CH525612A

CH525612A - Verwendung von Phenylharnstoffen zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum

Info

Publication number: CH525612A
Application number: CH1753969A
Authority: CH
Inventors: Ludwig Dr Ebner; Henri Dr Martin
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1969-11-25
Filing date: 1969-11-25
Publication date: 1972-07-31

Description


  
 



  Verwendung von Phenylharnstoffen zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwachstum Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindung der Formel
EMI1.1     
 und/oder der Verbindung der Formel
EMI1.2     
 zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Baumwolle, Sojabohnen und Getreide. Die Wirkstoffe der Formeln I und II können für sich allein oder zusammen mit einem Träger und/oder mindestens einen weiteren Zuschlagstoff angewendet werden,  Überraschenderweise wurde gefunden, dass im Gegensatz zu Buturon   (N-[p-Chlorphenyl]-N'-methyl-N'-iso-    butinyl-harnstoff; Verbindung III) die Verbindungen der Formeln I und II bzw.

  Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, insbesondere beim Vorauflaufverfahren, verschiedene Unkräuter bekämpfen, während Baumwolle, Sojabohnen und Getreide, wie vorzugsweise Triticum; Hordeum und Zea mays, geschont werden. Zu den bekämpften Unkräutern gehören die monocotylen wie beispielsweise: Alopecurus, Sorghum und Poa sowie die dicotylen wie beispielsweise: Brassica; Amaranthus; Linum und Stellaria.



   Die Verbindungen der Formeln I und II können nach in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.



  Als Beispiel sei die Umsetzung eines Isocyanates mit einem Amin genannt.



   Wie die Harnstoffe der erfindungsgemäss verwendeten Art in eine zur Applikation geeignete Form gebracht werden können, ist bereits u. a. in der USA-Patentschrift Nr. 3 134 665 beschrieben. Es erübrigt sich deshalb ein näheres Eingehen auf die verschiedenen Möglichkeiten, diese Harnstoffe zu formulieren.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden herbiziden Mittel können einen Wirkstoffgehalt von 0,1 bis   95 %    aufweisen.



  Dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu   99,5 %    oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.



   Ausser den Wirkstoffen der Formel I und/oder II enthalten diese Mittel vorzugsweise noch einen Träger und/oder andere Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen  oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine,Nitroalkylphenole, org.   Phosphor-    säureverbindungen, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.



   Je nach Wirkstoffgehalt der Mittel und Applikations art richtet sich die Aufwandmenge, welche zwischen 0,5 und 5 kg Wirksubstanz pro Hektar, vorzugsweise aber zwischen 1,5 und 2,5 kg pro Hektar, betragen kann.



   Beispiel 1
N-(p-Trifluormethylphenyl)-N' -methyl-N' -isobutinylharnstoff (Formel I)
Man lässt bei 30 bis   40     C unter kräftigem Rühren zu einer Lösung von 16,6 g (0,2 Mol) Methylisobutinylamin in
150 ml absolutem Benzol 37,4 g (0,2 Mol) p-Trifluormethylisocyanat, gelöst in 50 ml absolutem Benzol, langsam zutropfen.



   Nach Beendigung der Reaktion lässt man noch weitere 5 Stunden rühren und fällt dann das Reaktionsprodukt mit Petroläther (Sdp. 30 bis   50     C) aus.



   Der Schmelzpunkt einer aus Benzol/Petroläther umkristallisierten Probe ist 120 bis   121"    C. Die Ausbeute beträgt   76%.   



   Auf analoge Weise hergestellt wurde auch die Verbindung:   N-(3 ,4-Dichlorphenyl) -N' -methyl-N' -isobutinyl-    harnstoff (Formel II), Smp.: 135 bis   1360 C.   



   Beispiel 2
Die Wirkstoffe I und II wurden je wie folgt zu einem   20%gen    netzbaren Pulver verarbeitet:
20 g Wirkstoff wurden mit 64 g Bolus alba und 8 g fein gefällter Kieselsäure (Zeosil: Marken Name) 6 g eines Kondensationsproduktes, bestehend aus 1 Mol p-tert. Octylphenol mit etwa 8 Molen Äthylenoxyd, und 2 g   l-benzyl-    2-heptadecylimidazol-disulfonsaures Natrium in der Stiftmühle zu einem feinen Pulver verarbeitet. Dieses lässt sich in beliebigem Ausmass in Wasser dispergieren.



   Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen folgende Samenarten ausgesät: Triticum, Hordeum, Zea, Soja, Baumwolle, Amaranthus, Stellaria, Brassica, Linum, Alopecurus, Poa, Sorghum.



   Die   Vorauflaufbehandlung    erfolgte 1 Tag nach der Aussaat mit einer gemäss Beispiel 2 hergestellten Spritzbrühe, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formeln I, II und III.



   Die Aufwandmenge entsprach 2 kg pro Hektar. Es wurden folgende Resultate erhalten:
Pflanze Verbindung I II m
Triticum 3 2 6
Hordeum 3 1 5
Zea 1 1 4
Soja 1 2 3
Baumwolle 2 1 7
Amaranthus 9 9 
Stellaria 9 9 
Brassica 9 9 9
Linum 9 9 9
Alopecurus 8 7 7
Poa 9 9 8
Sorghum 9 9 9
Wertzahlen: 1 = keine Wirkung
9 = vollständige Abtötung
Beispiel 4
Feldversuche a) Unkrautwirkung und Verträglichkeit der Verbindungen der Formeln I und II in Baumwolle   (Vorauflaufverfah-    ren). Versuchsort: Vero Beach USA.
EMI2.1     


<tb>



   <SEP> 0,
<tb>  <SEP> n
<tb>  <SEP> n
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<tb>  <SEP> 0, <SEP> 16
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<tb> Verbindung <SEP> in <SEP> Aufwandmenge
<tb> Nr, <SEP> in <SEP> kg <SEP> Aktivsubstanz/ <SEP> Unkrautwirkung
<tb>  <SEP> Nr <SEP> Hektare
<tb>  <SEP> 12 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> .1 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb>  <SEP> .4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 2
<tb>  <SEP> II <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1
<tb>  <SEP> Legende: <SEP> Unkrautwirkung <SEP> Note: <SEP> 9 <SEP> keine <SEP> Wirkung
<tb>  <SEP> 5 <SEP> ungenügend
<tb>  <SEP> 1 <SEP> ausgezeichnet
<tb>  <SEP> Verträglichkeit <SEP> Note:

  <SEP> 9 <SEP> unverträglich
<tb>  <SEP> 5 <SEP> ungenügend
<tb>  <SEP> 1 <SEP> verträglich
<tb>      b) Unkrautwirkung und Vertäglichkeit der Verbindungen I, II und III im Sommergereide Ort: MA Barges Ort: MA Barges Ort: Brislach Behandlung: post Behandlung: pre Behandlung: pre Bonitierung nach: 6 Wochen Bonitierung nach: 6 Wochen Bonitierung nach:

   19 Tage   
EMI3.1     

  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Produkt <SEP> AWM <SEP> Unkrautwirkung <SEP> V-SSG <SEP> V-SW <SEP> AWM <SEP> Unkrautwirkunng <SEP> V-SG <SEP> V-SW <SEP> Unkratwirkung <SEP> U-W <SEP> V-SG
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<tb>  <SEP> II <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 

   <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9
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<tb> III <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 8
<tb>    Legende: 

  AWM = Aufwandmenge
V-SG = Verträglichkeit Sommergerste
V-SW = Verträglichkeit Sommergerste
U-W = Unkrautwirkung         c) Unkrautwirkung und Vertäglikeit der Verbindungen I, II und im Winterweizen Ort: Noville Ort: Bourdigny Ort: Sa Barges Behandlung: pre Behandlung: pre Behandlung: post Bonitierung nach: 5 Monate Bonitierung nach: 5 Monate Bonitierung nach:

   5 Wochen   
EMI4.1     

  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Produkt <SEP> AWM <SEP> Unkrautwirkung <SEP> U-WS <SEP> V <SEP> AWM <SEP> Unkrautwirkunng <SEP> U-W <SEP> V <SEP> AWM <SEP> Unkratwirkung <SEP> U-W <SEP> V
<tb>  <SEP> kg <SEP> AS/ha <SEP> total <SEP> kg <SEP> AS/ha <SEP> total <SEP> kg <SEP> AS/ha <SEP> total
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   <SEP> 1
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<tb>    Legende: AWM = Aufwandmenge
U-W = Unkrautwirkung
V = Verträglichkeit         d) Unkrautwirkung und Vertäglichkeit den Verbindungen I, II und III im Mais Ort: Otterbach Ort:

  Stein Behandlung: pret Behandlung: pre Bonitierung nach: 1 Monat Bonitierung nach: 2 Monaten   
EMI5.1     

  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Produkt <SEP> AWM <SEP> Unkrautwirkung <SEP> U-W <SEP> V <SEP> Unkrautwirkunng <SEP> U-W <SEP> V
<tb>  <SEP> kg <SEP> AS/ha
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   <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1
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<tb>    Legende: AWM = Aufwandmenge
U-W = Unkrautwirkung total
V = Verträglichkeit        e) Unkrautwirkung und Verträglichkreit der Verbindungen I, II und III in Soja im Vorsauflauf Ort: Otterbach Ort: les Barges Ort:

  Stein   
EMI6.1     

  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Produkt <SEP> AWM <SEP> Unkrautwirkung <SEP> U-W <SEP> V <SEP> Unkrautwirkunng <SEP> U-W <SEP> V <SEP> Unkrautwirkung <SEP> U-W <SEP> V
<tb>  <SEP> kg <SEP> AS/ha
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   1
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<tb>    Legende: AWM = Aufwandmenge Unkrautwirkung: Note: 9 keine Wirkung Verträglichkeit: Note: 9 unverträglich
U-W = Unkrautwirkung total 5 ungenügend 5 ungenügend
V = Verträglichkeit 1 ausgezeichnet 1 verträglich

Claims

PATENTANSPRUCH Verwendung der Verbindung der Formel und/oder der Verbindung der Formel EMI7.1 zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Baumwolle, Sojabohnen und Getreide.

UNTERANSPRUCH Verwendung gemäss Patentanspruch der angegebenen Verbindung bzw. Verbindungen mit einem Träger und/oder mindestens einem weiteren Zuschlagstoff.