DE2121957A1 - Herbizide Methylphenylcarbamate - Google Patents

Herbizide Methylphenylcarbamate

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DE2121957A1 DE19712121957 DE2121957A DE2121957A1 DE 2121957 A1 DE2121957 A1 DE 2121957A1 DE 19712121957 DE19712121957 DE 19712121957 DE 2121957 A DE2121957 A DE 2121957A DE 2121957 A1 DE2121957 A1 DE 2121957A1
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/58—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description

Herbizide Methy!phenylcarbamate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4-Methylphenyl-bis™ carbamate, Verfahren zu deren Herstellung sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
In der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 1.920*775 wird bereits das Methyl-N-(3-(Ni-(5l >4t-dichl.orphenyl)-carbamoyloxy)-4-raethylphenyl)-carbamat mit herbizider Wirkung beschrieben, welches dem praxisbekannten Methyl-N-(3-(N!~(3f-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat überlegen sein soll.
Es vmrde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
-NH - CO - OR
in der R einen Alkylrest mit 1 bis J> Kohlenstoffatomen, X Ha logen, ν or-Zugs vie ise Chlor, oder Alkyl, vorzugsweise Methyl, bedeuten, eine gute herbizide Wirkung aufweisen und hierin das bekannte 4-Methylphenyl-biscarbamat übertreffen.
BADORIGJNAL
209 847 /1222
_2—
. ' . 26. April 1971
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herste!-,: lung und herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überraschenderweise nicht nur eine im Vergleich zu dem konstitutionsanalogen" Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung gesteigerte herbizide -Wirk-, samkeit, sondern haben darüber hinaus auch noch den Vorteil einer guten Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen. Als Kulturpflanzen· sind hierbei insbesondere solche zu nennen, die bei direktem Kontakt mit dem Spritzmittel bei einer Behandlung im . Nachauflaufverfahren (post emergence) in der Regel gegenüber Herbiziden besonders empfindlich sind, wie z. B. Beta-Rüben und Spinat. - -^.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere ..·■ -. Methyl-N-(3-(Nt-(3l-methylphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphe- . nyl)-carbamat und Methyl-N-^-iN'-^'-chlorphenylJ-cärbamoyl-* oxy )-4-methylphenyl)-carbamat wegen ihrer herausragenden herbiziden Eigenschaftn zu nennen. Besondere Eignung zeigen diese zur Bekämpfung von Ackerunkräutern, wie z. B. Stellaria media, Sinapis arvensis, Solarium, Senecio vulgaris, Lamium ssp., Amarantus retroflexus, Setaria ssp. und andere.
Die Aufwandmengen für eine ausreichende Unkrautbekämpfung, insbesondere in Kulturen von Beta-Rüben und Spinat, betragen etwa 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/ha. Überraschenderweise läßt sich diese
209847/1222 ' bad-original _-5.
9191QR7 ouncrfll
26. April 1971
Aufwandmenge "bis auf 5 kg V/irks toff/ha und mehr .erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzenkulturen hierdurch geschädigt werden, so daß eine erhebliche Sicherheitsspanne bei Verwendung dieser Verbindungen besteht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide, Nematizide oder änderte Mittel, je nach dem gewünschten Zweck., zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt. Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich z. B. Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, der substituierten Aniline und Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile, z. B. 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon(6), aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren, z. B. 2,2-Dichlorpropionsäure oder deren Salze, Tetrafluor« propionsäure oder deren.Salze,, Ester, solcher Carbonsäuren, Harnstoffe,. 2,3,6-rrrJvchlorhf5n;zylo?x^propanol,, rhodanhaltige "...
20984 7/1222. . bad original ~'[~
-*-. SCHERiNGAG
O Λ O Λ Q C Π Patentabteilung
Z M I yt» / 26. April J971 -
Mittel und andere.
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxisehe Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben- können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze und andere.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen' oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt, - ■' -
Geeignete^flüssige Trägerstoffe sind ζ. B. Wasser; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie-Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, ζ. B.-Tonsil, Silieagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle. ,'■ v
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen* z. B. Calciumligninsulfpnat, Polyoxyäthylen-oetylphenoläther, Naphthalin- ■. sulfonsäurien, ,Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fett-' alkohplsrulfat.und fettsaure Alkali τ. und Erdalkalisalze.
:"; ^;;::-ö-; - ;: ' 2098 4 7 at2^s;;3, '.. - "■.':■' "".■■■.■"■.■ ~$-
-5- . SCHERiNGAG
26. April 1971
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zu-' bereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa. 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B» mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen'von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten tiUltra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der Formel (I) werden beispielsweise hergestellt aus dem Chlorameisensäure-3-alkoxycarbonylamino-6-methylphenylester durch Umsetzung mit Chloranilinen oder Toluidinen oder aus ^-Alkoxycarbonyiamlno-ömethylphenol und den entsprechenden Isocyanaten, vorzugsweise unter Zusatz katalytischer Mengen einer tertiären organischen Base, 'wie z. B. Triäthylaminj oder einer organischen Zinn-Verbindung, wie z. B. Dibutylzinndilaurat. Sie können auch hergestellt werden aus den entsprechenden jS-Nitrophenyl-ö-methyl-N-arylcarbamaten durch Hydrierung der Nitrogruppe zur Amino-» gruppe, z. B. unter Verwendung von Raney-Nickel/Wasserstoif· in Methanol und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäureälkylester, vorzugsweise unter Zusatz einer anorganischen --6-
Vor«1«nd: H«n«>JUr(j*n lluinnnn · K«rl Otto Mit!oltt«n»cho!d Vomljz*nder do» AufiilüiUroto ί Df. Ju'r. Edu«rd v. Schwartikoppcn 1 Boilln OD1 Mallortlfoflg 170,172 ■ r. rer. nat. Corliurd ft.i«> >6 ■ Dr.-Iiifl. Hor»f Wltiol SIU cfor UotolUchaft i llerlln und Btrgkintun . Poatfncli 69
Hond»ltr«!3lttor(.lntfaaij:iaen r AG Ch»rlo!t'iiil)ufo 83 HRD 283 und AC] Kumuli 5 ΗΓ<» 71 _ Po«l«dieck ■ Berlin Waat 11 7β
209 8A7/1222
.β. - SCHERING AG
71 7 1 Q R 7 Patentabteilung
.._ Ai^iau/ 26. April 1971 oder einer organischen tertiären Base.
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgt demnach
a) durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
CH,„
-NH - CO- OR
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
X.
in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise einer tertiä- W ren organischen Base oder einer organischen Zinnverbindung,
oder . - · ■
b) durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel
0 - CO - Cl
-NH - CO - OR
Ritt· Aminen; der allgemeinen Formel
-7-209847/1222
-τ- SCHERING AG
21 O 1 O C *Ί Patentabteilung
M ί yO / 26. April 1971
in Gegenwart eines Säureäkzeptors oder ' ' ·■" . :
c) durch katalytisch^ Reduktion von Verbindungen der allgemeinen Formel
zum entsprechenden Amin und anschließende Umsetzung· mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R- 0 - CO - Cl . , wobei R und X die obige Bedeutung haben."
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Methyl-N-Cj-CN'-Cj'-chlorphenylJ-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
Eine Lösung von 9,06 g (0,05 Mol) ^-Methoxycarbonylamlno-omethylphenol in 50 ml Tetrahydrofuran wird mit 0,5 ml Triäthylamin und 8,ty g ^-Chlorphenylisocyanat versetzt. Nach 5 Stunden
209847/1222
-β- SChERiNGAG
'") "1 ? 1 Q ξ 7 Patentabteilung
£ i£ I.33/ 26. April 1971
bei Raumtemperatur wird das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Pentan ausgefällt.
Ausbeute: 14,8 g = 88,5 % der Theorie
Fp.: 165 - 166° C
Analog läßt Tsich Methyl-N-(^-(N1 '-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy )-4-methy.lphenyl )-carbamat herstellen. Fp.: 175 - 1760 C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind unlöslich in Wasser und Benzin und löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid -■ und Dirnethylsulfoxid.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.hervor.
Beispiel
" Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflauf mit den erfindungsgemäßen Verbindungen Methyl-N-(5-(N'-(31 -methylphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbarnat und Methyl-N-(3-(N'-(5l-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat sowie dem Vergleichsmittel Methyl-N-C^-CN'-Cj',4-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat in Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden als Emulsionen in 5°0 Liter Wasser je Hektar ausgebracht. Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der Behandlung.
209 847/122 2 ~9~
Erfindungsgemäße Mittel
Aufwandmenge
1 kg/ha
οMethyl-N-(5-(N'-(5'-methylphenyl)-co carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-o° carbamat
^yC^CC^py _»carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-to carbamat
ergleich smittel
Methyl-N-Cj-CN'-Cj^-dichlorphenyl)· carbamoyloxy)-4-methylphenyIjcarbamat
Nutzpflanze
S3
Sm Φ
^l O 3
Unerwünschte Pflanzen
cd ω ε φ W W •Η cd
■rH •Η 3 pH •Η H ο
Sm •Η (3 Sm •rf
Φ cd ε cd cd O cd H
ε faO S ο ω cd
• H . •Η ο cd •Ρ
cd ς$ O •Η
CQ •Η f> Φ cd Γ—I
Sm H φ O cd
ε cd O D. Sm O •Η
£j H •Η ε C! h
G H O cd cd •Η cd
cd φ • Φ c~{
H -P £ "β O φ
O CO Φ Φ W CO
CO CO ο
10
10
10
2 . 2
0 = total vernichtet 10 = ohne Schädigung

Claims (1)

  1. -ίο- . SCHERiNG1AS
    2121957 Patentabteilung
    • " 26. April 1971
    .Pat e η t a η S- ρ r ü c h e
    . 1.. Verbindungen der allgemeinen Formel
    -CO-NH-/ \
    5-NH - CO - OR
    in der R einen Älkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, X Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl, vorzugsweise Methyl, bedeuten.
    2. Methyl-N-i^-CN1-(31-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat.
    3· Methyl-N-(3-(N! -(31 -chlorphenyl)-carbamoyloxy )-4.-methylphenyl)-carbamat.
    4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 3 als Wirkstoff.
    5· Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Verbindungen der allgemeinen Formel
    209 8A7 Π 22 2 -η-
    2Ί21957
    SCMERING AG
    Patentabteilung
    26. April 1971 '
    -NH-CO- OR
    mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
    v Vn = c = ο
    in Gegenwart eines Katalysators reagieren läßt, oder daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    - CO - Cl
    ;-NH - CO - OR
    mit Aminen der allgemeinen Formel
    in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder daß man Verbindungen der allgemeinen Formel .
    0 - CO - NH ~/~\
    .-NO2
    209847/ 1222
    -12-
    SChERNGA
    2s Ί ·-) ι λ γ π Patentabteilung
    I Ζ.ί ab / . 26. April .1971
    zum entsprechenden Amin katalytisch reduziert und anschliesend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    R-O-CO-Cl
    zu den gewünschten Endprodukten umsetzt, wobei R und X die obige Bedeutung haben.
    209847/.1 222
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