DE1670172B2 - 2-(3,4-dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin - Google Patents

2-(3,4-dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin

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DE1670172B2
DE1670172B2 DE19661670172 DE1670172A DE1670172B2 DE 1670172 B2 DE1670172 B2 DE 1670172B2 DE 19661670172 DE19661670172 DE 19661670172 DE 1670172 A DE1670172 A DE 1670172A DE 1670172 B2 DE1670172 B2 DE 1670172B2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines

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Description

2. Herbizides Mittel, bestehend aus der Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Formulierungsmitteln.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise lsoxazolidin in einem indifferenten, organischen Lösungsmittel mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat oder 3,4-DichIorphenylcarbaminsäurechlorid umsetzt.
Die erfindungsgemäße Verbindung (1) ist den Handelspräparaten N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methyl pentanamid (II) und N (4-Chlorphenyl)-2,2-dimetuylpentanamid (HI) deutlich überlegen. In der folgenden Tabelle ist die Durchschnittswirkung gegen eine größere Zahl von Unkräutern wiedergegeben. (»Gesarntunkräuter«: Chenopodium, Stellaria, Urtica, Pol. conv., Sinapis, Raphanus, Capsella, Lamium amp!.. Amaranth., Mercurialis, Fumaria, O. Thlapsi, ίο Atriplex. Po'. pers., Solanum nigr., Veronica).
Die Bonitierung ist nach dem neunstufigen System angegeben, wobei
Note 1: 100% Abtötung,
Note 2: 97,5% Abtötung,
Nole3: 95% Abtötung
bedeutet.
Nutzpflanzen zeigen eine gute Verträglichkeit gegen den erßndungsgemäßen Wirkstoff. In der Tabelle ist die phytotoxische Wirkung der Verbindungen I bis III an Möhren angegeben. Die Bewertung erfolgt mit den Noten 1 bis 9, wobei 1: keine Schädigung, 3: geringe Schädigung bedeutet. Es sind die Werte aus 3 Versuchsserien aufgeführt.
25
Die Erfindung betrifft 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin der Formel Cl
35 seine Herstellung und seine Verwendung als Herbizid.
Die neue Verbindung wird in zn sich bekannter Weise hergestellt, indem man lsoxazolidin in einem indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel, z. B. Äther, Ben- zol oder Methylenchlorid, mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat oder mit 3,4-Dichlorpnenylcarbaminsäurechlorid umsetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei 20 bis 300C durchgeführt.
Die neue Verbindung wird stark herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser. Sie kann in üblichen Formulierungen eingesetzt werden, die gegebenenfalls durch Zusatz von Emulgatoren, Streckmitteln sowie die Haftfähigkeit erhöhenden Agenzien hergestellt werden. Geeignete Anwendungsformen sind beispielsweise Suspensionen, Emulsionen oder Streupulver.
Ein Emulsionskonzentrat erhält man beispielsweise durch Vermischen von 20 Teilen 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin, 50 Teilen eines Ge- misches aus aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, 20 Teilen Cyclohexanon und 10 Teilen eines üblichen Emulgators.
Für die Anwendung wird das Emulsionskonzentrat in gewünschter Weise mit Wasser verdünnt und die erhaltene Emulsion auf die Unkräuter gesprüht.
Ver
suchs-
serie		 Objekt I
I kg ha		 Il
(bekannt)
4,5 kg/ha		 III
(bekannt)
4 kg ha
1 Gesamtunkräuter 2 2,3 2
Möhren 1,5 2 2
2 Gesamtunkräuter 2,5 2,5 3,5
Möhren 1 1 1
3 Gesamtunkräuter 2 2 2
Möhren 1 2 1
Die vorstehenden Werte zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung mit der Aufwandmenge 1 kg/ha mindestens ebenso wirksam ist wie die Verbindungen II und III mit 4,5 bzw. 4 kg/ha. Dabei ist die Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindung eher besser als die der Vergleichsverbindungen.
Beispiel für die Synthese des 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidins
55 g (0,5 Mo!) Isoxazolidinhydrochlorid werden in 300 ml Wasser gelöst und mit 27 g Natriumcarbonat reutralisiert. Zu dieser Lösung werden 500 ml Methylenchlorid hinzugefügt, und unter starkem Rühren läßt man eine Lösung von 95 g (0,5 Mol) 3,4-Dichlorphenylisocyanat in 500 ml Methylenchlorid bei einer Reaktionstemperatur von 2O0C zulaufen. Danach wird die Reaktionsmischung 12 Stunden bei 2O0C geführt. Man isoliert aus der Meüiylenchloridlösung das Reaktionsprodukt und kristallisiert es aus Methanol um. Ausbeute 90% der Theorie, Fp/. 78 bis 79°C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin der Formel
Cl
Cl
O CH, CH1
Il I * I "
CH,
N—C—N H \
DE1670172A 1966-12-09 1966-12-09 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)isoxazolidin Expired DE1670172C3 (de)

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DEB0092616 1967-05-19
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DE1670172A1 DE1670172A1 (de) 1970-04-23
DE1670172B2 true DE1670172B2 (de) 1973-08-23
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DE19671670227 Pending DE1670227A1 (de) 1966-12-09 1967-05-19 Verfahren zur Herstellung von 2-Anilinocarbonyltetrahydro-1,2-isoxazinen
DE19671670229 Pending DE1670229A1 (de) 1966-12-09 1967-05-23 Verfahren zur Herstellung von 2-(Anilinocarbonyl)-isoxazolidinen

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GB1177129A (en) 1970-01-07
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