DE1131461B - Bekaempfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten - Google Patents

Description

Aus der deutschen Auslegeschrift 1 053 857 ist die Verwendung von p-Chlor-co-rhodan-acetylbenzol zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten bekannt. Ferner wird in der deutschen Patentschrift 553 856 ausgeführt, daß das 3,4-Dioxyorhodan-acetylbenzol als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet sein soll. Diese Verbindung besitzt jedoch stark pflanzenschädigende Eigenschaften, auf Grund derer eine praktische Verwendbarkeit des Produktes im Pflanzenschutz sich von vornherein verbietet. Außerdem ist die technische Herstellung des 3,4-Dioxy-ct)-rhodan-acetylbenzols mit erheblichen Kosten verbunden, so daß auch aus diesem Grunde eine Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel nicht in Betracht kommt.

Es wurde in der weiteren Bearbeitung dieser Erfindungen nun gefunden, daß man durch Einführung anderer oder zusätzlicher Substituenten in den Benzolkern des co-Rhodan-acetylbenzols zu neuartigen Verbindungen gelangt, die ebenfalls eine hohe fungizide Initialwirkung besitzen wie das p-Chlor-co-rhodanacetylbenzol, darüber hinaus aber überraschenderweise eine größere Stabilität gegenüber den üblichen Witterungseinflüssen wie Feuchtigkeit, Wärme, Licht u. dgl. aufweisen. Das gilt besonders für diejenigen Verbindungen, die außer dem Chloratom noch zusätzlich eine oder mehrere Methylgruppen oder ein weiteres Halogenatom im Benzolkern enthalten, wie z. B. das 2-Methyl-4-chlor-, das 3-Methyl-4-chlor- oder das S^-Dichlor-co-rhodan-acetylbenzol, oder in denen das Chloratom durch eine Methyl- oder Methoxygruppe ersetzt ist, wie z. B. im 4-Methyl- oder 4-Methoxy-co-rhodan-acetylbenzol. Da die Pflanzen durch praktisch alle fungiziden Wirkstoffe lediglich protektiv geschützt werden können, ist die Frage der Stabilität und damit der Dauerwirkung von hervorragender wirtschaftlicher Bedeutung.

Die technische Überlegenheit der erfindungsgemäß zu verwendenden ω-Rhodan-acetyl-benzol-Derivate im Vergleich zu dem in der deutschen Auslegeschrift 1 053 857 zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten vorgeschlagenen p-Chlor-co-rhodano-acetylbenzol ist aus den nachfolgenden Tabellen ersichtlich.

45 Verhalten verschiedener mono- und disubstituierter ft)-Rhodan-acetyl-benzole in Stabilitätsversuchen

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindun- Methylgen wurden in üblicher Weise auf Objektträger
gespritzt, die Fungitoxizität der Spritzbeläge aber 50 p-Methoxynicht unmittelbar nach dem Abtrocknen, sondern

Bekämpfung

von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk

Erik Regel, Kansas City, Mo. (V. St. A.), Dr. Richard Wegler, Leverkusen,

Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim,

und Dipl.-Landw. Dr. Helmuth Kaspers, Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden

dunklen Thermostat bzw. unter Licht bei einer Objektträgertemperatur von 25° C im Vergleich zu einem frisch gespritzten Satz Objektträger im Sporenkeimtest geprüft.

Tabelle 1

Einfluß von Temperatur und Licht auf die Fungitoxizität verschieden substituierter ω-Rhodano-acetylbenzole (Geprüft im Sporenkeimtest mit Alternaria solani als Testpilz)

Substitution

p-Chlor-

Wirkstoffkonzentration

0,2
0,1
0,2
0,1
0,2
0,1

°/o gekeimter Sporen im Spritzbelag auf Objektträgern

sofort
geprüft

0 0 0 0

0 0

tempe-

ratur-

belastet

4^d/25°C

wK*) 0 0

0 0

lichtbelastet 4^d/4000 cal/25°C

erst nach einer Verweilzeit von 4 Tagen in einem *) wie Kontrolle = 100%.

wK*) wK*) wK*) wK*)

209 609/397

Tabelle 2

Einfluß von Temperatur und Licht auf die Fungitoxizität von mono- und disubstituierten co-Rhodanoacetylbenzolen (Geprüft im Sporenkeimtest mit Alternaria solani als Testpilz) S

(Fortsetzung)

Substitution

p-Chlor-

p-Chloro-methyl

Wirkstoffkonzen
tration

0,4 0,2

0,4 0,2

°/o gekeimter Sporen im Spritzbelag auf Objektträgern

sofort
geprüft

0 0

0 0

temperatur belastet 4<V25°C

0 0

lichtbelastet 4<74000 cal/25°C

77 96

0 17

Die neuen fungiziden ω-Rhodan-acetylbenzole können nach bekannten Methoden erhalten werden.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe kann als Stäube- oder Spritzmittel in Kombination mit den dafür üblichen Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz- und Haftmitteln erfolgen. Sie können ferner mit anderen fungizid, bakterizid oder insektizid wirksamen Stoffen gemeinsam appliziert

werden. _ . . ,

Beispiele

Akute fungitoxische Wirkung einiger erfindungsgemäß zu verwendender Verbindungen im Vergleich zu denjenigen bekannter Wirkstoffe (s. Spalte 4).

Wirkstoff

V CO-CHoS CN

CO-CH₂SCN

CH_a

Phytophthora

infestans

(an Tomaten) Befallsgrad bei

Wirkstoffkonzentrationen von

0,025 °/o| 0,0125%

40

11

12

22

	CH3O-;	Wirkstoff	SCN	Phytophthora infestans (an Tomaten) Befallsgrad bei Wirkstoff konzentrationen von 0,025% I 0,0125%	18
ei—€" N=	Cl-/	~\ ==/		5
I H3C	F—<"'		SCN		25
a-<C	Br—/'	ZZ=/		11
I Cl		SCN		38
	SCN	31	15
' \	SCN	4	40
"Λν.	SCN	33	21
	Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat	6	38
-CO-CH2-	Kontrolle	9	100
		100
-CO-CH2
-CO-CH2
-CO-CH2
-CO-CH2
-CO-CH2

45

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verwendung von ω-Rhodan-acetylbenzolen, die im Benzolkern wenigstens einen Methyl- oder Methoxyrest und gegebenenfalls 1 Halogenatom oder gleichzeitig 2 Halogenatome als Substituenten enthalten, zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Deutsche Patentschriften Nr. 1 053 857, 553 856.

   © 209 609/397 6.62