DE2810067A1 - Stoff und den stoff enthaltendes mittel zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten erregenden pathogenen - Google Patents
Stoff und den stoff enthaltendes mittel zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten erregenden pathogenenInfo
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Description
Instytut Przemyslu Organicznego 8. März 1978
Warszawa / Polen cw 16g
Politechnika Wroclawska Wroclaw / Polen
Die Erfindung betrifft zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheien
erregenden Pathogenen wirksame Verbindungen sowie Mittel, die als Wirkstoff die neuen Verbindungen enthalten.
Zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erregenden Pathogenen ist die Anwendung verschiedener Substanzen bekannt.
Unter anderem werden zu diesem Zweck Fungizide aus der Gruppe der Benzimidazole eingesetzt. Es wurde dabei jedoch festgestellt,
daß die wiederholte Anwendung dieser hoch effektiven, aber sehr selektiven Fungizide zu einer Änderung der parasitären
Mikroflora führt. An Stelle der durch die Benzimidazolderivate
vernichteten Pathogene entstehen neue, z.B. Pilze aus der Art Alternaria, die schwere Pflanzenkrankheiten hervorrufen.
O ·ί 8 3 δ / Q 7 2 7
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einfach anwendbare, systemisch wirksame Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
erregenden Pathogenen anzugeben, die wirksamer als die bekannten sind und dabei ein breites Wirkungsspektrum aufweisen
und auch gegenüber den bei der Behandlung von Pflanzenkrankheiten mit Mitteln auf der Basis des Benzimidazols entstehenden
Pathogenen, wie Pilzen der Art Alternaria, hoch wirksam sind.
Diese Aufgabe wird durch Verbindungen der allgemeinen Formel I
O2NR1C=CK
gelöst, worin R1 ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder ein Wasserstoffatom ist, R2 und R- Alkyl- oder Hydroxyalkylreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind oder worin R-
und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring gemäß Formel
II
NW
\/ (ID
bilden, wobei W eine Methylengruppe oder ein Sauerstoffatom ist, Z ein Wasserstoffatom, U und T Methylreste bzw. Wasser
stoffatome oder T und Z zusammen einen Sauerstoffatom dar-
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stellen, R4 ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
X ein Halogenatom, Y entweder eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxy-, Alkyl- oder Nitrogruppe ist, η die Anzahl der Substituenten
Y bestimmt und 0 bis 4 beträgt. Unerwarteterweise wurde festgestellt, daß diese Verbindungen eine starke Wirkung
gegen Pflanzenkrankheiten erregende Pathogene aufweisen.
Die Mittel nach der Erfindung, die als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel I enthaltenen der die Substituenten
die oben angegebene Bedeutung haben, wirken stark auf die pathO' genen Pilze und Bakterien, darunter auch auf die Pilze aus der
Art Alternaria. Die Wirksamkeit der Mittel nach der Erfindung wurde in Bezug auf die Pilze aus den Arten Alternaria, Botrytis,
Rhizoctonia, Fusarium und Aspergillus untersucht, indem ihre Wirksamkeit mit derjenigen bekannter Fungizide wie
Karbendazim (2-Benzimidazolkarbaminsäuremethylester), Methylthiophanat
(1,2-Bis(3-Methoxykarbonyl-2-thioureidobenzol) und Tridemorph (N-Tridezyl-2,6-dimethylmorpholin) verglichen wurde,
Die Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel III
O2NR1C=CH
wurde festgestellt, indem man Untersuchungen in vitro an den
Sporen des Pilzes Alternaria tenuis aus einer 4-Tagekultur und
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des Botrytis cinerea aus einer 14-Tagekultur vornahm. Die
Untersuchungsergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt, wobei die Wirksamkeit der Verbindungen als die niedrigste Konzentration,
die die Sporenkeimung vollkommen unterdrückt, angegeben ist.
809838/0727
Tab-
Wirksamkeit der Verbindungen mit der Forrcel
| ilr. der | R1 | Kp | R3 | -C8K17 | X | KARBENDAZIM | UOPHAKAT | .' Zur Unterdrückung 'der Sporen | Eotrytis |
| Verbin | "C10H21 | Keimung erforderliche Konten | cinerea | ||||||
| dung | METKYLT | tration (ppm) | 1000 | ||||||
| -C10K21 | Alternaria | : 100 | |||||||
| -CH, | -CH5 | "^12 25 | Br | ter.uis | ^10 > 1 | ||||
| 1. | -CH3 | -CH5 | Cl | > 1000 | 1Q0 | ||||
| 2. | -CH3 | -CH3 | -CK3 | Cl | +1000 | <10 >1 | |||
| 3. | -CH3 | -CH3 | -CH2CEpOH | -°8Η1? | Cl | 100 | ±100 | ||
| 4. | -CH3 | -CH3 | -.CE2CH2OH | -C1OH21 | Cl | 100 | 100 | ||
| 5. | -CH3 | CH2CH2O-CH2CH2- | -C12H25 · | J | 100 | 100 | |||
| 6. | -CH3 | -CH2CKp-O-CH2CH2- | -C14H29 | Cl | >1000 | 100 | |||
| . 7. | -CH3 | ,.CH2CH2-O-CF2CH2- | ^c12K25 | Cl | 1000 | tio | |||
| 8. | -CH. | -CH2CH2-O-CH2CH2^ | Cl | ±100 | ^10 y 1 | ||||
| 9. | -CH2CH2-O-CH2CH2- | . Cl | 100 | ||||||
| 10. | -CH | -CH2CH2-O-CH2CH2- | Cl | 100 | iio | ||||
| ■11. | -CH2-CH-O-CH-CH2- | Cl | 10 | ±10 | |||||
| 12. | 100 | ||||||||
| >1000 | |||||||||
| i >1000 | |||||||||
TRIDEMORPH
j >1000
1000
Wie aus der Tabelle hervorgeht, wurde die Sporenkeimung des Pilzes Alternaria Tenuis schon durch wesentlich niedrigere
Konzentrationen der Verbindungen nach der Erfindung unterdrückt, als für die bekannten Fungizide wie Karbendazim, Methylthiophanat,
Tridemorph erforderlich sind. Die Verbindung Nr. 11 unterdrückte die Sporenkeimung des Pilzes bei einer 100fach
kleineren Konzentration, als diejenige der bekannten Fungizide. Bezüglich des Pilzes Botrytis cenerea wiesen die Verbindungen
Nr. 3, 5, 11 und 12 die höchste Wirksamkeit auf, wobei die Unterdrückung
der Keimung bei niedrigeren Konzentrationen "erfolgte, als bei Karbendazim und Methylthiophanat. Die Verbindung Nr.
wirkte in gleicher Konzentration wie Karbendazim und Methylthiophanat und in einer 100fach niedrigeren als Tridemorph.
Die Wirksamkeit der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel IV
H3CO O2NR1C=CH
worin die Reste wie unter Formel I definiert sind, wurde auf dieselbe Weise wie die der Verbindungen mit der Formel 3 untersucht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
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Tabelle. Wirksamkeit der Verbindungen mit der Formel IV
ο co oo
| Kr. der | Verbin- | |
R1 | I | -H | H | R3 ■ | I | .C8H1 | X | Zur Unterdrückung der keirr.ura erforderliche »tration |
Botrytis | y 1 | <10 > | Sporen Konzen |
| dung | -CH3 | -0I(An | cinerea | y 1 | -£10 7 | ||||||||
| -CH3 | -C10H21 | (ppm) | ±100 | -£.10 y | |||||||||
| -CH | Alternaria | I 410 ? | <io y | ||||||||||
| 13. | -H | -CH | -CIL· | -C10H21 | Br | tenuis | ±10 | ||||||
| 14c I | -CH3 | -CH3 | -C12H25 | Cl | ^1000 | -<r 10 7 | 1 | ||||||
| 13« | -CH3 | -CH3 | η u 1 2 25 |
Cl | 100 | <-io y | 1 | ||||||
| 16. | -CH^ | -CH3 | -Γ1 τΤ 7 15 |
Cl | ±1000 | «cio y | 1 | ||||||
| 17« | -CH3 | -CHa | I -CH17 | Cl | 100 | «äT10 > | 1 | ||||||
| 18c " | -CH | -CH3 | r. H """10 21 |
Cl | +10 | ±10 | 1 | ||||||
| 19. | -CH3 | "C2H | I "C12K25 | Cl | ! ±10 | ±10 | |||||||
| 20« | -CH | »CH | "C14H29 | Cl | ±10 | 1 | |||||||
| 21. | -CH | -CH3 | Cl | 1000 | 1 | ||||||||
| 22. | -CK | -CH2CH2OH | Cl | 100 | 1 | ||||||||
| 23. | -UH | -CH2CH2OH | Cl | 100 | 1 | ||||||||
| 24. | -CH | -CHpCHpOH | Cl | < 10 | |||||||||
| 25. | I -CH | 2CH2OCH2CH2-" | Cl | -£10 | |||||||||
| 2CH2OUHpCH2- | ±10 | ||||||||||||
| 2CH20Ci^CH2- | |||||||||||||
| 2CH2OCH2CH2- | |||||||||||||
| gCHgOCHgCHg- | |||||||||||||
| pCHpOCHpCHp- |
| KAHBiIWDAZIM | I .5-1000 | ±10 |
| NKTHYLTHIOPHAIvAT | I >1000 | iio |
| tkidelorph | ! ^1000 | 7Ί000 |
Bezüglich des Pilzes Alternaria tenuis wiesen die Verbindungen Nr. 17, 18, 19, 23, 24 und 25 eine mehrfach höhere Wirksamkeit
auf als die Vergleichsfungizide. Bezüglich des Pilzes Botrytis cinerea wies die Mehrheit der untersuchten Verbindungen
eine stärkere Wirkung als die Vergleichsfungizide auf.
Die Wirksamkeit der Verbindungen gemäß der allgemeinen Forel
V
OCH
3 o2
(V)
O2NR1C=CH'
wurde auf dieselbe Weise wie die der Verbindungen mit der Formel III untersucht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.
80983Ö/0727
OO -ν»
Wirksamkeit der Verbindungen mit der Formel ν
KARBrifDAZIL:
1000
| Hr. der Verbin |
-CH3 | V J |
-CH | R4 | I | X | Zur Unterdrückung der Sporen- keinvung erforderliche Konzen tration (ppm) |
Botrytis cinerea |
<10 ^1 | <10 ?Λ |
| dung | -CH3 | -CH3 | -OIL· | [ -C12K25 j -C12H25 |
Alternaria tenuiß |
iioo | 1000 ±10 |
|||
| 26. | -CR= | -CH, | it | -C7H | Br | 1000 | +100 I 100 | ^:io > 1 | ||
| 27. | -CH3 -CH3 |
η·" | -'CH2CH^OH -CH2CH2OH |
"C10H21 | Cl | ±10 | ±10 | |||
| 28. | -CH3 | ~GS | -CH2CH2OII | Cl | +100 +1000 |
iiooo 1000 |
||||
| 29, 3o. |
-CH | -CH3 | -CH2CH2CH | O" ι 7 "C10H21 |
Cl Cl |
+100 | I 100 I <io > 1 | |||
| 31. | — Cn— -CH3 -CH- |
-C2H5 | -CK2CH2OH ■>0CH2CK2- |
Cl | 10 | ! +100 I <io >1 | ||||
| 32. | -Cri- | -C2H5 -CH2Ca ! -CH2CH |
pOCH2CH2- | *-f T"* | Cl | >1000 i ^1000 |
i 100 100 |
|||
| 33» 34. · 35. |
-CH2CH | „ÜCHpCHp- | Γ1 TT -C7H15 5 |
Cl Ό Cl |
||||||
| 36. | -CH3 -CH3 |
I -CK2CK | [ Γ<ΤΡΓ ΓΊΙ A."1TJ Γ<ΤΙ j —VjilpVjrlp^'-'^p ?"* I -CHIcH-O-CH0CH^- Έ| ι 2 2 CK3 CH3 |
^· Γ, jrt | Cl | |||||
| 37. | Cl | |||||||||
| 38. 39. |
Cl Cl |
|||||||||
Ι 000
+10 +10
TRIDEMOKPH
>iooo
Die Wirksamkeit der Mehrheit der untersuchten Verbindungen in Bezug auf den Pilz Alternaria tenuis übersteigt die der
Vergleichsfungzide, insbesondere zeichnet sich die Verbindung Nr. 32 durch eine hohe Wirksamkeit aus. In Bezug auf den
Pilz Botrytis cinerea ist die Mehrheit der Verbindungen wirksamer als die Vergleichsfungzide.
Die durch die allgemeine Formel I dargestellten Verbindungen können durch Quaternisierungsreaktion tertiärer Amine R-R3R4N,
wobei R-, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit
entsprechend substituierten Halogenmethyl-ß-nitro-ß-alkylstyrolen
bzw. Halogenmethyl-ß-nitrostyrolen erhalten werden. Die Quaternisierung
kann in Lösung in solchen Lösungsmitteln wie Benzol, Aceton, Dimethylformamid oder in Gemischen von Lösungsmitteln
durchgeführt werden. Die Mehrzahl der tertiären Amine wurde durch Alkylierung der sekundären Amine nach bekannten Verfahren,
die Aminderivate von 2-Oxomorpholin auf dem Wege der Alkylierung
und Cyclisierung des entsprechenden Monoalkylaminoäthanols mit Chloressigsäureestern gewonnen.
Die durch die Formel I ausgedrückten Verbindungen können auch durch Quaternisierung mit Halogenalkylen entsprechender
N,N-Dialkyl-(ß-nitroalkenyl)benzylamine synthetisiert werden. Die Verbindungen mit der Formel I haben die typischen chemischen
Eigenschaften der Ammoniumsalze und sind wasserlöslich, wodurch ihre Anwendung vereinfacht wird.
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Die Mittel nach der Erfindung können in Form von Wasserlösungen, Suspensionspulvern, konzentrierten Pulvern zur Bestäubung,
Emulsionen, Pasten und Tabletten verwendet werden. Zu diesem Zweck wird der biologische Wirkstoff mit entsprechenden organischen
oder mineralischen Trägern wie Kaolin, synthetische oder natürliche Kieselerde, Bentonit, Talk, Getreidemehl oder
Mehl aus Baumrinde oder aus Walnußschalen mit Lösungs- oder Verdünnungsmitteln wie Wasser, Methyl- oder Äthylalkohol,
Äthylenglykol sowie mit oberflächenaktiven Emulgatoren, Dispersionsmitteln
und Benetzungsmitteln wie Ammoniumsalzen, Salzen der Alkalimetalle oder der Erdalkalimetalle, Ligninsulfonsäuren,
Alkyl- oder Arylsulfonderivaten, N-Methyltaurinderivaten
oder Produkten der Addition von Äthylenoxid zu Fettalkoholen, Fettsäuren oder höheren aromatischen bzw. aliphatischen
Aminen vermischt. Zu den Endpräparaten können auch andere Zusätze wie Puffermittel, Verdünnungsmittel,Mittel zur Erhöhung
des Haftvermögens, Antischaummittel und Farbstoffe zugegeben
werden.
Die Mittel können in Kunststoffe zur Bildung von Hüllen für das Saatgut eingeführt werden. Sie können auch als Zusatz für
Farben, Lacke und andere Kunststoffe als Schutz vor der zerstörenden Wirkung der Pilze verwendet werden.
Ein Vorteil der Mittel nach der Erfindung ist auch ihre einfache Anwendung, die sich aus der Wasserlöslichkeit der Verbindungen
ergibt, die den Wirkstoff der Mittel bilden, wobei gleichzeitig die Wirksamkeit im Vergleich mit bekannten ange-
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wendeten Fungiziden erhöht ist. Die gute Wasserlöslichkeit ermöglicht
die Aufnahme der Mittel durch die Pflanzen und somit ihre systemische Wirkung. Ein zusätzlicher Vorteil der Mittel
ist das breite WirkungsSpektrum auf die pathogenen Substanzen,
was sich in der gleichzeitigen wirksamen Unterdrückung des Wachstums einiger Bakterienarten äußert.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen weiter erläutert.
10 Masseteile N-Dodezyl-N-äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-methoxy-5-(ß-nitro-ß-methylvinyl)
benzyl) aitimoniumchlorid wurden mit 0,3 Masseteilen Alkylarylpolyglykoläther und 89,7 Masseteilen
destillierten Wassers gemischt.
Das so bereitete Mittel in flüssiger Form wurde bei Wirkstoffkonzentrationen
von 1 bis 10 ppm untersucht und unterdrückte die Sporenkeimung der Pilze Alternaria tenuis und Botrytis
cinerea sehr wirksam.
50 Masseteile N-Dodezyl-N-(3-(ß-nitro-ß-methylvinyl)-4-methoxybenzyl)morpholinchlorid
wurden mit 40% Mineralträger (Kieselerde) , 2% Benetzungsmittel und 8% Kalziumsulfitlauge als
Dispersionsmittel gemischt.
Auf diese Weise wurde ein benetzbares Pulver gewonnen, das nach Verdünnung mit Wasser zu Wirkstoffkonzentrationen von
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1 bis 10 ppm die Sporenkeimung der Pilze Alternaria tenuis
und Botrytis cinerea vollkommen unterdrückte»
809838/0727
Claims (2)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
O2NR1C=CH
(D
worin R. ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bzw.
ein Wasserstoffatom, R~ und R_ Alkyl- oder Hydroxyalkylreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, oder worin R„
und R^ zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring gemäß
Formel II bilden
worin W eine Methylengruppe bzw. ein Sauerstoffatom ist, Z
ein Wasserstoffatom, U und T Methylreste bzw. Wasser-
809838/072?
INSPECTED
stoffatome sind
oder T und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen,
R. ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom,
Y entweder Hydroxyl- oder Alkoxy-, Alkyl- oder Nitrogruppen sind und wobei η die Anzahl der Substituenten Y
bestimmt und 0 bis 4 beträgt.
2. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erregenden
Pathogenen, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere der Verbindungen gemäß Anspruch 1 enthalten.
B 0 Q R 3 8 / 0 7 2 7
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