DE1017847B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

DEUTSCHES

Die Hauptpatentanmeldung F 15778 IVa/45 1 betrifft fungizide Mittel, die Aminoarylacylhydrazine als Wirkstoff enthalten. Als Träger der fungiziden Wirkung wurde die Gruppierung H₂ N ·— Aryl — NH — NH — festgestellt.

Es wurde in der weiteren Bearbeitung dieses Gebietes gefunden, daß auch Derivate der Aminoarylacylhydrazine, die am Kernaminstickstoff substituiert sind, sich durch eine fungizide Wirkung auszeichnen.

Als Beispiele für solche Derivate des p-Aminophenylhydrazins seien genannt:

Die Kondensationsprodukte von Aminoarylacylhydrazinen mit Aldehyden der folgenden allgemeinen Formel

R-C-NH-NH- Aryl—N = CH-R

oder die Acylierungsprodukte, die auch in der Kern- ao aminogruppe acyliert sind, der folgenden Formel Fungizide Mittel

Zusatz zur Patentanmeldung F 15778 IVa/451 (Auslegeschrift 1 014 373)

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ayerwerk

Dr. Ewald Urbschat, Köln-Mülheim,

und Dr. Paul-Ernst Frohberger, Odenthal (Bez. Köln),

sind als Erfinder genannt worden

R—C—NH-NH-Aryl—NH-C—R

11 Il

ο ο

■ oder die sich von den entsprechenden Aminen ableitenden Thiocyanate der Formel

R—C—NH-NH- Aryl—N = C-S
O

oder die sich von ihnen ableitenden, gegebenenfalls substituierten Harnstoffe oder Thioharnstoffe

R—C—NH-NH- Aryl—NH-C—NHR'

Il Il

ο ο

/bzw. — NH- C — NHR'\

Alle diese Verbindungen lassen sich aus den Aminoarylacylhydrazinen auf an sich bekannte Weise herstellen. Zum Beispiel kann mit den verschiedenen Aldehyden eine Vielzahl von Schiffschen Basen erhalten werden. Bei der Acylierung mit Anhydriden, Säurehalogeniden oder niederen Säureestern werden die N-Acylverbindungen erhalten. Die Thiocyanate sind leicht zu-

gänglich aus den Aminen durch Reaktion mit Thiophosgen. Mit Alkalicyanaten, Alkylcyanaten bzw. Senfölen sind die gegebenenfalls substituierten Harnstoffe oder Thioharnstoffe zugänglich.

Die Verwendung dieser Verbindungen geschieht auf bekannte Art und Weise, z. B. als Trockenbeizen oder in Auflösung und Aufschlämmung als Naßbeizen, Feuchtbeizen usw. Sie können auch in Verbindung mit anderen Fungiziden und/oder Insektiziden und/oder Vogelfraß verhindernden Mitteln angewandt werden.

IndenfolgendenBeispielenwerdenVersuchebeschrieben, die in den Herbst- und Wintermonaten in einem nur mit Tageslicht beleuchteten Gewächshaus bei Temperaturen von etwa 12 bis 15° durchgeführt wurden. Als Boden wurde stark mit phytopathogenen Pilzen verseuchte Komposterde angewandt, so daß eine Infektionsmöglichkeit mit Auflaufkrankheiten vom Boden her gegeben war.

Die Anwendung der Präparate geschieht als Trockenbeizmittel in den in den folgenden Beispielen angewandten Konzentrationen, als Streckmittel wird Talkum verwendet. Die Aufwandmengen betragen bei Erbsen einheitlich 2 g je kg Saatgut und 6 g je kg bei mehrkeimigem Zuckerrüben-Saatgut.

Unter der Rubrik »gesunde Pflanzen« bzw. bei Rüben unter der Rubrik »gesunde Auflaufstellen«· wird in Teilen von 100 die Anzahl der gesunden Auflaufstellen angegeben, die nach vierwöchiger Versuchsdauer beobachtet werden.

709 756/416

Beispiel 1

Präparat

Versuch mit Markerbsen Sorte Aldermann

Konzentration

gesunde Pflanzen

Versuch mit mehrkeimigem Zuckerrübensaatgut

gesunde Auflaufstellen

gesunde Pflanzen

Ungeheizt

Phenyl-Hg-acetat

CONH-NH -C0NH-NH-<

CONH-NH-T

CONH-NH

CONH-NH

— NHCOCH,

N=CH

N=CH

CH-/

N = CH-

>—NO₂

ν-ν:

Cl

OH

XH₈

¹CH,

2,2»/„ Hg

ς Ο / ° /ο % Vo

0/ /ο »/»

lc O,

/ο

°/ο ^ίο /ο

S₁Ol

4,⁰ Io

So/ /ο

3 15 63

78 63

63

74

78 63

63 65

26 52

49 69 60

62

67

63 71

70

47 111

99 165 143

134

159

132 148

157

	Ungebej Phenyl-	Beispiel 2	Versuch mil Sorte Al Konzen tration"	Markerbsen dermann gesunde Pflanzen	Versuch mit Zuckerrü gesunde Auf laufstellen	mehrkeimigem Densaatgut gesunde Pflanzen
	zt		2,2 °/0 Hg	O 43	33 72	78 169
Präparat	FTef-a.r.fitat		* /U O " /θ •ic o,	82 70	80 66	171 142
HC-NH-NH-/ N- O		ζ O/ /ο 15 %	63 66	69	156
O	O Cl I
	OH	5 % 15 %	68 69	—	—
HCONH-NH-/ ^	Cl I	50 Vo	30	—	—
/ N-CONH-NH-^ N-	OH
CH ( Il		5 ®/ 15 °/o	60 54	—	—
Il CH (	\/ Cl I
:h	γ- / OH
:- CONH -NH -/ \-
-N = CH-C
-N = CH-<
-N = CH-<
NH-CO-
HOOC
N-CH^

Beispiel 3

Präparat Versuch mit Markerbsen Sorte Alderman

Konzentration

gesunde Pflanzen

Versuch mit mehrkeimigem Zuckerrübensaatgut

gesunde Auflaufstellen

gesunde Pflanzen

Ungebeizt

Phenyl-Hg-acetat

CIpC₆H₄-S-CH₂CONH-NH-C₆H₄-N = CH- C₆H₄pCl C„H₅O—C—NH—NH—C₆H₄—N = CH—C₆H₄pCl I ο

C₂H₅OC—NH — NH — C₆H₄ — NH — C — C₆H₄pCl

Il Il

ο ο

C₂H₅-O-C-NH-NH-C₆H₄-NH-CO-CH₃

0
C₂H₅-O-C-NH-NH-C₆H₄-NH-CO-NH₂

O
H₂N-C-NH-NH-C₆H₄-NH-C-NHCH₃

Il Il

s s

H₂N-C-NH-NH-C₆H₄-NH-C-NH-C₆H₄POC₂H₅

Il Il

s s

H₂N-C-NH-NH-C₆H₄-NH-C-NH-C₆H₅

Il Il

s s

C₆H₅-CO-NH-Nh-C₆H₄-NH-C-NH-C₆H₄POC₂H₅

C₆H₅-CO-NH-NH-C₆H₄-NH-C-HN-C₆H₅

Beispiel 4

2,2% Hg
%

%

%
%

%

%

ς ο/ /ο

%
%

22 34 60

53

42 36

60 28 45 31 28 43

34 34

47 65

64

75 138

140

Präparat Versuch mit Markerbsen Sorte Alderman

Konzentration

gesunde Pflanzen

Versuch mit mehrkeimigem Zuckerrübensaatgut

gesunde Auflaufstellen

gesunde Pflanzen

2,2% Hg

17 60

Ungebeizt

Phenyl-Hg-acetat

C₆H₅—C—NH—NH—C₆H₄pN = C = S Il ο

C₂H₅O—CH₂CONH—NH—C₆H₄—N='CH—C₆H₄pCl

Zum Vergleich wurden in den obigen Versuchen die mit einem Quecksilbermittel behandelten Saatgut an-Auflaufstellen bei ungebeiztem Saatgut und bei einem gegeben.

2,5%	69
10,0%	70
5,0%	78
15,0%	81

Beispiel 5

Bodenbehandlungsversuch mit Schalerbsen »Überreich«

Schalerbsen »Überreich« wurden ungebeizt je zweimal Präparaten in den verschiedenen Aufwandmengen gleich-

50 Stück 3 cm tief in natürlich, mit zahlreichen phyto- mäßig vermischt worden war. Drei Wochen nach der

pathogenen Keimen verseuchte Komposterde eingelegt, Aussaat wurde die Zahl der gesunden Pflanzen ermittelt,

nachdem die Erde nicht oder mit den verschiedenen die sich aus 100 ungeheizten Samen entwickelt hat.

	unbehandelt	/ --v y~——ν	Cl	\ / \	/	Cl ί I	\_ _/ \	Aufwandmenge	Gesunde Pflanzen
Lfd.		Wn=chOci ·	I	OH			in mg/kg Erde	nach 3 Wochen,
Nr.	HC-NH-NH	\ / \ /			OH		auf 100 ausgelegte
	J (	Cl	-/ \-N=CH-<^ \		Erbsen bezogen
1	I 3	-/ Vn=Ch-/ \		25	3
2		OH		100	25
3	/ V-C-NH-NH-	Cl	500	51
4	Il O			69
		25
5			9
	HCONH-NH-
		25
6		100	8
7	CH-CH	500	19
8	Il 1		43
	> CH C-CONH-NH-
	xox	25
9		100	10
10	CJI5-O-C-NH-NH-	500	28
11	Il O		26
		25
12		100	9
13			22

Beispiel 6
Spritzversuch gegen Weizenbraunrost

Die jungen Weizenpflanzen wurden nach voller Entfaltung des ersten Blattes mit einer Aufschwemmung von Uredosporen des Weizenbraunrostes beimpft. 3 Stunden später erfolgte die Besprühung der infizierten Pflanzen mit Wasser bzw. den angegebenen Präparatlösungen. 15 Tage später wurden die beimpften und anschließend besprühten Blätter auf Rostpustelbesatz untersucht.

Für jedes Versuchsglied wurden zehn Weizenpflanzen benutzt. Sie wurden nach einer Bewertungsskala von 0 bis 5 einzeln bonitiert, wobei 0 Pustelfreiheit der Blätter und 5 dichter, lückenloser Besatz mit Rostpusteln bedeutet. Die in der Tabelle angegebenen Bonitierungszahlen stellen Durchschnittswerte von je zehn Pflanzen dar.

Präparat Konzentration

Bonitierungszahl Obis

unbehandelt

HC-NH-NH-/ VN = CH

Il ο

ei

>-C-NH-NH

Il ο

N=CH

OH

HCONH-NH-K >-N = CH-

OH

CH- CH

CH C-CONH-NH-/ N-N = O

OH

CH₅O-C-NH-NH^ >-N-CH-

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Fungizide Mittel in Abänderung der Hauptpatentanmeldung F 15778 IV a/45 1, enthaltend die Benzylidenverbindungen bzw. die Acylverbindungen, die Thiocyanate, die Harnstoffe oder Thioharnstoffe von Aminoarylacylhydrazinen der allgemeinen Formel

   R_C — NH- NH- Aryl—R'

   Il

   χ

   in welcher R für Wasserstoff, einen eventuell durch O oder S unterbrochenen Alkylrest, Oxalkyl-, Aryl-,

   04% 0,3%

   0,3 »/ο

   0,3 »/

   0,3 %

   0,1 °/ο
   0,3%

   2,1

   0,2 0,0

   0,0

   0,6

   0,6

   0,0 0,1

   heterocyclischen Rest oder die NH₂-Gruppe und R' für eine der Gruppen

   N = CH-R", NH-C—R", N = C = S,

   NH-C—NHR"

   Il O

   —NH-C—NHR" S

   steht, wobei R" ein Alkyl- oder gegebenenfalls substituierter Arylrest sowie die NH₂-Gruppe ist, und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.

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