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Parasitizide Mischungen
Die Erfindung bezieht sich auf parasitizide Mischungen, welche insbesondere gegen Insekten, Acaride, Pflanzenparasiten und Hausparasiten in deren verschiedenen Wachstumsstadien wirksam sind.
Die erfindungsgemässen Mischungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirksubstanz eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R'und R"Methyl oder Äthyl bedeuten und R'gleich oder verschieden von R" sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R ein gesättigter oder ungesättigter, niedermolekularer geradkettiger oder verzweigter Alkylrest oder ein niedermolekularer halogenierter, alkoxylierter oder thioalkylierter Alkylrest ist, entweder als einzige aktive Bestandteile oder in Mischung mit einer oder mehreren unge- ziefervernichtenden Verbindungen und/oder in Mischung mit einer oder mehreren inerten Hilfssubstanzen und/oder Düngemitteln enthalten.
Diese Verbindungen können in der Mischung als einzige aktive Bestandteile oder aber zugleich mit einer oder mehreren andern ungeziefervernichtenden Verbindungen vorliegen. Die erfindungsgemässen Mischungen können ausserdem eine oder mehrere inerte Hilfssubstanzen sowie gegebenenfalls auch Dün-
EMI1.2
gruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen, eine Chloralkyl-, Alkoxyalkyl- oder Methylmercaptoalkylgruppe bedeutet.
EMI1.3
bei welchen Rverwendet :
Methoxymethylenamid von 0. O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure,
Methoxymethylenamid von 0, 0-Diäthylthiophosphorylessigsäure,
Methoxymethylenamid von 0, 0-Diäthyldithiophosphorylessigsäure, Äthoxymethylenamid von 0. O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure, n-Propoxymethylenamid von O,O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure, n-Propoxymethylenamid von 0, O-Diäthyldithiophosphorylessigsäure,
Isopropoxymethylenamid von 0, O-Oimethyldithiophosphorylessigsäure,
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Isopropoxymethylenamid von O,O-Diäthylthiophosphorylessigsäure, Isopropoxymethylenamid von 0, O-Diäthyldithiophosphorylessigsäure, Propargyloxymethylenamid von 0, O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure, Propargyloxymethylenamid von O,O-Diäthyldithiophosphorylessigsäure,
EMI2.1
0 -Dimethyldithiophosphorylessigsäure,ss-Methylmercaptoäthoxymethylenamid von 0-Methyl-0-äthyldithiophosphorylessigsäure.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.
Ergebnisse der Laboratoriumsversuche zur Feststellung der parasitiziden Wirksamkeit.
Zur Illustration der insektiziden und parasitiziden Wirksamkeit der nach den vorhergehenden Beispielen erhaltenen Verbindungen wurden folgende Versuche durchgeführt :
Versuch 1 : Wirksamkeit gegen Musca domestica durch topische Anwendung.
Die Dosen zur Erzielung einer zaligen Sterblichkeit der Insekten unter Verwendung von Azetonlösungen der nach den Beispielen 1 - 18 erhaltenen Produkte bei topischer Anwendung mit Hilfe einer Mikropipette bei 5 Tage alten weiblichen Fliegen sind wie folgt :
Tabelle'l
EMI2.2
<tb>
<tb> Substanz <SEP> erhalten <SEP> LD/50 <SEP> y/Fliege
<tb> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Nr.
<tb>
1 <SEP> 0, <SEP> 105 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 0, <SEP> 450 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 1, <SEP> 200 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 1, <SEP> 500 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 260 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 0, <SEP> 660 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 0, <SEP> 380 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 0, <SEP> 263 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 0, <SEP> 630 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 0, <SEP> 305 <SEP>
<tb> 12 <SEP> 0, <SEP> 460 <SEP>
<tb> 13 <SEP> 0, <SEP> 390 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 0, <SEP> 650 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 0, <SEP> 800 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 0, <SEP> 378 <SEP>
<tb> 17 <SEP> 0, <SEP> 840 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 0, <SEP> 330 <SEP>
<tb>
Versuch 2 : Aktivität gegen Aphis fabae (Kontakt).
Die zur Erzielung einer 95'% gen Sterblichkeit notwendigen Konzentrationen bei Behandlung unter Standardbedingungen mit entsprechend zusammengesetzten wässerigen Dispersionen der zu prüfenden Verbindungen vor Breitbchnenpflanzen, die mit reifen parthenogenetischen Weibchen von Aphis fabae, ausgebrütet unter kur cl n Licht, befallen waren, sind wie folgt :
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Tabelle 2
EMI3.1
<tb>
<tb> Substanz <SEP> erhalten <SEP> Konz. <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP>
<tb> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Mr.
<tb>
1 <SEP> 8,2
<tb> 3 <SEP> 5,0
<tb> 4 <SEP> 3,0
<tb> 5 <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 10,0
<tb> 11 <SEP> 14, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 12 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 13 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 10,0
<tb> 16 <SEP> 27, <SEP> 0
<tb> 17 <SEP> 15,0
<tb> 18 <SEP> 13,0
<tb>
Versuch 3 : Aktivität gegen Tetranychus telarius.
Zur Erzielung einer 95'%. gen Sterblichkeit bei einer gemischten Bevölkerung von Tetranychus telarius mit Milben in verschiedenen Entwicklungsstadien, gezüchtet auf Bohnenpflanzen unter künstlichem Licht, durch Behandlung der Pflanzen unter'Standardbedingungen mit wässerigen Dispersionen der jeweiligen Verbindungen sind folgende Konzentrationen notwendig :
Tabelle 3
EMI3.2
<tb>
<tb> Substanz <SEP> erhalten <SEP> Konz. <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m.
<tb> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Nr.
<tb>
1 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 17, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 11, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 28, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 16,0
<tb> 11 <SEP> 21, <SEP> 0
<tb> 12 <SEP> 27,0
<tb> 13 <SEP> 24, <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> 10,0
<tb> 15 <SEP> 37,5
<tb> 16 <SEP> 100,0
<tb> 17 <SEP> 56, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 28,0
<tb>
Versuch 4 : Aktivität gegen Aphis fabae durch systemische Wurzelabsorption.
Zur Erzielung einer 95%gen Sterblichkeit bei 6 Tage alten reifen parthenogenetischen Weibchen von Aphis fabae, gezüchtet unter künstlichem Licht, auf Breitbohnenpflanzen, bei welchen die Wurzeln in
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eine wässerige Suspension der entsprechend zusammengesetzten zu prüfenden Produkte eingetaucht sind, sind folgende Dosen notwendig :
Tabelle 4
EMI4.1
<tb>
<tb> Substanz <SEP> erhalten <SEP> Konz. <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m.
<tb> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Nr.
<tb>
1 <SEP> 0. <SEP> 67 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 0, <SEP> 32 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 80 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 0, <SEP> 64 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 1, <SEP> 60 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 1, <SEP> 30 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 0, <SEP> 22 <SEP>
<tb> 12 <SEP> 0, <SEP> 80 <SEP>
<tb> 13 <SEP> 0, <SEP> 80 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 0, <SEP> 86 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 0, <SEP> 60
<tb> 17 <SEP> 0, <SEP> 52 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 0,90
<tb>
EMI4.2
dung an 5 Tage alten weiblichen Fliegen wurde in der 20. Stunde die in Tabelle 5 angegebene mittlere perzentuelle Sterblichkeit gefunden ; in der Tabelle sind auch die zur Erzielung einer sogen Sterblichkeit der Insekten notwendigen Dosen angegeben.
Tabelle 5
Aktivität gegen Fliegen (Musca domestica) bei topischer Anwendung
EMI4.3
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dose <SEP> % <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 50
<tb> #/Fliege <SEP> in <SEP> der <SEP> 20. <SEP> Stunde <SEP> y/Fliege
<tb> Methoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 300 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 0,225 <SEP> 92
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 168 <SEP> 68 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 126 <SEP> 29
<tb> Äthoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 0,45 <SEP> 81
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 34 <SEP> 48 <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> 11
<tb> Isopropoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 667 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-0-äthyldithio-0, <SEP> 500 <SEP> 93
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 375 <SEP> 58 <SEP> 0.
<SEP> 35 <SEP> " <SEP>
<tb> 0, <SEP> 281 <SEP> 19
<tb>
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Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI5.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dose <SEP> lo <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 50
<tb> y/Fliege <SEP> in <SEP> der <SEP> 20. <SEP> Stunde <SEP> y/Fliege
<tb> n-Propoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 800 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 0,600 <SEP> 90
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0,450 <SEP> 64 <SEP> 0,4
<tb> 0.
<SEP> 337 <SEP> 31 <SEP>
<tb> Propargyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 600 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 0,450 <SEP> 89
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 340 <SEP> 53 <SEP> 0, <SEP> 328 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 250 <SEP> 17
<tb> Allyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 888 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 0,666 <SEP> 97
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 500 <SEP> 76 <SEP> 0, <SEP> 39 <SEP>
<tb> 0.
<SEP> 375 <SEP> 50
<tb> 0, <SEP> 281 <SEP> 13
<tb> ss-Methoxyäthoxy-methylen- <SEP> 1,000 <SEP> 100
<tb> amid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O-äthyl-0, <SEP> 800 <SEP> 98
<tb> dithiophosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 600 <SEP> 88 <SEP> 0, <SEP> 43 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 450 <SEP> 54
<tb> 0, <SEP> 337 <SEP> 24
<tb> ss-Methylmercaptoäthoxy- <SEP> 1,2 <SEP> 100
<tb> - <SEP> methylenamid <SEP> von <SEP> O-Methyl-0, <SEP> 8 <SEP> 90
<tb> -O-äthyldithiophosphoryl- <SEP> 0,6 <SEP> 76 <SEP> 4, <SEP> 15 <SEP>
<tb> essigsäure <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 49
<tb> 0,337 <SEP> 27
<tb>
Versuch 6 : Aktivität gegen Aphis fabae durch Eintauchen.
Durch Eintauchen einer Bevölkerung von reifen parthenogenetischen weiblichen Aphidien, gezüchtet auf Breitbohnenpflanzen unter Standardbedingungen, in eine wässerige Dispersion geeigneter Zusammensetzung der zu prüfenden Verbindungen wurden in der 24. Stunde die in Tabelle 6 angegebenen mittleren perzentuellen Sterblichkeiten gefunden.
In der Tabelle sind auch die zur Erzielung einer 95loigen Sterblichkeit der Insekten notwendigen Dosen angegeben (a. s. = aktive Substanz).
Tabelle 6
Aktivität gegen Aphidien (Aphis fabae) durch Eintauchen
EMI5.2
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dose <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> lo <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m.
<tb> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP> in <SEP> der <SEP> 24. <SEP> Stunde <SEP> von <SEP> a. <SEP> s.
<tb>
Methoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 5,0 <SEP> 100
<tb> 0-Methyl-0-äthyldithio- <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 95
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 1,25 <SEP> 69 <SEP> 2, <SEP> 5
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 28
<tb> 0,31 <SEP> 7
<tb> 0,16 <SEP> 1
<tb>
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Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI6.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dose <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> % <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m.
<tb> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP> in <SEP> der <SEP> 24. <SEP> Stunde <SEP> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP>
<tb>
Äthoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 5,00 <SEP> 100
<tb> 0-Methyl-0-äthyldithio-2, <SEP> 50 <SEP> 95
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 1,25 <SEP> 62 <SEP> 2,5
<tb> 0,62 <SEP> 18
<tb> Isopropoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 10,00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 5,00 <SEP> 90
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 2,50 <SEP> 49 <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 1,25 <SEP> 10
<tb> n-Propoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 10,00 <SEP> 100
<tb> 0-Methyl-0-äthyldithio-5, <SEP> 00 <SEP> 98
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 2,50 <SEP> 72 <SEP> 4,2
<tb> 1,25 <SEP> 24
<tb> Propargyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 10,00 <SEP> 100
<tb> 0-Methyl-0-äthyldithio-5, <SEP> 00 <SEP> 99
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 2,50 <SEP> 65 <SEP> 5
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 15
<tb> Allyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 10,00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O- <SEP> äthyl-dithio- <SEP> 5,
<SEP> 00 <SEP> 99
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 2,50 <SEP> 90 <SEP> 3, <SEP> 3
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 43 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 10
<tb> ss-Methoxyäthoxymethylen- <SEP> 20, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> amid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O-äthyl- <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 99
<tb> dithiophosphorylessigsäure <SEP> 5,00 <SEP> 93 <SEP> 6
<tb> 2,50 <SEP> 65
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 30
<tb> ss <SEP> -Methylmercaptoäthoxy- <SEP> 125 <SEP> 100
<tb> methylenamid <SEP> von <SEP> O-Methyl- <SEP> 62 <SEP> 92
<tb> -O-äthyl-dithiophosphoryl- <SEP> 31 <SEP> 55 <SEP> 72
<tb> essigsäure <SEP> 16 <SEP> 20
<tb>
Versuch 7 : Aktivität gegen Aphis fabae durch systemische Wurzelabsorption.
Der unterirdische Teil von jungen Breitbohnenpflanzen, die von Aphidien befallen worden waren, wird in kleine Töpfe aus gefärbtem Glas gebracht, die wässerige Dispersionen des zu prüfenden Produktes enthalten. Die kleinen Töpfe mit den Pflanzen werden 7 Tage lang an einem für die Insekten günstigen Platz gehalten. Die Sterblichkeit der am oberirdischen Teil der Pflanze lebenden Aphidien wird täglich kontrolliert und das Endergebnis wird am 7. Tag bestimmt. In Tabelle 7 werden die mittleren perzentuellen Sterblichkeiten sowie die zur Erzielung einer 95%igen Sterblichkeit notwendigen Dosen angegeben.
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Tabelle 7 Aktivität gegen Aphis fabae durch systemische Wurzelabsorption
EMI7.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dose <SEP> p.p.m. <SEP> %Sterblichlkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> p. <SEP> p.m.
<tb> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP> am <SEP> 7. <SEP> Tag <SEP> vont
<tb> Methoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0,400 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 0, <SEP> 200 <SEP> 98
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP>
<tb> 0,050 <SEP> 46
<tb> 0, <SEP> 025 <SEP> 23
<tb> Äthoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 500 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 0, <SEP> 250 <SEP> 98
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 76 <SEP> 0,2
<tb> 0,062 <SEP> 31
<tb> 0, <SEP> 031 <SEP> 10
<tb> Isopropoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio-0, <SEP> 31 <SEP> 81
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0,
<SEP> 16 <SEP> 39 <SEP> 0, <SEP> 48
<tb> 0, <SEP> 08 <SEP> 0
<tb> n-Propoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0,500 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-0-äthyldithio-0, <SEP> 250 <SEP> 70
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 25 <SEP> 0,46
<tb> 0,062 <SEP> 22
<tb> Propargyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-0-äthyldithio-0, <SEP> 62 <SEP> 98
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 89 <SEP> 0,43
<tb> 0. <SEP> 16 <SEP> 43
<tb> Allyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 0,62 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-0-äthyldithio-0, <SEP> 31 <SEP> 90
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0,16 <SEP> 49 <SEP> 0,38
<tb> 0, <SEP> 08 <SEP> 15
<tb> ss-Methyoxyäthoxymethylen- <SEP> 1, <SEP> 000 <SEP> 100
<tb> amid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O-äthyl- <SEP> 0, <SEP> 500 <SEP> 98
<tb> dithiophosphorylessigsäure <SEP> 0,250 <SEP> 86 <SEP> 0.
<SEP> 35
<tb> 0,125 <SEP> 40
<tb> 0, <SEP> 062 <SEP> 8
<tb> ss-Methylmercaptoäthoxy- <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> methylenamid <SEP> von <SEP> O-Methyl- <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 83
<tb> -O-äthyldithiophosphoryl- <SEP> 0,50 <SEP> 40 <SEP> 1,5
<tb> essigsäure <SEP> 0,25 <SEP> 23
<tb>
Versuch 8 : Aktivität gegen Tetranychus telarius.
Durch Eintauchen einer gemischten Bevölkerung von ausgewachsenenMilben, gezüchtet auf Breitbohnenpflanzen unter Standardbedingungen, in eine wässerige Dispersion der entsprechend zusammengesetzten zu prüfenden Produkte wurden in der 24. Stunde die in Tabelle 8 angegebenen mittleren Sterblichkeiten erzielt. Die Tabelle zeigt auch die zur Erzielung einer 95%gen Sterblichkeit der Acariden notwendigen Dosen.
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Tabelle 8 Aktivität gegen Acariden (Tetranychus telarius) durch Eintauchen
EMI8.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dose <SEP> p.p.m. <SEP> %Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> p. <SEP> p.m.
<tb> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP> in <SEP> der <SEP> 24. <SEP> Stunde <SEP> von <SEP> a. <SEP> s.
<tb> <SEP>
Methoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 1,25 <SEP> 84
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 0,62 <SEP> 42 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 31 <SEP> 4
<tb> Äthoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 2,5 <SEP> 93
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 23 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 7
<tb> Isopropoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 10,00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 5,00 <SEP> 92
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 65 <SEP> 6
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 13
<tb> n-Propoxymethylenamid <SEP> von <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 5,00 <SEP> 99
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 2. <SEP> 50 <SEP> 75 <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 14
<tb> Propargyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 10.
<SEP> 00 <SEP> 100
<tb> 0-Methyl-0-äthyldithio-5, <SEP> 00 <SEP> 94
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 75 <SEP> 5
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> Allyloxymethylenamid <SEP> von <SEP> 20, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 10,00 <SEP> 98
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 88 <SEP> 7
<tb> 2, <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 8
<tb> ss-Methoxyäthoxymethylen- <SEP> 20, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> amid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O-äthyl- <SEP> 10,00 <SEP> 99
<tb> dithiophosphorylessigsäure <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 85 <SEP> 7
<tb> 2, <SEP> 50 <SEP> 47
<tb> 1,
<SEP> 25 <SEP> 14 <SEP>
<tb> ss-Methylmercaptoäthoxy- <SEP> 500 <SEP> 100
<tb> methylenamid <SEP> von <SEP> O-Methyl- <SEP> 250 <SEP> 98
<tb> -O-äthyldithiophosphoryl- <SEP> 125 <SEP> 87 <SEP> 180
<tb> essigsäure <SEP> 62 <SEP> 54
<tb> 31 <SEP> 17
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