PL105701B1 - Srodek pasozytobojczy - Google Patents

Srodek pasozytobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL105701B1
PL105701B1 PL1977196612A PL19661277A PL105701B1 PL 105701 B1 PL105701 B1 PL 105701B1 PL 1977196612 A PL1977196612 A PL 1977196612A PL 19661277 A PL19661277 A PL 19661277A PL 105701 B1 PL105701 B1 PL 105701B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ch2ch2
compounds
alkyl
chg
carbon atoms
Prior art date
Application number
PL1977196612A
Other languages
English (en)
Other versions
PL196612A1 (pl
Inventor
Stanislaw Witek
Damian Grobelny
Janina Ptaszkowska
Andrzej Bielecki
Edmund Bakuniak
Stefan Fulde
Jadwiga Gorskapoczopko
Original Assignee
Instytut Przemyslu Organicznego Te Warschau En Politechnika Wroclawska Te Wroclaw Polen
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Instytut Przemyslu Organicznego Te Warschau En Politechnika Wroclawska Te Wroclaw Polen filed Critical Instytut Przemyslu Organicznego Te Warschau En Politechnika Wroclawska Te Wroclaw Polen
Priority to PL1977196612A priority Critical patent/PL105701B1/pl
Priority to DE2810067A priority patent/DE2810067C2/de
Priority to US05/884,842 priority patent/US4217365A/en
Priority to AT170578A priority patent/AT357821B/de
Priority to CA298,664A priority patent/CA1100404A/en
Priority to CH265278A priority patent/CH635227A5/de
Priority to DD78204111A priority patent/DD134037A5/xx
Priority to HU78II262A priority patent/HU180812B/hu
Priority to FR7807074A priority patent/FR2419024A1/fr
Priority to GR55687A priority patent/GR64133B/el
Priority to CS781526A priority patent/CS199721B2/cs
Priority to GB9606/78A priority patent/GB1594172A/en
Priority to ES467743A priority patent/ES467743A1/es
Priority to BE185841A priority patent/BE864782A/xx
Priority to BG7838985A priority patent/BG28546A3/xx
Priority to SU782589399A priority patent/SU722460A3/ru
Priority to JP2758178A priority patent/JPS53142527A/ja
Priority to NL7802630A priority patent/NL7802630A/xx
Priority to IT21175/78A priority patent/IT1094953B/it
Priority to BR7801515A priority patent/BR7801515A/pt
Publication of PL196612A1 publication Critical patent/PL196612A1/pl
Priority to US06/042,407 priority patent/US4283399A/en
Publication of PL105701B1 publication Critical patent/PL105701B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalcza¬ nia patogenów wywolujacych choroby roslin za¬ wierajacy jako substancje czynna nowe zwiazki.Znane jest stosowanie róznych substancji do zwalczania patogenów wywolujacych choroby ros¬ lin.Powszechnie stosuje sie w tym celu miedzy in¬ nymi fungicydy z grupy benzimidazoli. Stwierdzo¬ no jednak, ze wielokrotne stosowanie tych bar¬ dzo skutecznych, ale wysoce selektywnych fungi¬ cydów, przyczynia sie do zmiany mikroflory paso¬ zytniczej roslin. Na miejsce wyniszczonych przez pochodne benzimidazoli patogenów rozrastaja sie inne, na przyklad grzyby z rodzaju Alternaria, powodujac uciazliwe choroby roslin.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nieopisane do¬ tychczas zwiazki o wzorze ogólnym 1, gdzie Rt stanowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—3 atomów wegla wzglednie atom wodoru, R2 i R3 stanowi rodnik alkilowy lub hydroksyaliklowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, wzglednie R2 i R8 wraz z ato¬ mem azotu stanowia pierscien przedstawiony wzo¬ rem 2 gdzie W stanowi grupe metylenowa badz atom tlenu, Z stanowi atom wodoru, a U i T sta¬ nowia rodniki metylowe wzglednie atomy wodo¬ ru, wzglednie T i Z razem stanowia atom tlenu, R4 stanowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 ato¬ mów wegla, X stanowi atom chlorowca, zas Y sta- nowi grupe hydroksylowa, alkoksylowa, alkilowa lub nitrowa, a „n" okresla ilosc podstawników Y i wynosi 0—4, wykazuja silne dzialanie na pato¬ geny wywolujace choroby u roslin.Srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako sub¬ stancje aktywna zwiazki o wzorze ogólnym 1, w których podstawniki maja znaczenie powyzej po¬ dane, dzialaja silnie na grzyby i bakterie patoge¬ niczne w tym równiez na grzyby z rodzaju Al¬ ternaria.Skutecznosc dzialania srodka wg wynalazku ba¬ dano w odniesieniu do grzybów z Todzaju Alter- naria, Botrytis, Rhizoctonia, Fuserium, Aspergillus, porównujac jego skutecznosc do znanych fungicy¬ dów jak karbendazym /ester metylowy kwasu 2- -benzimidazolokarbaminowego/, raietylotiofanat /1,2- -bis/3-metoxykarbonylo-2-tioureidobenzen/ i tride- morf/N-tridecylo-2,6-dwuTnetylomorfolina/.Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze ogól¬ nym 3 stwierdzono przeprowadzajac badania in vitro na zarodnikach grzyba Alternaria tenuis po- chodzacych z 'kultury 4 dniowej oraz Botrytis ci- nerea z kultury 14 dniowej. Wyniki badan przed¬ stawia tablica I, w której skutecznosc dzialania zwiazków wyrazono w postaci najnizszego steze¬ nia calkowicie hamujacego kielkowanie zarodni- ków. lflLZM105 701 4 Tablica I Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze 3 Nr zwiazku Ri 1 -CHa 2 | -CH3 3 | -CH3 4 j -CHa ,5 , -CH, I "6 7 8 9 11 12 -CHa -CH3 -CHa -CHa -CHa -CH8 -CH, •—¦¦-¦ --;-¦ ¦ - R2 R3 1 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH8 -CH3 -CH, -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH CH2CH2 O CH2CH2 -CH^CH2-0-CH2CH2- CH2CH2 O CH2CH2 -CH2CH2-0-CH2CH2- CH2CH2 O CH2CH2 CH2CH2 O CH2CH2 ~~ -CHj-CH-O-CH-CH,— 1 1 CHa CHj _ R4 ' —C8H17 —C10H21 —C12H25 —C10H21 —C12H25 — C7H15 —C7H15 — C8H17 —C10H21 —C12H25 ^Cl4H2g —CjjHgg X Br Cl Cl Cl Cl J Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 KARBENDAZYM | METYLOTIOFANAT 1 TRIDEMORF Sjtezenie hamujace kielko¬ wania zarodników w ppm Alternaria : * tenuis 1000 ±1000 100 100 100 1000 1000 ±100 100 100 100 1000 1000 1000 .;r-. Botrytis 1 cinerea 1000 100 <101 100 <101 ±100 100 ; *•* 100 ' .': 100 ±10 <101 <101 ±10 ±10 1000 W stosunku do grzyba Alternaria tenuis zwiazki hamowaly kielkowanie zarodników juz w steze¬ niach znacznie nizszych niz wymagane stezenia znanych fungicydów karbendazym, metylotiofanat, tridemorf, w szczególnosci zwiazek nr 11, który hamowal kielkowanie zarodników grzyba w ste¬ zeniu 100-krotnie nizszym w porównaniu z bada¬ nymi znanymi fungicydami. W stosunku do grzy¬ ba Botrytis cinerea najlepsze dzialanie wykazaly zwiazki numer 3, 5, 11 i 12, hamujac kielkowanie zarodników w stezeniach nizszych, a zwiazek nr w stezeniu równym stezeniom karbendazymu i metylotiofanatu, a ponad 100-krotnie nizszym od tridemorfu.Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze ogól¬ nym 4 badano w ten sam sposób jak zwiazków o wzorze 3. Wyniki przedstawia tablica II.Tablica II Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze 4 1 i Nr z wiazLu ¦ i ! Rx R2 R8 ! 1 | | 13 I —CH3 CHg 14 16 17 18 19 21 22 23 24 -H ; -CH3 -CHg -CH3 -CHS —H -CH3 -CHg "CHg "CHg -CHg -CHg "CHg —C2H5 "CHg -CHg -CHg "CHg -CH2CH2OH -CH2CHPH -CH2CH2OH CH2CH2 O CH2CH2 CH2CH2 O CH2CH2 CH3 1 LH2CH2 O v-*H2OH2 CHg CH2CH2 O CH2CH2 -CHg —CH2CH2-0-CH2CH2- OHg | CH^fCH*) O OH2OrI2 KARBENDAZYM METYLOTIOFAN TRIDEM.ORF AT R4 —C8H17 — C10H21 —C10H21 — C12H25 —C10H21 —C12H25 — C12H25 — C7H15 —C8H17 —Cl0H2i C12H25 —C14H29 —Cl6Hgg X Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Stezenie hamujace kielko- 1 wanie zarodników w ppm Alternaria tenuis 1000 100 ± 1000 100 ±10 ±10 ±10 1000 100 100 <101 <101 ±10 1000 I 1000 1000 Botrytis | cinerea ± 100 <101 <101 <101 <101 1 <101 ± 10 <101 <101 <101 <101 ± 10 ± 10 1 ± 10 ±10 iooo 1105 701 W stosiinku do grzyba Alternaria tenuis zwiazki numer 17, li8, 19, 23, 24 i 25 wielokrotnie przewyz¬ szaly skutecznosc fungicydów porównawczych. W stosunku do grzyba Botrytis cinerea wiekszosc ba¬ danych zwiazków wykazala silniejsze dzialanie od porównawczych fungicydów.Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze ogól¬ nym 5 badano w sposób jak zwiazków o wzo¬ rze 3. Wyniki przedstawia tablica III.Zwiazki przedstawione wzorem 1 mozna otrzy¬ mac równiez przez czwartorzedowanie chlorowco- alkilami odpowiedniej N,N-dwualkilo-/|3-nitroalke- nylo/benzyloamin. Zwiazki o wzorze 1 wykazuja typowe wlasnosci chemiczne soli amoniowych i sa rozpuszczalne w wodzie, co ulatwia ich stoso¬ wanie.Srodek wg wynalazku moze byc stosowany w postaci roztworów wodnych, proszków zawiesino- T abli ca III Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze 5 Nr zwiazku 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 Ri -CH3 -CH8 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CHS -CH8 -CH3 — CH3 KARBENDAZYM METYLOTIOFAN TRIDEM[ORF R2 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 —C2H5 —C2H5 -CH2CH2-0- -CH2CH2-0- -CHgCHg-O- -CH2CH2-0- -CH2CH2-0- -CH2-CH-0 1 CH3 AT „ R3 .-CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH -CH2CH2OH -CH2CH2OH -CH2CH2OH -CH2CH2- -OH2C'rl2 ~CH2CH2~ - ^H2^-'H2 ~CH2CH2 -CH-CH2- 1 CH3 R4 —C7H15 —C10H21 C^H^ —C8H17 —C10H21 C^H^ —C10H21 C^H^ — C7H15 —C7H15 — C8H17 —C10H21 C12H25 C12H25 X Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl J Cl Cl Cl Cl Cl 1 1 Stezenie hamujace kielko¬ wanie zarodników w ppm Alternaria Botrytis tenuis | cinerea 1 1000 ±100 ±10 ±100 ± 1000 ±100 <101 1000 1000 1S00 ±100 100 100 1000 1000 1000 ±100 1 100 <101 1000 ±10 <101 ±10 <101 ± 1000 1000 <101 <101 <1<01 <101 ± 10 ±10 1000 W stosunku do grzyba Alternaria tenuis wiek- 45 szosc badanych zwiazków przewyzsza skutecznos¬ cia porównawcze fungicydy, w szczególnosci zas zwiazek numer 32 odznacza sie wysoka skutecz¬ noscia. W stosunku do grzyba Botrytis cinerea, wiekszosc zwiazków przewyzsza skutecznoscia po¬ równawczefungicydy. 50 Zwiazki przedstawione wzorem ogólnym 1 otrzy¬ mac mozna w reakcji czwartorzedowania trzecio¬ rzedowych amin R2, R3, R4 N, gdzie R2, R3 i R4 maja podane wyzej znaczenie, odpowiednio pod¬ stawionymi chlorowcometylo-P-nitro-p-alkilo sty- 55 renami wzglednie chlorowcometylo-|3-nitrostyrena- mi. Czwartorzedowanie prowadzic mozna w roz¬ tworze rozpuszczalnika takiego jak np. benzen, aceton, dwumetyloformamid badz mieszanin roz¬ puszczalników. Wiekszosc trzeciorzedowych amin 60 otrzymano przez alkilowanie amin drugorzedowych znanymi metodami, a aminy pochodne 2-oksomor- foliny w reakcji alkilowania i cyklizacji odpowie¬ dniego monoalkilo-aminoetanolu z estrami kwasu chlorooctowego. 65 wych, skoncentrowanych proszków do opylan, roztworów emulgujacych, past i tabletek. W tym celu substancje biologicznie czynna miesza sie z odpowiednimi nosnikami mineralnymi lub orga¬ nicznymi takimi jak kaolin, krzemionka kopalna lub syntetyczna, bentonit, talk, maka zbozowa al¬ bo maczka z kory drzewnej lub lupin orzechów wloskich, rozcienczalnikami lub rozpuszczalnikami takimi jak woda, alkohol metylowy lub etylowy, glikol etylenowy oraz srodkami powierzchniowo czynnymi amulgatorami, dyspergatorami i zwilza- czami takimi jak sole amonowe albo sole metali alkalicznych lub ziem alkalicznych, kwasów ligni- nosulfonowych, pochodne alkilo lub arylosulfono- we, pochodne N-metylo-tauryny albo produkty ad- dycji tlenku etylenu do alkoholi tluszczowych, kwasów tluszczowych albo wyzszych amin aroma¬ tycznych lub alifatycznych.Do preparatów koncowych mozna wprowadzac równiez inne dodatki takie jak srodki buforujace, zageszczajace, zwiekszajace przyczepnosc, przeciw- pieniace, barwniki.105 701 8 Srodek moze byc wprowadzany do tworzywa for¬ mowanego dla tworzenia otoczki nasion przezna¬ czonych do siewu. Srodek moze byc równiez sto¬ sowany jako dodatek do farb, lakierów i innych tworzyw w ochronie przed destruktywnym dzia¬ laniem grzybów.Zaleta srodka wedlug wynalazku jest latwosc jego stosowania wynikajaca z dobrej rozpuszczal¬ nosci w wodzie zwiazków stanowiacych substancje aktywna srodka, przy jednoczesnej wyzszej sku¬ tecznosci niektórych zwiazków, w stosunku do znanych i stosowanych fungicydów. Dobra roz¬ puszczalnosc w wodzie ulatwia przyswajanie srod¬ ka przez rosliny umozliwiajac dzialanie systemicz- ne. Dodatkowa zaleta srodka jest szerokie spek¬ trum dzialania na patogeny objawiajace sie w równoczesnym skutecznym dzialaniu hamujacym na niektóre bakterie.Przyklad I. 10 czesci wagowych chlorku N- -dodecylo-N-etylo-N-,/2-hydroksyetylo-/-N-f2-meto- ksy-5-/p-aiitro-|3-metylo-winylo/benzylo]amoniowego wymieszano z 0,3 czesciami wagowymi eteru al- kiloarylopoliglikolowego, 89,7 czesci wagowych wo¬ dy destylowanej.Przygotowany w ten sposób srodek w formie plynnej badany w stezeniu substancji aktywnej równym od 1—10 ppm bardzo aktywnie hamowal kielkowanie zarodników grzybów Alternaria te- nuis i Botrytis cinerea.Przyklad II. 50 czesci wagowych chlorku N- -dodecylo-N^I3-/|3-nitro-|3-metylowinylo/-4-metoksy- -benzylojmorfoliniowego zmieszano z 40% nosnika mineralnego /ziemia krzemionkowa/, 2% zwilzacza +8°/o dyspergatora wapniowych lugów posulfito¬ wych. g Otrzymano w ten sposób proszek zwilzalny, któ¬ ry po rozprowadzeniu woda do stezenia substancji aktywnej równego 1—10 ppm calkowicie hamowal kielkowanie zarodników Alternaria tenuis i Bo¬ trytis cinerea.V Nzórf U N W Uzór 2 02NP'C=CH Uzór 3 HCO -\ o2nr'c=ch CH2N^R< X° CH2N^R4 X' \ Mzór 4 -OCH-. oznr'c=ch Uzór 5 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 15 Srodek pasozytobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze ogólnym 1 gdzie Ri stanowi rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—3 atomów wegla wzglednie 20 atom wodoru, R2 i R3 stanowia rodnik alkilowy lub hydroksyalkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, wzglednie R2 i R3 wraz z atomem azotu stanowia pierscien przedstawiony wzorem 2 gdzie W sta¬ nowi grupe metylenowa badz atom tlenu, Z sta- 25 nowi atom wodoru, a U i T stanowia rodniki me¬ tylowe wzglednie atomy wodoru, wzglednie T i Z razem stanowia atom tlenu, R4 stanowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 atomów wegla, X sta¬ nowi atom chlorowca, zas Y stanowi grupe hy- 30 droksylowa, alkoksylowa, alkilowa lub nitrowa, a „n" okresla ilosc podstawników Y i wynosi 0—4.105 701 ^CHtfi& X* PL PL
PL1977196612A 1977-03-11 1977-03-11 Srodek pasozytobojczy PL105701B1 (pl)

Priority Applications (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977196612A PL105701B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek pasozytobojczy
DE2810067A DE2810067C2 (de) 1977-03-11 1978-03-08 Quartäre Ammoniumsalze und diese enthaltendes fungizides Mittel
US05/884,842 US4217365A (en) 1977-03-11 1978-03-09 Fungicidal quaternary ammonium composition
AT170578A AT357821B (de) 1977-03-11 1978-03-09 Mittel zur bekaempfung pflanzenschaedigender mikroorganismen
GB9606/78A GB1594172A (en) 1977-03-11 1978-03-10 Quaternary ammonium salts of substituted (-nitrovinyl) benzylamines and their paraciticidal compositions
BE185841A BE864782A (fr) 1977-03-11 1978-03-10 Parasiticide
DD78204111A DD134037A5 (de) 1977-03-11 1978-03-10 Parasitenbekaempfungsmittel
HU78II262A HU180812B (en) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance
FR7807074A FR2419024A1 (fr) 1977-03-11 1978-03-10 Nouveaux parasiticides a base de sels d'ammonium quaternaire de derives de la benzylamine
GR55687A GR64133B (en) 1977-03-11 1978-03-10 Parasiticide compound
CS781526A CS199721B2 (en) 1977-03-11 1978-03-10 Parasiticide
CA298,664A CA1100404A (en) 1977-03-11 1978-03-10 Parasticide
ES467743A ES467743A1 (es) 1977-03-11 1978-03-10 Un procedimiento para preparar nuevos derivados de bencila- mina
CH265278A CH635227A5 (de) 1977-03-11 1978-03-10 Parasitenbekaempfungsmittel.
BG7838985A BG28546A3 (bg) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicidno sredstvo
SU782589399A SU722460A3 (ru) 1977-03-11 1978-03-10 Фунгицидное средство
JP2758178A JPS53142527A (en) 1977-03-11 1978-03-10 Plant parasticide
NL7802630A NL7802630A (nl) 1977-03-11 1978-03-10 Parasiticide.
IT21175/78A IT1094953B (it) 1977-03-11 1978-03-13 Agente per il controllo di patogeni delle piante a base di sali quaternari di ammonio
BR7801515A BR7801515A (pt) 1977-03-11 1978-03-13 Composicao parasiticida
US06/042,407 US4283399A (en) 1977-03-11 1979-05-25 Parasticide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977196612A PL105701B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek pasozytobojczy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL196612A1 PL196612A1 (pl) 1978-09-25
PL105701B1 true PL105701B1 (pl) 1979-10-31

Family

ID=19981387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977196612A PL105701B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek pasozytobojczy

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4217365A (pl)
JP (1) JPS53142527A (pl)
AT (1) AT357821B (pl)
BE (1) BE864782A (pl)
BG (1) BG28546A3 (pl)
BR (1) BR7801515A (pl)
CA (1) CA1100404A (pl)
CH (1) CH635227A5 (pl)
CS (1) CS199721B2 (pl)
DD (1) DD134037A5 (pl)
DE (1) DE2810067C2 (pl)
ES (1) ES467743A1 (pl)
FR (1) FR2419024A1 (pl)
GB (1) GB1594172A (pl)
GR (1) GR64133B (pl)
HU (1) HU180812B (pl)
IT (1) IT1094953B (pl)
NL (1) NL7802630A (pl)
PL (1) PL105701B1 (pl)
SU (1) SU722460A3 (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4352614A (en) * 1980-07-23 1982-10-05 Microdot Inc. Tamper resistant threaded fastener
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JP2740207B2 (ja) * 1988-11-09 1998-04-15 東芝ライテック株式会社 定着用加熱体、定着装置および事務用機器
US5256823A (en) * 1989-12-29 1993-10-26 Clairol Incorporated Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
GB9423346D0 (en) 1994-11-18 1995-01-11 Amp Great Britain Electrical interconnection system having retention and shorting features
US5566458A (en) * 1994-12-13 1996-10-22 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
USRE37211E1 (en) 1994-12-13 2001-06-12 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
CN113636984B (zh) * 2021-08-18 2023-11-17 贵州大学 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA587240A (en) * 1959-11-17 The Dow Chemical Company Water-soluble polymeric compositions containing polymerized vinylbenzyl quaternary ammonium compounds
US2894993A (en) * 1957-04-26 1959-07-14 Universal Oil Prod Co Insecticides and preparation thereof
US3080365A (en) * 1961-03-13 1963-03-05 Geschickter Fund Med Res Novel diuretics and sedatives
US3419562A (en) * 1964-03-17 1968-12-31 Millmaster Onyx Corp Quaternary ammonium acinitro compounds
US3897496A (en) * 1970-10-02 1975-07-29 Sterling Drug Inc N,N-dialkyl-N-C8{14 C22-alkyl)-N-3-nitro-4-methoxybenzylammonium chlorides

Also Published As

Publication number Publication date
NL7802630A (nl) 1978-09-13
DE2810067C2 (de) 1983-08-04
SU722460A3 (ru) 1980-03-15
FR2419024B1 (pl) 1983-07-18
CS199721B2 (en) 1980-07-31
CA1100404A (en) 1981-05-05
ES467743A1 (es) 1980-02-01
US4283399A (en) 1981-08-11
IT1094953B (it) 1985-08-10
IT7821175A0 (it) 1978-03-13
BG28546A3 (bg) 1980-05-15
GR64133B (en) 1980-01-26
ATA170578A (de) 1979-12-15
US4217365A (en) 1980-08-12
GB1594172A (en) 1981-07-30
CH635227A5 (de) 1983-03-31
DE2810067A1 (de) 1978-09-21
BR7801515A (pt) 1978-10-31
HU180812B (en) 1983-04-29
BE864782A (fr) 1978-07-03
PL196612A1 (pl) 1978-09-25
JPS53142527A (en) 1978-12-12
FR2419024A1 (fr) 1979-10-05
AT357821B (de) 1980-08-11
DD134037A5 (de) 1979-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3063823A (en) Method of killing weeds and influencing plant growth
GB988630A (en) N-substituted morpholines having fungicidal activity
PL105701B1 (pl) Srodek pasozytobojczy
PL110343B1 (en) Parasite killing agent for detrimental microbes control
EP0208488B1 (en) Isothiazolone aqueous solutions
US3645715A (en) Algicidal agents
KR930021635A (ko) 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체
GB781413A (en) New ethers and thioethers and processes for their preparation
DK165553B (da) Imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse af disse som fungicider
US2665203A (en) Herbicidal method
CA1153013A (en) Process for the preparation of new sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides
HU206963B (en) Synergetic fungicidal composition comprising triazolylpentanol derivative and guanidated aliphatic polyamine
PL98898B1 (pl) Srodek grzybobojczy
US3636001A (en) Amine salts of nitraminotriazoles
DE1165930B (de) Fungizide Mittel
HU180800B (en) Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent
CA1292680C (en) Fungicidal compositions containing imidazol and morpholine derivatives
US3370079A (en) 4-isopropyl-diphenyl-amine-n-carboxylic acid beta-(dimethylamino)propyl thioester
SU567389A3 (ru) Состав дл регулировани роста растений и уничтожени нежелательной растительности
CS195345B2 (en) Fungicide
PL90601B1 (pl)
US3247217A (en) Certain benzimidazole derivatives
US2897113A (en) Fungicidal compositions comprising 6-alkyl - 3 - cyclohexyl - 3,4 - dihydro-2h-1,3-benzoxazines and method of use
SU793354A3 (ru) Фунгицидное средство
PL58701B1 (pl)