HU180812B - Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance - Google Patents

Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance Download PDF

Info

Publication number
HU180812B
HU180812B HU78II262A HUII000262A HU180812B HU 180812 B HU180812 B HU 180812B HU 78II262 A HU78II262 A HU 78II262A HU II000262 A HUII000262 A HU II000262A HU 180812 B HU180812 B HU 180812B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
benzyl
carbon atoms
preparing
Prior art date
Application number
HU78II262A
Other languages
English (en)
Inventor
Stanisaw Witek
Damian Grobelny
Janina Ptaszowska
Andrzej Bielecki
Edmund Bakuniak
Stefan Fulde
Jadviga Gorska-Poczopko
Original Assignee
Inst Przemyslu Organiczego
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Organiczego, Politechnika Wroclawska filed Critical Inst Przemyslu Organiczego
Publication of HU180812B publication Critical patent/HU180812B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A technika állása szerint számos anyag ismeretes a növények megbetegedését előidéző gombák irtására. Többek között általánosan ismertek a benzimidazol csoporthoz tartozó gombaölőszerek. Megállapították azonban, hogy bár hatásos és igen szelektív fungicideknek bizonyultak — ismételt felhasználás során változtatják a növény élősködő mikroflórájának összetételét. A benzimidazol által elpusztított kórokozókat mások helyettesítik: mint az Alternaria genus gombái, és sok nehézséget okozó növényi megbetegedést hoznak létre.
Felismertük, hogy az eddig le nem írt, (1) általános képletű vegyületek igen hatásosak növények kórokozó gombái, köztük az Alternaria genus gombái ellen; az új vegyületeknek ezen kívül bakteriosztatikus hatásuk is van.
Az (1) általános képletben:
— X jelentése halogénatom;
— Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport;
— n jelentése 0 vagy 1;
— Rj jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;
— R2 és R3 jelentése külön-külön 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;
— R4 jelentése 5—18 szénatomos alkilcsoport.
A találmány szerinti készítmények az (1) általános képletű hatóanyagot 0,001—55 súly% koncentrációban tartalmazzák.
A találmány szerinti készítmények hatékonyságát meg5 vizsgáltuk Alternaria, Botrytis, Rhizoctonia, Fusarium és Aspergillus nemekre, összehasonlítva olyan ismert gombaölőszerek mint karbendazim (2-benzimidazol-karbonsavmetilészter), metil-tiofanát [l,2-bisz(metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol], és tridemorf (N-tridecil-2,6-dimetil-morfo10 fin) hatékonyságával.
Az (1) általános képlettel leírt vegyületek előállíthatok
tercier aminok (a képletben R2, R3, R4 jelentése megegyezik a fent megadottal) megfelelő módon helyettesített halogénmetiip-nitro-p-alkil-sztirolokkal vagy halogén-metil-P-sztirolokkal végrehajtott reagáltatásával. A reakcióhoz oldószerként benzolt, acetont, dimetil-formamidot vagy elegyei20 két használhatjuk. A tercier aminokat többnyire szekunder aminok ismert módon történt alkilezésével állítottuk elő. A 2-oxo-morfolin-származékokat pedig megfelelő monoalkil-etanol-aminok klór-ecetsav-észterekkel való alkilezéssel és ciklizálásával kaptuk.
Az (1) általános képletű vegyületeket megfelelő N-N-dialkil-(P-nitro-alkenil)-benzil-aminok megfelelő alkil-halogeniddel való reagáltatásával is előállíthatjuk. Az (1) általános képletü vegyületek a kvatemer ammóniumsók jellegzetes kémiai tulajdonságaival rendelkeznek, vízben oldhatók és 30 igy felhasználásuk egyszerűbb.
-1180812
A találmány szerinti készítményt használhatjuk vizes oldatban, nedvesíthető por, beporzásra alkalmas porkoncentrátum-, emulzió, paszta és tabletta alakjában. A biológiailag aktív anyagot megfelelő ásványi vagy szerves hordozóval, mint például kaolinnal, szintetikus vagy természetes kovafölddel, bentonittal, síkporral, homokliszttel, fakéreg- vagy dióhéjliszttel-, megfelelő hígítóval vagy oldószerrel — például metanollal, etanollal, vízzel, etilénglikollal — és felületaktív anyagokkal, — így emulgátorokkal, diszpergáló- és nedvesítő-anyagokkal, például ammóniumsókkal, alkálivagy alkáliföldfém-sókkal, lignin-szulfonsavakkal, alkilvagy aril-szulfonsav-származékokkal, N-metil-taurin-származékaival, etilén-oxid zsíralkoholokkal képzett melléktermékeivel, zsírsavakkal vagy erős aromás vagy alifás aminokkal — keverjük össze, hogy a készítményt megfelelő alakra hozzuk. A kész termék más adalékokat is tartalmazhat, mint például puffereket, sűrítő anyagokat, tapadásnövelő anyagokat, habzásgátlókat és színezékeket.
A találmány szerinti készítményt megfelelő formában kiszerelve vetésre előkészített magok bevonására is alkalmazhatjuk. Festékek, lakkok és más polimerek adalékaként farontó gombák elleni védekezésre alkalmas. A találmány szerinti készítmény egyik előnyös tulajdonsága alkalmazásának egyszerűsége, ami a hatóanyag vízben való oldhatóságából következik; ezen kívül a találmány szerinti készítmények jó része hatékonyabb, mint az ismert és jelenleg használt gombairtók.
A vízben való jó oldhatóság egyszerűsíti a növények által történő felvételt és szisztemikus hatást tesz lehetővé. A készítmények alkalmazásának további előnye: a kórokozók elleni széles spektrumú hatékonysága, valamint bizonyos baktériumokkal szembeni bakteriosztatikus hatása.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak előállítását az 1—2. példákkal szemléltetjük.
1. példa
250 ml-es, Dean—Stark feltéttel felszerelt lombikba 36,9 g (0,2 mól) 5-(klór-metil)-2-metoxi-benzaldehidet, 14,6 g (0,2 mól) n-butil-amint és 120 ml benzolt teszünk és az azeotróp elegyet forraljuk a reakció során képződő víz eltávolítására. A hevítést 40 perc után hagyjuk abba, amikor a szedőben 3,6 ml víz van. Ezt követően a maradék benzolt ledesztilláljuk forgó bepárlóban, csökkentett nyomáson. A bepárlás után visszamaradó anyaghoz 16,5 g (0,22 mól) nitro-etánt és 40 ml jégecetet adunk, és szobahőmérsékleten állni hagyjuk 24 óra hosszat. A kivált csapadékot szűrjük, kétszer mossuk 20—20 ml etanollal, így 46 g (95%) 5-klórmetil-2-metoxi-P-metil-P-nitro-sztirolt kapunk, amelynek olvadáspontja 78—79 C és tisztasága gáz-folyadék kromatográfiás mérés szerint 99%-os.
24,1 g (0,1 mól) 5-klór-metil-2-metoxi-p-metil-p-nitrosztirolt 150 ml-es lombikba teszünk és hozzáadunk 25,5 g (0,1 mól) N-dodecil-morfolint és 50 ml benzolt. Az elegyet visszafolyatás közben forraljuk 10 óra hosszat, majd a kivált csapadékot szűrjük. 27,3 g (55%) N-dodecil-N-[3-(P-metil-pnitro-vinil)-4-metoxi]-benzil-morfolin-kloridot kapunk, amelynek olvadáspontja acetonból kristályosítva 139— 140 *C. UV spektrum adatok (96%-os metanolban): λπ>„ “ 234’(4’18) ~ 287 (3’78) és 329 (3’78) nm' A zárójelben megadott számok a lóg ε értékeket jelentik.
2. példa
250 ml-es, Dean—Stark feltéttel felszerelt lombikba
36,9 g (0,2 mól) 5-(klór-metil)-2-metoxi-benzaldehidet, 5 14,6 g (0,2 mól) n-butil-amint és 120 ml benzolt teszünk és az azeotróp elegyet forraljuk a reakció során képződő víz eltávolítására. A hevítést 40 perc után hagyjuk abba, amikor a szedőben 3,6 ml víz van. Ezt követően az elegyet keverővei és visszafolyó hűtővel felszerelt, 250 ml-es lombikba tesszük 10 át, 19,2 g (0,22 mól) morfolint és 21,2 g vízmentes nátriumkarbonátot adunk hozzá, és állandó keverés közben forraljuk 10 órán keresztül, gáz-folyadék kromatográfiásan ellenőrizve a reakció előrehaladását. Ezután a reakeióelegyet szűrjük a szervetlen sók elválasztása érdekében, és a szűrlet15 bői csökkentett nyomáson rotációs bepárlóban eltávolítjuk a benzolt és a reagálatlan morfolint. 56,5 g (98%) 2-metoxi5-(4-morfolin-metil)-benzilidén-n-butil-imint kapunk sűrű olaj formájában. Az olajhoz 16,5 g nitro-etánt és 40 ml jégecetet adunk, és az elegyet állni hagyjuk szobahőmérsékle20 ten, 20 óra hosszat. Ezután a reakeióelegyet feloldjuk 100 ml kloroformban, néhányszor desztillált vízzel, azután 10 s%-os nátrium-hidroxid oldattal, majd ismét vízzel mossuk, amíg a mosóvíz semleges kémhatású nem lesz. Ezt követően vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, a kloroformot 25 rotációs bepárlóban, csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot etil-éterből kristályosítjuk. 40,9 g (70%) 4-metoxi-3-(p-metil-p-nitro)-vinil-benzil-morfolint kapunk, amelynek olvadáspontja 76—77 °C.
30 g (0,1 mól) 4-metoxi-3-(P-metil-p-nitro)-vinil-benzilmorfolin, 14,6 g (0,1 mól) metil-jodid és 100 ml acetonitril elegyét visszafolyó hűtő alkalmazásával forraljuk 5 órán át, majd hagyjuk kikristályosodni. A kristályokat szűrjük, etiléterrel mossuk; 36 g (80%) N-[4-metoxi-3-(P-metil-P-nitro)35 vinil]-benzil-N-metil-morfolin-jodidot kapunk, amelynek olvadáspontja 199—201 °C.
Az 1. és 2. példákban leírttal analóg módon valamennyi találmány szerinti (1) általános képletü vegyület előállítható: 40 az 1. táblázatban az 1—39. sorszámmal jelölt találmány szerinti vegyületek szubsztituenseit és olvadáspontját adjuk meg.
A találmány szerinti készítmények összetételére vonatkoz45 nak 3—4. példák.
3. példa
Szuszpenzió
A készítmény összetevői:
súly% N-dodecil-N-etil-N-(2-hidroxi-etil)-N-[2-metoxi4-(P-nitro-P-metiI-vinil)-benzil]-ammónium-klorid, 0,3 súly% 55 alkil-aril-poliglikoléter nedvesítőszer és 89,7 súly% desztillált víz.
4. példa
Nedvesíthető porkészitmény
A készítmény összetevői:
súly% N-dodecil-N-[3-(-metil-vinil)-4-metoxi-benzil]65 morfolin-klorid, 40 súly% kovaföld hordozóanyag, 2 súly%
-2180812
1. táblázat
Az (1) általános képletü vegyületek és olvadáspontjuk
A vegyület sorszáma Szubsztituensek az (1) általános képletben Olvadáspont (’C)
R1 R2 R3 R* y n Az o2NR‘C = CHcsoport helyzete X
1. -CH3 —ch3 -ch3 -C8H17 H o 4 Br 168—172
2. -ch3 —ch3 -ch3 —c10H2í H 0 4 Cl 139—140
3. -ch3 -ch3 -ch3 —c12H25 H 0 4 Cl 109—112
4. -ch3 -ch3 —ch2—ch2oh —C10H2i H 0 4 Cl 115—117
5. -ch3 -ch3 —ch2ch2oh —C]2H25 H 0 4 Cl 99—101
6. -ch3 —CH2—CH 2O—CHjCHj— —c7h15 H 0 4 J 168—173
Ί. -ch3 —ch2—ch2 —O—CH2CH2— -c,h15 H 0 4 Cl 162—165
8. -ch3 —ch2—ch2—o—ch2—ch2- —c8H17 H o 4 Cl 158—161
9. -ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— —C10H21 H 0 4 Cl 164—165
10. -ch3 —ch2—ch2—o—ch2ch2— C12H2 5 H o 4 Cl 153—156
11. -ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— —C14H29 H o 4 Cl 168—171
12. -ch3 —CH2—CH- I Ό-CH-CH2- I c12h25 H 0 4 Cl 141—145
1 ch3 1 ch3
13. -ch3 -ch3 -ch3 —CgH]- 4—CH30— 1 3 Br 115—120
14. —H —ch3 —CH3 --Ci0H2i 4—CH30— 1 3 Cl 119—123
15. -ch3 -ch3 -ch3 —c10H2l 4—CH3O— 1 3 Cl 97—100
16. -ch3 -ch3 -ch3 —C12H25 4—CH30— 1 3 Cl 117—119
17. -ch3 -ch3 —ch2ch2oh —C10H2i 4—CH30— 1 3 Cl 120—124
18. —H —ch3 —ch2ch2oh -c12h25 4—CH3O— 1 3 Cl 107—111
19. -ch3 —ch2ch2oh —C12H25 4—CH3O— 1 3 Cl 96—100
20. -ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— -c7h>< 4—CH30— 1 3 Cl 157—160
21. -ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— -c8h17 4—CH30- 1 3 Cl 151—154
22. -ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— -CtoH-i 4—CHjO— 1 3 Cl 147—148
23. —ch3 —ch2—ch2 —o—cii2ch2— ~C12H25 4—CH3O— 1 3 Cl 139—140
24. -ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— -0Ι4Η;0 4—CH30— 1 3 Cl 140—143
25. -ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— c16H.i3 4—CH3O— 1 3 Cl 133—135
26. -ch3 -ch3 -ch3 -c7h15 2—CH3—O 1 5 Br 115—118
27. -ch3 —ch3 -ch3 -C10H21 2—CH3—O 1 5 Cl 122—125
28. -ch3 -ch3 —cii3 -CuH25 2—CH3—O 1 5 Cl 119—120
29. -ch3 —ch3 —ch2ch2oh —c8h]7 2—CH3—O 1 5 Cl 153—156
30. -ch3 -ch3 —ch2ch2oh C10H21 2—CH3—O 1 5 Cl 112—115
31. —ch3 —ch3 —ch2ch2oh —c12H25 2—CH3—O 1 5 Cl 133—135
32. -ch3 -CzH5 —ch2ch2oh c10H21 2—CH3—O 1 5 Cl 101—105
33. -ch3 —C2H5 —ch2ch2oh -c12h25 2—CH3—O 1 5 Cl 98—101
34. —ch3 —ch2—ch2 —o—ch2ch2— -c7h15 2_CH3—O 1 5 J 190—192
35. -ch3 —ch2—ch2—o—ch2ch2— --C7H I 5 2—CH3—O 1 5 Cl 186—189
36. -ch3 —ch2- ch2—0—ch2ch2— -C8H17 2—CH3—O 1 5 Cl 181—183
37. -ch3 —ch2—CH2—O—ch2ch2— c10h2i 2—CH.,-0 1 5 Cl 162—165
38. -ch3 —CH 2—CH2—O—CH 2CH2 - —Ci2H25 2—Cl 13—O 1 5 Cl 158—160
39. -ch3 —CH2—CH—O—CHCH2— c12h25 2—CH3—O 1 5 Cl 138—142
CH ch3
Rokafenol N 8 nedvesítőszer (etoxilezett nonil-fenol) és 8 súly% diszpergálószer (kalcium-szulfit szennylúg).
A nedvesíthető porkészítményt vízben oldva különböző koncentrációjú oldatokat állíthatunk elő.
A találmány szerinti készítmények hatását in vitro vizsgálattal határoztuk meg, amelyet a következőképpen végeztünk.
A készítmények hatását az Altemaria tenuis spóráinak csírázására négy napos kultúrában, míg a Botrytis cinerea spórá inak csírázására két napos kultúrában vizsgáltuk. A vizsgálandó készítményekből 1000, 100 és 10 ppm koncentrációjú hígításokat állítottunk elő, majd a hígított készítmény egy 60 0,05 ml-es cseppjét mikropipettával mikroszkóp tárgylemezére cseppentettük, és a csepp megszárítása után a megfelelő spóraszuszpenzióból rácseppentettünk. 24 óra eltelte után megvizsgáltuk a spórák növekedését. A spórák csírázásának teljes meggátlását eredményező koncentrációkat a 2. táblázat65 bán adjuk meg.
-3180812
2. táblázat
Az (I) általános képletü vegyületek fungicid hatása
A vegyület — sorszáma A spóracsírázást megakadályozó koncentráció, ppm-ben
Altemaria tenuis Botrytis cinerea
1. >1000 1000
2. ±1000 100
3. 100 < 10> 1
4. 100 100
5. 100 < 10> 1
6. >1000 ±100
7. 1000 100
8. ±100 100
9. 100 100
10. 100 ±10
11. 10 < IO> 1
12. 100 < 10> 1
13. >1000 ±100
14. 100 < 10> 1
15. ±1000 < 10> 1
16. 100 < 10=» 1
17. ±10 < 10> 1
18. ±10 < 10> 1
19. ±10 ±10
20. 1000 < 10> 1
21. 100 < 10> 1
22. 100 < 10> I
23. < 10> 1 < 10> 1
24. < I0> 1 ±10
25. ±10 ±10
26. 1000 ±100
27. ±100 100
28. ±10 < 10> 1
29. ±100 1000
30. ±1000 ±10
31. ±100 < 10> 1
32. 10 ±10
33. < 10> 1 < 10> 1
34. >1000 ±1000
35. >1000 1000
36. 100 < 10> 1
37. ±100 < 10> 1
38. 100 < 10> 1
39. 100 < 10> 1
Karbendazim >1000 ±10
Metil-tiofanát >1000 ±10
Tridcmorf >1000 >1000
A ± jellel megjelölt adatok azt jelentik, hogy az adott koncentrációnál egyes spórák elkezdtek csírázni, de a vegetatív hifa hossza nem haladta meg a spóra hosszának egy negyedét.
A 3. példa szerinti készítmény a 33. számú hatóanyagot, a
4. példa szerinti készítmény a 23. számú hatóanyagot tartalmazza.
Az Altermaria tenuis spórák csírázását a találmány szerinti készítményekkel lényegesen alacsonyabb hatóanyagkoncentrációknál sikerült megakadályozni, mint a referencia gombaölő készítményekkel: a karbendazimmal, a metil-tiofanáttal, a tridemorffal. Különösen hatékony volt all. sorszámú vegyület, amely 100-szor kisebb koncentrációban akadályozta meg a spóracsírázást, mint az ismert készítmények. A Botrytis cinerea spórák képződését a 3., 5., 11. és 12. sorszámú vegyületek esetében alacsonyabb, a 10. sorszámú vegyület esetében pedig azonos koncentrációban alkalmazott hatóanyaggal lehetett megakadályozni, mint a karbendazimmal és a metiltiofanáttal végzett kezelés esetén; a hatásos koncentráció 100szor kisebb volt, mint a tridemorffal végzett eredményes kezelés esetén.
A 17., 18., 19., 24. és 25. sorszámú vegyületek jóval hatékonyabbak voltak Altemaria tenuis ellen, mint a referencia gombaölőszerek; különösen hatékony volt a 32. sorszámú vegyület.

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont
    Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001—55 súly% (1) általános képletü vegyületet tartalmaz — az (1) általános képletben:
    — X jelentése halogénatom;
    — Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport;
    — n jelentése 0 vagy 1;
    — R, jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;
    — R2 és R3 jelentése külön-külön 1—4 szénatomos alkilvagy I—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;
    — R4 jelentése 5—18 szénatomos alkilcsoport — szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal — előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozókkal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — előnyösen nemionos felületaktív anyagokkal — összekeverve.
HU78II262A 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance HU180812B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977196612A PL105701B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek pasozytobojczy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180812B true HU180812B (en) 1983-04-29

Family

ID=19981387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78II262A HU180812B (en) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4217365A (hu)
JP (1) JPS53142527A (hu)
AT (1) AT357821B (hu)
BE (1) BE864782A (hu)
BG (1) BG28546A3 (hu)
BR (1) BR7801515A (hu)
CA (1) CA1100404A (hu)
CH (1) CH635227A5 (hu)
CS (1) CS199721B2 (hu)
DD (1) DD134037A5 (hu)
DE (1) DE2810067C2 (hu)
ES (1) ES467743A1 (hu)
FR (1) FR2419024A1 (hu)
GB (1) GB1594172A (hu)
GR (1) GR64133B (hu)
HU (1) HU180812B (hu)
IT (1) IT1094953B (hu)
NL (1) NL7802630A (hu)
PL (1) PL105701B1 (hu)
SU (1) SU722460A3 (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4352614A (en) * 1980-07-23 1982-10-05 Microdot Inc. Tamper resistant threaded fastener
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JP2740207B2 (ja) * 1988-11-09 1998-04-15 東芝ライテック株式会社 定着用加熱体、定着装置および事務用機器
US5256823A (en) * 1989-12-29 1993-10-26 Clairol Incorporated Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
GB9423346D0 (en) 1994-11-18 1995-01-11 Amp Great Britain Electrical interconnection system having retention and shorting features
US5566458A (en) * 1994-12-13 1996-10-22 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
USRE37211E1 (en) 1994-12-13 2001-06-12 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
CN113636984B (zh) * 2021-08-18 2023-11-17 贵州大学 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA587240A (en) * 1959-11-17 The Dow Chemical Company Water-soluble polymeric compositions containing polymerized vinylbenzyl quaternary ammonium compounds
US2894993A (en) * 1957-04-26 1959-07-14 Universal Oil Prod Co Insecticides and preparation thereof
US3080365A (en) * 1961-03-13 1963-03-05 Geschickter Fund Med Res Novel diuretics and sedatives
US3419562A (en) * 1964-03-17 1968-12-31 Millmaster Onyx Corp Quaternary ammonium acinitro compounds
US3897496A (en) * 1970-10-02 1975-07-29 Sterling Drug Inc N,N-dialkyl-N-C8{14 C22-alkyl)-N-3-nitro-4-methoxybenzylammonium chlorides

Also Published As

Publication number Publication date
NL7802630A (nl) 1978-09-13
DE2810067C2 (de) 1983-08-04
SU722460A3 (ru) 1980-03-15
FR2419024B1 (hu) 1983-07-18
CS199721B2 (en) 1980-07-31
CA1100404A (en) 1981-05-05
ES467743A1 (es) 1980-02-01
US4283399A (en) 1981-08-11
IT1094953B (it) 1985-08-10
IT7821175A0 (it) 1978-03-13
BG28546A3 (bg) 1980-05-15
GR64133B (en) 1980-01-26
ATA170578A (de) 1979-12-15
US4217365A (en) 1980-08-12
GB1594172A (en) 1981-07-30
CH635227A5 (de) 1983-03-31
DE2810067A1 (de) 1978-09-21
BR7801515A (pt) 1978-10-31
BE864782A (fr) 1978-07-03
PL196612A1 (pl) 1978-09-25
JPS53142527A (en) 1978-12-12
PL105701B1 (pl) 1979-10-31
FR2419024A1 (fr) 1979-10-05
AT357821B (de) 1980-08-11
DD134037A5 (de) 1979-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0113091A1 (de) Mikrobizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis
CH650496A5 (de) N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate.
HU180812B (en) Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance
US4328226A (en) Quaternary benzylmorpholine salts having formyl or nitrile substituents in a ring and fungicidal compositions
IE54555B1 (en) A fungicidal indanylbenzamide
PL116330B2 (en) Fungicide
DE2525855C3 (de) Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel
DE2105174C3 (de) 8-Oxychinolin- und 8-Oxychinaldinacrylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen
GB2132617A (en) Propynlaminothiazole derivatives
PL79502B1 (hu)
EP0060471B1 (de) Mikrobiozid und seine Verwendung
US4942178A (en) Plant protection agents for control of fungi
DE1645951A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen und ihre Verwendung als Mikrobizide
JPS62273931A (ja) プロパルギルオキシベンゼン誘導体、その製法及び該誘導体を含む殺菌剤組成物
DE2436653A1 (de) 1-chlor-acrylsaeureamid-derivate
US3355352A (en) Fungicidal composition
GB2047236A (en) 2-hydroxy-benzamide derivatives and use thereof as fungicides
US4064140A (en) Process for the production of iminopyrrolinones
US3297521A (en) Fungus control with 4-(phenylthiomethyl) anilines
PL80657B1 (hu)
DE2163381A1 (de) Herbizide Komposition
DE2440253A1 (de) Tetrathiaalkandicarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur eeinflussung des pflanzenwachstums
DE1810581C3 (de) N-Acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogene Pilzen
FR2608898A1 (fr) Associations fongicides a base de cyanobenzimidazole et d&#39;un fongicide systemique
DE2130980A1 (de) Neue Thiazol Verbindungen