JPS62273931A - プロパルギルオキシベンゼン誘導体、その製法及び該誘導体を含む殺菌剤組成物 - Google Patents

プロパルギルオキシベンゼン誘導体、その製法及び該誘導体を含む殺菌剤組成物

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JPS62273931A
JPS62273931A JP62115688A JP11568887A JPS62273931A JP S62273931 A JPS62273931 A JP S62273931A JP 62115688 A JP62115688 A JP 62115688A JP 11568887 A JP11568887 A JP 11568887A JP S62273931 A JPS62273931 A JP S62273931A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 本発明は、新規なグロパルギルオキシベンゼン誘導体、
その製法及び農薬特に殺菌剤の活性成分としての使用に
係る。
多数の殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ　）を何年もの間繰
返し使用してきた結果、これらの殺菌剤に対して耐性を
示す植物病原真菌株が出現するようになった。
この現象はベンゾイミダゾール類、特にカルペンダジム
（ｃｉｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、（ベンゾイミダゾール−
２−イルカルバミン酸メチル）、ベノミル（ｂ＠ｎｏｍ
ＦＩＸ　１−　（ｆｆルカｈハモイＡ／　）　−Ｚン、
ｆイミダゾール−２−イルカルバミン酸メチル）。
チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｓ）　（１，２
−ノー（３−エトキシカルざニル−２−チオフレイド）
ベンゼン）、チオファネートメチル（１，２−ノー（３
−メトキシカルボニル−２−チオウレイド９）ベンゼン
）と、環状イミド類、特にイブミノオン（ｉｐｒｏｄｌ
ｏｎｅ　）　（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１
１ツブａビルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジ
オン）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）（３
−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ノメチルシ
クａ７’ロパンー、２−ノ力ルゴキシイミド）及びビン
クロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）　（３−（３，
５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニルオキ
サシリノン−２，４−ジオン）とに関して観察される。
このような耐性は特にボトリチス本発明は、公知の殺菌
剤、特にベンズイミダゾール類の殺菌剤に対し耐性を有
する菌株に対して特に活性を示す殺菌生成物（ｆｕｎｇ
ｉｃｌｄａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔ）に係わる。
本発明は、特に次式 で足場れるグロノ９ルギルオキシベンゼン誘導体に係る
。
上記式！中、 Ｘは各々同じか又は異なる基であって、−水素原子及び
ハロゲン原子、 一任意にモノアルキル化又はノアルキル化し得るシアノ
基、ニトロ基及びアミノ基、 −アルキル部分が１〜１２個の炭素原子を有し且つモノ
ハロゲン化又はポリハロゲン化し得るアルキル基、アル
コキシ基又はアルキルチオ基〔但し１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基はヒトミキシル基、必要に応じてモ
ノアルキル化又はノアルキル化し得る低級アルコキシ基
、ヘンジキシ基若しくはアミノ基で置換し得る〕 一２〜５個の炭素原子を有するアルケニル基又はアルケ
ノキシ基、 一必要に応じて、１換し得るフェニル基、フェノキシ基
又はフェニルチオ基 の中から選択され、 ｍは０から５−　ｎの整数でらシ、 Ｙ及び２は、互いに同じでも異なっていてもよく、水素
原子又はハロゲン原子を表わし、ｎは１又は２に等しい
隻数でちり、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互に同じでも異なっていて
もよく、各々が水素原子又は低級アルキル基を表わす。
但し低級アルキル基は炭素原子を１〜４個含むアルキル
基を意味する〇好ましい化合物は、Ｒ１＋　Ｒ２＊　Ｒ
３＋　Ｒ４及びＸが各々水素原子を表わし且つｎが１に
等しい場合にＹ及びＺの両方が水素原子ではない前述の
定義に従う式■の誘導体からなる。
次に好ましいものは、基−０−Ｃ（Ｒ３，Ｒ４）−Ｃ３
−Ｚがフェニル壌土で基−０−Ｃ（Ｒ３、Ｒ２）−Ｃミ
Ｃ−Ｙ　　に対してオルト位置にある前記式■で示され
る誘導体からなる。
別の好ましい化合物は、互に同じか又は異なっていても
よいＹ及び２が臭素原子又はヨウ素原子である場合の式
Ｉで示される化合物である。
本発明の化合物は優れた殺菌性を有するため特に農業で
有用である。
本発明で使用される化合物は、公知の方法を利用して合
成され得る。
Ｙ及び２のすべてが水素原子である式Ｉで示される化合
物、即ち化合物１′は、必要であれば溶媒中で、酸受容
体（Ｂ）を存在させて１次の反応式％式％ に従いジフェノール又はトリフエノールとハロゲン化プ
ｅＩパルギルとの公知の反応（Ｈｏｕｂｅｎ　Ｗｅｉｌ
　：Ｍ＠ｔｈｏｄ＊ｎ　ｄ＠ｒ　Ｏｒｇａｎｉｍｃｈｅ
ｎ　Ｃｈｅｍｌ＊［Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ　Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　Ｃｈ＊ｍｉｍｔｒｙ］Ｖｏ、　ＶＩ／３．５４ペー
ジ（１９６５年）参照）を生起させることによって製造
し得る。
出発ジフェノール及びトリフエノールの成るもの、特に
式中Ｘが水素原子であるようなものは既に知られている
。
使用し得る酸受容体としては、アルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水酸化物又は炭酸塩の如き無機塩基、特に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び炭酸カリウムが
挙けられる。
前記反応は溶媒、特に有機溶媒、例えばアセトンの如き
ケトン類、アセトニトリルの如きニトリル類、ジメチル
ホルムアミド及びツメチルスルホキシドの如きアミド類
、テトラヒドロフランの如き環状エーテル、必要に応じ
て置換し得る脂肪族もしくは芳香族炭化水素例えばトル
エン等の中で生起させると有利である。
前記反応はまた触媒、特に相転移触媒、例えばトリス（
３，６−ジオキサへブチルアミノ）の存在下で有利に生
起し得る。
Ｙ及び２のうち少なくとも一方がハロゲン原子である場
合の式■で示される誘導体（即ち化合物Ｉ”）は、峙に
Ｈｏｕｂｓｎ　Ｗｅｌｌ：　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｓｎ　Ｃｈ＠ｍｉ＊、Ｍｏｌ　、　
Ｖ／３．６０１（−ノ（１９７７年）に記載の公知の方
法を利用することによ）、ハロゲンとジブａパルギルオ
キシベンゼンモジくハトリフロパルギルオキシベンゼン
誘導体とを下記の反応式 〔式中２は少なくとも１つの水素原子を表わし、Ｈａｌ
はハロゲン原子、好ましくは塩素原子、七〇て特に臭素
原子及びヨウ素原子ｔ−表わす］に従い、必要であれば
溶媒中で、酸受容体ｆＩＩを存在させて反応させること
によシ製造し得る。
出発物質の成るもの、特にＸが水素原子でろシｎが１に
等しいような出発物質は公知のＮｍ体である。
酸受容体としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アン
モニア、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）の如き無機
塩基、又はアミノ類特にモルホリンの如き第２アミノ、
或いはアルカリ金属アルコラード類例えばナトリウムエ
トキシドもしくはナトリウムエトキシドのような有機塩
基を使用し得る。
本発明の方法に使用し得る溶媒としては、例えば水、低
級アルコール（メタノール、エタノール）エーテル（ノ
メトキシエタン（ＤＭＥ）　）　、及び必要に応じてハ
ロゲン化し得る脂肪族もしくは芳香族炭化水素、並びＫ
これら溶媒の混合物が挙げらｎる。
以下、本発明の化合物、その製法及び殺菌性を明らかに
すべく、非限定的実施例を挙けて詳細な説明を行う。こ
れらの化合物の化学構造は趣スペクトルによってＩ認し
た。
製造 アセトニトリル（３５０ａｃ）とトルエン（２５０ＣＣ
）との混合物中にピロガロール（又はｌ、　２．３−ト
リヒドロキシベンゼン）（１００，８，９：　０．８モ
ル）を溶解した溶液に、炭酸カリウム（３６４，３１１
：２．６４モル）とトリス（３，６−シオキサヘプチル
）アミノ（５，２１：　０．０１６−Ｅニル）とを加え
る。臭化ｆｏＡＡａｆル（２８５，６ｊｌ：　２．４モ
ル）を１０分間で添加し、得られた混合物を７５℃で４
時間加熱する。この反応混合物を濾過し、濾過された無
機質をアセ）＝）！ｊ、＆で洗浄する。Ｐ液を希水酸化
ナトリウムで数回洗浄し、次いで水で洗浄し、その後濃
縮する。
７リカを用いて濾過処理すると油状物（１４５Ｉ）が得
られる。この油状物ｆ、−Ｚの℃のエーテル中で結晶化
させる。その結果、融点５４．５℃の白い固体が得られ
る。
その他のノプロピンー２−イルオキシベンゼン化合物（
化合物屋１，２，３，１０，１、１２及び１９）とトリ
フ’ａピンー２−イルオ中シベンゼン化合物（化合物）
に２３）とを同様の方法で製造する。これら化合物の構
造及び物理化学的時性を表１に示す。
４）の製造 ３０幅水酸化ナトリウム（２８８１ｉＦ）水溶液と水（
２８００Ｃ）との混合物に５〜１５℃の温度で臭素（１
５１，９）を約５分間で加える。次いでノメトキ７エタ
ン（６７５ＣＣ）中オルトーノ（プロピン−２−イルオ
キシ）ベンゼン（５０ｉ溶液を約１５℃の温度で約１５
分かけて加える。この混合物を室温で２時間攪拌する。
この反応混合物を水中に注ぐ。得られた沈殿物を濾過し
、水で十分に洗浄し、減圧下で乾燥する。ヘゲタン（９
０容）と！７￥酸エチル（１０容）との混合物中で再晶
出させると、融点９３〜９３．５℃の白い固体（６５Ｓ
；収率７０％）が得られる（元素分析：計算値４　　　
Ｃ：４、９０：Ｈ二　２．３４：Ｂｒ：４６．４６　　
、測定値％　Ｃ：４、９５：Ｉ（二２．４５：Ｂｒ：４
６．３０）。
７）の製造 メタノール（２４０ＣＣ）中オルトーノ（ゾロビン−２
−イルオキシ）ベンゼン（２６，９）ｉｉに、メタノ−
”（１６０ｃｃ）と水（４０ｃｅ）との混合物中の水酸
化ナトリウム（３５，８，９）Ｍｉｆｆｌとヨウ素（１
０６，７，９）とを室温で少量ずつ約１５分かけて同時
に添加する。反応を室温で約２時間生起させた後、該反
応混合物を２％チオ硫猷ナトリウム溶液中に注ぐ。得ら
れた沈殿物を濾過し、水で十分に洗浄し、減圧下で乾燥
する。
シクロヘキサン中で再晶出させると、融点１１６〜１１
６．５°Ｃの白い固体（５１，２，９；収率８３．５係
）が得られる（元累分析二計算値％ｃ　：　３２．９１
　：Ｈ二、８４：Ｉ：５７．９４、測定値％Ｃ：３２．
８１：Ｈ：、９０：Ｉ：５７．８０）。
実施例４： 実施例２（臭素化銹導体）及び実施例３（ヨウ素化誘導
体）の方法で、化合物４〜６．１３〜１５．Ｚの及び３
８〜５３と、化合物７〜９．１６−１８．２１及び５４
〜６５とを夫々製造し、その構造及び物理化学的性質（
融点）を調べ、これらを表■に示した。
（以下余白ン 実施例５：撞子菌及び土壌菌に関するｉｎ　ｖｌｔｒａ
テスト 下記の真菌類に対する本発明の化合物の作用を調べる。
カルペンダジム及びイプロジオンの双方に対して耐性を
示す菌株。
シュードセルフスポレラ・ヘルボトリコイデスカルベン
ダジムに対して耐性を示す菌株。
ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｌｕｍ　ａｐ
ｈａ　−ｎｌｄ＊ｒｒｎａｔｕｍ） テストはいずれも下記の手順で実施する。ポテトとグル
コースと寒天からなる適冷栄養培地（ＰＤＡ培地）金、
１Ｚの℃のオートクレーブで殺菌処理した一連のイトリ
皿（各ＺのＣＣ）に導入する。
活性物質のア七トン紡液を、所望の最終濃度となるよう
に、前記過冷培地中に加える。
前記ｄ　）す皿と類似の４す皿に、活性物質を含まない
栄養培地をほぼ同量注入し、これを対照グループとする
。
２４時間又は４８時間後に、上記真菌の前培養から得た
菌糸７ラグメントを植菌して各ペトリ皿の播種を行なう
。
これらの皿ｔ−２２℃で２〜１０日間（テス）ｋに応じ
て異なる）貯献し、テストすべき活性物質を含む皿の菌
の成長と対照グループの皿の四撞薗の成長とを比較する
。
この条件では、良好な又は完全な（即ち８０悌以上の）
保護効果が下記の化合物及び用量で観察される。
１１〜１９．２１，２２．２４〜３５．３７．３８．４
０．４２，４６．４７．４９〜５、５７〜６０．６４及
び６５゜各ｋｏ、０３９／ｌの用ｔ０ ついて：化合物２．７〜１１，１６．１７．１９．２１
及び２２．２４〜３５．３７〜４０．４２．４６．４７
．４９〜５１，５７〜６０及び６′５゜各々０．０３＃
／Ａ’の用量−。
シンナモミについて：化合物２．３，７．８．１０．１
、１３．１６．１７．１９．２１及び２２゜各々０．１
１／ｌのｍ９゜７ ．８．１０，１、１６．１７．１９及び２１゜各々０．
１１／／ｌの用量。
に対するテスト ３０〜４０日齢の温室栽培トマトの苗木（Ｍａｒｍａｎ
ｄ＠変棟）に下記の組成の水性乳濁液（以下混合物と称
する）′に噴拌する。
微粉化した活性物質　　　　　　　　・・・Ｘ■・・・
Ｘ／２ダ 水　　　　　　　　　　　　　　・・・　６０ｃｃにす
る量　。
テストすべき化合物の濃度ｆｉｂ々に変える。テストは
各濃度毎に２回繰返す。
２４時間後に葉を切り城り、底に予め湿潤戸紙ディスク
を（５枚／皿）入れた２つのイトリ皿（Ｍ径１４α）の
中に配置する。注射器を用いて胞子懸濁液を滴下（３簡
／Ｐ紙）することによりシイミグゾールに対して耐性を
示す櫟）胞子の懸濁液は培＊１５日の株を栄養溶液中に
懸濁（１００，０００胞子／Ｃｅ）して得たものである
。
播Ｐ＊後６日目に未処理対照グループと比較する。
この条件では、化合物４．７．１３．１６及び２２ｔ−
０，１９／ｌの用量で使用すると良好な又は完全な（即
ち８０俤以上の）保護効果が観察される。
Ｃｈａｒｄｏｎｎｍｙ＆ｓ＋のブドウ（ビチス・ヒネフ
エラ（Ｖｌｔｌｇ　ｖｉｎ＠ｆｅｒａ）のさし木を鉢で
栽培する。
これらの苗木が成長２ケ月（葉段８〜１０．高さＺの〜
３０　ｃｍ　）に達したら、実施例６の方法でテスト物
個の水溶液又は懸濁水を噴霧する。用１はブドウ苗木当
り約５ばである。この操作はテストすべき活性物質の各
濃度毎に２つの苗木について実施する。
対照として用いる苗木は、モノオレイン酸ソルビタン／
エチレンオキサイド縮金物を前記と同じ襲度で含むが活
性物質を含まない溶液で処理する。
２４時間乾燥させ比後、ブドウうどん粉病の原因となる
デラズモパラ・ビチコーラの胞子の水性懸濁液を約ＩＣ
Ｃ／苗木（即ち約１０５胞子／苗木）の割合で噴霧する
ことによシ各苗木毎に播種を行う。
このｍｓ処理の後、ブドウ苗木全飽和湿度雰囲気上駒１
８℃で２日間インキエベートシ、次に９０〜１００＊の
相対湿度上駒Ｚの〜２２℃で５日間インキエペートする
。
播種後７日目に、テスト活性物質で処理した苗木に関し
て得られた結果を対照苗木に関する結果と比較する。
この条件では、化合物扁７及び１６ｆ！：ｌ、９／ｌの
用量で使用すると真菌の発育が１００％抑制されること
が観察され友。
本発明の化合物を殺菌剤として使用する場合の用量は、
広範囲で変わり得る。特に真菌の毒性と気候条件とに応
じて変化する。
一般的には０．５〜５．ＯＯＯＰＰｒｎの活性物質ヲ営
む組成物を使用するのがよい、この値はそのままの状態
で使用できる組成物に関するものである。
ｐｐｒｎは百万分の−という単位を表わす。０．５〜５
．０００　ｐｐｍはｓ　ｘ　１０−５〜０．５　％　（
＊＊＊　）に相当する。
貯藏及び輸送に適し九組成物としては、活性物質含舌が
Ｑ、５〜９５係（重１１であるとより有利である。
従って、本発明の農業用化合物は、本発明の活性物負ヲ
極めて広い含量範囲で即ち５Ｘ１０　１〜９５％（重−
ｉ％）で含み得る。
前述のように、本発明の化合物は通常担体と共に使用さ
れ、場合によっては界面活性剤も一緒に使用される。
（以下余白少 本明細書では［担体（ｃａｒｒｉｅｒ）Ｊという用語は
、苗木、種子又は土壌への活性物質の施用を容易にすべ
く、活性物質と組合わせて使用される有機又は無機、天
然又は合成の物質を意味する。従ってこの担体は通常不
活性であり、漬菜において特に処理される愼物に関して
計容し得るような物質でなければならない。この担体は
固体（クレー、天然もしくは合成ケイ酸塩、シリカ、樹
脂、ワックス、固体肥料等）又は液体（水、アルコール
、ケトン、石油留分、芳香族もしくニハラフィン系炭化
水素、塩基化炭化水系、歇化ガス４）でろってよい。
界面活性剤はイオン系又は非イオン系の乳化剤、分散剤
又は湿＠剤であってよい。具体例としては、例えばぼり
アクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキサイド
と脂肪アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪アミノと
の１Ｍ合物、置換フェノールＣ特にアルキルフェノール
又はアリールフェノ−、ＩＩ／　）　、スルホコハク酸
エステルの塩、タウリン紡導体（特にアルキルタウレー
ト）及ヒエチレンオキサイドとアルコール若しくはフェ
ノールとのＴＬ縮金物のリン酸エステルが挙げられる。
活性物質及び／又は不活性担体が水浴性ではなく且つ施
用ベヒクルが水である場合には、通常１種類以上の界面
活性剤を存在させる必要がある。
これらの組成物はまた、他の任意のタイプの成分例えは
保護コロイド、接着剤、シックナー、チキソトロピー剤
、浸透剤、安定剤・金属イオン封鎖剤等に加え、農業と
しての特性（特に殺虫性又は殺菌性）、又は植物成長促
進作用（％に肥料）もしくは植物成長調節作用を持つ他
の公知の活性物質をも含み得る。また、一般的に、本発
明の化合物は通常の製剤技術で使用される任意の固体又
は液体添加物と組合わせることができる。
本発明で使用する組成物は、かなシ多様な固体状又は液
体状の形態をとり得る◎ 固体組成物形態としては、粉末状（活性物質の含量は１
００チに達し得る）が挙げられる。
液体組成物形態又は施用時に液体組成物を形成するよう
な形態としては、浴液特に水浴性濃縮物、乳化性濃縮物
、乳濁液、濃縮懸濁液、エーロゾル、湿潤性粉末（又は
噴霧用粉末）、顆粒及びペーストが挙げられる。
乳化性又は可溶性濃縮物は通常１０〜８０％の活性物質
を含み、そのままの状態で施用される乳濁液又は浴液は
０．００１〜Ｚの係の活性物質を含む。乳化性＠絹物は
、必要であれば活性物質及び溶媒以外に適当な共浴媒、
２〜Ｚの％の適当な添加物例えば安定剤、界面活性剤、
特に乳化剤、浸透剤、腐食抑制剤、着色剤及び接着剤等
を含み得る。
これらの―絹物を水で希釈すれば、作物への施用に特に
適した所望濃度の乳濁液を得ることができる。
やはり噴霧によって施用できる濃縮懸濁液は、沈殿する
ことのない安定した流体生成物が得られるように調製さ
れ、通常１０〜７５チの活性物質と、０．５〜１５チの
界面活性剤と、０．１〜１０チのチオキソトロピー剤と
、Ｏ〜１（ｌの適当な添加物例えば泡止め剤、腐食抑制
剤、安定剤、浸透剤及び接着剤とを含む他、担体として
水又は活性物質が低溶解性もしくは不溶性を示すような
有機液体を含む。沈殿防止を補助するため、又は水不凍
剤として、成る種の有機固体物質又は無機塩を担体中に
俗解させてもよい。
非限定的具体例として、本発明の数棟類の水性懸濁液の
組成を以下に示す。
具体例Ａ 下記の成分を含む水性懸濁液を製造する。
活性物質（化合物４４）“＝　−−−−５００１／１湿
潤剤（Ｃ５５合成アルコール／ エチレンオキサイド重縮金物）・・・・・・・・・　１
０１／１分散剤（ポリアリールフェノール／エチレンオ
キサイド縮金物のリン酸塩）・・・　５０１／１不凍剤
（プロピレングリコール）・・・・・・１００ＩＩ／ｌ
シツクナー（多糖）・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・　、６１１／１殺虫剤（４−ヒドロキシメチ
ル安息香 酸ナトリウム）・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・　３．３１／１水　・・・・・・・・−・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１旧・・
・・・１ノにする童その結果流動性濃縮懸濁液が得られ
る。
具体例Ｂ−水性懸濁液 以下の成分を含む水性懸濁液を製造する。
活性物質（化合物煮７）・・・・・・・・・・・・・・
・１ｏ　Ｏ９／１ｆｆｌ［１１（アルキルフェノール／
エチレンオキサイドＬｌｉ合物）・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　　５１ノ１分散剤（ナフタレンスル
ホン酸ナトリウム）・・・　１０１／１不凍剤（プロピ
レングリコール）・・・・・・１００１／１シツクナー
（多糖）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
　３　ｊｉ／１殺虫剤（ホルムアルデヒド）・・・・・
・・旧・・　　１１／１水　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・１１にする量下記の成分を含む水性懸濁液を
製造する。
活性物質（化合物墓２２）・・・・・・・・・・・・２
５０７１／１湿潤剤（Ｃ７５合成アルコール／ エチレンオキサイド重縮合物必・・・・・・・・・・・
　１０１１／１分散剤（リグノスルホン酸ナトリウム）
・・・１５１／１不凍剤（尿素）・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・　５０１１／１シ
ツクナー（多糖）・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　２．５１／１殺虫剤（ホルムアルデヒド）・
・・・・・・・・・・・　　ｌ　１１／１水　・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・１１にする曾湿潤性粉末（
又は噴霧用粉末）は通常Ｚの〜９５チの活性物質を含む
ように調製され、固体状担体の他に０〜５％の湿間剤、
３〜１０％の分散剤を含み、必要であれば更に１種以上
の安定剤及び／又は他の添加剤例えば浸透剤、接着剤、
ケーキング防止剤、着色剤等を０〜１０％含む。
非限定的具体例としての数種類の湿潤性粉末の組成を以
下に示す。
活性物質（本発明の化合物ム１）・・・　５０％脂肪ア
ルコール／エチレンオキサイド 縮金物（湿潤剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・　２．５係スチリルフエノール／エチレ
ンオキサイド縮金物（分散剤）・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・　５チ白亜（不活性担体）
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　４２゜
５チ活性物質（化合物Ａ４）・・・・・・・・・・・・
・・・　１０４分枝状Ｃ１３オキソ合成アルコールとエ
チレンオキサイドとの縮合物、８〜１０単位のエチレン
オキサイドを含む（湿詣剤）・・・・・・・・・・・・
・・・　　０．７５　％中性リグノスルホン酸カルシウ
ム（分散剤）・・・・・・・・・・・・・・・　１２幅
炭酸カルシウム（不活性充填剤戸・・・・・１００％に
する量具体例Ｅと同じ成分を下記の割合で含む。
活性物質（化合物Ａ７）・・・・・・・・・・・・・・
・　７５チ湿潤剤・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　、５
０係分散剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　８チ炭酸カ
ルシウム（不活性充填剤）・・・・・・１００％にする
址活性物質（化合物ム２２）・・・・・・・・・・・・
　９０％脂肪アルコール／エチレンオキサイド縮 金物（湿潤剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・　４チスチリルフ工ノール／エチレンオキ
サイド縮合物（分散剤）・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　６係活性物！（本発明の化合物
Ａ４）・・・　５０９６陰イオン界面活性剤と非イオン
界面活性剤との混合物（湿潤剤）・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　２．５係中性リグノスルホン酸ナト
リウム（分散剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・
・　　５チカオリンクレー（不活性担体）・・・・・・
・・・　４２．５　％これらの噴霧用粉末又は湿鈎性粉
末を製造する場合は、先ず活性物質を適当なミキサで他
の物質と均質混合し、得られた混合物をミル又は他の適
当な粉砕機で粉砕する。その結果有利な湿潤性及び懸濁
性を有する噴霧用粉末が得られる。これらの粉末は任意
の所望濃度で水中に懸濁し得、この懸濁液は特に植物の
葉への施用に極めて有利に使用できる◇ 本発明の化合物は有利には水に分散し得る顆粒の形態に
製造し得、このような顆粒も本発明の範囲内に含まれる
。
これらの分散性顆粒は見掛は密度が通常約０．３〜０．
６であり、粒径は通常約１５０〜Ｚの００ミクロン、好
ましくは３００〜１５００ミクロンである。
これらの顆粒の活性物質（化合物Ａ４）含量は通常約１
チ〜９０％であり、好ましくは２５ｅ４〜９０チである
。
残りの顆粒成分は主として固体充填剤からなり、必要で
あれば顆粒に水中分散性を与える界面活性剤アジュバン
トも含む。これらの顆粒は、使用充填剤が水溶性である
か非水溶性であるかによって、２つのタイプに大別され
る。水溶性充填剤は無機質でもよいが、好ましくは有機
性である。尿素を用いると好結果が得られた。非水溶性
充填剤としては無機性のもの例えばカオリン又はベント
ナイトを使用するのが好ましい。この場合、界面活性剤
（顆粒の２〜Ｚの重１Ｉｋｃｌｊの割合）と界面活性剤
アジュバントを含み、そのうちの半分以上が少なくとも
１８［類の本質的に陰イオン系である分散剤、例えはポ
リ（アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属ナフタレン
スルホン酸塩）又はアルカリ金属若しくはアルカリ土類
金属リグノスルホン酸塩からなり、残部は非イオン又は
陰イオン湿潤剤、例見ばアルカリ金属若しくはアルカリ
土類金属アルキルナフタレンスルホン酸塩からなる。
更に１泡止め剤の如き他のアジュバントを加えてもよい
が、これは必須不可欠のものではない。
本発明の顆粒剤は、必要な成分を混合し、次いで公知の
技術（ペレット製造機、流動床、アトマイデー、押出し
等）を用いて粒状にすることにより製造し得る。この操
作は通常最後に粉砕とそれに続くふるい分けとがなされ
、上記した範凹の粒径をもつ粒子にされる。
この顆粒は以下の実施例で説明する操作に従い、押出し
処理によって形成するのが好ましい。
活性物質（化合物Ａ７）９０重童チと尿素（レット１０
重量係とをミキサで混合する。この混合物を有歯ロール
クラッシャーで粉砕する。得られた粉末を約８重Ｊｋｋ
ｓの水で湿潤する。この湿潤粉末を有孔ローラ押出し機
で押出す。得られた顆粒を乾燥し、その後粉砕し且つふ
るいにかけて、粒径１５０〜Ｚの００ミクロンの粒子の
みを回収する。
下記の成分をミキサで混合する。
活性物質（化合物屋２２）・・・・・・・・・・・・　
７５チ湿潤剤（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・旧
・・・・・　　２憾分散剤（ナフタレンポリスルホン酸
ナトリウム）・・・・・・・・・・・・・・・　　８俤
非水浴性不活性充填剤（カオリン）・・・・・・　１５
％この混合物を水の存在下で流動床により処理して造粒
し、次いで乾燥し、粉砕し、ふるい分けして粒径０．１
６〜０．４０■の粒子を得る。
これらの顆粒はそのまま、所望の用貸となるように水に
俗解又Ｆｉ懸濁して使用し得る。或いは他の活性物質例
えば他の殺菌剤と組合わせて使用することもできる。こ
の他の殺菌剤は湿潤性粉末又は粒剤又は水性悪濁液の形
態を有する。
上記し九ように１水性乳濁液及び水性分散液、例えば本
発明の湿潤性粉末又は乳化性＠編物を水で希釈すること
によって得られる組成物は本発明で使用し得る組成物の
範囲内に含まれる。これらの乳濁液は油中水形又は水中
油形であってよく、「マヨネーズ」と同程度コンシスチ
ンシーを有し得る。
本発明は、多様な種類の植物病原真菌によって生じる病
気に対する作物の処理法、特にベンズイミダゾールに対
して感受性又は耐性を示す？ト＋）チスｌｐ株、アイス
ポット（ベンズイミダゾールに対して感受性又は耐性を
有する）、シード？−ン真菌（５ｅｅｄ−ｂｏｒｎｅ　
ｆｕｎｇｌ　）例えばピチウム５ｐｐｈｔｈｏｒａ　ｍ
ｐ　）等によってもたらされる植物病害から作物を保護
する方法にも係わる。
この方法は、式Ｉの化合物を活性物質として含む組成物
を作物に有効量施用することからなる。
ここにζ　「有効量」とは、作物についた真菌を抑制し
て消滅させるのに十分な菫のことである。ただし、用量
は抑制すべき真菌、作物の種類、気候条件及び使用する
化合物に応じて広範囲で変えることができる。
実際には、１９／ｈｌ〜５００１／ｈｌの用量、即ち約
１０’＃／ｈａ〜５０００ＪＦ／ｈａの活性物質用量に
相当する用量を使用すると、通常好結果が得られる。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｘは各々同じ又は異なる基であって、−水素原
    子及びハロゲン原子、 −必要に応じてモノアルキル化又はジアルキル化し得る
    シアノ基、ニトロ基及びアミノ基、−アルキル部分が１
    〜１２個の炭素原子を含み且つモノハロゲン化又はポリ
    ハロゲン化し得るアルキル基、アルコキシ基又はアルキ
    ルチオ基であって、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基の場合にはヒドロキシル基、必要に応じてモノアル
    キル化又はジアルキル化し得る低級アルコキシ基、ベン
    ゾキシ基若しくはアミノ基で置換し得る、 −炭素原子を２〜５個含むアルケニル基又はアルケノキ
    シ基、 −必要に応じて置換し得るフェニル基、フェノキシ基又
    はフェニルチオ基 の中から選択され、 ｍは０から５−ｎまでの整数であり、 Ｙ及びＺは互いに同じか又は異なっていてもよく、水素
    原子又はハロゲン原子を表わし、 ｎは１又は２に等しい整数であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は互いに等しいか又
    は異なっていてもよく、各々が水素原子又は低級アルキ
    ル基を表わし、 但しＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＸが各々水素
    原子を表わし且つｎが１に等しい場合にはＹ及びＺの両
    方は水素原子ではない〕 で示されるプロパルギルオキシベンゼン誘導体。
  2. （２）ｎが１に等しく、基−Ｏ−Ｃ（Ｒ＿３、Ｒ＿４）
    −Ｃ≡Ｃ−Ｚがフェニル環上で基−Ｏ−Ｃ（Ｒ＿１、Ｒ
    ＿２）−Ｃ≡Ｃ−Ｙに対してオルト位置にある特許請求
    の範囲第１項に記載の誘導体。
  3. （３）Ｙ及びＺが、互いに同じか又は異なっていてもよ
    く、臭素原子又はヨウ素原子である特許請求の範囲第１
    項に記載の誘導体。
  4. （４）ｎが１でＹ及びＺが水素原子である場合すべての
    Ｘが水素原子でない前記式で示され る特許請求の範囲第１項から第３項のいずれかに記載の
    化合物の製法であって、酸受容体の存在下でジフェノー
    ル又はトリフェノールを次の反応式▲数式、化学式、表
    等があります▼ に従いハロゲン化プロパルギルと反応させることからな
    る製法。
  5. （５）Ｙ及びＺのうち少なくとも一方がハロゲン原子で
    ある場合の前記式で示される特許請求の範囲第１項から
    第３項のいずれかに記載の化合物の製法であって、次の
    反応 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｈａｌはハロゲン原子である〕 を酸受容体の存在下で生起させることからなる製法。
  6. （６）前記反応式中Ｈａｌがヨウ素原子又は臭素原子を
    表わす特許請求の範囲第５項に記載の製法。
  7. （７）真菌に起因する植物の病気を抑制するための殺菌
    剤組成物であって、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｘは各々同じ又は異なる基であって、−水素原
    子及びハロゲン原子、 −必要に応じてモノアルキル化又はジアルキル化し得る
    シアノ基、ニトロ基及びアミノ基、−アルキル部分が１
    〜１２個の炭素原子を含み且つモノハロゲン化又はポリ
    ハロゲン化し得るアルキル基、アルコキシ基又はアルキ
    ルチオ基であって、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基の場合にはヒドロキシル基、必要に応じてモノアル
    キル化又はジアルキル化し得る低級アルコキシ基、ベン
    ゾキシ基若しくはアミノ基で置換し得る、 −炭素原子を２〜５個含むアルケニル基又はアルケノキ
    シ基、 必要に応じて置換し得るフェニル基又はフェノキシ基又
    はフェニルチオ基、 の中から選択され、 ｍは０から５−ｎまでの整数であり、 Ｙ及びＺは互いに同じか又は異なっていてもよく、水素
    原子又はハロゲン原子を表わし、 ｎは１又は２に等しい整数であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は互いに等しいか又
    は異なっていてもよく、各々が水素原子又は低級アルキ
    ル基を表わす〕 で示される化合物を活性物質として含む組成物。
  8. （８）置換基が前述の意味を有し、但しＲ＿１、Ｒ＿２
    、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＸが各々水素原子であり且つｎが
    １に等しい場合にはＹ及びＺの両方は水素原子ではない
    特許請求の範囲第７項に記載の組成物。
  9. （９）真菌に起因する植物の病気を抑制するための方法
    であって、特許請求の範囲第７項又は第８項に記載の化
    合物を活性物質として含む組成物を植物に施用すること
    からなる方法。
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