PT2432767E

PT2432767E - Compostos e métodos para controlo de fungos

Info

Publication number: PT2432767E
Application number: PT107202129T
Authority: PT
Inventors: George Davis; William Lo; James Renga; Francis Tisdell; Maurice Yap; David Young
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2009-05-19
Filing date: 2010-05-03
Publication date: 2013-07-25
Also published as: US20100298143A1; US20140275123A1; CA2760911A1; WO2010135070A1; EP2432767A1; SI2432767T1; HN2011003040A; US8759356B2; NZ596123A; AU2010250017B2; PE20120325A1; JP2012527461A; KR20120016247A; ES2417355T3; CL2011002922A1; ECSP11011467A; RU2011151603A; BRPI1011058A2; TW201041512A; PL2432767T3

Description

ΡΕ4232767 1

DESCRIÇÃO "COMPOSTOS E MÉTODOS PARA CONTROLO DE FUNGOS"

ÁREA DA INVENÇÃO

Esta invenção relaciona-se com a síntese de ami-nopirimidinas aril substituídas e com métodos de utilização desses compostos no controlo de diversos fungos, incluindo alguns patogénicos para plantas.

ANTECEDENTES

Os fungos compreendem um dos maiores e provavelmente mais diversos reinos da vida eucariótica. Os taxonomistas já caracterizaram algumas 70 000 espécies diferentes e estima-se que todo o reino possa englobar um milhão e meio de espécies diferentes. Alguns destes organismos são fontes alimentares, como os cogumelos, e alguns são a fonte de produtos químicos úteis, como os antibióticos. O papel principal da maioria dos fungos no ecossistema é a reciclagem de matéria orgânica e muitos fungos estão envolvidos no processo de decomposição da matéria vegetal. Infelizmente, sabe-se que um grande número de fungos se desenvolve à custa de materiais úteis e, talvez mais importante, plantas comercialmente importantes que são essenciais à sobrevivência humana. 2 ΡΕ4232767

Dada a sua diversidade e impacto em indústrias como a agricultura, os compostos e métodos para controlo de fungos recebem muita atenção. Actualmente, foram identificados e sintetizados diversos fungicidas que são utilizados para proteger de fungos patogénicos tanto plantas ornamentais como plantações alimentares. Apesar de serem actualmente utilizados muitos fungicidas seguros e eficazes, a evolução dos fungos patogénicos e as sempre crescentes pressões para utilização de quantidades mais baixas de fungicidas, em parte para redução de custo, continua a criar a necessidade de novos fungicidas e/ou de meios eficazes de utilização dos fungicidas existentes. E um objecto da presente descrição satisfazer esta necessidade corrente.

SUMARIO

Uma realização é a aminopirimidina aril substituída de acordo com a fórmula I: R\ R7

86 X, '-'x. A A ,, . Q ^N' Μ V. R6 t 85 81 em que Xi é N ou C-R3; X2 é N ou C-R4, desde que Xi e X2 não sejam ambos N; R1-R7 são H, CN, CHO, -SCN, NO2, F, Cl, Br, I, Cl-C4-alquilo substituído ou não substituído, halo-Cl- 3 ΡΕ4232767 C4-alquilo substituído ou não substituído, Cl-C4-alcoxi substituído ou não substituído, halo-Cl-C4-alcoxi substituído ou não substituído, Cl-C4-tioalquilo substituído ou não substituído, halo-Cl-C4-tioalquilo substituído ou não substituído, C3-C7-cicloalquilo substituído ou não substituído, C2-C4-alcenilo substituído ou não substituído, C2-C4-alcinilo substituído ou não substituído, Cl-C4-acilal-quilo substituído ou não substituído, Cl-C4-aciloxi, C1-C4-alcoxicarbonilo, Cl-C4-alcoxi-amino, Cl-C4-alquil-S(0)=NH, arilo substituído ou não substituído, heterociclo substituído ou não substituído, em que os substituintes são um ou mais dos seguintes: F, Cl, OH, CN, NO2, CHO, -SCN, S(0)n-Cl-C4-alquilo (em que n= 0-2), Cl-C4-alquilo, halo-Cl-C4-alquilo, Cl-C4-alquilamina, Cl-C4-alcoxi, halo-Cl-C4-alco-xi, Cl-C4-tioalquilo, halo-Cl-C4-tioalquilo, Cl-C4-alquil-acilo, Cl-C4-aciloxi, Cl-C4-alcoxicarbonilo, Cl-C4-alcoxi-imino, hidroxi-imino; Cl-C4-alquil-S(0)=NH; e Q é arilo substituído ou não substituído, em que os substituintes de Q são tomados de R1-R7.

Outra realização é uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto de acordo com a Fórmula I e um veículo fitologicamente aceitável

Ainda noutra realização, a composição anti-fún-gica inclui também pelo menos um composto adicional selec-cionado do grupo que consiste em insecticidas e herbicidas. 4 ΡΕ4232767

Outra realização é um método para controlo de uma infestação fúngica, compreendendo os passos de proporcionar pelo menos um composto de acordo com a reivindicação 1; e aplicação do composto a uma superfície adjacente a uma infecção fúngica.

Ainda outra realização é um composto seleccionado do grupo de aminopirimidinas aril substituídas consistindo em:

Ainda outra realização é uma composição anti-fúngica compreendendo pelo menos um composto de acordo com as aminopirimidinas aril substituídas, acima, e um veículo fitologicamente aceitável.

Ainda noutra realização, a composição inclui pelo 5 ΡΕ4232767 menos um composto adicional, seleccionado do grupo que consiste em insecticidas, fungicidas e herbicidas.

Outra realização é um método para controlo de uma infestação fúngica, compreendendo os passos de: proporcionar pelo menos um composto de acordo com o grupo de aminopirimidinas aril substituídas aqui ilustradas; e aplicação do composto a uma superfície adjacente a uma infecção fúngica.

Outra realização é um método para controlo de uma infestação fúngica, compreendendo os passos de: proporcionar pelo menos um composto de acordo com a Fórmula 1; e aplicação do composto a uma superfície adjacente a uma infecção fúngica.

DESCRIÇÃO

Com a finalidade de promover uma compreensão dos princípios desta nova tecnologia, será agora feita referência a diversas realizações exemplificativas e será utilizada linguagem específica para a descrever. Contudo, deverá entender-se que não se pretende por este meio, de alguma forma limitar o âmbito desta nova tecnologia, tais como alterações, modificações e outras aplicações dos princípios da nova tecnologia, sendo contempladas, como as que ocorrem vulgarmente a técnicos da matéria relacionada com a nova tecnologia.. ΡΕ4232767 6

Exemplo 1

Esquema 1, síntese do composto 1:

Em resumo, dissolveu-se 2,5-dicloro-4-ciclo-propilaminopirimidina (1 mmol, 204 mg) em dimetoxietano (8 mL) e adicionaram-se ácido 4-clorofenil borónico (1,5 mmol, 234 mg) .carbonato de sódio (2 mmol, 2 mL de uma solução aquosa 1 molar) e tetraquis(trifenilfosfina)paládio (0,05 mmol, 60 mg) . Aqueceu-se a reacção em refluxo durante 4 horas e agitou-se até ao dia seguinte a 25°C. A mistura reaccional foi, seguidamente, filtrada através de sílica gel, utilizando acetato de etilo; foi depois concentrada e cromatografada, utilizando 15% de acetato de etilo em hexano, para dar o produto como um sólido branco. Peso, 138 mg. 49% de rendimento. P.f., 103-105°C. GC/MS, 279; H1 RMN (CDC13) , ppm, 8,36 (d, 2H, J=0,03 Hz); 8,36 (s, 1H) ; 7,42 (d, 2H, J=0,03 Hz); 5,55 (s largo, 1H); 2,98 (m, 1H); 0,68 (m, 1H) . Método para testar a actividade fungicida dos diversos compostos aqui revelados

Verificou-se que os compostos da presente invenção possuíam um efeito fungicida significativo, particularmente para utilização agrícola. Muitos dos 7 ΡΕ4232767 compostos são particularmente eficazes para utilização em colheitas agricolas e em plantas hortícolas. Em particular, os compostos têm o potencial para controlar eficazmente uma variedade de fungos indesejáveis que infectam plantas úteis, como aqui ilustrado nos exemplos. Foi demonstrada actividade para fungos, incluindo, por exemplo, as espécies representativas de fungos: ferrugem castanha do trigo (Puccinia recôndita tritici - PUCCRT); septoriose do trigo (Septoria tritici - SEPTTR).

Em referência à Tabela 1, alguns dos compostos de exemplo foram testados de modo a medir a sua capacidade tanto para prevenir como para curar infecções fúngicas. As propriedades preventivas de um dado composto foram determinadas tratando uma planta de teste susceptível com o composto de exemplo, expondo-se depois a planta a esporos do fungo. As propriedades curativas de um dado composto foram determinadas expondo primeiro a planta susceptível a um fungo infeccioso e aplicando depois os compostos fungicidas de exemplo.

Deve ser compreendido pelos técnicos da matéria que a eficácia dos compostos contra os fungos acima indicados, estabelece a utilidade geral dos compostos como fungicidas. A actividade dos compostos como fungicidas eficazes foi determinada por aplicação dos compostos a plantas e observação de controlos de doença fúngica. Os compostos foram formulados com doses de 50 ppm e 200 ppm em 10% em volume de acetona, mais 90% em volume de água com Triton X (água desionizada, 99,99% em peso + 0,01% em peso ΡΕ4232767 de Triton X100), dando uma "formulação de composto de teste". As formulações de compostos de teste foram aplicadas a plantas utilizando um pulverizador rotativo equipado com dois bicos opostos de atomização com ar, libertando aproximadamente 1500 L/ha de volume de pulverização.

Novamente em referência à Tabela 1, os testes foram efectuados para determinar a capacidade de um dado composto de exemplo, para evitar ou pelo menos limitar uma infecção fúngica, como se segue. Todas as plantas do estudo foram inoculadas com esporos dos fungos, neste caso, PUCCRT ou SEPTTR, no dia seguinte ao tratamento com o fungicida em questão. A seguir, as plantas foram incubadas num ambiente favorável ao desenvolvimento da doença. A gravidade da doença foi avaliada entre 7 a 25 dias depois, dependendo da velocidade de desenvolvimento da doença. As experiências que se seguem foram realizadas em laboratório, para se determinar a eficácia fungicida dos compostos da invenção.

Medição do Efeito Protector de Diversos Compostos Contra a Ferrugem da Folha de Trigo (agente causal, código Bayer PUCCRT)

Semeou-se trigo (variedade "Yuma") num composto artificial para envasamento à base de turfa (Metromix) e esperou-se até que as plantas tivessem uma primeira folha totalmente desenvolvida. Cada vaso continha 3-8 planti-culas. Estas plantas foram pulverizadas até ficarem molhadas com os compostos formulados de teste. No dia seguinte, 9 ΡΕ4232767 as plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Puccinia recôndita tritici e mantiveram-se as plantas até ao dia seguinte com humidade elevada para permitir que os esporos germinassem e infectassem a planta. As plantas foram depois transferidas para uma estufa, até que se desenvolvesse a doença em plantas de controlo, não tratadas. Estes testes foram efectuados utilizando duas concentrações de composto, 50 ppm e 200 ppm. Ver Tabela 1.

Medição do Efeito Preventivo de Diversos Compostos Contra a Septoriose do Trigo (agente causal, código Bayer SEPTTR)

Semeou-se trigo (variedade "Yuma") numa mistura de 50% de solo pasteurizado e 50% de mistura artificial e esperou-se até que as plantas tivessem uma primeira folha totalmente desenvolvida. Cada vaso continha 3-10 plan-ticulas. Estas plantas foram pulverizadas até ficarem molhadas com os compostos formulados de teste. No dia seguinte, as plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici e mantiveram-se as plantas com humidade elevada (um dia em câmara escura de orvalho seguido por três dias em câmara de orvalho iluminada) para permitir que os esporos germinassem e infectassem a planta. As plantas foram depois transferidas para uma estufa, até que se desenvolvesse a doença em plantas de controlo, não tratadas. Estes testes foram efectuados utilizando duas concentrações de composto, 50 ppm e 200 ppm. Ver Tabela 1. 10 ΡΕ4232767

Medição do Efeito Curativo de Diversos Compostos Contra a Septoriose do Trigo (agente causal, código Bayer SEPTTR)

Semeou-se trigo (variedade "Yuma") numa mistura de cerca 50% de solo pasteurizado e 50% de mistura artificial e esperou-se até que as plantas tivessem uma primeira folha totalmente desenvolvida. Cada vaso continha 3-10 plantículas. Inocularam-se estas plantas com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici e mantiveram-se as plantas com humidade elevada (um dia em câmara escura de orvalho seguido por dois dias em câmara de orvalho iluminada) para permitir que os esporos germinassem e infectassem a planta. Removeram-se as plantas da câmara de orvalho e deixaram-se secar. Após a secagem, pulverizaram-se as plantas inoculadas até ficarem molhadas, com os compostos formulados de teste. No dia seguinte, as plantas foram transferidas para uma estufa, até que se desenvolvesse a doença em plantas de controlo, não tratadas. Estes testes foram efectuados utilizando duas concentrações diferentes de composto, 50 ppm e 200 ppm. Ver Tabela 1. 0 controlo da doença foi determinado visualmente, por estimativa da percentagem de gravidade da doença nos vasos tratados e não tratados, 7 a 24 dias após a inoculação, dependendo da velocidade de desenvolvimento da doença. As avaliações foram, tipicamente, realizadas 7 ou 8 dias após a inoculação com PUCCRT e 18 a 22 dias após a inoculação com SEPTTR. A percentagem de controlo da doença 11 ΡΕ4232767 (%CD) foi calculada segundo: %CD = l-% de gravidade da doença tratada/% de gravidade da doença não tratada)*100.

Os compostos desta invenção podem, preferencialmente, ser aplicados sob a forma de uma composição compreendendo um ou mais compostos de Fórmula I com um veiculo fitologicamente aceitável. As composições incluem, por exemplo, formulações concentradas para dispersão em água ou noutro liquido, para aplicação ou são formulações em pó ou em grânulos que são aplicadas sem tratamento adicional. As composições podem ser preparadas de acordo com procedimentos convencionais na técnica química agrícola, mas sendo são novos e importantes devido à presença nelas dos compostos aqui revelados.

Tabela 1. Aminopirimidinas aril substituídas representativas e sua actividade curativa e protectora, medida a 50 e 200 ppm, contra os fungos patogénicos Septoria tritici (SEPTTR) e Puccinia recôndita (PUCCRT).

Percentagem de controlo da doença Protectiva, um dia Curativa, três dias [ppm] : 50 200 50 200 50 200 Estrutura molecular N° de referência SEPTTR PUCCRT SEPTTR ól A 1 90 97 93 97 0 0 12 ΡΕ4232767 (continuação)

Percentagem de controlo da doença Protectiva, um dia Curativa, três dias [ppm]: 50 200 50 200 50 200 Estrutura molecular N° de referência SEPTTR PUCCRT SEPTTR Cl α 1 J. N 'nh cA^ A 2 0 35 0 0 62 72 Ci ^ΛΛ N \h À 0 / \ 3 74 85 99 97 0 0 jj^S^^N NH α z!a 4 38 86 50 99 0 18 .Ci f| N NH U a 5 38 90 99 99 0 0 α n'>^5V// .λα fi 1 NH JU A H3C /\ 6 65 95 97 99 0 27 cu ^ΧΧη^ ia_:_ 7 91 61 53 0 50 50 13 ΡΕ4232767

As dispersões em que os compostos são aplicados são, mais frequentemente, suspensões ou emulsões aquosas preparadas a partir de formulações concentradas dos compostos. Tais formulações solúveis em água, suspensivas em água ou emulsionáveis ou são sólidas, geralmente conhecidas como pós molháveis, ou liquidas, geralmente conhecidas como concentrados para emulsão, ou suspensões aquosas. A presente invenção contempla todos os veículos por meio dos quais os compostos desta invenção podem ser formulados para utilização como fungicida. Como será facilmente compre-ndido, pode ser utilizado qualquer material a que estes compostos possam ser adicionados, desde que mantenham a utilidade desejada sem interferir significativamente com a actividade fungicida dos compostos desta invenção.

Os pós molháveis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água, compreendem uma mistura íntima do composto activo, de um veículo inerte e surfactantes. A concentração do composto activo situa-se geralmente entre cerca de 10 por cento em peso/peso (% p/p) e cerca de 90% e mais preferencialmente, cerca de 35% a cerca de 75% p/p. Na preparação de composições de pós molháveis, os ingredientes activos podem ser compostos com quaisquer sólidos finamente divididos, tais como polifilite, talco, cré, gesso, terra de Fuller, bentonite, atapulgite, amido, caseína, glúten, argilas montmo-riloníticas, terras diatomáceas, silicatos purificados ou outros do mesmo tipo. Em tais operações, o veículo 14 ΡΕ4232767 finamente dividido é moído ou misturado com o produto tóxico, num solvente orgânico volátil. Podem ser utilizados surfactantes eficazes, compreendendo entre cerca de 0,5% a cerca de 10% do pó molhável, em combinação com os compostos da invenção, incluindo ligninas sulfonatadas, naftalenos-sulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, sulfatos de alilo e surfactantes não iónicos, como os adutos de óxido de etileno de alquil fenóis.

Os concentrados para emulsão dos compostos desta invenção incluem uma concentração conveniente, como entre cerca de 10% a cerca de 50% p/p, num líquido adequado. Em resumo, um método para criação destas emulsões inclui um passo de dissolução do composto num veículo inerte (num solvente miscível em água ou numa mistura de solventes orgânicos imiscíveis em água e emulsionantes) . Os concentrados podem ser diluídos com água e óleo para formar misturas para pulverização na forma de emulsões óleo-em-água. Solventes orgânicos úteis, que podem ser utilizados na prática da invenção incluem aromáticos, especialmente as porções naftalénica e olefínica com elevada temperatura de ebulição, do petróleo, como a nafta aromática pesada e outras semelhantes. Também podem ser úteis outros solventes orgânicos, tais como, por exemplo, solventes terpénicos, incluindo derivados de colofónia, cetonas alifáticas, como a ciclohexanona, e alcoóis complexos, como o 1-etoxietanol.

Os emulsionantes que podem aqui ser vantajosamente empregues, podem ser facilmente determinados 15 ΡΕ4232767 pelos técnicos da matéria e incluem diversos emulsionantes não iónicos, aniónicos, catiónicos e anfotéricos, assim como uma mistura de dois ou mais emulsionantes. Exemplos de emulsionantes não iónicos úteis na preparação de um concentrado para emulsão inclui, por exemplo, éteres de polialquileno glicol e produtos da condensação de alquil e de aril fenóis, alcoóis alifáticos, aminas alifáticas ou de ácidos gordos com óxido de etileno, óxidos de propileno, como os fenóis etoxilados de alquilo, e esteres carboxilicos solubilizados com poliol ou polioxialquileno. Os emulsionantes catiónicos incluem compostos quaternários de amónio e sais de aminas gordas. Os emulsionantes aniónicos incluem sais solúveis em óleo (e.g., de cálcio) de ácidos arilalquil sulfónicos, sais solúveis em água de éteres poliglicóis sulfatados e sais adequados de éter poliglicólico fosfatado. Líquidos orgânicos representativos que podem ser empregues na preparação dos concentrados para emulsão da presente invenção. Incluem líquidos aromáticos, como o xileno, fracções de propilbenzeno ou fracções mistas de naftaleno, óleos minerais, líquidos orgânicos aromáticos subatituídos, como o ftalato de dioctilo, querosene e dialquilamidas de diversos ácidos gordos; particularmente as dimetilamidas de glicóis gordos e derivados de glicol, tais como éter n-butílico, éter etílico ou éter metílico de trietilenoglicol. Misturas de dois ou mais líquidos orgânicos são também frequentemente empregues, de forma adequada, na preparação do concentrado para emulsão. Os líqui- 16 ΡΕ4232767 dos orgânicos preferidos são xileno fracções de propil-benzeno, sendo o xileno mais preferido. Os agentes dispersantes tensioactivos são geralmente empregues em composições liquidas, numa quantidade entre cerca de 0,1 % em peso (% em peso) a cerca de 20 (% em peso) do peso combinado do agente dispersante e do composto activo. As composições activas também podem conter outros aditivos compatíveis, por exemplo, reguladores do crescimento das plantas e outros composto biologicamente activos utilizados na agricultura.

As suspensões aquosas podem incluir suspensões de compostos da invenção, insolúveis em água, dispersos num veículo aquoso, numa concentração entre cerca de 5% a cerca de 50& p/p. Numa realização, as suspensões são preparadas por moagem fina do composto e mistura vigorosa num veículo compreendendo água e surfactantes escolhidos entre os tipos de surfactantes discutidos acima. Ingredientes inertes, tais como sais e gomas naturais ou sintéticas, também podem ser adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. É, com frequência, mais eficaz moer e misturar o composto na mesma ocasião, preparando a mistura aquosa e homogeneizando-a num equipamento como um moinho de areia, moinho de bolas ou num homogeneizador de tipo pistão.

Os compostos também podem ser aplicados como composições granulares, que são particularmente úteis quando se aplica a composição no solo. As composições granu- 17 ΡΕ4232767 lares podem incluir entre cerca de 0,5% p/p e cerca de 10% p/p do composto disperso num veiculo inerte inteiramente ou em grande parte composto por atapulgite, bentonite, diatomite, gesso ou outra substância económica semelhante. Tais composições são geralmente preparadas por dissolução do composto num solvente adequado, que é aplicado a um veiculo granulado, pré-formado num tamanho de partículas adequado, situado no intervalo entre cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Tais composições também podem ser formulados por fabrico de uma pasta ou massa de veículo e composto, esmagamento e secagem para se obter o tamanho desejado de grânulos.

Os pós compreendendo os compostos, podem ser preparados por mistura íntima do composto sob a forma de pó, com um veículo agrícola adequado, em pó, tal como, por exemplo, argila de caulino, rocha vulcânica moída e outros do mesmo tipo. Muitos de tias pós podem adequadamente incluir entre cerca de 1% p/p a cerca de 10% p/p de composto.

As composições activas podem conter surfactantes coo adjuvantes, para melhorar as propriedades, como a deposição, molhabilidade e penetração na colheita e organismo desejados. Estes surfactantes adjuvantes podem, opcionalmente, ser empregues como um componente da formulação ou como parte de uma mistura em tanque. A quantidade de surfactante adjuvante pode variar entre cerca 0,01 por cento volume/volume de (% v/v) por cento a 1,0% 18 ΡΕ4232767 v/v, com base no volume de água para pulverização, preferencialmente, 0,05 a 0,5 por cento. Surfactantes adjuvantes adequados incluem nonil fenóis etoxilados, alcoóis etoxilados, naturais e sintéticos, sais dos esteres de ácidos sulfossuccinicos, organosilicones etoxilados, aminas gordas etoxiladas e misturas de surfactantes com óleos minerais ou vegetais.

As composições podem, opcionalmente, incluir combinações que compreendam pelo menos 1% de um ou mais compostos desta invenção, com outro ingrediente agricola-mente activo (IA) . Tal IA adicional pode incluir, por exemplo, fungicidas, insecticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas, herbicidas ou suas combinações, que sejam compatíveis com os compostos da presente invenção no meio seleccionado para aplicação e não sejam antagonistas da actividade dos presentes compostos. Assim, em tais realizações, o outro IA é empregue como IA complementar para a mesma utilização ou utilização diferente, em plantas, que os compostos da invenção. Os compostos em combinação podem, em geral, estar presentes numa relação entre desde cerca de 1:10 a cerca de 100:1. A presente invenção inclui no seu âmbito, métodos para o controlo ou prevenção de ataque fúngico. Estes métodos incluem a aplicação dos compostos activos ao local em que se encontra o fungo ou a um local em que a infestação possa ser evitada (por exemplo, a aplicação a um cereal ou videira). Os compostos são adequados para trata- 19 ΡΕ4232767 mento de diversas plantas, com concentrações fungicidas, exibindo baixa fitotoxicidade. Os compostos são úteis de forma protectora ou erradicante. Os compostos desta invenção são aplicados por qualquer uma de uma variedade de técnicas conhecidas, seja como compostos ou como composição incluindo os compostos. Os compostos podem, por exemplo, ser aplicados às raízes, sementes ou folhagem de plantas para controlo de diversos fungos, sem diminuir o valor comercial das plantas. Os materiais são aplicados na forma de qualquer um dos tipos de formulações geralmente utilizadas, por exemplo, soluções, pós, pós molháveis, concentrados para dispersão ou concentrados para emulsão. Estes materiais são convenientemente aplicados pelas diversas formas conhecidas.

Verificou-se que os compostos desta invenção possuem efeito fungicida significativo, particularmente para utilização agrícola. Muitos dos compostos são particularmente eficazes para utilização em sementeiras agrícolas e plantas hortícolas ou como protecção de madeira, pinturas, couro ou carpetes. míldio do tomateiro

Em particular, os compostos controlam efectiva-mente uma variedade de fungos indesejáveis que infectam culturas de plantas úteis. Além dos fungos testados, estes compostos terão provavelmente actividade contra uma variedade de fungos incluindo, por exemplo, as seguintes espécies de fungos representativos: míldio da vinha (Plasmopara vitícola - PLASVI), 20 ΡΕ4232767 (Phytophthora infestans - PHYTIN), pedrado da maçã (Venturia inaequalis - VENTIS), ferrugem castanha do trigo (Puccinia recondite - PUCCRT), ferrugem amarela do trigo (Puccinia striiformis - PUCCST), piriculariose do arroz (Pyricularia oryzae - PYRIOR) , cercosporiose da beterraba (Vercospora beticola - CERCBE), oídio do trigo (Erysiphe graminis - ERYSGT), septoriose das folhas do trigo (Septoria tritici - SEPTTR), queima da bainha do arroz (Rhizoctonia solani - RHIZSO), acama do trigo (Pseudocercosporella herpotrichoides - PSDCHE), podridão do pêssego (Monilinia fructicola - MONIFC) e septoriose das glumas do trigo (Leptosphaeria nodorum - LEPTNO). Será tomado em consideração pelos técnicos na matéria que a eficácia dos compostos desta invenção para os fungos anteriormente indicados, estabelece a utilidade geral dos compostos como fungicidas.

Os compostos desta invenção possuem um largo intervalo de eficácia como fungicidas. A quantidade exacta de material activo a ser aplicado depende não apenas do material activo específico a ser aplicado, mas também da acção particular desejada, da espécie de fungo a ser controlada e o seu estádio de desenvolvimento, assim como a parte da planta e outro produto que contacte com o ingrediente activo tóxico. Assim, todos os ingredientes activos dos compostos desta invenção e composições que os contenham, podem não ser igualmente eficazes, em concentrações semelhantes ou contra as mesmas espécies de fungos. Os compostos desta invenção e composições são eficazes na 21 ΡΕ4232767 utilização em plantas, em quantidades fitológicamente aceitáveis, inibidoras da doença.

Apesar da nova tecnologia ter sido ilustrada e descrita em detalhe, nas figuras e descrição acima, estas devem ser consideradas com carácter o ilustrativo e não restritivo, devendo ter-se em consideração que apenas as realizações preferidas foram mostradas e descritas, e que se desejam proteger todas as alterações e modificações surgidas no espirito desta nova tecnologia. De igual modo, apesar da nova tecnologia ter sido ilustrada usando exemplos específicos, argumentos teóricos, relatos e ilustrações, estas ilustrações e as discussões que as acompanham não devem ser interpretadas como limitantes da tecnologia. Todas as patentes, pedidos de patente, referência a textos, tratados científicos, publicações e outros semelhantes referenciados nestes pedidos são aqui integralmente incorporados por referência.

Lisboa, 18 de julho de 2013

Claims

ΡΕ4232767 1 REIVINDICAÇÕES 1. Aminopirimidina aril substituída, de fórmula R2

cr em que: Xi é N ou C-R3; X2 é N ou C-R4, desde que Xi e X2 não sejam ambos N; R1-R7 são H, CN, CHO, SCN, N02, F, Cl, Br, I, C1-C4-alquilo substituído ou não substituído, halo-Cl-C4-alquilo substituído ou não substituído, Cl-C4-alcoxi substituído ou não substituído, halo-Cl-C4-alcoxi substituído ou não substituído, Cl-C4-tioalquilo substituído ou nao substi- tuído, halo-Cl-C4-tioalquilo substituído ou não substi- tuído, C3-C7-cicloalquilo substituído ou não substituído, C2-C4-alcenilo substituído ou não substituído, C2-C4-alcinilo substituído ou não substituído, Cl-C4-acilalquilo substituído ou não substituído, Cl-C4-aciloxi, C1-C4-alcoxicarbonilo, Cl-C4-alcoxi-amino, Cl-C4-alquil-S(0)=NH, arilo substituído ou não substituído, heterociclo substituído ou não substituído, em que os substituintes são um ou mais dos seguintes: F, Cl, OH, CN, N02, CHO, SCN, S(0)n-Cl-C4-alquilo (em que n = 0-2), Cl-C4-alquilo, halo-Cl-C4-alquilo, Cl-C4-alquilamina, Cl-C4-alcoxi, halo-Cl-C4-alco- 2 ΡΕ4232767 xi, Cl-C4-tioalquilo, halo-Cl-C4-tioalquilo, Cl-C4-alquil-acilo, Cl-C4-aciloxi, Cl-C4-alcoxicarbonilo, Cl-C4-alcoxi-imino, hidroxi-imino; Cl-C4-alquil-S(0)=NH; e Q é arilo substituído ou não substituído, em que os substituintes de Q são tomados de R1-R7, com a salvaguarda que a aminopirimidina aril substituída não seja l-{[6-cloro-2-(4-clorofenil)pirimidin-4-il]amino}ciclopropanecarboxilato de etilo ou 1—{ [2—(4 — clorofenil)-6-(2-fluoro-5-metoxifnil)pirimidin-4-il]amino}ciclopropanecarboxilato de etilo
2. Composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto de acordo com a reivindicação 1 e um veículo fitologicamentente aceitável.
3. Composição de acordo com a reivindicação 2, incluindo também pelo menos um composto adicional selecci-onado do grupo que consiste em: insecticidas, fungicidas e herbicidas.
4. Método de controlo de uma infestação fúngica, compreendendo os passos de: proporcionar pelo menos um composto de acordo com a reivindicação 1; e aplicação do composto à superfície adjacente à infestação fúngica.
5. Composto de acordo com a reivindicação 1, seleccionado do grupo que consiste em: 3 ΡΕ4232767
6. Composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto de acordo a reivindicação 5 e um veiculo fitologicamente aceitável.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6, incluindo também pelo menos um composto adicional selecci-onado do grupo que consiste em: insecticidas, fungicidas e herbicidas.
8. Método de controlo de uma infestação fúngica, compreendendo os passos de: proporcionar pelo menos um composto de acordo com a reivindicação 5; e aplicação do composto à superfície adjacente à infestação fúngica. Lisboa, 18 de julho de 2013