DE69229038T2 - Pestizide n-(4-pyridyl- oder chinolinyl-)aryl-acetamide - Google Patents

Pestizide n-(4-pyridyl- oder chinolinyl-)aryl-acetamide

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Description

  • Diese Erfindung stellt neue Verbindungen bereit, die als Nematizide, Insektizide, Mitizide und Pflanzenfungizide verwendbar sind. Die Erfindung stellt auch nematizide, insektizide, mitizide und fungizide Verfahren bereit.
  • Es gibt ein akutes Bedürfnis für neue Nematizide, Insektizide, Mitizide und Pflanzenfungizide. Verfügbare Nematizide weisen typischerweise eine hohe Säugertoxizität auf und müssen mit hohen Raten verwendet werden. Ein Nematizid, das mit geringeren Raten verwendet werden kann und das eine geringere Säugertoxizität aufweist, würde einen beträchtlichen Vorteil darstellen.
  • Milben und Insekten entwickeln eine Resistenz gegenüber den gegenwärtig verwendeten Mitiziden und Insektiziden. Eine Resistenz gegenüber Insektiziden in Anthropoden ist weitverbreitet, wobei mindestens 400 Spezies gegenüber einem oder mehreren Insektiziden resistent sind. Die Entwicklung einer Resistenz gegenüber einigen der älteren Insektiziden, wie etwa DDT, den Carbamaten und den Organophosphaten ist gut bekannt. Aber es wurde sogar eine Resistenz gegenüber einigen der neueren pyrethroiden Insektiziden und Mitiziden entwickelt. In gleicher Weise entwickeln Zielpathogene schnell Resistenzen gegenüber gegenwärtig verwendeten Fungiziden. Mindestens 50 Pilzspezien haben eine Resistenz gegenüber den Benzimidazolfungiziden entwickelt. Selbst kürzlich eingeführte Fungizide, wie die Acylalanine, welche anfänglich eine hervorragende Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel und des Falschen Rebenmehltaus auf dem Feld gezeigt haben, wurden aufgrund von Resistenzen weniger wirksam. Deshalb besteht ein Bedürfnis für neue Insektizide, Mitizide und Fungizide und insbesondere für Verbindungen die neue oder atypische Wirkungsweisen aufweisen.
  • Diese Erfindung stellt Verbindungen der Formel (1):
  • bereit und N-Oxide und Salze davon,
  • worin
  • R H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder Benzyl ist;
  • R¹, R², R³ und R&sup4; eines der folgenden sind:
  • a) R³ und R&sup4; sind H und R¹ und R² sind unabhängig Halogen, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub3;-C&sub7;)- Cycloalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy;
  • b) eines von R¹, R², R³ und R&sup4; ist (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkylthio, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfonyl, Aryl oder substituiertes Amino und der Rest sind H;
  • d) R¹ und R² sind verbunden, um einen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen (C&sub5;-C&sub6;)-Ring zu bilden, der gegebenenfalls mit ein oder zwei Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)- Alkyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy oder NO&sub2; und R³ und R&sup4; sind H;
  • R&sup5; H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl ist;
  • R&sup6; und R&sup7; unabhängig (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind;
  • Y'Z zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C&sub4;-C&sub1;&sub1;-Kohlenwasserstoffkette bilden, die gegebenenfalls ein Heteroatom ausgewählt aus O, NR&sup5;, S, SO, SO&sub2; oder SiR&sup6;R&sup7;, worin R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unabhängig ausgewählt sind aus (C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub3;- C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Halogenalkoxy, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; oder
  • Y' eine Bindung oder ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der ein bis fünf Kohlenstoffatome lang ist, gegebenenfalls substituiert mit (C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub3;- C&sub7;)-Cycloalkyl oder (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;- C&sub4;)-Halogenalkoxy, Hydroxy, CN oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; und
  • Z
  • (a) Aryl oder
  • (b) (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl ist, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, unabhängig ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkoxy, Halogen, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; worin
  • Aryl
  • (a) eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, unabhängig ausgewählt aus:
  • Halogen,
  • I,
  • (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl,
  • (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkenyl,
  • Phenoxy,
  • substituiertem Phenoxy,
  • Phenylthio,
  • substituiertem Phenylthio,
  • Phenyl
  • substituiertem Phenyl,
  • NO&sub2;,
  • worin R&sup8; (C&sub1;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Halogencycloalkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist,
  • Acetoxy,
  • OH,
  • CN,
  • SiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹ oder OSiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹, worin R&sup9;, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind,
  • NR¹²R¹³, worin R¹² und R¹³ unabhängig H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl sind,
  • S(O)R¹&sup4; oder SO&sub2;R¹&sup4;, worin R¹&sup4; (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist;
  • einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Kohlenwasserstoffkette, die gegebenenfalls ein Heteroatom, ausgewählt aus O, S, SO, SO&sub3;, NR&sup5; oder SiR&sup6;R&sup7;, worin R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Hydroxy, (C&sub3;-C&sub8;)- Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, Phenylthio oder substituiertem Phenylthio;
  • (C&sub1;-C&sub7;)-Alkoxy, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy;
  • (C&sub1;-C&sub7;)-Alkylthio, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy;
  • (b) eine Furylgruppe der Formel (3)
  • worin R¹&sup5; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy ist;
  • (c) eine Thienylgruppe der Formel (4)
  • worin R¹&sup6; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)Halogenalkoxy oder Thienyl ist;
  • (d) eine Gruppe der Formel (5) oder (6)
  • worin R¹&sup5; wie in Abschnitt (b) definiert ist, J N oder CH ist, und G O, NR¹&sup7; oder S ist, mit der Maßgabe, daß, wenn J nicht N ist, G NR ist, worin R¹&sup7; H (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenylsulfonyl oder substituiertes Phenylsulfonyl ist;
  • (e) eine Gruppe, ausgewählt aus
  • gegebenenfalls substituiertem Naphthyl, Dihydronaphthyl, Tetrahydronaphthyl und Decahydronaphthyl;
  • gegebenenfalls substituiertem Indolyl;
  • 1,3-Benzodioxolyl;
  • 2,6-Dimethyl-4-morpholinyl; und
  • 1-Adamantyl;
  • (f) eine Gruppe der Formel
  • worin m 4 ist; R²&sup0; unabhängig H, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, NO&sub2;, CN, niederes Alkylcarbonyl, Phenoxy oder substituiertes Phenoxy sind, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei von R²&sup0; ausgewählt sind aus H und F; und
  • Het Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl oder Pyridazinyl ist, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus Halogen, niederem Alkyl, niederem Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, NO&sub2;, CN und niederem Alkylcarbonyl;
  • (g) eine Gruppe der Formel
  • ist, wobei eines von X² und X³ N ist und das andere CH ist;
  • R²¹ -Z-R²², Phenyl oder substituiertes Phenyl ist;
  • Z O oder S ist; und
  • R²² (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy substituiertes (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder Naphthyl oder Phenyl ist, wobei jedes davon gegebenenfalls mit bis zu drei Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus Halogen, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Hydroxyalkyl, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, CN, NO&sub2;, OH, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder Benzyloxy, mit der Maßgabe, daß die Verbindung 2-Phenyl-N-chinolin-4-yl- acetamid ausgeschlossen ist.
  • Die Erfindung stellt auch neue Verbindungen der Formel (1A):
  • und N-Oxide und Salze davon bereit, worin
  • R¹, R², R³ und R&sup4; eines der folgenden sind:
  • a) R³ und R&sup4; sind H und R¹ und R² sind unabhängig Halogen, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub3;-C&sub7;)- Cycloalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy;
  • b) eines von R¹, R², R³ und R&sup4; ist (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkylthio, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfonyl, Aryl oder substituiertes Amino und der Rest sind H;
  • X O, S, oder NR&sup5; ist;
  • R&sup5; H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl ist;
  • R&sup6; und R&sup7; unabhängig (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind;
  • YZ zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Kohlenwasserstoffkette bilden, die gegebenenfalls ein Heteroatom, ausgewählt aus O, NR&sup5;, S, SO, SO&sub2; oder SiR&sup6;R&sup7;, worin R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls substituiert ist mit einer oder mehreren Gruppen unabhängig ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub3;-C&sub7;)- Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Halogenalkoxy, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; oder
  • Y eine Bindung oder ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der ein bis sechs Kohlenstoffatome lang ist, gegebenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen unabhängig ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)- Alkenyl oder (C&sub3;-C&sub7;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; und
  • Z
  • (a) Aryl oder
  • (b) (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl ist, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, unabhängig ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Halogen, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; worin
  • Aryl
  • (a) eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen unabhängig ausgewählt aus:
  • Halogen,
  • I,
  • (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl,
  • (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkenyl,
  • Phenoxy,
  • substituiertem Phenoxy,
  • Phenylthio,
  • substituiertem Phenylthio,
  • Phenyl,
  • substituiertem Phenyl,
  • NO&sub2;,
  • worin R&sup8; (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Halogencycloalkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist,
  • Acetoxy,
  • OH,
  • CN,
  • SiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹ oder OSiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹, worin R&sup9;, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind,
  • NR¹²R¹³, worin R¹² und R¹³ unabhängig H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl sind,
  • S(O)R¹&sup4; oder SO&sub2;R¹&sup4;, worin R¹&sup4; (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist;
  • einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Kohlenwasserstoffkette, die gegebenenfalls ein Heteroatom, ausgewählt aus O, S, SO, SO&sub2;, NR&sup5; oder SiR&sup6;R&sup7;, worin R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Hydroxy, (C&sub3;-C&sub8;)- Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, Phenylthio oder substituiertem Phenylthio;
  • (C&sub1;-C&sub7;)-Alkoxy, gegebenenfalls substitutiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy; oder
  • (C&sub1;-C&sub7;)-Alkylthio, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy;
  • (b) eine Furylgruppe der Formel (3)
  • worin R¹&sup5; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy ist;
  • (c) eine Thienylgruppe der Formel (4)
  • worin R¹&sup6; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy oder Thienyl ist;
  • (d) eine Gruppe der Formel (5) oder (6)
  • worin R¹&sup5; wie in Abschnitt (b) definiert ist, J N oder CH ist und G O, NR¹&sup7; oder S ist, mit der Maßgabe, daß, wenn J nicht N ist, G NR ist, worin R¹&sup7; H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenylsulfonyl, oder substituiertes Phenylsulfonyl ist;
  • (e) eine Gruppe ist, ausgewählt aus
  • gegebenenfalls substituiertem Naphthyl, Dihydronaphtyl, Tetrahydronaphthyl und Decahydronaphthyl;
  • gegebenenfalls substituiertem Pyridyl;
  • gegebenenfalls substituiertem Indolyl;
  • 1,3-Benzodioxolyl;
  • 2,6-Dimethyl-4-morpholinyl; und
  • 1-Adamantyl.
  • Die Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Inhibierung einer Nematodenpopulation bereit, welches das Aufbringen einer Nematoden inaktivierenden Menge einer Verbindung der Formel (1), wie oben definiert, auf den Ort einer Nematode umfaßt.
  • Die Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Inhibierung einer Insekten- oder Milbenpopulation bereit, welches das Aufbringen einer wirksamen Insekten- oder Milben-inaktivierenden Menge einer Verbindung von Formel (1) auf den Ort des Insekts oder des Arachniden umfaßt.
  • Die Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Inhibierung von Pflanzenpathogenen bereit, welches das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Verbindung von Formel (1) auf einen Ort des Pathogens umfaßt.
  • In diesem Dokument sind alle Temperaturen in Grad Celsius angegeben, und alle Prozentangaben sind Gewichtsprozentangaben, wenn nicht anders angegeben.
  • Der Ausdruck "Halogen" bezeichnet ein F-, Cl- oder Br-Atom.
  • Die Ausdrücke "Alkoxy", "Halogenalkyl", "Alkylsulfinyl" und "Alkylsulfonyl" bezeichnen geradkettigte und verzweigtkettige Gruppen.
  • Die Ausdrücke "substituiertes Phenyl", "substituiertes Phenoxy", "substituiertes Phenylthio" und "substituiertes Phenylsulfonyl" bezeichnen solche Gruppen, bei denen der Phenylring mit bis zu drei Gruppen substituiert ist, unabhängig ausgewählt aus Halogen, I, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub6;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Hydroxyalkyl, (C&sub1;- C&sub7;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkoxy, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, NO&sub2;, OH, CN, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyl, Benzoyl, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkanoyloxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder Benzoyloxy.
  • Die Ausdrücke "substituiertes Naphthyl" und "substituiertes Indolyl" bezeichnen diese Ringsysteme, substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, unabhängig ausgewählt aus Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkoxy.
  • Der Ausdruck "carbocyclischer Ring" bezeichnet einen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring, der fünf oder sechs Kohlenstoffatome enthält.
  • Der Ausdruck "ungesättigte Kohlenwasserstoffkette" bezeichnet eine Kohlenwasserstoffkette, die eine oder mehrere ungesättigte Stellen enthält.
  • Der Ausdruck "HPLC" bezeichnet Hochdruckflüssigkeitschromatographie.
  • Der Ausdruck "zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest" bezeichnet zweiwertige Reste, die von normalen Alkanen durch Entfernen von Wasserstoffatomen von jedem der zwei terminalen Kohlenstoffatome der Kette abgeleitet sind, z. B. Methylen, Ethylen, Trimethylen, Tetramethylen usw.
  • Der Ausdruck "substituiertes Amino" bezeichnet eine Aminogruppe, die mit ein oder zwei (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylgruppen oder einer (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoylgruppe substituiert ist.
  • Der Ausdruck "niederes Alkyl" bezeichnet geradkettige C1 bis C6 Kohlenwasserstoffketten und verzweigte und cyclische C3 bis C6 Kohlenwasserstoffgruppen.
  • Die Ausdrücke "niederes Alkenyl" und "niederes Alkinyl" bezeichnen geradkettige C2 bis C6 Kohlenwasserstoffketten und verzweigte C3 bis C6 Kohlenwasserstoffgruppen, die mindestens eine ungesättigte Bindung enthalten.
  • Die Ausdrücke "niederes Alkoxy" und "niederes Alkylthio" bezeichnen O- niederes Alkyl- und S-niederes Alkyl-Gruppen.
  • Der Ausdruck "Halogenalkyl" bezeichnet niedere Alkylgruppen, substituiert mit einem oder mehreren Halogenatomen.
  • Der Ausdruck "Halogenalkoxy" bezeichnet niedere Alkoxygruppe, substituiert mit einem oder mehreren Halogenatomen.
  • Falls nicht anders angegeben, ist, wenn angegeben ist, daß eine Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus einer angegebenen Klasse substituiert sein kann, es vorgesehen, daß die Substituenten unabhängig aus der Klasse ausgewählt sein können.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (1) umfassen die folgenden Klassen:
  • a) Verbindungen von Formel (1), worin Y -CH&sub2;- ist;
  • b) Verbindungen von Formel (1), worin Z Phenyl ist;
  • c) Verbindungen von Formel (1), worin Z eine substituierte Phenylgruppe, wie in Abschnitt (a) der vorhergehenden Definition von "Aryl" ist;
  • d) Verbindungen von Formel (1), worin Z eine Phenylgruppe ist, substituiert mit einer (C&sub2;-C&sub4;)-Alkoxygruppe;
  • e) Verbindungen von Formel (1), worin Z eine Phenylgruppe ist, substituiert mit einer verzweigten (C&sub3;-C&sub7;)-Alkoxygruppe;
  • f) Verbindungen von Formel (1), worin Z eine Phenylgruppe ist, substituiert mit einer (C&sub2;-C&sub4;)-Halogenalkoxygruppe;
  • g) Verbindungen von Formel (1), worin Z eine Phenylgruppe ist, substituiert mit einer verzweigten (C&sub3;-C&sub7;)-Halogenalkoxygruppe;
  • h) Verbindungen von Formel (1), worin Z eine Phenylgruppe ist, substituiert mit einer Phenoxy- oder substituierten Phenoxygruppe;
  • i) Verbindungen von einer der vorhergehenden Gruppe c) bis h), worin die Phenylgruppe in der 4-Position monosubstituiert ist;
  • j) Verbindungen von Formel (1), worin R¹ (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl ist und R² Halogen ist;
  • l) Verbindungen von Formel (1), worin R¹ Ethyl ist und R² Chlor ist;
  • m) Verbindungen von Formel (1), worin R¹ und R² sich verbinden, um
  • zu bilden, d. h. Verbindungen der Formel (12):
  • worin Y' und Z wie oben für Formel (1) definiert sind, n 1 oder 2 ist, R unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtem (C&sub3;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)- Halogenalkoxy oder NO&sub2; und R³ und R&sup4; H sind;
  • n) Verbindungen wie im vorgehenden Abschnitt m) definiert, worin n O ist oder n 1 ist und R 8-Fluor ist;
  • o) Verbindungen von Formel (1), worin Z eine Gruppe der Formel
  • ist.
    • Synthese
  • Die Verbindungen dieser Erfindung werden unter Verwendung von gut bekannten chemischen Vorgehensweisen hergestellt. Die erforderlichen Ausgangsmaterialien sind kommerziell erhältlich oder sie werden leicht unter Verwendung von Standardvorgehensweisen synthetisiert.
  • Verbindungen von Formel (1) können unter Verwendung des im folgenden Schema veranschaulichten Verfahrens hergestellt werden: Schema 1
  • In diesem Verfahren wird ein Säurederivat (8) in CH&sub2;Cl&sub2; bei Raumtemperatur mit einer äquimolaren Menge des 4-Aminopyridinderivats (7) gemischt. Zu dieser Lösung wird eine äquimolare Menge an 1,3-Dicyclohexyl-carbodiimid zugegeben. Das Gemisch wird etwa 20 Stunden gerührt, dann filtriert. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen und wiederum filtriert, um allen restlichen 1,3-Dicyclohexylharnstoff zu entfernen.
  • Verbindungen von Formel (1) können auch unter Verwendung der in den folgenden Schemata 2 und 3 veranschaulichten Verfahrensweisen hergestellt werden. Schema 2
  • In dem in Schema 2 veranschaulichten Verfahren wird ein leichter Überschuß an Oxalylchlorid tropfenweise zu einer Lösung der Carbonsäure (8) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie etwa THF, Methylenchlorid oder Xylolen, unter Stickstoff bei Raumtemperatur zugegeben. Das Gemisch kann auch 1 bis 2 Äquivalente Pyridin oder Triethylamin umfassen. Nach Rühren des Gemisches für 30 Minuten bis 2 Stunden wird das Amin in Lösung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie etwa THF, Methylenchlorid oder Xylol, tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wird auf Rückfluß für 8 bis 24 Stunden erwärmt, dann auf Raumtemperatur kühlengelassen und zwischen 1 N Natriumhydroxid und Ethylether partitioniert. Die wäßrige Phase wird mit Ethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen, dann getrocknet, filtriert und konzentriert. Schema 3
  • In dem in Schema 3 veranschaulichten Verfahren wird ein Säurederivat (8) auf Rückfluß in überschüssigem Thionylchlorid für etwa zwei Stunden erwärmt. Das überschüssige Thionylchlorid wird dann durch Verringerung des Drucks entfernt. Dem Rückstand wird dann eine Lösung des Aminopyridins (7), und gegebenenfalls etwa zwei Äquivalente Triethylamin, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie etwa Acetonitril, Toluol oder Xylol zugegeben. Das Gemisch wird für 8 bis 24 Stunden auf Rückfluß erwärmt, dann auf Raumtemperatur kühlengelassen und zwischen 1 N Natriumhydroxid und Ethylether partitioniert. Die wäßrige Phase wird mit Ethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen, dann getrocknet, filtriert und konzentriert.
  • Verbindungen von Formel (7) können unter Verwendung von bekannten Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel ist die Herstellung von 2-Alkyl- 4-amino-3-brompyridin- und 2-Alkyl-4-amino-3-chlorpyridin-Derivaten in J. Med. Chem. Vol. 32, Seiten 1970-77 (1989) beschrieben. J. Prakt. Chem., Vol. 331, Seiten 369-374 (1989) beschreibt die Bromierung von Aminopicolinen, was andere geeignete Ausgangsmaterialien liefert. Verbindungen von Formel (7) können auch durch Reduktion der entsprechenden Azide durch Verfahren ähnlich J. Prakt. Chem., Vol 327, Seiten 521-522 (1985) hergestellt werden, wie in Herstellung 2 später hierin veranschaulicht.
  • Carbonsäurederivate der Formel (8), worin Z Phenyl oder substituiertes Phenyl ist, können unter Verwendung der unten in Schema 4 veranschaulichten, bekannten Verfahren hergestellt werden. Carbonsäurederivate der Formel (8), worin Z eine Gruppe der Formel
  • ist, können unter Verwendung eines analogen Verfahrens hergestellt werden. Carbonsäurederivate der Formel (8), worin Z eine Gruppe der Formel
  • ist, können durch Umsetzen von p-Hydroxyphenylessigsäure mit der entsprechenden Chlorsubstituierten heterocyclischen Verbindung hergestellt werden, wie hierin später in Herstellung 3 veranschaulicht.
  • Die N-Oxide und Salze von Verbindungen der Formel (1) werden auf die übliche Weise erhalten.
    • Beispiele
  • Die folgenden Tabellen identifizieren Verbindungen von Formel (1), die durch die in den vorhergehenden Schemata veranschaulichten Verfahren hergestellt worden sind. Genaue Beispiele, die die Herstellung von beispielhaften Verbindungen veranschaulichen, folgen nach den Tabellen. TABELLE I TABELLE II Beispiel 1 N-(4-Pyridyl)-4-biphenylacetamid (Verbindung 4)
  • Einer Lösung von 0,941 g (10 mmol) 4-Aminopyridin und 2,123 g 4- Biphenylessigsäure in 50 ml Methylenchlorid wurden 2,063 g 1,3- Dicyclohexylcarbodiimid zugegeben. Nach Rühren des Gemisches bei Raumtemperatur für etwa 24 Stunden wurde das Gemisch filtriert und konzentriert. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid aufgenommen, filtriert und konzentriert, um 2,997 g eines flockigen, leicht grünen Feststoffs zu ergeben. Dieser wurde aus Hexan/Ethylacetat rekristallisiert und Vakuumofen-getrocknet, um 2,138 g eines leicht grünen Feststoffs zu ergeben. Ausbeute 74%. Schmelzpunkt 145,3ºC. Beispiel 2 N-(3-Chlor-2-ethyl-4-pyridyl) (4-isopropylphenyl)acetamid (Verbindung 23)
  • Oxalylchlorid (0,48 ml, 5, 50 mmol) wurde einer Lösung von 4- Isopropylphenylessigsäure (0,935 g, 5,25 mmol) in 20 ml Xylol bei Raumtemperatur zugegeben. Nachdem das Gemisch für etwa 15 Minuten gerührt wurde, wurden 0,8 ml Pyridin zugegeben. Das Gemisch wurde für weitere 30 Minuten gerührt, wonach 4-Amino-3-chlor-2-ethylpyridin (0,783 g, 5,00 mmol) zugegeben wurden, und das resultierende Gemisch wurde auf Rückfluß erwärmt. Nach Erwärmen unter Rückfluß für etwa 17 Stunden wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und zwischen 1 N NaOH (75 ml) und Ethylether (75 ml) partitioniert. Die wäßrige Phase wurde mit Ethylether (75 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser (1 · 100 ml), gesättigter NaCl (1 · 100 ml) gewaschen und dann getrocknet, filtriert und konzentriert, um 1,71 g eines braunen Öls zu ergeben. Das Öl wurde auf Silikagel chromatographiert, wobei mit 80% Hexan/20% EtOAc eluiert wurde. Die Isolierung des Hauptprodukts ergab 0,391 g der gewünschten Verbindung als Feststoff. Schmelzpunkt 90ºC. Beispiel 3 N-(3-Chlor-2-ethyl-4-pyridyl) (4-((4-(trifluormethyl)- phenyl)oxy)phenyl)acetamid (Verbindung 34)
  • Ein Gemisch von (4-((4-(Trifluormethyl)phenyl)oxy)phenyl)essigsäure (1,05 g, 3,5 mmol) und 20 ml Thionylchlorid wurde auf Rückfluß erwärmt. Nach Erwärmen unter Rückfluß für zwei Stunden wurde das überschüssige Thionylchlorid durch Verringern des Drucks entfernt. Der Rückstand wurde dann mit einer Lösung von 4-Amino-3-chlor-2-ethylpyridin und 1 ml Triethylamin in 20 ml Acetonitril behandelt. Das Gemisch wurde erwärmt und für etwa 24 Stunden unter Rückfluß gehalten, dann auf Raumtemperatur gekühlt und zwischen 1 N NaOH (75 ml) und Ethylether (75 ml) partitioniert. Die wäßrige Phase wurde mit Ethylether extrahiert (75 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser (1 · 75 ml), gesättigter NaCl (1 · 75 ml) gewaschen und dann getrocknet, filtriert und konzentriert, um 1,32 g eines gelben Öls zu ergeben. Dieses wurde auf Silikagel chromatographiert, wobei mit 80% Hexan/20% EtOAc eluiert wurde. Die Isolierung des Hauptproduktes ergab 0,202 g der gewünschten Verbindung als Feststoff. Schmelzpunkt 101,3ºC.
    • Herstellung 1 4-Azido-8-fluorchinolin
  • Ein Gemisch von 2,08 g (0,011 4 Mol) 4-Chlor-8-fluorchinolin, 1,12 g (0,0172 Mol) Natriumazid und 4,10 g (0,0127 Mol) Tetrabutylammoniumbromid in 70 ml Dichlormethan und 25 ml Wasser wurde über Nacht unter Rückfluß erwärmt. Die Schichten wurden dann getrennt und die organische Schicht wurde einmal mit Wasser gewaschen, durch Phasentrennpapier geleitet und zu einem Öl konzentriert, welches mit Ether verrieben wurde. Der Feststoff wurde filtriert und das Filtrat wurde konzentriert, um 2,0 g des Titelprodukts zu ergeben.
    • Herstellung 2 4-Amino-8-fluorchinolin
  • Einer Lösung von 4-Azido-8-fluorchinolin bei 15 bis 20ºC in 12 ml absolutem Ethanol wurde ein Teil von 0,57 g (0,015 Mol) Natriumborhydrid zugegeben. Eine kräftige Exotherme mit heftiger Gasentwicklung wurde beobachtet. Die Lösung wurde in Eis gekühlt und der Rest des Hydrids wurde in kleinen Portionen innerhalb von 5 Minuten zugegeben. Das Eisbad wurde dann entfernt. Nach etwa zwei Stunden wurde das Gemisch in etwa 200 ml Eiswasser gegossen. Das Präzipitat wurde gesammelt und über Nacht luftgetrocknet. Ausbeute 1,35 g. Schmelzpunkt 184-186ºC. Beispiel 4 N-(8-Fluor-4-chinolinyl)(4-((4-chlorphenyl)- oxy)phenyl)acetamid (Verbindung 59)
  • Ein Gemisch von 0,63 g (0,0024 Mol) (4-(4-Chlorphenyl)oxy)- phenylessigsäure und überschüssigem (10 ml) Thionylchlorid wurde für zwei Stunden unter Rückfluß erwärmt. Überschüssiges Thionylchlorid wurde dann durch Verringerung des Drucks entfernt, der Rückstand wurde in Xylol aufgenommen und 0,39 g (0,0024 Mol) 4-Amino-8-fluorchinolin wurden zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht unter Rückfluß erwärmt. Das Xylol wurde durch Verringern des Drucks entfernt, dann wurde der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und das resultierende Gemisch wurde einmal mit Wasser und einmal mit 0,1 N Natriumhydroxid gewaschen. Der pH-Wert der wäßrigen Schicht wurde auf 7 eingestellt und das Produkt wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die Methylenchlorid- und Ethylacetatschichten wurden vereint und getrocknet und zu einem Öl konzentriert. NMR zeigte an, daß das Produkt ein Gemisch der Ausgangssäure und des gewünschten Produkts war. Das Produkt wurde in Methylenchlorid aufgenommen, mit einer Base (0,1 N Natriumhydroxid) gewaschen, getrocknet und zu einem Öl konzentriert. Dieses wurde mit 100 % CH&sub2;Cl&sub2; → 10% CH&sub2;Cl&sub2;/EtOAc in 2%/Liter Inkrementen chromatographiert und 0,14 g des Titelprodukts wurden gesammelt. Dieses wurde mit Hexan gemischt und filtriert, was einen leicht braunen Feststoff ergab. Ausbeute 0,13 g. Schmelzpunkt 169ºC.
    • Herstellung 3 4-(3-Chlor-6-pyridazinyloxy)phenylessigsäure
  • Einem Gemisch von 0,54 g (0,013 Mol, 2,0 Äquiv.) einer 60% Natriumhydrid/Mineralöl-Dispersion in 10 ml trockenem DMF wurde bei Raumtemperatur tropfenweise eine Lösung von 1,02 g (0,0067 Mol) der Phenylessigsäure in 2,3 ml DMF zugegeben. Nach 15 bis 20 Minuten lag ein Feststoff vor, der schwierig zu rühren war. Das Pyridazin (1,0 g, 0,0067 Mol) wurde dann zugegeben und das Gemisch wurde bei 60 bis 65ºC für etwa 2 Stunden erwärmt und kühlen gelassen. Das Gemisch wurde auf Eiswasser gegossen und auf einen pH-Wert von 5 mit 2,0 N HCl eingestellt und das Präzipitat wurde gesammelt. Dieses Material wurde unter Heptan verrieben, um 880 mg des Titelprodukts zu ergeben. Schmelzpunkt 124- 127ºC.
    • Insektizide und mitizide Nützlichkeit
  • Die Verbindungen von Formel (1) zeigen eine Wirksamkeit gegen eine Reihe von Insekten und Milben. Genauer zeigen die Verbindungen eine Wirksamkeit gegen die Melonenblattlaus, welche ein Mitglied der Insektenordnung Homoptera ist. Andere Mitglieder von Homoptera umfassen Zwergzikaden, Spornzikaden, den Kleinen Birnenblattsauger, Apfelsauger, Schildläuse, Weiße Fliegen, Schaumzikaden sowie zahlreiche andere wirtsspezifische Blattlausarten. Eine Wirksamkeit wurde auch gegen Gewächshausblasenfuß beobachtet, die Mitglieder der Ordnung Thysanoptera sind. Die Verbindungen zeigen auch eine Wirksamkeit gegen Spodoptera eridamia, welche ein Mitglied der Insektenordnung Lepidoptera ist. Andere typische Mitglieder dieser Ordnung sind Apfelwickler, Erdraupe, Kleidermotte, Dörrobstmotte, Wickler, Baumwollkapselwurm (corn earworm), Maiszünsler, Kohlraupe, amerikanische Kohleule, Baumwollkapselwurm (cotton bollworm), Larve der Sackträgermotte, östliche Gluckenraupe, Rasenzünslerraupe und Spodoptera frugiperda.
  • Die Verbindungen von Formel (1) sind verwendbar zur Verringerung der Populationen von Insekten und Milben und werden in einem Verfahren zur Inhibierung einer Insekten- oder Milbenpopulation verwendet, welches das Aufbringen einer wirksamen Insekten- oder Milben-inaktivierenden Menge einer Verbindung von Formel (1) auf den Ort des Insekts oder der Milbe umfaßt. Der "Ort" der Insekten oder Milben ist ein hierin verwendeter Ausdruck, um die Umgebung zu bezeichnen, in der die Insekten oder Milben leben oder wo ihre Eier vorliegen, einschließlich der sie umgebenden Luft, des Futters, das sie fressen oder der Gegenstände, welche sie berühren. Zum Beispiel können pflanzenfressende Insekten oder Milben bekämpft werden durch Aufbringen der wirksamen Verbindung auf Pflanzenteile, welche die Insekten oder Milben fressen, insbesondere das Blattwerk. Es wird in Betracht gezogen, daß die Verbindungen auch verwendbar sein können, um Textilien, Papier, gelagertes Getreide oder Samen durch Aufbringen einer wirksamen Verbindung auf solche Substanzen zu schützen. Der Ausdruck "Inhibierung eines Insekts oder einer Milbe" bezeichnet eine Abnahme der Anzahl von lebenden Insekten oder Milben; oder eine Abnahme in der Zahl von lebensfähigen Insekten- oder Milbeneiern. Das Ausmaß der Verringerung, das durch eine Verbindung erzielt wird, hängt natürlich von der Anwendungsrate der Verbindung, der speziellen verwendeten Verbindung und der Insekten- oder Milbenzielspezies ab. Es sollte mindestens eine Insekteninaktivierende oder Milben-inaktivierende Menge verwendet werden. Die Ausdrücke "Insekteninaktivierende Menge" und "Milben-inaktivierende Menge" werden verwendet, um die Menge zu beschreiben, die ausreicht, um eine meßbare Verringerung in der behandelten Insekten- oder Milbenpopulation zu bewirken. Im allgemeinen wird eine Menge im Bereich von etwa 1 bis etwa 1000 ppm an wirksamer Verbindung verwendet.
  • Einige der oben angegebenen Verbindungen wurden hinsichtlich der insektiziden, mitiziden und nematiziden Wirksamkeit gegen acht Spezies untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt, worin die folgenden Abkürzungen verwendet werden:
  • ALH bezeichnet Macrosteles fascifrons
  • BAW bezeichnet den Heerwurm
  • CA bezeichnet die Baumwollblattlaus
  • NEM bezeichnet Meloidogyne arenaria
  • SCRW bezeichnet die südliche Getreidewurzelnematode
  • TBW bezeichnet Heliothis virescens
  • TSSM bezeichnet die Spinnmilbe
  • GEGR bezeichnet die Deutsche Schabe
  • Bei der Durchführung der Bewertungen der insektiziden Wirksamkeit wurde jede Testverbindung als eine 400 ppm Lösung formuliert und diese Lösung wurde dann mit Wasser verdünnt, um geringere Konzentrationen zu ergeben. Die 400 ppm Lösung wurde durch Vereinigen von 19,2 ml einer 0,05%-igen Lösung von Tween 20 (Polyoxyethylen (20) Sorbitanmonolaurat) in Wasser mit einer Lösung von 8 mg der Verbindung in 0,8 ml Aceton/EtOH (9/1) hergestellt.
  • Die Wirksamkeit gegen Macrosteles fascifrons wurde wie folgt untersucht. Der Test wurde unter Verwendung von Konzentrationen von 400 ppm und 50 ppm durchgeführt. Ein Unzen-Plastikbehälter enthaltend einen Baumwolldocht wurden mit 0,4 ml des formulierten Materials unter Verwendung einer Flachgebläsedüse besprüht. Die überschüssige Feuchtigkeit wurde verdunsten gelassen. Dann wurden jedem Behälter fünf bis zehn mit Kohlendioxid anästhesierte erwachsene Macrosteles fascifrons zugegeben. Die Behälter wurden bedeckt und bei Raumtemperatur für 24 Stunden gehalten. Dann wurde der Prozentsatz an Mortalität bestimmt.
  • Die Wirksamkeit gegen den Heerwurm (Spodoptera exiqua) wurde wie folgt beurteilt. Der Versuch wird unter Verwendung von Konzentrationen von 400 ppm und 50 ppm durchgeführt. Eine künstliche Lepidopteren- Allzwecknahrung wurde auf die halbe Stärke mit einem 5% nährwertfreien Agar verdünnt. 8 ml dieses Nahrungsmaterials wurden in ein Unzen- Nahrungsbehälter abgegeben. Eine Stunde vor der Behandlung wurden 35 bis 40 Eier auf die Nahrungsoberfläche verteilt. Die Behälter wurden dann mit formuliertem Material durch eine Flachgebläsedüse besprüht. Behandelte Behälter wurden vor dem Verschließen mit Plastikdeckeln luftgetrocknet. Die Behälter wurden für 6 Tage bei Raumtemperatur gehalten. Die Wirksamkeit wurde dann basierend auf der Gesamtzahl an lebenden und toten Larven und auf der Größe der lebenden Larven eingestuft.
  • Die Wirksamkeit gegen die Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) und die Spinnmilbe (Tetranychus urticae) wurde wie folgt beurteilt. Pflanzen des goldenen Drehhalskürbis wurden bis zum entfalteten Keimblattstadium (etwa 6 bis 8 Tage) gezogen. Die Pflanzen wurden mit Baumwollblattläusen und Spinnmilben 16 bis 24 Stunden vor Anwendung des Testmaterials durch Übertragen von verseuchtem abgeschnittenem Blattwerk von einer Vorratskolonie verseucht. Unmittelbar vor der Sprühanwendung des Testmaterials wird das Übertragungsblattwerk von den Kürbispflanzen entfernt. Der Versuch wird unter Verwendung von Konzentrationen von 400 ppm und 50 ppm durchgeführt. Die Pflanzen werden mit der Testlösung unter Verwendung eines Zerstäubungssprühers bei 17 psi besprüht. Beide Oberflächen der Blätter werden bis zum Ablaufen bedeckt und dann trocknen gelassen. Die Wirksamkeit jeder Verbindung wurde drei Tage nach der Behandlung bestimmt. Die Wirksamkeit wurde als Prozentanteil, basierend auf den Milben/Blattläuse, die in mit Lösungsmitteln allein besprühten Pflanzen vorhanden waren, eingestuft.
  • Die Wirksamkeit gegen Meloidogyne arenaria wurde wie folgt beurteilt: fünf unbehandelte Gurkensamen werden auf den Boden eines klaren ein Unzen- Behälters gegeben, 20 g sauberer weißer Sand werden zugegeben und die Behälter werden besprüht, während sie auf einem Sockel gedreht werden, wobei 1,0 ml einer 400 ppm Lösung auf dem Sand abgelagert werden. Zu jedem Behälter wurden 2,5 bis 3 ml deionisiertes Wasser gegeben, welches 300 bis 500 Nematoden enthielt. Die Behälter wurden für 10 bis 12 Tage in einer Umgebungsklimakammer bei einer Temperatur von 76 bis 85ºF und einer Umgebungsfeuchtigkeit von 50 bis 60% gehalten. Nach 10 bis 12 Tagen wurden die Behälter durch Umdrehen des Behälters und Beobachten der Nematodenmortalität und des Fraßschadens an den Gurkenpflanzen beurteilt.
  • Die Wirksamkeit auf die südliche Getreidewurzelnematode (Diabrotica undecimpuctata howardi Barber) wurde durch Zugabe von 1 ml einer Testlösung enthaltend eine vorbestimmte Konzentration der Testverbindung zu einem Behälter enthaltend ein Maiskorn in 16 g steriler Erde beurteilt. Dies ergibt eine Erdkonzentration von 24 ppm. Nach 1,5 bis 2 Stunden Trocknen wurden fünf Getreidewurzelnematodenlarven im vierten Zwischenhäutungsstadium den einzelnen Behältern zugegeben. Die Mortalität wurde nach 3 bis 4 Tagen durch Entleeren des Behälters auf eine Pfanne und Untersuchen der Erde hinsichtlich lebender Wurzelnematoden gemessen.
  • Die Wirksamkeit gegen Heliothis virescens wurde wie folgt beurteilt. Eine künstliche Lepidopteren-Allzwecknahrung wurde auf halbe Stärke mit 5% eines nährstofffreien Agars verdünnt. 8 ml dieses Nahrungsmaterials wurden in jeden ein Unzen-Nahrungsbehälter abgegeben. Eine Stunde vor der Behandlung wurden 18 bis 20 Eier auf die Nahrungsoberfläche verteilt. Die Behälter wurden dann mit formuliertem Material durch eine Flachgebläsedüse (flat-fan nozzle) besprüht. Der Test wurde unter Verwendung von Konzentrationen von 400 ppm und 50 ppm durchgeführt. Behandelte Behälter wurden vor dem Verschließen mit Plastikdeckeln luftgetrocknet. Die Behälter wurden für 6 Tage bei Raumtemperatur gehalten. Die Aktivität wurde dann, basierend auf der Gesamtzahl an lebenden und toten Larven und auf der Größe der lebenden Larven eingestuft.
  • Die Wirksamkeit gegen die Deutsche Schabe (Blattella germanicus) wurde wie folgt beurteilt. 8 ml auf Luzernen basierendes grünes Insektennahrungsmaterial wurde in einen ein Unzen-Nahrungsbehälter abgegeben. Die Behälter wurden dann mit formuliertem Material durch eine Flachgebläsedüse besprüht. Der Versuch wurde unter Verwendung von Konzentrationen von 400 ppm und 50 ppm durchgeführt. Behandelte Behälter wurden für 24 Stunden luftgetrocknet und mit fünf Deutschen Schaben im späten dritten oder frühen vierten Zwischenhäutungsstadium verseucht. Die Behälter wurden verschlossen und für 10 Tage in einer Umgebungsklimakammer bei einer Temperatur von 76 bis 85ºC gehalten. Die Wirksamkeit wurde dann, basierend auf der Gesamtzahl an lebenden und toten Insekten eingestuft.
    • Nematizide Nützlichkeit
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind zur Verringerung von Populationen von Nematoden verwendbar. Entsprechend ist ein wichtiger Aspekt der Erfindung ein Verfahren zur Inhibierung einer Nematodenpopulation, welches das Aufbringen einer wirksamen Nematoden-inaktivierenden Menge einer Verbindung von Formel (1) auf einen Ort einer Nematode umfaßt. Der Ausdruck "Inhibieren einer Nematode" bezeichnet eine Abnahme in der Zahl von lebenden Nematoden. Das Ausmaß der durch eine Verbindung erzielten Verringerung hängt von der Anwendungsrate der Verbindung, der speziellen verwendeten Verbindung und der Zielspezies ab. Es sollte mindestens eine Nematodeninaktivierende Menge verwendet werden. Der Ausdruck "Nematodeninaktivierenden Menge" wird verwendet, um die Menge zu beschreiben, die ausreichend ist, um eine meßbare Verringerung in der behandelten Nematodenpopulation zu bewirken.
  • Das Verfahren wird gemäß Standardtechniken für die Anwendung von Nematiziden durchgeführt. Im allgemeinen kann eine gute nematizide Wirksamkeit bei Raten von 1 bis 10 lbs/Acre erwartet werden. Die Verbindung kann wie unten in dem Abschnitt Zusammensetzungen formuliert werden. Wenn sie als Dispersionen formuliert werden, werden Nematizide typischerweise als wäßrige Güsse um die wachsenden Pflanzen herum aufgebracht oder schrittweise über Bewässerungssysteme aufgebracht. Wenn sie als Körnchen aufgebracht werden, können Nematizide vor dem Pflanzen in die Erde eingebracht werden oder in einem Band oben an einer Saatreihe aufgebracht werden oder breitwürfig ausgebracht werden und dann in den Boden eingebracht werden oder als Fußdüngung für eine bestehende Nutzpflanze verwendet werden.
    • Fungizide Nützlichkeit
  • Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung Pilze, insbesondere Pflanzenpathogene bekämpfen. Wenn sie bei der Behandlung von Pflanzenpilzerkrankungen verwendet werden, werden die Verbindungen auf die Pflanzen in einer krankheitshemmenden und phytologisch annehmbaren Menge aufgebracht. Der Ausdruck "krankheitshemmende und phytologisch annehmbare Menge", wie hierin verwendet, bezeichnet eine Menge einer Verbindung der Erfindung, welche die Pflanzenerkrankung abtötet oder hemmt, für die eine Bekämpfung gewünscht ist, die aber nicht wesentlich toxisch gegenüber der Pflanze ist. Diese Menge wird im allgemeinen von etwa 1 bis 1000 ppm betragen, wobei 10 bis 500 ppm bevorzugt sind. Die erforderliche genaue Konzentration einer Verbindung variiert mit der zu bekämpfenden Pilzerkrankung, dem verwendeten Formulationstyp, dem Anwendungsverfahren, der speziellen Pflanzenspezies, den Klimabedingungen u. dgl. Eine geeignete Anwendungsrate liegt typischerweise im Bereich von 0,25 bis 4 lb/A. Die Verbindungen der Erfindung können auch verwendet werden, um gelagertes Getreide und andere Nicht-Pflanzenorte vor einem Pilzbefall zu schützen.
    • Gewächshausuntersuchungen
  • Die folgenden Experimente wurden im Laboratorium durchgeführt, um die fungizide Wirksamkeit der Verbindungen der Erfindung zu bestimmen.
  • Die Testverbindungen wurden zur Anwendung durch Auflösen von 50 mg der Verbindung in 1,25 ml Lösungsmittel formuliert. Das Lösungsmittel wurde durch Mischen von 50 ml "Tween 20" (Polyoxyethylen (20) Sorbitanmonolaurat-Emulgiermittel) mit 475 ml Aceton und 475 ml Ethanol hergestellt. Die Lösungsmittel/Verbindung-Lösung wurde mit entionisiertem Wasser auf 125 ml verdünnt. Die resultierende Formulierung enthält 400 ppm Testchemikalie. Geringere Konzentrationen wurden durch Reihenverdünnung mit dem Lösungsmittel-oberflächenaktives Mittel- Gemisch erhalten.
  • Die formulierten Testverbindungen wurden durch Sprühen auf das Blattwerk aufgebracht. Die folgenden Pflanzenpathogene und ihre entsprechenden Pflanzen wurden verwendet.
  • Die formulierten technischen Verbindungen wurden auf alle Blattoberflächen der Wirtspflanzen (oder geschnittenen Beeren) bis über ein Ablaufen hinaus gesprüht. Einzelne Töpfe jeder Wirtspflanze wurden auf erhöhte, sich drehende Sockel in einem Abzug gegeben. Testlösungen wurden auf alle Blattoberflächen gesprüht. Alle Behandlungen wurden trocknengelassen und die Pflanzen wurden mit den entsprechenden Pathogenen innerhalb von 2 bis 4 Stunden geimpft.
  • Die folgende Tabelle zeigt die Wirksamkeit von typischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, wenn sie in diesem Experiment beurteilt wurden. Die Wirksamkeit von Testverbindungen bei der Bekämpfung einer Erkrankung wurde unter Verwendung der folgenden Skala eingestuft.
  • 0 = gegen den spezifischen Organismus nicht getestet
  • - = 0-19% Bekämpfung bei 400 ppm
  • + = 20-89% Bekämpfung bei 400 ppm
  • + + = 90-100% Bekämpfung bei 400 ppm
  • + + + = 90-100% Bekämpfung bei 100 ppm
    • Zusammensetzungen
  • Die Verbindungen von Formel (1) werden in der Form von Zusammensetzungen aufgebracht, die wichtige Ausführungsformen der Erfindung sind, und die eine Verbindung von Formel (1) und einen phytologisch annehmbaren inerten Träger umfassen. Die Zusammensetzungen sind entweder konzentrierte Formulierungen, die zur Anwendung in Wasser dispergiert werden, oder sie sind Staub- oder granuläre Formulierungen, die ohne weitere Behandlung angewendet werden. Die Zusammensetzungen werden gemäß Verfahren und Formulierungen hergestellt, die in der landwirtschaftlichen chemischen Technik üblich sind, die aber neu und wichtig sind, aufgrund des Vorliegens der Verbindungen dieser Erfindung darin. Eine gewisse Beschreibung der Formulierung der Zusammensetzungen wird jedoch angegeben, um sicherzustellen, daß Landwirtschaftschemiker leicht jede gewünschte Zusammensetzung herstellen können.
  • Die Dispersionen, in denen die Verbindungen verwendet werden, sind am häufigsten wäßrige Suspensionen oder Emulsionen, die aus konzentrierten Formulierungen der Verbindungen hergestellt werden. Solche wasserlöslichen, Wasser-suspendierbaren oder emulgierbaren Formulierungen sind entweder Feststoffe, die üblicherweise als benetzbare Pulver bekannt sind, oder Flüssigkeiten, die üblicherweise als emulgierbare Konzentrate oder wäßrige Suspensionen bekannt sind. Benetzbare Pulver, die kompaktiert werden können, um Wasser-dispergierbare Körnchen zu bilden, umfassen ein inniges Gemisch der wirksamen Verbindung, eines inerten Trägers und oberflächenaktiver Stoffe. Die Konzentration der wirksamen Verbindung beträgt üblicherweise von etwa 10 Gew.-% bis etwa 90 Gew.-%. Der inerte Träger wird üblicherweise ausgewählt aus den Attapulgittonen, den Montmorillonittonen, den Diatomeenerden oder den gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, umfassend von etwa 0,5 bis etwa 10% des benetzbaren Pulvers, werden unter den sulfonierten Ligninen, den kondensierten Naphthalinsulfonaten, den Naphthalinsulfonaten, den Alkylbenzolsulfonaten, den Alkylsulfaten und den nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie etwa den Ethylenoxidaddukten von Alkylphenolen gefunden.
  • Emulgierbare Konzentrate der Verbindungen umfassen eine geeignete Konzentration einer Verbindung, wie etwa von etwa 50 bis etwa 500 Gramm pro Liter Flüssigkeit, äquivalent zu etwa 10% bis etwa 50%, gelöst in einem inerten Träger, welcher entweder ein wassermischbares Lösungsmittel oder ein Gemisch eines nicht mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels und Emulgierstoffen ist. Verwendbare organische Lösungsmittels umfassen Aromaten, insbesondere die Xylole, und die Erdölfraktionen, insbesondere die hochsiedenden Naphthalen-artigen und olefinischen Anteile von Erdöl, wie etwa schweres aromatisches Naphtha. Andere organische Lösungsmittel können ebenfalls verwendet werden, wie etwa die Terpenlösungsmittel, einschließlich Terpentinharzderivate, aliphatische Ketone, wie etwa Cyclohexanon und Komplexalkohole, wie etwa 2-Ethoxyethanol. Geeignete Emulgierstoffe für emulgierbare Konzentrate werden aus herkömmlichen nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie etwa den oben diskutierten, ausgewählt.
  • Wäßrige Suspensionen umfassen Suspensionen von wasserunlöslichen Verbindungen dieser Erfindung, dispergiert in einem wäßrigen Vehikel bei einer Konzentration im Bereich von etwa 5 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-%. Suspensionen werden durch feines Zerkleinern der Verbindung und kräftiges Einmischen in ein Vehikel, bestehend aus Wasser und oberflächenaktiven Mitteln, ausgewählt aus den gleichen Typen, wie oben diskutiert, hergestellt. Inerte Bestandteile, wie etwa anorganische Salze und synthetische oder natürliche Gummis, können ebenfalls zugegeben werden, um die Dichte und Viskosität des wäßrigen Vehikels zu erhöhen. Es ist oftmals am wirksamsten, die Verbindung gleichzeitig zu zerkleinern und zu mischen, indem man das wäßrige Gemisch herstellt und es in einem Gerät, wie etwa einer Sandmühle, einer Kugelmühle oder einem Homogenisator vom Kolbentyp homogenisiert.
  • Die Verbindungen können auch als granuläre Zusammensetzungen angewendet werden, welche insbesondere für Anwendungen auf die Erde verwendbar sind. Granuläre Zusammensetzungen enthalten üblicherweise von etwa 0,5 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% der Verbindung, dispergiert in einem inerten Träger, welcher ganz oder zu einem großen Teil aus Ton oder einer ähnlichen günstigen Substanz besteht. Solche Zusammensetzungen werden üblicherweise durch Auflösen der Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und Aufbringen der Substanz auf einen granulären Träger hergestellt, der auf eine geeignete Teilchengröße im Bereich von etwa 0,5 bis 3 mm vorgeformt worden ist. Solche Zusammensetzungen können auch durch Herstellen eines Teigs oder einer Paste des Trägers und der Verbindung und Zerkleinern und Trocknen, um die gewünschte granuläre Partikelgröße zu erhalten, formuliert werden.
  • Die Verbindungen enthaltende Stäube werden einfach durch inniges Vermischen der Verbindung in Pulverform mit einem geeigneten pulverförmigen landwirtschaftlichen Trägerstoff, wie etwa Kaolinton, gemahlenem Vulkangestein o. dgl. hergestellt. Stäube können geeigneterweise von etwa 1% bis etwa 10% der Verbindung enthalten.
  • Es ist gleichermaßen durchführbar, wenn es aus irgendeinem Grund gewünscht ist, die Verbindung in Form einer Lösung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, üblicherweise einem blanden mineralischen Öl, wie etwa die Sprühöle, die in der landwirtschaftlichen Chemie weit verbreitet verwendet werden, zu verwenden.
  • Insektizide und Mitizide werden im allgemeinen in der Form einer Dispersion des wirksamen Bestandteils in einem flüssigen Träger angewendet. Es ist üblich, die Anwendungsraten als die Konzentration des aktiven Bestandteils in dem Träger zu bezeichnen. Der am häufigsten verwendete Träger ist Wasser.
  • Die Verbindungen von Formel (1) können auch in Form einer Aerosolzusammensetzung angewendet werden. In solchen Zusammensetzungen ist die aktive Verbindung in einem inerten Träger, der ein druckerzeugendes Treibmittelgemisch ist, gelöst oder dispergiert. Die Aerosolzusammensetzung wird in einem Behälter verpackt, aus dem das Gemisch durch ein Zerstäuberventil abgegeben wird. Treibmittelgemische umfassen entweder niedrig siedende Halogenkohlenstoffe, die mit organischen Lösungsmitteln gemischt sein können, oder wäßrige Suspensionen, die mit Inertgasen oder gasförmigen Kohlenwasserstoffen unter Druck gesetzt sind.
  • Die tatsächliche Menge einer Verbindung, die auf die Orte von Insekten oder Milben aufzubringen ist, ist nicht kritisch und kann leicht von den Fachleuten im Hinblick auf die obigen Beispiele bestimmt werden. Im allgemeinen erwartet man, daß Konzentrationen von 10 ppm bis 5000 ppm einer Verbindung eine gute Bekämpfung ergeben. Bei vielen Verbindungen reichen Konzentrationen von 100 bis 1500 ppm aus. Für Feldnutzpflanzen, wie etwa Sojabohnen und Baumwolle, beträgt eine geeignete Anwendungsrate für die Verbindungen etwa 0,5 bis 1,5 lb/A, welche typischerweise in 50 gal/A einer Sprayformulierung enthaltend 1200 bis 3600 ppm der Verbindung aufgebracht werden. Für Zitrusfrüchte beträgt eine geeignete Anwendungsrate von etwa 100 bis 1500 gal/A Sprühformulierung, was eine Rate von 100 bis 1000 ppm ist.
  • Der Ort, auf den eine Verbindung aufgebracht wird, kann jeder Ort sein, der von einem Insekt oder einem Arachniden bewohnt wird, z. B. Gemüsepflanzen, Obst- und Nußbäume, Weinstöcke und Zierpflanzen. Insofern viele Milbenspezies für einen bestimmten Wirt spezifisch sind, liefert die vorhergehende Liste von Milbenspezien eine Erläuterung durch Beispiele für den weiten Bereich von Anordnungen, in denen die vorliegenden Verbindungen verwendet werden können.
  • Aufgrund der einzigartigen Fähigkeit von Milbeneiern einer toxischen Wirkung zu widerstehen, können wiederholte Anwendungen wünschenswert sein, um neu hervorkommende Larven zu bekämpfen, was auch auf andere bekannte Milbenbekämpfungsmittel zutrifft.
  • Die folgenden Formulierungen von Verbindungen der Erfindung sind typisch für in der Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendbare Zusammensetzungen.
    • A. 0,75 emulgierbares Konzentrat
  • Verbindung von Formel (1) 9,38%
  • "TOXIMUL D" (Gemisch von nicht ionischen/anionischen oberflächenaktiven Mitteln) 2,50%
  • "TOXIMUL H" (Gemisch von nicht ionischen/anionischen oberflächenaktiven Mitteln) 2,50%
  • "EXXON 200" (Naphthalinlösungsmittel) 85,62%
    • B. 1,5 emulgierbares Konzentrat
  • Verbindung von Formel (1) 18,50%
  • "TOXIMUL D" 2,50%
  • "TOXIMUL H" 2,50%
  • "EXXON 200" 76,50%
    • C. 1,0 emulgierbares Konzentrat
  • Verbindung von Formel (1) 12,50%
  • N-Methylpyrrolidon 25,00%
  • "TOXIMUL D" 2,50%
  • "TOXIMUL H" 2,50%
  • "EXXON 200" 57,50%
    • D. 1,0 wäßrige Suspension
  • Verbindung von Formel (1) 12,00%
  • "PLURONIC P-103" (Blockcopolymer von Proyplenoxid und Ethylenoxid, oberflächenaktives Mittel)
  • "PROXEL GXL" (Biozid/Konservierungsmittel) 0,05% 1,50%
  • "AF-100" (Antischaummittel auf Siliciumbasis) 0,20%
  • "REAX 88B" (Lignosulfonat-Dispergiermittel) 1,00%
  • Propylenglykol 10,00%
  • Veegum 0,75 0,75%
  • Xanthan 0,25%
  • Wasser 74,25%
    • E. 1,0 wäßrige Suspension
  • Verbindung von Formel (1) 12,50%
  • "MAKON 10" (10 Mol Ethylenoxid-Nonylphenol- oberflächenaktives Mittel) 1,00%
  • "ZEOSYL 200" (Silika) 1,00%
  • "AF-100" 0,20%
  • "AGRIWET FR" (oberflächenaktives Mittel) 3,00%
  • 2% Xanthanhydrat 10,00%
  • Wasser 72,30%
    • F. 1,0 wäßrige Suspension
  • Verbindung von Formel (1) 12,50%
  • "MAKON 10" 1,50%
  • "ZEOSYL 200" (Silika) 1,00%
  • "AF-100" 0,20%
  • "POLYFON H" (Lignosulfonat-Dispergiermittel) 0,20%
  • 2% Xanthanhydrat 10,00%
  • Wasser 74,60%
    • G. Benetzbares Pulver
  • Verbindung von Formel (1) 25,80%
  • "POLYFON H" 3,50%
  • "SELLOGEN HR" 5,00%
  • "STEPANOL ME DRY" 1,00%
  • Gummiarabikum 0,50%
  • "HISIL 233" 2,50%
  • Barden-Ton 61,70%
    • H. Granulat
  • Verbindung von Formel (1) 5,0%
  • Propylenglykol 5,0%
  • Exxon 2005,0%
  • Florex 30/60 granulärer Ton 85,0%

Claims (13)

1. Verbindung der Formel (1):
oder ein N-Oxid oder Salz davon,
worin
R H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder Benzyl ist;
R¹, R², R³ und R&sup4; eines der folgenden sind:
a) R³ und R&sup4; sind H und R¹ und R² sind unabhängig Halogen, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub3;-C&sub7;)- Cycloalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy;
b) eines von R¹, R², R³ und R&sup4; ist (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkylthio, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfonyl, Aryl oder substituiertes Amino und der Rest sind H;
d) R¹ und R² sind verbunden, um einen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen (C&sub5;-C&sub6;)-Ring zu bilden, der gegebenenfalls mit ein oder zwei Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)- Alkyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy oder NO&sub2; und R³ und R&sup4; sind H;
R&sup5; H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl ist;
R&sup6; und R&sup7; unabhängig (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind;
Y'Z zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C&sub4;-C&sub1;&sub1;-Kohlenwasserstoffkette bilden, die gegebenenfalls ein Heteroatom ausgewählt aus O, NR&sup5;, S, SO, SO&sub2; oder SiR&sup6;R&sup7; worin R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unabhängig ausgewählt sind aus (C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub3;- C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Halogenalkoxy, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; oder
Y' eine Bindung oder ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der ein bis fünf Kohlenstoffatome lang ist, gegebenenfalls substituiert mit (C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub3;- C&sub7;)-Cycloalkyl oder (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;- C&sub4;)-Halogenalkoxy, Hydroxy, CN oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; und
Z
(a) Aryl oder
(b) (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl ist, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, unabhängig ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Halogen, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; worin
Aryl
(a) eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, unabhängig ausgewählt aus:
Halogen,
I,
(C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl,
(C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkenyl,
Phenoxy,
substituiertem Phenoxy,
Phenylthio,
substituiertem Phenylthio,
Phenyl
substituiertem Phenyl,
worin R&sup8; (C&sub1;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub4;)-Halogencycloalkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist,
Acetoxy,
OH,
CN,
SiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹ oder OSiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹, worin R&sup9;, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind,
NR¹²R¹³, worin R¹² und R¹³ unabhängig H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl sind,
S(O)R¹&sup4; oder SO&sub2;R¹&sup4;, worin R¹&sup4; (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist;
einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Kohlenwasserstoffkette, die gegebenenfalls ein Heteroatom, ausgewählt aus O, S, SO, SO&sub2;, NR&sup5; oder SiR&sup6;R&sup7;, worin R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Hydroxy, (C&sub3;-C&sub8;)- Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, Phenylthio oder substituiertem Phenylthio;
(C&sub1;-C&sub7;)-Alkoxy, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy;
(C&sub1;-C&sub7;)-Alkylthio, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy;
(b) eine Furylgruppe der Formel (3)
worin R¹&sup5; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy ist;
(c) eine Thienylgruppe der Formei (4)
worin R¹&sup6; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy oder Thienyl ist;
(d) eine Gruppe der Formel (5) oder (6)
worin R¹&sup6; wie in Abschnitt (b) definiert ist, J N oder CH ist, und G O, NR¹&sup7; oder S ist, mit der Maßgabe, daß, wenn J nicht N ist, G NR ist, worin R¹&sup7; H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenylsulfonyl oder substituiertes Phenylsulfonyl ist;
(e) eine Gruppe, ausgewählt aus
gegebenenfalls substituiertem Naphthyl, Dihydronaphthyl, Tetrahydronaphthyl und Decahydronaphthyl;
gegebenenfalls substituiertem Indolyl;
1,3-Benzodioxolyl;
2,6-Dimethyl-4-morpholinyl; und
1-Adamantyl;
(f) eine Gruppe der Formel
worin m 4 ist; R²&sup0; unabhängig H, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, NO&sub2;, CN, niederes Alkylcarbonyl, Phenoxy oder substituiertes Phenoxy sind, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei von R²&sup0; ausgewählt sind aus H und F; und
Het Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl oder Pyridazinyl ist, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus Halogen, niederem Alkyl, niederem Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, NO&sub2;, CN und niederem Alkylcarbonyl;
(g) eine Gruppe der Formel
ist, wobei eines von X² und X³ N ist und das andere CH ist;
R²¹ -Z-R²², Phenyl oder substituiertes Phenyl ist;
Z O oder S ist; und
R²² (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy substituiertes (C&sub1;-C&sub4;) Alkyl oder Naphthyl oder Phenyl ist, wobei jedes davon gegebenenfalls mit bis zu drei Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus Halogen, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Hydroxyalkyl, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, CN, NO&sub2;, OH, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder Benzyloxy, mit der Maßgabe, daß die Verbindung 2-Phenyl-N-chinolin-4-yl- acetamid ausgeschlossen ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1,
worin R H ist;
R¹, R², R³ und R&sup4; eines der folgenden sind:
a) R¹ und R² sind unabhängig Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Alkoxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, und R³ und R&sup4; sind H; oder
b) eines von R¹, R², R³ und R&sup4; ist (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkylthio, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylsulfonyl, Aryl oder substituiertes Amino und der Rest sind H;
Y'Z zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C&sub4;-C&sub1;&sub1;-Kohlenwasserstoffkette bilden, die gegebenenfalls ein Heteroatom, ausgewählt aus O, NR&sup5;, S, SO, SO&sub2; oder SiR&sup6;R&sup7;, worin R&sup5; R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls substituiert ist mit einer oder mehreren Gruppen unabhängig ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub3;-C&sub7;)- Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Halogenalkoxy, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; oder
Y' eine Bindung oder ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der ein bis fünf Kohlenstoffatome lang ist, gegebenfalls substituiert mit (C&sub1;-C&sub4;)- Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkinyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub3;-C&sub7;)- Cycloalkyl oder (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkenyl, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Halogenalkoxy, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; und
Z
(a) Aryl oder
(b) (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl ist, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, unabhängig ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, Halogen, Hydroxy oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl; worin
Aryl
(a) eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gruppen unabhängig ausgewählt aus:
Halogen,
I,
(C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl,
(C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkenyl,
Phenoxy,
substituiertem Phenoxy,
Phenylthio,
substituiertem Phenylthio,
Phenyl,
substituiertem Phenyl,
NO&sub2;,
worin R&sup8; (C&sub1;-C&sub7;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub7;)-Halogenalkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub7;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Halogencycloalkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist, Acetoxy,
OH,
CN,
SiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹ oder OSiR&sup9;R¹&sup0;R¹¹, worin R&sup9;, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind,
NR¹²R¹³, worin R¹² und R¹³ unabhängig H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl sind,
S(O)R¹&sup4; oder SO&sub2;R¹&sup4;, worin R¹&sup4; (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist;
einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub2; Kohlenwasserstoffkette, die gegebenenfalls ein Heteroatom, ausgewählt aus O, S, SO, SO&sub2;, NR&sup5; oder SiR&sup6;R&sup7;, worin R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie oben definiert sind, enthält und gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen, (C&sub1;-C&sub8;)-Halogenalkoxy, Hydroxy, (C&sub3;-C&sub8;)- Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenoxy, substituiertem Phenoxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, Phenylthio oder substituiertem Phenylthio;
(C&sub1;-C&sub7;)-Alkoxy, gegebenenfalls substitutiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy; oder
(C&sub1;-C&sub7;)-Alkylthio, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Phenyl, substituiertem Phenyl, (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Phenoxy oder substituiertem Phenoxy;
(b) eine Furylgruppe der Formel (3)
worin R¹&sup5; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy ist;
(c) eine Thienylgruppe der Formel (4)
worin R¹&sup6; H, Halogen, Halogenmethyl, CN, NO&sub2;, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, Phenyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder Thienyl ist;
(d) eine Gruppe der Formel (5) oder (6)
worin R¹&sup5; wie in Abschnitt (b) definiert ist, J N oder CH ist und G O, NR¹&sup7; oder S ist, mit der Maßgabe, daß, wenn J nicht N ist, G NR ist, worin R¹&sup7; H, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Acyl, Phenylsulfonyl, oder substituiertes Phenylsulfonyl ist;
(e) eine Gruppe ist, ausgewählt aus
gegebenenfalls substituiertem Naphthyl, Dihydronaphtyl, Tetrahydronaphthyl und Decahydronaphthyl;
gegebenenfalls substituiertem Indolyl;
1,3-Benzodioxolyl;
2,6-Dimethyl-4-morpholinyl; und 1-Adamantyl.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R¹ (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl ist und R² Halogen oder I ist.
4. Verbindung nach Anspruch 3, worin R¹ Ethyl ist und R² Chlor ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y' -CH&sub2;- ist.
6. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z eine substituierte Phenylgruppe, wie in Abschnitt (a) der Definition von Aryl definiert, ist.
7. Verbindung nach Anspruch 1, welche N-(3-Chlor-2-ethyl-4-pyridyl)(4- ((4-chlorphenyl)oxy)phenyl)acetamid ist.
8. Verbindung nach Anspruch 1, worin R¹ und R² verbunden sind, um einen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen (C&sub5;-C&sub6;)-Ring zu bilden, der gegebenenfalls mit ein oder zwei Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, verzweigtem (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)- Halogenalkoxy oder NO&sub2;.
9. Verfahren zur Inhibierung einer Insekten- oder Milbenpopulation, welches das Aufbringen einer wirksamen Insekten- oder Milbeninaktivierenden Menge einer Verbindung von Anspruch 1 auf den Ort des Insekts oder des Arachniden umfaßt.
10. Verfahren zur Inhibierung einer Nematodenpopulation, welches das Aufbringen einer Nematoden-inaktivierenden Menge einer Verbindung von Anspruch 1 auf den Ort einer Nematode umfaßt.
11. Verfahren zur Inhibierung von Pflanzenpathogenen, welches das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Verbindung von Anspruch 1 auf einen Ort des Pathogens umfaßt.
12. Insekten-inhibierende, Arachniden-inhibierende, Milben-inhibierende, Nematoden-inhibierende oder Pflanzenpathogen-inhibierende Zusammensetzung, welche eine Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1-6 definiert, zusammen mit einem Träger umfaßt.
13. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Insekten-Inhibitor, Arachniden-Inhibitor, Milben-Inhibitor, Nematoden- Inhibitor oder Pflanzenpathogen-Inhibitor oder zur Herstellung einer Zusammensetzung zur Verwendung als Insekten-Inhibitor, Arachniden-Inhibitor, Milben-Inhibitor, Nematoden-Inhibitor oder Pflanzenpathogen-Inhibitor.
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