JP3151063B2 - Ｎ−（４−ピリジル又は４−キノリニル）アリールアセトアミド殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−（４−ピリジル又は４−キノリニル）アリールアセトアミド殺虫剤Info
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- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
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Description
【０００１】本発明は、殺線虫剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
及び植物殺カビ剤として有用である新規化合物に関す
る。本発明はまた、殺線虫、殺昆虫、殺ダニ、及び殺カ
ビ方法にも関する。
及び植物殺カビ剤として有用である新規化合物に関す
る。本発明はまた、殺線虫、殺昆虫、殺ダニ、及び殺カ
ビ方法にも関する。
【０００２】新規の殺線虫剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤及び
植物殺カビ剤のための急な必要性が存在する。入手でき
る殺線虫剤は典型的には、高い哺乳類毒性を有し、そし
て高い割合で使用されるべきである。低い割合で適用さ
れ得、そして低い哺乳類毒性を有する殺線虫剤が必要と
される。
植物殺カビ剤のための急な必要性が存在する。入手でき
る殺線虫剤は典型的には、高い哺乳類毒性を有し、そし
て高い割合で使用されるべきである。低い割合で適用さ
れ得、そして低い哺乳類毒性を有する殺線虫剤が必要と
される。
【０００３】ダニ及び昆虫は、現在使用の殺ダニ剤及び
殺昆虫剤に対して耐性を作り出す。類人猿における殺昆
虫剤に対する耐性は、広範囲にわたり、そして少なくと
も４００種が１又は複数の殺昆虫剤に対して耐性であ
る。古い殺昆虫剤、たとえばＤＤＴ、カルバメート及び
オルガノホスフェートのいくつかに対しての耐性の進行
が良く知られている。しかし、耐性は、より新しいピレ
トロイド殺昆虫剤及び殺ダニ剤のいくつかに対してさえ
進行している。同様に、標的病原体は現在使用される殺
カビ剤に対して耐性を急速に進行している。少なくとも
５０種のカビが、ベンズイミダゾール殺カビ剤に対して
耐性を進行せしめた。さらに最近紹介された殺カビ剤、
たとえばジャガイモの後期胴枯れ病及びブドウのべと病
の野外における卓越した制御を最初に示すアシルアラニ
ンは、耐性のために低い有効性になっている。従って、
新規殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺カビ剤並びに特に新規又
は異常な作用の態様を有する化合物のための必要性が存
在する。
殺昆虫剤に対して耐性を作り出す。類人猿における殺昆
虫剤に対する耐性は、広範囲にわたり、そして少なくと
も４００種が１又は複数の殺昆虫剤に対して耐性であ
る。古い殺昆虫剤、たとえばＤＤＴ、カルバメート及び
オルガノホスフェートのいくつかに対しての耐性の進行
が良く知られている。しかし、耐性は、より新しいピレ
トロイド殺昆虫剤及び殺ダニ剤のいくつかに対してさえ
進行している。同様に、標的病原体は現在使用される殺
カビ剤に対して耐性を急速に進行している。少なくとも
５０種のカビが、ベンズイミダゾール殺カビ剤に対して
耐性を進行せしめた。さらに最近紹介された殺カビ剤、
たとえばジャガイモの後期胴枯れ病及びブドウのべと病
の野外における卓越した制御を最初に示すアシルアラニ
ンは、耐性のために低い有効性になっている。従って、
新規殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺カビ剤並びに特に新規又
は異常な作用の態様を有する化合物のための必要性が存
在する。
【０００４】発明の要約 本発明は、下記式（１）：
【化１０】 〔式中、ＲはＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル又はベンジル
であり；Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は次のものの１つで
あり： ａ）Ｒ3 及びＲ4 はＨであり、そしてＲ1 及びＲ2 は独
立して、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、（Ｃ
3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
又はハロ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルコキシであり； ｂ）Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の１つは、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ルチオ、（Ｃ1 −Ｃ 4 ）アルキルスルフィニル、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキルスルホニル、アリール又は置換された
アミノであり、そして残りはＨであり； ｃ）Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は独立してＨ又はハロで
あり；又は ｄ）Ｒ1 及びＲ2 は、ハロ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ 1 −
Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ又は
ＮＯ2 から選択された１又は２つの基により任意に置換
される（Ｃ5 −Ｃ6 ）飽和又は不飽和炭素環式環を形成
するために組合さり、そしてＲ3 及びＲ4 はＨであり；
Ｒ5 はＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アシルであり；Ｒ6 及びＲ7 は独立して、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、フェ
ニル、又は置換されたフェニルであり；Ｙ′Ｚは、Ｏ，
ＮＲ5 ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 、又はＳｉＲ6 Ｒ7 （ここで
Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は上記の通りである）から選択され
たヘテロ原子を任意に含み、そして（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アル
キニル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 −
Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ 3 −Ｃ7 ）シクロアルケニ
ル、ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシ
ルから独立して選択された１又は複数の基により任意に
置換された、直鎖又は枝分れ鎖のＣ4 −Ｃ11飽和又は不
飽和炭化水素鎖を一緒に形成し；又はＹ′は結合、又は
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル、
（Ｃ 2 −Ｃ4 ）アルキニル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アル
キル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル又は（Ｃ3 −
Ｃ7 ）シクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、
ＣＮ又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルにより任意に置換され
た、１〜５個の長さの炭素原子の二価の炭化水素基であ
り；そしてＺは、（ａ）アリール又は（ｂ）（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ 4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハ
ロ、ヒドロキシ又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルから独立して
選択された１又は複数の基により任意に置換された（Ｃ
3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又はシクロアルケニルであ
り；ここでアリールは、（ａ）ハロ、Ｉ、（Ｃ3 −
Ｃ8 ）シクロアルキル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルケニ
ル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニルチ
オ、置換フェニルチオ、フェニル、置換されたフェニ
ル、ＮＯ2 、 ルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ3 −
Ｃ7 ）枝分れアルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキ
ル、ハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ1 −
Ｃ7 ）アルコキシ、フェニル又は置換されたフェニルで
ある）、アセトキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11又
はＯＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9 ，Ｒ10及びＲ11は独
立して、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ3 ）枝分
れアルキル、フェニル又は置換されたフェニルであ
る）、ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12及びＲ13は独立して、
Ｈ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシル
である）、Ｓ（Ｏ）Ｒ14又はＳＯ2 Ｒ14（ここでＲ14は
（Ｃ1 −Ｃ10）アルキル、フェニル、又は置換されたフ
ェニルである）、Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 ，ＮＲ5 又はＳ
ｉＲ6 Ｒ7 （ここでＲ5 ，Ｒ6 及びＲ7は上記の通りで
ある）から選択されたヘテロ原子を任意に含み、そして
ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、
（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又はシクロアルケニル、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシル、フェノキシ、置換されたフェノ
キシ、フェニル、置換されたフェニル、フェニルチオ、
又は置換されたフェニルチオにより任意に置換された直
鎖又は枝分れ鎖のＣ1 −Ｃ12飽和又は不飽和炭化水素
鎖；ハロ、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ3 −Ｃ
8 ）シクロアルキル又はシクロアルケニル、フェノキ
シ、又は置換されたフェノキシにより任意に置換された
（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルコキシ、ハロ、フェニル、置換され
たフェニル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又はシクロ
アルケニル、フェノキシ、又は置換されたフェノキシに
より任意に置換された（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキルチオから
選択された１又は複数の基により任意に置換されたフェ
ニル基； （ｂ）下記式（３）：
であり；Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は次のものの１つで
あり： ａ）Ｒ3 及びＲ4 はＨであり、そしてＲ1 及びＲ2 は独
立して、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、（Ｃ
3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
又はハロ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルコキシであり； ｂ）Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の１つは、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ルチオ、（Ｃ1 −Ｃ 4 ）アルキルスルフィニル、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキルスルホニル、アリール又は置換された
アミノであり、そして残りはＨであり； ｃ）Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は独立してＨ又はハロで
あり；又は ｄ）Ｒ1 及びＲ2 は、ハロ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ 1 −
Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ又は
ＮＯ2 から選択された１又は２つの基により任意に置換
される（Ｃ5 −Ｃ6 ）飽和又は不飽和炭素環式環を形成
するために組合さり、そしてＲ3 及びＲ4 はＨであり；
Ｒ5 はＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アシルであり；Ｒ6 及びＲ7 は独立して、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、フェ
ニル、又は置換されたフェニルであり；Ｙ′Ｚは、Ｏ，
ＮＲ5 ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 、又はＳｉＲ6 Ｒ7 （ここで
Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は上記の通りである）から選択され
たヘテロ原子を任意に含み、そして（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アル
キニル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 −
Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ 3 −Ｃ7 ）シクロアルケニ
ル、ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシ
ルから独立して選択された１又は複数の基により任意に
置換された、直鎖又は枝分れ鎖のＣ4 −Ｃ11飽和又は不
飽和炭化水素鎖を一緒に形成し；又はＹ′は結合、又は
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル、
（Ｃ 2 −Ｃ4 ）アルキニル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アル
キル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル又は（Ｃ3 −
Ｃ7 ）シクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、
ＣＮ又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルにより任意に置換され
た、１〜５個の長さの炭素原子の二価の炭化水素基であ
り；そしてＺは、（ａ）アリール又は（ｂ）（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ 4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハ
ロ、ヒドロキシ又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルから独立して
選択された１又は複数の基により任意に置換された（Ｃ
3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又はシクロアルケニルであ
り；ここでアリールは、（ａ）ハロ、Ｉ、（Ｃ3 −
Ｃ8 ）シクロアルキル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルケニ
ル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニルチ
オ、置換フェニルチオ、フェニル、置換されたフェニ
ル、ＮＯ2 、 ルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ3 −
Ｃ7 ）枝分れアルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキ
ル、ハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ1 −
Ｃ7 ）アルコキシ、フェニル又は置換されたフェニルで
ある）、アセトキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11又
はＯＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9 ，Ｒ10及びＲ11は独
立して、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ3 ）枝分
れアルキル、フェニル又は置換されたフェニルであ
る）、ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12及びＲ13は独立して、
Ｈ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシル
である）、Ｓ（Ｏ）Ｒ14又はＳＯ2 Ｒ14（ここでＲ14は
（Ｃ1 −Ｃ10）アルキル、フェニル、又は置換されたフ
ェニルである）、Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 ，ＮＲ5 又はＳ
ｉＲ6 Ｒ7 （ここでＲ5 ，Ｒ6 及びＲ7は上記の通りで
ある）から選択されたヘテロ原子を任意に含み、そして
ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、
（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又はシクロアルケニル、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシル、フェノキシ、置換されたフェノ
キシ、フェニル、置換されたフェニル、フェニルチオ、
又は置換されたフェニルチオにより任意に置換された直
鎖又は枝分れ鎖のＣ1 −Ｃ12飽和又は不飽和炭化水素
鎖；ハロ、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ3 −Ｃ
8 ）シクロアルキル又はシクロアルケニル、フェノキ
シ、又は置換されたフェノキシにより任意に置換された
（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルコキシ、ハロ、フェニル、置換され
たフェニル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又はシクロ
アルケニル、フェノキシ、又は置換されたフェノキシに
より任意に置換された（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキルチオから
選択された１又は複数の基により任意に置換されたフェ
ニル基； （ｂ）下記式（３）：
【化１１】 〔式中、Ｒ15はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ，ＮＯ2 、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシである〕で表わされるフリル基； （ｃ）下記式（４）：
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシである〕で表わされるフリル基； （ｃ）下記式（４）：
【化１２】 〔式中、Ｒ16はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ，ＮＯ2 、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ又はチエニルである〕で表わされる
チエニル基； （ｄ）下記式（５）又は（６）：
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ又はチエニルである〕で表わされる
チエニル基； （ｄ）下記式（５）又は（６）：
【化１３】 〔式中、Ｒ15は、上記（ｂ）におけるのと同じであり、
ＪはＮ又はＣＨであり、そしてＧはＯ，ＮＲ17又はＳで
あり、但し、ＪがＮでない場合、ＧはＮＲであり、ここ
で前記Ｒ17はＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アシル、フェニルスルホニル又は置換されたフェニ
ルスルホニルである〕で表わされる基； （ｅ）任意に置換されたナフチル、ジヒドロナフチル、
テトラヒドロナフチル及びデカヒドロナフチル；任意に
置換されたインドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；
２，６−ジメチル−４−モルホリニル；及び１−アダマ
ンチルから選択された基； （ｆ）下記式：
ＪはＮ又はＣＨであり、そしてＧはＯ，ＮＲ17又はＳで
あり、但し、ＪがＮでない場合、ＧはＮＲであり、ここ
で前記Ｒ17はＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アシル、フェニルスルホニル又は置換されたフェニ
ルスルホニルである〕で表わされる基； （ｅ）任意に置換されたナフチル、ジヒドロナフチル、
テトラヒドロナフチル及びデカヒドロナフチル；任意に
置換されたインドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；
２，６−ジメチル−４−モルホリニル；及び１−アダマ
ンチルから選択された基； （ｆ）下記式：
【化１４】 〔式中、ｍは４であり；Ｒ20は独立してＨ、ハロ、低級
アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ＮＯ2 ，ＣＮ、低級アルキルカルボニル、フェノ
キシ又は置換されたフェノキシであり、但し、Ｒ20の少
なくとも２つは、Ｈ及びＦから選択され；そしてＨｅｔ
はハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、ＮＯ2 ，ＣＮ及び低級アルキルカ
ルボニルから選択された１又は複数の基により任意に置
換された、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル又はピ
リダジニルである〕で表わされる基； （ｇ）下記式：
アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ＮＯ2 ，ＣＮ、低級アルキルカルボニル、フェノ
キシ又は置換されたフェノキシであり、但し、Ｒ20の少
なくとも２つは、Ｈ及びＦから選択され；そしてＨｅｔ
はハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、ＮＯ2 ，ＣＮ及び低級アルキルカ
ルボニルから選択された１又は複数の基により任意に置
換された、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル又はピ
リダジニルである〕で表わされる基； （ｇ）下記式：
【化１５】 〔式中、Ｘ2 及びＸ3 の１つはＮであり、そして他はＣ
Ｈであり；Ｒ22は−Ｚ−Ｒ22、フェニル又は置換された
フェニルであり；ＺはＯ又はＳであり；そして前記Ｒ22
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアル
キル、ハロ（Ｃ1−Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ3 −
Ｃ7 ）枝分れアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ置換
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、又はナフチル又はフェニルで
あり、このいづれかは、ハロ、（Ｃ1 −Ｃ10）アルキ
ル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ7 ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、
置換されたフェニル、ＣＮ，ＮＯ2 ，ＯＨ、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルカノイルオキシ又はベンジルオキシから選択さ
れた３種までの基により置換され得る〕で表わされる基
である〕で表わされる化合物又はその酸化物又は塩を提
供する。
Ｈであり；Ｒ22は−Ｚ−Ｒ22、フェニル又は置換された
フェニルであり；ＺはＯ又はＳであり；そして前記Ｒ22
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアル
キル、ハロ（Ｃ1−Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ3 −
Ｃ7 ）枝分れアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ置換
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、又はナフチル又はフェニルで
あり、このいづれかは、ハロ、（Ｃ1 −Ｃ10）アルキ
ル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ7 ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、
置換されたフェニル、ＣＮ，ＮＯ2 ，ＯＨ、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルカノイルオキシ又はベンジルオキシから選択さ
れた３種までの基により置換され得る〕で表わされる基
である〕で表わされる化合物又はその酸化物又は塩を提
供する。
【０００５】本発明はまた、上記式（１）の化合物の線
虫不活性化量を、線虫の場所に適用することを含んで成
る線虫集団を阻害するための方法も提供する。
虫不活性化量を、線虫の場所に適用することを含んで成
る線虫集団を阻害するための方法も提供する。
【０００６】本発明はまた、式（１）の化合物の有効的
な昆虫又はダニ不活性化量を、昆虫又はダニの場所に適
用することを含んで成る、昆虫又はダニ集団を阻害する
ための方法も提供する。
な昆虫又はダニ不活性化量を、昆虫又はダニの場所に適
用することを含んで成る、昆虫又はダニ集団を阻害する
ための方法も提供する。
【０００７】本発明はまた、式（１）の化合物の有効量
を病原体の部位に適用することを含んで成る、植物病原
体を阻害するための方法も提供する。
を病原体の部位に適用することを含んで成る、植物病原
体を阻害するための方法も提供する。
【０００８】発明の特定の記載 本明細書を通して、すべての温度は度Ｃであり、そして
すべての％は、特にことわらない限り重量％である。用
語“ハロ”は、Ｆ，Ｃｌ又はＢｒ原子を言及する。用語
“アルコキシ”、“ハロアルキル”、“アルキルスルフ
ィニル”、及び“アルキルスルホニル”とは、直鎖及び
枝分れ鎖の基を言及する。
すべての％は、特にことわらない限り重量％である。用
語“ハロ”は、Ｆ，Ｃｌ又はＢｒ原子を言及する。用語
“アルコキシ”、“ハロアルキル”、“アルキルスルフ
ィニル”、及び“アルキルスルホニル”とは、直鎖及び
枝分れ鎖の基を言及する。
【０００９】用語“置換されたフェニル”、“置換され
たフェノキシ”、“置換されたフェニルチオ”、及び
“置換されたフェニルスルホニル”とは、フェニル環
が、ハロ、Ｉ、（Ｃ1 −Ｃ10）アルキル、枝分れ（Ｃ3
−Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、ヒド
ロキシ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルコキシ、フェノキシ、置
換されたフェノキシ、フェニル、置換されたフェニル、
ＮＯ2 ，ＯＨ，ＣＮ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルカノイル、ベ
ンゾイル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルカノイルオキシ又はベン
ゾイルオキシから独立して選択された３個までの基によ
り置換されているような基を言及する。
たフェノキシ”、“置換されたフェニルチオ”、及び
“置換されたフェニルスルホニル”とは、フェニル環
が、ハロ、Ｉ、（Ｃ1 −Ｃ10）アルキル、枝分れ（Ｃ3
−Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、ヒド
ロキシ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルコキシ、フェノキシ、置
換されたフェノキシ、フェニル、置換されたフェニル、
ＮＯ2 ，ＯＨ，ＣＮ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルカノイル、ベ
ンゾイル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルカノイルオキシ又はベン
ゾイルオキシから独立して選択された３個までの基によ
り置換されているような基を言及する。
【００１０】用語“置換されたナフチル”、“置換され
たピリジル”及び“置換されたインドリル”とは、ハ
ロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ＣＮ，ＮＯ2 、（Ｃ
1 −Ｃ 4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、
フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ又はハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシから独立的に選択された１又は複数の
基により置換されたそれらの環システムを言及する。
たピリジル”及び“置換されたインドリル”とは、ハ
ロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ＣＮ，ＮＯ2 、（Ｃ
1 −Ｃ 4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、
フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ又はハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシから独立的に選択された１又は複数の
基により置換されたそれらの環システムを言及する。
【００１１】用語“炭素環式環”とは、５又は６個の炭
素原子を含む飽和又は不飽和炭素環式環を言及する。用
語“不飽和炭化水素鎖”とは、不飽和の１又は複数部位
を含む炭化水素鎖を言及する。用語“ＨＰＬＣ”とは高
圧液体クロマトグラフィーを言及する。
素原子を含む飽和又は不飽和炭素環式環を言及する。用
語“不飽和炭化水素鎖”とは、不飽和の１又は複数部位
を含む炭化水素鎖を言及する。用語“ＨＰＬＣ”とは高
圧液体クロマトグラフィーを言及する。
【００１２】用語“二価炭化水素基”とは、鎖の２つの
末端炭素原子の個々からの水素原子の除去によるノルマ
ルアルカン、たとえばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン等に由来する二価の基を言及する。
用語“置換されたアミノ”とは、１又は複数の（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基又は１つの（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルカノイ
ル基により置換されたアミノ基を言及する。
末端炭素原子の個々からの水素原子の除去によるノルマ
ルアルカン、たとえばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン等に由来する二価の基を言及する。
用語“置換されたアミノ”とは、１又は複数の（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基又は１つの（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルカノイ
ル基により置換されたアミノ基を言及する。
【００１３】特にことわらない限り、基が同一の種類か
ら選択された１又は複数の置換基により置換され得るこ
とが言及される場合、それは、置換基が、その種類から
独立して選択され得ることを意図する。
ら選択された１又は複数の置換基により置換され得るこ
とが言及される場合、それは、置換基が、その種類から
独立して選択され得ることを意図する。
【００１４】好ましい態様 式（１）の好ましい化合物は、次の種類を包含する： ａ）Ｙ′が−ＣＨ2 −である式（１）の化合物； ｂ）Ｚがフェニルである式（１）の化合物； ｃ）Ｚが“アリール”の前記定義の（ａ）で定義された
ような置換されたフェニル基である式（１）の化合物； ｄ）Ｚが（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルコキシ基により置換された
フェニル基である式（１）の化合物； ｅ）Ｚが（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルコキシ基により置換
されたフェニル基である式（１）の化合物； ｆ）Ｚがハロ（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルコキシ基により置換さ
れたフェニル基である式（１）の化合物； ｇ）Ｚがハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルコキシ基により
置換されたフェニル基である式（１）の化合物； ｈ）Ｚがフェノキシ又は置換されたフェノキシ基により
置換されたフェニル基である式（１）の化合物； ｉ）フェニル基が４−位置で−置換されている前記グル
ープｃ）〜ｈ）のいづれかの化合物； ｊ）Ｒ1 が（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルであり、そしてＲ2
がハロである式（１）の化合物； ｌ）Ｒ1 がエチルであり、そしてＲ2 がクロロである式
（１）の化合物； ｍ）Ｒ1 及びＲ2 が下記式：
ような置換されたフェニル基である式（１）の化合物； ｄ）Ｚが（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルコキシ基により置換された
フェニル基である式（１）の化合物； ｅ）Ｚが（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルコキシ基により置換
されたフェニル基である式（１）の化合物； ｆ）Ｚがハロ（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルコキシ基により置換さ
れたフェニル基である式（１）の化合物； ｇ）Ｚがハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルコキシ基により
置換されたフェニル基である式（１）の化合物； ｈ）Ｚがフェノキシ又は置換されたフェノキシ基により
置換されたフェニル基である式（１）の化合物； ｉ）フェニル基が４−位置で−置換されている前記グル
ープｃ）〜ｈ）のいづれかの化合物； ｊ）Ｒ1 が（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルであり、そしてＲ2
がハロである式（１）の化合物； ｌ）Ｒ1 がエチルであり、そしてＲ2 がクロロである式
（１）の化合物； ｍ）Ｒ1 及びＲ2 が下記式：
【化１６】 を形成するために組合さる式１の化合物、すなわち下記
式：
式：
【化１７】 〔式中、Ｙ′及びＺは式（１）のために上記で定義され
た通りであり、ｎは１又は２であり、Ｒはハロ、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、ハ
ロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアル
キル、（Ｃ1 −Ｃ 4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルコキシ又はＮＯ2 から独立して選択され、そしてＲ
3 及びＲ4 は独立してＨ又はハロである〕で表わされる
化合物； ｎ）ｎが０であり又はｎが１であり、そしてＲが８−フ
ルオロである前記ｍ）で定義されたような化合物； ｏ）Ｎ−（（３−クロロ−２−エチル）−４−ピリジ
ル）（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−アセ
トアミド；及び ｐ）Ｚが下記式：
た通りであり、ｎは１又は２であり、Ｒはハロ、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、ハ
ロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアル
キル、（Ｃ1 −Ｃ 4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルコキシ又はＮＯ2 から独立して選択され、そしてＲ
3 及びＲ4 は独立してＨ又はハロである〕で表わされる
化合物； ｎ）ｎが０であり又はｎが１であり、そしてＲが８−フ
ルオロである前記ｍ）で定義されたような化合物； ｏ）Ｎ−（（３−クロロ−２−エチル）−４−ピリジ
ル）（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−アセ
トアミド；及び ｐ）Ｚが下記式：
【化１８】 で表わされる基である式（１）の化合物。
【００１５】合 成 本発明の化合物を、良く知られた化合工程を用いて製造
する。必要とされる出発材料は、市販されており、又は
それらは標準方法を用いて容易に合成される。たとえ
ば、式（１）の化合物は、次のスケムに示される工程を
用いて調製され得る：
する。必要とされる出発材料は、市販されており、又は
それらは標準方法を用いて容易に合成される。たとえ
ば、式（１）の化合物は、次のスケムに示される工程を
用いて調製され得る：
【化１９】
【００１６】この方法において、ＣＨ2 Ｃｌ2 中、酸誘
導体（８）は、等モル量の４−アミノピリジン誘導体
（７）と共に室温で混合される。この溶液に、等モル量
の１，３−ジシクロヘキシル−カルボジイミドが添加さ
れる。この混合物を２０時間、攪拌し、次に濾過する。
残留物を、塩化メチレンに取り、そして再び濾過し、い
づれか残留する１，３−ジシクロヘキシル尿素を除去す
る。
導体（８）は、等モル量の４−アミノピリジン誘導体
（７）と共に室温で混合される。この溶液に、等モル量
の１，３−ジシクロヘキシル−カルボジイミドが添加さ
れる。この混合物を２０時間、攪拌し、次に濾過する。
残留物を、塩化メチレンに取り、そして再び濾過し、い
づれか残留する１，３−ジシクロヘキシル尿素を除去す
る。
【００１７】式（１）の化合物はまた、次のスケム２及
び３に示される方法を用いて調製され得る：
び３に示される方法を用いて調製され得る：
【化２０】
【００１８】スケム２に示される方法においては、わず
かに過剰量の塩化オキサリルが、適切な有機溶媒、たと
えばＴＨＦ、塩化メチレン、又はキシレン中、カルボン
酸（８）の溶液に、窒素下で室温で滴下される。その混
合物はまた、１〜２当量のピリジン又はトリエチルアミ
ンを含む。その混合物を３０分〜２時間、攪拌した後、
適切な有機溶媒、たとえばＴＨＦ、塩化メチレン又はキ
シレン中、アミン溶液を滴下する。その混合物を８〜２
４時間、還流加熱し、次に室温に冷却し、そして１Ｎの
水酸化ナトリウム及びエチルエーテル間に分ける。水性
相をエチルエーテルにより抽出する。組合された有機物
を水及び飽和水酸化ナトリウム溶液により洗浄し、次に
乾燥せしめ、濾過し、そして濃縮する。
かに過剰量の塩化オキサリルが、適切な有機溶媒、たと
えばＴＨＦ、塩化メチレン、又はキシレン中、カルボン
酸（８）の溶液に、窒素下で室温で滴下される。その混
合物はまた、１〜２当量のピリジン又はトリエチルアミ
ンを含む。その混合物を３０分〜２時間、攪拌した後、
適切な有機溶媒、たとえばＴＨＦ、塩化メチレン又はキ
シレン中、アミン溶液を滴下する。その混合物を８〜２
４時間、還流加熱し、次に室温に冷却し、そして１Ｎの
水酸化ナトリウム及びエチルエーテル間に分ける。水性
相をエチルエーテルにより抽出する。組合された有機物
を水及び飽和水酸化ナトリウム溶液により洗浄し、次に
乾燥せしめ、濾過し、そして濃縮する。
【化２１】
【００１９】スケム３に示される方法においては、酸誘
導体（３）が過剰の塩化チオニルにおいて約２時間にわ
たって還流加熱される。次に過剰の塩化チオニルを減圧
することによって除去する。その残留物に、適切な有機
溶媒、たとえばアセトニトリル、トルエン又はキシレン
中、アミノピリジン（７）及び場合によっては、約２当
量のトリエチルアミンの溶液を添加する。その混合物を
８〜２４時間、還流加熱し、次に室温に冷却し、そして
１Ｎの水酸化ナトリウム及びエチルエーテル間に分け
る。水性相をエチルエーテルにより抽出する。組合され
た有機物を水及び飽和水酸化ナトリウム溶液により洗浄
し、次に乾燥せしめ、濾過し、そして濃縮する。式
（１）の化合物のＮ−酸化物及び塩は、通常の手段で得
られる。
導体（３）が過剰の塩化チオニルにおいて約２時間にわ
たって還流加熱される。次に過剰の塩化チオニルを減圧
することによって除去する。その残留物に、適切な有機
溶媒、たとえばアセトニトリル、トルエン又はキシレン
中、アミノピリジン（７）及び場合によっては、約２当
量のトリエチルアミンの溶液を添加する。その混合物を
８〜２４時間、還流加熱し、次に室温に冷却し、そして
１Ｎの水酸化ナトリウム及びエチルエーテル間に分け
る。水性相をエチルエーテルにより抽出する。組合され
た有機物を水及び飽和水酸化ナトリウム溶液により洗浄
し、次に乾燥せしめ、濾過し、そして濃縮する。式
（１）の化合物のＮ−酸化物及び塩は、通常の手段で得
られる。
【００２０】式（７）の化合物を、既知方法を用いて調
製する。たとえば２−アルキル−４−アミノ−３−ブロ
モピリジン及び２−アルキル−４−アミノ−３−クロロ
ピリジン誘導体の調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．第３
２巻、１９７０−７７ページ（１９８９）に記載され
る。Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，第３３１巻、３６９
−３７４ページ（１９８９）は、他の有用な出発材料を
付与するアミノピコリンの臭素化を記載する。式（７）
の化合物はまた、この後、調製２に示されるように、
Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，第３２７巻、５２１−５
２２ページ（１９８５）に類似する方法によりその対応
するアジドの還元により製造され得る。
製する。たとえば２−アルキル−４−アミノ−３−ブロ
モピリジン及び２−アルキル−４−アミノ−３−クロロ
ピリジン誘導体の調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．第３
２巻、１９７０−７７ページ（１９８９）に記載され
る。Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，第３３１巻、３６９
−３７４ページ（１９８９）は、他の有用な出発材料を
付与するアミノピコリンの臭素化を記載する。式（７）
の化合物はまた、この後、調製２に示されるように、
Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，第３２７巻、５２１−５
２２ページ（１９８５）に類似する方法によりその対応
するアジドの還元により製造され得る。
【００２１】式（８）のカルボン酸はまた、従来の方
法、たとえば次のスケムに示される従来の鎖長延長方法
を用いて容易に調製され得る：
法、たとえば次のスケムに示される従来の鎖長延長方法
を用いて容易に調製され得る：
【化２２】
【００２２】段階１においては、ニトリルのＫＯＨ加水
分解がその対応するカルボン酸を生成する。段階２にお
いては、カルボン酸の水素化リチウムアルミニウム還元
がアルコールを生成する。他方、そのアルコールは、そ
の対応するアルデヒドの硼水素化ナトリウム還元により
得られる。段階３に示されるハロゲン化は、たとえば塩
化チオニルによる塩素化であり得る。段階４におけるＮ
ａＣＮによるハリドの処理は、ニトリルを付与する。段
階５において、ニトリルの加水分解は、フェニル酢酸誘
導体を付与する。Ｚが下記式：
分解がその対応するカルボン酸を生成する。段階２にお
いては、カルボン酸の水素化リチウムアルミニウム還元
がアルコールを生成する。他方、そのアルコールは、そ
の対応するアルデヒドの硼水素化ナトリウム還元により
得られる。段階３に示されるハロゲン化は、たとえば塩
化チオニルによる塩素化であり得る。段階４におけるＮ
ａＣＮによるハリドの処理は、ニトリルを付与する。段
階５において、ニトリルの加水分解は、フェニル酢酸誘
導体を付与する。Ｚが下記式：
【化２３】 で表わされる基である式（８）のカルボン酸誘導体は、
類似する方法を用いて調製され得る。Ｚが下記式：
類似する方法を用いて調製され得る。Ｚが下記式：
【化２４】 で表わされる基である式（８）のカルボン酸誘導体は、
Ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸と適切なクロロ−置換され
た複素環式化合物とを、調製３に例示されるようにして
反応せしめることによって調製され得る。
Ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸と適切なクロロ−置換され
た複素環式化合物とを、調製３に例示されるようにして
反応せしめることによって調製され得る。
【００２３】従って、本発明はまた、式（１）の化合物
の調製方法も提供し、ここで前記方法は、下記式：
の調製方法も提供し、ここで前記方法は、下記式：
【化２５】 〔式中、種々の置換基は式（１）のために定義された通
りである〕で表わされる ′及びＺは式（１）のために定義された通りである〕で
表わされる化合物とを反応せしめることを含んで成る。
りである〕で表わされる ′及びＺは式（１）のために定義された通りである〕で
表わされる化合物とを反応せしめることを含んで成る。
【００２４】
【実施例】例 次の表は、前記スケムに示される方法により調製された
式（１）の化合物を示す。典型的な化合物の調製を示す
詳細な例は、次の表に示される。
式（１）の化合物を示す。典型的な化合物の調製を示す
詳細な例は、次の表に示される。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】調製１ ４−アジド−８−フルオロキノリン ４−クロロ−８−フルオロキノリン２．０８ｇ（０．０
１１４モル）、アジ化ナトリウム１．１２ｇ（０．０１
７２モル）及びテトラブチルアンモニウムブロミド４．
１０ｇ（０．０１２７モル）のジクロロメタン７０mL及
び水２５mLの混合物を、一晩還流した。次に層を分離
し、そして有機層を水により１度洗浄し、相分離紙に通
し、そして油状物に濃縮し、それをエーテル下で粉末化
した。固形物を濾過し、そして濾液を濃縮し、標記生成
物２．０ｇを得た。
１１４モル）、アジ化ナトリウム１．１２ｇ（０．０１
７２モル）及びテトラブチルアンモニウムブロミド４．
１０ｇ（０．０１２７モル）のジクロロメタン７０mL及
び水２５mLの混合物を、一晩還流した。次に層を分離
し、そして有機層を水により１度洗浄し、相分離紙に通
し、そして油状物に濃縮し、それをエーテル下で粉末化
した。固形物を濾過し、そして濾液を濃縮し、標記生成
物２．０ｇを得た。
【００３０】調製２ ４−アミノ−８−フルオロキノリン 無水エタノール１２mL中、４−アジド−８−フルオロキ
ノリンの１５〜２０℃での溶液に、硼水素化ナトリウム
０．５７ｇ（０．０１５モル）の一部を添加した。ガス
の激しい発生を伴っての強力な発熱反応が観察された。
その溶液を氷中で冷却し、そしてその水素化物の残り
を、５分以内で小部分に分けて添加した。次に氷槽を除
いた。約２時間後、その混合物を、氷水約２００mL中に
注いだ。沈殿物を集め、そして一晩、空気乾燥せしめ
た。収量は１３５ｇであり、Ｍ．Ｐ．は１８４〜１８６
℃であった。
ノリンの１５〜２０℃での溶液に、硼水素化ナトリウム
０．５７ｇ（０．０１５モル）の一部を添加した。ガス
の激しい発生を伴っての強力な発熱反応が観察された。
その溶液を氷中で冷却し、そしてその水素化物の残り
を、５分以内で小部分に分けて添加した。次に氷槽を除
いた。約２時間後、その混合物を、氷水約２００mL中に
注いだ。沈殿物を集め、そして一晩、空気乾燥せしめ
た。収量は１３５ｇであり、Ｍ．Ｐ．は１８４〜１８６
℃であった。
【００３１】調製３ ４−（３−クロロ−６−ピリダジニルオキシ）フェニル
酢酸 無水ＤＭＦ １０mL中、６０％水素化ナトリウム／鉱油
分散体０．５４ｇ（０．０１３モル、２．０当量）の混
合物に、ＤＭＦ ２．３mL中、フェニル酢酸１．０２ｇ
（０．００６７モル）の溶液を、室温で滴下した。１５
〜２０分後、攪拌するのには困難である固形物が存在し
た。次に、ピリダジン（１．０ｇ、０．００６７モル）
を添加し、そしてその混合物を６０〜６５℃で約２時
間、加熱し、そして冷却した。その混合物を氷水上に注
ぎ、そして２．０ＮのＨＣｌによりpHを５に調節し、そ
して沈殿物を集めた。この材料をヘプタン下で粉末化
し、標記生成物８８０mgを得た。Ｍ．Ｐ．は１２４〜１
２７℃であった。
酢酸 無水ＤＭＦ １０mL中、６０％水素化ナトリウム／鉱油
分散体０．５４ｇ（０．０１３モル、２．０当量）の混
合物に、ＤＭＦ ２．３mL中、フェニル酢酸１．０２ｇ
（０．００６７モル）の溶液を、室温で滴下した。１５
〜２０分後、攪拌するのには困難である固形物が存在し
た。次に、ピリダジン（１．０ｇ、０．００６７モル）
を添加し、そしてその混合物を６０〜６５℃で約２時
間、加熱し、そして冷却した。その混合物を氷水上に注
ぎ、そして２．０ＮのＨＣｌによりpHを５に調節し、そ
して沈殿物を集めた。この材料をヘプタン下で粉末化
し、標記生成物８８０mgを得た。Ｍ．Ｐ．は１２４〜１
２７℃であった。
【００３２】例１ Ｎ−（４−ピリジル）−４−ビフェニルアセトアミド
（化合物４）
（化合物４）
【化２６】 塩化メチレン５０mL中、４−アミノピリジン０．９４１
ｇ（１０ｍモル）及び４−ビフェニル酢酸２．１２３ｇ
の溶液に、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド
２．０６３ｇを添加した。その混合物を約２４時間、攪
拌した後、その混合物を濾過し、そして濃縮した。残留
物を塩化メチレンに取り、濾過し、そして濃縮し、薄片
の薄緑色の固形物２．９９７ｇを得た。これを、ヘキサ
ン／エチルアセテートから再結晶化し、そして真空オー
ブン中で乾燥せしめ、薄緑色の固形物２．１３８ｇを得
た。収率＝７４％、Ｍ．Ｐ．＝１４５．３℃。
ｇ（１０ｍモル）及び４−ビフェニル酢酸２．１２３ｇ
の溶液に、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド
２．０６３ｇを添加した。その混合物を約２４時間、攪
拌した後、その混合物を濾過し、そして濃縮した。残留
物を塩化メチレンに取り、濾過し、そして濃縮し、薄片
の薄緑色の固形物２．９９７ｇを得た。これを、ヘキサ
ン／エチルアセテートから再結晶化し、そして真空オー
ブン中で乾燥せしめ、薄緑色の固形物２．１３８ｇを得
た。収率＝７４％、Ｍ．Ｐ．＝１４５．３℃。
【００３３】例２ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル−４−ピリジル）（４−
イソプロピルフェニル）アセトアミド（化合物２３）
イソプロピルフェニル）アセトアミド（化合物２３）
【化２７】 塩化オキサリル（０．４８mL、５．５０ｍモル）を、キ
シレン２０mL中、４−イソプロピルフェニル酢酸（０．
９３５ｇ、５．２５ｍモル）の溶液に室温で添加した。
その混合物を約１５分間攪拌した後、ピリジン０．８mL
を添加した。その混合物をさらに３０分間、攪拌し、そ
の後、４−アミノ−３−クロロ−２−エチルピリジン
（０．７８３ｇ、５．００ｍモル）を添加、そしてその
得られた混合物を還流加熱した。約１７時間の還流の
後、その混合物を室温に冷却し、そして１ＮのＮａＯＨ
（７５mL）及びエチルエーテル（７５mL）の間に分け
た。水性相をエチルエーテル（７５mL）により抽出し
た。組合された有機物を水（１×１００mL）及び飽和Ｎ
ａＣｌ（１×１００mL）により洗浄し、そして次に乾燥
せしめ、濾過し、そして濃縮し、カッ色の油状物１．７
１ｇを得た。それを、８０％ＨＥＸ／２０％ ＥｔＯＡ
ｃにより溶出することで、シリカゲル上でクロマトグラ
フィー処理した。主生成物の単離は、固形物として所望
する化合物０．３９１ｇを付与した。Ｍ．Ｐ．＝９０
℃。
シレン２０mL中、４−イソプロピルフェニル酢酸（０．
９３５ｇ、５．２５ｍモル）の溶液に室温で添加した。
その混合物を約１５分間攪拌した後、ピリジン０．８mL
を添加した。その混合物をさらに３０分間、攪拌し、そ
の後、４−アミノ−３−クロロ−２−エチルピリジン
（０．７８３ｇ、５．００ｍモル）を添加、そしてその
得られた混合物を還流加熱した。約１７時間の還流の
後、その混合物を室温に冷却し、そして１ＮのＮａＯＨ
（７５mL）及びエチルエーテル（７５mL）の間に分け
た。水性相をエチルエーテル（７５mL）により抽出し
た。組合された有機物を水（１×１００mL）及び飽和Ｎ
ａＣｌ（１×１００mL）により洗浄し、そして次に乾燥
せしめ、濾過し、そして濃縮し、カッ色の油状物１．７
１ｇを得た。それを、８０％ＨＥＸ／２０％ ＥｔＯＡ
ｃにより溶出することで、シリカゲル上でクロマトグラ
フィー処理した。主生成物の単離は、固形物として所望
する化合物０．３９１ｇを付与した。Ｍ．Ｐ．＝９０
℃。
【００３４】例３ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル−４−ピリジル）（４−
（（４−（トリフルオロメチル）−フェニル）オキシ）
フェニル）アセトアミド（化合物３４）
（（４−（トリフルオロメチル）−フェニル）オキシ）
フェニル）アセトアミド（化合物３４）
【化２８】 （４−（（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−オ
キシ）−フェニル）酢酸（１．０５ｇ、３．５ｍモル）
及び塩化チオニル２０mLの混合物を、還流加熱した。２
時間の還流後、過剰の塩化チオニルを減圧することによ
って除去した。残留物を、アセトニトリル２０mL中、４
−アミノ−３−クロロ−２−エチルピリジン及びトリエ
チルアミン１mLの溶液により処理した。その混合物を加
熱し、そして約２４時間、還流し、次に室温に冷却し、
そして１ＮのＮａＯＨ（７５mL）及びエチルエーテル
（７５mL）間に分けた。水性相をエチルエーテル（７５
mL）により抽出した。組合された有機物を、水（１×７
５mL）及び飽和ＮａＣｌ（１×７５mL）により洗浄し、
そして次に乾燥せしめ、濾過し、そして濃縮し、黄色の
油状物１．３２ｇを得た。それを、８０％ ＨＥＸ／２
０％ ＥｔＯＡｃによる溶出を伴って、シリカゲル上で
クロマトグラフィー処理した。主生成物の単離は、固形
物として所望する化合物０．３９１ｇを付与した。Ｍ．
Ｐ．＝１０１．３℃。
キシ）−フェニル）酢酸（１．０５ｇ、３．５ｍモル）
及び塩化チオニル２０mLの混合物を、還流加熱した。２
時間の還流後、過剰の塩化チオニルを減圧することによ
って除去した。残留物を、アセトニトリル２０mL中、４
−アミノ−３−クロロ−２−エチルピリジン及びトリエ
チルアミン１mLの溶液により処理した。その混合物を加
熱し、そして約２４時間、還流し、次に室温に冷却し、
そして１ＮのＮａＯＨ（７５mL）及びエチルエーテル
（７５mL）間に分けた。水性相をエチルエーテル（７５
mL）により抽出した。組合された有機物を、水（１×７
５mL）及び飽和ＮａＣｌ（１×７５mL）により洗浄し、
そして次に乾燥せしめ、濾過し、そして濃縮し、黄色の
油状物１．３２ｇを得た。それを、８０％ ＨＥＸ／２
０％ ＥｔＯＡｃによる溶出を伴って、シリカゲル上で
クロマトグラフィー処理した。主生成物の単離は、固形
物として所望する化合物０．３９１ｇを付与した。Ｍ．
Ｐ．＝１０１．３℃。
【００３５】例４ Ｎ−（８−フルオロ−４−キノリン）（４−（（４−ク
ロロ−フェニル）オキシ）フェニル）アセトアミド（化
合物５９）
ロロ−フェニル）オキシ）フェニル）アセトアミド（化
合物５９）
【化２９】 （４−（４−クロロフェニル）オキシ）フェニル酢酸
０．６３ｇ（０．００２４モル）及び過剰（１０mL）の
塩化チオニルの混合物を、２時間、還流した。次の過剰
の塩化チオニルを減圧することによって除去し、残留物
をキシレンに取り、そして４−アミノ−８−フルオロキ
ノリン０．３９ｇ（０．００２４モル）を添加した。そ
の混合物を一晩、還流した。キシレンを、減圧すること
によって除去し、次に残留物を塩化メチレンに取り、そ
して得られた混合物を水で１度及び０．１Ｎの水酸化ナ
トリウムで１度洗浄した。水性層のpHを７に調整し、そ
して生成物を酢酸エチルにより抽出した。塩化メチレン
及び酢酸エチル層を組合し、そして乾燥せしめ、油状物
に濃縮した。ＮＭＲは、その生成物が出発酸及び所望す
る生成物の混合物であることを示した。その生成物を塩
化メチレンに取り、塩基（０．１Ｎの水酸化ナトリウ
ム）により洗浄し、乾燥せしめ、そして油状物に濃縮し
た。これを、１００％ ＣＨ2 Ｃｌ2 →１０％ ＣＨ2
Ｃｌ2 ／ＥｔＯＡｃを用いて、２％／Ｌの増大を伴って
クロマトグラフィー処理し、そして標記生成物０．１４
ｇを集めた。これをヘキサンと共に混合し、そして濾過
し、薄カッ色の固形物を得た。収量＝０．１３ｇ。Ｍ．
Ｐ．＝１６９℃。
０．６３ｇ（０．００２４モル）及び過剰（１０mL）の
塩化チオニルの混合物を、２時間、還流した。次の過剰
の塩化チオニルを減圧することによって除去し、残留物
をキシレンに取り、そして４−アミノ−８−フルオロキ
ノリン０．３９ｇ（０．００２４モル）を添加した。そ
の混合物を一晩、還流した。キシレンを、減圧すること
によって除去し、次に残留物を塩化メチレンに取り、そ
して得られた混合物を水で１度及び０．１Ｎの水酸化ナ
トリウムで１度洗浄した。水性層のpHを７に調整し、そ
して生成物を酢酸エチルにより抽出した。塩化メチレン
及び酢酸エチル層を組合し、そして乾燥せしめ、油状物
に濃縮した。ＮＭＲは、その生成物が出発酸及び所望す
る生成物の混合物であることを示した。その生成物を塩
化メチレンに取り、塩基（０．１Ｎの水酸化ナトリウ
ム）により洗浄し、乾燥せしめ、そして油状物に濃縮し
た。これを、１００％ ＣＨ2 Ｃｌ2 →１０％ ＣＨ2
Ｃｌ2 ／ＥｔＯＡｃを用いて、２％／Ｌの増大を伴って
クロマトグラフィー処理し、そして標記生成物０．１４
ｇを集めた。これをヘキサンと共に混合し、そして濾過
し、薄カッ色の固形物を得た。収量＝０．１３ｇ。Ｍ．
Ｐ．＝１６９℃。
【００３６】殺昆虫剤及び殺ダニ剤への利用性 式（１）の化合物は、多くの昆虫及びダニに対する活性
を示す。より詳しくは、その化合物は、多くの昆虫ホモ
プテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目であるメロンアブラム
シに対する活性を示す。他のメンバーのホモプテラは、
ヨコバイ、プラントホッパー（ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐｅ
ｒ）、ヨーロッパナシキジラミ、アップルサッカー（ａ
ｐｐｌｅ ｓｕｃｋｅｒ）、カイガラムシ、コナジラ
ミ、アワフキムシ、並びに多くの他の宿主特異的アブラ
ムシ種を包含する。活性はまた、チサノプテラ（Ｔｈｙ
ｓａｎｏｐｔｅｒａ）目のメンバーであるグリーンハウ
スアザミウマに対しても観察された。その化合物はま
た、レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目のメン
バーであるサウザーンアワヨトウに対する活性も示す。
この目の他の典型的なメンバーは、コドリンガ、ヨトウ
ムシ、イガ、トウモロコシガ、ハマキガ、トウモロコシ
オオタバコガ、アワノメイガ、アオムシ、オオタバコ
ガ、ミノムシ、イラクサキンウワバ、イースターンテン
トキャタピラー、ノメイガ及びヨトウガを包含する。
を示す。より詳しくは、その化合物は、多くの昆虫ホモ
プテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目であるメロンアブラム
シに対する活性を示す。他のメンバーのホモプテラは、
ヨコバイ、プラントホッパー（ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐｅ
ｒ）、ヨーロッパナシキジラミ、アップルサッカー（ａ
ｐｐｌｅ ｓｕｃｋｅｒ）、カイガラムシ、コナジラ
ミ、アワフキムシ、並びに多くの他の宿主特異的アブラ
ムシ種を包含する。活性はまた、チサノプテラ（Ｔｈｙ
ｓａｎｏｐｔｅｒａ）目のメンバーであるグリーンハウ
スアザミウマに対しても観察された。その化合物はま
た、レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目のメン
バーであるサウザーンアワヨトウに対する活性も示す。
この目の他の典型的なメンバーは、コドリンガ、ヨトウ
ムシ、イガ、トウモロコシガ、ハマキガ、トウモロコシ
オオタバコガ、アワノメイガ、アオムシ、オオタバコ
ガ、ミノムシ、イラクサキンウワバ、イースターンテン
トキャタピラー、ノメイガ及びヨトウガを包含する。
【００３７】式（１）の化合物は、昆虫及びダニ集団を
減じるために有用であり、そして式（１）の化合物の有
効な昆虫又はダニ不活性化量を昆虫又はダニの場所に適
用することを含んで成る昆虫又はダニ集団を阻害するた
めの方法に使用される。昆虫又はダニの“場所”とは、
昆虫又はダニが生存し又はそれらの卵が存在する環境、
たとえばそれらを取り巻く空気、それらが食べる食物又
はそれらが接触する物体を言及するために本明細書にお
いては使用される。たとえば、植物摂取昆虫又はダニ
は、昆虫又はダニが捕食する植物部分、特に葉に活性化
合物を適用することによって制御され得る。化合物は、
織物、紙、貯蔵穀物又は種子に活性化合物を適用するこ
とによってそのような物質を保護するためにも有用であ
る。用語“昆虫又はダニを阻害する”とは、生存する昆
虫又はダニの数を減じ；又は生存する昆虫又はダニの卵
の数を減じることを言及する。もちろん、化合物により
達成される低下の程度は、化合物の適用割合、使用され
る特定の化合物及び標的昆虫又はダニ種に依存する。少
なくとも昆虫不活性化又はダニ不活性化量が使用される
べきである。用語“昆虫不活性化量”及び“ダニ不活性
化量”とは、処理された昆虫又はダニ集団における測定
できる低下を引き起こすのに十分である量を説明するた
めに使用される。一般的に、約１〜約１０００ppm の範
囲の量の活性化合物が使用される。
減じるために有用であり、そして式（１）の化合物の有
効な昆虫又はダニ不活性化量を昆虫又はダニの場所に適
用することを含んで成る昆虫又はダニ集団を阻害するた
めの方法に使用される。昆虫又はダニの“場所”とは、
昆虫又はダニが生存し又はそれらの卵が存在する環境、
たとえばそれらを取り巻く空気、それらが食べる食物又
はそれらが接触する物体を言及するために本明細書にお
いては使用される。たとえば、植物摂取昆虫又はダニ
は、昆虫又はダニが捕食する植物部分、特に葉に活性化
合物を適用することによって制御され得る。化合物は、
織物、紙、貯蔵穀物又は種子に活性化合物を適用するこ
とによってそのような物質を保護するためにも有用であ
る。用語“昆虫又はダニを阻害する”とは、生存する昆
虫又はダニの数を減じ；又は生存する昆虫又はダニの卵
の数を減じることを言及する。もちろん、化合物により
達成される低下の程度は、化合物の適用割合、使用され
る特定の化合物及び標的昆虫又はダニ種に依存する。少
なくとも昆虫不活性化又はダニ不活性化量が使用される
べきである。用語“昆虫不活性化量”及び“ダニ不活性
化量”とは、処理された昆虫又はダニ集団における測定
できる低下を引き起こすのに十分である量を説明するた
めに使用される。一般的に、約１〜約１０００ppm の範
囲の量の活性化合物が使用される。
【００３８】殺線虫剤への利用性 化合物１−６０を、８種の種に対する殺昆虫、殺ダニ及
び殺線虫活性について試験した。結果は、次の表に報告
され、ここで次の略語が使用される： ＡＬＨ：シオンヨコバイを言及する ＢＡＷ：シロイチモンジョトウを言及する ＣＡ：ワタアブラムシを言及する ＮＥＭ：ピーナッツ根瘤線虫を言及する ＳＣＲＷ：サウザーントウモロコシ根食い虫を言及する ＴＢＷ：タバコガを言及する ＴＳＳＭ：ナミハダニを言及する ＧＥＣＲ：チャバネゴキブリを言及する
び殺線虫活性について試験した。結果は、次の表に報告
され、ここで次の略語が使用される： ＡＬＨ：シオンヨコバイを言及する ＢＡＷ：シロイチモンジョトウを言及する ＣＡ：ワタアブラムシを言及する ＮＥＭ：ピーナッツ根瘤線虫を言及する ＳＣＲＷ：サウザーントウモロコシ根食い虫を言及する ＴＢＷ：タバコガを言及する ＴＳＳＭ：ナミハダニを言及する ＧＥＣＲ：チャバネゴキブリを言及する
【００３９】殺昆虫活性の評価を行う場合、個々の試験
化合物は４００ppm 溶液として配合され、そしてこの溶
液が水により希釈され、より低濃度にされる。４００pp
m 溶液は、水中、Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレン
（２０）ソルビタンモノラウレート）の０．０５％溶液
１９．２mLとアセトン／ＥｔＯＨ（９／１）０．８mL
中、化合物８mgの溶液とを組合すことによって調製され
た。
化合物は４００ppm 溶液として配合され、そしてこの溶
液が水により希釈され、より低濃度にされる。４００pp
m 溶液は、水中、Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレン
（２０）ソルビタンモノラウレート）の０．０５％溶液
１９．２mLとアセトン／ＥｔＯＨ（９／１）０．８mL
中、化合物８mgの溶液とを組合すことによって調製され
た。
【００４０】シオンヨコバイ〔マクロステレス ファス
シフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒ
ｏｎｓ）〕に対する活性を、次の通りに試験した。試験
は、４００ppm 及び５０ppm の濃度を用いて行なわれ
た。綿の灯心を含む１オンスのプラスチックカップを、
フラット−ファンノズルを用いて、配合された材料０．
４mLにより噴霧した。過剰の湿気を蒸発せしめた。次
に、５〜１０個の二酸化炭素麻酔された成虫ヨコバイを
個々のカップに添加した。カップのフタをし、そして室
温で２４時間維持した。次に、％死亡率を決定した。
シフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒ
ｏｎｓ）〕に対する活性を、次の通りに試験した。試験
は、４００ppm 及び５０ppm の濃度を用いて行なわれ
た。綿の灯心を含む１オンスのプラスチックカップを、
フラット−ファンノズルを用いて、配合された材料０．
４mLにより噴霧した。過剰の湿気を蒸発せしめた。次
に、５〜１０個の二酸化炭素麻酔された成虫ヨコバイを
個々のカップに添加した。カップのフタをし、そして室
温で２４時間維持した。次に、％死亡率を決定した。
【００４１】シロイチモンジョトウ〔スポドプテラ イ
グズクア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｑｕａ）〕に対
する活性を、次の通りに評価した。試験は、４００ppm
及び５０ppm の濃度を用いて行なわれる。一般目的の昆
虫の人工食物を、５％非栄養性寒天により半分の栄養度
に希釈した。この栄養材料８mLを、１オンスの栄養カッ
プ中に分散した。処理の１時間前、３５〜４０個の卵
を、その栄養物表面上に分散した。次にカップを、フラ
ット−ファンノズルを通して配合された材料により噴霧
した。処理されたカップを、プラスチックフタにより密
封する前、空気乾燥せしめた。カップを室温で６日間維
持した。次に、活性を、生存及び死亡した幼虫の数及び
生存幼虫の大きさに基づいて評価した。
グズクア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｑｕａ）〕に対
する活性を、次の通りに評価した。試験は、４００ppm
及び５０ppm の濃度を用いて行なわれる。一般目的の昆
虫の人工食物を、５％非栄養性寒天により半分の栄養度
に希釈した。この栄養材料８mLを、１オンスの栄養カッ
プ中に分散した。処理の１時間前、３５〜４０個の卵
を、その栄養物表面上に分散した。次にカップを、フラ
ット−ファンノズルを通して配合された材料により噴霧
した。処理されたカップを、プラスチックフタにより密
封する前、空気乾燥せしめた。カップを室温で６日間維
持した。次に、活性を、生存及び死亡した幼虫の数及び
生存幼虫の大きさに基づいて評価した。
【００４２】ワタアブラムシ〔アフィス ゴシピ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）〕及びナミハダニ〔テトラ
ンカス ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔ
ｉｃａｅ）〕に対する活性を、次の通りに評価した。ゴ
ールデン トウナス植物（Ｇｏｌｄｅｎ ｃｒｏｏｋｎ
ｅｃｋ ａｑｕａｓｈ）を、開かれた子葉段階（約６〜
８日）に成長せしめた。その植物を、ストックコロニー
から切断された感染された葉の移行により、試験材料の
適用の１６〜２４時間前、ワタアブラムシ及びナミハダ
ニにより感染せしめた。試験材料の噴霧適用のすぐ前
に、移行葉をそのトウナス植物から除去する。試験は、
４００ppm 及び５０ppm の濃度を用いて行なわれる。植
物は、１７psi で噴霧スプレー機を用いて試験溶液によ
り噴霧する。葉の両表面を、流出するまで被覆し、そし
て次に乾燥せしめる。個々の化合物の活性を、処理の３
日後に測定した。活性は、溶媒のみにより噴霧された植
物に存在するダニ／アブラムシに基づいて％として評価
された。
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）〕及びナミハダニ〔テトラ
ンカス ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔ
ｉｃａｅ）〕に対する活性を、次の通りに評価した。ゴ
ールデン トウナス植物（Ｇｏｌｄｅｎ ｃｒｏｏｋｎ
ｅｃｋ ａｑｕａｓｈ）を、開かれた子葉段階（約６〜
８日）に成長せしめた。その植物を、ストックコロニー
から切断された感染された葉の移行により、試験材料の
適用の１６〜２４時間前、ワタアブラムシ及びナミハダ
ニにより感染せしめた。試験材料の噴霧適用のすぐ前
に、移行葉をそのトウナス植物から除去する。試験は、
４００ppm 及び５０ppm の濃度を用いて行なわれる。植
物は、１７psi で噴霧スプレー機を用いて試験溶液によ
り噴霧する。葉の両表面を、流出するまで被覆し、そし
て次に乾燥せしめる。個々の化合物の活性を、処理の３
日後に測定した。活性は、溶媒のみにより噴霧された植
物に存在するダニ／アブラムシに基づいて％として評価
された。
【００４３】ピーナッツ根瘤線虫〔メロイドジネ アレ
ナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａ）〕
に対する活性を、次の通りに評価した。５個の未処理の
キュウリ種子を、きれいな１オンスのカップの底に置
き、２０ｇのきれいな白砂を添加し、そしてカップを、
４００ppm 溶液１．０mLの砂上への付着を可能にするペ
デスタル上で、回転しながら噴霧した。個々のカップ
に、３００〜５００個の線虫を含む脱イオン水２．５〜
３．０mLを分散した。カップを７６〜８５°Ｆの温度及
び５０〜６０％の周囲温度での環境成長チャンバー中に
１０〜１２日間維持した。１０〜１２日後、カップを、
そのカップを逆にし、そして線虫の死亡性及びキュウリ
植物への摂取損傷を観察することによって評価した。
ナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａ）〕
に対する活性を、次の通りに評価した。５個の未処理の
キュウリ種子を、きれいな１オンスのカップの底に置
き、２０ｇのきれいな白砂を添加し、そしてカップを、
４００ppm 溶液１．０mLの砂上への付着を可能にするペ
デスタル上で、回転しながら噴霧した。個々のカップ
に、３００〜５００個の線虫を含む脱イオン水２．５〜
３．０mLを分散した。カップを７６〜８５°Ｆの温度及
び５０〜６０％の周囲温度での環境成長チャンバー中に
１０〜１２日間維持した。１０〜１２日後、カップを、
そのカップを逆にし、そして線虫の死亡性及びキュウリ
植物への摂取損傷を観察することによって評価した。
【００４４】サウザーントウモロコシ根食い虫〔ジアブ
ロチカ ウンデシムプクタタ ホワリジ バルベル（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐａｃｔａｔａ
ｈｏｗａｒｄｉ Ｂａｒｂｅｒ）〕に対する活性を、殺
菌された土壌１６ｇ中、トウモロコシの粒を含むカップ
に予定された濃度の試験化合物を含む試験溶液１mLを添
加することによって評価した。これは、２４ppm の土壌
濃度を生成する。１．５〜２時間の乾燥の後、５個の第
４齢のトウモロコシ根食い虫の幼虫を、個々のカップに
添加した。死亡率を、パン上にそのカップの内容物を空
にし、そして生存根食い虫について土壌を調べることに
よって３〜４日で測定した。
ロチカ ウンデシムプクタタ ホワリジ バルベル（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐａｃｔａｔａ
ｈｏｗａｒｄｉ Ｂａｒｂｅｒ）〕に対する活性を、殺
菌された土壌１６ｇ中、トウモロコシの粒を含むカップ
に予定された濃度の試験化合物を含む試験溶液１mLを添
加することによって評価した。これは、２４ppm の土壌
濃度を生成する。１．５〜２時間の乾燥の後、５個の第
４齢のトウモロコシ根食い虫の幼虫を、個々のカップに
添加した。死亡率を、パン上にそのカップの内容物を空
にし、そして生存根食い虫について土壌を調べることに
よって３〜４日で測定した。
【００４５】タバコガ〔ヘリオチス ビレスセンス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）〕に対する活
性を、次の通りに評価した。一般目的の昆虫の人工栄養
物を、５％の非栄養寒天により半分の栄養度に希釈し
た。この栄養物８mLを、個々の１オンスの栄養カップ中
に分散した。処理の１時間前、１８〜２０個の卵を、そ
の栄養物表面上に分散した。次に、カップを、フラット
−ファンノズルを通して配合された材料により噴霧し
た。試験は、４００ppm 及び５０ppm の濃度を用いて行
なわれた。処理されたカップを、プラスチックフタによ
り密封する前、乾燥せしめた。カップを室温で６日間維
持した。次に活性を、生存及び死亡した幼虫の合計数及
び生存する幼虫の大きさに基づいて評価した。
ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）〕に対する活
性を、次の通りに評価した。一般目的の昆虫の人工栄養
物を、５％の非栄養寒天により半分の栄養度に希釈し
た。この栄養物８mLを、個々の１オンスの栄養カップ中
に分散した。処理の１時間前、１８〜２０個の卵を、そ
の栄養物表面上に分散した。次に、カップを、フラット
−ファンノズルを通して配合された材料により噴霧し
た。試験は、４００ppm 及び５０ppm の濃度を用いて行
なわれた。処理されたカップを、プラスチックフタによ
り密封する前、乾燥せしめた。カップを室温で６日間維
持した。次に活性を、生存及び死亡した幼虫の合計数及
び生存する幼虫の大きさに基づいて評価した。
【００４６】チャバネゴキブリ〔ブラテラ ゲルマニカ
ス（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃｕｓ）〕に
対する活性を次の通りに評価した。８mLのアルファルフ
ァ基材の緑の昆虫栄養物を、１オンスの栄養カップ中に
分散した。次に、カップを、フラット−ファンノズルを
通して配合された材料により噴霧した。試験は４００pp
m 及び５０ppm の濃度を用いて行なわれた。処理された
カップを、２４時間乾燥せしめ、そして５個の第３又は
初期第４齢のチャバネゴキブリにより感染せしめた。カ
ップのフタをし、そして７６〜８５℃の温度で環境成長
チャンバーにおいて１０日間維持した。次に活性を、生
存及び死亡した昆虫の合計数に基づいて評価した。
ス（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃｕｓ）〕に
対する活性を次の通りに評価した。８mLのアルファルフ
ァ基材の緑の昆虫栄養物を、１オンスの栄養カップ中に
分散した。次に、カップを、フラット−ファンノズルを
通して配合された材料により噴霧した。試験は４００pp
m 及び５０ppm の濃度を用いて行なわれた。処理された
カップを、２４時間乾燥せしめ、そして５個の第３又は
初期第４齢のチャバネゴキブリにより感染せしめた。カ
ップのフタをし、そして７６〜８５℃の温度で環境成長
チャンバーにおいて１０日間維持した。次に活性を、生
存及び死亡した昆虫の合計数に基づいて評価した。
【００４７】
【表５】
【００４８】
【表６】
【００４９】
【表７】
【００５０】殺カビ剤への利用性 本発明の化合物は、真菌、特に植物病原体を制御するこ
とが見出された。植物カビ疾患の処理に使用される場
合、本発明の化合物は、疾病阻害量及び病理学的に許容
できる量で植物に適用される。用語“疾病阻害量及び病
理学的に許容できる量”とは、制御が所望される植物疾
病を殺害し又は阻害するが、しかし植物に対しては有意
に毒性ではない本発明の化合物の量を言及する。この量
は一般的に、約１〜１０００ppm 及び好ましくは１０〜
５００ppm である。必要とされる化合物の正確な濃度
は、制御されるカビ疾患、使用される配合物タイプ、適
用法、特定の植物種、気候条件及び同様のものにより異
なる。適切な適用割合は、典型的には０．２５〜４lb／
Ａの範囲で存在する。本発明の化合物はまた、貯蔵穀物
及び他の非植物部位を感染から保護するために使用され
得る。
とが見出された。植物カビ疾患の処理に使用される場
合、本発明の化合物は、疾病阻害量及び病理学的に許容
できる量で植物に適用される。用語“疾病阻害量及び病
理学的に許容できる量”とは、制御が所望される植物疾
病を殺害し又は阻害するが、しかし植物に対しては有意
に毒性ではない本発明の化合物の量を言及する。この量
は一般的に、約１〜１０００ppm 及び好ましくは１０〜
５００ppm である。必要とされる化合物の正確な濃度
は、制御されるカビ疾患、使用される配合物タイプ、適
用法、特定の植物種、気候条件及び同様のものにより異
なる。適切な適用割合は、典型的には０．２５〜４lb／
Ａの範囲で存在する。本発明の化合物はまた、貯蔵穀物
及び他の非植物部位を感染から保護するために使用され
得る。
【００５１】温湿試験 次の実験を、本発明の化合物の殺カビ効能を決定するた
めに実験室において行なった。試験化合物を、溶媒１．
２５mL中にその化合物５０mgを溶解することによって適
用のために配合した。溶媒は、５０mLの“Ｔｗｅｅｎ２
０”（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウ
レート乳化剤）とアセトン４７５mL及びエタノール４７
５mLとを混合することによって調製された。その溶媒／
化合物の溶液を、脱イオン水１２５mLにより希釈した。
得られる配合物は、４００ppm の試験化学物質を含む。
より低い濃度は、溶媒−界面活性剤混合物による一連の
希釈により得られた。配合された試験化合物は、葉用ス
プレー機により適用された。次の植物病原体及びそれら
の対応する植物が使用された。
めに実験室において行なった。試験化合物を、溶媒１．
２５mL中にその化合物５０mgを溶解することによって適
用のために配合した。溶媒は、５０mLの“Ｔｗｅｅｎ２
０”（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウ
レート乳化剤）とアセトン４７５mL及びエタノール４７
５mLとを混合することによって調製された。その溶媒／
化合物の溶液を、脱イオン水１２５mLにより希釈した。
得られる配合物は、４００ppm の試験化学物質を含む。
より低い濃度は、溶媒−界面活性剤混合物による一連の
希釈により得られた。配合された試験化合物は、葉用ス
プレー機により適用された。次の植物病原体及びそれら
の対応する植物が使用された。
【００５２】 病原体 次の表における指示 宿主 ────────────────────────────────── エリシフェ グラミニス トリチシ ERYSGT 小麦 (Erysiphe graminis tritici) (ウドンコ病菌) ピリクラリア オリザエ PYRIOK 米 (Pyricularia oryzae) (コメ枯れ病菌) プクシニア レコンジタ トリチシ PUCCRT 小麦 (Puccinia recondita tritici) (葉サビ病菌) レプトスファエリア ノドラム LEPTNO 小麦 (Leptosphaeria nodorum) (鱗片腫物菌) プラスモパラ ビチコラ PLASVI ブドウ (Plasmopara viticola) (ベト病菌)
【００５３】配合された化合物は、流れるように宿主植
物のすべての葉の表面（又は切断された果実）上に噴霧
された。個々の宿主植物の単一のポットを、ヒュームフ
ードにおける上昇回転するベデスタル上に置いた。試験
溶液を、すべての葉の表面上に噴霧した。すべての処理
は乾燥せしめられ、そして植物は２〜４時間以内に適切
な病原体により接種された。
物のすべての葉の表面（又は切断された果実）上に噴霧
された。個々の宿主植物の単一のポットを、ヒュームフ
ードにおける上昇回転するベデスタル上に置いた。試験
溶液を、すべての葉の表面上に噴霧した。すべての処理
は乾燥せしめられ、そして植物は２〜４時間以内に適切
な病原体により接種された。
【００５４】次の表は、この実験で評価される場合、本
発明の典型的な化合物の活性を示す。病気を制御するこ
とにおける試験化合物の有効性は、次の尺度を用いて評
価された。 ０＝特定の生物に対して試験されなかった −＝４００ppm で０〜１９％の制御率 ＋＝４００ppm で２０〜８９％の制御率 ＋＋＝４００ppm で９０〜１００％の制御率 ＋＋＋＝１００ppm で９０〜１００％の制御率
発明の典型的な化合物の活性を示す。病気を制御するこ
とにおける試験化合物の有効性は、次の尺度を用いて評
価された。 ０＝特定の生物に対して試験されなかった −＝４００ppm で０〜１９％の制御率 ＋＝４００ppm で２０〜８９％の制御率 ＋＋＝４００ppm で９０〜１００％の制御率 ＋＋＋＝１００ppm で９０〜１００％の制御率
【００５５】
【表８】
【００５６】
【表９】
【００５７】組成物 式（１）の化合物を、本発明の重要な態様であり、そし
て式（１）の化合物及び植物学的に許容できる不活性キ
ャリヤーを含む組成物の形で適用する。その組成物は、
適用のために水に分散される濃縮配合物であるか、又は
追加の処理を伴わないで適用される微粉又は顆粒配合物
である。その組成物は、農業化学業界において通常であ
るが、しかし本発明の化合物のそこでの存在のために新
規且つ重要である方法及び式に従って調製される。組成
物の配合のいくらかの記載は、農業化学者がいづれか所
望する組成物を容易に調製できることを確かめるために
与えられるであろう。
て式（１）の化合物及び植物学的に許容できる不活性キ
ャリヤーを含む組成物の形で適用する。その組成物は、
適用のために水に分散される濃縮配合物であるか、又は
追加の処理を伴わないで適用される微粉又は顆粒配合物
である。その組成物は、農業化学業界において通常であ
るが、しかし本発明の化合物のそこでの存在のために新
規且つ重要である方法及び式に従って調製される。組成
物の配合のいくらかの記載は、農業化学者がいづれか所
望する組成物を容易に調製できることを確かめるために
与えられるであろう。
【００５８】化合物が適用される分散液は、化合物の濃
縮配合物から調製される水性懸濁液又はエマルジョンで
ある。そのような水溶性、水懸性又は乳化性配合物は、
通知湿潤性粉末として知られる固体又は通常乳化性濃縮
物又は水性懸濁液として知られる液体のいづれかであ
る。水分散性顆粒を形成するために圧縮され得る湿潤性
粉末は、活性化合物、不活性キャリヤー及び界面活性剤
の混合物を含んで成る。活性化合物の濃度は通常、約１
０〜約９０重量％である。不活性キャリヤーは通常、ア
タパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、珪藻
土又は精製されたシリカから選択される。約０．５〜約
１０％の湿潤性粉末を含んで成る効果的な界面活性剤
は、スルホン化されたリグニン、縮合されたナフタレン
スルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベン
ゼンスルホネート、アルキルスルフェート、及び非イオ
ン性界面活性剤、たとえばアルキルフェノールの酸化エ
チレンアダクトの間から見出される。
縮配合物から調製される水性懸濁液又はエマルジョンで
ある。そのような水溶性、水懸性又は乳化性配合物は、
通知湿潤性粉末として知られる固体又は通常乳化性濃縮
物又は水性懸濁液として知られる液体のいづれかであ
る。水分散性顆粒を形成するために圧縮され得る湿潤性
粉末は、活性化合物、不活性キャリヤー及び界面活性剤
の混合物を含んで成る。活性化合物の濃度は通常、約１
０〜約９０重量％である。不活性キャリヤーは通常、ア
タパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、珪藻
土又は精製されたシリカから選択される。約０．５〜約
１０％の湿潤性粉末を含んで成る効果的な界面活性剤
は、スルホン化されたリグニン、縮合されたナフタレン
スルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベン
ゼンスルホネート、アルキルスルフェート、及び非イオ
ン性界面活性剤、たとえばアルキルフェノールの酸化エ
チレンアダクトの間から見出される。
【００５９】化合物の乳化性濃縮物は、水混和性溶媒又
は水不混和性有機溶媒及び乳化剤の混合物のいづれかで
ある不活性キャリヤーに溶解された、約１０％〜約５０
％に等しい、約５０〜約５００ｇ／Ｌの便利な濃度の化
合物を含んで成る。有用な有機溶媒は、芳香族炭化水
素、特にキシレン、及び石油留分、特に石油の高沸点ナ
フタレン及びオレフィン部分、たとえば重芳香族ナフタ
を包含する。他の有機溶媒、たとえばテルペン溶媒、た
とえばロジン誘導体、脂肪族ケトン、たとえばシクロヘ
キサノン及び複合アルコール、たとえば２−エトキシエ
タノールがまた使用され得る。乳化性濃縮物のための適
切な乳化剤は、従来の非イオン性界面活性剤、たとえば
上記のものの中から選択される。
は水不混和性有機溶媒及び乳化剤の混合物のいづれかで
ある不活性キャリヤーに溶解された、約１０％〜約５０
％に等しい、約５０〜約５００ｇ／Ｌの便利な濃度の化
合物を含んで成る。有用な有機溶媒は、芳香族炭化水
素、特にキシレン、及び石油留分、特に石油の高沸点ナ
フタレン及びオレフィン部分、たとえば重芳香族ナフタ
を包含する。他の有機溶媒、たとえばテルペン溶媒、た
とえばロジン誘導体、脂肪族ケトン、たとえばシクロヘ
キサノン及び複合アルコール、たとえば２−エトキシエ
タノールがまた使用され得る。乳化性濃縮物のための適
切な乳化剤は、従来の非イオン性界面活性剤、たとえば
上記のものの中から選択される。
【００６０】水性懸濁液は、約５〜約５０重量％の範囲
での濃度で水性ビークルに分散された本発明の水不溶性
化合物の懸濁液を含んで成る。懸濁液は、化合物を細か
く粉砕し、そして水及び上記と同じタイプから選択され
た界面活性剤から成るビークル中にそれを激しく混合す
ることによって調製される。不活性成分、たとえば無機
塩及び合成又は中性ガムがまた、水性ビークルの密度及
び粘度を高めるために添加され得る。水性混合物を調製
し、そしてサンドミル、バールミル又はピストンタイプ
のホモジナイザーによりそれを均質化することによって
同時に化合物を粉砕し、そして混合することがしばしば
最っとも効果的である。
での濃度で水性ビークルに分散された本発明の水不溶性
化合物の懸濁液を含んで成る。懸濁液は、化合物を細か
く粉砕し、そして水及び上記と同じタイプから選択され
た界面活性剤から成るビークル中にそれを激しく混合す
ることによって調製される。不活性成分、たとえば無機
塩及び合成又は中性ガムがまた、水性ビークルの密度及
び粘度を高めるために添加され得る。水性混合物を調製
し、そしてサンドミル、バールミル又はピストンタイプ
のホモジナイザーによりそれを均質化することによって
同時に化合物を粉砕し、そして混合することがしばしば
最っとも効果的である。
【００６１】化合物はまた、土壌への適用のために特に
有用である顆粒組成物としても適用され得る。顆粒組成
物は通常、完全に又は大部分クレー又は類似する安価な
物質から成る不活性キャリヤーに分散された、化合物約
０．５〜約１０重量％を含む。そのような組成物は通
常、適切な溶媒に化合物を溶解し、そしてそれを、約
０．５〜３mmの範囲での適切な粒度に予備形成された顆
粒キャリヤーに適用することによって調製される。その
ような組成物はまた、キャリヤー及び化合物のドウ又は
ペーストを製造し、そして所望する顆粒サイズに粉砕
し、そして乾燥せしめることによって配合され得る。
有用である顆粒組成物としても適用され得る。顆粒組成
物は通常、完全に又は大部分クレー又は類似する安価な
物質から成る不活性キャリヤーに分散された、化合物約
０．５〜約１０重量％を含む。そのような組成物は通
常、適切な溶媒に化合物を溶解し、そしてそれを、約
０．５〜３mmの範囲での適切な粒度に予備形成された顆
粒キャリヤーに適用することによって調製される。その
ような組成物はまた、キャリヤー及び化合物のドウ又は
ペーストを製造し、そして所望する顆粒サイズに粉砕
し、そして乾燥せしめることによって配合され得る。
【００６２】化合物を含む微粉は、粉末形での化合物と
適切な微粉性農業用キャリヤー、たとえばカオリンクレ
ー、粉砕された火山石及び同様のものとを密に混合する
ことによって単純に調製される。微粉は適切には、約１
〜約１０重量％の化合物を含むことができる。
適切な微粉性農業用キャリヤー、たとえばカオリンクレ
ー、粉砕された火山石及び同様のものとを密に混合する
ことによって単純に調製される。微粉は適切には、約１
〜約１０重量％の化合物を含むことができる。
【００６３】適切な有機溶媒、農業化学に広く使用され
る通常の石油、たとえば噴霧油における溶液の形で化合
物を適用することが、いづれかの理由のために所望され
る場合、実用的である。
る通常の石油、たとえば噴霧油における溶液の形で化合
物を適用することが、いづれかの理由のために所望され
る場合、実用的である。
【００６４】殺昆虫剤及び殺ダニ剤は一般的に、液体キ
ャリヤー中、活性成分の分散液の形で適用される。キャ
リヤー中、活性成分の濃度に関して、適用割合を言及す
ることが従来である。最っとも広く使用されるキャリヤ
ーは水である。
ャリヤー中、活性成分の分散液の形で適用される。キャ
リヤー中、活性成分の濃度に関して、適用割合を言及す
ることが従来である。最っとも広く使用されるキャリヤ
ーは水である。
【００６５】式（１）の化合物はまた、エアゾール組成
物の形で適用され得る。そのような組成物において、活
性化合物は、圧力発生性噴射剤混合物である、不活性キ
ャリヤーに溶解され、又は分散される。エアゾール組成
物は、容器に充填され、それから混合物が噴霧バルブを
通して分散される。噴射剤混合物は、有機溶媒と共に混
合され得る低沸点ハロカーボン、又は不活性ガス又は気
体炭化水素により加圧された水性分散液のいづれかを含
んで成る。
物の形で適用され得る。そのような組成物において、活
性化合物は、圧力発生性噴射剤混合物である、不活性キ
ャリヤーに溶解され、又は分散される。エアゾール組成
物は、容器に充填され、それから混合物が噴霧バルブを
通して分散される。噴射剤混合物は、有機溶媒と共に混
合され得る低沸点ハロカーボン、又は不活性ガス又は気
体炭化水素により加圧された水性分散液のいづれかを含
んで成る。
【００６６】昆虫及びダニの場所に適用される化合物の
実際の量は臨界ではなく、そして上記例の観点から当業
者により容易に決定され得る。一般的に、１０ppm 〜５
０００ppm の濃度の化合物が良好な制御を提供すると予
測される。多くの化合物に関しては、１００〜１５００
ppm の濃度が十分であろう。野外収穫物、たとえばダイ
ズ及び綿に関しては、化合物のための適切な適用割合
は、約０．５〜１．５lb／Ａであり、典型的には１２０
０〜３６００ppm の化合物を含む噴霧配合物５０ガロン
／Ａである。かんきつ類収穫物に関しては、適切な適用
割合は、約１００〜１５００ガロンの噴霧配合物／Ａで
あり、これは１００〜１０００ppm の割合である。
実際の量は臨界ではなく、そして上記例の観点から当業
者により容易に決定され得る。一般的に、１０ppm 〜５
０００ppm の濃度の化合物が良好な制御を提供すると予
測される。多くの化合物に関しては、１００〜１５００
ppm の濃度が十分であろう。野外収穫物、たとえばダイ
ズ及び綿に関しては、化合物のための適切な適用割合
は、約０．５〜１．５lb／Ａであり、典型的には１２０
０〜３６００ppm の化合物を含む噴霧配合物５０ガロン
／Ａである。かんきつ類収穫物に関しては、適切な適用
割合は、約１００〜１５００ガロンの噴霧配合物／Ａで
あり、これは１００〜１０００ppm の割合である。
【００６７】化合物が適用される場所は、昆虫又はクモ
類の住むいづれかの場所、たとえば野菜、果物及び木の
実の木、ブドウの木及び装飾用植物であり得る。多くの
ダニ種は特定宿主に対して特異的であるので、前記ダニ
種の列挙は、本発明の化合物が使用され得る広範囲の環
境の例を提供する。
類の住むいづれかの場所、たとえば野菜、果物及び木の
実の木、ブドウの木及び装飾用植物であり得る。多くの
ダニ種は特定宿主に対して特異的であるので、前記ダニ
種の列挙は、本発明の化合物が使用され得る広範囲の環
境の例を提供する。
【００６８】毒物作用に耐性であるダニの卵のユニーク
な能力のために、他の既知のダニ駆除剤と同じように、
新しく発生する幼虫を制御するためには、くり返しての
適用が所望される。
な能力のために、他の既知のダニ駆除剤と同じように、
新しく発生する幼虫を制御するためには、くり返しての
適用が所望される。
【００６９】本発明の化合物の次の配合物は、本発明の
実施において有用な組成物の典型である。 Ａ．０．７５乳化性濃縮物 式（１）の化合物 ９．３８％ “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｄ” ２．５０％ （非イオン性／アニオン性界面活性剤のブレンド） “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｈ” ２．５０％ （非イオン性／アニオン性界面活性剤のブレンド） “ＥＸＸＯＮ ２００” ８５．６２％ （ナフタレン溶媒）
実施において有用な組成物の典型である。 Ａ．０．７５乳化性濃縮物 式（１）の化合物 ９．３８％ “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｄ” ２．５０％ （非イオン性／アニオン性界面活性剤のブレンド） “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｈ” ２．５０％ （非イオン性／アニオン性界面活性剤のブレンド） “ＥＸＸＯＮ ２００” ８５．６２％ （ナフタレン溶媒）
【００７０】 Ｂ．１．５乳化性濃縮物 式（１）の化合物 １８．５０％ “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｄ” ２．５０％ “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｈ” ２．５０％ “ＥＸＸＯＮ ２００” ７６．５０％
【００７１】 Ｃ．１．０乳化性濃縮物 式（１）の化合物 １２．５０％ Ｎ−メチルピロリドン ２５．００％ “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｄ” ２．５０％ “ＴＯＸＩＭＵＬ Ｈ” ２．５０％ “ＥＸＸＯＮ ２００” ５７．５０％
【００７２】 Ｄ．１．０水性懸濁液 式（１）の化合物 １２．００％ “ＰＬＵＲＯＮＩＣ Ｐ−１０３” １．５０％ （酸化プロピレン及び酸化エチレンのブロックコポリ マー、界面活性剤） “ＰＲＯＸＥＬ ＧＸＬ” ０．０５％ （殺生物剤／保存剤） “ＡＦ−１００” ０．２０％ （珪素基材の消泡剤） “ＲＥＡＸ ８８Ｂ” １．００％ （リグノスルホネート分散剤） プロピレングリコール １０．００％ ビーガム（ｖｅｅｇｕｍ） ０．７５％ キサンタン ０．２５％ 水 ７４．２５％
【００７３】 Ｅ．１．０水性懸濁液 式（１）の化合物 １２．５０％ “ＭＡＫＯＮ １０”（１０モルのエチレンオキシド １．００％ ノニルフェノール界面活性剤） “ＺＥＯＳＹＬ ２００”（シリカ） １．００％ “ＡＦ−１００” ０．２０％ “ＡＧＲＩＷＥＴ ＦＲ”（界面活性剤） ３．００％ ２％キサンタンヒドレート １０．００％ 水 ７２．３０％
【００７４】 Ｆ．１．０水性懸濁液 式（１）の化合物 １２．５０％ “ＭＡＫＯＮ １０” １．５０％ “ＺＥＯＳＹＬ ２００”（シリカ） １．００％ “ＡＦ−１００” ０．２０％ “ＰＯＬＹＦＯＮ Ｈ” ０．２０％ （リグノスルホネート分散剤） ２％キサンタンヒドレート １０．００％ 水 ７４．６０％
【００７５】 Ｇ．湿潤性粉末 式（１）の化合物 ２５．８０％ “ＰＯＬＹＦＯＮ Ｈ” ３．５０％ “ＳＥＬＬＯＧＥＮ ＨＲ” ５．００％ “ＳＴＥＰＡＮＯＬ ＭＥ ＤＲＹ” １．００％ アラビアガム ０．５０％ “ＨＩＳＩＬ ２３３” ２．５０％ Ｂａｒｄｅｎクレー ６１．７０％
【００７６】 Ｈ．顆 粒 式（１）の化合物 ５．０％ プロピレングリコール ５．０％ Ｅｘｘｏｎ ２００ ５．０％ Ｆｌｏｒｅｘ３０／６０顆粒クレー ８５．０％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 (72)発明者 グレン ピー．ジョーダン アメリカ合衆国，インディアナ 46161, モーリスタウン，アール．アール．１ ボックス 74ビー (72)発明者 ピーター エル．ジョンソン アメリカ合衆国，インディアナ 46260, インディアナポリス，ノース ダートマ ウス 8016 (72)発明者 ブライアン アール．ソリーン アメリカ合衆国，インディアナ 46268, インディアナポリス，クリックウッド プレイス 7344 (72)発明者 ジャック ジー．サマリトニ アメリカ合衆国，インディアナ 47362, ニュー キャッスル，リンデール ドラ イブ 2626 (56)参考文献 特開 平３−86881（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−126071（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/75 C07D 215/00 - 215/42 C07D 401/00 - 401/12 C07D 405/00 - 405/12 C07D 409/00 - 409/12 C07D 413/00 - 413/12 C07D 417/00 - 417/12 ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (11)
- 【請求項１】 下記式（１）： 【化１】 〔式中、ＲはＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル又はベンジル
であり； Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は次のものの１つであり： ａ）Ｒ3 及びＲ4 はＨであり、そしてＲ1 及びＲ2 は独
立して、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、（Ｃ
3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
又はハロ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルコキシであり； ｂ）Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の１つは、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ルチオ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルスルフィニル、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキルスルホニル、アリール又は置換された
アミノであり、そして残りはＨであり；又は ｃ）Ｒ1 及びＲ2 は、ハロ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ又は
ＮＯ2 から選択された１又は２つの基により任意に置換
される（Ｃ5 −Ｃ6 ）飽和又は不飽和炭素環式環を形成
するために組合さり、そしてＲ3 及びＲ4 はＨであり； Ｒ5 はＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アシルであり； Ｒ6 及びＲ7 は独立して、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、フェニル、又は置換さ
れたフェニルであり； Ｙ′Ｚは、Ｏ，ＮＲ5 ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 、又はＳｉＲ
6 Ｒ7 （ここでＲ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は上記の通りであ
る）から選択されたヘテロ原子を任意に含み、そして
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル、
（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アル
キル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）
シクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ又は
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルから独立して選択された１又は複
数の基により任意に置換された、直鎖又は枝分れ鎖のＣ
4 −Ｃ11飽和又は不飽和炭化水素鎖を一緒に形成し；又
はＹ′は結合、又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アルケニル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニル、枝分れ
（Ｃ3 −Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキ
ル又は（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルケニル、ハロ、ハロ
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ、ヒドロキシ、ＣＮ又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルにより
任意に置換された、１〜５個の長さの炭素原子の二価の
炭化水素基であり；そしてＺは、 （ａ）アリール又は （ｂ）（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ又は（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アシルから独立して選択された１又は複数の基に
より任意に置換された（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又
はシクロアルケニルであり；ここでアリールは、 （ａ）ハロ、 Ｉ、 （Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル、 （Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2 、 Ｏ ‖ −Ｃ−Ｒ8 （ここでＲ8 は、（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ7 ）ア ルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルキル、 （Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、ハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ1 − Ｃ7 ）アルコキシ、フェニル又は置換されたフェニルである）、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 ＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11又はＯＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11（ここで
Ｒ9 ，Ｒ10及びＲ11は独立して、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル、（Ｃ3 −Ｃ3 ）枝分れアルキル、フェニル又は置換
されたフェニルである）、 ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12及びＲ13は独立して、Ｈ、（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルであ
る）、 Ｓ（Ｏ）Ｒ14又はＳＯ2 Ｒ14（ここでＲ14は（Ｃ1 −Ｃ
10）アルキル、フェニル、又は置換されたフェニルであ
る）、 Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 ，ＮＲ5 又はＳｉＲ6 Ｒ7 （ここ
でＲ5 ，Ｒ6 及びＲ7は上記の通りである）から選択さ
れたヘテロ原子を任意に含み、そしてハロ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ3 −Ｃ8 ）シク
ロアルキル又はシクロアルケニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシ
ル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置
換されたフェニル、フェニルチオ、又は置換されたフェ
ニルチオにより任意に置換された直鎖又は枝分れ鎖のＣ
1 −Ｃ12飽和又は不飽和炭化水素鎖； ハロ、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）
シクロアルキル又はシクロアルケニル、フェノキシ、又
は置換されたフェノキシにより任意に置換された（Ｃ1
−Ｃ7 ）アルコキシ、 ハロ、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）
シクロアルキル又はシクロアルケニル、フェノキシ、又
は置換されたフェノキシにより任意に置換された（Ｃ1
−Ｃ7 ）アルキルチオから選択された１又は複数の基に
より任意に置換されたフェニル基； （ｂ）下記式（３）： 【化２】 〔式中、Ｒ15はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ，ＮＯ2 、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシである〕で表わされるフリル基； （ｃ）下記式（４）： 【化３】 〔式中、Ｒ16はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ，ＮＯ2 、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ又はチエニルである〕で表わされる
チエニル基； （ｄ）下記式（５）又は（６）： 【化４】 〔式中、Ｒ15は、上記（ｂ）におけるのと同じであり、
ＪはＮ又はＣＨであり、そしてＧはＯ，ＮＲ17又はＳで
あり、但し、ＪがＮでない場合、ＧはＮＲであり、ここ
で前記Ｒ17はＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アシル、フェニルスルホニル又は置換されたフェニ
ルスルホニルである〕で表わされる基； （ｅ）任意に置換されたナフチル、ジヒドロナフチル、
テトラヒドロナフチル及びデカヒドロナフチル； 任意に置換されたインドリル； １，３−ベンゾジオキソリル； ２，６−ジメチル−４−モルホリニル；及び １−アダマンチルから選択された基； （ｆ）下記式： 【化５】 〔式中、ｍは４であり；Ｒ20は独立してＨ、ハロ、低級
アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ＮＯ2 ，ＣＮ、低級アルキルカルボニル、フェノ
キシ又は置換されたフェノキシであり、但し、Ｒ20の少
なくとも２つは、Ｈ及びＦから選択され；そしてＨｅｔ
はハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、ＮＯ2 ，ＣＮ及び低級アルキルカ
ルボニルから選択された１又は複数の基により任意に置
換された、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル又はピ
リダジニルである〕で表わされる基； （ｇ）下記式： 【化６】 〔式中、Ｘ2 及びＸ3 の１つはＮであり、そして他はＣ
Ｈであり；Ｒ21は−Ｚ−Ｒ22、フェニル又は置換された
フェニルであり；ＺはＯ又はＳであり；そして前記Ｒ22
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアル
キル、ハロ（Ｃ1−Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ3 −
Ｃ7 ）枝分れアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ置換
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、又はナフチル又はフェニルで
あり、このいづれかは、ハロ、（Ｃ1 −Ｃ10）アルキ
ル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ7 ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、
置換されたフェニル、ＣＮ，ＮＯ2 ，ＯＨ、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルカノイルオキシ又はベンジルオキシから選択さ
れた３種までの基により置換され得る〕で表わされる基
である〕で表わされる化合物（但し、２−フェニル−Ｎ
−キノリン−４−イル−アセタミドを除く）又はその酸
化物又は塩。 - 【請求項２】 ＲがＨであり； Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は次のものの１つであり： ａ）Ｒ3 及びＲ4 はＨであり、そしてＲ1 及びＲ2 は独
立して、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ又はハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシで
あり；又は ｂ）Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の１つは、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ルチオ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルスルフィニル、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキルスルホニル、アリール又は置換された
アミノであり、そして残りはＨであり； Ｙ′Ｚは、Ｏ，ＮＲ5 ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 、又はＳｉＲ
6 Ｒ7 （ここで、Ｒ5，Ｒ6 及びＲ7 は上記の通りであ
る）から選択されたヘテロ原子を任意に含み、そして
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル、
（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニル、枝分れ（Ｃ3 −Ｃ7 ）アル
キル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）
シクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ又は
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルから独立して選択された１又は複
数の基により任意に置換された、直鎖又は枝分れ鎖のＣ
4 −Ｃ11飽和又は不飽和炭化水素鎖を一緒に形成し；又
はＹ′は結合、又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アルケニル、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニル、枝分れ
（Ｃ3 −Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキ
ル又は（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルケニル、ハロ、ハロ
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ、ヒドロキシ、又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルにより任意
に置換された、１〜５個の長さの炭素原子の二価の炭化
水素基であり；そしてＺは、 （ａ）アリール又は （ｂ）（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ又は（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アシルから独立して選択された１又は複数の基に
より任意に置換された（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル又
はシクロアルケニルであり；ここでアリールは、 （ａ）ハロ、 Ｉ、 （Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル、 （Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2 、 Ｏ ‖ −Ｃ−Ｒ8 （ここでＲ8 は、（Ｃ1 −Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ7 ）ア ルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）枝分れアルキル、 （Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、ハロ（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、フェニル 又は置換されたフェニルである）、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 ＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11又はＯＳｉＲ9 Ｒ10Ｒ11（ここで
Ｒ9 ，Ｒ10及びＲ11は独立して、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル、（Ｃ3 −Ｃ3 ）枝分れアルキル、フェニル又は置換
されたフェニルである）、 ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12及びＲ13は独立して、Ｈ、（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルキル又は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシルであ
る）、 Ｓ（Ｏ）Ｒ14又はＳＯ2 Ｒ14（ここでＲ14は（Ｃ1 −Ｃ
10）アルキル、フェニル、又は置換されたフェニルであ
る）、 Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 ，ＮＲ5 又はＳｉＲ6 Ｒ7 （ここ
でＲ5 ，Ｒ6 及びＲ7は上記の通りである）から選択さ
れたヘテロ原子を任意に含み、そしてハロ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ3 −Ｃ8 ）シク
ロアルキル又はシクロアルケニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシ
ル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置
換されたフェニル、フェニルチオ、又は置換されたフェ
ニルチオにより任意に置換された直鎖又は枝分れ鎖のＣ
1 −Ｃ12飽和又は不飽和炭化水素鎖； ハロ、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）
シクロアルキル又はシクロアルケニル、フェノキシ、又
は置換されたフェノキシにより任意に置換された（Ｃ1
−Ｃ7 ）アルコキシ、 ハロ、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ3 −Ｃ8 ）
シクロアルキル又はシクロアルケニル、フェノキシ、又
は置換されたフェノキシにより任意に置換された（Ｃ1
−Ｃ7 ）アルキルチオから選択された１又は複数の基に
より任意に置換されたフェニル基； （ｂ）下記式（３）： 【化７】 〔式中、Ｒ15はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ，ＮＯ2 、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシである〕で表
わされるフリル基； （ｃ）下記式（４）： 【化８】 〔式中、Ｒ16はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ，ＮＯ2 、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキ
ル、フェニル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、又はチエニ
ルである〕で表わされるチエニル基； （ｄ）下記式（５）又は（６）： 【化９】 〔式中、Ｒ15は、上記（ｂ）におけるのと同じであり、
ＪはＮ又はＣＨであり、そしてＧはＯ，ＮＲ17又はＳで
あり、但し、ＪがＮでない場合、ＧはＮＲであり、ここ
で前記Ｒ17はＨ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アシル、フェニルスルホニル又は置換されたフェニ
ルスルホニルである〕で表わされる基； （ｅ）任意に置換されたナフチル、ジヒドロナフチル、
テトラヒドロナフチル及びデカヒドロナフチル； 任意に置換されたピリジル； 任意に置換されたインドリル； １，３−ベンゾジオキソリル； ２，６−ジメチル−４−モルホリニル；及び１−アダマ
ンチルから選択された基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 が（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルであり、
そしてＲ2 がハロ又はＩである請求項１又は２記載の化
合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 がエチルであり、そしてＲ2 がクロ
ロである請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｙが−ＣＨ2 −である請求項１〜４のい
づれか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｚが前記アリールの定義の（ａ）に定義
されるように置換されたフェニル基である請求項１〜５
のいづれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｎ−（３−クロロ−２−エチル−４−ピ
リジル）（４−（（４−クロロフェニル）オキシ）フェ
ニル）アセトアミドである請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ1 及びＲ2 が、ハロ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルキル、（Ｃ3 −Ｃ4 ）枝分れアルキル、ハロ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ7 ）シクロアルキル、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ又はＮＯ2から選択された１又は２個の基により任
意に置換された（Ｃ5 −Ｃ6 ）飽和又は不飽和炭素環式
環を形成するために組合さる請求項１記載の化合物。 - 【請求項９】 請求項１記載の化合物の有効的な昆虫又
はダニ不活性化量を昆虫又はクモ類の場所に適用するこ
とを含んで成る昆虫又はダニ集団を阻害するための方
法。 - 【請求項１０】 請求項１記載の化合物の有効的な線虫
不活性化量を線虫の場所に適用することを含んで成る線
虫集団を阻害するための方法。 - 【請求項１１】 請求項１記載の化合物の有効量を病原
体の場所に適用することを含んで成る植物病原体を阻害
するための方法。
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