JPH0816102B2 - ピリジルシクロプロパンカルボキサミド及びそれらの殺菌剤に許容されている有機及び無機塩 - Google Patents

ピリジルシクロプロパンカルボキサミド及びそれらの殺菌剤に許容されている有機及び無機塩

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JPH0816102B2
JPH0816102B2 JP62106513A JP10651387A JPH0816102B2 JP H0816102 B2 JPH0816102 B2 JP H0816102B2 JP 62106513 A JP62106513 A JP 62106513A JP 10651387 A JP10651387 A JP 10651387A JP H0816102 B2 JPH0816102 B2 JP H0816102B2
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Description

【発明の詳細な説明】 大麦、米、トマト、小麦、豆、バラ、ブドウのような
作物、及びその他農業上重要な作物の菌感染は農業製品
の質及び量両者に重大な損失を生じる。それ故、菌の成
育を予防、制御する、或は消失させる方法を有すること
が極端に望まれている。市販殺菌剤での噴霧が、農業上
重要な作物における菌の成長、発展を妨げるため試みら
れている。又、菌跳梁の決定において、菌を破壊する治
療力のある殺菌剤をもつこと、及び感染後治療力のある
噴霧の使用により有害効果を消去する治療力のある殺菌
剤を有することは望まれるであろう。
をもつ新規の殺菌性ピリジルシクロプロパンカルボキサ
ミド及びそれらの殺菌剤に許容されている有機及び無機
塩が予防的及び治療的殺菌剤両者の使用に対し高度に効
果的な殺菌剤としてこゝに開示されている。式におい
て、Rは塩素、フッ素及び臭素のようなハロゲンよりな
る群からえらばれ、好ましくは塩素;プロポキシ、エト
キシ及びメトキシのようなC1-C3アルコキシ、好ましく
はメトキシ;及び、C1-C3のハロアルコキシよりなる群
からえらばれ、R1は水素及びシアノよりなる群からえら
ばれ、R2はメチル及び水素よりなる群からえらばれ、X
は酸素、或は硫黄のいずれかである。
「殺菌剤」なる語は菌の成長を制御する化合物を意味
するように使用されている。「制御」は菌成長の予防、
破壊及び阻止を含んでいる。「治療的」なる語は作物に
おける菌の有害な効果の発展を予防し、菌感染の制御を
確立する殺菌剤の感染後使用を意味している。
この発明の新規殺菌化合物は、一般式 をもつピリジルシクロプロパンカルボキシアミド、及び
それらの殺菌剤に許容されている有機及び無機塩であ
る。式中R1は塩素、フッ素及び臭素のようなハロゲン、
好ましくは塩素;プロポキシ、エトキシ及びメトキシの
ようなC1-C3アルコキシ、好ましくはメトキシ、及びC1-
C3のハロアルコキシよりなる群からえらばれ;R1は水素
及びシアノよりなる群からえらばれ;R2はメチル及び水
素よりなる群からえらばれ、Xは酸素或は硫黄のいずれ
かである。
「ハロゲン」なる語は臭素、フッ素及び塩素を意味
し、「C1-C3アルコキシ」なる語はメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ及びイソプロポキシを意味している。
「C1-C3ハロアルコキシ」なる語はハロゲン置換メトキ
シ、同エトキシ、同プロポキシ及びハロゲン置換イソプ
ロポキシを意味している。
この発明の化合物は、一般に適切な反応器中、ジクロ
ロメタンのような極性溶媒中で適切に置換された5−ア
ミノピリジンと置換されたシクロプロパンカルボン酸ク
ロライドとを反応させることにより合成されえる。反応
器にピリジンのような酸補集剤を保持することが望まし
い。反応は一般に室温で進行するが、アミノピリジン及
びシクロプロパンカルボン酸クロライドにおける置換に
依存して、−30℃から60℃の温度範囲で操作するであろ
う。反応は1〜3時間以内に完了すべきである。反応生
成物はNaOHのようなアルカリ溶液、及び水で洗浄するこ
と、硫酸マグネシウムのような一般的乾燥剤上で乾燥す
ること及びヘキサン中で結晶化することにより一般的方
法で回収される。又この発明のチオノカルボキサミドも
活性である。これらの化合物はベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、メチレンクロライド、或はピリジンのよう
な中性溶媒中で対応するアミドのホスホロスペンタサル
フィドとの反応により合成される。生成物は強アルカリ
に可溶で、抽出物のpHを中性に調製することにより反応
混合物から単離されるであろう。種々のピリジルシクロ
プロパンカルボキサミドの塩は、少くともルイス酸のモ
ル量をカルボキサミドと反応させることにより、一般に
合成されえる。好ましくは、反応はカルボキサミドに対
する溶媒中で、必要なら加熱下に行われる。生成した塩
は一般的技法により反応混合物から回収される。
発明のピリジルカルボキサミドは塩素である。ピリジ
ル環の非プロトン化窒素原子が有機或は無機の酸により
プロトン化されえる、代表的無機酸は塩酸、硝酸、臭化
水素酸、硫酸、スルファミン酸及びリン酸である。代表
的有機酸は酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、ベンゼ
ンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ナフタレンス
ルホン酸、フェニルホスホニック酸及び有機ホスホニッ
ク酸である。生成した塩も殺菌剤である。
例1 N-(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカ
ルボキサミドの合成 5−アミノ−2−メトキシピリジン(12.4g、0.10モ
ル)及びピリジン10ミリリッター(ml)が反応フラスコ
の200mlのジクロロメタン中で混合された。シクロプロ
パンカルボン酸クロライドの9.1ml(0.10モル)が2分
間で反応混合物に加えられた。反応は発熱で、温度は34
℃に上昇した。反応は室温で1時間放置され、その後反
応混合物は5%NaOH200ml及び水100mlで洗浄された。得
られた有機層が分離され、無水硫酸マグネシウムで乾燥
された。結晶が生成した。それで混合物が濾過され、30
0mlのアセトンで洗浄された。濾液が減圧下に蒸発され
固体がえられた。固体はヘキサンですりつぶされ、乾燥
後16.7gであった。生成物は赤外分皮、核磁気共鳴によ
り標題化合物であると確認された。融点130-131℃。こ
の化合物は化合物1として記されるであろう。
例2 N-(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカ
ルボキサミドドデカノイックアシッド塩の合成 例1の化合物3g(0.016モル)が300mlの円底フラスコ
中の100mlアセトンに攪拌しながらとかされた。ドデカ
ノイックアシッド3.2g(0.016モル)が加えられ、溶液
がえられた。得られた溶液はロータリーエバポレータで
蒸発され、融点92-96℃の白色固体6.2gをえた。核磁気
共鳴により標題化合物と確認された。この化合物は化合
物7と記されるであろう。
例3 N-(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンチ
オカルボキサミドの合成 メチレンクロライド(100ml)中にN-(2−メトキシ
−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド5.0g
(0.026モル)を含む溶液がホスホロスペンタスルフィ
ド6.1g(0.03モル)を共に攪拌下に還流された。反応混
合物は室温に冷され、クロロホルム(100ml)で希釈さ
れ、飽和重曹液(200ml)で洗浄された。有機層は5%N
aOH溶液で抽出(2×100ml)された。この抽出液は濃塩
酸でpH7に酸性にされ、クロロホルムで抽出された(3
×100ml)。このクロロホルム抽出液は硫酸マグネシウ
ムで乾燥され、減圧下に蒸発された。融点79−83℃の望
まれた化合物0.6gをえた。
この発明の代表的化合物及びその物理的性質が表Iに
示されている。
例4 モル当量予防スプレー評価法 大麦粉状うどんこ病(Barley Powdery Mildew)(PM) ノースラップキングサンバア401(Northrup King Sun
bar 401)大麦種子が試験前7日に砂ローム土壌に植え
られた(12種子/2″鉢)。試験化合物が0.04モル濃度か
ら以下の濃度を生じるように50/50アセトン/水溶液に
とかされている。それからアトマイジングスプレーで大
麦に試験溶液がスプレされる。
24時間後、試験植物は回転ファンをそなえた接種箱に
置かれる。重篤な胞子を発生しているエリシフェグラミ
ンス(Erysiphe gramins)損傷をもつ大麦植物がファンの
前におかれ、胞子をまきちらせる。2分後ファンがとめ
られ、胞子が沈降するよう室は5分間密封されるそれか
ら接種された植物は自動地下灌漑温室台におかれる。
結果は接種後7日、未処理植物を対照として損傷面積
における減少%にもとづき%疾病制御として記録されて
いる。90%疾病制御(CO90)を与える化合物濃度が投与
量/希釈曲線から決定されている。
葉さび病(Leaf Rust)(LR) アンザウィート(Anza Wheat)の7粒種子が試験前12
日に砂ローム土壌の2″鉢に植えられている。試験され
る化合物が0.004モル濃度以下の濃度を生じるように50/
50アセトン/水溶液でうすめられている。試験溶液の12
mlがアトマイジングスプレーで小麦にスプレーされる。
パワシニア レコンディタ(Puccinia recondita)ウレ
デオスポル(urediospores)の懸濁液がウレイダ小突起
(ureide pustules)をもつ小麦葉から胞子をバキュム
にすることにより調合されており、それは脱イオン水プ
ラス0.5%ツゥイン20(Tween20,polyoxyethylene sorbi
tan monolaurate)において105胞子/mlを懸濁してい
る。植物は流れるよう胞子懸濁液でスプレーし、葉に胞
子を乾燥して残し、流れるように再びスプレーする処理
をした後24時間接種される。それから植物は暗いミスト
室におかれる。ミスト中で48時間後、植物は地下灌漑温
室台にうつされる。
結果は未処置植物を対照として、損傷面積における%
減少にもとづいて%疾病制御として接種後10日で記録さ
れている。90%疾病制御(EC90)を与える化合物濃度が
投与量/希釈曲線から決定される。
ハイイロカビ属芽枯凋病(Botrytis Bud Blight)(B
B) 2つの白バラ花弁が湿った濾紙でかこわれたペトリ皿
におかれている。試験化合物は0.004モル濃度以下の濃
度を生じるように50/50アセトン水溶液に希釈されてい
る。試験溶液の0.5mlが花弁に噴霧され乾燥させられ
る。
接種はエリオットV-8培養基に成長した2週たった
トリテイス シネリア(Botrytis cineria)培養からの5m
mプラッグ(plug)を滅菌蒸留水プラス0.5%ブドウ汁10
mlに加えることにより行われる。この接種懸濁液の20μ
lが各花弁におかれる。接種した花弁をもつペトリー皿
は、飽和温度を保持するように、密封プラスチック箱に
おかれる。
結果はアセトン/水対照物に比較し、壊疽面積の%減
少として、接種後4日に記録されている。90%疾病制御
(EC90)を与える化合物濃度が、投与量/希釈曲線から
決定されている。
これらの評価処置において、最初の希釈として使用さ
れている0.004モル当量はアミドの750ppmに対応してい
る。試験した全塩は0.004モル溶液に調節され、塩が作
られたアミドの750ppmに当量である。
結果はEC90としてppmで表−IIに示されている。(75
0)は750ppmでの部分的制御を示している。
例5 感染後殺菌剤スクリーニング方法 林檎ハン点病(Apple Scab)(AS) リンゴ苗が標準処方24時間を使って、葉をベンチュリ
ア イナクアリス(Venturia inaequalis)でスプレーす
ることにより接種される。接種後試験化合物が160mg/l
の割合で葉スプレーとして溶液で使用される。結果は未
処置対照植物に比し損傷面積における減少から症状発生
後決定されている。
米いもち病(Rice Blast)(RB) 接種前6日に、稲苗が、土壌1につき50mgの試験化
合物を含む溶液でひたされている。ピリクラリアオリイ
ゼ(Piricularia Oryzae)での接種が標準法を使って行わ
れている。症状が発生したあと、未処置対照植物との比
較で、結果が損傷面積におけ減少から決定されている。
小麦ブラム斑点(Wheat Blume Blotch)(GB) 接種前2日に、試験化合物が500mg/lの割合で、葉へ
のスプレーとして小麦苗に溶液で適用される。セプトリ
アノドム(Septoria nodorum)での接種が標準法で行わ
れている。結果は症状発生後損傷面積における減少か
ら、未処置対照植物への比較として決定されている。
小麦基部腐敗症(Wheat Foot Rot)(FR) フサリウムクルモラム(Fusaruim culmorum)で感染し
た小麦種子が標準法を使って、500mg/kgの試験化合物で
処理されている。症状の発生後、結果は疾病における減
少から、未処置対照植物への比較として決定されてい
る。
活性は次の基本で報じられている:○−効果なし;×
−僅に効果あり;××−適度に効果あり;×××−高い
効果あり。
例6 治療的スプレー評価法 葉さび病(Leaf Rust)(LR) アンザウィート(Anza wheat)の7粒の種子が試験前
12日に砂ローム土壌の2″鉢にうえられる。パクシニア
レコンディタ(Puccinia recondita)ウリディオスポール
(urediospores)の懸濁液がウレディア(uredia)小突
起をもつ小麦葉から胞子を真空にすることにより調製さ
れ、それは脱イオン水プラス0.5%ツゥィン20(Tween 2
0 polyoxyethylene sorbitan monolaurateに105胞子/ml
懸濁している。植物は流れるように胞子懸濁液でスプレ
ーし、葉上に乾燥させ、流れるよう再びスプレーする事
により接種される。それからミスト室に植物を置く、ミ
スト中で48時間後地下灌漑温室台にうつされる。
試験化合物は0.075%以下の濃度が生成されるように5
0/50アセトン/水溶液に希釈される。接種後50時間に、
植物は回転板におかれ、アトマイジングノズルで試験溶
液をスプレーされる。(接種時期は植物がミスト室に置
かれた時と定義されている。) 結果は接種後10日に損傷面積における%減少にもとづ
き、未処理対照植物への比較として%疾病制御として表
示されている。
表III 化合物No. LR 1 100 2 100 3 100 4 100 5 100 6 100 7 100 8 100 9 100 10 100 11 100 この発明の化合物は、特にハイイロカビ属芽枯凋病(B
otrytis Bud Blight)に対し効果がある、そしてボツリ
ティス(Botrytis)予防及び治療スプレーとして使用さ
れている標準の市販品に比較するとき、予防的葉面スプ
レー及び治療的葉面スプレーとして特に有効である。本
発明の化合物が特に有効である菌類は次のようである:
ボツリティス シネリア(Botrytis cinerea)ベンチュ
リア イナクアリス(Venturia inaequalis)セプトリ
ア ノドラム(Septoria nodorum)エリシフ グラミニ
ス(Erysiphe graminis)フサリウム カルモラム(Fusa
ruim culmorum)ペリクラリア オリザー(Piricularia
oryzae);及びパクシニア グラミニス(Puccinia gram
inis)
本発明の化合物は殺菌剤として、特に予防、或は治療
殺菌剤として有用で、種々の濃度、種々の方法で使用さ
れえる。一般に、これらの化合物、及びこれら化合物の
製剤は直接作物の葉、作物が成長している土壌、作物或
は土壌えの灌水に使用されえる。実際に、こゝに定義さ
れた化合物は、農業上の使用に対し活性成分の分散を容
易にするため、一般に使用されている補助剤及び担体と
共に、殺菌剤有効量で混合することにより殺菌組成物に
製剤される。有毒物適用の形式及び製剤が、与えられた
適用において、物質の活性に影響を及ぼす事実が認めら
れている。かくして、これら活性殺菌化合物は水和剤と
して、乳化濃縮剤として、粉剤として、溶液として、製
剤のいかなる他の既知のタイプとしても製剤されるであ
ろう。それらの製剤は使用の望まれる形式に依存してい
る。予防或は治療殺菌剤使用に対する好ましい製剤は、
水和剤、乳化濃縮剤である。これらの製剤は、活性成分
の重量で0.1%の少量から95%の大量までを含むであろ
う。殺菌剤的有効量は処理される種子、或は植物の性質
に依存しており、使用の割合とエーカあたり約0.05から
約25ポンドに変り、好ましくはエーカにつき約0.1から
約10ポンドである。
水和剤は微細に粉細された粒子の形で、容易に水或は
他の分散媒に分散する。最終的に水和剤は、乾燥粉末と
して、或は水又は他の液体における分散物として、土
壌、又は植物に適用される。水和剤に対する代表的担体
はフラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の容易に湿る
有機或は無機希釈剤を含んでいる。一般に、水和剤は約
5%から約95%の活性成分を含むよう調製され、通常は
湿潤、分散を容易にするための潤滑剤、分散剤、或は乳
化剤の少量を含んでいる。
乾燥流動性或は水分散性粒剤は、パン造粒法或は流動
床により作られた集合した水和剤である。乾燥流動性粒
剤は最終的に水域は他の液体における分散物として、土
壌或は植物に使用される。これらの粒剤は粉末を含ま
ず、乾燥しているときは自由に流動し、水に希釈すると
均一な分散を作る。乾燥流動粒剤に対する代表的担体は
フラー土、カオリン粒土、シリカ、及び他の容易に湿潤
する有機或は無機希釈剤を含んでいる。乾燥流動粒剤は
約5%から約95%の活性成分を含むよう調合され、湿
潤、及び分散を容易にするため少量の湿潤剤、分散剤、
或は乳化剤を含んでいる。
乳化濃縮剤は均一な液体組成物で、水或は他の分散媒
に分散する。そして液体或は固体乳化剤と活性化合物よ
りなるであろう。或は又キシレン、重芳香族ナフサ、イ
ソホアン及びその他の非揮発性有機溶媒のような液体担
体を含むであろう。殺菌剤の使用に、これらの濃縮剤は
水或は他の液体担体中に分散され、処理される土地にス
プレーとして使用される。本質的な活性成分の重量%
は、組成物が適用されている方法に従って変るであろう
が、一般に殺菌剤組成物の重量で約0.1%から約95%の
活性成分よりなっている。
農業製剤で使用される代表的な水和剤、分散剤或は乳
化剤は、例ば、アルキル及びアルキルアリールスルホネ
ート、サルフエト、及びそれらのナトリウム塩;ポリヒ
ドロキシアルコール;及び界面活性剤を含んでおり、こ
れらの多くは市販されている。使用されるとき、界面活
性剤は殺菌剤組成の重量で0.1%から15%である。
滑石、粘土、粉、及び他の有機、無機固体のように、
毒物に対し分散剤及び担体として作用する微細な固体と
活性成分の自由に流動する混合物である粉剤は、多くの
使用に対する有用な製剤である。
水或は油のような液体担体に微細な毒物固体が均一に
懸濁しているペーストは、特殊な目的に使用されてい
る。これらの製剤は活性成分を重量で約5%から約95%
を含んでいる。又分散を容易にするため少量の湿潤剤、
分散剤及び乳化剤を含むであろう。ペーストは通常うす
められ、影響される土地にスプレーとして使用される。
代表的製剤例 殺菌剤使用に対する他の有用な製剤アセトン、アルキ
ル化ナフタレン、キシレン及び他の溶媒のような分散剤
における活性成分の単純な溶液を含んでいる。活性成分
は分散剤の中で望まれる濃度で完全に溶けている。フレ
オンのような低沸点分散溶媒担体の蒸発の結果として、
活性成分が微細な形に分散される加圧スプレー、代表的
にエアゾール、も使用されるであろう。
この発明の殺菌組成物は一般的方法で植物に使用され
る。かくして、粉体及び液体組成物がパワーダスター、
ボーム、ハンドスプレー、及びスプレダスターの使用に
より植物に適用されえる。又組成物は低投与量で有効で
あるので、粉末或はスプレーとして飛行機からも使用さ
れえる。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】構造式 をもつ化合物及びそれらの殺菌剤に許容されている有機
    及び無機塩; 式において、Rはハロゲン、C1-C3アルコキシ及びC1-C3
    ハロアルコキシの群からえらばれ、R1は水素及びシアノ
    群からえらばれ、R2は水素、1−メチル及び2−メチル
    の群からえらばれ、Xは酸素或は硫黄である。
  2. 【請求項2】Rがメトキシ;R1が水素;及びR2が水素で
    ある特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  3. 【請求項3】Rが塩素;R1が水素;及びR2が水素である
    特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  4. 【請求項4】Rがメトキシ;R1が水素;R2が水素;及び
    Xが硫黄である特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  5. 【請求項5】Rがメトキシ;R1がシアン;R2が水素であ
    る特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  6. 【請求項6】構造式 をもつ化合物、及びそれらの殺菌剤に許容されている有
    機及び無機塩の殺菌剤的有効量と不活性希釈担体よりな
    る農業用殺菌剤組成物; こゝで、Rはハロゲン、C1-C3アルコキシ及びC1-C3ハロ
    アルコキシの群からえらばれ、R1は水素及びシアノ群か
    らえらばれ、R2は水素、1−メチル及び2−メチルの群
    からえらばれ、Xは酸素或は硫黄である。
  7. 【請求項7】式 をもつ化合物及びそれらの殺菌剤に許容されている有機
    及び無機塩の殺菌剤的有効量を、制御が望まれる土地に
    適用することよりなる菌を制御する方法; こゝでRはハロゲン、C1-C3アルコキシ及びC1-C3ハロア
    ルコキシの群からえらばれ、R1は水素及びシアノ群から
    えらばれ、R2は水素、1−メチル及び2−メチルの群か
    らえらばれ、Xは酸素或は硫黄である。
  8. 【請求項8】R1が水素、及びR2が水素である特許請求の
    範囲第7項記載の方法。
  9. 【請求項9】Rが塩素である特許請求の範囲第7項記載
    の方法。
  10. 【請求項10】Rがメトキシ、R1がシアノ、及びR2が水
    素である特許請求の範囲第7項記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8928547D0 (en) * 1989-12-18 1990-02-21 Ici Plc Fungicides
HU206680B (en) * 1989-12-22 1992-12-28 Ici Plc Fungicide compositions containing pyridyl-cyclopropane-amides as active components and process for producing the active components
GB9000130D0 (en) * 1990-01-04 1990-03-07 Ici Plc Fungicides
JPH0912551A (ja) * 1995-06-23 1997-01-14 Ube Ind Ltd イミノチオエーテル系化合物、その製法及び中間体並びに殺菌・殺ダニ剤
KR100612298B1 (ko) * 2003-10-24 2006-08-11 삼성에스디아이 주식회사 플라즈마 디스플레이 장치
US7687067B2 (en) * 2004-04-26 2010-03-30 Bayer Cropscience S.A. 2-pyridinylcycloalkylcarboxamide derivatives useful as fungicides
DE102005015850A1 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3376309A (en) * 1965-03-29 1968-04-02 Mobil Oil Corp Certain substituted pyridylamides and pyridylureas
US3493555A (en) * 1966-03-23 1970-02-03 Nepera Chem Co Inc 3-phenylazo-2,6-pyridyl dicyclopropane-carboxamide
US4149872A (en) * 1977-07-21 1979-04-17 Shell Oil Company N-pyridinyl urea and cyclopropanecarboxamide herbicides
GB2056974B (en) * 1979-07-19 1984-02-29 Shell Int Research Heterocyclic acylamino compounds having fungicidal herbicidal and plant-growth regulating properties
EP0190036A3 (en) * 1985-01-30 1989-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal pyridine derivatives
MY100846A (en) * 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
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