JPS62294660A - ピリジルシクロプロパンカルボキサミド及びそれらの殺菌剤に許容されている有機及び無機塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 大麦？−ｚト、小麦、豆、バラ、ブドウのような作物、
及びその他農業上重要な作物の菌感染は農業製品の質及
び量両者に重大な損失を生じる。

それ故、菌の成育を予防、制御する、或は消失させる方
法を有することが極端に望まれている。市販殺菌剤での
噴霧が、農業上重要な作物における菌の成長、発展を妨
げるため試みられている。又、菌跳梁の決定において、
菌を破壊する治療力のある殺菌剤をもつこと、及び感染
後治療力のある噴霧の使用により有害効果を消去する治
療力のある殺菌剤を有することは望まれるであろう。

式 をもつ新規の殺菌性ピリジルシクロプロパン力ルポキサ
ミド及びそれらの殺菌剤に許容されている有機及び無機
塩が予防的及び治療的殺菌剤両者の使用に対し高度に効
果的な殺菌剤とじてこ＼に開示されている。式において
、Ｒは塩素、フッ素及び臭素のようなハロゲンよりなる
群からえらばれ、好ましくは塩素；プロポキシ、エトキ
シ及びメトキシのようなＣ，−Ｃ，アルコキシ、好まし
くはメトキシ；及び、Ｃ，−Ｃ，のハロアルコキシより
なる群からえらばれ、Ｒ１は水素及びシアノよりなる群
からえらばれ、Ｒ２はメチル及び水素よりなる群からえ
らばれ、Ｘは酸素、或は硫黄のいずれかである。

「殺菌剤」なる語は菌の成長を制御する化合物を意味す
るように使用されている。「制御」は菌成長の予防、破
壊及び阻止を含んでいる。「治療的」なる語は作物にお
ける菌の有害な効果の発展を予防し、菌感染の制御を確
立する殺菌剤の感染後使用を意味している。

この発明の新規殺菌化合物は、−ＩＧ式をもつピリジル
シクロプロパンカルホキシアミド、及びそれらの殺菌剤
に許容されている有機及び無機塩である。式中Ｒ９は塩
素、フッ素及び臭素のようなハロゲン、好ましくは塩素
；プロポキシ、エトキシ及びメトキシのようなＣ，−Ｃ
，アルコキシ、好ましくはメトキシ、及びＣ，−Ｃ，の
ハロアルコキシよりなる群からえらばれ；Ｒ＋　は水素
及びシアノよりなる群からえらばれ；Ｒ２はメチル及び
水素よりなる群からえらばれ、Ｘは酸素或は硫黄のいず
れかである。

「ハロゲン」なる語は臭素、フッ素及び塩素を意味し、
ｒｃ＋　　Ｃ３アルコキシ」なる語はメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ及びイソプロポキシを意味している。ｒ
ｃ、−ｃ、ハロアルコキシ」なる語はハロゲン１換メト
キシ、同工ｌ−キシ、同プロポキシ及びハロゲン置換イ
ソプロポキシを意味している。

この発明の化合物は、−１’Ｇに通切な反応器中、ジク
ロロメタンのような極性溶媒中で適切に置換された５−
アミノピリジンと置換されたシクロプロバンカルボン酸
クロライドとを反応させることにより合成されえる。反
応器にピリジンのような酸捕集剤を保持することが望ま
しい。反応は一般に室温で進行するが、アミノピリジン
及びシクロプロパンカルボン酸クロライドにおける置換
に依存して、−３０℃から６０℃の温度範囲で操作する
であろう。反応は１〜３時間以内に完了すべきである。

反応生成物はＮ　ａ　Ｏ［１のような、アルカリ溶液、
及び水で洗浄すること、硫酸マグネシウムのような一般
的乾燥剤上で乾燥すること及び・＼キサン中で結晶化す
ることにより一般的方法で回収される。又この発明のチ
オノカルボキサミドも活性である。これらの化合物はベ
ンゼン、トルエン、クロロホルム、メチレンクロライド
、或はピリジンのような中性溶媒中で対応するアミドの
ホスホロスペンタサルフィドとの反応により合成される
。

生成物は強アルカリに可溶で、抽出物のｐｌ＋を中性に
調製することにより反応混合物から単離されるであろう
。種々のピリジルシクロプロパンカルボキサミドの塩は
、少くともルイス酸のモル世をカルボキサミドと反応さ
せることにより、一般に合成されえる。好ましくは、反
応はカルボキサミドに対する溶媒中で、必要なら加熱下
に行われる。

生成した塩は一般的技法により反応混合物から回収され
る。

発明のピリジルカルボキサミドは塩基である。

ピリジル環の非プロトン化窒素原子が有機或は無機の酸
によりプロトン化されえる、代表的無機酸は塩酸、硝酸
、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸及びリン酸である
。代表的有機酸は酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、ナフタ
レンスルホン酸、フェニルホスホニック酸及び有機ホス
ホニック酸である。生成した塩も殺菌剤である。

例Ｉ Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパン
カルボキサミドの人Ｊ ５−アミノ−２−メトキシピリジン（１２，４ｇ、０゜
１０モル）及びピリジン１０ミリリ・７ター（ｍｌ）が
反応フラスコの２００　ｆｆ／！のジクロロメタン中で
混合された。シクロプロパンカルボン酸クロライドの９
．１　ｍｌ　（０，１０モル）が２分間で反応混合物に
加えられた。反応は発熱で、温度は３４°Ｃに上界した
。反応は室温で１時間放置され、その後反応混合物は５
％ＮａＯＨ２００ｍｌ及び水１００ｍｆｆで洗浄された
。得られた有機層が分離され、無水硫酸マグネシウムで
乾燥された。

結晶が生成した。それで混合物が濾過され、３００ｍ（
ｌのアセトンで洗浄された。濾液が減圧下に蒸発され固
体かえられた。固体はヘキサンですりつふされ、乾燥後
１６．７　ｇであった。生成物は赤外分光、核磁気共鳴
により標題化合物であると確認された。融点１３０−１
３１°Ｃ０この化合物は化合物１として記されるであろ
う。

例２ Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパン
力ルポキサミドドデカノインクアシソド塩の乞 例１の化合物３ｇ（０，０１６モル）が３００ｍ１の円
底フラスコ中の１００ｍｆｆアセトンに攪拌しながらと
かされた。ドデカノイ・ツクアシッド３．２　ｇ　（０
，０１６モル）が加えられ、溶液かえられた。得られた
溶液はロータリーエバポレータで蒸発され、融点９２−
９６℃の白色固体６．２ｇをえた。核磁気共鳴により標
題化合物とＶ１認された。

この化合物は化合物７と記されるであろう。

例３ Ｎ（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンチ
オカルボキサミドのパノ メチレンクロライド（１００ｍ６）中にＮ−（２−メト
キシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド
５．０　ｇ　（０，０２６モル）を含む溶液がホスホロ
スペンタスルフィド６、１　ｇ　（０，０３モル）を共
に攪拌下に還流された。反応混合物は室温に冷され、ク
ロロホルム（１００＋＋＋１２）で希釈され、飽和重曹
液（２００ｍｎ）で洗浄された。

有機層は５％Ｎ　ａ　Ｏｔｌ溶液で抽出（２Ｘ　１００
　ｎ＋ｊりされた。この抽出液は濃塩酸でｐＨ７に酸性
にされ、クロロホルムで抽出された（３Ｘ１００ｍ＋２
）。

このクロロホルム抽出液は硫酸マグネシウムで乾燥され
、減圧下に蒸発された。融点７９−８３℃の望まれた化
合物０．６ｇをえた。

この発明の代表的化合物及びその物理的性質が表Ｉに示
されている。

退二」− １−０ＣＩ＋３　　−１１　　　、ＩＩ　　　　Ｏ１３
０，０−１３１，０２−ＣＩ　　　　−ＩＩ　　　　−
ＩＩ　　　　０　　　１６７．０−１６９．０３　　−
０ＣＩ！、　　　−Ｃ−ｆｉＮ　　　−ＩＩ　　　　　
０　　　　８４．０−９２．０４　　−０ＣＩＩＩ　　
　−ＩＩ　　　　１−ＣＩｌｆｆ　　　Ｏ７０，０−７
４，０５−０ＣＩＩ、　　　−１１２−Ｃ１１３０６６
，０−７０，０６化合物１の塩酸塩　　　　　　　　１
４４．０−１４６．０７　　化合物ｌのドデカノイック
酸塩　　　９２．０−　９６．０８　　化合物ｌの２−
ナフタレンスルホン　　９０．０−　９６．０酸塩 表−■　（続き） ■金車ＮＯ，Ｒ−Ｌ−ＲＺ　　　　Ｘ　　　ｈ２又址ポ
哀二９　　化合物１の酢酸塩　　　　　　　　１１２．
０−１２０．０１０　　　化合物Ｉの安息香酸塩　　　
　　　　７８．０−　８５．Ｏｌｌ　　　化合物ｌのク
ロロメチルホスホニ　１１０．０−１１８．０ツタ酸塩 １２　　　化合物２塩酸塩　　　　　　　　　１３４．
０−１３６．０１３　　−Ｂｒ　　　　−ＩＩ　　　　
−ＩＩ　　　　　０　　　１７２．０−１７５．０１４
　　　化合物１のフェニルホスホニック　１０８．０−
１１５．０酸塩 １５　　　化合物１のスルファミン酸塩　　　１３１．
０−１３６．０１６　　　化合物１のトリフルオロ酢酸
塩　　　８９．０−　９３．０１７　　　化合物１の硝
酸塩　　　　　　　　１４４．０−１４５．０１８　　
−０Ｃ１ｈ　　　−１１−ＩＩ　　　　３　　　７９．
０−８３．０１９　　−Ｆ　　　　−ＩＩ　　　　−Ｉ
Ｉ　　　　Ｏ１１６，０−１１７，０ノースランプキン
グサンバア４０１　　（ＮｏｒｔｈｒｕｐＫｉｎｇ　５
ｕｎｂｃｙ　４０１）大麦種子力ｑ式験前７日に砂ロー
ム土壌に植えられた（１２種子／２＃鉢）。試験化合物
が０．０４モル濃度から以下の濃度を生じるように５０
１５０アセトン／水溶液にとかされている。それからア
トマイシンゲスプレーで大麦に試験溶液がスプレされる
。

２４時間後、試験植物は回転ファンをそなえた接種箱に
置かれる。重篤な胞子を発生している孟’）　’−１７
ｓ’）”ｔ　ｉ　７Ｘ　（Ｅｒ　ｓｉ　ｈｅ　　ｒａｍ
ｉｎｓ）　ｊ員傷をもつ大麦植物がファンの前におかれ
、胞子をまきちらせる。２分後ファンがとめられ、胞子
が沈降するよう室は５分間密封されるそれから接種され
た植物は自動地下潅慨温室台におかれる。

結果は接種後７日、未処理植物を対照として損傷面積に
おける減少％にもとづき％疾病制御として記録されてい
る。９０％疾病制御（ＣＯ９０）を与える化合物濃度が
投与量／希釈曲線から決定されている。

又」ユ８Ｌ刀徂Ｍ」延１月■旺 アンザウィート（Ａｎｚａ　Ｗｈｅａｔ）の７粒種子が
試験前１２日に砂ローム土壌の２″林に植えられている
。試験される化合物が０．００４モル濃度以下の濃度を
生じるように５０１５０アセトン／水溶液でうすめられ
ている。試験溶液のＬ２ｍｌがアトマイシンゲスプレー
で小麦にスプレーされる。

バ　シニア　レコンディ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）ウレデオスポル（ｕｒｅｄｉｏｓｐｏｒｅ
ｓ）の懸濁ン夜がウレイダ小突起（ｕｒｅｉｄｅ　ｐｕ
ｓｔｕｌｅｓ）をもつ小麦葉から胞子をバキュムにする
ことにより調合されており、それは脱イオン水プラス０
．５％ツウイン２０　　（Ｔｗｅｅｎ２０＋　ｐｏｌｙ
ｏｘｙｅｔｈｙｌｅｎｅ　５ｏｒｂｉｔａｎ　ｍｏｎｏ
ｌａｕｒａｔｅ）において１０５胞子／ｍａｌを）懸濁
している。植物は流れるよう胞子懸濁液でスプレーし、
葉に胞子を乾燥して残し、流れるように再びスプレーす
る処理をしたｆ＆２４時間接種される。それから植物は
暗いミスト室におかれる。ミスト中で４８時間後、植物
は地下’ｔｍ　ｆｉ温室台にうつされる。

結果は未処置植物を対照として、損傷面積における％微
少にもとづいて％疾病制御として接種後１０日で記録さ
れている。９０％疾病制御（ＥＣ９０）を与える化合物
濃度が投与量／希釈曲線から決定されている。

ハイイロカビ　　　ンｒ　（Ｂｏｔｒ　ｔｉｓ　Ｂｕｄ
　Ｂｌｉ　ｈｔ）（Ｂ　Ｂ） ２つの白バラ花弁が湿った濾紙でかこわれたペトリ皿に
おかれている。試験化合物は０．００４モル濃度以下の
濃度を生じるように５０１５０アセトン水溶液に希釈さ
れている。試験溶液の０．５ｍｌが花弁に噴霧され乾燥
させられる。

接種はエリオソトＶ−８培養基に成長した２週たったボ
トリテイス　シネリア（Ｂｏｔｒ　ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｉａ培養からの５ｗｍブラッグ（ｐｌｕｇ）を滅菌蒸留
水プラス０．５％ブドウ汁ＩＱｍＡ’に加えることによ
り行われる。この接種懸濁液の２０μｌが各花弁におか
れる。接種した花弁をもつペトリー皿は、飽和温度を保
持するように、密封プラスチック箱におかれる。

結果はアセトン／水対薫物に比較し、壊痕面積の％減少
として、接種後４日に記録されている。

９０％疾病制御（ＥＣ９０）を与える化合物濃度が、投
与量／希釈曲線から決定されている。

これらの評価処置において、最初の希釈として使用され
ている０、００４モル当量はアミドの７５０ｐｐｍに対
応している。試験した金塩は０．００４モル溶液に調節
され、塩が作られたアミドの７５０ｐｐｍに当量である
。

結果はＥＣ９０としてｐｐｍで表−Ｈに示されている。

（７５０）は７５０ｐｐｍでの部分的制御を示している
。

〉 ４　　　　　＞７５０　　　　＞７５０　　　７５０表
ニュ（続き） 止イ目笈ｉ’ｈ　　　Ｐ　Ｍ　　　　　Ｌ　ＲＢ　Ｂ１
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　．２
０例５ リンゴ苗が標準処方２４時間を使って、葉をペンチュリ
ア　イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅ　ｕａ
ｌｉｓ）でスプレーすることにより接種される。接種後
試験化合物が１６０ｍｇ／ｊ！の割合で葉スプレーとし
て溶液で使用される。結果は未処置対照植物に比し損傷
面積における減少から症状発生後決定されている。

゛いも　ｒ　（Ｒｉｃｅ　Ｂｌａｓｔ）　　（ＲＢ　）
接種前６日に、稲苗が、土壌１２につき５０■の試験化
合物を含む溶液でひたされている。亘り−寥アオリイゼ
（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　Ｏｒ　ｚａｅ）での接種が
標準法を使って行われている。症状が発生したあと、未
処置対照植物との比較で、結果が損傷面積におけ減少か
ら決定されている。

ハ　プラム斑占（Ｗｈｅａｔ　Ｂｌｕｍｅ　Ｂｌｏｔｃ
ｈ）　　（ＧＢ）接種前２日に、試験化合物が５００■
／ｌＯ）割合で、葉へのスプレーとして小麦苗に溶液で
適用される。セプトリアノドム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）での接種が標準法で行われている。結果
は症状発生後損傷面積における減少から、未処置対照植
物への比較として決定されている。

感染した小麦種子が標準法を使って、５００■／に、の
試験化合物で処理されている。症状の発生後、結果は疾
病における減少から、未処置対照植物への比較として決
定されている。

活性は次の基本で報じられている：〇−効果なし；×−
僅に効果あり；××−適度に効果あり；×××−高い効
果あり。

１　　　　　ｘｘｘ　　　ｘ　　　　ｘｘ　　　ｘ２　
　　　０　　　×　　　○　　　×例６ アンザウイート（Ａｎｚａ　ｗｈｅａｔ）の７粒の種子
が試験前１２日に砂ローム土壌の２＃鉢にうえられる※
パクシニアレコンデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａ）ウリディオスポール（ｕｒｅｄｉｏｓｐｏｒ
ｅｓ）の懸濁液がウレディア（ｕｒｅｄ　ｉａ）小突起
をもつ小麦葉から胞子を真空にすることにより調製され
、それは脱イオン水プラス０．５％ツウイン２０　　（
Ｔｗｅｅｎ　２０ｐｏｌｙｏｘｙｅｔｈｙｌｅｎｅ　５
ｏｒｂｉｔａｎ　ｍｏｎｏｌａｕｒａｔｅに１０５胞子
／ｍｌ懸濁している。植物は流れるように胞子懸濁液で
スプレーし、葉上に乾燥させ、流れるよう再びスプレー
する事により接種される。それからミスト室に植物を置
く、ミスト中で４８時間ように５０１５０アセトン／水
溶液に希釈される。

接種後５０時間に、植物は回転板におかれ、アトマイジ
ングノズルで試験溶液をスプレーされる。

（接種時期は植物がミスト室に置かれた時と定義されて
いる。） 結果は接種後１０日に損傷面積における％減少にもとづ
き、未処理対照植物への比較として％疾病制御として表
示されている。

唐ニー町 この発明の化合物は、特にハイイロカビ　フン、ａ「（
Ｂｏａｒ　ｔｉｓ　　Ｂｕｄ　Ｂｌｉ　ｈｔ）に対し効
果がある、そしてボツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）予
防及び治療スプレーとして使用されている標阜の市販品
に比較するとき、予防的葉面スプレー及び治療的葉面ス
プレーとして特に有効である。本発明の化合物が特に有
効である菌類は次のようである：ボツリ本発明の化合物
は殺菌剤として、特に予防、或は治療殺菌剤として有用
で、種々の濃度、種々の方法で使用されえる。一般に、
これらの化合物、及びこれら化合物の製剤は直接作物の
葉、作物が成長している土壌、作物或は土壌えの潅水に
使用されえる。実際に、こ＼に定義された化合物は、農
業上の使用に対し活性成分の分散を容易にするため、一
般に使用されている補助剤及び担体と共に、殺菌剤有効
量で混合することにより殺菌組成物に製剤される。有毒
物適用の形式及び製剤が、与えられた適用において、物
質の活性に影５：を及ぼす事実が認められている。かく
して、これら活性殺菌化合物は水和剤として、乳化濃縮
剤として、粉剤として、溶液として、製剤のいかなる他
の既知のタイプとしても製剤されるであろう。それらの
製剤は使用の望まれる形式に依存している。予防或は治
療殺菌剤使用に対する好ましい製剤は、水和剤、乳化濃
縮剤である。これらの製剤は、活性成分の重量で０．１
％の少量から９５％の大量までを含むであろう。殺菌剤
的有効量は処理される種子、或は植物の性質に依存して
おり、使用の割合とエーカあたり約０．０５から約２５
ポンドに変り、好ましくはエーカにつき約０．１から約
１０ボンドである。

水和剤は微細に粉細された粒子の形で、容易に水或は他
の分散媒に分散する。最終的に水和剤は、乾燥粉末とし
て、或は水又は他の液体における分散物として、土壌、
又は植物に適用される。水和剤に対する代表的担体はフ
ラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の容易に湿る有機
或は無機希釈剤を含んでいる。一般に、水和剤は約５％
から約９５％の活性成分を含むよう調製され、通常は湿
潤、分散を容易にするため湿潤剤、分散剤、或は乳化剤
の少量を含んでいる。

乾燥流動性或は水分散性粒剤は、パン造粒法或は流動床
により作られた集合した水和剤である。

乾燥流動性粒剤は最終的に水成は他の液体における分散
物として、土壌或は植物に使用される。これらの粒剤は
粉末を含まず、乾燥しているときは自由に流動し、水に
希釈すると均一な分散を作る。

乾燥流動粒剤に対する代表的担体はフラー土、カオリン
粒土、シリカ、及び他の容易に湿潤する有機或は無機希
釈剤を含んでいる。乾燥流動粒剤は約５％から約９５％
の活性成分を含むよう調合され、湿潤、及び分散を容易
にするため少量の湿潤剤、分散剤、或は乳化剤を含んで
いる。

乳化濃縮剤は均一な液体組成物で、水成は他の分散媒に
分散する。そして液体或は固体乳化剤と活性化合物より
なるであろう。或は又キシレン、重芳香族ナフサ、イソ
ホアン及びその他の非揮発性有機溶媒のような液体担体
を含むであろう。殺菌剤の使用に、これらの濃縮剤は水
成は他の液体担体中に分散され、処理される土地にスプ
レーとして使用される。本質的な活性成分の重量％は、
組成物が通用されている方法に従って変るてあらうか、
一般に殺菌剤組成物の重量で約０．１％から約９５％の
活性成分よりなっている。

農業製剤で使用される代表的な水和剤、分散剤或は乳化
剤は、例ば、アルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト、サルフェト、及びそれらのナトリウム塩；ポリヒド
ロキシアルコール；及び界面活性剤を含んでおり、これ
らの多くは市販されている。使用されるとき、界面活性
剤は殺菌剤組成の重量で０．１％から１５％である。

滑石、粘土、粉、及び他の有機、無機固体のように、毒
物に対し分散剤及び担体として作用する微細な固体と活
性成分の自由に流動する混合物である粉剤は、多くの使
用に対する有用な製剤である。

水成は油のような液体担体に微細な毒物固体が均一に”
ｕ：罰しているペーストは、特殊な目的に使用されてい
る。これらの製剤は活性成分を重量で約５％から約９５
％を含んでいる。又分散を容易にするため少量の湿潤剤
、分散剤及び乳化剤を含むであろう。ペーストは通常う
すめられ、影響される土地にスプレーとして使用される
。

化合物１１ 油溶媒−重芳香族ナフサ　　　　　　９９計　　　１０
０ １±１血Ｍ 化合物２５０ ケロシン　　　　　　　　　　　　　４５乳化剤（長鎖
スルホネートと長鎖 エトキシポリエーテルの 混合物）　　　　　　　　　　　５ 計　　　１００ υ皿 化合物３９０ ケロシン　　　　　　　　　　　　　　５乳化剤（長鎖
スルホネートと長鎖 エトキソポリエーテルの 混合物）　　　　　　　　−−Ｌ 計　　　１００ 化合物４　　　　　　　　　　　　　　０．５　　５０
．０　　９０．０アクパルジヤイト粘土粉　　　　　　
９３．５　　４４．０　　４．０リグニンスルホネート
ナトリウム　　　５．０　　　Ｌσ　　５．０ジオクチ
ルスルホサクシネート 殺閉剤使用４対する他の有用な製剤はアセトン、アルキ
ル化ナフタレン、キシレン及び他の溶媒のような分散剤
における活性成分の単純な溶液を含んでいる。活性成分
は分散剤の中で望まれる濃度で完全に溶けている。フレ
オンのような低沸点分散溶媒担体の蒸発の結果として、
活性成分が微細な形に分散される加圧スプレー、代表的
にエアゾール、も使用されるであろう。

この発明の殺菌組成物は一般的方法で植物に使用される
。かくして、粉体及び液体組成物がパワーダスター、ボ
ーム、ハンドスプレー、及びスプレダスターの使用−二
より植物に適用されえる。又組成物は低投与量で有効で
あるので、粉末或はスプレーとして飛行機からも使用さ
れえる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びそれらの殺菌剤に許容されている有機
   及び無機塩 式において、Ｒはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
   及びＣ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシの群からえらばれ、
   Ｒ＿１は水素及びシアノ群からえらばれ、Ｒ＿２は水素
   、１−メチル及び２−メチルの群からえらばれ、Ｘは酸
   素或は硫黄である。
2. （２）Ｒがメトキシ；Ｒ＿１が水素；及びＲ＿２が水素
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）Ｒが塩素；Ｒ＿１が水素；及びＲ＿２が水素であ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）Ｒがメトキシ；Ｒ＿１が水素；Ｒ＿２が水素；及
   びＸが硫黄である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
5. （５）Ｒがメトキシ；Ｒ＿１がシアン；Ｒ＿２が水素で
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
6. （６）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物、及びそれらの殺菌剤に許容されている有
   機及び無機塩の殺菌剤的有効量と不活性希釈担体よりな
   る殺菌剤組成物。 こゝで、Ｒはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ及び
   Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシの群からえらばれ、Ｒ＿
   １は水素及びシアノ群からえらばれ、Ｒ＿２は水素、１
   −メチル及び２−メチルの群からえらばれ、Ｘは酸素或
   は硫黄である。
7. （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びそれらの殺菌剤に許容されている有機
   及び無機塩の殺菌剤的有効量を、制御が望まれる土地に
   適用することよりなる菌を制御する方法。 こゝでＲはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ及びＣ
   ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシの群からえらばれ、Ｒ＿１
   は水素及びシアノ群からえらばれ、Ｒ＿２は水素、１−
   メチル及び２−メチルの群からえらばれ、Ｘは酸素或は
   硫黄である。
8. （８）Ｒ＿１が水素、及びＲ＿２が水素である特許請求
   の範囲第７項記載の方法。
9. （９）Ｒが塩素である特許請求の範囲第７項記載の方法
   。
10. （１０）Ｒがメトキシ、Ｒ＿１がシアノ、及びＲ＿２が
    水素である特許請求の範囲第７項記載の方法。