DE68929418T2 - Fungizide Chinoline - Google Patents

Fungizide Chinoline

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Eriks Victor Krumkalns
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Description

    Hintergrund der Erfindung Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft neue Verbindungen mit ausgezeichneter Pflanzenfungizidwirksamkeit. Einige dieser Verbindungen zeigen auch eine insektizide und mitizide Wirksamkeit. Die Erfindung stellt auch Zusammensetzungen und Kombinationsprodukte bereit, die eine erfindungsgemäße Verbindung als Wirkstoff enthalten. Einige der Kombinationsprodukte zeigen eine synergistische Wirksamkeit gegenüber Pflanzenpathogenen. Die Erfindung stellt auch fungizide Verfahren bereit.
  • Es besteht eine akute Notwendigkeit für neue Fungizide, da die Zielpathogene sehr schnell eine Resistenz gegenüber bekannten Fungiziden entwickeln. Im Jahre 1983 wurde beobachtet, dass die N-substituierten Azolfungizide häufig nicht mehr in der Lage waren, den Mehltau bei Gerste zu bekämpfen und dies wurde der Entwicklung von Resistenzen zugeschrieben. Die Freilandwirksamkeit von DMI (Demethylierungsinhibitor)- Fungiziden, auf die man heutzutage weitverbreitet angewiesen ist, um Getreide vor pulvrigem Mehltau zu schützen, ging zurück, seit sie in den 1970'ern eingeführt wurden. Ähnlich dazu hat sich die Pathogenpopulation, welche für die Botrytis bei Weintrauben, die Hauptkrankheit bei Weintrauben als auch bei Beerenfrüchten und Gewächshaustomaten und Gewächshausgurken, verantwortlich ist, auf Stämme verlagert, die resistent gegenüber Benzimidazol- und Dicarboximidfungiziden sind.
  • Die Erfindung betrifft ein fungizides Verfahren, welches das Aufbringen einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (1)
  • wobei
  • R¹ bis R&sup4; einer der Folgenden sind:
  • a) R³ ist Cl und R¹ und R&sup4; sind H;
  • b) R³ ist Br und R¹ und R&sup4; sind H;
  • c) R¹ und R³ sind Cl und R&sup4; ist H;
  • d) R&sup4; ist Cl und R¹ und R³ sind H;
  • A ist:
  • a) (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl;
  • b) eine Phenylgruppe der Formel (2)
  • wobei R&sup9; bis R¹³ unabhängig voneinander sind:
  • H,
  • CN,
  • NO&sub2;,
  • OH,
  • Halo,
  • I,
  • (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl,
  • verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl,
  • (C&sub2;-C&sub4;)-Acyl,
  • Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl,
  • Hydroxy-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl,
  • (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy,
  • Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy,
  • (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylthio,
  • Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkylthio,
  • eine gegebenenfalls substituierte Phenyl-W-Gruppe, wobei W eine Bindung, 0, SiR²&sup0;R²¹R²² oder OSiR²&sup0;R²¹R²² ist, wobei R²&sup0;, R²¹ und R²² H, eine geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylgruppe, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind, mit der Massgabe, dass wenigstens einer der R²&sup0;, R²¹ und R²² nicht H ist oder sich R¹¹ und R¹² oder R¹² und R¹³ verbinden, um einen carbocyclischen Ring zu bilden, mit der Massgabe, dass, wenn nicht alle der R&sup9; bis R¹³ H oder F sind, wenigstens zwei der R&sup9; bis R¹³ H sind;
  • oder eines Säureadditionssalzes einer Verbindung der Formel (1) oder eines N-Oxids einer Verbindung der Formel (1) auf den Ort des Pilzes umfasst,
  • wobei die Bezeichnung "substituiert", wie hierin verwendet, substituiert mit bis zu drei Gruppen ausgewählt aus Halo, I, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;- C&sub6;)-Alkyl, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, Hydroxy-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Halo- (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, NO&sub2;, OH, CN-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder - Benzyloxy bedeutet,
  • wobei irgendein solches Verfahren zur therapeutischen Behandlung des humanen oder tierischen Körpers nicht eingeschlossen ist.
  • Die Erfindung betrifft auch neue Verbindungen der oben definierten Formel (1), mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind:
  • 1) Verbindungen, bei denen R³ Cl ist, R¹ und R&sup4; H sind und A Phenyl, 4- Chlorphenyl oder 4-Fluorphenyl ist; und
  • 2) 7-Chlor-4-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-quinolin;
  • 3) 7-Chlor-4-(4-chlor-3,5-dimethylphenoxy)-quinolin;
  • 4) 7-Chlor-4-(4-chlor-3-methylphenoxy)-quinolin.
  • Die fungiziden erfindungsgemäßen Kombinationen umfassen wenigstens 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel (1) oder eines Säureadditionssalzes einer Verbindung der Formel (1) oder eines N-Oxids einer Verbindung der Formel (1), wobei Y CH ist, in Verbindung mit einer zweiten fungiziden Verbindung.
  • Die fungiziden Zusammensetzungen dieser Erfindung umfassen eine Verbindung der Formel (1) oder ein Säureadditionssalz einer Verbindung der Formel (1) oder ein N-Oxid einer Verbindung der Formel (1), wobei Y CH ist, in Verbindung mit einem pflanzenverträglichen Träger.
  • Verschiedene Quinolinether und Quinolinamine sind bekannt. Insbesondere:
  • JP 19548/68 und Derwent 66-33787 offenbaren 4-Phenoxyquinoline mit anti-mykotischer Wirksamkeit.
  • H. Gildemeister et al., Leibigs Ann. Chem., 1982, 1656-76 offenbart auf Seite 1660 einige Phenoxyquinolinverbindungen als Intermediate bei der Herstellung von Bakteriziden und Fungiziden. Die offenbarten Verbindungen umfassen 4-(3-Methylphenoxy)quinolin, 4-(3-Methoxyphenoxy)quinolin, 6- Fluor-2-methyl-4-(2,6-dinitro-4-trifluormethylphenoxy)quinolin, 6-Methoxy-2- methyl-4-12, 6-dinitro-4-triffuormethylphenoxy)quinolin, 2-Methyl-7- trifluormethyl-(2,6-dinitro-4-trifluormethylphenoxy)quinolin und 2-Methyl-4- (4-nitrophenoxy)quinolin.
  • 53 Chem. Abst. 2229i (1959) offenbart 4-(2,6-Dinitro-4- methylphenoxy)quinolin-N-oxid mit bakteriostatischen Eigenschaften.
  • 57 Chem. Abst. 16760e (1962) offenbart eine Serie von 2-Methylquinolinen, die auf eine fungistatische Wirksamkeit hin untersucht wurden.
  • 61 Chem. Abst. 5609h (1964) offenbart mehrere 2-Methyl-4- phenoxyquinoline mit verschiedenen Chlor-, Methyl- und Methoxy- Substitutionen an dem Phenoxyring. Für die Verbindungen ist keine Verwendung offenbart.
  • 73 JACS, 2623-26 (1951) offenbart 7-Chlor-4-phenoxyquinolin als ein Intermediat für anti-virale Substanzen.
  • 21 Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 5-8 (1986) offenbart 4-(4- Aminophenoxy)-7-chlorquinolin als eine Verbindung, die auf ihre Antimalariawirksamkeit hin untersucht wurde, jedoch inaktiv ist.
  • US 3075981 offenbart mehrere 4-(substituierte Anilino)quinoline als Intermediate.
  • In diesem Dokument werden alle Temperaturen in Grad Celsius und alle Prozentanteile in Gewichtsprozent angegeben, wenn dies nicht anders angegeben ist.
  • Die Bezeichnung "Halo", die alleine oder in Verbindung mit anderen Bezeichnungen, wie Alkyl oder Alkoxy, verwendet wird, bezieht sich auf F, Cl oder Br.
  • Die Bezeichnung "(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl" bezieht sich auf geradkettige Alkylreste.
  • Die Bezeichnung "verzweigtes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl" bezieht sich auf alle Alkylisomere, die die angezeigte Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, ausgenommen jedoch die geradkettigen Isomere.
  • Die Bezeichnung "(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxygruppen.
  • Die Bezeichnung "Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl" bezieht sich auf eine geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylgruppe, die mit einem oder mehreren Haloatomen substituiert ist.
  • Die Bezeichnung "Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy" bezieht sich auf eine (C&sub1;-C&sub4;)- Alkoxygruppe, die mit einem oder mehreren Halo-Atomen substituiert ist.
  • Die Bezeichnung "Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkylthio" bezieht sich auf eine geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylthiogruppe, die mit einem oder mehreren Halo-Gruppen substituiert ist.
  • Die Bezeichnung "(C&sub1;-C&sub4;)-Acyl" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte Acylgruppen.
  • Die Bezeichnung "substituiertes Phenyl" bezieht sich auf Phenyl, das mit bis zu drei Gruppen ausgewählt aus Halo, I, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub6;)- Alkyl, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, Hydroxy-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Halo-(C&sub1;- C&sub4;)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, NO&sub2;, OH, CN, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder - Benzyloxy substituiert ist.
  • Die Bezeichnung "substituiertes Phenoxy" bezieht sich auf Phenoxy, das mit bis zu drei Gruppen ausgewählt aus Halo, I, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;- C&sub6;)-Alkyl, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, Hydroxy-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Halo- (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, NO&sub2;, OH, CN, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder - Benzyloxy substituiert ist.
  • Die Bezeichnung "substituiertes Phenylthio" bezieht sich auf eine Phenylthio-Gruppe, die mit bis zu drei Gruppen ausgewählt aus Halo, I, (C&sub1;- C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub6;)-Alkyl, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, Hydroxy-(C&sub1;-C&sub4;)- Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, NO&sub2;, OH, CN, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder -Benzyloxy substituiert ist.
  • Die Bezeichnung "substituiertes Phenylsulfonyl" bezieht sich auf eine Phenylsulfonylgruppe, die mit bis zu drei Gruppen ausgewählt aus Halo, I, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)-Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub6;)-Alkyl, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, Hydroxy-(C&sub1;- C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, NO&sub2;, OH, CN, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder -Benzyloxy substituiert ist.
  • Die Bezeichnung "ungesättigte Kohlenwasserstoffkette" bezieht sich auf eine Kohlenwasserstoffkette, die ein bis drei Mehrfachbindungsstellen enthält.
  • Die Bezeichnung "carbocylischer Ring" bezieht sich auf einen gesättigten oder ungesättigten Ring aus vier bis sieben Kohlenstoffatomen.
  • "HPLC" bezeichnet eine Hochdruckflüssigkeitschromatographie.
    • Verbindungen
  • Obwohl alle Verbindungen dieser Erfindung als Fungizide verwendbar sind, sind einige Klassen aufgrund ihrer größeren Wirksamkeit oder der einfacheren Synthese bevorzugt, nämlich:
  • 1) Verbindungen der Formel (1), wobei wenigsten einer der R¹, R³ und R&sup4; H ist;
  • 2) Verbindungen der bevorzugten Klasse 1, wobei zwei der R¹, R³ und R&sup4; Wasserstoff sind und einer nicht Wasserstoff ist;
  • 3) Verbindungen der bevorzugten Klasse 2, wobei R³ Cl ist und R¹ und R&sup4; H sind;
  • 4) Verbindungen der bevorzugten Klasse 2, wobei R&sup4; Cl ist und R¹ und R³ H sind;
  • 5) Verbindungen der bevorzugten Klasse 1, wobei R¹ und R³ beide Cl oder beide CH&sub3; sind und R&sup4; H ist;
  • 5a) Verbindungen der bevorzugten Klasse 5, wobei A ein unsubstituiertes Phenyl ist;
  • 6) Verbindungen der Formei (1), wobei A ein substituiertes Phenyl ist;
  • 7) Verbindungen der bevorzugten Klasse 6, wobei R¹¹ F ist;
  • 8) Verbindungen der bevorzugten Klasse 6, wobei A Phenyl ist, das eine ortho-Position mit einer Elektronen-ziehenden Gruppe substituiert ist;
  • 9) Verbindungen der bevorzugten Klasse 8, wobei R&sup9; Halo, CF&sub3;, CN oder NO&sub2; ist;
  • 10) Verbindungen, wobei A 4-Fluorphenyl ist;
  • 11) Verbindungen, wobei A Phenyl ist, das an der ortho-Position mit einer Elektronen-ziehenden Gruppe substituiert ist.
  • Für die Bekämpfung von und dem Schutz vor pulvrigem Mehltau sind Verbindungen der Formel (1), wobei R³ Cl ist (d. h. 7-Chlor-4-quinolinylether) besonders bevorzugt, wobei innerhalb dieser Klasse 7-Chlor-4-(4- fluorphenoxy)quinolin (eine Verbindung, die nicht per se beansprucht ist, jedoch von dem beanspruchten Verfahren und den beanspruchten Zusammensetzungen umfasst ist), 7-Chlor-4-(2-nitrophenoxy)-quinolin, 4-(2- Bromphenoxy)-7-chlorquinolin, 7-Chlor-4-(2-chlorphenoxy)quinolin, 2-[(7- Chlor-4-quinolinyl)-oxy]benzonitril, 7-Chlor-4-(2,4-difluorphenoxy)quinolin, 7- Chior-4-(2-Cyanophenoxy)quinolin und 7-Chlor-4-[2-(trifluormethyl)- phenoxy]quinolin am meisten bevorzugt sind.
  • Für die Bekämpfung von und dem Schutz vor pulvrigem Mehltau sind Verbindungen der Formel (1) besonders bevorzugt, wobei R¹ und R³ Cl sind (d. h. 5,7-Dichlor-4-quinolinylether). Am meisten bevorzugt innerhalb dieser Klasse sind 5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)quinolin, 5,7-Dichlor-4-(4- fluorphenoxy)-quinolin, -hydrochlorid, 5,7-Dichlor-4-(phenoxy)-quinolin und 5,7-Dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin, -1-oxid.
  • Eine andere bevorzugte Verbindung zur Bekämpfung des pulvrigen Mehltaus ist 7-Chlor-4-[(4-fluorphenyl)methyl]quinolin.
  • Bezüglich einer Wirksamkeit gegenüber Botrytis sind Verbindungen der Formel (1) besonders bevorzugt, wobei R&sup4; Cl ist (d. h. 8-Chlor-4- quinolinylether). Am meisten bevorzugt innerhalb dieser Klasse sind 8-Chlor- 4-(2-chlorphenoxy)quinolin, 8-Chlor-4-(2-chlor-4-fluor-phenoxy)quinolin und 4-(2-Bromphenoxy)-8-chlorquinolin.
  • Obwohl pulvriger Mehltau und Botrytis von besonderem Interesse sind, zeigen die Daten, die im Folgenden präsentiert werden, dass die Verbindungen der Erfindung auch viele andere Pflanzenpathogene bekämpfen können.
    • Synthese
  • Die Verbindungen dieser Erfindung werden unter Verwendung von bekannten chemischen Verfahren hergestellt. Die benötigten Ausgangsmaterialien sind kommerziell erhältlich oder sie werden leicht unter Verwendung von Standardverfahren synthetisiert.
  • Die Verbindungen der Formel (1) können durch Kondensation einer Verbindung der Formel (7):
  • wobei R¹ bis R³ und R&sup4; wie zuvor definiert sind, mit einer Verbindung der Formel (8)
  • HO-A (8)
  • wobei A wie oben definiert ist,
  • hergestellt werden.
  • Die Reaktion kann nahe bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 150ºC, vorzugsweise 130 bis 140ºC, durchgeführt werden. Üblicherweise wird ein Überschuss der Verbindung der Formel (8), beispielsweise ein zweifacher Überschuss, verwendet. Die Reaktionszeit beträgt üblicherweise 2 bis 48 Stunden. Die Ausgangsverbindung der Formel (8) wird dann durch Verdünnen der Reaktionsmischung mit Ethylacetat und Waschen mit wässriger NaOH entfernt. Das Produkt wird durch Trocknen der organischen Schicht über MgSO&sub4; und Verringern des Druckes, um das Lösungsmittel zu entfernen, erhalten.
  • In einem bevorzugten Verfahren wird das Chlorid der Verbindung der Formel (7) über Nacht mit 1,2 bis 1,4 Äquivalenten des Ausgangsmaterials der Formel (8) in Xylen unter Rückfluss umgesetzt.
    • Derivate
  • N-Oxide der Verbindungen der Formel (1) werden durch Umsetzen der Verbindung der Formel (1) mit einem Oxidationsmittel, wie 3- Chlorperoxybenzoesäure oder Wasserstoffperoxid, in einem nicht-reaktiven organischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid oder Chloroform, bei -20ºC bis Raumtemperatur, vorzugsweise bei etwa 0ºC, hergestellt.
  • Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (1) werden auf die übliche Art und Weise erhalten.
  • Somit stellt die Erfindung auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (1) bereit, welches umfasst:
  • Kondensieren einer Verbindung der Formel (7)
  • wobei R¹, R³ und R&sup4; wie in Formel (1) definiert sind, mit einer Verbindung der Formel (8)
  • HO-A (8)
  • wobei A wie in Formel (1) definiert ist, um eine Verbindung der Formel (1) herzustellen.
    • Ausgangsmaterialien
  • Phenolausgangsmaterialien der Formel (8) sind kommerziell erhältlich oder können aus dem entsprechenden Anilin über die Bucherer-Reaktion, in der das Anilin mit wässrigem Natriumbisulfit umgesetzt wird, synthetisiert werden. Ana. Chem. Int. Ed. Eng. 6, 307, 1967.
  • Im Falle von ortho-Hydroxybenzotrifluorid stellt ein bevorzugtes Herstellungsverfahren das Umsetzen von ortho-Chlorbenzotrifluorid mit Natriumbenzylat dar. Der resultierende Ether wird dann hydrogenolysiert (deutsches Substantiv: Hydrogenolyse), um das gewünschte Produkt zu bilden.
  • Thiolausgangsmaterialien der Formel (9) sind auch kommerziell erhaltlich oder werden unter Verwendung von herkömmlichen Verfahren synthetisiert.
    • Herstellung von Quinolinausgangsmaterialien
  • Quinolinausgangsmaterialien können unter Verwendung von mehreren bekannten Verfahren synthetisiert werden.
  • Organic Syntheses, collecitve volume 3, 1955, Seiten 272-75, beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von 4,7-Dichlorquinolin und anderen polysubstituierten Quinolinen. Ein anderes allgemeines Verfahren ist in Tetrahedron, Vol. 41, Seiten 3033-36 (1985) beschrieben.
  • Viele der in den folgenden Beispielen verwendeten Quinolinausgangsmaterialien wurden wie in dem nachfolgenden Reaktionsschema gezeigt, hergestellt.
  • Falls Mischungen aus isomeren Produkten erhalten wurden, wurde die Mischung aus substituierten 4-Quinolonen unter Standardbedingungen chloriert und die isomeren 4-Chlorquinoline wurden durch Flüssigkeitschromatographie abgetrennt.
  • 4,5-Dichlorquinolin wurde durch Umsetzen von 3-Chloranilin mit Acrylsäure in Wasser bei Raumtemperatur für zwei Tage hergestellt. Das Rohprodukt wurde dann isoliert und in Lösung mit einem Überschuss an Polyphosphorsäure auf 100ºC erhitzt, wodurch eine Mischung aus 5- und 7-Chlortetrahydroquinolin-4-on erzeugt wurde. Eine chromatographische Abtrennung des 5-Chlor-Analogs, gefolgt von einer Behandlung mit Jod in heißem Eisessig lieferte 4-Hydroxy-5-chlorquinolin, das halogeniert wurde, um das gewünschte Intermediat bereitzustellen. Französisches Patent Nr. 1514280.
  • Andere 5-substituierte 4-Chiorquinoline wurden durch Umsetzen des entsprechenden 5-substituierten Quinolins zu dem N-Oxid, Chlorieren und Abtrennen der resultierenden Mischung aus 4-Chlor- und 2-Chlor-Isomeren unter Verwendung von HPLC hergestellt.
  • Die 5-Fluor- und 5-Brom-Quinoline können unter Verwendung des gleichen allgemeinen Verfahrens hergestellt werden. J. A. C. S., Vol. 71, S. 1785 (1949). Die Brom-Quinoline können dann lithiumiert (eng/.: lithiated) und bei tiefen Temperaturen mit geeigneten Elektrophilen gequencht werden, um andere 5-substituierte Quinoline bereitzustellen. Chem. Ber., Vol. 696, Seite 98 (1966).
  • Die Herstellung von Nitroquinolinen ist in J. A. C. S., Vol. 68, S. 1267 (1946) offenbart. Die Nitrierung von 4-Chlorquinolin erfolgt rein und liefert eine Mischung aus 5- und 8-Nitro-4-chlorquinolinen, die durch Flüssigkeitschromatographie voneinander getrennt werden können. Die 6- und 7-Nitro-Verbindungen können über eine Decarboxylierung der Silbersalze der entsprechenden Nitroquinolin-3-Carbonsäure hergestellt werden.
    • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele sind Verbindungen, die tatsächlich durch die oben beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt wurden. Der Schmelzpunkt (S. P.) ist für jede Verbindung angegeben. Besondere, anschauliche Herstellungsverfahren für die Verbindungen der Beispiele 2, 15, 17, 23, 26 und 30 sind in der folgenden tabellarischen Auflistung gezeigt. TABELLE 1 4-(Aryloxy)quinoline TABELLE 1 (Fortsetzung) 4-(Aryloxy)quinoline TABELLE 1 (Fortsetzung) 4-(Aryloxy)quinoline TABELLE 1 (Fortsetzung) 4-(Aryloxy)quinoline TABELLE 1 (Fortsetzung) 4-(Aryloxy)quinoline TABELLE 1 (Fortsetzung) 4-(Aryloxy)quinoline TABELLE 1 (Fortsetzung) 4-(Aryloxy)quinoline
  • * eine Verbindung, die nicht per se beansprucht ist. Tabelle 2 Zusätzliche Verbindungen Tabelle 2 (Fortsetzung) Zusätzliche Verbindungen Tabelle 2 (Fortsetzung) Zusätzliche Verbindungen Tabelle 2 (Fortsetzung) Zusätzliche Verbindungen Tabelle 2 (Fortsetzung) Zusätzliche Verbindungen Tabelle 2 (Fortsetzung) Zusätzliche Verbindungen Tabelle 2 (Fortsetzung) Zusätzliche Verbindungen
  • * Eine Verbindung, die nicht per se beansprucht ist.
  • Die folgenden detaillierten Beschreibungen der Verfahren, die verwendet wurden, um ausgewählte Beispiele herzustellen, sind beispielhaft für die Verfahren, die verwendet wurden, um die Verbindungen der anderen Beispiele herzustellen. Beispiele 2 und 1 7 7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin und 7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolinhydrochlorid
  • Eine Suspension, umfassend 7,92 g (0,04 Mol) 4,7-Dichlorquinolin, 4,48 g (0,04 Mol) 4-Fluorphenol und 24 ml Xylol, wurde gerührt und unter Rückfluss erhitzt. Die resultierende klare, orange Lösung wurde bei 144ºC für 17 Stunden unter Rückfluss erhitzt, wobei danach zusätzliche 0,90 g (0,008 Mol) 4-Fluorphenol zugegeben wurden und weiter unter Rückfluss erhitzt wurde. Die Mischung wurde zu einem braunen Feststoff konzentriert, der in einer Mischung aus CH&sub2;Cl&sub2; (50 ml) und 1 N NaOH (50 ml) gelöst wurde. Die organische Schicht wurde viermal mit 50 ml 1 N NaOH gewaschen, dann mit Na&sub2;SO&sub4; getrocknet und zu einem braunen Öl (9,8 g) konzentriert, welches kristallisierte. Das Produkt, 7-Chlor-4-(4- fluorphenoxy)quinolin, wurde aus Hexan rekristallisiert und ergab einen weißen kristallinen Feststoff. Ausbeute: 8,01 g (73,2%). S. P.: 91-92ºC.
  • Das entsprechende Aminhydrochlorid wurde unter Verwendung eines ähnlichen Verfahrens hergestellt, ausser, dass die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt wurde, nachdem die Reaktionsmischung für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurde und wasserfreie HOI wurde über eine Zeitspanne von einer halben Stunde zugegeben. Die Mischung wurde dann auf 0ºC abgekühlt und für 2 Stunden bei 0ºC gehalten. Die Mischung wurde dann filtriert und das Produkt wurde unter Vakuum bei 40ºC getrocknet. Das Filtrat wurde 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei während dieser Zeitspanne zusätzliches Produkt auspräzipitierte. Das Produkt, 7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolinhydrochlorid, wurde aus 40 ml Propanol rekristallisiert. Ausbeute: 9,10 g (73%). S. P.: 220-224ºC.
    • Beispiel 15 7-Chlor-4-12-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin,-1-oxid
  • Eine Mischung aus 5,0 g (16,22 mmol) 4-(2-Chlor-4-fluorphenoxy)-7- chlorquinolin, 4,20 g (19,47 mmol) 80% 3-Chlorperoxybenzoesäure und 50 ml CH&sub2;Cl&sub2; wurde bei 0ºC für 6 Stunden gerührt. Das CH&sub2;Cl&sub2; wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde in Ethylacetat gelöst und mit einer Base gewaschen. Nachdem das Lösungsmittel aus der organischen Schicht unter Vakuum entfernt wurde, bildete sich ein weißer Feststoff. Dieser wurde aus Ethylacetat rekristallisiert. Ausbeute: 3,04 g (58%). S. P.: 177-178ºC.
  • Analyse:
  • Theorie: C, 55,58; H, 2,49; N, 4,32;
  • Gefunden: C, 55,67; H, 2,46; N, 4,43.
    • Beispiel 23 5,7-Dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin
  • Eine Mischung aus 29,11 g 4,5,7-Trichlorquinolin und 16,84 g 4- Fluorphenol wurde auf 160ºC erhitzt. Nach etwa 40 Minuten verfestigte sich die geschmolzene Lösung. Der Feststoff wurde in Ethylacetat und 2 N NaOH gelöst. Die organische Schicht wurde mit einer Base gewaschen, um überschüssiges Phenol zu entfernen und dann getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde durch Rekristallisieren aus Heptan gereinigt, um 29,49 g des oben genannten Produkts zu ergeben. S. P.: 105-106ºC.
  • Analyse:
  • Theorie: C, 58,47; H, 2,62; N, 4,55;
  • Gefunden: C, 58,38; H, 2,52; N, 4,55.
    • Beispiel 26 8-Chlor-4-(2-chlorphenoxy)quinolin
  • Eine Mischung aus 2,0 g 4,8-Dichlorquinolin und 2,6 g 2-Chlorphenol wurde auf 160ºC erhitzt und gerührt. Der Verlauf der Reaktion wurde durch TLC verfolgt. War kein 4,8-Dichlorquinolin übrig geblieben, wurde die Reaktionsmischung mit Ethylacetat verdünnt und mit einer Base gewaschen, um den größten Teil des überschüssigen Phenols zu entfernen. Um das nach dem Waschen noch verbliebene Phenol zu entfernen, wurde das Produkt unter Verwendung von HPLC gereinigt. Die Fraktionen, welche das Produkt enthielten, wurden vereinigt und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Das ölige Produkt kristallisierte. Ausbeute: 1,36 g (46%). S. P.: 56-58ºC.
  • Analyse:
  • Theorie: C, 62,09; H, 3,13; N, 4,83;
  • Gefunden: C, 62,14; H, 3,11; N, 5,04.
    • Beispiel 30 8-Chlor-4-(2-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin
  • Eine Mischung aus 2,0 g 4,8-Dichlorquinolin und 2,96 g 2-Chlor-4- fluorphenol wurde auf 160ºC erhitzt und gerührt. Der Verlauf der Reaktion wurde unter Verwendung von TLC verfolgt. War kein 4,8-Dichlorquinolin übrig geblieben, wurde das Produkt mit einer Base gewaschen, um das Phenol zu entfernen und wurde dann unter Verwendung von HPLC gereinigt. Ein brauner Feststoff resultierte, der aus Heptan rekristallisiert wurde, um 1,54 g des oben genannten Produkts in Form von gelben Kristallen zu ergeben. Ausbeute: 49%. S. P.: 99-101ºC.
  • Analyse:
  • Theorie: C, 58,47; H, 2,62; N, 4,55
  • Gefunden: C, 58,39; H, 2,85; N, 4,49.
    • Brauchbarkeitsanalyse
  • Es hat sich gezeigt, dass die Verbindungen der Formel (1) Pilze, insbesondere Pflanzenpathogene, bekämpfen. Werden die Verbindungen für die Behandlung von Pilzerkrankungen von Pflanzen verwendet, werden sie in einer krankheitsverhindernden und phytologisch verträglichen Menge auf die Pflanzen aufgetragen.
  • Die Bezeichnung "krankheitsverhindernde und phytologisch verträgliche Menge", wie hierin verwendet, bezieht sich auf eine Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung, welche die zu bekämpfende Pflanzenkrankheit bekämpft oder verhindert, jedoch nicht stark toxisch für die Pflanze ist. Diese Menge liegt im Allgemeinen zwischen etwa 1 bis 1000 ppm, wobei 10 bis 500 ppm bevorzugt sind. Die exakte Konzentration der benötigten Verbindung variiert mit der zu bekämpfenden Pilzerkrankung, der Art der verwendeten Formulierung, der Aufbringungsmethode, der entsprechenden Pflanzenspezies, den klimatischen Bedingungen u. dgl.. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch verwendet werden, um gelagerte Samenkörner und andere nicht-pflanzliche Bereiche vor einem Pilzbefall zu schützen.
    • Gewächshausversuch
  • Die folgenden Experimente wurden im Labor durchgeführt, um die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen zu bestimmen.
    • Versuch 1
  • Dieser Screen wurde verwendet, um die Wirksamkeit der vorliegenden Verbindungen gegenüber mehreren unterschiedlichen Organismen, welche Pflanzenkrankheiten verursachen, zu bestimmen.
  • Die Versuchsverbindungen wurden für eine Ausbringung formuliert, indem 50 mg der Verbindung in 1,25 ml Lösungsmittel gelöst wurden. Das Lösungsmittel wurde durch Mischen von 50 ml "Tween 20" (Polyoxyethylen (20)-Sorbitanmonolaurat-Detergenz) mit 475 ml Aceton und 475 ml Ethanol. Die Lösung Lösungsmittel/Verbindung wurde auf 125 ml mit deionisiertem Wasser verdünnt. Die resultierende Formulierung enthielt 400 ppm der Versuchschemikalie. Niedrigere Konzentrationen wurden durch eine fortlaufende Verdünnung mit der Lösungsmittel-Detergenz-Mischung erhalten.
  • Die formulierten Versuchsverbindungen wurden durch Aufsprühen auf das Blatt der Pflanze aufgetragen. Die folgenden Pflanzenpathogene und deren entsprechende Pflanzen wurden verwendet.
  • Die formulierten technischen Verbindungen wurden so auf alle Blattoberflächen der Wirtspflanzen (oder auf die abgeschnittenen Früchte) aufgesprüht, bis sie abtropften. Einzelne Töpfe jeder Wirtspflanze wurden auf erhöhten, sich drehenden Sockeln in einem Abzug gestellt. Die Versuchslösungen wurden auf alle Blattoberflächen aufgesprüht. Alle Aufbereitungen wurden getrocknet und die Pflanzen wurden mit den entsprechenden Pathogenen innerhalb von 2 bis 4 Stunden inokuliert.
  • Die Wirksamkeit der Versuchsverbindungen bei der Bekämpfung der Krankheit wurde unter Verwendung der folgenden Skala beurteilt:
  • 0 = nicht gegen den speziellen Organismus getestet
  • - = 0 bis 19% Bekämpfung bei 400 ppm
  • + = 20 bis 89% Bekämpfung bei 400 ppm
  • + + = 90 bis 100% Bekämpfung bei 400 ppm
  • + + + = 90 bis 100% Bekämpfung bei 100 ppm
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 7 aufgelistet: TABELLE 7 TABELLE 1 (Fortsetzung) TABELLE 7 (Fortsetzung) TABELLE 7 (Fortsetzung) TABELLE 7 (Fortsetzung) TABELLE 7 (Fortsetzung) TABELLE 7 (Fortsetzung)
    • Zusätzliche pflanzenpathologische Versuche
  • Ausgewählte Verbindungen wurden weiter im Gewächshaus gegenüber verschiedenen Pathogenen untersucht. Die Verbindungen wurden formuliert und als Blattsprays wie in Versuch 1 aufgetragen. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 8 bis 10 unter Verwendung der Einstufungsskala von Tabelle 7 aufgelistet.
  • Die folgenden Abkürzungen werden in den Tabellen verwendet:
  • PMW = pulvriger Weizen-Mehltau
  • PMB = pulvriger Gersten-Mehltau
  • PMG = pulvriger Weintrauben-Mehltau
  • PMC = pulvriger Gurken-Mehltau
  • PMA = pulvriger Apfel-Mehltau
  • BG = Weintrauben-Botrytis
  • BT = Tomaten-Botrytis
  • BB = Bohnen-Botrytis
  • DMG = flaumiger Weintrauben-Mehltau
  • LRW = Weizen-Blattrost
  • LS = Weizen-Blattfleck (Wheat Leaf Spot)
  • LB = Weizen-Blattfleck (Wheat Leaf Blot)
  • AS = Apfelschorf
  • TB = Tomaten-Fäule
  • PCH = Pseudocercosporella herpotuchoides TABELLE 8 TABELLE 9 TABELLE 10
    • Kombinationen
  • Pilzkrankheitspathogene sind dafür bekannt, dass sie Resistenzen gegenüber Fungiziden entwickeln. Entwickeln Stämme gegenüber einem Fungizid eine Resistenz, wird es notwendig, immer größere und größere Mengen des Fungizids zu verwenden, um die gewünschten Ergebnisse zu erzielen. Um die Entwicklung von Resistenzen gegenüber neuen Fungiziden zu verlangsamen, ist es wünschenswert, die neuen Fungizide in Verbindung mit anderen Fungiziden aufzutragen. Die Verwendung eines Kombinationsprodukts ermöglicht auch, dass das Wirksamkeitsspektrum des Produkts eingestellt werden kann.
  • Dementsprechend ist ein anderer Aspekt der Erfindung eine fungizide Kombination, umfassend wenigstens 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel (1) in Verbindung mit einem zweiten Fungizid.
  • Mögliche Fungizidklassen, aus denen das zweite Fungizid ausgewählt werden kann, umfassen:
  • 1) N-substituierte Azole, beispielsweise Propiconazol, Triademefon, Flusilazol, Diniconazol, Ethyltrianol, Myclobutanil und Prochloraz;
  • 2) Pyrimidine, wie Fenarimol und Nuarimol;
  • 3) Morpholine, wie Fenpropimorph und Tridemorph;
  • 4) Piperazine, wie Triform; und
  • 5) Pyridine, wie Pyrifenox.
  • Die Fungizide dieser fünf Klassen wirken alle, indem sie die Sterolbiosynthese inhibieren. Zusätzliche Klassen von möglichen Fungiziden, welche andere Wirkmechanismen aufweisen, umfassen:
  • 6) Dithiocarbamate, wie Maneb und Mancozeb;
  • 7) Phthalimide, wie Captafol;
  • 8) Isophthalonitrite, wie Chlorothalonil;
  • 9) Dicarboximide, wie Iprodion;
  • 10) Benzimidazole, wie Benomyl und Carbendazim;
  • 11) 2-Aminopyrimidine, wie Ethirimol;
  • 12) Carboxamide, wie Carboxin; und
  • 13) Dinitrophenole, wie Dinocap.
  • Die fungiziden Kombinationen der Erfindung enthalten wenigstens 1 Gew.-%, üblich 20 bis 80 Gew.-% und mehr üblich 50 bis 75 Gew.-% einer Verbindung der Formel (1).
  • Einige Kombinationen innerhalb dieser Erfindung weisen eine synergistische Wirksamkeit gegenüber mehreren Pilzpathogenen auf. Synergismus gegenüber pulvrigem Mehltau und Rost wurde nicht nur in Gewächshausversuchen beobachtet, sondern auch unter Freilandbedingungen.
  • Insbesondere wurde ein Synergismus für bestimmte Kombinationen beobachtet, bei denen die zweite fungizide Komponente Nuarimol, Benomyl, Chlorthalonil, Prochloraz, Propiconazol, Triademefon oder Tridemorph war. Die Verbindungen der Beispiele 2, 12, 29, 30 und 46 wurden in solchen Kombinationen untersucht. Im Allgemeinen nimmt man an, dass ein Synergismus unter geeigneten Bedingungen bei Kombinationen erwartet werden kann, die eine Verbindung der Formel (1) in Kombination mit einem Sterol-inhibierenden Fungizid des Typs, der die C-14-Demethylierung inhibiert, umfasst; wie jedoch durch die vorangehende Liste gezeigt, wurde ein Synergismus auch mit anderen Fungizidklassen beobachtet.
  • Wird angegeben, dass eine Verbindung einen Synergismus zeigt, bedeutet das, dass der Prozentanteil der Krankheitsbekämpfung, der in einem Versuch mit der Zusammensetzung beobachtet wurde, den Wert übersteigt, der durch die Gleichung
  • E = X + Y - (XY/100)
  • vorhergesagt wird, wobei X der beobachtete Prozentanteil der Bekämpfung in einem Versuch der Komponente A ist, die in einer Menge p aufgetragen wird; Y der beobachtete Prozentanteil der Bekämpfung in einem Versuch der Komponente B ist, die in einer Menge q aufgetragen wird, und E der erwartete Prozentanteil der Bekämpfung für die Kombination von A + B ist, die in einer Menge von p + q aufgetragen wird. Dieser Versuch basiert auf einem Artikel von S. R. Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, Vol. 15, 20-22 (1967). Der Versuch bedient sich der Theorie, dass, wenn jede der Komponenten A und B unabhängig voneinander 50% der Krankheitsorganismen abtötet, man dann, wenn diese gemeinsam verwendet werden, nachdem A 50% der Krankheitsorganismen abtötet, von dem besten B erwarten kann, dass es 50 % der verbleibenden Organismen abtötet, was zu einer erwarteten Gesamtbekämpfung von 75% führt.
  • Eine gegebene fungizide Zusammensetzung kann unter bestimmten Bedingungen und nicht unter anderen Bedingungen einen Synergismus zeigen. Faktoren, die für die Bestimmung eines auftretenden Synergismus entscheidend sind, umfassen beispielsweise die Auftragsrate, die Auftragszeit und die genetische Resistenz der Krankheitsorganismen gegenüber einer Komponente der Zusammensetzung. Wird eine Kombination bei einer solchen Rate aufgetragen, dass die aufgetragene Menge einer Komponente alleine nahezu die gesamte Bekämpfung des Organismus erreichen würde, gibt es nur einen geringen Spielraum für eine Verbesserung und das synergistische Potenzial der Kombination muss nicht offensichtlich sein. Hinsichtlich des Zeitpunkts der Verwendung des Fungizids, ist der Organismus empfindlicher gegen das Fungizid, wenn die Aufbringung des Fungizids, bevor sich der Pilzkrankheitserreger festgesetzt hat, durchgeführt wird und die Möglichkeit ein synergistisches Potenzial zu zeigen, ist geringer als in dem Fall, in dem sich der Krankheitserreger bereits festgesetzt hat. Ist ein Krankheitsorganismus andererseits genetisch resistent gegenüber einer Komponente einer Kombination, sodass die aufgetragene Menge der einen Komponente allein nur eine geringe Bekämpfung dieses entsprechenden Organismus erreichen kann, ist die Möglichkeit für die Kombination einen Synergismus gegenüber diesem Organismus zu zeigen, größer als in dem Fall, in dem eine ähnliche Auftragsmenge gegenüber einem nicht-resistenten Krankheitsorganismus verwendet wird.
    • MILBEN/INSEKTEN-SCREEN
  • Die Verbindungen der Beispiele 1 bis 147 wurden in dem folgenden Milben/Insekten-Screen auf eine mitizide und insektizide Wirksamkeit hin untersucht.
  • Jede Versuchsverbindung wurde formuliert, indem die Verbindung in einer Aceton/Alkohol (50 : 50)-Mischung, die 23 g "Toximul R" (Mischung aus Sulfonat/nicht-ionischem Detergenz) und 13 g "Toximul S" (Mischung aus Sulfonat/nicht-ionischem Detergenz) pro Liter enthielt, gelöst wurde. Diese Mischungen wurden dann mit Wasser verdünnt, um die angegebenen Konzentrationen zu ergeben.
  • Zweifleckige Spinnenmilben (Tetranychus urticae Koch) und Melonen- Blattläuse (Aphis gossypii Glover), wurden auf Kürbiskeimblätter gebracht und ließen sich auf beiden Blattoberflächen nieder. Andere Pflanzen in dem gleichen Behandlungstopf wurden ohne Befall belassen. Die Blätter wurden dann mit 5 ml der Versuchslösung unter Verwendung eines DeVilbiss- Zerstäubers bei 10 psi besprüht. Beide Oberflächen der Blätter wurden bis zum Abtropfen besprüht und für 1 Stunde getrocknet. Zwei nicht befallene Blätter wurden dann abgeschnitten und in eine Petrischale gegeben, die Raupen des südlichen Zuckerrüben-Eulenfalters (Spodooetra eridania Cramer) enthielt.
  • Die Wirksamkeit gegenüber dem südlichen Maiswurzelwurm (Diabrotica undecimpuctata howardi Barber) wurde durch Zugabe von zwei ml Leitungswasser, einem zuvor getränkten Getreidesamen und 15 g trockenem Sandboden zu einem Plastikbehälter von einer Unze bestimmt. Der Boden wurde mit 1 ml der Versuchslösung behandelt, die eine zuvor bestimmte Konzentration der Versuchsverbindung enthielt. Nach sechs bis zwölf Stunden Trocknung wurden 5 Maiswurzelwurmlarven im zweiten bis dritten Larvenstadium (2. bis 3. Haut) zu den einzelnen Gefäßen gegeben, die dann verschlossen wurden und bei 23ºC gehalten wurden.
  • Nach Standardeinwirkzeiten wurde der Prozentanteil der Mortalität und Phytotoxizität bestimmt. Die Ergebnisse der Verbindungen, die sich als aktiv gezeigt haben, sind in Tabelle 11 aufgelistet. Die verbleibenden Verbindungen zeigten keine Wirksamkeit. Die folgenden Abkürzungen werden in Tabelle 11 verwendet:
  • CRW betrifft den Maiswurzelwurm
  • SAW betrifft die Raupe des südlichen Zuckerrüben-Eulenfalters
  • SM betrifft die zweifleckige Spinnenmilbe
  • MA betrifft die Melonen-Blattlaus TABELLE 11
    • Zusammensetzungen
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in der Form von Zusammensetzungen, die wichtige Ausführungsformen dieser Erfindung darstellen und die eine Verbindung dieser Erfindung und einen phytologisch verträglichen, inerten Träger umfassen, aufgetragen. Die Zusammensetzungen sind entweder konzentrierte Formulierungen, die für eine Anwendung in Wasser dispergiert werden, oder pulverförmige oder granuläre Formulierungen, die ohne weitere Behandlung aufgetragen werden. Die Zusammensetzungen werden gemäß auf dem Gebiet der Agrochemie bekannten Verfahren und Rezepturen hergestellt, sind jedoch neu und bedeutend, aufgrund der Anwesenheit von erfindungsgemäßen Verbindungen darin. Eine Beschreibung der Formulierung aus diesen Zusammensetzungen wird jedoch gegeben, um sicherzustellen, dass ein Agrochemiker leicht jede gewünschte Zusammensetzung herstellen kann.
  • Die Dispersionen, in denen die Verbindungen aufgetragen werden, sind häufig wässrige Suspensionen oder Emulsionen, die aus konzentrierten Formulierungen der Verbindungen hergestellt werden. Solche Wasserlöslichen, Wasser-suspendierbaren oder Wasser-emulgierbaren Formulierungen sind entweder Feststoffe, die häufig als benetzbare Pulver bekannt sind oder Flüssigkeiten, die üblicherweise als emulgierbare Konzentrate oder wässrige Suspensionen bekannt sind. Benetzbare Pulver, die zusammengepresst werden können, um Wasser-dispergierbare Granulate zu bilden, umfassen ein dichtes Gemisch aus der aktiven Verbindung, einem inerten Träger und Detergenzien. Die Konzentration der aktiven Verbindung beträgt üblicherweise von 10 Gew.-% bis etwa 90 Gew.-%. Der inerte Träger wird üblicherweise ausgewählt aus den Attapulgit-Tonen, den Montmorillonit-Tonen, den Diatomeenerden oder den gereinigten Silikaten. Wirksame Detergenzien, die von etwa 0,5% bis etwa 10% des benetzbaren Pulvers umfassen, befinden sich unter den sulfonierten Ligninen, den kondensierten Naphthalensulfonaten, den Naphthalensulfonaten, den Alkylbenzolsulfonaten, den Alkylsulfaten und den nicht-ionischen Detergenzien, wie Ethylenoxidaddukte von Alkylphenolen.
  • Emulgierbare Konzentrate der Verbindungen umfassen eine geeignete Konzentration einer Verbindung, wie von etwa 10 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% Flüssigkeit, die in einem inerten Träger gelöst ist, der entweder ein Wasser-mischbares Lösungsmittel oder eine Mischung aus einem Wasserunmischbaren organischen Lösungsmittel und einem Emulgator ist. Geeignete organische Lösungsmittel umfassen Aromaten, insbesondere die Xylole, und Erdölfraktionen, insbesondere die hochsiedenden naphthalenischen und olefinischen Anteile von Erdöl, wie schweres, aromatisches Naphta. Andere organische Lösungsmittel können auch verwendet werden, wie Terpenlösungsmittel, umfassend Terpenharzderivate, aliphatische Ketone, wie Cyclohexanon, und Komplexalkohole, wie 2-Ethoxyethanol. Geeignete Emulgatoren für die emulgierbaren Konzentrate sind aus herkömmlichen, nicht-ionischen Detergenzien, wie den oben erwähnten, ausgewählt.
  • Wässrige Suspensionen umfassen Suspensionen von Wasserunmischbaren Verbindungen dieser Erfindung, die in einem wässrigen Trägermittel bei einer Konzentration im Bereich von etwa 5 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% dispergiert sind. Die Suspensionen werden hergestellt, indem die Verbindung fein zerteilt wird und gründlich in ein Trägermittel gemischt wird, das Wasser und Detergenzien, ausgewählt aus den gleichen, oben besprochenen Typen, umfasst. Inerte Bestandteile, wie anionische Salze und synthetische oder natürliche Gummis, können auch zugegeben werden, um die Dichte und Viskosität der wässrigen Trägermittel zu erhöhen. Es ist häufig äußerst wirksam, die Verbindung zur gleichen Zeit zu zerkleinern und zu vermischen, indem die wässrige Mischung hergestellt wird und in einem Hilfsmittel, wie einer Sandmühle, Kugelmühle oder einem Kolbenhomogenisator, homogenisiert wird.
  • Die Verbindungen können auch als granuläre Zusammensetzung aufgetragen werden, die besonders für eine Aufbringung auf Erde geeignet sind. Granuläre Zusammensetzungen enthalten üblicherweise von etwa 0,5 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% der Verbindung, die in einem inerten Träger dispergiert ist, der vollständig oder zu einem großen Teil aus Ton oder einer ähnlichen billigen Substanz besteht. Solche Zusammensetzungen werden üblicherweise durch Auflösen der Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und Aufbringen derselben auf einen granulären Träger hergestellt, der zuvor mit der entsprechenden Partikelgröße im Bereich von etwa 0,5 bis 3 mm gebildet wurde. Solche Zusammensetzungen können auch durch Herstellen einer knetbaren Masse oder Paste aus dem Träger und der Verbindung und durch Zermahlen und Trocknen, um die gewünschte granuläre Partikelgröße zu erhalten, formuliert werden.
  • Feine Pulver, die diese Verbindungen enthalten, werden einfach durch inniges Mischen der Verbindung in Pulverform mit einem geeigneten pulvrigen landwirtschaftlichen Träger, wie Kaolinton, zerkleinerte vulkanische Gesteine u. dgl., hergestellt. Feine Pulver können geeigneterweise von etwa 1% bis etwa 10% der Verbindung enthalten.
  • Die folgenden Formulierungen aus erfindungsgemäßen Verbindungen wurden hergestellt und bestehen typischerweise aus Zusammensetzungen, die bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung geeignet sind.
    • A. Emulgierbares Konzentrat
  • 7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin 12,50%
  • "TOXIMUL D" (Mischung aus nicht-ionischem/anionischem Detergenz) 1,75%
  • "TOXIMUL H" (Mischung aus nicht-ionischem/anionischem Detergenz) 3,25%
  • "PANASOL AN3N" (naphthalenisches Lösungsmittel) 64,50%
  • "DOWANOL PM" (Propylenglykolmonomethylether) 18,00%
    • B. Trocken, schüttfähig
  • 7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin 18,13%
  • "STEPANOL M. E." (anionisches Detergenz) 2,50%
  • Gummiarabikum 0,50%
  • "SELLOGEN HR" (anionisches dispergierendes und benetzendes Mittel) 3,00%
  • "HISIL 233" (Siliciumdioxidträger) 3,00%
  • "POLYFON H" (Lignosulfat-dispergierendes Mittel) 4,00%
  • Barden-Ton 8,87%
    • C. Benetzbares Pulver
  • 7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin 78,125%
  • "STEPANOL ME" 5,000%
  • "HISIL 233" 5,000%
  • "POLYFON H" 5,000%
  • Barden-Ton 6,875%
    • D. Wässrige Suspension
  • 7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin 12,5%
  • "MAKON 10" (10 Mol Ethylenoxidnonylphenol-Detergenz) 1,0%
  • "ZEOSYL 200" (Siliciumdioxid) 1,0%
  • "POLYFON H" 0,2%
  • "AF-100" (Siliciumdioxid-basiertes Antischaummittel) 0,2%
  • 2% Xanthanlösung 10,0%
  • Leitungswasser 75,1%
    • E. Wässrige Suspension
  • 5,7-Dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin 12,5%
  • "MAKON 10" 1,0%
  • "ZEOSYL 200" 1,0%
  • "AF-100" 0,2%
  • "POLYFON H" 0,2%
  • 2% Xanthanlösung 10,0%
  • Leitungswasser 75,1%
    • F. Wässrige Suspension
  • 5,7-Dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin 12,5%
  • "TOXIMUL D" 2,0%
  • "TOXIMUL H" 2,0%
  • "EXXON 200" (naphthalenisches Lösungsmittel) 83,5%
    • G. Emulgierbares Konzentrat
  • 8-Chlor-4-(2-chlorphenoxy)quinolin 17,8%
  • "TOXIMUL D" 2,5%
  • "TOXIMUL H" 2,5%
  • "EXXON 200" 77,2%
    • H. Emulgierbares Konzentrat
  • 8-Chlor-4-(2-chlorphenoxy)quinolin 12,5%
  • "TOXIMUL D" 2,5%
  • "TOXIMUL H" 2,5%
  • "EXXON 200" 82,5%
    • I. Emulgierbares Konzentrat
  • 8-Chlor-4-(2-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin 17,6%
  • "TOXIMUL D" 2,5%
  • "TOXIMUL H" 2,5%
  • "EXXON 200" 774%
    • J. Emulgierbares Konzentrat
  • 8-Chlor-4-(2-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin 12,5%
  • "TOXIMUL D" 2,5%
  • "TOXIMUL H" 2,5%
  • "EXXON "200" 82,5%
    • K. Emulgierbares Konzentrat
  • 5,7-Dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin 12,5%
  • "TOXIMUL D" 2,0%
  • "TOXIMUL H" 2,0%
  • "EXXON "200" 83,5%
    • L. Benetzbares Pulver
  • 8-Chlor-4-(2-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin 25,8%
  • "SELLOGEN HR" 5,0%
  • "POLYFON H" 4,0%
  • "STEPANOL ME DRY" 2,0%
  • "HISIL 233" 3,0%
  • Barden-Ton 60,2%

Claims (15)

1. Fungizides Verfahren, welches das Aufbringen einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (1)
wobei
R¹ bis R&sup4; einer der Folgenden sind:
a) R³ ist Cl und R¹ und R&sup4; sind H;
b) R³ ist Br und R¹ und R&sup4; sind H;
c) R¹ und R³ sind Cl und R&sup4; ist H;
d) R&sup4; ist Cl und R¹ und R³ sind H;
A ist:
a) (C&sub3;-C&sub8;)-Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl;
b) eine Phenylgruppe der Formel (2)
wobei R&sup9; bis R¹³ unabhängig voneinander sind:
H,
CN,
NO&sub2;,
OH,
Halo,
I,
(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl,
verzweigetes (C&sub3;-C&sub4;)-Alkyl,
(C&sub2;-C&sub4;)-Acyl,
Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl,
Hydroxy-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl,
(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy,
Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy,
(C&sub1;-C&sub4;)-Alkylthio,
Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkylthio,
eine gegebenenfalls substituierte Phenyl-W-Gruppe,
wobei W eine Bindung, O, SiR²&sup0;R²¹R²² oder OSiR²&sup0;R²¹R²² ist, wobei R²&sup0;, R²¹ und R²² H, eine geradkettige oder verzweigte (C,-C&sub6;)-Alkylgruppe, Phenyl oder substituiertes Phenyl sind, mit der Massgabe, dass wenigstens einer der R²&sup0;, R²¹ und R²² nicht H ist oder sich R¹¹ und R¹² oder R¹² und R¹³ verbinden, um einen carbocyclischen Ring zu bilden, mit der Massgabe, dass, wenn nicht alle der R&sup9; bis R¹&sup0; H oder f sind, wenigstens zwei der R&sup9; bis R¹³ H sind,
oder eines Säureadditionssalzes einer Verbindung der Formel (1) oder eines N-Oxids einer Verbindung der Formel (1) auf den Ort des Pilzes umfasst,
wobei die Bezeichnung "substituiert", wie hierin verwendet, substituiert mit bis zu drei Gruppen ausgewählt aus Halo, I, (C&sub1;-C&sub1;&sub0;)- Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub6;)-Alkyl, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, Hydroxy-(C&sub1;-C&sub4;)- Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Halo-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, NO&sub2;, OH, CN-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkanoyloxy oder -Benzyloxy bedeutet,
wobei irgendein solches Verfahren zur therapeutischen Behandlung des humanen oder tierischen Körpers nicht eingeschlossen ist.
2. Verbindung der Formel (1) nach Anspruch 1 oder ein Säureadditionssalz oder ein N-Oxid einer Verbindung der Formel (1), mit der Massgabe, dass die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind:
1) Verbindungen, bei denen R³ Cl ist, R¹ und R&sup4; H sind und A Phenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Fluorphenyl ist; und
2) 7-Chlor-4-[3-(trifluormethyl)phenoxy)-quinolin;
3) 7-Chlor-4-(4-chlor-3,5-dimethylphenoxy)-quinolin;
4) 7-Chlor-4-(4-chlor-3-methylphenoxy)-quinolin.
3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R¹ H oder Cl ist, R² H ist, R³ Cl ist und R&sup4; H ist.
4. Verbindung nach Anspruch 3, die 5,7-Di-chlor-4-(4- fluorphenoxy)quinolin oder das 1-Oxid davon ist.
5. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R¹ bis R³ H sind und R&sup4; Cl ist.
6. Verbindung nach Anspruch 5, wobei A 2-Chlorphenyl oder 2-Chlor-4- fluorphenyl ist.
7. 7-Chlor-4-[2-(trifluormethyl)phenoxy)quinolin oder das 1-Oxid davon.
8. 5,7-Di-chlor-4-phenoxyquinolin oder das 1-Oxid davon.
9. 7-Chlor-4-(2-nitrophenoxy)quinolin oder das 1-Oxid davon.
10. Fungizide Formulierung umfassend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 9 als Wirkstoff.
11. Fungizide Kombination umfassend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 9 in Verbindung mit einem zweiten Fungizid.
12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 2, welches
a) Kondensieren einer Verbindung der Formel (7)
wobei R¹, R³ und R&sup4; wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einer Verbindung der Formel (8) HO-A (8)
wobei A wie in Anspruch 1 definiert ist, um eine Verbindung der Formel (1) bereitzustellen, oder
b) Oxidieren einer Verbindung der Formel (1), um das entsprechende N- Oxid bereitzustellen,
umfasst.
13. Verbindung nach Anspruch 2, die
2-[(7-Chlor-4-quinolinyl)oxy]benzonitril
7-Chlor-4-(3-chlorphenoxy)quinolin
4-(2-Bromphenoxy)-7-chlorquinolin
7-Chlor-4-(2,4-difluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2,3,5,6-tetrafluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2-chlorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2,6-difluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin,
1-Oxid
7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)quinoline,
Hydrochlorid
7-Chlor-4-[(2-i-propyl)phenoxy]quinolin
7-Chlor-4-(pentafluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(3-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(4-phenoxyphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-[4-(t-butyl)phenoxy]quinolin
7-Chlor-4-[(4-i-propyl)phenoxy]quinolin
7-Chlor-4-(3-fluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2-fluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(4-methylphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2,6-dimethylphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2-methoxyphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2-methylphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(3-nitrophenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2-nitrophenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(4-nitrophenoxy)quinolin
7-Chlor-4-[2-(trifluormethyl)phenoxy]quinolin
7-Chlor-4-[4-(trifluormethyl)phenoxy]quinolin
4-(2-Brom-4-fluorphenoxy)-7-chlorquinolin
7-Chlor-4-(2,6-dibrom-4-fluor-phenoxy)quinolin
7-Chlor-4-[3-(t-butyl)phenoxy]quinolin
7-Chlor-4-[2-(t-butyl)phenoxy]quinolin
4-[(7-Chlor-4-quinolinyl)oxy]phenol
2-[(7-Chlor-4-quinolinyl)oxy]phenol
4-([1,1'-biphenyl]-2-yloxy)-7-chlorquinolin
7-Chlor-4-(2-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(2-iod-enoxy)qinolin
7-Chlor-4-[4-[(trifluormethyl)thio]phenoxy]quinolin
7-Chlor-4-(3-methylphenoxy)quinolin
4-[(7-Chlor-4-quinolinyl)oxy]benzonitril
3-[(7-Chlor-4-quinolinyl)oxy)benzonitril
4-(4-Bromphenoxy)-7-chlorquinolin
7-Chlor-4-(4-iodphenoxy)quinolin
4-(3-Bromphenoxy)-7-chlorquinolin
7-Chlor-4-(2-methyl-4-fluorphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-(4-fluorphenoxy)-2-methylquinolin
7-Chlor-4-(2,4-dinitrophenoxy)quinolin
4-[(1,1'-biphenyl)-4-yloxy]-7-chlorquinolin
3-[(7-Chlor-4-quinolinyl)oxy]phenol
7-Chlor-4-(2-phenoxyphenoxy)quinolin
7-Chlor-4-[2-(methylthio)phenoxy]quinolin
4-(2,4-Dibromphenoxy)-7-chlorquinolin
7-Chlor-4-(2,6-dimethylphenoxy)quinolin
ist.
14. Verbindung nach Anspruch 4, die
5,7-Dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin,
1-Oxid
5,7-Dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-(2,4-difluorphenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-(2-nitrophenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-[2-trifluormethyl)phenoxy]quinolin
5,7-Dichlor-4-(2-fluorphenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-(2-chlorphenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-(2-cyanphenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-(2-chlor-4-fluorphenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-(3-bromphenoxy)quinolin
5,7-Dichlor-4-phenoxyquinolin oder
4-[(5,7-Dichlor-4-quinolinyl)oxy]benzonitril
ist.
15. Verbindung nach Anspruch 6, die
8-Chlor-4-(2-chlorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-[2-(trifluormethyl)phenoxy]quinolin
4-(2-Bromphenoxy)-8-chlorquinolin
8-Chlor-4-(2-fluorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-chor-4-fluorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-[4-(i-propyl)phenoxy]quinolin
8-Chlor-4-(2,4-dichlorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-cyanophenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-jodphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,4-difluorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(3-chlorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-methylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,6-dichlorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-methoxyphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(4-methoxyphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,4-dichlor-6-fluorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-ethoxyphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(4-fluor-2-methylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(4-chlor-2-fluorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,4-dibromphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(4-fluor-2-nitrophenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,4,6-trichlorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-nitrophenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,6-dibrom-4-fluorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(3-methylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(4-ethoxyphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(4-chlor-2-methylphenoxy)quinolin
4-(4-Chlor-3,5-dimethylphenoxy)-8-chlorquinolin
4-(4-Chlor-2-nitrophenoxy)-8-chlorquinolin
8-Chlor-4-(2-ethylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-[2-(methylthio)phenoxy]quinolin
8-Chlor-4-(4-methylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,3-dimethylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(3,4-dimethylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(4-(trifluormethoxy)phenoxy]quinolin
8-Chlor-4-(2,5-dichlorphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,6-dimethylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(3,5-dimethylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2-chlor-6-methylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-(2,5-dimethylphenoxy)quinolin
8-Chlor-4-[2-chlor-5-(trifluormethyl)phenoxy]quinolin
4-(2-Chlor-4-nitrophenoxy)-8-chlorquinolin oder
8-Chlor-4-(4-ethylphenoxy)quinolin
ist.
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