CN102438993A - 用于控制真菌的化合物和方法 - Google Patents

用于控制真菌的化合物和方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102438993A
CN102438993A CN2010800221108A CN201080022110A CN102438993A CN 102438993 A CN102438993 A CN 102438993A CN 2010800221108 A CN2010800221108 A CN 2010800221108A CN 201080022110 A CN201080022110 A CN 201080022110A CN 102438993 A CN102438993 A CN 102438993A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
alkyl
halo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2010800221108A
Other languages
English (en)
Inventor
G.戴维斯
W.洛
J.伦加
F.蒂斯戴尔
M.亚普
D.扬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Publication of CN102438993A publication Critical patent/CN102438993A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本申请披露的各个方面涉及式1的芳基取代的氨基嘧啶：其中X1为N或者C-R3；X2为N或者C-R4，条件是X1和X2不均为N；R1-R7为H、CN、CHO、-SCN、NO2、F、Cl、Br、I、取代的或者未取代的C1-C4-烷基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷基、取代的或者未取代的C1-C4-烷氧基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷氧基、取代的或者未取代的C1-C4-烷硫基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷硫基、取代的或者未取代的C3-C7-环烷基、取代的或者未取代的C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、取代的或者未取代的C1-C4-酰基烷基、C1-C4-酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-氨基、C1-C4-烷基-S(O)＝NH、取代的或者未取代的芳基、取代的或者未取代的杂环基，其中所述取代基为下述基团中的一个或多个：F、Cl、Br、OH、CN、NO2、CHO、-SCN、S(O)n-C1-C4-烷基(其中n＝0-2)、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、卤代-C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基酰基、C1-C4-酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-亚氨基、羟基-亚氨基；C1-C4-烷基-S(O)＝NH；且Q为取代的或者未取代的芳基、取代的或者未取代的杂环基，其中Q的取代基取自R1-R7。

Description

用于控制真菌的化合物和方法
对相关申请的交叉参考
本申请要求2009年5月19日提交的美国临时申请61/179,402的优先权，将其明确地通过引用的方式并入本申请。
技术领域
本发明涉及芳基取代的氨基嘧啶的合成以及使用这些化合物控制各种真菌包括一些植物病原体的方法。
背景技术
真菌构成真核生物中最大且可能最多种多样的一类。分类学家已经辨别出70,000种不同物种且估计出整个领域可涵盖150万种不同物种。许多这些有机体为食物来源诸如蘑菇且一些为有用的化学药物的来源诸如一些抗生素。生态系统中的大多数真菌的主要作用是使有机物质再循环且许多真菌涉及使植物腐烂的过程。不幸的是，大量真菌已知为以消耗有用物质以及更重要地人类生存必需的可能商购得到的重要植物的方式生长。
鉴于真菌的多样性以及对产业诸如农业的影响，用于控制真菌的化合物和方法得到了许多关注。目前，已经鉴定并合成了许多杀真菌剂且目前将其用于保护观赏植物和食用作物以防止病原性真菌。而且尽管目前使用了许多安全且有效的杀真菌剂，但是病原性真菌的进化以及对部分使用较低浓度的杀真菌剂以减少花费的不断增加的压力持续产生了对新的杀真菌剂和/或者使用现存的杀真菌剂的有效方式的需求。本公开的一个目标是解决这些正在发生的需求。
发明内容
本发明的一个实施方案为式1的芳基取代的氨基嘧啶：
Figure BDA0000110525820000021
其中X1为N或者C-R3；X2为N或者C-R4，条件是X1和X2不均为N；R1-R7为H、CN、CHO、-SCN、NO2、F、Cl、Br、I、取代的或者未取代的C1-C4-烷基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷基、取代的或者未取代的C1-C4-烷氧基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷氧基、取代的或者未取代的C1-C4-烷硫基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷硫基、取代的或者未取代的C3-C7-环烷基、取代的或者未取代的C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、取代的或者未取代的C1-C4-酰基烷基、C1-C4-酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-氨基、C1-C4-烷基-S(O)＝NH、取代的或者未取代的芳基、取代的或者未取代的杂环基，其中所述取代基为下述基团中的一个或多个：F、Cl、Br、OH、CN、NO2、CHO、-SCN、S(O)n-C1-C4-烷基(其中n＝0-2)、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、卤代-C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基酰基、C1-C4-酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-亚氨基、羟基-亚氨基；C1-C4-烷基-S(O)＝NH；且Q为取代的或者未取代的芳基、取代的或者未取代的杂环基，其中Q的取代基取自R1-R7。
本发明的另一个实施方案为杀真菌组合物，其包含至少一种式1的化合物以及植物学可接受载体。
在本发明的另一个实施方案中，所述抗真菌制剂还包含至少一种额外的选自下述的化合物：杀虫剂和除草剂。
本发明的另一个实施方案为控制真菌侵染的方法，包括以下步骤：提供至少一种权利要求1的化合物；且将所述化合物施用于邻近真菌侵染的表面。
本发明的另一个实施方案为选自下述芳基取代的氨基嘧啶的化合物：
Figure BDA0000110525820000031
本发明的另一个实施方案为杀真菌组合物，包含至少一种上述芳基取代的氨基嘧啶的化合物以及植物学可接受载体。
在本发明的另一个实施方案中，所述组合物包含至少一种选自下述的化合物：杀虫剂、杀真菌剂和除草剂。
本发明的另一个实施方案为控制真菌侵染的方法，包括以下步骤：提供至少一种本申请示例说明的芳基取代的氨基嘧啶的化合物；且将所述化合物施用于邻近真菌侵染的表面。
本发明的另一个实施方案为控制真菌侵染的方法，包括以下步骤：提供至少一种权利要求1的化合物；且将所述化合物施用于邻近真菌侵染的表面。
具体实施方式
针对促进理解新技术的原理的目的，将参考其各种示例性实施方案，且将使用特定术语以描述。然而应该理解的是并未由此意在对新技术的范围进行限制，这样对新技术的替换、改变以及原理的进一步应用将对于新技术相关领域的技术人员来说是可以正常想到的。
实施例1
方案1，化合物1的合成：
Figure BDA0000110525820000041
简单来说，将2，5-二氯-4-环丙基氨基嘧啶(1mmol，204mg)在二甲氧基乙烷(8ml)中溶解并加入4-氯苯基硼酸(1.5mmol，234mg)、碳酸钠(2mmol，2ml，1摩尔浓度水溶液)和四(三苯基膦)钯(0.05mmol，60mg)。将反应混合物加热至回流且保持4小时并在25℃搅拌过夜。接着将反应混合物经硅胶滤过(使用乙酸乙酯)；然后浓缩并进行色谱法纯化(使用15％乙酸乙酯在己烷中的溶液)得到产物，其为白色固体。重量138mg。49％的收率。MP 103-105℃。GC/MS 279；H1 NMR(CDCI3)ppm 8.36(d，2H，J＝0.03Hz)；8.26(s，1H)；7.42(d，2H，J-0.03Hz)；5.55(sb，1H)；2.98(m，1H)；0.98(m，1H)；0.68(m，1H)。
测试本申请披露的各种化合物的杀真菌活性的方法
已经发现本发明的化合物具有显著的杀真菌作用，特别是农业利用。许多化合物特别有效地用于农业作物和园艺作物。特别地，如本申请实施例所示例说明，化合物可潜在地有效控制感染有用的植物作物的各种不期望的真菌。已经证实了针对真菌包括例如下述代表性真菌种类的活性：小麦叶锈病菌(brown rust of wheat)(小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita tritici-PUCCRT))；小麦叶枯病壳针孢属(septoria blotch of wheat)(小麦壳针孢属(Septoria tritici-SEPTTR))。
参看表1，测试了一些示例性化合物以测量它们的预防或者治愈真菌感染的能力。通过将易感染的测试植物用示例性化合物处理然后将该植物暴露于真菌孢子来确定给定化合物的预防性质。通过将易感染的植物首次暴露于感染性真菌然后施用示例性杀真菌化合物来确定给定化合物的治愈性质。
本领域技术人员应该理解的是化合物对前述真菌的效力确定了所述化合物作为杀真菌剂的一般效用。通过将化合物施用于植物并观察对真菌疾病的控制来确定所述化合物作为有效的杀真菌剂的活性。将所述化合物在10vol.％丙酮+90vol.％Triton X水(去离子水99.99wt％+0.01wt％Triton X100)中以50ppm和200ppm的速率配制，得到“配制的测试化合物”。使用递送约1500L/ha的喷雾体积的配备有两个相对的空气雾化喷嘴的转台喷雾器将配制的测试化合物施用于植物。
再次参看表1，进行测试以确定给定示例性化合物的预防或者至少限制如下的真菌感染的能力。在用推定的杀真菌剂处理后的当天将研究中的所有植物用真菌孢子(在这种情况下，PUCCRT或者SEPTTR)接种。接着，将植物在有利于疾病发展的环境下培养。取决于疾病发展的速度，在7至25天后评价疾病严重性。在实验室进行下述试验以确定本发明化合物的杀真菌效力。
测量各种化合物对小麦叶锈病菌(致病因子Bayer编码PUCCRT)的防 护作用
小麦植物(品种‘Yuma’)在无土壤的基于泥炭的盆栽混合物(Metromix)中由种子开始生长直到幼苗已经完全展开第一叶。每盆含有3-8个幼苗。将这些植物用配制的测试化合物进行喷雾直到湿润。在第二天，将叶子用小麦隐匿柄锈菌的含水孢子混悬液接种并将植物在高湿度保持过夜以允许孢子发芽并感染叶子。然后将植物转移至温室直到疾病在未处理的对照植物上发展。使用两种不同浓度的化合物(50ppm和200ppm，参见表1)进行这些测试。
测量各种化合物对小麦叶枯病壳针孢属(致病因子Bayer编码SEPTTR) 的预防作用
小麦植物(品种‘Yuma’)在50％巴氏消毒的土壤/50％无土壤的混合物中由种子开始生长直到幼苗已经完全展开第一叶。每盆含有3-10个幼苗。将这些植物用配制的测试化合物进行喷雾直到湿润。在第二天，将叶子用小麦壳针孢属的含水孢子混悬液接种并将植物在高湿度保持(一天在暗的露水(dew)室内，接着三天在亮的露水室内)以允许孢子发芽并感染叶子。然后将植物转移至温室直到疾病在未处理的对照植物上发展。使用两种不同浓度的化合物(50ppm和200ppm，参见表1)进行这些测试。
测量各种化合物对小麦叶枯病壳针孢属(致病因子Bayer编码SEPTTR) 的治愈作用
小麦植物(品种‘Yuma’)在约50％巴氏消毒的土壤/50％无土壤的混合物中由种子开始生长直到幼苗已经完全展开第一叶。每盆含有3-10个幼苗。将这些植物用小麦壳针孢属的含水孢子混悬液接种并将植物在高湿度保持(一天在暗的露水室内，接着两天在亮的露水室内)以允许孢子发芽并感染叶子。然后将植物由露水室移出并干燥。干燥后，将接种的植物用配制的测试化合物进行喷雾直到湿润。在第二天，将植物转移至温室直到疾病在未处理的对照植物上发展。使用两种不同浓度的化合物(50ppm和200ppm，参见表1)进行这些测试。
在接种后的7至24天(取决于疾病发展的速度)通过视觉估计疾病严重性百分数来确定疾病控制。对于PUCCRT在接种后的7或者8天典型地进行评价，并且对于SEPTTR在接种后的18至22天进行评价。疾病控制百分数(％DC)如下计算：％DC＝(1-处理组的疾病严重性百分数/未处理组的疾病严重性百分数)*100。
本发明化合物可优选地以组合物的形式施用，所述组合物包含一种或者多种式1的化合物以及植物学可接受载体。所述组合物包括例如浓缩的制剂，其在水或者其它用于施用的液体中分散或者无需进一步处理施用的粉末或者颗粒制剂。该组合物可根据在农业化学领域中常规的方法制备，但其为新的且重要的，这是由于存在本申请披露的化合物。
表1.代表性芳基取代的氨基嘧啶以及在50和200ppm测量的它们对病理学真菌小麦壳针孢属(SEPTTR)和隐匿柄锈菌(PUCCRT)的治愈和防护活性
Figure BDA0000110525820000071
其中施用化合物的分散体为最通常的由化合物的浓缩制剂制备的含水混悬剂或者乳剂。所述水溶的、水混悬的或者乳化的制剂为固体(通常已知为可润湿粉末)、液体(通常已知为乳油)或者含水混悬剂。本发明涵盖所有媒介物，本发明化合物可通过所述媒介物来配制以用作杀真菌剂来递送。可容易理解的是，可使用可加入至这些化合物中的任何物质，条件是它们得到预期的效用而不显著地干扰本发明化合物的杀真菌活性。
可压紧以形成水可分散性颗粒的润湿粉末包含活性化合物、惰性载体和表面活性剂的充分混合物。活性化合物的浓度通常约为10％重量/重量(％w/w)至约90％w/w，且更优选地约为25％至约75％w/w。在制备润湿粉末组合物的过程中，活性成分可与任意微细分散的固体混合，所述固体诸如叶蜡石(prophyllite)、滑石、白垩(chalk)、石膏、漂白土、膨润土、活性白土(attapulgite)、淀粉、酪蛋白、麸质、蒙脱石、硅藻土、纯化的硅酸盐等。在所述操作中，将微细分散的载体在挥发性有机溶剂中与有毒物研磨或者混合。可用于与本发明化合物组合的包含约0.5％至约10％的润湿粉末的有效表面活性剂包括磺酸化的木质素、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、芳基硫酸盐以及非离子型表面活性剂诸如烷基苯酚的环氧乙烷加合物。
本发明化合物的乳油包括在适当液体中的合适浓度，诸如约10％至约50％w/w。简单来说，用于产生这些乳剂的一种方法包括将化合物在惰性载体(水可混合的溶剂或者水不可混合的有机溶剂和乳化剂的混合物)中溶解的步骤。该浓缩物可用水和油稀释以形成水包油乳剂形式的喷雾混合物。可用于实施本发明的有用的有机溶剂包括芳香剂，特别是石油的高沸点的萘和烯部分诸如重芳族石脑油等。也可使用其它有机溶剂，例如萜类溶剂包括松香衍生物、脂肪族酮诸如环己酮以及复杂的醇诸如1-乙氧基乙醇。
可被本发明有利地采用的乳化剂可容易地由本领域技术人员确定并包括各种非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂，或两种或多种乳化剂的共混物。用在制备所述乳油中的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚，和烷基酚、芳基酚、脂肪族醇、脂肪族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物例如乙氧基化烷基酚和用多元醇或聚氧化烯增溶的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶盐(例如，钙盐)、硫酸化聚乙二醇醚的油溶盐和磷酸化聚乙二醇醚的合适盐。
乳油的制备中可采用的代表性有机液体为芳族液体例如二甲苯和丙基苯馏分；或混合的萘馏分、矿物油、取代的芳族有机液体例如邻苯二甲酸二辛酯；煤油(kerosene)；各种脂肪酸的二烷基酰胺；特别地脂肪乙二醇和乙二醇衍生物(诸如三乙二醇的正丁基醚、三乙二醇的乙醚或者三乙二醇的甲醚)的二甲基酰胺。在乳油的制备中也可适宜地采用两种或多种有机液体的混合物。优选的有机液体为二甲苯和丙基苯馏分，其中最优选的是二甲苯。表面活性分散剂通常在液体组合物中采用且其量约为分散剂和活性化合物的混合量的0.1wt.％至约20wt.％。活性组合物也可含有其它相容的添加剂，例如植物生长调节剂和其它在农业中使用的生物学活性化合物。
含水混悬剂可包含本发明的水不溶化合物在水性媒介物中的混悬液，其浓度在约5％至约50％w/w的范围内。在一个实施方案中，混悬剂通过将化合物精细研磨并将其在包含水和选自如上讨论的类型的表面活性剂的媒介物中剧烈混合来制备。也可加入惰性成分诸如无机盐以及合成的或者天然的树胶以增加水性媒介物的密度和粘度。通常最有效的是通过制备含水混合物并将其在装置诸如砂磨、球磨机或者活塞型匀浆器中进行均匀化处理来同时研磨并混合化合物。
所述化合物也可用作为颗粒组合物，其在将组合物施用至土壤时特别有效。颗粒组合物可包含约0.5％w/w至约10％w/w的在惰性载体中分散的化合物，所述惰性载体包括全部或者大部分的粗糙分开的活性白土、膨润土、硅藻土、粘土或者类似的廉价的物质。所述组合物通常通过将化合物在适当溶剂中溶解并将其施用至颗粒载体中来制备，所述颗粒载体已经形成适当的粒度，其范围为约0.5至约3mm。所述组合物也可通过制备载体和化合物的团块或者糊剂并压碎且干燥得到所需的颗粒状微粒来配制。
包含化合物的粉剂可通过将粉末形式的化合物与适当的粉状农业载体诸如高岭土、磨碎的火山岩等进行充分混合来制备。许多所述粉剂可适当地包含约1％w/w至约10％w/w的化合物。
所述活性组合物可含有辅助表面活性剂以增强诸如所述组合物沉积、润湿和渗透到目标作物和有机体上的性质。这些辅助表面活性剂可任选作为制剂的组分或作为罐混合物使用。以水的喷雾体积计，所述辅助表面活性剂的量通常从体积/体积(％v/v)至1.0v/v，优选0.05至0.5体积％。合适的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成醇或乙氧基化天然醇、磺基琥珀酸的酯或磺基琥珀酸的盐、乙氧基化有机硅氧烷、乙氧基化脂肪胺和表面活性剂与矿物油或植物油的共混物。
所述组合物可任选包括这样的组合，其包含至少1％的一种或者多种本发明化合物与另外的农业活性成分(AI)。所述额外的AI可包括例如杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀细菌剂、除草剂或者它们的组合，所述AI在针对应用所选的介质中与本发明化合物相容且不拮抗本发明化合物的活性。因此，在所述实施方案中，其它AI作为针对与本发明化合物相同或者不同的植物用途的补充性AI使用。组合中的化合物可通常以约1∶10至约100∶1的比例存在。
本发明在其范围内包括用于控制或者预防真菌侵袭的方法。这些方法包括将活性化合物施用于真菌部位或者预防侵染的部位(例如将其施用于谷类或者葡萄类植物)。杀真菌浓度的化合物适于处理各种植物，同时显示低的植物毒性。所述化合物以防护或者根除的方式起作用。通过任意的各种已知技术将本发明化合物作为化合物或者包含化合物的组合物施用。例如，所述化合物可施用于植物的根部、种子或者叶子以控制各种真菌而不损伤植物的商业价值。将该物质以任意的通用制剂类型例如溶液剂、粉剂、可润湿粉末剂、流动浓缩物或者乳油的形式来施用。这些物质以各种已知方式容易地施用。
已经发现本发明化合物具有显著的杀真菌作用，特别是用于农业用途。许多化合物特别有效地用于农业作物和园艺作物，或者用于木材、油漆、皮革或者毯垫(carpet backing)。
特别地，化合物有效地控制各种侵染有用植物作物的不期望的真菌。除了测试的真菌之外，这些化合物可能具有针对各种真菌的活性，所述真菌包括例如下述代表性真菌种类：葡萄霜霉病菌(downy mildew ofgrape)(Plasmopara viticola-PLASVI)、番茄晚疫病菌(late blight oftomato)(Phytophthora infestans-PHYTIN)、苹果黑星病(apple scab)(Venturiainaequalis-VENTIN)、小麦叶锈病菌(brown rust of wheat)(小麦隐匿柄锈菌-PUCCRT)、小麦条锈病菌(stripe rust of wheat)(条形柄锈菌(Pucciniastriiformis)-PUCCST)、稻瘟病菌(rice blast)(稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)PYRIOR)、甜菜褐斑病(Cercospora leaf spot of beet)(甜菜生尾孢(Cercosporabeticola)-CERCBE)、小麦白粉病菌(powdery mildew of wheat)(小麦白粉菌(Erysiphe graminis)-ERYSGT)、小麦叶斑枯病(leaf blotch of wheat)(小麦壳针孢属-SEPTTR)、水稻纹枯病(sheath blight of rice)(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani)-RHIZSO)、小麦基腐病菌(eyespot of wheat)(Pseudocercosporellaherpotrichoide-PSDCHE)、桃褐腐菌(brown rot of peach)(桃褐腐菌(Moniliniafructicola)-MONIFC)以及小麦颖斑病(glume blotch of wheat)(小麦颖枯病(Leptosphaeria nodorum)-LEPTNO)。本领域技术人员应该理解的是本发明化合物对前述真菌的效力确定了所述化合物作为杀真菌剂的广泛用途。
本发明化合物具有作为杀真菌剂的广谱的效力。施用的活性物质的确切量不仅取决于施用的特定活性物质，而且取决于预期的特定作用、被控制的真菌类别及其生长阶段以及与毒性活性成分接触的植物或者其它产物的部分。因此，本发明化合物的所有活性成分以及含有所述化合物的组合物在相似浓度或者针对相同真菌种类可能不是等效的。本发明化合物和组合物以疾病抑制且植物学可接受量有效地作用于植物。
尽管新技术已经在图和前面发明内容中详细地示例说明和描述，其应该理解为示例说明而不是对特征进行限制，应该理解的是仅显示且描述了优选的实施方案以及在新技术主旨范围内的所有变化和修改是需要保护的。同样地，尽管使用特定实施例、理论论据、解释和阐述对新技术进行示例说明，但是这些示例说明以及随附的讨论绝对不应该解释为限制所述技术。将本申请引用的所有专利、专利申请以及对文本、科学论文、出版物的参考等的全部内容通过引用的方式并入本申请。

Claims (8)

1.式1的化合物：
Figure FDA0000110525810000011
其中：
X1为N或者C-R3；
X2为N或者C-R4，条件是X1和X2不均为N；R1-R7为H、CN、CHO、-SCN、NO2、F、Cl、Br、I、取代的或者未取代的C1-C4-烷基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷基、取代的或者未取代的C1-C4-烷氧基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷氧基、取代的或者未取代的C1-C4-烷硫基、取代的或者未取代的卤代-C1-C4-烷硫基、取代的或者未取代的C3-C7-环烷基、取代的或者未取代的C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、取代的或者未取代的C1-C4-酰基烷基、C1-C4-酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-氨基、C1-C4-烷基-S(O)＝NH、取代的或者未取代的芳基、取代的或者未取代的杂环基，其中所述取代基为下述基团中的一个或多个：F、Cl、Br、OH、CN、NO2、CHO、-SCN、S(O)n-C1-C4-烷基(其中n＝0-2)、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、卤代-C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基酰基、C1-C4-酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-亚氨基、羟基-亚氨基；C1-C4-烷基-S(O)＝NH；且
Q为取代的或者未取代的芳基、取代的或者未取代的杂环基，其中Q的取代基取自R1-R7。
2.杀真菌组合物，包含至少一种权利要求1的化合物以及植物学可接受载体。
3.权利要求2的组合物，还包括至少一种额外的选自下述的化合物：杀虫剂、杀真菌剂和除草剂。
4.控制真菌侵染的方法，包括以下步骤：
提供至少一种权利要求1的化合物；且
将所述化合物施用于邻近真菌侵染的表面。
5.权利要求1的化合物，选自：
Figure FDA0000110525810000021
6.杀真菌组合物，包含至少一种权利要求5的化合物以及植物学可接受载体。
7.权利要求6的组合物，还包含至少一种额外的选自下述的化合物：杀虫剂、杀真菌剂和除草剂。
8.控制真菌侵染的方法，包括以下步骤：
提供至少一种权利要求5的化合物；且
将所述化合物施用于邻近真菌侵染的表面。
CN2010800221108A 2009-05-19 2010-05-03 用于控制真菌的化合物和方法 Pending CN102438993A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17940209P 2009-05-19 2009-05-19
US61/179,402 2009-05-19
PCT/US2010/033327 WO2010135070A1 (en) 2009-05-19 2010-05-03 Compounds and methods for controlling fungi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102438993A true CN102438993A (zh) 2012-05-02

Family

ID=42315653

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010800221108A Pending CN102438993A (zh) 2009-05-19 2010-05-03 用于控制真菌的化合物和方法

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8759356B2 (zh)
EP (1) EP2432767B1 (zh)
JP (1) JP2012527461A (zh)
KR (1) KR20120016247A (zh)
CN (1) CN102438993A (zh)
AU (1) AU2010250017B2 (zh)
BR (1) BRPI1011058A2 (zh)
CA (1) CA2760911A1 (zh)
CL (1) CL2011002922A1 (zh)
CO (1) CO6460778A2 (zh)
CR (1) CR20110589A (zh)
DK (1) DK2432767T3 (zh)
EC (1) ECSP11011467A (zh)
ES (1) ES2417355T3 (zh)
HN (1) HN2011003040A (zh)
MX (1) MX2011012343A (zh)
NZ (1) NZ596123A (zh)
PE (1) PE20120325A1 (zh)
PL (1) PL2432767T3 (zh)
PT (1) PT2432767E (zh)
RU (1) RU2011151603A (zh)
SI (1) SI2432767T1 (zh)
TW (1) TW201041512A (zh)
WO (1) WO2010135070A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103958506B (zh) 2011-09-27 2017-02-22 诺华股份有限公司 用作突变idh抑制剂的3‑嘧啶‑4‑基‑噁唑烷‑2‑酮化合物
UY34632A (es) 2012-02-24 2013-05-31 Novartis Ag Compuestos de oxazolidin- 2- ona y usos de los mismos
US9296733B2 (en) 2012-11-12 2016-03-29 Novartis Ag Oxazolidin-2-one-pyrimidine derivative and use thereof for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent upon PI3 kinases
PE20151939A1 (es) 2013-03-14 2016-01-08 Novartis Ag 3-pirimidin-4-il-oxazolidin-2-onas como inhibidores de idh mutante

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4535080A (en) * 1981-04-07 1985-08-13 Pharmuka Laboratoires Derivatives of 2-piperazino-pyrimidine, methods for their preparation and their utilization as drugs or intermediates for drugs
US5250530A (en) * 1989-07-11 1993-10-05 Hoechst Aktiengesellschaft Aminopyrimidine derivatives, and their use as fungicides
WO2000066565A1 (en) * 1999-05-04 2000-11-09 Syngenta Participations Ag Pesticidal pyrimidine-derivatives
CN1399633A (zh) * 1999-11-26 2003-02-26 葛兰素集团有限公司 嘧啶衍生物
WO2003026661A1 (fr) * 2001-09-14 2003-04-03 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Accelerateur de secretion de l'insuline et nouveau derive de pyrimidine
WO2004035588A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-29 Smithkline Beecham Corporation Pyradazine compounds as gsk-3 inhibitors
CN1953975A (zh) * 2003-12-15 2007-04-25 艾美罗医用药物有限公司 作为腺苷受体拮抗剂的2,6－双杂芳基－4－氨基嘧啶类化合物
WO2007083692A1 (ja) * 2006-01-23 2007-07-26 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. アミノピリミジン誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
WO2008107096A1 (de) * 2007-03-02 2008-09-12 Bayer Cropscience Ag Diaminopyrimidine als fungizide
CN101938905A (zh) * 2007-12-24 2011-01-05 辛根塔有限公司 化合物

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1345640A (en) * 1971-02-01 1974-01-30 Shell Int Research Piperazinyl pyrimidines
JPS6052146B2 (ja) * 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
ZA85853B (en) * 1984-02-17 1986-09-24 Warner Lambert Co Antibacterial agents
US4791110A (en) * 1985-06-14 1988-12-13 Eli Lilly And Company Fungicidal pyridazines
US5792778A (en) * 1995-08-10 1998-08-11 Merck & Co., Inc. 2-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use
TW440563B (en) * 1996-05-23 2001-06-16 Hoffmann La Roche Aryl pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition thereof
US5958934A (en) * 1996-05-23 1999-09-28 Syntex (U.S.A.) Inc. Aryl pyrimidine derivatives and uses thereof
ES2239357T3 (es) * 1996-06-10 2005-09-16 MERCK & CO., INC. Imidazoles sustituidos que tienen actividad inhibidora de citoquinas.
US6979686B1 (en) * 2001-12-07 2005-12-27 Pharmacia Corporation Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
US6514977B1 (en) * 1997-05-22 2003-02-04 G.D. Searle & Company Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
CA2293436C (en) * 1997-06-12 2010-10-26 Rhone-Poulenc Rorer Limited Imidazolyl-cyclic acetals as tnf inhibitors
AU9503998A (en) * 1997-10-28 1999-05-17 Warner-Lambert Company Novel 7-substituted quinazolin-2,4-diones useful as antibacterial agents
CO5170501A1 (es) * 1999-04-14 2002-06-27 Novartis Ag AZOLES SUSTITUIDOS UTILES PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES MEDIADAS POR TNFa eIL-1 Y ENFERMEDADES DEL METABOLISMO OSEO
JP2003512467A (ja) * 1999-10-27 2003-04-02 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト チアゾールおよびイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン化合物ならびにそれらの医薬用途
AU2001266611A1 (en) * 2000-06-01 2001-12-11 Merck & Co., Inc. Use of (di-substituted-phenyl)-pyrimidinyl-imidazole derivatives as jnk-inhibitors
PE20020506A1 (es) * 2000-08-22 2002-07-09 Glaxo Group Ltd Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa
JP2004529119A (ja) * 2001-03-08 2004-09-24 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ピラゾロピリジン誘導体
JP4237497B2 (ja) * 2001-03-30 2009-03-11 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ピラゾロピリジン類、その調製方法及びその治療用化合物としての使用
US20050107400A1 (en) * 2001-03-30 2005-05-19 Boyd Leslie F. Use of pyrazolopyridines as therapeutic compounds
US7196095B2 (en) * 2001-06-25 2007-03-27 Merck & Co., Inc. (Pyrimidinyl) (phenyl) substituted fused heteroaryl p38 inhibiting and PKG kinase inhibiting compounds
US6821971B2 (en) * 2001-09-20 2004-11-23 The Procter & Gamble Company Fused pyrazolone compounds which inhibit the release of inflammatory cytokines
US6730668B2 (en) * 2001-09-20 2004-05-04 The Procter & Gamble Company 6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-ones which control inflammatory cytokines
RU2005106871A (ru) * 2002-08-14 2005-10-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) Ингибиторы протеинкиназ и их применение
EA007019B1 (ru) * 2002-08-21 2006-06-30 Ксэкт-Дизайн Энд Инжиниринг Пти Лтд. Механизм передачи крутящего момента
UA80296C2 (en) * 2002-09-06 2007-09-10 Biogen Inc Imidazolopyridines and methods of making and using the same
JP4356504B2 (ja) * 2003-04-21 2009-11-04 田辺三菱製薬株式会社 ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤
AU2004247626B8 (en) * 2003-05-15 2011-05-19 Arqule, Inc. Imidazothiazoles and imidazoxazole derivatives as inhibitors of p38
CA2531619A1 (en) * 2003-07-16 2005-01-27 Neurogen Corporation Biaryl piperazinyl-pyridine analogues
EA010568B1 (ru) * 2003-12-15 2008-10-30 Ньюрокрайн Байосайнсиз Инк. 2,6-бисгетероарил-4-аминопиримидины в качестве антагонистов аденозиновых рецепторов
DE102004010194A1 (de) * 2004-03-02 2005-10-13 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 4-Benzimidazol-2-yl-pyridazin-3-on-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln
ES2241496B1 (es) * 2004-04-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridina.
EP1761516B1 (de) * 2004-06-25 2007-11-28 Basf Aktiengesellschaft 2, 4, 5, 6-substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
TW200616974A (en) * 2004-07-01 2006-06-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP2008516962A (ja) * 2004-10-15 2008-05-22 バイオジェン・アイデック・エムエイ・インコーポレイテッド 血管傷害を治療する方法
EP1924573A1 (en) * 2005-01-25 2008-05-28 AstraZeneca AB B-raf inhibitors
KR100848205B1 (ko) * 2005-06-20 2008-07-24 주식회사 동부하이텍 면역 억제 및 염증 억제 활성을 갖는 신규한 치환된1,3-티아졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염,중간체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의제조방법, 및 이를 포함하는 약학적 조성물
CA2620223A1 (en) * 2005-09-02 2007-03-08 Abbott Laboratories Novel imidazo based heterocycles
JP2009523805A (ja) * 2006-01-17 2009-06-25 シグナル ファーマシューティカルズ，エルエルシー ＴＮＦα、ＰＤＥ４及びＢ−ＲＡＦの阻害剤、それらの組成物及びそれらの使用法
CA2654498A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-21 Avigen, Inc. Substituted pyrazolo[1,5-.alpha.]pyridine compounds and their methods of use
US7870698B2 (en) * 2006-06-27 2011-01-18 United States Gypsum Company Non-combustible reinforced cementitious lightweight panels and metal frame system for building foundations
CN101678022A (zh) * 2006-12-21 2010-03-24 弗特克斯药品有限公司 可用作蛋白激酶抑制剂的5-氰基-4-(吡咯并[2,3b]吡啶-3-基)嘧啶衍生物
WO2008080938A1 (en) * 2006-12-28 2008-07-10 Basf Se Use 2-substituted pyridines for cancer treatment
US8603081B2 (en) * 2007-08-23 2013-12-10 Ntk Enterprises, Inc. System and method for defining and controlling LTK and other surgical eye procedures to produce little or no stromal collagen shrinkage
EP2197289A4 (en) * 2007-08-31 2013-08-28 Dsm Ip Assets Bv SOLID FAT COMPOSITIONS CONTAINING MULTIPLE UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES AND MANUFACTURING
DE102007044388B4 (de) * 2007-09-18 2012-08-02 Airbus Operations Gmbh Druckschott und Verfahren zum Unterteilen eines Luft- oder Raumfahrzeugs
EP2196070B1 (en) * 2007-10-04 2017-01-25 Lawrence Livermore National Security, LLC Control of a laser inertial confinement fusion-fission power plant
AU2008333136B2 (en) * 2007-12-07 2012-05-10 Astex Therapeutics Ltd Pyrazole derivatives and use thereof as inhibitors of cyclin dependent kinases
PL2217600T3 (pl) * 2007-12-12 2013-04-30 Du Pont Grzybobójcze pirazole bicykliczne
DE102007061756A1 (de) * 2007-12-20 2009-06-25 Bayer Healthcare Ag Substituierte 4-Aminopyrimidin-5-carbonsäuren und ihre Verwendung
US8343966B2 (en) * 2008-01-11 2013-01-01 Novartis Ag Organic compounds
DE102008011983B4 (de) * 2008-02-29 2013-11-28 O-Flexx Technologies Gmbh Thermische Solaranlage
JP2011513385A (ja) * 2008-03-06 2011-04-28 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規なピリミジン−ピリジン誘導体
US8575338B2 (en) * 2008-04-09 2013-11-05 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrimidine, pyridine and triazine derivatives as maxi-K channel openers
CN102118969B (zh) * 2008-06-12 2017-03-08 詹森药业有限公司 组胺h4受体的二氨基吡啶、二氨基嘧啶和二氨基哒嗪调节剂

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4535080A (en) * 1981-04-07 1985-08-13 Pharmuka Laboratoires Derivatives of 2-piperazino-pyrimidine, methods for their preparation and their utilization as drugs or intermediates for drugs
US5250530A (en) * 1989-07-11 1993-10-05 Hoechst Aktiengesellschaft Aminopyrimidine derivatives, and their use as fungicides
WO2000066565A1 (en) * 1999-05-04 2000-11-09 Syngenta Participations Ag Pesticidal pyrimidine-derivatives
CN1399633A (zh) * 1999-11-26 2003-02-26 葛兰素集团有限公司 嘧啶衍生物
WO2003026661A1 (fr) * 2001-09-14 2003-04-03 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Accelerateur de secretion de l'insuline et nouveau derive de pyrimidine
WO2004035588A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-29 Smithkline Beecham Corporation Pyradazine compounds as gsk-3 inhibitors
CN1953975A (zh) * 2003-12-15 2007-04-25 艾美罗医用药物有限公司 作为腺苷受体拮抗剂的2,6－双杂芳基－4－氨基嘧啶类化合物
WO2007083692A1 (ja) * 2006-01-23 2007-07-26 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. アミノピリミジン誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
WO2008107096A1 (de) * 2007-03-02 2008-09-12 Bayer Cropscience Ag Diaminopyrimidine als fungizide
CN101938905A (zh) * 2007-12-24 2011-01-05 辛根塔有限公司 化合物

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DAE-KEE KIM ET AL.: "Synthesis and biological evaluation of trisubstituted imidazole derivatives as inhibitors of p38α mitogen-activated protein kinase", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》, vol. 18, 6 June 2008 (2008-06-06), pages 4006 - 4010, XP022852885, DOI: doi:10.1016/j.bmcl.2008.06.007 *
KIRK L. STEVENS ET AL.: "Synthesis and evaluation of pyrazolo[1,5-b]pyridazines as selective cyclin dependent kinase inhibitors", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》, vol. 18, 24 September 2008 (2008-09-24), pages 5758 - 5762, XP025562039, DOI: doi:10.1016/j.bmcl.2008.09.069 *
L DEL CORONA ET AL.,: "Synthesis and in vitro study of platelet antiaggregant activity of 2(4)-imidazol-1-yl-4(2)-cycloalkylamino pyrimidines", 《EUR J MED CHEM》, vol. 26, 3 December 1991 (1991-12-03), pages 729 - 733, XP002064599, DOI: doi:10.1016/0223-5234(91)90123-5 *
MICHAEL FRICKER ET AL: "Substituting c-Jun N-terminal kinase-3 (JNK3) ATP-binding site amino acid residues with their p38 counterparts aVects binding of JNK- and p38-selective inhibitors", 《ARCHIVES OF BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS 438》, 2 May 2005 (2005-05-02), pages 195 - 205 *

Also Published As

Publication number Publication date
NZ596123A (en) 2014-08-29
DK2432767T3 (da) 2013-09-30
WO2010135070A1 (en) 2010-11-25
PL2432767T3 (pl) 2013-11-29
CA2760911A1 (en) 2010-11-25
US20140275123A1 (en) 2014-09-18
EP2432767B1 (en) 2013-06-26
AU2010250017A1 (en) 2011-11-24
CO6460778A2 (es) 2012-06-15
PT2432767E (pt) 2013-07-25
PE20120325A1 (es) 2012-04-12
KR20120016247A (ko) 2012-02-23
ES2417355T3 (es) 2013-08-07
JP2012527461A (ja) 2012-11-08
AU2010250017B2 (en) 2015-02-12
ECSP11011467A (es) 2011-12-30
BRPI1011058A2 (pt) 2015-08-25
US20100298143A1 (en) 2010-11-25
MX2011012343A (es) 2011-12-14
EP2432767A1 (en) 2012-03-28
US8759356B2 (en) 2014-06-24
RU2011151603A (ru) 2013-06-27
SI2432767T1 (sl) 2013-10-30
HN2011003040A (es) 2013-10-22
CR20110589A (es) 2012-03-06
TW201041512A (en) 2010-12-01
CL2011002922A1 (es) 2012-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2776864B2 (ja) キナゾリン誘導体
KR101869666B1 (ko) 곡물에서 진균 방제를 위한 상승작용적 살진균성 혼합물
JP4560638B2 (ja) Ｕｋ−２ａの誘導体
CN102639502A (zh) 用于控制谷物中的真菌的含有5-氟嘧啶衍生物的协同增效的杀真菌组合物
CN102946730A (zh) N3-取代的-n1-磺酰基-5-氟嘧啶酮衍生物
CN102753017B (zh) 用于茁长素活性除草剂的表面活性剂混合物
CN104663670B (zh) 一种协同杀螨组合物
KR20150100865A (ko) 곡류에서의 진균 방제를 위한 상승작용적 살진균 혼합물
CN102858341A (zh) 用于谷物中的真菌控制的含有5-氟胞核嘧啶的协同增效的杀真菌组合物
KR20170039119A (ko) 곡류에서의 진균 방제를 위한 상승작용적 살진균 혼합물
CN102438993A (zh) 用于控制真菌的化合物和方法
CN104904721B (zh) 一种杀菌剂组合物和制剂及其应用
HUE028048T2 (en) Herbicide mixtures
EP2938192B1 (en) Fungicidal compositions for controlling leaf spots in sugar beets
WO1998005647A1 (en) Quinolinium derivatives having fungicidal activity
CN1311746C (zh) 氟吗啉与烯肟菌酯及含有增效剂的杀菌组合物
CN104068025B (zh) 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
CN104610248B (zh) 一种多效价磺酰基三唑类化合物及其应用
CN102599157B (zh) 稳定化的杀微生物组合物
TW320550B (zh)
CN105284843A (zh) 杀菌组合物
CN1461306A (zh) 用作杀真菌剂的2－甲氧基亚氨基－2－(吡啶氧基甲基)苯基乙酰胺的噻唑衍生物
US6333432B1 (en) Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
CN103271044B (zh) 一种含有噻酰菌胺与噻呋酰胺的杀菌组合物
CN102448297B (zh) 防治真菌病原体的组合物和方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1169995

Country of ref document: HK

C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20120502

REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1169995

Country of ref document: HK