CN102946730A - N3-取代的-n1-磺酰基-5-氟嘧啶酮衍生物 - Google Patents

N3-取代的-n1-磺酰基-5-氟嘧啶酮衍生物 Download PDF

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    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim

Abstract

本发明涉及N3-取代的-N1-磺酰基-5-氟嘧啶酮及其衍生物的领域以及涉及这些化合物作为杀真菌剂的用途。

Description

N3-取代的-N1-磺酰基-5-氟嘧啶酮衍生物
相关申请的交叉引用
本申请要求2010年4月26日提交的美国临时专利申请61/327,855的权益,将其明确地引入本申请作为参考。
背景技术
杀真菌剂(fungicides)是用于保护和/或治疗植物免受由农业相关真菌造成的破坏的天然来源或合成来源的化合物。通常,没有一种单一的杀真菌剂可用于所有情况。因此,正在研究生产可具有更好性能、更易使用和成本更低的杀真菌剂。
发明内容
本发明涉及N3-取代的-N1-磺酰基-5-氟嘧啶酮化合物及其作为杀真菌剂的用途。本发明化合物可提供对子囊菌类(ascomycetes)、担子菌类(basidiomycetes)、半知菌类(deuteromycetes)和卵菌类(oomycetes)的保护。
本发明的一个实施方案可包括式I化合物:
Figure BDA00002654458900011
其中R1为:
H;
R2为:
C1-C6烷基,其任选取代有R4
苄基,其任选取代有1-3个R5
R3为-S(O)2R6
R4独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、羟基,或C3-C6三烷基甲硅烷基;
R5独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基,或C2-C6烷基羰基、硝基、羟基,或氰基;
R6为C1-C6烷基;C1-C6卤代烷基;氨基;C1-C6烷基氨基;C2-C6二烷基氨基;苯基或苄基,其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R5;或者含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和或不饱和的环,其中每个环可任选取代有1-3个R5
本发明的另一实施方案可包括用于控制或防止真菌侵袭的杀真菌组合物,其包含上述化合物和植物学上可接受的载体物质。
本发明的又一实施方案可包括用于控制或防止植物上的真菌侵袭的方法,所述方法包括以下步骤:将杀真菌有效量的一种或多种上述化合物施用至以下位置中的至少一种:真菌、植物、与所述植物相邻的区域和适于出产所述植物的种子。
术语″烷基″是指支化的,非支化的或环状的碳链,包括甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在整个说明书中使用的术语‘R’是指由C2-8烷基组成的基团,除非另作说明。
术语″烷氧基″是指-OR取代基。
术语“烷氧基羰基”是指-C(O)-OR取代基。
术语“烷基羰基”是指-C(O)-R取代基。
术语“烷基硫基”是指-S-R取代基。
术语“卤代烷基硫基”是指取代有Cl、F、I或Br或其任何组合的烷基硫基。
术语“三烷基甲硅烷基”是指-SiR3
术语“氰基”是指-C=N取代基。
术语“羟基”是指-OH取代基。
术语“氨基”是指-NH2取代基。
术语“烷基氨基”是指-N(H)-R取代基。
术语“二烷基氨基”是指-NR2取代基。
术语“卤代烷氧基”是指-OR-X取代基,其中X为Cl、F、Br或I,或其任何组合。
术语“卤代烷基”是指取代有Cl、F、I或Br或其任何组合的烷基。
术语“卤素”或“卤代”是指一个或多个卤素原子,其被定义为F、Cl、Br和I。
术语“硝基”是指-NO2取代基。
在整个发明书中,提及式I化合物时理解为也包括式I的光学异构体和盐,及其水合物。具体地,当式I含有支链烷基时,应理解的是,这种化合物包括其光学异构体和外消旋体。示例性的盐包括:盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐等。
本领域技术人员还应理解的是,除非另作说明,另外的取代是允许的,只要满足化学键合和应变能的规则并且产物仍呈现杀真菌活性即可。
本发明的另一实施方案是式I化合物用于保护植物免受致植物病生物体(phytopathogenic organism)侵袭或处置或治疗受致植物病生物体侵害的植物的用途,其包括将式I化合物或包含所述化合物的组合物施用于土壤、植物、植物的一部分、叶子、根和/或种子。
另外,本发明的另一实施方案是用于保护植物免受致植物病生物体侵袭和/或处置或治疗受致植物病生物体侵害的植物的组合物,其包含式I化合物和植物学上可接受的载体物质。
具体实施方式
本发明化合物可通过各种已知技术中的任意一种以化合物形式或以含有所述化合物的制剂形式来施用。例如,可将所述化合物施用至植物的根部、种子或叶子以控制各种真菌而不破坏植物的商业价值。所述物质可按任意常用制剂类型形式来施用,所述形式为例如溶液、粉尘、可润湿粉末、可流动浓缩物或乳油(emulsifiable concentrate)。
优选地,本发明化合物以制剂形式来施用,所述制剂包含一种或多种式I化合物和植物学上可接受的载体。可将浓缩制剂分散在水或其它液体中以供施用,或制剂可以是粉尘样或颗粒状的,其然后可不经进一步处理即施用。所述制剂可根据农业化学领域中的常规方法来制备。
本发明涵盖所有媒介物,可通过所述媒介物对一种或多种所述化合物进行配制以供递送并用作杀真菌剂。通常,制剂以含水混悬液或含水乳液形式来施用。上述混悬液或乳液可由水可溶性、水可混悬性或水可乳化性固体或液体制剂来制备,所述固体制剂通常称为可润湿粉末,所述液体制剂通常称为乳油、含水混悬液或混悬液浓缩物。可容易理解的是,可使用可向其中加入这些化合物的任意物质,条件是这实现所需用途而不显著妨碍这些化合物作为杀真菌剂的活性。
可被压制成水可分散颗粒的可润湿粉末包括一种或多种式I化合物、惰性载体和表面活性剂的紧密混合物(intimate mixture)。以可润湿粉末的总重量计,所述化合物在可润湿粉末中的浓度可为约1wt%至约90wt%,更优选为约25wt%至约75wt%。在可润湿粉末的制备中,可将所述化合物与任意微细分散的固体混合,所述固体为例如叶蜡石、滑石、白垩、石膏、漂白土、膨润土、活性白土、淀粉、酪蛋白、谷蛋白、蒙脱土、硅藻土或精制硅酸盐等。在上述操作中,通常将微细分散的载体和表面活性剂与所述化合物共混并研磨。
以乳油的总重量计,式I化合物的乳油可包括所述化合物在合适液体中的常规浓度,例如约1wt%至约50wt%。可将所述化合物溶于惰性载体和乳化剂中,所述惰性载体是水可混溶性溶剂或水不可混溶性有机溶剂的混合物。所述乳油可用水和油稀释以形成呈水包油型乳液形式的喷雾混合物。有用的有机溶剂包括石油中的芳族部分特别是高沸点萘部分和烯部分例如重芳族石脑油。也可使用其它有机溶剂例如萜类溶剂包括松香衍生物、脂族酮例如环己酮和复杂醇例如2-乙氧基乙醇。
可在本申请中有利地使用的乳化剂可由本领域技术人员来容易地确定并包括各种非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂或两种或更多种乳化剂的共混物。可用于制备所述乳油的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚及烷基和芳基酚、脂族醇、脂族胺或脂肪酸与环氧乙烷或环氧丙烷的缩合产物例如乙氧基化烷基酚和用多元醇或聚氧化烯增溶的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶盐(例如钙盐)、硫酸化聚乙二醇醚的油溶盐和磷酸化聚乙二醇醚的合适盐。
可用于制备本发明化合物的乳油的代表性有机液体为芳族液体例如二甲苯和丙基苯馏分;或混合的萘馏分、矿物油、取代的芳族有机液体例如邻苯二甲酸二辛酯;煤油;各种脂肪酸的二烷基酰胺,特别是脂肪族二元醇的二甲基酰胺和二元醇衍生物例如二甘醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚、三甘醇的甲基醚、石油馏分或烃如矿物油、芳族溶剂、石蜡油等;植物油如大豆油、油菜籽油、橄榄油、蓖麻油、向日葵籽油、椰子油、玉米油、棉籽油、亚麻籽油、棕榈油、花生油、红花油、芝麻油、桐油等;上述植物油的酯等。在乳油的制备中也可使用两种或更多种有机液体的混合物。有机液体包括二甲苯和丙基苯馏分,其中在一些情况下二甲苯是最优选的。在液体制剂中通常使用表面活性分散剂且以所述分散剂和一种或多种化合物的组合重量计,所述表面活性分散剂的量为0.1至20wt%。所述制剂也可含有其它相容的添加剂,例如植物生长调节剂和农业中使用的其它生物活性化合物。
含水混悬液包括一种或多种水不溶性式I化合物在含水媒介物中分散的混悬液,以含水混悬液的总重量计,浓度为约1wt%-约50wt%。混悬液如下制备:对一种或多种所述化合物进行微细研磨,将经研磨的物质剧烈混合到媒介物中,所述媒介物由水和选自上述相同类型的表面活性剂构成。也可加入其它成分例如无机盐及合成胶或天然胶以增加含水媒介物的密度和粘度。
式I化合物也可按颗粒制剂形式来施用,所述颗粒制剂可特别用于施用至土壤。以颗粒制剂的总重量计,颗粒制剂通常含有分散在惰性载体中的约0.5wt%-约10wt%的一种或多种所述化合物,所述惰性载体完全或大部分由粗分散的惰性物质构成,所述惰性物质为例如活性白土、膨润土、硅藻土、粘土或类似的廉价物质。上述制剂通常如下制备:将所述化合物溶于合适的溶剂中,将其施用至颗粒载体,所述颗粒载体已被预成形为合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。合适的溶剂为所述化合物可基本或完全溶于其中的溶剂。上述制剂也可如下制备:将所述载体、所述化合物和溶剂制成糊状或膏状,然后压碎并干燥以得到所需颗粒。
含有式I化合物的粉剂可如下制备:对呈粉末形式的一种或多种所述化合物和合适的粉尘状农用载体(例如高岭土、研碎的火山石等)进行充分混合。以粉剂的总重量计,所述粉剂可合适地含有约1wt%-约10wt%的所述化合物。
所述制剂还可含有辅助性表面活性剂以促进所述化合物沉积、润湿和渗透到目标作物和微生物上。这些辅助性表面活性剂可任选用作制剂中的组分或用作罐混合物(tank mix)。以水的喷雾体积计,辅助性表面活性剂的量将通常为0.01至1.0体积%,优选为0.05至0.5体积%。合适的辅助性表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成醇或乙氧基化天然醇、磺基琥珀酸酯的盐、乙氧基化有机硅氧烷、乙氧基化脂肪胺、表面活性剂与矿物油或植物油的共混物、作物油浓缩物(矿物油(85%)+乳化剂(15%));壬基酚乙氧基化物;苄基椰油烷基二甲基季铵盐;石油烃、烷基酯、有机酸和阴离子表面活性剂的共混物;C9-C11烷基聚糖苷(C9-C11 alkylpolyglycoside);磷酸化醇乙氧基化物;天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物;二-仲-丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物(di-sec-butylphenol EO-PO block copolymer);甲基封端的聚硅氧烷(polysiloxane-methyl cap);壬基苯酚乙氧基化物+硝酸脲铵(nonylphenolethoxylate+urea ammonium nitrrate);乳化甲基化种子油(emulsified methylatedseed oil);十三烷基醇(合成)乙氧基化物(8EO);牛油胺乙氧基化物(15EO);PEG(400)二油酸酯-99(PEG(400)dioleate-99)。所述制剂也可包括水包油型乳液例如美国专利申请11/495,228中披露的那些水包油型乳液,将美国专利申请11/495,228中披露的内容引入本申请作为参考。
所述制剂可任选包括含有其它杀虫化合物的组合。上述其它杀虫化合物可以是杀真菌剂、杀昆虫剂、除草剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂或它们的组合,所述其它杀虫化合物在就施用所选择的介质中与本发明化合物是相容的且不拮抗本发明化合物的活性。因此,在上述实施方案中,所述其它杀虫化合物用作对相同或不同杀虫用途而言的补充性毒剂。所述组合中的式I化合物和所述杀虫化合物通常可按1∶100至100∶1的重量比存在。
本发明化合物也可与其它杀真菌剂组合以形成杀真菌混合物和它们的协同混合物。本发明杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀真菌剂组合施用以防治很多种不期望的病害。当与其它杀真菌剂组合施用时,本发明要求保护的化合物可与其它杀真菌剂配制在一起、可与其它杀真菌剂罐混或可与其它杀真菌剂顺序施用。上述其它杀真菌剂可包括:2-(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2-苯基-苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、amisulbrom、抗霉素(antimycin)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminophene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、bixafen、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux Mixture)、烟酰胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium Minitans)、氢氧化铜(copper hydroxide)、辛酸酮(copperoctanoate)、王铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、1,2-亚乙基二(二硫代氨基甲酸铵)(diammonium ethylene bis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、敌瘟磷(edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、四硫钠(GY-81)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadinetris(albesilate)]、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、isopyrazam、异噻菌胺(isotianil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloridehydrate)、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuricoxide)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、敌线酯(methylisothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌异丙酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fatty acid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、penflufen、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenyl mercuryacetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxin)、多氧霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、pyribencarb、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、sedaxane、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenyl phenoxide)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z071、SYP-048、木焦油(tar oil)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、valifenalate、valiphenal、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、假丝酵母(Candida oleophila)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladium spp.)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsis gigantean)、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(R,S)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺)((R,S)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物(1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetone hydrate)、1-氯-2,4-二硝基萘(1-chloro-2,4-dinitronaphthalene)、1-氯-2-硝基丙烷(1-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol)、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯-1,1,4,4-四氧化物(2,3-dihydro-5-phenyl-1,4-dithi-ine-1,1,4,4-tetraoxide))、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethyl mercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxy ethylmercury chloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxy ethyl mercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methyl rhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-1-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenyl thiocyanateme)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(bariumpolysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、硫酸二(甲基汞)(bis(methyl mercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、丁硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、氰粉灵(CECA)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、咪菌酮(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜(copper bis(3-phenylsalicylate))、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵杀菌剂(cufraneb)、cupric hydrazinium sulfate、二甲二硫氨基甲酸铜(cuprobam)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、枯瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、ethirim、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜(Hercules 3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、丙环啶菌(ICIA0858)、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞(methyl mercurydicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloricanhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3,5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenyl itaconimide)、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethyl mercurio-4-toluene sulfonanilide)、二(N,N-二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyl dithiocarbamate))、八氯酮(OCH)、N,N-二甲基二硫代氨基甲酸苯基汞(phenyl Mercury dimethyl dithiocarbamate)、硝酸苯基汞(phenylmercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、硫菌威(prothiocarb)、胺丙威(prothiocarbhydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、喹菌盐(quinacetolsulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、唑菌庚醇(SSF-109)、戊苯砜(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifuor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、灭杀威(zarilamid)和它们的任意组合。
另外,本发明化合物可与其它杀虫剂组合,所述其它杀虫剂包括杀昆虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂或它们的组合,所述其它杀虫剂在就施用所选择的介质中与本发明化合物是相容的且不拮抗本发明化合物的活性以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明杀真菌化合物可与一种或多种其它杀虫剂组合施用以防治很多种不期望的害虫。当与其它杀虫剂组合施用时,本发明要求保护的化合物可与其它杀虫剂配制在一起、可与其它杀虫剂罐混或可与其它杀虫剂顺序施用。常见的杀昆虫剂包括但不限于:1,2-二氯丙烷、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、acetoprole、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha cypermethrin)、α-蜕皮素(alpha ecdysone)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、胺吸磷草酸盐、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos ethyl)、保棉磷(azinphos methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、β-氟氯氰菊酯(beta cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta cypermethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boric acid)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophosethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙(calcium arsenate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbontetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、巴丹盐酸盐、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、氯苯脒盐酸盐、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、瓜菊酯、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copperarsenate)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸酮(copper oleate)、(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、cyanthraniliprole、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、滴滴涕(DDT)、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷O(demephion O)、田乐磷S(demephion S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton methyl)、内吸磷O(demeton O)、内吸磷-O-甲基(demeton O methyl)、内吸磷S(demeton S)、内吸磷-S-甲基(demeton Smethyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton S methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、dilor、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、消螨酚-diclexine、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、dinotefuran、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、d-柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、DNOC-铵盐、DNOC-钾盐、DNOC-钠盐、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、多杀威(EMPC)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、esdepalléthrine、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethyl formate)、乙滴滴滴(ethyl DDD)、1,2-二溴乙烷(ethylenedibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、草必散(EXD)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷(fenthionethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、伐虫脒盐酸盐、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、胺甲威盐酸盐、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma cyhalothrin)、γ-六六六(gammaHCH)、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、六六六(HCH)、狄氏剂(HEOD)、七氯(heptachlor)、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、丙胺磷-甲基、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolinII)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenilehormone II)、保幼激素III(juvenile hormone III)、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda cyhalothrin)、砷酸铅(lead arsenate)、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、三氯乙烷(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、molosultap、久效磷(monocrotophos)、monomehypo、monosultap、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、尼古丁(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemetonmethyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对二氯苯(paradichlorobenzene)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、苄氯菊脂(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos methyl)、亚砷酸钾(potassiumarsenite)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、pp’DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II、早熟素III、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、profluralin、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊酯、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶、亚砷酸钠(sodium arsenite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodiumhexafluorosilicate)、硫氰酸钠(sodium thiocyanate)、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、舒非仑(磺苯醚隆,sulcofuron)、舒非仑钠盐、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、sulfoxaflor、硫酰氟(sulfuryl fluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、τ-氟胺氰菊酯(tau fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、θ-氯氰菊酯(theta cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、硫环杀草酸盐、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双二钠盐、杀虫双一钠盐、敌贝特(thuringiensin)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos 3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯(zeta cypermethrin)、zolaprofos,及其任何组合。
另外,本发明化合物可与在就施用所选择的介质中与本发明化合物是相容的且不拮抗本发明化合物的活性的除草剂组合以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物可与一种或多种除草剂组合施用以防治很多种不期望的植物。当与除草剂组合施用时,本发明要求保护的化合物可与除草剂配制在一起、可与除草剂罐混或可与除草剂顺序施用。常见的除草剂包括但不限于:4-CPA;4-CPB;4-CPP;2,4-D;3,4-DA;2,4-DB;3,4-DB;2,4-DEB;2,4-DEP;3,4-DP;2,3,6-TBA;2,4,5-T;2,4,5-TB;刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、aminocyclopyrachlor、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、噻草平(bentazone)、胺酸杀(benzadox)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、双环吡喃酮(bicyclopyrone)、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双草醚(bispyribac)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、苏达灭(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸钙(calcium chlorate)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、氟酮唑草(carfentrazone)、CDEA、CEPC、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、氯苯胺灵(chlorpropham)、绿磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、CMA、硫酸铜(copper sulfate)、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、敌草乐(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、氯甲草(diclofop)、唑嘧磺胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、安塔(diethatyl)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、苯敌快(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、戊草津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、敌灭生(dimexano)、敌米达松(dimodazon)、敌乐胺(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、杀草净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、2,4-滴硫钠(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草藻灭(endothal)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、乙呋草磺(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、EXD、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、fenoxasulfone、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟唑啶草(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、fluoromidine、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草铵膦(glufosinate)、glufosinate-P、草甘膦(glyphosate)、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯磺隆(halosulfuron)、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MAA、MAMA、MCPA、2甲4氯硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、丁硝酚(medinoterb)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、metazosulfuron、氟哒草(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、methiozolin、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、草达灭(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、MSMA、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、OCH、坪草丹(orbencarb)、邻二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、orthosulfamuron、黄草消(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、pelargonic acid、胺硝草(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl)、稀草隆(phenobenzuron)、乙酸苯汞(phenylmercuryacetate)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、叠氮化钾(potassium azide)、氰酸钾(potassium cyanate)、冰草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、环氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟丙磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、广草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、pyrimisulfan、嘧硫草醚(pyrithiobac)、pyroxasulfone、pyroxsulam、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、saflufenacil、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、SMA、亚砷酸钠(sodium arsenite)、叠氮化钠(sodium azide)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、磺胺草唑(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、乙磺磺隆(sulfosulfuron)、硫酸、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵(swep)、TCA、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、猛杀草(terbuchlor)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、氟氧隆(tetrafluron)、噻醚草胺(thenylchlor)、赛唑隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑胺(thidiazimin)、赛二唑素(thidiazuron)、thiencarbazone-methyl、噻磺隆(thifensulfuron)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、topramezone、苯草酮(tralkoxydim)、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、杀草畏(tricamba)、绿草定(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草猛(vernolate)和二甲苯草胺(xylachlor)。
本发明的另一实施方案是用于控制或防止真菌侵袭的方法。这种方法包括将杀真菌有效量的一种或多种式I化合物施用至土壤、植物、根、叶子、种子或真菌所在地,或者施用至应防止感染的位置(例如施用至谷类或葡萄植物)。所述化合物适于在杀真菌水平治疗各种植物,同时呈现低植物毒性。所述化合物可按保护剂和/或铲除剂的方式使用。
已经发现所述化合物具有显著的杀真菌效果,特别是对于农业应用。许多化合物对于用于农作物和园艺作物特别有效。
本领域技术人员应理解的是,所述化合物对于上述真菌的效力确立了化合物作为杀真菌剂的一般用途。
所述化合物针对真菌病原体具有宽范围的活性。示例性病原体可包括但不限于小麦斑枯病(wheat leafblotch)(小麦壳针孢菌(Septoria tritici),也称为禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola))、苹果黑星病(Apple Scab)(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))和甜菜叶斑病(Cercospora leaf spots of sugar beets)(甜菜尾孢菌(Cercospora beticola))、花生叶斑病(落花生尾孢菌(Cercosporaarachidicola)和球座尾孢菌(Cercosporidium personatum))和其它作物叶斑病,以及香蕉叶斑病(Black Sigatoka of Banana)(斐济球腔菌(Mycosphaerellafujiensis))。待施用的活性物质的确切量不但取决于所施用的具体活性物质,而且取决于所需要的具体作用、待控制的真菌物种及其生长阶段和待与所述化合物接触的植物部分或其它产品。因此,所有所述化合物和含有所述化合物的制剂当浓度类似时可能不是等效的或者就对抗相同真菌物种而言可能不是等效的。
所述化合物可按病害抑制和植物学上可接受的量而有效用于植物。术语″病害抑制和植物学上可接受的量″是指杀死或抑制待控制的植物病害但对植物没有显著毒性的化合物的量。该量通常为约0.1至约1000ppm(百万分数),优选为1至500ppm。所需化合物的确切浓度随待控制的真菌病害、所使用的制剂类型、施用的方法、具体的植物物种、气候条件等而变化。合适的施用率通常为约0.10至约4磅/英亩(约0.01至0.45克/平方米(g/m2))。
在不丧失所需作用的情况下可增大或改变本申请给出的任意范围或所需值,这对于本领域技术人员理解本申请教导的内容来说是显而易见的。
式I化合物可通过公知的化学操作来制备。在本发明中未明确提及的中间体要么是可商购的,要么可通过化学文献中披露的路线制备,或者可由商业起始材料使用标准操作容易地合成。
提供以下实施例以说明本发明化合物的各个方面,但不应解释为限制权利要求。
实施例:
实施例1.制备1-苯磺酰基-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢-1H-嘧啶-2-酮(化合物1)
Figure BDA00002654458900221
将4-氨基-1-苯磺酰基-5-氟-1H-嘧啶-2-酮(200mg,0.74mmol)在室温在二甲基甲酰胺(3mL)中与无水碳酸钾(210mg,1.5mmol)一起搅拌。添加碘甲烷(210mg,1.5mmol),并将混合物在60℃加热3小时。在冷却至室温后,使混合物在乙酸乙酯(EtOAc)和水之间分配。将有机相用硫酸镁干燥,过滤并蒸发。粗产物通过硅胶色谱法纯化(梯度,20-80%EtOAc/石油醚),分离出1-苯磺酰基-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢-1H-嘧啶-2-酮(106mg,50%),为白色固体:mp 144℃;1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.52(s,1H),8.03-8.00(m,2H),7.97(d,J=5.9Hz,1H),7.80-7.76(m,1H),7.67-7.63(m,2H),3.09(s,3H);ESIMS m/z 284([M+H]+)。
表1中的化合物2-4经此路线制备。
实施例2.制备1-苯磺酰基-5-氟-4-亚氨基-3-乙基-3,4-二氢-1H-嘧啶-2-酮(化合物6)
Figure BDA00002654458900222
向25mL密封管添加4-氨基-1-苯磺酰基-5-氟-1H-嘧啶-2-酮(1.0g,3.71mmol)、无水碳酸钾(K2CO3;2.05g,14.9mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF;10mL),接着添加碘乙烷(EtI;3.45g,22.3mmol)。密封反应容器,将反应混合物温热至60℃并搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温,用乙酸乙酯(EtOAc;250mL)稀释,并用水(H2O;3x100mL)洗涤。将有机相用硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤并减压蒸发溶剂。通过快速色谱法纯化(SiO2,EtOAc/己烷梯度),得到苯磺酰基-5-氟-4-亚氨基-3-乙基-3,4-二氢-1H-嘧啶-2-酮,为浅黄色固体(200mg;18%):mp 163-166℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.82(m,1H),8.29(d,J=6.8Hz,1H),8.02(dd,J=8.4,1.1Hz,2H),7.79(ddd,J=6.9,2.3,1.1Hz,1H),7.66(dd,J=10.7,4.9Hz,2H),3.31(q,J=7.2Hz,2H),1.09(t,J=7.2Hz,3H);ESIMS m/z 298([M+H]+)。
化合物7-9如实施例2中所述制备。
实施例3:制备3-苄基-5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(化合物5)
Figure BDA00002654458900231
在20mL微波瓶中,将5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(111mg,0.37mmol)在室温在二甲基甲酰胺(3mL)中与无水碳酸钾(210mg,0.55mmol)一起搅拌。添加苄基溴(89μL,0.75mmol)。将反应混合物盖上并在130℃置于Biotage Initiator微波反应器上20分钟,从容器侧面进行外部IR-传感器温度监测。将反应混合物冷却至室温,用乙酸乙酯(EtOAc;250mL)稀释,并用水(H2O;3x100mL)洗涤。将有机相用硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤并减压蒸发溶剂。通过快速色谱法纯化(SiO2,EtOAc/己烷梯度),得到3-苄基-5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,为浅黄色油状物(15mg;11%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09-8.02(m,3H),7.38-7.27(m,6H),7.00-6.96(m,2H),4.65(d,J=5.7Hz,2H),3.87(s,3H)。ESIMS m/z 391([M+H]+)。
表I:化合物和相关表征数据
Figure BDA00002654458900232
Figure BDA00002654458900241
1全部图谱在DMSO-d6中以300、400或600MHz记录,除非另作说明。
实施例4:对杀真菌活性的评价:小麦斑枯病(Leaf Blotch of Wheat)(禾生球腔菌;无性型:小麦壳针孢菌(Septoria tritic);Bayer编码为SEPTTR)
使小麦植物(Yuma变种)在温室中在50%矿质土/50%无土Metro混合物中由种子生长直到第一片叶子完全冒出,其中每盆7-10株幼苗。在用杀真菌剂进行处理之前或之后,用小麦壳针孢菌的含水孢子混悬液对植物进行接种。接种后,将所述植物保持在100%相对湿度中(在避光露水室(dew chamber)中放置1天,然后在光照露水室中放置两天)以使孢子发芽并侵染叶子。然后将植物转移到温室中以使病害得以发展。
下表提供本发明的典型化合物在这些实验中评价时的活性。试验化合物在控制疾病中的有效性如下测定:在经处理的植物上评价疾病严重性,然后将严重性转化成基于未处理的接种植物上的疾病水平的对照百分数。
在表II的每种情况中,评定尺度如下:
疾病对照百分数 评定
76-100 A
51-75 B
26-50 C
0-25 D
未测试 E
表II:化合物以100ppm对SEPTTR的一天保护(1DP,One-Day Protectant)和三天治疗(3DC,Three-Day Curative)活性
Figure BDA00002654458900251

Claims (4)

1.
Figure FDA00002654458800011
其中R1为:
H;
R2为:
H;
C1-C6烷基,其任选取代有R4
苄基,其任选取代有1-3个R5
R3为-S(O)2R6
R4独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、羟基,或C3-C6三烷基甲硅烷基;
R5独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基,或C2-C6烷基羰基、硝基、羟基,或氰基;
R6为C1-C6烷基;C1-C6卤代烷基;氨基;C1-C6烷基氨基;C2-C6二烷基氨基;苯基或苄基,其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R5;或者含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和或不饱和的环,其中每个环可任选取代有1-3个R5
2.用于控制真菌病原体的组合物,其包含权利要求1的化合物和植物学上可接受的载体物质。
3.权利要求2的组合物,其中所述真菌病原体为苹果黑星病(苹果黑星病菌)、小麦斑枯病(小麦壳针孢菌)、甜菜叶斑病(甜菜尾孢菌)、花生叶斑病(落花生尾孢菌)和香蕉叶斑病(斐济球腔菌)。
4.用于控制和防止植物上的真菌侵袭的方法,所述方法包括以下步骤:
将杀真菌有效量的至少一种权利要求1的化合物施用至以下位置中的至少一种:植物、与所述植物相邻的区域、适于供养所述植物生长的土壤、所述植物的根部、所述植物的叶子和适于出产所述植物的种子。
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