UA117123C2 - Похідні 1-(заміщений бензоїл)-5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1h)-ону - Google Patents

Abstract

Даний винахід стосується 1-(заміщений бензоїл)-5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-онів і їх похідних, а також застосування цих сполук як фунгіцидів. Фунгіциди являють собою сполуки природного або синтетичного походження, що захищають і/або виліковують рослини від уражень, викликаних грибками, які паразитують на сільськогосподарських культурах. Як правило, один фунгіцид не застосовують у всіх ситуаціях. Тому проводяться постійні дослідження для розробки фунгіцидів, які можуть мати кращу ефективність, меншу вартість і які простіше застосовувати. Даний винахід стосується 1-(заміщений бензоїл)-5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-онів і їх застосування як фунгіцидів. Сполуки за даним винаходом можуть забезпечувати захист від грибків і споріднених грибкам мікроорганізмів, зокрема аскоміцетів, базидіоміцетів, дейтероміцетів і ооміцетів.

Description

Перехресні посилання на споріднені заявки

Дана заявка претендує на пріоритет попередньої заявки на патент США з порядковим номером 61/747128, поданої 28 грудня 2012 р., що у явному вигляді включена в дану заявку за допомогою посилання.

Передумови і суть винаходу

Фунгіциди являють собою сполуки природного або синтетичного походження, які захищають і/або виліковують рослини від збитку, викликаного грибками, які вражають сільськогосподарські культури. Як правило, не існує одного фунгіциду, який застосовуваний у всіх ситуаціях. Тому безперервно проводяться дослідження з розробки фунгіцидів, які можуть мати більш високу ефективність, більш низьку вартість і легші в застосуванні.

Даний винахід стосується 1-(заміщений бензоїл)-5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4- дигідропіримідин-2(1 Н)-онів і їх застосування як фунгіцидів. Сполуки за даним винаходом здатні забезпечити захист від грибків і споріднених мікроорганізмів, зокрема аскоміцетів, базидіоміцетів, дейтероміцетів і ооміцетів.

Один із варіантів здійснення даного винаходу може включати сполуки формули (1): - 1

Е ра Кей ти

М М о що

Формула і де:

ВА' являє собою -С(-О)В" або -С(-5)В";

Вг являє собою Сі-Сє алкіл, С2-Св алкеніл, Сз-Св алкініл, Сі-Сє галогеналкіл, С1-Свє алкоксіалкіл, Сі-Свє аміноалкіл, С2-Сє алкілкарбоніл, арилкарбоніл, Сг-Св алкоксикарбоніл, С2-Св алкіламінокарбоніл, -5(0)285, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 групами НВ», або 5- або б-ч-ленний насичений або ненасичений цикл, що містить 1-3 гетероатоми, де кожний із зазначених циклів може бути необов'язково заміщений 1-3 групами В»;

ВЗ незалежно являє собою Н, С.1-Сє алкіл, Со-Свє алкеніл, Сз-Св алкініл, Сі-Свє галогеналкіл,

Сі-Св алкоксіалкіл, С2-Сє алкілкарбоніл, арилкарбоніл, С2-Свє алкоксикарбоніл, С2-Св алкіламінокарбоніл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 групами В?, або 5- або б-ч-ленний насичений або ненасичений цикл, що містить 1-3 гетероатоми, де кожний із зазначених циклів може бути необов'язково заміщений 1-3 групами НВ»;

В" незалежно являє собою Сі1-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 групами Р», або 5- або б-ч-ленний насичений або ненасичений цикл, що містить 1-3 гетероатоми, де кожний із зазначених циклів може бути необов'язково заміщений 1-3 групами Р»; і

Во незалежно являє собою галоген, С1-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, Сі-Свє алкокси, С1-Св галогеналкокси, Сі-Свє алкілтіо, Сі-Сєвє галогеналкілтіо, аміно, С--Сє алкіламіно, С2-Св алкоксикарбоніл або С2-Свє алкілкарбоніл, гідроксил, ціано або нітро.

У деяких варіантах здійснення, КЕ" являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 групами

ВУ. У більш конкретному варіанті здійснення, КЕ" являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-

З Сі алкілами або галогенами. В іншому більш конкретному варіанті здійснення, К" означає феніл, необов'язково заміщений Сі алкілом або 1-2 атомами хлору.

У деяких варіантах здійснення, сполука формули (І) вибрана з групи, що складається з о о

Е Е с репо

В ую сне ни -

Сн ! сна сі

Інший варіант здійснення даного винаходу може включати фунгіцидну композицію для боротьби з грибковим ураженням або запобігання грибковому ураженню, що включає описані нижче сполуки і фітологічно прийнятний носій.

Наступний варіант здійснення даного винаходу може включати спосіб боротьби з грибковим ураженням рослини або його запобігання, де зазначений спосіб включає стадію нанесення фунгіцидно-ефективної кількості однієї або декількох описаних нижче сполук принаймні на один з наступних об'єктів: грибки, рослини, зона біля рослини, насіння, призначене для одержання рослини.

Наступним варіантом здійснення є композиція для боротьби з грибковими захворюваннями, зокрема композиція для боротьби як мінімум з одним грибковим захворюванням, де зазначена композиція включає фунгіцидно-ефективну кількість сполуки формули (І) ї фітологічно прийнятний носій. У деяких варіантах здійснення, грибкове захворювання вибране з групи мікроорганізмів, що складається 3: Мепішйгіа іпаєдиаїї5, Зеріогіа ігййсі, Сегсозрога бБеїйісоїа,

Сегсозрога агаспідісоїа, Сегсозрогідіит регхопаїшт і МусозрпаєгеїІа Яепвів.

Ще одна група варіантів здійснення включає способи боротьби з грибковим ураженням або запобігання грибковому захворюванню, де зазначені способи включають стадії: нанесення фунгіцидно-ефективної кількості як мінімум однієї зі сполук формули (І) на як мінімум одну поверхню, вибрану з групи, що складається з частини рослини, зони, пов'язаної з рослиною, грунту, що знаходиться в контакті з рослиною, грунту, пов'язаного з рослиною, будь-якої поверхні поблизу рослини, будь-якої поверхні, що знаходиться в контакті з рослиною, насіння і інвентарю, застосовуваного при обробленні рослини. У деяких варіантах здійснення наносять фунгіцидно-ефективну кількість сполуки формули (І) у діапазоні від приблизно 0,01 г/м до приблизно 0,45 г/м.

Термін "алкіл" стосується розгалуженого, нерозгалуженого або циклічного вуглецевого ланцюга, зокрема метилу, етилу, пропілу, бутилу, ізопропілу, ізобутилу, третинного бутилу, пентилу, гексилу, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, циклогексилу і т. п. мін "алкеніл" ст ться галуженого, н галуженог иклічного вуглецевог

Те "алкеніл" стосується розга еного, нерозгалуженого або ого ецевого ланцюга, що містить один або кілька подвійних зв'язків, зокрема етенілу, пропенілу, бутенілу, ізопропенілу, ізобутенілу, циклогексенілу і т. п.

Зо Термін "алкініл" стосується розгалуженого або нерозгалуженого вуглецевого ланцюга, що містить один або кілька потрійних зв'язків, зокрема пропінілу, бутинілу і т. п.

У тексті даного опису термін "К" стосується групи, що складається з С-в алкілу, Сз-в алкенілу або Сз.в алкінілу, якщо не зазначено інше. мін "алкокси" ст ться замісника -ОВ.

Те "алкокси" стосується замісника -ОВ

Термін "алкоксикарбоніл" стосується замісника -2(0)-ОВ. мін "алкілк ніл" ст ться замісника - -В.

Те "а арбоніл" стосується замісника -С(0)-8

Термін "арилкарбоніл" стосується замісника -С(0)-КЕ, де К є або фенілом, де цей феніл може бути необов'язково заміщений 1-3 групами В, або 5- або б-членним насиченим або ненасиченим циклом, що містить 1-3 гетероатоми, де кожний з цих циклів може бути необов'язково заміщений 1-3 групами В».

Термін "алкілсульфоніл" стосується замісника -502-В. мін "алкілтіо" ст ться замісника -5-Н8.

Те "а о" стосується замісника -5-8 мін "галогенті т ться атома сірки, заміщеного трьом п'ятьм місниками РЕ.

Те "галогентіо" стосується атома с заміщеного ома або п' а замісниками ЕЕ мін "галогеналкілті т ться замісника алкілтіо, міщений атомами СІ, Е,

Те "галогена о" стосується замісника а о, що заміще атомами СІ, Е, І або

Вг, або будь-якою комбінацією цих атомів.

Термін "алкіламінокарбоніл" стосується замісника -С(0)-М(Н)-В.

Термін "триалкілсиліл" стосується групи -51Вз.

Термін "ціано" стосується замісника -СЕМ.

Термін "гідроксил" стосується замісника -ОН.

Термін "аміно" стосується замісника -МН».

Термін "алкіламіно" стосується замісника -М(Н)-НА.

Термін "діалкіламіно" стосується замісника -МВ».

Термін "алкоксіалкіл" стосується алкілу з алкокси замісником.

Термін "галоген" стосується одного або декількох атомів галогенів, тобто Е, СІ, Вгі І.

Термін "нітро" стосується замісника -МО».

Якщо конкретно не відзначено або очевидно не мається на увазі інше, терміни "приблизно", "близько" стосуються діапазону значень плюс або мінус 10 відсотків, наприклад, "приблизно 1" належить до діапазону від 0,9 до 1,1.

У тексті даного опису посилання на сполуку формули (І) варто читати як таку, що включає бо також оптичні ізомери і солі формули (І), а також їхні гідрати. Конкретно, якщо сполука формули

(І) містить розгалужену алкільну групу, передбачається, що такі сполуки включають оптичні ізомери і рацемати такої сполуки. Типові приклади солей включають: гідрохлорид, гідробромід, гідройодид і т. п. Крім того, сполуки формули (І) можуть включати таутомерні форми.

Деякі сполуки, розкриті в даній заявці, можуть існувати у формі одного або декількох ізомерів. Фахівець у даній галузі техніки зрозуміє, що один ізомер може бути більш активним, ніж інші. Для зрозумілості викладу структури, розкриті в даному описі, зображені тільки в одній геометричній формі, але передбачається, що вони відображають усі геометричні і таутомерні форми молекули.

Фахівець у даній галузі техніки зрозуміє, що припустиме введення додаткових замісників, якщо не зазначено інше, якщо не порушені правила утворення хімічних зв'язків і не перевищена енергія деформації зв'язків, і продукт, як і раніше, демонструє фунгіцидну активність.

Інший варіант здійснення даного винаходу стосується застосування сполуки формули (І) для захисту рослин від ураження фітопатогенними мікроорганізмами або лікування рослини, інфікованої фітопатогенними мікроорганізмами, що включає нанесення сполуки формули (І) або композиції, що включає цю сполуку, на грунт, рослину, частину рослини, листя і/або насіння.

Крім того, інший варіант здійснення даного винаходу стосується композиції, застосовної для захисту рослини від ураження фітопатогенними мікроорганізмами і/або для лікування рослини, інфікованої фітопатогенними мікроорганізмами, що включає сполуку формули (І) ії фітологічно прийнятний носій.

Додаткові особливості і переваги даного винаходу стануть зрозумілі фахівцю в даній галузі техніки при розгляді наведеного нижче докладного опису ілюстративних варіантів здійснення винаходу, що є прикладами найкращих шляхів реалізації винаходу, як вони розуміються в даний час.

Докладний опис винаходу

Сполуки за даним винаходом можна застосовувати за допомогою будь-якої із широкого кола відомих методик, або у формі сполук, або у формі складів, що включають ці сполуки.

Наприклад, сполуки можна наносити на корені, насіння або листя рослин для боротьби з різноманітними грибками, без зменшення комерційної цінності цих рослин. Сполуки за даним винаходом можна наносити у формі будь-якого зі складів звичайно застосовуваних типів,

Зо наприклад, розчинів, дустів, змочуваних порошків, текучих концентратів, суспензійних концентратів або емульгованих концентратів.

Переважно, сполуки за даним винаходом наносять у формі складу, що включає одну або кілька сполук формули (І) і фітологічно прийнятний носій. Концентровані склади для нанесення можна диспергувати у воді або інших рідинах, або ж склади можуть бути пилоподібними або гранульованими, причому склади останніх типів можна наносити без додаткової обробки.

Склади можна одержувати по методиках, що стандартно застосовуються в агрохімічній техніці.

У даному винаході передбачені всі носії, на основі яких можна одержати склад, у якому одну або кілька сполук за даним винаходом можна доставляти і застосовувати як фунгіцид. Як правило, склади наносять у формі водних суспензій або емульсій. Такі суспензії або емульсії можна одержувати з розчинних, суспендованих або емульгованих у воді складів, які є твердими, що звичайно відомі, як змочувані порошки; або рідкими, що звичайно відомі як концентрати, які емульгуються, водні суспензії або концентрати суспензій. Неважко зрозуміти, що можна застосовувати будь-які матеріали, до яких можна додати сполуки за даним винаходом, за умови, що вони забезпечать бажану застосовність і не зроблять значних перешкод дії сполук за даним винаходом як протигрибкових агентів.

Змочувані порошки, що можуть бути спресовані з утворенням гранул, які диспергуються у воді, включають однорідну суміш однієї або декількох сполук формули (І), інертного носія й

ПАР. Концентрація сполуки за даним винаходом в змочуваному порошку може складати від приблизно 10 відсотків до приблизно 90 відсотків за масою від загальної маси змочуваного

БО порошку, більш переважно, від приблизно 25 мас. відсотків до приблизно 75 мас. відсотків. При одержанні складів змочуваних порошків сполуки за даним винаходом можна змішувати з будь- якою тонкоподрібненою твердою речовиною, наприклад, пірофілітом, тальком, крейдою, гіпсом, фулеровою землею, бентонітом, атапульгітом, крохмалем, казеїном, глютеном, монтморилонітовими глинами, діатомітами, очищеними силікатами і т. п. Для здійснення операцій змішування тонкоподрібнені носії й ПАР звичайно змішують зі сполукою(ами) і додатково подрібнюють.

Концентрати сполук формули (І), які емульгуються, можуть включати стандартну концентрацію, наприклад, від приблизно 10 мас. відсотків до приблизно 50 мас. відсотків, сполуки за даним винаходом від загальної маси концентрату, у придатній рідині. Сполуки можна бо розчиняти в інертному носії, який є або розчинником, що змішується з водою, або сумішшю органічних розчинників, що не змішуються з водою, і емульгаторах. Концентрати можна розбавляти водою й олією з одержанням суміші для розпилення у формі емульсій воді-в-маслі.

Придатні органічні розчинники включають ароматичні, зокрема висококиплячі нафталінові й олефінові фракції нафти, наприклад, важкі ароматичні нафтопродукти. Також можуть застосовуватися інші органічні розчинники, наприклад, терпенові розчинники, включаючи похідні каніфолі, аліфатичні кетони, наприклад, циклогексанон і складні спирти, наприклад, 2- етоксієтанол.

Фахівець у даній галузі техніки може легко визначити емульгатори, які можуть з успіхом застосовуватися в складах за даним винаходом, і ці емульгатори включають різні неїонні, аніонні, катіонні й амфотерні емульгатори або суміші двох або декількох емульгаторів.

Приклади неіїонних емульгаторів, застосовних при одержанні концентратів, які емульгуються, включають прості ефіри поліалкіленгліколей і продукти конденсації алкіл або арилфенолів, аліфатичних спиртів, аліфатичних амінів або жирних кислот 3 етиленоксидом, пропіленоксидами, наприклад, етоксиловані алкілфеноли й ефіри карбонових кислот, солюбілізовані поліолами або поліоксіалкіленами. Катіонні емульгатори включають сполуки четвертинного амонію і солі жирних амінів. Аніонні емульгатори включають маслорозчинні солі (наприклад, кальцію) і алкіларилсульфонових кислот, маслорозчинні солі сульфатованих простих ефірів полігліколей і придатні солі фосфатованих простих ефірів полігліколей.

Типовими прикладами органічних рідин, які можуть застосовуватися для одержання концентратів сполук, які емульгуються, за даним винаходом, є рідкі ароматичні сполуки, наприклад, ксилол, фракції пропілбензолу; або суміші нафталінових фракцій, мінеральні масла, заміщені ароматичні органічні рідини, наприклад, діоктилфталат; гас; діалкіламіди різних жирних кислот, зокрема диметиламіди жирних гліколей і похідних гліколей, наприклад, н- бутиловий ефір, етиловий ефір або метиловий ефір діетиленгліколю, метиловий ефір триетиленгліколю, нафтові фракції або вуглеводні, наприклад, мінеральні масла, ароматичні розчинники, парафінові масла і т. п.; рослинні олії, наприклад, соєва олія, рапсова олія, маслинова олія, касторова олія, олія насіння соняшника, кокосова олія, кукурудзяна олія, олія насіння бавовнику, олія насіння льону, пальмова олія, олія арахісу, сафлорова олія, кунжутна олія, тунгова олія і т. п.; складні ефіри перерахованих вище рослинних олій; і т. п. Для

Зо одержання емульгованих концентратів можуть також застосовуватися суміші двох або декількох органічних рідин. У деяких випадках органічні рідини включають ксилол і фракції пропілбензолу, де ксилол є найбільш переважним. У рідких сполуках, як правило, застосовуються поверхнево- активні диспергуючі агенти, і їх кількості складають від 0,1 до 20 мас. відсотків від сумарної маси диспергуючого агента й однієї або декількох сполук за даним винаходом. Склад може також містити інші сумісні добавки, наприклад, регулятори росту рослин і інші біологічно активні сполуки, застосовувані в сільському господарстві.

Водні суспензії включають суспензії одного або декількох нерозчинних у воді сполук формули (І), дисперговані у водному носії в концентрації в діапазоні від приблизно 5 до приблизно 50 мас. відсотків від загальної маси водної суспензії. Суспензії одержують шляхом тонкого подрібнювання однієї або декількох сполук за даним винаходом й енергійного змішування подрібненого матеріалу з носієм, що складається з води й ПАР, вибраних з ПАР деяких типів, що обговорювалися вище. Для збільшення густини і в'язкості водного носія можна також додавати інші компоненти, наприклад, неорганічні солі і синтетичні або натуральні смоли.

Часто найбільш ефективно робити подрібнювання і змішування в той самий час, одержуючи водну суміш і здійснюючи її гомогенізацію в такому пристрої, як піщаний млин, кульовий млин або гомогенізатор плунжерного типу.

Водні емульсії включають емульсії одного або декількох нерозчинних у воді пестицидно- активних інгредієнтів, емульгованих у водному носії в концентрації, як правило, що знаходиться в діапазоні від приблизно 5 до приблизно 50 мас. відсотків від загальної маси водної емульсії.

Якщо пестицидно-активний інгредієнт являє собою тверду речовину перед одержанням водної емульсії його варто розчинити в придатному розчиннику, що не змішується з водою. Емульсії одержують емульгуванням рідкого пестицидно-активного інгредієнта або розчину цього інгредієнта, що не змішується з водою, у водному середовищі, як правило, із включенням до складу ПАР, які сприяють утворенню і стабілізації емульсії описаного вище типу. Часто цю операцію проводять шляхом енергійного перемішування із застосуванням міксерів або гомогенізаторів з високим зусиллям зсуву.

Сполуки формули (І) можна також застосовувати у формі гранульованих складів, які особливо підходять для внесення в грунт. Гранульовані склади звичайно містять від приблизно 0,5 до приблизно 10 мас. відсотків від загальної маси гранульованого складу сполуки(сполук) за 60 даним винаходом, диспергованої в інертному носії, що повністю або у значній частині складається з грубо подрібненого інертного матеріалу, такого, як атапульгіт, бентоніт, діатоміт, глина або подібного недорогого матеріалу. Подібні склади звичайно одержують розчиненням сполуки в придатному розчиннику і нанесенням отриманого розчину на гранульований носій, якому був наданий придатний розмір частинок у діапазоні від приблизно 0,5 до приблизно З мм.

Придатним розчинником є розчинник, у якому сполука розчинна в значній мірі або повністю.

Склади такого типу можна також одержувати шляхом виготовлення тесту або пасти, що складається з носія і сполуки, а також розчинника, з наступним подрібнюванням і висушуванням, з одержанням бажаних гранульованих частинок.

Дусти, що містять сполуки формули (І), можна одержувати ретельним змішуванням однієї або декількох сполук у порошкоподібній формі з пилоподібним носієм, придатним для застосування в сільському господарстві, наприклад, каоліновою глиною, подрібненою вулканічною породою і т. п. Придатний вміст сполук за даним винаходом в дустах може складати від приблизно 1 до приблизно 10 мас. відсотків від загальної маси дусту.

Склади за даним винаходом можуть додатково містити допоміжні ПАР для поліпшення осідання, змочування і проникання сполук у цільову рослину і мікроорганізм. Ці додаткові ПАР необов'язково можуть застосовуватися як компонент складу або бакової суміші. Кількість допоміжної ПАР, як правило, буде мінятися від 0,01 до 1,0 об'ємного відсотка від об'єму води, призначеної для розпилення, переважно від 0,05 до 0,5 об'ємного відсотка. Придатні допоміжні

ПАР включають, не обмежуючись перерахованими, етоксиловані нонілфеноли, етоксиловані синтетичні або натуральні спирти, солі складних ефірів або сульфобурштинових кислот, етоксиловані органосилікони, етоксиловані жирні аміни, суміші ПАР із мінеральними маслами або рослинними оліями, маслянисті концентрати (мінеральне масло (8595) ж емульгатори (1595)); нонілфенол етоксилат; солі четвертинного бензилкокоалкілдиметил амонію; суміші вуглеводнів нафти, складних алкілових ефірів, органічних кислот і аніонних ПАР; Се-Сч11 алкілполіглікозиди; фосфатовані етоксилати спиртів; етоксилати первинних спиртів природного походження (С12-С16); блок-співполімер ди-вторбутилфенол ЕО-РО; полісилоксан з кінцевими метильними групами; нонілфенолу етоксилат ж- нітрат амонію сечовини; емульгована метильована олія насіння рослин; етоксилат тридецилового спирту (синтетичного) (8ЕО); етоксилат жирних амінів (15ЕО); ПЕГ (400) діолеат-99. Склади за даним винаходом можуть

Зо також включати емульсії масла-в-воді, наприклад, розкриті у заявці на патент США з порядковим номером 11/495228, зміст якої прямо включений в дану заявку за допомогою посилання.

Склади за даним винаходом можуть необов'язково включати комбінації, що містять інші пестицидні сполуки. Такі додаткові пестицидні сполуки можуть являти собою фунгіциди, інсектициди, гербіциди, нематоциди, мітициди, артроподициди, бактерициди або їхні комбінації, що сумісні зі сполуками за даним винаходом в середовищі, вибраному для нанесення, і не протидіють активності сполук за даним винаходом. Відповідно, у таких варіантах здійснення, іншу пестицидну сполуку застосовують як додаткову отруту для досягнення тієї ж самої або іншої пестицидної дії. Сполуки формули (І) і пестицидна сполука в комбінації звичайно можуть знаходитися в масовому співвідношенні від 1:100 до 100:1.

Сполуки за даним винаходом можна також змішувати з іншими фунгіцидами для одержання фунгіцидних сумішей, зокрема сумішей, що забезпечують синергетичну дію. Фунгіцидні сполуки за даним винаходом часто застосовують у сполученні з одним або декількома іншими фунгіцидами для боротьби з більш широким спектром небажаних захворювань. У випадку застосування в сполученні з іншим фунгіцидом(ами), сполуки за даним винаходом можна включати в одну сполуку з цим іншим фунгіцидом(ами), одержувати бакову суміш з іншим фунгіцидом(ами) або наносити послідовно з іншим фунгіцидом(ами). Згадані інші фунгіциди можуть включати (Н5)-М-(3,5-дихлорфеніл)-2-(метоксиметил)сукцинімід, 1,2-дихлорпропан, гідрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетону, 1-хлор-2,4-динітронафталін, 1-хлор-2-нітропропан, 2-(2-гептадецил-2-імідазолін-1-іл)іетанол, 2,3-дигідро-5-феніл-1,4-дитіїну 1,1,4,4-тетраоксид, ацетат 2-метоксіетилртуті, хлорид 2-метоксіетилртуті, силікат 2-метоксієтилртуті, 3-(4- хлорфеніл)-5-метилроданін, 4-(2-нітропроп-1-еніл)феніл тіоціанат, М-3,5-дихлорфеніл- сукцинамід, М-З-нітрофенілітаконімід, 2-(тіоціанатометилтіо)бензотіазол, бромід (3- етоксипропіл)ртуті, хлорид 2-метоксіетилртуті, 2-фенілфенол, сульфат 8-гідроксихіноліну, 8- фенілртутьоксихінолін, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, аципетакс, аципетакс-мідь, аципетакс-цинк, альбендазол, альдиморф, аліцин, аліловий спирт, аметоктрадин, амісульбром, амобам, Атреіотусев5 адпїздцаїв5, ампропілфос, анілазин, антиміцин, асомат, ауреофунгін, азаконазол, азитирам, азоксистробін, Васійнв 5,ибБійї5, Васійив5 5,ибійв штам 051713, полісульфід барію, Вауєг 32394, беналаксил, беналаксил-М, бенквінокс, беноданіл, беноміл, бенталурон, 60 бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, бентіазол, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил,

бензаморф, бензогідроксамову кислоту, бензовіндифлупір, бензиламінобензол-сульфонат (ВАВ5), берберин, берберину хлорид, бетоксазин, бікарбонати, біфуюнжи, бінапакрил, біфеніл, бісмертіазол, біс(метилртуті) сульфат, біс(трибутилолова)оксид, бітертанол, бітіонол, біксафен, бластицидин-5, боракс, бордоську суміш, боскалід, бромталоніл, бромуконазол, бупіримат, бургундську суміш, бутіобат, бутиламін, кадмію кальцію міді цинку хромат сульфат, полісульфід кальцію, Сапаїда ооіІєорніа, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбендазиму бензолсульфонат, карбендазиму сульфіт, карбоксин, карпропамід, карвакрол, карвон, СЕСА, суміш Спевпишпі, хінометіонат, хітозан, клазафенон, клобентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорфеназол, хлординітронафталіни, хлорхінокс, хлоронеб, хлорпікрин, хлорталоніл, клозолінат, клімбазол, клотримазол, Сопіоїйугйт тіпійап5, ацетат міді, біс(3- фенілсаліцилат)міді, основний карбонат міді, гідроксид міді, нафталінат міді, октаноат міді, олеат міді, оксихлорид міді, силікат міді, сульфат міді, сульфат міді (тризаміщений), міді цинку хромат, кумоксистробін, крезол, куфранеб, міді (ІІ) гідразинію сульфат, купробам, оксид міді (І), ціазофамід, циклафурамід, циклогексимід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципендазол, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, дазомет, дазомет-натрій, ОВСР, дебакарб, декафентин, дегідрооцтову (дегідроацетову) кислоту, діамонію етиленбіс(дитіокарбамат), диклофлуанід, диклон, диклоран, дихлорофен, диклозолін, диклобутразол, диклоцимет, дикломезин, дикломезин-натрій, діетофенкарб, діеєтил пірокарбонат, дифеноконазол, дифензокват іон, дифлуметорим, диметаклон, диметиримол, диметоморф, димоксистробін, дингюнезуо, диніконазол, диніконазол-М, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-б, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифеніламін, дипіритіон, дисульфірам, диталімфос, дитіанон, дитіоефір, ОМОС, ОМОС-амоній, ОМОС-калій, ОМОС-натрій, додеморф, додеморф ацетат, додицин, додицину гідрохлорид, додицин-натрій, додин, додин в формі вільної основи, дразоксолон, ЕВР, едифенфос, енестробін, енестробурин, еноксастробін, епоксиконазол,

ЕБВР, етаконазол, етем, етабоксам, етирим, етиримол, етоксиквін, етилртуті 2,3- дигідроксипропіл меркаптид, ацетат етилртуті, бромід етилртуті, хлорид етилртуті, фосфат етилртуті, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаміносульф, фенамінстробін, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, фенітропан, фенюнгтонг, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, фентин, фентину ацетат, фентину

Зо хлорид, фентину гідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флуфеноксистробін, флуметовер, флуморф, флуопіколід, флуопірам, флуороїмід, флуотримазол, флуоксастробін, флуквінконазол, флусилазол, флусульфамід, флутіацет-метил, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, формальдегід, фосетил, фосетил-алюміній, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбаніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурфураль, фурмециклокс, фурофанат, Еивагшт охуврогит, СПосіадішт в5рр., гліодин, гризеофульвін, гуазатин, гуазатину ацетати, (1-81, галакринат, Негсціє5 3944, гексахлорбензол, гексахлорбутадієн, гексахлорофен, гексаконазол, гексилтіофос, хуанюнзуо, гідраргафен, гімексазол, ІСІАОЗ858, імазаліл, імазалілу нітрат, імазалілу сульфат, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадину триацетат, іміноктадину тріс(албесилат), інезин, йодокарб, йодметан, іпконазол, іпфенпіразолон, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопамфос, |ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, ізоваледіон, яксіангюнджи, касугаміцин, гідрат касугаміцину гідрохлориду, кеюнлін, крезоксим-метил, ламінарин, лвдингюнжи, манкопер, манкозеб, мандипропамід, манеб, мебеніл, мекарбінзид, мефеноксам, мепаніпірим, мепроніл, мептил-динокап, хлорид ртуті (Ії), оксид ртуті (І), хлорид ртуті (І), металаксил, металаксил-М, метам, метам-амоній, метам-калій, метам-натрій, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метил бромід, метил йодид, метил ізотіоціанат, метилртуті бензоат, метилртуті диціанамід, метилртуті пентахлорфеноксид, метирам, метоміностробін, метрафенон, метсульфовакс, мілдіоміцин, мілнеб, мороксидин, мороксидину гідрохлорид, ангідрид мукохлорної кислоти, міклобутаніл, міклозолін, М-етилмеркуріо-4-толуолсульфонанілід, М-(етилртуть)-п-толуолсульфонанілід, набам, натаміцин, нікелю біс(ідиметилдитіокарбамат), нітростирол, нітротал-ізопропіл, нуаримол, ОСН, октилінон, офураце, олеїнову кислоту (жирні кислоти), орисастробін, остол, оксадиксил, оксатіапіпролін, оксин-мідь, окспоконазолу фумарат, оксикарбоксин, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфеніл лаурат, пентіопірад, фенамакрил, фенілртутьсечовину, фенілртуті ацетат, фенілртуті хлорид, похідне фенілртуті і пірокатехіну, фенілртуті диметилдитіокарбамат, фенілртуті нітрат, фенілртуті саліцилат, РНіеріорвзіє адідапіва, фосдифен, фосфонову кислоту, фталід, пікоксистробін, піпералін, полікарбамат, поліоксин В, поліоксини, поліоксорим, поліоксорим-цинк, калію азид, калію бікарбонат, калію гідроксихіноліну сульфат, калію полісульфід, калію тіоціанат, пробеназол, прохлораз, прохлораз-марганець, процимідон, пропамідин, пропамідину 60 дигідрохлорид, пропамокарб, пропамокарбу гідрохлорид, пропіконазол, пропінеб, проквіназид,

протіокарб, протіокарбу гідрохлорид, протіоконазол, піракарболід, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, ппірибутикарб, піридинітрил, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, пірисоксазол, піроквілон, піроксихлор, піроксифур, квінацетол, квінацетола сульфат, квіназамід, квінокламін, квінконазол, квіноксифен, квінтозен, рабензазол, екстракт Веупоційа засгаїїпепві5, сайсентонг, саліциланілід, сантонін, седаксан, силтіофам, симеконазол, натрію 2-фенілфеноксид, натрію азид, натрію бікарбонат, натрію ортофенілфеноксид, натрію пентахлорфеноксид, натрію полісульфід, спіроксамін, зігеріотусев дгізеомігаі5, стрептоміцин, стрептоміцину сесквісульфат, 55Е-109, сірку, сультропен, 5МР-2048, діггярні масла, тебуконазол, тебуфлоквін, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тіабендазол, тіадифлуор, тиціофен, тифлузамід, тіохлорфенфим, тіодіазол-мідь, тіомерсал, тіофанат, тіофанат-метил, тіоквінокс, тирам, тіадиніл, тіоксимід, толклофос-метил, толіфлуанід, толілртуті ацетат, триадимефон, триадименол, триаміфос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трибутилолова оксид, трикламід, триклопірикарб, Тіісподетта з5рр., трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, уніконазол, уніконазол-Р, урбацид, валідаміцин, валіфеналат, валіфенал, вангард, вінклозолін, ксивоюнань, зариламід, цинеб, цинку нафтенат, цинк тіазол, цирам і зоксамід, а також будь-які комбінації перерахованих препаратів.

Крім того, сполуки за даним винаходом можна змішувати з іншими пестицидами, зокрема інсектицидами, нематоцидами, мітицидами, артропоцидами, бактерицидами або їхніми комбінаціями, що сумісні зі сполуками за даним винаходом в середовищі, вибраному для застосування, і які не протидіють активності сполуки за даним винаходом, з одержанням пестицидних сумішей і зокрема синергетичних сумішей. Фунгіцидні сполуки за даним винаходом можна застосовувати в сполученні з одним або декількома іншими пестицидами для боротьби з більш широким спектром небажаних хвороб і шкідників. При застосуванні в сполученні з іншими пестицидами, сполуки, заявлені в даному винаході, можна включати в одну сполуку з цим іншим пестицидом(ами), одержувати бакову суміш з іншим пестицидом(ами) або наносити послідовно з іншим пестицидом(ами). Типові приклади інсектицидів включають, не обмежуючи перерахованими: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетаміприд, ацетіон, ацетопрол, акринатрин, акрилонітрил, аланікарб, алдикарб, альдоксикарб, алдрин, алетрин, алосамідин,

Зо аліксикарб, альфа-циперметрин, альфа-екдизон, альфа-ендосульфан, амідитіон, амінокарб, амітон, амітона оксалат, амітраз, анабазин, атидатіон, азадирахтин, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, азотоат, барію гексафторсилікат, бартрин, бендіокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біфентрин, біоалетрин, біоетанометрин, біоперметрин, бістрифлурон, боракс, борну кислоту, бромфенвінфос, бромциклен, бром-0ОТ, бромофос, бромофос-етил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатіофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, кальцію арсенат, кальцію полісульфід, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфід вуглецю, тетрахлорид вуглецю, карбофенотіон, карбосульфан, картап, картапу гідрохлорид, хлорантраніліпрол, хлорбіциклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформу гідрохлорид, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпікрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлортіофос, хромафенозид, цинерин ІЇ, цинерин ЇЇ, цинерини, цисметрин, клоетокарб, клозантел, клотіанідин, міді ацетоарсеніт, міді арсенат, міді нафтенат, міді олеат, коумафос, коумітоат, кротамітон, кротоксифос, круфомат, кріоліт, ціанофенфос, ціанофос, ціантоат, ціантраніліпрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитіосат, ООТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефіон, демефіон-О, демефіон-5, деметон, деметон-метил, деметон-о, деметон-О-метил, деметон-5, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діатомову землю, діазинон, дикаптон, диклофентіон, дихлорвос, дикрезил, дикротофос, дицикланіл, діелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвінфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, діофенолан, діоксабензофос, діоксакарб, діоксатіон, дисульфотон, дитіокрофос, а-лимонен, ОМОС, ОМОбС-амоній, ОМОС-калій, ОМОбС-натрій, дорамектин, екдистерон, емамектин, емамектину бензоат, ЕМРС, емпентрин, ендосульфан, ендотіон, ендрин, ЕРМ, епофенонан, еприномектин, есдепалетрин, есфенвалерат, етафос, етіофенкарб, етіон, етипрол, етоат-метил, етопрофос, етил форміат, етил- 000, етилен дибромід, етилен дихлорид, етилен оксид, етофенпрокс, етримфос, ЕХО, фамфур, фенаміфос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпіритрин, фенпропатрин, фенсульфотіон, фентіон, фентіон-етил, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, бо флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфіпрол, флувалінат, фонофос, форметанат, форметанату гідрохлорид, формотіон, формпаранат, формпаранату гідрохлорид, фосметилан, фоспірат, фостієетан, фуратіокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-НСН, галфенпрокс, галофенозид,

НЕОН, НЕОБ, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, ННОМ, гідраметилнон, ціанид водню, гідропрен, хіквінкарб, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодметан, ІР5Р, ісазофос, ізобензан, ізокарбофос, ізодрин, ізофенфос, ізофенфос-метил, ізопрокарб, ізопротіолан, ізотіоат, ізоксатіон, івермектин, ясмолін І, ясмолін ІІ, йодфенфос, ювенільний гормон ІЇ, ювенільний гормон ІЇ, ювенільний гормон І, келеван, кінопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинцю, лепімектин, лептофос, ліндан, ліримфос, луфенурон, літидатіон, малатіон, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлорид ртуті (1), месульфенфос, метафлумізон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метіокарб, метокротофос, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метил бромід, метил ізотіоціанат, метилхлороформ, метилен хлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадіазон, мевінфос, мексакарбат, мілбемектин, мілбеміцин оксим, міпафокс, мірекс, молосультап, монокротофос, мономегіпо, моносультап, морфотіон, моксидектин, нафталофос, налед, нафталін, нікотин, ніфлуридид, нітенпірам, нітіазин, нітрилкарб, новалурон, новіфлумурон, ометоат, оксаміл, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратіон, паратіон-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фосалон, фосфолан, фосмет, фосніхлор, фосфамідон, фосфін, фоксим, фоксим-метил, піриметафос, піримікарб, піриміфос-етил, піриміфос-метил, арсеніт калію, тіоціанат калію, рр-ЮОТ, пралетрин, прекоцен !, прекоцен Ії, прекоцен І, примідофос, профенофос, профлуралін, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатіон, протіофос, протоат, протрифенбут, піраклофос, пірафлупрол, піразофос, піресметрин, опіретрин і, піретрин ЇЇ піретрини, піридабен, піридаліл, піридафентіон, пірифлуквіназон, піримідифен, піримітат, пірипрол, пірипроксифен, касію, квіналфос, квіналфос- метил, хінотіон, рафоксанід, ресметрин, ротенон, ріанію, сабадилу, шарадан, селамектин, сулафлуофен, силікагель, арсеніт натрію, фторид натрію, гексафторсилікат натрію, тіоціанат натрію, софамід, спінеторам, спіносад, спіромезифен, спіротетрамат, сулкофурон, сулкофурон- натрій, сульфурамід, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурил фторид, сульпрофос, тау- флувалінат, тазимкарб, ТОЕ, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіримфос, телфлубензурон,

Зо тефлутрин, темефос, ТЕРР, тералетрин, тербуфос, тетрахлоретан, тетрахлорвінфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тикрофос, тіокарбоксим, тіоциклам, тіоцикламу оксалат, тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіосультап, тіосультап-динатрій, тіосультап-мононатрій, турингензин, толфенпірад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамідотіон, ваніліпрол, ХМС, ксилікарб, дзета-циперметрин, золапрофос і будь-які комбінації перерахованих препаратів.

Крім того, сполуки за даним винаходом можна змішувати з гербіцидами, які сумісні зі сполуками за даним винаходом в середовищі, вибраному для застосування, і які не протидіють активності сполуки за даним винаходом, з одержанням пестицидних сумішей і зокрема синергетичних сумішей. Фунгіцидні сполуки за даним винаходом можна застосовувати в сполученні з одним або декількома гербіцидами для боротьби із широким спектром небажаних рослин. При застосуванні в сполученні з гербіцидами, сполуки, заявлені в даному винаході, можна включати в один склад з іншим гербіцидом(ами), одержувати бакову суміш з іншим гербіцидом(ами) або наносити послідовно з іншим гербіцидом(ами). Типові приклади гербіцидів включають, не обмежуючись перерахованими: 4-СРА; 4-СРВ; 4-СРР; 2,4-0; сіль холіну і 2,4-0; складні ефіри і аміни 2,4-0; 2,4-О8; 3,4-ВА; 3,4-О8; 2,4-ОЕВ; 2,А-ОЕР; 3,4-ОР; 2,3,6-ТВА; 2,4,5-Т; 2,4,5-ТВ; ацетохлор, ацифлуорфен, аклоніфен, акролеїн, алахлор, алідохлор, алоксидим, аліловий спирт, алорак, аметридіон, аметрин, амібузин, амікарбазон, амідосульфурон, аміноциклопірахлор, амінопіралід, аміпрофос-метил, амітрол, сульфамат амонію, анілофос, анісурон, асулам, атратон, атразин, азафенідин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, ВСРС, бефлубутамід, беназолін, бенкарбазон, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфурон-метил, бенсулід, бентіокарб, бентазон-натрій, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобіциклон, бензофенап, бензофлуор, бензоїлпроп, бензтіазурон, біциклопірон, біфенокс, біланафос, біспірибак-натрій, боракс, бромацил, бромбоніл, бромбутид, бромфеноксим, бромоксиніл, бромпіразон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутидазол, бутіурон, бутралін, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодилову кислоту, кафенстрол, хлорат кальцію, ціанамід кальцію, камбендихлор, карбасулам, карбетамід, карбоксазол, хлорпрокарб, кафентразол-етил,

СОЕА, СЕРС, клометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, бо хлорбуфан, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон,

хлоримурон, хлорнітрофен, хлоропон, хлортолурон, хлороксурон, хлороксиніл, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортіамід, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, цисанілід, клетодим, кліодинат, клодинафоп-пропаргіл, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопіралід, клорансулам-метил, СМА, сульфат міді, СРМЕ, СРРС, кредазин, крезол, кумілурон, ціанатрин, ціаназин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, ципромід, даїмурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, ді-алат, дикамбу, диклобеніл, дихлоральсечовину, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклосулам, діетамкват, дієтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, димексано, димідазон, динітрамін, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамід, дипропетрин, дикват, дисул, дитіопір, діурон, ОМРА, ОМОС, О5МА, ЕВЕР, егліназин, ендотал, епроназ, ЕРТС, ербон, еспрокарб, еталфлуралін, етбензамід, етаметсульфурон, етидимурон, етіолат, етобензамід, етобензамід, етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етинофен, етніпромід, етобензанід, ЕХО, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р-етил, феноксапроп-Р- етил ж ізоксадифен-етил, феноксасульфон, фентеракол, фентіапроп, фентразамід, фенурон, сульфат заліза (І), флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенацет, флуфенікан, флуфенпір-етил, флуметсулам, флумезин, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуміпропін, флуометурон, флуородифен, флуороглікофен, флуоромідин, флуоронітрофен, флуотіурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупірсульфурон, Ффлуридон, флурохлоридон, флуроксипір, флуртамон, флутіацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамін, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-амоній, гліфосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, імазаметабенз, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, інданофан, індазифлам, йодобоніл, йодметан, йодосульфурон, іофенсульфурон, іоксиніл, іпазин, іпфенкарбазон, іпримідам, ізокарбамід, ізоцил, ізометіозин, ізонорурон, ізополінат, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, карбутилат, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, МАА,

Ко) МАМА, МСРА, складні ефіри і аміни, МСРА-тіоетил, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мефенацет, мефлуїдид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтіазурон, металпропалін, метазол, метіобенкарб, метіозолін, метіурон, метометон, метопротрин, метилбромід, метилізотіоціанат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолаклор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молінат, моналід, монісоурон, монохлороцтову кислоту, монолінурон, монурон, морфамкват, М5МА, напроанілід, напропамід, напталам, небурон, нікосульфурон, нипіраклофен, нітралін, нітрофен, нітрофлурофен, норфлуразон, норурон, ОСН, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксапіразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлуфен-етил, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгонову кислоту, пендиметалін, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуїдон, петоксамід, фенісофам, фенмедифам, фенмедифам-етил, фенобензурон, ацетат фенілртуті, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, арсеніт калію, азид калію, ціанат калію, претилахлор, примісульфурон- метил, проціазин, продіамін, профлуазол, профлуралін, профоксидим, прогліназин, прогексадіон-кальцій, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропірисульфурон, пропізамід, просульфалін, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, піданон, піраклоніл, пірафлуфен, пірасульфотол, піразогіл, піразолінат, піразосульфурон-етил, піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, пірихлор, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримісульфан, піритіобак- метил, піроксасульфон, піроксулам, квінклорак, квінмерак, квінокламін, хінонамід, квізалофоп, квізалофоп-Р-етил, родетаніл, римсульфурон, сафлуфенацил, 5-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, 5МА, арсеніт натрію, азид натрію, хлорат натрію, сулкотрион, сульфалат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосат, сульфосульфурон, сірчану кислоту, сульглікапін, свеп, ТСА, тебутам, тебутіурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенілхлор, тіазафлурон, тіазопір, тидіазимін, тидіазурон, тієнкарбазон- метил, тієнсульфурон, тіобенкарб, тіокарбазил, тіоклорим, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-алат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамбу, складні ефіри і аміни триклопіру, тридифан, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлуралін, трифлусульфурон,

трифоп, трифопсим, тригідрокситриазин, триметурон, трипропіндан, тритак, тритосульфурон, вернолат і ксилахлор.

Інший варіант здійснення даного винаходу стосується способу боротьби з грибковим ураженням або запобігання грибковому ураженню. Цей спосіб включає нанесення на грунт, рослини, корені, листя, насіння або вогнище грибкового ураження, або на ділянку, на якій необхідно запобігти грибковому ураженню (наприклад, нанесення на зернові рослини), фунгіцидно-ефективної кількості однієї або декількох сполук формули (І). Ці сполуки підходять для обробки різних рослин на фунгіцидно-ефективних рівнях, демонструючи при цьому низьку фітотоксичність. Сполуки формули (ІЙ можуть застосовуватися в способах захисту і/або усунення шкідливих мікроорганізмів.

Було виявлено, що сполуки за даним винаходом мають значний фунгіцидний ефект, особливо для застосування в сільському господарстві. Багато з цих сполук особливо ефективні для застосування на сільськогосподарських і плодоовочевих культурах. Додаткові корисні ефекти можуть включати, не обмежуючись зазначеними, поліпшення стану рослини; поліпшення продуктивності рослини (наприклад, збільшення біомаси і/або підвищення вмісту цінних інгредієнтів); підвищення енергії рослини (наприклад, поліпшення росту рослини і/або посилення інтенсивності зеленого кольору листків); поліпшення якості рослини (наприклад, поліпшення вмісту або складу деяких інгредієнтів); а також поліпшення переносимості рослиною абіотичних і/або біотичних стресів.

Фахівець у даній галузі техніки зрозуміє, що ефективність сполук за даним винаходом проти перерахованих вище грибків створює загальну застосовність цих сполук як фунгіцидів.

Сполуки за даним винаходом мають широкий спектр активності проти грибкових патогенів.

Типові приклади патогенів можуть включати, не обмежуючись перерахованими, плямистість листків пшениці (МусозрпаеєгеїПа дгатіпісоїа; анаморф: беріогіа ігйісі), паршу яблуні (Мепіигіа іпаедчаїї5), церкоспорозну плямистість листків цукрового буряка (Сегсозрога бБеїісоїа), плямистість листків арахісу (Сегсозрога агаспідісоїа і Сегсозрогідішт регзопаїшт) і чорну сигатоку бананів (МусозрпаєгейПа йіепвібє). Точна кількість діючої речовини, яку необхідно застосувати, залежить не тільки від конкретно застосовуваної діючої речовини, а також і від конкретної бажаної дії, видів грибків, з якими передбачається проводити боротьбу, стадії їх

Зо розвитку, а також частини рослини або іншого продукту, що будуть введені в контакт зі сполукою. Таким чином, усі сполуки і склади, що містять ці сполуки, можуть мати неоднакову ефективність при аналогічних концентраціях або проти того самого виду грибків.

Сполуки за даним винаходом є ефективними у випадку застосування на рослинах у кількостях, що пригнічують захворювання і є фітологічно прийнятними. Фраза "кількість, що пригнічує захворювання і є фітологічно прийнятною" стосується кількості сполуки, що усуває або пригнічує хворобу рослини, з якою бажано боротися, але не має значну токсичність для рослини. Як правило, ця кількість буде складати від приблизно 0,1 до приблизно 1000 частин на млн., причому переважним є діапазон від 1 до 500 частин на млн. Точна кількість сполуки міняється залежно від конкретного грибкового захворювання, з яким необхідно боротися, типу застосовуваного складу, способу нанесення, конкретного виду рослини, кліматичних умов і т. п.

Прийнятна витрата при застосуванні, як правило, знаходиться в діапазоні від приблизно 0,10 до приблизно 4 фунтів/акр (приблизно від 0,01 до 0,45 грамів на квадратний метр, г/м).

Фунгіцидно-ефективна кількість сполук включає кількість, достатню для знищення або пригнічення даних грибків, псевдогрибків і споріднених мікроорганізмів, включаючи водяні цвілі.

Будь-який діапазон або бажане значення, наведене в даній заявці, може бути розширене або змінене без втрати передбачених ефектів, як це очевидно фахівцю в даній галузі техніки, для розуміння змісту даного винаходу.

Сполуки формули (І) можна одержувати з використанням добре відомих хімічних методик.

Проміжні сполуки, що конкретно не згадані в тексті заявки, можна одержувати способами, розкритими в хімічній літературі, або їх можна легко синтезувати з комерційно доступних вихідних сполук, використовуючи стандартні методики.

Подані далі по тексту приклади наведені для ілюстрації різних аспектів сполук за даним винаходом і їх не потрібно витлумачувати, як обмеження формули винаходу.

Приклад 1: 5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-ону о. сан 1. СНаСМ, ВЗА | о, ФІ СНУ, ДМФА

АХ аа и РЕ де м'я епоопнннвнноннннвннвннвннннннх кі с. ких М Мк о ШИЯ ст А о 0-0 У вою БМ М о / о

УФ, їм 1. ТЕА, (СНІЬЗ

Е ж м", пи Е МН

А. 2. МР-карбонат, СНЗОН А

НМ її (6) НМ ї о)

Стадія 1: Одержання 4-аміно-5-фтор-1-(4-метоксифенілсульфоніл)піримідин-2(1Н)-ону (1-1)

До комерційно доступного 4-аміно-5-фторпіримідин-2-олу (1,0 грам (г), 7,75 мілімолей (ммоль)) в ацетонітрилі (СНІСМ; 50 мілілітрів (мл)) додавали біс-М, О-триметилсилілацетамід (В5А; 5,7 мл, 23,3 ммоль) і нагрівали суміш при 702С протягом 1 години (год.), одержуючи прозорий розчин. Після охолодження до кімнатної температури додавали 4-метоксибензол-1- сульфонілхлорид (1,8 г, 8,5 ммоль), і суміш перемішували протягом 24 год. Випарювали розчинник і залишок розподіляли між етилацетатом (ЕТОАс) і насиченим розчином солі.

Органічну фазу висушували над сульфатом магнію (Мо95О54), фільтрували й упарювали, одержуючи продукт у вигляді блідо-жовтої твердої речовини (1,48 г, 64 95): т.пл. 182-18520;7Н

ЯМР (300 МГц, СОСІ») 6: 8,40 (ушир.с, 1Н), 8,11 (д, 9У-5,9 Гц, 1Н), 8,04-7,98 (м, 2Н), 7,02-6,96 (м, 2Н), 5,77 (ушир.с, 1Н), 3,88 (с, ЗН);

Е5ЗІ МС т/: 300 МАНІ).

Стадія 2: Одержання Б-фтор-4-іміно-1-(4-метоксифенілсульфоніл)-З-метил-3,4- дигідропіримідин-2(1 Н)-ону (1-2)

У 8-мл флакон З нарізною кришкою поміщали 4-аміно-5-фтор-1-(4- метоксифенілсульфоніл)піримідин-2-(1Н)-он (0,293 г, 0,979 ммоль), безводний карбонат калію (КСО; 0,271 г, 1,96 ммоль) і М, М-диметилформамід (ДМФА; 4 мл), і потім додавали йодметан (СНзі; 0,208 г, 1,47 ммоль). Реакційну посудину щільно закривали, реакційну суміш нагрівали до 602С ії перемішували протягом 4 год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, розбавляли ЕІЮОАс (20 мл) і промивали водою (НгО; Зх10 мл). Органічну фазу висушували над

Ма5О., фільтрували і випарювали розчинник при зниженому тиску. Очищення флеш- хроматографією (силікагель (5102), градієнт ЕІОАс/гексан) дозволяло одержати зазначену в заголовку сполуку у вигляді блідо-жовтої твердої речовини (36 міліграмів (мг), 12 95): т.пл. 158- 16220; "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв) б: 8,01 (д, 9-9,22 Гц, 2Н), 7,74 (д, 95,27 Гц, 1Н), 7,04 (д, 3-9,23 Гц, 2Н), 3,90 (с, ЗН), 3,31 (с, ЗН);

Е5І МС т/ 314 (МАНІ).

Стадія 3: Одержання 5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-ону (1-3)

У 25-мл флакон з нарізною кришкою поміщали 5-фтор-4-іміно-1-(4-метоксифенілсульфоніл)-

Зо З-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он (80,4 мг, 0,257 ммоль), трифтороцтову кислоту (ТЕА; 16,0 мл, 215 ммоль) і диметилсульфід (94,0 мкл, 1,28 ммоль). Отриманий розчин залишали перемішуватися при кімнатній температурі протягом 5,5 год. і потім концентрували досуха на роторному випарнику при 302С. Потім неочищений продукт розчиняли в мінімальній кількості метанолу (СНзОН; «2 мл) і наносили на 5-г картридж Ізсо з нормальною фазою для твердого завантаження, промиваючи флакон СНЗОН (З3х1 мл). Потім твердофазний картридж висушували у вакуумі при кімнатній температурі. Після висушування продукт очищали хроматографією (колонка з 4 г 5іО»; градієнт 0-30 95 СНзОН у дихлорметані (СНесСіг)). Визначали, що отриманий у такий спосіб продукт являє собою сіль бажаного продукту і 4-метоксисульфонової кислоти.

Вільну основу одержували, розчиняючи отриманий продукт у СНзЗОН (4 мл), додаючи МР- карбонатну іонообмінну смолу (345 мг, 3,03 ммоль/г, 4,0 екв.) і залишаючи перемішуватися при кімнатній температурі. Після перемішування протягом 20 год. тверду смолу відокремлювали фільтруванням і промивали СНзОН (Зх1 мл). Після концентрування у високому вакуумі одержували 5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он (35,2 мг, 96 95) з чистотою 95 95 у вигляді білої твердої речовини: т.пл. 181-1842С; "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-св) 5: 7,48 (д,

9-41 Гу, 1Н), 3,22 (с, ЗН); Зб ЯМР (101 МГц, ДМСО-сав) б: 152,19 (с), 151,86 (д, 9У-27,3 Гц), 136,73 (д, 9У-221,0 Гу), 129,45 (д, У-26,0 Гц), 28,91 (с).

Приклад 2: Одержання 1-(3,5-дихлорбензоїл)-5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин- 2(1Н)-ону (сполуки 1) є 0)

Е СІ що й о нм? см" зо сі

У закритій посудині додавали (Е)-триметилсиліл-М-(триметилсиліл)ацетимідат (157 мг, 0,774 ммоль) до 5-фтор-4-іміно-3-метил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-ону (100 мг, 0,704 ммоль) і ацетонітрилу (1,0 мл) і нагрівали при 702С протягом 30 хв. Розчин охолоджували до кімнатної температури, по краплях додавали 3,5-дихлорбензоїл хлорид (133 мг, 0,633 ммоль) і перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі. Реакційну суміш концентрували в потоці азоту. Додавали діетиловий ефір (ЕСО; З мл), знову закривали посудину і струшували нетривалий час. Тверді речовини відокремлювали фільтруванням, промивали невеликою кількістю ЕБО і висушували на повітрі, одержуючи зазначену в заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини (78 мг, 35 95): т.пл. 142-14320; "НН ЯМР (400 МГц, СОСІ») б: 7,65 (д, 9-5,5 Гц, 1НУ, 7,56 (т, 9-1,8 Гц, 1Н), 7,49 (д, 9У-1,8 Гц, 2Н), 3,40 (с, ЗН); С ЯМР (101 МГц, СОСІ») 6: 166,97, 136,71, 135,23, 135,12, 132,76, 132,37, 127,95, 126,48, 114,66, 114,27, 29,56, 29,01;

Е5І МС т/ 317 (МАНІ).

Приклад А: Оцінка фунгіцидної активності: плямистість листків пшениці (Мусозрпаеєгеїйа дгатіпісоіїа; анаморф: Зеріогіа ігйісі; байєрівський код ЗЕРТТК)

Рослини пшениці (сорт Хита) вирощували з насіння у теплиці в суміші 50 9о мінерального грунту/50 95 суміші Меїго, що не містить грунту, до повної появи першого листка при щільності посадки 7-10 сіянців на горщик. Ці рослини заражали водною суспензією спор Зеріогіа ігйісі або до, або після обробки фунгіцидом. Після зараження рослини утримували при 100 95 відносній вологості (один день у темній вологій камері, потім два-три дні в освітленій вологій камері), щоб дати спорам прорости й інфікувати листки. Потім рослини переносили в теплицю, щоб дати хворобі розвинутися.

У поданих далі по тексту таблицях наведені дані про активність типових сполук за даним винаходом, отримані в описаних експериментах. Ефективність тестованих сполук при боротьбі із захворюваннями визначали шляхом оцінки важкості захворювання на оброблених рослинах з

Зо наступним перерахуванням у процентну частку від контролю, де за контрольні значення приймали рівень захворювання на необроблених заражених рослинах.

Таблиця 1

Номери і структура тестованих сполук

Отримано, як

Сполука Мо Структура описано в Попередник(и) прикладі о

Е

ОМ з 4 2 Як описано у

Н о відповідному прикладі сна с о

Е й . 2 реа 2 4-метилбензоїл хлорид, І- н т 9) СН» З сну

Таблиця 2

Номера сполук і аналітичні дані вигляд (9; 136 ЯМР (СОСІз) б

ІН ЯМР (СОСІз) б 166,97, 136,71, . 7,65 (д, У-5,5 Гц, 135,23, 135,12, 1 ріла тверда дівою, Мене 1Н), 7,56 (т, 2-1,8 Гц) 132,76, 132,37, р 1Н), 7,49 (д, 9У-1,8 127,95, 126,48,

Гц, 2Н), 3,40 (с, ЗН) | 114,66, 114,27, 29,56, 29,01 13 "Н ЯМР (СОСІВ) б С ЯМР (СОСІ») б 169,24, 152,53, 1.82(с,1Н),759Д,| 4845, 144 41 2 Біла тверда 103-107 ЕБІ МС т/2 19-81 ГцЦ, 2Н), 7,55 (д, 138 63. 130 68. и гам бо ПТН 81 12915, 12910, 7,20 (м, 2Н), 3,40 (с, о 1

ЗН), 2,42 (с, ЗН) 115,50, 115,11,

Шо ' 29,49, 21,82

Для всіх даних, наведених у таблиці 3, діє наступна шкала оцінок: 76-100 51-75 в 26-50 нн: ининниИнинннннснннншшшш

Таблиця З

Активність сполук із захисту протягом 1 дня (1ОР) і лікування захворювання протягом З днів (3ОС) проти ЗЕРТТЕ при концентрації 100 частин на млн.

Сполука Ме ЗЕРТТК 100 частин на млн. ЗЕРТТКЕ 100 частин на млн. ука те 1ОР ос

Claims (18)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполука формули (1): Е В! І в3 й- А м М о » Кк ; Формула де ВА' являє собою -С(-0)В"; В: являє собою С:-Свалкіл; ВЗ являє собою Н; В" являє собою феніл, який може бути необов'язково заміщений 1-3 групами НВ»; і В? незалежно являє собою галоген або Сі-Свалкіл, або її оптичний ізомер, сіль або гідрат.

2. Сполука за п. 1, де В? являє собою феніл, який може бути необов'язково заміщений 2 групами Р».

3. Сполука за п. 2, де В? являє собою галоген.

4. Сполука за п. 3, де галоген є хлором.

5. Сполука за п. 1, де В" являє собою феніл, який може бути необов'язково заміщений 1 групою

ВУ.

6. Сполука за п. 5, де В? являє собою С.і-Свалкіл.

7. Сполука за п. 6, де В? являє собою метил.

8. Сполука за будь-яким з пп. 1-7, де В? являє собою метил.

9. Сполука за п. 1, де сполука формули (І) являє собою (в) Е т Нм у сн, сн, або її оптичний ізомер, сіль або гідрат.

10. Сполука за п. 1, де сполука формули (І) являє собою (в) Е СІ т Нм ща сн, СІ або її оптичний ізомер, сіль або гідрат.

11. Сполука за будь-яким з пп. 1-10 у формі солі.

12. Сполука за п. 11, де сіль являє собою гідрохлорид, гідробромід або гідройодид.

13. Застосування сполуки за будь-яким з пп. 1-12 для виготовлення фунгіцидної композиції для боротьби з грибковим ураженням і запобігання грибковому ураженню рослин, де композицію виготовляють у формі для нанесення на грунт, рослину, частину рослини, листя і/або насіння рослини.

14. Композиція для боротьби або профілактики грибкового захворювання рослин, де композиція включає фунгіцидно ефективну кількість сполуки за будь-яким з пп. 1-12 і фітологічно прийнятного матеріалу-носія.

15. Композиція за п. 14, де грибкове захворювання вибране з групи, яка складається з Мепішгіа іпаедцаїів, БЗеріогіа іййісі, Сегсозрога Беїїсоїа,Й Сегсозрога агаснідісоїа, Сегсозрогідійт регзопашті і МусозрнаєтгеїІа Пііепвів.

16. Композиція за п. 15, де грибкове захворювання являє собою 5еріогіа ігісі.

17. Спосіб боротьби із грибковим ураженням або запобігання грибковому ураженню рослин, де зазначений спосіб включає стадії: нанесення фунгіцидно ефективної кількості як мінімум однієї зі сполук за будь-яким з пп. 1-12 на як мінімум одну поверхню, вибрану з групи поверхонь, яка складається з: частини рослини, зони поблизу рослини, грунту, що знаходиться в контакті з рослиною, грунту поблизу рослини, будь- якої поверхні поблизу рослини, будь-якої поверхні, що знаходиться в контакті з рослиною, насіння і обладнання, що застосовується при обробленні рослин.

18. Спосіб за п. 17, де на поверхню наносять фунгіцидно ефективну кількість сполуки. у діапазоні від приблизно 0,01 г/м? до приблизно 0,45 г/м.