CN1105113C - 杀真菌嘧啶酮 - Google Patents

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Abstract

本发明提出了用作杀真菌剂的分子式为(I)的化合物及其N-氧化物和农业适用的盐，其中W为O、S(O)n或NR5；n为0、1或2；Q为氧或硫；G为稠苯基、萘、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶、噻唑、噁唑、咪唑、吡嗪、哒嗪或嘧啶环；而R1-R5为发明中所定义。本发明还提供了含分子式(I)的化合物的组合物以及控制因菌状植物病原造成的植物病变的方法，该方法包括了使用有效数量的分子式(I)的化合物。

Description

杀真菌嘧啶酮
技术领域
本发明涉及某些嘧啶酮及其N-氧化物、农业适用的盐及组合物，以及它们作为杀真菌剂使用的方法。
背景技术
对于农作物获得好收成来说，控制因真菌的植物病原体造成的植物病变是极其重要的。植物病变损害观尝植物、蔬菜、大田作物、谷物及水果的收成而造成显著减产，结果是增加了消费者的开支。市场上已经有许多用于这种控制的产品，不过仍然需要有更有效、便宜、低毒、对环境更安全或不同作用模式的新化合物。
DT2,210,503、DT2,411,274、DT2,411,273和DD-A-240,892公开了某些噻吩并嘧啶化合物。然而，这些发明中并未涉及本发明所提出的化合物，也没有涉及农业杀真菌剂的用途。US3,755,582和US3,867,384公开了某些4(3H)-喹唑啉酮(4(3H)-quinazolinone)杀真菌剂，不过这些专利中也没有涉及本发明的化合物。
发明内容
本发明涉及分子式I的化合物，包括其所有几何和立体异构体、N-氧化物、农业适用的盐和含这些物质之农用组合物以及它们作为杀真菌剂的用途：其中
W是氧、S(O)n或NR5；
n为0，1或2；
Q为氧或硫；
G为稠苯基、萘、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶、噻唑、噁唑、咪唑、吡嗪、哒嗪或嘧啶环；
R1为C1-C10烷基；C3-C6环烷基；C3-C10烯基；C3-C10炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷基硫烷基；C2-C10烷基磺酰基烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10烯基烷氧基；C4-C10炔基烷氧基；C4-C10烯基硫代烷基；C4-C10炔基硫代烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷基硫代烯基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C1-C10烷氧基；NR6R7；R11；任选取代有R8、R9和R10的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并[b]硫苯基或喹啉基；或取代有NR6R7、硝基、氰基、CO2R6、或任选取代有R8、R9和R10的苯基的C1-C10烷基；
R2为C1-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10烯基；C3-C10炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷基硫代烷基；C2-C10烷基磺酰基烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10烯基烷氧基；C4-C10炔基烷氧基；C4-C10烯基硫代烷基；C4-C10炔基硫代烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷基硫代烯基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；R11；任选有R8、R9和R10取代的苯基；或取代有NR6R7、氰基、硝基、CO2R6、或任选取代有R8、R9和R10的苯基的C1-C10烷基；
或
当W为NR5时，则R2可额外选自-OR7；-N＝CR6R6；-NR6R7；和任选取代有R8、R9和R10的吡啶基、呋喃基、噻吩基和萘基；或
当W为氧时，则R2可额外选自-N＝CR6R6和-NR6R7；
R3为氢；卤原子；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8烯基；C2-C8炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8烯氧基；C3-C8炔氧基；C1-C8烷基硫；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；NR6R7；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任选取代有至少一个R13的苯基；
R4为氢、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R5为氢、C1-C4烷基或-C(＝O)R12；
每个R6各自独立为氢；C1-C4烷基；或至少任选取代有一个R13的苯基；
每个R7各自独立为氢；C1-C8烷基；或至少任选取代有一个R13的苯基；或
每对R6和R7当在连接到同一个氮原子上时则可各自独立的一起取作-CH2CH2CH2CH2-、-CH2(CH2)3CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；
每个R8各自独立为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8炔基；C1-C6烷基硫；至少任选取代有一个R13的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷基硫；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；
每个R9各自独立为甲基、乙基、甲氧基、甲基硫、卤原子、CO2(C1-C3烷基)、C(O)NR6R7或三氟甲基；
每个R10各自独立为卤原子；
每个R11各自独立为取代有八元、九元或十元稠碳双环或稠杂双环的C1-C10烷基；或R11为取代有三元、四元、五元和六元杂单环的C1-C10烷基；其中所述的杂双或杂单环含1至4个各自独立选自氮、氧和硫的杂原子，若每个杂双或杂单环含不多于4个氮、不多于2个氧和不多于2个硫的话，其中所述杂双或杂单环是通过环上的一个碳原子与烷基键合，而且其中所述碳双、杂双或杂单环任选取代有R8、R9和R10；
R12为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或NR6R7；和
每个R13各自独立为卤原子、C1 C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、硝基或氰基；如果
(i)当G为稠噻吩环时，则R3不包括前述定义中的氢、C1-C8烷基、硝基或任选至少取代有一个R13的苯基；
(ii)当G为稠吡啶环时，则R3不包括前述定义中的氢或C1-C8烷基；
(iii)当G为稠咪唑环时，则R3不包括前述定义中的氢或C1-C8烷基除外；和
(iv)当G是稠苯基环时，则R1和R2中至少一个为R11。具体实施方式
在上面的叙述中，术语“烷基”无论是单独使用还是在诸如“烷基硫”或“卤代烷基”之类复合词中使用时均包括直链烷基或支化的烷基，比如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括了直链或支化的烯基，比如，乙烯基，1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”也包括1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基这样的多烯基在内。“炔基”包括比如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体的直链或支化炔基。“炔基”也包括了由多个叁键构成的基团，比如2，5-己二炔基。“烷氧基”包括了比如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基的异构体。“烷氧基烷基”指烷氧基取代的烷基，例子包括有CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烯氧基”包括有直链或支化的烯氧基部分，烯氧基的例子包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O。“炔氧基”包括了直链或支化的炔氧基，例子包括有HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。“烷基硫”包含了比如甲基硫、乙基硫和不同的丙基硫、丁基硫、戊基硫和己基硫的异构体在内的支化的或直链的烷基硫基团。“烷基硫烷基”指烷基硫取代的烷基。例子包括有CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2和CH3CH2SCH2CH2。“烷基磺酰基”的例子包括了CH3S(O)2、CH3CH2S(O)2、CH3CH2CH2S(O)2、(CH3)2CHS(O)2和丁基磺酰基、戊基磺酰基与己基磺酰基的不同异构体。“三烷基甲硅烷基”包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和[(CH3)3C](CH3)2Si。“烷基磺酰基烷基”、“烯基烷氧基”、“炔基烷氧基”、“烯硫烷基”等均定义为上述例子的类似物。“环烷基”包括，例如，环丙基、环丁基、环戊基和环己基。“环烷基烷基”的例子包括环丙基甲基、环戊基乙基和其他的键合于直链或支化烷基的环烷基基团。本领域技术人员都理解并非所有含杂环的所有氮都可形成N-氧化物，因为按氧化成氧化物要求，氮上要有一可利用的孤对电子；本领域技术人员都知道那些可形成N-氧化物的含杂环的氮。本领域技术人员也知道式I化合物的N-氧化物可通过用比如间氯过氧苯甲酸等强氧化剂氧化相应的氮化合物来制得。
术语“卤原子”，无论是单独使用还是在诸如“卤代烷基”等复合词中使用，都包括氟、氯、溴或碘。进一步说，当在复合词比如“卤代烷基”中用时，所述烷基可部分或完全为卤原子所取代且卤原子可相同或不同。“卤代烷基”的例子包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代烷氧基”等定义为与“卤代烷基”类似。“卤代烯基”的例子包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤代炔基”的例子包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“卤代烷氧基”的例子包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烷基硫”的例子包括CCl3S、CF3S、CCl3CH2S和ClCH2CH2CH2S。
取代基中的碳原子总数用前缀“Ci-Cj”来表明，其中的i和j为从1至10的数字。例如，C1-C3烷基磺酰基指从甲基磺酰基到丙基磺酰基；C2烷氧基烷基指CH3OCH2；C3烷氧基烷基指，比如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；和C4烷氧基烷基指总数为4个碳原子且取代有一个烷氧基的烷基的不同异构体，例如包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。在上面的阐述中，当式I的化合物是由一或多个杂环组成时，连接到这些环上的所有取代基是通过任何可用的碳或氮而连上去的，连结过程中所述碳或氮上的一个氢为取代基所置换。
前面提到的八元、九元或十元稠碳双环或稠杂双环、和三元、四元、五元或六元杂单环，其中所述杂双和杂单环含1至4个各自独立选自氮、氧和硫的杂原子，且假定每个杂双或杂单环含不多于4个氮、不多于2个氧和不多于2个硫，包括展示图1所列出的那些环体系例子。如环中的碳原子一样，需要取代以满足其价键的氮原子为氢或为R8、R9或R10所取代。在双环体系(如Y-66-Y-90)、R8、R9和R10可取代在任一环上。虽然在结构式Y-1至Y-100中示出了R8、R9和/或R10，应予指出的是由于它们是任选的取代基，故并不必需存在。展示图1
Figure C9619671300111
Figure C9619671300121
Figure C9619671300131
当一基团含的取代基可以是氢时，例如R3或R7，那么当取氢为取代基时就等价于这个基团是未被取代的。
本发明的化合物可以一种或多种立体异构体存在。不同的立体异构体包括对映体、非对映体、被限旋光异构体(atropisomers)和几何异构体。本领域技术人员都懂得，当使一种立体异构体的量比其他异构体更多或者当把一种立体异构体与其他立体异构体分离开时则此种立体异构体将更具活性和/或可为有用。此外，熟练的技术人员知道如何来分离、增多和/或选择制备所述立体异构体。据此，本发明包括了选自于式I的化合物及其N-氧化物和农业适用的盐。本发明所涉及的化合物可以以立体异构体的混合物、单独的立体异构体、或光学活性的形式存在。
本发明的化合物的盐包括了以无机或有机酸的酸加成盐，比如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、反丁烯二酸、2-羟基丙酸、顺丁烯二酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、对甲苯磺酸或戊酸等的酸加成盐。本发明的化合物的盐还包括了那些含酸性基团的化合物与有机碱(如：吡啶、氨水、或三乙胺)或无机碱(如：钠、钾、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物、或碳酸盐)所形成的盐。
基于活性较好和/或易于合成的理由优选的化合物是：
优选1.上述式I的化合物、及其N-氧化物和农业适用的盐，其中
Q为氧；
G为稠萘、噻吩、吡啶、噻唑、噁唑或嘧啶环；
R1为C1-C8烷基；C3-C5环烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷基硫烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8烯基烷氧基；C1-C8烷氧基；任选取代有R8和R9的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；或取代有氰基的C1-C8烷基；
R2为C1-C8烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷基硫烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8烯基烷氧基；任选取代有R8的苯基；或取代有氰基的C1-C8烷基；或
当W为NR5时，则R2可额外选自-N＝CR6R6和-NR6R7；
R3为氢、卤原子、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基硫、C1-C8烷基磺酰基、C2-C8烷氧基烷基或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；
每个R8各自独立为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、C1-C2卤代烷基、卤原子、乙炔基、2-丙炔基、甲基硫、乙基硫、氰基、硝基、C1-C2卤代烷氧基、乙烯基、2-丙烯基、乙酰基、CO2Me或N(C1-C2烷基)2；和
R9为甲基、乙基、甲氧基、甲基硫、卤原子或三氟甲基。
优选2.优选1的化合物，其中：
G为稠萘、噻吩或吡啶环；
R1为C3-C8烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任选取代有R8和R9的苯基；
R2为C3-C8烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任选取代有R8的苯基；或
当W为NR5时，则R2可额外选自-N＝CR6R6和-NR6R7；
R3为卤原子、C1-C4烷基、乙炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或三甲基甲硅烷基乙炔基；和
每个R8各自独立为甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、卤原子、甲基硫或N(C1-C2烷基)2。
优选3.优选2的化合物，其中：
G为稠噻吩或吡啶环；
R1为C3-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C3-C8卤代烷基或C3-C8卤代烯基；
R2为C3-C8烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或任选取代有R8的苯基；
R3为卤原子；和
R4为氢或卤原子。
优选4.上述式I的化合物及其N-氧化物和农业适用的盐，其中：
Q为氧；
G为稠苯环；
R1为C1-C8烷基；C3-C6环烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷基硫烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8烯基烷氧基；C1-C8烷氧基；R11；每个任选取代有R8和R9的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；或取代有氰基的C1-C8烷基；
R2为C1-C8烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷基硫烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8烯基烷氧基；R11；任选取代有R8的苯基；或取代有氰基的C1-C8烷基；或
当W为NR5时，则R2可额外选自-N＝CR6R6和-NR6R7；
R3为氢、卤原子、C1-C8烷基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基硫、C1-C8烷基磺酰基、或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；
每个R8各自独立为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、C1-C2卤代烷基、卤原子、乙炔基、2-丙炔基、甲基硫、乙基硫、氰基、硝基、C1-C2卤代烷氧基、乙烯基、2-丙烯基、乙酰基或N(C1-C烷基)2；和
每个R11各自独立为取代有八元、九元或十元稠碳双环或稠杂双环的C1-C6烷基；或R11为取代有五元或六元杂单环的C1-C6烷基；其中所述杂双环或杂单环含各自独立选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且假定每个杂双环或杂单环含不多于4个氮，不多于2个氧和不多于2个硫，和其中所述碳双环、杂双环或杂单环任选取代有R8和R9。
优选5.优选4的化合物，其中：
R1为C3-C8烷基；C3-C5环烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C4-C5环烷基烷基；R11；或任选取代有R8和R9的苯基；
R2为C3-C8烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；R11；或任选取代有R8的苯基；或
当W为NR5时，则R2可额外选自-N＝CR6R6和-NR6R7；
R3为卤原子、C1-C4烷基、乙炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或三甲基甲硅烷基乙炔基；
每个R8各自独立为甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、卤原子、甲基硫或N(C1-C2烷基)2；和
每个R11各自独立为取代有选自1，3-苯并间二氧杂环戊烯、苯并[b]噻吩和苯并呋喃的稠杂双环之C3-C4烷基；或R11为取代有一个选自噻吩、呋喃、噻唑、噁唑、异噻唑、异噁唑、吡咯、吡唑、咪唑、四氢呋喃、1，3-二氧戊环、二氢噁唑、二氢咪唑、二氢吡唑、二氢异噁唑、吡啶、二氢噁嗪、四氢吡喃和吗啉的五元或六元杂单环的C1-C4烷基，其中所述的杂双环或杂单环任选为R8和R9取代。
优选6.优选5的化合物，其中：
R1为R11；
R2为C3-C8烷基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或任选取代有R8的苯基；
R3为卤原子；
R4为氢或卤原子；和
R11为取代有选自噻吩、呋喃、噻唑、噁唑、异噻唑、异噁唑、吡唑、咪唑、四氢呋喃、1，3-二氧戊环、二氢吡唑、二氢异噁唑、吡啶和二氢噁嗪的五元或六元杂单环的C1-C4烷基；其中所述杂单环任选取代有R8和R9。
最优选的式I化合物选自下述化合物：
7-溴-2-丙氧基-3-丙基噻吩并[3，2-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6-溴-2-丙氧基-3-丙基吡啶并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6-溴-3-丙基-2-(丙基硫)吡啶并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6-碘-2-丙氧基-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮；
6-溴-2-丙基氧-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮；
6-溴-3-[(3-溴-4，5-二氢-5-异噁唑基)甲基]-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；
6，7-二溴-2-丙氧基-3-丙基噻吩并[3，2-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6，8-二碘-2-(丙基硫)-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]4(3H)-喹唑啉酮；和
3-(环丙基甲基)-6-碘-2-(丙基硫)吡啶并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮。
本发明也涉及杀真菌组合物，该组合物由有效量的本发明杀真菌化合物和至少一种表面活性剂、一种固体稀释剂或液体稀释剂所组成。本发明优选的组合物是由上述优选化合物所组成的那些化合物。
本发明也涉及控制因真菌的植物病原体造成的植物病变的方法，其包括了施加有效量的本发明的杀真菌化合物(如本文所述的组合物)于植物或其部分、或施加于植物的种子或苗的方法。应用的优选方法是那些包含上述优选组合物的方法。
值得注意的实施方案包括，当G不是稠苯环时每个R9各自独立为甲基、乙基、甲氧基、甲基硫、卤原子或三氟甲基；当G为稠苯环时，R3为氢、卤原子、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基硫、C1-C8烷基磺酰基、C3-C8三烷基甲硅烷基、硝基、NR6R7或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；当G为稠苯环时每个R8各自独立为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、卤原子、C2-C8炔基、C1-C6烷基硫、任选取代有R13的苯基或苯氧基、氰基、硝基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、乙酰基或N(C1-C2烷基)2。
式I的化合物可由下述方案1-17中所叙述的一个或多个方法及变动方法来制备。下面的式1-6的化合物中的W、n、Q、G、R1-R13的定义与上面发明概述中的定义一样。式Ia-It的化合物为式I化合物的各种子集合，式Ia-It的所有取代基均与上述式I的定义一致。
式I化合物的合成叙述如下。首先叙述嘧啶酮环体系的合成。在第一节中，当R1和/或R2为R11时，R11取代基是结合到在本文所述合成中用到的底物中去的。替代的是，嘧啶酮环体系可通过用前体制成R11基团，然后再把此R11基团引进去进行制备。在叙述这个替代方案的第二节中叙述了不同R11基团的合成。嘧啶酮环体系的合成
式I中W和Q均为氧的化合物Ib可由方案1所示的方法制得。
式I的2-氨基芳基羧酸与化学式为R1-NCS的异硫氰酸酯缩合而形成式2的2-硫嘧啶二酮(2-thiopyrimidinone)。缩合最好在比如三乙胺这样的碱存在进行。把这个化合物硫-甲基化就产生了式Ia的2-甲基硫-嘧啶酮。
为引入R2O基团，式Ia的2-甲基硫代双环嘧啶酮在R2OH溶剂中用碱混合物，例如氢化钠处理。反应混合物在从约0℃至120℃的温度下搅拌1至120小时。希望的2-R2O双环嘧啶酮可通过抽提到与水不溶混的溶剂中而从反应混合物中分离出来，再由色谱法或重结晶而纯化。有关制备4(3H)-喹唑啉酮之合成过程已在美国专利US 3,755,582中叙述，在此作为参考文献引用。
                          方案1
式1的2-氨基羧酸为市售品或可由已知方法制备。例如，见J.Heterocycl.Chem.，(1966)，3，252；J.Org.Chem.，(1952)，17，547；J.Org Chem.，(1949)，14，97；Synth.Commun.，(1979)，9，731。式R1-NCS的异硫氰酸酯可按本领域已知方法用硫光气处理相应的胺来制得，例如见J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407。
作为一种替代方法，式2的2-硫嘧啶二酮可用硫光气处理式3的(C1-C4烷基)羧酸酯形成异硫氰酸酯，再用式为R1NH2的胺处理来制备(方案2)。
                   方案2
Figure C9619671300211
用硫光气在从约-20℃到120℃温度下任选于惰性溶剂中处理式3的酯1至48小时。这个反应常常在诸如碳酸钙这样的碱和如盐酸这样的酸存在下的二相混合物中进行。所生成的异硫氰酸酯可用水不溶混溶剂，比如二氯甲烷抽提的方法而分离，然后干燥有机抽提物并在减压下蒸发。替代的是，异硫氰酸酯可与式为H2NR1的胺就地结合并在约-20℃至50℃下搅拌0.1至24小时。希望的式2的2-硫嘧啶二酮可用水溶液抽提而从反应混合物中分离，经色谱法或重结晶而纯化。J.Heterocycl.Chem.(1990)，27，407中公开了类似的合成过程。
式I化合物中W为硫和Q为氧的嘧啶酮Ic可由对方案1所示合成路线的稍加改变来制备。如方案3所示，式2的2-硫嘧啶二酮用R2X烷基化，其中的X为典型的离去基团，如Br、I、CH3SO3(OMs)或(4-CH3-Ph)SO3(OTs)，以得到式Ic的2-R2S稠嘧啶酮。一个当量或多个当量的碱可用来加速过程，这种碱适用的为氢氧化钠和氢化钠。
                        方案3
Figure C9619671300221
典型的方法是，把2-硫嘧啶二酮溶解或分散于比如二甲基甲酰胺这样的惰性溶剂中，用碱在约-20℃至60℃的温度下处理。然后反应混合物可由上述范围温度加热到溶剂的回流温度反应0.1至24小时以完成去质子化。接着，反应混合物冷却并用R2-X处理且在约20℃至溶剂回流温度范围内搅拌0.1～24小时。式Ic的嘧啶酮可由抽提到水不溶混溶剂中去来分离，并用色谱法或重结晶而纯化。
式2的2-硫嘧啶二酮按上述的方案1和2所述方法而制备。
式I化合物中Q为氧、W为S(O)或S(O)2的稠双环嘧啶酮(式Id)可按众所周知的硫的氧化方法氧化式Ic的相应-SR2化合物而制备(方案4)。例如，见March，J.Advanced Organic Chemistry；第三版，JohnWiley：New York，(1985)，p1089。
                      方案4
Figure C9619671300222
式I中Q为氧、W为NR5的稠双环嘧啶酮(式Ie)可按方案5所述方法制备。这个方法在美国专利US3,867,384中有详述，这里引其为参考文献。
                       方案5
制备式Ie化合物的方法之一是用过量的式为HNR5R2的胺在约150至175℃下处理式4(Z＝SMe)的2-甲基硫嘧啶酮。第二种方法是把式4中Z为氯的2-氯嘧啶酮与1当量的HNR5R2及1当量的酸清除剂比如三乙胺，或与2当量的HNR5R2在60至120℃之间的一个温度下相接触，反应任选在溶剂存在下进行。
Z为SMe的嘧啶酮化合物的制备如上及美国专利US3,755,582所述。Z为氯的式4嘧啶酮的合成如美国专利US3,867,384所述。式HNR5R2的胺是市售品，或可按众所周知的方法制备(March，J.AdvancedOrganic Chemistry；第三版，John Wiley：New York，(1985)，p1153)。
除上述方法外，式Ib和Ic化合物还可由置换合适的稠嘧啶酮的2位氯，而不是按方案1的置换2-SCH3或方案3的硫羰基之硫-烷基化来制备。
除上述方法外，式I中R5＝C(＝O)R12的嘧啶酮化合物Ig和Ih可按方案6由相应的R5为氢的式If化合物之酰化来制备。
                        方案6
用式为 L的酰化剂处理式If的嘧啶酮，其中L是合适的离去基团，比如氯或
Figure C9619671300243
(氢或C1-C4烷基)。以类似方法，式I中R5为
Figure C9619671300244
的化合物Ih可由式If嘧啶酮与式为R7N＝C＝O的异氰酸酯按众所周知的过程缩合而得。
Q为硫的式I中化合物Ij可按方案7所示方法来制备。
                        方案7
Figure C9619671300245
在惰性溶剂如二噁烷中于从0℃至溶剂回流温度的温度下用五硫化二磷或Lawesson试剂[2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环戊二烷-2，4-二硫化物]处理式Ij的稠嘧啶酮0.1至72小时而生成式Ij的嘧啶硫酮。此方法在美国专利US3,755,582中有记载，这里引为参考文献。
对一些式I化合物来说，取代基R3和/或R4在环化形成稠嘧啶酮后再引入更为方便。例如，下面实施例1中的稠溴-噻吩化合物是先合成稠嘧啶酮环体系然后再在噻吩环上引入溴取代基而制得的。其他的R3和R4取代基可按类似方式或置换掉一个离去基团的方法而引入到G环上。例如，用合适的亲核试剂置换噻吩环上的溴就可得到相应的R3为烷氧基、烷基硫或NR6R7的化合物。
式I化合物的盐可用强酸，如盐酸或硫酸处理相应化合物的游离碱而生成。这些盐还可由分子中的叔胺基的烷基化形成诸如三烷基铵盐来制备。式I化合物的N-氧化物可用强氧化剂，比如间氯过氧化苯甲酸来氧化相应的还原氮化物而制得。R 11 基团的合成
如上面所述，式I化合物可在嘧啶酮环体系合成后引进R11基团而制备。制备所需的R11基团的方法是由其中R1为烯基或炔基，或R2为烯基或炔基的嘧啶酮来形成碳环或杂环。由烯和炔来制备碳环或杂环的方法在文献中是众所周知的。
把R11引入到相应烯基化合物的一般方法示意在方案8中。方案中的第一个反应说明了由相应的R1为烯基的化合物制备R1为R11的化合物之方法。第二个反应说明了同样的方法是如何用来制备R2为R11的化合物的。
                          方案8
 q＝1-8，p＝0-7；p+q＝1-8                                  G＝a carbocyclic or heterocyclic
                                                              ring systemoptionally substituted
                                                              with R8，R9，and R10
下面的叙述涉及到R1为R11的化合物之制备，尽管本领域技术人员都知道同样的方法也可用来制备R2为R11的材料。原料R1或R2烯烃是按上面所述的和方案1-7所说明的方法制备的。三元杂环
式I中R1为R11的且R11为包含环氧化物的化合物Ik可按方案9说明的步骤制备。
                          方案9
         q＝1-8；p＝0-7；p+q＝1-8
用氧化剂如间氯过氧化苯甲酸(简称MCPBA)在惰性溶剂(如二氯甲烷)中处理式4的烯就生成式Ik环氧化物，请参见Schwartz，N.J.Org.Chem.，(1964)，29，1976所述。
类似的是，式II的1-氮杂环丙烷可从式4的烯通过与氮烯按方案10所示方法缩合制备，参见Abramovitch，R.在J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，(1972)，1160中所述。
                        方案10
      q＝1-8；p＝0-7；p+q＝1-8
式Im的NH1-氮杂环丙烷化合物可由相应的环氧化物与叠氮钠和三苯基膦按下面的方案11和Ittah，Y在J.Org.Chem.，(1978)，43，4271中所述方法而制备。式In的环硫化物也可用硫化三苯膦按Chan，T在J.Am.Chem.Soc.，(1972)，94，2880上发表的技术处理环氧化物而制备。
                        方案11
除上述方法之外，式Ik-In化合物的制备方法已在Calo，V.，.J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，(1975)，621；Fujisawa，T.，Chem.Lett.，(1972)，935和March，J.Advanced Organic Chemistry；第三版，JohnWiley：New York,(1985)p741有叙述。四元杂环
式Io的氧杂环丁烷(oxetane)可用二甲基氧化锍甲基叶立德按图12所示和J.Okuma在J.Org.Chem.(1983)，48，5133中所述把相应的环氧化物进行环扩张而得到。在某些情况下，将得到区域异构体(regioisomer)。从烯类前物出发，制备氧杂环丁烷以及其他四元杂环另外的方法在本领域中是众所周知的。例如，见Buchi，G.，J.Am.Chem.Soc.，(1954)，76，4327；和Pifferi，G.，J.Heterocyclic Chem.，(1967)，4，619。
                     方案12
Figure C9619671300282
           q＝1-8；p＝0-7；p+q＝1-8五元杂环
式I中R11由五元杂环组成的化合物可由各种不同的方法来得到。例如，二氧戊环化合物可用已知方法从乙二醇来制备。方案13说明了二甲基二氧戊环制备方法的例子，具体见A.Hampton在J.Am.Chem.Soc.，(1961)，83，3640中所述。
                      方案13
 q＝1-8；p＝0-7；p+q＝1-8
式5的二元醇与对甲苯磺酸(TsOH)及2，2-二甲氧基丙烷反应就得到了希望的材料。式5的二元醇可由式4的烯用比如四氧化锇那样的连二羟基化试剂来制备(见Wade，P.，Tetrahedron Lett.，(1989)，5969)。
一些五元环化合物可从式4的烯用1，3-偶极环化反应来制备。例如，4与氧化溴氰(bromonitrile oxide)反应产生了式Iq的二氢异噁唑(方案14，见Wade，P.，J.Org.Chem.，(1990)，55，3045)。
                     方案14
1，3-偶极与炔的环加成也已见诸于文献，例如，C.Kashima在Heterocycles，(1979)，12，1343的论文中已述及炔与氧化苯氰(benzene nitrile oxide)缩合形成异噁唑。方案15示出了制备式Ir异噁唑的类似过程。
                     方案15
Figure C9619671300292
     q＝1-8；p＝0-7；p+q＝1-8
已经知道许多的1，3-偶极分别与式4和6的烯和炔进行环加成反应。偶极以及产生方法已在下面两本书中有叙述：A.Padwa编著的“1，3-Dipolar Cycloaddition Reactions”(1，3-偶极环加成反应)，Wiley Interscience在纽约于1984年出版的第1和2卷；和“Comprehensive Heterocyclic Chemistfry”(杂环化学大全)，A.Katritzky编著，Pergamon出版社1984年在纽约出版，第5卷143页)。已知的1，3偶极的例子有氰叶立德、氰亚胺、氰硫化物、重氮烷烃、叠氮化物、甲亚胺叶立德和硝酮类。
本领域技术人员都理解1，3-偶极加成的区域化学结果将取决于1，3-偶极及亲偶极的反应物之结构。在许多情况下，将得到区域异构体的混合物，它们可用色谱法或重结晶法分离。六元杂环
R11中含六元杂环的式I化合物可通过式4的烯与合适的杂二烯进行[4+2]环加成反应来制备。例如。类似于Krespan，C在J Am.Chem.，(1960)，82，1515所述条件可用来按方案16所示形成二噻烷。
                     方案16
    q＝1-8；P＝0-7；p+q＝1-8
象前面提到的1，3-偶极环加成反应，炔类也可与杂二烯体系反应所得到比如式It的那些不饱和环化合物。
                     方案17
    q＝1-8；p＝0-7；p+q＝1-8
已经有大量文献涉及到其他不同的杂二烯与式4和6的烯和炔分别得到六元杂环加成物。例如，见Boger，D和Weinreb，S.编著的由纽约学术出版社1987年出版的“Hetero Diels-Alder Methodology inOrganic Synthesis”(有机合成中的杂Diels-Alder方法)第167至357页；和Newkome，G及Paudler，W.编著纽约Wiley Interscience出版社于1982年出版的“Contemporary Heterocyclic Chemistry”(当代杂环化学)第129页。已知发生环加成反应的杂二烯的例子有噻吩、呋喃、α，β-不饱和醛和酮，α，β-不饱和硫羰基化合物、α，β-不饱和亚胺、烯基亚硝基化合物、偶氮烯、酰基二酰亚胺、酰基亚磺酰、邻醌和硫酰胺-N-甲基鎓盐。
此外，象前面1，3-偶极环加成反应中提到的情况，[4+2]缩合的区域化学过程取决于烯或炔与杂二烯的结构。常常得到的是两种区域异构体，此时可用色谱法或重结晶法分离得到所需之区域异构体。
已确认上面叙述的制备式I化合物的某些试剂和反应条件也许与存在于中间体中的某些官能度是不相容的。在这时，保护/去保护操作或官能团的相互转换将有助于得到所期产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员来说是非常熟悉的(见如Greene，T.W.Wuts，P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis，(有机合成中的保护基团)，第二版，Wiley：New York，1991)。本领域技术人员都会认识到在某些情况下，引入在任一个别方案中所叙述的给定试剂，也许必须执行没有详细叙述的额外合成步骤的完全式I化合物的合成。本领域技术人员也会认识到也许必须把上述方案中所示步骤结合起来和以一个不同于所提的次序来进行以制得式I化合物。
本领域技术人员也会认识到式I化合物和这里所述的中间体可进行各种不同的亲电、亲核、自由基、金属有机化合物、氧化、和还原反应以加成取代基或修饰已存在的取代基。
勿需进一步详述，我们相信采用前面描述的技术已可使本发明的使用达到完满程度。因此，下述实施例只限于作说明而并没有任何方式来限制本发明。除色谱溶剂混合物及专门指出的之外，所述百分数为重量百分数。色谱溶剂混合物的份额与百分数除专门指出之外均是按体积计。核磁共振氢谱数据是以三甲基硅烷为内标、ppm为单位的，s为单峰，d为双峰，t为三重峰，m为多重峰，dd为二重双峰，brs为宽单峰。实施例1 步骤A： 2，3-二氢-3-丙基-2-硫代噻吩并[3，2-d ]嘧啶-4(1H)
     酮的制备
将搅拌下的9.3ml异硫氰酸正丙酯滴加到9.5g 3-氨基-2-噻吩羧酸甲酯在150ml乙醇中的悬浮液中，再在此反应混合物中加入12.64ml三乙胺。反应混合物加热回流3小时，冷却至室温，接着搅拌约24小时。然后，混合物再加热回流32小时后冷至约5℃，过滤得到5.5g步骤A的标题化合物，它是一种熔点为246-249℃的灰白色固体。步骤B： 2-(甲基硫)-3-丙基噻吩并[3，2-d]嘧啶-4(3H)-酮
     的制备
将搅拌下的1.46ml碘甲烷加入到悬浮有3.6g步骤A标题化合物的70ml 10％氢氧化钠丙醇混合物中。室温下搅拌此混合物1小时，接着冷至0℃并过滤得灰白色固体。把它部分溶解于二氯甲烷中，过滤并蒸发就得到步骤B的标题化合物3.13g，为熔点136-138℃的白色固体。步骤C： 7-溴-2-(甲基硫)-3-丙基噻吩并[3，2-d]嘧啶-
     4(3H)-酮的制备
把1.01g步骤B的标题化合物溶于约50ml乙酸中的溶液冷却至0℃后，加入0.24ml溴。然后把混合物温热到室温并搅拌24小时，过滤后得到0.60g白色固体，并用硅胶柱层析来纯化，洗脱液为先己烷后8∶1的己烷∶乙酸乙酯。收集并蒸发含最小极性组分的部分(按薄层色谱，用己烷∶乙酸乙酯为6∶1的混合物为展开剂)，得到步骤C的标题化合物0.12g，这是本发明的化合物之一，是熔点为146-147℃的固体。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ 1.02(t，3H)，1.81(m，2H)，2.71(s，3H)，4.11(t，2H)，7.69(s，1H)。实施例2 步骤A： 2氨基-5-溴-3-吡啶羧酸溴化氢的制备
3.6g 2-氨基烟酸在450ml冰醋酸中的溶液用4ml溴在50ml冰醋酸中的溶液处理10-15分钟，所成混合物于室温搅拌2小时后用2L乙醚稀释，滤集所生成之沉淀，干燥后得到步骤A的标题化合物6.1g，它是熔点280℃(分解)的固体(文献[1]熔点：280℃分解)。1H NMR(400MHz，Me2SO-d6)：δ7.38(brs，2H)，8.08(s，1H)，8.25(s，1H)，13.45(brs，1H)([1]美国专利US3,950,160)。步骤B： 6-溴-2，3-二氢-3-丙基-2-硫代吡啶并[2，3-d]嘧
     啶-4(1H)-酮的制备
将1.59g(1.62ml)异硫氰酸正丙酯、5.0g(13.8ml)三乙胺和5.0g步骤A标题化合物之混合物在22ml二甲基甲酰胺中于100-110℃加热48小时。接着反应混合物冷却至室温并用10ml乙醇处理，所形成之沉淀滤集、先后用乙醇、己烷洗涤并干燥，得步骤B的标题化合物2.48g。1H NMR(400MHz，Me2SO-d6)：δ0.90 (t，3H)，1.60-1.78(m，2H)，4.30(t，2H)，8.41(s，1H)，8.82(s，1H)，13.55(s，1H)。步骤C： 6-溴-2-(甲基硫)-3-丙基吡啶并[2，3-d]嘧啶-4
    (3H)-酮的制备
将碘甲烷(1.33g，0.58ml)、碳酸钾8.7g和步骤B标题化合物1.88g的混合物在50ml二甲基甲酰胺中于室温搅拌3小时。加入1ml饱和碳酸氢钠水溶液，把反应混合物在减压下浓缩至干，所得残渣用二氯甲烷和水各200ml的混合体系萃取，分出有机层，用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，再用硫酸钠干燥、减压浓集得1.8g粗产品。然后用70∶30己烷∶乙酸乙酯为洗脱液进行硅胶柱层析，得到1.48g步骤C的标题化合物，它是本发明的化合物之一，熔点为124-127℃的白色固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.03(t，3H)，1.76-1.90(m，2H)，2.7(s，3H)，4.1(t，2H)，8.63(s，1H)，8.89(s，1H)。实施例3
6-溴-2-丙氧基-3-丙基吡啶并[2，3d]嘧啶-4(3H)-酮的 制备
在0℃下将0.06g氢化钠(油中含60％活性部分)加到8ml正丙醇中。接着室温搅拌此混合物30分钟，期间把0.5g实施例2步骤C标题化合物加进去。此混合物加热回流3小时后冷至室温，用1ml碳酸氢钠饱和水溶液处理，减压浓缩至干，所得残渣用二氯甲烷和水各100ml的混合体系萃取。分出有机相，用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥，减压浓集直至形成沉淀。把它过滤并用几毫升二氯甲烷漂洗残渣。收集的滤液蒸发至干，用闪蒸硅胶柱层析(8∶2己烷∶乙酸乙酯为洗脱液)来纯化，得到0.175g实施例3标题化合物，这是本发明的化合物之一，固体熔点为100-103℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ0.99(t，3H)，1.07(t，3H)，1.64-1.80(m，2H)，1.80-1.95(m，2H)，4.05(t，2H)，4.56(t，2H)，8.60(s，1H)，8.83(d，1H)。实施例4 步骤A： 2，3-二氢-3-丙基-2-硫代苯并[g]喹唑啉-4(1H)-酮
     的制备
将1.39ml三乙胺搅拌下加入到悬浮有1.88g 3-氨基-2-萘二甲酸的25ml 2-丙醇中，接着加入1.02g异硫氰酸正丙酯。混合物加热回流2小时后冷至室温，滤集所形成之固体并用冷的2-丙醇洗涤，得到1.97g黄色步骤A标题化合物固体。步骤B： 2-(甲基硫)-3-丙基苯并[g]喹唑啉-4(3H)-酮的制备
氢化钠(油中含60％活性部分)0.67g用石油醚洗2次，向洗过的氢化钠中加入40ml 1-丙醇中，再依次加入1.5g步骤A标题化合物和0.42ml碘甲烷。室温下搅拌得到的悬浮液4.5小时。然后在此悬浮液中加入100ml水和50ml乙醚。滤集不溶固体得1.06g步骤B标题化合物，它是本发明化合物之一，熔点为143-145℃的黄色固体。分出滤液的醚层，水层用乙酸乙酯抽提(50ml 2次)。三份有机相合并在一起，用80ml水和80ml饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥后减压浓集，又得步骤B标题化合物黄色固体0.47g。实施例5
2-丙氧基-3-丙基苯并[g]喹唑啉-4(3H)-酮的制备
室温下将氢化钠(油中含60％活性部分)0.15g加入到45ml 1-丙醇中。在发生气体逸出后，把0.9g实施例4步骤B标题化合物加下去。室温下搅拌所形成的黄色悬浮液过夜。然后，在反应混合物中再加入0.15g氢化钠，在70-80℃下加热4小时，再在室温下搅拌过整个周未。再次把反应混合物在70-80℃加热2小时后冷至室温，与150ml水混合并用醚抽提此混合物2次(每次100ml)。合并有机相，用150ml水洗二次，硫酸镁干燥后浓缩得1.01g固体。用硅胶柱层析来纯化，洗脱液为5％v/v乙酸乙酯/己烷，得到0.75g实施例5标题化合物，这是本发明化合物之一，是熔点为76-79.5℃的白色固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.81(s，1H)，7.99(d，1H)，7.92(s，1H)，7.88(d，1H)，7.54(m，1H)，7.44(m，1H)，4.49(t，2H)，4.10(m，2H)，1.88(m，2H)，1.76(m，2H)，1.09(t，3H)，1.00(t，3H)。实施例6 步骤A： 6-溴-2，3-二氢-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2
     -硫代-4(1H)-喹唑啉酮的制备
将8.0g(37.0mmol)的2-氨基-5-溴苯甲酸、异硫氰酸四氢呋喃酯5.0g(34.9mmol)和5.0ml(3.6g，35.6mmol)三乙胺在48ml乙醇中的混合物加热回流2小时，接着冷至室温后过滤。得到的滤饼用50ml冷乙醇、50ml己烷依次洗涤，得到10.8g熔点为230-232℃的步骤A标题化合物固体。1H NMR(400MHz，Me2SO-d6)：δ1.63-2.0(m，4H)，3.58-3.68(m，1H)，3.74-3.82(m，1H)，4.32(dd，1H)，4.39-4.50(m，1H)，4.58(dd，1H)，7.37(d，1H)，7.91(d，1H)，8.02(s，1H)，13.1(br s，1H)。步骤B： 6-溴-2-(甲基硫)-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]
     -4(3H)-喹唑啉酮的制备
在90ml二甲基甲酰胺中加入6.0g碳酸钾(44mmol)、2.5g碘甲烷(1.1ml，17.6mmol)和3.0g步骤A标题化合物(8.8mmol)，于室温下搅拌2小时。接着将反应混合物减压浓缩至干，所得残渣用乙酸乙酯和水各200ml的混合体系萃取，分相后分出有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸去溶剂后用冷己烷研制所得材料就可得到2.8g本发明化合物之一的步骤B标题化合物，它是熔点为68-72℃的固体。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ1.64-1.83(m，1H)，1.80-2.18(m，3H)，2.62(s，3H)，3.78(dd，1H).，3.96(dd，1H)，4.17(dd，1H)，4.21(dd，1H)，4.38-4.50(m，1H)，7.41(d，1H)，7.73(dd，1H)，8.36(d，1H)。实施例7
6-溴-2-丙氧基-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-4(3H)- 喹唑啉酮的制备
室温下用氢化钠(油中含60％活性部分)0.45g处理0.68g(11.2mmol)1-丙醇在25ml二甲基甲酰胺中的溶液，室温下搅拌30分钟后，缓慢加热以确保丙氧化物完全形成，接着把反应混合物冷却至室温并用2.0g(5.6mmol)实施例6步骤B之标题化合物处理。室温下搅拌所形成之混合物3小时，接着用1ml饱和碳酸氢钠水溶液稳定。随之减压浓缩至干，用乙酸乙酯和水各200ml的混合体系萃取反应残留物。分出有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩即得1.5g粗产品，经硅胶柱层析先以70∶30 v/v已烷∶乙酸乙酯后以乙酸乙酯为洗脱液，收集和蒸发仅含最小极性组分的部分(根据应用70∶30v/v己烷∶乙酸乙酯混合物为洗脱剂的薄层色谱)就得到本发明化合物之一的实施例7标题化合物，它是熔点为83-85℃的固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.07(t，3H)，1.64-1.80(m，1H)，1.80-1.90(m，2H)，1.86-1.96(m，1H)，1.97-2.08(m，2H)，3.78(dd，1H)，3.9(dd，1H)，4.07(dd，1H)，4.21(dd，1H)，4.3-4.4(m，1H)，4.42(t，2H)，7.33(d，1H)，7.70(dd，1H)，8.30(d，1H)。实施例8
6-溴-3-(环氧乙烷基甲基)-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮 的制备
将1.45g 3-氯过氧化苯甲酸(50-60％重量，加入(delivers)4.6mmol)、0.50g(1.5mmol)的6-溴-3-(2-丙烯基)-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮的混合物于室温下搅拌24小时(提示：6-溴-3-(2-丙烯基)-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮是用2-氨基-5-溴苯甲酸和异硫氰酸烯丙酯按实施例6和7所述方法制得的，例外的是溶剂不再是在实施例7的方法中的二甲基甲酰胺，而是1-丙醇)。在加入3ml亚硫酸氢钠饱和水溶液后，反应混合物用二氯甲烷和水各100ml的混合体系萃取。分出有机相且连续用100ml的15％碳酸钾水溶液、水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发得到油状粗产品0.55g。粗料在硅胶柱上、用90∶10v/v己烷∶乙酸乙酯为洗脱液来作柱层析，收集和浓缩仅含粗料较大极极性部分的洗出液(据用80∶20v/v己烷∶乙酸乙酯为展开剂的薄层色谱)而得本发明的化合物之一的实施例8标题化合物0.087g，它是熔点为84-87℃的固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.04(t，3H)，1.8-1.9(m，2H)，2.45-2.50(m，1H)，2.58-261(m，1H)，3.27(m，1H)，4.25(dd，1H)，4.36(dd，1H)，4.45(t，2H)，7.35(d，1H)，7.72(d，1H)，8.30(s，1H)。实施例9
5-[(6-溴-3，4-二氢-4-氧-2-丙氧基-3-喹唑啉基) 甲基]-4，5-二氢-3-异噁唑羧酸乙酯的制备
在55℃下向6-溴-3-(2-丙烯基)-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮3.3g(11.0mmol)和碳酸钾42.9g(311mmol)在183ml四氢呋喃中所形成的混合物滴加5.0g(33.1mmol)氯代肟乙酸乙酯在73ml四氢呋喃中的溶液，在1小时内滴完。接着在55℃再搅拌2小时后，停止加热，反应混合物于室温下继续搅拌过夜。然后过滤，滤饼用二氯甲烷洗二次(每次100ml)。滤液用乙酸乙酯和水各200ml的混合体系萃取，分出有机相，用无水硫酸钠干燥并减压浓集得4.0g粗产品。此粗品用90∶10v/v己烷∶乙酸乙酯混合液研碎并过滤得实施例9的标题化合物2.0g，这是本发明化合物之一，它是熔点为139-141℃的固体。1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ1.04(t，3H)，1.39(t，3H)，1.8-1.92(m，2H)，3.18(dd，1H)，3.24(dd，1H)，4.23-4.35(m，2H)，4.38(d，2H)，4.44(t，2H)，5.1-5.25(m，1H)，7.37(d，1H)，7.78(dd，1H)，8.3(d，1H)。实施例10
6-溴-3-丙基-2-(3-吡啶基甲氧基)-4(3H)-喹唑啉酮 的制备
0.06g氢化钠(油中含60％活性部分，加入1.6mmol NaH)在0℃下加入到8ml 3-吡啶基甲醇中，所形成的混合物在此温度下搅拌15分钟后停止冷却，并在室温下继续搅拌1小时，随后稍微加热一短时间以确保烷氧化物的完全形成。在重新冷至室温后，立即一次性加入0.50g(1.6mmol)6-溴-2-(甲基硫)-3-丙基-4(3H)-喹唑啉酮(它是按实施例6所述方法由异硫氰酸正丙酯制得的，只是反应步骤A中省去了三乙胺)，室温下搅拌所成混合物48小时。接着用乙酸乙酯和水各150ml的混合溶剂萃取，分出的有机层经100ml氯化钠饱和水溶液洗涤后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干得3.6g油状物。把此粗品用硅胶柱层析(6∶4v/v己烷∶乙酸乙酯为洗脱液)并在除去溶剂后得到三份部分纯化的油状物。用几毫升水与中间部分一起晃荡而形成沉淀，滤集沉淀并用若干毫升己烷洗涤，干燥后得本发明化合物之一的实施例10标题化合物0.266g，它是熔点120-124℃的固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ0.95(t，3H)，1.60-1.78(m，2H)，4.04(t，2H)，5.58(s，2H)，7.38(d，1H)on 7.36(t，1H)，7.71(d，1H)，7.8(d，1H)，8.3(s，1H)，8.62(d，1H)，8.78(s，1H)。实施例11 步骤A： 3-(环丙基甲基)-2，3-二氢-6-碘-2-硫代吡啶并
     [2，3-d]嘧啶-4(1H)-酮的制备
80℃下10分钟内向5g(36.2mmol)2-氨基烟酸/冰醋酸混合物中滴加入17.5g(108mmol)-氯化碘在100ml冰醋酸中的溶液，所形成之混合物于此温度下加热3小时，接着室温下搅拌过夜。把反应混合物加入到2000ml己烷/500ml乙醚中并于室温搅拌过夜。滤集沉淀后用乙醚洗、干燥得熔点为251-254℃的固体8.5g。取此物2.5g与0.88g(7.8mmol)异硫氰酸环丙基甲基酯、25g(25.0mmol)三乙烷、20ml二甲基甲酰胺混合并于110-120℃加热三天。用等体积乙醇稀释反应混合物，滤集固体，滤液再次过滤以释出第二批固体。把二次所得固体合并在一起先后用乙醇、己烷洗涤。干燥后得到熔点高于300℃的步骤A标题化合物0.53g。1H NMR(300MHz，Me2SO-d6)：δ0.38-0.50(m，4H)，1.30-1.47(m，1H)，4.24-4.40(d，2H)，8.58(d，1H)，8.92(s，1H)，13.50(bs s，1H)。步骤B： 3-(环丙基甲基)-6-碘-2-(丙基硫)比啶并[2，3-
     d]嘧啶-4(3H)-酮的制备
0.5g(1.39mmol)步骤A标题化合物、0.36g(2.09mmol)碘正丙烷和1.9g(13.9mmol)碳酸钾在14ml二甲基甲酰胺中的混合物于室温下搅拌过夜，过后真空浓缩至干，残渣用200ml乙酸乙酯和100ml水混合体系萃取，分出有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥并真空浓缩得0.5g粗产品。用柱层析(硅胶，70∶30己烷∶乙酸乙酯洗脱液)纯化得本发明化合物之一的步骤B标题化合物0.19g，它是熔点为159-161℃的固体。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ0.50-0.62(m，4H)，1.10(t，3H)，1.31-1.43(m，1H)，1.79-1.94(m，2H)，3.41(t，2H)，4.10(d，2H)，8.82(s，1H)，9.02(d，1H)。质谱m/z402(用质谱仪大气压化学离子化正离子模式(APCI+)测得的质子化母体分子离子；它相当于从每种元素的最未同位素之原子量整数值计算的M+H+值)。实施例12 步骤A： 2，3-二氢-6，8-二碘-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]
     -2-硫代-4(1H)喹唑啉酮的制备
1.09g(2.57mmol)2-氨基-3，5-二碘苯甲酸、0.35g(2.43mmol)异硫氰酸四氢呋喃酯和0.26g(2.57mmol)三乙胺在3.5ml乙醇中的混合物加热回流约6小时后冷至室温。过滤收集所得沉淀，依次用乙醇(20ml一次)和己烷(ml一次)洗涤，干燥得0.86g步骤A标题化合物。1H NMR(400MHz，Me2SO-d6)：δ1.64-1.75(m，1H)，1.75-1.85(m，1H)，1.86-2.0(m，2H)，3.57-3.65(m，1H)，3.70-3.81(m，1H)，4.26-4.34(m，1H)，4.36-4.44(m，1H)，4.52-4.60(m，1H)，8.19(d，1H)，8.56(d，1H)，10.1(br s，1H)。步骤B： 6，8-二碘-2-(丙基硫)-3-[(四氢-2-呋喃基)甲
     基]-4(3H)-喹唑啉酮的制备
0.86g(1.67mmol)步骤A标题化合物、0.85g(5.02mmol)碘代正丙烷和2.3g(16.7mmol)碳酸钾在20ml二甲基甲酰胺中的混合物于室温下搅拌约4小时，然后真空浓缩至干，用乙酸乙酯和水各200ml混合体系萃取，分出有机相，经氯化钠饱和水溶液洗涤后用硫酸钠干燥。真空浓缩得本发明的化合物之一的步骤B标题化合物0.82g，它是熔点为108-111℃的固体。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ1.10(t，3H)，1.63-1.80(m，1H)，1.80-2.14(m，5H)，3.24-3.45(m，2H)，3.70-3.80(m，1H)，3.90-4.00(m，1H)，4.10-4.21(m，2H)，4.35-4.47(m，1H)，8.44(d，1H)，8.48(d，1H)。
用这些叙述的方法并结合本领域中已知方法，可以制得下面表1至12的化合物。表中所用的缩写词为：t＝三级，s＝二级，n＝正，i＝异，c＝环，Me＝甲基，Et＝乙基，Pr＝丙基，i-Pr＝异丙基，Bu＝丁基，Ph＝苯基，MeO＝甲氧基，PhO＝苯氧基，MeS＝甲基硫，CN＝氰基，NO2＝硝基，Me3Si和SiMe3＝三甲基甲硅烷基，Me2N＝二甲氨基，EtNH＝乙氨基，S(O)2Me＝甲基磺酰基，和2-THF＝四氢-2-呋喃基。
表中的G基由下面方案说明，波线表示G环与嘧啶酮环稠合。
R11已在发明概述中定义为取代有任选取代了R8、R9和R10的碳双环、杂双环或杂单环之C1-C10烷基。下面的表1-4中，R11是用一个亚烷基链[如(CH2)3]表示，而碳双环、杂双环或杂单环的取代基则用一个与前面的展示图1中说明的Y基团之Y数目来表示。
因此，例如表中登录的R11＝CH2(Y-2)，R8＝3-OCF3表示了：
R11的环部分之数字系统已在展示图1中表明了，短横线表示不存在R8、R9和/或R10。未取代环(即环上只有氢)中R8、R9和R10均为短横线。
                  表1
Q为氧、R1和R2为正丙基、W为氧的式I化合物，
Figure C9619671300403
  R 3   R 4   R 3          R 4   R 3      R 4
 7-Br    H7-Cl    H7-I     H7-I     5-I7-Br    5-Br7-I     4-I  8-I            4-I7-C≡CH        H7-C≡CSiMe3   HH              H7-CF3         H4-Br           H  8-I        H7-CH＝CH2 H6-I        H8-Br       H7-Br       4-Br4-I        H
  R 3   R 4   R 3     R 4   R 3       R 4
 7-Br    H7-Cl    H7-I     H7-Cl    5-Cl7-Br    5-Br7-I     4-I  7-I      5-I7-C≡CH  H7-C≡CH  5-BrH        H7-CF3   H4-Br     H  8-I        H7-CH＝CH2 H7-Br       5-Me5-Br       H7-Br       3-Br4-I        H
Figure C9619671300412
  R 3     R 4   R 3         R 4   R 3       R 4
 5-Br     H5-Cl     H5-I      H5-I      6-I4-Br     5-Br4-I      5-I  4-I          H7-C≡CH      H7-C≡CSiMe3 5-BrH            H4-Br         H5-Br         8-Br  8-I        H4-CH＝CH2 H4-Br       5-Me4-Br       8-I7-Br       3-Br
Figure C9619671300413
  R 3    R 4   R 3           R 4   R 3       R 4
 4-Br    H4-Cl    H4-I     H4-I     5-I4-Br    5-Br5-Br    H  5-C≡CSiMe3   H4-C≡CH        H5-I            H4-CF3         H4-环丙基       H  5-C≡CH    H4-CH＝CH2 H5-CH＝CH2 H5-C≡CH    4-Br5-Br       4-Me4-I        5-Et
Figure C9619671300421
   R 3   R 4    R 3          R 4    R 3       R 4
  4-Br    H4-Cl    H4-I     H4-I     5-I4-Br    5-Br5-Br    H   5-I           H4-C≡CH       H5-C≡CSiMe3  H4-环丙基      H4-CF3        H5-C≡CH       H   4-CH2Br   H4-CH＝CH2 H5-CH＝CH2 H5-C≡CH    4-Br5-Br       4-Me5-I        4-Et
Figure C9619671300422
   R 3        R 4    R 3         R 4    R 3        R 4
  4-Br        H4-Cl        H4-I         H4-I         5-I4-Br        5-Br5-Br        H  5-C≡CSiMe3   H4-C≡CH        H5-I            HH              H4-CF3         H  5-C≡CH      H4-CH＝CH2   H5-CH＝CH2   H5-C≡CH      4-Br5-Br         4-Me4-I          5-Et
Figure C9619671300423
  R 3     R 4    R 3        R 4    R 3       R 4
 4-Br     H4-Cl     H4-I      H4-I      5-I4-Br     5-Br5-Br     H   5-I          H4-C≡CH      H5-C≡CSiMe3 H4-环丙基     H4-CF3       H5-C≡CH      H   4-CH2Br   H4-CH＝CH2 H5-CH＝CH2 H5-C≡CH    4-Br5-Br       4-Me5-I        4-Et
Figure C9619671300431
  R 3     R 4 R 3           R 4 R 3         R 4
 5-Br    H5-Cl    H5-I     H5-I     4-I5-Br    6-Br5-I     6-I  4-Br         5-Br5-C≡CH      H5-C≡CSiMe3 H5-环丙基     H5-CF3       H5-I          6-Me  5-CH2F    H5-CH＝CH2 H5-Br       6-Me4-Br       H4-Br       6-Br
Figure C9619671300432
  R 3      R 4 R 3            R 4   R 3       R 4
 6-Br      H6-Cl      H6-I       H6-Cl      4-Cl6-Br      4-Br6-I       4-I  6-Br          5-Br6-C≡CH       H6-C≡CSiMe3  H6-环丙基      H6-CF3        H6-I           4-Me  6-CH2F    H6-CH＝CH2 H6-Br       4-Me4-Br       H4-I        H
                      表2
Q为氧、R2为正丙基的式I化合物W为氧
R 1   R 1   R 1 R 1
MeEt环丙基3-丁烯基2-Cl-EtCH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH＝CHCH2SCH3CH2CH2CH2NHCH3OCH2CH2CH32-吡啶基5-苯并呋喃基2-F-4-Me-Ph4-MeS-Ph n-Bui-Pr环丁基2-丙炔基3-Br-n-PrCH2OCH2CH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2NO2NHCH2CH2CH32-呋喃基3-苯并[b]噻吩基3-MeO-Ph4-PhO-Ph环己基(环丙基)CH2   正戊基i-Bu环戊基3-丁炔基CH2CH＝CHClCH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2OCF3CH2CH＝CHCH2OCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CNN(CH3)CH2CH32-噻吩基3-喹啉基2-F-4-Cl-Ph4-Ph-Ph   正己基s-Bu2-丙烯基CF3CH2C≡CClCH2SCH2CH3(环戊基)CH2CH2OCH2CH2ClCH2CH2N(CH3)2CH2CH2CO2CH3Ph(2-THF)CH24-F-Ph3-CF3O-Ph4-Cl-Ph3-NO2-Ph
W为亚胺
   R 1 R 1 R 1   R 1
 MeEt环丙基3-丁烯基2-Cl-EtCH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH＝CHCH2SCH3 n-Bui-Pr环丁基2-丙炔基3-Br-n-PrCH2OCH2CH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2NO2NHCH2CH2CH3   正戊基i-Bu环戊基3-丁炔基CH2CH＝CHClCH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2OCF3CH2CH＝CHCH2OCH3CH2CH2Si(CH3)3   正己基s-Bu2-丙烯基CF3CH2C≡CClCH2SCH2CH3(环戊基)CH2CH2OCH2CH2ClCH2CH2N(CH3)2CH2CH2CO2CH3
 CH2CH2CH2NHCH3OCH2CH2CH32-吡啶基5-苯并呋喃基2-F-4-Me-Ph4-MeS-Ph  2-呋喃基3-苯并[b]噻吩基3-MeO-Ph4-PhO-Ph环己基(环丙基)CH2  CH2CH2CH2CNN(CH3)CH2CH32-噻吩基3-喹啉基2-F-4-Cl-Ph4-Ph-Ph  Ph(2-THF)CH24-F-Ph3-CF3O-Ph4-Cl-Ph3-NO2-Ph
W为硫
   R 1    R 1    R 1    R 1
  MeEt环丙基3-丁烯基2-Cl-EtCH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH＝CHCH2SCH3CH2CH2CH2NHCH3OCH2CH2CH32-吡啶基5-苯并呋喃基2-F-4-Me-Ph4-MeS-Ph n-Bui-Pr环丁基2-丙炔基3-Br-n-PrCH2OCH2CH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2NO2NHCH2CH2CH32-呋喃基3-苯并[b]噻吩基3-MeO-Ph4-PhO-Ph环己基(环丙基)CH2   正戊基i-Bu环戊基3-丁炔基CH2CH＝CHClCH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2OCF3CH2CH＝CHCH2OCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CNN(CH3)CH2CH32-噻吩基3-喹啉基2-F-4-Cl-Ph4-Ph-Ph   正己基s-Bu2-丙烯基CF3CH2C≡CClCH2SCH2CH3(环戊基)CH2CH2OCH2CH2ClCH2CH2N(CH3)2CH2CH2CO2CH3Ph(2-THF)CH24-F-Ph3-CF3O-Ph4-Cl-Ph3-NO2-Ph
                                               表3
Q为氧、R1为正丙基的式I化合物W为氧
   R 2    R 2    R 2 R 2
 Eti-Bu正癸基3-丁烯基   n-Prs-Bu环己基5-癸烯基 i-Pr正戊基2-丙烯基2-丙炔基 n-Bu正己基2-丁烯基2-丁炔基
3-丁炔基CH2C≡CBrCH2SCH32-Cl-EtCH2CH2Si(CH3)3Ph4-MeO-PhCH2CH2CH2NHCH32，4-二Cl-Ph(2-THF)CH2  CF3CH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2OCF3CH2CH2CO2EtCH2PhCH2CH2NO22，4，6-三F-Ph(环丙基)CH2  CH2CF3CH2OCH2CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2OCH2CH＝CH2NHCH2CH2CH34-CF3-PhCH2CN  CH2CH＝CHClCH2CH2OCH3(环戊基)CH2CH2CH2CH2CNCH2OCH2CH2ClCH2CH2(4-F-Ph)N(CH3)22-CN-PhCH2CH2CH2Ph4-Cl-Ph
W为亚胺
   R 2    R 2    R 2 R 2-
  Eti-Bu正癸基3-丁烯基3-丁炔基CH2C≡CBrCH2SCH32-Cl-EtCH2CH2Si(CH3)3Ph4-MeO-PhCH2CH2CH2NHCH32，4-二Cl-Ph(2-THF)CH2  n-Prs-Bu环己基5-癸烯基CF3CH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2OCF3CH2CH2CO2EtCH2PhCH2CH2NO22，4，6-三F-Ph(环丙基)CH2  i-Pr正戊基2-丙烯基2-丙炔基CH2CF3CH2OCH2CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2OCH2CH＝CH2NHCH2CH2CH34-CF3-PhCH2CN  n-Bu正己基2-丁烯基2-丁炔基CH2CH＝CHClCH2CH2OCH3(环戊基)CH2CH2CH2CH2CNCH2OCH2CH2ClCH2CH2(4-F-Ph)N(CH3)22-CN-PhCH2CH2CH2Ph4-Cl-Ph
                                        表4
Figure C9619671300471
Q为氧、  R2为正丙基的式I化合物W为氧
R 1      R 1   R 1   R 1
 Me     n-Bu   正戊基   正己基
 Et环丙基3-丁烯基2-Cl-EtCH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH＝CHCH2SCH3CH2CH2CH2NHCH3OCH2CH2CH32-吡啶基5-苯并呋喃基2-F-4-Me-Ph4-MeS-Ph  i-Pr环丁基2-丙炔基3-Br-n-PrCH2OCH2CH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2NO2NHCH2CH2CH32-呋喃基3-苯并[b]噻吩基3-MeO-Ph4-PhO-Ph环己基(环丙基)CH2  i-Bu环戊基3-丁炔基CH2CH＝CHClCH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2OCF3CH2CH＝CHCH2OCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CNN(CH3)CH2CH32-噻吩基3-喹啉基2-F-4-Cl-Ph4-Ph-Ph  s-Bu2-丙烯基CF3CH2C≡CClCH2SCH2CH3(环戊基)CH2CH2OCH2CH2ClCH2CH2N(CH3)2CH2CH2CO2CH3Ph(2-THF)CH24-F-Ph3-CF3O-Ph4-Cl-Ph3-NO2-Fh
W为硫
R 1 R 1   R 1   R 1
 MeEt环丙基3-丁烯基2-Cl-EtCH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH＝CHCH2SCH3CH2CH2CH2NHCH3OCH2CH2CH32-吡啶基5-苯并呋喃基2-F-4-Me-Ph4-MeS-Ph n-Pri-Pr环丁基2-丙炔基3-Br-n-PrCH2OCH2CH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2NO2NHCH2CH2CH32-呋喃基3-苯并[b]噻吩基nyl3-MeO-Ph4-PhO-Ph环己基(环丙基)CH2  环戊基i-Bu环戊基3-丁炔基CH2CH＝CHClCH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2OCF3CH2CH＝CHCH2OCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CNN(CH3)CH2CH32-噻吩基3-喹啉基2-F-4-Cl-Ph4-Ph-Ph  正己基s-Bu2-丙烯基CF3CH2C＝CClCH2SCH2CH3(环戊基)CH2CH2OCH2CH2ClCH2CH2N(CH3)2CH2CH2CO2CH3Ph(2-THF)CH24-F-Ph3-CF3O-Ph4-Cl-Ph3-NO2-Ph
                           表5
Figure C9619671300491
Q为氧、  R1为正丙基的式I化合物W为氧
   R 2    R 2    R 2    R 2
 Eti-Bu正癸基3-丁烯基3-丁炔基CH2C≡CBrCH2SCH32-Cl-EtCH2CH2Si(CH3)3Ph4-MeO-PhCH2CH2CH2NHCH32，4-二Cl-Ph(2-THF)CH2  n-Prs-Bu环己基5-癸烯基CF3CH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2OCF3CH2CH2CO2EtCH2PhCH2CH2NO22，4，6-三F-Ph(环丙基)CH2  i-Pr正戊基2-丙烯基2-丙炔基CH2CF3CH2OCH2CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CHCH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2OCH2CH＝CH2NHCH2CH2CH34-CF3-PhCH2CN  n-Bu正己基2-丁烯基2-丁炔基CH2CH＝CHClCH2CH2OCH3(环戊基)CH2CH2CH2CH2CNCH2OCH2CH2ClCH2CH2(4-F-Ph)N(CH3)22-CN-PhCH2CH2CH2Ph4-Cl-Ph
                            表6
Q为氧、R1为正丙基的式I化合物 WR 2                 WR 2                 WR 2               WR 2-ON＝CHCH2CH2CH3 -NHN＝CHCH2CH2CH3 -ON＝C(CH3)2    -NHN＝C(CH3)2 WR 2                 WR 2                 WR 2               WR 2-ON＝CHCH2CH2CH3 -NHN＝CHCH2CH2CH3 -ON＝C(CH3)2    -NHN＝C(CH3)2
Figure C9619671300501
    (CH2)10(Y-15)(CH2)5(Y-17)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-13)CH2(Y-14)CH2(Y-60)CH2(Y-60)(CH2)8(Y-21)CH2(Y-11)CH2(Y-91)(CH2)4(Y-27)CH2(Y-37)CH2(Y-38)(CH2)7(Y-38)CH2(Y-39)CH2(Y-44)(CH2)9(Y-45)CH2(Y-46)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-92)(CH2)CH(CH3)CH2(Y-66)CH2(Y-71)CH2(Y-75)CH2(Y-75)(CH2)2(Y-75)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-78)CH2(Y-78)CH2(Y-79)     3-N(CH3)23-N(CH2CH3)23-Br---3-OCH2CH2CH33-OCH2CH2CH32-(4-Cl-Ph)2-(2，4-diBr-Ph)2-(3-NO2-Ph)3-(2-CN-PhO)1-(4-CF3-Ph)3-CF2CF2CF3--6-SCCl32-S(CF2)5CF3-2-F4-(C(O)CH3)3-C(CH3)33-Ph3-[4-CF3(CF2)3-Ph]5-CF34-CH＝CH21-I-7-[4CH3O-Ph]4-(CH2)4CH＝CH26-(CH2)CH＝CH(CF3)-6-[4-CH3(CH2)3O-Ph]5-CCl＝CCl26-CF＝CF(CF2)3CH32-CF2CF＝CFCF3     -5-CH3-3-CO2CH2CH33-C(O)N(CH3)23-C(O)N(CH2CH3)25-CH2CH34-CH2CH35-CO2CH35-CO2CH35-CO2CH3-----5-Cl6-CF3-5-F6-I---6-CF33-OCH33-Br--2-SCH32-I-----     ----------------2-Cl--6-F------4-Cl---4-I-----
    CH2(Y-87)CH2(Y-87)CH2(Y-89)CH2(Y-54)CH2(Y-54)CH2(Y-95)CH2(Y-94)     -7-Cl4-[4-(CH3)3C-Ph]2-CH32-Ph--     -5-Cl2-CH32-CH3---     -3-Cl-----
    CH2(Y-1)(CH2)5(Y-5)CH2(Y-16)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)(CH2)10(Y-15)(CH2)5(Y-17)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-13)CH2(Y-14)CH2(Y-60)CH2(Y-60)(CH2)8(Y-21)CH2(Y-11)CH2(Y-91)(CH2)4(Y-27)CH2(Y-37)CH2(Y-38)(CH2)7(Y-38)CH2(Y-39)CH2(Y-44)(CH2)9(Y-45)CH2(Y-46)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-92)(CH2)CH(CH3)CH2(Y-66)CH2(Y-71)CH2(Y-75)     -2-Br2-CH33-Br---3-SCH2CH2CH33-N(CH3)23-N(CH2CH3)23-Br---3-OCH2CH2CH33-OCH2CH2CH32-(4-Cl-Ph)2-(2，4-diBr-Ph)2-(3-NO2-Ph )3-(2-CN-PhO)1-(4-CF3-Ph )3-CF2CF2CF3---6-SCCl32-S(CF2)5CF3-2-F4-(C(O)CH3)3-C(CH3)33-Ph3-[4-CF3(CF2)3-Ph]5-CF34-CH＝CH21-I-     -4-Br3-CH2CH3-3-CO2CH2CH33-C(O)N(CH3)23-C(O)N(CH2CH3)2--5-CH3-3-CO2CH2CH33-C(O)N(CH3)23-C(O)N(CH2CH3)25-CH2CH34-CH2CH35-CO2CH35-CO2CH35-CO2CH3------5-Cl6-CF3-5-F6-I---6-CF33-OCH33-Br-     5-Cl5-Br-----------------------2-Cl--6-F------4-Cl-
    CH2(Y-75)(CH2)2(Y-75)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-78)CH2(Y-78)CH2(Y-79)CH2(Y-87)CH2(Y-87)CH2(Y-89)CH2(Y-54)CH2(Y-54)CH2(Y-95)CH2(Y-94)   7-[4-CH3O-Ph]4-(CH2)4CH＝CH26-(CH2)CH＝CH(CF3)-6-[4-CH3(CH2)3O-Ph]5-CCl＝CCl26-CF＝CF(CF2)3CH32-CF2CF＝CFCF3-7-Cl4-[4-(CH3)3C-Ph]2-CH32-Ph--     -2-SCH32-I------5-Cl2-CH32-CH3---     --4-I------3-Cl-----
    CH2(Y-93)CH2(Y-3)CH2(Y-3)(CH2)10(Y-4)CH2(Y-2)CH2(Y-2)CH2(Y-2)CH2(Y-1)CH2(Y-1)(CH2)5(Y-5)CH2(Y-16)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)(CH2)10(Y-15)(CH2)5(Y-17)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-13)CH2(Y-14)CH2(Y-60)CH2(Y-60)(CH2)8(Y-21)CH2(Y-11)CH2(Y-91)(CH2)4(Y-27)CH2(Y-37)CH2(Y-38)(CH2)7(Y-38)CH2(Y-39)CH2(Y-44)(CH2)9(Y-45)     2-C≡CH-4-C≡C(CH2)5CH34-SCH3-3-OCF33-O(CF2)5CF3--2-Br2-CH33-Br---3-SCH2CH2CH33-N(CH3)23-N(CH2CH3)23-Br---3-OCH2CH2CH33-OCH2CH2CH32-(4-Cl-Ph)2-(2，4-diBr-Ph)2-(3-NO2-Ph)3-(2-CN-PhO)1-(4-CF3-Ph)3-CF2CF2CF3--6-SCCl32-S(CF2)5CF3-2-F    4-SCH3-5-I5-Cl--4-CH3--4-Br3-CH2CH3-3-CO2CH2CH33-C(O)N(CH3)23-C(O)N(CH2CH3)2--5-CH3-3-CO2CH2CH33-C(O)N(CH3)23-C(O)N(CH2CH3)25-CH2CH34-CH2CH35-CO2CH35-CO2CH35-CO2CH3-----5-Cl6-CF3-5-F     --------5-Cl5-Br----------------------2-Cl--6-F
    CH2(Y-46)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-92)(CH2)CH(CH3)CH2(Y-66)CH2(Y-71)CH2(Y-75)CH2(Y-75)(CH2)2(Y-75)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-78)CH2(Y-78)CH2(Y-79)CH2(Y-87)CH2(Y-87)CH2(Y-89)CH2(Y-54)CH2(Y-54)CH2(Y-95)CH2(Y-94)     4-(C(O)CH3)3-C(CH3)33-Ph3-[4-CF3(CF2)3-Ph]5-CF34-CH＝CH21-I-7-[4-CH3O-Ph]4-(CH2)4CH＝CH26-(CH2)CH＝CH(CF3)-6-[4-CH3(CH2)3O-Ph]5-CCl＝CCl26-CF＝CF(CF2)3CH32-CF2CF＝CFCF3-7-Cl4-[4-(CH3)3C-Ph]2-CH32-Ph--     6-I---6-CF33-OCH33-Br--2-SCH32-I------5-Cl2-CH32-CH3---     ------4-Cl---4-I------3-Cl-----
    CH2(Y-99)CH2(Y-100)CH2(Y-52)(CH2)5(Y-52)(CH2)2CH(CH3)(CH2)2(Y-52)(CH2)10(Y-93)CH2(Y-52)CH2(Y-52)CH2(Y-93)CH2(Y-3)CH2(Y-3)(CH2)10(Y-4)CH2(Y-2)CH2(Y-2)CH2(Y-2)CH2(Y-1)CH2(Y-1)(CH2)5(Y-5)CH2(Y-16)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)CH2(Y-15)(CH2)10(Y-15)(CH2)5(Y-17)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-14)CH2(Y-13)CH2(Y-14)CH2(Y-60)CH2(Y-60)(CH2)8(Y-21)CH2(Y-11)     3-(4-Me-Ph)2-OCH3-3-O(CH2)5CH34-CN3-CF34-(CF2)5CF33-Cl2-C≡CH-4-C≡C(CH2)5CH34-SCH3-3-OCF33-O(CF2)5CF3--2-Br2-CH33-Br---3-SCH2CH2CH33-N(CH3)23-N(CH2CH3)23-Br---3-OCH2CH2CH33-OCH2CH2CH32-(4-Cl-Ph)2-(2，4-diBr-Ph)2-(3-NO2-Ph)3-(2-CN-PhO )     2-OCH3-----5-F4-CF34-SCH3-5-I5-Cl--4-CH3--4-Br3-CH2CH3-3-CO2CH2CH33-C(O)N(CH3)23-C(O)N(CH2CH3)2--5-CH3-3-CO2CH2CH33-C(O)N(CH3)23-C(O)N(CH2CH3)25-CH2CH34-CH2CH35-CO2CH35-CO2CH35-CO2CH3-     ------5-F---------5-Cl5-Br------------------
    CH2(Y-91)(CH2)4(Y-27)CH2(Y-37)CH2(Y-38)(CH2)7(Y-38)CH2(Y-39)CH2(Y-44)(CH2)9(Y-45)CH2(Y-46)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-51)CH2(Y-92)(CH2)CH(CH3)CH2(Y-66)CH2(Y-71)CH2(Y-75)CH2(Y-75)(CH2)2(Y-75)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-85)CH2(Y-78)CH2(Y-78)CH2(Y-79)CH2(Y-87)CH2(Y-87)CH2(Y-89)CH2(Y-54)CH2(Y-54)CH2(Y-95)CH2(Y-94)     1-(4-CF3-Ph)3-CF2CF2CF3--6-sCCl32-S(CF2)5CF3-2-F4-(C(O)CH3)3-C(CH3)33-Ph3-[4-CF3(CF2)3-Ph]5-CF34-CH＝CH21-I-7-[4-CH3O-Ph]4-(CH2)4CH＝CH26-(CH2)CH＝CH(CF3)-6-4-CH3(CH2)3O-Ph]5-CCl＝CCl26-CF＝CF(CF2)3CH32-CF2CF＝CFCF3-7-Cl4-[4-(CH3)3C-Ph]2-CH32-Ph--     ----5-Cl6-CF3-5-F6-I---6-CF33-OCH33-Br--2-SCH32-I------5-Cl2-CH32-CH3---     ----2-Cl--6-F------4-Cl---4-I------3-Cl-----
                               表11
Figure C9619671300591
Q为氧、R1为亚甲基(四氢-2-呋喃基)的式I化合物W为氧、R 3 为6-碘、R 4 为氢
  R 2   R 2   R 2   R 2
 CH2CH2CH2Fi-Bu正癸基3-丁烯基3-丁炔基CH2C≡CBrCH2SCH32-Cl-Et(环己基)CH2CH2CH2Si(CH3)3Ph4-MeO-PhCH2CH2CH2NHCH3-N＝CHCH2CH2CH32，4-二Cl-PhCH2(4-F-Ph)  t-Bus-Bu环己基5-癸烯基CF3CH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2OCF3CH2CH2CO2Et4-Me-PhCH2PhCH2CH2NO2-N＝C(CH3)22，4，6-三F-Ph-NHPh  i-Pr正戊基2-丙烯基2-丙炔基CH2CF3CH2OCH2CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2SCH2C≡CHCH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2OCH2CH＝CH2-N＝CHPhNHCH2CH2CH34-CF3-Ph-N(CH3)Ph  n-Bu正己基2-丁烯基2-丁炔基CH2CH＝CHClCH2CH2OCH3(环戊基)CH2(环丙基)CH2CH2CH2CH2CNCH2OCH2CH2Cl2-F-PhCH2CH2PhCH2CH2(4-F-Ph)N(CH3)22-CN-PhCH2CH2CH2Ph
N为硫、  R 3 为6-碘、  R 4 为氢
   R 2    R 2    R 2    R 2
  CH2CH2CH2Fi-Bu正癸基3-丁烯基3-丁炔基CH2C≡CBrCH2SCH32-Cl-Et(环己基)CH2  t-Bus-Bu环己基5-癸烯基CF3CH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2OCF3  i-Pr正戊基2-丙烯基2-丙炔基CH2CF3CH2OCH2CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2SCH2C≡CH  n-Bu正己基2-丁烯基2-丁炔基CH2CH＝CHClCH2CH2OCH3(环戊基)CH2(环丙基)CH2CH2CH2CH2CN
 CH2CH2Si(CH3)3Ph4-MeO-PhCH2CH2CH2NHCH3-N＝CHCH2CH2CH32，4-二Cl-PhCH2(4-F-Ph)  CH2CH2CO2Et4-Me-PhCH2PhCH2CH2NO2-N＝C(CH3)22，4，6-三F-Ph-NHPh  CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2OCH2CH＝CH2-N＝CHPhNHCH2CH2CH34-CF3-Ph-N(CH3)Ph  CH2OCH2CH2Cl2-F-PhCH2CH2PhCH2CH2(4-F-Ph)N(CH3)22-CN-PhCH2CH2CH2Ph
W为氧、R 3 为6-碘、R 4 为8-碘
   R 2    R 2   R 2   R 2
CH2CH2CH2Fi-Bu正癸基3-丁烯基3-丁炔基CH2C≡CBrCH2SCH32-Cl-Et(环己基)CH2CH2CH2Si(CH3)3Ph4-MeO-PhCH2CH2CH2NHCH3-N＝CHCH2CH2CH32，4-二Cl-PhCH2(4-F-Ph)  t-Bus-Bu环己基5-癸烯基CF3CH2OCH3CH2CH2SCH3CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2OCF3CH2CH2CO2Et4-Me-PhCH2PhCH2CH2NO2-N＝C(CH3)22，4，6-三F-Ph-NHPh  i-Pr正戊基2-丙烯基2-丙炔基CH2CF3CH2OCH2CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2SCH2C≡CHCH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2OCH2CH＝CH2-N＝CHPhNHCH2CH2CH34-CF3-Ph-N(CH3)Ph  n-Bu正己基2-丁烯基2-丁炔基CH2CH＝CHClCH2CH2OCH3(环戊基)CH2(环丙基)CH2CH2CH2CH2CNCH2OCH2CH2Cl2-F-PhCH2CH2PhCH2CH2(4-F-Ph)N(CH3)22-CN-PhCH2CH2CH2Ph
W为硫、R 3 为6-碘、R 4 为8-碘
R 2   R 2   R 2   R 2
CH2CH2CH2Fi-Bu正癸基3-丁烯基3-丁炔基CH2C≡CBrCH2SCH3 t-Bus-Bu环己基5-癸烯基CF3CH2OCH3CH2CH2SCH3 n-Pr正戊基2-丙烯基2-丙炔基CH2CF3CH2OCH2CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3 n-Bu正己基2-丁烯基2-丁炔基CH2CH＝CHClCH2CH2OCH3(环戊基)CH2
 2-Cl-Et(环己基)CH2CH2CH2Si(CH3)3Ph4-MeO-PhCH2CH2CH2NHCH3-N＝CHCH2CH2CH32，4-二Cl-PhCH2(4-F-Ph)  CH2CH2OCH2C≡CHCH2CH2OCF3CH2CH2CO2Et4-Me-PhCH2PhCH2CH2NO2-N＝C(CH3)22，4，6-三F-Ph-NHPh  CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2SCH2C≡CHCH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2OCH2CH＝CH2-N＝CHPhNHCH2CH2CH34-CF3-Ph-N(CH3)Ph  (环丙基)CH2CH2CH2CH2CNCH2OCH2CH2Cl2-F-PhCH2CH2PhCH2CH2(4-F-Ph)N(CH3)22-CN-PhCH2CH2CH2Ph
制剂/实用化
本发明的化合物一般是作为一种农业适用的含至少一种液体稀释剂、一种固体稀释剂或一种表面活性剂之载体的制剂或组合物来使用的。制剂或组合物组分的选择要与组分的活性、应用方式和比如土壤类型、湿度、温度之类环境因素等物理性质相一致。有用的包括诸如溶液(包括可乳化的浓缩物)、悬浮液、乳液(包括微乳液和/超乳液)等，这些制剂可任选增稠成凝胶体。有用的制剂还包括比如微粉、粉剂、颗粒、丸、片剂、薄膜以及类似的水可分散(“可水润湿”)或水可溶的固体。活性组分可以是(微)囊化的并可进一步制成悬浮液或固体制剂；替代的是整个活性组分制剂可微囊化(或“全涂层”)的。微囊可控制或延迟活性组分的释放。可喷涂的制剂可以在合适的介质中铺开，其喷涂体积可达从一至几百升/百公顷。高强度化合物主要用作进一步制剂之中间体。
典型的制剂中含有有效量的活性组分、稀释剂和表面活性剂，它们的量在下述大概范围内，这范围加起来为100％(重量)。
                               重量百分数
                      活性组分    稀释剂    表面活性剂水可分散或可水溶的颗粒、    5-90       0-94       1-15片剂和粉剂悬浮液、乳液、溶液          5-50       40-95      0-15(包括可乳化浓缩物)微粉                        1-25       70-99      0-5颗粒和丸                    0.01-99    5-99.99    0-15高强度组合物                90-99      0-10       0-2
典型的固体稀释剂已在Watkins等编著的“Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers”(杀虫粉稀释剂和载体手册)第二版、DorlandBooks，Caldwell，New Jersey中有叙述。典型的液体稀释剂则在Marsden，“Solvents Guide”(溶剂指南)第二版，Interscieuce，New York，1950中已有叙述。“McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual”(McCutcheons的洗涤剂和乳化剂年报)，Allured  Publ.Corp.，RidgeWood，New Jersey，以及Sisely和Wood的“Encgclopedia ofSurface Active Angents”(表面活性剂大全)，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964中列出了表面活性剂及推荐的用途。所有的制剂可含少量添加剂以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长及其他问题，也可含少量增稠剂以增加粘度。
表面活性剂包括，例如，多乙氧基化的醇类、多乙氧基化的烷基酚类、多乙氧基化的脱水山梨醇脂肪酸酯、硫代丁二酸二烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸烷基苯酯、有机硅氧烷、牛磺酸N，N-二烷基酯、木素磺酸盐、磺酸萘酯甲醛缩合物、聚羧酸酯、和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固体稀释剂包括，例如，膨润土、蒙脱石、一种美国活性白土(attapulgite)和高岭土之类粘土、淀粉、糖、二氧化硅、滑石、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠以及硫酸钠。液体稀释剂包括，比如，水、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮、1，2-亚乙基二醇、聚丙二醇、石腊、烷基苯、烷基萘、橄榄油、蓖麻油、亚麻仁油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、豆油、菜子油和可可豆油等油类，脂肪酸酯类；环己酮、庚酮-2、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2戊酮等酮类；甲醇、环乙醇、癸醇和四氢呋喃醇等醇类。
包括可乳化浓缩物在内的溶液可由各组分简单混合而制得。微粉和粉剂可用共混和通常在锤磨机或流体磨中研磨而制得。悬浮液通常是由湿磨制得，例如可见美国专利3,060,084。颗粒和丸剂可通过把活性材料喷射到颗粒载体上或结聚技术来得到，见Browning，“Agglomeration”(结聚)，Chem.Eng.，Dec.4，1967，pp147-48和“Perry′s  ChemicalEngineer′s Handbook”(Perry的化学工程师手册)第四版，McGraw-Hill，NeW York，1963，第8-57页及以后部分，还有专利WO91/13546。丸剂可按美国专利4,172,714所述方法制得。水可分解和水溶性颗粒可按美国专利US4,144,050，US3,920,442和DE3,246,493所授方法来制得。片剂可按专利US5,180,587、US5,232,701和US5,208,030所授方法制备。薄膜可按专利GB2,095,558和US3,299,566所授方法来制得。
对于与配料有关技术的进一步信息，见专利US3,235,361的第6栏16行至第7栏19行及实施例10-41；US3,309,192的第5栏43行至第7栏62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162 164、166、167和169 182；US2,891,855的第3栏66行至第5栏17行及实施例14；Klingman的“Weed Controlas a Science”(杂草控制科学)John Wiley & Sons，Inc.，NeW York，1961，pp81 96；以及Hance等编著的“Weed Control as a Science”(杂草控制手册)，第8版，Blackwell Scientific Publ.，Oxford，1989。
在下面的实施例中，所有的百分数为重量百分数，所有的制剂是以方便方法制得的。所述化合物编号参阅索引表A B。
                         实施例A 可湿粉
化合物37                            65.0％
十二烷基苯酚聚乙二醇醚               2.0％
木素磺酸钠                           4.0％
硅铝酸钠                             6.0％
蒙脱石(锻烧)                        23.0％
                      实施例B 颗粒
化合物41                             10.0％
一种美国活性白土(attapulgite)颗粒    90.0％
(低挥发物质，0.7l/0.30mm，US标准
筛号25 50)
                       实施例C 挤压造丸
化合物37                             25.0％
无水硫酸钠                           10.0％
粗制木素磺酸                          5.0％
烷基萘磺酸钠                          1.0％
钙/镁膨润土                          59.0％
                        实施例D 可乳化浓缩物
 化合物41                            20.0％
油可溶磺酸盐和聚氧乙烯醚共混物       10.0％
异佛尔酮                             70.0％
本发明的化合物是用作植物病变控制剂的。因此本发明还包括一个控制植物因真菌植物病原体造成的病变之方法，该方法包括将有效量的本发明化合物或含所述化合物的杀真菌剂组合物施用于所保护的植物或其部分、或所保护的植物种籽或苗。本发明的化合物和组合物提供了对由担子菌纲、子囊菌纲、卵菌纲、半知菌纲类广谱真菌的植物病原体造成之病变的控制。它们可有效地控制了广谱植物病变，特别是观尝植物、蔬菜、大田作物、谷类和水果的叶状病原体。这些病原体包括葡萄生单轴霉、致病疫霉、烟草苷霜霉、古巴假霜霉、瓜果腐霉、甘蓝交链孢素、颖枯壳针孢、小麦壳针孢、球座尾孢、落花生尾孢、蔓毛壳假尾孢、菾菜生尾孢、灰葡萄孢、果生链核盘菌、稻梨孢、白叉丝单囊壳、苹果黑星菌、禾白粉菌、葡萄钩丝壳、隐匿柄锈菌、禾柄锈菌、咖啡驼孢锈菌、条形柄锈菌、落花生柄锈菌、立枯丝核菌、苍耳单丝壳、尖镰孢、大丽花轮枝孢、瓜果腐霉、大雄疫霉、核盘菌、齐整小核菌、蓼白粉菌、圆核腔菌、禾顶囊壳、黑麦喙孢、粉红镰孢、莴苣盘根霉和其他的属以及与这些病原体密切相关的物种。
本发明的化合物也可与一种或多种其他的杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂、化学消毒剂、半化学物、拒斥剂、引诱剂、信息素、培育刺激剂(feeding stimulants)或其他的生物活性化合物混合形成多组分农药以提供一个更广谱的农业保护。可用本发明化合物配制的这类农业保护剂例子是：杀虫剂，比如阿巴美丁、杀虫灵、azinphos-甲基、氟氯菊酯、噻嗪酮、虫螨威、毒死蜱、甲基毒死蜱、Cyfluthrin、氟氯氰菊酯、deltamethrin、杀螨隆、地亚农、diflubenzuron、乐果、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、高氰戊菊酯、fipronil、氟氯戊菊酯、氟胺氰菊酯、地虫磷、咪蚜胺、isofenphos、马拉硫磷、蜗牛敌、methamidophos、杀扑磷、methomyl、methoprene、甲氧滴滴涕、久效磷、草氨酰、对硫磷、甲基对硫磷、苄氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、phosmet、大灭虫、pirmicarb、profenofos、鱼藤酮、sulprofos、tebufenozide、tefluthrin、terbufos、杀虫畏、硫双灭多威、四溴菊酯、敌百虫和杀虫隆；杀真菌剂比如azoxystrobin(ICIA5504)、benomTyl、杀稻瘟菌素-S、苋紫混合物(三碱价硫酸铜)、糠菌唑、Captafol、克菌丹、苯咪氨甲酯、chloroneb、百菌清、氯氧化铜、铜盐、Cymoxanil、环唑醇、cyprodinil(CGA 219417)、哒菌清、氯硝胺、噁醚唑、烯酰吗啉、烯唑醇、diniconazole-M、十二烷胍醋酸盐、edifenphos、epoxiconazole(BAS 480F)、fenarimol、fenbuconazole、fenpielonil、fenpropidin、丁苯吗啉、氟啶胺、fluquinconazole、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、 folpet、fosetyl-铝、furalaxyl、己唑醇、ipconazole、iprobenfos、iprodione、isoprothiolane、春日霉素、kresoxim-methyl(BAS 490F)、代森锰锌、代森锰、灭锈胺、metalaxyl、metconazole、S-甲基7-苯并噻唑硫代羧酸酯(CGA 245704)、5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-3-苯基氨基-2，4-噁唑烷二酮(DPX-JE874)、腈菌唑、neo-asozin(甲胂酸(三价)铁)、噁霜灵、戊菌唑、戊菌隆、烯丙异噻唑、prochloraz、丙环唑、啶斑肟、咯喹唑、戊唑醇、氟醚唑、噻唑哒嗪、thiophanate-methyl、福美双、triadimefon、triadimenol、tricyclazole、triticonazole、烯效唑、有效霉素和Vinclozolin；杀线虫剂，比如aldoxycarb和fenamiphos；杀菌剂，比如链霉素；杀螨剂，比如二甲苯胺脒、喹甲硫酯、乙酯杀螨醇、Cyhexatin、滴滴涕、dienochlor、喹螨醚、fenbutatin、oxide、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、propargite、哒螨酮和tebufenpyrad；和生物试剂，比如芽孢杆菌属thuringiensis，芽孢杆菌属thuringiensisδ-内毒素、baculovirus、和entomopathogenic细菌、病毒和霉菌。
在某些情况下，与其他的有类似控制谱但作用方式不同的杀真菌剂结合起来对于防护处理将是特别有利的。
为更好的控制因真菌植物病原体造成的植物病变(如降低使用所控制之植物病原体的比例或加宽适用谱)或耐药处理，优选使用本发明的化合物与选自下述一组的杀真菌剂之混合物。这些杀真菌剂为：azoxystrobin(ICIA 5504)、苯菌灵、克菌丹、苯咪氨甲酯、cymoxanil、环唑醇、cyprodinil(CGA 219417)、噁醚唑、epoxiconazole(BAS 480F)、苯锈啶、丁苯吗啉、氟啶胺、氟硅唑、己唑醇、kresoxim-melhyl(BAS490F)、代森锰锌、代森锰、metalaxyl、S-甲基7-苯并噻唑硫代羧酸酯(CGA245704)、5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-3-苯基氨基2，4-噁唑烷二酮(DPX-JE874)、腈菌唑、戊菌唑、prochloraz、戊唑醇和氟醚唑。特别优选的混合物(化合物编号见索引表A-B)选自下述之一：化合物37和azoxystrobin(ICIA 5504)；化合物37和苯菌灵；化合物37和克菌丹；化合物37和苯咪氨甲酯；化合物37和cymoxanil；化合物37和环唑醇；化合物37和cyprodinil(CGA 219417)；化合物37和噁醚唑；化合物37和epoxiconazole(BAS 480F)；化合物37和苯锈啶；化合物37和丁苯吗啉；化合物37和氟啶胺；化合物37和flusilazole；化合物37和己唑醇；化合物37和kresoxim-melhyl(BAS 490F)；化合物37和代森锰锌；化合物37和代森锰；化合物37和metalaxyl；化合物37和S-甲基7-苯并噻唑硫代羧酸酯(CGA 245704)；化合物37和5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-3-苯基氨基-2，4-噁唑烷二酮(DPX-JE874)；化合物37和腈菌唑；化合物37和戊菌唑；化合物37和prochloraz；化合物37和戊唑醇；化合物37和氟醚唑；化合物41和azoxystrobin(ICIA 5504)；化合物41和苯菌灵；化合物41和克菌丹；化合物41和苯咪氨甲酯；化合物41和cymoxanil；化合物41和环唑醇；化合物41和cyprodinil(CGA以219417)；化合物41和噁醚唑；化合物41和epoxiconazole(BAS 480F)；化合物41和苯锈啶；化合物41和丁苯吗啉；化合物41和氟啶胺；化合物41和flusilazole；化合物41和己唑醇；化合物41和kresoxim-methyl(BAS 490F)；化合物41和代森锰锌；化合物41和代森锰；化合物41和metalaxyl；化合物41和S-甲基7-苯并噻唑硫代羧酸酯(CGA 245704)；化合物41和5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-3-苯基氨基-2，4-噁唑烷二酮(DPX-JE874)；化合物41和腈菌唑；化合物41和戊菌唑；化合物41和prochloraz；化合物41和戊唑醇；和化合物41和氟醚唑。
植物病变控制一般是(在感染前或后)将有效量的本发明化合物施加于植物被防护部分，比如根、干、簇叶、果实、种籽、块茎或球茎，或施加于所保护的植物之生长介质(土壤或砂)。化合物也可施加于种籽以保护种籽和苗。
这些化合物的施加比例可受许多环境因素的影响且应根据实际使用条件来研究。簇叶通常可在活性物质少于1g/公顷至5,000g/公顷的范围内处理下得到保护。当用每公斤种籽0.1-10克的比例时种籽和苗通常可得到保护。
下述试验证实了本发明化合物对特定病原体的控制效果。但本发明化合物提供的病原体控制保护并不限于这些物种。化合物的描述见索引表A-B。在索引表中用到的缩写词为：i为异，c为环，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，i-Pr为异丙基，Ph为苯基和piper为1-哌啶基。缩写词“Ex.”表示“实施例”，其后的数目表示在那个实施例中制备的化合物。
                            索引表A
Figure C9619671300681
式Ii的化合物化合物编号 
Figure C9619671300682
              R 1                      WR 2                               熔点(℃)1                           CH2CH2CH3          
Figure C9619671300684
                   100-1032 Ex.10                     CH2CH2CH3          
Figure C9619671300686
                   120-1243 Ex.4                      CH2CH2CH3          SCH3                              143-1454 Ex.5 
Figure C9619671300691
         CH2CH2CH3               OCH2CH2CH3                  76-79.55 Ex.3 
Figure C9619671300692
          CH2CH2CH3               OCH2CH2CH3                   100-1036                 CH2CH2CH3               SCH2CH2CH3                   114-1177 Ex.2 
Figure C9619671300694
          CH2CH2CH3               SCH3                            124-1278                 CH2CH2CH3               
Figure C9619671300696
          152-1559                 CH2CH2CH3               
Figure C9619671300698
          235-23810 Ex.8
Figure C9619671300699
            OCH2CH2CH3                      84-8711                  OCH2CH2CH3                      112-11412                  OCH2CH2CH3                      118-12113 Ex.7
Figure C96196713006912
            OCH2CH2CH3                      83-8514 Ex.9
Figure C96196713006913
      OCH2CH2CH3                      139-14115               OCH2CH2CH3           75-7616                 CH2CH2CH3             SCH3                   oil*17 Ex.1              CH2CH2CH3             SCH3                   146-14718            OCH2CH2CH3           167-16919     
Figure C9619671300705
           SCH3                   136-14020     
Figure C9619671300706
           SCH3                   143-14721 Ex.6            SCH3                   68-7222                  CH2CH2CH3               OCH2CH2CH3          67-7023     
Figure C9619671300709
       CH2CH2CH3               OCH2CH2CH3         94-9624     
Figure C96196713007010
            CH2CH2CH3               NHCH2CH2CH3        162-16525            CH2CH2CH3               NHCH2CH2CH3              162-16426                SCH2CH2CH3                98-10027            CH2CH2CH3                         114-11628            CH2CH2CH3                
Figure C9619671300716
        115-11729
Figure C9619671300717
                SCH2CH2CH3                127-12930                 SCH2CH2CH3                 91-9631            CH2CH2CH3                 
Figure C96196713007110
        oil*32            CH2CH2CH3                 
Figure C96196713007112
        117-12033
Figure C96196713007113
            SCH2CH2CH3                160-16234
Figure C96196713007114
            SCH2CH2CH3                154-15635      
Figure C9619671300721
           CH2CH2CH3      
Figure C9619671300722
   150-15236      
Figure C9619671300723
                  SCH2CH2CH3    158-16037 Ex.12              SCH2CH2CH3    108-11138      
Figure C9619671300726
         CH2(c-propyl)             SCH2CH2CH3    108-11039                CH2CH(CH3)2            SCH2CH2CH3    105-10740                 CH2CH(CH3)2            SCH2CH2CH3    109-11141 Ex.11
Figure C9619671300729
          CH2(c-propyl)            SCH2CH2CH3    159-16142      
Figure C96196713007210
          CH2CH2CH2OCH3         SCH2CH2CH3    103-10643      
Figure C96196713007211
             SCH2CH2CH3    149-15244      
Figure C96196713007212
             SCH2CH2CH3    95-9845             SCH2CH2CH3                     107-10946             SCH2CH2CH3                     160-16247             SCH2CH2CH3                     85-8648                  70-7349                  124-12750             SCH3                              170-17251  
Figure C9619671300737
          SCH3                              105-10752  
Figure C9619671300738
          SCH3                               210-21253a           OCH2CH2CH3                      97-9854b 
Figure C96196713007310
         OCH2CH2CH3                      97-98*核磁共振氢谱数据见索引表B。a化合物为S-异构体。b化合物为R-异构体。
                          索引表B化合物编号 核磁共振氢谱数据(除非专门说明，其余均为
       三氯甲烷溶液)a16         δ7.43(s，1H)，5.39(m，1H)，4.20(t，2H)，2.34(s，3H)，1.72(m，2H)，
       1.47(s，3H)，1.45(s，3H)，0.99(t，3H)31         δ1.02(t，3H)，1.70-1.84(m，2H)，3.20(dd，1H)，3.38(dd，1H)，3.53
       (dd，1H)，3.70(dd，1H)，4.07(t，2H)，5.02-5.18(m，1H)，7.24(d，1H)，7.96
       (dd，1H)，8.54(d，1H)
a核磁共振氢谱数据是以四甲基硅烷为内标，以ppm为单位，耦合表示为(s)-单峰，(d)双峰，(t)-三重峰，(m)-多重峰，(dd)二重双峰。
                本发明的生物实施例
首先把试验化合物以3％(最终体积)的量溶于丙酮中，然后以200ppm的浓度悬浮于含250ppm的表面活性剂Trem014(多羟基醇酯类)的纯水中。所形成的试验悬浮体系用于下述试验。把此200rpm试验悬浮液喷射到试验植物的径流点就相当于500g/公顷的比例。
                       试验A
试验悬浮液喷射到麦苗的径流点。第二天麦苗接种上禾白粉菌孢子微粉(小麦白粉病的致病因子)并于20℃生长室中培养七天，此后进行病变评级。
                        试验B
试验悬浮液喷射到麦苗的径流点。第二天麦苗接种上隐匿柄锈菌孢子悬浮液(麦叶锈病的致病因子)并于20℃饱和气氛下培养24小时后移至20℃生长室，六天后进行病变评级。
                        试验C
试验悬浮液喷射到西红柿苗的径流点。第二天西红柿苗接种上致病疫霉孢子悬浮液(土豆与西红柿晚枯萎病的致病因子)并在20℃饱和气氛下培养24小时，后移至20℃的生长室，五天后进行病变评级。
                        试验D
试验悬浮液喷射到葡萄苗的径流点。第二天葡萄苗接种上葡萄生单轴霉孢子悬浮液(葡萄霜霉病的致病因子)，在20℃的饱和气氛中培养24小时后移至20℃的生长室，六天后再在20℃饱和气氛中培养24小时，然后进行病变评级。
                        试验E
试验悬浮液喷射到黄瓜苗的径流点。第二天黄瓜苗接种上灰葡萄孢的孢子悬浮液(许多作物灰霉病的致病因子)，并在20℃饱和气氛培养48小时，后移至生长室在20℃下培养五天，然后进行病变评级。
                        试验F
试验悬浮液喷射到黄瓜苗的径流点。第二天黄瓜苗接种上二孢白粉菌的孢子悬浮液(黄瓜白粉病的致病因子)并移至温室七天。在施加了试验化合物七天后进行病变评级。
表A给出了试验A-F的结果。表中，评级100表示100％控制了病变，而评级0表明相对于空白试验而言病变没有控制。半横线( )表示无试验结果。
                         表A 化合物No.  试验A     试验B    试验C    试验D   试验E   试验F1           99*       61        0        41       0        1002          100*       12        0        17       0        -3           53*        0        0        14      37        -4           76*        0       26        39       0        -5          100*        0       26        22      14        100*6          100*        0       26         0      71        100*7           92*        0       26        44      14        52*8           81*       91       24        10       0        1009           85*        0        0        10       0        10010          99*        0        0        41       0        -11         100*        2        0        83       0        10012          98*        2        0         8       0        10013         100*       56        0        34       0        10014          95*       56        0         0       0        10015          97*        2        0        34       0        10016           0*        0        0        55       0        -17          28*        9       47        99       0        46*18          90         19        0        36       0        -19          75*        0        0        23       0        -20          68*        0        0        62       0        -21          99*        0        0        92       0        -22        88*       66        0        18          0          -23       100*       66        0         0          4          -24         9*       25       47        18         68          -25        74*        0       47         0          9         64*26       100*       41        0        72          0        100*27       100*       41        0        12          0         11*28        98*        0        0         0          0         70*29        47*       41        0        72          0          0*30       100*       74        0        72          0        100*31       100*        0        0        91          8        100*32        89*        0       25         0         47         90*33         0*        0        0         -          0         70*34        40*        0       25         -         47          9*35         0*        0       22         -          0          -36        78*        0       22         -          0          -37       100*        0       22         -          0          -38       100*        0        0         -          0          -39        99*        0        0         -          0          -40       100*       26        0         -          0          -41       100*        0        0         -          0          -42       100*       85        0         -          0          -43       100*        0        0         -          0          -44        92*        0       11         -          0          -45        77*       24        0         -          0          -46        74*        0        0         -          0          -47         0*       24        0         -          0          -48        45*       23       10         -         68          -49        67*       23       10         -         94          -50        97*       23       10         -         44          -51       100*       65       10         -         68          -52        97*       23        0         -          0          -53       100*        -        -         -          -          -54       100*        -        -         -          -          -*试验是以10ppm进行。

Claims (10)

1.一种化合物，该化合物选自式I化合物及其N-氧化物和农业适用的盐，其中：
W是O、S或NH；
Q为O；
G为稠苯基、萘、噻吩或吡啶环；
R1为C1-C10烷基；C2-C10烷氧基烷基或R11；
R2为C1-C10烷基或R11；
R3为氢；卤原子或C1-C8烷氧基；
R4为氢或卤原子；
每个R6各自独立地为C1-C4烷基；
每个R7为C1-C8烷基；或
每对R6和R7当在连接到同一个氮原子上时可各自独立地一起构成-CH2(CH2)3CH2-；
每个R8各自独立地为C1-C6烷基；卤素；任选取代有至少一个R13的苯基或CO2Me；每个R9各自独立地为卤原子、CO2(C1-C3烷基)或C(O)NR6R7；
每个R11各自独立地为取代有选自以下基团的取代基的C1-C10烷基：环氧乙烷、噻吩、呋喃、异噁唑、四氢呋喃、1，3-二氧戊环、二氢吡唑、二氢异噁唑和吡啶；其中每个所述取代基任选取代有R8和R9；
每个R13各自独立地为卤原子；
前提条件是
(i)当G为稠噻吩环时，则R3不是氢；
(ii)当G为稠吡啶环时，则R3不是氢；
(iii)当G为稠苯基环，W为O或NH时，则R1和R2至少一个为R11；
(iv)当G为稠苯基环，W为S时，则R1和R2至少一个为R11，且R3不是氢。
2.权利要求1所述化合物，其中：
G为稠萘、噻吩或吡啶环；
R1为C1-C8烷基或C3-C8烷氧基烷基；
R2为C1-C8烷基；
每个R8各自独立地为甲基、乙基、卤原子或CO2Me；
R9为卤原子。
3.权利要求2所述的化合物，其中：
R1为C3-C8烷基或C3-C8烷氧基烷基；
R2为C3-C8烷基；
R3为卤原子或C1-C4烷氧基；
每个R8各自独立地为甲基、乙基或卤原子。
4.权利要求3所述化合物，其中：
G为稠噻吩或吡啶环；
R1为C3-C8烷基；
R3为卤原子。
5.权利要求1所述化合物，其中：
G为稠苯环；
R1为C1-C8烷基；C2-C8烷氧基烷基或R11；
R2为C1-C8烷基或R11；
每个R8各自独立地为甲基、乙基或卤原子；
每个R11各自独立地为取代有选自以下基团的取代基的C1-C6烷基：环氧乙烷、噻吩、呋喃、异噁唑、四氢呋喃、1，3-二氧戊环、二氢吡唑、二氢异噁唑和吡啶；其中每个所述取代基任选取代有R8和R9。
6.权利要求5所述化合物，其中：
R1为C3-C8烷基；C3-C8烷氧基烷基或R11；
R2为C3-C8烷基或R11；
R3为卤原子或C1-C4烷氧基；
每个R11各自独立地为取代有选自以下基团的取代基的C1-C4烷基：环氧乙烷、噻吩、呋喃、异噁唑、四氢呋喃、1，3-二氧戊环、二氢吡唑、二氢异噁唑和吡啶，其中每个所述取代基任选为R8和R9取代。
7.权利要求6所述化合物，其中：
R1为R11；
R2为C3-C8烷基；
R3为卤原子。
8.权利要求1所述化合物，所述化合物选自：
7-溴-2-丙氧基-3-丙基噻吩并[3，2-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6-溴-2-丙氧基-3-丙基吡啶并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6-溴-3-丙基-2-(丙基硫)吡啶并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6-碘-2-丙氧基-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮；
6-溴-2-丙基氧-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮；
6-溴-3-[(3-溴-4，5-二氢-5-异噁唑基)甲基]-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；
6，7-二溴-2-丙氧基-3-丙基噻吩并[3，2-d]嘧啶-4(3H)-酮；
6，8-二碘-2-(丙基硫)-3-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-4(3H)-喹唑啉酮；和
3-(环丙基甲基)-6-碘-2-(丙基硫)吡啶并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮。
9.一种杀真菌组合物，该组合物含有杀真菌有效量的权利要求1的化合物和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
10.一种控制由真菌植物病原体造成的植物病变的方法，该方法包括将杀真菌有效量权利要求1的化合物施加于植物或其部分，或施加于植物种籽或苗。
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