JPH078828B2 - エレオステアレ−ト類と２価フエノ−ル類の付加反応物質およびその製造法 - Google Patents
エレオステアレ−ト類と２価フエノ−ル類の付加反応物質およびその製造法Info
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- JPH078828B2 JPH078828B2 JP16633786A JP16633786A JPH078828B2 JP H078828 B2 JPH078828 B2 JP H078828B2 JP 16633786 A JP16633786 A JP 16633786A JP 16633786 A JP16633786 A JP 16633786A JP H078828 B2 JPH078828 B2 JP H078828B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフェノール樹脂およびエポキシ樹脂の反応型可
塑剤、酸化防止剤、漆の代替材等として用いられるエレ
オステアレート類と２価フェノール類の付加反応物質及
びその製造法に関するものである。
塑剤、酸化防止剤、漆の代替材等として用いられるエレ
オステアレート類と２価フェノール類の付加反応物質及
びその製造法に関するものである。
従来エレオステアレート類と２価フェノール類の反応に
ついては知られていない。本発明者らは過去にα−エレ
オステアレートを主骨格とする桐油と１価のフェノール
類の反応について赤外吸収、核磁気共鳴、液体クロマト
等の機器分析等により基礎的反応解析を行った。その結
果、 桐油の化学式は で示されるが、フェノール類はフェノール核のオルソ位
あるいはパラ位で桐油の共役２重結合に付加すること。
ついては知られていない。本発明者らは過去にα−エレ
オステアレートを主骨格とする桐油と１価のフェノール
類の反応について赤外吸収、核磁気共鳴、液体クロマト
等の機器分析等により基礎的反応解析を行った。その結
果、 桐油の化学式は で示されるが、フェノール類はフェノール核のオルソ位
あるいはパラ位で桐油の共役２重結合に付加すること。
さらに詳細には桐油の１つのエレオステアリン酸基
に最大２モルのフェノール類が付加可能なこと、すなわ
ち桐油１モルに対しては最大６モルのフェノール類が付
加可能なこと。
に最大２モルのフェノール類が付加可能なこと、すなわ
ち桐油１モルに対しては最大６モルのフェノール類が付
加可能なこと。
桐油中の１個のエレオステアリン酸基（共役トリエ
ン１個含有）にフェノール類が１個しか反応しない場
合、未反応のジエンは活性化され桐油同志の反応が進み
重合物が生成すること等の知見を得た。
ン１個含有）にフェノール類が１個しか反応しない場
合、未反応のジエンは活性化され桐油同志の反応が進み
重合物が生成すること等の知見を得た。
本発明は新規なエレオステアレート類と２価フェノール
類の付加反応物質を得ることを目的とするもので、上記
知見に基きエレオステアレート類と２価フェノールの反
応について、詳細に検討した結果、なされたものであ
る。
類の付加反応物質を得ることを目的とするもので、上記
知見に基きエレオステアレート類と２価フェノールの反
応について、詳細に検討した結果、なされたものであ
る。
本発明はR-COO-(CH2)7-X-(CH2)3CH3 なる化学式で示されるエレオステアレート類と２価フェ
ノール類の付加反応物質に関する。
ノール類の付加反応物質に関する。
本発明のエレオステアレート類と２価フェノール類の付
加反応物質は反応性に富む２重結合あるいはフェノール
性水酸基を有しているため、フェノール樹脂およびエポ
キシ樹脂の反応型可塑剤、酸化防止剤、漆の代替材とし
ての用途がある。
加反応物質は反応性に富む２重結合あるいはフェノール
性水酸基を有しているため、フェノール樹脂およびエポ
キシ樹脂の反応型可塑剤、酸化防止剤、漆の代替材とし
ての用途がある。
例えば天然漆の主成分であるウルシオールの化学構造は
次式に示す通り化合物の混合物であり、 類似構造である本発明のエレオステアレート類と２価フ
ェノール類の付加反応物質は安価なウルシオール代替材
として用いられる。
次式に示す通り化合物の混合物であり、 類似構造である本発明のエレオステアレート類と２価フ
ェノール類の付加反応物質は安価なウルシオール代替材
として用いられる。
本発明のもう一つはエレオステアレート類と２価フェノ
ール類の付加反応物質の製造方法に関するもので、反応
溶剤に溶解させた２価フェノール類にエレオステアレー
ト類を添加しフリーデルクラフト触媒の存在下で反応さ
せることを特徴とする。
ール類の付加反応物質の製造方法に関するもので、反応
溶剤に溶解させた２価フェノール類にエレオステアレー
ト類を添加しフリーデルクラフト触媒の存在下で反応さ
せることを特徴とする。
エレオステアレート類としては、メチルα−エレオステ
アレートの他、炭素数が２〜20のアルキルエステルを用
いることができる。また２価フェノール類としてはカテ
コール、レゾルシン、ハイドロキノン等を用いることが
できる。。
アレートの他、炭素数が２〜20のアルキルエステルを用
いることができる。また２価フェノール類としてはカテ
コール、レゾルシン、ハイドロキノン等を用いることが
できる。。
反応溶剤としてはメチルアルコールの他に、エチルアル
コール、プロピルアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサ
ノン、ジオキサン等が用いられる。
コール、プロピルアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサ
ノン、ジオキサン等が用いられる。
フリーデルクラフト触媒としてはパラトルエンスルホン
酸の他に、硫酸、リン酸、フッ化水素等の酸および塩化
アルミニウム、塩化亜鉛等を単独もしくは組合せて用い
ることができる。
酸の他に、硫酸、リン酸、フッ化水素等の酸および塩化
アルミニウム、塩化亜鉛等を単独もしくは組合せて用い
ることができる。
２価フェノール類は1/5〜２重量倍のメチルアルコール
等の反応溶剤に溶解させ、次いで２価フェノール類１モ
ルに対して1/10〜1/200モルのエレオステアレート類と
エレオステアレート類に対して0.05〜２重量％のパラト
ルエンスルホン酸等のフリーデルクラフト触媒を触媒と
して添加し60〜100℃で２〜20時間反応させる。
等の反応溶剤に溶解させ、次いで２価フェノール類１モ
ルに対して1/10〜1/200モルのエレオステアレート類と
エレオステアレート類に対して0.05〜２重量％のパラト
ルエンスルホン酸等のフリーデルクラフト触媒を触媒と
して添加し60〜100℃で２〜20時間反応させる。
得られた反応物はエレオステアレート類−２価フェノー
ル類付加反応物と未反応２価フェノール類の混合物であ
るので減圧下で反応溶剤を留出後蒸留水で数回洗浄し未
反応２価フェノール類を除去する。次いで減圧乾燥によ
って水を除去することで油状のエレオステアレート類−
２価フェノール類付加反応物を得る。
ル類付加反応物と未反応２価フェノール類の混合物であ
るので減圧下で反応溶剤を留出後蒸留水で数回洗浄し未
反応２価フェノール類を除去する。次いで減圧乾燥によ
って水を除去することで油状のエレオステアレート類−
２価フェノール類付加反応物を得る。
この付加反応物の構造を決定するため、アセトンを溶
剤、水を非溶剤として用いた分別溶解法で主生成物の単
離を行った。すなわち、水の割合の多い溶剤系では２価
フェノール類の２モル付加物が得られ徐々にアセトンの
割合を増していくと順次２価フェノール類の付加量が少
ない付加反応物が得られる。
剤、水を非溶剤として用いた分別溶解法で主生成物の単
離を行った。すなわち、水の割合の多い溶剤系では２価
フェノール類の２モル付加物が得られ徐々にアセトンの
割合を増していくと順次２価フェノール類の付加量が少
ない付加反応物が得られる。
化合物の構造決定は、液体クロマト、核磁気共鳴、赤外
吸収の機器分析によって行った。液体クロマトによって
単一成分であることの確認と分子量の決定を行い、次い
で核磁気共鳴により２価フェノール類がベンゼン核位置
で反応していることおよび２価フェノール類の付加量を
調べ、さらに赤外吸収によりエレオステアレート類の２
重結合が反応していることを確認した。
吸収の機器分析によって行った。液体クロマトによって
単一成分であることの確認と分子量の決定を行い、次い
で核磁気共鳴により２価フェノール類がベンゼン核位置
で反応していることおよび２価フェノール類の付加量を
調べ、さらに赤外吸収によりエレオステアレート類の２
重結合が反応していることを確認した。
以下本発明を実施例に基いて説明する。
実施例１ カテコール600g、パラトルエンスルホン酸0.2g、メチル
アルコール250gを混合し60℃に加熱してカテコールを溶
解する。この混合物にメチルα−エレオステアレート12
0gを添加して80℃で５時間反応を行った。減圧により反
応液からメチルアルコールを除去した後、蒸留水で数回
洗浄して未反応カテコールを除去する。次に減圧乾燥に
よって水を除いて、油状のメチルα−エレオステアレー
ト−カテコール付加反応物を得た。この付加反応物の主
生成物をアセトンと水の混合溶剤（配合比4/1〜1/4）を
使って分別溶解法により単離した。
アルコール250gを混合し60℃に加熱してカテコールを溶
解する。この混合物にメチルα−エレオステアレート12
0gを添加して80℃で５時間反応を行った。減圧により反
応液からメチルアルコールを除去した後、蒸留水で数回
洗浄して未反応カテコールを除去する。次に減圧乾燥に
よって水を除いて、油状のメチルα−エレオステアレー
ト−カテコール付加反応物を得た。この付加反応物の主
生成物をアセトンと水の混合溶剤（配合比4/1〜1/4）を
使って分別溶解法により単離した。
第１図は実施例１のメチルα−エレオステアレート−カ
テコール付加反応物および原料であるカテコール、メチ
ルα−エレオステアレートの液体クロマトチャートであ
り、横軸は分子量を示す。なお分子量の目盛は分子量既
知の各種標準物質の液体クロマトチャートより溶出量
（カウント数）と分子量の関係を求め目盛ったものであ
る。
テコール付加反応物および原料であるカテコール、メチ
ルα−エレオステアレートの液体クロマトチャートであ
り、横軸は分子量を示す。なお分子量の目盛は分子量既
知の各種標準物質の液体クロマトチャートより溶出量
（カウント数）と分子量の関係を求め目盛ったものであ
る。
第２図は実施例１のメチルα−エレオステアレート−カ
テコール付加反応物および常法によりアセチル化したメ
チルα−エレオステアレート−カテコール付加反応物の
核磁気共鳴測定チャートを比較したものである。
テコール付加反応物および常法によりアセチル化したメ
チルα−エレオステアレート−カテコール付加反応物の
核磁気共鳴測定チャートを比較したものである。
第３図はメチルα−エレオステアレートおよび実施例１
のメチルα−エレオステアレート−カテコール付加反応
物の赤外分光測定チャートを比較したものである。
のメチルα−エレオステアレート−カテコール付加反応
物の赤外分光測定チャートを比較したものである。
符号についての説明は次のとおりである。
1:カテコールのピーク、2:メチルα−エレオステアレー
トのピーク、3:メチルα−エレオステアレート−カテコ
ール付加反応物のピーク、4:メチルα−エレオステアレ
ート−カテコール付加反応物の核磁気共鳴チャート、5:
アセチル化したメチルα−エレオステアレート−カテコ
ール付加反応物の核磁気共鳴チャート、6:カテコールの
−OHプロトンのシグナル、7:カテコールの-OCOCH3プロ
トンのシグナル、8:メチルα−エレオステアレートの末
端-CH3プロトンのシグナル、9:テトラメチルシランのシ
グナル、10:メチルα−エレオステアレートの赤外吸収
スペクトル、11:メチルα−エレオステアレート−カテ
コール付加反応物の赤外吸収スペクトル、12:メチルα
−エレオステアレートの２重結合によるピーク、13:ベ
ンゼン環水素による吸収。
トのピーク、3:メチルα−エレオステアレート−カテコ
ール付加反応物のピーク、4:メチルα−エレオステアレ
ート−カテコール付加反応物の核磁気共鳴チャート、5:
アセチル化したメチルα−エレオステアレート−カテコ
ール付加反応物の核磁気共鳴チャート、6:カテコールの
−OHプロトンのシグナル、7:カテコールの-OCOCH3プロ
トンのシグナル、8:メチルα−エレオステアレートの末
端-CH3プロトンのシグナル、9:テトラメチルシランのシ
グナル、10:メチルα−エレオステアレートの赤外吸収
スペクトル、11:メチルα−エレオステアレート−カテ
コール付加反応物の赤外吸収スペクトル、12:メチルα
−エレオステアレートの２重結合によるピーク、13:ベ
ンゼン環水素による吸収。
第１図の液体クロマトチャートより単一ピークであるこ
と、分子量が400程度であることがわかった。またこの
化合物の分子量を蒸気圧平衡法分子量測定装置により測
定したところ400となり、メチルα−エレオステアレー
ト（分子量292）にカテコール（分子量110）１モルが反
応した時の理論分子量402と良く一致した。次いでこの
生成物を常法によりアセチル化してアセチル化前後の核
磁気共鳴を比較した（第２図）。アセチル化前にはフェ
ノール性−OHのシグナルが観察されたが、アセチル化後
は−OHのシグナルは消失し新たに-OCOCH3のプロトンの
シグナルが生じることにより、カテコールの−OH基はメ
チルα−エレオステアレートとの反応に関与していない
ことが確認された。さらにメチルα−エレオステアレー
トの末端-CH3のプロトン（メチルα−エレオステアレー
ト１モルに３個存在）とアセチル化後のカテコールの-O
COCH3のプロトン（アセチル化カテコール１モルに６個
存在）の積分比が1:2であり、メチルα−エレオステア
レート１モルに対してカテコールが１モル付加している
ことが確認された。
と、分子量が400程度であることがわかった。またこの
化合物の分子量を蒸気圧平衡法分子量測定装置により測
定したところ400となり、メチルα−エレオステアレー
ト（分子量292）にカテコール（分子量110）１モルが反
応した時の理論分子量402と良く一致した。次いでこの
生成物を常法によりアセチル化してアセチル化前後の核
磁気共鳴を比較した（第２図）。アセチル化前にはフェ
ノール性−OHのシグナルが観察されたが、アセチル化後
は−OHのシグナルは消失し新たに-OCOCH3のプロトンの
シグナルが生じることにより、カテコールの−OH基はメ
チルα−エレオステアレートとの反応に関与していない
ことが確認された。さらにメチルα−エレオステアレー
トの末端-CH3のプロトン（メチルα−エレオステアレー
ト１モルに３個存在）とアセチル化後のカテコールの-O
COCH3のプロトン（アセチル化カテコール１モルに６個
存在）の積分比が1:2であり、メチルα−エレオステア
レート１モルに対してカテコールが１モル付加している
ことが確認された。
また赤外分光によりメチルα−エレオステアレートの共
役２重結合が反応後約2/3に減少していること、カテコ
ール核に置換が起っていることがわかった。
役２重結合が反応後約2/3に減少していること、カテコ
ール核に置換が起っていることがわかった。
以上の分析結果より、ここで得た化合物の構造は前記
〔Ｉ〕のＸが（Ａ）である化合物であることが確認され
た。
〔Ｉ〕のＸが（Ａ）である化合物であることが確認され
た。
実施例２ カテコール700g、パラトルエンスルホン酸0.37g、イソ
プロピルアルコール250gを混合し60℃に加熱してカテコ
ールを溶解する。この混合物にメチルα−エレオステア
レート37gを添加して80℃で16時間反応を行った。減圧
により反応後からプロピルアルコールを除去した後、蒸
留水で回数洗浄して未反応カテコールを除去する。次に
減圧乾燥によって水を除いて、油状のメチルα−エレオ
ステアレート−カテコール付加反応物を得た。この付加
反応物の主生成物をアセトンと水の混合溶剤（配合比1/
4〜1/9）を使って分別溶解法により単離した。
プロピルアルコール250gを混合し60℃に加熱してカテコ
ールを溶解する。この混合物にメチルα−エレオステア
レート37gを添加して80℃で16時間反応を行った。減圧
により反応後からプロピルアルコールを除去した後、蒸
留水で回数洗浄して未反応カテコールを除去する。次に
減圧乾燥によって水を除いて、油状のメチルα−エレオ
ステアレート−カテコール付加反応物を得た。この付加
反応物の主生成物をアセトンと水の混合溶剤（配合比1/
4〜1/9）を使って分別溶解法により単離した。
第４図は実施例２のメチルα−エレオステアレート−カ
テコール付加反応物の液体クロマトチャートである。
テコール付加反応物の液体クロマトチャートである。
第５図は実施例２のメチルα−エレオステアレート−カ
テコール付加反応物およびアセチル化したメチルα−エ
レオステアレート−カテコール付加反応物の核磁気共鳴
測定チャートを比較したものである。
テコール付加反応物およびアセチル化したメチルα−エ
レオステアレート−カテコール付加反応物の核磁気共鳴
測定チャートを比較したものである。
第６図は実施例２のメチルα−エレオステアレート−カ
テコール付加反応物の赤外分光測定チャートである。
テコール付加反応物の赤外分光測定チャートである。
符号についての説明は次のとおりである。
14:メチルα−エレオステアレート−カテコール付加反
応物のピーク 15:メチルα−エレオステアレート−カテコール付加反
応物の核磁気共鳴チャート 16:アセチル化したメチルα−エレオステアレート−カ
テコール付加反応物の核磁気共鳴チャート 17:カテコール−OHプロトンのシグナル 18:カテコールの-OCOCH3のプロトンのシグナル 19:メチルα−エレオステアレートの末端-CH3プロトン
のシグナル 20:テトラメチルシランのシグナル 21:メチルα−エレオステアレートの２重結合による吸
収 22:ベンゼン環水素による吸収 第５図の液体クロマトチャートより単一ピークであるこ
と分子量が500程度であることがわかった。またこの化
合物の分子量を蒸気圧平衡法分子量測定装置により測定
したところ508となり、メチルα−エレオステアレート
（分子量292）にカテコール（分子量110）２モルが反応
した時の理論分子量512と良く一致した。次いでこの生
成物を常法によりアセチル化してアセチル化前後の核磁
気共鳴を比較した。（第５図） 実施例１と同様にアセチル化後は−OHのシグナルは消失
し新たに-OCOCH3のプロトンのシグナルが観察された。
応物のピーク 15:メチルα−エレオステアレート−カテコール付加反
応物の核磁気共鳴チャート 16:アセチル化したメチルα−エレオステアレート−カ
テコール付加反応物の核磁気共鳴チャート 17:カテコール−OHプロトンのシグナル 18:カテコールの-OCOCH3のプロトンのシグナル 19:メチルα−エレオステアレートの末端-CH3プロトン
のシグナル 20:テトラメチルシランのシグナル 21:メチルα−エレオステアレートの２重結合による吸
収 22:ベンゼン環水素による吸収 第５図の液体クロマトチャートより単一ピークであるこ
と分子量が500程度であることがわかった。またこの化
合物の分子量を蒸気圧平衡法分子量測定装置により測定
したところ508となり、メチルα−エレオステアレート
（分子量292）にカテコール（分子量110）２モルが反応
した時の理論分子量512と良く一致した。次いでこの生
成物を常法によりアセチル化してアセチル化前後の核磁
気共鳴を比較した。（第５図） 実施例１と同様にアセチル化後は−OHのシグナルは消失
し新たに-OCOCH3のプロトンのシグナルが観察された。
さらにメチルα−エレオステアレートの末端-CH3のプロ
トン（メチルα−エレオステアレート１モルに３個存
在）とアセチル化後のカテコールの-OCOCH3のプロトン
（アセチル化カテコール１モルに６個存在）の積分比が
1/4であり、メチルα−エレオステアレート１モルに対
してカテコールが２モル付加していることが確認され
た。また赤外分光によりメチルα−エレオステアレート
の共役２重結合が反応後約1/3に減少していることカテ
コール核に置換が起っていることがわかった。
トン（メチルα−エレオステアレート１モルに３個存
在）とアセチル化後のカテコールの-OCOCH3のプロトン
（アセチル化カテコール１モルに６個存在）の積分比が
1/4であり、メチルα−エレオステアレート１モルに対
してカテコールが２モル付加していることが確認され
た。また赤外分光によりメチルα−エレオステアレート
の共役２重結合が反応後約1/3に減少していることカテ
コール核に置換が起っていることがわかった。
以上の分析結果より、ここで得た化合物の構造は であることが確認された。
この実施例１あるいは実施例２の付加反応物3gを生漆7g
と混合し「なやし」および「くろめ」を行い漆塗料を得
た。この漆塗料を木片に塗布してむろの中で１日放置し
たところ、固化し天然漆同様の漆塗膜を得ることができ
た。
と混合し「なやし」および「くろめ」を行い漆塗料を得
た。この漆塗料を木片に塗布してむろの中で１日放置し
たところ、固化し天然漆同様の漆塗膜を得ることができ
た。
なお、液体クロマト、核磁気共鳴、赤外吸収の測定条件
は次の通りである。
は次の通りである。
液体クロマト：東洋曹達製HLC-801型を使い、G3000 2
本、G2000 4本なるカラム配列でテトラヒドロフランを
移動相に用いて測定した。なお試料濃度は２％、流速1.
5/mmで測定した。
本、G2000 4本なるカラム配列でテトラヒドロフランを
移動相に用いて測定した。なお試料濃度は２％、流速1.
5/mmで測定した。
核磁気共鳴：日立製R-24型を用い重クロロホルムを溶媒
として試料濃度を30％、掃引速度2Hz/sec、標準物質に
テトラメチルシランを用いて測定した。
として試料濃度を30％、掃引速度2Hz/sec、標準物質に
テトラメチルシランを用いて測定した。
赤外分光：日立製285型を用い塗膜法で測定した。
本発明に係る新規なエレオテアレートと２価フェノール
の付加反応物質は、反応型可塑剤、酸化防止剤あるいは
漆代替材として有用であり、その工業的価値は大であ
る。
の付加反応物質は、反応型可塑剤、酸化防止剤あるいは
漆代替材として有用であり、その工業的価値は大であ
る。
第１図、第２図、第３図はそれぞれ実施例１で得られた
化合物の液体クロマト、核磁気共鳴、赤外分光チャート
で、第４図、第５図、第６図はそれぞれ実施例２で得ら
れた化合物の液体クロマト、核磁気共鳴、赤外分光チャ
ートである。
化合物の液体クロマト、核磁気共鳴、赤外分光チャート
で、第４図、第５図、第６図はそれぞれ実施例２で得ら
れた化合物の液体クロマト、核磁気共鳴、赤外分光チャ
ートである。
Claims (5)
- 【請求項１】R-COO-(CH2)7-X-(CH2)3CH3 なる化学式で示されるエレオステアレート類と２価フェ
ノール類の付加反応物質。 - 【請求項２】エレオステアレート類がメチルα−エレオ
ステアレートである特許請求の範囲第１項記載の付加反
応物質。 - 【請求項３】２価フェノール類がカテコールである特許
請求の範囲第１項または第２項記載の付加反応物質。 - 【請求項４】反応溶剤に溶解させた２価フェノール類に
エレオステアレート類を添加しフリーデルクラフト触媒
の存在下で反応させることを特徴とするエレオステアレ
ート類と２価フェノール類の付加反応物質の製造法。 - 【請求項５】エレオステアレート類が２価フェノール類
１モルに対して1/10〜1/200モルである特許請求の範囲
第４項記載のエレオステアレート類と２価フェノール類
の付加反応物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16633786A JPH078828B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | エレオステアレ−ト類と２価フエノ−ル類の付加反応物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16633786A JPH078828B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | エレオステアレ−ト類と２価フエノ−ル類の付加反応物質およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322538A JPS6322538A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH078828B2 true JPH078828B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=15829495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16633786A Expired - Lifetime JPH078828B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | エレオステアレ−ト類と２価フエノ−ル類の付加反応物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078828B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0836602B1 (en) * | 1995-07-05 | 2002-01-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrimidinones |
-
1986
- 1986-07-15 JP JP16633786A patent/JPH078828B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6322538A (ja) | 1988-01-30 |
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