JPH11508230A - 殺菌・殺カビ性のピリミジノン類 - Google Patents
殺菌・殺カビ性のピリミジノン類Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I、そのN−オキシド類および農業的に適する塩類から選択される化合物 : [式中、 WはO、S(O)nまたはNR5であり、 nは0、1または2であり、 QはOまたはSであり、 Gは縮合フェニル、ナフタレン、チオフェン、フラン、ピロール、ピリジン、チ アゾール、オキサゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリダジンまたはピリミジ ン環であり、 R1はC1−C10アルキル;C3−C6シクロアルキル;C3−C10アルケニル;C3 −C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3− C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア ルキル;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアル キル;C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキ ル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C2 −C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10 アルキル チオアルケニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;C1−C10アルコキシ ;NR6R7;R11;各々場合によりR8、R9およびR10で置換されていてもよい フェニル、ピリジニル、フラニル、チエニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、 ベンゾ[b]チオフェニルもしくはキノリニル;またはNR6R7、ニトロ、シア ノ、CO2R6、もしくは場合によりR8、R9およびR10で置換されていてもよい フェニルで置換されたC1−C10アルキルであり、 R2はC1−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニル;C3 −C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3− C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア ルキル;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアル キル;C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキ ル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C2 −C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10 アルキルチオアルケニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;R11;場合 によりR8、R9およびR10で置換されていてもよいフェニル;またはNR6R7、 シアノ、ニトロ、CO2R6、もしくは場合によりR8、R9およびR10で置換され ていてもよいフェニルで置換されたC1−C10アルキルであり、或いは WがNR5である時には、R2はさらに−OR7;−N=CR6R6;−NR6R7; 並びに各々場合によりR8、R9およびR10で置換されていてもよいピリジニル、 フラニル、チエニルおよびナフタレニルから選択することができ、或いは WがOである時には、R2はさらに−N=CR6R6および−NR6R7から選択す ることができ、 R3は水素;ハロゲン;C1−C8アルキル;C3−C8シクロアルキル;C2−C8 アルケニル;C2−C8アルキニル;C1−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケ ニル;C3−C8ハロアルキニル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ ;C3−C8アルケニルオキシ;C3−C8アルキニルオキシ;C1−C8アルキルチ オ;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアルキル;C3−C8トリ アルキルシリル;ニトロ;NR6R7;C5−C8トリアルキルシリルアルキニル; または場合により少なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニルであり 、 R4は水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ア ルコキシまたはC1−C4ハロアルコキシであり、 R5は水素、C1−C4アルキルまたは−C(=O)R12であり、 各R6は独立して水素;C1−C4アルキル;または場合により少なくとも1個の R13で置換されていてもよいフェニルであり、 各R7は独立して水素;C1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個の R13で置換されていてもよいフェニルであり、或いは R6およびR7の各対は、同じ窒素原子に結合されている時には、一緒になって独 立して−CH2CH2CH2CH2−、 −CH2(CH2)3CH2−、−CH2CH2OCH2CH2−、 −CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2−または CH2CH(Me)OCH(Me)CH2−であることができ、 各R8は独立してC1−C6アルキル;C1−C6アルコキシ; C1−C6ハロアルキル;ハロゲン;C2−C8アルキニル;C1−C6アル キルチオ;各々場合により少なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニ ルもしくはフェノキシ;シアノ;ニトロ;C1−C6ハロアルコキシ;C1−C6ハ ロアルキルチオ;C2−C6アルケニル;C2−C6ハロアルケニル;アセチル;C O2Me;またはN(C1−C2アルキル)2であり、 各R9は独立してメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ハロゲン、CO2(C1 −C3アルキル)、C(O)NR6R7またはトリフルオロメチルであり、 各R10は独立してハロゲンであり、 各R11は独立して8−、9−もしくは10−員の縮合炭素二環式または縮合ヘテ ロ二環式環で置換されたC1−C10アルキルであり、或いはR11は3−、4−、 5−もしくは6−員のヘテロ単環式環で置換されたC1−C10アルキルであり、 ここで該ヘテロ二環式またはヘテロ単環式環は窒素、酸素および硫黄の群から独 立して選択される1−4個のヘテロ原子を含有し、但し、各ヘテロ二環式または ヘテロ単環式環は4個より多い窒素、2個より多い酸素および2個より多い硫黄 を含有せず、ここで該ヘテロ二環式またはヘテロ単環式環は環の炭素原子を介し てアルキル基に結合されており、そしてここで該炭素二環式、ヘテロ二環式また はヘテロ単環式環は場合によりR8、R9およびR10で置換されていてもよく、R12 は水素、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシまたはNR6R7であり、そし て 各R13は独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4 ハロアルキル、ニトロまたはシアノであり、 但し、 (i)Gが縮合チオフェン環である時には、R3は水素、C1−C8アルキル、ニ トロまたは場合により少なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニル以 外であり、 (ii)Gが縮合ピリジン環である時には、R3は水素またはC1−C8アルキル以 外であり、 (iii)Gが縮合イミダゾール環である時には、R3は水素またはC1−C8アルキ ル以外であり、そして (iv)Gが縮合フェニル環である時には、R1およびR2の少なくとも1つはR11 である]。 2.QがOであり、 Gが縮合ナフタレン、チオフェン、ピリジン、チアゾール、オキサゾールまたは ピリミジン環であり、 R1がC1−C8アルキル;C3−C5シクロアルキル;C3−C8アルケニル;C3− C8アルキニル;C1−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8ア ルコキシアルキル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルア ルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル;C1−C8アルコキシ;各々場合に よりR8およびR9で置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、フラニルもし くはチエニル;またはシアノで置換されたC1−C8アルキルであり、 R2がC1−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C1−C8 ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2− C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C4−C8アルケ ニルオキシアルキル;場合によりR8で置換されていてもよいフェニル;または シアノで置換されたC1−C8アルキル であり、或いは WがNR5である時には、R2がさらに−N=CR6R6および−NR6R7から選択 することができ、 R3が水素、ハロゲン、C1−C8アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C8 アルキニル、C1−C8ハロアルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8ハロアルコ キシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルキルスルホニル、C2−C8アルコキ シアルキルまたはC5−C8トリアルキルシリルアルキニルであり、 各R8が独立してメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、C1−C2ハロアルキル 、ハロゲン、エチニル、2−プロピニル、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、ニ トロ、C1−C2ハロアルコキシ、エテニル、2−プロペニル、アセチル、CO2 MeまたはN(C1−C2アルキル)2であり、そして R9がメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ハロゲンまたはトリフルオロメ チルである、 請求の範囲第1項記載の化合物。 3.Gが縮合ナフタレン、チオフェンまたはピリジン環であり、 R1がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8 ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または 場合によりR8およびR9で置換されていてもよいフェニルであり、 R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8 ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または 場合によりR8で置換されていてもよいフェニルであ り、或いは WがNR5である時には、R2がさらに−N=CR6R6および−NR6R7から選択 することができ、或いは R3がハロゲン、C1−C4アルキル、エチニル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4 アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはトリメチルシリルエチニルであり 、そして 各R8が独立してメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ハロゲン、 メチルチオまたはN(C1−C2アルキル)2である、 請求の範囲第2項記載の化合物。 4.Gが縮合チオフェンまたはピリジン環であり、 R1がC3−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニル、C3−C8 ハロアルキルまたはC3−C8ハロアルケニルであり、 R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8 ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;または場合によりR8で置換されてい てもよいフェニルであり、或いは R3がハロゲンであり、そして R4が水素またはハロゲンである、 請求の範囲第3項記載の化合物。 5.QがOであり、 Gが縮合フェニル環であり、 R1がC1−C8アルキル;C3−C6シクロアルキル;C3−C8アルケニル;C3− C8アルキニル;C1−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8ア ルコキシアルキル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルア ルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル ;C1−C8アルコキシ;R11;各々場合によりR8およびR9で置換されていても よいフェニル、ピリジニル、フラニルもしくはチエニル;またはシアノで置換さ れたC1−C8アルキルであり、 R2がC1−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C1−C8 ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2− C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C4−C8アルケ ニルオキシアルキル;R11;場合によりR8で置換されていてもよいフェニル; またはシアノで置換されたC1−C8アルキルであり、或いは WがNR5である時には、R2がさらに−N=CR6R6および−NR6R7から選択 することができ、 R3が水素、ハロゲン、C1−C8アルキル、C2−C8アルキニル、C1−C8ハロ アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8ハロアルコキシ、C1−C8アルキルチ オ、C1−C8アルキルスルホニル、またはC5−C8トリアルキルシリルアルキニ ルであり、 各R8が独立してメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、C1−C2ハロアルキル 、ハロゲン、エチニル、2−プロピニル、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、ニ トロ、C1−C2ハロアルコキシ、エテニル、2−プロペニル、アセチルまたはN (C1−C2アルキル)2であり、そして 各R11が独立して8−、9−もしくは10−員の縮合炭素二環式または縮合ヘテ ロ二環式環で置換されたC1−C6アルキルであり、或いは R11が5−もしくは6−員のヘテロ単環式環で置換されたC1−C6アルキルであ り、ここで該ヘテロ二環式またはヘテロ単環式環は窒素、酸素および硫黄の群か ら独立して選択される1−4個のヘテロ原子を含有し、 但し、各ヘテロ二環式またはヘテロ単環式環は4個より多い窒素、2個より多い 酸素および2個より多い硫黄を含有せず、そしてここで該炭素二環式、ヘテロ二 環式またはヘテロ単環式環は場合により R8およびR9で置換されていてもよい、 請求の範囲第1項記載の化合物。 6.R1がC3−C8アルキル;C3−C5シクロアルキル;C3−C8アルケニル; C3−C8アルキニル;C3−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3− C8アルコキシアルキル;C4−C5シクロアルキルアルキル;R11;または場合 によりR8およびR9で置換されていてもよいフェニルであり、 R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8 ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;R11; または場合によりR8で置換されていてもよいフェニルであり、或いは WがNR5である時には、R2がさらに−N=CR6R6および−NR6R7から選択 することができ、 R3がハロゲン、C1−C4アルキル、エチニル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4 アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはトリメチルシリルエチニルであり 、 各R8が独立してメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ハロゲン、 メチルチオまたはN(C1−C2アルキル)2であり、そして 各R11が独立して1,3−ベンゾジオキソール、ベンゾ[b]チオフェンおよびベ ンゾフランから選択される縮合ヘテロ二環式環で置換されたC1−C4アルキルで あり、或いはR11がチオフェン、フラン、チアゾール、 オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピロール、ピラゾール、イミ ダゾール、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、ジヒドロオキサゾール 、ジヒドロイミダゾール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピリ ジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロピランおよびモルホリンから選択され る5−もしくは6−員のヘテロ単環式環で置換されたC1−C4アルキルであり、 ここで該ヘテロ二環式またはヘテロ単環式環は場合によりR8およびR9で置換さ れていてもよい、請求の範囲第5項記載の化合物。 7.R1がR11であり、 R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8 ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;または場合によりR8で置換されてい てもよいフェニルであり、 R3がハロゲンであり、 R4が水素またはハロゲンであり、そして R11がチオフェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソ キサゾール、ピラゾール、イミダゾール、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキ ソラン、ジヒドロピラゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピリジンおよびジヒド ロオキサジンから選択される5−もしくは6−員のヘテロ単環式環で置換された C1−C4アルキルであり、ここで該ヘテロ単環式環は場合によりR8およびR9で 置換されていてもよい、 請求の範囲第6項記載の化合物。 8.群: 7−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4( 3H)−オン、 6−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4( 3H)−オン、 6−ブロモ−3−プロピル−2−(プロピルチオ)ピリド[2,3−d]ピリミジン −4(3H)−オン、 6−ヨード−2−プロピルオキシ−3−[(テトラヒドロ−2−フラニル)メチル] −4(3H)−キナゾリノン、 6−ブロモ−2−プロピルオキシ−3−[(テトラヒドロ−2−フラニル)メチル] −4(3H)−キナゾリノン、 6−ブロモ−3−[(3−ブロモ−4,5−ジヒドロ−5−イソキサゾリル)メチル ]−2−プロポキシ−4(3H)−キナゾリノン、 6,7−ジブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン −4(3H)−オン、 6,8−ジヨード−2−(プロピルチオ)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニル)メ チル]−4(3H)−キナゾリノン、および 3−(シクロプロピルメチル)−6−ヨード−2−(プロピルチオ)ピリド[2,3− d]ピリミジン−4(3H)−オン から選択される請求の範囲第1項記載の化合物。 9.殺菌・殺カビ的に有効な量の請求の範囲第1項記載の化合物および界面活性 剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種を含んでなる殺菌・殺カビ剤 組成物。 10.植物またはその一部に、または植物の種子または苗に、殺菌・殺カビ的に 有効な量の請求の範囲第1項記載の化合物を適用することを含んてなる菌・カビ 性の植物病原体により引き起こされる植物の病気を抑制する方法。
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