JP2003528848A - 殺節足動物性カルボキシアニリド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 殺節足動物剤として有用な、式（Ｉ）［式中、ＡはＨであり、ＥはＨまたはＣ ₁−Ｃ₃アルキルであり、或いはＡおよびＥは一緒になって−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）₂−、−ＮＲ⁸−、−ＯＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）ＣＨ₂−、置換された−ＣＨ₂−および置換された−ＣＨ₂ＣＨ₂−を形成することができ、置換基は独立して１〜２個のハロゲンおよび１〜２個のメチルから選択され、ＷはＮまたはＣＲ⁴であり、ＸはＣＲ⁵Ｒ⁶、Ｏ、Ｓ、ＮＲ⁷または直接結合であり、但しＷがＮである場合には、Ｘは直接結合以外であり、ＹはＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアルキル、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｎ＝ＣＲ¹¹Ｒ¹²、ＯＲ⁷、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、またはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴および場合により置換されていてもよいフェニルから選択される少なくとも１個の基により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、ＺはＯまたはＳであり、そしてＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｇ、ｎおよびｒは明細書で定義された通りである］の化合物、並びにそれらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類を開示する。式（Ｉ）の化合物を含有する組成物および節足動物またはそれらの環境に有効量の式（Ｉ）の化合物を接触させることを包含する節足動物の抑制方法も開示する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 発明の背景 本発明は、ある種のカルボキシアニリド類、それらのＮ−オキシド類、農業的
に適する塩類および組成物、並びに農業および非農業環境の両者における殺節足
動物剤としてのそれらの使用方法に関する。

【０００２】 高い栽培作物効率を得る際に節足動物有害生物の抑制は非常に重要である。成
育中および貯蔵された農業栽培作物に対する節足動物被害は生産高における有意
な減少を引き起こしそしてそれにより消費者に対して価格増加をもたらしうる。
林業、温室栽培作物、装飾植物、種苗栽培作物、貯蔵された食品および繊維製品
、家畜、家財、並びに公衆および動物衛生における節足動物有害生物の抑制も重
要である。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より有効であ
り、より価格が安く、より毒性が少なく、環境的により安全であったりまたは異
なる活性方式を有する新しい化合物に関する要求が続いている。

【０００３】 発明の要旨 本発明は、全ての幾何学的異性体および立体異性体を包含する式Ｉの化合物、
それらのＮ−オキシド類、および農業的に適する塩類、それらを含有する農業用
組成物並びに農業および非農業環境における節足動物を抑製するためのそれらの
使用に関する。

【０００４】

【化３】

【０００５】 ［式中、 ＡはＨであり、 ＥはＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、或いは ＡおよびＥは一緒になって−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）₂−、−ＮＲ⁸−、−ＯＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸
）ＣＨ₂−、置換された−ＣＨ₂−および置換された−ＣＨ₂ＣＨ₂−を形成するこ
とができ、各炭素上の置換基は独立して１〜２個のハロゲンおよび１〜２個のメ
チルから選択され、 Ｇは

【０００６】

【化４】

【０００７】 よりなる群から選択され、 ＷはＮまたはＣＲ⁴であり、 ＸはＣＲ⁵Ｒ⁶、Ｏ、Ｓ、ＮＲ⁷または直接結合であり、但しＷがＮである場合に
は、Ｘは直接結合以外であり、 ＹはＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−
Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルア
ルキル、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｎ＝ＣＲ¹¹Ｒ¹²、ＯＲ⁷、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、またはハ
ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂
Ｒ¹⁴および場合により置換されていてもよいフェニルから選択される少なくとも
１個の基により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、 ＺはＯまたはＳであり、 各Ｒ¹およびＲ²は独立してＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ¹⁶、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、
Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＦ₅、場合により置換さ
れていてもよいフェニルおよび場合により置換されていてもよいベンジルよりな
る群から選択され、或いはｍまたはｎが２である場合には、（Ｒ¹）₂は一緒にな
ってまたは（Ｒ²）₂は一緒になって−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂
ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏまたは−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ
−を形成することができ、 Ｒ³はＪ、Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁸、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂
−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹⁴ 、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）Ｒ¹³、Ｃ（
Ｓ）ＳＲ¹³、ＣＮ、および場合により置換されていてもよいフェニルよりなる群
から選択され、或いはＲ³は場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³
、ＣＯ₂Ｒ¹⁴および場合により置換されていてもよいフェニルから選択される基
で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆エポキシアルキルであり、或いはＲ³はＣ（Ｏ
）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹⁵、ＳＣＮ、ＣＮ、Ｃ₁−Ｃ₂
ハロアルコキシ、ＳｉＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＮＯ₂、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹³、−Ｐ
（Ｏ）（ＯＲ²²）₂、場合により置換されていてもよいフェニル、およびＪから
選択される基で置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、 Ｊは、炭素または窒素を介して結合された、０〜２個の酸素、０〜２個の硫黄お
よび０〜４個の窒素よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を
含有し、場合により１個のカルボニル部分を含有してもよく且つ場合により置換
されていてもよい非芳香族もしくは芳香族の５−もしくは６−員の複素環式環で
あり、 Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、 各Ｒ⁷は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂Ｒ^{1 3} 、ＣＯＲ⁹、ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｒ¹³、場合により置換されていてもよいフェ
ニルまたは場合により置換されていてもよいベンジルであり、 各Ｒ⁸は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹³ 、ＳＯ₂Ｒ¹³、または場合により置換されていてもよいベンジルであり、 各Ｒ⁹および各Ｒ¹¹は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁰および各Ｒ¹²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、或いは Ｒ⁹およびＲ¹⁰の各対は同一原子と結合されている場合にはまたはＲ¹¹およびＲ^{1 2} の各対は同一原子と結合されている場合には独立して一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成することができ、それらの各々は場合により
そして独立して１もしくは２個のＣＨ₃基で置換されていてもよく、 各Ｒ¹³および各Ｒ¹⁵は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁴は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたは場合によ
り置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ¹⁶はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−
Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ニトロアル
キル、Ｃ₂−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ₃
−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、場合により置換されてい
てもよいフェニルおよび場合により置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ¹⁷はＨ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂チオアルキ
ルおよびＣＮよりなる群から選択され、 Ｒ¹⁸はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₃アルキルカルボニルおよびＣ₂−Ｃ₃アル
コキシカルボニルよりなる群から選択され、 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は各々独立してＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、 Ｒ²¹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルおよび場合により置換されていてもよいフェニルよ
りなる群から選択され、 各Ｒ²²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり 各ｍおよびｎは独立して１〜３であり、そして ｒは０、１または２である］ 発明の詳細 以上の記述において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」または「ハロアル
キル」の如き複合語の中で使用される用語「アルキル」は、直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、また
は種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を包含する。用語「１−２個
のアルキル」は、その置換基が独立して選択されるアルキルで置換されうる利用
可能な１つもしくは２つの位置を示す。「アルケニル」は、直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケン類、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに
種々のブテニル、ペンチニルおよびヘキセニル異性体を包含する。「アルケニル
」は、また、ポリエン類、例えば１,２−プロパジエニルおよび２,４−ヘキサジ
エニルも包含する。「アルキニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン類、
例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びに種々のブチニル、ペン
チニルおよびヘキシニル異性体を包含する。「アルキニル」は、また、複数の三
重結合を含む部分、例えば１,５−ヘキサジイニルも包含する。「アルコキシ」
は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並
びに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を包含する。「ア
ルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアル
キル」の例は、ＣＨ₃ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂を包含する。「アルキル
チオ」は、分枝鎖状もしくは直鎖状のアルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、並びに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシ
ルチオ異性体を包含する。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキル
チオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例は、ＣＨ₃ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＳＣ
Ｈ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ ＳＣＨ₂ＣＨ₂を包含する。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル
基の２種のエナンチオマー類を包含する。「アルキルスルフィニル」の例は、Ｃ
Ｈ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨ
Ｓ（Ｏ）並びに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシ
ルスルフィニル異性体を包含する。「アルキルスルホニル」の例は、ＣＨ₃Ｓ（
Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（
Ｏ）₂並びに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスル
ホニル異性体を包含する。「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換された
アルキル基を示す。「シアノアルキル」の例は、ＮＣＣＨ₂、ＮＣＣＨ₂ＣＨ₂お
よびＣＨ₃ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ₂を包含する。「シクロアルキル」は、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを包含する
。「シクロアルキルアルキル」の例は、シクロプロピルメチル、シクロペンチル
エチル、および直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基と結合した他のシクロアル
キル部分を包含する。「シクロアルキルアルコキシ」の例は、シクロプロピルメ
トキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基と結合した他のシクロアルキル部分を包含する。「アルキルカルボニル」の例
は、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ₃）₂を
包含する。「アルコキシカルボニル」の例は、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂
ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）お
よび種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体を包含する。「アルコ
キシカルボニルアルキル」の例は、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（
＝Ｏ）ＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ および種々のプロポキシ−、ブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体を
包含する。

【０００８】 単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中では、用語「ハロゲン
」は弗素、塩素、臭素またはヨウ素を包含する。用語「１〜２個のハロゲン」は
、その置換基のために利用できる位置の１つもしくは２つが独立して選択される
ハロゲンであってよいことを示す。さらに、例えば「ハロアルキル」の如き複合
語の中で使用される場合には、該アルキルは同一もしくは相異なってよいハロゲ
ン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例は
、Ｆ₃Ｃ、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＣｌ₂を包含する。用語「ハロア
ルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などは用語「ハロアルキ
ル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例は、（Ｃｌ）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂ およびＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂を包含する。「ハロアルキニル」の例は、Ｈ
Ｃ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ₃Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂を包含
する。「ハロアルコキシ」の例は、ＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯおよびＣＦ₃ＣＨ₂Ｏを包含する。

【０００９】 用語「芳香族環」は、環が芳香族性である完全に不飽和の炭素環および複素環
を示す（ここで芳香族は環系に対してヒュッケル則(Hueckel rule)が満たされて
いることを示す）。用語「芳香族複素環式環」は、完全に芳香族性の複素環を包
含する（ここで芳香族はヒュッケル則が満たされていることを示す）。用語「非
芳香族複素環式環」は、完全に飽和した複素環並びにヒュッケル則が満たされな
い部分的にまたは完全に不飽和複素環を示す。複素環式環系は利用可能な炭素ま
たは窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換により結合されうる。用語「
ベンジル」は、−ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅部分を示し、ここでＣ₆Ｈ₅環は芳香族性である。

【００１０】 当業者は、窒素はオキシドへの酸化用に利用可能な孤立電子対を必要とするた
め必ずしも全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを生成しえないことを認識する
であろう。当業者はまた、第三級アミン類がＮ−オキシド類を生成しうることも
認識するであろう。複素環および第三級アミン類のＮ−オキシドの製造のための
合成方法は、ペルオキシ酸類、例えば過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣ
ＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド類、例えばｔ−ブチルヒド
ロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、並びにジオキシラン類、例えばジメチル
ジオキシランを用いる複素環および第三級アミン類の酸化を包含する当該分野の
技術者に非常に良く知られている。Ｎ−オキシド類のこれらの製造方法は例えば
文献に広範囲に記載されそして論評されており、例えば、T.L. Gilchrist in Co
mprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S.V. Ley, Ed., Pergam
on Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemi
stry, vol. 3, pp 18-20, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Pre
ss; M.R. Grimmett and B.R.T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry
, vol. 43, pp 149-161, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler an
d B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291
, A.R. Katritzky and A.J. Boulton，Eds., Academic Press; および G.W.H. C
heeseman and E.S.G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol.
22, pp 390-392, A.R. Katritzky and A.J. Boulton，Eds., Academic Press
を参照のこと。

【００１１】 置換基中の炭素原子の合計数は「Ｃ_i−Ｃ_j」接頭辞により示され、ここでｉお
よびｊは１〜６の数である。例えば、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスル
ホニルからプロピルスルホニルを示し、Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃ＯＣＨ₂
を示し、Ｃ₃アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ₃ＣＨ（ＯＣＨ₃）、ＣＨ₃ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂またはＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を示し、そしてＣ₄アルコキシアルキルは合計
４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体
を示し、例はＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂を包含する
。以上の記述において、式Ｉの化合物が１個もしくはそれ以上の複素環式環を含
む場合には、全ての置換基はこれらの環に対して利用可能な炭素または窒素を介
して該炭素または窒素上の水素の置換により結合される。

【００１２】 置換基の数が１を越えうることを示す下付き文字を有する置換基で化合物が置
換される場合には、該置換基は（それらが１を越える場合には）定義された置換
基の群から独立して選択される。さらに、下付き文字がある範囲、例えば（Ｒ）_i-j 、を示す場合には、置換基の数はｉとｊとの間の整数から選択することがで
きる。

【００１３】 基が水素でありうる置換基を含有する場合、例えばＲ⁴またはＲ⁷の場合には、
この置換基が水素であるなら、これは該基が未置換と同じであることを理解すべ
きである。

【００１４】 本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。種々
の立体異性体は、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、アトロプ異性体(atr
opisomers)および幾何学的異性体を包含する。当業者は、１種の立体異性体が１
種もしくは複数の他の立体異性体に関して富んでいる場合または１種もしくは複
数の他の立体異性体から分離される場合に、活性がより大きいかおよび／または
有利な効果を示しうることを認識するであろう。さらに、当業者は、該立体異性
体の分離、富裕化、および／または選択的製造方法を認識している。従って、本
発明は式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシド類および農業的に適す
る塩類を含んである。本発明の化合物は立体異性体の混合物、個別の立体異性体
として、または光学的に活性な形態として存在できる。

【００１５】 本発明の化合物の塩類は、無機または有機酸類、例えば臭化水素酸、塩酸、硝
酸、燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ
酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸
、の酸付加塩類を包含する。本発明の化合物の塩類は、化合物が酸性基、例えば
カルボン酸またはフェノールを含有する場合には、有機塩基（例えば、ピリジン
、アンモニア、もしくはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化
物、水酸化物、もしくは炭酸塩）を用いて製造されたものも包含する。

【００１６】 式Ｉにおいて、ある種のフェニル、ベンジルまたはＪ環に関する用語「場合に
より置換されていてもよい」（Ｙ、Ｊ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶およびＲ²¹の定義参照）は、未置換であるかまたはフェ
ニル、ベンジルもしくはＪ環が未置換である同族体が有する殺節足動物活性を消
失させない少なくとも１個の非水素基で置換されているフェニル、ベンジルもし
くはＪ環を示す。フェニル環またはベンジル環の場合には、随意の非水素基は芳
香族環内に含有される炭素原子に結合される。炭素または窒素を介して結合され
る、０〜２個の酸素、０〜２個の硫黄および０〜４個の窒素よりなる群から独立
して選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、場合により１個のカルボニル部
分を有していてもよくそして場合により置換されていてもよいＪ、非芳香族また
は芳香族の５−もしくは６−員の複素環式環の場合には、随意の非水素基は環内
の炭素原子または窒素のいずれかに結合される。場合により置換されていてもよ
いフェニル、ベンジルまたはＪ環の例は、該環が場合によりＲ²³で置換されてい
てもよくそして場合によりＲ²⁴で置換されていてもよいものであり、ここで 各Ｒ²³は１〜２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルホニルおよびＣ₁−Ｃ₂ハ
ロアルキルスルホニルよりなる群から独立して選択され、 そして 各Ｒ²⁴はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル
キルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシよりなる群から独立して選択される。

【００１７】 該環が場合によりＲ²³および／またはＲ²⁴で置換されていてもよいフェニル、
ベンジルまたはＪ環の例は、場合によりＲ²³および／またはＲ²⁴で置換されてい
てもよいフェニル環、場合によりＲ²³および／またはＲ²⁴で置換されていてもよ
いベンジル環、５−もしくは６−員の芳香族複素環式環（Ｊ−１〜Ｊ−２８）、
並びに場合により１個のカルボニル部分を含有してもよい５−もしくは６−員の
非芳香族複素環式環（Ｊ−２９〜Ｊ−５０）として例示１に示されている環を包
含する。環内に炭素原子を有するため、それらの原子価を満たすために置換を必
要とする窒素原子は水素またはＲ²³および／もしくはＲ²⁴で置換される。Ｒ²³お
よび／もしくはＲ²⁴基は例示１に示されている構造中に示されているが、Ｒ²³お
よび／またはＲ²⁴はそれらが随意の置換基であるため必ずしも存在する必要はな
いことに注意すべきである。

【００１８】

【化５】

【００１９】

【化６】

【００２０】

【化７】

【００２１】 より良好な活性および／または合成の容易さの理由のために好ましい化合物は
以下のものである： 好適群１.ＹがＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア
ルキルアルキル、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｎ＝ＣＲ¹¹Ｒ¹²、ＯＲ⁷、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、
またはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＣＯＲ¹³ 、ＣＯ₂Ｒ¹⁴並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニル
から選択される少なくとも１個の基により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、 各Ｒ¹およびＲ²が独立してＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ¹⁶、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、
Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＦ₅、場合によりＲ²³お
よびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニル並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置
換されていてもよいベンジルよりなる群から選択され、或いはｍまたはｎが２で
ある場合には、（Ｒ¹）₂は一緒になってまたは（Ｒ²）₂は一緒になって−ＯＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−Ｃ
Ｆ₂ＣＦ₂Ｏまたは−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−を形成することができ、 Ｒ³がＪ、Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁸、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂
−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹⁴ 、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）Ｒ¹³、Ｃ（
Ｓ）ＳＲ¹³、ＣＮ、並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいフ
ェニルよりなる群から選択され、或いはＲ³が場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ
Ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されてい
てもよいフェニルから選択される基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆エポキシア
ルキルであり、或いはＲ³がＣ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、Ｓ（Ｏ
）_mＲ¹⁵、ＳＣＮ、ＣＮ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、ＳｉＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰ 、ＮＯ₂、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹³、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ²²）₂、場合によりＲ²³およびＲ²⁴ で置換されていてもよいフェニル、並びにＪから選択される基で置換されたＣ₁ −Ｃ₆アルキルであり、 Ｊが、炭素または窒素を介して結合された、０〜２個の酸素、０〜２個の硫黄お
よび０〜４個の窒素よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を
含有し、場合により１個のカルボニル部分を含有してもよく且つ場合によりＲ²³ およびＲ²⁴で置換されていてもよい非芳香族もしくは芳香族の５−もしくは６−
員の複素環式環であり、 各Ｒ⁷が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂Ｒ^{1 3} 、ＣＯＲ⁹、ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｒ¹³、場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換され
ていてもよいフェニルまたは場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよい
ベンジルであり、 各Ｒ⁸が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹³ 、ＳＯ₂Ｒ¹³、または場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいベン
ジルであり、 各Ｒ⁹および各Ｒ¹¹が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
たは場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁰および各Ｒ¹²が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、或いは Ｒ⁹およびＲ¹⁰の各対が同一原子と結合されている場合にはまたはＲ¹¹およびＲ^{1 2} の各対が同一原子と結合されている場合には独立して一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成することができ、それらの各々は場合により
そして独立して１もしくは２個のＣＨ₃基で置換されていてもよく、 各Ｒ¹³および各Ｒ¹⁵が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
たは場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁴が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたは場合によ
りＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ¹⁶がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−
Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ニトロアル
キル、Ｃ₂−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ₃
−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、場合によりＲ²³およびＲ^{2 4} で置換されていてもよいフェニル並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換され
ていてもよいベンジルであり、 Ｒ²¹がＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていて
もよいフェニルよりなる群から選択され、 各Ｒ²³が独立して１〜２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ア
ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルホニルおよびＣ₁ −Ｃ₂ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され、そして 各Ｒ²⁴が独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシよりなる群から選択される、 上記式Ｉの化合物、およびそれらの農業的に適する塩類。

【００２２】 好適群１の化合物である７−クロロ−９,９ａ−ジヒドロ−９ａ−プロピル−
Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インデノ［１,２−ｅ
］−１,２,４−トリアジン−３−カルボキサミドが最も好ましい。

【００２３】 本発明はまた、殺節足動物的に有効な量の本発明の化合物と、界面活性剤、固
体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分
とを含んでなる殺節足動物組成物にも関する。本発明の好ましい組成物は上記の
好ましい化合物を含んでなるものである。

【００２４】 本発明はまた、節足動物またはそれらの環境に殺節足動物的に有効な量の本発
明の化合物を（例えば、ここに開示されている組成物として）接触させることを
含んでなる節足動物の抑制方法にも関する。好ましい使用方法は上記の好ましい
化合物を含んでなるものである。

【００２５】 式Ｉの化合物は１種もしくはそれ以上の下記の方法およびスキーム１−１２に
記載された変法により製造することができる。以下の式II−XVIの化合物におけ
るＡ、Ｅ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ²、Ｒ³、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷の定義は以
上の発明の要旨で定義された通りである。式Ｉａ−Ｉｃの化合物は式Ｉの化合物
の種々の亜群であり、そして式Ｉａ−Ｉｃの全ての置換基は式Ｉに関して以上で
定義された通りである。スキームにおいて、Ｒｋはｋが１〜７の数であるＲ^kに
等しい。

【００２６】 スキームに記載されたものと同様な変換はスキームに関する参照事項に報告さ
れている。反応は−１００〜１５０℃の温度において行うことができ、０〜１２
０℃の温度が好ましい。エーテル系溶媒、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジ
オキサン、またはグリム、ハロカーボンまたは炭化水素溶媒、例えばクロロベン
ゼン、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ヘキサン類、ベンゼン、トルエンまたはキシレン、ケトン類
、例えばアセトン、並びに極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、およびジメチルスルホキシドを包含
する多くの溶媒が許容可能である。ある場合には、水性溶媒または低級アルコー
ル類を使用することができる。当業者は、変換は組み合わせ化学技術を用いても
行えることを認識するであろう。

【００２７】

【化８】

【００２８】 式Ｉａの化合物（前頁のスキーム１参照）は当業者に既知である工程を用いて
式IIの化合物を式IIIの化合物と反応させることにより製造できる（ＱがＣｌに
関しては、March, Advanced Organic Chemistry, 3^rd Edition, 1985, p. 370-3
76; ＱがＯＲに関しては、例えば、J. Chem. Soc., 1954, 1188; Synth. Commun
., 1982, 12, 989; Tetrahedron Lett., 1971, 321 を参照のこと）。

【００２９】 或いは、式Ｉｂの化合物は塩基の存在下で式IVの化合物を式Ｖの化合物と縮合
させことにより製造できる。

【００３０】

【化９】

【００３１】 式IIａの化合物は当業者に既知である工程を用いて式VIの化合物を式VIIの化
合物と反応させることにより製造できる（例えば Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
, 1981, 20, 296）。

【００３２】

【化１０】

【００３３】 式IIｂ（ＱはＯＲである）の化合物はスキーム２に関して記載されたものと同
様な工程を用いて式IVの化合物を式VIIIの化合物と反応させることにより製造で
きる。当業者は、式IIｂ（ＱはＯＲである）の化合物が既知の工程を用いてＱが
Ｃｌである式IIの化合物に転化されうることを認識するであろう（例えば米国特
許第５,７０８,１７０号；March, Advanced Organic Chemistry, 3^rd Edition,
1985, p. 334-338, 388）。

【００３４】

【化１１】

【００３５】 式ＸおよびIVａの化合物は式IXの化合物から当業者に既知である工程を用いて
製造できる（例えば、J. Org. Chem., 1988, 53, 2131; Tetrahedron Lett., 19
91, 32, 5927; J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6935）。

【００３６】

【化１２】

【００３７】 式IVｂ（ＸはＯである）の化合物は式XIの化合物から当業者に既知である工程
を用いて製造できる（例えば、Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 683）。式XIの
化合物は式IXの化合物から当業者に既知である工程を用いて製造できる（ＬＧが
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉに関しては、例えば、J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1201; J.
Org. Chem., 1968, 33, 4191; そしてＬＧがＯＭｓ（ＯＳＯ₂ＣＨ₃）、ＯＴｆ（
ＯＳＯ₂ＣＦ₃）およびＯＴｓ（ＯＳＯ₂Ｃ₆Ｈ₄ＣＨ₃）に関しては、例えば、J. O
rg. Chem., 1985, 50, 5148; Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7647; J. Org. Ch
em., 1982, 47, 2487）。

【００３８】

【化１３】

【００３９】 式IVｃ（ＸはＳである）の化合物は当業者に既知である工程を用いる式XII（
ＸはＳである）の化合物のアミノ化により製造できる（例えば、J. Org. Chem.,
1972, 37, 3820; Synthesis, 1991, 327; Synthetic Commun., 1986, 16, 899
）。

【００４０】

【化１４】

【００４１】 式IVｄ（ＸはＣＲ₅Ｒ₆である）の化合物は式IXの化合物から当業者に既知であ
る工程を用いて製造できる（例えば、J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 45; Chem.
Pharm. Bull., 1984, 32, 4323）。

【００４２】

【化１５】

【００４３】 式VIの化合物は当業者に既知である工程を用いる式XIIａおよび式XIIIの化合
物の縮合により製造できる（例えば、March, Advanced Organic Chemistry, 3^rd Edition, pp. 796-798）。

【００４４】

【化１６】

【００４５】 式XVの化合物は式XIVの化合物から当業者に既知である工程を用いて製造でき
る（例えば、J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, 826; Justus Liebigs Ann.
Chem., 1949, 562）。式Ｖの化合物はスキーム１０において反応に関して記載さ
れた工程を用いて製造できる。

【００４６】

【化１７】

【００４７】 式VIIの化合物は式XVIの化合物から当業者に既知である工程を用いて製造でき
る（例えば、J. Org. Chem., 1973, 38, 1437; J. Heteroccyclic Chem., 1988,
25, 651）。

【００４８】

【化１８】

【００４９】 式Ｉｃの化合物、すなわちＺがＳである式Ｉの化合物、はスキーム１２に示さ
れた通りにして式Ｉａ（ＺがＯであるＩ）の化合物をチオン化試薬(thionating
reagents)、例えばＰ₂Ｓ₅またはローソン試薬［２,４−ビス（４−メトキシフェ
ニル）−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド］で処
理することにより製造できる（Bull. Soc. Chim. Belg., 1978, 87, 229; およ
び Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3815 参照）。

【００５０】

【化１９】

【００５１】 式IXおよび式XIIの化合物はＵＳ５,７０８,１７０に記載された工程を用いて
製造できる。

【００５２】 式Ｉの化合物の製造に関して以上で記載された一部の試薬および反応条件は中
間体に存在するある種の官能基と相容性でなくてもよいことはわかる。これらの
場合には、保護／脱保護工程または合成への官能基相互転化が所望する生成物を
得る際に助けとなるであろう。保護基の使用および選択は化学合成にかかわる当
業者には明らかであろう（例えば、Greene, T.W.; Wuts, P.G.M. Protective Gr
oups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991 参照）。当業者
は、ある場合には、個々のスキームで描写されているような指定された試薬の導
入後に、式Ｉの化合物の合成を完了させるために詳細には記載されていない追加
の決まりきった合成段階を行う必要があるかもしれないことを認識するであろう
。当業者は、上記のスキームで示された段階の組み合わせを式Ｉの化合物を製造
するために示された特定の順序に含まれるもの以外の順序で行う必要があるかも
しれないことも認識するであろう。

【００５３】 当業者はまた、式Ｉの化合物およびここに記載された中間体を種々の求電子性
、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけて置換基を加えた
りまたは現存する置換基を改変できることも認識するであろう。

【００５４】 当業者は以上の記載を用いて本発明を最大限度まで利用できることは、難無く
、信じられる。従って、下記の実施例は単なる説明として解釈され、そしていず
れかの方法で開示を限定するものでない。クロマトグラフィー溶媒混合物に関す
るもの以外または断らない限り、百分率は重量による。クロマトグラフィー溶媒
混合物に関する部数および百分率は断らない限り容量による。¹Ｈ ＮＭＲスペク
トルはテトラメチルシランからのｐｐｍダウンフィールド(downfield)で報告さ
れ、¹⁹Ｆ ＮＭＲスペクトルはＣＦＣｌ₃に関するｐｐｍで報告され、ｓは一重項
であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項
であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、そしてｂ
ｒ ｓは広い一重項である。実施例１ 段階Ａ： １−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ペンタン−１−オンの 製造 −７８℃の臭化銅−硫化ジメチル錯体（１１.０ｇ、５３.５ミリモル）の２０
０ｍＬのエーテル中懸濁液に６５ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（１.６Ｍ、１０４.０ミリ
モル）を滴下した。混合物を−７８℃において４分間にわたり撹拌し、−４０℃
に１０分間にわたり暖めそして次に−７８℃に再冷却した。４−トリフルオロメ
チルベンジルクロリド（１０.０ｇ、４８.０ミリモル）の５０ｍＬのエーテル中
溶液を−７８℃において滴下した。添加が完了した後に、反応物を−７８℃にお
いて３０分間にわたり撹拌し、飽和（ｓａｔ.）塩化アンモニウムで反応停止し
そして室温（ＲＴ）に自然に暖めた。混合物を約１０ｍＬのメタノールを含有す
るエーテル中に注ぎそして塩化アンモニウム／水酸化アンモニウムの混合物で洗
浄した。一緒にした水層をエーテルで抽出した。一緒にしたエーテル層を乾燥し
（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮して１１.０ｇの固体を与えた。¹Ｈ ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ₃）δ８.０５（ｄ,２Ｈ）、７.７２（ｄ,２Ｈ）、２.９９（ｔ,２Ｈ）
、１.８０−１.６７（ｍ,２Ｈ）、１.５０−１.３５（ｍ,２Ｈ）、０.９６（ｔ,
３Ｈ）。¹⁹Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ−６３.１３。段階Ｂ： １−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２−プロピル−プロペ ノンの製造 段階Ａからの生成物（１０.６ｇ、４６.１ミリモル）の８０ｍＬのメタノール
中溶液に１３.８ｍＬの水性ホルムアルデヒド（３７％、１８３.５ミリモル）、
ピペリジン（０.５ｍＬ、５.０ミリモル）および酢酸（０.５ｍＬ、８.７ミリモ
ル）を加えた。混合物を還流下で６２時間にわたり加熱し、ＲＴに冷却しそして
真空中で濃縮した。残渣をエーテルおよび希水性ＮａＣｌの中に溶解しそしてエ
ーテルで抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）そして濃縮して１０.６ｇの油を与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７.８２（ｄ,２Ｈ）、７.７０（ｄ,２Ｈ）、５.９２
（ｓ,１Ｈ）、５.６１（ｓ,１Ｈ）、２.４６（ｔ,２Ｈ）、１.６０−１.４５（
ｍ,２Ｈ）、０.９８（ｔ,３Ｈ）。¹⁹Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ−６３.５３。段階Ｃ： ２−プロピル−トリフルオロメチル−インダン−１−オンの製造 段階Ｃの生成物（１０.５ｇ、４３.２ミリモル）を０℃に冷却された５０ｇの
トリフルオロメタンスルホン酸に滴下した。反応物を０℃において３時間にわた
り撹拌し、次にＲＴに自然に暖めた。１６時間後に、混合物を２５０ｍＬ中に注
ぎそして酢酸エチルで抽出した（３回）。一緒にした有機層を水（１回）、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液（２回）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそし
て濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによりシリカゲル上で５％酢酸エチル／
ヘキサンを用いて精製して８.８ｇの黄色油を与えた。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）
δ７.８５（ｄ,１Ｈ）、７.７３（ｓ,１Ｈ）、７.６０（ｄ,１Ｈ）、３.４０（
ｄｄ,１Ｈ）、２.９０（ｄｄ,１Ｈ）、２.８０−２.７０（ｍ,１Ｈ）、１.６０
−１.４０（ｍ,３Ｈ）、０.９７（ｔ,３Ｈ）。¹⁹Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ−６
３.３６。段階Ｄ： ビス（１,１−ジメチルエチル）１−［２,３−ジヒドロ−１−オキソ −２−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インデン−２−イル］− １,２−ヒドラジンジカルボン酸の製造 −７８℃に冷却されたジイソプロピルアミン（１.３ｍＬ、９.１ミリモル）の
３０ｍＬのテトラヒドロフラン中溶液に６.０ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（１.６Ｍ、９
.５ミリモル）を加えた。混合物を−２０℃に２０分間にわたり自然に暖め、次
に−７８℃に再冷却した。段階Ｃからの生成物（２.０ｇ、８.３ミリモル）の１
５５ｍＬのテトラヒドロフラン中溶液を滴下した。３０分後に、アゾジカルボン
酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２.１ｇ、９.１ミリモル）の２０ｍＬのテトラヒドロ
フラン中溶液を滴下した。反応物をゆっくりＲＴに暖めそして一晩にわたり撹拌
した。水を加えそして混合物を酢酸エチルで抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾
過しそして濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによりシリカゲル上で１０％酢
酸エチル／ヘキサンを用いて精製して２.９２ｇの白色固体、融点１３５−１３
７℃を与えた。段階Ｅ： ９,９α−ジヒドロ−９α−プロピル−７−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−インデノ［１,２−ｅ］−１,２,４−トリアジン−３−カルボン酸メチ
ルの製造 段階Ｄからの生成物（１.５ｇ、３.２ミリモル）の５ｍＬのジクロロメタンお
よび１ｍＬのトルエン中溶液に２ｍＬのトリフルオロ酢酸を加えた。４時間後に
、溶媒を真空中で除去した。残渣をヘキサン中に懸濁させそして溶媒を除去した
（２回）。２０ｍＬのメタノール中に溶解させた残渣の溶液を、J. Heterocycli
c Chem. 1988, 25, 651 中の工程に従い製造されたカルボメトキシホルムイミド
酸エチル塩酸塩（０.６ｇ、３.５ミリモル）で処理した。２４時間後に、固体状
炭酸水素ナトリウム（約１ｇ）を加えた。混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮した。固体をヘキサン類と共に
粉砕しそして真空中で乾燥して０.５ｇの黄色固体、融点１４１−１４２℃を与
えた。段階Ｆ： ９,９α−ジヒドロ−９α−プロピル−Ｎ−［４−（トリフルオロメ
トキシ）フェニル］−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インデノ［１,２−
ｅ］−１,２,４−トリアジン−３−カルボキシアミドの製造 １０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解させた４−トリフルオロメトキシアニ
リン（０.６８ｇ、３.９ミリモル）の溶液に１.３ｍＬのメチルマグネシウムク
ロリド（テトラヒドロフラン中３.０Ｍ、３.９ミリモル）を加えた。１０分後に
、混合物を段階Ｅからの生成物（０.２０ｇ、０.５９ミリモル）の７ｍＬのテト
ラヒドロフラン中溶液に一部分ずつ加えた。１６時間後に、エーテルおよび１Ｎ
ＨＣｌを加えた。有機層を１Ｎ ＨＣｌ（２回）、飽和炭酸水素ナトリウム溶液
（１回）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮した。残渣をエー
テル中に加えた。放置すると固体が生成した。固体をエーテルおよびヘキサンで
洗浄しそして真空中で乾燥して０.１１ｇの黄色固体、融点１９２−１９４℃を
与えた。０.１８ｇの第二収量も単離された。

【００５５】 実施例２ Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９,９α−ジヒドロ−９α−プロピル−７−（ト
リフルオロメチル）−１Ｈ−インデノ［１,２−ｅ］−１,２,４−トリアジン−
３−カルボキシアミドの製造 １０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解させた４−ブロモアニリン（０.６７
ｇ、３.９ミリモル）の溶液に１.３ｍＬのメチルマグネシウムクロリド（テトラ
ヒドロフラン中３.０Ｍ、３.９ミリモル）を加えた。１０分後に、混合物を実施
例１、段階Ｅからの生成物（０.２ｇ、０.５９ミリモル）の７ｍＬのテトラヒド
ロフラン中溶液に一部分ずつ加えた。１６時間後に、エーテルおよび１Ｎ ＨＣ
ｌを加えた。有機層を１Ｎ ＨＣｌ（２回）、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１
回）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮した。残渣をエーテル
中に加えた。放置すると固体が生成した。固体をエーテルおよびヘキサンで洗浄
しそして真空中で乾燥して０.１６ｇの黄色固体、融点１９８−１９９℃を与え
た。

【００５６】 当該技術で既知である方法と一緒にしたここに記載された工程により、以下の
表１〜３の化合物を製造することができる。以下の略語が表で使用される：ｔは
第三級であり、ｓは第二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃは
シクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであ
り、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、Ｐｈはフェニルであ
り、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシでありそしてＣＮはシアノであ
る。

【００５７】

【表１】

【００５８】

【表２】

【００５９】

【表３】

【００６０】

【表４】

【００６１】

【表５】

【００６２】

【表６】

【００６３】

【表７】

【００６４】

【表８】

【００６５】

【表９】

【００６６】

【表１０】

【００６７】

【表１１】

【００６８】

【表１２】

【００６９】

【表１３】

【００７０】

【表１４】

【００７１】

【表１５】

【００７２】

【表１６】

【００７３】

【表１７】

【００７４】

【表１８】

【００７５】

【表１９】

【００７６】

【表２０】

【００７７】調合物／用途 本発明の化合物は一般的には液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少な
くとも１種を含んでなる農業的に適する担体との調合物または組成物として使用
されるであろう。調合物または組成物成分は活性成分の物理的性質、適用方式並
びに環境要素、例えば土のタイプ、水分および温度と適合するように選択される
。有用な調合物には液体、例えば液剤（濃厚乳剤を含む）、懸濁剤、乳剤（微細
乳剤および／または懸濁乳剤を含む）などが包含され、それらは場合によりゲル
状に濃厚化されていてもよい。有用な調合物にはさらに固体、例えば粉剤、散剤
、粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどが包含され、それらは水−分散性（水和
性）または水溶性でありうる。活性成分は（マイクロ）カプセル化してもよくそ
してさらに懸濁剤または固体調合物にしてもよく、或いは活性成分の調合物全体
をカプセル化しても（または「オーバーコーテイング」しても）よい。カプセル
化は活性成分の放出を調節または遅延させうる。噴霧可能な調合物を適当な媒体
中で延展しそして１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容量で作用する
こともできる。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間体として使用
される。

【００７８】 調合物は典型的には有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤をほぼ下記の
割合で含有しており、それらは合計で１００重量％となる。

【００７９】 重量％ 活性成分 希釈剤 界面活性剤 水−分散性および水溶性 ５〜９０ ０〜９４ １〜１５ 粒剤、錠剤および散剤 懸濁剤、乳剤、液剤 ５〜５０ ４０〜９５ ０〜１５ （濃厚乳剤を含む） 粉剤 １〜２５ ７０〜９９ ０〜５ 粒剤およびペレット ０.０１〜９９ ５〜９９.９９ ０〜１５ 高強度組成物 ９０〜９９ ０〜１０ ０〜２ 代表的な固体希釈剤は Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Dil
uents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey に記載
されている。代表的な液体希釈剤は Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Inter
science, New York, 1950 に記載されている。McCutcheon's Detergents and Em
ulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey 並びに Sise
ly and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co.,
Inc., New York, 1964 は界面活性剤およびその推奨用途を挙げる。全ての調合
物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の成長などを減ずるために少量の添加剤
、または粘度を高めるための濃稠化剤を含有することができる。

【００８０】 界面活性剤には、例えば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化
アルキルフェノール類、またはエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、スル
ホ琥珀酸ジアルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アルキルベンゼン類、有機
シリコーン類、Ｎ,Ｎ−ジアルキルタウレート類(N,N-dialkyltaurates)、リグニ
ンスルホネート類、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカル
ボキシレート類、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共
重合体が包含される。固体希釈剤には、例えば、粘土、例えばベントナイト、モ
ンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、澱粉、糖、シリカ、滑石、
珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸および炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸
ナトリウムが包含される。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ,Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキル
ナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、トウモロコシ
油、南京豆油、綿実油、大豆油、菜種油およびヤシ油、脂肪酸エステル類、ケト
ン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロ
キシ−４−メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール類、例えばメタノール、
シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールが包
含される。

【００８１】 濃厚乳剤を包含する液剤は成分を単に混合することにより製造される。配合し
そして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕することによ
り粉剤および散剤は製造できる。懸濁剤は一般的には湿式ミル処理により製造さ
れ、例えば、Ｕ.Ｓ.３,０６０,０８４を参照のこと。粒剤およびペレットは、活
性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造
することができる。J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering,
December 4, 1967, pp 147-48、 Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th
Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 以下およびＷＯ９１／１３５
４６を参照のこと。ペレットはＵ.Ｓ.４,１７２,７１４に記載されている通りに
して製造できる。水−分散性および水溶性の粒剤はＵ.Ｓ.４,１４４,０５０、Ｕ
.Ｓ.３,９２０,４４２およびＤＥ３,２４６,４９３に教示されている通りにして
製造できる。錠剤はＵ.Ｓ.５,１８０,５８７、Ｕ.Ｓ.５,２３２,７０１およびＵ
.Ｓ.５,２０８,０３０に教示されている通りにして製造できる。フィルムはＧＢ
２,０９５,５５８およびＵ.Ｓ.３,２９９,５６６に教示されている通りにして製
造できる 調合の技術に関するそれ以上の情報に関しては、Ｕ.Ｓ.３,２３５,３６１、６
欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１；Ｕ.Ｓ.３,３０９,１９２、５欄
４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５
８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜
１８２；Ｕ.Ｓ.２,８９１,８５５、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４
；Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New Yo
rk, 1961, pp 81-96 ；並びに Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed.
, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 を参照のこと。

【００８２】 下記の実施例において、全ての百分率は重量によるものでありそして全ての調
合物は一般的な方法で製造される。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を照合する
。

【００８３】 実施例Ａ 水和剤 化合物１ ６５.０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２.０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４.０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６.０％ モンモリロナイト（か焼された） ２３.０％ 実施例Ｂ 粒剤 化合物１ １０.０％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、 ０.７１／０.３０ｍｍ、 Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎｏ.２５−５０ふるい） ９０.０％ 実施例Ｃ 押し出しペレット 化合物１ ２５.０％ 無水硫酸ナトリウム １０.０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５.０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １.０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９.０％ 実施例Ｄ 濃厚乳剤 化合物１ ２０.０％ 可溶性スルホネート類およびポリオキシエチレン エーテル類の配合物 １０.０％ イソホロン ７０.０％ 本発明の化合物は、成長中および貯蔵された農業栽培作物、林業、温室栽培作
物、装飾物、果樹園作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、屋内、並びに公衆お
よび動物の健康に対する有害生物である広範囲の葉を食べる、果実を食べる、幹
または根を食べる、種を食べる、水性および土に棲息する節足動物（用語「節足
動物」は昆虫、ダニおよび線虫を含む）に対して活性を示す。当業者は、全ての
化合物が全ての有害生物の全ての成長段階に対して等しく有効ではないことを認
識するであろう。それにもかかわらず、本発明の化合物の全ては以下の有害生物
に対して活性を示す：チョウ(Lepidoptera)目の卵、幼虫および成虫；コウチュ
ウ(Coleoptera)目の卵、葉を食べる、果実を食べる、根を食べる、種を食べる幼
虫および成虫；カメムシ(Hemiptera)目およびヨコバイ(Homoptera)目の卵、未成
虫および成虫；ダニ(Acari)目の卵、幼虫、若虫および成虫；アザミウマ(Thysan
optera)目、バッタ(Orthoptera)目およびハサミムシ(Dermaptera)目の卵、未成
虫および成虫；ハエ(Diptera)目の卵、未成虫および成虫；線虫(Phylum Nematod
a)門の卵、幼虫および成虫。本発明の化合物はハチ目(Hymenoptera)、シロアリ
目(Isoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、ゴキブリ目(Blattaria)、シミ目(Thysan
ura)およびチャタテムシ目(Psocoptera)の有害生物；クモ(Arachnida)綱および
扁形動物(Phylum Platyhelminthes)門に属する有害生物に対しても活性である。
特に、該化合物はサザーン・コーン・ルートウォーム(Diabrotica undecimpunct
ata howardi)、アスター・リーフホッパー(Mascrosteles fascifrons)、ボール
・ウィーヴィル(anthonomus grandis)、ツー・スポッテド・スパイダー・マイト
(Tetranychus urticae)、フォール・アーミーウォーム(Spodoptera frugiperda)
、ブラック・ビーン・アフィド(Aphis fabae)、グリーン・ピーチ・アフィド(My
zus persica)、コトン・アフィド(Aphis gossypii)、ロシアン・ウィート・アフ
ィド(Diuraphis noxia)、イングリッシュ・グレイン・アフィド(Sitobion avena
e)、タバコ・バッドウォーム(Heliothis virescens)、ライス・ウォーター・ウ
ィーヴィル(Lissorhoptrus oryzophilus)、ライス・リーフ・ビートル(Oulema o
ryzae)、ホワイトバックド・プラントホッパー(Sogatella furcifera)、グリー
ン・リーフホッパー(Nephotettix cincticeps)、ブラウン・プラントホッパー(N
ilaparvata lugens)、スモール・ブラウン・プラントホッパー(Laodelphax stri
atellus)、ライス・ステム・ボラー(Chilo suppressalis)、ライス・リーフロー
ラー(Cnaphalocrocis medinalis)、ブラック・ライス・スティンク・バッグ(Sco
tinophara lurida)、ライス・スティング・バッグ(Oebalus pugnax)、ライス・
バッグ(Leptocorisa chinensis)、スレンダー・ライス・バッグ(Cletus puntige
r)、およびサザーン・グリーン・スティング・バッグ(Nezara viridula)に対し
て活性である。該化合物はダニに対して活性であり、例えばテトラニクス・ウル
チカエ(Tetranychus urticae)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus ci
nnabarinus)、テトラニクス・マクダニエリ(Tetranychus mcdanieli)、テトラニ
クス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Te
tranychus turkestani)、ビロビア・ルブリオクルス(Byrobia rubrioculus)、パ
ノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)
、エオテトラニクス・カルピニ・ボラリス(Eotetranychus carpini borealis)、
エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エオテトラニクス・
セクスマクラツス(Eotetranychus sexmaculatus)、エオテトラニクス・ユメンシ
ス(Eotetranychus yumensis)、エオテトラニクス・バンクシ(Eotetranychus ban
ksi)およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)を含むテトラ
ニチダエ(Tetranychidae)；ブレヴィパルプス・レウィシ(Brevipalpus lewisi)
、ブレヴィパルプス・フエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブレヴィパルプス
・カリフォルニクス(Brevipalpus californicus)およびブレヴィパルプス・オボ
ヴァツス(Brevipalpus obovatus)を含むテヌイパルピダエ(Tenuipalpidae)；フ
ィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、エリオフィエス・
シェルドニ(Eriophyes sheldoni)、アクルス・コルヌツス(Aculus cornutus)、
エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)およびエリオフィエス・マンギフェラ
エ(Eriophyes mangiferae)を含むエリオフィダエ(Eriophyidae)に対する殺卵、
殺幼虫および化学殺菌活性を示す。さらに詳細な有害生物の記述に関してはＷＯ
９０／１０６２３およびＷＯ９２／００６７３を参照のこと。

【００８４】 本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の他の殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺
線虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学殺菌剤、セミオケミカルズ(sem
iochemicals)、忌避剤、誘引剤、フェロモン、飼育刺激剤または他の生物学的に
活性な化合物と混合してさらに広い範囲の農業的保護を与える多成分有害生物防
除剤を製造することもできる。本発明の化合物と共に調合できるそのような農業
用保護剤の例を以下に示す：殺昆虫剤、例えばアバメクチン(abamectin)、アセ
フェート(acephate)、アジンフォス−メチル(azinphos-methyl)、ビフェンスリ
ン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボフラン(carbofuran)、ク
ロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリ
フォス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シフルスリン(cyfluthrin)、ベータ−
シフルスリン(beta-syfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロ
スリン(lambda-cyharothrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ジアフェンチウ
ロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジフルベンズロン(diflubenzuro
n)、ジメトエート(dimethoate)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、フ
ェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンヴ
ァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルシスリネート(flucyt
hrinate)、タウ−フルヴァリネート(tau-fluvalinate)、フォノフォス(fonophos
)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンフォス(isofenphos)、マラチ
オン(malathion)、メトアルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidoph
os)、メチダチオン(methidathion)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methopre
ne)、メトキシクロル(methoxychlor)、７−クロロ−２,５−ジヒドロ−２−［［
Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］
アミノ］カルボニル］インデノ［１,２−ｅ］［１,３,４］オキサジアジン−４
ａ（３Ｈ）−カルボン酸メチル（ＤＰＸ−ＪＷ０６２）、モノクロトフォス(mon
ocrotophos)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチ
ル(parathion-methyl)、ペルメスリン(permethrin)、フォレート(phorate)、フ
ォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamido
n)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロフェノフォス(profenofos)、ロテノン(rot
enone)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフル
スリン(tefluthrin)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tet
rachlorvinphos)、チオジカルブ(thiodicarb)、トラロメスリン(tralomethrin)
、トリクロルフォン(trichlorfon)およびトリフルムロン(triflumuron)；殺菌・
殺カビ剤、例えばアシベンゾラル(acibenzolar)、アゾキシストロビン(azocystr
obin)、ベノミル(benomyl)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ボルドー(Bo
rdeaux)混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール(bromuconazole)、カプロ
パミド(capropamid)（ＫＴＵ３６１６）、カプタフォル(captafol)、カプタン(c
aptan)、カルベンダジム(carbendazim)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニ
ル(chlorothalonil)、オキシ塩化銅、銅塩類、シモキサニル(cymoxanil)、シプ
ロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)（ＣＧＡ２１９４１
７）、（Ｓ）−３,５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル
−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシ
メット(diclocymet)（Ｓ−２９００）、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラ
ン(dicloran)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、（Ｓ）−３,５−ジヒド
ロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）
−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ(dimetho
morph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)
、ドジン(dodine)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxy
conazole)（ＢＡＳ４８０Ｆ）、ファモキサドン(famoxadone)、フェナリモル(fe
narimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンカラミド(fencaramid)
（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
aetate)、フェンチンンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フルアジナム(fluaz
inam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルクイ
ンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトラニル
(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセ
チル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フララキシル(furalaxyl)、フラメタ
ピル(furametapyr)（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イ
プコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イプロジオン(ipr
odione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、
クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(mane
b)、メフェノキサム(mefenoxam)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metala
xyl)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン／フェノミノストロ
ビン(metominostrobin/fenominostrobi)（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル(m
yclobutanil)、ネオ−アソジン(neo-asozin)（メタン砒酸第二鉄）、オキサジキ
シル(oxadixyl)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、
プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロパモカルブ(pr
opamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)
、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(pyroquilon)、キノキシフェエン
(quinoxyfen)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄、テブコナゾール(tebucona
zole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)
、チフルザミド(thifluzamide)、チオファナト−メチル(thiophanate-methyl)、
チラム(thiram)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadime
nol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ヴァリダマイシン(validamycin)およびヴィンクロゾリン(vinclozolin)；殺線虫
剤、例えばアルドキシカルブ(aldoxycarb)およびフェナミフォス(fenamiphos)；
殺細菌剤、例えばストレプトマイシン(streptomycin)；殺ダニ剤、例えばアミト
ラズ(amitraz)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロロベンジレート(chloro
benzilate)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジコフォル(dicofol)、ジエノクロル(d
ienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェ
ンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)
、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、
プロパルガイト(propagite)、ピリダベン(pyridaben)およびテブフェンピラド(t
ebufenpyrad)；並びに生物学的試薬、例えばバシルス・スリンジエンシス(Baxil
lus thuringiensis)、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン(B
acillus thuringiensis delta endotoxin)、バクロウイルス(baculovirus)、並
びに昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。

【００８５】 ある場合には、同様な抑制範囲であるが異なる活性方式を有する他の殺節足動
物剤との組み合わせが耐性処理用に特に有利となるであろう。

【００８６】 １種もしくはそれ以上の本発明の化合物を、有効量で、感染している農業およ
び／または非農業区域を含む有害生物の環境に、保護しようとする場所に、また
は直接抑制しようとする有害生物に適用することにより、節足動物有害生物が抑
制されそして農業、牧畜および特定の作物、動物および人間の健康が保護される
。それ故、本発明は１種もしくはそれ以上の本発明の化合物または少なくとも１
種のそのような化合物を含有する組成物を有効量で感染している農業および／ま
たは非農業区域を含む有害生物の環境に、保護しようとする場所に、または直接
抑制しようとする有害生物に適用することを含んでなる葉および土に棲息する節
足動物および線虫有害生物の抑制並びに農業および／または非農業作物の保護方
法もさらに含んでなる。好適な適用方法は噴霧による。或いは、これらの化合物
の顆粒状調合物を植物の葉または土に適用することもできる。他の適用方法には
、直接的および残留性の噴霧、空気噴霧、種子コート、マイクロカプセル化、全
身的吸収、餌、耳札、大型丸剤、噴霧剤、薫煙剤、エーロゾル、粉剤などが包含
される。該化合物は節足動物が摂取する餌の中にまたは例えばトラップの如き装
置の中に加えることができる。

【００８７】 本発明の化合物はそれらの純粋形で適用することもできるが、最も頻繁には１
種もしくはそれ以上の化合物を適当な担体、希釈剤、および界面活性剤を含んで
なりそして可能なら意図する最終用途に応じて食品と組み合わせてある調合物が
適用されるであろう。好適な適用方法は、化合物の水性分散液または精製油溶液
の噴霧を含む。噴霧油との組み合わせ、噴霧油濃縮物、スプレッダー粘着剤、佐
薬、他の溶媒および相乗剤、例えばピペロニルブトキシド、が化合物の効果をし
ばしば増加させる。

【００８８】 有効な抑制用に必要な適用割合は例えば抑制しようとする節足動物の種類、有
害生物の寿命サイクル、成長段階、その大きさ、位置、季節、宿主作物または動
物、摂食行動、交配行動、周囲水分、温度などの如き因子に依存するであろう。
通常の環境下では、農業形態系で有害生物を抑制するためには１ヘクタール当た
り約０.０１〜２ｋｇの活性成分の適用割合で十分であるが、０.００１ｋｇ／ヘ
クタール程度の少量で十分であるかもしれずまたは８ｋｇヘクタールの如き大量
が必要となるかもしれない。非農業的適用では、有効な使用割合は約１.０〜５
０ｍｇ／平方メートルの範囲となるであろうが、０.１ｍｇ／平方メートル程度
の少量で十分であるかもしれずまたは１５０ｍｇ／平方メートル程度の大量が必
要となるかもしれない。

【００８９】 下記の試験は特定の有害生物に対する本発明の化合物の抑制効果を示す。「抑
制効果」は有意に減じられた摂食をもたらす節足動物の成長抑制（死亡を含む）
を表している。しかしながら、該化合物により得られる有害生物抑制保護はこれ
らの種類に限定されるものではない。化合物の記述に関しては索引表Ａを参照の
こと。下記の略語が以下の索引表で使用される：ｎはノルマルであり、ｉはイソ
であり、Ｐｒはプロピルであり、そしてＰｈはフェニルである。略語「Ｅｘ.」
は「実施例」を示しそしてその次に化合物が製造される実施例を示す番号が続く
。

【００９０】

【表２１】

【００９１】 本発明の生物学的実施例 試験Ａ フォール・アーミーウォーム 各々が１６個のセルを有するＨ.Ｉ.Ｓ.（高衝撃スチレン）トレーよりなる試
験装置を製造した。湿った濾紙および約８ｃｍ²のアオイマメの葉を１２個のセ
ルに入れた。小麦幼芽飼料の０.５ｃｍ層を４個の残りのセルに入れた。１５〜
２０匹のフォール・アーミーウォーム(Spodoptera frugiperda)の三齢幼虫を２
３０ｍＬ（８オンス）プラスチックカップに入れた。各試験化合物の７５：２５
アセトン−蒸留水溶媒中溶液をトレーおよびカップ中に噴霧した。噴霧は、トレ
ーおよびカップをコンベアベルト上に噴霧液を１ヘクタール当たり０.１３８キ
ログラム（１エーカー当たり約０.１３ポンド）の活性成分の速度で２０７ｋＰ
ａ（３０ｐ.ｓ.ｉ.）で放出するフラットファン水圧ノズルの下に送ることによ
り行われた。昆虫を２３０ｍＬカップからＨ.Ｉ.Ｓ.トレーに移した（１個のセ
ル当たり１匹の昆虫）。トレーを覆いそして２７℃および５０％相対湿度に４８
時間にわたり保ち、その時間後にアオイマメ幼虫のいる１２個のセル上で採取し
た。４個の残りのセルを６〜８日において遅延毒性に関して読み取った。試験し
た化合物の中で、下記のものが８０％もしくはそれより高い死亡率水準を与えた
：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５
、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２４、２５および２７。

【００９２】 試験Ｂ タバコ・バッドウォーム タバコ・バッドウォーム(Heeliothis viresens)の三齢幼虫に対する効果を測
定するために、コムギ胚飼料を有する３個の２３０ｍＬ（８オンス）プラスチッ
クカップをＨ.Ｉ.Ｓ.トレーの代わりに使用し、各カップに５匹の第三齢幼虫で
予じめ感染させたこと以外は、試験Ａの試験工程を繰り返した。試験した化合物
の中で、下記のものが８０％もしくはそれより高い死亡率水準を与えた：１、２
、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、
１７、１９、２０、２１、２２、２４、２５および２７。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/88 １０１ Ａ０１Ｎ 43/88 １０１ 43/90 １０３ 43/90 １０３ １０４ １０４ 47/02 47/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、 ＡはＨであり、 ＥはＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、或いは ＡおよびＥは一緒になって−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
   （Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）₂−、−ＮＲ⁸−、−ＯＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸
   ）ＣＨ₂−、置換された−ＣＨ₂−および置換された−ＣＨ₂ＣＨ₂−を形成するこ
   とができ、置換基は独立して１〜２個のハロゲンおよび１〜２個のメチルから選
   択され、 Ｇは 【化２】 よりなる群から選択され、 ＷはＮまたはＣＲ⁴であり、 ＸはＣＲ⁵Ｒ⁶、Ｏ、Ｓ、ＮＲ⁷または直接結合であり、但しＷがＮである場合に
   は、Ｘは直接結合以外であり、 ＹはＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−
   Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルア
   ルキル、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｎ＝ＣＲ¹¹Ｒ¹²、ＯＲ⁷、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、またはハ
   ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂
   Ｒ¹⁴および場合により置換されていてもよいフェニルから選択される少なくとも
   １個の基により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、 ＺはＯまたはＳであり、 各Ｒ¹およびＲ²は独立してＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、ハ
   ロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ¹⁶、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、
   Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＦ₅、場合により置換さ
   れていてもよいフェニルおよび場合により置換されていてもよいベンジルよりな
   る群から選択され、或いはｍまたはｎが２である場合には、（Ｒ¹）₂は一緒にな
   ってまたは（Ｒ²）₂は一緒になって−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂
   ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏまたは−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ
   −を形成することができ、 Ｒ³はＪ、Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁸、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ
   ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂
   −Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹⁴ 、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）Ｒ¹³、Ｃ（
   Ｓ）ＳＲ¹³、ＣＮ、および場合により置換されていてもよいフェニルよりなる群
   から選択され、或いはＲ³は場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³
   、ＣＯ₂Ｒ¹⁴および場合により置換されていてもよいフェニルから選択される基
   で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆エポキシアルキルであり、或いはＲ³はＣ（Ｏ
   ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹⁵、ＳＣＮ、ＣＮ、Ｃ₁−Ｃ₂
   ハロアルコキシ、ＳｉＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＮＯ₂、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹³、−Ｐ
   （Ｏ）（ＯＲ²²）₂、場合により置換されていてもよいフェニル、およびＪから
   選択される基で置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、 Ｊは、炭素または窒素を介して結合された、０〜２個の酸素、０〜２個の硫黄お
   よび０〜４個の窒素よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を
   含有し、場合により１個のカルボニル部分を含有してもよく且つ場合により置換
   されていてもよい非芳香族もしくは芳香族の５−もしくは６−員の複素環式環で
   あり、 Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、 各Ｒ⁷は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル
   ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂Ｒ^{1 3} 、ＣＯＲ⁹、ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｒ¹³、場合により置換されていてもよいフェ
   ニルまたは場合により置換されていてもよいベンジルであり、 各Ｒ⁸は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹³ 、ＳＯ₂Ｒ¹³、または場合により置換されていてもよいベンジルであり、 各Ｒ⁹および各Ｒ¹¹は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
   たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁰および各Ｒ¹²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、或いは Ｒ⁹およびＲ¹⁰の各対は同一原子と結合されている場合にはまたはＲ¹¹およびＲ^{1 2} の各対は同一原子と結合されている場合には独立して一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または
   −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成することができ、それらの各々は場合により
   そして独立して１もしくは２個のＣＨ₃基で置換されていてもよく、 各Ｒ¹³および各Ｒ¹⁵は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
   たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁴は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたは場合によ
   り置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ¹⁶はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−
   Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ニトロアル
   キル、Ｃ₂−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ₃
   −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、場合により置換されてい
   てもよいフェニルおよび場合により置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ¹⁷はＨ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂チオアルキ
   ルおよびＣＮよりなる群から選択され、 Ｒ¹⁸はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₃アルキルカルボニルおよびＣ₂−Ｃ₃アル
   コキシカルボニルよりなる群から選択され、 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は各々独立してＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、 Ｒ²¹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルおよび場合により置換されていてもよいフェニルよ
   りなる群から選択され、 各Ｒ²²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり 各ｍおよびｎは独立して１〜３であり、そして ｒは０、１または２である］ 、そのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類から選択される化合物。
2. 【請求項２】 ＹがＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキルアルキル、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｎ＝ＣＲ¹¹Ｒ¹²、ＯＲ⁷、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂ Ｒ¹⁴、またはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、
   ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよい
   フェニルから選択される少なくとも１個の基により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル
   であり、 各Ｒ¹およびＲ²が独立してＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、ハ
   ロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ¹⁶、Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、
   Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＦ₅、場合によりＲ²³お
   よびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニル並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置
   換されていてもよいベンジルよりなる群から選択され、或いはｍまたはｎが２で
   ある場合には、（Ｒ¹）₂は一緒になってまたは（Ｒ²）₂は一緒になって−ＯＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−Ｃ
   Ｆ₂ＣＦ₂Ｏまたは−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−を形成することができ、 Ｒ³がＪ、Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁸、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ
   ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂
   −Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹⁴ 、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｓ）Ｒ¹³、Ｃ（
   Ｓ）ＳＲ¹³、ＣＮ、並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいフ
   ェニルよりなる群から選択され、或いはＲ³が場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ
   Ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹³、およびＣＯ₂Ｒ¹⁴並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換さ
   れていてもよいフェニルから選択される基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆エポ
   キシアルキルであり、或いはＲ³がＣ（Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯＲ¹³、ＣＯ₂Ｒ¹⁴、
   Ｓ（Ｏ）_mＲ¹⁵、ＳＣＮ、ＣＮ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、ＳｉＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹、
   ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＮＯ₂、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹³、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ²²）₂、場合によりＲ²³
   およびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニル、並びにＪから選択される基で置換
   されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、 Ｊが、炭素または窒素を介して結合された、０〜２個の酸素、０〜２個の硫黄お
   よび０〜４個の窒素よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を
   含有し、場合により１個のカルボニル部分を含有してもよく且つ場合によりＲ²³ およびＲ²⁴で置換されていてもよい非芳香族もしくは芳香族の５−もしくは６−
   員の複素環式環であり、 各Ｒ⁷が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル
   ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＳＯ₂Ｒ^{1 3} 、ＣＯＲ⁹、ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｒ¹³、場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換され
   ていてもよいフェニルまたは場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよい
   ベンジルであり、 各Ｒ⁸が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、ＣＯ₂Ｒ¹³ 、ＳＯ₂Ｒ¹³、または場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいベン
   ジルであり、 各Ｒ⁹および各Ｒ¹¹が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
   たは場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁰および各Ｒ¹²が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、或いは Ｒ⁹およびＲ¹⁰の各対が同一原子と結合されている場合にはまたはＲ¹¹およびＲ^{1 2} の各対が同一原子と結合されている場合には独立して一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または
   −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成することができ、それらの各々は場合により
   そして独立して１もしくは２個のＣＨ₃基で置換されていてもよく、 各Ｒ¹³および各Ｒ¹⁵が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま
   たは場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいフェニルであり、 各Ｒ¹⁴が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたは場合によ
   りＲ²³およびＲ²⁴で置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ¹⁶がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−
   Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ニトロアル
   キル、Ｃ₂−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ₃
   −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、場合によりＲ²³およびＲ^{2 4} で置換されていてもよいフェニル並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換され
   ていてもよいベンジルであり、 Ｒ²¹がＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル並びに場合によりＲ²³およびＲ²⁴で置換されていて
   もよいフェニルよりなる群から選択され、 各Ｒ²³が独立して１〜２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−
   Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ア
   ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルホニルおよびＣ₁ −Ｃ₂ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され、そして 各Ｒ²⁴が独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシよりなる群から選択される、 請求項１の化合物。
3. 【請求項３】 ７−クロロ−９,９ａ−ジヒドロ−９ａ−プロピル−Ｎ−［
   ４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インデノ［１,２−ｅ］−１,
   ２,４−トリアジン−３−カルボキサミドである請求項２の化合物。
4. 【請求項４】 殺節足動物的に有効な量の請求項１の化合物と、界面活性剤
   、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加
   成分とを含んでなる殺節足動物組成物。
5. 【請求項５】 節足動物またはそれらの環境に殺節足動物的に有効な量の請
   求項１の化合物を接触させることを含んでなる節足動物の抑制方法。