JPH01156976A - トリアドールオキシド誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なトリアゾールオキシド誘導体、その製造
法およびそれを有効成分とする除草剤に関するものであ
る。

〈従来の技術〉 これ迄、特開昭６０−１０４０７８号公報等にある柵の
トリアゾールオキシド誘導体が、また、特開昭６１−７
６４８６号公報等にある種のオキサジン誘導体が除草剤
の有効成分として用いられることが記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は除草効力が不充分であ
ったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから
必ずしも満足すべきものとは言い難い。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、厘々検討した結
果、一般式 〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、アルコキシアルキル基、）１０アルキル基、ハロアル
ケニル基または７１０アルキニル基を表わす。〕 で示されるトリアゾールオキシド誘導体（以下、本発明
化合物と記す。）が上述のような欠点の少ない擾れた除
草効力を有し、かつ、作物・雑草間に浸れた選択性を示
す化合物であることを鉦す出し、本発明に至った。

本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒエ、ノ１コベ、シロザ、アオゲイトウ
、ダイコン、ツノ１ラガラシ、アメリカツノクサネム、
エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールト
ノマンジー、ヤエムグラ、マルパアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、シロパナチツウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ
、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ
、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズ
メノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコ
シ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を
有し、しかも本発明化合物は、トウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問
題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ミズ
ガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草
、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しかも
イネに対しては問題となるような薬害を示さない。

次に、本発明化合物の製造法について説明する。

〔製法（ａ）〕

本発明化合物〔ηは、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるオ
キシム化合物を酸化剤を用いて閉環反応させることによ
って製造することができる。

該反応は、通常溶媒中で行い、反応温度の範囲は１０〜
１００℃、反応時間の範囲は１〜１０時間であり、反応
に供される試剤の量は、−船人園で示されるオキシム化
合物１当量に対して酸化剤は通常１〜１．６当量である
。

用いられる反応溶媒としては、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、ピリジン等の第三級アミン、水等あるいはそ
れらの混合物があげられる。

酸化剤としては酸化水銀、硫酸銅、四酢酸鉛等があげら
れ、一般に、硫酸銅を用いることが好ましい。

反応終了後の反応液は有機溶媒抽出および濃縮等の通常
の後処理を行い、必要により、クロマトグラフィー、再
結晶等の操作により精製する。

〔製法（ｂ）〕

本発明化合物〔工〕は、式 で示される化合物と、一般式 Ｒ−Ｙ　　　　　瑣 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｙは塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基またはｐ−
トルエンスルホニル基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。

該反応は、通常、溶媒中塩基の存在下で行い、反応温度
の範囲は０〜６０℃、反応時間の範囲は０．５〜８時間
が標準的であり、反応に供される試剤の級は、式（２）
で示される化合物１当景に対して、一般式［ＥＶｌで示
される化合物は通常１．０〜１．２当量、塩基は通常１
．０〜１．２当整である。

反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、オルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、液体アンモニア等あるいはそれらの混合
物があげられる。

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等があ
げられる。

反応終了後の反応液は水に注ぎ、生成する結晶をＰ取あ
るいは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い
、必要によりクロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
り精製することができる。

上記のようにして製造される本発明化合物の例としては
Ｒがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基等のアルキル基、アリル基、１−メチ
ルアリル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニ
ル基、８−メチル−２−ブテニル基、１，８−ジメチル
−２−ブテニル基、２，８−ジメチル−２−ブテニル基
、１，２．８−トリメチル−２−ブテニル基等のアルケ
ニル基、プロパルギル基、１−メチルプロパルギル基、
２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等のアル
キニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、１−メトキシエチ
ル基、１−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、２−ブロポキシエチル基等のア
ルコキシアルキル基、２−フルオロエチル基、１　ｔ　
１　ｍ　２　＝　２−テトラフルオロエチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−クロロエチル基等のハロアルキル
基、２−クロロアリル基、８，８−ジクロロアリル基、
２．８．８−トリクロロアリル基等のハロアルげられる
。

次に、本発明化合物の原料化合物である化合物（４）お
よび化合物圓の製造法を説明する。化合物園および化合
物〔加は以下の経路に従って製造することができる。

＼ ［Ｖｌ　　　　　　　　　　　　　　　　開開 〔式中、Ｒ′は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基
、ハロアルケニル基またはハロアルキニル基を表わし、
Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 以下、各工程の反応を説明する。

〔工程（１）〕化合物Ｖから化合物（資）または化合物
例の製造 化合物（３）または化合物例は、化合物凹と式で示され
るエナミノオキシムとを反応させることにより製造する
ことができる。

上記反応は、通常、化合物［Ｖ１１当量に対してエナミ
ノオキシム１〜１．０５当孟を触媒銀の酸の存在下溶媒
中で行う。

上記反応において用いられる溶媒としては例えばメタノ
ール、エタノール、セロソルブ等のアルコール類または
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類があげ
られる。

また、酸としては例えば酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸
等があげられる。

上記反応は通常１０〜１００℃、０．５〜１０時間で行
う。

反応終了後、反応液は水にあけ、生じた結晶を戸取する
か、または有機溶媒抽出および濃縮するか等通常の後処
理を行い、必要ならばさらにクロマトグラフィー、再結
晶等を行い目的化合物を得る。

〔工程０）〕化合物陣から化合物（４）の製造化合物圓
は化合物例から製法（ａ）に準じて製造することができ
る。

〔工程（厘）〕化合物（ロ）から化合物Ｖの製造化合物
凹は化合物（ロ）からＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、（
ｃ）１９７０．２１０６に記載の製造法に準じて製造す
ることができる。化合物（ｖ１１当量に対して１．０〜
１．２当量の亜硝酸アルカリ金属塩を用い、塩酸または
硫酸中−５〜５℃、０．５〜２４時間反応を行いジアゾ
化する。得られたジアゾ溶液に化合物［ｙＸ１１当量に
対して２〜８当量の無水塩化第一スズを加え、−２０〜
５０℃、０．５〜８時間反応を行う。反応終了後の反応
液は１０℃以下で中和し、有機溶媒で抽出し、有１１層
を乾燥、濃縮し、必要ならば、さらに再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等の情製操作を行い、目的のヒドラジ
ン８導体を得る。

また、化合物へ」は米国特許４６４０７０７号明細書に
記載の方法に従って製造した。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その池の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
して用いる。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０５〜９０％、好ましくは０，１〜８０％含有
する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルＥａ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビクン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン＠墳、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸
性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎菜処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２１〜１００　ｆ１好ましくは、０
．０５９〜５０２であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、
通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈すること
なくそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、レナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉 次に、製造例、参考例、製剤例および試験例をあげ本発
明をさらに詳しく説明する。

まず最初に製造例を示す。

製造例１（製法（ａ）による） ２−Ｃ２−Ｃ７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−、ｔシー６−
イル）ヒドラゾノコシクロヘキサノンオキシム０．４２
をテトラヒドロフラン６ｍＪに溶解し、１５％ピリジン
水溶液７２を加え、次いで硫酸銅０．７Ｆを水１．５ｍ
Ｊに溶かしたものを加え２時間８０℃で加熱した。反応
液は、放冷後水に加え酢酸エチルにて抽出した。有機層
を１０％硫酸銅水溶液で洗浄し、乾燥後溶媒を留去して
、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：酢酸エチル〕で処理し、２−（７−フルオロ−４−
プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（
４Ｈ）−オン−６−イル）　−４，５，６，７−チトラ
ヒドロー１゜２．８−ベンゾトリアゾール−１−オキシ
ド０．２２を得た。

ｍｐ　１８６〜１８７℃ 製造例２（製法（ｂ）による） ２−（７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
−８（４Ｈ）−オン−６−イル）−４゜５、６．７−チ
トラヒドロー１．２．８−ベンゾトリアゾール−１−オ
キシド０．５２をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ
に溶解し、水素化ナトリウム０．１Ｆを加え、次いでヨ
ウ化エチル０．８２を加え、４０℃２時間加熱した。反
応液を水にあけ、生じた結晶を炉底し、乾燥した。得ら
れた結晶はアセトニトリル−イソプロパツール混合液（
７セトニトリル：イソプロパノ−ルミ１：１０）で再結
晶し、２−（７−フルオロ−４−エチル−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル’Ｉ
−４，５，６，７−チトラヒドロー１．２．　ｌ１ｌ−
ベンゾトリアゾール−１−オキシド０．４２を得た。

ｍｐ　　１４Ｂ〜１４４℃ 次に、上記の製造例に準じて製造された化合物のいくつ
かを第１表に示す。

次に原料化合物の製造例を参考例として示す。

参考例１（工程（１）による） ７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１゜４−ベン
ゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イルヒドラジン
２．５２および式鴎で示されるエナミノオキシム２．５
２をエタノール５０２に溶かし、ｏ、ｔｙの酢酸を加え
、３時間加熱還流した。反応終了後水を加え、生じた結
晶を炉底し、エーテルで洗浄し２−（２−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジ
ン−３（４Ｈ）−オン−６−イル）ヒドラゾノコシクロ
へキサノンオキシム４．０２を得た。

ｍｐ２４０〜２４１℃（分解） 上記の製法により製造された化合物のいくつかを第２表
に示す。

＠　　　２　　　表 参考例２（工程（１）による） ２−Ｃ２−Ｃ７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン−ａ（４Ｈ）−オン−６−イルフヒドラゾノ〕シ
クロヘキサノンオキシム８．０２を　　　　　　　　テ
トラヒドロフラン１００ｍＪに溶解し、１５％ピリジン
水溶液６０ｆを加え、次に硫酸銅６ｆを水１０ｍＪに溶
かした溶液を加え２時間８０℃で加熱した。反応終了後
、反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機贋を１
０％硫酸銅溶液で洗浄し、乾燥、濃縮した後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エ
チル）で処理し、２−（７−フルオロ−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル）　−
４，５，６，７−チトラヒドロー１．２．８−ベンゾト
リアゾール−１−オキシド２．１２を得た。

ｍｐ　２１９〜２２１℃ ＩＨ−ＮＭＲ（δ、ＣＤＣＪｓ）　１．７−２．１　（
ｂｒ　、　４Ｈ）　、　２．５−８．０（ｂｒ、　４Ｈ
）　、４．６２（ｓ　、　２Ｈ）　、　６．６８（ｄ、
　ＩＨＪ＝８Ｈｚ）、６．８８（ｄ、　ＬＨ２Ｊ＝１１
Ｈｚ）１０−１１（ｂｒ。

ＩＨ） 参考例８（工程（厘）による） ６−アミツーツーフルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オンｉａ、ｏ
ｒを濃塩酸７０２に懸濁させ、０〜５℃に冷却し、亜硝
酸ナトリウム５．１２の飽和溶液を０〜５℃で滴下した
。滴下後２時間攪拌し、次に一８０℃に冷却し、無水塩
化第−スズ２８．１２を濃塩酸８０ｆに溶かした溶液を
一気に加え、０〜５℃で８時間攪拌した。反応液にセラ
イト５０１を加え、１０９６水酸化ナトリウム水溶液を
用いて１０℃以下で中和し、その溶液を一過し、Ｐ液は
酢酸エチルで抽出し、残渣は酢酸エチルで充分洗浄した
。これらの有機層を一緒にして水洗、乾燥、濃縮し、７
−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾ
オキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イルヒドラジン８
．２２を得た。

上記の製造例に準じて製造された化合物のいくつかを第
８表に示した。

第８表 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化硅素４５部をよく粉砕品きして水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（９）の各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３０部およ
びシクロヘキサノン４０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（１）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り傘せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第４表
の化合物記号で示す。

また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを「
０」とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは生育
が完全に抑制されているものを「１０」として、０〜１
０の１１段階に区分し０．１．２．８．４．５．６．７
．８．９．１０で示す。

試験例１　畑地茎葉処理試験 直径ＩＱＣＭ、深さ１０ｃｙｎの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イ
チビを播種し、温室内で１０日間育成した。その徒、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第５表に示す。

第　　　５　　　表 試験例２　畑地土壌表面処理試験 直径１０（７）、深さ１０備の円筒型プラスチックポッ
トに畑地土塀を詰め、ヒエ、エンバク、マルパアサガオ
、イチビを播種し、覆土した。

製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で土壌表面に処理した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第６表に示す。

第　　　６　　　表 試験例３　畑地茎葉処理試験 直径Ｉ　ＱｃＩｎ、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチッ
クポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、
温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１
０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第７表１
こ示す。

第　　　７　　　表 試験例４　水田湛水処理試験 直径８ｃ１ｎ１深さ１２ＣＩ！ｉの円筒型プラスチック
ポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの＆子
を１〜２ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態に
した後、ウリカワの塊茎を１〜２αの深さに埋め込み温
室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリ
リツトルの水で希釈し、水面に処理した。処理後２０日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
８表に示す。

試験例５　畑地土壌処理試験 面積ａａｘ２ａ６Ａ、深さ１１ｃｒｎのバットに畑地土
壌を詰め、マルバアサガオ、オナモミ、エビスグサ、イ
ヌビエ、セイバンモロコシ、エノコログサ、イチビを播
鍾し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１
０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第９表に示す。

試験例６　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｃ！Ａ、深さ１１１のバットに畑地土壌
を詰め、トウモロコシ、マルパアサガオ、オナモミ、イ
ヌホオズキを播種し、１８日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着
剤を含む１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種によ
り異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２６ｎであっ
た。処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第
１０表に示す。なお、本試験は、全期間を連して温室内
で行った。

試験例７　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２１１４．深さ１１５１のバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、イチビ、エビスグサ、イヌビエ、エノ
コログサを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し
、除草効力を調査した。その結果を第１１表に示す。

第　　１１　　表 試験例８　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２８５Ｊ、深さ１１ｃ！ｎのバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、イチビ、エノコログサ、セイバンモ
ロコシを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アー
ルあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第１２表に示す。

第　　１２　　表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
   、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケ
   ニル基またはハロアルキニル基を表わす。〕 で示されるトリアゾールオキシド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
   、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケ
   ニル基またはハロアルキニル基を表わす。〕 で示されるオキシム化合物を酸化剤を用いて閉環させる
   ことを特徴とする請求項（１）記載のトリアゾールオキ
   シド誘導体の製造法。
3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるトリアゾールオキシド誘導体と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
   、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケ
   ニル基またはハロアルキニル基を表わし、Ｙは塩素原子
   、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基またはｐ
   −トルエンスルホニル基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項（１）記載のトリアゾールオキシド誘導体の製造法。
4. （４）請求項（１）記載のトリアゾールオキシド誘導体
   を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
   アルキニル基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基
   、ハロアルケニル基またはハロアルキニル基を表わす。 〕 で示されるオキシム誘導体。
6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるトリアゾールオキシド誘導体。