JP2016503816A - 殺真菌剤としての３−アルキル−５−フルオロ−４置換イミノ−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オン誘導体 - Google Patents

殺真菌剤としての３−アルキル−５−フルオロ−４置換イミノ−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オン誘導体 Download PDF

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Abstract

本開示は、３−アルキル−５−フルオロ−４置換イミノ−３，４−５ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン及びこれらの誘導体の分野、並びに殺真菌剤としてのこれらの化合物の使用に関する。また提供されるものは、セプトリアトリチチ（Septoria tritici）などの真菌病を防除する方法であって、有効量の殺真菌化合物を、植物、種又は土壌に関連する少なくとも１つの表面に投与することを含む方法である。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１２年１２月３１日出願の米国特許仮出願第６１／７４７６８３号の利益を主張し、これは参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護及び／又は治療するように作用する、天然又は合成由来の化合物である。一般に、全ての状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、良好な性能を有することができ、使用が容易であり、安価である殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。
本開示は、３−アルキル−５−フルオロ−４−イミノ−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）オン化合物及び殺真菌剤としてのこれらの使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱及び卵菌綱に対して保護を提供することができる。
本開示の１つの実施形態は、式Ｉ：
Figure 2016503816
 ［式中、Ｒ１は、
１〜３つのＲ４で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５、
−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５又は
−（ＣＨＲ８）ｎＲ７であり；
Ｒ２は、
１〜３つのＲ６で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７又は
−（ＣＨＲ８）ｎＲ７であり、
ｎは、１〜３の整数であり；
Ｒ３は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、重水素又はＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ１０、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されていてもよい）であり；
Ｒ６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、重水素又はＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ１０、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されていてもよい）であり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（各環は、１〜３つのＲ１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する５−６縮合環系若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ１０、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されていてもよい）であり；
Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ又はニトロである］
の化合物を含むことができる。
更なる実施形態において、Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシル又は重水素である。
なお別の実施形態において、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又はベンジル（フェニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）である。
なお別の実施形態において、Ｒ６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又は重水素である。
別の実施形態において、Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又はベンジル（フェニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）である。
なお別の実施形態において、Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、シアノ又はニトロである。
なお別の実施形態において、Ｒ９は、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているフェニル、又は１〜３つのＲ１０で任意選択で置換され１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環である。更なる実施形態において、Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。
１つの実施態様において、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３アルキルである。別の実施態様において、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５である。更なる実施形態において、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はフェニルである。別の実施態様において、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３アルキルである。
別の実施形態において、Ｒ９は、
Figure 2016503816
 からなる群から選択される。
更なる実施態様において、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５である。別の更なる実施形態において、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はフェニルである。なお別の更なる実施態様において、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３アルキルである。
Ｒ１が、１〜３つのＲ４で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は
−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５であり；
Ｒ２が、１〜３つのＲ６で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７又は−（ＣＨＲ８）ｎＲ７であり、
Ｒ３が、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ４が、ヒドロキシル又は重水素であり；
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ６が、重水素であり；
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているフェニルであり；
Ｒ８がＨであり、ｎが１であり；
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているフェニル、又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（各環は、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）であり；
Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ又はシアノである
式Ｉの化合物もまた提案される。
真菌病原体を防除するための組成物であって、式Ｉの少なくとも１つの化合物と、植物学的に許容される担体材料とを含み、少なくとも１つの病原性真菌又は病原性真菌様生物の防除に有効である組成物もまた提案される。
更なる実施形態において、病原性真菌又は真菌様病原体は、セプトリアトリチチ（Septoria tritici）である。
殺真菌有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物を、植物、植物に隣接する区域、植物と接触する土壌、植物に隣接する土壌、種及び農業用機器の少なくとも一部からなる表面の群から選択される少なくとも１つの表面に施用する工程を含む、植物を処理する方法もまた提案される。
更なる実施形態において、殺真菌有効量の式Ｉは、式Ｉの約０．０１ｇ／ｍ２〜約０．４５ｇ／ｍ２の範囲で表面に施用される。
本開示の別の実施形態は、下記に記載する化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、真菌攻撃を防除又は予防するための殺真菌組成物を含むことができる。
本開示のなお別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防する方法であって、殺真菌有効量の下記に記載された１つ以上の化合物を、少なくとも１つの真菌、植物、植物に隣接する区域、及び植物を生産するように適合された種に施用する工程を含む方法を含むことができる。
用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが含まれる、分岐鎖、非分岐鎖又は環状の炭素鎖を指す。
用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロヘキセニルなどが含まれる、１つ以上の二重結合を含有する分岐鎖、非分岐鎖又は環状の炭素鎖を指す。
用語「アルキニル」は、プロピニル、ブチニルなどが含まれる、１つ以上の三重結合を含有する分岐鎖又は非分岐鎖の炭素鎖を指す。
本明細書の全体にわたって使用されるとき、用語「Ｒ」は、特に記述のない限り、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜８アルケニル又はＣ３〜８アルキニルからなる群を意味する。
用語「アルコキシ」は、−ＯＲ置換基を指す。
用語「アルコキシカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基を指す。
用語「アルキルカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を指す。
用語「アルキルスルホニル」は、−ＳＯ２−Ｒ置換基を指す。
用語「アルキルチオ」は、−Ｓ−Ｒ置換基を指す。
用語「ハロチオ」は、３〜５つのＦ置換基により置換されている硫黄を意味する。
用語「ハロアルキルチオ」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ若しくはＢｒ又はこれらの任意の組み合わせにより置換されている、アルキルチオを指す。
用語「アルキルアミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を指す。
用語「トリアルキルシリル」は、−ＳｉＲ３を指す。
用語「シアノ」は、−Ｃ≡Ｎ置換基を指す。
用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ置換基を指す。
用語「アミノ」は、−ＮＨ２置換基を指す。
用語「アルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を指す。
用語「ジアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｒ）２置換基を指す。
用語「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を指す。
用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩと定義される１個以上のハロゲン原子を指す。
用語「ニトロ」は、−ＮＯ２置換基を指す。
特段具体的に示されていない又は明らかに示唆されていない限り、用語「約」は、プラス又はマイナス１０パーセントの値の範囲を意味し、例えば、約１は、０．９〜１．１の範囲を意味する。
開示の全体にわたって、式Ｉの化合物への参照は、式Ｉの光学異性体及び塩、並びにその水和物も含むものとして読み取られる。具体的には、式Ｉが分岐鎖アルキル基を含有する場合、そのような化合物は、その光学異性体及びラセミ化合物を含むことが理解される。例示的に塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが含まれる。加えて、式Ｉの化合物は、互変異性形態を含むことができる。
この文書に開示されている特定の化合物は、１つ以上の異性体として存在することができる。一方の異性体が他方よりも活性でありうることは、当業者に理解される。本開示に開示されている構造は、明快さのために１つの幾何学的形態のみが描かれているが、分子の全ての幾何学的及び互変異性形態を表すことが意図される。
化学結合の法則及び歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す限り、特に指示のない限りは追加の置換が許容されうることも、当業者により理解される。
化合物の殺真菌有効量には、真性真菌、偽性真菌及び水性菌を含む関連する生物を死滅させる又は防除するのに十分な量が含まれる。
本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を、土壌、植物、植物の一部、葉及び／又は種に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため又は植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Ｉの化合物の使用である。
加えて、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため及び／又は植物病原性生物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。
本発明の追加的な特徴及び利点は、本発明を実施するための現在考えられる最良の形態を例示する以下の例示的な実施形態の詳細な記載を考慮すると、当業者に明白となる。
本開示の化合物は、化合物として又は化合物を含む製剤として、多様な既知の技術のいずれかにより施用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうことなく、多様な真菌の防除のために植物の根、種又は葉に施用することができる。材料は、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤（flowable concentrates）又は乳剤のいずれかの形態により施用することができる。
好ましくは、本開示の化合物は、１つ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容される担体と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水若しくは他の液体に分散することができるか、又は製剤は、粉剤状若しくは粒剤であり、これを更に処理することなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製することができる。
本開示は、１つ以上の化合物が殺真菌剤として送達及び使用されるように製剤化されるための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤又は乳濁剤として施用される。そのような懸濁剤又は乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体である、水溶性、水懸濁性若しくは乳化性製剤から、又は通常は乳剤、水性懸濁剤若しくはサスペンション剤として知られている液体から製造することができる。容易に理解されるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性を生じる限り、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用することができる。
圧縮して水和粒剤を形成することができる水和剤は、１つ以上の式Ｉの化合物、不活性担体及び界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の総重量に基づいて約１０重量パーセントから約９０重量パーセント、より好ましくは約２５重量パーセントから約７５重量パーセントでありうる。水和剤の製剤の調製において、化合物を、パイロフィライト、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などの任意の微細固体と共に配合することができる。そのような操作では、微細担体及び界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、摩砕する。
式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約１０重量パーセントから約５０重量パーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、適切な液体中に含むことができる。化合物を、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶解することができる。乳剤を水及び油で希釈して、水中油乳濁剤の形態の散布混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特に高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び２−エトキシエタノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。
本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定することができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤又は２つ以上の乳化剤のブレンドが含まれうる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリアルキレングリコールエーテル、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン又は脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノールなどのプロピレンオキシド、並びにポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム化合物及び脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、油溶性塩又は硫酸化ポリグリコールエーテル、及びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。
本発明の化合物の乳剤の調製に用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン画分などの芳香族液体；又は混合ナフタレン画分、鉱油、フタル酸ジオクチルのような置換芳香族有機液体；灯油；ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテル又はメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油画分又は炭化水素；ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニン油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物油のエステルなどである。２つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用いることもできる。有機液体には、キシレン及びプロピルベンゼン画分が含まれ、いくつかの場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散剤と１つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、０．１〜２０重量パーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤及び農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約５〜約５０重量パーセントの範囲の濃度で水性ビヒクルに分散した１つ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、１つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水及び上記に考察されたものと同じ種類から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然ゴムなどの他の成分を加えて、水性ビヒクルの密度及び粘度を増加させることもできる。サンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなどの器具で水性混合物を調製し、均質化することにより、粉砕と混合を同時に行うことが多くの場合に最も有効である。
水性乳濁剤は、水性乳濁剤の総重量に基づいて典型的には約５〜約５０重量パーセントの範囲の濃度で水性ビヒクルに乳化した１つ以上の水不溶性殺有害生物剤活性成分の乳濁剤を含む。殺有害生物活性成分が固体である場合、水性乳濁剤に調製する前に適切な水不混和性溶媒に溶解しなければならない。乳濁剤は、液体殺有害生物活性成分又はその水不混和性溶液を、典型的には、上記に記載された乳濁剤の形成及び安定化を助ける界面活性剤を含む水性媒体に乳化することにより調製される。このことは、多くの場合、高剪断混合機又はホモジナイザーにより提供される激しい混合の助けにより達成される。
式Ｉの化合物は粒剤の製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用である。粒剤の製剤は、通常、粒剤の製剤の総重量に基づいて約０．５〜約１０重量パーセントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイ藻土、粘土又は同様の安価な物質などの粗く分割された不活性材料から完全に又は大部分が構成される不活性担体に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に適用することにより調製される。適切な溶媒は、化合物が実質的又は完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、担体、化合物及び溶媒の軟塊又はペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などの適切な粉状農業用担体と密接に混合して調製することができる。粉剤は、適切には粉剤の総重量に基づいて約１〜約１０重量パーセントの化合物を含有することができる。
製剤は、追加的に補助界面活性剤を含有して、標的作物又は生物への化合物の付着、湿潤及び浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択で、製剤の成分として又はタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、水の散布量に基づいて、典型的には０．０１〜１．０容量パーセント、好ましくは０．０５〜０．５容量パーセントに変わる。適切な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成又は天然アルコール、エステル又はスルホコハク酸の塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンド、作物油濃縮剤（crop oil concentrate）（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋硝酸尿素アンモニウム（urea ammonium nitrate）；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；タローアミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれるが、これらに限定されない。製剤には、米国特許出願第１１／４９５，２２８号に開示されているものなどの水中油乳濁剤も含まれることがあり、この開示は、参照により本明細書に明確に組み込まれる。
製剤は、任意選択で、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含むことができる。そのような追加的な殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤（arthropodicide）、殺菌剤又はこれらの組み合わせでありうる。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じ又は異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Ｉの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、１：１００〜１００：１の重量比で存在することができる。本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物及びその相乗的混合物を形成することもできる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除するため、多くの場合に１つ以上の他の殺真菌剤と共に施用される。他の殺真菌剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺真菌剤とタンクミックスすること又は他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そのような他の殺真菌剤には、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアネート、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、（３−エトキシプロピル）水銀ブロミド、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、８−フェニルメルクリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタクス（acypetacs）、アシペタクス（acypetacs）銅、アシペタクス（acypetacs）亜鉛、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム（amobam）、アンペロマイセスキスカリス（Ampelomyces quisqualis）、アンプロピルホス、アニラジン、アンチマイシン、アソメート、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、枯草菌（Bacillus subtilis）菌株ＱＳＴ７１３、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベンキノクス、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベトキサジン、重炭酸塩、ビフジュンチ（bifujunzhi）、ビナパクリル、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビス（メチル水銀）スルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディ混合物（Burgundy mixture）、ブチオベート、ブチルアミン、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロム酸塩硫酸塩（cadmium calcium copper zinc chromate sulfate）、多硫化カルシウム、カンジダオレオフィラ（Candida oleophila）、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルバクロール、カルボン、ＣＥＣＡ、チェシュント混合物（Cheshunt mixture）、キノメチオナト（chinomethionat）、キトサン、クラザフェノン（chlazafenone）、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン、クロルキノクス、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、コニオチリウムミニタンス（Coniothyrium minitans）、酢酸銅、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オクタン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、クロム酸銅亜鉛（copper zinc chromate）、コウモキシストロビン、クレゾール、クフラネブ（cufraneb,）、硫酸ヒドラジニウム第二銅（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシイミド、シフルフェンアミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン（decafentin）、デヒドロ酢酸、二アンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカルボネート、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン（difenzoquat ion）、ジフルメトリム、ジメタクロン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドジン遊離塩基、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビン、エポキシコナゾール、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム（etem）、エタボキサム、エチリム（ethirim）、エチリモール、エトキシキン、エチリモール、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェンアミノスルフ（fenaminosulf）、フェンアミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセト−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート（furophanate）、フサリウムオキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム（Gliocladium）種、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、フアンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラルガフェン、ヒメキサゾール、ＩＣＩＡ０８５８、イマザリル、イマザリル硝酸塩、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イネジン、ヨードカルブ、ヨードメタン、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン（ipfenpyrazolone）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソパンホス、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、ジアキシアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ケジュンリン、クレソキシム−メチル、ラミナリン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンジプロプアミド（mandipropamid）、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチル−ジノカプ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチル水銀安息香酸塩、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メタスルホバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミルネブ、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、ムコクロル酸無水物、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクチリノン、オフレース（ofurace）、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキシン−銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、パリノール（parinol）、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェニル水銀尿素（phenylmercuriurea）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、フェニル水銀硝酸塩、フェニル水銀サリチル酸塩、フレビオプシスギガンテア（Phlebiopsis gigantea）、ホスジフェン、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノンスルフェート（potassium hydroxyquinoline sulfate）、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロシミドン、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、キノクラミン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、レイノウトリアサカリネンシス（Reynoutria sachalinensis）抽出物、サイセントング（saisentong）、サ
リチルアニリド、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、アジ化トリウム、重炭酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトミセスグリセオビリジス（Streptomyces griseoviridis）、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、ＳＳＦ−１０９、硫黄、スルトロペン、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオジアゾール−銅、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチルスズオキシド、トリクラミド、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリコデルマ（Trichoderma）種、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、バンガード（vangard）、ビンクロゾリン、キシウォジュナン（xiwojunan）、ザリラミド、ジネブ、ナフテン酸亜鉛、亜鉛チアゾール、ジラム及びゾキサミド、並びにこれらの組み合わせが含まれうる。
加えて、本発明の化合物を、施用のために選択された媒体において本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤又はこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、１つ以上の他の殺有害生物剤と共に施用することができる。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタンクミックスすること又は他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な殺有害生物剤には、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アトゾエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロンフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート（butonate）、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトンメチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロル（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン（diclexine）、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレン、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフィプロール、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスルタップ（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホス−３、トリクロロナト（trichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス及びこれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
加えて、本発明の化合物を、施用のために選択された媒体において本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、１つ以上の他の除草剤と共に施用することができる。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすること又は除草剤に続けて施用することができる。典型的な除草剤には、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−）ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロールアミン；２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステル及びアミン；２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム；２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム；３，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ；２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル；２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロールアミン；アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニル−カリウム、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオラミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェナク−アンモニウム、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クラシホス（clacyfos）、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ（clofop）、クロホップ（clofop）−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロランスラム、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シペルクアットクロリド、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオラミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタムクアットジクロリド、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアットメチルスルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオラミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、二臭化ジクアット、ジスル、ジスル−ナトリウム、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスプロカルブ、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エチジムロン、エチオレート、エチオン、エチオジン、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンザミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フェンチアプロップ−エチル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリフォセート、グリフォセート−二アンモニウム、グリフォセート−ジメチルアンモニウム、グリフォセート−イソプロピルアンモニウム、グリフォセート−一アンモニウム、グリフォセート−カリウム、グリフォセート−セスキナトリウム、グリフォセート−トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハ
ロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ハービマイシン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアングカオリング（huangcaoling）、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、クイカオキシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、エステル及びアミン、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオラミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオラミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド−ジオラミン、メフルイジド−カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、メトキシフェノン、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムクアット、モルファムクアットジクロリド、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラクアット、パラクアットジクロリド、パラクアットジメチルスルフェート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンゾ−イソプロピル、ピリバムベンゾ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピリチオバック−メチル、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ−エチル、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェプ（swep）、タブロン（tavron）、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、トブタム（tebutam）、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカンバ、トリクロピルエステル及びアミン、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（tritac）、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、並びにズオミフアングロング（zuomihuanglong）が含まれるが、これらに限定されない。
本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防する方法である。この方法は、殺真菌有効量の１つ以上の式Ｉの化合物を、土壌、植物、根、葉、種又は真菌が存在する場所若しくは発生が予防される場所へ施用する（例えば、穀物又は植物へ施用する）ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理することに適している。化合物は、保護剤及び／又は根絶剤様式の両方において有用でありうる。
化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。化合物のうちの多くのものは、農作物及び園芸植物への使用に特に有効である。追加の利益には、植物の健康を改善すること、植物の収量を改善すること（例えば、バイオマスの増加及び／又は貴重な成分含有量の増加）、植物の活力の改善（例えば、植物成長の改善及び／又は青さを増した葉）、植物の品質の改善（例えば、特定成分の含有量又は組成の改善）、並びに非生物的及び／又は生物的ストレスに対する植物の耐性の改善が含まれうるが、これらに限定されない。
前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立することを、当業者は理解する。
化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体には、コムギの葉枯病（セプトリアトリチチ（Septoria tritici）、ミコスファエレラグラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）としても知られている）、リンゴそうか病（ベンツリアイナエクアリス（Venturia inaequalis））、テンサイのセルコスポラ（Cercospora）葉斑病（セルコスポラベチコラ（Cercospora beticola））、ピーナッツの葉斑病（セルコスポラアラキジコラ（Cercospora arachdicola及びセルコスポリジウムペルソナツム（Cercosporidium personatum））及び他の作物、並びにバナナの黒シガトーカ病（ミコスファエレラフジエンシス（Mycosphaerella fujiensis））が含まれうるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用される特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種及びその成長段階、並びに化合物を接触させる植物又は他の産物の部分によっても左右される。したがって、全ての化合物及びそれを含有する製剤は、同様の濃度において又は同じ真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。
化合物は、病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量での植物への使用に有効である。用語「病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病気を死滅又は抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、一般に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。必要とされる化合物の正確な量は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用方法、特定の植物の種、気候条件などによって変わる。適切な施用率は、典型的には約０．１０〜約４ポンド／エーカー（１平方メートルあたり約０．０１〜０．４５グラム、ｇ／ｍ２）の範囲である。
本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことなく拡大又は変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白である。
式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製することができる。本開示に特定的に記述されてはいない中間体は、市販されている又は化学文献に開示されている経路により作製することができる又は標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成することができる。
以下の実施例は、本開示の化合物の多様な態様を例示するために提示されるものであり、特許請求の範囲を限定するものとして考慮されるべきではない。
実施例１：（Ｅ）−５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−４−（メチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ１）の調製
Figure 2016503816
５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１．８ｇ、６．０１ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１１／０１７５４７に記載されたとおりに調製）を、窒素のブランケット下でジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１０ｍＬ）中において室温で撹拌した。無水炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、１．６６２ｇ、１２．０３ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（０．５６２ｍＬ、９．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３日間（ｄ）撹拌し、氷水に注ぎ、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ、４×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分を飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で脱水し、濾過し、蒸発させて、粗生成物の混合物を黄色の固体（２ｇ）として得た。粗混合物を、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を白色の固体（０．１６ｇ、８．１％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例２：Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミドの調製
Figure 2016503816
磁気撹拌機及び窒素入口を備えた乾燥した１００ｍＬの丸底フラスコに、４−アミノ−５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１．０ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）及び５０ｍＬの無水アセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）を投入した。この溶液に、無水ピリジン（０．２７ｍＬ、３．３４ｍｍｏｌ）、続いて酢酸無水物（０．３５ｍＬ，３．６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応を周囲温度で１７時間（ｈ）撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を、１００％ヘキサンから１００％酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）の勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによりクロマトグラフにかけた。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮して、Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミドを白色の固体（７７０ｍｇ、６７．５％）として得た。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 10.82 (s, 1H), 8.61 (d, J=6.1Hz, 1H), 8.09-7.98 (m, 2H), 7.31-7.17 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).
実施例３：Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミド（Ｆ３１）の調製
Figure 2016503816
磁気撹拌機及び窒素入口を備えた乾燥した５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミド（０．５ｇ、１．４６５ｍｍｏｌ）及び１０ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を投入した。この溶液に、粉末炭酸リチウム（２１６ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、続いてヨードメタン（１８２μＬ、２．９３ｍｍｏｌ）を加えた。反応を周囲温度で１２時間撹拌した。追加の炭酸リチウム（１０８ｍｇ、１．４６５ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（９１μＬ、１．４６５ｍｍｏｌ）を加え、反応を周囲温度で更に２時間撹拌した。反応混合物を５０ｍＬのジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２．ＤＣＭ）に注ぎ、２０ｍＬの水及び２０ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮した。得られた粗生成物を、１００％ヘキサンから１００％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（２９８ｍｇ、５７．２％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
以下の化合物を、ＵＳ２０１１／０２６３６２７Ａ１に記載されたように調製し、実施例４、５及び６のように調製した化合物を作製するために使用した。
Figure 2016503816
５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１１９ｍｇ、５６％）：融点１４８．９〜１５０．２℃；1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (br s, 1H), 7.99 (d, J=6.0Hz, 1H), 7.93 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.49 (d, J=8.6Hz, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.43 (s, 3H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ２９７．１（［Ｍ］＋）。
Figure 2016503816
５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−（ｍ−トシルスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（６０ｍｇ、３０％）：融点１９８．６〜１９９．９℃；1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 2.42 (s, 3H), 3.13 (s, 3H), 7.54-7.61 (m, 2H), 7.83-7.86 (m, 2H), 7.99 (d, J=5.9Hz, 1H), 8.56 (br s, 1H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ２９７．１（［Ｍ］＋）。
Figure 2016503816
１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（５３ｍｇ、２６％）：融点１４５．０〜１４７．０℃；1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 8.60 (br s, 1H), 8.04 (d, J=6.2Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.40 (s, 3H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ３４５．０（［Ｍ］＋）。
Figure 2016503816
１−（２，５−ジクロロチオフェン−３−イルスルホニル）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２２ｍｇ、１１％）：融点２６１．１〜２６３．４℃；1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 8.70 (br s, 1H), 7.94 (d, J=5.8Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 3.18 (s, 3H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ３５６．９（［Ｍ］＋）。
実施例４：Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミド（Ｆ３１）の調製
Figure 2016503816
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中の５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．１００ｇ、０．３１９ｍｍｏｌ、ＵＳ２０１１／０２６３６２７Ａ１に記載されたように調製）の溶液に、０℃で、ピリジン（０．０３ｍＬ、０．３８３ｍｍｏｌ）、続いて塩化アセチル（０．０２５ｍＬ、０．３５１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温に温め、１６ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ７／３）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．０７７ｇ、６８％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例５：メチル（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）カルバメート（Ｆ２７）の調製
Figure 2016503816
ＤＣＭ（１２ｍＬ）中の５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．１７０ｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）の溶液に、−１０℃で、ピリジン（０．３４０ｍＬ、４．２４０ｍｍｏｌ）、続いてクロロギ酸メチル（０．３３０ｍＬ、４．２４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−１０℃で４８ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ７／３）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．０８０ｇ、４０％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例６：フェニル（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）カルバメート（Ｆ２４）の調製
Figure 2016503816
ＤＣＭ（８ｍＬ）中の５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．１１０ｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ピリジン（０．０３４ｍＬ、０．４２０ｍｍｏｌ）、続いてクロロギ酸フェニル（０．０５ｍＬ、０．３８５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温に温め、１６ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ７／３）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．１１０ｇ、７２％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例７：５−フルオロ−４−（（２−フルオロベンジル）イミノ）−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ５３）の調製
Figure 2016503816
密閉バイアル中の２−フルオロベンジルブロミド（２．５ｍＬ、２１．０ｍｍｏｌ）中５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．２１９ｇ、０．７００ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２９０ｇ、２．１００ｍｍｏｌ）の溶液を、容器の側面から外部ＩＲセンサーにより温度をモニターしながら、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器の中に１００℃で１６時間設置した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ６／４）により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０５８ｇ、２２％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例９：５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−３−トリジュウテリオメチル−４−（トリジュウテリオメチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ６１）の調製
Figure 2016503816
ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４−アミノ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（６００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）及び炭酸リチウム（３３３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）の無水懸濁液に、ヨウ化トリジュウテリオメチル（８０７ｍｇ、５．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４５℃で３．５ｈ加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に分配した。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で再抽出した。有機相を合わせ、ブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、残渣を、１００％ヘキサンから８０％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（２３ｍｇ、３．６％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例１０：５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−トリジュウテリオメチル−４−（トリジュウテリオメチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ６３）の調製
Figure 2016503816
ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４−アミノ−５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１．１１ｇ、３．７０ｍｍｏｌ）及び炭酸リチウム（４１０ｍｇ、５．５５ｍｍｏｌ）の無水懸濁液に、ヨウ化トリジュウテリオメチル（１．３６ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で２ｈ加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に分配した。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で再抽出した。有機相を合わせ、ブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、残渣を、１００％ヘキサンから８０％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（１５ｍｇ、２．５％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例１１：５−フルオロ−１−（（４−メチルフェニル）スルホニル）−３−トリジュウテリオメチル−４−（トリジュウテリオメチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ６２）の調製
Figure 2016503816
ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４−アミノ−５−フルオロ−１−（（４−メチルフェニル）スルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（３２２ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及び炭酸リチウム（３３３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）の無水懸濁液に、ヨウ化トリジュウテリオメチル（５．６４ｍｍｏｌ、８０７ｍｇ）を加えた。反応混合物を５０℃で４ｈ加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に分配した。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で再抽出した。有機相を合わせ、ブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、残渣を、１００％ヘキサンから８０％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（１０ｍｇ、収率１．５％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例１２：（Ｅ）−Ｎ−（３−ベンゾイル−５−フルオロ−２−オキソ−１−トシル−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）ベンズアミド（Ｆ３７）の調製
Figure 2016503816
４−アミノ−５−フルオロ−１−トシルピリミジン−２（１Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１４ｍｇ、７．０６ｍｍｏｌ）及びジオキサン（２．５ｍｌ）の懸濁液を室温で撹拌した。塩化ベンゾイル（０．４０ｍｌ、３．４ｍｍｏｌ）を滴加して、混合物に明赤色を帯びた色合いを与えた。反応を室温で一晩撹拌した。暗褐色の混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残渣を順相クロマトグラフィー（勾配、１０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、酢酸エチルで粉砕して、標記化合物をオフホワイトの固体（２７８ｍｇ、３２％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例１３：（５−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）−４−イミノ-１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンの調製
Figure 2016503816
磁気撹拌バーを備えた５００ｍＬの丸底フラスコに、３３％のホルムアルデヒド水溶液（２０ｇ、２４６ｍｍｏｌ）、４−アミン−５−フルオロ−１−トシルピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１０ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）及び蒸留水（２００ｍＬ）を投入して、白色の懸濁液を得た。次に混合物を窒素下において還流下で３時間撹拌した。混合物を冷却し、濾過した。フィルターケーキを２５ｍＬの水で洗浄し、５分間風乾して、標記化合物を白色の固体（２．２ｇ、２２％）として得た。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (t, J=6.1Hz, 1H), 8.35 (d, J=6.6Hz, 1H), 7.95-7.84 (m, 2H), 7.50-7.41 (m, 2H), 5.95 (t, J=6.9Hz, 1H), 4.72 (t, J=6.4Hz, 2H), 2.41 (s, 3H); 13C NMR (101MHz, DMSO-d6) δ 156.16 (d, J=15.1Hz), 149.21, 145.64, 137.99, 135.51, 133.56, 129.24 (d, J=63.5Hz), 123.83 (d, J=35.3Hz), 63.32, 21.13; 19F NMR (376MHz, DMSO-d6) δ -164.79.
実施例１４：５−フルオロ−４−イミノ−３−（メトキシメチル）−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンの調製
Figure 2016503816
磁気撹拌バーを備え、Ｄｅｏｘｙｆｌｕｏｒ（登録商標）（ＴＨＦ中５０％、９００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を投入した４ｍＬのバイアルに、５−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）−４−イミノ−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。２分間撹拌した後、懸濁液は橙色の溶液に変わり、それを更に３０分間撹拌した。溶液を０℃に冷却し、メタノール（１ｍＬ）の注意深い添加により停止させた。溶液を窒素ガス流下で濃縮し、得られた残渣を、ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの溶媒勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を無色の油状物（１４ｍｇ、９％）として得た。1H NMR (400MHz, アセトン-d6) δ 8.37 (s, 1H), 8.26 (d, J=6.5Hz, 1H), 8.02-7.95 (m, 2H), 7.50-7.41 (m, 2H), 4.90-4.82 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.45 (s, 3H); 13C NMR (101MHz, アセトン-d6) δ 158.52 (d, J=14.7Hz), 150.26, 146.86, 139.16 (d, J=3.7Hz), 136.71, 134.98, 130.38 (d, J=17.5Hz), 124.79 (d, J=35.6Hz), 72.49 (d, J=12.2Hz), 56.45, 21.60;
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ３２８（［Ｍ＋Ｈ］＋），３２６（［Ｍ−Ｈ］−）。
実施例１５：Ｚ）−（５−フルオロ−６−（イソブチリルイミノ）−２−オキソ−３−トシル−２，３−ジヒドロピリミジン−１（６Ｈ）−イル）メチルイソブチレート（Ｆ２５）の調製
Figure 2016503816
ジクロロメタン（６ｍｌ）中の、５−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）−４−イミノ−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２５０ｍｇの混合物、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０７ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を含有する混合物の溶液を、室温で撹拌した。塩化イソブチル（９１μＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、順相クロマトグラフィー（勾配、０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による残渣の精製によって、標記化合物をオフホワイトの泡状物（７４ｍｇ、７０％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。
実施例１６：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（ミコスファエレラ グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；アナモルフ：セプトリアトリチチ（Septoria tritici）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてセプトリアトリチチ（Septoria tritici）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバーに２〜３日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、温室に移した。
以下の表は、これらの実験において評価されたときの、本開示の典型的な化合物の活性を提示する。病気の防除における試験化合物の有効性は、処理植物の病気の重篤度を評価し、次に重篤度を、未処理接種植物の病気レベルに基づいた防除率に変換することによって、決定した。
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816
以下の表は、これらの実験において評価されたときの、本開示の典型的な化合物の活性を表している。病気の防除における試験化合物の有効性は、処理植物の病気の重篤度を評価し、次に重篤度を、未処理接種植物の病気レベルに対する防除率に変換することによって、決定した。
Figure 2016503816
Figure 2016503816
Figure 2016503816

Claims (21)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2016503816
     ［式中、Ｒ１は、
    １〜３つのＲ４で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、
    −Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５、
    −ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５又は
    −（ＣＨＲ８）ｎＲ７であり、
    Ｒ２は、
    １〜３つのＲ６で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、
    −Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７又は
    −（ＣＨＲ８）ｎＲ７であり、
    ｎは、１〜３の整数であり；
    Ｒ３は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９であり；
    Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、重水素又はＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
    Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ１０、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されていてもよい）であり；
    Ｒ６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、重水素又はＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
    Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ１０、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されていてもよい）であり；
    Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
    Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（各環は、１〜３つのＲ１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する５−６縮合環系若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ１０、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されていてもよい）であり；
    Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ又はニトロである］
    の化合物。
  2. Ｒ４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシル又は重水素である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又はベンジル（フェニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）である、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又は重水素である、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又はベンジル（フェニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、シアノ又はニトロである、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ９が、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているフェニル、又は１〜３つのＲ１０で任意選択で置換され１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環である、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシである、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルである、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ２がＣ１〜Ｃ３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５である、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキル又はフェニルである、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルである、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ９が、
    Figure 2016503816
     からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  14. Ｒ２がＣ１〜Ｃ３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５である、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキル又はフェニルである、請求項１４に記載の化合物。
  16. Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルである、請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｒ１が、１〜３つのＲ４で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は
    −ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５であり；
    Ｒ２が、１〜３つのＲ６で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７又は−（ＣＨＲ８）ｎＲ７であり、
    Ｒ３が、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９であり；
    Ｒ４が、ヒドロキシル又は重水素であり；
    Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
    Ｒ６が、重水素であり；
    Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているフェニルであり；
    Ｒ８がＨであり、ｎが１であり；
    Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されているフェニル、又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（各環は、１〜３つのＲ１０で任意選択で置換されていてもよい）であり；
    Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ又はシアノである
    請求項１に記載の化合物。
  18. 真菌病原体を防除するための組成物であって、
    式Ｉの少なくとも１つの化合物と、
    植物学的に許容される担体材料とを含み、少なくとも１つの病原性真菌又は病原性真菌様生物の防除に有効である、組成物。
  19. 病原性真菌又は真菌様病原体が、セプトリアトリチチ（Septoria tritici）である、請求項１８に記載の組成物。
  20. 殺真菌有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物を、植物、植物に隣接する区域、植物と接触する土壌、植物に隣接する土壌、種及び農業用機器の少なくとも一部からなる表面の群から選択される少なくとも１つの表面に施用する工程を含む、植物を処理する方法。
  21. 殺真菌有効量の式Ｉが、式Ｉの約０．０１ｇ／ｍ２〜約０．４５ｇ／ｍ２の範囲で表面に施用される、請求項２０に記載の方法。
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