CN105007737A - 作为杀真菌剂的3-烷基-5-氟-4-取代的-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及3-烷基-5-氟-4-取代的-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物和这些化合物作为杀真菌剂的用途的技术领域。本申请还涉及防治真菌疾病例如小麦壳针孢的方法,包括向与植物相关的至少一个表面、种子或土壤施用有效量的杀真菌化合物。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2012年12月31日提交的美国临时专利申请61/747683的优先权,其明确通过参考并入本申请。
背景技术
杀真菌剂是用于保护和/或治疗植物免受农业相关真菌造成的破坏的天然来源或合成来源的化合物。一般来讲,没有单一的杀真菌剂可用在所有情况中。因此,正在研究生产具有更好性能、更易使用和成本更低的杀真菌剂。
发明内容
本申请涉及3-烷基-5-氟-4-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)酮化合物以及它们用作杀真菌剂的用途。本申请的化合物可以提供对抗子囊菌(ascomycetes),担子菌(basidiomycetes),半知菌(deuteromycetes),和卵菌(oomycetes)的保护。
本申请的一种实施方式可以包括式I化合物:
其中R1为:
C1-C6烷基,任选取代有1-3个R4;
-C(=O)R5;
-C(=O)OR5;
-CH2OC(=O)R5;或
-(CHR8)nR7;
R2为:
C1-C6烷基,任选取代有1-3个R6;
-C(=O)R7;
-C(=O)OR7;或
-(CHR8)nR7;
其中n为1-3的整数.;
R3为-S(O)2R9;
R4独立地为C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、羟基、氘、或C3-C6三烷基甲硅烷基;
R5为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10,或取代有5或6元饱和或不饱和环系统或取代有5-6稠合环系统,或取代有各自含有1-3个杂原子的6-6稠合环系统,其中每个环可以任选取代有1-3个R10、联苯基或萘基,所述联苯基或萘基任选取代有1-3个R10;
R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、羟基、氘、或C3-C6三烷基甲硅烷基;
R7为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10,或取代有5或6元饱和或不饱和环系统或取代有5-6稠合环系统,或取代有各自含有1-3个杂原子的6-6稠合环系统,其中每个环可以任选取代有1-3个R10、联苯基或萘基,所述联苯基或萘基任选取代有1-3个R10;
R8为H、C1-C6烷基、或C1-C6卤代烷基;
R9为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10,或5或6元含有1-3个杂原子的饱和或不饱和环,其中每个环可以任选取代有1-3个R10,或取代有5-6稠合环系统,或取代有各自含有1-3个杂原子的6-6稠合环系统,其中每个环可以任选取代有1-3个R10、联苯基或萘基,所述联苯基或萘基任选取代有1-3个R10;和
R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C2-C6二烷基氨基、羟基、氰基或硝基。
在进一步的实施方式中,R4独立地为C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基、羟基、或氘。
在另一实施方式中,R5为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10。
在又一实施方式中,R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基、或氘。
在另一实施方式中,R7为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10。
在另一实施方式中,R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、氰基或硝基。
在又一实施方式中,R9为苯基,所述苯基任选取代有1-3个R10或5或6元含有1-3个杂原子的任选取代有1-3个R10的饱和或不饱和环。在进一步的实施方式中,R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基。
在一实施方式中,R1为C1-C3烷基。在另一实施方式中,R2为C1-C3烷基、-C(=O)R5或-C(=O)OR5。在进一步的实施方式中,R5为C1-C3烷基或苯基。在另一实施方式中,R1为C1-C3烷基。
在另一实施方式中,R9选自下组:
在进一步的实施方式中,R2为C1-C3烷基、-C(=O)R5,或-C(=O)OR5。在另一进一步的实施方式中,R5为C1-C3烷基或苯基。在又一进一步的实施方式中,R1为C1-C3烷基。
还给出根据式I的化合物,其中R1为:C1-C6烷基,任选取代有1-3个R4;
-C(=O)R5;或
-CH2OC(=O)R5;
R2为:C1-C6烷基,任选取代有1-3个R6;-C(=O)R7;-C(=O)OR7;或-(CHR8)nR7;
R3为-S(O)2R9;
R4为羟基、或氘;
R5为C1-C6烷基、或苯基;
R6为氘;
R7为C1-C6烷基、或任选取代有1-3个R10的苯基;
R8为H;n为1;
R9为C1-C6烷基或苯基,所述苯基任选取代有1-3个R10、或5或6元含有1-3个杂原子的饱和或不饱和环,其中每个环可以任选取代有1-3个R10;和
R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、或氰基。
还给出用于防治真菌病原体的组合物,包括:至少一种式I的化合物;和植物学可接受的载体物质,其中所述组合物有效防治至少一种病原体真菌或病原体真菌样有机体。
在进一步的实施方式中,病原体真菌或真菌样病原体为小麦壳针孢(Septoria tritici)。
还给出处理植物的方法,所述方法包括以下步骤:将杀真菌有效量的至少一种式I化合物施用于至少一个表面,所述表面选自:植物的至少一部分,邻近植物的区域,与植物接触的土壤,邻近植物的土壤(solid),种子,和农业设备。
在进一步的实施方式中,将杀真菌有效量的式I化合物按约0.01g/m2至约0.45g/m2式I化合物施用于表面。
本申请另一种实施方式可包括用于防治或预防真菌侵袭的杀真菌组合物,所述组合物包含如下所述的化合物和植物学可接受的载体物质。
本申请另一种实施方式可包括用于防治或预防真菌侵袭植物的方法,所述方法包括以下步骤:将杀真菌有效量的如下所述的一种或多种化合物施用至真菌、植物、与所述植物邻近的区域和适于产生植物的种子中的至少一个中。
术语“烷基”是指支化、非支化、或环状的碳链,包括甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,异丁基,叔丁基,戊基,己基,环丙基,环丁基,环戊基,环己基等。
术语“链烯基”是指包含一个或多个双键的支化、非支化、或环状的碳链,包括乙烯基,丙烯基,丁烯基,异丙烯基,异丁烯基,环己烯基等。
术语“炔基”是指包含一个或多个三键的支化或非支化的碳链,包括丙炔基,丁炔基等。
除非另有说明,否则在整个说明书中所使用的术语‘R’是指由C1-8烷基、C3-8链烯基或C3-8炔基组成的组。
术语“烷氧基”是指-OR取代基。
术语“烷氧基羰基”是指-C(O)-OR取代基。
术语“烷基羰基”是指-C(O)-R取代基。
术语“烷基磺酰基”是指-SO2-R取代基。
术语“烷基硫基”是指-S-R取代基。
术语“卤代硫基”是指取代有三个或五个F取代基的硫。
术语“卤代烷基硫基”是指烷基硫基,其取代有Cl、F、I、或Br或其任何组合。
术语“烷基氨基羰基”是指-C(O)-N(H)-R取代基。
术语“三烷基甲硅烷基”是指-SiR3。
术语“氰基”是指-C≡N取代基。
术语“羟基”是指-OH取代基。
术语“氨基”是指-NH2取代基。
术语“烷基氨基”是指-N(H)-R取代基。
术语“二烷基氨基”是指-NR2取代基。
术语“烷氧基烷基”是指烷基上的烷氧基取代基。
术语“卤素”或“卤代”是指一个或多个卤素原子,限定为F、Cl、Br、和I。
术语“硝基”是指-NO2取代基。
除非明确指出或清楚暗示,否则术语"约"是指某值±10%的范围,例如,约1是指范围0.9至1.1。
在本发明全文中,当提到式I化合物时还包括式I的光学异构体和盐及其水合物。具体而言,当式I含有支化烷基时,应当理解为所述化合物包括其光学异构体和外消旋物。盐的实例包括盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸酸等。另外,式I化合物可以包括互变异构形式。
本申请中公开的某些化合物可以作为一种或多种异构体存在。本领域技术人员可理解,一种异构体可能比其它异构体活性高。为了清楚起见,本申请公开的结构仅画出一种几何形式,但是这代表该分子的所有几何形式和互变异构形式。
本领域技术人员还应当理解的是,除非另有说明,允许额外的取代,只要满足化学键合和应变能规则并且产物仍表现杀真菌活性。
杀真菌有效量的化合物包括足以杀死或防治真真菌(true fungi)、假真菌(pseudo-fungi)、和有关微生物(包括水生真菌类(water moulds))的量。
本发明另一实施方式为式I化合物的用途,用于保护植物免受致植物病微生物侵袭或用于处理被致植物病微生物侵害的植物,所述用途包括将式I化合物或含有所述化合物的组合物施用至土壤、植物、植物的一部分、叶子和/或种子。
此外,本发明的另一种实施方式为用于保护植物免受致植物病微生物侵袭和/或处理被致植物病微生物侵害的植物的组合物,所述组合物包含式I化合物和植物学可接受的载体物质。
一经考虑以下示例性实施方案的详细说明,本发明的其它特征和优点对本领域技术人员来说就是显而易见的,所述实施方案举例说明实施目前所理解的本发明的最佳方式。
具体实施方式
可通过各种已知技术中的任一种将本发明化合物作为化合物或作为含有所述化合物的制剂来施用。例如,可将所述化合物施用至植物的根、种子或叶子以防治各种真菌,而不破坏植物的商业价值。所述物质可按通常使用的任意制剂类型的形式施用,例如作为溶液剂、粉尘剂、可润湿粉末、可流动浓缩物、或乳油(emulsifiable concentrate)。
优选地,本发明化合物以制剂形式施用,所述制剂包含一种或多种式I化合物和植物学可接受的载体。可将浓缩制剂分散在水中或其它液体中用于施用,或制剂可以是粉尘或颗粒,其不经进一步处理随即可施用。可根据农业化学领域常见的方法制备所述制剂。
本发明预期使用所有媒介物,可通过所述媒介物配制所述一种或多种化合物用于递送并用作杀真菌剂。通常,作为含水悬浮液或乳液的形式施用制剂。所述悬浮液或乳液可由水可溶、水可悬浮或可乳化制剂制备,当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为固体时通常称作可润湿粉末;或者当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为液体时通常称作乳油、含水悬浮液或悬浮浓缩物。容易理解的是,可使用能将这些化合物加入其中的任意物质,条件是得到所需的用途而不明显妨碍这些化合物作为抗真菌剂的活性。
可被压制成水可分散颗粒的可润湿粉末包含一种或多种式I化合物、惰性载体和表面活性剂的匀质混合物(intimate mixture)。以可润湿粉末的总重量计,所述可润湿粉末中的化合物的浓度可从约10wt%至约90wt%,更优选从约25wt%至约75wt%。在可润湿粉末制剂的制备中,所述化合物可与任意微细粉碎的固体混合,所述微细粉碎的固体为例如叶蜡石(prophyllite)、滑石、白垩、石膏、漂白土(Fuller's earth)、膨润土、凹凸棒石、淀粉、酪蛋白(casein)、麸质(gluten)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceousearth)、精制硅酸盐(purified silicate)等。在所述操作中,通常将微细粉碎的载体和表面活性剂与所述化合物共混并研磨。
以所述乳油的总重量计,式I化合物的乳油可以包含于合适液体中的常规浓度的所述化合物,例如从约10wt%至约50wt%。可将所述化合物溶解在惰性载体中,所述惰性载体是水混溶性溶剂或水不混溶性有机溶剂和乳化剂的混合物。所述乳油可用水和油稀释以形成水包油乳液形式的喷雾混合物。有用的有机溶剂包括石油的芳族部分特别是高沸点环烷部分和烯部分例如重芳香族石脑油。也可使用其它有机溶剂例如萜烯溶剂包括松香衍生物、脂肪族酮例如环己酮和复杂的醇(complex alchol)例如2-乙氧基乙醇。
可被本发明有利地采用的乳化剂可容易地由本领域技术人员确定并包括各种非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂,或两种或多种乳化剂的共混物。用在制备所述乳油中的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚,和烷基和芳基酚、脂肪族醇、脂肪族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物,例如乙氧基化烷基酚和用多元醇或聚氧化烯溶解的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶盐(例如,钙盐)、油溶盐或硫酸化聚二醇醚和磷酸化聚二醇醚的合适盐。
本发明化合物的乳油的制备中可采用的代表性有机液体为芳族液体例如二甲苯和丙基苯馏分;或混合的萘馏分、矿物油、取代的芳族有机液体例如邻苯二甲酸二辛酯;煤油(kerosene);各种脂肪酸的二烷基酰胺,特别是脂肪二醇的二甲基酰胺和二醇衍生物例如二甘醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚,三甘醇的甲基醚,石油馏分或烃例如矿物油,芳族溶剂,石蜡油等;植物油,例如大豆油,油菜籽油,橄榄油,蓖麻油,向日葵种子油,椰子油,玉米油,棉籽油,亚麻子油,棕榈油,花生油,红花油,芝麻油,桐油等;以上植物油的酯;和类似物。在乳油的制备中也可采用两种或多种有机液体的混合物。有机液体包括二甲苯和丙基苯馏分,在一些情况下二甲苯是最优选的。在液体制剂中通常采用表面活性分散剂,并且以所述分散剂和一种或多种化合物的组合重量计,所述表面活性分散剂的量为0.1至20wt%。所述制剂也可含有其它相容的添加剂,例如植物生长调节剂和其它农业中使用的生物活性化合物。
含水悬浮液包括一种或多种水不可溶式I化合物分散在含水媒介物中的悬浮液,以含水悬浮液的总重量计,浓度为约5wt%-约50wt%。如下制备悬浮液:精细研磨一种或多种所述化合物,将经研磨的化合物剧烈混合到媒介物中,所述媒介物由水和选自上述相同类型的表面活性剂构成。也可加入其它成分,例如无机盐以及合成胶或天然胶,以增加含水媒介物的密度和粘度。通常最有效的是通过以下方式同时研磨和混合:制备含水混合物并在设备例如砂磨机、球磨机或活塞式匀浆机中匀化。
含水乳液包括在水性媒介物中乳化的一种或多种水不溶性农药活性成分的乳液,以含水乳液的总重量计,浓度通常在约5wt%至约50wt%范围内。如果所述农药活性成分为固体,则在制备所述含水乳液之前必须将所述农药活性成分溶解在适当的水不混溶性溶剂中。通过以下方式制备乳液,将所述液体农药活性成分或其水不混溶性溶液在水性介质中乳化,所述水性介质通常含有有助于上述乳液形成和稳定的表面活性剂。这通常是借助由高剪切混合器或匀浆机提供的剧烈搅拌完成的。
式I化合物也可作为颗粒制剂的形式施用,所述颗粒制剂可特别用于施用至土壤。以颗粒制剂的总重量计,所述颗粒制剂通常含有分散在惰性载体中的约0.5wt%-约10wt%所述化合物,所述惰性载体完全或大部分由粗糙粉碎的惰性物质组成,所述惰性物质为例如凹凸棒石、膨润土、硅藻土、粘土或相似的廉价物质。所述制剂通常如下制备:将所述化合物溶解在合适的溶剂中,将其施用至颗粒载体,所述颗粒载体已经被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。合适的溶剂为所述化合物可基本或完全溶于其中的溶剂。所述制剂也可如下制备:将所述载体和化合物和溶剂制成糊状或膏状,然后压碎并干燥得到所需颗粒粒度。
含有式I化合物的粉剂(dust)可以如下制备:匀质混合粉末状的一种或多种所述化合物和合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)。以粉剂的总重量计,所述粉剂可合适地含有约1%-约10%所述化合物。
所述制剂可额外含有辅助表面活性剂以增强所述化合物沉积、润湿和渗透到目标作物和微生物上。这些辅助表面活性剂可任选作为制剂的组分或作为罐混合物使用。以水的喷雾体积计,所述辅助表面活性剂的量通常从0.01至1.0体积%,优选0.05至0.5体积%。合适的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成醇或乙氧基化天然醇、磺基琥珀酸酯或磺基琥珀酸盐、乙氧基化有机硅氧烷、乙氧基化脂肪胺,表面活性剂与矿物油或植物油的共混物,作物油浓缩物(矿物油(85%)+乳化剂(15%));壬基酚乙氧基化物;苄基椰油烷基二甲基季铵盐;石油烃、烷基酯、有机酸、和阴离子表面活性剂的共混物;C9-C11烷基聚糖苷;磷酸化的醇乙氧基化物;天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物;二-仲-丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物;聚硅氧烷-甲基封端物;壬基酚乙氧基化物+脲硝酸铵;乳化的甲基化的种子油;十三烷基醇(合成)乙氧基化物(8EO);牛油胺乙氧基化物(15EO)和PEG(400)二油酸酯-99。所述制剂也可包括水包油乳液例如在美国专利申请11/495,228中披露的那些,将11/495,228披露的内容并入本文作为参考。
所述制剂可任选包括含有其它杀生物化合物的组合。所述额外的杀生物化合物可以是杀真菌剂、杀昆虫剂、除草剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂(arthropodicide)、杀菌剂或它们的组合,所述额外的杀生物化合物在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物的活性。因此,在所述实施方式中,将所述其它杀生物化合物作为增补毒剂使用,用于相同或不同的杀生物用途。所述组合中的所述式I化合物和杀生物化合物通常可以1:100至100:1的重量比存在。
本发明化合物也可与其它杀真菌剂组合形成杀真菌混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀真菌剂联合施用,从而防治更宽范围的不期望病害。当与其它杀真菌剂联合施用时,本发明要求保护的化合物可与一种或多种其它杀真菌剂配制在一起,可与一种或多种其它杀真菌剂桶混(tank mix)在一起,或可与一种或多种其它杀真菌剂顺序施用。所述其它杀真菌剂可包括(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺((RS)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物(1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetone hydrate)、1-氯-2,4-二硝基萘(1-chloro-2,4-dinitronaphthalene)、1-氯-2-硝基丙烷(1-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol)、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯-1,1,4,4-四氧化物(2,3-dihydro-5-phenyl-1,4-dithi-ine 1,1,4,4-tetraoxide)、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury chloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methyl rhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-l-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-l-enyl)phenyl thiocyanateme)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3,5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenyl itaconimide)、2-(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、溴化(3-乙氧基丙基)汞((3-ethoxypropyl)mercury bromide)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury chloride)、2-苯基-苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、8-苯基汞氧基喹啉(8-phenylmercurioxyquinoline)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、acypetacs、acypetacs-copper、acypetacs-zinc、阿苯达唑(albendazole)、烯丙菊酯(aldimorph)、蒜素(allicin)、烯丙醇(allyl alcohol)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、代森铵(amobam)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、抗霉素(antimycin)、福美砷(asomate)、aureofungin、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美双(azithiram)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、芽孢杆菌菌株QST713(Bacillus subtilis strain QST713)、多硫化钡(barium polysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、醌肟腙(benquinox)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻腈(benthiazole)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、苯基异羟肟酸(benzohydroxamic acid)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminobenzene-sulfonate(BABS)salt)、小檗碱(berberine)、小檗碱氯化物(berberine chloride)、bethoxazin、碳酸氢盐(bicarbonates)、吡氟菌酯(bifujunzhi)、乐杀螨(binapacryl)、联苯类化合物(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、硫酸二(甲基汞)(bis(methylmercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、联苯三唑醇(bitertanol)、硫双二氯酚(bithionol)、bixafen、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux Mixture)、烟酰胺(boscalid)、溴菌腈(bromothalonil)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、波尔多液(Burgundy mixture)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺(butylamine)、草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、假丝酵母(Candida oleophila)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、吗菌威(carbamorph)、多菌灵(carbendazim)、多菌灵苯磺酸盐(carbendazim benzenesulfonate)、多菌灵亚硫酸盐(carbendazim sulfite)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酚(carvacrol)、香芹酮(carvone)、氰粉灵(CECA)、切欣特液(Cheshunt mixture)、灭螨猛(chinomethionat)、壳聚糖(chitosan)、氯芬同(chlazafenone)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、氯醌(chloranil)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、氯二硝基萘(chlorodinitronaphthalene)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、咪菌酮(climbazole)、克霉唑(clotrimazole)、盾壳霉(Coniothyrium Minitans)、乙酸铜(copper acetate)、二(3-苯基水杨酸)铜(copper bis(3-phenylsalicylate))、碱式碳酸铜(copper carbonate basic)、氢氧化铜(copper hydroxide)、环烷酸铜(coppernaphthenate)、辛酸酮(copper octanoate)、油酸铜(copper oleate)、王铜(copperoxychloride)、硅酸铜(copper silicate)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、甲酚(cresol)、硫杂灵(cufraneb)、硫酸肼铜(cuprichydrazinium sulfate)、福美铜氯(cuprobam)、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环糠酰胺(cyclafuramid)、放线菌胺(cycloheximide)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、氰菌灵(cypendazole)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、棉隆(dazomet)、棉隆-钠(dazomet-sodium)、二溴氯丙烷(DBCP)、咪菌威(debacarb)、癸磷锡(decafentin)、脱氢乙酸(dehydroacetic acid)、亚乙基二-(二硫代氨基甲酸)二铵(diammonium ethylenebis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、氯硝胺(dichloran)、双氯酚(dichlorophen)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、哒菌酮-钠(diclomezine-sodium)、乙霉威(diethofencarb)、焦碳酸二乙酯(diethylpyrocarbonate)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、菌核净(dimetachlone)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、啶菌噁唑(dingjunezuo)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝巴豆酸酯-4(dinocap-4)、二硝巴豆酸酯-6(dinocap-6)、敌螨通(dinocton)、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯基胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、二硫醚(dithioether)、二硝甲酚(DNOC)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多敌菌(dodicin)、多敌菌氢氯化物(dodicinhydrochloride)、多敌菌-钠(dodicin-钠)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodinefree 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chloride)、儿茶酚的苯汞衍生物(phenylmercury derivative of pyrocatechol)、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞(phenylmercury dimethyldithiocarbamate)、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、水杨酸苯汞(phenylmercury salicylate)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsisgigantea)、氯瘟磷(phosdiphen)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花灵(piperalin)、聚氨基甲酸酯(polycarbamate)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、多氧霉素-锌(polyoxorim-zinc)、叠氮化钾(potassium azide)、碳酸氢钾(potassiumbicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、多硫化钾(potassium polysulfide)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、咪鲜胺-锰(prochloraz-manganese)、腐霉利(procymidone)、丙氧苯脒(propamidine),丙氧苯脒二氢氯化物(propamidinedihydrochloride)、霜霉威(propamocarb)、盐酸霜霉威(propamocarbhydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、硫菌威(prothiocarb)、盐酸硫菌威(prothiocarb hydrochloride)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡喃灵(pyracarbolid)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、pyribencarb、稗草丹(pyributicarb)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、pyriofenone、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、咯喹酮(pyroquilon)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、5-乙酰基-8-羟基喹啉硫酸盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、灭藻醌(quinoclamine)、喹唑菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、吡咪唑菌(rabenzazole)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、噻森铜(saisentong)、水杨酰胺(salicylanilide)、蛔蒿素(santonin)、环丙吡菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenylphenoxide)、叠氮化钠(sodium azide)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、邻苯基苯酚钠(sodium orthophenylphenoxide)、五氯苯酚钠(sodiumpentachlorophenoxide)、多硫化钠(sodium polysulfide)、螺环菌胺(spiroxamine)、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、链霉素(streptomycin)、链霉素倍半硫酸盐(streptomycin sesquisulfate)、唑菌庚醇(SSF-109)、硫黄(sulfur)、戊苯砜(sultropen)、SYP-Z048、木焦油(tar oil)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福代硫(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、噻菌铜(thiodiazole-copper)、硫柳汞(thiomersal)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、克杀螨(thioquinox)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、乙酸甲苯汞(tolylmercuryacetate)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、氧化三丁基锡(tributyltin oxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、木霉属种(Trichoderma spp.)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、福美甲胂(urbacid)、井冈霉素(validamycin)、valifenalate、valiphenal、vangard、乙烯菌核利(vinclozolin)、烯肟菌胺(xiwojunan)、灭杀威(zarilamid)、代森锌(zineb)、环烷酸锌(zincnaphthenate)、噻唑锌(zinc thiazole)、福美锌(ziram)、和苯酰菌胺(zoxamide)、和它们的任意组合。
此外,本发明化合物可与其它杀虫剂结合,包括杀昆虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂(arthropodicide)、杀菌剂或它们的组合,所述其它杀害虫剂在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物的活性以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀虫剂联合施用,从而防治更宽范围的不期望害虫。当与其它杀虫剂联合施用时,本发明要求保护的化合物可与其它杀虫剂配制在一起、可与其它杀虫剂桶混(tank mix)在一起或可与其它杀虫剂顺序施用。常见的杀昆虫剂包括但不限于:1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙酰虫腈(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-蜕皮素(alpha-ecdysone)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、草酸胺吸磷(amitonoxalate)、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、唑虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boricacid)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙(calcium arsenate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbondisulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、盐酸巴丹(cartap hydrochloride)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、盐酸氯苯脒(chlordimeformhydrochloride)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯I(cinerin II)、瓜菊酯(cinerins)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、DDT、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、丙羟茶碱(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、dinex-diclexine、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、右旋柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、苯甲酸甲氨基阿维菌素(emamectin benzoate)、多杀威(EMPC)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、Es-生物烯丙菊酯(esdepalléthrine)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate-methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethylformate)、乙基-DDD、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylenedichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、倍硫磷-乙基(fenthion-ethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、flufiprole、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、盐酸伐虫脒(formetanate hydrochloride)、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、盐酸胺甲威(formparanate hydrochloride)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)、保幼激素III(juvenile hormone III)、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸铅(lead arsenate)、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(emthoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基氯仿(methyl chloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、molosultap、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monomehypo)、杀虫单(monosultap)、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、烟碱(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对-二氯苯(para-dichlorobenzene)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、苄氯菊脂(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim-methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、硫氰酸钾(potassiumthiocyanate)、pp'-DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)、早熟素III(precocene III)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、环丙氟灵(profluralin)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊(pyrethrins)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos-methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶(silica gel)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、氟化钠(sodiumfluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)、硫氰酸钠(sodiumthiocyanate)、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆钠(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟化硫(sulfuryl fluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethylfluthrin、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、草酸硫环杀(thiocyclam oxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双-二钠(thiosultap-disodium)、杀虫双-单钠(thiosultap-monosodium)、敌贝特(thuringiensin)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos和它们的任意组合。
此外,本发明化合物可在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物活性的除草剂结合以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种除草剂联合施用,从而防治更宽范围的不期望植物。当与除草剂联合施用时,本发明要求保护的化合物可与除草剂配制在一起、可与其它除草剂桶混(tank mix)在一起或可与除草剂顺序施用。常见的除草剂包括但不限于:4-CPA;4-CPA-钾;4-CPA-钠;4-CPA;4-CPB;4-CPP;2,4-滴(2,4-D);2,4-滴-乙基(2,4-D-ethyl)、2,4-滴-庚基铵(2,4-D-heptylammonium)、2,4-滴-异丁基(2,4-D-isobutyl)、2,4-滴-异辛酯(2,4-D-isoctyl)、2,4-滴-异丙基(2,4-D-isopropyl)、2,4-滴-异丙基铵(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-滴-锂(2,4-D-lithium)、2,4-滴-甲基庚基酯(2,4-D-meptyl)、2,4-滴-甲基(2,4-D-methyl)、2,4-滴-辛基(2,4-D-octyl)、2,4-滴-戊基(2,4-D-pentyl)、2,4-滴-钾(2,4-D-potassium)、2,4-滴-丙基(2,4-D-propyl)、2,4-滴-钠(2,4-D-sodium)、2,4-滴-糖草酯(2,4-D-tefuryl)、2,4-滴-十四烷基铵(2,4-D-tetradecylammonium)、2,4-滴-三乙铵(2,4-D-triethylammonium)、2,4-滴-三(2-羟基丙基)铵(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、2,4-滴-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2,4-滴-2-丁氧基丙基(2,4-D-2-butoxypropyl)、2,4-D胆碱盐、2,4-D酯和胺;2,4-滴-2-乙基己基(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-滴-3-丁氧基丙基(2,4-D-3-butoxypropyl)、2,4-滴-铵(2,4-D-ammonium)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、2,4-滴丁酸-丁基(2,4-DB-butyl)、2,4-滴丁酸-二甲铵(2,4-DB-dimethylammonium)、2,4-滴丁酸-异辛酯(2,4-DB-isoctyl)、2,4-滴丁酸-钾(2,4-DB-potassium)、2,4-滴丁酸-钠(2,4-DB-sodium)、2,4-滴-丁氧乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-滴-丁基(2,4-D-butyl)、2,4-滴-二乙铵(2,4-D-diethylammonium)、2,4-滴-二甲铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-滴-二醇胺(2,4-D-diolamine)、2,4-滴-十二烷基铵(2,4-D-dodecylammonium);3,4-DA;3,4-DB;2,4-DEB;2,4-DEP;3,4-DP;草芽平(2,3,6-TBA)、草芽平-二甲铵(2,3,6-TBA-dimethylammonium)、草芽平-锂(2,3,6-TBA-lithium)、草芽平-钾(2,3,6-TBA-potassium)、草芽平-钠(2,3,6-TBA-sodium)、2,4,5-涕(2,4,5-T)、2,4,5-涕-2-丁氧基丙基(2,4,5-T-2-butoxypropyl)、2,4,5-涕-2-乙基己基(2,4,5-T-2-ethylhexyl)、2,4,5-涕-3-丁氧基丙基(2,4,5-T-3-butoxypropyl)、2,4,5-涕丁酸(2,4,5-TB)、2,4,5-涕-丁氧基丙酯(2,4,5-T-butometyl)、2,4,5-涕-丁氧乙酯(2,4,5-T-butotyl)、2,4,5-涕-丁基(2,4,5-T-butyl)、2,4,5-涕-异丁基(2,4,5-T-isobutyl)、2,4,5-涕-异辛酯(2,4,5-T-isoctyl)、2,4,5-涕-异丙基(2,4,5-T-isopropyl)、2,4,5-涕-甲基(2,4,5-T-methyl)、2,4,5-涕-戊基(2,4,5-T-pentyl)、2,4,5-涕-钠(2,4,5-T-sodium)、2,4,5-涕-三乙铵(2,4,5-T-triethylammonium)、2,4,5-涕-三乙醇胺(2,4,5-T-trolamine);刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭-钠(alloxydim-sodium)、烯丙醇(allyl alcohol)、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸-甲基(aminocyclopyrachlor-methyl)、环丙嘧啶酸-钾(aminocyclopyrachlor-potassium)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、氯氨基吡啶酸-钾(aminopyralid-potassium)、氯氨基吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷(amiprophos)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、磺草灵-钾(asulam-potassium)、磺草灵-钠(asulam-sodium)、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵-二甲铵(benazolin-dimethylammonium)、草除灵-乙基(benazolin-ethyl)、草除灵-钾(benazolin-potassium)、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆-甲基(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、禾草丹(benthiocarb)、噻草平(bentazone)、噻草平-钠(bentazon-sodium)、苯草灭(bentranil)、胺酸杀(benzadox)、胺酸杀-铵(benzadox-ammonium)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠(bispyribac-sodium)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、除草定-锂(bromacil-lithium)、除草定-钠(bromacil-sodium)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil butyrate)、庚酰溴苯腈(bromoxynil heptanoate)、辛酰溴苯腈(bromoxynil octanoate)、溴苯腈-钾(bromoxynil-potassium)、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、苏达灭(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸钙(calciumchlorate)、氰氨化钙(calcium 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sulfate)、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯-丁基(cyhalofop-butyl)、牧草快(cyperquat)、氯化牧草快(cyperquat 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octanoate)、碘苯腈-锂(ioxynil-lithium)、碘苯腈-钠(ioxynil-sodium)、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、ketospiradox-potassium、喹草烯(kuicaoxi)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、氯酰草膦(lvxiancaolin)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、2甲4氯(MCPA)、酯和胺、2甲4氯-2-乙基己基(MCPA-2-ethylhexyl)、2甲4氯-丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、2甲4氯-丁基(MCPA-butyl)、2甲4氯-二甲铵(MCPA-dimethylammonium)、2甲4氯-二醇胺(MCPA-diolamine)、2甲4氯-乙基(MCPA-ethyl)、2甲4氯-异丁基(MCPA-isobutyl)、2甲4氯-异辛酯(MCPA-isoctyl)、2甲4氯-异丙基(MCPA-isopropyl)、2甲4氯-甲基(MCPA-methyl)、2甲4氯-醇胺(MCPA-olamine)、2甲4氯-钾(MCPA-potassium)、2甲4氯-钠(MCPA-sodium)、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、2甲4氯-三乙醇胺(MCPA-trolamine)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丁酸-乙基(MCPB-ethyl)、2甲4氯丁酸-甲基(MCPB-methyl)、2甲4氯丁酸-钠(MCPB-sodium)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、2甲4氯丙酸-2-乙基己基(mecoprop-2-ethylhexyl)、2甲4氯丙酸-二甲铵(mecoprop-dimethylammonium)、2甲4氯丙酸-二醇胺(mecoprop-diolamine)、mecoprop-ethadyl、2甲4氯丙酸-异辛酯(mecoprop-isoctyl)、2甲4氯丙酸-甲基(mecoprop-methyl)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、精2甲4氯丙酸-2-乙基己基(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精2甲4氯丙酸-二甲铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精2甲4氯丙酸-异丁基(mecoprop-P-isobutyl)、2甲4氯丙酸-钾(mecoprop-potassium)、精2甲4氯丙酸-钾(mecoprop-P-potassium)、2甲4氯丙酸-钠(mecoprop-sodium)、2甲4氯丙酸-三乙醇胺(mecoprop-trolamine)、丁硝酚(medinoterb)、丁硝酚乙酸盐(medinoterb 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本发明另一种实施方式为用于防治或预防真菌侵袭的方法。该方法包括向土壤、植物、根、叶子、种子或真菌位点(locus)或向要预防感染(infestation)的位点(例如施用至谷物植物)施用抗真菌有效量的一种多种式I化合物。所述化合物适于在抗真菌水平治疗各种植物,同时表现出低植物毒性。所述化合物可以用于保护剂和/或铲除剂方式二者中。
发现所述化合物具有显著的杀真菌作用,特别是用于农业用途。多种所述化合物特别有效用于农业作物和园艺植物。其它益处可包括但不限于改善植物的健康状况;提高植物的产率(例如,增加生物质和/或增加有价值成分的含量);提高植物活力(例如,促进植物生长和/或促进叶子更绿);提高植物品质(例如,提高特定成分的含量或组成);和增强植物对无生命应激和/或生命应激的耐受性。
本领域技术人员理解的是,所述化合物针对前述真菌的效力确立了所述化合物作为杀真菌剂的一般效用。
所述化合物具有宽的抗真菌病原体(fungicidal pathogen)活性的范围。示例性病原体可包括但不限于小麦斑枯病(wheat leaf blotch)(小麦壳针孢(Septoria tritici),也称作禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、苹果黑星病(apple scab)(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))和甜菜(甜菜尾孢菌(Cercospora beticola))的尾孢菌叶斑病(Cercospora leaf spot)、花生和其它作物(落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)和球座尾孢菌(Cercosporidiumpersonatum))的叶斑病、和香蕉叶斑病(black sigatoka of bananas)(斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis))。所施用的活性物质的确切量不仅依赖于所施用的具体活性物质而且还依赖于所需的具体作用、所防治的真菌种类及其生长阶段,以及植物的部分或将与所述化合物接触的其它产物。因此,所有化合物和含有所述化合物的制剂在相似浓度时可能不是同等有效的或不能抗相同种类的真菌。
所述化合物以病害抑制和植物学可接受的量有效用于植物。术语"病害抑制和植物学可接受的量"是指杀死或抑制植物病害(希望对其进行防治)但对植物不是明显具有毒性的化合物的量。该量通常为约0.1至约1000ppm(份每百万份),优选的是1至500ppm。所需化合物的确切浓度随所防治的真菌病害、所采用的制剂类型、施用方法、具体植物种类、气候条件等变化。合适的施用率通常在约0.10至约4磅/英亩(约0.01至0.45克/平方米,g/m2)范围内。
可将本文所给出的任意范围或所需值进行扩展或改变而不丧失所寻求的作用,这一点对技术人员理解本文教导内容来说是显而易见的。
式I化合物可使用公知的化学方法制备。在该说明书没有专门提及的中间体是商购的、可通过化学文献中披露的路线制备或可容易地使用标准方法由商业起始物质合成。
提供如下实施例说明本发明化合物的各个方面而不应理解为对权利要求的限制。
实施例1:制备(E)-5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-4-(甲基亚氨基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(F1)
5-氟-4-亚氨基-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1.8g,6.01mmol,按照WO 2011/017547所述制备)在二甲基甲酰胺(DMF,10mL)中在氮气层内在室温进行搅拌。加入无水碳酸钾(K2CO3,1.662g,12.03mmol)和碘甲烷(0.562mL,9.02mmol)。在环境温度将反应混合物搅拌3天(d),倒入冰水中,并用乙酸乙酯萃取(EtOAc,4x 50mL)。合并的有机层用饱和NaCl溶液(100mL)洗涤,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤并蒸发,得到作为黄色固体的粗制产物混合物(2g)。通过硅胶色谱,使用0-100%EtOAc/己烷梯度对粗制混物进行纯化,得到作为白色固体的标题化物(0.16g,8.1%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例2:制备N-(5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)乙酰胺
向安装有磁力搅拌器和氮气入口的干燥100mL圆底烧瓶中加入4-氨基-5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(1.0g,3.34mmol)和50mL无水乙腈(CH3CN)。向该溶液中加入无水吡啶(0.27mL,3.34mmol),接着加入乙酸酐(0.35mL,3.68mmol)。在环境温度搅拌反应17h。将反应混合物浓缩,将残余物通过用100%己烷至100%乙酸乙酯(EtOAc)梯度洗脱的硅胶快速色谱色谱化。将纯级分合并,在真空下载旋转蒸发器上浓缩,得到作为白色固体的N-(5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)乙酰胺(770mg,67.5%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.82(s,1H),8.61(d,J=6.1Hz,1H),8.09–7.98(m,2H),7.31–7.17(m,2H),3.88(s,3H),2.27(s,3H).
实施例3:制备N-(5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)乙酰胺(F31)
向安装有磁力搅拌器和氮气入口的干燥50mL圆底烧瓶中加入N-(5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)乙酰胺(0.5g,1.465mmol)和10mL无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。向该溶液中加入碳酸锂粉末(216mg,2.93mmol),接着加入碘甲烷(182μL,2.93mmol)。在环境温度搅拌反应12小时。加入另外的碳酸锂(108mg,1.465mmol)和碘甲烷(91μL,1.465mmol),在环境温度再搅拌反应2小时。将反应混合物倒入50mL二氯甲烷(CH2Cl2,DCM),并用20mL水和20mL饱和氯化钠水溶液洗涤。有机萃取物用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤并在旋转蒸发器上真空浓缩。通过用100%己烷至100%乙酸乙酯的梯度洗脱的硅胶快速色谱纯化所得粗制产物。将纯级分合并,并在真空在旋转蒸发器上浓缩,得到作为白色固体的标题化合物(298mg,57.2%)。该化合物的表征数据列于表2。
以下化合物按照US 2011/0263627 A1所述进行制备,并用来制备按照实施例4、5和6制造的化合物:
5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(119mg,56%):mp 148.9-150.2℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.54(br s,1H),7.99(d,J=6.0Hz,1H),7.93(d,J=8.2Hz,2H),7.49(d,J=8.6Hz,2H),3.12(s,3H),2.43(s,3H);ESIMS m/z 297.1([M]+).
5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-(m-甲苯基磺酰基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(60mg,30%):mp 198.6-199.9℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ2.42(s,3H),3.13(s,3H),7.54-7.61(m,2H),7.83-7.86(m,2H),7.99(d,J=5.9Hz,1H),8.56(br s,1H);ESIMS m/z 297.1([M]+).
1-(4-氯-2,5-二甲基苯基磺酰基)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(53mg,26%):mp 145.0-147.0℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.60(br s,1H),8.04(d,J=6.2Hz,1H),8.03(s,1H),7.61(s,1H),3.12(s,3H),2.45(s,3H),2.40(s,3H);ESIMS m/z 345.0([M]+).
1-(2,5-二氯噻吩-3-基磺酰基)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(22mg,11%):mp 261.1-263.4℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.70(br s,1H),7.94(d,J=5.8Hz,1H),7.63(s,1H),3.18(s,3H);ESIMSm/z 356.9([M]+).
实施例4:制备N-(5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)乙酰胺(F31)
向0℃的5-氟-4-亚氨基-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(0.100g,0.319mmol,按照US 2011/0263627A1制备)在CH2Cl2(5ml)中的溶液加入吡啶(0.03mL,0.383mmol),接着加入乙酰氯(0.025mL,0.351mmol)。将反应混合物温热到室温,并搅拌16h。减压蒸去溶剂,通过在硅胶上的柱色谱(己烷/EtOAc,7/3)纯化残余物,从而得到作为白色固体的标题化合物(0.077g,68%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例5:制备(5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)氨基甲酸甲基酯(F27)
向-10℃的5-氟-4-亚氨基-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(0.170g,0.530mmol)在DCM(12mL)中的溶液加入吡啶(0.340mL,4.240mmol),接着加入氯甲酸甲基酯(0.330mL,4.240mmol)。将反应混合物在-10℃搅拌48h。减压蒸去溶剂,通过在硅胶上的柱色谱(己烷/EtOAc,7/3)纯化残余物,从而得到作为白色固体的标题化合物(0.080g,40%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例6:制备(5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)氨基甲酸苯基酯(F24)
向0℃的5-氟-4-亚氨基-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(0.110g,0.350mmol)在DCM(8mL)中的溶液加入吡啶(0.034mL,0.420mmol),接着加入氯甲酸苯基酯(0.05mL,0.385mmol)。将反应混合物温热到室温,搅拌16h。减压蒸去溶剂,通过在硅胶上的柱色谱(己烷/EtOAc,7/3)纯化残余物,从而得到作为白色固体的标题化合物(0.110g,72%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例7:制备5-氟-4-((2-氟苄基)亚氨基)-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(F53)
将在密闭的小瓶中的5-氟-4-亚氨基-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(0.219g,0.700mmol)和碳酸钾(0.290g,2.100mmol)在2-氟苄基溴化物(2.5mL,21.0mmol)的溶液在100℃放置在BiotageInitiator微波反应器中16h,从容器侧面检测外部IR-传感器温度。将反应混合物真空浓缩,通过在硅胶上的柱色谱(己烷/EtOAc,6/4)纯化残余物,从而得到作为灰白色固体的标题化合物(0.058g,22%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例9:制备5-氟-1-(苯基磺酰基)-3-三氘化甲基-4-(三氘化甲基亚氨基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(F61)
向4-氨基-5-氟-1-(苯基磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(600mg,2.29mmol)和碳酸锂(333mg,4.51mmol)在DMF(7mL)中的无水悬浮体加入三氘化甲基碘化物(807mg,5.64mmol)。将反应混合物在45℃加热3.5h。将反应混合物冷却到室温,在EtOAc(10mL)和饱和氯化钠水溶液(10mL)之间分配。分离各层,用EtOAc(10mL)再次萃取含水级分。合并有机层,用盐水(4×10mL)洗涤,干燥(Na2SO4),浓缩,通过用100%己烷至80%乙酸乙酯的梯度洗脱的硅胶快速色谱纯化残余物。将纯级分合并,并在真空在旋转蒸发器上浓缩,得到作为白色固体的标题化合物(23mg,3.6%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例10:制备5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-三氘化甲基-4-(三氘化甲基亚氨基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(F63)
向4-氨基-5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(1.11g,3.70mmol)和碳酸锂(410mg,5.55mmol)在DMF(7mL)中的无水悬浮体中加入三氘化甲基碘化物(1.36g,9.40mmol)。将反应混合物在50℃加热2h。将反应混合物冷却到室温,并在EtOAc(10mL)和饱和氯化钠水溶液(10mL)中分配。分离各层,用EtOAc(10mL)再萃取含水级分。合并有机层,用盐水(4×10mL)洗涤,干燥(Na2SO4),浓缩,通过用100%己烷至80%乙酸乙酯的梯度洗脱的硅胶快速色谱纯化残余物。将纯级分合并,并在真空在旋转蒸发器上浓缩,得到作为白色固体的标题化合物(15mg,2.5%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例11:制备5-氟-1-((4-甲基苯基)磺酰基)-3-三氘化甲基-4-(三氘化甲基亚氨基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(F62)
向4-氨基-5-氟-1-((4-甲基苯基)磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(322mg,2.22mmol)和碳酸锂(333mg,4.51mmol)在DMF(7mL)中的无水悬浮体中加入三氘化甲基碘化物(5.64mmol,807mg)。将反应混合物在50℃加热4h。将反应混合物冷却到室温,并在EtOAc(10mL)和饱和氯化钠水溶液(10mL)中分配。分离各层,用EtOAc(10mL)再萃取含水级分。合并有机层,用盐水(4×10mL)洗涤,干燥(Na2SO4),浓缩,通过用100%己烷至80%乙酸乙酯的梯度洗脱的硅胶快速色谱纯化残余物。将纯级分合并,并在真空在旋转蒸发器上浓缩,得到作为白色固体的标题化合物(10mg,1.5%产率)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例12:制备(E)-N-(3-苯甲酰基-5-氟-2-氧代-1-甲苯磺酰基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-亚基)苯甲酰胺(F37)
将4-氨基-5-氟-1-甲苯磺酰基嘧啶-2(1H)-酮(500mg,1.77mmol)、三乙胺(714mg,7.06mmol)和二噁烷(2.5ml)的悬浮体在室温搅拌。滴加苯甲酰氯(0.40ml,3.4mmol),混合物得到淡红色暗影(cast)。将反应在室温搅拌过夜。将暗棕色混合物用水稀释,用二氯甲烷萃取。用硫酸钠干燥合并的有机层,并浓缩。通过正相色谱(梯度,10至60%EtOAC/己烷)纯化残余物,在乙酸乙酯中滴定,得到作为灰白色固体的标题化合物(278mg,32%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例13:制备(5-氟-3-(羟基甲基)-4-亚氨基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
向装备有搅拌棒的500mL圆底烧瓶中加入33%甲醛水溶液(20g,246mmol)、4-氨基-5-氟-1-甲苯磺酰基嘧啶-2(1H)-酮(10g,35.3mmol)和蒸馏水(200mL),得到白色悬浮体。在氮气下将混合物搅拌回流3h。将混合物冷却并过滤。将滤饼用25mL水洗涤,并空气干燥5分钟,得到作为白色固体的标题化合物(2.2g,22%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.28(t,J=6.1Hz,1H),8.35(d,J=6.6Hz,1H),7.95-7.84(m,2H),7.50-7.41(m,2H),5.95(t,J=6.9Hz,1H),4.72(t,J=6.4Hz,2H),2.41(s,3H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ156.16(d,J=15.1Hz),149.21,145.64,137.99,135.51,133.56,129.24(d,J=63.5Hz),123.83(d,J=35.3Hz),63.32,21.13;19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-164.79.
实施例14:制备5-氟-4-亚氨基-3-(甲氧基甲基)-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
在配备有磁力棒并装有(50%在THF中,900mg,2.0mmol)的4mL小瓶中加入5-氟-3-(羟基甲基)-4-亚氨基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(140mg,0.45mmol)。在搅拌2分钟后,悬浮体转为橙色溶液,将其再搅拌30分钟。将溶液冷却到0℃,并通过小心加入甲醇(1mL)来猝灭。在氮气流下浓缩溶液,通过硅胶色谱纯化所得残余物,用0至100%EtOAc在己烷中的溶剂梯度洗脱,得到作为无色油状物的标题化合物(14mg,9%):1H NMR(400MHz,丙酮-d6)δ8.37(s,1H),8.26(d,J=6.5Hz,1H),8.02-7.95(m,2H),7.50-7.41(m,2H),4.90-4.82(m,2H),3.29(s,3H),2.45(s,3H);13C NMR(101MHz,丙酮-d6)δ158.52(d,J=14.7Hz),150.26,146.86,139.16(d,J=3.7Hz),136.71,134.98,130.38(d,J=17.5Hz),124.79(d,J=35.6Hz),72.49(d,J=12.2Hz),56.45,21.60;ESIMS m/z 328([M+H]+),326([M-H]-).
实施例15:制备Z)-(5-氟-6-(异丁酰亚氨基)-2-氧代-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)-基)甲基异丁酸酯(F25)
将含有5-氟-3-(羟基甲基)-4-亚氨基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(250mg混合物,0.23mmol)、N,N-二异丙基乙基胺(307mg,2.37mmol)和4-二甲基氨基吡啶(48mg,0.40mmol)的混合物在二氯甲烷(6ml)中的溶液在室温进行搅拌。加入异丁酰基氯(91μL,0.87mmol),将溶液在室温搅拌过夜。将反应混合物浓缩并通过正相色谱(梯度,0至60%EtOAc/己烷)纯化残余物,得到作为灰白色泡沫体的标题化合物(74mg,70%)。该化合物的表征数据列于表2。
实施例16:杀真菌活性的评价:小麦斑枯病(禾生球腔菌;无性型:小麦壳针孢;Bayer编码为SEPTTR)
使小麦植物(Yuma变种)在温室中在50%矿质土/50%无土Metro混合物中从种子开始生长直到第一片叶子完全冒出,每盆7-10株幼苗。在杀真菌剂处理前或后,用小麦壳针孢的含水孢子悬浮液对这些植物接种。接种后,将所述植物保持在100%相对湿度(在避光防露室(dew chamber)中持续1天,然后在光照防露室中持续两至三天)以使孢子发芽并侵染叶子。然后将植物转移到温室中以使病害得以发展。
下表呈现了当在这些实验中评价时本申请典型化合物的活性。通过如下方式测定试验化合物在防治病害中的效力:评价病害在经处理植物上的严重程度,然后基于病害在未经处理的被接种植物上的水平将所述严重程度转化为防治百分比。
表1:化合物结构和制备
表2:表1化合物的分析数据
a所有1H NMR数据在CDCl3中在400MHz测量,否则会另有说明
下表呈现了当在这些实验中评价时本申请典型化合物的活性。通过如下方式测定试验化合物在防治病害中的效力:评价病害在经处理植物上的严重程度,然后基于病害在未经处理的被接种植物上的水平将所述严重程度转化为防治百分比。
在表I的每种情况下,等级量表如下所示:
病害防治% | 等级 |
76-100 | A |
51-75 | B |
26-50 | C |
0-25 | D |
未测试 | E |
表3:浓度为100ppm的化合物对SEPTTR的一天保护性(1DP)和三天治愈性(3DC)活性
Claims (21)
1.式I的化合物:
其中R1为:
C1-C6烷基,任选取代有1-3个R4;
-C(=O)R5;
-C(=O)OR5;
-CH2OC(=O)R5;或
-(CHR8)nR7;
R2为:
C1-C6烷基,任选取代有1-3个R6;
-C(=O)R7;
-C(=O)OR7;或
-(CHR8)nR7;
其中n为1-3的整数;
R3为-S(O)2R9;
R4独立地为C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、羟基、氘、或C3-C6三烷基甲硅烷基;
R5为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10,或取代有5或6元饱和或不饱和环系统或取代有5-6稠合环系统,或取代有各自含有1-3个杂原子的6-6稠合环系统,其中每个环可以任选取代有1-3个R10、联苯基或萘基,所述联苯基或萘基任选取代有1-3个R10;
R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、羟基、氘、或C3-C6三烷基甲硅烷基;
R7为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10,或取代有5或6元饱和或不饱和环系统或取代有5-6稠合环系统,或取代有各自含有1-3个杂原子的6-6稠合环系统,其中每个环可以任选取代有1-3个R10、联苯基或萘基,所述联苯基或萘基任选取代有1-3个R10;
R8为H、C1-C6烷基、或C1-C6卤代烷基;
R9为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10、或取代有5或6元含有1-3个杂原子的饱和或不饱和环,其中每个环可以任选取代有1-3个R10,或取代有5-6稠合环系统,或取代有各自含有1-3个杂原子的6-6稠合环系统,其中每个环可以任选取代有1-3个R10、联苯基或萘基,所述联苯基或萘基任选取代有1-3个R10;和
R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C2-C6二烷基氨基、羟基、氰基或硝基。
2.根据权利要求1的化合物,其中R4独立地为C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基、羟基、或氘。
3.根据权利要求1的化合物,其中R5为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10。
4.根据权利要求1的化合物,其中R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基、或氘。
5.根据权利要求1的化合物,其中R7为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或苄基,其中该苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R10。
6.根据权利要求1的化合物,其中R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、氰基或硝基。
7.根据权利要求1的化合物,其中R9为苯基,所述苯基任选取代有1-3个R10、或5或6元含有1-3个杂原子的任选取代有1-3个R10的饱和或不饱和环。
8.根据权利要求7的化合物,其中R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基。
9.根据权利要求1的化合物,其中R1为C1-C3烷基。
10.根据权利要求1的化合物,其中R2为C1-C3烷基、-C(=O)R5或-C(=O)OR5。
11.根据权利要求10的化合物,其中R5为C1-C3烷基或苯基。
12.根据权利要求11的化合物,其中R1为C1-C3烷基。
13.根据权利要求11的化合物,其中R9选自下组:
14.根据权利要求13的化合物,其中R2为C1-C3烷基、-C(=O)R5,或-C(=O)OR5.
15.根据权利要求14的化合物,其中R5为C1-C3烷基或苯基。
16.根据权利要求15的化合物,其中R1为C1-C3烷基。
17.根据权利要求1的化合物,其中R1为:C1-C6烷基,任选取代有1-3个R4;-C(=O)R5;或-CH2OC(=O)R5;
R2为:C1-C6烷基,任选取代有1-3个R6;-C(=O)R7;-C(=O)OR7;或-(CHR8)nR7;
R3为-S(O)2R9;
R4为羟基、或氘;
R5为C1-C6烷基、或苯基;
R6为氘;
R7为C1-C6烷基、或任选取代有1-3个R10的苯基;
R8为H;n为1
R9为C1-C6烷基或苯基,所述苯基任选取代有1-3个R10,或5或6元含有1-3个杂原子的饱和或不饱和环,其中每个环可以任选取代有1-3个R10;和
R10独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或氰基。
18.用于防治真菌病原体的组合物,包括:
至少一种式I的化合物;和
植物学可接受的载体物质,其中所述组合物有效防治至少一种病原体真菌或病原体真菌样有机体。
19.权利要求18的组合物,其中该病原体真菌或真菌样病原体为小麦壳针孢(Septoria tritici)。
20.处理植物的方法,所述方法包括以下步骤:
将杀真菌有效量的至少一种式I化合物施用于至少一个表面,所述表面选自:植物的至少一部分,邻近植物的区域,与植物接触的土壤,邻近植物的土壤,种子,和农业设备。
21.权利要求20的方法,其中将杀真菌有效量的式I化合物按约0.01g/m2至约0.45g/m2的式I化合物施用于表面。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106068268A (zh) * | 2013-12-31 | 2016-11-02 | 阿达玛马克西姆股份有限公司 | 5‑氟‑4‑亚氨基‑3‑(烷基/取代烷基)‑1‑(芳基磺酰基)‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1h)‑酮及其制备方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP6608366B2 (ja) * | 2013-12-31 | 2019-11-20 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物 |
MA41272A (fr) * | 2014-12-23 | 2017-10-31 | Adama Makhteshim Ltd | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences |
JP6922271B2 (ja) * | 2016-03-11 | 2021-08-18 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP6922272B2 (ja) | 2016-03-11 | 2021-08-18 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP6862939B2 (ja) * | 2016-03-11 | 2021-04-21 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN111094252B (zh) | 2017-07-17 | 2024-05-24 | 阿达玛克西姆股份有限公司 | 5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮的多晶型物 |
EP4284173A1 (en) * | 2021-01-27 | 2023-12-06 | Adama Makhteshim Ltd. | 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 h)-one for controlling plant diseases |
WO2024194833A1 (en) * | 2023-03-23 | 2024-09-26 | Adama Makhteshim Ltd. | Process for preparing 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1h-pyrimidin-2-one |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101977900A (zh) * | 2008-01-22 | 2011-02-16 | 陶氏益农公司 | 5-氟嘧啶衍生物 |
US20110263627A1 (en) * | 2010-04-26 | 2011-10-27 | Dow Agrosciences Llc | N3-substituted-n1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
US20120157485A1 (en) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal interactions of 5-fluorocytosine and other fungicides |
CN102548980A (zh) * | 2009-08-07 | 2012-07-04 | 陶氏益农公司 | 5-氟嘧啶酮衍生物 |
CN102548981A (zh) * | 2009-08-07 | 2012-07-04 | 陶氏益农公司 | N1-酰基-5-氟嘧啶酮衍生物 |
CN102574831A (zh) * | 2009-08-07 | 2012-07-11 | 陶氏益农公司 | N1-磺酰基-5-氟代嘧啶酮衍生物 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH421973A (de) | 1962-05-01 | 1966-10-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines Cytosin-Derivates |
US3309359A (en) | 1965-10-22 | 1967-03-14 | Hoffmann La Roche | N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process |
US3368938A (en) | 1966-01-13 | 1968-02-13 | Hoffmann La Roche | Controlling fungi with 5-fluorocytosine |
US3635977A (en) * | 1969-11-03 | 1972-01-18 | American Cyanamid Co | Certain 6-trifluoromethylcytosines and thiocytosines their synthesis and their use in the synthesis of uracisls and thiouracil |
US3868373A (en) | 1970-01-27 | 1975-02-25 | Hoffmann La Roche | 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines |
US4009272A (en) | 1971-10-23 | 1977-02-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Penicillins |
CH579057A5 (zh) | 1973-09-07 | 1976-08-31 | Hoffmann La Roche | |
FR2530636A1 (fr) | 1982-07-23 | 1984-01-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides |
GR80171B (en) | 1983-08-29 | 1985-01-02 | Ciba Geigy Ag | N-(2-nitrophenyl)-4-aminopyrimidine derivatives process for the preparation thereof and use |
JPS60123486A (ja) | 1983-12-09 | 1985-07-02 | Asahi Glass Co Ltd | フルオロブラストサイジンsおよびその製法 |
US4845081A (en) | 1984-10-18 | 1989-07-04 | University Of Florida | Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes |
DE58908159D1 (de) | 1988-03-09 | 1994-09-15 | Ciba Geigy Ag | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten. |
DE3821711A1 (de) | 1988-06-28 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
JP3109012B2 (ja) | 1992-06-18 | 2000-11-13 | クミアイ化学工業株式会社 | チアゾロ[5,4−d]ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
JP3217191B2 (ja) | 1992-07-16 | 2001-10-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤 |
MX9800136A (es) | 1995-07-05 | 1998-03-29 | Du Pont | Pirimidinonas fungicidas. |
AU7341896A (en) | 1995-11-02 | 1997-05-22 | Chong Kun Dang Corporation | Novel nucleoside derivatives and process for preparing the same |
DK0888359T3 (da) | 1996-03-11 | 2002-08-12 | Syngenta Participations Ag | Pyrimidin-4-on-derivat som pesticid |
HRP970239B1 (en) | 1997-05-09 | 2004-04-30 | Inst Ru Er Bouekovic | Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity |
GT199900185A (es) * | 1998-11-06 | 2001-04-18 | Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida. | |
CA2425359A1 (en) | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Shire Biochem Inc. | Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery |
US7914799B2 (en) | 2001-08-27 | 2011-03-29 | Immunitor USA, Inc. | Anti-fungal composition |
WO2004037159A2 (en) | 2002-10-23 | 2004-05-06 | Obetherapy Biotechnology | Compounds, compositions and methods for modulating fat metabolism |
EA009517B1 (ru) * | 2003-06-27 | 2008-02-28 | Байер Кропсайенс Аг | Пиразолопиримидины |
WO2005095419A1 (ja) | 2004-04-01 | 2005-10-13 | Takeda Pharmaceutial Company Limited | チアゾロピリミジン誘導体 |
EP1798225A1 (en) | 2004-09-16 | 2007-06-20 | Gifu University | Nucleoside analogues or salts thereof |
DE112005002218T5 (de) | 2004-09-17 | 2007-08-09 | Kabushiki Kaisha Yaskawa Denki, Kitakyushu | Motorsteuervorrichtung und Verfahren zum Montieren der Motorsteuervorrichtung |
TWI402034B (zh) | 2005-07-28 | 2013-07-21 | Dow Agrosciences Llc | 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物 |
EP2617287A1 (en) | 2005-11-22 | 2013-07-24 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Germicide composition for agricultural and gardening applications and method for controlling plant disease |
EP1798255A1 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-20 | de Schrijver, Aster | Reactive diluent for one or two component PU foams |
EP2044086A2 (en) | 2006-06-30 | 2009-04-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Thiazolopyrimidine modulators of trpv1 |
US20100029483A1 (en) | 2006-10-16 | 2010-02-04 | Rhodia Inc. | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
US8093245B2 (en) | 2006-12-14 | 2012-01-10 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | 4-amino-1H-pyrimidin-2-one based compounds, compositions comprising them and methods of their use |
WO2008083465A1 (en) | 2007-01-08 | 2008-07-17 | University Health Network | Pyrimidine derivatives as anticancer agents |
US8314087B2 (en) | 2007-02-16 | 2012-11-20 | Amgen Inc. | Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and methods of use |
BRPI0810821A8 (pt) | 2007-04-27 | 2015-09-15 | Asubio Pharma Co Ltd | Derivados de anéis aromáticos de seis membros contendo nitrogênio e produtos farmacêuticos contendo os mesmos |
US8697610B2 (en) | 2007-05-11 | 2014-04-15 | Schlumberger Technology Corporation | Well treatment with complexed metal crosslinkers |
US20100284959A1 (en) | 2008-01-23 | 2010-11-11 | Gene Arrest Ltd. | Sequence specific double-stranded dna/rna binding compounds and uses thereof |
WO2010047866A2 (en) | 2008-08-01 | 2010-04-29 | Dow Agrosciences Llc | Use of 5-fluorocytosine as a fungicide |
EP2326327B1 (en) | 2008-09-17 | 2016-03-23 | SRI International | Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection |
HUE025349T2 (en) | 2009-01-23 | 2016-02-29 | Euro Celtique Sa | Hydroxamic acid derivatives |
BR112012002807B1 (pt) | 2009-08-07 | 2018-07-10 | Adama Makhteshim Ltd. | Derivados de 5-flúor-2-oxopirimidina-1(2h)- caboxilato, composição e processo para controle e prevenção de ataque fúngico em uma planta de ataque fúngico em uma planta |
UA107671C2 (en) | 2009-08-07 | 2015-02-10 | Dow Agrosciences Llc | N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives |
EP2485732A4 (en) | 2009-10-07 | 2013-10-09 | Dow Agrosciences Llc | SYNERGISTIC FUNGICIDE COMPOSITION CONTAINING 5-FLUOROCYTOSINE FOR CONTROL OF CEREAL FUNGI |
US20120208700A1 (en) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Dow Agrosciences Llc | Stable agrochemical oil dispersions |
RU2562670C2 (ru) | 2011-02-11 | 2015-09-10 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Стабильные агрохимические масляные дисперсии |
MX354021B (es) | 2011-08-17 | 2018-02-08 | Adama Makhteshim Ltd | Derivados de 5-fluor-4-imino-3- (sustituido) -3,4-dihidropirimidin -2 (1h) ona. |
WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
CN104769759B (zh) | 2012-11-07 | 2017-04-12 | 丰田自动车株式会社 | 制备用于燃料电池的催化剂的方法 |
UA117743C2 (uk) | 2012-12-28 | 2018-09-25 | Адама Махтешім Лтд. | N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні |
UA115462C2 (uk) | 2012-12-28 | 2017-11-10 | Адама Махтешім Лтд. | Похідні n-(заміщеного)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксилату |
KR20150103095A (ko) | 2012-12-28 | 2015-09-09 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 1-(치환된-벤조일)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-3,4-디히드로피리미딘-2(1h)-온 유도체 |
MX2015008565A (es) | 2012-12-31 | 2015-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Derivados de 3-alquil-5-fluoro-4-sustituido-imino-3,4-dihidropirim idin-2(1h)-ona como fungicidas. |
CN111217759A (zh) | 2013-12-31 | 2020-06-02 | 阿达玛马克西姆股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法 |
JP6608366B2 (ja) | 2013-12-31 | 2019-11-20 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物 |
MA41272A (fr) | 2014-12-23 | 2017-10-31 | Adama Makhteshim Ltd | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101977900A (zh) * | 2008-01-22 | 2011-02-16 | 陶氏益农公司 | 5-氟嘧啶衍生物 |
CN102548980A (zh) * | 2009-08-07 | 2012-07-04 | 陶氏益农公司 | 5-氟嘧啶酮衍生物 |
CN102548981A (zh) * | 2009-08-07 | 2012-07-04 | 陶氏益农公司 | N1-酰基-5-氟嘧啶酮衍生物 |
CN102574831A (zh) * | 2009-08-07 | 2012-07-11 | 陶氏益农公司 | N1-磺酰基-5-氟代嘧啶酮衍生物 |
US20110263627A1 (en) * | 2010-04-26 | 2011-10-27 | Dow Agrosciences Llc | N3-substituted-n1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
US20120157485A1 (en) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal interactions of 5-fluorocytosine and other fungicides |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106068268A (zh) * | 2013-12-31 | 2016-11-02 | 阿达玛马克西姆股份有限公司 | 5‑氟‑4‑亚氨基‑3‑(烷基/取代烷基)‑1‑(芳基磺酰基)‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1h)‑酮及其制备方法 |
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