CN101977900A - 5-氟嘧啶衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及5-氟嘧啶和它们的衍生物领域，以及涉及这些化合物作为杀真菌剂的用途。

Description

5-氟嘧啶衍生物
相关申请的交叉参考
本申请要求要求2008年1月22日提交的美国临时专利申请61/011,799和2008年11月17日提交的美国临时专利申请61/115,297的权益。
技术领域
本发明涉及5-氟嘧啶领域和它们的衍生物以及这些化合物作为杀真菌剂的用途。
背景技术
天然来源或合成来源的杀真菌剂是用于防治(protect and cure)植物免受农业相关真菌造成的破坏的化合物。一般来讲，没有单一的杀真菌剂可用在所有情况中。因此，正在研究生产具有更好性能、更易被使用和成本更低的杀真菌剂。
发明内容
本发明涉及5-氟嘧啶化合物和它们作为杀真菌剂的用途。本发明公开的化合物可提供抗子囊菌(ascomycetes)、担子菌(basidiomycetes)、半知菌(deuteromycetes)和卵菌(oomycetes)的保护。
本发明的一个实施方案可包括式I化合物：
Figure BPA00001229885600011
其中R1为-N(R3)R4；
R2为-OR21；
R3为：
H；
任选被1至3个R5取代的C1-C6烷基；
任选被1至3个R5取代的C2-C6烯基；
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基和三唑基，其中每个杂芳族环任选被1至3个R30取代；
与选自如下的芳族或杂芳族环稠合的咪唑：苯、噁唑、异噁唑、呋喃、噻唑、嘧啶、吡啶、吡咯、吡嗪和噻吩，其中每个芳族或杂芳族环任选被1至3个R30取代；
苯并[1，3]二氧杂环戊烯基；
3H-异苯并呋喃-1-酮基；
氰基；
任选被1至3个R5取代的C3-C6炔基；
-C(＝O)R6；
-C(＝O)OCH2C(＝O)R8
-C(＝S)R6
-C(＝S)NHR8
-C(＝O)N(R8)R10
-OR7；
-P(O)(OR15)2；
-S(O)2R8；
-SR8；
-Si(R8)3；
-N(R9)R10；
-N＝C(R15)R16；
-(CHR22)mR37
-(CHR24)OR29；或
-C(＝NR16)SR16
其中m为1-3的整数；
R4为：
H；
任选被1至3个R5取代的C1-C6烷基；
-C＝O(R6)；或
-C(＝O)N(R8)R10；
可选择地，R3和R4可一起形成：
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环可任选被1至3个R11取代；
＝C(R12)N(R13)R14；
＝C(R13)(R14)；
＝C(R15)OR15；
＝S(R34)2；或
＝NR35；
R5独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、-OH、N-甲基哌嗪或C3-C6三烷基甲硅烷基；
R6独立地为H、C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5卤代烷氧基、C2-C6烷氧基羰基；C1-C4烷氧基烷氧基、C2-C6烷基氨基羰基；1-苯并[1，2，3]噻二唑-7-基、噻唑基、苄基、苯基、苯氧基或苄氧基，其中所述噻唑基、苄基、苯基、苯氧基或苄氧基可任选被1至3个R20取代；或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环(其中每个环可任选被1至3个R11取代)；
R7为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C5卤代烷基、可任选被1-5个R20取代的苄基、CHR18C(O)OR19或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环(其中每个环可任选被1至3个R11取代)；
R8独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、任选被1至3个R30取代的苯基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环(其中每个环可任选被1至3个R11取代)；
R9为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、-C(＝O)R17或任选被1至3个R20取代的苯基；
R10为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；
R11独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；
R12为H或C1-C4烷基；
R13和R14独立地为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷基羰基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基可任选被1至3个R20取代；
可选择地，R13和R14可一起形成：
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环(其中每个环可任选被1至3个R11取代)或3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基；
可选择地，R12和R13可一起形成：
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环(其中每个环可任选被1至3个R11取代)；
R15为H或C1-C6烷基；
R16为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；
可选择地，R15和R16可一起为-(CH2)4-或-(CH2)5-；
R17为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基，其中每个环可任选被1至3个R20取代；
R18为H、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R19为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苄基；
R20独立地为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、2-[(E)-甲氧基亚氨基]-N-甲基-乙酰氨基、苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团，其中苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团各自任选被1至3个独立选自R31的取代基取代；
R21为：
H；
C1-C14烷基；
C1-C6卤代烷基；
C2-C4烯基；
C2-C4卤代烯基；
C3-C4炔基；
C3-C4卤代炔基；
各自任选被1至3个R20取代的苯基、萘基或四氢喹啉基；
-(CHR22)mR23；
-(CHR24)mC(O)OR25；
-(CHR24)mC(O)R26；
-(CHR24)mC(O)N(R27)R28；
-(CHR24)mOR29；
-(CHR24)mSR29
-(CHR24)mN(R27)R28；
-C(＝O)R32；
-N＝C(R32)(R36)；
-NR25C(＝O)OR25
-Si(R8)3；
-SO2R33；
C2-C6烷氧基羰基；
C2-C6烷基氨基羰基；
C2-C6烷基羰基；
选自如下的糖：β-D-葡萄糖-四乙酸酯、鼠李糖、果糖和戊糖；或者
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、三唑基或异噁唑基，其中每个5-或6-元杂芳族环基团可任选被1至5个R20取代；
R22独立地为：
H；
卤素；
氰基；
硝基；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的苄基；
C1-C6羟基烷基；
C2-C6烷氧基烷基；
C3-C6卤代炔基；
C2-C6烯基；
C2-C6卤代烯基；
C3-C6炔基；
C1-C6烷氧基；
C1-C6卤代烷氧基；
C1-C6烷基硫基；
C1-C6烷基氨基；
C2-C8二烷基氨基；
C3-C6环烷基氨基；
C4-C6(烷基)环烷基氨基；
C2-C6烷基羰基；
C2-C6烷氧基羰基；
C2-C6烷基氨基羰基；
C3-C8二烷基氨基羰基；
C3-C6三烷基甲硅烷基；
选自如下的环稠合杂芳族环基团：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基和苯并咪唑基，其中每个环可进一步被1至3个R20取代；或
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基或噻吩基；
R23为：
H；
卤素；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
C2-C6二烷基氨基；
任选被1至5个R20取代的苯基；
环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、2，3-二氢-苯并呋喃-2-基、4-甲基-4H-噻吩并[3，2-b]吡咯-5-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基、咪唑并[2，1-b]噻唑-6-基、苯并噻唑-2-基、苯并[b]噻吩-7-基和1-甲基-1H-吲哚-3-基，其中每个环可进一步被1至3个R20取代；
萘基；
苯并[1，3]二氧杂环戊烯基
吡咯烷酮基；
氧杂环丁烷基；
任选被1至5个R20取代的C1-C6烷基硫基；
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，或
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、噻吩-2-基和噻吩-3-基，其中每个杂芳族环基团可任选被1至3个R20取代；
R24为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R20取代；
R25为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的苄基；
R26为：
H；
C1-C6烷基；
C1-C6烷氧基；
任选被1至3个R20取代的苯基；或
5-或6元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基，三唑基或异噁唑基；
R27和R28独立地为：
H；
C1-C6烷基；
苄基或苯基，其中苄基或苯基各自可任选被1至3个R20取代；或
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R29为：
H；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
C1-C6烷氧基烷基；
C2-C6烷基羰基；
苄基或苯基，其中苄基或苯基各自可任选被1至3个R20取代；或
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R30独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、噻唑基、苯基、嘧啶基或吡啶基，其中所述噻唑基、苯基、吡啶基或嘧啶基可任选被1至3个R20取代；
R31独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
R32独立地为：
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
苯基，所述苯基可任选被1至3个R20取代；或
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R33独立地为：
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的噻吩基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R34为：
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烷氧基烷基或C1-C6烷基氨基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R35为：
C1-C6烷基或C2-C6烷基羰基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R36为H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中所述苄基或苯基各自可任选被1至3个R20取代；
可选择地，R32和R36可一起形成：
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；和
R37独立地为：
H、卤素或任选被1-5个R20取代的苯基；
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代。
本发明另一实施方案可包括用于控制或预防真菌侵袭的杀真菌组合物，所述组合物包含如下所述的化合物和植物学可接受的载体物质。
本发明另一个实施方案可包括用于控制或预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括将杀真菌有效量的如下所述的一种或多种化合物施用至如下位点中的至少一个：真菌、植物、与所述植物邻近的区域和适于产生植物的种子。
术语″烷基″是指非支链、支链或环状碳链，包括甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
术语″烯基″是指含有一个或多个双键的支链、非支链或环状碳链包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丙烯基、异丁烯基、环己烯基等。
术语″炔基″是指含有一个或多个三键的支链或非支链碳链，包括丙炔基、丁炔基等。
除非另有说明，该说明书通篇使用的术语‘R’是指基团C2-8烷基、C3-8烯基或C3-8炔基。
术语″烷氧基″是指-OR取代基。
术语“烷氧基羰基”是指-C(O)-OR取代基。
术语“烷基羰基”是指-C(O)-R取代基。
术语“烷基磺酰基”是指-SO2-R取代基。
术语“卤代烷基磺酰基”是指被卤素原子部分取代的烷基上的磺酰基取代。
术语“烷基硫基”是指-S-R取代基。
术语“烷基氨基羰基”是指-C(O)-N(H)-R取代基。
术语“二烷基氨基羰基”是指-C(O)-NR2取代基。
术语“烷基环烷基氨基”是指被烷基取代的环烷基氨基取代基。
术语“三烷基甲硅烷基”是指-SiR3。
术语“氰基”是指-C≡N取代基。
术语“羟基”是指-OH取代基。
术语“氨基”是指-NH2取代基。
术语“烷基氨基”是指-N(H)-R取代基。
术语“二烷基氨基”是指-NR2取代基。
术语“烷氧基烷氧基”是指-O(CH2)nO(CH2)n，其中n为1-3的整数。
术语“烷氧基烷基”是指烷基上的烷氧基取代。
术语“卤代烷氧基烷基”是指可被卤素原子部分取代的烷基上的烷氧基取代。
术语“羟基烷基”是指被羟基取代的烷基。
术语“卤代烷氧基”是指-OR-X取代基，其中X为Cl、F、Br或I，或它们的任意组合。
术语“卤代烷基”是指烷基，其可被Cl、F、I或Br或它们的任意组合取代。
术语“卤代烯基”是指烯基，其可被Cl、F、I或Br或它们的任意组合取代。
术语“卤代炔基”是指炔基，其可被Cl、F、I或Br或它们的任意组合取代。
术语“卤素”或“卤代”是指一个或多个卤素原子，定义为F、Cl、Br和I。
术语“羟基羰基”是指-C(O)-OH取代基。
术语“硝基”是指-NO2取代基。
术语“噻吩基”是指含有一个硫原子的5-元芳族环。
在本发明全文中，当提到式I化合物时还包括式I的光学异构体和盐及其水合物。具体而言，当式I含有支链烷基时，应当理解为所述化合物包括其光学异构体和外消旋物。盐的实例包括盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸酸等。
本领域技术人员还应当理解的是，除非另有说明，允许额外的取代，只要满足化学键合和应变能规则并且产物仍表现杀真菌活性。
本发明另一实施方案为式I化合物的用途，用于保护植物免受致植物病微生物侵袭或用于处理被致植物病微生物侵害的植物，所述用途包括将式I化合物或含有所述化合物的组合物施用至土壤、植物、植物部分和/或种子。
此外，本发明的另一个实施方案为用于保护植物免受致植物病微生物侵袭和/或处理被致植物病微生物侵害的植物的组合物，所述组合物包含式I化合物和植物学可接受的载体物质。
具体实施方式
可通过各种已知技术中的任一种将本发明化合物作为化合物或作为含有所述化合物的制剂来施用。例如，可将所述化合物施用至植物的根、种子或叶子以控制各种真菌，而不破坏植物的商业价值。所述物质可以以通常使用的任意制剂类型的形式施用，例如作为溶液剂、粉尘剂、可润湿粉末、可流动浓缩物或可乳化浓缩物(emulsifiable concentrate)。
优选地，本发明化合物以制剂形式施用，所述制剂包含一种或多种式I化合物和植物学可接受的载体。可将浓缩制剂分散在水中或其它液体中用于施用，或制剂可以是粉尘或颗粒，其中不经进一步处理随即可施用所述粉尘或颗粒制剂。可根据农业化学领域常见的方法制备所述制剂。
本发明预期使用所有媒介物，可通过所述媒介物配制所述一种或多种化合物用于递送并用作杀真菌剂。通常，作为含水悬浮液或乳液的形式施用制剂。所述悬浮液或乳液可由水可溶、水可悬浮或可乳化制剂制备，当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为固体时通常称作可润湿粉末；或者当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为液体时通常称作可乳化浓缩物、含水悬浮液或悬浮浓缩物。容易理解的是，可使用能将这些化合物加入其中的任意物质，条件是得到所需的用途而不明显妨碍这些化合物作为抗真菌剂的活性。
可被压制成水可分散颗粒的可润湿粉末包含一种或多种式I化合物的充分混合物(intimate mixture)、惰性载体和表面活性剂。以可润湿粉末的总重量计，所述可润湿粉末中的化合物的浓度可从约10wt％至约90wt％，更优选从约25wt％至约75wt％。在可润湿粉末的制备中，所述化合物可与任意微细粉碎的固体混合，所述微细粉碎的固体为例如叶蜡石(prophyllite)、滑石、白垩、石膏、漂白土(Fuller′s earth)、膨润土、凹凸棒石、淀粉、酪蛋白(casein)、麸质(gluten)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceousearth)或精制硅酸盐(purified silicate)等。在所述操作中，通常将微细粉碎的载体和表面活性剂与所述化合物共混并研磨。
以所述浓缩物的总重量计，式I化合物的可乳化浓缩物可以包含于合适液体中的常规浓度的所述化合物，例如从约10wt％至约50wt％。可将所述化合物溶解在惰性载体和乳化剂中，所述惰性载体是水混溶性溶剂或水不混溶性有机溶剂的混合物。所述浓缩物可用水和油稀释以形成水包油乳液形式的喷雾混合物。有用的有机溶剂包括石油的芳族部分特别是高沸点萘部分和烯部分例如重芳香族萘油。也可使用其它有机溶剂例如萜烯溶剂包括松香衍生物、脂肪族酮例如环己酮和复杂的醇(complex alchol)例如2-乙氧基乙醇。
可被本发明有利地采用的乳化剂可容易地由本领域技术人员确定并包括各种非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂，或两种或多种乳化剂的共混物。用在制备所述可乳化浓缩物中的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚和烷基和芳基酚、脂肪族醇、脂肪族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物例如乙氧基化烷基酚和用多元醇或聚氧化烯溶解的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶盐(例如，钙盐)、油溶盐或硫酸化聚乙二醇醚和磷酸化聚乙二醇醚的合适盐。
本发明化合物的可乳化浓缩物的制备中可采用的代表性有机液体为芳族液体例如二甲苯和丙基苯馏分；或混合的萘馏分、矿物油、取代的芳族有机液体例如邻苯二甲酸二辛酯；煤油(kerosene)；各种脂肪酸的二烷基酰胺，特别是脂肪乙二醇的二甲基酰胺和乙二醇衍生物例如二乙二醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚和三乙二醇的甲基醚等。在可乳化浓缩物的制备中也可采用两种或多种有机液体的混合物。有机溶剂包括二甲苯和丙基苯馏分，在一些情况下二甲苯是最优选的。在液体制剂中通常采用表面活性分散剂，并且以所述分散剂和一种或多种化合物的组合重量计，所述表面活性分散剂的量为0.1至20wt％。所述制剂也可含有其它相容的添加剂，例如植物生长调节剂和其它农业中使用的生物活性化合物。
含水悬浮液包括一种或多种水不可溶式I化合物分散在含水媒介物中的悬浮液，以含水悬浮液的总重量计，浓度为约5wt％-约50wt％。如下制备悬浮液：精细研磨一种或多种所述化合物，将经研磨的化合物剧烈混合到媒介物中，所述媒介物由水和选自上述相同类型的表面活性剂构成。也可加入其它成分，例如无机盐以及合成胶或天然胶，以增加含水媒介物的密度和粘度。
式I化合物也可作为颗粒制剂的形式施用，所述颗粒制剂可特别用于施用至土壤。以颗粒制剂的总重量计，所述颗粒制剂通常含有分散在惰性载体中的约0.5wt％-约10wt％所述化合物，所述惰性载体完全或大部分由粗糙粉碎的惰性物质组成，所述惰性物质为例如凹凸棒石、膨润土、硅藻土、粘土或相似的廉价物质。所述制剂通常如下制备：将所述化合物溶解在合适的溶剂中，将其施用至颗粒载体，所述颗粒载体已经被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。合适的溶剂为所述化合物可基本或完全溶于其中的溶剂。所述制剂也可如下制备：将所述载体和化合物和溶剂制成糊状或膏状，然后压碎并干燥得到所需颗粒粒度。
含有式I化合物的粉剂如下制备：充分混合粉末状的所述化合物和合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)。以粉剂的总重量计，所述粉剂可合适地含有约1％-约10％所述化合物。
所述制剂可额外含有辅助表面活性剂以增强所述化合物沉积、润湿和渗透到目标作物和微生物上。这些辅助表面活性剂可任选作为制剂的组分或作为罐混合物使用。以水的喷雾体积计，所述辅助表面活性剂的量通常从0.01至1.0体积％，优选0.05至0.5体积％。合适的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成醇或乙氧基化天然醇、磺基琥珀酸酯或磺基琥珀酸的盐、乙氧基化有机硅氧烷、乙氧基化脂肪胺和表面活性剂与矿物油或植物油的共混物。所述制剂也可包括水包油乳液例如在美国专利申请11/495,228中披露的那些，将11/495,228披露的内容并入本文作为参考。
所述制剂可任选包括含有其它杀虫化合物的组合。所述额外的杀虫化合物可以是杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂(arthropodicide)、杀菌剂或它们的组合，所述额外的杀虫化合物在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物的活性。因此，在所述实施方案中，将所述其它杀虫化合物作为增补毒剂使用，用于相同或不同的杀虫用途。所述组合物中的所述式I化合物和杀虫化合物通常可以1∶100至100∶1的重量比存在。
本发明化合物也可与其它杀真菌剂组合形成杀真菌混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀真菌剂或除草剂共同施用，从而防治更宽范围的不期望病害。当与其它杀真菌剂共同施用时，本发明要求保护的化合物可与其它杀真菌剂配制在一起，可与其它杀真菌剂在容器中混合(tank mix)在一起，或可与其它杀真菌剂顺序施用。所述其它杀真菌剂可包括2-(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2-苯基-苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、抗霉素(antimycin)、艾丘10(Ampelomyces)、使君子(quisqualis)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminophene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(BordeauxMixture)、烟酰胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium Minitans)、氢氧化铜(copper hydroxide)、辛酸酮(copperoctanoate)、王铜(copperoxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、1，2-亚乙基二(二硫代氨基甲酸铵)(diammoniumethylene bis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorphacetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、敌瘟磷(edifenphos)、enestrobin、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、
Figure BPA00001229885600161
唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、四硫钠(GY-81)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、
Figure BPA00001229885600162
霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadinetris(albesilate)]、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、mandipropamid、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuric oxide)、氯化亚汞(mercurouschloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、敌线酯(methyl isothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌异丙酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleicacid(fatty acid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、霜灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、
Figure BPA00001229885600172
咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenyl mercury acetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxin)、多氧霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenyl phenoxide)、碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z071、SYP-048、木焦油(tar oil)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、假丝酵母(Candida oleophila)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladium spp.)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsisgigantean)、灰绿链霉菌(Streptomycesgriseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(R，S)-N-(3，5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺)((R，S)-N-(3，5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1，2-二氯丙烷(1，2-dichloropropane)、1，3-二氯-1，1，3，3-四氟丙酮水合物(1，3-dichloro-1，1，3，3-tetrafluoroacetone hydrate)、1-氯-2，4-二硝基萘(1-chloro-2，4-dinitronaphthalene)、1-氯-2-硝基丙烷(1-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol)、2，3-二氢-5-苯基-1，4-二硫杂环己二烯-1，1，4，4-四氧化物(2，3-dihydro-5-phenyl-1，4-dithi-ine-1，1，4，4-tetraoxide))、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethyl mercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxy ethyl mercury chloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxy ethylmercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-1-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenylthiocyanateme)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(barium polysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、硫酸二(甲基汞)(bis(methyl mercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、丁硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copperzinc chromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、氰粉灵(CECA)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹
Figure BPA00001229885600181
啉(chlorquinox)、咪菌酮(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜(copperbis(3-phenyl salicylate))、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵(cufraneb)、灭菌铜(cupric hydrazinium sulfate)、福美铜氯(cuprobam)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、枯瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、ethirim、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜(Hercules 3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、丙环啶菌(ICIA0858)、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、肼叉唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞(methyl mercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3，5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3，5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenyl itaconimide)、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethyl mercurio-4-toluenesulfonanilide)、二(N，N-二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、八氯酮(OCH)、N，N-二甲基二硫代氨基甲酸苯基汞(苯基Mercury dimethyl dithiocarbamate)、硝酸苯基汞(phenyl mercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、硫菌威(prothiocarb)、胺丙威(prothiocarb hydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、喹菌盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、唑菌庚醇(SSF-109)、戊苯砜(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、氟苄酰胺(XRD-563)和灭杀威(zarilamid)，IK-1140，NC-224和它们的任意组合。
此外，本发明化合物可与其它杀害虫剂结合，包括杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂(arthropodicide)、杀菌剂或它们的组合，所述其它杀害虫剂在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物的活性以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀害虫剂共同施用，从而防治更宽范围的不期望害虫。当与其它杀害虫剂共同施用时，本发明要求保护的化合物可与其它杀害虫剂配制在一起、可与其它杀害虫剂在容器中混合(tank mix)在一起或可与其它杀害虫剂顺序施用。常见的杀虫剂包括但不限于：抗生素类杀虫剂例如阿洛氨菌素(allosamidin)和敌贝特(thuringiensin)；大环内酯类杀虫剂(macrocyclic lactone insecticide)例如艾克敌(spinosad)；齐墩螨素杀虫剂(avermectin insecticide)例如阿维菌素(abamectin)、多拉克汀(doramectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、齐墩螨素(ivermectin)和赛拉菌素(selamectin)；美倍霉素杀虫剂(milbemycin insecticide)例如lepimectin、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)和莫西克丁(moxidectin)；砷杀虫剂(arsenical insecticide)例如砷酸钙(calcium arsenate)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、砷酸铅(leadarsenate)、亚砷酸钾(potassium arsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite)；植物性杀虫剂(botanical insecticide)例如新烟碱(anabasine)、艾扎丁(azadirachtin)、右旋柠檬烯(d-limonene)、烟碱(nicotine)、除虫菊(pyrethrins)、瓜菊酯(cinerin)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、苦木(quassia)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)和沙巴草(sabadilla)；氨基甲酸酯类杀虫剂(carbamate insecticide)例如
Figure BPA00001229885600201
虫威(bendiocarb)和甲萘威(carbaryl)；苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(benzofuranylmethylcarbamate insecticide)例如丙硫克拜威(benfuracarb)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、一甲呋喃丹(decarbofuran)和呋线威(furathiocarb)；二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(dimethyl carbamate insecticide)例如氮芥(dimitan)、敌蝇威(dimetilan)、喹啉威(hyquincarb)和抗蚜威(pirimicarb)；肟氨基甲酸酯类杀虫剂(oxime carbamate insecticide)例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、灭多虫(methomyl)、腈叉威(nitrilacarb)、甲氨叉威(oxamyl)、噻螨威(tazimcarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫双灭多威(thiodicarb)和特氨叉威(thiofanox)；苯基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(phenyl methyl carbamateinsecticide)例如除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、氯灭杀威(carbanolate)、除线威(cloethocarb)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、二氧威(dioxacarb)、多杀威(EMPC)、苯虫威(ethiofencarb)、乙苯威(fenethacarb)、丁苯威(fenobucarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、速灭威(metolcarb)、自克威(mexacarbate)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；二硝基苯酚杀虫剂(dinitrophenolinsecticide)例如消螨酚(dinex)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)和二硝甲酚(DNOC)；氟杀虫剂(fluorine insecticide)例如六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、氟铝酸钠(cryolite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodiumhexafluoro silicate)和氟虫胺(sulfluramid)；甲脒杀虫剂(formamidine insecticide)例如虫螨脒(amitraz)、氯苯脒(chlordimeform)、伐虫脒(formetanate)和胺甲威(formparanate)；熏蒸杀虫剂(fumigant insecticide)例如丙烯腈(acrylonitrile)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、对二氯苯(para-dichlorobenzene)、1，2-二氯丙烷(1，2-dichloropropane)、甲酸乙酯(ethyl formate)、1，2-二溴乙烷(ethylenedibromide)、1，2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、氢氰酸(hydrogen cyanide)、碘甲烷(iodomethane)、溴甲烷(methyl bromide)、三氯乙烷(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、萘(naphthalene)、磷化氢(phosphine)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)和四氯乙烷(tetrachloroethane)；无机杀虫剂(inorganic insecticide)例如硼砂(borax)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、油酸酮(copper oleate)、氯化亚汞(mercurous chloride)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)和硫氰酸钠(sodium thiocyanate)；几丁质合成抑制剂(chitin synthesis inhibitor)例如双二氟虫脲(bistrifluron)、噻嗪酮(buprofezin)、定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyromazine)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫隆(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)；保幼激素模拟物(juvenile hormoneMimic)例如保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)和硫烯酸酯(triprene)；保幼激素(juvenile hormone)例如保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)和保幼激素III(juvenile hormone III)；蜕皮激素激动剂(moulting hormone agonist)例如环虫酰胺(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)和双苯酰肼(tebufenozide)；蜕皮激素(moulting hormone)例如α-蜕皮素(alpha-ecdysone)和促蜕皮甾酮(ecdysterone)；蜕皮抑制剂(moulting inhibitor)例如
Figure BPA00001229885600211
茂醚(diofenolan)；早熟素(precocene)例如早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)和早熟素III(precocene III)；未分类的昆虫生长调节剂(unclassified insectgrowthregulator)例如环虫腈(dicyclanil)；沙蚕毒素类似物杀虫剂(nereistoxinanalogue insecticide)例如杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap)、硫环杀(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap)；烟碱杀虫剂(nicotinoid insecticide)例如氟啶虫酰胺(flonicamid)；硝基胍杀虫剂(nitroguanidinein secticide)例如噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；硝基亚甲基杀虫剂(nitromethylene insecticide)例如硝胺烯啶(nitenpyram)和硝虫噻嗪(nithiazine)；吡啶基甲基胺杀虫剂(pyridylmethylamine insecticide)例如吡虫清(acetamiprid)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)和噻虫啉(thiacloprid)；有机氯杀虫剂(organochlorine insecticide)例如溴-DDT、毒杀芬(camphechlor)、DDT、pp’-DDT、乙基-DDD、HCH、γ-HCH、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、五氯苯酚(pentachlororphenol)和TDE；环戊二烯类杀虫剂(cyclodieneinsecticide)例如艾氏剂(aldrin)、溴烯杀(bromocyclen)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、狄氏剂(dieldrin)、dilor、硫丹(endosulfan)、异狄氏剂(endrin)、HEOD、七氯(heptachlor)、HHDN、碳氯灵(isobenzan)、异艾氏剂(isodrin)、克来范(kelevan)和灭蚁灵(mirex)；有机磷酸酯杀虫剂(organophosphate insecticide)例如溴苯烯磷(bromfenvinfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、丁烯磷(crotoxyphos)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、甲基毒死蜱(fospirate)、庚虫磷(heptenophos)、丁烯胺磷(methocrotophos)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、萘肽磷(naftalofos)、磷胺(phosphamidon)、丙虫磷(propaphos)、TEPP和杀虫畏(tetrachlorvinphos)；有机硫代磷酸酯杀虫剂(organothiophosphate insecticide)例如杀抗松(dioxabenzofos)、丁苯硫磷(fosmethilan)和稻丰散(phenthoate)；脂肪族有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphaticorganothiophosphate insecticide)例如家蝇磷(acethion)、胺吸磷(amiton)、硫线磷(cadusafos)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氯甲磷(chlormephos)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-S(demeton-S)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、丰丙磷(IPSP)、叶蚜磷(isothioate)、马拉硫磷(malathion)、虫螨畏(methacrifos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、甲拌磷(phorate)、硫特普(sulfotep)、特丁磷(terbufos)和甲基乙拌磷(thiometon)；脂肪族酰胺有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphatic amide organothiophosphateinsecticide)例如赛果(amidithion)、果虫磷(cyanthoate)、乐果(dimethoate)、益果(ethoate-methyl)、安果(formothion)、灭蚜磷(mecarbam)、氧乐果(omethoate)、发果(prothoate)、苏果(sophamide)和蚜灭多(vamidothion)；肟有机硫代磷酸酯杀虫剂(oxime organothiophosphate insecticide)例如氯腈肟磷(chlorphoxim)、肟硫磷(phoxim)和甲基肟硫磷(phoxim-methyl)；杂环有机硫代磷酸酯杀虫剂(heterocyclic organothiophosphate insecticide)例如唑啶磷(azamethiphos)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、敌
Figure BPA00001229885600231
磷(dioxathion)、因毒磷(endothion)、灭蚜松(menazon)、茂果(morphothion)、伏杀磷(phosalone)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)和喹塞昂(quinothion)；苯并噻喃有机硫代磷酸酯杀虫剂(benzothiopyranorganothiophosphate insecticide)例如噻喃磷(dithicrofos)和噻氯磷(thicrofos)；苯并三嗪有机硫代磷酸酯杀虫剂(benzotriazine organothiophosphateinsecticide)例如益棉磷(azinphos-ethyl)和保棉磷(azinphos-methyl)；异吲哚有机硫代磷酸酯杀虫剂(isoindole organothiophosphate insecticide)例如氯亚磷(dialifos)和亚胺硫磷(phosmet)；异
Figure BPA00001229885600232
唑有机磷酸酯杀虫剂(isoxazoleorganothiophosphate insecticide)例如唑磷(isoxathion)和zolaprofos；吡唑并嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyrazolopyrimidine organothiophosphateinsecticide)例如氯吡唑磷(chlorprazophos)和定菌磷(pyrazophos)；吡啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyridine organothiophosphate insecticide)例如毒死蜱(chlorpyrifos)和甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)；嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyrimidine organothiophosphate insecticide)例如特嘧硫磷(butathiofos)、二嗪农(diazinon)、乙嘧硫磷(etrimfos)、啶虫磷(lirimfos)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、嘧啶磷(pyrimitate)和嘧丙磷(tebupirimfos)；喹
Figure BPA00001229885600234
啉有机硫代磷酸酯杀虫剂(quinoxaline organothiophosphate insecticide)例如喹
Figure BPA00001229885600235
啉(quinalphos)和甲基喹
Figure BPA00001229885600236
啉(quinalphos-methyl)；噻二唑有机磷酸酯杀虫剂(thiadiazole organothiophosphate insecticide)例如艾噻达松(athidathion)、噻唑磷(lythidathion)、杀扑磷(methidathion)和乙噻唑磷(prothidathion)；三唑有机磷酸酯杀虫剂(triazole organothiophosphate insecticide)例如氯唑磷(isazofos)和三唑磷(triazophos)；苯基有机硫代磷酸酯杀虫剂(phenylorganothiophosphate insecticide)例如偶氮磷(azothoate)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、三硫磷(carbophenothion)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、杀螟磷(cyanophos)、赛灭磷(cythioate)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、etaphos、氨磺磷(famphur)、皮蝇磷(fenchlorphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷(fenthion-ethyl)、速杀硫磷(heterophos)、碘硫磷(jodfenphos)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、芬硫磷(phenkapton)、对氯硫磷(phosnichlor)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprofos)、双硫磷(temephos)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)和氯苯乙丙磷(trifenofos)；膦酸酯杀虫剂(phosphonateinsecticide)例如丁酯磷(butonate)和敌百虫(trichlorfon)；硫代膦酸酯杀虫剂(phosphonothioate insecticide)例如甲基灭蚜磷(mecarphon)；苯基乙基硫代膦酸酯杀虫剂(phenyl ethyl phosphonothioate insecticide)例如地虫磷(fonofos)和壤虫磷(trichloronat)；苯基苯基硫代膦酸酯杀虫剂(phenylphenylphosphonothioate insecticide)例如苯腈磷(cyanofenphos)、苯硫磷(EPN)和溴苯磷(leptophos)；磷酰胺酯杀虫剂(phosphoramidate insecticide)例如育畜磷(crufomate)、克线磷(fenamiphos)、伐线丹(fosthietan)、二噻磷(mephosfolan)、棉安磷(phosfolan)和甲胺嘧磷(pirimetaphos)；硫代磷酰胺酯杀虫剂(phosphoramidothioate insecticide)例如高灭磷(acephate)、水胺硫磷(isocarbophos)、丙胺磷(isofenphos)、甲胺磷(methamidophos)和烯虫磷(propetamphos)；磷二酰胺杀虫剂(phosphorodiamide insecticide)例如甲氟磷(dimefox)、叠氮磷(mazidox)、丙胺氟磷(mipafox)和八甲磷(schradan)；二
Figure BPA00001229885600241
嗪杀虫剂(oxadiazine insecticide)例如茚虫威(indoxacarb)；酞酰亚胺杀虫剂(phthalimide insecticide)例如氯亚磷(dialifos)、亚胺硫磷(phosmet)和胺菊酯(tetramethrin)；吡唑杀虫剂(pyrazole insecticide)例如acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡啶醇(pyriprole)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和氟吡唑虫(vaniliprole)；合成除虫菊酯杀虫剂(pyrethroid ester insecticide)例如氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、熏虫菊(barthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、bioethanomethrin、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、苄菊酯(dimethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、糠醛菊酯(furethrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、苄氯菊脂(permethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、profluthrin、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；合成除虫菊酯醚杀虫剂(pyrethroid ether insecticide)例如醚菊酯(etofenprox)、氟丙苄醚(flufenprox)、卤醚菊酯(halfenprox)、protrifenbute和灭虫硅醚(silafluofen)；嘧啶胺杀虫剂(pyrimidinamine insecticide)例如flufenerim和嘧胺苯醚(pyrimidifen)；吡唑杀虫剂(pyrrole insecticide)例如氟唑虫清(chlorfenapyr)；季酮酸杀虫剂(tetronic acid insecticide)例如螺甲螨酯(spiromesifen)；硫脲杀虫剂(thiourea insecticide)例如杀螨硫隆(diafenthiuron)；脲杀虫剂(urea insecticide)例如氟氯双苯隆(flucofuron)和磺苯醚隆(sulcofuron)；和未分类的杀虫剂(unclassifiedin secticide)例如氯氰碘柳胺(closantel)、克罗米通(crotamiton)、EXD、抗螨唑(fenazaflor)、fenoxacrim、氟虫酰胺(flubendiamide)、灭蚁腙(hydramethylnon)、稻瘟灵(isoprothiolane)、苄丙二腈(malonoben)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫酮(metoxadiazone)、氟蚁灵(nifluridide)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苯螨噻(triarathene)和醚苯磺隆(triazamate)和它们的任意组合。
此外，本发明化合物可在就应用所选的介质中与与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物活性的除草剂结合以形成杀害虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种除草剂共同施用，从而防治更宽范围的不期望植物。当与除草剂共同施用时，本发明要求保护的化合物可与除草剂配制在一起、可与其它除草剂在容器中混合(tank mix)在一起或可与除草剂顺序施用。常见的除草剂包括但不限于：酰胺类除草剂，如草毒死(allidochlor)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、溴丁酰草胺(bromo butide)、唑草胺(cafenstrole)、草立死(CDEA)、草克乐(chlorthiamid)、三环塞草胺(cyprazole)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、草乃敌(diphenamid)、磺唑草(epronaz)、乙胺草醚(etnipromid)、四唑草胺(fentrazamide)、氟胺草唑(flupoxam)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、丁咪胺(isocarbamid)、异
Figure BPA00001229885600261
酰草胺(isoxaben)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、烯草胺(pethoxamid)、炔苯酰草胺(propyzamide)、氯藻胺(quinonamid)和牧草胺(tebutam)；酰替苯胺类除草剂，如丁酰草胺(chloranocryl)、咯草隆(cisanilide)、稗草胺(clomeprop)、环酰草胺(cypromid)、吡氟酰草胺(diflufenican)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、酰苯磺威(fenasulam)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、
Figure BPA00001229885600262
唑酰草胺(metamifop)、庚酰草胺(monalide)、萘丙胺(naproanilide)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、氟吡草胺(picolinafen)和敌稗(propanil)；芳基丙氨酸类除草剂，如新燕灵(benzoylprop)、氟燕灵(flamprop)和强氟燕灵(flamprop-M)；氯代乙酰苯胺类除草剂，如刈草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、敌草乐(delachlor)、安塔(diethatyl)、克草胺(dimethachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、冰草胺(pretilachlor)、毒草安(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、广草胺(prynachlor)、猛杀草(terbuchlor)、噻醚草胺(thenylchlor)和二甲苯草胺(xylachlor)；磺酰苯胺(sulfonanilide)类除草剂，如氟磺胺草(benzofluor)、氟草磺胺(perfluidone)、pyrimisulfan和氟唑草胺(profluazol)；磺酰胺类除草剂，如磺草灵(asulam)、卡巴草灵(carbasulam)、酰苯磺威(fenasulam)和黄草消(oryzalin)；抗生素类除草剂，如双丙氨酰膦(bilanafos)；苯甲酸类除草剂，如草灭平(chloramben)、麦草畏(dicamba)、草芽平(2，3，6-TBA)和杀草畏(tricamba)；嘧啶基氧基苯甲酸类除草剂，如双嘧苯甲酸(bispyribac)和肟啶草(pyriminobac)；嘧啶基硫基苯甲酸类除草剂，如嘧硫草醚(pyrithiobac)；邻苯二甲酸类除草剂，如氯酞酸(chlorthal)；吡啶酸类除草剂，如氯氨基吡啶酸(animo pyralid)、二氯吡啶酸(clopyralid)和氨氯吡啶酸(picloram)；喹啉羧酸类除草剂，如二氯喹啉酸(quinclorac)和氯甲喹啉酸(quinmerac)；含砷的除草剂，如二甲胂酸(cacodylicacid)、双甲基胂酸钙(CMA)、甲胂钠(DSMA)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、甲胂一钠(MSMA)、亚砷酸钾(potassiumarsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite)；苯甲酰基环己二酮类除草剂，如甲基磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione和tembotrione；苯并呋喃基烷基磺酸酯(benzofuranyl alkylsulfonate)类除草剂，如呋草磺(benfuresate)和乙呋草磺(ethofumesate)；氨基甲酸酯类除草剂，如磺草灵(asulam)、特
Figure BPA00001229885600272
唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、苄胺灵(dichlormate)、酰苯磺威、特胺灵(karbutilate)和特草灵(terbucarb)；苯氨基甲酸酯(carbanilate)类除草剂，如燕麦灵(barban)、BCPC、卡巴草灵、长杀草(carbetamide)、双氯灵(CEPC)、氯炔灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯丙灵(CPPC)、甜菜安(desmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl)、苯胺灵(propham)和灭草灵(swep)；环己烯肟类除草剂，如禾草灭(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、环丁烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)和苯草酮(tralkoxydim)；环丙基异
Figure BPA00001229885600273
唑类除草剂，如异
Figure BPA00001229885600274
氯草酮(isoxachlortole)和异
Figure BPA00001229885600275
氟草酮(isoxaflutole)；二甲酰亚胺(dicarboximide)类除草剂，如双苯嘧草酮(benzfendizone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、三氟
Figure BPA00001229885600276
嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)和炔草胺(flumipropyn)；二硝基苯胺类除草剂，如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、异丙乐灵(isopropatin)、氟烯硝草(methalpropalin)、甲磺乐灵(nitralin)、胺磺乐灵(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluralin)和氟乐灵(trifluralin)；二硝基酚类除草剂，如地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、二硝甲酚(DNOC)、硝草酚(etinofen)和丁硝酚(medinoterb)；二苯基醚类除草剂，如氯氟草醚(ethoxyfen)；硝基苯基醚类除草剂，如三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlomitrofen)、乙胺草醚(etnipromid)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟磺胺草醚、氟呋草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)和乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；二硫代氨基甲酸酯类除草剂，如棉隆(dazomet)和威百亩(metam)；卤代脂肪族除草剂，如五氯戊酮酸(alorac)、三氯丙酸(chloropon)、茅草枯(dalapon)、四氟丙酸(flupropanate)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、碘甲烷(iodomethane)、溴甲烷(methyl bromide)、一氯乙酸(monochloroaceticacid)、氯乙酸(SMA)和三氯醋酸(TCA)；咪唑啉酮类除草剂，如咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)和咪草烟(imazethapyr)；无机除草剂，如氨基磺酸铵、硼砂、氯酸钙、硫酸铜、硫酸亚铁、叠氮化钾、氰酸钾、叠氮化钠、氯酸钠和硫酸；腈类除草剂，如糠草腈(溴bonil)、溴苯腈(溴xynil)、羟敌草腈(chloroxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)和双唑草腈(pyraclonil)；有机磷类除草剂，如甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莎稗磷(anilofos)、地散磷(bensulide)、双丙氨酰膦(bilanafos)、抑草膦(butamifos)、2，4-滴磷酯(2，4-DEP)、草特磷(DMPA)、EBEP、膦铵素(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草甘膦(glyphosate)和哌草磷(piperophos)；苯氧基类除草剂，如杀草全(溴fenoxim)、稗草胺(clomeprop)、赛信(2，4-DEB)、2，4-滴磷酯(2，4-DEP)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、2，4-滴硫钠(disul)、抑草蓬(erbon)、乙胺草醚、氯苯氧乙醇(fenteracol)和三氟禾草肟(trifopsime)；苯氧基乙酸类除草剂，如促生灵(4-CPA)、2，4-滴(2，4-D)、3，4-滴胺(3，4-DA)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA-thioethyl)和2，4，5-涕(2，4，5-T)；苯氧基丁酸类除草剂，如氯苯氧丁酸(4-CPB)、2，4-滴丁酸(2，4-DB)、3，4-滴丁酸(3，4-DB)、2甲4氯丁酸(MCPB)和2，4，5-涕丁酸(2，4，5-TB)；苯氧基丙酸类除草剂，如调果酸(cloprop)、氯苯氧丙酸(4-CPP)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、精2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)、3，4-滴丙酸(3，4-DP)、2，4，5-涕丙酸(fenoprop)、2甲4氯丙酸(mecoprop)和精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)；芳氧基苯氧基丙酸类除草剂，如炔禾灵(chlorazifop)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、氰氟草酯(cyhalofop)、氯甲草(diclofop)、
Figure BPA00001229885600281
唑禾草灵(fenoxaprop)、高
Figure BPA00001229885600282
唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、草醚(isoxapyrifop)、唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)和三氟苯氧丙酸(trifop)；苯二胺类除草剂，如敌乐胺和氨氟乐灵(prodiamine)；吡唑基类除草剂，如吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyroxasulfone和topramezone；吡唑基苯基类除草剂，如异丙吡草酯(fluazolate)和氟唑草酯(pyraflufen)；哒嗪类除草剂，如醚草敏(credazine)、pyridafol和哒草特(pyridate)；哒嗪酮类除草剂，如杀莠敏(brompyrazon)、氯草敏(chloridazon)、敌米达松(dimidazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒草(metflurazon)、达草灭(norflurazon)、
Figure BPA00001229885600293
杀草敏(oxapyrazon)和比达农(pydanon)；吡啶类除草剂，如氯氨基吡啶酸、碘氯啶酯(cliodinate)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草烟(fluroxypyr)、卤草定(haloxydine)、毒莠定(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、氯草定(pyriclor)、噻草啶(thiazopyr)和绿草定(triclopyr)；嘧啶二胺类除草剂，如丙草定(iprymidam)和嘧草胺(tioclorim)；季铵类除草剂，如牧草快(cyperquat)、二乙除草双(diethamquat)、苯敌快(difenzoquat)、敌草快(diquat)、伐草快(morfamquat)和百草枯(paraquat)；硫代氨基甲酸酯类除草剂，如苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(di-allate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、抑草威(ethiolate)、氮
Figure BPA00001229885600294
草(isopolinate)、甲硫苯威(methiobencarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、草克死(sulfallate)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(tri-allate)和灭草猛(vernolate)；硫代甲酸酯(thiocarbonate)类除草剂，如敌灭生(dimexano)、草必散(EXD)和扑灭生(proxan)；硫脲类除草剂，如灭草恒(methiuron)；三嗪类除草剂，如杀草净(dipropetryn)、三嗪氟草胺(triaziflam)和三羟基三嗪(trihydroxytriazine)；氯三嗪类除草剂，如莠去津(atrazine)、可乐津(chlorazine)、氰草津(cyanazine)、环丙津(cyprazine)、甘草津(eglinazine)、抑草津(ipazine)、灭莠津(mesoprazine)、环氰津(procyazine)、丙草止津(proglinazine)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)和草达津(trietazine)；甲氧基三嗪类除草剂，如莠去通(atraton)、醚草通(methometon)、扑灭通(prometon)、密草通(secbumeton)、西玛通(simeton)和甲氧去草净(terbumeton)；甲硫基三嗪类除草剂，如莠灭净(ametryn)、叠氮净(aziprotryne)、氰草净(cyanatryn)、敌草净(desmetryn)、戊草津(dimethametryn)、盖草津(methoprotryne)、扑草净(prometryn)、西草净(simetryn)和去草净(terbutryn)；三嗪酮(triazinone)类除草剂，如特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、六嗪酮(hexazinone)、丁嗪草酮(isomethiozin)、苯嗪草酮(metamitron)和嗪草酮(metribuzin)；三唑类除草剂，如杀草强(amitrole)、苯酮唑(cafenstrole)、磺唑草和胺草唑(flupoxam)；三唑酮类除草剂，如氨唑草酮(amicarbazone)、bencarbazone、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮磺隆(flucarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、磺胺草唑(sulfentrazone)和thiencarbazone-methyl；三唑并嘧啶类除草剂，如氯酯磺草胺(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)和pyroxsulam；尿嘧啶类除草剂，如氟丙嘧草酯(butafenacil)、除草定(bromacil)、flupropacil、异草定(isocil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil)；3-苯基尿嘧啶类(3-phenyluracil)；脲类除草剂，如噻草隆(benzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、环莠隆(cycluron)、氯全隆(dichloralurea)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、异草完隆(isonoruron)、异恶隆(isouron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、特唑隆(monisouron)和草完隆(noruron)；苯基脲类除草剂，如疏草隆(anisuron)、炔草隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、乙氧苯隆(chloreturon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、香草隆(daimuron)、枯莠隆(difenoxuron)、
Figure BPA00001229885600302
唑隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、氟苯隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒、苯丙隆(methyl dymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、对伏隆(parafluron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、氟氧隆(tetrafluron)和赛二唑素(thidiazuron)；嘧啶基磺酰脲类除草剂，如磺氨磺隆(amidosulfuron)、四唑磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯磺隆(halosulfuron)、啶咪磺隆(imazosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、orthosulfamuron、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧磺隆(sulfometuron)、乙磺磺隆(sulfosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)；三嗪基磺酰脲类除草剂，如绿磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron)、氟丙磺隆(prosulfuron)、噻磺隆(thifensulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)；噻二唑基脲(thiadiazolylurea)类除草剂，如丁噻隆(buthiuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、丁唑隆(tebuthiuron)、赛唑隆(thiazafluron)和赛二唑素(thidiazuron)；以及未分类的除草剂，如丙烯醛(acrolein)、烯丙醇(allylalcohol)、唑啶炔草(azafenidin)、草除灵(benazolin)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、特咪唑草(buthidazole)、氰氨化钙(calciumcyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、异
Figure BPA00001229885600311
草酮(clomazone)、氯胺叉草(CPMF)、甲酚(cresol)、邻二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、哌草丹(dimepiperate)、草藻灭(endothal)、唑啶草(氟midine)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、茚草酮(indanofan)、灭草定(methazole)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、吡氯草胺(nipyraclofen)、八氯酮(OCH)、炔丙
Figure BPA00001229885600312
唑草(oxadiargyl)、草灵(oxadiazon)、氯
Figure BPA00001229885600314
嗪草(oxaziclomefone)、五氯酚(pentachlorophenol)、戊
Figure BPA00001229885600315
唑草(pentoxazone)、乙酸苯汞(phenylmercuryacetate)、pinoxaden、磺亚胺草(prosulfalin)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、灭藻醌(quinoclamine)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、吖庚磺酯(sulglycapin)、噻二唑胺(thidiazimin)、灭草环(tridiphane)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)和草达克(tritac)。
本发明另一个实施方案为用于防治真菌侵袭的方法。该方法包括向土壤、植物、根、叶子、种子或真菌位点(locus)或向要预防侵袭的位点(例如施用至谷物或葡萄植物)施用抗真菌有效量的一种多种式I化合物。所述化合物适于在抗真菌水平治疗各种植物，同时表现出低植物毒性。所述化合物可以用于预防和/或铲除方式中。
发现所述化合物具有显著的杀真菌作用，特别是用于农业用途。多种所述化合物特别有效用于农业作物和园艺植物。
本领域技术人员理解的是，所述化合物针对前述真菌的效力确立了所述化合物作为杀真菌剂的一般效用。
所述化合物具有宽的抗真菌病原体(fungicidal pathogen)活性的范围。示例性病原体可包括但不限于小麦斑枯病(wheat leaf blotch)(小麦叶斑病病原菌(Septoria tritici)，也称作禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola))，苹果黑星病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))和甜菜(甜菜尾孢菌(Cercosporabeticola))、花生(落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)和球座尾孢菌(Cercosporidium personatum))和其它作物的尾孢菌叶斑病和香蕉叶斑病(black sigatoka of bananas)(斐济球腔菌)。所施用的活性物质的确切量不仅依赖于所施用的具体活性物质而且还依赖于所需的具体作用、所控制的真菌种类及其生长阶段，以及植物的部分或与所述化合物接触的其它产物。因此，所有化合物和含有所述化合物的制剂在相似浓度时可能不是同等有效的或不能抗相同种类的真菌。
所述化合物以病害抑制和植物学可接受的量有效用于植物。术语″病害抑制和植物学可接受的量″是指杀死或抑制植物病害(希望对其进行防治)但对植物不是明显具有毒性的化合物的量。该量通常为约0.1至约1000ppm(百万分率)，优选的是1至500ppm。所需化合物的确切浓度随所防治的真菌病害、所采用的制剂类型、应用方法、具体植物种类、气候条件等变化。合适的应用率通常在约0.10至约4磅/英亩(约0.01至0.45克/平方米，g/m2)范围内。
可将本文所给出的任意范围或所需值进行扩展或改变而不丧失所寻求的作用，这一点对技术人员理解本文教导内容来说是显而易见的。
式I化合物可使用公知的化学方法制备。在该说明书没有专门提及的中间体是商购的、可通过化学文献中披露的路线制备或可容易地使用标准方法由商业起始物质合成。
提供如下实施例说明本发明化合物的各个方面而不应理解为对权利要求的限制。
具体实施方案
实施例：
5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-胺(1)的制备：
Figure BPA00001229885600331
历时10分钟，向4-氟苄基醇(2.56g，20.3mmol)于1，4-二噁烷(20mL)中的溶液中分数份加入60％NaH(0.813g，20.3mmol)。向机械搅拌的溶液中加入2-氯-5-氟嘧啶-4-胺*(2.00g，13.6mmol)，将混合物在室温搅拌直到气体逸出减弱。然后将反应混合物在CEM Discover微波反应器中在120℃加热90分钟。将冷取的反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配，浓缩有机物，产物通过柱色谱法纯化(己烷/乙酸乙酯梯度)得到5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-胺(1.66g，52％收率)，其为白色固体：熔点为129-131℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)
Figure BPA00001229885600332
7.91(d，J＝2.6Hz，1H)，7.42(m，2H)，7.03(m，2H)，5.27(s，2H)，5.05(br s，2H)；MS(ESI)m/z 238(M+H)+。
＊4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶可商业购买或可通过已知的文献方法制备。
1.Hayashi，T.；Kawakami，T. JP Patent 2005126389
2.Durr，g.J.J.Med.Chem.1965，8(2)，253。
2-(3-溴苄氧基)-5-氟嘧啶-4-基胺(2)：
Figure BPA00001229885600333
向机械搅拌的KOtBu混合物(浓度为1.0M于tBuOH中，1.36mL，1.36mmol)中加入(3-溴苯基)甲醇(0.25g，1.36mmol)。向所得溶液中加入2-氯-5-氟嘧啶-4-基胺(0.10g，0.68mmol)并将混合物用盖子盖上，在90℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释，并过滤收集所得沉淀物。固体用水和环己烷洗涤并在真空烘箱中干燥。将化合物的CH2Cl2溶液负载在Biotage SCX柱上并先后用CH2Cl2和浓度为2.0M的NH3的MeOH溶液洗脱。减压蒸发溶剂得到标题化合物(0.100g，49％)，其为灰白色固体：熔点为143-145℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，J＝2.5Hz，1H)，7.61(s，1H)，7.43(d，J＝8.0Hz，1H)，7.36(d，J＝7.7Hz，1H)，7.22(t，J＝7.7Hz，1H)，5.28(s，2H)，5.20(br s，2H)；GCMS(EI)m/z 297，299(M)+。
5-氟-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶-4-基胺(3)的制备：
Figure BPA00001229885600341
向机械搅拌的4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶(11.10g，75.2mmol)于1-(4-氟苯基)乙醇(11.70g，82.8mmol)中的混合物中一次性加入浓度为1.0M的KOtBu于tBuOH中的溶液(82.8mL，82.8mmol)，将所得褐色混合物加热至回流并搅拌24小时。真空除去溶剂并通过快速色谱法纯化所得桔红色油状物(SiO2，0→10％MeOH/CH2Cl2)得到5.5g桔红色油状物。将所述油状物悬浮在己烷(100mL)中并搅拌16小时。将水(100mL)加到未改变的混合物中，并将两相系统剧烈搅拌1小时。通过真空过滤收集所得乳白色固体，用温水洗涤(55℃，2x100mL)并在55℃真空干燥16小时得到5-氟-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶-4-基胺(3.30g，17.2％收率)，其为白色固体：熔点为96-98℃；1HNMR(300MHz，CDCl3)
Figure BPA00001229885600342
7.84(d，J＝2.6Hz，1H)，7.42-7.38(m，2H)，7.03-6.97(m，2H)，5.99(q，J＝6.6Hz，1H)，5.09(br s，2H)，1.61(d，J＝6.6Hz，3H)；MS(ESI)m/z 252(M+H)+。
m/z 250(M-H)-。
1-苯基-乙酮-O-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)肟(4)的制备：
Figure BPA00001229885600343
在氮气气氛中和在5mL Biotage Iniator微波容器中，向机械搅拌的4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶(0.10g，0.68mmol)和苯乙酮肟(0.092g，0.68mmol)于无水DMF(3mL)中的混合物中加入NaH(0.027g，60wt.％悬浮液，0.68mmol)。气体逸出停止后，将所得混合物用Biotage Initiator微波隔帽(septa cap)密封并在Biotage Initiator微波中加热至100℃，持续60分钟。将内容物倒入含有水(5mL)和CH2Cl2(5mL)的小瓶中并用几滴2N HCl中和。分离各相并用MgSO4干燥有机萃取物，过滤并在氮气流中蒸发。粗制内容物在硅胶上纯化(EtOAc/己烷梯度)并蒸发产物馏分得到0.057g(34％)1-苯基-乙酮-O-(4-氨基-5-氟-嘧啶-2-基)肟，其为灰白色固体：熔点为163-165℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.04(d，J＝2.6Hz，1H)，7.75(m，2H)，7.42(m，3H)，5.25(bs，2H)，2.51(s，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 247(M+H)+。
5-氟-2-(噻吩-2-基甲氧基)-嘧啶-4-基胺(5)的制备：
Figure BPA00001229885600351
在20mL Biotage Initiator微波反应容器中，向带有磁力搅拌子的2-氯-5-氟嘧啶-4-基胺(2.00g，13.5mmol)和噻吩-2-基甲醇(1.92g，16.9mmol)的混合物中加入KOtBu(17.0mL，浓度为1M于tBuOH中，17.0mmol)。将所得混合物用Biotage Initiator微波隔帽密封并在Biotage Initiator微波中在100℃加热30分钟。重复(2x)所述加热周期，总反应时间为90分钟。将内容物倒入冰-水中并用2N HCl调整至中性。过滤所得固体并先后用水(2x)和20％乙醚/己烷(100mL)洗涤。将剩余固体在50℃真空干燥得到4.17g(68％)5-氟-2-(噻吩-2-基甲氧基)嘧啶-4-基胺，其为浅黄色粉末：熔点为92-94℃；1HNMR(300MHz，CDCl3)
Figure BPA00001229885600352
7.92(d，J＝2.7Hz，1H)，7.29(m，1H)，7.13(d，J＝3.6Hz，1H)，6.97(m，1H)，5.46(s，2H)，5.17(br s，2H)；MS(ESI)m/z 226(M+H)+。
N-[5-氟-2-(噻吩-2-基甲氧基)嘧啶-4-基]乙酰胺(6)的制备：
Figure BPA00001229885600353
在2打兰螺纹帽小瓶中，用乙酰氯(0.032g，0.4mmol)和PS-NMM(树脂结合当量的N-甲基吗啉(NMM)，0.42g，0.8mmol)处理5-氟-2-(噻吩-2-基甲氧基)-嘧啶-4-基胺(0.10g，0.4mmol)于CH2Cl2中的溶液。将混合物在室温震摇12小时。过滤反应混合物并蒸发溶剂得到0.084g(75％)标题化合物，其为白色固体：熔点为134-136℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.24(d，J＝2.6Hz，1H)，7.86(bs，1H)，7.31(m，1H)，7.23(m，1H)，7.00(m，1H)，5.54(s，2H)，2.58(s，3H)；MS(ESI)m/z 268(M+H)+。
[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)胺(7)的制备：
Figure BPA00001229885600361
向机械搅拌的低聚甲醛(0.24g，8mmol)于CH2Cl2(20mL)中的混合物中加入N-甲基哌嗪(0.80g，8.0mmol)。在轨道震摇器中和在环境温度，将悬浮液搅拌过夜，然后加入5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.47g，2.0mmol)。将所得混合物在室温搅拌过夜。蒸发溶剂并将粗制残余物用50％乙醚/石油醚洗涤两次并在氮气流中干燥，得到0.21g(30％)[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基](4-甲基哌嗪-1-基甲基)胺，其为米色固体：熔点为125-126℃；1HNMR(300MHz，CDCl3)δ7.83(d，J＝2.3Hz，1H)，7.43(m，2H)，7.03(t，J＝8.5Hz，2H)，5.40(bs，1H)，5.27(s，2H)，4.41(d，J＝6.8Hz，2H)，2.63(bs，4H)，2.47(bs，4H)，2.30(s，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 350(M+H)+。
[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]三乙基甲硅烷基胺(8)的制备：
Figure BPA00001229885600362
在0℃，向机械搅拌的5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.25g，1.05mmol)于无水THF(5mL)中的混合物中加入NaH(0.042g，60wt.％于矿物油中的悬浮液，1.05mmol)。当鼓泡停止后，通过注射器滴加(纯净)三乙基甲硅烷基氯化物(0.158g，1.05mmol)。在环境温度搅拌过夜后，将反应混合物倒入乙醚中并用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水溶液的混合物洗涤。分离有机层，用Na2SO4干燥，过滤并蒸发得到白色固体。在硅胶上通过柱色谱法纯化粗制物质(EtOAc/己烷梯度)得到0.121g(33％)[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-三乙基甲硅烷基胺，其为透明黄色油状物：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.89(d，J＝2.5Hz，1H)，7.39(m，2H)，7.03(t，J＝8.6Hz，2H)，5.27(s，2H)，4.53(s，1H)，0.99(m，9H)，0.83(m，6H)；HPLC-MS(ESI)m/z 352(M+H)+。
[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]双-氨基甲酸(4-氟苯基)酯(9)的制备：
Figure BPA00001229885600371
向机械搅拌的冰冷却的5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.25g，1.05mmol)于无水THF(5mL)中的混合物中加入NaH(0.042g，60wt.％于矿物油中的悬浮液，1.05mmol)。鼓泡停止后，滴加氯甲酸(4-氟苯基)酯(0.184g，1.05mmol)于无水THF中的溶液。搅拌一小时后，反应混合物在EtOAc和盐水溶液之间分配。有机萃取物用Na2SO4干燥，过滤并蒸发。在硅胶上先后使用EtOAc/Hex和MeOH/EtOAc梯度纯化粗制物质得到0.054g(14％)[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]双-氨基甲酸(4-氟-苯基)酯，其为白色固体：熔点为103-105℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.58(d，J＝2.2Hz，1H)，7.43(m，2H)，7.08(m，10H)，5.40(s，2H)；HPLC-MS(ESI)m/z 514(M+H)+。
[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]氨基甲酸苯基酯(10)的制备：
Figure BPA00001229885600372
在冰浴温度，向搅拌的5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.20g，0.84mmol)于无水THF(3mL)中的混合物中加入NaH(0.034g，60wt.％于矿物油中的悬浮液，0.84mmol)。当鼓泡停止时，通过套管将所得混合物转移(逐滴)到冰冷却的搅拌的碳酸二苯酯(1.8g，8.4mmol)于无水THF(5mL)中的混合物中。将混合物搅拌过夜，倒入EtOAc中并先后用饱和NH4Cl水溶液和盐水溶液洗涤。分离EtOAc层，用Na2SO4干燥，过滤并蒸发。在硅胶上使用EtOAc和己烷梯度纯化粗制物质得到0.063g(21％)[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]氨基甲酸苯基酯，其为白色固体：熔点为129-131℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.28(d，J＝2.3Hz，1H)，7.43(m，5H)，7.30-7.20(m，2H)，7.02(t，J＝8.6Hz，2H)，5.38(s，2H)；HPLC-MS(ESI) m/z 358(M+H)+。
N-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]草酸1-酰胺2-乙酯(11)的制备：
Figure BPA00001229885600381
向5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.235g，0.99mmol)、聚苯乙烯上的N-甲基吗啉(0.538g，1.24mmol)和CH2Cl2(5mL)的混合物中加入氯-氧代-乙酸乙酯(0.135g，0.99mmol)并将所得混合物在轨道震摇器上搅拌16小时。将反应内容物过滤到酸性SPE柱上并用CH2Cl2洗脱。对CH2Cl2滤液进行蒸发，得到0.165g(50％)N-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]草酸1-酰胺2-乙酯，其为透明油状物：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ9.21(bs，1H)，8.38(d，J＝2.3Hz，1H)，7.48(m，2H)，7.03(t，J＝8.5Hz，2H)，5.40(s，2H)，4.48(q，J＝7.1Hz，2H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 338(M+H)+。
3，4-二氯异噻唑-5-甲酸[5-氟-2-(4-氟苄基-氧基)嘧啶-4-基]酰胺(12)的制 备：
Figure BPA00001229885600382
向3，4-二氯异噻唑-5-甲酸(0.15g，0.76mmol)于草酰氯(2mL)中的悬浮液中加入催化量的二甲基甲酰胺(2滴)并将混合物加热至80℃，搅拌2小时。在旋转蒸发仪上除去过量的草酰氯。与此同时，将5-氟-2-(4-氟苄氧基)-嘧啶-4-基胺(0.17g，0.68mmol)溶解在THF(1mL)中，用LiHMDS(浓度为1M于THF中，0.76mL，0.76mmol)处理并搅拌10分钟。加入溶解在THF(1mL)中的新鲜制备的3，4-二氯噻唑-5-甲酰氯*并将反应混合物用盖子盖住，搅拌12小时。反应混合物用水稀释并用CH2Cl2(3x5mL)萃取目标化合物。合并的萃取物用MgSO4干燥，然后减压蒸发。通过阴离子交换固体相萃取柱用CH2Cl2洗脱混合物，然后通过反相色谱法进一步纯化得到3，4-二氯异噻唑-5-甲酸[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]酰胺(0.035g，12％)，其为褐色固体：熔点为87-90℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.78(s，1H)，8.67(s，1H)，7.51-7.48(m，2H)，7.24-7.19(m，2H)，5.25(s，2H)；MS(ESI)m/z 417(M+H)+，415(M-H)-。
*Nagata，T.；Kogure，A.；Yonekura，N.；Hanai，R.；Kaneko，I.；Nakano，Y.JP 2007211002 A
[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]氨基磷酸二乙基酯(13)的制备：
Figure BPA00001229885600391
在氮气气氛中，向机械搅拌的5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.10g，0.42mmol)于无水THF(5mL)中的溶液中加入NaH(0.017g，60wt.％悬浮液，0.42mmol)并搅拌混合物直到鼓泡停止。滴加二乙基磷酰氯(0.073g，0.42mmol)并将混合物在环境温度搅拌1小时。蒸干反应混合物并将残余物溶解在EtOAc中，用饱和NH4Cl溶液洗涤。分离有机层，用Na2SO4干燥，过滤并蒸发。在硅胶上纯化粗制物质(丙酮/CH2Cl2梯度)得到0.017g(11％)[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]氨基磷酸二乙酯，其为白色固体：熔点为109-111℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.10(t，J＝1.8Hz，1H)，7.43(m，2H)，7.03(t，J＝8.5Hz，2H)，6.18(br s，1H)，5.35(s，2H)，4.25(m，4H)，1.38(t，J＝7.1Hz，6H)；HPLC-MS(ESI)m/z 374(M+H)+。
[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基](1-甲氧基丙基)胺(14)的制备：
Figure BPA00001229885600392
向5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.10g，0.42mmol)于丙醛(2mL)中的溶液中加入催化量的樟脑磺酸。将混合物在轨道震摇器上在室温搅拌4小时，然后蒸干。加入甲醇(2mL)，将所得溶液温热至60℃，持续1小时。蒸发后，通过反相色谱法纯化粗制产物得到标题化合物(0.030g，24％收率)，其为透明的无水油状物：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.91(d，J＝2.5Hz，1H)，7.47-7.41(m，2H)，7.09-7.01(m，2H)，5.41(dt，J＝9.9和6.0Hz，1H)，5.30(s，2H)，5.2(bd，J＝10Hz，1H)，3.12(s，3H)，1.88-1.60(m，2H)，0.98(t，J＝7.1Hz，3H).HPLC-MS 308(ES-)，310(ES+)。
[5-氟-2-(4-甲基苄氧基)嘧啶-4-基氨基]甲醇(16)的制备：
向5-氟-2-(4-甲基苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.10g，0.43mmol)于二噁烷(2mL)中的溶液中加入低聚甲醛(0.060g，2mmol)并将混合物在轨道震摇器上在90℃搅拌16小时，冷却并蒸干。通过反相色谱法纯化得到0.070g(63％)标题化合物，其为白色固体：熔点为97-98℃；1H NMR(CDCl3)δ7.94(d，J＝2.5Hz，1H)，7.36(d，J＝7.9Hz，2H)，7.19(d，J＝7.9Hz，2H)，5.97(bs，1H)，5.33(s，2H)，5.04-4.99(m，2H)，3.39(t，J＝8.0Hz，1H)，2.37(s，3H)；MS(ESI)m/z 264(M+H)+。
苄氧基甲基[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]胺(18)的制备：
Figure BPA00001229885600402
向[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基氨基]甲醇(0.10g，3.7mmol)于苄基醇(1mL)中的混合物中加入催化量的对甲苯磺酸。30分钟后，将反应混合物冷却至室温并在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠之间分配。分离各相，有机部分用无水Na2SO4干燥，过滤并蒸发得到粗制产物。通过反相色谱法纯化得到0.094g(70％)标题化合物，其为白色固体：熔点为64-66℃；1H NMR(CDCl3)δ7.93(d，J＝2.7Hz，1H)，7.47-7.40(m，2H)，7.37-7.29(m，5H)，7.08-7.00(m，2H)，5.81-5.70(bm，1H)，5.29(s，2H)，5.12(d，J＝6.9Hz，2H)，4.63(s，2H)；MS(ESI)m/z358(M+H)+。
2，2-二甲基丙酸[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基氨基]甲基酯(19)的制备：
Figure BPA00001229885600411
向[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基氨基]甲醇(0.10g，0.37mmol)于吡啶(2mL)中的混合物中加入三甲基乙酰氯(0.048g，0.40mmol)，将混合物在轨道震摇器上在60℃搅拌4小时。冷却反应混合物，蒸干并在EtOAc和水之间分配。有机层用Na2SO4干燥，过滤并蒸发得到标题化合物(0.078g，60％收率)，其为白色固体：熔点为134-135℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.97(d，J＝2.5Hz，1H)，7.49-7.44(m，2H)，7.11-7.03(m，2H)，6.17(bt，J＝7Hz，1H)，6.17(d，J＝7.4Hz，2H)，5.33(s，2H)，1.20(s，9H)；HPLC-MS m/z 352(M+H)+。
N’-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-N，N-二甲基-甲脒(20)的制备：
Figure BPA00001229885600412
向机械搅拌的5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(1.00g，4.2mmol)于N，N-二甲基甲酰胺(DMF，20mL)中的溶液中加入N，N-二甲基甲酰胺缩二甲醇(0.55g，4.6mmol)并在室温连续搅拌16小时。将溶液倒入100mL冰水中，随之产生白色沉淀物。将混合物在0℃冷却1小时，然后过滤产生标题化合物(1.10g，89％)，其为白色固体：熔点为113-115℃；1H NMR(CDCl3)δ8.65(s，1H)，8.04(d，J＝2.6Hz，1H)，7.46-7.40(m，2H)，7.07-6.98(m，2H)，5.30(s，2H)，3.17(s，3H)，3.16(s，3H)；MS(ESI)m/z 292(M+H)+。C14H14F2N4O的分析计算值：C，57.53；H，4.83；N，19.17。实测值：C，57.67；H，4.84；N，19.09。
[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-[1-(吡咯烷-1-基)-亚甲基]胺(21)的制备：
Figure BPA00001229885600421
向N′-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-N，N-二甲基甲脒(0.10g，0.36mmol)于甲苯(2mL)中的溶液中加入吡咯烷(0.051g，0.72mmol)和催化量的樟脑磺酸。将已排气的小瓶放置在轨道震摇器上，在90℃搅拌16小时，冷却并蒸干。通过反相色谱法纯化得到标题化合物(0.060g，53％收率)，其为白色固体：熔点为102-103℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.87(s，1H)，8.06(d，J＝2.7Hz，1H)，7.49-7.42(m，2H)，7.09-7.01(m，2H)，5.32(s，2H)，3.73-3.62(m，4H)，2.07-1.96(m，4H)；HPLC-MS(ESI)m/z 319(M+H)+。
N-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-N′-羟基-甲脒(22)的制备：
Figure BPA00001229885600422
向N′-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-N，N-二甲基-甲脒(0.10g，0.34mmol)于EtOH(2mL)中的溶液中加入羟胺盐酸盐(0.047g，0.68mmol)并将混合物在轨道震摇器上在50℃搅拌1.5小时。将反应混合物冷却并蒸干。加入水产生浆液，过滤所述浆液并分离标题化合物(0.090g，94％收率)，其为白色固体：熔点为169-171℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.15(d，J＝2.2Hz，1H)，8.02(bs，2H)，7.49-7.43(m，2H)，7.11-7.02(m，3H)，5.35(s，2H)；HPLC-MS(ESI)m/z 281(M+H)+，279(M-H)-。
N-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-N′-氰基甲脒(23)的制备：
Figure BPA00001229885600423
将氨腈(8.00g，190.0mmol)在原甲酸三乙酯(60mL)中回流搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温并蒸馏得到N-氰基亚氨酸乙基酯(12.5g，沸点＝110-112℃/45mmHg)*。向该亚氨酸酯(1mL)中加入5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.05g，0.2mmol)并将混合物在90℃加热4小时，用氯仿稀释，过滤并蒸发。通过反相色谱法纯化粗制产物得到0.053g(17％)标题化合物，其为灰白色固体：熔点为148-149℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ9.45和9.33(bd，bs，J＝10Hz，1H)，8.33和8.25(2d，J＝2Hz，1H)，7.46-7.38(m，2H)，7.11-7.01(m，2H)，5.35和5.33(2s，2H)；HPLC-MS(ESI)m/z 290(M+H)+，288(M-H)-。
*Bridsen，Peter K.，和Wang，Xiaodong，Synthesis，1995，855-8。
N′-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]-N，N-二甲基-丙脒(24)的制备：
Figure BPA00001229885600431
向N，N-二甲基丙酰胺(0.202g，2.0mmol)于CHCl3(2mL)中的溶液中加入三氯氧化磷(POCl3，0.066g，0.43mmol)，将混合物在轨道震摇器上在室温搅拌1小时。加入三乙基胺(0.22g，2.2mmol)和5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.10g，0.40mmol)，并将混合物在50℃搅拌3小时，冷却至室温，在氯仿和水之间分配，分离各相，减压蒸发有机物。通过反相色谱法纯化得到标题化合物(0.042g，31％收率)，其为黄色油状物：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.87(s，1H)，8.04(d，J＝2.5Hz，1H)，7.46-7.40(m，2H)，7.07-6.99(m，2H)，5.30(s，2H)，3.13(s，6H)，2.55(q，J＝7.7Hz，2H)，1.15(t，J＝7.7Hz，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 321(M+H)+。
N′-(5-氟-2-羟基-嘧啶-4-基)-N，N-二甲基-甲脒(25)的制备：
Figure BPA00001229885600432
向机械搅拌的4-氨基-5-氟-嘧啶-2-醇*(4.00g，31.0mmol)于DMF(100mL)中的溶液中加入N，N-二甲基甲酰胺缩二甲醇(4.00g，34.0mmol)。将混合物在室温搅拌72小时，用乙醚(200mL)稀释并过滤。固体产物用庚烷洗涤得到标题化合物(5.23g，92％收率)，其为白色固体：熔点为240-243℃；1HNMR(300MHz，DMSO-d6)δ10.7(bs，1H)，8.59(s，1H)，7.7(d，J＝5.6Hz，1H)，3.18(s，3H)，3.06(s，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 185(M+H)+，183(M-H)-。
*4-氨基-5-氟-嘧啶-2-醇可商业购得。
碳酸(4-(二甲基氨基-亚甲基氨基)-5-氟嘧啶-2-基)酯·乙酯(26)的制备：
Figure BPA00001229885600441
向N′-(5-氟-2-羟基-嘧啶-4-基)-N，N-二甲基甲脒(0.10，0.54mmol)于CH2Cl2(2mL)中的溶液中加入三乙胺(0.20g，2.0mmol)和氯甲酸乙酯(0.065g，0.60mmol)，将混合物在轨道震摇器上在室温搅拌过夜。反应混合物用CH2Cl2稀释，溶液用水洗涤，用MgSO4干燥，过滤并蒸发。粗制产物通过硅胶柱色谱法纯化(EtOAc/石油醚梯度)得到0.031g(22％)标题化合物，其为白色固体：熔点为124-126℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.67(s，1H)，8.19(d，J＝2.2Hz，1H)，4.35(q，J＝7.14Hz，2H)，3.21(s，6H)，1.40(t，J＝7.14Hz，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 258(M+H)+。
苯甲酸(4-(二甲基氨基-亚甲基氨基)-5-氟嘧啶-2-基)酯(27)的制备：
Figure BPA00001229885600442
向N′-(5-氟-2-羟基嘧啶-4-基)-N，N-二甲基甲脒(0.10g，0.54mmol)于吡啶(2mL)中的悬浮液中加入苯甲酰氯(0.084g，0.60mmol)，将混合物在轨道震摇器上在室温搅拌16小时。反应混合物在EtOAc和饱和NaHCO3水溶液之间分配，用固体MgSO4干燥有机相，过滤并蒸发得到标题化合物(0.147g，94％)，其为白色固体：熔点为136-138℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.69(s，1H)，8.27(d，J＝2.4Hz，2H)，8.25-8.20(m，2H)，7.69-7.63(m，1H)，7.56-7.49(m，2H)，3.23(s，3H)，3.20(s，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 289(M+H)+。
苯磺酸(4-(二甲基氨基-亚甲基氨基)-5-氟-嘧啶-2-基)酯(28)的制备：
向N′-(5-氟-2-羟基嘧啶-4-基)-N，N-二甲基甲脒(0.10g，0.54mmol)于吡啶(2mL)中的悬浮液中加入苯磺酰氯(0.106g，0.60mmol)，将混合物在轨道震摇器上在室温搅拌16小时。反应混合物在EtOAc和饱和NaHCO3水溶液之间分配，有机相用固体MgSO4干燥，过滤并减压浓缩。通过反相色谱法纯化(H2O/MeCN梯度)得到标题化合物(0.089g，46％收率)，其为白色固体：熔点为124-125℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.54(s，1H)，8.12-8.07(m，3H)，7.73-7.66(m，1H)，7.62-7.56(m，2H)，3.21(s，6H)；HPLC-MS(ESI)m/z325(M+H)+。
苯磺酸(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)酯(29)的制备：
Figure BPA00001229885600452
向HCl的二噁烷(doxane)溶液(3mL，10％)中加入苯磺酸(4-(二甲基氨基-亚甲基氨基)-5-氟嘧啶-2-基)酯(0.090，0.3mmol)，将混合物在轨道震摇器上在室温搅拌1.5小时。蒸发除去溶剂，将残余物溶解在二噁烷和水的1∶1溶液(2.5mL)中并用饱和NaHCO3水溶液(0.5mL)处理。16小时后，反应混合物在EtOAc和水之间分配，有机相用Na2SO4干燥，过滤，蒸发溶剂得到标题化合物(0.059g，79％收率)，其为白色固体：熔点为139-141℃；1HNMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.05-8.00(m，3H)，7.90-7.75(m，3H)，7.70-7.63(m，2H)；HPLC-MS(ESI)m/z 268(M-H)-，270(M+H)+。
苯磺酸(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)酯(29)的制备：
Figure BPA00001229885600461
向5-氟胞嘧啶(0.177g，1.4mmol)于吡啶(5mL)中的悬浮液中加入苯磺酰氯(0.284g，1.6mmol)，将混合物在室温搅拌2小时。蒸干反应混合物并通过反相色谱法纯化粗制物质得到标题化合物(0.106g，29％收率)，其为白色固体：熔点为145-146℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.05-8.00(m，3H)，7.9-7.75(m，3H)，7.70-7.63(m，2H)；HPLC-MS(ESI)m/z 270(M+H)+，268(M-H)-。
(2-氟苄基)-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]胺(30)的制备：
Figure BPA00001229885600462
A)用2-氟苄基胺(0.085g，0.68mmol)和过量的三乙基胺处理机械搅拌的2，4-二氯-5-氟嘧啶*(0.105g，0.63mmol)于5mL无水THF中的溶液，将所得混合物在80℃加热5小时。反应混合物在CH2Cl2和稀HCl之间分配，有机相用盐水洗涤，用Na2SO4干燥并过滤。减压除去溶剂得到0.157g(97％)标题化合物，其为黄色固体：熔点为117-118℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.90(d，J＝2.6，1H)，7.47-7.27(m，2H)，7.21-7.01(m，2H)，5.54(s，1H)，4.76(d，J＝5.9，2H)；MS(ESI)m/z 256(M+H)+。
*2，4-二氯-5-氟嘧啶可商业购得。
B)用4-氟苄基醇(0.062g，0.49mmol)和浓度为1.0M的KOtBu于tBuOH中的溶液(0.4mL，0.4mmol)处理(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-(2-氟苄基)胺*(0.103g，0.40mmol)于5mL无水THF中的溶液。将混合物在密封小瓶中在80℃加热18小时，在CH2Cl2和水之间分配，有机相用盐水洗涤，用Na2SO4干燥并过滤。减压除去溶剂并通过快速色谱法纯化残余物(SiO2，10→20％EtOAc/石油醚)得到标题化合物(0.157g，42％)，其为白色固体：熔点为83-84℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)7.83(d，J＝2.8，1H)，7.45-7.27(m，5H)，7.15-6.96(m，5H)，5.37(br s，1H)，5.29(s，3H)，4.74(d，J＝5.9，3H)；MS(ESI)m/z 346(M+H)+。
＊Singh，R.；Argade，A.；Payan，D.G.；Clough，J.；Keim，H.；Sylvain，C.；Li，H.；Bhamidipati，S.，WO 2004014382 A1 20040219
5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)-4-(1-(4-甲氧基苯基)-肼基)嘧啶(31)的制备：
Figure BPA00001229885600471
A)将浓度为1.0M的KOtBu于tBuOH中的溶液(66mL，66mmol)加到2，4-二氯-5-氟嘧啶(5.04g，30.1mmol)和3-甲氧基苄基醇(7.8mL，62.8mmol)于250mL圆底烧瓶中的混合物中。观察到明显放热，将所得混合物在室温搅拌2小时。反应混合物用EtOAc(100mL)稀释并用盐水(50mLx2)洗涤。有机层用MgSO4干燥，过滤并减压浓缩。用热EtOH结晶得到物质，将该物质在烧结漏斗上收集并用冰冷却的EtOH冲洗得到标题化合物(7.94g，71％)，其为白色固体：熔点为81-83℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.10(d，J＝2.3Hz，1H)，7.29(m，2H)，7.02(m，4H)，6.87(dt，J＝2.2，7.8Hz，2H)，5.44(s，2H)，5.35(s，2H)，3.82(s，3H)，3.82(s，3H)；MS(ESI)m/z 371(M+H)+。
B)将2.0N KOH水溶液(85mL，170mmol)加到5-氟-2，4-二(3-甲氧基苄氧基)嘧啶(7.9g，21.3mmol)和EtOH(21mL)于500mL圆底烧瓶中的混合物中。连接上回流冷凝器，将反应混合物在95℃加热16小时。冷却至室温后，反应混合物用Et2O(2x50mL)洗涤，然后用1N HCl酸化至pH 3。在烧结漏斗上收集所得固体物质。随后用过量EtOAC萃取并减压浓缩得到标题化合物(3.63g，68％)，其为白色固体：熔点为136-139；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ12.97(br s，1H)，7.87(d，J＝3.7Hz，1H)，7.30(t，J＝7.9Hz，1H)，7.00(m，2H)，6.91(dd，J＝1.8，8.0Hz，1H)，5.29(s，2H)，3.74(s，3H)；MS(ESI)m/z 251(M+H)+。
C)向烘箱干燥的100mL Schlenk烧瓶中加入5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶-4-醇(3.63g，14.5mmol)和N，N-二甲基苯胺(3.7mL，29.2mL)。加入三氯氧化磷(POCl3，40mL，429mmol)，在氮气气氛中将所得溶液加热至95℃。2小时后，将反应混合物冷却至室温并在50℃减压浓缩至恒定体积。所得残余物用Et2O(50mL)稀释并用1N HCl(2x50mL)洗涤。减压浓缩得到固体，用水洗涤所得固体并通过真空过滤收集。分离标题化合物(4.09g，105％)，其为白色固体：熔点为96-100℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.81(d，J＝0.8Hz，1H)，7.30(t，J＝8.1Hz，1H)，7.02(m，2H)，6.91(dd，J＝2.3，8.3Hz，1H)，5.34(s，2H)，3.75(s，3H)；MS(ESI)m/z 269(M+H)+。
D)向4-氯-2-(3-甲氧基苄基)-5-氟嘧啶(0.153g，0.568mmol)和4-甲氧基苯基-肼盐酸盐(0.324g，1.85mmol)于乙醇(5mL)中的混合物中加入三乙基胺(0.272g，2.69mmol)，将混合物加热至50℃，持续16小时。将反应混合物冷却至室温并用Et2O(50mL)稀释。Et2O溶液用水(2x50mL)洗涤，用MgSO4干燥，过滤并浓缩。残余物用Et2O研磨得到5-氟-2-(3-甲氧基-苄氧基)-4-(1-(4-甲氧基苯基)肼基)嘧啶(0.113g，54％收率)，其为白色固体：熔点为121-123.5℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.02(d，J＝5.4Hz，1H)，7.28(t，J＝8.1Hz，1H)，7.22(d，J＝8.5Hz，2H)，6.99-6.93(m，2H)，6.93-6.85(m，3H)，5.25(s，2H)，3.75(s，3H)，3.74(s，3H)；MS(ESI)m/z 371(M+H)+，354(M-NH2)-。
O-烯丙基-N-(5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶-4-基)羟基-胺(32)的制备：
Figure BPA00001229885600481
向4-氯-2-(3-甲氧基苄基)-5-氟嘧啶(0.151g，0.558mmol)和O-烯丙基羟基胺盐酸盐(0.201g，1.83mmol)于5∶1MeOH∶CH3CN(5mL)中的混合物中加入三乙基胺(0.273g，2.70mmol)，并将混合物在50℃加热18小时。将反应混合物冷却至室温，并用Et2O(50mL)稀释。有机溶液用水(2x50mL)洗涤，用MgSO4干燥，过滤并浓缩。通过快速色谱法纯化(SiO2，17％→50％EtOAc/己烷)得到O-烯丙基-N-(5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)-嘧啶-4-基)羟基胺(0.113g，66％收率)，其为无色油状物：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ10.94(宽单峰，1H)，7.94(宽单峰，1H)，7.28(t，J＝8.0Hz，1H)，6.95-7.03(m，2H)，6.88(dd，J＝2.5，7.9Hz，1H)，5.97(tdd，J＝5.8，10.6，17.0Hz，1H)，5.32(dd，J＝1.5，17.4Hz，1H)，5.24(s，2H)，5.22(dd，J＝1.2，10.6Hz，1H)，4.39(d，J＝6.0Hz，2H)，3.74(s，3H)；MS(ESI)m/z 306(M+H)+，304(M-H)-。
1-[2-(3-氰基苄氧基)-5-氟嘧啶-4-基]-3-(2-氟苄基)脲(34)的制备：
向机械搅拌的3-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基氧基甲基)-苯甲腈(0.075g，0.31mmol)和异氰酸(2-氟苯甲基)酯(0.59mL，0.46mmol)于无水DMF(1.5mL)中的混合物中加入LiHMDS(1.0M于THF中，0.31mL，0.30mmol)。将小瓶用盖子盖住并将混合物在室温搅拌8小时。加入饱和NH4Cl水溶液(3mL)并将混合物搅拌4小时。过滤该非均质混合物并用热水和E2O洗涤所的固体，然后真空干燥得到标题化合物(0.075g，62％)，其为白色固体：熔点为177-178℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ10.04(s，1H)，8.90(t，J＝5.7Hz，1H)，8.37(d，J＝2.8Hz，1H)，7.85(br s，1H)，7.80(d，J＝7.5Hz，1H)，7.74(d，J＝8.0Hz，1H)，7.60(t，J＝7.8Hz，1H)，7.42-7.38(m，1H)，7.35-7.29(m，1H)，7.20-7.14(m，2H)，5.33(s，2H)，4.49(d，J＝5.8Hz，2H)；HPLC-MS(ESI)m/z  396.3(M+H)+，394.3(M-H)-。
1-[5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶-4-基](3′-丙基氨基甲酰基)-3-丙基-脲 (36)的制备
Figure BPA00001229885600492
向机械搅拌的5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.075g，0.30mmol)和异氰酸丙酯(0.057mL，0.60mmol)于无水DMF(1.5mL)中的混合物中加入LiHMDS(1.0M于THF中，0.60mL，0.60mmol)。将小瓶用盖子盖住并将反应混合物在室温搅拌8小时。减压蒸发溶剂并通过反相色谱法纯化粗制物质得到标题化合物(0.043g，10％)，其为褐色固体：熔点为75-78℃；1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ12.34(s，1H)，8.49(s，1H)，7.89(s，1H)，7.29(t，J＝7.8Hz，1H)，7.05-7.01(m，2H)，6.90(dd，J＝6.9Hz，J＝2.5Hz，1H)，5.30(s，2H)，3.75(s，3H)，3.74-3.68(m，2H)，3.15-3.10(m，2H)，1.58-1.44(m，4H)，0.89-0.85(m，6H)；HPLC-MS(ESI)m/z 420.4(M+H)+，418.4(M-H)-。
1-[2-(3-氰基苄氧基)-5-氟嘧啶-4-基]-3-丙基硫基脲(37)
Figure BPA00001229885600501
向机械搅拌的3-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基氧基甲基)-苯甲腈(0.075g，0.31mmol)和异硫氰酸丙酯(0.047mL，0.46mmol)于无水DMF(1.5mL)中的混合物中加入LiHMDS(1.0M于THF中，0.31mL，0.31mmol)。将小瓶用盖子盖住并将反应混合物搅拌8小时。向小瓶中加入饱和NH4Cl水溶液(3mL)并将混合物搅拌4小时。过滤所述非均质混合物并用热水和己烷洗涤固体，真空干燥得到标题化合物(0.055g，52％)，其为浅黄色固体：熔点为163-165℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ10.77(s，1H)，10.38(s，1H)，8.47(d，J＝2.7Hz，1H)，7.90(s，1H)，7.82(d，J＝7.5Hz，1H)，7.78(d，J＝8.1Hz，1H)，7.62(t，J＝7.7Hz，1H)，5.42(s，2H)，3.55(dd，J＝12.4，6.8Hz，2H)，1.65-1.59(m，2H)，0.95(t，J＝7.5Hz，3H)：HPLC-MS(ESI)m/z 346.3(M+H)+，344.2(M-H)-。
N-[5-氟-2-(4-甲基苄氧基)嘧啶-4-基]甲磺酰胺(38)的制备：
Figure BPA00001229885600502
在室温，向5-氟-2-(4-甲基苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.100g，0.43mmol)于无水THF(4mL)中的溶液中滴加LiHMDS(1.07mL，浓度为1.0M，1.07mmol)，将所得橙色溶液搅拌20分钟。一次性加入甲磺酰氯(0.108g，0.94mmol)，并将混浊的浅橙色溶液搅拌60分钟。用盐水(5mL)淬灭反应并分离THF相。水相用EtOAc(5mL)萃取，合并有机物，过滤并浓缩得到橙色胶状残余物。通过快速色谱法纯化该残余物(SiO2，0→100％EtOAC/己烷)得到0.034g(26％)标题化合物，其为白色固体：熔点为145-148℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.33(d，J＝7.9Hz，2H)，7.17(d，J＝7.9Hz，2H)，5.35(s，2H)，3.37(s，3H)，2.35(s，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 312(M+H)+，310(M-H)-。
N-[5-氟-2-(4-氟-苄氧基)-嘧啶-4-基]-S-(2-硝基-苯基)-硫羟基胺(39)的制 备：
Figure BPA00001229885600511
向5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基胺(0.05g，0.2mmol)和浓度为1.0M的KOtBu于tBuOH中的溶液(1.0mL，1.0mmol)中一次性加入硝基苯-硫基氯(0.044g，0.23mmol)，将所得棕色溶液搅拌60分钟。反应混合物用水(2mL)稀释并用1N HCl中和至pH7。水相用EtOAc(5mL)萃取，合并有机物，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过反相色谱法纯化粗制物质得到标题化合物(0.020g，26％)，其为黄色固体：熔点为184℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.36(d，J＝7.25Hz，1H)，8.09(d，J＝2.3Hz，1H)，7.59(m，1H)，7.36(m 2H)，7.29(m，2H)，6.88(m，2H)，6.23(bs，1H)，5.199s，2H)：HPLC-MS(ESI)m/z 391(M+H)+，389(M-H)-。
苯磺酸(4-乙酰基氨基-5-氟-嘧啶-2-基)酯(40)的制备：
将N-(5-氟-2-羟基嘧啶-4-基)-乙酰胺(200mg，1.17mmol)悬浮在吡啶(5mL)中并在环境温度搅拌。向搅拌的悬浮液中加入苯磺酰氯(226mg，1.29mmol)并继续搅拌16小时。在氮气流中蒸发溶剂，将残余物悬浮在二氯甲烷(2-3mL)中，直接放置在硅胶柱上并用于石油醚中的乙酸乙酯溶液(0-50％梯度)洗脱，分离出180mg(0.58mmol)(49％)标题化合物，其为白色固体：熔点为142-143℃；1H NMR(DMSO-d6)δ10.96(s，1H)，8.67(d，J＝2.6Hz，1H)，8.12-8.06(m，2H)，7.86-7.79(m，1H)，7.73-7.65(m，2H)，2.98(s，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 312(M+H)+，310(M-H)-。
*N-(5-氟-2-羟基嘧啶-4-基)-乙酰胺可通过已知的文献方法制备。
1.Duschinsky，R.，Fells，E.，Hoffer，M.US Patent 3,309,359
2，2-二甲基丙酸(4-(二甲基氨基-亚甲基氨基)-5-氟-嘧啶-2-基氧基甲基) 酯(41)的制备：
Figure BPA00001229885600521
在环境温度，将N′-(5-氟-2-羟基嘧啶-4-基)-N，N-二甲基甲脒(100mg，0.54mmol)、碳酸铯(196mg，0.60mmol)和新戊酸(氯甲基)酯(90mg，0.6mmol)一起在DMF(3mL)中震摇16小时。反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发得到无色油状物，用乙醚(3-4mL)处理所述油状物产生固体。移出固体，将乙醚溶液放置在硅胶柱上并用乙酸乙酯于石油醚中的溶液洗脱(0-50％梯度)，分离出14mg(0.05mmol)(9％)标题化合物，其为白色固体：熔点为86-88℃；1H NMR(CDCl3)δ8.73(s，1H)，8.06(d，J＝2.6Hz，1H)，6.04(s，2H)，3.20(s，3H)，3.18(s，3H)，1.16(s，9H)；HPLC-MS(ESI) m/z299(M+H)+。
N′-(5-氟-2-甲氧基甲氧基嘧啶-4-基)-N，N-二甲基-甲脒(42)的制备：
在环境温度，将N′-(5-氟-2-羟基嘧啶-4-基)-N，N-二甲基甲脒(100mg，0.54mmol)、碳酸铯(196mg，0.60mmol)和溴甲基甲基醚(75mg，0.6mmol)一起在DMF(3mL)中震摇4小时。反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发得到无色油状物，将所述油状物直接放置在硅胶柱上并用乙酸乙酯于石油醚中的溶液洗脱(0-80％梯度)，分离出23mg(0.1mmol)(19％)标题化合物，其为无色油状物：1H NMR(CDCl3)δ8.66(s，1H)，8.05(d，J＝2.6Hz，1H)，5.46(s，2H)，3.53(s，3H)，3.17(s，3H)，3.16(s，3H)；HPLC-MS(ESI)m/z 229(M+H)+。
[5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶-4-基]氨磺酰胺(43)的制备：
Figure BPA00001229885600531
向机械搅拌的4-氯-5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶*(1.3g，4.84mmol)于无水DMF(5mL)中的溶液中加入60％NaH(0.45g，10.65mmol)和硫酰胺(0.93g，9.68mmol)于无水DMF(5mL)中的预混合悬浮液。将所得灰白色悬浮液在室温搅拌72小时。然后将橙色悬浮液加热至50℃，持续48小时并冷却至室温。反应混合物在乙酸乙酯和盐水溶液之间分配。用Na2SO4干燥有机萃取物，过滤并蒸发。通过柱色谱法在正相硅胶(使用EtOAc/己烷梯度)上和反相硅胶(使用H2O/CAN梯度)上纯化粗制物质，得到[5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶-4-基]氨磺酰胺(115mg，7.2％收率)，其为白色固体：熔点为126-130℃；1H NMR(300MHz，CD3OD)δ8.01(d，J＝3.63Hz，1H)，7.25(m，1H)，7.01(m，2H)，6.88(m，1H)，5.37(s，2H)，3.78(s，3H)；MS(ESI)m/z 326.9(M-H)-。
*如化合物31的合成中所述那样制备4-氯-5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶中间体。
5-氟-4-肼基-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶(44)的制备：
Figure BPA00001229885600532
向125mL爱伦美氏烧瓶中加入4-氯-5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)嘧啶(1.50g，5.58mmol)和EtOH(50mL)。加入一水合肼(900μL，18.5mmol)，使所得混合物在室温搅拌。22小时后，将反应混合物转移到500mL爱伦美氏烧瓶中并用水(200mL)稀释，随后白色固体开始从溶液中沉淀出来。搅拌7小时后，在烧结漏斗中收集固体产物并用过滤水冲洗。在所述烧结漏斗(frit)上干燥后得到标题化合物(1.23g，83％)，其为白色固体：熔点为103-106℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.92(bs，1H)，7.86(d，J＝3.6Hz，1H)，7.27(t，J＝8.1Hz，1H)，6.94-7.01(m，2H)，6.87(dd，J＝2.4，7.9Hz，1H)，5.24(s，2H)，4.46(bs，2H)，3.74(s，3H)；MS(ESI)m/z 265.2(M+H)+，263.2(M-H)-。
(E)-5-氟-2-(3-甲氧基苄氧基)-4-(2-(噻吩-2-基亚甲基)-肼基)嘧啶(45)的 制备：
在20mL小瓶中加入5-氟-4-肼基-2-(3-甲氧基苄氧基)-嘧啶(74.7mg，0.283mmol)、EtOH(2mL)、噻吩-2-甲醛(26μL，0.284mmol)和浓度为1M的HCl的Et2O溶液(14μL，0.014mmol)，并在震摇器上在50℃加热。90分钟后，将反应混合物冷却至室温并在高真空浓缩得到标题化合物(77.8mg，77％)，其为黄色固体：熔点为136-139℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ11.46(bs，1H)，8.50(bs，1H)，8.16(d，J＝3.6Hz，1H)，7.64(d，J＝5.0Hz，1H)，7.41(d，J＝3.4Hz，1H)，7.28(t，J＝8.0Hz，1H)，7.12(dd，J＝3.8，4.8Hz，1H)，7.04(m，2H)，6.88(dd，J＝2.4，8.3Hz，1H)，5.27(s，2H)，3.73(s，3H)；MS(ESI)m/z359.2(M+H)+，357.2(M-H)-。
2-(苄氧基)-4-[二甲基-λ4-硫亚氨基]-5-氟嘧啶(47)的制备：
Figure BPA00001229885600542
在10mL烘箱干燥的Schlenk烧瓶中加入2-(苄氧基)-5-氟嘧啶-4-胺(101mg，0.462mmol)、CH2Cl2(2mL)和二甲硫醚(75.0μL，1.02mmol)，在冰浴中冷却至0℃。加入N-氯代琥珀酰亚胺(122mg，0.914mmol)并使所得混合物在0℃搅拌45分钟，然后在室温搅拌30分钟。加入NaOMe于MeOH中的溶液(25％，360μL，1.35mmol)。20分钟后，用水(3mL)淬灭反应并使其搅拌1小时。然后用CH2Cl2稀释粗制反应混合物并用水(50mLx2)洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤并先后通过旋转蒸发和高真空浓缩，得到标题化合物(120mg，93％)，其为灰白色固体：熔点为125-129℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ7.70(d，J＝3.9Hz，1H)，7.25-7.44(m，5H)，5.21(s，2H)，2.75(s，6H)；MS(ESI)m/z 281.1(M+H)+。
*Yamamoto，Y.；Yamamoto，H.J.Am.Chem.Soc.2004，126，4128-4129。
1-[5-氟-2-(4-甲基苄氧基)-嘧啶-4-基]-2，3-二丙基-异硫脲(49)的制备
Figure BPA00001229885600551
在室温，向机械搅拌的1-[5-氟-2-(4-甲基苄氧基)-嘧啶-4-基]-3-丙基-硫脲(0.50g，1.40mmol)于CH3CN(4mL)中溶液中加入碳酸钾(0.20g，1.40mmol)，将混合物搅拌20分钟。在室温加入正丙基溴(0.19g，1.40mmol)并将所得混合物搅拌15小时。反应混合物用H2O稀释并用CH2Cl2(3x20mL)萃取。合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤并蒸发溶剂。粗制混合物在硅胶上纯化(EtOAc/己烷梯度)并蒸发产物馏分，得到0.335g(63％)1-[5-氟-2-(4-甲基-苄氧基)-嘧啶-4-基]-2，3-二丙基-异硫脲，其为浅黄色粘性液体：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ10.56(bs，1H)，8.09(d，J＝2.6Hz，1H)，7.31(m，2H)，7.24(m，2H)，5.28(s，2H)，3.28(dd，J＝13.6，6.5Hz，4H)，2.36(s，3H)，1.62(m，4H)，1.0(t，J＝7.4Hz，4H)；HPLC-MS(ESI)m/z 377(M+H)+。
O-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)-N-甲基-N-羟基氨基甲酸叔丁酯(50)的制备
Figure BPA00001229885600561
在2打兰螺纹帽小瓶中，用浓度为1.0M的KOtBu于tBuOH中的溶液(1.0mL，1.0mmol)一次性处理4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶(0.1g，0.68mmol)和N-甲基-N-羟基氨基甲酸叔丁酯*(0.11g，0.75mmol)，将所得黄色溶液在100℃加热并震摇24小时。冷却反应混合物，用EtOAC(3x5mL)萃取并蒸发溶剂。通过反相色谱法纯化粗制混合物得到0.10g(56.9％)标题化合物，其为黄色固体：熔点为123-125℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.96(d，J＝2.3Hz，1H)，5.26(bs，2H)，3.32(s，3H)，1.43(s，9H)；MS(ESI)m/z 259(M+H)+。
*N-甲基-N-羟基氨基甲酸叔丁酯可通过已知的文献方法制备：
1.Carrasco，M R，；Brown，R.T.；Serafirnova，I，M；Silva O，/.Org.Chem.，2003，68(1)，195。
N-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]氨基硫代甲酸O-乙酯(51)的制备：
使5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-胺(300mg，1.26mmol)在氯仿(25mL)和水(12mL)中搅拌。加入碳酸氢钠(870mg，10.12mmol)，然后滴加硫光气(218mg，1.9mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时，然后用氯仿(20mL)稀释并分离各相。有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤并通过旋转蒸发浓缩至1/3体积。向该粗制异硫酸氰酯的氯仿溶液中加入无水乙醇(10mL)并将混合物在封闭管中加热1小时。将反应混合物冷却至室温，浓缩并通过硅胶快速色谱法纯化得到45mg(11％)N-[5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基]氨基硫代甲酸O-乙酯，其为浅黄色固体：熔点为109-119℃；1H NMR(CDCl3)δ8.30(bs，2H)，7.44(m，2H)，7.06(m，2H)，5.36(s，2H)，4.66(q，J＝6Hz，2H)，1.45(t，J＝6Hz，3H)；HPLC-MS(ESI)：m/z 326(ES+)。
N-5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基)硫代乙酰胺(53)的制备：
Figure BPA00001229885600571
在Biotage Initiator(R)微波容器中，使N-(5-氟-2-(4-氟苄氧基)嘧啶-4-基)乙酰胺(50mg，0.42mmol)与1，2-二氯乙烷(3mL)和劳氏试剂(Lawesson′sreagant，170mg，0.42mmol)一起搅拌。将容器在Biotage Initiator(R)微波中加热至100℃，持续5分钟，然后冷却至室温，过滤并用CH2Cl2稀释。然后用盐水洗涤反应混合物，分层。有机萃取物在硅胶上干燥并通过快速色谱法纯化。然后蒸干含产物的馏分并通过反相HPLC再次纯化得到4mg N-(5-氟-2-(4-氟苄基氧基)嘧啶-4-基)硫代乙酰胺(4％)，其为黄色玻璃状物：1HNMR(CDCl3)δ9.34(b，1H)，8.29(d，J＝3Hz，1H)，7.41(m，2H)，7.06(m，2H)，5.33(s，2H)，3.13(s，3H)；HPLC-MS(ESI)：m/z 294(ES-)。
生物试验方案：
1.杀真菌活性的评价：小麦斑枯病(禾生球腔菌；无性型：小麦叶斑病 病原菌；Bayer编码为SEPTTR)：
使小麦植物(Yuma种类)在温室中在50％矿质土/50％无土Metro混合物中从种子开始生长直到第一片叶子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在杀真菌剂处理前或后，用小麦叶斑病病原菌的含水孢子悬浮液对这些叶子接种。接种后，将所述植物保持在100％相对湿度(在避光防露室(dew chamber)中持续1天，然后在光照防露室中持续两至三天)以使孢子发芽并侵染叶子。然后将植物转移到温室中以使病害得以发展。
2.杀真菌活性的评价：甜菜叶斑病(甜菜尾孢菌：Bayer编码为 CERCBE)：
使甜菜(HH-88种类)在温室中在无土Metro混合物中生长。通过如下方式从潮湿的被侵染的叶子表面收集孢子：在水中洗涤整个叶子，然后过滤通过两层粗平布(cheesecloth)。幼苗用孢子悬浮液接种。将植物在避光防露室中保留48小时，然后放置在温室中的塑料罩(plastic hood)下，温度为26℃。
3.杀真菌活性的评价：花生叶斑病(花生褐斑球腔菌(Mycosphaerella arachidis)；Bayer编码为MYCOAR；无性型：落花生尾孢菌)：
使花生苗(variety Star种类)在无土Metro混合物中生长。通过如下方式从潮湿的被侵染的叶子表面收集孢子：在水中洗涤整个叶子，然后过滤通过两层粗平布。幼苗用孢子悬浮液接种。将植物在避光防露室中保留48小时，然后放置在温室中的塑料罩下，温度为26℃。
4.杀真菌活性的评价：苹果黑星病(苹果黑星病菌；Bayer编码为 VENTIN)：
使苹果苗(Mclntosh或Golden Delicious)在温室中在Metro混合物中生长。从被侵染的叶子组织收集真菌孢子。用孢子悬浮液接种植物。将植物放置在防露室中，在100％相对湿度条件下持续24小时，然后将其转移到温度为18℃的温室中以使病害发展。
5.杀真菌活性的评价：香蕉黑斑病(斐济球腔菌；BAYER编码为 MYCOFI)：
使用大田生长的香蕉植物的新冒出的叶子测试抗斐济球腔菌的效力。将20mL所需浓度的化合物1的稀释制剂喷洒在20x20cm勾画区域内的每一片叶子上。随后使叶子被天然接种物侵染，并在40-45天后视觉评价疾病控制百分比。
下表呈现了当在这些实验中评价时本发明典型化合物的活性。通过如下方式测定试验化合物在控制病害中的效力：评价病害在经处理植物上的严重程度，然后基于病害在未经处理的被接种植物上的水平将所述严重程度转化为控制百分比。
在表I的每种情况下，等级量表如下所示
  病害控制％   等级
  76-100   A
  51-75   B
  26-50   C
  0-25   D
  未试验   E
表I：化合物的活性
Figure BPA00001229885600591
Figure BPA00001229885600601
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Figure BPA00001229885600641
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Figure BPA00001229885600781
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Figure BPA00001229885600801
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Figure BPA00001229885601001
Figure BPA00001229885601011
Figure BPA00001229885601021
Figure BPA00001229885601031
Figure BPA00001229885601041
Figure BPA00001229885601051
表II：浓度为50和200ppm的化合物对SEPTTR的DP活性
Figure BPA00001229885601071
Figure BPA00001229885601081
Figure BPA00001229885601091
Figure BPA00001229885601101
Figure BPA00001229885601111
Figure BPA00001229885601121
Figure BPA00001229885601131
Figure BPA00001229885601141
Figure BPA00001229885601151
表III：化合物对CERCBE、VENTIN和MYCOFI的DP活性
Figure BPA00001229885601152
Figure BPA00001229885601161
Figure BPA00001229885601171
Figure BPA00001229885601181
Figure BPA00001229885601191

Claims (33)

1.式I化合物
Figure FPA00001229885500011
其中R1为-N(R3)R4；
R2为-OR21；
R3为：
H；
任选被1至3个R5取代的C1-C6烷基；
任选被1至3个R5取代的C2-C6烯基；
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基和三唑基，其中各杂芳族环基团任选被1至3个R30取代；
与选自如下的芳族环基团或杂芳族环基团稠合的咪唑：苯、噁唑、异噁唑、呋喃、噻唑、嘧啶、吡啶、吡咯、吡嗪和噻吩，其中各芳族或杂芳族环任选被1至3个R30取代；
苯并[1，3]二氧杂环戊烯基；
3H-异苯并呋喃-1-酮基；
氰基；
任选被1至3个R5取代的C3-C6炔基；
-C(＝O)R6；
-C(＝O)OCH2C(＝O)R8；
-C(＝S)R6；
-C(＝S)NHR8；
-C(＝O)N(R8)R10；
-OR7；
-P(O)(OR15)2；
-S(O)2R8；
-SR8；
-Si(R8)3；
-N(R9)R10；
-N＝C(R15)R16；
-(CHR22)mR37；
-(CHR24)OR29；或者
-C(＝NR16)SR16
其中m为1-3的整数；
R4为：
H；
任选被1至3个R5取代的C1-C6烷基；
-C＝O(R6)；或者
-C(＝O)N(R8)R10；
可选择地，R3和R4可一起形成：
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
＝C(R12)N(R13)R14；
＝C(R13)(R14)；
＝C(R15)OR15；
＝S(R34)2；或者
＝NR35；
R5独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、-OH、N-甲基哌嗪或C3-C6三烷基甲硅烷基；
R6独立地为H、C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5卤代烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基烷氧基、C2-C6烷基氨基羰基、1-苯并[1，2，3]噻二唑-7-基、噻唑基、苄基、苯基、苯氧基、苄氧基，其中所述噻唑基、苄基、苯基、苯氧基或苄氧基任选被1至3个R20取代，或为含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R7为H；C1-C6烷基；C2-C6烯基；C1-C5卤代烷基；苄基，其任选被1-5个R20取代；CHR18C(O)OR19或为含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R8独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、任选被1至3个R30取代的苯基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R9为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、-C(＝O)R17或任选被1至3个R20取代的苯基；
R10为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；
R11独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；
R12为H或C1-C4烷基；
R13和R14独立地为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷基羰基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；
可选择地，R13和R14可一起形成：
3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
可选择地，R12和R13可一起形成：
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R15为H或C1-C6烷基；
R16为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；
可选择地，R15和R16可一起为-(CH2)4-或-(CH2)5-；
R17为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基，其中每个环任选被1至3个R20取代；
R18为H、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R19为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苄基；
R20独立地为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、2-[(E)-甲氧基亚氨基]-N-甲基-乙酰氨基、苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团，其中苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团各自任选被1至3个独立选自R31的取代基取代；
R21为：
H；
C1-C14烷基；
C1-C6卤代烷基；
C2-C4烯基；
C2-C4卤代烯基；
C3-C4炔基；
C3-C4卤代炔基；
苯基、萘基或四氢喹啉基，其中每个基团任选被1至3个R20取代；
-(CHR22)mR23；
-(CHR24)mC(O)OR25；
-(CHR24)mC(O)R26；
-(CHR24)mC(O)N(R27)R28；
-(CHR24)mOR29；
-(CHR24)mSR29
-(CHR24)mN(R27)R28；
-C(＝O)R32；
-N＝C(R32)(R36)；
-NR25C(＝O)OR25
-Si(R8)3；
-SO2R33
C2-C6烷氧基羰基；
C2-C6烷基氨基羰基；
C2-C6烷基羰基；
糖部分，选自β-D-葡萄糖-四乙酸酯、鼠李糖、果糖和戊糖；或者
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、三唑基和异噁唑基，其中每个5-或6-元杂芳族环基团任选被1至5个R20取代；
R22独立地为：
H；
卤素；
氰基；
硝基；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的苄基；
C1-C6羟基烷基；
C2-C6烷氧基烷基；
C3-C6卤代炔基；
C2-C6烯基；
C2-C6卤代烯基；
C3-C6炔基；
C1-C6烷氧基；
C1-C6卤代烷氧基；
C1-C6烷基硫基；
C1-C6烷基氨基；
C2-C8二烷基氨基；
C3-C6环烷基氨基；
C4-C6(烷基)环烷基氨基；
C2-C6烷基羰基；
C2-C6烷氧基羰基；
C2-C6烷基氨基羰基；
C3-C8二烷基氨基羰基；
C3-C6三烷基甲硅烷基；
环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基和苯并咪唑基、其中每个所述环任选被1至3个R20进一步取代；或者
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基或噻吩基；
R23为：
H；
卤素；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
C2-C6二烷基氨基；
任选被1至5个R20取代的苯基；
环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、2，3-二氢-苯并呋喃-2-基、4-甲基-4H-噻吩并[3，2-b]吡咯-5-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基、咪唑并[2，1-b]噻唑-6-基、苯并噻唑-2-基、苯并[b]噻吩-7-基和1-甲基-1H-吲哚-3-基，其中每个环可进一步被1至3个R20取代；
萘基；
苯并[1，3]二氧杂环戊烯基
吡咯烷酮基；
氧杂环丁烷基；
任选被1至5个R20取代的C1-C6烷基硫基；
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，或
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、噻吩-2-基和噻吩-3-基，其中每个杂芳族环基团任选被1至3个R20取代；
R24为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R20取代；
R25为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的苄基；
R26为：
H；
C1-C6烷基；
C1-C6烷氧基；
任选被1至3个R20取代的苯基；或
5-或6元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、三唑基和异噁唑基；
R27和R28独立地为：
H；
C1-C6烷基；
苄基或苯基，其中所述苄基或所述苯基各自任选被1至3个R20取代；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R29为：
H；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
C1-C6烷氧基烷基；
C2-C6烷基羰基；
苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R20取代；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R30独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、噻唑基、苯基、嘧啶基或吡啶基，其中所述噻唑基、苯基、吡啶基或嘧啶基任选被1至3个R20取代；
R31独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
R32独立地为：
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
苯基，其中所述苯环任选被1至3个R20取代；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R33独立地为：
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的噻吩基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R34为：
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烷氧基烷基、C1-C6烷基氨基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R35为：
C1-C6烷基、C2-C6烷基羰基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；
R36为H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中所述苄基或苯基各自任选被1至3个R20取代；
可选择地，R32和R36可一起形成：
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；和
R37独立地为：
H、卤素或任选被1-5个R20取代的苯基；
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；或者
含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代。
2.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6、-(CHR22)mR37、-(CHR24)OR29、-OR7、-C(＝S)NHR8、-Si(R8)3或-C(＝O)OCH2C(＝O)R8，R4为H；R6为C1-C6烷基、C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R7为H或C1-C6烷基；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R24为H或C1-C6烷基；R29为H、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基烷基；R30为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中每个苯基任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R37为卤素、任选被1-5个R20取代的苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R21为-(CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
3.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6、-(CHR22)mR37-(CHR24)OR29、-OR7、-C(＝S)NHR8、-Si(R8)3或-C(＝O)OCH2C(＝O)R8；R4为H；R6为C1-C6烷基、C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R7为H或C1-C6烷基；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R24为H或C1-C6烷基；R29为H、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基烷基；R30为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中所述苯基任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R37为卤素、任选被1-5个R20取代的苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R21为-(CHR22)mR23，m为1；R22为H、C1-C4烷基或苯基；R23为环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、2，3-二氢-苯并呋喃-2-基、4-甲基-4H-噻吩并[3，2-b]吡咯-5-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基、咪唑并[2，1-b]噻唑-6-基、苯并噻唑-2-基、苯并[b]噻吩-7-基和1-甲基-1H-吲哚-3-基，其中每个环可进一步被1至3个R20取代。
4.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6、-(CHR22)mR37、-(CHR24)OR29、-OR7、-C(＝S)NHR8、-Si(R8)3或-C(＝O)OCH2C(＝O)R8；R4为H；R6为C1-C6烷基、C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R7为H或C1-C6烷基；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R24为H或C1-C6烷基；R29为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C2-C6烷基羰基；R30为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中所述苯基任选被1至3个R20取代；R37为卤素、任选被1-5个R20取代的苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R21为-(CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为萘基、苯并[1，3]二氧杂环戊烯基或任选被1至5个R20取代的苯基；R20为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、苄氧基或苯氧基，其中苄氧基或苯氧基各自任选被1至3个独立选自R31的取代基取代；R31为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
5.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6、-(CHR22)mR37、-(CHR24)OR29、-OR7、-C(＝S)NHR8、-Si(R8)3或-C(＝O)OCH2C(＝O)R8；R4为H；R6为C1-C6烷基、C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R7为H或C1-C6烷基；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R24为H或C1-C6烷基；R29为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C2-C6烷基羰基；R30为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中每个苯基任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、羟基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基或苯基，其中每个苯基任选被1至5个R31取代，或5-或6-元芳族环基团，其中每个芳族环任选被1至3个R31取代；R31为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R37为卤素、任选被1至5个R20取代的苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R21为-(CHR22)mR23，m为1；R22为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、苄基或4-氟-苯基；R23为苯基、4-氟-苯基或对甲苯基。
6.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6、-(CHR22)mR37、-(CHR24)OR29、-OR7、-C(＝S)NHR8、-Si(R8)3或-C(＝O)OCH2C(＝O)R8；R4为H；R6为C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R7为H或C1-C6烷基；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R24为H或C1-C6烷基；R29为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C2-C6烷基羰基；R30为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中所述苯基任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、羟基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基或苯基，其中每个苯基任选被1至5个R31取代，或5-或6-元芳族环基团，其中每个芳族环任选被1至3个R31取代；R31为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R37为卤素、任选被1-5个R20取代的苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R21为-(CHR22)mR23，m为1；R22为H或C1-C6烷基；R23为苯基、对甲苯基、4-氟-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、3-氟-苯基、3-溴-苯基、苯并噻吩-2-基、2，4，6-三甲基-苯基、1-乙基-2-甲氧基-苯基、3-氰基苯基或3-氟-4-甲氧基-苯基。
7.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6、-(CHR22)mR37、-(CHR24)OR29、-OR7或-C(＝S)NHR8；R4为H；R21为-C(＝O)R32、-N＝C(R32)(R36)、-SO2R33、-NR25C(＝O)OR25、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C2-C6烷基羰基；R6为C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R7为H或C1-C6烷基；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R24为H或C1-C6烷基；R29为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C2-C6烷基羰基；R30为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中每个苯基任选被1至3个R20取代；R25为H或C1-C6烷基；R33为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的噻吩基；R32为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、烷氧基烷基或C2-C6卤代烷氧基烷基；R36为H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中所述苄基或苯基各自任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基或苯基，其中每个苯基任选被1至5个R31取代，或5-或6-元杂芳族环基团，其中每个芳族环任选被1至3个R31取代；R31为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R37为卤素、任选被1-5个R20取代的苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
8.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6或-C(＝O)N(R8)R10；R4为C1-C6烷基、-C＝O(R6)或-C(＝O)N(R8)R10；R6为C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R10为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R21为-C(＝O)R32、-N＝C(R32)(R36)、-SO2R33、-NR25C(＝O)OR25、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C2-C6烷基羰基；R30为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中每个苯基任选被1至3个R20取代，R25为H或C1-C6烷基；R33为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的噻吩基；R32为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、烷氧基烷基或C2-C6卤代烷氧基烷基；R36为H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中所述苄基或苯基各自任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、苯基，其中所述苯基任选被1至5个R31取代，或5-或6-元杂芳族环基团，其中每个杂芳族环任选被1至3个R31取代，R31为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
9.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6或-C(＝O)N(R8)R10；R4为C1-C6烷基、-C＝O(R6)或-C(＝O)N(R8)R10；R6为C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R30取代的苯基；R30为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基，其中每个苯基任选被1至3个R20取代；R10为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R21为-(CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为任选被1至5个R20取代的苯基。
10.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6或-C(＝O)N(R8)R10；R4为C1-C6烷基、-C(＝O)R6或-C(＝O)N(R8)R10；R6为C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R30取代的苯基；R10为H、C1-C6烷基或任选被1-3个R20取代的苯基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、苄基或4-氟-苯基；R23为苯基、4-氟-苯基或对甲苯基；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
11.式I化合物，其中R3为C1-C6烷基、-C(＝O)R6或-C(＝O)N(R8)R10；R4为C1-C6烷基、-C(＝O)R6或-C(＝O)N(R8)R10；R6为C1-C6烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烷氧基羰基、苯基、苄基、C1-C4烷氧基烷氧基或噻唑基，其中所述噻唑基任选被1至3个R20取代；R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R30取代的苯基；R10为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为苯基、对甲苯基、4-氟-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、3-氟-苯基、3-溴-苯基、苯并噻吩-2-基、2，4，6-三甲基-苯基、1-乙基-2-甲氧基-苯基、3-氰基苯基或3-氟-4-甲氧基-苯基。
12.式I化合物，其中R3和R4可一起形成：含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为任选被1-5个R20取代的苯基。
13.式I化合物，其中R3和R4可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为-C(＝O)R32、-N＝C(R32)(R36)、-SO2R33、NR25C(＝O)OR25、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C2-C6烷基羰基；R25为H或C1-C6烷基；R33为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的噻吩基；R32为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6烯基；R36为H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
14.式I化合物，其中R3和R4可一起形成：含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、苄基或4-氟-苯基；R23为苯基、4-氟-苯基或对甲苯基。
15.式I化合物，其中R3和R4可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为苯基、对甲苯基、4-氟-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、3-氟-苯基、3-溴-苯基、苯并噻吩-2-基、2，4，6-三甲基-苯基、1-乙基-2-甲氧基-苯基、3-氰基苯基或3-氟-4-甲氧基-苯基。
16.式I化合物，其中R3和R4可一起形成＝C(R12)N(R13)R14；R12为H或C1-C4烷基；R13为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；R14为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代，可选择地，R13和R14可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，可选择地，R12和R13可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为-C(＝O)R32、-N＝C(R32)(R36)、-SO2R33、NR25C(＝O)OR25、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R25为H或C1-C6烷基；R32为C1-C6烷基或苯基，其中所述苯基任选被1至3个R20取代；R33为C1-C6烷基、任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的噻吩基；R36为氰基、C1-C6烷基或苯基，其中所述苯基任选被1至3个R20取代；以及R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
17.式I化合物，其中R3和R4可一起形成＝C(R12)N(R13)R14；R12为H或C1-C4烷基；R13为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；R14为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代，可选择地，R13和R14可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，可选择地，R12和R13可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H、C1-C4烷基或苯基；R23为环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、2，3-二氢-苯并呋喃-2-基、4-甲基-4H-噻吩并[3，2-b]吡咯-5-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基、咪唑并[2，1-b]噻唑-6-基、苯并噻唑-2-基、苯并[b]噻吩-7-基和1-甲基-1H-吲哚-3-基，其中每个环可进一步被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
18.式I化合物，其中R3和R4可一起形成＝C(R12)N(R13)R14；R12为H或C1-C4烷基；R13为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；R14为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代，可选择地，R13和R14可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，可选择地，R12和R13可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
19.式I化合物，其中R3和R4可一起形成＝C(R12)N(R13)R14；R12为H或C1-C4烷基；R13为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；R14为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代，可选择地，R13和R14可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，可选择地，R12和R13可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、噻吩-2-基和噻吩-3-基和1-甲基-1H-吡唑-3-基，其中各杂芳族环基团任选被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
20.式I化合物，其中R3和R4可一起形成＝C(R12)N(R13)R14；R12为H或C1-C4烷基；R13为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；R14为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代，可选择地，R13和R14可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，可选择地，R12和R13可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为任选被1-5个R20取代的苯基；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
21.式I化合物，其中R3和R4可一起形成＝C(R12)N(R13)R14；R12为H或C1-C4烷基；R13为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；R14为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代，可选择地，R13和R14可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，可选择地，R12和R13可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、苄基、4-氟-苯基、R23为苯基、4-氟-苯基或对甲苯基。
22.式I化合物，其中R3和R4可一起形成＝C(R12)N(R13)R14；R12为H或C1-C4烷基；R13为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R20取代；R14为H、氰基、-OH、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1-3个R20取代，可选择地，R13和R14可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代，可选择地，R12和R13可一起形成含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代；R11为卤素或C1-C6烷基；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为苯基、对甲苯基、4-氟-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、3-氟-苯基、3-溴-苯基、苯并噻吩-2-基、2，4，6-三甲基-苯基、1-乙基-2-甲氧基-苯基、3-氰基苯基或3-氟-4-甲氧基-苯基。
23.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为-C(＝O)R32、-N＝C(R32)(R36)、-SO2R33、NR25C(＝O)OR25、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R25为H或C1-C6烷基；R32为C1-C6烷基或苯基，其中所述苯基任选被1至3个R20取代，R33为C1-C6烷基或任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R20取代的噻吩基；R36为氰基、C1-C6烷基或苯基，其中所述苯基任选被1至3个R20取代，以及R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
24.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H、C1-C4烷基或苯基；R23为环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、2，3-二氢-苯并呋喃-2-基、4-甲基-4H-噻吩并[3，2-b]吡咯-5-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基、咪唑并[2，1-b]噻唑-6-基、苯并噻唑-2-基、苯并[b]噻吩-7-基和1-甲基-1H-吲哚-3-基，其中每个环可进一步被1至3个R20取代；R20为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
25.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R11取代。
26.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、噻吩-2-基、噻吩-3-基和1-甲基-1H-吡唑-3-基，其中每个杂芳族环任选被1至3个R20取代；R20为卤素、硝基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
27.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为C1-C6烷基或任选被1-5个R20取代的苯基；R23为任选被1-5个R20取代的萘基或任选被1-5个R20取代的苯基；R20为卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基或苯基，其中苯氧基或苯基各自任选被1至3个独立选自R31的取代基取代；R31为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苄基或吡啶基。
28.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为萘基、苯并[1，3]二氧杂环戊烯基或任选被1-5个R20取代的苯基；R20为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基，C2-C6烯基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、苄氧基或苯氧基，其中苄氧基或苯氧基各自任选被1至3个独立选自R31的取代基取代；R31为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
29.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、苄基或4-氟-苯基；R23为苯基、4-氟-苯基或对甲苯基。
30.式I化合物，其中R3为H；R4为H；R21为(-CHR22)mR23，m为1；R22为H；R23为苯基、对甲苯基、4-氟-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、3-氟-苯基、3-溴-苯基、苯并噻吩-2-基、2，4，6-三甲基-苯基、1-乙基-2-甲氧基-苯基、3-氰基苯基或3-氟-4-甲氧基-苯基。
31.用于防治真菌病原体的组合物，所述组合物包含权利要求1的化合物和植物学可接受的载体物质。
32.权利要求31的组合物，其中所述真菌病原体为苹果黑星病(苹果黑星病菌)、小麦斑枯病(小麦叶斑病病原菌)、甜菜叶斑病(甜菜尾孢菌)、花生叶斑病(落花生尾孢菌)和香蕉叶斑病(斐济球腔菌)之一。
33.用于控制和预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括如下步骤：
将抗真菌有效量的至少一种权利要求1的化合物施用至如下部位中的至少一个：植物、与植物邻近的区域、适合支持植物生长的土壤、植物的根、植物的叶子和适于产生至少一种植物和另一种植物的种子。
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