JP2014224129A - ５−フルオロピリミジン誘導体 - Google Patents

５−フルオロピリミジン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2014224129A
JP2014224129A JP2014145003A JP2014145003A JP2014224129A JP 2014224129 A JP2014224129 A JP 2014224129A JP 2014145003 A JP2014145003 A JP 2014145003A JP 2014145003 A JP2014145003 A JP 2014145003A JP 2014224129 A JP2014224129 A JP 2014224129A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
phenyl
substituted
alkoxy
benzyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014145003A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5763813B2 (ja
Inventor
ベンコ，ゾルタン
Benko Zoltan
ボエベル，ティモシィ
Boebel Timothy
ブレアックス，ネカ
Breaux Nneka
ブライアン，クリスティ
Bryan Kristy
デイビス，ジョージ
Davis George
エップ，ジェフリー
Epp Jeffrey
ロースバッチ，ベス
Lorsbach Beth
マーティン，ティモシー
Martin Timothy
メイヤー，ケビン
Meyer Kevin
ナダー，バサム
Nader Bassam
オウェン，ダブリュ．
Owen W
ポバンズ，マーク
Pobanz Mark
ルイズ，ジェームズ
Ruiz James
スミス，フリスビー
Smith Frisby
スレンベルガー，マイケル
Sullenberger Michael
ウェブスター，ジェフリー
Webster Jeffery
ヤオ，チェングリン
Chenglin Yao
ヤング，デイビッド
Young David
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Publication of JP2014224129A publication Critical patent/JP2014224129A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5763813B2 publication Critical patent/JP5763813B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】より良好な性能を有し、使用することがより容易であり、費用がより安い殺真菌剤の提供。【解決手段】式Ｉで表される５−フルオロピリミジン誘導体及び該化合物を含有する真菌病原体の防除のための組成物。［Ｒ１は特定のアミノ基；Ｒ２は特定のエーテル基；］具体的には、５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−［５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イルメトキシ）ピリミジン−４−イル］アセトアミド等が例示。【選択図】なし

Description

（関連出願の相互参照）
本出願は、２００８年１月２２日に出願した米国特許仮出願第６１／０１１,７９９号
および２００８年１１月１７日に出願した米国特許仮出願第６１／１１５,２９７号の利
益を主張するものである。
本開示は、５−フルオロピリミジンおよびそれらの誘導体の分野に関し、また殺真菌剤
としてのこれらの化合物の使用に関する。
殺真菌剤は、農業に関連する真菌により引き起こされる損傷から植物を防護し、回復さ
せるように作用する、天然または合成由来の化合物である。一般的に、いかなる単一の殺
真菌剤もすべての状況には有用ではない。したがって、より良好な性能を有し、使用する
ことがより容易であり、費用がより低い殺真菌剤を製造するための研究が進行中である。
本開示は、５−フルオロピリミジン化合物および殺真菌剤としてのそれらの使用に関す
る。本開示の化合物は、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類からの防御をもた
らす可能性がある。
本発明の１つの実施形態は、式Ｉの化合物を包含し得る
Figure 2014224129

［式中、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４であり、
Ｒ２は、−ＯＲ２１であり、
Ｒ３は、
Ｈ；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、トリアゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳
香環が１〜３個のＲ３０で置換されていてもよく；
ベンゼン、オキサゾール、イソオキサゾール、フラン、チアゾール、ピリミジン、ピリ
ジン、ピロール、ピラジン、チオフェンからなる群から選択される芳香またはヘテロ芳香
環と縮合したイミダゾールであり、各芳香または複素芳香環が１〜３個のＲ３０で置換さ
れていてもよく；
ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンイル；
シアノ；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ６；
−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０；
−ＯＲ７；
−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１５）２；
−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；
−ＳＲ８；
−Ｓｉ（Ｒ８）３；
−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０；
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１５）Ｒ１６；
−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７；
−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９；または
−Ｃ（＝ＮＲ１６）ＳＲ１６
であり、ｍは、１〜３の整数であり、
Ｒ４は、
Ｈ；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；または
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０
であり、
或いは、Ｒ３およびＲ４は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてよく；
＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４；
＝Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）；
＝Ｃ（Ｒ１５）ＯＲ１５；
＝Ｓ（Ｒ３４）２；または
＝ＮＲ３５
を形成していてよく、
Ｒ５は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜
Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、Ｎ−メチルピ
ペラジンまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；１−ベンゾ［１，２，３］チアジア
ゾール−７−イル、チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシ
であり、前記チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシは１〜
３個のＲ２０で置換されていてよく、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽
和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、１
〜５個のＲ２０で置換されていてもよいベンジル、ＣＨＲ１８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１
〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ８は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフ
ェニル、または１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環で
あり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１７、また
は１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ１０は、ＨもしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個の
Ｒ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ１１は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ
６アルコキシカルボニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ１２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１３およびＲ１４は、独立にＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６、アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、前記フェ
ニルまたはベンジルは１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
或いは、Ｒ１３およびＲ１４は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していて
よく、各環が１〜３個のＲ１１もしくは３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イ
ルで置換されていてもよく、
或いは、Ｒ１２およびＲ１３は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していて
よく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ１５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフ
ェニルであり、
或いは、Ｒ１５およびＲ１６は、一体となって、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５
−であってよく、
Ｒ１７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、各環が１〜３個のＲ２０で置換され
ていてもよく、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ１９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはベンジルであり、
Ｒ２０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２
〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒド
ロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオ
キシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロ
アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６
アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アル
キニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノ
カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜
Ｃ６トリアルキルシリル、２−［（Ｅ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミジ
ル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素芳香環
であり、各フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素
芳香環がＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２１は、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ１４アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル；
Ｃ３〜Ｃ４アルキニル；
Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル；
それぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニル、ナフチルまたはテト
ラヒドロキノリニル；
−（ＣＨＲ２２）ｍＲ２３；
−（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）ＯＲ２５；
−（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｒ２６；
−（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７）Ｒ２８；
−（ＣＨＲ２４）ｍＯＲ２９；
−（ＣＨＲ２４）ｍＳＲ２９；
−（ＣＨＲ２４）ｍＮ（Ｒ２７）Ｒ２８；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２；
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）：
−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５；
−Ｓｉ（Ｒ８）３；
−ＳＯ２Ｒ３３；
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
ベータ−Ｄ−グルコース四酢酸、ラムノース、フルクトースおよびペントースからなる
群から選択される糖；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ト
リアゾリルもしくはイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香
環であり、各５もしくは６員複素芳香環が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよく、
Ｒ２２は、独立に
Ｈ；
ハロゲン；
シアノ；
ニトロ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはベンジル；
Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル；
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル；
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；
Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ；
Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；
Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；
Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；
ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、
１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリルおよびベンゾイミダゾリルからなる
群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置
換されていてよく、；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、トリアゾリルおよびチエニルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環で
あり、
Ｒ２３は、
Ｈ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ；
１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、
１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミ
ダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３，
２−ｂ］ピロール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベンゾ
チアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イルおよび１−メチル−１Ｈ−イ
ンダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれ
が１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく、；
ナフチル；
ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
ピロリジノニル；
オキセタニル；
１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、チオフェン−２−イルおよびチオフェン
−３−イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が
１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルまたはフェニルで
あり、前記ベンジルまたはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよ
い、
Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいベンジル
またはフェニルであり、
Ｒ２６は、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリルお
よびイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、
Ｒ２７およびＲ２８は、独立に、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３
個のＲ２０で置換されていてもよく；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ２９は、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３
個のＲ２０で置換されていてもよく；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロ
アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ
３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ
３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、チアゾリル、フェニル、ピリ
ジルまたはピリミジニルであり、前記チアゾリル、フェニル、ピリジルまたはピリミジニ
ルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
Ｒ３１は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロ
アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ
３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ
３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジア
ルキルアミノカルボニル、またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ３２は、独立に、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２
〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒド
ロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオ
キシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロ
アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ
、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ
２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリア
ルキルシリル；
フェニルであり、前記フェニル環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３３は、独立に、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていても
よい、フェニルもしくはチエニル；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルアミノ；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３５は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３６は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくは
フェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換さ
れていてもよく、
或いは、Ｒ３２およびＲ３６は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していて
よく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３７は、独立に、
Ｈ、ハロゲンもしくは１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
１〜３個のＲ１１で置換されていてもよい］。
本開示の他の実施形態は、下記の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含む、
真菌攻撃を防除または予防するための殺真菌組成物を包含し得る。
本開示のさらなる他の実施形態は、植物に対する真菌の攻撃を防除または予防する方法
であって殺真菌上有効な量の下記の１つまたは複数の化合物を、真菌、植物、植物に隣接
する地面および植物を生産するように構成された種子の少なくとも１つに施用するステッ
プを含む方法を包含し得る。
「アルキル」という用語は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソ
ブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルなどの非分枝、分枝または環状炭素鎖を意味する。
「アルケニル」という用語は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イ
ソブテニル、シクロヘキセニルなどの１つまたは複数の二重結合を含む分枝、非分枝また
は環状炭素鎖を意味する。
「アルキニル」という用語は、プロピニル、ブチニルなどの１つまたは複数の三重結合
を含む分枝、非分枝または環状炭素鎖を意味する。
本明細書を通して用いているように、「Ｒ」という用語は、特に示さない限り、Ｃ２−
８アルキル、Ｃ３−８アルケニルまたはＣ３−８アルキニルからなる群を意味する。
「アルコキシ」という用語は、−ＯＲ置換基を意味する。
「アルコキシカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基を意味する。
「アルキルカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を意味する。
「アルキルスルホニル」という用語は、−ＳＯ２−Ｒ置換基を意味する。
「ハロアルキルスルホニル」という用語は、ハロゲン原子で部分的に置換されているア
ルキル上のスルホニル置換を意味する。
「アルキルチオ」という用語は、−Ｓ−Ｒ置換基を意味する。
「アルキルアミノカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味
する。
「ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２置換基を意味する
。
「アルキルシクロアルキルアミノ」という用語は、アルキル基で置換されているシクロ
アルキルアミノ置換基を意味する。
「トリアルキルシリル」という用語は、−ＳｉＲ３を意味する。
「シアノ」という用語は、−Ｃ≡Ｎ置換基を意味する。
「ヒドロキシル」という用語は、−ＯＨ置換基を意味する。
「アミノ」という用語は、−ＮＨ２置換基を意味する。
「アルキルアミノ」という用語は、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味する。
「ジアルキルアミノ」という用語は、−ＮＲ２置換基を意味する。
「アルコキシアルコキシ」という用語は、ｎが１〜３の整数である、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ
Ｏ（ＣＨ２）ｎを意味する。
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換基を意味する。
「ハロアルコキシアルキル」という用語は、ハロゲン原子で部分的に置換されていてよ
いアルキル上のアルコキシ置換基を意味する。
「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシ基で置換されているアルキルを意味
する。
「ハロアルコキシ」という用語は、−ＯＲ−Ｘ置換基（ＸがＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩま
たはその任意の組合せである）を意味する。
「ハロアルキル」という用語は、Ｃｌ、Ｆ、ＩまたはＢｒまたはその任意の組合せで置
換されているアルキルを意味する。
「ハロアルケニル」という用語は、Ｃｌ、Ｆ、ＩまたはＢｒまたはその任意の組合せで
置換されているアルケニルを意味する。
「ハロアルキニル」という用語は、Ｃｌ、Ｆ、ＩまたはＢｒまたはその任意の組合せで
置換されているアルキニルを意味する。
「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩと定義される、１
つまたは複数のハロゲン原子を意味する。
「ヒドロキシカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ置換基を意味する。
「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２置換基を意味する。
「チエニル」という用語は、１個の硫黄原子を含有する５員芳香環を意味する。
本開示を通して、式Ｉの化合物への言及は、式Ｉの光学異性体および塩、ならびにその
水和物も含むと解釈される。具体的には、式Ｉが分枝鎖アルキル基を含む場合、そのよう
な化合物はその光学異性体およびラセミ体を含むと理解される。具体例としての塩は、塩
酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが挙げられる。
化学結合および歪みエネルギーの規則が満たされており、生成物が殺菌活性を依然とし
て示す限り、特に示さない限りは、さらなる置換が許容できることも当業者により理解さ
れる。
本開示の他の実施形態は、式Ｉの化合物または該化合物を含む組成物の土壌、植物、植
物の一部、茎葉および／または種子への施用を含む、植物病原性生物による攻撃からの植
物の保護、または植物病原性生物により寄生された植物の処理のための式Ｉの化合物の使
用である。
さらに、本開示の他の実施形態は、式Ｉの化合物および植物学的に許容できる担体材料
を含む、植物病原性生物による攻撃からの植物の保護および／または植物病原性生物によ
り寄生された植物の処理に有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物として、または化合物を含む製剤として、様々な公知の技術
のいずれかにより施用することができる。例えば、該化合物は、植物の商業的価値を損な
うことなく、様々な真菌の防除のために植物の根、種子または茎葉に施用することができ
る。該物質は、一般的に使用される製剤型のいずれかの形で、例えば、液剤、粉剤、水和
剤、フロアブル剤または乳剤として施用することができる。
好ましくは、本開示の化合物は、式Ｉの１つまたは複数の化合物と植物学的に許容でき
る担体を含む製剤の形で施用する。濃縮製剤は、施用のために水または他の液体に分散さ
せることができ、或いは製剤は、さらに処理せずに施用することができる微粉様または粒
剤であってよい。製剤は、農業化学技術分野で標準になっている方法に従って調製するこ
とができる。
本開示は、殺真菌剤としての送達および使用のために、上記化合物の１つまたは複数を
製剤化することができるすべての媒体を予期する。一般的に、製剤は、水系懸濁剤または
乳剤として施用する。そのような懸濁剤または乳剤は、固体であり、通常、水和剤として
公知である水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤、または乳剤、水系懸濁剤もしくはフロ
アブルとして通常公知である液体から製造することができる。容易に認識されるように、
これらの化合物を加えることができる物質は、抗真菌剤としてのこれらの化合物の活性に
著しい障害を与えずに、所望の効用をもたらすならば、用いることができる。
水分散性粒剤を形成するように成形することができる、水和剤は、式Ｉの化合物の１つ
または複数、不活性担体および界面活性剤の緊密な混合物を含む。水和剤中の化合物の濃
度は、水和剤の総重量に基づく約１０重量％〜約９０重量％、より好ましくは約２５重量
％〜約７５重量％であってよい。水和剤の調製において、化合物を、プロフィライト、タ
ルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルガイト、デンプン、カゼイン
、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などの微細な固体と混合する
ことができる。そのような操作において、微細な担体および界面活性剤を一般的に化合物
（単数または複数）と混合し、粉砕する。
式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づく適切な液体中約１０重量％〜約５０重量
％などの通常の濃度の化合物を含んでいてよい。化合物は、水混和性溶媒または水混和性
有機溶媒と乳化剤との混合物である、不活性担体に溶解することができる。濃縮剤は、水
および油で希釈して、水中油型乳剤の形の噴霧混合剤を生成することができる。有用な有
機溶媒は、芳香族化合物、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン系およ
びオレフィン系留分などである。例えば、ロジン誘導体などのテルペン系溶媒、シクロヘ
キサノンなどの脂肪族ケトンおよび２−エトキシエタノールなどの複合アルコールなどの
他の有機溶媒も用いることができる。
この件で有利に用いることができる乳化剤は、当業者が容易に決定することができ、種
々の非イオン性、陰イオン、陽イオンおよび両性乳化剤、または２つまたはそれ以上の乳
化剤の混合物などである。乳剤を調製するのに有用である非イオン性乳化剤の例は、ポリ
アルキレングリコールエーテルならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化
されたエトキシル化アルキルフェノールおよびカルボン酸エステルなどのアルキルおよび
アリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシド
、プロピレンオキシドの縮合生成物などである。陽イオン乳化剤は、第四級アンモニウム
化合物および脂肪アミン塩などである。陰イオン乳化剤は、アルキルアリールスルホン酸
の油溶性塩（例えば、カルシウム）、油溶性塩または硫酸化ポリグリコールエーテルおよ
びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩などである。
本発明の化合物の乳剤を調製するのに用いることができる代表的な有機液体は、キシレ
ン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体；または混合ナフタレン留分、鉱油、フタル
酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体；ケロセン；種々の脂肪酸のジアルキルアミド、
特に脂肪グリコールのジメチルアミドおよびジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル
、エチルエーテルまたはメチルエーテルなどのグリコール誘導体、ならびにトリエチレン
グリコールのメチルエーテルなどである。２つまたはそれ以上の有機液体の混合物も乳剤
の調製に用いることができる。有機液体は、キシレンおよびプロピルベンゼン留分を含み
、キシレンが場合によって最も好ましい。界面活性分散剤は、一般的に液体製剤に、分散
剤と１つまたは複数の化合物とを合わせた重量に基づく０．１〜２０重量％の量で用いる
ことができる。製剤は、他の適合性のある添加物、例えば、植物成長調節剤および農業で
使用される他の生物学的に活性な化合物も含んでいてよい。
水系懸濁剤は、水系懸濁剤の総重量に基づく約５〜約５０重量％の範囲の濃度で水性媒
体中に分散した式Ｉの１つまたは複数の水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、化合
物の１つまたは複数を微細に粉砕し、水および上で述べたのと同じ種類のものから選択さ
れる界面活性剤を含む媒体中に粉砕した物質を激しく混入することによって調製する。水
性媒体の密度および粘度を増大させるために、無機塩および合成または天然ゴムなどの他
の成分も加えることができる。
式Ｉの化合物は、土壌への施用に特に有用である粒剤としても施用することができる。
粒剤は、一般的にアタパルガイト、ベントナイト、珪藻土、粘土または類似の安価な物質
などの粗い粒度の不活性物質から完全にまたは大部分なる不活性担体中に分散した、粒剤
の総重量に基づく約０．５〜約１０重量％の化合物（単数または複数）を含む。そのよう
な製剤は、化合物を適切な溶媒に溶解し、それを約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径
に前成形した粒状担体に加えることによって通常調製される。適切な溶媒は、化合物が実
質的または完全に溶ける溶媒である。そのような製剤は、担体および化合物および溶媒の
軟塊またはペーストを作り、砕き、乾燥して、所望の粒状粒子を得ることによっても調製
することができる。
式Ｉの化合物を含む粉剤は、粉末状の１つまたは複数の化合物を、例えば、カオリン粘
土、粉砕火山岩などの適切な微粉状農業用担体と緊密に混合することによって調製するこ
とができる。粉剤は、粉剤の総重量に基づく約１〜約１０重量％の化合物を適宜含んでい
てよい。
製剤は、標的作物および生物への化合物の付着、湿展および浸透を促進するためのアジ
ュバント界面活性剤をさらに含んでいてよい。これらのアジュバント界面活性剤は、製剤
の成分として、またはタンクミックスとして任意選択で用いることができる。アジュバン
ト界面活性剤の量は、一般的に水の噴霧容積に基づく０．０１〜１．０容積％、好ましく
は０．０５〜０．５容積％の範囲で異なるであろう。適切なアジュバント界面活性剤は、
エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成もしくは天然アルコール、エステルの
塩またはスルホコハク酸、エトキシル化有機ケイ素、エトキシル化脂肪アミンおよび界面
活性剤と鉱油もしくは植物油との混合物を含むが、これらに限定されない。製剤は、開示
が参照により本明細書に特に組み込まれている、米国特許出願第１１／４９５，２２８号
に開示されているような水中油型乳剤も含み得る。
製剤は、他の農薬化合物を含む混合剤を場合によって含み得る。そのような追加の農薬
化合物は、施用のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化
合物の活性に対して拮抗性を示さない、殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤
、殺節足動物剤、殺菌剤またはその組合せであってよい。したがって、そのような実施形
態において、他の農薬化合物は、同じまたは異なる農薬の使用における補足毒薬として用
いることができる。混合剤中の式Ｉの化合物および農薬化合物は、一般的に１：１００〜
１００：１の重量比で存在し得る。
本開示の化合物は、その殺真菌混合物および相乗的混合物を形成するために、他の殺真
菌剤と併用することができる。本開示の殺真菌化合物は、様々な望ましくない疾病を防除
するために１つまたは複数の他の殺真菌剤とともにしばしば施用される。他の殺真菌剤と
ともに使用する場合、本請求の化合物は、他の殺真菌剤（単数または複数）とともに製剤
化、他の殺真菌剤（単数または複数）と混用、或いは他の殺真菌剤（単数または複数）と
連続的に施用することができる。そのような他の殺真菌剤は、２−（チオシアナトメチル
チオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、ア
ンチマイシン、アンペロミセス（Ampelomyces）、キスカリス（quisqualis）、アザコナ
ゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、ベナラキシル、ベノミル
、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢ
Ｓ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ブラストサイジ
ン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫
化カルシウム、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミ
ド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウムミニタン
ス（Coniothyrium minitans）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸
銅（三塩基性）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロ
コナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（
ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメ
ジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン
、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾー
ル−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ド
デモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾ
ール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン
、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニ
ル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、酢酸フェ
ンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ
ル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコ
ナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォ
ルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール
、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ヘキサクロ
ロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベ
ンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アル
ベシレート（albesilate））、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロ
バリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソ
キシム−メチル、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ
、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシ
ル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリ
ウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、イソチ
オシアン酸メチル、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン
、ミクロブタニル、ナーバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノ
ン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン
−銅、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾ
ール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペン
チオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキ
シンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリン
サルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プ
ロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピ
ラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピ
ロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Reynoutria sac
halinensis）エキス、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノ
キシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫
黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、ＳＹＰ−０４８、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テト
ラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チ
アジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノー
ル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリ
フルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネ
ブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダオレオフィラ（Candida oleophila）、フザリウムオ
キシスポルム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム属（Gliocladium）種、カミカ
ワタケ（Phlebiopsis gigantean）、ストレプトマイセスグリセオビリディス（Streptomy
ces griseoviridis）、トリコデルマ属（Trichoderma）種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパ
ン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−
２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシ
ル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，
４−ジチイン１，１，４，４−テトラオキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−
メトキシエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５
−メチルローダニン、チオシアン酸４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニル：ア
ンプロピルフォス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４
、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソ
ブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチルスズ
）オキシド、ブチオベート、カドミウム カルシウム 銅 亜鉛 クロメート サルフェ
ート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナ
ゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、ク
ロム酸銅亜鉛、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム（cuprobam）、シク
ラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン
、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジ
ピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾ
ール、エテム、エチリム（ethirim）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパ
ン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フ
ルメシクロックス、フロファネート、グリオジン（glyodine）、グリセオフルビン、ハラ
クリネート（halacrinate）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩ
Ａ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド
、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス
、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシ
ンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル水銀−４
−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、
フェニル水銀ジメチルジチオ−カルバメート、硝酸フェニル水銀、フォスジフェン（phos
diphen）、プロチオカルブ；塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピ
ロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナ
ゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム
、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファ
ネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチ
ル、トリクラミド、ウルバシッド（urbacid）、ＸＲＤ−５６３、およびザリラミド、Ｉ
Ｋ−１１４０、ＮＣ−２２４、ならびにこれらの任意の組合せなどであってよい。
さらに、本発明の化合物は、その駆除薬混合物および相乗的混合物を形成するために、
施用のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性
に対して拮抗性を示さない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤または
その組合せを含む他の駆除薬と併用することができる。本開示の殺真菌化合物は、様々な
望ましくない病害虫を防除するために１つまたは複数の他の駆除薬とともに施用すること
ができる。他の駆除薬とともに使用する場合、本請求の化合物は、他の駆除薬（単数また
は複数）とともに製剤化、他の駆除薬（単数または複数）と混用、或いは他の駆除薬（単
数または複数）と連続的に施用することができる。一般的な殺虫剤は、アロサミジンおよ
びツリンギエンシンなどの抗生物質殺虫剤；スピノサドなどの大環状ラクトン殺虫剤；ア
バメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセ
ラメクチンなどのアベルメクチン殺虫剤；レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシ
ンオキシムおよびモキシデクチンなどのミルベマイシン殺虫剤；ヒ酸カルシウム、アセト
亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素殺虫剤；
アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリ
ンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩ
Ｉ、クアッシア、ロテノン、リアニアおよびサバディラなどの植物性殺虫剤；ベンダイオ
カルブおよびカルバリルなどのカルバメート殺虫剤；ベンフラカルブ、カルボフラン、カ
ルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブなどのベンゾフラニルメチルカル
バメート殺虫剤；ジミタン（dimitan）、ジメチラン、ヒキンカルブおよびピリミカルブ
などのジメチルカルバメート殺虫剤；アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、
ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タ
ジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックスなどのオキシムカ
ルバメート殺虫剤；アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カー
バノレート、クロエトカルブ、ジクレシル（dicresyl）、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エ
チオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、
メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクスル、トリメタ
カルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブなどのフェニルメチルカルバメート殺虫剤；ジネッ
クス、ジノプロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣなどのジニトロフェノール殺虫剤；ヘキサ
フルオロケイ酸バリウム、クリオライト、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナト
リウムおよびスルフルラミドなどのフッ素殺虫剤；アミトラズ、クロルジメホルム、ホル
メタネートおよびホルムパラネートなどのホルミアミジン殺虫剤；アクリロニトリル、二
硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロルピクリン、ｐ−ジクロロベンゼン、１，２
−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド
、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフ
タレン、ホスフィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタンなどの燻蒸殺虫剤；ホ
ウ砂、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウムおよびチ
オシアン酸ナトリウムなどの無機殺虫剤；ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフ
ルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン
、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフ
ルベンズロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；エポフェノナン、フェノキ
シカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレ
ンなどの幼若ホルモン模倣体；幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩ
ＩＩなどの幼若ホルモン；クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよ
びテブフェノジドなどの脱皮ホルモンアゴニスト；α−エクジソンおよびエクジステロン
などの脱皮ホルモン；ジオフェノランなどの脱皮阻害剤；プレコセンＩ、プレコセンＩＩ
およびプレコセンＩＩＩなどのプレコセン；ジシクラニルなどの未分類昆虫成長調節剤；
ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップなどのネレイストキシ
ン類似体殺虫剤；フロニカミドなどのニコチノイド殺虫剤；クロチアニジン、ジノテフラ
ン、イミダクロプリドおよびチアメトキサムなどのニトログアニジン殺虫剤；ニテンピラ
ムおよびニチアジンなどのニトロメチレン殺虫剤；アセタミプリド、イミダクロプリド、
ニテンピラムおよびチアクロプリドなどのピリジルメチル−アミン殺虫剤；ブロモ−ＤＤ
Ｔ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、
リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥなどの有機塩素殺虫剤
；アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディル
ドリン、ジロール、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ＨＨＤ
Ｎ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックスなどのシクロジエン殺虫剤；
ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトシキホス、ジクロルボス、ジクロ
トホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス
、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよ
びテトラクロルビンホスなどの有機ホスフェート殺虫剤；ジオキサベンゾホス、ホスメチ
ランおよびフェントアートなどの有機チオホスフェート殺虫剤；アセチオン、アミトン、
カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デ
メフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン
−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、
エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタクリホス、オキ
シデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ
、テルブホスおよびチオメトンなどの脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤；アミジチオン
、シアントアート、ジメトアート、エトアート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オ
メトアート、プロトアート、ソファミドおよびバミドチオンなどの脂肪族アミド有機チオ
ホスフェート殺虫剤；クロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチルなどのオキシム
有機チオホスフェート殺虫剤；アザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン
、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオ
ンおよびキノチオンなどのヘテロ環式有機チオホスフェート殺虫剤；ジチクロホスおよび
チクロホスなどのベンゾチオピラン有機チオホスフェート殺虫剤；アジンホス−エチルお
よびアジンホス−メチルなどのベンゾトリアジン有機チオホスフェート殺虫剤；ジアリホ
スおよびホスメットなどのイソインドール有機チオホスフェート殺虫剤；イソキサチオン
およびゾラプロホスなどのイソオキサゾール有機チオホスフェート殺虫剤；クロルプラゾ
ホスおよびピラゾホスなどのピラゾロピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；クロルピ
リホスおよびクロルピリホス−メチルなどのピリジン有機チオホスフェート殺虫剤；ブタ
チオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス
−メチル、プリミドホス、ピリミタートおよびテブピリムホスなどのピリミジン有機チオ
ホスフェート殺虫剤；キナルホスおよびキナルホス−メチルなどのキノキサリン有機チオ
ホスフェート殺虫剤；アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオン
などのチアジアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；イサゾホスおよびトリアゾホスなど
のトリアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；アゾトエート、ブロモホス、ブロモホス−
エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプト
ン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオ
ン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨードフ
ェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホス
ニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホ
ス−３およびトリフェノホスなどのフェニル有機チオホスフェート殺虫剤；ブトナートお
よびトリクロルホンなどのホスホネート殺虫剤；メカルホンなどのホスホノチオエート殺
虫剤；ホノホスおよびトリクロロナートなどのフェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤
；シアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホスなどのフェニルフェニルホスホノチオエー
ト殺虫剤；クルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよ
びピリミメタホスなどのホスホルアミデート殺虫剤；アセフェート、イソカルボホス、イ
ソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホスなどのホスホルアミドチオエート殺虫
剤；ジメフォックス、マジドックス、ミパフォクス（mipafox）およびシュラダンなどの
ホスホロジアミド殺虫剤；インドキサカルブなどのオキサジアジン殺虫剤；ジアリホス、
ホスメットおよびテトラメトリンなどのフタルイミド殺虫剤；アセトプロール、エチプロ
ール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェン
ピラドおよびバニリプロールなどのピラゾール殺虫剤；アクリナトリン、アレトリン、ビ
オアレトリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）
、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、
γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペ
ルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリ
ン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリ
ン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、フルシトリナート
、フルバリナート、τ−フルバリナート、フレスリン、イミプロトリン、メトフルトリン
、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリ
ン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン
、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルト
リンなどのピレスロイドエステル殺虫剤；エトフェンプロックス、フルフェンプロックス
、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブテ（protrifenbute）およびシラフルオフェ
ンなどのピレスロイドエーテル殺虫剤；フルフェネリムおよびピリミジフェンなどのピリ
ミジンアミン殺虫剤；クロルフェナピルなどのピロール殺虫剤；スピロメシフェンなどの
テトロン酸殺虫剤；ジアフェンチウロンなどのチオ尿素殺虫剤；フルコフロンおよびスル
コフロンなどの尿素殺虫剤；ならびにクロサンテル、クロタミトン、ＥＸＤ、フェナザフ
ロル、フェノキサクリム、フルベンジアミド、ヒドラメチルノン、イソプロチオラン、マ
ロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ピリダベン、ピリダリル
、ラフォキサニド、トリアラテンおよびトリアザメートなどの未分類殺虫剤、ならびにそ
れらの任意の組合せを含むが、これらに限定されない。
さらに、本発明の化合物は、その農薬混合物および相乗的混合物を形成するために、散
布のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に
対して拮抗性を示さない、除草剤と併用することができる。本開示の殺真菌化合物は、様
々な望ましくない植物を防除するために１つまたは複数の除草剤とともに施用することが
できる。除草剤とともに使用する場合、本請求の化合物は、除草剤（単数または複数）と
ともに製剤化、除草剤（単数または複数）と混用、或いは除草剤（単数または複数）と連
続的に施用することができる。一般的な除草剤は、アリドクロル、ベフルブタミド、ベン
ザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチア
ミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エ
トニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカ
ルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キ
ノナミドおよびテブタムなどのアミド除草剤；クロラノクリル、シサニリド、クロメプロ
ップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナシュラム、フルフェナセ
ット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプ
ロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェンおよびプロパニルなどのアニリド除草剤
；ベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍなどのアリールアラニ
ン除草剤；アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロー
ル、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロー
ル、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブク
ロール、テニルクロールおよびキシラクロールなどのクロロアセトアニリド除草剤；ベン
ゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾールなどのスルホ
ンアニリド除草剤；アシュラム、カルバスラム、フェナシュラムおよびオリザリンなどの
スルホンアミド除草剤；ビラナフォスなどの抗生物質除草剤；クロラムベン、ジカンバ、
２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバなどの安息香酸除草剤；ビスピリバックおよびピリ
ミノバックなどのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；ピリチオバックなどのピリミジニ
ルチオ安息香酸除草剤；クロルタールなどのフタル酸除草剤；アミノピラリド、クロピラ
リドおよびピクロラムなどのピコリン酸除草剤；キンクロラックおよびキンメラックなど
のキノリンカルボン酸除草剤；カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡ
Ａ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素除草剤；メ
ソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテムボトリオンなどのベンゾイル
シクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセートおよびエトフメセートなどのベンゾフラニ
ルアルキルスルホネート除草剤；アシュラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジ
クロルメート、フェナシュラム、カルブチレートおよびテルブカルブなどのカルバメート
除草剤；バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム
、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、
フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェプなどのカルバニレート除草剤；ア
ロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホ
キシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムなどのシクロヘキセ
ンオキシム除草剤；イソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなどのシクロプロピ
ルイソオキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フル
ミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなどのジカルボキシイミド除草剤
；ベンフラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソ
プロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミ
ン、プロフルラリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン除草剤；ジノフェネー
ト、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメ
ジノテルブなどのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェンなどのジフェニルエーテル
除草剤；アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、
クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フル
オロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、
ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェンなどのニトロフェニル
エーテル除草剤；ダゾメットおよびメタムなどのジチオカルバメート除草剤；アロラック
、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭
化メチル、モノクロル酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなどのハロゲン化脂肪族除草剤；イマザ
メタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピ
ルなどのイミダゾリノン除草剤；スルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウ
ム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素
酸ナトリウムおよび硫酸などの無機除草剤；ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシ
ニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなどのニトリル除
草剤；アミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスリド、ビラナフォス、ブタミフォ
ス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グルホシネート、グルホセート
およびピペロフォスなどの有機リン除草剤；ブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，
４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、
フェンテラコールおよびトリフォプシメなどのフェノキシ除草剤；４−ＣＰＡ、２，４−
Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔなどのフェノ
キシ酢酸除草剤；４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５
−ＴＢなどのフェノキシ酪酸除草剤；クロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジ
クロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ
−Ｐなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；クロラジホップ、クロジナホップ、クロホッ
プ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェ
ンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホッ
プ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロ
ホップ−Ｐおよびトリホップなどのアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤；ジニ
トラミンおよびプロジアミンなどのフェニレンジアミン除草剤；ベンゾフェナップ、ピラ
ゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾ
ンなどのピラゾリル除草剤；フルアゾレートおよびピラフルフェンなどのピラゾリルフェ
ニル除草剤；クレダジン、ピリダフォルおよびピリデートなどのピリダジン除草剤；ブロ
ムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラ
ゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなどのピリダジノン除草剤；アミノピラリド、クリ
オジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、
ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピルおよびトリクロピルなどのピリジン除草剤；イ
プリミダムおよびチオクロリムなどのピリミジンジアミン除草剤；シペルコート、ジエタ
ムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートおよびパラコートなどの四級
アンモニウム除草剤；ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカ
ルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ
、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、
チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレートなどのチオカルバメート除草剤；ジメ
キサノ、ＥＸＤおよびプロキサンなどのチオカーボネート除草剤；メチウロンなどのチオ
尿素除草剤；ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジンなどのト
リアジン除草剤；アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イ
パジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シ
マジン、テルブチラジンおよびトリエタジンなどのクロロトリアジン除草剤；アトラトン
、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトンなどのメトキシ
トリアジン除草剤；アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタ
メトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなどのメチル
チオトリアジン除草剤；アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、
メタミトロンおよびメトリブジンなどのトリアジノン除草剤；アミトロール、カフェンス
トロール、エプロナズおよびフルポキサムなどのトリアゾール除草剤；アミカルバゾン、
ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフ
ェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなどのトリアゾロン除草剤；クロランスラ
ム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラムおよびピ
ロキススラムなどのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナシル、ブロマシル、フルプ
ロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなどのウラシル除草剤；ベンズチアズロ
ン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジフルフェンゾピ
ル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロンな
どの尿素除草剤；アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトル
ロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノキスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌ
ロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチ
ルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリヌロン、モヌロ
ン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロンおよびチ
ジアズロンなどのフェニル尿素除草剤；アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスル
フロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン
、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマ
ゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフ
ロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホ
スルフロンおよびトリフロキシスルフロンなどのピリミジニルスルホニル尿素除草剤；ク
ロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフ
ロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフ
ルスルフロンおよびトリトスルフロンなどのトリアジニルスルホニル尿素除草剤；ブチウ
ロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロンなどのチアジア
ゾリル尿素除草剤；ならびにアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾ
リン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カンベン
ジクロル、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフル
レノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、ｏ−ジクロロベンゼン、
ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フル
ルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン酸メチル、ニ
ピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、
ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスル
ファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピ
ン


、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック（tr
itac）などの未分類除草剤を含むが、これらに限定されない。
本開示の他の実施形態は、真菌の攻撃を防除または予防する方法である。この方法は、
土壌、植物体、根、茎葉、種子または真菌の存在場所または寄生を予防すべき場所に殺真
菌有効量の式Ｉの化合物の１つまたは複数を施用する（例えば、穀類またはブドウ植物に
施用する）ステップを含む。化合物は、低い植物毒性を示すと同時に、種々の植物の殺真
菌レベルでの処理に適している。化合物は、保護剤および／または殺真菌剤の形で有用で
あり得る。
化合物は、特に農業用のかなりの殺真菌効果を有することが見いだされた。化合物の多
くは、農作物および園芸植物について使用するのに特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の有効性は、殺真菌剤としての該化合物の一般的な効用を確
立するものであることは、当業者は理解するであろう。
化合物は、真菌病原体に対する広範囲の活性を有する。具体例としての病原体は、コム
ギ葉枯病（コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）、マイコフェレラ・グラミニコラ（Myco
sphaerella graminicola）としても公知である）、リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Vent
uria inaequalis））ならびにテンサイ（テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola））、
ラッカセイ（ラッカセイ褐斑病菌（Cercospora arachidicola）およびサーコスポリジウ
ム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum））および他の作物の褐斑病、ならびに
バナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス（Mycosphaerella fujiensis））
を含み得るが、これらに限定されない。施用すべき活性物質の正確な量は、施用する個別
の活性物質だけでなく、望まれる個別の作用、防除すべき真菌種およびその成長の段階、
ならびに化合物と接触する植物または他の生成物の一部にも依存する。したがって、化合
物のすべて、およびそれを含む製剤は、同様な濃度で、または同じ真菌種に対して同等に
有効でない可能性がある。
化合物は、疾患抑制および植物学的に許容できる量で植物について用いるのに有効であ
る。「疾患抑制および植物学的に許容できる量」という語は、防除が望まれる植物の疾患
を鎮め、または抑制するが、植物に対して著しく有毒でない化合物の量を意味する。この
量は、一般的に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（１００万分の１）であり、１〜５００ｐｐ
ｍが好ましい。必要な化合物の正確な量は、防除する真菌病、用いる製剤の種類、施用方
法、個別の植物種、気象条件などによって異なる。適切な施用量は、一般的に約０．１０
〜約４ポンド／エーカー（約０．０１〜０．４５ｇ／ｃｍ２）の範囲にある。
本明細書に示す範囲または望まれる値は、本明細書における教示の理解について当業者
に明らかなように、求められる効果を失うことなく、拡大または変更することができる。
式Ｉの化合物は、周知の化学的方法を用いて調製することができる。本開示において具
体的に言及しない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により調
製することができるか、或いは標準的な方法を用いて市販の出発物質から容易に合成する
ことができる。
以下の実施例は、本開示の化合物の種々の態様を例示するために示すものであり、特許
請求の範囲に制限を課すものと解釈すべきではない。
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−アミン（１）の
調製：
Figure 2014224129
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中４−フルオロベンジルアルコール（２．５６ｇ、２
０．３ｍモル）の溶液に、６０％ＮａＨ（０．８１３ｇ、２０．３ｍモル）を１０分間に
わたり数回にわけて加えた。磁気撹拌溶液に２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−
アミン＊（２．００ｇ、１３．６ｍモル）を加え、混合物をガスの発生がおさまるまで室
温で撹拌した。次いで、反応混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中で１
２０℃で９０分間加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチルと水に分配し、有機相を濃
縮し、生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル勾配）により精製して
、５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−アミン（１．６
６ｇ、収率５２％）を白色固体として得た：ｍｐ１２９〜１３１℃；1H NMR (300MHz, CD
Cl3)δ 7.91 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 5.27 (s, 2H), 5.05
(br s, 2H); MS (ESI) m/z 238 (M+H)+.
＊４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジンは、商業的に購入することができ
、または公知の文献による方法により調製することができる。
１．Ｈａｙａｓｈｉ，Ｔ．、Ｋａｗａｋａｍｉ，Ｔ．、特開２００５−１２６３８９
２．Ｄｕｒｒ，Ｇ．Ｊ．、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９６５、８巻（２号）、２５３頁
２−（３−ブロモベンジルオキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミン（２）
：
Figure 2014224129
ＫＯｔＢｕの磁気撹拌混合物（ｔＢｕＯＨ中１．０Ｍ、１．３６ｍｌ、１．３６ｍモル
）に、（３−ブロモフェニル）メタノール（０．２５ｇ、１．３６ｍモル）を加えた。得
られた溶液に、２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０
．６８ｍモル）を加え、混合物を蓋で密閉し、９０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室
温に冷却し、水で希釈し、得られた沈殿をろ過により収集した。固体を水で洗浄し、シク
ロヘキサンで洗浄し、真空オーブン中で乾燥した。化合物のＣＨ２Ｃｌ２溶液をＢｉｏｔ
ａｇｅ ＳＣＸカラム上に加え、ＣＨ２Ｃｌ２で、続いて、ＭｅＯＨ中２．０Ｍ ＮＨ３
で溶出した。溶媒を減圧下で蒸発して、表題化合物（０．１００ｇ、４９％）を灰色がか
った白色の固体として得た：ｍｐ１４３〜１４５℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 7.90
(d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.7 Hz
, 1H), 7.22 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.20 (br s, 2H); GCMS (EI) m/z 29
7, 299 (M)+.
５−フルオロ−２−［１−（４−フルオロフェニル）エトキシ］ピリミジン−４−イル
アミン（３）の調製：
Figure 2014224129
１−（４−フルオロフェニル）エタノール（１１．７０ｇ、８２．８ｍモル）中４−ア
ミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン（１１．１０ｇ、７５．２ｍモル）の磁気撹
拌混合物に、ｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（８２．８ｍＬ、８２．８ｍモル）
を一度に加え、得られた黄褐色混合物を加熱して還流し、２４時間撹拌した。溶媒を真空
中で除去し、得られた赤橙色の油をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０→１０
％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して、５．５ｇの赤橙色の油を得た。油をヘキサ
ン（１００ｍＬ）に再懸濁し、１６時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を未変化混合物に加
え、二相系を１時間激しく撹拌した。得られたクリーム色の固体を真空ろ過により収集し
、温水（５５℃、２×１００ｍＬ）で洗浄し、真空中５５℃で１６時間乾燥して、５−フ
ルオロ−２−［１−（４−フルオロフェニル）エトキシ］ピリミジン−４−イルアミン（
３．３０ｇ、収率１７．２％）を白色固体として得た：ｍｐ９６〜９８℃；1H NMR (300M
Hz, CDCl3)δ 7.84 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.03-6.97 (m, 2H), 5.9
9 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 5.09 (br s, 2H), 1.61 (d, J = 6.6 Hz, 3H); MS (ESI) m/z 2
52 (M+H)+, m/z 250 (M-H)-.
１−フェニルエタノン−Ｏ−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イル）オキ
シム（４）の調製
Figure 2014224129
５ｍＬ Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉａｔｏｒマイクロ波容器に入れた乾燥ＤＭＦ（３ｍＬ
）中４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン（０．１０ｇ、０．６８ｍモル）
およびアセトフェノンオキシム（０．０９２ｇ、０．６８ｍモル）の磁気撹拌混合物に、
Ｎ２雰囲気中でＮａＨ（０．０２７ｇの６０重量％懸濁液、０．６８ｍモル）を加えた。
ガスの発生が止まった後、得られた混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイク
ロ波セプタムキャップで密閉し、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波で１０
０℃に６０分間加熱した。内容物を水（５ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）を用いて
バイアル中に注加し、数適の２Ｎ ＨＣｌで中和した。相を分離し、橙色抽出液をＭｇＳ
Ｏ４上で乾燥し、ろ過し、窒素気流中で蒸発した。粗内容物をシリカ（ＥｔＯＨ／ヘキサ
ン勾配）上で精製し、生成物画分を蒸発して、０．０５７ｇ（３４％）の１−フェニル−
エタノン−Ｏ−（４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル）オキシムを灰色が
かった白色固体として得た：ｍｐ１６３〜１６５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.04 (d
, J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 5.25 (bs, 2H), 2.51 (s, 3H); HPLC
-MS (ESI) m/z 247 (M+H)+.
５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イルメトキシ）−ピリミジン−４−イルアミン
（５）の調製
Figure 2014224129
２０ｍＬ Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応容器に入れた磁気撹拌
棒を含む２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イルアミン（２．００ｇ、１３．５
ｍモル）およびチオフェン−２−イルメタノール（１．９２ｇ、１６．９ｍモル）の混合
物に、ＫＯｔＢｕ（１７．０ｍＬのｔＢｕＯＨ中１Ｍ、１７．０ｍモル）を加えた。得ら
れた混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波セプタムキャップで密閉し
、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波で１００℃に３０分間加熱した。９０
分間の総反応時間となるように加熱サイクルを繰り返した（２×）。内容物を氷冷水中に
注加し、２Ｎ ＨＣｌでｐＨを中性に調整した。得られた固体をろ過し、水（２×）で、
次いで、２０％エーテル／ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄した。残った固体を真空中で５
０℃で一夜乾燥して、４．１７ｇ（６８％）の５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イ
ルメトキシ）ピリミジン−４−イルアミンを浅黄色粉末として得た：ｍｐ９２〜９４℃；
1H NMR (300MHz, CDCl3)δ7.92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.13 (d, J = 3.6
Hz, 1H), 6.97 (m, 1H), 5.46 (s, 2H), 5.17 (br s, 2H); MS (ESI) m/z 226 (M+H)+.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イルメトキシ）ピリミジン−４−イル］
アセトアミド（６）の調製
Figure 2014224129
２ドラムネジ蓋付きバイアル中で、ＣＨ２Ｃｌ２中５−フルオロ−２−（チオフェン−
２−イルメトキシ）−ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４ｍモル）の溶液
を塩化アセチル（０．０３２ｇ、０．４ｍモル）およびＮ−メチルモルホリン（ＮＭＭ）
の樹脂結合同等物であるＰＳ−ＮＭＭ（０．４２ｇ、０．８ｍモル）で処理した。混合物
をＲＴで１２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を蒸発して、０．０８４ｇ（７５
％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ１３４〜１３６℃；1H NMR (300MHz, CDCl
3)δ 8.24 (d, J = 2.6 Hz,1H), 7.86 (bs, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.00 (m
, 1H), 5.54 (s, 2H), 2.58 (s, 3H); MS (ESI) m/z 268 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−（４
−メチルピペラジン−１−イルメチル）アミン（７）の調製
Figure 2014224129
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中パラホルムアルデヒド（０．２４ｇ、８ｍモル）の磁気撹
拌混合物に、Ｎ−メチルピペラジン（０．８０ｇ、８．０ｍモル）を加えた。懸濁液を回
転式振とう機上で室温で一夜撹拌し、次いで、５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジ
ルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．４７ｇ、２．０ｍモル）を加えた。得られ
た混合物をＲＴで週末にわたって撹拌した。溶媒を蒸発し、粗残留物を５０％エーテル／
石油エーテルで２回洗浄し、Ｎ２気流中で乾燥して、０．２１ｇ（３０％）の［５−フル
オロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−（４−メチルピペ
ラジン−１−イルメチル）アミンをベージュ色固体として得た：ｍｐ１２５〜１２６℃；
1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.83 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.03 (t, J = 8.
5 Hz, 2H), 5.40 (bs, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.41 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.63 (bs, 4H),
2.47 (bs, 4H), 2.30 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 350 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］トリエ
チルシラニルアミン（８）の調製
Figure 2014224129
０℃の乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピ
リミジン−４−イルアミン（０．２５ｇ、１．０５ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＮａＨ
（０．０４２ｇの鉱油中６０重量％懸濁液、１．０５ｍモル）を加えた。泡立ちが止まっ
たとき、塩化トリエチルシリル（０．１５８ｇ、１．０５ｍモル）を注射器で１滴ずつ（
未希釈）加えた。室温で一夜撹拌した後、反応混合物をエーテル中に注加し、水性飽和重
炭酸ナトリウムおよび食塩溶液の混合物で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で
乾燥し、ろ過し、蒸発して、白色固体を得た。この粗物質をカラムクロマトグラフィー（
ＥｔＯＨ／ヘキサン勾配）によりシリカ上で精製して、０．１２１ｇ（３３％）の［５−
フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］トリエチルシラ
ニルアミンを透明黄色油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.89 (d, J = 2.5 Hz,
1H), 7.39 (m, 2H), 7.03 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 5.27 (s, 2H), 4.53 (s, 1H), 0.99 (m
, 9H), 0.83 (m, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 352 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］ビス−
カルバミン酸４−フルオロフェニルエステル（９）の調製：
Figure 2014224129
乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジ
ン−４−イルアミン（０．２５ｇ、１．０５ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＮａＨ（０．
０４２ｇの鉱油中６０重量％懸濁液、１．０５ｍモル）を加えた。泡立ちが止まった後、
クロロギ酸４−フルオロフェニル（０．１８４ｇ、１．０５ｍモル）を乾燥ＴＨＦ中溶液
として１滴ずつ加えた。１時間撹拌した後、反応物をＥｔＯＡｃと食塩溶液とに分配した
。有機抽出液をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗物質を、ＥｔＯＡｃ／Ｈ
ｅｘおよび次にＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃの勾配を用いてシリカ上で精製して、０．０５４ｇ
（１４％）の［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イ
ル］ビス−カルバミン酸４−フルオロフェニルエステルを白色固体として得た：ｍｐ１０
３〜１０５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.43 (m, 2H), 7
.08 (m, 10H), 5.40 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 514 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］カルバ
ミン酸フェニルエステル（１０）の調製
Figure 2014224129
氷浴温度の乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ
）ピリミジン−４−イルアミン（０．２０ｇ、０．８４ｍモル）の撹拌混合物に、ＮａＨ
（０．０３４ｇの鉱油中６０重量％懸濁液、０．８４ｍモル）を加えた。泡立ちが止まっ
たとき、得られた混合物を乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中炭酸ジフェニル（１．８ｇ、８．４ｍ
モル）の氷冷撹拌混合物にカニューレにより移した（１滴ずつ）。混合物を一夜撹拌し、
ＥｔＯＡｃ中に注加し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液で、続いて食塩溶液で洗浄した。ＥｔＯ
Ａｃ層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗物質をＥｔＯＡｃおよ
びヘキサンの勾配を用いてシリカゲル上で精製して、０．０６３ｇ（２１％）の［５−フ
ルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］カルバミン酸フェ
ニルエステルを白色固体として得た：ｍｐ１２９〜１３１℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ
8.28 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.43 (m, 5H), 7.30-7.20 (m, 2H), 7.02 (t, J = 8.6 Hz,
2H), 5.38 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 358 (M+H)+.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］オ
キサルアミド酸エチルエステル（１１）の調製
Figure 2014224129
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０
．２３５ｇ、０．９９ｍモル）、ポリスチレン上Ｎ−メチルモルホリン（０．５３８ｇ、
１．２４ｍモル）およびＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の混合物に、クロロオキソ酢酸エチルエ
ステル（０．１３５ｇ、０．９９ｍモル）を加え、得られた混合物を回転式振とう機上で
１６時間撹拌した。反応内容物を酸性ＳＰＥカートリッジ上でろ過し、ＣＨ２Ｃｌ２で溶
出した。ＣＨ２Ｃｌ２ろ液を蒸発して、０．１６５ｇ（５０％）のＮ−［５−フルオロ−
２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］オキサルアミド酸エチルエ
ステルを透明な油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 9.21 (bs, 1H), 8.38 (d, J =
2.3 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.03 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 5.40 (s, 2H), 4.48 (q, J =
7.1 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 7.1 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 338 (M+H)+.
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸［５−フルオロ−２−（４−フルオ
ロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］アミド（１２）の調製：
Figure 2014224129
塩化オキサリル（２ｍＬ）中３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（０．
１５ｇ、０．７６ｍモル）の懸濁液に、触媒量のジメチルホルムアミド（２滴）を加え、
混合物を８０℃に加熱し、２時間撹拌した。過剰の塩化オキサリルをロータリーエバポレ
ータで除去した。その間に、５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）−ピリ
ミジン−４−イルアミン（０．１７ｇ、０．６８ｍモル）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し、
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、０．７６ｍＬ、０．７６ｍモル）で処理し、１０分間撹拌
した。ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解した新たに調製した３，４−ジクロロチアゾール−５−塩
化カルボニル＊を加え、反応物を蓋で密閉し、１２時間撹拌した。反応物を水で希釈し、
標的化合物をＣＨ２Ｃｌ２（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液をＭｇＳＯ４上で
乾燥し、減圧下で蒸発した。混合物を陰イオン交換固相抽出カラムに通してＣＨ２Ｃｌ２
で溶出し、次いで、逆相クロマトグラフィーによりさらに精製して、３，４−ジクロロイ
ソチアゾール−５−カルボン酸［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピ
リミジン−４−イル］アミド（０．０３５ｇ、１２％）を黄褐色固体として得た：ｍｐ８
７〜９０℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ 11.78 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.51-7.48 (
m, 2H), 7.24-7.19 (m, 2H), 5.25 (s, 2H); MS (ESI) m/z 417 (M+H)+, 415 (M-H)-.
＊Ｎａｇａｔａ，Ｔ．、Ｋｏｇｕｒｅ，Ａ．、Ｙｏｎｅｋｕｒａ，Ｎ．、Ｈａｎａｉ，Ｒ
．、Ｋａｎｅｋｏ，Ｌ．、Ｎａｋａｎｏ，Ｙ．、特開２００７−２１１００２Ａ
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］ホスホ
ルアミド酸ジエチルエステル（１３）の調製：
Figure 2014224129
窒素雰囲気中の乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオ
キシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４２ｍモル）の磁気撹拌溶液に、
ＮａＨ（０．０１７ｇの６０重量％懸濁液、０．４２ｍモル）を加え、混合物を泡立ちが
止まるまで撹拌した。クロロリン酸ジエチル（０．０７３ｇ、０．４２ｍモル）を１滴ず
つ加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を蒸発乾固し、残留物をＥｔＯＡｃ
に溶解し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥
し、ろ過し、蒸発した。粗物質をシリカ上で精製して（アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２勾配）、
０．０１７ｇ（１１％）の［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミ
ジン−４−イル］ホスホルアミド酸ジエチルエステルを白色固体として得た：ｍｐ１０９
〜１１１℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.10 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.0
3 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 6.18 (br s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 1.38 (t, J =
7.1 Hz, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 374 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］（１−
メトキシプロピル）アミン（１４）の調製
Figure 2014224129
プロピレンアルデヒド（２ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ
）ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４２ｍモル）の溶液に、触媒量のショ
ウノウスルホン酸を加えた。混合物を回転式振とう機上で室温で４時間撹拌し、次いで、
蒸発乾固した。メタノール（２ｍＬ）を加え、得られた溶液を６０℃に１時間加温した。
蒸発後、粗生成物を逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．０３０ｇ
、収率２４％）を無色透明の油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.91 (d, J = 2.
5 Hz, 1H), 7.47-7.41 (m, 2H), 7.09-7.01 (m, 2H), 5.41 (dt, J = 9.9および6.0 Hz,
1H), 5.30 (s, 2H), 5.2 (bd, J〜10 Hz, 1H), 3.12 (s, 3H), 1.88-1.60 (m, 2H), 0.98
(t, J = 7.1 Hz, 3H). HPLC-MS 308 (ES-), 310 (ES+).
［５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミノ］メ
タノール（１６）の調製：
Figure 2014224129
ジオキサン（２ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン
−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４３ｍモル）の溶液に、パラホルムアルデヒド（０
．０６０ｇ、２ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で９０℃で１６時間撹拌し、
冷却し、蒸発乾固した。逆相クロマトグラフィーにより精製して、０．０７０ｇ（６３％
）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ９７〜９８℃；1H NMR (CDCl3)δ 7.94 (d,
J = 2.5Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.9Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.9Hz, 2H), 5.97 (bs, 1H),
5.33 (s, 2H), 5.04-4.99 (m, 2H), 3.39 (t, J = 8.0Hz, 1H), 2.37 (s, 3H); MS (ESI
) m/z 264 (M+H)+.
ベンジルオキシメチル［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジ
ン−４−イル］アミン（１８）の調製
Figure 2014224129
ベンジルアルコール（１ｍＬ）中［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ
）ピリミジン−４−イルアミノ］メタノール（０．１０ｇ、３．７ｍモル）の混合物に、
触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を加えた。３０分後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチ
ルと飽和重炭酸ナトリウムとに分配した。相を分離し、有機部分を無水Ｎａ２ＳＯ４上で
乾燥し、ろ過し、蒸発して、粗生成物を得た。逆相クロマトグラフィーにより精製して、
０．０９４ｇ（７０％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ６４〜６６℃；1H NMR
(CDCl3)δ 7.93 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.47-7.40 (m, 2H), 7.37-7.29 (m, 5H), 7.08-7
.00 (m, 2H), 5.81-5.70 (bm,1H), 5.29 (s, 2H), 5.12 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.63 (s,
2H); MS (ESI) m/z 358 (M+H)+.
２，２−ジメチルプロピオン酸［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）
ピリミジン−４−イルアミノ］メチルエステル（１９）の調製：
Figure 2014224129
ピリジン（２ｍＬ）中［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジ
ン−４−イルアミノ］メタノール（０．１０ｇ、０．３７ｍモル）の混合物に、塩化トリ
メチルアセチル（０．０４８ｇ、０．４０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で
６０℃で４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、蒸発乾固し、ＥｔＯＡｃと水とに分配し
た。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、表題化合物（０．０７８ｇ、
収率６０％）を白色固体として得た：ｍｐ１３４〜１３５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ
7.97 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.11-7.03 (m, 2H), 6.17 (bt, J≒7
Hz, 1H), 6.17 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 5.33 (s, 2H), 1.20 (s, 9H); HPLC-MS m/z 352 (
M+H)+.
Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］
−Ｎ，Ｎジメチルホルムアミジン（２０）の調製：
Figure 2014224129
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２０ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フル
オロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（１．００ｇ、４．２ｍモル）の磁気
撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．５５ｇ、４．６ｍ
モル）を加え、撹拌をＲＴで１６時間継続した。溶液を１００ｍＬの氷水中に注加し、そ
れにより白色沈殿を生成させた。混合物を０℃に１時間冷却し、次いで、ろ過して、表題
化合物（１．１０ｇ、８９％）を白色固体として得た：ｍｐ１１３〜１１５℃；1H NMR (
CDCl3)δ 8.65 (s, 1H), 8.04 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.07-6.98 (m
, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.17 (s, 3H), 3.16 (s, 3H); MS (ESI) m/z 292 (M+H)+. 元素分
析. C14H14F2N4Oの計算値: C, 57.53; H, 4.83; N, 19.17. 実測値: C, 57.67; H, 4.84;
N, 19.09.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−［１
−ピロリジン−１−イル−メチリデン］アミン（２１）の調製：
Figure 2014224129
トルエン（２ｍＬ）中Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピ
リミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．３６ｍモル
）の溶液に、ピロリジン（０．０５１ｇ、０．７２ｍモル）および触媒量のショウノウス
ルホン酸を加えた。通気孔付きバイアルを回転式振とう機上にのせ、９０℃で１６時間撹
拌し、冷却し、蒸発乾固した。逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０
．０６０ｇ、収率５３％）を白色固体として得た：ｍｐ１０２〜１０３℃；1H NMR (300M
Hz, CDCl3)δ 8.87 (s, 1H), 8.06 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.49-7.42 (m, 2H), 7.09-7.0
1 (m, 2H), 5.32 (s, 2H), 3.73-3.62 (m, 4H), 2.07-1.96 (m, 4H); HPLC-MS (ESI) m/z
319 (M+H)+.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−
Ｎ’−ヒドロキシホルムアミジン（２２）の調製：
Figure 2014224129
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピ
リミジン−４−イル］−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．３４ｍモル
）の溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（０．０４７ｇ、０．６８ｍモル）を加え、混合物
を回転式振とう機上で５０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を冷却し、蒸発乾固した
。水を加えて、スラリーを生成させ、これをろ過して、表題化合物（０．０９０ｇ、収率
９４％）を白色固体として分離した：ｍｐ１６９〜１７１℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ
8.15 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.02 (bs, 2H), 7.49-7.43 (m, 2H), 7.11-7.02 (m, 3H),
5.35 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 281 (M+H)+, 279 (M-H)-.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−
Ｎ’−シアノホルムアミジン（２３）の調製：
Figure 2014224129
シアナミド（８．００ｇ、１９０．０ｍモル）をオルトギ酸トリエチル（６０ｍＬ）で
還流して２時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、蒸留して、エチル−Ｎ−シアノイミデ
ート（１２．５ｇ、ｂｐ＝１１０〜１１２℃／４５ｍｍＨｇ）＊を得た。このイミデート
（１ｍＬ）に５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル
アミン（０．０５ｇ、０．２ｍモル）を加え、混合物を９０℃で４時間加熱し、冷却し、
クロロホルムで希釈し、ろ過し、蒸発した。粗生成物を逆相クロマトグラフィーにより精
製して、０．０５３ｇ（１７％）の表題化合物を灰色がかった白色固体として得た：ｍｐ
１４８〜１４９℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 9.45および9.33 (bd, bs, J≒10 Hz, 1H)
, 8.33および8.25 (2d, J≒2Hz, 1H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.11-7.01 (m, 2H), 5.35お
よび5.33 (2s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 290 (M+H)+, 288 (M-H)-.
＊Ｂｒｉｄｓｅｎ、Ｐｅｔｅｒ Ｋ．およびＷａｎｇ、Ｘｉａｏｄｏｎｇ、Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ、１９９５、８５５〜８頁
Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］
−Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピオンアミジン（２４）の調製：
Figure 2014224129
ＣＨＣｌ３（２ｍＬ）中Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド（０．２０２ｇ、２．０ｍ
モル）の溶液に、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３、０．０６６ｇ、０．４３ｍモル）を加え
、混合物を回転式振とう機上で室温で１時間撹拌した。トリエチルアミン（０．２２ｇ、
２．２ｍモル）および５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−
４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４０ｍモル）を加え、混合物を５０℃で３時間撹拌し
、室温に冷却し、クロロホルムと水とに分配し、相を分離し、有機物を減圧下で蒸発した
。逆相クロマトグラフィーによる精製により、表題化合物（０．０４２ｇ、収率３１％）
を黄色油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.87 (s, 1H), 8.04 (d, J = 2.5 Hz,
1H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.07-6.99 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.13 (s, 6H), 2.55 (q,
J = 7.7 Hz, 2H), 1.15 (t, J = 7.7 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 321 (M+H)+.
Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−ホルムアミジン（２５）の調製：
Figure 2014224129
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール＊（４．０
０ｇ、３１．０ｍモル）の磁気撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセ
タール（４．００ｇ、３４．０ｍモル）を加えた。混合物を室温で７２時間撹拌し、ジエ
チルエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。固体生成物をヘプタンで洗浄して、表
題化合物（５．２３ｇ、収率９２％）を白色固体として得た：ｍｐ２４０〜２４３℃；1H
NMR (300MHz, DMSO-d6)δ 10.7 (bs, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.7 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 3
.18 (s, 3H), 3.06 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 185 (M+H)+, 183 (M-H)-.
＊４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オールは商業的に購入することができる。
カルボン酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−
イルエステルエチルエステル（２６）の調製：
Figure 2014224129
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−
イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０、０．５４ｍモル）の溶液に、トリ
エチルアミン（０．２０ｇ、２．０ｍモル）およびクロロギ酸エチル（０．０６５ｇ、０
．６０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で室温で一夜撹拌した。反応物をＣＨ
２Ｃｌ２で希釈し、溶液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油エーテル勾配）により精
製して、０．０３１ｇ（２２％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ１２４〜１２
６℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.67 (s, 1H), 8.19 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.35 (q,
J = 7.14 Hz, 2H), 3.21 (s, 6H), 1.40 (t, J = 7.14 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 258
(M+H)+.
安息香酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イ
ルエステル（２７）の調製：
Figure 2014224129
ピリジン（２ｍＬ）中Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．５４ｍモル）の懸濁液に、塩化ベ
ンゾイル（０．０８４ｇ、０．６０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上でＲＴで
１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和水性ＮａＨＣＯ３とに分配し、有機相
をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、表題化合物（０．１４７ｇ、９４％）を白
色固体として得た：ｍｐ１３６から１３８℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.69 (s, 1H),
8.27 (d, J = 2.4Hz, 2H), 8.25-8.20 (m, 2H), 7.69-7.63 (m, 1H), 7.56-7.49 (m, 2H
), 3.23 (s, 3H), 3.20 (s, 3H); HPLC-MS(ESI) m/z 289 (M+H)+.
ベンゼンスルホン酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジ
ン−２−イルエステル（２８）の調製：
Figure 2014224129
ピリジン（２ｍＬ）中Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．５４ｍモル）の懸濁液に、ベンゼ
ン塩化スルホニル（０．１０６ｇ、０．６０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上
で室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和水性ＮａＨＣＯ３とに分配し
、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィー
（Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ勾配）による精製により、表題化合物（０．０８９ｇ、収率４６％）
を白色固体として得た：ｍｐ１２４〜１２５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.54 (s, 1H
), 8.12-8.07 (m, 3H), 7.73-7.66 (m, 1H), 7.62-7.56 (m, 2H), 3.21 (s, 6H); HPLC-M
S (ESI) m/z 325 (M+H)+.
ベンゼンスルホン酸４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（２９）
の調製：
Figure 2014224129
ドキサン中ＨＣｌの溶液（３ｍＬ、１０％）に、ベンゼンスルホン酸４−（ジメチルア
ミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（０．０９０、０
．３ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で室温で１．５時間撹拌した。蒸発によ
り溶媒を除去し、残留物をジオキサンと水（２．５ｍＬ）との１：１溶液に溶解し、飽和
水性ＨａＨＣＯ３（０．５ｍＬ）で処理した。１６時間後に、反応混合物をＥｔＯＡｃと
水とに分配し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発して、表題化合物（
０．０５９ｇ、収率７９％）を白色固体として得た：ｍｐ１３９〜１４１℃；1H NMR (30
0MHz, DMSO-d6)δ 8.05-8.00 (m, 3H), 7.90-7.75 (m, 3H), 7.70-7.63 (m, 2H); HPLC-M
S (ESI) m/z 268 (M-H)-, 270 (M+H)+.
ベンゼンスルホン酸４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（２９）
の調製：
Figure 2014224129
ピリジン（５ｍＬ）中５−フルオロシトシン（０．１７７ｇ、１．４ｍモル）の懸濁液
に、ベンゼン塩化スルホニル（０．２８４ｇ、１．６ｍモル）を加え、混合物を室温で２
時間撹拌した。反応混合物を蒸発乾固し、粗物質を逆相クロマトグラフィーにより精製し
て、表題化合物（０．１０６ｇ、収率２９％）を白色固体として得た：ｍｐ１４５〜１４
６℃：1H NMR (300MHz, DMSO-d6)δ 8.05-8.00 (m, 3H), 7.9-7.75 (m, 3H), 7.70-7.63
(m, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 270 (M+H)+, 268 (M-H)-.
（２−フルオロベンジル）−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピ
リミジン−４−イル］アミン（３０）の調製：
Figure 2014224129
Ａ）５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン＊（０．１０５
ｇ、０．６３ｍモル）の磁気撹拌溶液を２−フルオロベンジルアミン（０．０８５ｇ、０
．６８ｍモル）および過剰なトリエチルアミンで処理し、得られた混合物を８０℃で５時
間加熱した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２と希ＨＣｌとに分配し、有機相を食塩水で洗浄し
、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除去して、０．１５７ｇ（９７％
）の表題化合物を黄色固体として得た：ｍｐ１１７〜１１８℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)
δ 7.90 (d, J = 2.6, 1H), 7.47 - 7.27 (m, 2H), 7.21-7.01 (m, 2H), 5.54 (s, 1H),
4.76 (d, J = 5.9, 2H); MS (ESI) m/z 256 (M+H)+.
＊２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンは商業的に購入することができる。
Ｂ）５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イル）−（２
−フルオロベンジル）アミン＊（０．１０３ｇ、０．４０ｍモル）の溶液を４−フルオロ
ベンジルアルコール（０．０６２ｇ、０．４９ｍモル）およびｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの
１．０Ｍ溶液（０．４ｍＬ、０．４ｍモル）で処理した。混合物を密閉バイアル中で８０
℃で１８時間加熱し、ＣＨ２Ｃｌ２と水とに分配し、有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２Ｓ
Ｏ４上で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をフラッシュカラムクロマト
グラフィー（ＳｉＯ２、１０→２０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、表題
化合物（０．１５７ｇ、４２％）を白色固体として得た：ｍｐ８３〜８４℃；1H NMR (30
0MHz, CDCl3)δ 7.83 (d, J = 2.8, 1H), 7.45 - 7.27 (m, 5H), 7.15 - 6.96 (m, 5H),
5.37 (br s, 1H), 5.29 (s, 3H), 4.74 (d, J = 5.9, 3H); MS (ESI) m/z 346 (M+H)+
＊Ｓｉｎｇｈ，Ｒ．、Ａｒｇａｄｅ，Ａ．、Ｐａｙａｎ，Ｄ．Ｇ．、Ｃｌｏｕｇｈ，Ｊ．
、Ｋｅｉｍ，Ｈ．、Ｓｙｌｖａｉｎ，Ｃ．、Ｌｉ，Ｈ．、Ｂｈａｍｉｄｉｐａｔｉ，Ｓ．
、ＷＯ２００４０１４３８２ Ａ１ ２００４０２１９
５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）−４−（１−（４−メトキシフェ
ニル）−ヒドラジニル）ピリミジン（３１）の調製：
Figure 2014224129
Ａ）ＫＯｔＢｕ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（６６ｍＬ、６６ｍモル）を、２５０ｍＬ
丸底フラスコ中の２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５．０４ｇ、３０．１ｍ
モル）および３−メトキシベンジルアルコール（７．８ｍＬ、６２．８ｍモル）の混合物
に加えた。著しい発熱が認められ、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応物をＥ
ｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、食塩水（５０ｍＬ×２）で洗浄した。有機層をＭｇＳ
Ｏ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。熱ＥｔＯＨからの結晶化により得られた物
質をフリット付き漏斗上に収集し、氷冷ＥｔＯＨでリンスして、表題化合物（７．９４ｇ
、７１％）を白色固体として得た：ｍｐ８１〜８３℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ 8.10
(d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.02 (m, 4H), 6.87 (dt, J = 2.2, 7.8 Hz, 2H)
, 5.44 (s, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.82 (s, 3H); MS (ESI) m/z 371 (M+H)
+.
Ｂ）２．０Ｎ ＫＯＨ水溶液（８５ｍＬ、１７０ｍモル）を、５００ｍＬ丸底フラスコ
中の５−フルオロ−２，４−ビス（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン（７．９ｇ
、２１．３ｍモル）およびＥｔＯＨ（２１ｍＬ）の混合物に加えた。還流冷却器を取り付
け、反応物を９５℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をＥｔ２Ｏ（２
×５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。得られた固体物質
をフリット付き漏斗上に収集した。その後過剰のＥｔＯＡｃで抽出し、減圧下で濃縮して
、表題化合物（３．６３ｇ、６８％）を白色固体として得た：ｍｐ１３６〜１３９；1H N
MR (300 MHz, DMSO-d6)δ 12.97 (br s, 1H), 7.87 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.30 (t, J =
7.9 Hz, 1H), 7.00 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 1.8, 8.0 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.74 (
s, 3H); MS (ESI) m/z 251 (M+H)+.
Ｃ）オーブンで乾燥した１００ｍＬシュレンク（Schlenk）フラスコに５−フルオロ−
２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−オール（３．６３ｇ、１４．５ｍ
モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（３．７ｍＬ、２９．２ｍＬ）を装入した。オキ
シ塩化リン（ＰＯＣｌ３、４０ｍＬ、４２９ｍモル）を加え、得られた溶液を窒素中で９
５℃に加熱した。２時間後に、反応物を室温に冷却し、減圧下で５０℃で定容積まで濃縮
した。残りの残留物をＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（２×５０ｍＬ）で
洗浄した。減圧下で濃縮して固体を得て、これを水で洗浄し、真空ろ過により収集した。
表題化合物（４．０９ｇ、１０．５％）を白色固体として分離した：ｍｐ９６〜１００℃
；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 8.81 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 8.1 Hz, 1H)
, 7.02 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 2.3, 8.3 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.75 (s, 3H); MS (
ESI) m/z 269 (M+H)+.
Ｄ）エタノール（５ｍＬ）中４−クロロ−２−（３−メトキシベンジル）−５−フルオ
ロピリミジン（０．１５３ｇ、０．５６８ｍモル）および４−メトキシフェニルヒドラジ
ン塩酸塩（０．３２４ｇ、１．８５ｍモル）の混合物に、トリエチルアミン（０．２７２
、２．６９ｍモル）を加え、混合物を５０℃に１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し
、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。Ｅｔ２Ｏ溶液を水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をＥｔ２Ｏとともに摩砕して、５−フルオ
ロ−２−（３−メトキシ−ベンジルオキシ）−４−（１−（４−メトキシフェニル）−ヒ
ドラジニル）ピリミジン（０．１１３ｇ、収率５４％）を白色固体として得た：ｍｐ１２
１〜１２３．５℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 8.02 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.28 (t,
J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.99-6.93 (m, 2H), 6.93-6.85 (m, 3H)
, 5.25 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 371 (M+H)+, 354 (M-NH2)
-.
Ｏ−アリル−Ｎ−（５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−
４−イル）ヒドロキシルアミン（３２）の調製：
Figure 2014224129
５：１ＭｅＯＨ：ＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中４−クロロ−２−（３−メトキシベンジル）
−５−フルオロピリミジン（０．１５１ｇ、０．５５８ｍモル）およびＯ−アリルヒドロ
キシルアミン塩酸塩（０．２０１ｇ、１．８３ｍモル）の混合物に、トリエチルアミン（
０．２７３ｇ、２．７０ｍモル）を加え、混合物を５０℃で１８時間加熱した。反応物を
室温に冷却し、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。有機溶液を水（２×５０ｍＬ）で洗浄
し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ
２、１７％→５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、Ｏ−アリル−Ｎ−（５−フ
ルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）ヒドロキシルアミ
ン（０．１１３ｇ、収率６６％）を無色油として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 10
.94 (広幅一重線, 1H), 7.94 (広幅一重線, 1H), 7.28 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95-7.03
(m, 2H), 6.88 (dd, J = 2.5, 7.9 Hz, 1H), 5.97 (tdd, J = 5.8, 10.6, 17.0 Hz, 1H)
, 5.32 (dd, J = 1.5, 17.4 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 5.22 (dd, J = 1.2, 10.6 Hz, 1H)
, 4.39 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 306 (M+H)+, 304 (M-H)-.
１−［２−（３−シアノベンジルオキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］−３
−（２−フルオロベンジル）尿素（３４）の調製：
Figure 2014224129
乾燥ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中３−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルオ
キシメチル）−ベンゾニトリル（０．０７５ｇ、０．３１ｍモル）および２−フルオロベ
ンジルイソシアネート（０．５９ｍＬ、０．４６ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＬｉＨＭ
ＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．３１ｍｌ、０．３０ｍモル）を加えた。バイアルを蓋で密
閉し、混合物を室温で８時間撹拌した。飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（３ｍｌ）を加え、混合物を
４時間撹拌した。不均一混合物をろ過し、固体を熱水で洗浄し、Ｅ２Ｏで洗浄し、次いで
真空中で乾燥して、表題化合物（０．０７５ｇ、６２％）を白色固体として得た：ｍｐ１
７７〜１７８℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 10.04 (s, 1H), 8.90 (t, J = 5.7 Hz, 1
H), 8.37 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.85 (br s, 1H), 7.80 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.74 (d
, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H
), 7.20-7.14 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 4.49 (d, J = 5.8 Hz, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z
396.3 (M+H)+, 394.3 (M-H)-.
１−［５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］（
３’−プロピルカルバモイル）−３−ピロピル尿素（３６）の調製：
Figure 2014224129
乾燥ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリ
ミジン−４−イルアミン（０．０７５ｇ、０．３ｍモル）およびプロピルイソシアネート
（０．０５７ｍＬ、０．６０ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．
０Ｍ、０．６０ｍｌ、０．６０ｍモル）を加えた。バイアルを蓋で密閉し、反応物を室温
で８時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発し、粗物質を逆相クロマトグラフィーにより精製
して、表題化合物（０．０４３ｇ、１０％）を黄褐色固体として得た：ｍｐ７５〜７８℃
；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 12.34 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.29 (t,
J = 7.8 Hz, 1H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 6.9Hz, J = 2.5 Hz, 1H), 5.30
(s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.74-3.68 (m, 2H), 3.15-3.10 (m, 2H), 1.58-1.44 (m, 4H),
0.89-0.85 (m, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 420.4 (M+H)+, 418.4 (M-H)-.
１−［２−（３−シアノベンジルオキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］−３
−プロピルチオ尿素（３７）の調製
Figure 2014224129
乾燥ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中３−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルオ
キシメチル）ベンゾニトリル（０．０７５ｇ、０．３１ｍモル）およびプロピルイソチオ
シアネート（０．０４７ｍＬ、０．４６ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＬｉＨＭＤＳ（Ｔ
ＨＦ中１．０Ｍ、０．３１ｍｌ、０．３１ｍモル）を加えた。バイアルを蓋で密閉し、反
応物を室温で８時間撹拌した。飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（３ｍｌ）をバイアルに加え、混合物
を４時間撹拌した。不均一混合物をろ過し、固体を熱水で洗浄し、ヘキサンで洗浄し、真
空中で乾燥して、表題化合物（０．０５５ｇ、５２％）を浅黄色固体として得た：ｍｐ１
６３〜１６５℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 10.77 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 8.47 (d
, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.82 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 7.62 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.55 (dd, J = 12.4, 6.8 Hz, 2H), 1.
65-1.59 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H): HPLC-MS (ESI) m/z 346.3 (M+H)+, 344.2
(M-H)-.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］メタ
ンスルホンアミド（３８）の調製：
Figure 2014224129
無水ＴＨＦ（４ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン
−４−イルアミン（０．１００ｇ、０．４３ｍモル）の溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（１．０７
ｍＬの１．０Ｍ、１．０７ｍモル）を室温で１滴ずつ加え、得られた橙色溶液を２０分間
撹拌した。塩化メタンスルホニル（０．１０８ｇ、０．９４ｍモル）を一度に加え、濁っ
た淡橙色溶液を６０分間撹拌した。食塩水（５ｍＬ）を用いて反応を停止し、ＴＨＦ相を
分離した。水相をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で抽出し、有機物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾
燥し、ろ過し、濃縮して橙色ゴム状残留物を得た。残留物をフラッシュクロマトグラフィ
ー（ＳｉＯ２、０→１００％ＥｔＯａｃ／ヘキサン）により精製して、０．０３４ｇ（２
６％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ１４５〜１４８℃：1H NMR (400MHz, CD
Cl3)δ 8.19 (s, 1H), 7.33 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 5.35 (s
, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.35 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 312 (M+H)+, 310 (M-H)-.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−
Ｓ−（２−ニトロフェニル）チオヒドロキシルアミン（３９）の調製：
Figure 2014224129
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０
．０５ｇ、０．２ｍモル）の溶液およびｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（１．０
ｍＬ、１．０ｍモル）に、塩化ニトロベンゼンスルフェニル（０．０４４ｇ、０．２３ｍ
モル）を一度に加え、得られた褐色溶液を６０分間撹拌した。反応物を水（２ｍＬ）で希
釈し、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ７に中和した。水相をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で抽出し、有機物
を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗物質を逆相クロマトグラフィ
ーにより精製して、表題化合物（０．０２０ｇ、２６％）を黄色固体として得た：ｍｐ１
８４℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.36 (d, J = 7.25 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 2.3 Hz,
1H), 7.59 (m, 1H), 7.36 (m 2H), 7.29 (m, 2H), 6.88 (m, 2H), 6.23 (bs, 1H), 5.19
(s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z, 391(M+H)+, 389 (M-H)-.
ベンゼンスルホン酸４−アセチルアミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルエステ
ル（４０）の調製：
Figure 2014224129
Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）アセトアミド＊（２００
ｍｇ、１．１７ｍモル）をピリジン（５ｍＬ）に懸濁し、室温で撹拌した。撹拌懸濁液に
、塩化ベンゼンスルホニル（２２６ｍｇ、１．２９ｍモル）を加え、撹拌を１６時間継続
した。溶媒を窒素気流下で蒸発し、残留物をジクロロメタン（２〜３ｍＬ）に懸濁し、シ
リカゲルカラム上に直接加え、石油エーテル中酢酸エチル（０〜５０％勾配）で溶出して
、１８０ｍｇ、０．５８ｍモル（４９％）の表題化合物を白色固体として分離した：ｍｐ
１４２〜１４３℃；1H NMR (DMSO-d6)δ 10.96 (s, 1H), 8.67 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.
12-8.06 (m, 2H), 7.86-7.79 (m, 1H), 7.73-7.65 (m, 2H), 2.98 (s, 3H); HPLC-MS (ES
I) m/z 312 (M+H)+, 310 (M-H)-.
＊Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）アセトアミドは、文献
による方法により調製することができる。
１．Ｄｕｓｃｈｉｎｓｋｙ，Ｒ．、Ｆｅｌｌｓ，Ｅ．、Ｈｏｆｆｅｒ，Ｍ．、米国特許第
３，３０９，３５９号
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオ
ロピリミジン−２−イルオキシメチルエステル（４１）の調製：
Figure 2014224129
Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミジン（１００ｍｇ、０．５４ｍモル）、炭酸セシウム（１９６ｍｇ、０．６０ｍ
モル）およびピバル酸クロロメチル（９０ｍｇ、０．６ｍモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）中で
室温で１６時間一緒に振とうした。反応混合物を酢酸エチルと水とに分配し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、無色油とし、これをジエチルエーテル（３〜４ｍ
Ｌ）で処理して固体を得た。固体を除去し、エーテル溶液をシリカゲルカラム上に加え、
石油エーテル中酢酸エチル（０〜５０％勾配）で溶出して、１４ｍｇ、０．０５ｍモル（
９％）の表題化合物を白色固体として分離した：ｍｐ８６〜８８℃；1H NMR (CDCl3)δ 8
.73 (s, 1H), 8.06 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.04 (s, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.18 (s, 3H),
1.16 (s, 9H); HPLC-MS (ESI) m/z 299 (M+H)+.
Ｎ’−（５−フルオロ−２−メトキシメトキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミジン（４２）の調製：
Figure 2014224129
Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミジン（１００ｍｇ、０．５４ｍモル）、炭酸セシウム（１９６ｍｇ、０．６０ｍ
モル）およびブロモメチルメチルエーテル（７５ｍｇ、０．６ｍモル）をＤＭＦ（３ｍＬ
）中で室温で４時間一緒に振とうした。反応混合物を酢酸エチルと水とに分配し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、無色油を得、これをシリカゲルカラム上に直
接加え、石油エーテル中酢酸エチル（０〜８０％勾配）で溶出して、２３ｍｇ、０．１ｍ
モル（１９％）の表題化合物を無色油として分離した：1H NMR (CDCl3)δ 8.66 (s, 1H),
8.05 (d, J = 2.6Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 3.53 (s, 3H), 3.17 (s, 3H), 3.16 (s, 3H)
; HPLC-MS (ESI) m/z 229 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］スルフ
ァミド（４３）の調製：
Figure 2014224129
乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中４−クロロ−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキ
シ）ピリミジン＊（１．３ｇ、４．８４ｍモル）の磁気撹拌溶液に、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ
）中６０％ＮａＨ（０．４５ｇ、１０．６５ｍモル）およびスルファミド（０．９３ｇ、
９．６８ｍモル）の予混合懸濁液を加えた。得られた灰色がかった懸濁液を室温で７２時
間撹拌した。次いで、橙色懸濁液を５０℃で４８時間加熱し、室温で冷却した。反応混合
物を酢酸エチルと食塩溶液とに分配した。有機抽出液をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し
、蒸発した。粗物質をＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘの勾配を用いた順相シリカおよびＨ２Ｏ／ＡＣ
Ｎの勾配を用いた逆相でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、［５−フルオロ−
２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］スルファミド（１１５ｍｇ
、収率７．２％）を白色固体として得た：ｍｐ１２６〜１３０℃；1H NMR (300MHz, CD3O
D)δ 8.01 (d, J = 3.63 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 5.37 (
s, 2H), 3.78 (s, 3H); MS (ESI) m/z 326.9 (M-H)-
＊４−クロロ−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン中間体
は、３１の合成で述べたように調製した。
５−フルオロ−４−ヒドラジニル−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン（
４４）の調製：
Figure 2014224129
１２５ｍＬ三角フラスコに４−クロロ−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオ
キシ）ピリミジン（１．５０ｇ、５．５８ｍモル）およびＥｔＯＨ（５０ｍＬ）を装入し
た。ヒドラジン一水和物（９００μＬ、１８．５ｍモル）を加え、得られた混合物を室温
で撹拌した。２２時間後に、反応物を５００ｍＬ三角フラスコに移し、水（２００ｍＬ）
で希釈した。その結果、白色固体が溶液から析出し始めた。７時間撹拌した後、固体生成
物をフリット付き漏斗上に収集し、過剰の水でリンスした。フリット上で乾燥した後、表
題化合物を白色固体として得た（１．２３ｇ、８３％）：ｍｐ１０３〜１０６℃；1H NMR
(300 MHz, DMSO-d6)δ 8.92 (bs, 1H), 7.86 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 8.1
Hz, 1H), 6.94- 7.01 (m, 2H), 6.87 (dd, J = 2.4, 7.9 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.46
(bs, 2H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 265.2 (M+H)+, 263.2 (M-H)-.
（Ｅ）−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）−４−（２−（チオフェ
ン−２−イルメチレン）ヒドラジニル）ピリミジン（４５）の調製：
Figure 2014224129
２０ｍＬバイアルに５−フルオロ−４−ヒドラジニル−２−（３−メトキシベンジルオ
キシ）ピリミジン（７４．７ｍｇ、０．２８３ｍモル）、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）、チオフェ
ン−２−カルバルデヒド（２６μＬ、０．２８４ｍモル）およびＥｔ２Ｏ（１４μＬ、０
．０１４ｍモル）中１Ｍ ＨＣｌを装入し、振とう機上で５０℃に加熱した。９０分後に
、反応物を室温に冷却し、高真空中で濃縮して、表題化合物（７７．８ｍｇ、７７％）を
黄色固体として得た：ｍｐ１３６〜１３９℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 11.46 (bs,
1H), 8.50 (bs, 1H), 8.16 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.41 (d
, J = 3.4 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 3.8, 4.8 Hz, 1H), 7.0
4 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 2.4, 8.3 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.73 (s, 3H); MS (ESI)
m/z 359.2 (M+H)+, 357.2 (M-H)-.
２−（ベンジルオキシ）−４−［（ジメチル−λ４−スルファニリデン）アミノ］−５
−フルオロピリミジン（４７）の調製：
Figure 2014224129
オーブンで乾燥した１０ｍＬシュレンクフラスコに２−（ベンジルオキシ）−５−フル
オロピリミジン−４−アミン（１０１ｍｇ、０．４６２ｍモル）、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍｌ
）およびジメチルスルフィド（７５．０μＬ、１．０２ｍモル）を装入し、氷浴で０℃に
冷却した。Ｎ−クロロスクシンイミド（１２２ｍｇ、０．９１４ｍモル）を加え、得られ
た混合物を０℃で４５分間、次いで、室温で３０分間撹拌した。ＭｅＯＨ中ＮａＯＭｅの
溶液（２５％、３６０μＬ、１．３５ｍモル）を加えた。２０分後に、反応を水（３ｍＬ
）で停止し、１時間撹拌した。次いで、粗反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水（５０
ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレータに
より、次いで、高真空で濃縮して、表題化合物（１２０ｍｇ、９３％）を灰色がかった白
色固体として得た：ｍｐ１２５〜１２９℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 7.70 (d, J
= 3.9 Hz, 1H), 7.25-7.44 (m, 5H), 5.21 (s, 2H), 2.75 (s, 6H); MS (ESI) m/z 281.1
(M+H)+.
＊Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｙ．、Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｈ．、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、
２００４、１２６巻、４１２８〜４１２９頁
１−［５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−２
，３−ジプロピルイソチオ尿素（４９）の調製
Figure 2014224129
ＣＨ３ＣＮ（４ｍＬ）中１−［５−フルオロ−２−（４−メチル−ベンジルオキシ）ピ
リミジン−４−イル］−３−プロピルチオ尿素（０．５０ｇ、１．４０ｍモル）の磁気撹
拌溶液に、炭酸カリウム（０．２０ｇ、１．４０ｍモル）を室温で加え、混合物を２０分
間撹拌した。臭化Ｎ−プロピル（０．１９ｇ、１．４０ｍモル）を室温で加え、得られた
混合物を１５時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×２０ｍＬ
）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発した。粗
混合物をシリカ上（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製し、生成物画分の蒸発により、０
．３３５ｇ（６３％）の１−［５−フルオロ−２−（４−メチル−ベンジルオキシ）ピリ
ミジン−４−イル］−２，３−ジプロピルイソチオ尿素を浅黄色の粘稠な液体として得た
：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 10.56 (bs, 1H), 8.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.31 (m, 2H
), 7.24 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 3.28 (dd, J = 13.6, 6.5 Hz, 4H), 2.36 (s, 3H), 1.
62 (m, 4H), 1.0 (t, J = 7.4 Hz, 4H); HPLC-MS (ESI) m/z 377(M+H)+.
Ｏ−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イル）−ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ
−ヒドロキシカルバメート（５０）の調製
Figure 2014224129
２ドラムネジ蓋付きバイアル中で、４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン
（０．１ｇ、０．６８ｍモル）およびｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−ヒドロキシカルバメー
ト＊（０．１１ｇ、０．７５ｍモル）の溶液をｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（
１．０ｍＬ、１．０ｍモル）で一度に処理し、得られた黄色溶液を１００℃で加熱し、２
４時間振とうした。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出し、溶媒を蒸
発した。粗混合物を逆相クロマトグラフィーにより精製して、０．１０ｇ（５６．９％）
の表題化合物を黄色固体として得た：ｍｐ１２３〜１２５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ
7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 5.26 (bs, 2H), 3.32 (s, 3H), 1.43 (s, 9H); MS (ESI) m
/z 259 (M+H)+.
＊ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−ヒドロキシカルバメートは、以下の公知の文献による方
法により調製することができる。
１．Ｃａｒｒａｓｃｏ，Ｍ．Ｒ．、Ｂｒｏｗｎ，Ｒ．Ｔ．、Ｓｅｒａｆｉｍｏｖａ，Ｉ．
Ｍ．、Ｓｉｌｖａ Ｏ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００３、６８巻（１号）、１９５
頁
Ｏ−エチル５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル
カルバモチオエート（５１）の調製：
Figure 2014224129
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−アミン（３００
ｍｇ、１．２６ｍモル）をクロロホルム（２５ｍＬ）および水（１２ｍＬ）中で撹拌した
。重炭酸ナトリウム（８７０ｍｇ、１０．１２ｍモル）を加えた後、チオホスゲン（２１
８ｍｇ、１．９ｍモル）を１滴ずつ加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで
、クロロホルム（２０ｍＬ）で希釈し、相を分離した。有機抽出液を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレータにより１／３の容積まで濃縮した。粗イソチオ
シアネートのこのクロロホルム溶液に、無水エタノール（１０ｍＬ）を加え、混合物を封
管中で１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮し、シリカ上フラッシュクロマ
トグラフィーにより精製して、４５ｍｇ（１１％）のＯ−エチル５−フルオロ−２−（４
−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルカルバモチオエートを浅黄色固体とし
て得た：ｍｐ１０９〜１１９℃；1H NMR (CDCl3)δ 8.30 (bs, 2H), 7.44 (m, 2H), 7.06
(m, 2H), 5.36 (s, 2H), 4.66 (q, J = 6 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 6 Hz, 3H); HPLC-MS
(ESI): m/z 326 (ES+).
Ｎ−（５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）エ
タンチオアミド（５３）の調製：
Figure 2014224129
Ｎ−（５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）ア
セトアミド（５０ｍｇ、０．４２ｍモル）を１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）およびロ
ーソン試薬（Lawesson’s reagent）（１７０ｍｇ、０．４２ｍモル）を含むＢｉｏｔａ
ｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波容器中で撹拌した。容器をＢｉｏｔａ
ｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波で１００℃に５分間加熱し、次いで、
室温に冷却し、ろ過し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。次いで、反応混合物を食塩水で洗浄し
、層を分離した。有機抽出液をシリカ上で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィーにより
精製した。次いで、生成物を含む画分を蒸発乾固し、逆相ＨＰＬＣにより再び精製して、
４ｍｇのＮ−（５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イ
ル）エタンチオアミド（４％）を黄色ガラスとして得た：1H NMR (CDCl3)δ 9.34 (b, 1H
), 8.29 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.13 (s, 3H
); HPLC-MS (ESI): m/z 294 (ES-).
生物学的試験プロトコール：
１．殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（マイコフェレラ・グラミニコラ（Mycosphaer
ella graminicola）；病原異名：コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）；Ｂａｙｅｒコー
ドＳＥＰＴＴＲ）
コムギ植物（Ｙｕｍａ品種）を、ポット当たり７〜１０個の実生で最初の葉が発生する
まで温室内で５０％鉱物土壌／５０％ソイルレスＭｅｔｒｏミックスで種子から生育させ
た。これらの植物に、殺真菌処理の前または後にコムギ葉枯病菌の水性胞子懸濁液を接種
した。接種後、植物を１００％相対湿度に保持し（暗デューチャンバー内で１日、その後
、照明デューチャンバー内で２〜３日）、胞子を発芽させ、葉に感染させた。次いで、疾
患を発現させるために植物を温室に移した。
２．殺真菌活性の評価：テンサイの褐斑病（テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola
）；ＢａｙｅｒコードＣＥＲＣＢＥ）：
テンサイ（ＨＨ−８８品種）を温室内でソイルレスＭｅｔｒｏミックスで生育させた。
葉全体を水で洗浄することにより、胞子を湿らせた感染葉表面から採取し、２層のチーズ
クロスでろ過した。若い実生に胞子懸濁液を接種した。植物を暗デューチャンバー内に４
８時間保持し、次いで、２６℃の温度の温室内のプラスチックフードの下においた。
３．殺真菌活性の評価：ラッカセイの褐斑病（ラッカセイの褐斑病菌（Mycosphaerella
arachidis）；ＢａｙｅｒコードＭＹＣＯＡＲ；病原異名：サーコスポーラ・アラキディ
コーラ（Cercospora arachidiocola））：
ラッカセイ実生（Ｓｔａｒ品種）をソイルレスＭｅｔｒｏミックスで生育させた。葉全
体を水で洗浄することにより、胞子を湿らせた感染葉表面から採取し、２層のチーズクロ
スでろ過した。若い実生に胞子懸濁液を接種した。植物を暗デューチャンバー内に４８時
間保持し、次いで、２６℃の温度の温室内のプラスチックフードの下においた。
４．殺真菌活性の評価：リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）；Ｂ
ａｙｅｒコードＶＥＮＴＩＮ）
リンゴ実生（ＭｃＩｎｔｏｓｈおよびＧｏｌｄｅｎ Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ）を温室内の
Ｍｅｔｒｏミックスで生育させた。真菌胞子を感染葉組織から採取した。植物に胞子懸濁
液を接種した。植物を相対湿度１００％のデュールーム内に２４時間入れ、次いで、疾患
を発現させるために１８℃の温度の温室に移した。
５．殺真菌活性の評価：バナナの黒シガトカ病（（マイコスフェレラ・フジエンシス（
Mycosphaerella fujiensis）；ＢａｙｅｒコードＭＹＣＯＦＩ））：
野外栽培のバナナ植物の新たに発生した葉を用いて、マイコスフェレラ・フジエンシス
に対する有効性を試験した。必要な濃度の化合物１の希釈した製剤２０ｍｌを各試験葉の
上の２０×２０ｃｍの線引きした範囲に噴霧した。その後、葉を天然接種物により感染さ
せ、約４０〜４５日後に疾患防除率を目視により評価した。
以下の表に、これらの実験で評価したときの本開示の典型的な化合物の活性を示す。処
理した植物における疾患の重症度を評価し、次に無処理の接種植物における疾患のレベル
に基づいて、重症度を防除率に変換することにより、疾患の防除における試験化合物の有
効性を求めた。
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129
Figure 2014224129

Claims (33)

  1. 式Ｉの化合物
    Figure 2014224129

    ［式中、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４であり、
    Ｒ２は、−ＯＲ２１であり、
    Ｒ３は、
    Ｈ；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
    ラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
    ル、トリアゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳
    香環が１〜３個のＲ３０で置換されていてもよく；
    ベンゼン、オキサゾール、イソオキサゾール、フラン、チアゾール、ピリミジン、ピリ
    ジン、ピロール、ピラジン、チオフェンからなる群から選択される芳香またはヘテロ芳香
    環と縮合したイミダゾールであり、各芳香または複素芳香環が１〜３個のＲ３０で置換さ
    れていてもよく；
    ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
    ３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンイル；
    シアノ；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；
    −Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８；
    −Ｃ（＝Ｓ）Ｒ６；
    −Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０；
    −ＯＲ７；
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１５）２；
    −Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；
    −ＳＲ８；
    −Ｓｉ（Ｒ８）３；
    −Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０；
    −Ｎ＝Ｃ（Ｒ１５）Ｒ１６；
    −（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７；
    −（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９；または
    −Ｃ（＝ＮＲ１６）ＳＲ１６
    であり、ｍは、１〜３の整数であり、
    Ｒ４は、
    Ｈ；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；または
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０
    であり、
    或いは、Ｒ３およびＲ４は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく；
    ＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４；
    ＝Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）；
    ＝Ｃ（Ｒ１５）ＯＲ１５；
    ＝Ｓ（Ｒ３４）２；または
    ＝ＮＲ３５
    を形成していてよく、
    Ｒ５は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
    ルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜
    Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、Ｎ−メチルピ
    ペラジンまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    Ｒ６は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキ
    シ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
    アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；１−ベンゾ［１，２，３］チアジア
    ゾール−７−イル、チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシ
    であり、前記チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシが１〜
    ３個のＲ２０で置換されていてもよく、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員
    飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、１
    〜５個のＲ２０で置換されていてもよいベンジル、ＣＨＲ１８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１
    〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ８は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
    キルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフ
    ェニル、または、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環
    であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１７、または
    １〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
    Ｒ１０は、ＨもしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個の
    Ｒ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
    Ｒ１１は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
    キルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ
    ６アルコキシカルボニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
    Ｒ１２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
    Ｒ１３およびＲ１４は、独立にＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、前記フェニ
    ルまたはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    或いは、Ｒ１３およびＲ１４は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していて
    よく、各環が１〜３個のＲ１１もしくは３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イ
    ルで置換されていてもよく、
    或いは、Ｒ１２およびＲ１３は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していて
    よく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ１５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
    Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフ
    ェニルであり、
    或いは、Ｒ１５およびＲ１６は、一体となって、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５
    −であってよく、
    Ｒ１７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
    フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、各環が１〜３個のＲ２０で置換され
    ていてもよく、
    Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
    Ｒ１９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはベンジルであり、
    Ｒ２０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ
    、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２
    〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒド
    ロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオ
    キシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロ
    アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６
    アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、
    Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アル
    キニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノ
    カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜
    Ｃ６トリアルキルシリル、２−［（Ｅ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミジ
    ル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素芳香環
    であり、各フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素
    芳香環がＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
    Ｒ２１は、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ１４アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；
    Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル；
    Ｃ３〜Ｃ４アルキニル；
    Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル；
    それぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニル、ナフチルまたはテト
    ラヒドロキノリニル；
    −（ＣＨＲ２２）ｍＲ２３；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）ＯＲ２５；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｒ２６；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７）Ｒ２８；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＯＲ２９；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＳＲ２９；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＮ（Ｒ２７）Ｒ２８；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２；
    −Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）：
    −ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５；
    −Ｓｉ（Ｒ８）３；
    −ＳＯ２Ｒ３３；
    Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
    ベータ−Ｄ−グルコース四酢酸、ラムノース、フルクトースおよびペントースからなる
    群から選択される糖；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
    ラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ト
    リアゾリルもしくはイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香
    環であり、各５もしくは６員複素芳香環が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ２２は、独立に
    Ｈ；
    ハロゲン；
    シアノ；
    ニトロ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    １〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはベンジル；
    Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル；
    Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
    Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；
    Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ；
    Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；
    Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；
    Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
    Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；
    Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；
    ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、
    １−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリルおよびベンゾイミダゾリルからなる
    群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置
    換されていてよく；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
    ラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
    ル、トリアゾリルおよびチエニルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環で
    あり、
    Ｒ２３は、
    Ｈ；
    ハロゲン；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ；
    １〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
    ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、
    １−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミ
    ダゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３
    ，２−ｂ］ピロール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、−イミダゾ
    ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベ
    ンゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル、および１−メチル−１
    Ｈ−インダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそ
    れぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく；
    ナフチル；
    ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
    ピロリジノニル；
    オキセタニル；
    １〜５個のＲ２０で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
    ラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イ
    ソオキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、チオフェン−２−イルおよびチオフェン
    −３−イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が
    １〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルまたはフェニルで
    あり、前記ベンジルまたはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよ
    く、
    Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいベンジル
    またはフェニルであり、
    Ｒ２６は、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
    １〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピ
    ラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリルお
    よびイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、
    Ｒ２７およびＲ２８は、独立に、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３
    個のＲ２０で置換されていてもよく；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ２９は、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
    ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３
    個のＲ２０で置換されていてもよく；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロ
    アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ア
    ルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
    ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ
    ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
    、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
    ケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ
    ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル
    スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジア
    ルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、チアゾリル、フェニル、ピリ
    ジルまたはピリミジニルであり、前記チアゾリル、フェニル、ピリジルまたはピリミジニ
    ルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ３１は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロ
    アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ア
    ルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
    ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ
    ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
    、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
    ケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ
    ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル
    スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジア
    ルキルアミノカルボニル、またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    Ｒ３２は、独立に、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２
    〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒド
    ロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオ
    キシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロ
    アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ
    ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ
    、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ
    ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリア
    ルキルシリル；
    フェニルであり、前記フェニル環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３３は、独立に、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていても
    よい、フェニルもしくはチエニル；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３４は、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルアミノ；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３５は、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３６は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくは
    フェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換さ
    れていてもよい、
    或いは、Ｒ３２およびＲ３６は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していて
    よく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３７は、独立に、
    Ｈ、ハロゲンもしくは１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が
    １〜３個のＲ１１で置換されていてもよい］。
  2. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨ
    Ｒ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）
    ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカ
    ルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、
    該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたは１〜３個のＲ３０
    で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２
    ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキルであり、Ｒ３０がハロゲン
    、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハ
    ロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく
    、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
    コキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしく
    は不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ２１が（−ＣＨ
    Ｒ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜３個のヘテロ
    原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で
    置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシである、式Ｉの化合物。
  3. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨ
    Ｒ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）
    ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカ
    ルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、
    該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３
    ０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ
    ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキルであり、Ｒ３０がハロゲ
    ン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
    ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよ
    く、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
    ルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル
    、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もし
    くは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲ
    ン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ
    ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
    ル、フェニルであり、Ｒ２３がベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエ
    ノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベン
    ゾフラニルおよびベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イル、４
    −メチル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロロ−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドー
    ル−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チ
    アゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル
    、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香
    環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよい、式Ｉの化合物
    。
  4. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨ
    Ｒ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）
    ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカ
    ルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、
    該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アル
    キルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ
    ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
    Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキル
    カルボニルであり、Ｒ３０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜
    ３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換され
    ていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５
    もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていても
    よく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
    アルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２が
    Ｈであり、Ｒ２３がナフチル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１〜５個のＲ２０で置換
    されていてもよいフェニルであり、Ｒ２０がハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜
    Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
    ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキ
    ル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
    キシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスル
    ホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ベンジルオキシ、フェノキシであり、各ベンジルオ
    キシ、フェノキシがＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよ
    く、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合
    物。
  5. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨ
    Ｒ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）
    ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカ
    ルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、
    該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３
    ０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ
    ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカ
    ルボニルであり、Ｒ３０がハロゲン、ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが
    １〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ
    １〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル
    、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２
    〜Ｃ８ジアルキルアミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜５個のＲ３１で置換されて
    いてもよく、５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３１で置換
    されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ
    １〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていて
    もよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜
    Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしく
    は６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
    キシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ
    ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フルオロフェニルであり、
    Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルである、式Ｉの化合物。
  6. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨ
    Ｒ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）
    ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、
    ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３
    個のＲ２０で置換されていてもよい、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていても
    よいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３
    ０がハロゲン、ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
    キシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置
    換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシア
    ルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、ヒドロキ
    シル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルア
    ミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜５個のＲ３１で置換されていてもよく、５もし
    くは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３１で置換されていてもよく、
    Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
    キシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ
    １〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、１
    〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜
    ３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
    Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３
    であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ
    −トリル、４−フルオロ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル
    、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ
    −フェニル、ベンゾチオフェン−２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エ
    チル−２−メトキシ−フェニル、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フ
    ェニルである、式Ｉの化合物。
  7. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨ
    Ｒ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（
    ＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジ
    ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ
    ２０で置換されていてもよく、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフ
    ェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３０がハ
    ロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換さ
    れていてもよく、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしく
    はチエニルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アルコキシ
    アルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、Ｒ３６がＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもし
    くはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン
    、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ
    １〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキ
    シアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜
    ５個のＲ３１で置換されていてもよい、５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環
    が１〜３個のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個
    のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテ
    ロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１
    で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
    シ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシである、式Ｉの化合物。
  8. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜
    Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チ
    アゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていても
    よいフェニルであり、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されて
    いてもよいフェニルであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６
    ）、−ＳＯ２Ｒ３３、ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３０が
    ハロゲン、ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換さ
    れていてもよく、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルもしくは
    チエニルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アルコキシア
    ルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、Ｒ３６がＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしく
    はフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１
    〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシ
    アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜５個
    のＲ３１で置換されていてもよく、５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１
    〜３個のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシである、式Ｉの化合物。
  9. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜
    Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チ
    アゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていても
    よいフェニルであり、Ｒ３０がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェ
    ニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１
    〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ
    ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜５個のＲ２０で置換されて
    いてもよいフェニルである、式Ｉの化合物。
  10. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜
    Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チ
    アゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていても
    よいフェニルであり、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されて
    いてもよいフェニルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、
    Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フルオロ−
    フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルであり、Ｒ２
    ０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  11. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり
    、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜
    Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チ
    アゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていても
    よいフェニルであり、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されて
    いてもよいフェニルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、
    Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェニル、４−メト
    キシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イ
    ル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン−２−イル、２
    ，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル、３−ベンゾニ
    トリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  12. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽
    和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよ
    く、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２
    ３が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルである、式Ｉの化合物。
  13. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽
    和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよ
    く、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ
    ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ２〜Ｃ
    ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカ
    ルボニルであり、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしく
    はチエニルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アルコキシ
    アルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルであり、Ｒ３６が
    Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルで
    あり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていても
    よく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化
    合物。
  14. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽
    和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよ
    く、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３
    であり、ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベ
    ンジル、４−フルオロ−フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、
    ｐ−トリルである、式Ｉの化合物。
  15. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽
    和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよ
    く、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３
    であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオ
    ロ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イ
    ル、チオフェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチ
    オフェン−２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−
    フェニル、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの
    化合物。
  16. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していて
    よく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルも
    しくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−Ｏ
    Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前
    記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３
    およびＲ１４が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もし
    くは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或
    いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６
    員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていて
    もよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、
    −Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり
    、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフ
    ェニルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい
    フェニルもしくはチエニルであり、Ｒ３６がシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルであ
    り、前記フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  17. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していて
    よく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルも
    しくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−Ｏ
    Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前
    記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３
    およびＲ１４が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もし
    くは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或
    いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６
    員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていて
    もよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ
    ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルであり、Ｒ２３
    が、ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル
    、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイ
    ミダゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［
    ３，２−ｂ］ピロロ−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、イミダゾ［
    １，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベン
    ゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル、１−メチル−１Ｈ−イン
    ダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが
    １〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  18. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していて
    よく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルも
    しくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−Ｏ
    Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前
    記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３
    およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和も
    しくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは
    ６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されてい
    てもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍ
    Ｒ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜３個のヘテロ原子を含有
    する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されて
    いてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式
    Ｉの化合物。
  19. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していて
    よく、Ｒ１２がＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ
    １〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェ
    ニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ
    、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであ
    り、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いは
    Ｒ１３およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員
    飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていても
    よく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５も
    しくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換さ
    れていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２
    ２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が、フラニル、ピリジニ
    ル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル
    、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリ
    アゾリル、イミダゾリル、チオフェン−２−イルおよびチオフェン−３−イル、１−メチ
    ル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環で
    あり、各複素芳香環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ
    １〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  20. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していて
    よく、Ｒ１２がＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ
    １〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェ
    ニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ
    、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであ
    り、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いは
    Ｒ１３およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員
    飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていても
    よく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５も
    しくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換さ
    れていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２
    ２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜５個のＲ２０で置
    換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  21. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していて
    よく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルも
    しくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−Ｏ
    Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前
    記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３
    およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和も
    しくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは
    ６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されてい
    てもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、
    ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、
    ４−フルオロ−フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリ
    ルである、式Ｉの化合物。
  22. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していて
    よく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルも
    しくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−Ｏ
    Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前
    記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３
    およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和も
    しくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは
    ６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されてい
    てもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、
    ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェ
    ニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオ
    フェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン
    −２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル
    、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  23. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）
    （Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ
    ６アルキル、フェニルであり、前記フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく
    、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルもし
    くはチエニルであり、Ｒ３６がシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルであり、前記フェ
    ニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  24. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１
    であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルであり、Ｒ２３が、ベンゾチオフェ
    ニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ
    −チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミダゾリル、２，３
    −ジヒドロベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロロ−
    ５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
    −２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−２−イ
    ル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イルか
    らなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさ
    らに置換されていてよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
    シである、式Ｉの化合物。
  25. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１
    であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽
    和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよい、式Ｉの化
    合物。
  26. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１
    であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が、フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシ
    ド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル
    、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、チ
    オフェン−２−イルおよびチオフェン−３−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−
    イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３
    個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  27. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１
    であり、Ｒ２２がＣ１〜Ｃ６アルキル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニ
    ルであり、Ｒ２３がナフチル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり
    、Ｒ２０がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェノキシ
    、フェニルであり、各フェノキシ、フェニルがＲ３１から独立に選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
    アルキル、ベンジル、ピリジルである、式Ｉの化合物。
  28. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１
    であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がナフチル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１〜５
    個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２０がハロゲン、シアノ、ニトロ
    、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロ
    アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ベンジルオキシ、フェノキシであ
    り、各ベンジルオキシ、フェノキシがＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置
    換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで
    ある、式Ｉの化合物。
  29. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１
    であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フ
    ルオロ−フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルであ
    る、式Ｉの化合物。
  30. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１
    であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェニル、
    ４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオフェン
    −３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン−２−
    イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル、３−
    ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  31. 請求項１に記載の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含有する、真菌病原体
    の防除のための組成物。
  32. 前記真菌病原体がリンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis））、
    コムギの葉枯病（コムギ葉枯病菌（Septoria tritici））、テンサイの褐斑病（テンサイ
    褐斑病菌（Cercospora beticola））、ラッカセイの褐斑病（ラッカセイ褐斑病菌（Cerco
    spora arachidicola））およびシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス（Mycospha
    erella fujiensis））の１つである、請求項３１に記載の組成物。
  33. 植物に対する真菌の攻撃を防除または予防する方法であって、
    殺真菌上有効な量の請求項１に記載の少なくとも１つの化合物を、植物、植物に隣接す
    る地面、植物の生育を支持するように構成された土壌、植物の根、植物の茎葉、ならびに
    前記植物および他の植物の少なくとも１つを生産するように構成された種子の少なくとも
    １つに施用するステップを含む方法。
JP2014145003A 2008-01-22 2014-07-15 ５−フルオロピリミジン誘導体 Expired - Fee Related JP5763813B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1179908P 2008-01-22 2008-01-22
US61/011,799 2008-01-22
US11529708P 2008-11-17 2008-11-17
US61/115,297 2008-11-17

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010544411A Division JP5749017B2 (ja) 2008-01-22 2009-01-22 ５−フルオロピリミジン誘導体

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015118161A Division JP2015199754A (ja) 2008-01-22 2015-06-11 ５−フルオロピリミジン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2014224129A true JP2014224129A (ja) 2014-12-04
JP5763813B2 JP5763813B2 (ja) 2015-08-12

Family

ID=40513362

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010544411A Expired - Fee Related JP5749017B2 (ja) 2008-01-22 2009-01-22 ５−フルオロピリミジン誘導体
JP2014145003A Expired - Fee Related JP5763813B2 (ja) 2008-01-22 2014-07-15 ５−フルオロピリミジン誘導体
JP2015118161A Withdrawn JP2015199754A (ja) 2008-01-22 2015-06-11 ５−フルオロピリミジン誘導体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010544411A Expired - Fee Related JP5749017B2 (ja) 2008-01-22 2009-01-22 ５−フルオロピリミジン誘導体

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015118161A Withdrawn JP2015199754A (ja) 2008-01-22 2015-06-11 ５−フルオロピリミジン誘導体

Country Status (22)

Country Link
US (3) US9174970B2 (ja)
EP (9) EP2562163A1 (ja)
JP (3) JP5749017B2 (ja)
KR (1) KR20100120290A (ja)
CN (1) CN101977900B (ja)
AR (1) AR070228A1 (ja)
BR (1) BRPI0907435A8 (ja)
CA (1) CA2712777A1 (ja)
CL (1) CL2009000130A1 (ja)
CO (1) CO6280530A2 (ja)
CR (1) CR11569A (ja)
DK (3) DK2562166T3 (ja)
EC (1) ECSP10010366A (ja)
ES (3) ES2549379T3 (ja)
HU (3) HUE026200T2 (ja)
MX (1) MX2010008040A (ja)
PL (3) PL2562162T3 (ja)
PT (3) PT2562162E (ja)
RU (2) RU2522430C2 (ja)
UA (1) UA107445C2 (ja)
WO (1) WO2009094442A2 (ja)
ZA (1) ZA201004934B (ja)

Families Citing this family (240)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE026200T2 (en) 2008-01-22 2016-05-30 Dow Agrosciences Llc 5-Fluoropyrimidine derivatives as fungicides
MX2011001091A (es) * 2008-08-01 2011-03-15 Dow Agrosciences Llc Uso de 5-fluorocitosina como un fungicida.
AR076601A1 (es) * 2009-05-21 2011-06-22 Chlorion Pharma Inc Pirimidinas como agentes terapeuticos
UA112284C2 (uk) * 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
UA107671C2 (en) 2009-08-07 2015-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives
MX2012001622A (es) * 2009-08-07 2012-04-11 Dow Agrosciences Llc Derivados de n1-sulfonil-5-fluoropirimidinona.
UA106889C2 (uk) 2009-08-07 2014-10-27 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону
JP5683592B2 (ja) * 2009-09-01 2015-03-11 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類における菌類防除のための５−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物
WO2011032656A1 (de) 2009-09-18 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag 5-fluor-2-thio-substituierte pyrimidin-derivate
CA2776562A1 (en) * 2009-10-07 2011-04-14 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
US8912207B2 (en) * 2009-12-17 2014-12-16 Dow AgroSciences, LLP. 2-aldoximino-5-fluoropyrimidine derivatives
BR112012016866A2 (pt) * 2010-01-07 2015-09-01 Dow Agrosciences Llc Tiazolo[5,4-d]pirimidinas e seu uso como agroquímicos.
MX2012012530A (es) * 2010-04-26 2012-12-17 Dow Agrosciences Llc Derivados de n1-sulfonil-5-fluorpirimidinona.
BR112012027559A2 (pt) 2010-04-28 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag composto, composição fungicida e método para controlar os fungos fitopatogênicos de culturas
WO2011134911A2 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
BR112012027558A2 (pt) 2010-04-28 2015-09-15 Bayer Cropscience Ag ''composto da fórmula (i), composição fungicida e método para o controle de fungos fitogênicos de colheitas''
EP2576540B1 (en) 2010-05-26 2019-09-04 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Heteroaryl compounds and methods of use thereof
CN102933556B (zh) 2010-06-03 2015-08-26 拜尔农科股份公司 N-[(杂)芳基乙基]吡唑(硫代)羧酰胺及其杂取代的类似物
PL2576517T3 (pl) 2010-06-03 2015-06-30 Bayer Ip Gmbh N-[(het)aryloalkilo)]pirazolo(tio)karboksyamidy i ich analogi heteropodstawione
UA110703C2 (uk) 2010-06-03 2016-02-10 Байєр Кропсайнс Аг Фунгіцидні похідні n-[(тризаміщений силіл)метил]-карбоксаміду
US9125408B2 (en) * 2010-09-01 2015-09-08 North Carolina State University Use of aryl carbamates in agriculture and other plant-related areas
EP2618667A2 (en) 2010-09-22 2013-07-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
WO2012045798A1 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative
BR112013009590B8 (pt) 2010-10-21 2019-03-19 Bayer Ip Gmbh composto, composição fungicida e método
WO2012052490A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag N-benzyl heterocyclic carboxamides
UA109460C2 (uk) 2010-11-02 2015-08-25 Байєр Інтелекчуал Проперті Гмбх N-гетарилметилпіразолілкарбоксаміди
BR112013012080A2 (pt) 2010-11-15 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh n-aril pirazol (tio) carboxamidas
CN103369962A (zh) 2010-11-15 2013-10-23 拜耳知识产权有限责任公司 5-卤代吡唑(硫代)甲酰胺
WO2012065947A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopyrazolecarboxamides
KR20130121904A (ko) 2010-11-29 2013-11-06 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 알파,베타-불포화 이민
CN103281900A (zh) 2010-12-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途
AR083987A1 (es) 2010-12-01 2013-04-10 Bayer Cropscience Ag Amidas de acido pirazolcarboxilico utiles para la reduccion de la contaminacion de micotoxina en las plantas
RU2013132715A (ru) * 2010-12-16 2015-01-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические фунгицидные взаимодействия аминопиридинов и других фунгицидов
US8709458B2 (en) * 2010-12-16 2014-04-29 Dow Agrosciences, Llc Synergistic fungicidal interactions of 5-fluorocytosine and other fungicides
EP2658853A1 (en) 2010-12-29 2013-11-06 Bayer Intellectual Property GmbH Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
WO2013025796A2 (en) * 2011-08-17 2013-02-21 Dow Agrosciences Llc N-(5-fluoro-2((4-methylbenzyl)oxy)pyrimidin-4-yl) benzamide derivatives
BR112014003587B1 (pt) * 2011-08-17 2021-04-13 Adama Makhteshim Ltd. Derivados de 5-flúor-4-imino-3-(substituído)-3,4-dihidropirimidin-2(1h)ona, composição e método para controle ou prevenção de um patógeno fúngico
CA2859467C (en) 2011-12-19 2019-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
IN2014DN07220A (ja) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015508752A (ja) 2012-02-03 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
CN104244714B (zh) 2012-02-22 2018-02-06 拜耳农作物科学股份公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂(sdhi)用于防治葡萄中的木材病害的用途
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2825533B1 (en) 2012-03-13 2016-10-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN102659689B (zh) * 2012-05-16 2014-12-17 浙江工业大学 4-取代-2-丁氧基-5-氟嘧啶类化合物及其制备方法和应用
WO2014074333A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal pyrimidine compounds
CN104884452A (zh) 2012-11-20 2015-09-02 沃泰克斯药物股份有限公司 用作吲哚胺2,3-二氧化酶的抑制剂的化合物
KR20150103096A (ko) 2012-12-28 2015-09-09 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 N-(치환된)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-2-옥소-3,4-디히드로피리미딘-1(2h)-카르복실레이트 유도체
WO2014105841A1 (en) 2012-12-28 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1 (2h)-carboxamides derivatives
WO2014105821A1 (en) 2012-12-28 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc 1-(substituted-benzoyl)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives
NZ708981A (en) * 2012-12-31 2020-01-31 Adama Makhteshim Ltd 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives as fungicides
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
EP3010893B1 (de) 2013-06-20 2019-10-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
WO2015039333A1 (en) * 2013-09-22 2015-03-26 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
TW201609710A (zh) * 2013-12-10 2016-03-16 杜邦股份有限公司 除草用經取代嘧啶氧基苯化合物
MX2016008737A (es) 2013-12-31 2017-02-28 Adama Makhteshim Ltd Mezclas fungicidas sinergicas para el control fungico en cereales.
MX2016008759A (es) 2013-12-31 2017-05-09 Adama Makhteshim Ltd 5-fluor-4-imino-3-(alquil/alquilo sustituido)-1-(arilsulfonil)-3,4 -dihidropirimidin-2(1h)-ona y los procesos para su preparacion.
PE20161143A1 (es) 2014-01-16 2016-11-18 Du Pont Derivados de pirimidiniloxi benceno como herbicidas
CN103766393A (zh) * 2014-02-08 2014-05-07 山东省联合农药工业有限公司 一种含嘧啶的有机磷杀菌剂及应用
CR20160478A (es) 2014-03-20 2017-01-02 Mitsui Chemicals Agro Inc Composición de control de enfermedades de plantas y método para controlar enfermedades de plantas mediante su aplicación
CN104725323A (zh) * 2014-10-16 2015-06-24 江苏华益科技有限公司 一种2-甲氧基-4-肼基-5-氟嘧啶的合成工艺
UA120628C2 (uk) 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
MX2017009792A (es) 2015-03-18 2017-10-27 Du Pont Derivados de pirimidiniloxipiridina sustituidos como herbicidas.
WO2016163379A1 (ja) * 2015-04-09 2016-10-13 住友化学株式会社 オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016163383A1 (ja) * 2015-04-09 2016-10-13 住友化学株式会社 オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
TW202400564A (zh) 2015-06-05 2024-01-01 美商艾佛艾姆希公司 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物
MX2018000292A (es) * 2015-07-06 2018-04-20 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas.
RU2745802C2 (ru) 2015-07-13 2021-04-01 Фмк Корпорейшн Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов
US10851082B2 (en) * 2015-10-28 2020-12-01 Northwestern University Substituted aromatic n-heterocyclic compounds as inhibitors of mitogen-activated protein kinase interacting kinase 1 (MNK1) and 2 (MNK2)
WO2017075367A1 (en) * 2015-10-28 2017-05-04 Northwestern University Substituted aromatic n-heterocyclic compounds as inhibitors of mitogen-activated protein kinase interacting kinase 1 (mnk1) and 2 (mnk2)
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3376867A1 (en) 2015-11-19 2018-09-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3202267A1 (en) 2016-02-05 2017-08-09 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
WO2017157920A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
EP3429357A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
CN108884062A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11524934B2 (en) 2017-04-20 2022-12-13 Pi Industries Ltd Phenylamine compounds
BR112019022493B1 (pt) 2017-05-02 2024-01-16 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, misturas herbicidas e métodos para controlar o crescimento de vegetação indesejada
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN110691776A (zh) 2017-05-30 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 吡啶和吡嗪化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
JP2020527563A (ja) 2017-07-17 2020-09-10 アダマ・マクテシム・リミテッド ５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２−オンの多形体
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
RU2668556C1 (ru) * 2017-08-07 2018-10-02 Александр Валерьевич Чичварин Фунгицид на основе аддуктов фуллеренов
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019068810A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft USE OF COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM TO IMPROVE ANTIOXIDANT PLANT ABILITY
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11319553B2 (en) 2017-11-29 2022-05-03 Rahan Meristem (1998) Ltd. Compositions and methods conferring resistance to fungal diseases
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP7361696B2 (ja) 2017-12-20 2023-10-16 バイエル アクチェンゲゼルシャフト リンゴのモザイク黒星病を防除するための殺真菌剤の使用
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
KR102705587B1 (ko) 2018-01-09 2024-09-10 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154663A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EA202092018A1 (ru) 2018-03-01 2021-02-01 Басф Агро Б.В. Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
CA3104254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
MX2021014864A (es) 2019-06-06 2022-01-18 Basf Se N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas.
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
US20230157287A1 (en) 2020-04-28 2023-05-25 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
US20240294544A1 (en) 2021-05-18 2024-09-05 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
CN117355519A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
BR112023024012A2 (pt) 2021-05-21 2024-02-06 Basf Se Uso de composto de etinilpiridina, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
US20240309022A1 (en) 2021-06-21 2024-09-19 Basf Se Metal-Organic Frameworks with Pyrazole-Based Building Blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227653A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-quinolyl)-quinazoline
MX2024001593A (es) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-piridil)-quinazolina.
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
WO2024165343A1 (en) 2023-02-08 2024-08-15 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
WO2024194038A1 (en) 2023-03-17 2024-09-26 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US368373A (en) * 1887-08-16 Valve for water-gages
US3354160A (en) * 1965-07-22 1967-11-21 Hoffmann La Roche Tri-lower alkyl-silyl-5-fluoropyrimidines
US3309359A (en) * 1965-10-22 1967-03-14 Hoffmann La Roche N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process
US3368938A (en) 1966-01-13 1968-02-13 Hoffmann La Roche Controlling fungi with 5-fluorocytosine
US3868373A (en) * 1970-01-27 1975-02-25 Hoffmann La Roche 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines
CH579057A5 (ja) * 1973-09-07 1976-08-31 Hoffmann La Roche
FR2530636A1 (fr) 1982-07-23 1984-01-27 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides
EP0139613A1 (de) * 1983-08-29 1985-05-02 Ciba-Geigy Ag N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
US4845081A (en) 1984-10-18 1989-07-04 University Of Florida Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes
EP0332579B1 (de) * 1988-03-09 1994-08-10 Ciba-Geigy Ag Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
DE3821711A1 (de) 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JP3109012B2 (ja) 1992-06-18 2000-11-13 クミアイ化学工業株式会社 チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP3217191B2 (ja) 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
TW254946B (ja) * 1992-12-18 1995-08-21 Hoffmann La Roche
US5480991A (en) * 1993-11-05 1996-01-02 Dowelanco 2-Alkoxy-4-hydroazinopyrimidine compounds and their use in the preparation of 5-alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds
EP0836602B1 (en) 1995-07-05 2002-01-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrimidinones
KR100213932B1 (ko) * 1995-11-02 1999-08-02 김충환 새로운 뉴클레오시드 유도체 및 그 제조방법
DK0888359T3 (da) 1996-03-11 2002-08-12 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on-derivat som pesticid
HRP970239B1 (en) 1997-05-09 2004-04-30 Inst Ru Er Bouekovic Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity
ZA984796B (en) * 1997-06-10 1998-12-29 Chong Kun Dang Corp Novel optically active nucleoside derivative its manufacturing method and anti-HBV composition containing the derivative thereof
DE19806438A1 (de) 1998-02-17 1999-08-19 Basf Ag Neue Carbonsäurederivate mit 5-substituiertem Pyrimidinring, ihre Herstellung und Verwendung
GT199900185A (es) 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
US7914799B2 (en) 2001-08-27 2011-03-29 Immunitor USA, Inc. Anti-fungal composition
US7405304B2 (en) 2002-01-10 2008-07-29 The Penn State Research Foundation Methods for the preparation of alkyl diaryl borinates and complexed diarylboronic acids
WO2003087119A1 (en) 2002-04-12 2003-10-23 Achillion Pharmaceuticals, Inc. METHOD FOR SYNTHESIZING β-L-FLUORO-2´,3´DIDEHYDROCYTIDINE (β-L-FD4C)
DE60330466D1 (de) 2002-07-29 2010-01-21 Rigel Pharmaceuticals Inc VERFAHREN ZUR BEHANDLUNG ODER PRuVENTION VON AUTOIMMUNKRANKHEITEN MIT 2,4-PYRIMIDINDIAMIN-VERBINDUNGEN
US20050038041A1 (en) * 2003-08-15 2005-02-17 Yuki Nakagawa Fungicidal pyrimidine derivatives
JP2005126389A (ja) 2003-10-27 2005-05-19 Sumitomo Chemical Co Ltd ２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンの製造方法
EP1731523A4 (en) 2004-04-01 2009-08-12 Takeda Pharmaceutical THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVE
MX2008003427A (es) * 2005-09-13 2008-03-27 Bayer Cropscience Ag Derivados plaguicidas de fenilamidina sustituida con pirimidiniloxi.
WO2007077505A2 (en) * 2005-12-30 2007-07-12 Ranbaxy Laboratories Limited Crystalline l-menthyl (2r, 5s)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-2h-pyrimidin-1-yl)[1, 3]oxathiolan-2-carboxylate and process for preparation thereof
JP5039375B2 (ja) 2006-01-10 2012-10-03 クミアイ化学工業株式会社 イソチアゾール化合物及び農園芸用植物病害防除剤
US20080004253A1 (en) 2006-06-30 2008-01-03 Bryan James Branstetter Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1
AU2007312390B2 (en) * 2006-10-19 2013-03-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminomethyl-4-imidazoles
EP2137201A2 (en) 2007-04-20 2009-12-30 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Process for preparing capecitabine
HUE026200T2 (en) 2008-01-22 2016-05-30 Dow Agrosciences Llc 5-Fluoropyrimidine derivatives as fungicides
MX2011001091A (es) 2008-08-01 2011-03-15 Dow Agrosciences Llc Uso de 5-fluorocitosina como un fungicida.
CA2750413C (en) 2009-01-23 2016-06-21 Northlake Biosciences Llc Hydroxamic acid derivatives
MX2012001622A (es) 2009-08-07 2012-04-11 Dow Agrosciences Llc Derivados de n1-sulfonil-5-fluoropirimidinona.
JP5683592B2 (ja) * 2009-09-01 2015-03-11 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類における菌類防除のための５−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物
US8912207B2 (en) * 2009-12-17 2014-12-16 Dow AgroSciences, LLP. 2-aldoximino-5-fluoropyrimidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
UA107445C2 (uk) 2015-01-12
ECSP10010366A (es) 2010-08-31
DK2562162T3 (en) 2015-11-23
DK2252594T3 (en) 2015-11-23
EP2562164A1 (en) 2013-02-27
PT2562166E (pt) 2015-10-28
JP5749017B2 (ja) 2015-07-15
US9204653B2 (en) 2015-12-08
EP2252594A2 (en) 2010-11-24
EP2562162B1 (en) 2015-08-19
AR070228A1 (es) 2010-03-25
CA2712777A1 (en) 2009-07-30
HUE026193T2 (en) 2016-05-30
CL2009000130A1 (es) 2010-11-05
CO6280530A2 (es) 2011-05-20
US20100022538A1 (en) 2010-01-28
BRPI0907435A2 (pt) 2015-07-14
BRPI0907435A8 (pt) 2019-01-29
CN101977900A (zh) 2011-02-16
ES2549379T3 (es) 2015-10-27
ZA201004934B (en) 2011-10-26
EP2562175A1 (en) 2013-02-27
EP2562162A1 (en) 2013-02-27
JP2015199754A (ja) 2015-11-12
CN101977900B (zh) 2013-11-27
CR11569A (es) 2010-10-05
EP2562166A1 (en) 2013-02-27
HUE026200T2 (en) 2016-05-30
US9174970B2 (en) 2015-11-03
RU2014117207A (ru) 2015-11-10
ES2549172T3 (es) 2015-10-23
RU2522430C2 (ru) 2014-07-10
US20140024616A1 (en) 2014-01-23
MX2010008040A (es) 2010-08-10
HUE026195T2 (en) 2016-05-30
EP2562161A1 (en) 2013-02-27
EP2562163A1 (en) 2013-02-27
WO2009094442A2 (en) 2009-07-30
EP2252594B1 (en) 2015-08-19
DK2562166T3 (en) 2015-11-23
PT2252594E (pt) 2015-11-30
KR20100120290A (ko) 2010-11-15
PL2252594T3 (pl) 2016-01-29
PL2562166T3 (pl) 2016-01-29
US20090203647A1 (en) 2009-08-13
ES2549046T3 (es) 2015-10-22
WO2009094442A3 (en) 2009-11-19
PL2562162T3 (pl) 2016-01-29
EP2562166B1 (en) 2015-08-19
EP2562167A1 (en) 2013-02-27
EP2562165A1 (en) 2013-02-27
JP5763813B2 (ja) 2015-08-12
PT2562162E (pt) 2015-10-21
RU2010134900A (ru) 2012-02-27
JP2011510090A (ja) 2011-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5763813B2 (ja) ５−フルオロピリミジン誘導体
JP5759991B2 (ja) ５−フルオロピリミジノン誘導体
JP5784603B2 (ja) Ｎ１−スルホニル−５−フルオロピリミジノン誘導体
JP6129300B2 (ja) 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド
JP5818791B2 (ja) ５−フルオロ−２−オキソピリミジン−１（２ｈ）−カルボキシレート誘導体
JP5735510B2 (ja) Ｎ１−置換−５−フルオロ−２−オキソピリミジノン−１（２ｈ）−カルボキサミド誘導体
JP5748754B2 (ja) Ｎ１−アシル−５−フルオロピリミジノン誘導体
CN102762210B (zh) 2-醛肟-5-氟嘧啶衍生物
JP2014527530A (ja) Ｎ−（５−フルオロ−２（（４−メチルベンジル）オキシ）ピリミジン−４−イル）ベンズアミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150602

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150611

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5763813

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees