JP5748754B2

JP5748754B2 - Ｎ１−アシル−５−フルオロピリミジノン誘導体

Info

Publication number: JP5748754B2
Application number: JP2012523950A
Authority: JP
Inventors: ボエベル，ティモシー; ブライアン，クリスティ; ロースバッハ，ベス; マーティン，ティモシー; オーウェン，ダブリュー．; ポバンズ，マーク; ソーンバーグ，スコット; ウェブスター，ジェフリー; ヤオ，チェンリン
Original assignee: ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
Priority date: 2009-08-07
Filing date: 2010-08-05
Publication date: 2015-07-15
Anticipated expiration: 2030-08-05
Also published as: LT2519512T; BR112012002810A2; MX2012001620A; CL2012000316A1; CA2768510A1; NI201200022A; JP2013501723A; BR112012002810B1; CR20120030A; AU2010279402B2; TR201908180T4; ES2728966T3; DK2519512T3; IL217952A0; EA023411B1; HRP20190919T1; NZ597570A; WO2011017538A1; IN2012DN00539A; EP2519512B1

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２００９年８月７日に出願された米国仮特許出願第６１／２３２，２２３号の利益を主張する。

殺真菌剤は、農業的に関連のある菌類によって生じる損傷に対して植物を保護及び／又は治療する機能を果たす天然又は合成起源の化合物である。一般に、１つの殺真菌剤があらゆる状況で有用となることはない。従って、より良い性能を有することができ、使用がより容易となり、コストが削減される殺真菌剤を製造するための研究が継続中である。

本開示は、Ｎアシル−５−フルオロピリミジノン化合物、及びそれらの殺真菌剤としての使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類及び卵菌類に対して保護することができる。

本開示の一実施形態は、式Ｉの化合物を含むことができ：
式Ｉ
式中、Ｒ^１は：
Ｈ；
１〜３個のＲ^４で場合により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル；
１〜３個のＲ^４で場合により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルケニル；
１〜３個のＲ^４で場合により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６アルキニル；
フェニル又はベンジルであって、それぞれのフェニル又はベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、前記フェニル又はベンジル；
−（ＣＨＲ^６）_ｍＯＲ^７；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^８；
−（ＣＨＲ^６）_ｍＮ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；或いは
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^８；
−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８；
−（ＣＨＲ^６）_ｍＮ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；或いは
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０であり；
ｍは１〜３の整数であり；
Ｒ^２は：
Ｈ；又は
Ｒ^４で場合により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルである；或いはＲ^１及びＲ^２が一緒になって＝ＣＲ^１１Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を形成することができ；
Ｒ^３は：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８；又は
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８であり；
Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、又はＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルであり；
Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、又はＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、又はシアノであり；
Ｒ^６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、フェニル、又はベンジルであり、それぞれのフェニル又はベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれのフェニル又はベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれのフェニル又はベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである；
Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれのフェニル又はベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、ベンジルであり、ベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ^９及びＲ^１０が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ^１１は、Ｈ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれのフェニル又はベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ^１１及びＲ^１２が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれのフェニル又はベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ^１２及びＲ^１３が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよい。

本開示の別の一実施形態は、後述の化合物と植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌の攻撃防除又は予防のための殺真菌性組成物を含むことができる。

本開示のさらに別の一実施形態は、植物に対する真菌の攻撃を防除又は予防する方法であって、殺真菌的に有効な１つ又はそれ以上の後述の化合物を、真菌、植物、植物に隣接する領域、及び植物を生産するように適合させた種子の少なくとも１つに散布するステップを含む、方法を含むことができる。

用語「アルキル」は、分岐、非分岐、又は環状の炭素鎖、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを意味する。

用語「アルケニル」は、１つ又はそれ以上の二重結合を含有する分岐、非分岐、又は環状の炭素鎖、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロヘキセニルなどを意味する。

用語「アルキニル」は、１つ又はそれ以上の三重結合を含有する分岐又は非分岐の炭素鎖、例えばプロピニル、ブチニルなどを意味する。

本明細書全体にわたって使用される場合、特に明記しない限り、用語「Ｒ」は、Ｃ_２−８アルキル、Ｃ_３−８アルケニル、又はＣ_３−８アルキニルからなる基を意味する。

用語「アルコキシ」は−ＯＲ置換基を意味する。

用語「アルコキシカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基を意味する。

用語「アルキルカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を意味する。

用語「アルキルスルホニル」は−ＳＯ_２−Ｒ置換基を意味する。

用語「ハロアルキルスルホニル」は、ＲがＣｌ、Ｆ、Ｉ、又はＢｒ、或いはそれらのあらゆる組み合わせで完全又は部分的に置換された−ＳＯ_２−Ｒ置換基を意味する。

用語「アルキルチオ」は−Ｓ−Ｒ置換基を意味する。

用語「ハロチオ」は、３又は５個のＦ置換基で置換された硫黄を意味する。

用語「ハロアルキルチオ」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、又はＢｒ、或いはそれらのあらゆる組み合わせで置換されたアルキルチオを意味する。

用語「アルキルアミノカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味する。

用語「ジアルキルアミノカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_２置換基を意味する。

用語「アルキルシクロアルキルアミノ」は、アルキル基で置換されたシクロアルキルアミノ置換基を意味する。

用語「トリアルキルシリル」は−ＳｉＲ_３を意味する。

用語「シアノ」は−Ｃ≡Ｎ置換基を意味する。

用語「ヒドロキシル」は−ＯＨ置換基を意味する。

用語「アミノ」は−ＮＨ_２置換基を意味する。

用語「アルキルアミノ」は−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味する。

用語「ジアルキルアミノ」は−ＮＲ_２置換基を意味する。

用語「アルコキシアルコキシ」は、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎＯ（ＣＨ_２）_ｍＣＨ_３（式中、ｎは１〜３であり、ｍは０〜２である）を意味する。

用語「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。

用語「ハロアルコキシアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、又はＢｒ、或いはそれらのあらゆる組み合わせで完全又は部分的に置換されたアルキル上のアルコキシ置換を意味する。

用語「ヒドロキシアルキル」は、ヒドロキシル基で置換されたアルキルを意味する。

用語「ハロアルコキシ」は−ＯＲ−Ｘ置換基（式中、ＸはＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、又はＩ、或いはそれらのあらゆる組み合わせである）を意味する。

用語「ハロアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、又はＢｒ或いはそれらのあらゆる組み合わせで置換されたアルキルを意味する。

用語「ハロアルケニル」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、又はＢｒ、或いはそれらのあらゆる組み合わせで置換されたアルケニルを意味する。

用語「ハロアルキニル」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、又はＢｒ、或いはそれらのあらゆる組み合わせで置換されたアルキニルを意味する。

用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩで定義される１個又はそれ以上のハロゲン原子を意味する。

用語「ヒドロキシカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ置換基を意味する。

用語「ニトロ」は−ＮＯ_２置換基を意味する。

本開示全体にわたって、式Ｉの化合物への参照は、式Ｉの光学異性体及び塩、並びにそれらの水和物をも含むものとして読まれる。具体的には、式Ｉが分岐鎖アルキル基を含む場合、そのような化合物は、その光学異性体及びラセミ体を含むものと理解されたい。代表的な塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが挙げられる。さらに、式Ｉの化合物は互変異性体を含む場合がある。

本明細書に開示されるある種の化合物は、１つ又はそれ以上の異性体として存在することができる。当業者によって理解されているように、１つの異性体が他の異性体よりも活性が高い場合がある。本開示に開示される構造は、明確にするために１つのみの幾何学的形態で示されているが、分子のあらゆる幾何学的形態及び互変異性体を表すことを意図している。

これも当業者によって理解されているように、化学結合及びひずみエネルギーの法則が満たされ、その生成物が依然として殺真菌活性を示すのであれば、特に明記しない限り、さらなる置換が許容される。

本開示の別の一実施形態は、植物病原性生物による攻撃に対する植物の保護、又は植物病原性生物が侵入した植物の処理のための式Ｉの化合物の使用であって、式Ｉの化合物、又はその化合物を含む組成物を土壌、植物、植物の一部、葉、及び／又は種子に散布するステップを含む使用である。

さらに、本開示の別の一実施形態は、植物病原性生物による攻撃に対する植物の保護、及び／又は植物病原性生物が侵入した植物の処理に有用な組成物であって、式Ｉの化合物と植物学的に許容される担体材料とを含む組成物である。

本発明のさらなる特徴及び利点は、現在認識される本発明の実施の最良形態を例示する説明的実施形態の以下の詳細な節眼一を考慮すれば、当業者には明らかとなるであろう。

本開示の化合物は、あらゆる種々の公知の技術によって、化合物として、又は化合物を含む製剤としてのいずれかで散布することができる。例えば、本発明の化合物は、植物の商業的価値を損なうことなく、種々の菌類を防除するために植物の根、種子、又は葉に散布することができる。本発明の材料は、一般に使用される製剤の種類のいずれかの形態、例えば、溶液、粉剤、水和剤、フロアブル剤、又は乳剤として散布することができる。

好ましくは、本開示の化合物は、１つ又はそれ以上の式Ｉの化合物と植物学的に許容される担体とを含む製剤の形態で散布される。濃縮製剤は、水、又は散布するためのその他の液体中に分散させることができるし、或いは製剤は、ダスト状又は粒状であってよく、次にそれらをさらに処理することなく散布することができる。製剤は、農薬分野で従来通りの手順により調製することができる。

本開示は、１つ又はそれ以上の本発明の化合物を殺真菌剤としての送達及び使用のために配合できるあらゆる媒体を意図している。典型的には、製剤は、水性懸濁液又は乳濁液として散布される。このような懸濁液又は乳濁液は、固体であり通常は水和剤と呼ばれる水溶性、水懸濁性、乳化性の製剤から製造することができるし；又は液体であって、通常は乳剤、水性懸濁液、又は懸濁製剤と呼ばれるものから製造することもできる。容易に理解できるように、これらの化合物の抗真菌剤としての活性を顕著に妨害せずに所望の有用性が得られるのであれば、これらの化合物を加えることができるあらゆる材料を使用することができる。

圧縮して水分散性顆粒を形成することができる水和剤は、１つ又はそれ以上の式Ｉの化合物と、不活性担体と、界面活性剤との密接混合物を含む。水和剤中の本発明の化合物の濃度は、水和剤の全重量を基準として約１０％〜約９０重量パーセントであってよく、より好ましくは約２５重量％〜約７５重量％である。水和剤製剤の調製において、本発明の化合物は、あらゆる微粉砕固体、例えばプロフィライト(prophyllite)、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製シリケートなどと配合することができる。このような作業においては、典型的には微粉砕担体及び界面活性剤が本発明の化合物と混合され，粉砕される。

式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の全重量を基準として、好都合な濃度、例えば約１０重量％〜約５０重量％の本発明の化合物を好適な液体中に含むことができる。本発明の化合物は、水混和性溶媒、又は水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活性担体中に溶解させることができる。濃縮物は、水及び油で希釈して、水中油型乳濁液の形態のスプレー混合物を形成することができる。有用な有機溶媒としては、芳香族、特に、石油の高沸点ナフタレン系及びオレフィン系留分、例えば重芳香族ナフサが挙げられる。他の有機溶媒、例えば、テルペン系溶媒、例えばロジン誘導体、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノン、及び複雑なアルコール、例えば２−エトキシエタノールを使用することもできる。

本発明において好都合に使用できる乳化剤は、当業者によって容易に決定することができ、そのようなものとしては種々の非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、及び両性の乳化剤、或いは２つ以上の乳化剤の混合物が挙げられる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリアルキレングリコールエーテル、並びに、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、又は脂肪酸と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合生成物、例えばポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化されたエトキシル化アルキルフェノール及びカルボン酸エステルが挙げられる。陽イオン性乳化剤としては、第４級アンモニウム化合物及び脂肪アミン塩が挙げられる。陰イオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、油溶性塩又は硫酸化ポリグリコールエーテル、並びにリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。

本発明の化合物の乳剤の調製に使用できる代表的な有機液体は、芳香族液体、例えばキシレン、プロピルベンゼン留分；或いは混合ナフタレン留分、鉱油、置換芳香族有機液体、例えばジオクチルフタレート；ケロシン；種々の脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルアミド、例えばジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテル、又はメチルエーテル、並びにトリエチレングリコールのメチルエーテルなどである。２つ以上の有機液体の混合物も、乳剤の調製に使用することができる。有機液体としては、キシレン、及びプロピルベンゼン留分が挙げられ、場合によってはキシレンが最も好ましい。典型的には、界面活性分散剤が液体製剤中に使用され、これは、分散剤と１つ又はそれ以上の本発明の化合物との総重量を基準として０．１〜２０重量パーセントの量で使用される。本製剤は、他の適合する添加剤、例えば、植物成長調節剤及び農業に使用される他の生物活性化合物を含有することもできる。

水性懸濁液は、水性懸濁液の全重量を基準として約５〜約５０重量％の範囲内の濃度で水性媒体中に分散させた１つ又はそれ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁液は、１つ又はそれ以上の本発明の化合物を微粉砕し、粉砕した材料を、水と、前述の考察と同じ種類から選択される界面活性剤とで構成される媒体中で激しく混合することによって調製される。他の成分、例えば無機塩、並びに合成又は天然ゴムを、水性媒体の密度及び粘度を増加させるために加えることもできる。水性混合物を調製し、ある器具、例えばサンドミル、ボールミル、又はピストン型ホモジナイザーの中で均質化することによって、粉砕及び混合を同時に行うと最も効率的となることが多い。

水性乳濁液は、水性乳濁液の全重量を基準として典型的には約５〜約５０重量％の範囲内の濃度で水性媒体中に乳化させた１つ又はそれ以上の水不溶性農薬活性成分の乳濁液を含む。農薬活性成分が固体である場合は、水性乳濁液を調製する前に、その成分を好適な水不混和性溶媒中に溶解させる必要がある。乳濁液は、前述のように乳濁液の形成及び安定化を促進する界面活性剤が典型的には加えられた水性媒体中に、液体の農薬活性成分又はその水不混和性溶液を乳化させることによって調製される。これは、高剪断ミキサー又はホモジナイザーによって得られる激しい混合を使用することによって行われることが多い。

式Ｉの化合物は、土壌への使用に特に有用な粒剤として使用することもできる。粒剤は、一般に、粒剤の全重量を基準として約０．５〜約１０重量％の本発明の化合物を含有し、全体的に又は大部分が粗く粉砕した不活性材料、例えばアタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土、又は類似の安価な物質からなる不活性担体中に分散される。このような製剤は、通常は、本発明の化合物を好適な溶媒中に溶解させ、それを、約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒度にあらかじめ成形された粒状担体に散布することによって調製される。好適な溶媒は、本発明の化合物が実質的又は完全に溶解性となる溶媒である。このような製剤は、担体及び化合物及び溶媒のドウ又はペーストを製造し、粉砕し、乾燥させて所望の顆粒状粒子を得ることによって調製することもできる。

式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ又はそれ以上の化合物を、好適な粉状農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕火山岩などと密接に混合することによって調製することができる。好適には粉剤は、粉剤の全重量を基準として約１〜約１０重量％の本発明の化合物を含有することができる。

本発明の製剤はさらに、標的作物及び生物の上への化合物の堆積、ぬれ性、及び浸透を向上させるためにアジュバント界面活性剤を含有することができる。これらのアジュバント界面活性剤は、場合により製剤の成分として、又はタンクミックスとして使用することができる。アジュバント界面活性剤の量は、水の噴霧体積を基準として、典型的には０．０１〜１．０体積％、好ましくは０．０５〜０．５体積％で変動させることができる。好適なアジュバント界面活性剤としては、限定するものではないが、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成又は天然アルコール、エステル又はスルホコハク酸の塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、並びに界面活性剤と鉱油又は植物油とのブレンドが挙げられる。製剤は、水中油型乳濁液、例えば米国特許出願第１１／４９５，２２８号に開示されるものも含むことができ、この開示は本明細書に明示的に組み入れられる。

本発明の製剤は、場合により、他の農薬化合物を含有する組み合わせを含むことができる。このようなさらなる農薬化合物は、使用のために選択された媒体中の本発明の化合物と適合性であり、本発明の化合物の活性に拮抗しない、殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤、又はそれらの組み合わせであってよい。従って、このような実施形態では、他の農薬化合物は、同じ又は異なる農薬用途の補助的毒物として使用される。組み合わせ中の式Ｉの化合物及び農薬化合物は、一般に１：１００〜１００：１の重量比で存在することができる。

本開示の化合物は、他の殺真菌剤と組み合わせて、それらの殺真菌性混合物及び相乗作用混合物を形成することもできる。本開示の殺真菌性化合物は、より広範囲の望ましくない病害を防除するために、１つ又はそれ以上の他の殺真菌剤とともに使用されることが多い。他の殺真菌剤と併用される場合、本発明において請求される化合物は、他の殺真菌剤と配合したり、他の殺真菌剤とタンクミックスしたり、他の殺真菌剤と連続して使用したりすることができる。このような他の殺真菌剤としては、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌(Bacillus subtilis)、枯草菌(Bacillus subtilis)株ＱＳＴ７１３、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン(bixafen)、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルシウムポリスルフィド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クラザフェノン(chlazafenone)、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドジン、ドジン遊離塩基、エディフェンホス、エネストロビン(enestrobin)、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォル、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート類、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン(ipfenpyrazolone)、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、ラミナリン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシムメチル、マンコッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メプチル−ジノカップ、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸類）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、フェニル水銀アセテート、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム(polyoxorim)、重炭酸カリウム、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)エキス、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トロクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナラート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、グリオクラディウム(Gliocladium)種、カミカワタケ(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ(Trichoderma)種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロライド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アリラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ビナパクリル、ビス（メチル水銀）硫酸塩、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、クロム酸硫酸カドミウムカルシウム銅亜鉛、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン(decafentin)、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾクソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム(etem)、エチリム（ｅｔｈｉｒｉｍ）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、５−フルオロシトシン及びそのプロファンギサイド(profungicide)、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン(glyodine)、グリセオフルビン、ハラクリナート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（ｉｓｏｐａｍｐｈｏｓ）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルフォバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェニル水銀、ホスダイフェン、ピコリンアミドＵＫ−２Ａ及びその誘導体、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド、並びにザリラミド、並びにそれらのあらゆる組み合わせを挙げることができる。

さらに、本発明の化合物は、使用のために選択された媒体中の本発明の化合物と適合性であり、本発明の化合物の活性に拮抗しない、他の農薬、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤、又はそれらの組み合わせと組み合わせて、それらの農薬混合物及び相乗作用混合物を形成することができる。本開示の殺真菌性化合物は、より広範囲の望ましくない害虫を防除するために、１つ又はそれ以上の他の農薬とともに使用することができる。他の農薬と併用される場合、本発明において請求される化合物は、他の農薬と配合したり、他の農薬とタンクミックスしたり、他の農薬と連続して使用したりすることができる。典型的な殺虫剤としては、限定するものではないが、抗生物質殺虫剤、例えばアロサミジン及びツリンギエンシン；大環状ラクトン殺虫剤、例えばスピノサド及びスピネトラム；アベルメクチン殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、及びセラメクチン；ミルベマイシン殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、及びモキシデクチン；ヒ素殺虫剤、例えばヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウム、及び亜ヒ酸ナトリウム；植物性殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアッシア、ロテノン、リアニア、及びサバジラ；カルバメート殺虫剤、例えばベンジオカルブ及びカルバリル；ベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフラン、及びフラチオカルブ；ジメチルカルバメート殺虫剤、ジミタン、ジメチラン、ヒキンカルブ、及びピリミカーブ；オキシムカルバメート殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブ、及びチオファノックス；フェニルメチルカルバメート殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレジル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ；デシカント(dessicant)殺虫剤、例えばホウ酸、珪藻土、及びシリカゲル；ジアミド殺虫剤、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、及びフルベンジアミド；ジニトロフェノール殺虫剤、例えばジネックス、ジノプロップ、ジノサム、及びＤＮＯＣ；フッ素殺虫剤、例えばヘキサフルオロケイ酸バリウム、氷晶石、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、及びスルフルラミド；ホルムアミジン殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネート、及びホルムパラネート；燻蒸殺虫剤、例えばアクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリル、及びテトラクロロエタン；無機殺虫剤、例えばホウ砂、カルシウムポリスルフィド、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウム、及びチオシアン酸ナトリウム；キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロン；幼若ホルモン模倣体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、及びトリプレン；幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、及び幼若ホルモンＩＩＩ；脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジド；脱皮ホルモン、例えばα−エクジソン及びエクジステロン；脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン；プレコセン類、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩ、及びプレコセンＩＩＩ；未分類昆虫成長調節剤、例えばジシクラニル；ネレイストキシン類似体殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、及びチオスルタップ；ニコチノイド殺虫剤、例えばフロニカミド；ニトログアニジン殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、及びチアメトキサム；ニトロメチレン殺虫剤、例えばニテンピラム及びニチアジン；ピリジルメチル−アミン殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、及びチアクロプリド；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノール、及びＴＤＥ；シクロジエン殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロール、エンドスルファン、α−エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバン、及びミレックス；有機リン系殺虫剤、例えばブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトシキホス、ジクロルボス、ジクロトポス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰ、及びテトラクロルビンホス；有機チオホスフェート殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチラン、及びフェントエート；脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤、例えばアセチオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホス、及びチオメトン；脂肪族アミド有機チオホスフェート殺虫剤、例えばアミジチオン、シアントアート、ジメトエート、エトエートメチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド、及びバミドチオン；オキシム有機チオホスフェート殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシム、及びホキシム−メチル；複素環式有機チオホスフェート殺虫剤、例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオクサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、及びキノチオン；ベンゾチオピラン有機チオホスフェート殺虫剤、例えばジチクロホス及びチクロホス；ベンゾトリアジン有機チオホスフェート殺虫剤、例えばアジンホス−エチル及びアジンホス−メチル；イソインドール有機チオホスフェート殺虫剤、例えばジアリホス及びホスメット；イソオキサゾール有機チオホスフェート殺虫剤、例えばイソキサチオン及びゾラプロホス；ピラゾロピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤、例えばクロルプラゾホス及びピラゾホス；ピリジン有機チオホスフェート殺虫剤、例えばクロルピリホス及びクロルピリホス−メチル；ピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤、例えばブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリミドホス、ピリミタート、及びテブピリムホス；キノキサリン有機チオホスフェート殺虫剤、例えばキナルホス及びキナルホス−メチル；チアジアゾール有機チオホスフェート殺虫剤、例えばアチダチオン、リチダチオン、メチダチオン、及びプロチダチオン；トリアゾール有機チオホスフェート殺虫剤、例えばイサゾホス及びトリアゾホス；フェニル有機チオホスフェート殺虫剤、例えばアゾトエート、ブロモホス、ブルモホスエチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェンホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス−３、及びトリフェノホス；ホスホネート殺虫剤、例えばブトナート及びトリクロルホン；ホスホノチオエート殺虫剤、例えばメカルホン；フェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤、例えばフェノホス及びトリクロロナート；フェニルフェニルホスホノチオエート殺虫剤、例えばシアノフェンホス、ＥＰＮ、及びレプトホス；ホスホルアミデート殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホラン、及びピリミメタホス；ホスホルアミドチオエート殺虫剤、例えばアセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、メタミドホス、及びプルペタンホス；ホスホロジアミド殺虫剤、例えばジメフォックス、マジドックス、ミパフォクス、及びシュラダン；オキサジアジン殺虫剤、例えばインドキサカルブ；オキサジアゾリン殺虫剤、例えばメトキサジアゾン；フタルイミド殺虫剤、例えばジアリホス、ホスメット、及びテトラメトリン；ピラゾール殺虫剤、例えばテブフェンピラド、トルフェンピラド；フェニルピラゾール殺虫剤、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、及びバニリプロール；ピレスロイドエステル殺虫剤、例えばアクリナトリン、アレトリン、バイオアレスリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、τ−フルバリネート、フレスリン、イミプロトリン、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン；ピレスロイドエーテル殺虫剤、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブト(protrifenbute)、及びシラフルオフェン；ピリミジンアミン殺虫剤、例えばフルフェネリム及びピリミジフェン；ピロール殺虫剤、例えばクロルフェナピル；テトラミン酸殺虫剤、例えばスピロテトラマト；テトロン酸殺虫剤、例えばスピロメシフェン；チオ尿素殺虫剤、例えばジアフェンチウロン；尿素殺虫剤、例えばフルコフロン及びスルコフロン；並びに未分類殺虫剤、例えばクロサンテル、ナフテン酸銅、クロタミトン、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェノキサクリム、ハイドラメチルノン、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、ニフルリジド、プリフェナート、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ラフォキサニド、スルホクサフロール、トリアラテン、及びトリアザメート、並びにそれらのあらゆる組み合わせが挙げられる。

さらに、本発明の化合物は、使用のために選択された媒体中の本発明の化合物と適合性であり、本発明の化合物の活性に拮抗しない除草剤と組み合わせて、それらの農薬混合物及び相乗作用混合物を形成することができる。本開示の殺真菌性化合物は、より広範囲の望ましくない植物を防除するために、１つ又はそれ以上の除草剤とともに使用することができる。除草剤と併用される場合、本発明において請求される化合物は、除草剤と配合したり、除草剤とタンクミックスしたり、除草剤と連続して使用したりすることができる。典型的な除草剤としては、限定するものではないが、アミド除草剤、例えばアリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド、及びテブタム；アニリド除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナシュラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナライド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェン、及びプロパニル；アリールアラニン除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フラムプロップ、及びフラムプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール、及びキシラクロール；スルホンアニリド除草剤、例えばベンゾフルオール、パーフルイドン、ピリミスルファン、及びプロフルアゾール；スルホンアミド除草剤、例えばアシュラム、カルバスラム、フェナシュラム、及びオリザリン；チオアミド除草剤、例えばクロルチアミド；抗生物質除草剤、例えばビラナフォス；安息香酸除草剤、例えばクロルアンベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ、及びトリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸除草剤、例えばビスピリバック及びピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸除草剤、例えばクロルタール；ピコリン酸除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリド、及びピクロラム；キノリンカルボン酸除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック；ヒ素除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウム、及び亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、及びテムボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤、例えばベンフレセート及びエトフメセート；ベンゾチアゾール除草剤、例えばベンザゾリン(benzazolin)；カルバメート除草剤、例えばアシュラム、カルボキサゾールクロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナシュラム、カルブチレート、及びテルブカルブ；カルバニレート除草剤、例えばバーバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメディファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファム、及びスウェプ；シクロヘキセンオキシム除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、及びトラルコキシジム；シクロプロピルイソオキサゾール除草剤、例えばイソキサクロルトール及びイソキサフルトール；ジカルボキシイミド除草剤、例えばシニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、及びフルミプロピン；ジニトロアニリン除草剤、例えばベンフラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、及びトリフルラリン；ジニトロフェノール除草剤、例えばジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノターブ、ＤＮＯＣ、エチノフェン、及びメジノテルブ；ジフェニルエーテル除草剤、例えばエトキシフェン；ニトロフェニルエーテル除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、及びオキシフルオルフェン；ジチオカルバメート除草剤、例えばダゾメット及びメタム；ハロゲン化脂肪族除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡ、及びＴＣＡ；イミダゾリノン除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル；無機除草剤、例えばスルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、及び硫酸；ニトリル除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニル、及びピラクロニル；有機リン除草剤、例えばアミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスライド、ビラナフォス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリホサート、及びピペロフォス；フェノキシ除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコール、及びトリフォプシメ；オキサジアゾリン除草剤、例えばメタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン；オキサゾール除草剤、例えばフェノキサスルホン；フェノキシ酢酸除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、及び２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢ、及び２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロプロップ、ジクロプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップ、及びメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、及びトリホップ；フェニレンジアミン除草剤、例えばジニトラミン及びプロジアミン；ピラゾール除草剤、例えばピロキサスルホン；ベンゾイルピラゾール除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、及びトプラメゾン；フェニルピラゾール除草剤、例えばフルアゾレート、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ピノキサデン、及びピラフルフェン；ピリダジン除草剤、例えばクレダジン、ピリダフォル、及びピリデート；ピリダジノン除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、ノルフルラゾン、及びピダノン；ピリジン除草剤、例えばアミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルオキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピル、及びトリクロピル；ピリミジンジアミン除草剤、例えばイプリミダム及びチオクロリム；第４級アンモニウム除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコート、及びパラコート；チオカルバメート除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オーベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、及びバーノレート；チオカーボネート除草剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤ、及びプロキサン；チオ尿素除草剤、例えばメチウロン；トリアジン除草剤、例えばジプロペトリン、インダジフラム、トリアジフラム、及びトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン、及びトリエタジン；メトキシトリアジン除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトン、及びテルブメトン；メチルチオトリアジン除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリン、及びテルブトリン；トリアジノン除草剤、例えばアメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン、及びメトリブジン；トリアゾール除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズ、及びフルポキサム；トリアゾロン除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、イプフェンカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン、及びチエンカルバゾン−メチル；トリアゾロピリミジン除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、及びピロキススラム；ウラシル除草剤、例えばベンズフェンジゾン、ブロマシル、ブタフェナシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル、サフルフェナシル、及びターバシル；尿素除草剤、例えばベンツチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン及びノルウロン；フェニル尿素除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロックスウロン、ダイムロン、ジフェノクスウロン、ジメフロン、ジウロン、フェニュロン、フルメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、モノリヌロン、モニュロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン、及びチジアズロン；ピリミジニルスルホニル尿素除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、及びトリフロキシスルフロン；トリアジルスルホニル尿素除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン、及びトリトスルフロン；チアジアゾリル尿素除草剤、例えばブチウロン、エチヂムロン、テブチウロン、チアザフルロン、及びチジアズロン；並びに未分類除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アミノシクロピラクロル、アザフェニジン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カンベンジクロ

ル、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、シアナミド、ｏ−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メチルイソチオシアネート、ＯＣＨ、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、フェニル水銀アセテート、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン、及びトリタック(tritac)が挙げられる。

本開示の別の一実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防する方法である。この方法は、土壌、植物、根、葉、種子、或いは真菌の遺伝子座、又は侵入が防止される遺伝子座（例えば穀物用植物への散布）に、殺真菌的に有効な量の１つ又はそれ以上の式Ｉの化合物を散布するステップを含む。本発明の化合物は、殺真菌性量で種々の植物の処理い好適であり、同時に低植物毒性を示す。本発明の化合物は、防止剤及び／又は根絶剤の両方で有用となり得る。

本発明の化合物は、特に農業用途において顕著な殺真菌効果を有することが分かった。本発明の化合物の多くは、農作物及び園芸植物に使用すると特に効果的である。さらなる利点としては、限定するものではないが、植物の健康の改善；植物の収穫量の改善（例えばバイオマスの増加、及び／又は有用成分含有率の増加）；植物の生長力の改善（例えば植物成長の改善及び／又は緑色の濃い葉）；植物の品質の改善（例えば特定の成分の含有率又は組成の改善）；並びに植物の非生物的及び／又は生物的ストレスに対する耐性の改善を挙げることができる。

当業者には理解されるであろうが、前述の真菌類に対する本発明の化合物の有効性のため、本発明の化合物が殺真菌剤として全体的に有用となる。

本発明の化合物は、真菌類病原体に対して広範囲の活性を有する。代表的な病原体としては、限定するものではないが、コムギ葉枯病（コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)、マイコフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)としても公知である）、リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)）、並びにテンサイ（テンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola)）、ラッカセイ（ラッカセイ褐斑病菌(Cercospora arachidicola)及びサーコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)）及び他の作物の褐斑病、並びにバナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス(Mycosphaerella fujiensis)）を挙げることができる。散布すべき有効材料の厳密な量は、散布される個別の有効材料に依存するだけでなく、希望する個別の作用、防除すべき真菌種、及びその成長の段階、並びに化合物と接触する植物又は他の生成物の部分にも依存する。従って、すべて本発明の化合物、及びそれを含む製剤は、同様の濃度で、又は同じ真菌種に対して効果が同等でない場合がある。

本発明の化合物は、病気を阻害し植物学的に許容される量で植物に使用すると効果的である。用語「病気を阻害し植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病気を殺滅又は阻害するが、植物に対して顕著な顕著な毒性を示さない化合物量を意味する。この量は，一般に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。必要となる化合物の厳密な量は、防除すべき真菌病、使用される製剤の種類、散布方法、個別の植物の種、気候条件などとともに変動する。好適な散布量は、典型的には約０．１０〜約４ポンド／エーカー（約０．０１〜０．４５グラム／平方メートル（ｇ／ｍ^２））の範囲である。

本明細書において提供されるあらゆる範囲又は所望の値は、追求される効果を失うことなく拡大又は変更することができ、そのことは、本明細書の教示を理解しようとする当業者には明らかである。

式Ｉの化合物は周知の化学的手順を使用して製造することができる。本開示において具体的に記述していない中間体は、市販されているか、化学文献中に開示される経路によって製造可能であるか、標準手順を使用して市販の出発物質から容易に合成できるかのいずれかである。

以下の実施例は、本開示の化合物の種々の態様を説明するために提供しており、特許請求の範囲を限定するものと解釈すべきではない。

実施例１：Ｎ’−（１−アセチル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（１）の調製
Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（７０ミリグラム（ｍｇ）、３８ミリモル（ｍｍｏｌ））ピリジン（１ミリリットル（ｍＬ））中に懸濁させ、無水酢酸（３適、過剰）を加えた。反応バイアルを振盪し、透明溶液が得られるまでヒートガンで短時間加熱した。冷却後、反応溶液は透明のままであり、超高性能液体クロマトグラフィー（ＵＰＬＣ）分析によると、所望の生成物の分子量（ＭＷ）を有する材料への変換率が１００％であることが示された。蒸発させることで、固体全留物が得られ、少量のジエチルエーテル（Ｅｔ_２Ｏ）及びヘプタンを加えて振盪し、濾過すると、表題化合物が白色固体（５７ｍｇ、６５％）として得られた：ｍｐ１２５〜１３０℃；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、３．２９（ｂｒｓ，６Ｈ）、２．８１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

実施例２：Ｎ’−［１−（２，６−ジメチルベンゾイル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（２）の調製
８ｍＬのねじ蓋バイアルに、ピリジン（２ｍＬ）、Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（１００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及び２，６−ジメチルベンゾイルクロライド（１０２ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４０℃で２時間加熱した後、蒸発乾固させ、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）と水（Ｈ_２Ｏ）との間で分配した。その有機相を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）上で乾燥させ、濾過し、蒸発させ、その残留物を逆相クロマトグラフィーで精製して、表題化合物を白色固体（６３ｍｇ、３７％）として得た：ｍｐ１２０〜１５０℃；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝６．０４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３〜７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０７〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

実施例３：Ｎ’−［１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（３）の調製
８ｍＬのねじ蓋バイアルに、ジクロロメタン（ＣＨ_２Ｃｌ_２；４ｍＬ）、Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（１００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ；１２０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、２，６−ジクロロベンゾイルクロライド（１１３ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２４時間振盪した。蒸発乾固の後、残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；２ｍＬ）中に溶解させ、濾過し、逆相クロマトグラフィーカラム上に直接入れた。溶出後、表題化合物は淡黄色固体（７５ｍｇ、３９％）として単離された：ｍｐ１８５〜１８７℃；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１〜７．２０（ｍ，３Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

表Ｉ中の化合物４〜１２を実施例３により調製した。

実施例４：４−アミノ−１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（１３）の調製
４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−オール^＊（１００ｍｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（ＣＨ_３ＣＮ；３ｍＬ）が入れられた８ｍＬのねじ蓋バイアルに、ビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミド（ＢＳＡ；３７８マイクロリットル（μＬ）、１．５５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を７０℃で１時間加熱すると透明溶液が得られた。室温まで冷却した後、３，５−ジフルオロベンゾイルクロライド（１８２μＬ、１．５５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１２時間撹拌した。白色沈殿物が形成され、これを減圧濾過によって回収した。この固体をＥｔ_２Ｏ（１×１０ｍＬ）で洗浄し、終夜風乾して最終生成物を白色固体（１２６ｍｇ、６０％）として得た：ｍｐ２２７〜２３１℃；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．２７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０〜７．３５（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７０（Ｍ＋Ｈ）、２６８（Ｍ−Ｈ）。
^＊４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−オールは市販のものを購入することができる。

表Ｉ中の化合物１４〜２０を実施例４により調製した。

実施例５：Ｎ−（５−フルオロ−１−（４−メチルベンゾイル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）アセトアミド（２１）の調製
Ａ）室温において丸底フラスコに、４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−オール^＊（５．０ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）及び乾燥ピリジン（２５ｍＬ）を加え、続いて塩化アセチル（３．３５ｍＬ、４２．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で９０分間加熱して固体を溶解させた。反応混合物を室温まで冷却した（この間に、固体が溶液から沈殿する場合がある）。固体を濾過し、少量のエチルアルコール（ＥｔＯＨ）、氷水、及びメチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ、５０ｍＬ）で連続して洗浄すると、白色固体材料が得られた。この未精製固体をＥｔＯＨから再結晶させて、真空オーブン中室温で２時間乾燥させると、白色固体（４．３ｇ、６５％）が得られた。
^＊４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−オールは市販のものを購入することができる。

Ｂ）ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）中のＮ−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）アセトアミド（３５０ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）が入れられた丸底フラスコに、４−メチルベンゾイルクロライド（３１６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）及びＥｔ_３Ｎ（４５４ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）を０℃において加えた。その混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（３０ｍＬ）で希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液（飽和ａｑＮａＣｌ）（１×１５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧濃縮した。得られた未精製固体を逆相クロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（５−フルオロ−１−（４−メチルベンゾイル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）アセトアミドを白色固体（１６ｍｇ、３％）として得た：ｍｐ１４６．９〜１４８．２℃；^１ＨＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）δ９．７５（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。

表Ｉ中の化合物２２〜２４を実施例５により調製した。

実施例６：４−（ベンジル（メチル）アミノ）−５−フルオロ−１−（チオフェン−２−カルボニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２５）の調製。
Ａ）２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（０．３０ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）のジオキサン（３．６ｍＬ）中の懸濁液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２３ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチル−１−フェニルメタンアミン（０．２４ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、得られた溶液をＨ_２Ｏ（２×５ｍＬ）で洗浄した。その有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、淡黄色油が得られ、これを正常相クロマトグラフィー（４０ｇＳｉＯ_２；グラジエント、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製すると、無色油が得られ、冷却すると固化した。この固体を高真空下２３℃で１６時間乾燥させると、Ｎ−ベンジル−２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（０．３４ｇ、７６％）が白色固体として得られた：ｍｐ４７〜４９℃；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．１８（ｄ，Ｊ＝６．４、１Ｈ）、７．４３〜７．２３（ｍ，５Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｄ，Ｊ＝３．３，３Ｈ）；ＥＩＭＳｍ／ｚ２５１（Ｍ）^＋。

Ｂ）Ｎ−ベンジル−２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（７．５ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）のジオキサン／Ｈ_２Ｏ（１：１、全体積１８６ｍＬ）中の懸濁液に、水酸化カリウム（ＫＯＨ；１．７ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃まで温め、７２時間撹拌した。その反応混合物をＨ_２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、２ＮＨＣｌを使用してｐＨを７に調整した。得られた白色沈殿物を減圧濾過によって回収したが、生成物の大部分は水相中に残留した。固体及び濾液とを１つにまとめ、減圧下でのＣＨ_３ＣＮとの共沸蒸留によって溶媒を除去した。残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍＬ）中に溶解／懸濁させ、Ｃｅｌｉｔｅ（３．０ｇ）上に吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（２４ｇＳｉＯ_２；グラジエント、ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって精製して、４−（ベンジルメチルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−オール（４．４ｇ、４５％）を白色固体として得た：ｍｐ１２２．８〜１２３．６℃；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ１２．７２（ｓ，１Ｈ）、７．４２〜７．１４（ｍ，６Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｄ，Ｊ＝３．２，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３５（Ｍ＋２）^＋、２３２（Ｍ−Ｈ）⁻。

Ｃ）ＣＨ_２Ｃｌ_２（１１ｍＬ）中の４−（ベンジル（メチル）アミノ）−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２５０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及び２−チオフェンカルボニルクロライド（１７２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）を投入した丸底フラスコに、Ｅｔ_３Ｎ（２３７ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）を０℃においてＮ_２下で加えた。添加終了後、この反応混合物を室温まで温め、１２時間撹拌した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍＬ）で希釈し、飽和ａｑＮａＣｌ溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、室温において減圧下で蒸発乾固した。得られた粗生成物を逆相クロマトグラフィーで精製して、生成物を白色固体（２３ｍｇ、６％）として得た：ｍｐ１０１．３〜１０２．４℃；^１ＨＮＭＲ（メタノール−ｄ_４）δ８．１０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８〜７．２０（ｍ，６Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

式Ｉ中の化合物２６及び２７を実施例６により調製した。

実施例５：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（マイコフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)；アナモルフ：コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）
コムギ植物（Ｙｕｍａ品種）を、ポット当たり７〜１０個の実生で最初の葉が発生するまで温室内で５０％鉱物土壌／５０％ソイルレスＭｅｔｒｏミックスで種子から生育させた。これらの植物に、殺真菌処理の前又は後のいずれかに、コムギ葉枯病菌の水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物を相対湿度１００％に保持し（暗デューチャンバー内で１日、その後、照明デューチャンバー内で２〜３日）、胞子を発芽させ、葉に感染させた。次に、病気を発生させるために植物を温室に移した。

以下の表は、これらの実験で評価した場合の本開示の典型的な化合物の活性を示している。病気の防除における試験化合物の有効性は、処理した植物の発病度を評価し、次にその発病度を、未処理の接種植物に関する病気の量に基づいて％防除に変換することによって求めた。
表ＩＩのいずれの場合でも、評価尺度は以下の通りである：

本発明は以下を提供する。
［１］
式Ｉの化合物：
式Ｉ
（式中、Ｒ ^１は：
Ｈ；
１〜３個のＲ ^４で場合により置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _６アルキル；
１〜３個のＲ ^４で場合により置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _６アルケニル；
１〜３個のＲ ^４で場合により置換されていてもよいＣ _３ −Ｃ _６アルキニル；
フェニル又はベンジルであって、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、前記フェニル又はベンジル；
−（ＣＨＲ ^６） _ｍＯＲ ^７；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ^８；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ ^８；
−（ＣＨＲ ^６） _ｍＮ（Ｒ ^９）Ｒ ^１０；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ ^９）Ｒ ^１０；或いは
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ ^９）Ｒ ^１０；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ^８；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ ^８；
−Ｓ（Ｏ） _２Ｒ ^８；
−（ＣＨＲ ^６） _ｍＮ（Ｒ ^９）Ｒ ^１０；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ ^９）Ｒ ^１０；或いは
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ ^９）Ｒ ^１０であり；
ｍは１〜３の整数であり；
Ｒ ^２は：
Ｈ；又は
Ｒ ^４で場合により置換されていてもよいＣ _１ −Ｃ _６アルキルである；
或いはＲ ^１及びＲ ^２が一緒になって＝ＣＲ ^１１Ｎ（Ｒ ^１２）Ｒ ^１３を形成することができ；
Ｒ ^３は：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ^８；又は
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ^８であり；
Ｒ ^４は、独立して、ハロゲン、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ハロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４アルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ハロアルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４アルキルチオ、Ｃ _１ −Ｃ _４ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ _１ −Ｃ _３アルキルアミノ、Ｃ _２ −Ｃ _６アルコキシカルボニル、Ｃ _２ −Ｃ _６アルキルカルボニル、Ｃ _２ −Ｃ _６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、又はＣ _３ −Ｃ _６トリアルキルシリルであり；
Ｒ ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６ハロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _６ハロアルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルチオ、Ｃ _１ −Ｃ _６ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキルアミノ、Ｃ _２ −Ｃ _６ジアルキルアミノ、Ｃ _２ −Ｃ _６アルコキシカルボニル、又はＣ _２ −Ｃ _６アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、又はシアノであり；
Ｒ ^６は、Ｈ、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシ、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ ^７は、Ｈ、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６アルケニル、Ｃ _３ −Ｃ _６アルキニル、Ｃ _１ −Ｃ _６ハロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシアルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、
Ｒ ^８は、Ｈ、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６アルケニル、Ｃ _３ −Ｃ _６アルキニル、Ｃ _１ −Ｃ _６ハロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシアルキル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである；
Ｒ ^９は、Ｈ、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６ハロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシアルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、
Ｒ ^１０は、Ｈ、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６ハロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシアルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６アルキルカルボニル、ベンジルであり、前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ ^９及びＲ ^１０が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は、１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ ^１１は、Ｈ又はＣ _１ −Ｃ _４アルキルであり；
Ｒ ^１２は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ _１ −Ｃ _４アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシ、Ｃ _２ −Ｃ _６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ ^１１及びＲ ^１２が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ ^１３は、Ｈ、Ｃ _１ −Ｃ _４アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _６アルコキシ、Ｃ _２ −Ｃ _６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ ^１２及びＲ ^１３が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は１〜３個のＲ ^５で場合により置換されていてもよい）。
［２］
前記［１］に記載の化合物と植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌類病原体を防除するための組成物。
［３］
前記真菌類病原体が、リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)）、コムギ葉枯病（コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)）、テンサイ褐斑病（テンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola)）、ラッカセイ褐斑病（ラッカセイ褐斑病菌(Cercospora arachidicola)、及びサーコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)）、及びバナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス(Mycosphaerella fujiensis)）、並びにバナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス(Mycosphaerella fujiensis)）である、前記［２］に記載の組成物。
［４］
植物に対する真菌の攻撃を防除及び予防する方法であって、少なくとも１つの前記［１］に記載の化合物の殺真菌的に有効な量を、前記植物、前記植物に隣接する領域、前記植物の成長を支援するのに適した土壌、前記植物の根、前記植物の葉、及び植物の生産に適した種子の少なくとも１つに散布するステップを含む、方法。

Claims

式Ｉの化合物：
式Ｉ
（式中、Ｒ^１は：
Ｈ；
１〜３個のＲ^４で場合により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル；
１〜３個のＲ^４で場合により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルケニル；
１〜３個のＲ^４で場合により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６アルキニル；
フェニル又はベンジルであって、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、前記フェニル又はベンジル；
−（ＣＨＲ^６）_ｍＯＲ^７；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^８；
−（ＣＨＲ^６）_ｍＮ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；或いは
−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８であり；
ｍは１〜３の整数であり；
Ｒ^２は：
Ｈ；又は
Ｒ^４で場合により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキルである；
或いはＲ^１及びＲ^２が一緒になって＝ＣＲ^１１Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を形成することができ；
Ｒ^３は：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８；又は
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８であり；
Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、又はＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルであり；
Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、又はＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、又はシアノであり；
Ｒ^６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである；
Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５、或いは５又は６員の飽和又は不飽和環系、或いは５−６縮合環系、或いは６−６縮合環系で場合により置換されていてもよく、各環系は１〜３個のヘテロ原子をそれぞれ含有し、各環は、場合により１〜３個のＲ^５で置換されているか又は場合により１〜３個のＲ^５で置換されていてもよいビフェニル若しくはナフチルで置換されたものである、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、ベンジルであり、前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ^９及びＲ^１０が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ^１１は、Ｈ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ^１１及びＲ^１２が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、又はベンジルであり、それぞれの前記フェニル又は前記ベンジルは、１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよく；
或いはＲ^１２及びＲ^１３が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和又は不飽和環を形成することができ、各環は１〜３個のＲ^５で場合により置換されていてもよい）。
請求項１に記載の化合物と植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌類病原体を防除するための組成物。
前記真菌類病原体が、リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)）、コムギ葉枯病（コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)）、テンサイ褐斑病（テンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola)）、ラッカセイ褐斑病（ラッカセイ褐斑病菌(Cercospora arachidicola)、サーコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)）、及びバナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス(Mycosphaerella fujiensis)）からなる群より選択されるいずれか１つ以上である、請求項２に記載の組成物。
植物に対する真菌の攻撃を防除及び予防する方法であって、少なくとも１つの請求項１に記載の化合物の殺真菌的に有効な量を、前記植物、前記植物に隣接する領域、前記植物の成長を支援するのに適した土壌、前記植物の根、前記植物の葉、及び植物の生産に適した種子の少なくとも１つに散布するステップを含む、方法。