JP5818791B2 - 5−フルオロ−2−オキソピリミジン−1(2h)−カルボキシレート誘導体 - Google Patents
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Description
本出願は、2009年8月7日に出願された米国仮特許出願第61/232,232号の利益を主張する。
式I:
(式中、R1は、
Η;
1〜3個のR4で場合によって置換されているC1〜C6アルキル;
1〜3個のR4で場合によって置換されているC1〜C6アルケニル;
1〜3個のR4で場合によって置換されているC3〜C6アルキニル;
フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
−(CΗR6)mOR7;
−C(=O)R8;
−C(=S)R8;
−S(O)2R8;
−C(=O)OR8;
−C(=S)OR8;
−(CHR6)mN(R9)R10;
−C(=O)N(R9)R10;又は
−C(=S)N(R9)R10であり;
ここで、mは、整数1〜3であり;
R2は、H又はR4で場合によって置換されているC1〜C6アルキルであり;
或いはR1及びR2は、一緒になって=CR11N(R12)R13を形成してもよく;
R3は、−C(=O)OR8又は−C(=S)OR8であり;
R4は、独立に、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、又はC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R5は、独立に、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、又はC2〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、又はシアノ、ハロチオであり;
R6は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又はベンジルのそれぞれが、1〜3個のR5で場合によって置換されていてよいフェニル又はベンジルであり;
R7は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
R8は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、−(CH2)2OCH2(C6H5)、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
R9は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
R10は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、ベンジルであり、ここで、ベンジルは、1〜3個のR5で場合によって置換されていてよく;
或いはR9及びR10は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含むとともにそれぞれの環が1〜3個のR5で場合によって置換されていてよい5員又は6員飽和環を形成してよく;
R11は、H又はC1〜C4アルキルであり;
R12は、H、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
或いはR11及びR12は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含むとともにそれぞれの環が1〜3個のR5で場合によって置換されていてよい5員又は6員飽和環を形成してよく;
R13は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
或いはR12及びR13は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含むとともにそれぞれの環が1〜3個のR5で場合によって置換されていてよい5員又は6員飽和環を形成してよい)。
インダノファン、イソチオシアン酸メチル、OCH、オキサジクロメフォン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン及びトリタック(tritac)などの未分類除草剤が含まれる。
融点162−164℃;
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.77 (s, 1H), 7.93 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 4.08 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 1.05 (s, 9H); ESIMS m/z 299 ([M+H]+).
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.35 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.04 (d, J = 7.25 Hz, 1H), 7.48-7.45 (m, 2H), 7.41-7.34 (m, 3H), 5.32 (s, 2H); ESIMS m/z 264 ([M+H]+).
*4−アミノ−5−フルオロ−ピリミジン−2−オールは、市販購入し得る。
融点190−193℃;
1H NMR (300 MHz, DMSO- d6) δ 8.29 (s, 1H), 8.04-8.01 (m, 2H), 4.27 (q, J = 7.25 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.25 Hz, 3H); ESIMS m/z 200 ([M-H]-).
融点217−219℃;
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.28 (s, 1H), 8.02-7.99 (m, 2H), 4.97 (七重線, J = 6.26 Hz, 1H), 1.28 (d, J = 6.26 Hz, 6H); ESIMS m/z 216 ([M+H]+).
融点175−180℃;
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (br s, 2H), 8.45 (d, J = 7.25 Hz, 1H), 7.49-7.43 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 3H); ESIMS m/z 250 ([M+H]+).
融点113−116℃;
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (s, 1H), 8.44 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.56-7.48 (m, 2H), 7.40-7.33 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 2H); ESIMS m/z 266 ([M+H]+).
融点47−49℃;
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 6.4, 1H), 7.43-7.23 (m, 5H), 4.82 (s, 2H), 3.17 (d, J = 3.3, 3H); EIMS m/z 251 (M)+.
融点122.8−123.6℃;
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 12.72 (s, 1H), 7.42-7.14 (m, 6H), 4.88 (s, 2H), 3.20 (d, J = 3.2, 3H); ESIMS m/z 235 (M+2)+, 232 (M-H)-.
1H NMR (メタノール-d4) δ 8.04 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 7.38-7.25 (m, 5H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.21 (d, J = 3.3 Hz, 2H), 1.78-1.65 (m, 3H), 1.37 (dd, J = 9.2, 5.5 Hz, 6H), 0.92 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESIMS m/z 348 ([M+H]+).
小麦植物(ユマ(Yuma)品種)を、1鉢当たり7−10苗の数で、第一葉が完全に現れるまで50%鉱質土壌/50%土を含まないMetro mixにおいて温室で種子から育てた。これらの植物に、殺菌剤処理の前又は後のいずれかにセプトリア・トリティキ(Septoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物を、100%相対湿度(暗い露室(dew chamber)での1日に続いて明るい露室での2から3日)に維持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで、植物を病気が発現するよう温室に移した。
Claims (4)
- 式Iの化合物:
Η;
1〜3個のR4で場合によって置換されているC1〜C6アルキル;
1〜3個のR4で場合によって置換されているC1〜C6アルケニル;
1〜3個のR4で場合によって置換されているC3〜C6アルキニル;
フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
−(CΗR6)mOR7;
−C(=O)R8;
−C(=S)R8;
−S(O)2R8;
−C(=O)OR8;
−C(=S)OR8;
−(CHR6)mN(R9)R10;
−C(=O)N(R9)R10;又は
−C(=S)N(R9)R10であり;
ここで、mは、整数1〜3であり;
R2は、H、又はR4で場合によって置換されているC1〜C6アルキルであり;
或いはR1及びR2は、一緒になって=CR11N(R12)R13を形成してもよく;
R3は、−C(=O)OR8又は−C(=S)OR8であり;
R4は、独立に、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、又はC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R5は、独立に、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、又はC2〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、又はシアノ、ハロチオであり;
R6は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれが、1〜3個のR5で場合によって置換されていてよいフェニル又はベンジルであり;
R7は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
R8は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、−(CH2)2OCH2(C6H5)、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
R9は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
R10は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、ベンジルであり、ここで、ベンジルは、1〜3個のR5で場合によって置換されていてよく;
或いはR9及びR10は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含むとともにそれぞれの環が1〜3個のR5で場合によって置換されていてよい5員又は6員飽和環を形成してよく;
R11は、H又はC1〜C4アルキルであり;
R12は、H、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
或いはR11及びR12は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含むとともにそれぞれの環が1〜3個のR5で場合によって置換されていてよい5員又は6員飽和環を形成してよく;
R13は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニル又はベンジル、ここで、フェニル又はベンジルのそれぞれは、1〜3個のR5で置換されていてもよく、又は、5員若しくは6員飽和若しくは不飽和環系で、又は5員−6員縮合環系で、又は6員−6員縮合環系で置換されていてもよく、前記環系のそれぞれは1〜3個のヘテロ原子を含み、前記環系のそれぞれは、1〜3個のR 5 、ビフェニル、又はナフチルで場合によって置換されていてよく、前記ビフェニル又はナフチルは、1〜3個のR 5 で場合によって置換されていてよく;
或いはR12及びR13は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含むとともにそれぞれの環が1〜3個のR5で場合によって置換されていてよい5員又は6員飽和環を形成してよい)。 - 請求項1に記載の化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、菌類病原体の防除のための組成物。
- 前記菌類病原体が、リンゴ黒星病(ウェントゥリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))、小麦の葉枯病(セプトリア・トリティキ(Septoria tritici))、サトウダイコンの斑点病(ケルコスポラ・ベティコラ(Cercospora beticola))、ラッカセイの斑点病(ケルコスポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola)及びケルコスポリディウム・ペルソナトゥム(Cercosporidium personatum))、並びにバナナの黒シガトカ病(ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis))である、請求項2に記載の組成物。
- 植物に対する菌類の攻撃の防除及び予防のための方法であって、
植物、植物に隣接する領域、植物の生長を支えるように適合された土壌、植物の根、植物の葉、及び植物を生じるように適合された種子の少なくとも1つに、殺菌剤として有効な量の少なくとも1種の請求項1に記載された化合物を施用するステップ
を含む方法。
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