RU2745802C2 - Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов - Google Patents

Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2745802C2
RU2745802C2 RU2018104971A RU2018104971A RU2745802C2 RU 2745802 C2 RU2745802 C2 RU 2745802C2 RU 2018104971 A RU2018104971 A RU 2018104971A RU 2018104971 A RU2018104971 A RU 2018104971A RU 2745802 C2 RU2745802 C2 RU 2745802C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
inhibitors
compound
alkyl
methyl
compounds
Prior art date
Application number
RU2018104971A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018104971A (ru
RU2018104971A3 (ru
Inventor
Томас Мартин Стивенсон
Рависекхара Почимиредди РЕДДИ
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Publication of RU2018104971A publication Critical patent/RU2018104971A/ru
Publication of RU2018104971A3 publication Critical patent/RU2018104971A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2745802C2 publication Critical patent/RU2745802C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Предложены соединение формулы 1, включая все стереоизомеры, N-оксиды, и их соли
Figure 00000025
,
где A, R1, R2 и R3 имеют значения, раскрытые в описании; композиция, содержащая соединение формулы 1, и способ подавления роста нежелательной растительности, включающий контактирование нежелательной растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством указанного соединения или композиции. 7 н. и 5 з.п. ф-лы, 10 табл.

Description

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее описание относится к некоторым арилоксипиримидиниловым эфирам, их N-оксидам, солям и композициям, и к способам их применения для борьбы с нежелательной растительностью.
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Борьба с нежелательной растительностью является чрезвычайно важной для достижения высокой эффективности урожая. Обеспечение селективного подавления роста сорняков, особенно в таких полезных сельскохозяйственных культурах, как рис, соя, сахарная свекла, кукуруза, картофель, пшеница, ячмень, томаты и плантационные культуры, является весьма желательным. Неконтролируемый рост сорняков в таких полезных сельскохозяйственных культурах может привести к значительному снижению урожайности и, следовательно, привести к увеличению затрат для потребителя. Важное значение имеет также подавление нежелательной растительности на незасеваемых площадях. Для этих целей имеется много продуктов, но остается потребность в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогостоящими, менее токсичными, экологически безопасными или обладают действием на различных участках.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Данное изобретение относится к соединениям формулы 1 (включая все стереоизомеры), их N-оксидам и солям, к содержащим их сельскохозяйственным композициям и к их применению в качестве гербицидов:
Figure 00000001
где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 алкоксигалогеналкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил, C3-C7 цианоалкоксиалкил, C1-C6 нитроалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 галогеналкилтиоалкил, C3-C8 циклоалкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 галогеналкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 галогеналкилсульфонилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкилкарбонилалкил, C2-C6 галогеналкилкарбонилалкил, C2-C6 алкоксикарбонилалкил, C2-C6 галогеналкоксикарбонилалкил или C2-C6 алкоксиалкилкарбонил; или G; или C1-C4 алкил, замещенный Q;
R1 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C4 алкокси или S(O)nR4;
R2 представляет собой галоген, циано, нитро, CHO, C(=O)nNH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C3-C7 циклоалкилкарбонил, C2-C4 алкокси, C3-C4 алкенилокси, C3-C4 алкинилокси, C1-C4 галогеналкокси, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C4-C8 циклоалкилалкокси, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 алкоксигалогеналкил, C2-C6 алкоксиалкокси, C2-C4 алкилкарбонилокси, C2-C6 цианоалкил, C2-C6 цианоалкокси, C2-C4 алкилтиоалкил, C(=O)n(R5a)(R5b), C(=NOR6)H, C(=NR7)H или SOnR4;
R3 представляет собой H или F;
G представляет собой 3-7-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из углерода, до 4 гетероатомов, выбранных из до 2 O, до 2 S и до 4 N, и до 3 членов кольца, выбранных из C(=O), C(=S) и S(=O)a(=NR6)b, и замещенное до 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси;
Q представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное до 5 заместителями, независимо выбранными из R8; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 O, до 2 S и до 4 N атомов, и необязательно замещенное до 3 заместителями, независимо выбранными из R9a на кольцевых атомах углерода и R9b на кольцевых атомах азота;
каждый R4 независимо представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
каждый R5a независимо представляет собой C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
каждый R5b независимо представляет собой H, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
каждый R6 независимо представляет собой H или C1-C4 алкил;
каждый R7 независимо представляет собой H, амино, C1-C4 алкил или C1-C4 алкиламино;
каждый R8 независимо представляет собой галоген, циано, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси;
каждый R9a независимо представляет собой галоген, циано, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси;
каждый R9b независимо представляет собой H, C1-C3 алкил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 алкокси или C1-C3 алкоксикарбонил;
каждый n независимо представляет собой 0, 1 или 2; и
a и b независимо обозначают 0, 1 или 2, при условии, что сумма a и b равна 1 или 2; и
при условии, что, когда R1 представляет собой Cl, R3 представляет собой H и A представляет собой -C(=O)CH2CH2CF3, тогда R2 является иным, чем Br или циано.
Более конкретно, данное изобретение относится к соединению формулы 1 (включая все стереоизомеры), его N-оксиду или соли. Данное изобретение относится также к гербицидной композиции, содержащей соединение по изобретению (то есть в гербицидно эффективном количестве) и, по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители. Данное изобретение, кроме того, относится к способу подавления роста нежелательной растительности, включающему контактирование растений или окружающих их среды с гербицидно эффективным количеством соединения по изобретению (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе).
Данное изобретение включает также гербицидную смесь, содержащую (a) соединение, выбранное из соединений формулы 1, их N-оксидов и солей, и (b), по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1)-(b16) и солей соединений (b1)-(b16), как описано далее.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Как используется в настоящем документе, термины «содержит», «содержащий», «включает», «включающий», «имеет», «имеющий», «состоит из», «состоящий из», «характеризующийся» или любые другие их варианты предназначены для охвата неисчерпывающего включения с учетом каких-либо четко указанных ограничений. Например, композиция, смесь, способ или метод, которые содержат перечень элементов, необязательно ограничиваются только этими элементами, но могут включать в себя другие элементы, которые конкретно не перечислены или не присущи такому составу, смеси, способу или методу.
Промежуточное выражение «состоящий из» исключает любые неуказанные элементы, стадии или ингредиенты. Если это касается формулы изобретения, то данное выражение закрывает пункт формулы от включения других материалов, чем те, которые указаны, за исключением примесей, обычно с ними связанными. Когда фраза «состоящий из» присутствует в ограничительной части пункта формулы изобретения, а не сразу после преамбулы, она ограничивает только элемент, указанный в этом пункте; другие элементы в целом не исключаются из пункта формулы.
Промежуточное выражение «состоящий в основном из» используется для определения композиции или метода, которые включают материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально раскрытым, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не оказывают существенного влияния на основную(ые) и новую(ые) характеристику(ки) заявленного изобретения. Термин «состоящий в основном из» занимает промежуточное место между «содержащий» и «состоящий из».
Если заявители определили изобретение или его часть открытым термином, таким как «содержащий», должно быть легко понятно, что (если не указано иное) описание должно интерпретироваться так же, как и описание такого изобретения, где используются термины «состоящий в основном из» или «состоящий из».
Кроме того, если прямо не указано иное, «или» относится к включающему, а не к исключающему «или». Например, условие A или B удовлетворяет любому из следующих: A истинно (или имеется), а B является ложным (или не имеется), A является ложным (или не имеется), а B истинно (или имеется), и оба, A и B истинны (или имеются).
Кроме того, неопределенные артикли «a» и «an», предшествующие элементу или компоненту по изобретению, предназначены для того, чтобы быть неограничивающими относительно количества экземпляров (т.е. случаев) элемента или компонента. Поэтому «a» или «an» следует рассматривать как включающие один или хотя бы один, а особая форма единственного числа элемента или компонента также включает множественное число, если число очевидно не должно быть единственным.
Как упоминается в настоящем документе, термин «рассада», используемый либо отдельно, либо в комбинации слов, означает молодое растение, развивающееся из зародыша семени.
Как упоминается в настоящем документе, термин «широколистный», используемый либо самостоятельно, либо в таких фразах, как «широколистный сорняк», означает двудольный или двусеменодольный, термин, используемый для описания группы покрытосеменных, характеризующихся зародышами, имеющими две семядоли.
Как используется в настоящем документе, термин «алкилирующий агент» относится к химическому соединению, в котором углеродсодержащий радикал связан через атом углерода с удаляемой группой, такой как галогенид или сульфонат, которая может быть заменена путем связывания нуклеофила с указанным атомом углерода. Если не указано иное, термин «алкилирование» не ограничивает углеродсодержащий радикал алкилом; углеродсодержащие радикалы в алкилирующих агентах включают множество связанных с углеродом заместителей, указанных для А.
В приведенном выше перечне термин «алкил», используемый либо отдельно, либо в составных словах, таких как «алкилтио» или «галогеналкил», включает алкил с прямой или разветвленной цепью, такой как метил, этил, пропил, пропил или различные бутил, пентил или гексил. «Алкенил» включает неразветвленные или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. «Алкенил» также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. «Алкинил» включает неразветвленные или разветвленные алкины, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. «Алкинил» может также включать группы, содержащие несколько тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил.
«Алкокси» включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. «Алкоксиалкил» обозначает алкокси замещение на алкиле. Примеры «алкоксиалкила» включают CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 и CH3CH2OCH2CH2. «Алкоксиалкокси» обозначает алкокси замещение на алкокси. «Алкенилокси» включает неразветвленные или разветвленные алкенилокси группы. Примеры «алкенилокси» включают H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O, (CH3)CH=C(CH3)CH2O и CH2=CHCH2CH2O. «Алкинилокси» включает неразветвленные или разветвленные алкинилокси группы. Примеры «алкинилокси» включают HC≡CCH2O, CH3C≡CCH2O и CH3C≡CCH2CH2O. «Алкилтио» включает разветвленные или неразветвленные алкилтио группы, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. «Алкилсульфинил» включает оба энантиомера алкилсульфинильной группы. Примеры «алкилсульфинила» включают CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- и различные изомеры бутилсульфинила, пентилсульфинила и гексилсульфинила. Примеры «алкилсульфонила» включают CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-, (CH3)2CHS(O)2- и различные изомеры бутилсульфонила, пентилсульфонила и гексилсульфонила. «Алкилтиоалкил» обозначает алкилтио замещение на алкиле. Примеры «алкилтиоалкила» включают CH3SCH2-, CH3SCH2CH2-, CH3CH2SCH2-, CH3CH2CH2CH2SCH2- и CH3CH2SCH2CH2-. «Алкиламино», «диалкиламино», «алкенилтио», «алкенилсульфинил», «алкенилсульфонил», «алкинилтио», «алкинилсульфинил», «алкинилсульфонил», «алкилсульфинилалкил», «алкилсульфонилалкил» и тому подобное определены аналогично приведенным выше примерам. «Цианоалкил» обозначает алкильную группу, замещенную одной циано группой. Примеры «цианоалкил» включают NCCH2, NCCH2CH2 и CH3CH(CN)CH2. «Цианоалкокси» обозначает алкокси группу, замещенную одной циано группой. Примеры «цианоалкокси» включают NCCH2O, NCCH2CH2O и CH3CH(CN)CH2O. «Цианоалкоксиалкил» обозначает алкоксиалкильную группу, замещенную одной циано группой. Примеры «цианоалкоксиалкила» включают NCCH2OCH2, NCCH2CH2OCH2 и CH3CH(CN)CH2OCH2. «Нитроалкил» обозначает алкильную группу, замещенную одной нитро группой. Примеры «нитроалкила» включают O2NCH2, O2NCH2CH2 и CH3CH(NO2)CH2.
«Циклоалкил» включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин «алкилциклоалкил» обозначает алкильное замещение на циклоалкильной группе и включает, например, этилциклопропил, изо-пропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метилциклогексил. Термин «циклоалкилалкил» обозначает циклоалкильное замещение на алкильной группе. Примеры «циклоалкилалкила» включают циклопропилметильные, циклопентилэтильные и другие циклоалкильные группы, присоединенные через неразветвленные или разветвленные алкильные группы. Термин «алкилциклоалкил» обозначает алкильное замещение на циклоалкильной группе. Примеры «алкилциклоалкила» включают метилциклопропил, этилциклопентил и другие алкильные группы, присоединенные к циклоалкильной группе. Термин «циклоалкокси» обозначает циклоалкил, связанный через атом кислорода, такой как циклопентилокси и циклогексилокси. Термин «циклоалкилкарбонил» обозначает циклоалкил, связанный через карбонильную группу. Термин «циклоалкоксиалкил» обозначает циклоалкокси группу, связанную через алкильную группу, такую как циклопентилоксиметил и циклогексилоксиэтил. Термин «циклоалкилтиоалкил» обозначает циклоалкилтио группу, связанную через алкильную группу. «Циклоалкилалкокси» обозначает циклоалкильную группу, связанную через алкокси группу. Примеры «циклоалкилалкокси» включают циклопропилметокси, циклопентилэтокси и другие циклоалкильные группы, присоединенные к неразветвленным или разветвленным алкокси группам.
Термин «галоген», либо самостоятельно, либо в сложносочиненных словах, таких как «галогеналкил», или при использовании в описаниях, таких как «алкил, замещенный галогеном», включает фтор, хлор, бром или йод. Более того, при использовании в сложносочиненных словах, таких как «галогеналкил», или при использовании в описаниях, таких как «алкил, замещенный галогеном», указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры «галогеналкила» или «алкила, замещенного галогеном», включают F3C, ClCH2, CF3CH2 и CF3CCl2. Термины «галогенциклоалкил», «галогеналкокси», «галогеналкоксиалкил», «галогеналкоксиалкокси», «галогеналкилкарбонил», «галогеналкилкарбонилалкил», «галогеналкоксикарбонилалкил», «алкоксигалогеналкил», «галогеналкилтио», «галогеналкилтиоалкил», «галогеналкилсульфинил», «галогеналкилсульфинилалкил», «галогеналкилсульфонил», «галогеналкилсульфонилалкил», «галогеналкенил», «галогеналкинил» и тому подобное, определяются аналогично «галогеналкилу». Примеры «галогенциклоалкила» включают c-Pr(1-Cl)-, c-Bu(2-Br)- и c-hex(4-Cl)-. Примеры «галогеналкокси» включают CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- и CF3CH2O-. Примеры «галогеналкоксиалкила» включают CF3OCH-, CF3CH2OCH2CH2-, CH2ClCH2OCH2-, а также разветвленные галогеналкокси производные. Примеры «галогеналкоксиалкокси» включают CF3OCH2O-, ClCH2CH2OCH2CH2O-, Cl3CCH2OCH2O-, а также разветвленные алкильные производные. Примеры «галогеналкилкарбонила» включают CF3C(=O)-, CF3CH2C(=O)- и CF3CF2C(=O)-. Примеры «галогеналкилкарбонилалкила» включают CF3C(=O)CH2-, CF3CH2C(=O)CH2- и CF3CF2C(=O)CH2-. Примеры «галогеналкоксикарбонилалкила» включают CF3OC(=O)CH2-, CF3CH2OC(=O)CH2- и CF3CF2OC(=O)CH2-. Примеры «алкоксигалогеналкила» включают CH3OCHF-, CH3CH2OCF2CH2-, CH3CH2OCCl2-, а также разветвленные алкокси производные. Примеры «галогеналкилтио» включают CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- и ClCH2CH2CH2S-. Примеры «галогеналкилтиоалкила» включают CCl3SCH2-, CF3SCH2-, CCl3CH2SCH2- и ClCH2CH2CH2SCH2-. Примеры «галогеналкилсульфинила» включают CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)- и CF3CF2S(O)-. Примеры «галогеналкилсульфинилалкила» включают CF3S(O)CH2-, CCl3S(O)CH2-, CF3CH2S(O)CH2- и CF3CF2S(O)CH2-. Примеры «галогеналкилсульфонила» включают CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- и CF3CF2S(O)2-. Примеры «галогеналкилсульфонилалкила» включают CF3S(O)2CH2-, CCl3S(O)2CH2-, CF3CH2S(O)2CH2- и CF3CF2S(O)2CH2-. Примеры «галогеналкенила» включают (Cl)2C=CHCH2- и CF3CH2CH=CHCH2-. Примеры «галогеналкинила» включают HC≡CCHCl-, CF3C≡-, CCl3C≡- и FCH2C≡CCH2-.
«Алкилкарбонил» обозначает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, присоединенную к C(=O) группе. Примеры «алкилкарбонила» включают CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- и (CH3)2CHC(=O)-. «Алкоксикарбонил» обозначает неразветвленную или разветвленную алкокси группу, присоединенную к C(=O) группе. Примеры «алкоксикарбонила» включают CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- и различные изомеры бутокси- или пентоксикарбонила. «Алкоксиалкилкарбонил» обозначает неразветвленную или разветвленную алкоксиалкильную группу, присоединенную к C(=O) группе. Примеры «алкоксиалкилкарбонила» включают CH3OCH2CH2C(=O)- и CH3CH2OCH2C(=O)-. «Алкоксикарбонилалкил» обозначает неразветвленную или разветвленную алкоксикарбонильную группу, присоединенную через алкил. Примеры «алкоксикарбонилалкила» включают CH3OC(=O)CH2-, CH3CH2CH2OC(=O)CH2- и (CH3)2CHCO(=O)CH2-. «Алкилкарбонилалкил» обозначает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, присоединенную к карбонилалкильной группе. Примеры «алкилкарбонилалкила» включают CH3CH2CH2C(=O)CH2- и CH3CH2CH2C(=O)CH2-. «Алкилкарбонилокси» обозначает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, присоединенную к карбонилалкильной группе. Примеры «алкилкарбонилокси» включают CH3CH2CH2C(=O)O- и CH3CH2CH2C(=O)O-.
Общее число атомов углерода в группе заместителя обозначено префиксом «Ci-Cj», где i и j являются числами от 1 до 8. Например, C1-C4 алкилсульфонил обозначает от метилсульфонила до бутилсульфонила; C2 алкоксиалкил обозначает CH3OCH2-; C3 алкоксиалкил обозначает, например, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- или CH3CH2OCH2-; и C4 алкоксиалкил обозначает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей в общей сложности четыре атома углерода, примеры включают CH3CH2CH2OCH2- и CH3CH2OCH2CH2-.
Когда группа содержит заместитель, который может быть водородом, например, R3, тогда, когда этот заместитель взят в виде водорода, нельзя не отметить, что это эквивалентно тому, что указанная группа является незамещенной. Когда показано, что переменная группа необязательно присоединена в положение, например, [(Rv)r], где r может быть 0, тогда водород может находиться в положении, даже если не указывается в определении переменной группы. Когда одно или несколько положений в группе указаны как «не замещены» или «незамещенные», тогда атомы водорода присоединены по любой свободной валентности.
Если не указано иное, «кольцо» в качестве компонента формулы 1 (например, заместитель Q) является карбоциклическим или гетероциклическим. Термин «член кольца» относится к атому или другой группе (например, C(=O), C(=S), S(O) или S(O)2), образующим скелет кольца. Термин «карбоциклическое кольцо» означает кольцевую или кольцевую систему, где атомы, образующие скелет кольца, выбраны только из углерода. Если не указано иное, карбоциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. Когда полностью ненасыщенное карбоциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, тогда указанное кольцо также называют «ароматическим кольцом». «Насыщенный карбоциклический» относится к кольцу, имеющему скелет, состоящий из атомов углерода, связанных друг с другом одинарными связями; если не указано иное, остальные валентности углерода заняты атомами водорода.
Термин «гетероциклическое кольцо» обозначает кольцо, в котором, по меньшей мере, один атом, образующий скелет кольца, не является углеродом, например, азот, кислород или сера. Обычно гетероциклическое кольцо содержит не более чем 4 атома азота, не более чем 2 атома кислорода и не более чем 2 атома серы. Если не указано иное, гетероциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. Когда полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, тогда указанное кольцо также называется «гетероароматическим кольцом» или «ароматическим гетероциклическим кольцом». Если не указано иное, гетероциклические кольца могут быть присоединены через любой доступный атом углерода или азота путем замены водорода на указанный атом углерода или азота.
«Ароматический» означает, что каждый из атомов кольца по существу находится в одной и той же плоскости и имеет р-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и что (4n+2) пи-электронов, где n представляет собой положительное число, связаны с кольцом с соблюдением правила Хюккеля. Термин «ароматическая карбоциклическая кольцевая система» обозначает карбоциклическую кольцевую систему, в которой, по меньшей мере, одно кольцо в кольцевой системе является ароматическим. Термин «ароматическая гетероциклическая кольцевая система» обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой, по меньшей мере, одно кольцо в кольцевой системе является ароматическим. Термин «неароматическая кольцевая система» обозначает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, которая может быть полностью насыщенной, а также частично или полностью ненасыщенной, при условии, что ни одно из колец в кольцевой системе не является ароматическим. Термин «неароматическая карбоциклическая кольцевая система» обозначает карбоциклическую кольцевую систему, в которой ни одно из колец в кольцевой системе не является ароматическим. Термин «неароматическая гетероциклическая кольцевая система» обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой ни одно из колец в кольцевой системе не является ароматическим.
Термин «необязательно замещенный» в отношении гетероциклических колец относится к группам, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один неводородный заместитель, который не гасит биологическую активность, которой обладает незамещенный аналог. Как используется в настоящем документе, используются следующие определения, если не указано иное. Термин «необязательно замещенный» используется взаимозаменяемо с фразой «замещенный или незамещенный» или с выражением «(не)замещенный». Если не указано иное, необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом способном к замещению положении группы, и каждое замещение не зависит от других замещений.
Когда Q представляет собой 5- или 6-членное азотсодержащее гетероциклическое кольцо, он может быть присоединен к остальной части соединения формулы 1 через любой доступный атом углерода или азота, если не описано иное. Как отмечено выше, Q может быть (среди прочих) фенилом, необязательно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, определенных в кратком изложении сущности изобретения. Примером фенила, необязательно замещенного от одного до пяти заместителями, является кольцо, показанное как U-1 в приложении 1, где Rv представляет собой R8, как определено в кратком изложении сущности изобретения для Q, и r обозначает целое число от 0 до 5.
Как указано выше, Q может быть (среди прочих) 5- или 6-членным гетероароматической группой, которая может быть насыщенной или ненасыщенной, необязательно замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, определенных в кратком изложении сущности изобретения. Примеры 5- или 6-членного ненасыщенного гетероароматического кольца, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, включают кольца от U-2 до U-61, показанные в приложении 1, где Rv представляет собой любой заместитель, определенный в кратком изложении сущности изобретения для Q (то есть R9a или R9b), и r обозначает целое число от 0 до 3, ограниченное количеством доступных положений в каждой группе U. Поскольку U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 и U-43 имеют только одно доступное положение, для этих U-групп r ограничивается целыми числами 0 или 1, и r равно 0 означает, что U-группа является незамещенной, а в положении, обозначенном (Rv)r присутствует водород.
Приложение 1
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Когда A представляет собой «C1-C4 алкил, замещенный Q», понятно, что Q связан через линейную или разветвленную алкильную группу (то есть алкилен) с остальной частью соединения формулы 1. Примеры А, представляющего собой «C1-C4 алкил, замещенный Q» включают CH2Q, -CH2CH2Q и -CH2CH(CH3)Q. Отмечается, что, когда G является, среди других, 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным неароматическим гетероциклическим кольцом, необязательно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, определенных в кратком изложении сущности изобретения для G, то два углеродных члена кольца гетероцикла могут необязательно быть в окисленной форме карбонильной группы.
Примеры 5- или 6-членного насыщенного или неароматического ненасыщенного гетероциклического кольца (например, когда G представляет собой подмножество «3-7-членного неароматического гетероциклического кольца»), содержащего члены кольца, выбранные из двух атомов O и до двух атомов S, и необязательно замещенного на кольцевом атоме углерода до 3 заместителями, определенными в кратком изложении сущности изобретения, включают кольца от G-1 до G-35, как показано в приложении 2. Обращается внимание на то, что, когда точка присоединения на группе G показана как неопределенная, группа G может быть присоединена к остальной части соединения формулы 1 по любому доступному атому углерода или азота группы G путем замещения атома водорода. Необязательные заместители, соответствующие Rv, могут быть присоединены к любому доступному атому углерода или азота путем замены атома водорода. Для этих G-колец r обычно обозначает целое число от 0 до 3, ограниченное количеством доступных положений на каждой группе G.
Следует отметить, что, когда G содержит кольцо, выбранное из от G-28 до G-35, то G2 выбран из O, S или N. Отмечается, что, когда G2 представляет собой N, атом азота может заполнить свою валентность путем замещения либо H, либо заместителями, определенными в кратком изложении сущности изобретения.
Приложение 2
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
В данной области известно широкое разнообразие способов синтеза, позволяющих получать ароматические и неароматические гетероциклические кольца и кольцевые системы; см. обширные обзоры: восьмой том Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984, и двенадцатый том Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Соединения по настоящему изобретению могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропоизомеры и геометрические изомеры. Стереоизомеры представляют собой изомеры идентичного строения, но отличающиеся расположением атомов в пространстве, и включают энантиомеры, диастереомеры, цис-транс-изомеры (также известные как геометрические изомеры) и атропоизомеры. Атропоизомеры являются результатом затрудненного вращения вокруг одинарных связей, где вращательный барьер достаточно высок, чтобы обеспечить разделение изомерных видов. Специалисту в данной области будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять благоприятные эффекты при обогащении относительно другого(их) стереоизомера(ов) или при отделении от другого(их) стереоизомера(ов). Кроме того, квалифицированному специалисту известно, как отделять, обогащать и/или селективно получать указанные стереоизомеры. Соединения по изобретению могут быть представлены в виде смеси стереоизомеров, индивидуальных стереоизомеров или в виде оптически активной формы. Для всестороннего обсуждения всех аспектов стереоизомерии см. Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.
Соединения формулы 1 обычно существуют в более чем одной форме, и, таким образом, формула 1 включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, которые они представляют. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воски и смолы, а также варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой по существу один кристаллический тип, и варианты осуществления, которые представляют собой смесь полиморфов (то есть разных кристаллических типов). Термин «полиморф» относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которая может кристаллизоваться в разных кристаллических формах, причем эти формы имеют различные расположения и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь тот же химический состав, они также могут отличаться по составу за счет наличия или отсутствия совместно кристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как кристаллическая форма, плотность, твердость, цвет, химическая стабильность, температура плавления, гигроскопичность, суспендируемость, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисту в данной области будет понятно, что полиморф соединения формулы 1 может проявлять благоприятные эффекты (например, подходить для получения используемых препаратов, иметь улучшенные биологические характеристики) относительно другого полиморфа или смеси полиморфов того же соединения формулы 1. Получение и выделение конкретного полиморфа соединения формулы 1 может быть достигнуто способами, известными специалистам в данной области, включая, например, кристаллизацию с использованием выбранных растворителей и температур. Для всестороннего рассмотрения полиморфизма см. R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Специалисту в данной области техники будет понятно, что не все азотсодержащие гетероциклы могут образовывать N-оксиды, поскольку для окисления азота в оксид требуется наличие доступной неподеленной электронной пары; специалист в данной области может определить те азотсодержащие гетероциклы, которые могут образовывать N-оксиды. Специалист в данной области также известно, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Специалистам в данной области техники хорошо известны способы синтеза N-оксидов гетероциклов и третичных аминов, включая окисление гетероциклов и третичных аминов пероксикислотами, такими как перуксусная и м-хлорпербензойная кислота (MCPBA), пероксид водорода, алкилгидропероксиды, такие как трет-бутил гидропероксид, перборат натрия и диоксираны, такие как диметилдиоксиран. Эти способы получения N-оксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, смотри, например: T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; и G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Специалисту в данной области понятно, что, поскольку в окружающей среде и в физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с их соответствующими несолевыми формами, соли также обладают биологической полезностью несолевых форм. Таким образом, широкий спектр солей соединения формулы 1 может быть использован для борьбы с нежелательной растительностью (то есть подходит для сельского хозяйства). Соли соединения формулы 1 включают соли присоединения кислот с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Соли могут также включать соли, образованные с органическими или неорганическими основаниями, такими как пиридин, триэтиламин или аммиак, или амиды, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария. Соответственно, настоящее изобретение включает соединения, выбранные из соединений формулы 1, их N-оксидов и сельскохозяйственно приемлемых солей.
Варианты осуществления настоящего изобретения, описанные в кратком изложении сущности изобретения, включают следующие соединения (где формула 1, используемая в следующих вариантах осуществления, включает их N-оксиды и соли):
Вариант осуществления 1. Соединение формулы 1, где A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 алкоксигалогеналкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил, C3-C7 цианоалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 галогеналкилтиоалкил, C3-C8 циклоалкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил или C2-C6 галогеналкилсульфонилалкил.
Вариант осуществления 2. Соединение по варианту осуществления 1, где A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил или C2-C6 алкоксигалогеналкил.
Вариант осуществления 3. Соединение по варианту осуществления 2, где A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил или C2-C6 алкоксигалогеналкил.
Вариант осуществления 4. Соединение формулы 1 или любое по вариантам осуществления от 1 до 3, либо отдельно, либо в комбинации, где R1 представляет собой галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил.
Вариант осуществления 5. Соединение по варианту осуществления 4, где R1 представляет собой галоген или C1-C4 алкил.
Вариант осуществления 6. Соединение по варианту осуществления 5, где R1 представляет собой галоген или CH3.
Вариант осуществления 7. Соединение по варианту осуществления 6, где R1 представляет собой галоген.
Вариант осуществления 8. Соединение по варианту осуществления 7, где R1 представляет собой F, Cl или Br.
Вариант осуществления 9. Соединение формулы 1 или любое по вариантам осуществления от 1 до 8, либо отдельно, либо в комбинации, где R2 представляет собой галоген, циано, CHO, C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил или SOnR4.
Вариант осуществления 10. Соединение по варианту осуществления 9, где R2 представляет собой галоген, циано, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил.
Вариант осуществления 11. Соединение по варианту осуществления 10, где R2 представляет собой галоген или циано.
Вариант осуществления 12. Соединение по варианту осуществления 11, где R2 представляет собой циано.
Вариант осуществления 13. Соединение по варианту осуществления 11, где R2 представляет собой галоген.
Вариант осуществления 14. Соединение формулы 1 или любое по вариантам осуществления от 1 до 13, либо отдельно, либо в комбинации, где R3 представляет собой H.
Вариант осуществления 15. Соединение формулы 1, где A представляет собой C3-C6 галогеналкил.
Вариант осуществления 16. Соединение формулы 1, где A представляет собой C4-C6 галогеналкил.
Вариант осуществления 17. Соединение формулы 1, где A представляет собой C4-C5 галогеналкил.
Вариант осуществления 18. Соединение формулы 1, где A представляет собой CH2CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 19. Соединение формулы 1, где A представляет собой CH2CH2CF2CF3.
Вариант осуществления 20. Соединение формулы 1, где A представляет собой CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 21. Соединение формулы 1, где A представляет собой CH2CF3.
Вариант осуществления 22. Соединение формулы 1, где A представляет собой C4-C6 галогеналкенил.
Вариант осуществления 23. Соединение формулы 1, где A является иным, чем C2-C6 алкилкарбонил.
Вариант осуществления 24. Соединение формулы 1, где A является иным, чем C2-C6 галогеналкилкарбонил.
Вариант осуществления 25. Соединение формулы 1, где A является иным, чем C2-C6 алкилкарбонилалкил или C2-C6 галогеналкилкарбонилалкил.
Вариант осуществления 26. Соединение формулы 1, где R1 представляет собой Cl.
Вариант осуществления 27. Соединение формулы 1, где R2 представляет собой F, Cl, Br или I.
Вариант осуществления 28. Соединение формулы 1, где R2 представляет собой Cl, Br или I.
Вариант осуществления 29. Соединение формулы 1, где R2 представляет собой F, Cl, Br, I, циано, CH3 или CF3.
Вариант осуществления 30. Соединение формулы 1, где G представляет собой 5-6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из углерода, до 4 гетероатомов, выбранных из до 2 O, до 2 S и до 4 N, и до 3 членов кольца, выбранных из C(=O), C(=S) и S(=O)a(=NR6)b, и замещенное до 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси.
Вариант осуществления 31. Соединение формулы 1, где A является иным, чем G.
Вариант осуществления 32. Соединение формулы 1, где A является иным, чем C1-C4 алкил, замещенный Q.
Вариант осуществления 33. Соединение формулы 1, где каждый R4 независимо представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил.
Вариант осуществления 34. Соединение по варианту осуществления 33, где R4 представляет собой CH3, CH2CH3 или CH2CF3.
Вариант осуществления 35. Соединение по варианту осуществления 34, где R4 представляет собой CH3 или CH2CH3.
Варианты осуществления настоящего изобретения, включая варианты осуществления 1-35 выше, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут быть объединены любым способом, и описания переменных в вариантах осуществления относятся не только к соединениям формулы 1, но также к исходным соединениям и промежуточным соединениям, которые могут быть использованы для получения соединений формулы 1. Кроме того, варианты осуществления настоящего изобретения, включая варианты осуществления 1-35, упомянутые выше, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, и любая их комбинация относятся к композициям и способам по настоящему изобретению.
Комбинации вариантов осуществлений 1-35 проиллюстрированы следующими:
Вариант осуществления A. Соединение формулы 1, где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 алкоксигалогеналкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил, C3-C7 цианоалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 галогеналкилтиоалкил, C3-C8 циклоалкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил или C2-C6 галогеналкилсульфонилалкил;
R1 представляет собой галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
R2 представляет собой галоген, циано, CHO, C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил или SOnR4; и
R3 представляет собой H.
Вариант осуществления B. Соединение по варианту осуществления A, где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил или C2-C6 алкоксигалогеналкил;
R1 представляет собой галоген или C1-C4 алкил; и
R2 представляет собой галоген, циано, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил.
Вариант осуществления C. Соединение по варианту осуществления B, где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил или C2-C6 алкоксигалогеналкил;
R1 представляет собой галоген; и
R2 представляет собой галоген или циано.
Конкретные варианты осуществлений включают соединения формулы 1, выбранные из группы, включающей:
2-[3-бром-2-(бутокси)фенокси]-5-хлорпиримидин (соединение 13),
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[[(2E)-4,4,4-трифтор-2-бутен-1-ил]окси]бензонитрил (соединение 8),
2-[3-бром-2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенокси]-5-хлорпиримидин (соединение 18),
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)бензонитрил (соединение 10),
2-бутокси-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензонитрил (соединение 35),
2-бутокси-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензонитрил (соединение 23),
3-[(5-фтор-2-пиримидинил)окси]-2-(4,4,4-трифторбутокси)бензонитрил (соединение 4) и
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(4,4,4-трифторбутокси)бензонитрил (соединение 5).
Данное изобретение относится также к способу борьбы с нежелательной растительностью, включающему нанесение на локус растительности гербицидно эффективных количеств соединений по изобретению (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе). Следует отметить в качестве вариантов осуществления, относящихся к способам применения, те варианты, которые включают соединения вариантов осуществления, описанные выше. Соединения по изобретению особенно полезны для селективного подавления сорняков в сельскохозяйственных культурах, таких как пшеница, ячмень, кукуруза, соя, подсолнечник, хлопок, масличный рапс и рис, а также специализированных сельскохозяйственных культурах, таких как сахарный тростник, цитрусовые, фрукты и орехоплодные культуры.
Также следует отметить в качестве вариантов осуществления гербицидные композиции по настоящему изобретению, содержащие соединения вариантов осуществления, описанные выше.
Данное изобретение включает также гербицидную смесь содержащую (a) соединение, выбранное из соединений формулы 1, его N-оксиды и соли, и (b), по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b3) ингибиторов ацетил-СоА-карбоксилазы (АССазы), (b4) миметиков ауксина, (b5) ингибиторов 5-енол-пирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (EPSP), (b6) диверторов электронов фотосистемы I, (b7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы (PPO), (b8) ингибиторов глутамин-синтетазы (GS), (b9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA), (b10) ингибиторов транспорта ауксина, (b11) ингибиторов фитоен-десатуразы (PDS), (b12) ингибиторов 4-гидроксифенил-пируватдиоксигеназы (HPPD), (b13) ингибиторов гомогентизат-соленезил-трансферазы (HST), (b14) ингибиторов биосинтеза целлюлозы, (b15) других гербицидов, включая средства, прерывающее митоз, органические соединения мышьяка, асулам, бромобутид, цинметилин, кумилурон, дазомет, дифензокват, димрон, этобензанид, флуренол, фосамин, фосамин аммоний, гидантоцидин, метам, метилдимрон, олеиновую кислоту, оксацикломефон, пеларгоновую кислоту и пирибутикарб, и (b16) антидотов гербицидов; и солей соединений (b1)-(b16).
«Ингибиторы фотосистемы II» (b1) представляют собой химические соединения, которые связываются с белком D-1 на сайте связывания QB и таким образом блокируют транспорт электронов от QA к QB в тилокалоидных мембранах хлоропластов. Электроны, перенос которых в фотосистеме II заблокирован, транспортируются посредством серий реакций с образованием токсичных соединений, которые разрушают клеточные мембраны и вызывают набухание хлоропластов, протекание мембран и, в конечном счете, полное разрушение клеток. Сайт связывания QB имеет три разных связывающих участка: связывающий участок A связывает триазины, такие как атразин, триазиноны, такие как гексазинон, и урацилы, такие как бромацил; связывающий участок B связывает фенилмочевины, такие как диурон; и связывающий участок C связывает бензотиадиазолы, такие как бентазон, нитрилы, такие как бромоксинил, и фенилпиридазины, такие как пиридат. Примерами ингибиторов фотосистемы II являются аметирин, амикарбазон, атразин, бентазон, бромацил, бромфеноксим, бромоксинил, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлорксурон, кумилурон, цианазин, даймурон, десмедифем, десметрин, димефурон, диметаметрин, диурон, этидимурон, фенурон, гексазинон, иоксинил, изопротурон, изосор, ленацил, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метабромурон, метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, пентанохлор, фенмедифам, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин.
«Ингибиторы AHAS» (b2) представляют собой химические соединения, которые ингибируют синтазу ацетогидроксикислот (AHAS), также известную как ацетолактатсинтаза (ALS), и таким образом уничтожают растения путем ингибирования продуцирования алифатических аминокислот с разветвленной цепью, таких как валин, лейцин и изолейцин, которые необходимы для синтеза белка и клеточного роста. Примеры ингибиторов AHAS включают амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, биспирибак-натрий, хлорансуам-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, диклозулам, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон натрия, флуметсульфам, флупирсульфурон метил, флупирсульфурон-натрий, формусульфурон, галосульфурон метил, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имизапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон-метил (включая натриевую соль), иофенсульфурон (2-йод-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) амино]карбонил]бензолсульфонамид), мезосульфурон метил, метазосульфурон (3-хлор-4-(5,6-дигидро-5-метил-1,4,2-диоксазин-3-ил)-N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-1-метил-1Н-пиразол-5-сульфонамид), метосулам, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, пеноксулам, примисульфурон-метил, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон (2-хлор-N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-6-пропилимидазо[1,2-b]пиридазин-3-сульфонамид), просульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тифенсульфурон-метил, триафамон (N-[2-[(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)карбонил]-6-фторфенил]-1,1-дифтор-N-метилметансульфонамид), триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксусульфон (включая натриевую соль), трифлусульфурон-метил и тритосульфурон.
«Ингибиторы АССазы» (b3) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент ацетил-СоА-карбоксилазу, которая отвечает за катализ ранней стадии синтеза липидов и жирных кислот в растениях. Липиды являются основными компонентами клеточных мембран, и без них невозможно образование новых клеток. Ингибирование ацетил-СоА-карбоксилазы и последующий дефицит образования липидов приводят к потере целостности клеточной мембраны, особенно в участках активного роста, таких как меристемы. В конечном счете рост побега и ризомы прекращается, и меристемы побега и ризомы начинают отмирать. Примеры ингибиторов АССазы включают аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, циклоксидим, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, флюазифоп, галоксифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим, включая разделенные формы, такие как феноксапроп-Р, флюазифоп-Р, галоксифоп-P и квизалофоп-P и сложноэфирные формы, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил и феноксапроп-P-этил.
Ауксин является растительным гормоном, который регулирует рост многих растительных тканей. «Миметики ауксина» (b4) представляют собой химические соединения, имитирующие растительный гормон роста ауксин, что вызывает неконтролируемый и неорганизованный рост, приводящий к гибели чувствительных видов растений. Примеры ауксиновых миметиков включают аминоциклопиралхлор (6-амино-5-хлор-2-циклопропил-4-пиримидинкарбоновая кислота) и его метиловые и этиловые сложные эфиры и его натриевые и калиевые соли, аминопиралид, беназолин-этил, хлорамбен, клацифос, кломепроп, клопиралид, дикамбу, 2,4-D, 2,4-DB, дихлорпроп, флуроксипир, галоксифен (4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоновая кислота), галоксифен-метил (метил 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоксилат), MCPA, MCPB, мекопроп, пиклорам, квинклорак, квинмерак, 2,3,6-TBA, триклопир и метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилат.
«Ингибиторы EPSP-синтазы» (b5) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент, 5-енол-пирувилшикимат-3-фосфатсинтазу, которая участвует в синтезе ароматических аминокислот, таких как тирозин, триптофан и фенилаланин. Гербициды-ингибиторы EPSP легко абсорбируются листвой растения и переносятся по флоэме к точкам роста. Глифосат представляет собой относительно неселективный послевсходовой гербицид, который относится к этой группе. Глифосат включает сложные эфиры и соли, такие как соли аммония, изопропиламмония, калия, натрия (включая полуторную соль натрия) и тримезиум (альтернативно называемая сульфозатом).
«Диверторы электронов фотосистемы I» (b6) представляют собой химические соединения, которые принимают электроны из фотосистемы I и после нескольких циклов генерируют гидроксильные радикалы. Эти радикалы чрезвычайно реакционноспособны и легко разрушают ненасыщенные липиды, включая жирные кислоты мембраны и хлорофилл. Это нарушает целостность клеточной мембраны, так что клетки и органеллы «протекают», приводя к быстрому увяданию и засыханию листьев и, в конечном итоге, к гибели растения. Примеры этих ингибиторов фотосинтеза второго типа включают дикват и паракват.
«Ингибиторы PPO» (b7) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент протопорфириногеноксидазу, быстро приводя к образованию высоко реакционноспособных соединений в растениях, которые разрывают клеточные мембраны, вызывая вытекание клеточной жидкости. Примеры ингибиторов PPO включают ацифторфен-натрий, азафенидин, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон - этил, флюазолат, флюфенпир-этил, флюмиклорак-пентил, флюмиоксазин, фторгликофен-этил, флутиацет-метил, фомезафен, галосафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлюазол, пираклонил, пирафлюфен-этил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидиазимин, трифлудимоксазин (дигидро-1,5-диметил-6-тиоксо-3-[2,2,7-трифтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропин-1-ил)-2H-1,4-бензоксазин-6-ил]-1,3,5-триазин-2,4(1H,3H)-дион) и тиафенацил (метил N-[2-[[2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1(2H)-пиримидинил]-4-фторфенил]тио]-1-оксопропил]-β-аланинат).
«Ингибиторы GS» (b8) представляют собой химические соединения, которые ингибируют активность фермента глутаминсинтетазы, которую растения используют для преобразования аммиака в глутамин. Следовательно, аммиак накапливается, а уровень глютамина уменьшается. Повреждение растения, вероятно, происходит за счет суммарных эффектов токсичности аммиака и дефицита аминокислот, необходимых для других метаболических процессов. Ингибиторы GS включают глюфосинат и его сожные эфиры и соли, такие как глюфосинат-аммоний и другие производные фосфинотрицина, глюфосинат-P ((2S)-2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутановая кислота) и биланофос.
«Ингибиторы элонгазы VLCFA» (b9) представляют собой гербициды, имеющие широкий спектр химических структур, которые ингибируют элонгазу. Элонгаза представляет собой один из ферментов, расположенных в хлоропластах или рядом с ними, которые вовлечены в биосинтез VLCFA. В растениях жирные кислоты с очень длинной цепью являются главными составляющими гидрофобных полимеров, которые предотвращают высыхание поверхности листьев и обеспечивают стабильность пыльцы. Такие гербициды включают ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметенамид, дифенамид, феноксасульфон (3-[[(2,5-дихлор-4-этоксифенил)метил]сульфонил]-4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол), фентразамид, флуфенацет, инданофан, мефенацет, метазахлор, метолахлор, напроанилид, напропамид, напропамид-M ((2R)-N,N-диэтил-2-(1-нафталенилокси)пропaнамид), петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон, и тенилхлор, включая раделенные формы, такие как S-метолахлор, и хлорацетамиды и оксиацетамиды.
«Ингибиторы транспорта ауксина» (b10) представляют собой химические соединения, которые ингибируют транспорт ауксина в растениях, например, путем связывания с белком-переносчиком ауксина. Примеры ингибиторов транспорта ауксина включают дифлюфензопир, нафталам (известный также как N-(1-нафтил)фталаминовая кислота и 2-[(1-нафталениламино)карбонил]бензойная кислота).
«Ингибиторы PDS» (b11) представляют собой химические соединения, которые ингибируют путь биосинтеза каротиноидов на стадии фитоен-десатуразы. Примеры ингибиторов PDS включают бефлубутамид, дифлюфеникан, флюридон, флюорохлоридон, флюртамон, норфлюразон и пиколинафен.
«Ингибиторы HPPD» (b12) являются химическими веществами, которые ингибируют биосинтез синтеза 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы. Примеры HPPD ингибиторы включают бензoбициклон, бензофенап, бициклопирон (4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он), фенхинотрион (2-[[8-хлор-3,4-дигидро-4-(4-метоксифенил)-3-оксо-2-хиноксалинил]карбонил]-1,3-циклогександион), изоксахлортол, изоксафлютол, мезотрион, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен, сулкотрион, тефурилтрион, темботрион, толпиралат (1-[[1-этил-4-[3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил]-1H-пиразол-5-ил]окси]этил метил карбонат), топрамезон, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-1-(4-метоксифенил)-2(1H)-хиноксалинон, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2H,4H)-дион, 5-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-(3-метоксифенил)-3-(3-метоксипропил)-4(3H)-пиримидинон, 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамид и 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамид.
«Ингибиторы HST» (b13) нарушают способность растения к преобразованию гомогентизата в 2-метил-6-соланил-1,4-бензoхинон, нарушая тем самым биосинтез каротиноидов. Примеры ингибиторов HST включают галоксидин, циклопириморат (6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4-пиридазинил-4-морфолинкарбоксилат), пириклор, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1H)-он, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-b]пиразин-6(5H)-он и 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон.
Ингибиторы HST включают также соединения формул A и B.
Figure 00000014
где Rd1 представляет собой H, Cl или CF3; Rd2 представляет собой H, Cl или Br; Rd3 представляет собой H или Cl; Rd4 представляет собой H, Cl или CF3; Rd5 представляет собой CH3, CH2CH3 или CH2CHF2; и Rd6 представляет собой OH или-OC(=O)-i-Pr; и Re1 представляет собой H, F, Cl, CH3 или CH2CH3; Re2 представляет собой H или CF3; Re3 представляет собой H, CH3 или CH2CH3; Re4 представляет собой H, F или Br; Re5 представляет собой Cl, CH3, CF3, OCF3 или CH2CH3; Re6 представляет собой H, CH3, CH2CHF2 или C≡CH; Re7 представляет собой OH, -OC(=O)Et,-OC(=O)-i-Pr или-OC(=O)-t-Bu; и Ae8 представляет собой N или CH.
«Ингибиторы биосинтеза целлюлозы» (b14) ингибируют биосинтез целлюлозы в некоторых растениях. Они являются наиболее эффективными при предвсходовом нанесении или нанесении сразу после всходов на молодые или быстрорастущие растения. Примеры ингибиторов биосинтеза целлюлозы включают хлортиамид, дихлобенил, флупоксам, индазифлам (N2-[(1R,2S)-2,3-дигидро-2,6-диметил-1H-инден-1-ил]-6-(1-фторэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин), изоксабен и триазифлам.
«Другие гербициды» (b15) включают гербициды, которые действуют посредством ряда различных механизмов действия, как например, средства, прерывающие митоз (например, флампроп-M-метил и флампроп-M-изопропил), органические соединения мышьяка (например, DSMA и MSMA), ингибиторы 7,8-дигидроптероат-синтазы, ингибиторы синтеза изопреноидов в хлоропластах и ингибиторы биосинтеза клеточной стенки. Другие гербициды включают гербициды с неизвестными методами действия или не попадающие в конкретную категорию, перечисленную в (b1)-(b14), или действующие посредством сочетания методов действия, перечисленных выше. Примеры других гербициды включают аклонифен, асулам, амитрол, бромобутид, цинметилин, кломазон, кумилурон, даимурон, дифензокват, этобензанид, флуометурон, флуренол, флуренол, флуренол-аммоний, дазомет, дазомет, ипфенкарбазон (1-(2,4-дихлорфенил)-N-(2,4-дифторфенил)-1,5-дигидро-N-(1-метилэтил)-5-оксо-4H-1,2,4-триазол-4-карбоксамид), метам, метилдазомет, олеиновую кислоту, оксазикломефон, пеларгоновую кислоту, пирибутикарб и 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5-дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазол.
«Антидоты гербицида» (b16) представляют собой вещества, добавляемые в гербицидный состав для устранения или уменьшения фитотоксичных эффектов гербицида в отношении некоторых сельскохозяйственных культур. Эти соединения защищают сельскохозяйственные культуры от повреждения гербицидами, но обычно не мешают гербициду подавлять нежелательную растительность. Примеры антидотов гербицидов включают, но ими не ограничиваются беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, диэтолат, димепиперат, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефеприн-диэтил, мефенат, метоксифенон, ангидрид нафталиновой кислоты, оксабетринил, N-(аминокарбонил)-2-метилбензолсульфонамид и N-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлор метил) сульфонил]бензол, 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолан (MG 191), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4азоспиро[4,5]декан (MON 4660), 2,2-дихлор-1-(2,2,5-триметил-3-оксазолидинил)этанон и 2-метокси-N-[[4-[[(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил]бензамид.
Вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой гербицидную смесь, содержащую (a) соединение формулы 1 и (b), по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b4) миметиков ауксина, (b5) ингибиторов 5-енол-пирувилшикимат-3-фосфат синтазы (EPSP), (b7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы (PPO), (b9) ингибиторовв элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA) и (b12) ингибиторов 4-гидроксифенил-пируватдиоксигеназы (HPPD).
Соединения формулы 1 могут быть получены обычными способами, известными в области органической синтетической химии. Для получения соединений формулы 1 могут быть использованы один или несколько из следующих способов и вариаций, представленных на схемах 1-7. Значения A, R1 и R2 в указанных далее соединениях формул 1-12 определены выше в кратком описании изобретения, если не указано иное.
Как показано на схеме 1, соединение формулы 1 (где R3 представляет собой H) может быть получено путем нуклеофильного замещения при нагревании фенольного промежуточного соединения формулы 2 в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил, тетрагидрофуран или N,N-диметилформамид, в присутствии основания, такого как карбонат калия или цезия, с соединением формулы 3 (где LG представляет собой удаляемую группу в нуклеофильной реакции, то есть нуклеофуг, такой как галоген или S(O)2CH3). Реакцию обычно проводят при температуре в интервале от 50 до 110°C.
Схема 1
Figure 00000015
Как показано на схеме 2, соединения формулы 1 могут быть получены путем нуклеофильного замещения алкилирующим агентом фенола формулы 4 в присутствии подходящего кислотного акцептора. Подходящие кислотные акцепторы включают, но ими не ограничиваются, гидрид натрия, трет-бутоксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидроксид натрия и гидроксид калия. Подходящие растворители включают ацетонитрил, N,N-диметилацетамид или N,N-диметилформамид. Реакцию обычно проводят при температуре в интервале от 0 до 110°C.
Схема 2
Figure 00000016
Как показано на схеме 3, соединения формулы 1 могут быть получены также путем реакции Мицунобу спиртов формулы 6 с фенолами формулы 4. Эта реакция является хорошо известной в данной области техники и требует присутствия диазодикарбоксилата и фосфина. Диэтил (DEAD) и диизопропилазодикарбоксилат (DIAD) являются особенно пригодными реагентами в этом процессе. Трифенилфосфин является особенно пригодным фосфином. Реакцию можно проводить в различных растворителях, тетрагидрофуран является особенно пригодным. Реакцию можно осуществлять при температуре от 0 до 100°C. Полезным обзором этой реакции является работа Hughes, Organic Reactions 1992, 42: 335-656.
Схема 3
Figure 00000017
Соединения формулы 4 могут быть получены путем реакции дезалкилирования соединений формулы 7 с дезалкилирующим агентом, как показано на схеме 4. Может быть использован подходящий удаляющий защитную группу агент, такой как BBR3, AlCl3, Me3SiI и HBr в уксусной кислоте, в присутствии растворителей, таких как толуол, дихлорметан и дихлопентан, при температуре в интервале от -80 до 120°C. Другие пригодные фенольные защитные группы, подходящие для использования при получении соединения формулы 4, можно найти в обзоре Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 2012).
Схема 4
Figure 00000018
Соединения формулы 4 могут быть получены также путем взаимодействия соединений формулы 8 с соединениями формулы 3 в присутствии акцептора кислоты, как показано на схеме 5. Соединение формулы 4 может быть получено путем нуклеофильного замещения при нагревании катехинового промежуточного соединения формулы 8 в подходящем растворителе, таком как ацетон, ацетонитрил, N,N-диметилацетамид или N,N-диметилформамид, в присутствии основания, таком как карбонат калия или цезия, с соединением формулы 3 (где LG представляет собой удаляемую в нуклеофильной реакции группу, такую как галоген или S(O)2CH3). Реакцию обычно проводят при температуре в интервале от 50 до 110°C. В случаях, когда образуются смеси региоизомерных продуктов, они могут быть использованы непосредственно в условиях схем 2 и 3, и соединения формулы 1 могут быть выделены в чистом виде с помощью способов разделения, известных специалистам в данной области техники, таких как хроматография и кристаллизация.
Схема 5
Figure 00000019
Соединения формулы 9 (где R2 является электроноакцепторной группой) может быть получено селективным метилированием соединений формулы 8 метилирующим агентом формулы 9 в присутствии акцептора кислоты, как показано на схеме 6. Подходящие агенты метилирования включают метилйодид, метилбромид, диметилсульфат и метил трифлат. Подходящие кислотные акцепторы включают, но ими не ограничиваются, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидроксид натрия и гидроксид калия. Подходящие растворители включают ацетонитрил, N,N-диметилацетамид или N,N-диметилформамид. Реакцию обычно проводят при температуре в интервале от 0 до 50°C.
Схема 6
Figure 00000020
Соединения формулы 8 являются широко известными в данной области техники или являются коммерчески доступными. Они также могут быть получены последовательностью реакций, приведенной на схеме 7, путем орто-литирования ацетонидного соединения формулы 11 и последующего взаимодействия с электрофилом для введения заместителя R2. Примерами электрофильных агентов и групп R2, которые вводятся с их помощью, являются Br2 (R2 представляет собой Br), BrCF2CF2Br (R2 представляет собой Br), N,N-диметилформамид (R2 представляет собой CHO), N,N-диметилацетамид (R2 представляет собой COCH3), Cl3CCCl3 (R2 представляет собой Cl), CO2 (R2 представляет собой CO2H), ClCO2CH2CH3 (R2 представляет собой CO2CH2CH3) и CH3SSCH3 (R2 представляет собой SCH3). Ацетонид формулы 12 может быть подвергнут удалению защитных групп в кислотных условиях с помощью использования таких реагентов, как хлористоводородная кислота или трифторуксусная кислота, в растворителях, таких как дихлорметан, простой эфир, вода, метанол или этанол. Условия и регенты для этого пути реакций описаны в Journal of Chemical Research, Synopses, (12), 500-501; 1994.
Схема 7
Figure 00000021
Специалисту в данной области будет понятно, что различные функциональные группы могут быть преобразованы в другие с получением различных соединений формулы 1. В качестве надежного источника, в котором проиллюстрировано взаимопреобразование функциональных групп простым и обычным способом, смотри Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Groups Preparations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, 1999. Например, промежуточные соединения для получения соединений формулы 1 могут содержать ароматические нитрогруппы, которые могут быть восстановлены до аминогрупп, и затем преобразованы посредством реакций, хорошо известных в данной области техники, таких как реакция Зандмейера, до различных галогенидов с получением соединений формулы 1. Вышеописанные реакции во многих случаях также могут выполняться в альтернативном порядке.
Понятно, что некоторые регенты и условия реакции, описанные выше для получения соединений формулы 1, могут быть несовместимы с некоторыми функциональными группами, имеющимися в промежуточных соединениях. В этих случаях введение стадий защиты/удаления защиты или взаимопревращения функциональных групп в процессе синтеза будет способствовать получению желаемых продуктов. Использование и выбор защитных групп являются очевидными специалисту в области химического синтеза (см., например, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Специалисту в данной области понятно, что в некоторых случаях после введения данного реагента, как показано на любой отдельной схеме, может потребоваться выполнить дополнительные рутинные стадии синтеза, не описанные подробно, для завершения синтеза соединений формулы 1. Специалисту в данной области также понятно, что может быть необходимым выполнить комбинацию стадий, проиллюстрированных на приведенных выше схемах, в порядке, отличном от того, который конкретно представлен для получения соединений формулы 1.
Специалисту в данной области также понятно, что соединения формулы 1 и описанные в настоящем документе промежуточные соединения могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлорганическим, окислительным и восстановительным реакциям для добавления заместителей или модификации имеющихся заместителей.
Без дальнейшего уточнения предполагается, что специалист в данной области, используя предшествующее описание, может в полной мере использовать настоящее изобретение. Следующие неограничивающие примеры иллюстрируют изобретение. Стадии в следующих примерах иллюстрируют способ для каждой стадии в общем синтетическом преобразовании, и исходный материал для каждой стадии может быть получен не обязательно тем конкретным путем получения, способ осуществления которого описан в других примерах или стадиях. Проценты указаны по массе, за исключением хроматографических смесей растворителей или когда указано иное. Части и проценты для хроматографических смесей растворителей являются объемными, если не указано иное. Спектры 1H-ЯМР представлены в м.д. относительно тетраметилсилана; «с» означает синглет, «д» означает «дублет», «т» означает триплет, «кв» означает квартет, «м» означает мультиплет, «дд» означает дублет дублетов, «дт» означает дублет триплетов, и «шир. с» означает широкий синглет. Масс-спектры (МС) представлены в виде молекулярной массы наиболее распространенного изотопа исходного иона (M+1), образованного добавлением H+ (молекулярная масса 1) к молекуле, или (M-1), образованной потерей H+ (молекулярная масса 1) из молекулы, наблюдаемой с помощью жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией (ЖХМС), используя также химическую ионизацию при атмосферном давлении (AP+), где «а.е.м.» обозначает унифицированные атомные единицы массы.
ПРИМЕР 1
Получение 2-бутокси-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-бензонитрила (соединение 35)
Стадия A: Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-метоксибензонитрила
3-Гидрокси-2-метоксибензонитрил (730 мг, 4,9 ммоль) и 2,5-дихлорпиримидин (803 мг, 5,4 ммоль) объединяли в ацетонитриле (10 мл) в атмосфере азота. Добавляли порошкообразный карбонат калия (1,48 г, 10,7 ммоль), и полученную смесь нагревали при температуре 80°C в течение 1 часа. Реакционную смесь охлаждали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали с помощью жидкостной хроматографии среднего давления на силикагеле, элюируя смесью от 0 до 20% этилацетата в гексане с получением указанного в заголовке соединения (1 г).
MS(AP+) 262 а.е.м. (M+1).
Стадия B: Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-гидроксибензонитрила
3-[(5-Хлор-2-пиримидинил)окси]-2-метоксибензонитрил (то есть продукт со стадии A) (1,00 г, 3,82 ммоль) растворяли в дихлорметане (5 мл) и охлаждали до температуры 0°C. Затем к раствору добавляли трибромид бора (1 M в дихлорметане, 19,1 мл, 19,1 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционную смесь обрабатывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия при температуре 0°C. Водную фазу отделяли и экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
MS(AP+) 246 а.е.м. (M-1).
Стадия C: Получение 2-бутокси-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензонитрила
К 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-гидроксибензонитрилу (то есть продукту со стадии B) 100 мг, 0,4 ммоль) и карбонату калия (170 мг, 1,2 ммоль) в ацетонитриле (2 мл) добавляли 1-бромбутан (60 мг, 0,44 ммоль). Смесь нагревали при температуре кипения с обратным холодильником в течение 4 часов. Реакционную смесь распределяли между водой (20 мл) и этилацетатом (20 мл). Водную фазу промывали этилацетатом (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия (20 мл), сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Сырой остаток очищали с помощью жидкостной хроматографии среднего давления на силикагеле (12 г), элюируя градиентом от 0 до 30% этилацетата в гексане с получением указанного в заголовке соединения, соединения по настоящему изобретению, (90 мг).
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (с, 2H), 7,51 (д, 1H), 7,41 (д, 1H), 7,19 (т, 1H), 4,17 (т, 1H), 1,60 (м, 2H), 1,31 (м, 2H), 0,87 (т, 3H).
ПРИМЕР 2
Получение 2-[3-бром-2-(бутокси)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединение 13)
Стадия A: Получение 2-[3-бром-2-(метокси)фенокси]-5-хлорпиримидина
3-Бром-2-метоксифенол (5,0 г, 24 ммоль) растворяли в 50 мл ацетонитрила и обрабатывали карбонатом калия (8,5 г, 61 ммоль) и 2,5-дихлорпиримидином (4,0 г, 27 ммоль). Смесь нагревали при температуре 80°C в течение 4 часов. Смесь охлаждали и распределяли между водой (50 мл) и этилацетатом (50 мл). Водную фазу экстрагировали этилацетатом (50 мл). Объединенные органические фазы промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия (30 мл), сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали с помощью хроматографии на 80 г силикагеля, элюируя 10%-ным этилацетатом в гексане с получением указанного в заголовке соединения в виде масла (8,3 г).
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48 (с, 2H), 7,43 (д, 1H), 7,19 (д, 1H), 3,80 (с, 3H).
Стадия B: Получение 2-[3-бром-2-(гидрокси)фенокси]-5-хлорпиримидина
2-[3-Бром-2-(метокси)фенокси]-5-хлорпиримидин (то есть продукт со стадии A) (4,0 г, 12 ммоль) перемешивали в дихлорметане (60 мл) и охлаждали на ледяной бане. Добавляли трибромид бора (1M в дихлорметане, 23 мл, 23 ммоль). Охлаждающую баню удаляли, и смесь перемешивали при температуре 23°C в течение 14 часов. Смесь выливали в ледяную воду (80 мл). Фазы разделяли, водную фазу экстрагировали (2×40 мл) дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток растирали в смеси гексана и диэтилового эфира (10 к 1, 30 мл) с получением указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества белого цвета (2,83 г).
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,50 (с, 2H), 7,41 (д, 1H), 7,17 (д, 1H), 6,88 (т, 1H), 5,84 (с, 1H).
Стадия C: Получение 2-[3-бром-2-(бутокси)фенокси]-5-хлорпиримидина
2-[3-Бром-2-(гидрокси)фенокси]-5-хлорпиримидин (то есть продукт со стадии B) (0,2 г, 0,66 ммоль) растворяли в ацетонитриле (4 мл) и обрабатывали карбонатом калия (0,28 г, 1,99 ммоль) и 4-бромбутаном (0,10 г, 0,73 ммоль). Смесь нагревали при температуре 70°C в течение 2 часов и перемешивали при температуре 23°C в течение 14 часов. Смесь выливали в воду (15 мл) и экстрагировали два раза этилацетатом (10 мл). Объединенные органические фазы промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия (10 мл), сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (12 г), элюируя градиентом от 0 до 30% этилацетата в гексане с получением указанного в заголовке соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде масла (140 мг).
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48 (с, 2H), 7,43 (д, 1H), 7,16 (д, 1H), 7,03 (т, 1H), 3,99 (т, 2H), 1,59 (м, 2H), 1,31 (м, 2H), 0,87 (т, 3H).
ПРИМЕР 3
Получение 2-[3-бром-2-(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутокси)-фенокси]-5-хлорпиримидина (соединение 52)
Стадия A: Получение 2-[3-бром-2-(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутокси)фенокси]-5-хлорпиримидина
2-[3-Бром-2-(гидрокси)фенокси]-5-хлорпиримидин (то есть продукт, полученный в примере 2, стадия B) (0,1 г, 0,332 ммоль) в атмосфере азота растворяли в 2 мл ацетонитрила. Добавляли порошкообразный карбонат калия (0,14 г, 0,995 ммоль), затем 2,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-йодбутан (0,12 г, 0,365 ммоль). Полученную реакционную смесь нагревали при температуре 70°C в течение 4 часов, затем нагревали при комнатной температуре в течение 16 часов. Добавляли 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил трифторметан сульфонат (0,12 г, 0,361 ммоль) и нагревали при температуре 50°C в течение 2 часов и охлаждали до комнатной температуры. Смесь разбавляли деионизированной водой и этилацетатом. Органический слой декантировали и водный слой экстрагировали этилацетатом (2×). Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом магния и концентрировали. Полученное масло очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя градиентом гексана до 25% этилацетата в гексане для выделения указанного в заголовке соединения в виде масла (45 мг). MS. (ES+)=483,3 (Br, Cl следы).
В соответствии с описанными здесь способами вместе со способами, известными в данной области, могут быть получены следующие соединения из таблиц 1-103. В приведенных далее таблицах используются следующие сокращения: t означает третичной, s означает вторичный, н означает нормальный, i означает изо, c означает цикло, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, Bu означает бутил, i-Pr означает изопропил, Bu означает бутил, c-Pr циклопропил, c-Bu означает циклобутил, Ph означает фенил, OMe означает метокси, OEt означает этокси, SMe означает метилтио, SEt означает этилтио, NHMe означает метиламино и CN означает циано.
Таблица 1
Figure 00000022
R1=Cl, R2=Br и R3=H
A A
н-бутил 4,4-дифтор-2-бутин-1-ил
трет-бутил 5,5,5-трифтор-1-метил-2-пентин-1-ил
этил 5,5,5-трифтор-2-пентин-1-ил
н-гексил 5,5,5-трифтор-3-пентин-1-ил
изобутил 2-циклобутилэтил
изопентил циклогексил
неопентил циклопентилметил
метил 4,4-дифторциклогексан-1-ил
н-пентил 2-циклопропилэтил
н-пропил 2-метил-3-нитро-проп-1-ил
бензил 4-нитробут-1-ил
аллил 2-нитроэтил
3-бутен-1-ил 5-нитропент-1-ил
3-метил-2-бутен-1-ил 3,3-дифтор-5-метокси-пентил
3-метил-3-бутен-1-ил 2-(циклопентилтио)этил
4-метил-3-пентен-1-ил 2-изопропоксиэтил
3-пентен-1-ил 2-метоксиэтил
3-бутин-1-ил 2-(2,2,2-трифторэтокси)этил
4-метил-2-пентин-1-ил 2-этоксиэтил
3-пентин-1-ил 4-цианобут-1-ил
2-пропин-1-ил 2-цианоэтил
5-гексин-1-ил 5-цианопент-1-ил
4-пентин-1-ил 3-цианопроп-1-ил
3-фторпроп-1-ил (2,2-диметилциклопропил)метил
3-хлорпроп-1-ил (2,2-дифторциклопропил)метил
4,4-дифторбут-1-ил 2-(2,2-дифторциклопропил)этил
2,2-дифторэтил 2-(метилтио)этил
1,1,2,2-тетрафторэтил 2-(2,2,2-трифторэтилтио)этил
3,3-дифторпроп-1-ил 2-(метилсульфинил)этил
3,3,3-трифторпроп-1-ил 2-(2,2,2-трифторэтилсульфинил)этил
3,3,4,4,4-пентафторбут-1-ил 2-(метилсульфонил)этил
2,2,3,3,3-пентафторпроп-1-ил 2-(2,2,2-трифторэтилсульфонил)этил
3,3,4,4-тетрафторбут-1-ил CH2C(=O)CF3
2,2,3,3-тетрафторпроп-1-ил CH2C(=O)CH2CH3
3,3,3-трихлорпроп-1-ил CH2CO2Et
4,4,4-трифторбут-1-ил CH2CH2CH2CO2Me
2,2,2-трифторэтил CH2CO2CH2CF3
5,5,5-трифторпент-1-ил 2-тетрагидропиранил
4,4,5,5,5-пентафторпент-1-ил 2-тетрагидрофуранил
6,6,6-трифторгекс-1-ил 4-тетрагидропиранил
4,4,4-трифтор-2-метил-бутил 3-оксетанил
4-бром-3-бутен-1-ил CH2(2-Cl-Ph)
2-хлораллил CH2(3-Cl-Ph)
3-хлораллил CH2(4-Cl-Ph)
3,3-дихлораллил CH2(3-CF3-Ph)
3-хлор-3-бутен-1-ил CH2(2-CF3-Ph)
4-хлор-3-бутен-1-ил CH2(4-CF3-Ph)
5,5-дифтор-3-пентен-1-ил CH2(2-F-Ph)
4,4,4-трифтор-2-бутен-1-ил CH2(3-F-Ph)
3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутен-1-ил CH2(4-F-Ph)
5,5,5-трифтор-3-метил-2-пентен-1-ил CH2(5-хлорпиридин-2-ил)
5,5,5-трифтор-3-пентен-1-ил CH2(6-хлорпиридин-2-ил)
4-бром-3-бутин-1-ил CH2(2-хлорпиридин-5-ил)
3-бутин-1-ил CH2(2-хлорпиридин-4-ил)
4-хлор-3-бутин-1-ил CH2(2-хлор-тиазол-5-ил)
3-хлор-2-пропин-1-ил
Настоящее описание включает также таблицы 2-103. Каждая таблица составлена таким же образом, как и таблица 1 выше, за исключением того, что строка заголовка в таблице 1 (то есть «R1=Cl, R2=Br и R3=H») заменена на соответствующую строку заголовка, показанную далее. Например, первая запись в таблице 2 представляет соединение формулы 1, где R1=Cl, R2=Cl, R3=H и A представляет собой н-бутил. Таблицы 3-103 составлены подобным образом.
Строка заголовка Строка заголовка
Таблица R1 R2 R3 Таблица R1 R2 R3
2 Cl Cl H 53 Br I H
3 Cl F H 54 Br Br H
4 Cl CN H 55 Br Cl H
5 Cl NO2 H 56 Br F H
6 Cl CHO H 57 Br CN H
7 Cl C(=O)nNH2 H 58 Br CF3 H
8 Cl C(=S)NH2 H 59 Me I H
9 Cl SO2NH2 H 60 Me Br H
10 Cl Me H 61 Me Cl H
11 Cl Et H 62 Me F H
12 Cl винил H 63 Me CN H
13 Cl этинил H 64 Me CF2H H
14 Cl CF2H H 65 CF3 I H
15 Cl CH2F H 66 CF3 Br H
16 Cl CF3 H 67 CF3 Cl H
17 Cl CH=CF2 H 68 CF3 F H
18 Cl C≡CBr H 69 CF3 CN H
19 Cl c-пропил H 70 CF3 CF2H H
20 Cl 2,2-ди-F-c-пропил H 71 винил Br H
21 Cl CH2(c-пропил) H 72 винил Cl H
22 Cl 2-метил-c-пропил H 73 винил CN H
23 Cl C(=O)Me H 74 этинил Br H
24 Cl C(=O)CF3 H 75 этинил Cl H
25 Cl CO2Me H 76 этинил CN H
26 Cl C(=O)(c-пропил) H 77 OMe Br H
27 Cl OEt H 78 OMe Cl H
28 Cl O-аллил H 79 OMe CN H
29 Cl O-c-пентил H 80 SMe Br H
30 Cl O-пропаргил H 81 SMe Cl H
31 Cl OCF2H H 82 SMe CN H
32 Cl O-(2,2-ди-F-c-пропил)CH2 H 83 F OCF2H H
33 Cl O-CH2(c-пропил) H 84 Br OCF2H H
34 Cl OCH2CH2OMe H 85 Me OCF2H H
35 Cl OCH2CO2Me H 86 CF3 OCF2H H
36 Cl OCH2CN H 87 I OCF2H H
37 Cl COnHMe H 88 Cl Br F
38 Cl COnMe2 H 89 Cl Cl F
39 Cl C(=NOMe)H H 90 Cl F F
40 Cl C(=NNH(Me))H H 91 Cl CN F
41 Cl SMe H 92 Br Br F
42 Cl SCF2H H 93 Br Cl F
43 Cl SCF3 H 94 Br F F
44 Cl OCF3 H 95 Br CN F
45 Cl I H 96 F Br F
46 Cl 1-пропин-1-ил H 97 F Cl F
47 F I H 98 F F F
48 F Br H 99 F CN F
49 F Cl H 100 CF3 Br F
50 F F H 101 CF3 Cl F
51 F CN H 102 CF3 F F
52 F CF2H H 103 CF3 CN F
Соединение по настоящему изобретению обычно используют в качестве гербицидно активного ингредиента в композиции, то есть композиции, по меньшей мере, с одним дополнительным компонентом, выбранным из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые служат в качестве носителя. Состав или ингредиенты композиции выбирают таким образом, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу применения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и температура.
Используемые составы включают как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают растворы (в том числе эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (в том числе микроэмульсии, эмульсии типа масло-в-воде, текучие концентраты и/или суспоэмульсии) и тому подобное, которые необязательно могут быть загущены в гели. Общие типы водных жидких композиций представляют собой растворимый концентрат, суспензионный концентрат, капсульную суспензию, концентрированную эмульсию, микроэмульсию, эмульсию масло-в-воде, текучий концентрат и суспоэмульсию. Общие типы неводных жидких композиций представляют собой эмульгируемый концентрат, микроэмульгируемый концентрат, диспергируемый концентрат и масляную дисперсию.
Основными типами твердых композиций являются пылевидные препараты, порошки, гранулы, пеллеты, дробинки, пастилки, таблетки, заполненные пленки (включая покрытия для семян) и тому подобное, которые могут быть диспергируемыми в воде («смачиваемыми») или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или текучих суспензий, особенно полезны для обработки семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован и далее представлен в виде суспензии или твердой композиции; альтернативно, весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или «покрыт оболочкой»). Посредством инкапсуляции можно регулировать или замедлять высвобождение активного ингредиента. Эмульгируемая гранула объединяет преимущества как эмульгируемого концентрата, так и сухого гранулированного состава. Концентрированные композиции обычно используются в качестве промежуточных продуктов для последующего состава.
Распыляемые составы обычно разбавляют в подходящей среде перед распылением. Такие жидкие и твердые композиции составлены таким образом, чтобы они легко разбавлялись в среде распыления, обычно в воде, но иногда в другой подходящей среде, такой как ароматический или парафиновый углеводород или растительное масло. Объемы для распыления могут варьироваться от примерно одной до нескольких тысяч литров на гектар, но, как правило, они находятся в диапазоне от примерно десяти до нескольких сотен литров на гектар. Распыляемые составы могут представлять собой баковую смесь, смешанную с водой или другой подходящей средой, для обработки листьев с помощью воздушного распыления, или нанесения на почву, или для внесения в субстрат для выращивания растения. Жидкие и сухие композиции могут быть дозированы непосредственно в системы капельного орошения или дозированы в борозды во время посадки.
Препараты обычно содержат эффективное количество активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в следующих приблизительных диапазонах, которые составляют до 100 процентов по массе.
Массовый процент
Активный
ингредиент 		Разбавитель Поверхностно-активное вещество
Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы, таблетки и порошки 0,001-90 0-99,999 0-15
Масляные дисперсии, суспензии, эмульсии, растворы (включая эмульгируемые концентраты) 1-50 40-99 0-50
Пылевидные препараты 1-25 70-99 0-5
Гранулы и пеллеты 0,001-99 5-99,999 0-15
Концентрированные композиции 90-99 0-10 0-2
Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, гипс, целлюлозу, диоксид титана, оксид цинка, крахмал, декстрин, сахара (например, лактоза, сахароза), диоксид кремния, тальк, слюду, диатомовую землю, мочевину, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия и сульфат натрия. Типичные твердые разбавители описаны в обзоре Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
Жидкие разбавители включают, например, воду, N,N-диметилалканамиды (например, N,N-диметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидоны (например, N-метилпирролидинон), алкилфосфаты (например, триэтилфосфат), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, белые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, глицерол триацетат, сорбит, ароматические углеводороды, неароматические алифатические соединения, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные лактатные эфиры, двухосновные сложные эфиры, алкил и арилбензоаты и γ-бутиролактон, и спирты, которые могут быть линейными, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, н-бутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт (например, этоксилат изодецилового спирта), изооктадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогексанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт, крезол и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают сложные эфиры глицерина и насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (как правило, C6-C22), таких как масла растительных семена и фруктов (например, масло оливковое, касторовое, льняное, кунжутное, кукурузное (маисовое), арахисовое, подсолнечное, сафлоровое, семян хлопка, сои, рапса, кокосовое и пальмоядровое), жиры животных (например, говяжий жир, свиной жир, лярд, масло печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), в которых жирные кислоты могут быть получены гидролизом сложных эфиров глицерина из растительных и животных источников и могут быть очищены путем дистилляции. Типичные жидкие разбавители описаны в обзоре Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.
Твердые и жидкие композиции по настоящему изобретению часто включают одно или несколько поверхностно-активных веществ. При добавлении к жидкости поверхностно-активные вещества (известные также как «поверхностно-активные агенты») обычно модифицируют, чаще всего уменьшают поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильных и липофильных групп в молекуле поверхностно-активные вещества могут быть использованы в качестве увлажняющих агентов, диспергантов, эмульгаторов или противовспенивающих агентов.
Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионные, анионные или катионные. Неионные поверхностно-активные вещества, используемые в настоящей композиции, включают, но ими не ограничиваются: алкоксилаты спиртов, такие как алкоксилаты спиртов, основанные на природных и синтетических спиртах (которые могут быть разветвленными или линейными) и получены из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; этоксилаты аминов, алканoламиды и этоксилированные алканoламиды; алкоксилированные триглицериды, такие как этоксилированные соевое, касторовое и рапсовое масла; алкилфенол алкоксилаты, такие как октилфенол этоксилаты, нонилфенол этоксилаты, динонилфенол этоксилаты и додецилфенол этоксилаты (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блокполимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида, и обратимые блокполимеры, где концевые звенья получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; сложные эфиры и масла этоксилированных жирных кислот; этоксилированные метиловые сложные эфиры; этоксилированный тристирилфенол (включая полученный из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, производные на основе ланолина, полиэтоксилированные сложные эфиры, такие как полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитола и жирных кислот и полиэтоксилированные сложные эфиры глицерина и жирных кислот; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как рандом сополимеры, блоксополимеры, алкидные ПЭГ (полиэтиленгликоль) смолы, привитые или гребнеобразные полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (ПЭГ); сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот; силиконовые поверхностно-активные вещества; и производные сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкил полигликозиды и алкил полисахариды.
Используемые анионные поверхностно-активные вещества включают, но ими не ограничиваются: алкиларилсульфоновые кислоты и их соли; этоксилаты карбоксилированных спиртов или алкилфенолов; производные дифенилсульфонатов; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеиновую или янтарную кислоту или их ангидриды; олефинсульфонаты; сложные эфиры фосфорной кислоты, такие как сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов спиртов, сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов алкилфенола и сложные эфиры фосфорной кислоты и этоксилатов стирилфенола; белковые поверхностно-активные вещества; производные саркозина; сульфат стирилфенолового простого эфира; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилированных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этоксилированных спиртов; сульфонаты аминов и амидов, такие как N,N-алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты фракционированного нефтепродукта; сульфосукцинаматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.
Используемые катионные поверхностно-активное вещества включают, но ими не ограничиваются: амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как N-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипропилентетрамины, и этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); соли аминов, такие как ацетаты аминов, и соли диаминов; соли четвертичного аммония, такие как четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и аминоксиды, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)-алкиламиноксиды.
Также используемыми в настоящих композициях являются смеси неионных и анионных поверхностно-активных веществ или смеси неионных и катионных поверхностно-активных веществ. Неионные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендуемые применения описаны во многих опубликованных источниках, в том числе McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; и A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.
Композиции по настоящему изобретению могут также содержать вспомогательные вещества и добавки для составов, известные специалистам в данной области в качестве вспомогательных средств состава (некоторые из которых могут рассматриваться как выполняющие также функцию твердых разбавителей, жидких разбавителей или поверхностно-активных веществ). Такие вспомогательные вещества и добавки состава могут регулировать: pH (буферы), пенообразование в процессе изготовления (противовспениватели, такие как полиорганосилоксаны), седиментацию активных ингредиентов (суспендирующие средства), вязкость (тиксотропные загустители), развитие микроорганизмов в таре (противомикробные средства), замораживание продуктов (антифризы), цвет (дисперсии красителей/пигментов), смывание (пленкообразователи или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие свойства состава. Пленкообразователи включают, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетатов, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливиниловых спиртов и воски. Примеры вспомогательных веществ и добавок для составов включают перечисленные в McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; и публикации PCT WO 03/024222.
Соединение формулы 1 и любые другие активные ингредиенты обычно вводят в состав настоящих композиций путем растворения активного ингредиента в растворителе или путем измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, включая эмульгируемые концентраты, могут быть получены путем простого смешивания ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенной для применения в виде эмульгируемого концентрата, является несмешиваемым с водой, то при разбавлении водой обычно добавляют эмульгатор для эмульгирования растворителя, содержащего активное вещество. Взвеси активного ингредиента с диаметрами частиц до 2000 мкм могут быть перемолоты мокрым способом с применением мельниц для размола в среде с получением частиц со средними диаметрами меньше 3 мкм. Водные взвеси могут быть представлены в виде готовых суспензионных концентратов (см., например, патент US 3060084) или дополнительно обработаны посредством сушки распылением с образованием диспергируемых в воде гранул. Для сухих составов обычно требуются процессы сухого перемалывания, которые дают частицы со средними диаметрами в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пылевидные препараты и порошки можно получать посредством смешивания и, как правило, измельчения (таким как с помощью молотковой мельницы или струйной мельницы). Гранулы и пеллеты могут быть получены распылением активного материала на предварительно отформованные гранулированные носители или с помощью методов агломерации. Смотри, Browning, «Agglomeration», Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, стр. 8-57 и далее, и WO 91/13546. Пеллеты могут быть получены как описано в патенте US 4172714. Диспергируемые в воде и растворимые в воде гранулы могут быть получены как указано в патенте US 4144050, патенте US 3920442 и DE 3246493. Таблетки могут быть получены как указано в патенте US 5180587, патенте US 5232701 и патенте US 5208030. Пленки могут быть получены как указано в патенте GB 2095558 и патенте US 3299566.
Для дополнительной информации, касающейся темы составов, см. T. S. Woods, «The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture» in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Смотри также патент US 3235361, колонка 6, строка 16-колонка 7, строка 19, и примеры 10-41; патент US 3309192, колонка 5, строка 43-колонка 7, строка 62, и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; патент US 2891855, колонка 3, строка 66-колонка 5, строка 17, и примеры 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; и Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.
В следующих примерах все процентные соотношения приведены по массе, и все составы получены обычными способами. Номера соединений относятся к соединениям в таблице индексов A. Без дополнительного уточнения предполагается, что специалист в данной области, применяя предшествующее описание, может использовать настоящее изобретение в его наиболее полном объеме. Следующие примеры, следовательно, расцениваются всего лишь как иллюстративные и никоим образом не ограничивающие раскрытие. Процентные соотношения приводятся по массе, за исключением случаев, где указано иное.
Пример A
Концентрат с высокой прочностью
Соединение 4 98,5%
кварцевый аэрогель 0,5%
синтетический аморфный высокодисперсный кремнезем 1,0%
Пример B
Смачиваемый порошок
Соединение 4 65,0%
эфир додецилфенол полиэтиленгликоля 2,0%
лигнинсульфонат натрия 4,0%
силикоалюминат натрия 6,0%
монтмориллонит (кальцинированный) 23,0%
Пример C
Гранула
Соединение 4 10,0%
гранулы аттапульгита (слаболетучие соединения, 0,71/0,30 мм; U.S.S. сита № 25-50) 90,0%
Пример D
Экструдированная гранула
Соединение 4 25,0%
безводный сульфат натрия 10,0%
сырой лигнинсульфонат кальция 5,0%
натрия алкилнафталинсульфонат 1,0%
бентонит кальция/магния 59,0%
Пример E
Эмульгируемый концентрат
Соединение 4 10,0%
полиоксиэтилен сорбитан гексаолеат 20,0%
C6-C10 метиловый эфир жирной кислоты 70,0%
Пример F
Микроэмульсия
Соединение 4 5,0%
сополимер поливинилпирролидон-винил ацетат 30,0%
алкилполигликозид 30,0%
глицерил моноолеат 15,0%
вода 20,0%
Пример G
Суспензионный концентрат
Соединение 4 35%
блоксополимер полиоксиэтилен/полипропилен 4,0%
сополимер стеариновая кислота/полиэтиленгликоль 1,0%
стирол-акриловый полимер 1,0%
ксантановая смола 0,1%
пропиленгликоль 5,0%
силиконовый пеногаситель 0,1%
1,2-бензизотиазолин-3-он 0,1%
вода 53,7%
Пример H
Эмульсия в воде
Соединение 4 10,0%
блоксополимер полиоксиэтилен/полипропилен 4,0%
сополимер стеариновая кислота/полиэтиленгликоль 1,0%
стирол-акриловый полимер 1,0%
ксантановая смола 0,1%
пропиленгликоль 5,0%
силиконовый пеногаситель 0,1%
1,2-бензизотиазолин-3-он 0,1%
ароматические углеводороды нефти 20,0
вода 58,7%
Пример I
Масляная дисперсия
Соединение 4 25%
полиоксиэтиленсорбитан гексаолеат 15%
органически модифицированная бентонитовая глина 2,5%
метиловый эфир жирной кислоты 57,5%
Настоящее описание включает также примеры от A до I, упомянутые выше, за исключением того, что «соединение 4» заменено на «соединение 2», «соединение 3», «соединение 5», «соединение 6», «соединение 7», «соединение 8», «соединение 9», «соединение 10», «соединение 11», «соединение 12», «соединение 13», «соединение 14», «соединение 15», «соединение 16», «соединение 17», «соединение 18», «соединение 19», «соединение 20», «соединение 21», «соединение 22», «соединение 23», «соединение 24», «соединение 25», «соединение 26», «соединение 27», «соединение 28», «соединение 29», «соединение 30», «соединение 31», «соединение 32», «соединение 33», «соединение 34», «соединение 35», «соединение 36», «соединение 37», «соединение 38», «соединение 39», «соединение 40», «соединение 41», «соединение 42», «соединение 43», «соединение 44», «соединение 45», «соединение 46», «соединение 47», «соединение 48», «соединение 49», «соединение 50», «соединение 51», «соединение 52», «соединение 53», «соединение 54», «соединение 55», «соединение 56», «соединение 57», «соединение 58», «соединение 59», «соединение 60», «соединение 61», «соединение 62», «соединение 63», «соединение 64», «соединение 65», «соединение 66», «соединение 67», «соединение 68», «соединение 69», «соединение 70», «соединение 71», «соединение 72», «соединение 73», «соединение 74», «соединение 75», «соединение 76», «соединение 77» или «соединение 78».
Результаты испытаний показывают, что соединения по настоящему изобретению являются высокоактивными предвсходовыми и/или послевсходовыми гербицидами и/или регуляторами роста растений. Соединения по изобретению обычно проявляют наивысшую активность при послевсходовой борьбе с сорняками (т.е. их вносят после появления проростков сорняков из почвы) и при предвсходовой борьбе с сорняками (т.е. их вносят до появления проростков сорняков из почвы). Многие из них обладают широким спектром возможности использования для пред- и/или послевсходовой борьбы с сорняками на площадях, где желательно полное уничтожение всей растительности, например, вокруг резервуаров для хранения топлива, на промышленных складах, на парковках, в автокинотеатрах, на аэродромах, берегах рек, вокруг ирригационных и других водных путей, рекламных щитов и автомобильных и железнодорожных сооружений. Многие из соединений по данному изобретению в силу селективного метаболизма в сельскохозяйственных культурах по сравнению с сорняками, или селективной активностью в локусе физиологического ингибирования в сельскохозяйственных культурах или в сорняках, или путем селективного размещения на среде или в среде смеси сельскохозяйственных культур и сорняков, могут быть использованы для селективного уничтожения травы и широколиственных сорняков в смеси сельскохозяйственные культуры/сорняки. Специалисту в данной области понятно, что предпочтительную комбинацию этих факторов селективности соединений или группы соединений можно легко определить, выполняя обычные биологические и/или биохимические анализы. К соединениям по настоящему изобретению могут проявлять толерантность важные сельскохозяйственные культуры, включая, но не ограничиваясь ими, люцерну, ячмень, хлопок, пшеницу, рапс, сахарную свеклу, кукурузу (маис), сорго, соевые бобы, рис, овес, арахис, овощи, томаты, картофель, плантационные многолетние культуры, включая кофе, какао, масляную пальму, каучуконосы, сахарный тростник, цитрусовые, виноград, фруктовые деревья, орехоплодные деревья, банан, плантан, ананас, хмель, чай и лесные культуры, такие как эвкалипт и хвойные деревья (например, сосна ладанная), и разновидности образующих дерн трав (например, мятлик луговой, августинова трава, овсяница тростниковая и бермудская трава). Соединения по настоящему изобретению могут быть использованы для сельскохозяйственных культур, генетически трансформированных или подвергнутых селекции для обеспечения толерантности к гербицидам, экспрессии белков, токсичных для беспозвоночных вредителей (таких как токсин Bacillus thuringiensis), и/или экспрессии других полезных признаков. Специалистам в данной области понятно, что не все соединения одинаково эффективны против всех сорняков. Альтернативно, рассматриваемые соединения могут быть использованы для модификации роста растений.
Поскольку соединения по изобретению обладают как предвсходовой, так и послевсходовой гербицидной активностью, для борьбы с нежелательной растительностью путем уничтожения или повреждения растительности или уменьшения ее роста соединения могут быть с успехом нанесены различными способами, включающими контактирование гербицидно эффективного количества соединения по изобретению или композиции, содержащей указанное соединение и по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество, твердый разбавитель или жидкий разбавитель, с листвой или другой частью нежелательной растительности, или с окружающей средой нежелательной растительности, такой как почва или вода, в которых растет нежелательная растительность, или которая окружает семена или иную пропагулу нежелательной растительности.
Гербицидно эффективное количество соединений по данному изобретению определяется рядом факторов. Эти факторы включают: выбранный состав, способ применения, количество и тип присутствующей растительности, условия выращивания и т.д. Обычно гербицидно эффективное количество соединений по настоящему изобретению составляет от 0,001 до 20 кг/га с предпочтительным диапазоном примерно от 0,004 до 1 кг/га. Специалист в данной области может легко определить гербицидно эффективное количество, необходимое для желаемого уровня подавления сорняков.
В одном обычном варианте осуществления соединение по изобретению наносят, обычно в составе композиции, на локус, содержащий желаемую растительность (например, сельскохозяйственные культуры) и нежелательную растительность (т.е. сорняки), которые могут быть семенами, саженцами и/или более крупными растениями, в контакте со средой для выращивания (например, почвой). В этом локусе композиция, содержащая соединение по изобретению, может быть непосредственно нанесена на растение или его часть, в частности, на нежелательную растительность, и/или на среду для выращивания, находящуюся в контакте с растением.
Виды и сорта растений желаемой растительности в локусе, обработанном соединением по изобретению, могут быть получены обычными способами размножения и селекции или методами генной инженерии. Генетически модифицированные растения (трансгенные растения) представляют собой такие растения, в которых гетерологичный ген (трансген) стабильно интегрирован в геном растения. Трансген, который определяется его конкретным местоположением в геноме растений, называется трансформационным или трансгенным объектом.
Генетически модифицированные сорта растений в локусе, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, включают такие, которые устойчивы к одному или нескольким видам биотического стресса (вредители, такие как нематоды, насекомые, клещи, грибы и т.д.) или абиотического стресса (засуха, низкая температура, засоленность почвы и т.д.), или которые обладают другими желательными характеристиками. Растения могут быть генетически модифицированы, чтобы проявлять признаки, например, толерантность к гербицидам, устойчивость к насекомым, модифицированные профили масел или засухоустойчивость. Используемые генетически модифицированные растения, содержащие трансформанты отдельного гена или комбинации трансформантов, перечислены в приложении C. Дополнительная информация по генетическим модификациям, перечисленных в приложении C, может быть получена из общедоступных баз данных, поддерживаемых, например, министерством сельского хозяйства США.
Для описания признаков в приложении C используются следующие сокращения T1-T37. Обозначение «-» означает, что позиция недоступна; «толер.» означает «толерантность», и «уст.» означает устойчивость.
Признак Описание Признак Описание Признак Описание
T1 Глифосат, толер. T15 Холод, толер. T27 Высокий уровень триптофана
T2 Высокий уровень лауриновой кислоты в масле T16 Гербицид на основе имидазолинона, толер. T28 Прямостоячие листья, полукарликовый
T3 Глюфосинат, толер. T17 Модифицированная альфа-амилаза T29 Полукарликовый
T4 Распад фитатов T18 Контроль опыления T30 Низкий уровень железа, толер.
T5 Оксинил, толер. T19 2,4-D, толер. T31 Модифицированная масло/жирные кислота
T6 Заболевания, уст. T20 Повышенный уровень лизина T32 HPPD, толер.
T7 Насекомые, уст. T21 Засуха, толер. T33 Высокий уровень масел
T9 Модифицированный цвет цветка T22 Замедленное созревание/увядание T34 Арилоксиалканоат, толер.
T11 Гербицид ALS, толер. T23 Качество модифицированного продукта T35 Мезотрион, толер.
T12 Дикамба, толер. T24 Высокий уровень целлюлозы T36 Пониженный уровень содержания никотина
T13 Анти-аллергия T25 Модифицированный крахмал/карбогидрат T37 Модифицированный продукт
T14 Соль, толер. T26 Насекомые и заболевания, уст.
Приложение C
Культура Название Номер кода Свойство
(а)		 Ген(ы)
Люцерна J101 MON-00101-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Люцерна J163 MON-ØØ163-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Канола* 23-18-17 (номер 18) CGN-89465-2 T2 te
Канола* 23-198 (номер 23) CGN-89465-2 T2 te
Канола* 61061 DP-Ø61Ø61-7 T1 gat4621
Канола* 73496 DP-Ø73496-4 T1 gat4621
Канола* GT200 (RT200) MON-89249-2 T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола* GT73 (RT73) MON-ØØØ73-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола* HCN10 (Topas 19/2) - T3 bar
Канола* HCN28 (T45) ACS-BNØØ8-2 T3 pat (syn)
Канола* HCN92 (Topas 19/2) ACS-BNØØ7-1 T3 bar
Канола* MON88302 MON-883Ø2-9 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Канола* MPS961 - T4 phyA
Канола* MPS962 - T4 phyA
Канола* MPS963 - T4 phyA
Канола* MPS964 - T4 phyA
Канола* MPS965 - T4 phyA
Канола* MS1 (B91-4) ACS-BNØØ4-7 T3 bar
Канола* MS8 ACS-BNØØ5-8 T3 bar
Канола* OXY-235 ACS-BNØ11-5 T5 bxn
Канола* PHY14 - T3 bar
Канола* PHY23 - T3 bar
Канола* PHY35 - T3 bar
Канола* PHY36 - T3 bar
Канола* RF1 (B93-101) ACS-BNØØ1-4 T3 bar
Канола* RF2 (B94-2) ACS-BNØØ2-5 T3 bar
Канола* RF3 ACS-BNØØ3-6 T3 bar
Фасоль EMBRAPA 5,1 EMB-PV051-1 T6 ac1 (смысловой и антисмысловой)
Баклажан# EE-1 - T7 cry1Ac
Хлопок 19-51a DD-Ø1951A-7 T11 S4-HrA
Хлопок 281-24-236 DAS-24236-5 T3,T7 pat (syn); cry1F
Хлопок 3006-210-23 DAS-21Ø23-5 T3,T7 pat (syn); cry1Ac
Хлопок 31707 - T5,T7 bxn; cry1Ac
Хлопок 31803 - T5,T7 bxn; cry1Ac
Хлопок 31807 - T5,T7 bxn; cry1Ac
Хлопок 31808 - T5,T7 bxn; cry1Ac
Хлопок 42317 - T5,T7 bxn; cry1Ac
Хлопок BNLA-601 - T7 cry1Ac
Хлопок BXN10211 BXN10211-9 T5 bxn; cry1Ac
Хлопок BXN10215 BXN10215-4 T5 bxn; cry1Ac
Хлопок BXN10222 BXN10222-2 T5 bxn; cry1Ac
Хлопок BXN10224 BXN10224-4 T5 bxn; cry1Ac
Хлопок COT102 SYN-IR102-7 T7 vip3A(a)
Хлопок COT67B SYN-IR67B-1 T7 cry1Ab
Хлопок COT202 - T7 vip3A
Хлопок Номер 1 - T7 cry1Ac
Хлопок GMF Cry1A GTL-GMF311-7 T7 cry1Ab-Ac
Хлопок GHB119 BCS-GH005-8 T7 cry2Ae
Хлопок GHB614 BCS-GH002-5 T1 2mepsps
Хлопок GK12 - T7 cry1Ab-Ac
Хлопок LLCotton25 ACS-GH001-3 T3 bar
Хлопок MLS 9124 - T7 cry1C
Хлопок MON1076 MON-89924-2 T7 cry1Ac
Хлопок MON1445 MON-01445-2 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопок MON15985 MON-15985-7 T7 cry1Ac; cry2Ab2
Хлопок MON1698 MON-89383-1 T7 cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопок MON531 MON-00531-6 T7 cry1Ac
Хлопок MON757 MON-00757-7 T7 cry1Ac
Хлопок MON88913 MON-88913-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопок Nqwe Chi 6 Bt - T7 -
Хлопок SKG321 - T7 cry1A; CpTI
Хлопок T303-3 BCS-GH003-6 T3,T7 cry1Ab; bar
Хлопок T304-40 BCS-GH004-7 T3,T7 cry1Ab; bar
Хлопок CE43-67B - T7 cry1Ab
Хлопок CE46-02A - T7 cry1Ab
Хлопок CE44-69D - T7 cry1Ab
Хлопок 1143-14A - T7 cry1Ab
Хлопок 1143-51B - T7 cry1Ab
Хлопок T342-142 - T7 cry1Ab
Хлопок PV-GHGT07 (1445) - T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопок EE-GH3 - T1 mepsps
Хлопок EE-GH5 - T7 cry1Ab
Хлопок MON88701 MON-88701-3 T3,T12 Модифицированный dmo; bar
Хлопок OsCR11 - T13 Модифицированный Cry j
Лен FP967 CDC-FL001-2 T11 als
Чечевица RH44 - T16 als
Маис 3272 SYN-E3272-5 T17 amy797E
Маис 5307 SYN-05307-1 T7 ecry3,1Ab
Маис 59122 DAS-59122-7 T3,T7 cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис 676 PH-000676-7 T3,T18 pat; dam
Маис 678 PH-000678-9 T3,T18 pat; dam
Маис 680 PH-000680-2 T3,T18 pat; dam
Маис 98140 DP-098140-6 T1,T11 gat4621; zm-hra
Маис Bt10 - T3,T7 cry1Ab; pat
Маис Bt176 (176) SYN-EV176-9 T3,T7 cry1Ab; bar
Маис BVLA430101 - T4 phyA2
Маис CBH-351 ACS-ZM004-3 T3,T7 cry9C; bar
Маис DAS40278-9 DAS40278-9 T19 aad-1
Маис DBT418 DKB-89614-9 T3,T7 cry1Ac; pinII; bar
Маис DLL25 (B16) DKB-89790-5 T3 bar
Маис GA21 MON-00021-9 T1 mepsps
Маис GG25 - T1 mepsps
Маис GJ11 - T1 mepsps
Маис Fl117 - T1 mepsps
Маис GAT-ZM1 - T3 pat
Маис LY038 REN-00038-3 T20 cordapA
Маис MIR162 SYN-IR162-4 T7 vip3Aa20
Маис MIR604 SYN-IR604-5 T7 mcry3A
Маис MON801 (MON80100) MON801 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис MON802 MON-80200-7 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис MON809 PH-MON-809-2 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис MON810 MON-00810-6 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис MON832 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис MON863 MON-00863-5 T7 cry3Bb1
Маис MON87427 MON-87427-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис MON87460 MON-87460-4 T21 cspB
Маис MON88017 MON-88017-3 T1,T7 cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис MON89034 MON-89034-3 T7 cry2Ab2; cry1A,105
Маис MS3 ACS-ZM001-9 T3,T18 bar; barnase
Маис MS6 ACS-ZM005-4 T3,T18 bar; barnase
Маис NK603 MON-00603-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис T14 ACS-ZM002-1 T3 pat (syn)
Маис T25 ACS-ZM003-2 T3 pat (syn)
Маис TC1507 DAS-01507-1 T3,T7 cry1Fa2; pat
Маис TC6275 DAS-06275-8 T3,T7 mocry1F; bar
Маис VIP1034 - T3,T7 vip3A; pat
Маис 43A47 DP-043A47-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис 40416 DP-040416-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис 32316 DP-032316-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис 4114 DP-004114-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Дыня Дыня A - T22 sam-k
Дыня Дыня B - T22 sam-k
Папайя 55-1 CUH-CP551-8 T6 prsv cp
Папайя 63-1 CUH-CP631-7 T6 prsv cp
Папайя Huanong №1 - T6 prsv rep
Папайя X17-2 UFL-X17CP-6 T6 prsv cp
Слива C-5 ARS-PLMC5-6 T6 ppv cp
Канола** ZSR500 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола** ZSR502 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола** ZSR503 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Рис 7Crp#242-95-7 - T13 7crp
Рис 7Crp#10 - T13 7crp
Рис GM Shanyou 63 - T7 cry1Ab; cry1Ac
Рис Huahui-1/TT51-1 - T7 cry1Ab; cry1Ac
Рис LLРИС06 ACS-OS001-4 T3 bar
Рис LLРИС601 BCS-OS003-7 T3 bar
Рис LLРИС62 ACS-OS002-5 T3 bar
Рис Tarom molaii+cry1Ab - T7 cry1Ab (truncated)
Рис GAT-OS2 - T3 bar
Рис GAT-OS3 - T3 bar
Рис PE-7 - T7 Cry1Ac
Рис 7Crp#10 - T13 7crp
Рис KPD627-8 - T27 OASA1D
Рис KPD722-4 - T27 OASA1D
Рис KA317 - T27 OASA1D
Рис HW5 - T27 OASA1D
Рис HW1 - T27 OASA1D
Рис B-4-1-18 - T28 Δ OsBRI1
Рис G-3-3-22 - T29 OSGA2ox1
Рис AD77 - T6 DEF
Рис AD51 - T6 DEF
Рис AD48 - T6 DEF
Рис AD41 - T6 DEF
Рис 13pNasNa800725atAprt1 - T30 HvNAS1; HvNAAT-A; APRT
Рис 13pAprt1 - T30 APRT
Рис gHvNAS1-gHvNAAT-1 - T30 HvNAS1; HvNAAT-A; HvNAAT-B
Рис gHvIDS3-1 - T30 HvIDS3
Рис gHvNAAT1 - T30 HvNAAT-A; HvNAAT-B
Рис gHvNAS1-1 - T30 HvNAS1
Рис NIA-OS006-4 - T6 WRKY45
Рис NIA-OS005-3 - T6 WRKY45
Рис NIA-OS004-2 - T6 WRKY45
Рис NIA-OS003-1 - T6 WRKY45
Рис NIA-OS002-9 - T6 WRKY45
Рис NIA-OS001-8 - T6 WRKY45
Рис OsCR11 - T13 Модифицированный Cry j
Рис 17053 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Рис 17314 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Роза WKS82/130-4-1 IFD-52401-4 T9 5AT; bp40 (f3'5'h)
Роза WKS92/130-9-1 IFD-52901-9 T9 5AT; bp40 (f3'5'h)
Соя 260-05 (G94-1, G94-19, G168) - T9 gm-fad2-1 (глушение локуса)
Соя A2704-12 ACS-GM005-3 T3 pat
Соя A2704-21 ACS-GM004-2 T3 pat
Соя A5547-127 ACS-GM006-4 T3 pat
Соя A5547-35 ACS-GM008-6 T3 pat
Соя CV127 BPS-CV127-9 T16 csR1-2
Соя DAS68416-4 DAS68416-4 T3 pat
Соя DP305423 DP-305423-1 T11,T31 gm-fad2-1 (глушение локуса); gm-hra
Соя DP356043 DP-356043-5 T1,T31 gm-fad2-1 (глушение локуса); gat4601
Соя FG72 MST-FG072-3 T32,T1 2mepsps; hppdPF W336
Соя GTS 40-3-2 (40-3-2) MON-04032-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя GU262 ACS-GM003-1 T3 pat
Соя MON87701 MON-87701-2 T7 cry1Ac
Соя MON87705 MON-87705-6 T1,T31 fatb1-A (смысловой и антисмысловой); fad2-1A (смысловой и антисмысловой); cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя MON87708 MON-87708-9 T1,T12 dmo; cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя MON87769 MON-87769-7 T1,T31 Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя MON89788 MON-89788-1 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя W62 ACS-GM002-9 T3 bar
Соя W98 ACS-GM001-8 T3 bar
Соя MON87754 MON-87754-1 T33 dgat2A
Соя DAS21606 DAS-21606 T34,T3 Модифицированный aad-12; pat
Соя DAS44406 DAS-44406-6 T1,T3,T34 Модифицированный aad-12; 2mepsps; pat
Соя SYHT04R SYN-0004R-8 T35 Модифицированный avhppd
Соя 9582,814,19,1 - T3,T7 cry1Ac, cry1F, PAT
Тыква CZW3 SEM-ØCZW3-2 T6 cmv cp, zymv cp, wmv cp
Тыква ZW20 SEM-0ZW20-7 T6 zymv cp, wmv cp
Сахарная свекла GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Сахарная свекла H7-1 KM-000H71-4 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Сахарная свекла T120-7 ACS-BV001-3 T3 pat
Сахарная свекла T227-1 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
Сахарный тростник NXI-1T - T21 EcbetA
Подсолнечник X81359 - T16 als
Перец PK-SP01 - T6 cmv cp
Табак C/F/93/08-02 - T5 bxn
Табак Vector 21-41 - T36 NtQPT1 (антисмысловой)
Подсолнечник X81359 - T16 als
Пшеница MON71800 MON-718ØØ-3 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
* Аргентина (Brassica napus),** Польша (B. rapa), # Баклажан
Хотя наиболее обычно соединения по изобретению используются для борьбы с нежелательной растительностью, контактирование желаемой растительности в обработанном локусе с соединениями по изобретению может приводить к сверхаддитивным или синергетическим эффектам с генетическими признаками в желаемой растительности, включая признаки, введенные модификациями. Например, устойчивость к фитофаговым насекомым-вредителям или болезням растений, толерантность к биотическим/абиотическим стрессам или стабильность при хранении могут быть больше, чем ожидалось от генетических признаков в желаемой растительности.
Вариантом осуществления настоящего изобретения является способ подавления роста нежелательной растительности в генетически модифицированных растениях, которые проявляют признаки толерантности к глифосату, толерантности к глюфосинату, толерантности к гербициду ALS, толерантности к дикамбе, толерантности к гербицидам на основе имидазолинона, толерантности к 2,4-D, толерантности к HPPD и толерантности к мезотриону, заключающийся в контактировании растений или окружающей их среды с гербицидно эффективным количеством соединения формулы 1.
Соединения по настоящему изобретению также могут быть смешаны с одним или несколькими другими биологически активными соединениями или агентами, включая гербициды, антидоты гербицидов, фунгициды, инсектициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, химические стгнальные вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, питательные вещества для растений, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирусы или грибы, с образованием многокомпонентного пестицида, обеспечивающего еще более широкий спектр защиты сельскохозяйственных культур. Смеси соединений по изобретению с другими гербицидами могут расширить спектр активности против дополнительных сорняков и подавить пролиферацию любых устойчивых биотипов. Таким образом, настоящее изобретение относится также к композиции, содержащей соединение формулы 1 (в гербицидно эффективном количестве) и, по меньшей мере, одно дополнительное биологически активное соединение или агент (в биологически эффективном количестве) и может дополнительно содержать, по меньшей мере, одно из следующих: поверхностно-активное вещество, твердый разбавитель или жидкий разбавитель. Другие биологически активные соединения или агенты могут быть введены в состав композиций, содержащих по меньшей мере одно из следующих: поверхностно-активное вещество, твердый или жидкий разбавитель. Что касается смесей по настоящему изобретению, то одно или несколько других биологически активных соединений или агентов могут быть введены в состав вместе с соединением формулы 1 с образованием премикса, или одно или несколько других биологически активных соединений или агентов могут быть приготовлены отдельно от соединения формулы 1 и составы объединены вместе перед нанесением (например, в распылительном баке) или, альтернативно, нанесены последовательно.
Смесь одного или нескольких из следующих гербицидов с соединением по данному изобретение особенно может быть приемлема для борьбы с сорняками: ацетохлор, ацифлуорфен и его натриевая соль, аклонифен, акролеин (2-пропеналь), алахлор, аллоксидим, аметрин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор и его сложные эфиры (например, метиловый, этиловый) и соли (например, натрия, калия), аминопиралид, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, асулам, атразин, азимсульфурон, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон - метил, бенсулид, бентазон, бензoбициклон, бензофенап, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак и его натриевая соль, бромацил, бромобутид, бромфеноксим, бромоксинил, бромоксинил октаноат, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон-этил, катехин, хлометоксифен, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон - этил, хлортолурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал-диметил, хлортиамид, цинидон - этил, цинметилин, циносульфурон, клацифос, клефоксидим, клетодим, клодинафоп-пропаргил, кломазон, кломепроп, клопиралид, клопиралид-оламин, клорансулам-метил, кумилурон, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп-бутил, 2,4-D и его бутотиловый, бутиловый, изоктиловый и изопропиловый сложные эфиры, и его диметиламмониевая, диоламинная и триэтаноламинная соли, даимурон, далапон, далапон - натрий, дазомет, 2,4-DB и его диметиламмониевая, калиевая и натриевая соли, десмедифам, десметрин, дикамба и его дигликольаммониевая, диметиламмониевая, калиевая и натриевая соли, дихлобенил, дихлорпроп, диклофоп-метил, диклосулам, дифензокват метилсульфат, дифлюфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, диметипин, диметиларсиновая кислота и ее натриевая соль, динитрамин, динотерб, дифенамид, дикват-дибромид, дитиопир, диурон, DNOC, эндотал, EPTC, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон - метил, eтиозин, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этобензанид, феноксапроп-этил, феноксапроп-P-этил, феноксасульфон, фенхинотрион, фентразамид, фенурон, фенурон - TCA, флампроп-метил, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп-бутил, флуазифоп-P-бутил, флюазолат, флукарбазон, флусетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флюфенпир, флюфенпир-этил, флуметсулам, флюмиклорак-пентил, флюмиоксазин, флуометурон, фторгликофен-этил, флупоксам, флупирсульфурон - метил и его натриевая соль, флуренол, флуренол-бутил, флюридон, флюорохлоридон, флуроксипир, флюртамон, флутиацет-метил, фомезафен, форамсульфурон, флуренол-аммоний, глюфосинат, глюфосинат-аммоний, глюфосинат-P, глифосат и его соли, такие как соли аммония, изопропиламмония, калия, натрия (включая полуторанатриевую) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосат), галауксифен, галаксифен-метил, галосульфурон - метил, галоксифоп-этотил, галоксифоп-метил, гексазинон, гидантоцидин, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазаквин-аммоний, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иофенсульфурон, йодсульфурон - метил, иоксинил, иоксинил октаноат, иоксинил-натрий, ипфенкарбазон, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксафлютол, изоксахлортол, лактофен, ленацил, линурон, гидразид малеиновой кислоты, MCPA и его соли (например, MCPA-диметиламмоний, MCPA-калия и MCPA-натрий, сложные эфиры (например, MCPA-2-этилгексил, MCPA-бутoтил) и тиосложные эфиры (например, MCPA-тиоэтил), MCPB и его соли (например, MCPB-натрий) и сложные эфиры (например, MCPB-этил), мекопроп, мекопроп-P, мефенацет, мефлуидид, мезосульфурон - метил, мезотрион, метам-натрий, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метабензтиазурон, метиларсоновая кислота и ее кальциевая, моноаммониевая, мононатриевая и динатриевая соли, метилдазомет, метобензурое, метобромурон, метолахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурог, метрибузин, метсульфурон - метил, молинат, монолинурон, напроанилид, напропамид, напропамид-M, нафталам, небурон, никосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, паракват-дихлорид, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пеноксулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, петоксиамид, фенмедифам, пиклорам, пиклорам-калий, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, претилахлор, примисульфурон - метил, продиамин, профоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пираклонил, пирафлюфен-этил, пирасульфотол, пиразогил, пиразолинат, пиразоксифен, пиразосульфурон - этил, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридат, пирифталид, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрия, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квизалофоп-этил, квизалофоп-P-этил, квизалофоп-P-тефурил, римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, сулкотрион, сульфентразон, сульфометурон - метил, сульфосульфурон, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-натрий, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тиазопир, тиенкарбазон, тифенсульфурон - метил, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триаллат, триафамон, триaсульфурон, триазифлам, трибенурон - метил, триклопир, триклопир-бутотил, триклопир-триэтиламмоний, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон - метил, тритосульфурон, вернолат, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1H)-он, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-1-(4-метоксифенил)-2(1H)-хиноксалинон, 2-хлор-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамид, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-b]пиразин-6(5H)-он), 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон), 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5-дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазол (ранее матиоксолин), 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2H,4H)-дион, метил 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилат, 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамид и 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамид. Другие гербициды включают также биогербициды, такие как Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. and Puccinia thlaspeos Schub.
Соединения по настоящему изобретению также могут быть использованы в комбинации с регуляторами роста растений, такими как авиглицин, N-(фенилметил)-1Н-пурин-6-амин, эпохолеон, гиббереллиновая кислота, гиббереллин А4 и А7, белок харпин, мепикватхлорид, прогексадион-кальций, прогидрожасмон, нитрофенолат натрия и тринексапак-метил, а также модифицирующие рост растений организмы, такие как штамм Bacillus cereus BP01.
Основные ссылки по используемым сельскохозяйственным защитным средствам (то есть гербицидам, антидотам гербицидов, инсектицидам, фунгицидам, нематоцидам, акарицидам и биологическим агентам) включают The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003, и The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.
В случае вариантов осуществления, в которых используют один или несколько из этих различных объектов смешивания, объекты смеси обычно используются в количествах, аналогичных тем, которые обычно берутся, когда объекты смеси используются отдельно. Более конкретно, в смесях активные ингредиенты часто наносят при уровне нанесения от половины до полного уровня нанесения, указанного на этикетках продукта для использования только одного активного ингредиента. Эти количества перечислены в ссылках, таких как The Pesticide Manual и The BioPesticide Manual. Массовое отношение этих различных объектов смешивания (в общем) к соединению формулы 1 обычно составляет от примерно 1:3000 до примерно 3000:1. Заслуживают внимания массовые соотношения между примерно 1:300 и примерно 300:1 (например, соотношение между примерно 1:30 и примерно 30:1). Специалист в данной области может легко определить путем простого экспериментирования биологически эффективное количество активных ингредиентов, необходимых для желаемого спектра биологической активности. Очевидно, что включение этих дополнительных компонентов может расширить спектр сорняков, которые будут подавлять за пределами спектра, где подавление осуществляется только соединением формулы 1.
В некоторых случаях комбинации соединения по настоящему изобретению с другими биологически активными (в частности, гербицидными) соединениями или агентами (т.е. активными ингредиентами) могут приводить к воздействию более сильному, чем аддитивный эффект (т.е. синергическому), на сорняки и/или меньшему, чем аддитивный эффект (то есть устойчивость), на сельскохозяйственные культуры или другие желательные растения. Уменьшение количества активных ингредиентов, высвобождаемых в окружающую среду, при обеспечении эффективной борьбы с вредителями всегда желательно. Желательно также использовать большее количество активных ингредиентов для обеспечения более эффективного подавления сорняков без чрезмерного повреждения сельскохозяйственных культур. В случае синергизма гербицидных активных ингредиентов при нормах внесения, обеспечивающих агрономически удовлетворительные уровни подавления сорняков, такие комбинации могут быть предпочтительными для снижения себестоимости сельскохозяйственных культур и снижения нагрузки на окружающую среду. При устойчивости к гербицидным активным ингредиентам сельскохозяйственных культур такие комбинации могут быть полезными для повышения защиты сельскохозяйственных культур путем снижения конкуренции с сорняками.
Заслуживает внимания комбинация соединения по изобретению, по меньшей мере, с одним другим гербицидно активным ингредиентом. Заслуживает особенного внимания такая комбинация, где другой гербицидно активный ингредиент обладает другой областью воздействия, чем соединение по изобретению. В некоторых случаях комбинация, по меньшей мере, с одним другим гербицидно активным ингредиентом, обладающим подобным спектром подавления, но другой областью воздействия, была бы особенно предпочтительной для преодоления устойчивости. Таким образом, композиция по настоящему изобретению может, кроме того, включать (в гербицидно эффективном количестве), по меньшей мере, один дополнительный гербицидно активный ингредиент, обладающий подобным спектром подавления, но другой областью воздействия.
Соединения по данному изобретению также могут быть использованы в комбинации с антидотами гербицидов, такими как аллидохлор, беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфонамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, диэтолат, димепиперат, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефеприн-диэтил, мефенат, метоксифенон, ангидрид нафталиновой кислоты (1,8-ангидрид нафталиновой кислоты), оксабетринил, N-(аминокарбонил)-2-метилбензолсульфонамид, N-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензол (BCS), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4,5]декан (MON 4660), 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолан (MG 191), этил 1,6-дигидро-1-(2-метоксифенил)-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, 2-гидрокси-N,N-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид, и 3-оксо-1-циклогексен-l-ил 1-(3,4-диметилфенил)-l,6-дигидро-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, 2,2-дихлор-1-(2,2,5-триметил-3-оксазолидинил)этанон и 2-метокси-N-[[4-[[(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил]бензамид, для повышения безопасности в отношении некоторых сельскохозяйственных культур. Антидотно эффективное количество антидотов гербицидов может быть нанесено одновременно с соединениями по данному изобретению или нанесено при обработке семян. Таким образом, аспект настоящего изобретения относится к гербицидной смеси, содержащей соединение по данному изобретению и антидотно эффективное количество антидота гербицида. Обработка семян является особенно полезной для селективной борьбы с сорняками, поскольку это физически ограничивает антидотное действие по отношению к культурным растениям. Таким образом, особенно полезным вариантом осуществления настоящего изобретения является способ селективного подавления роста нежелательной растительности в сельскохозяйственной культуре, включающий контактирование локуса культуры с гербицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению, где семена, из которых выращивается культура, обработаны антидотно эффективным количеством антидота. Антидотно эффективное количество антидотов может быть легко определено специалистом в данной области посредством простого эксперимента.
Соединения по изобретению могут также быть смешаны с: (1) полинуклеотидами, включая, но не ограничиваясь ими, ДНК, РНК и/или химически модифицированные нуклеотиды, влияющие на количество конкретной мишени посредством регуляции, интерференции, подавления или молчания генетически выведенного транскрипта, что оказывает гербицидное действие; или (2) полинуклеотидами, включая, но не ограничиваясь ими, ДНК, РНК и/или химически модифицированные нуклеотиды, влияющие на количество конкретной мишени посредством регулирования, интерференции, подавления или молчания генетически выведенного транскрипта, что оказывает антидотное действие.
Заслуживает внимания композиция, содержащая соединение по изобретению (в гербицидно эффективном количестве), по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, включающей другие гербициды и антидоты гербицидов (в эффективном количестве), и, по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.
Предпочтительными для лучшего подавления нежелательной растительности (например, более низкий уровень использования, такой как синергизм, более широкий спектр подавляемых сорняков или повышенная безопасность сельскохозяйственных культур) или для предотвращения развития устойчивых сорняков являются смеси соединений по настоящему изобретению с гербицидом, выбранным из группы, включающей 2,4-D, ацетохлор, алахлор, атразин, бромоксинил, бентазон, бициклопирон, карфентразон-этил, клорансулам-метил, дикамба, диметенамид-р, флорасулам, флуфенацет, флумиоксазин, флупирсульфурон - метил, флуроксипир-мептил, глифосат, галаксифен-метил, изоксафлютол, MCPA, мезотрион, метолахлор, метсульфурон - метил, никосульфурон, пирасульфотол, пироксасульфон, пироксулам, римсульфурон, сафлуфенацил, темботрион, тифенсульфурон - метил, топрамазон и трибенурон.
В таблице A1 перечислены конкретные комбинации компонента (a) с компонентом (b), иллюстрирующие смеси, композиции и способы по настоящему изобретению. Соединение 4 в столбце компонента (a) определено в таблице индексов A. Во втором столбце таблицы A1 указано конкретное соединение компонент (b) (например, «2,4-D» в первой строке). В третьем, четвертом и пятом столбцах таблицы A1 указаны диапазоны соотношений масс для уровней, при которых соединение компонент (a) обычно наносят на растущую в полевых условиях сельскохозяйственную культуру относительно компонента (b) (то есть (a):(b)). Так, например, в первой строке таблицы A1 конкретно описана комбинация компонента (a) (то есть соединения 4 в таблице индексов A) с 2,4-D, которая обычно наносится при массовом соотношении в интервале 1:192-6:1. Остальные строки в таблице A1 должны быть истолкованы аналогично.
ТАБЛИЦА A1
Компо-нент (a)
(№ соеди-нения)		 Компонент (b) Типичное массовое соотношение Более типичное массовое соотношение Наиболее типичное массовое соотношение
4 2,4-D 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Ацетохлор 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Ацифлуорфен 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Аклонифен 1:857-2:1 1:285-1:3 1:107-1:12
4 Алахлор 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Аметрин 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Амикарбазон 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Амидосульфурон 1:6-168:1 1:2-56:1 1:1-11:1
4 Аминоциклопира-хлор 1:48-24:1 1:16-8:1 1:6-2:1
4 Аминопиралид 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Амитрол 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Анилофос 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Асулам 1:960-2:1 1:320-1:3 1:120-1:14
4 Атразин 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Азимсульфурон 1:6-168:1 1:2-56:1 1:1-11:1
4 Бефлубутамид 1:342-4:1 1:114-2:1 1:42-1:5
4 Бенфуресат 1:617-2:1 1:205-1:2 1:77-1:9
4 Бенсульфурон - метил 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Бентазон 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Бензoбициклон 1:85-14:1 1:28-5:1 1:10-1:2
4 Бензофенап 1:257-5:1 1:85-2:1 1:32-1:4
4 Бициклопирон 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Бифенокс 1:257-5:1 1:85-2:1 1:32-1:4
4 Биспирибак-натрий 1:10-112:1 1:3-38:1 1:1-7:1
4 Бромацил 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Бромобутид 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Бромоксинил 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Бутахлор 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Бутафенацил 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Бутилат 1:1542-1:2 1:514-1:5 1:192-1:22
4 Канфенстрол 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Карфентразон-этил 1:128-9:1 1:42-3:1 1:16-1:2
4 Хлоримурон - этил 1:8-135:1 1:2-45:1 1:1-9:1
4 Хлортолурон 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Хлорсульфурон 1:6-168:1 1:2-56:1 1:1-11:1
4 Цинкосульфурон 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Цинидон - этил 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Цинметилин 1:34-34:1 1:11-12:1 1:4-3:1
4 Клацифос 1:34-34:1 1:11-12:1 1:4-3:1
4 Клетодим 1:48-24:1 1:16-8:1 1:6-2:1
4 Клодинафоп-пропаргил 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Кломазон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Кломепроп 1:171-7:1 1:57-3:1 1:21-1:3
4 Клопиралид 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Клорансулам-метил 1:12-96:1 1:4-32:1 1:1-6:1
4 Кумилурон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Цианазин 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Циклопириморат 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Циклосульфамурон 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Циклоксидим 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Цигалофоп 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Даимурон 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Десмедифам 1:322-4:1 1:107-2:1 1:40-1:5
4 Дикамба 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Дихлобенил 1:1371-1:2 1:457-1:4 1:171-1:20
4 Дихлорпроп 1:925-2:1 1:308-1:3 1:115-1:13
4 Диклофоп-метил 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Диклосулам 1:10-112:1 1:3-38:1 1:1-7:1
4 Дифензокват 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Дифлюфеникан 1:857-2:1 1:285-1:3 1:107-1:12
4 Дифлуфензопир 1:12-96:1 1:4-32:1 1:1-6:1
4 Диметахлор 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Диметаметрин 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Диметенамид-P 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Дитиопир 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Диурон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 EPTC 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Эспрокарб 1:1371-1:2 1:457-1:4 1:171-1:20
4 Эталфлуралин 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Этаметсульфурон - метил 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Этоксифен 1:8-135:1 1:2-45:1 1:1-9:1
4 Этоксисульфурон 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Этобензанид 1:257-5:1 1:85-2:1 1:32-1:4
4 Феноксапроп-этил 1:120-10:1 1:40-4:1 1:15-1:2
4 Феноксасульфон 1:85-14:1 1:28-5:1 1:10-1:2
4 Фенхинотрион 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Фентразамид 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Флазасульфурон 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Флорасулам 1:2-420:1 1:1-140:1 2:1-27:1
4 Флуазифоп-бутил 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Флукарбазон 1:8-135:1 1:2-45:1 1:1-9:1
4 Флусетосульфурон 1:8-135:1 1:2-45:1 1:1-9:1
4 Флуфенацет 1:257-5:1 1:85-2:1 1:32-1:4
4 Флуметсулам 1:24-48:1 1:8-16:1 1:3-3:1
4 Флюмиклорак-пентил 1:10-112:1 1:3-38:1 1:1-7:1
4 Флюмиоксазин 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Флуометурон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Флупирсульфурон - метил 1:3-336:1 1:1-112:1 2:1-21:1
4 Флюридон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Флуроксипир 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Флюртамон 1:857-2:1 1:285-1:3 1:107-1:12
4 Флутиацет-метил 1:48-42:1 1:16-14:1 1:3-3:1
4 Фомезафен 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Форамсульфурон 1:13-84:1 1:4-28:1 1:1-6:1
4 Глюфосинат 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Глифосат 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Галосульфурон - метил 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Галауксифен 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Галауксифен-метил 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Галоксифоп-метил 1:34-34:1 1:11-12:1 1:4-3:1
4 Гексазинон 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Гидантоцидин 1:1100-16:1 1:385-8:1 1:144-4:1
4 Имазамокс 1:13-84:1 1:4-28:1 1:1-6:1
4 Имазапик 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Имазапир 1:85-14:1 1:28-5:1 1:10-1:2
4 Имазаквин 1:34-34:1 1:11-12:1 1:4-3:1
4 Имазетабенз-метил 1:171-7:1 1:57-3:1 1:21-1:3
4 Имазетапир 1:24-48:1 1:8-16:1 1:3-3:1
4 Имазосульфурон 1:27-42:1 1:9-14:1 1:3-3:1
4 Инданофан 1:342-4:1 1:114-2:1 1:42-1:5
4 Индазифлам 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Йодсульфурон - метил 1:3-336:1 1:1-112:1 2:1-21:1
4 Иоксинил 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Ипфенкарбазон 1:85-14:1 1:28-5:1 1:10-1:2
4 Изопротурон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Изоксабен 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Изоксафлютол 1:60-20:1 1:20-7:1 1:7-2:1
4 Лактофен 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Ленацил 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Линурон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 MCPA 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 MCPB 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Мекопроп 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Мефенацет 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Мефлуидид 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Мезосульфурон - метил 1:5-224:1 1:1-75:1 1:1-14:1
4 Мезотрион 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Метамифоп 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Метазахлор 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Метазосульфурон 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Метабензтиазурон 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Метолахлор 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Метосулам 1:8-135:1 1:2-45:1 1:1-9:1
4 Метрибузин 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Метсульфурон - метил 1:2-560:1 1:1-187:1 3:1-35:1
4 Молинат 1:1028-2:1 1:342-1:3 1:128-1:15
4 Напропамид 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Напропамид-M 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Нафталам 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Никосульфурон 1:12-96:1 1:4-32:1 1:1-6:1
4 Норфлуразон 1:1152-1:1 1:384-1:3 1:144-1:16
4 Орбенкарб 1:1371-1:2 1:457-1:4 1:171-1:20
4 Ортосульфамурон 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Оризалин 1:514-3:1 1:171-1:2 1:64-1:8
4 Оксадиаргил 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Оксадиазон 1:548-3:1 1:182-1:2 1:68-1:8
4 Оксасульфурон 1:27-42:1 1:9-14:1 1:3-3:1
4 Оксазикломефон 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Оксифлуорфен 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Паракват 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Пендиметалин 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Пеноксулам 1:10-112:1 1:3-38:1 1:1-7:1
4 Пентоксамид 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Пентоксазон 1:102-12:1 1:34-4:1 1:12-1:2
4 Фенмедифам 1:102-12:1 1:34-4:1 1:12-1:2
4 Пиклорам 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Пиколинафен 1:34-34:1 1:11-12:1 1:4-3:1
4 Пиноксаден 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Претилахлор 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Примисульфурон - метил 1:8-135:1 1:2-45:1 1:1-9:1
4 Продиамин 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Профоксидим 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Прометрин 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Пропахлор 1:1152-1:1 1:384-1:3 1:144-1:16
4 Пропанил 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Пропаквизафоп 1:48-24:1 1:16-8:1 1:6-2:1
4 Пропоксикарбазон 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Пропирисульфурон 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Пропизамид 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Просульфокарб 1:1200-1:2 1:400-1:4 1:150-1:17
4 Просульфурон 1:6-168:1 1:2-56:1 1:1-11:1
4 Пираклонил 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Пирафлюфен-этил 1:5-224:1 1:1-75:1 1:1-14:1
4 Пирасульфотол 1:13-84:1 1:4-28:1 1:1-6:1
4 Пиразолинат 1:857-2:1 1:285-1:3 1:107-1:12
4 Пиразосульфурон - этил 1:10-112:1 1:3-38:1 1:1-7:1
4 Пиразоксифен 1:5-224:1 1:1-75:1 1:1-14:1
4 Пирибензоксим 1:10-112:1 1:3-38:1 1:1-7:1
4 Пирибутикарб 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Пиридат 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Пирифталид 1:10-112:1 1:3-38:1 1:1-7:1
4 Пириминобак-метил 1:20-56:1 1:6-19:1 1:2-4:1
4 Пиримисульфан 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Пиритиобак 1:24-48:1 1:8-16:1 1:3-3:1
4 Пироксасульфон 1:85-14:1 1:28-5:1 1:10-1:2
4 Пироксулам 1:5-224:1 1:1-75:1 1:1-14:1
4 Квинклорак 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Квизалофоп-этил 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Римсульфурон 1:13-84:1 1:4-28:1 1:1-6:1
4 Сафлуфенацил 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Сетоксидим 1:96-12:1 1:32-4:1 1:12-1:2
4 Симазин 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Сулкотрион 1:120-10:1 1:40-4:1 1:15-1:2
4 Сульфентразон 1:147-8:1 1:49-3:1 1:18-1:3
4 Сульфометурон - метил 1:34-34:1 1:11-12:1 1:4-3:1
4 Сульфосульфурон 1:8-135:1 1:2-45:1 1:1-9:1
4 Тебутиурон 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Тефурилтрион 1:42-27:1 1:14-9:1 1:5-2:1
4 Темботрион 1:31-37:1 1:10-13:1 1:3-3:1
4 Тепралоксидим 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Тербацил 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Тербутилазин 1:857-2:1 1:285-1:3 1:107-1:12
4 Тербутрин 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Тенилхлор 1:85-14:1 1:28-5:1 1:10-1:2
4 Тиазопир 1:384-3:1 1:128-1:1 1:48-1:6
4 Тиенкарбазон 1:3-336:1 1:1-112:1 2:1-21:1
4 Тифенсульфурон - метил 1:5-224:1 1:1-75:1 1:1-14:1
4 Тиафенацил 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Тиобенкарб 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Толпиралат 1:31-37:1 1:10-13:1 1:3-3:1
4 Топрамезон 1:6-168:1 1:2-56:1 1:1-11:1
4 Тралкоксидим 1:68-17:1 1:22-6:1 1:8-2:1
4 Триафамон 1:2-420:1 1:1-140:1 2:1-27:1
4 Триаллат 1:768-2:1 1:256-1:2 1:96-1:11
4 Триасульфурон 1:5-224:1 1:1-75:1 1:1-14:1
4 Триазифлам 1:171-7:1 1:57-3:1 1:21-1:3
4 Трибенурон - метил 1:3-336:1 1:1-112:1 2:1-21:1
4 Триклопир 1:192-6:1 1:64-2:1 1:24-1:3
4 Трифлокси-сульфурон 1:2-420:1 1:1-140:1 2:1-27:1
4 Трифлудимоксазин 1:25-45:1 1:8-15:1 1:3-3:1
4 Трифлуралин 1:288-4:1 1:96-2:1 1:36-1:4
4 Трифлусульфурон - метил 1:17-68:1 1:5-23:1 1:2-5:1
4 Тритосульфурон 1:13-84:1 1:4-28:1 1:1-6:1
Таблица A2 составлена так же, как и таблица A1 выше, за исключением того, что записи под заголовком столбца «компонент (a)» заменены на соответствующую запись в столбце для компонента (a), приведенную ниже. Соединение 5 в столбце для компонента (a) определено в таблице индексов A. Таким образом, например, в таблице A2 в записях под заголовком столбца «компонент (a)» упоминается «соединение 5» (то есть соединение 5, определенное в таблице индексов A), и в первой строке под заголовками столбцов в таблице A2, в частности, раскрывается смесь соединения 5 с 2,4-D. Таблицы A3-A78 составлены аналогично.
Номер таблицы Записи в столбцах компонента (a) Номер таблицы Записи в столбцах компонента (a)
A2
A3
A4
A5
A6
A7
A8
A9
A10
A11
A12
A13
A14
A15
A16
A17
A18
A19
A20
A21
A22
A23
A24
A25
A26
A27
A28
A29
A30
A31
A32
A33
A34
A35
A36
A37
A38
A39
A40		 Соединение 5
Соединение 8
Соединение 10
Соединение 13
Соединение 18
Соединение 23
Соединение 35
Соединение 1
Соединение 2
Соединение 3
Соединение 4
Соединение 6
Соединение 7
Соединение 9
Соединение 11
Соединение 12
Соединение 14
Соединение 15
Соединение 16
Соединение 17
Соединение 19
Соединение 20
Соединение 21
Соединение 22
Соединение 24
Соединение 25
Соединение 26
Соединение 28
Соединение 29
Соединение 30
Соединение 31
Соединение 32
Соединение 33
Соединение 34
Соединение 36
Соединение 37
Соединение 38
Соединение 39
Соединение 40		 A41
A42
A43
A44
A45
A46
A47
A48
A49
A50
A51
A52
A53
A54
A55
A56
A57
A58
A59
A60
A61
A62
A63
A64
A65
A66
A67
A68
A69
A70
A71
A72
A73
A74
A75
A76
A77
A78		 Соединение 41
Соединение 42
Соединение 43
Соединение 44
Соединение 45
Соединение 46
Соединение 47
Соединение 48
Соединение 49
Соединение 50
Соединение 51
Соединение 52
Соединение 53
Соединение 54
Соединение 55
Соединение 56
Соединение 57
Соединение 58
Соединение 59
Соединение 60
Соединение 61
Соединение 62
Соединение 63
Соединение 64
Соединение 65
Соединение 66
Соединение 67
Соединение 68
Соединение 69
Соединение 70
Соединение 71
Соединение 72
Соединение 73
Соединение 74
Соединение 75
Соединение 76
Соединение 77
Соединение 78
Соединения по настоящему изобретению используются для подавления видов сорняков, которые являются устойчивыми к гербицидам, вместе с ингибиторами AHAS или (b2) [химические соединения, которые ингибируют синтазу ацетогидроксикислот (AHAS), также как действует ацетoлактат синтазы (ALS)].
Следующие тесты демонстрируют эффективность подавления соединениями по настоящему изобретению конкретных видов сорняков. Подавление сорняков, обеспечиваемое соединениями, не ограничивается, однако, данными видами. Смотри таблицу индексов A для описаний соединений. В таблице индексов используются сокращения, которые представляют собой следующее: t обозначает третичный, s обозначает вторичный, n обозначает нормальный, i обозначает изо, c обозначает цикло, Me обозначает метил, Et обозначает этил, Pr обозначает пропил, i-Pr обозначает изопропил, Bu обозначает бутил, c-Pr обозначает циклопропил, t-Bu обозначает трет-бутил, Ph обозначает фенил, OMe обозначает метокси, OEt обозначает этокси, SMe обозначает метилтио, и -CN представляет собой циано. Сокращение «соед. №» означает «соединение номер». Сокращение «пр.» означает «пример» и сопровождается номером, указывающим, в каком примере было получено соединение. Масс-спектры представлены с оценкой точности в пределах ±0,5Да в виде молекулярной массы наиболее распространенного изотопа исходного иона (M+1), образованного добавлением H+ (молекулярная масса 1) к молекуле. О наличии молекулярных ионов, содержащих один или несколько изотопов с более высоким атомной массой и менее распространенных (например, 37Cl, 81Br), не сообщается. Альтернативные пики молекулярных ионов (например, M+2 или M+4), которые встречаются с соединениями, содержащими многочисленные галогены, не сообщаются. Зарегистрированные пики M+1 наблюдались с помощью масс-спектрометрии с использованием химической ионизации атмосферного давления (AP+) или ионизации электрораспылением (ESI).
ТАБЛИЦА ИНДЕКСОВ A
Figure 00000023
Соед. № A R1 R2 R3 M.S.(AP+)
или т.пл.
1 CH2CF3 Cl CN H 330
2 CH2(2-Cl-Ph) Cl CN H 372
3 CH2(4-Cl-Ph) Cl CN H 372
4 CH2CH2CH2CF3 F CN H 70-74
5 CH2CH2CH2CF3 Cl CN H 51-54
6 CH2(5-Cl-2-пиридинил) Cl CN H 373
7 E-CH2CH=CHCl Cl CN H 322
8 E-CH2CH=CH(CF3) Cl CN H 102-106
9 E-CH2CH=CHCl Cl F H 315
10 CH2CF2CF3 Cl CN H 381
11 CH2CH2CH2CH(CH3)2 Cl Br H 385
12 CH2CH2CH(CH3)2 Cl Br H *
13 (пр.2) CH2CH2CH2CH3 Cl Br H 357
14 CH2CF2CHF2 Cl CN H 362
15 CH2CH2CH2F Cl CN H 308
16 CH2CHF2 Cl CN H *
17 CH2CHF2 Cl Br H 365
18 CH2CF2CHF2 Cl Br H 415
19 CH2(4-CF3-Ph) Cl Br H 461
20 CH2(4-CF3-Ph) Cl CN H 406
21 CH2(3-Cl-Ph) Cl CN H 372
22 CH2CH2CH2CN Cl CN H 315
23 CH2CH2CF3 Cl CN H 344
24 CH2CH2CH2CN Cl F H 76-79
25 E-CH2CH=CH(CF3) Cl F H 349
26 CH2CH2CH2F Cl F H 301
27 CH2CH2CH2CF3 Cl F H 351
28 CH2CF3 Cl F H 323
29 CH2CH2CF3 Cl F H 337
30 CH2CH2CH2F F CN H 51-54
31 CH2CH2CH2CF3 Cl Br H 411
32 CH2CH2CH2CH2CF3 Cl CN H 372
33 CH2CH2CH2CH2CF3 Cl Br H 425
34 CH2CH(CH3)CH2CF3 Cl CN H 372
35 (пр.1) CH2CH2CH2CH3 Cl CN H 302
36 E-CH2CH=CHCl F CN H 52-54
37 CH2CH2CH2CN F CN H 50-53
38 CH2CH2CF=CF2 Cl Br H *
39 E-CH2CH=CH(CF3) F CN H 68-72
40 CH2CH2CF3 F CN H 328
41 CH2CF3 F CN H 58-63
42 CH2CF3 Cl Cl H 339
43 CH2CH2CF3 Cl Cl H 353
44 CH2CH2CH2F Cl Cl H 317
45 CH2CH2CH2CN Cl Cl H 65-68
46 CH2CH2CH2CF3 Cl Cl H 50-53
47 E-CH2CH=CHCF3 Cl Cl H 49-52
48 E-CH2CH=CHCl Cl Cl H 332
49 CH2CH2CH2CF2CF3 Cl Br H *
50 CH2CH2CH3 Cl CN H *
51 CH2CH2CH2CH2CH3 Cl CN H *
52 (пр.3) CH2CF2CF2CF3 Cl Br H 483**
53 CH2CF2CF2CF2CHF2 Cl Br H *
54 CH2CH2CH2CF3 Cl CF3 H 401
55 CH2CH2CH2CF3 Cl CH3 H 40-42
56 CH2(C=O)CH2CH2CF3 Cl Br H *
57 CH2CH2CH2F Cl CH3 H 297
58 E-CH2CH=CHCF3 Cl CH3 H 88-92
59 E-CH2CH=CHCl Cl CH3 H 311
60 CH2CH2CH2CF3 Cl I H 459
61 E-CH2CH=CHCF3 Cl I H 74-78
62 CH2(C=O)CH2CH2CF3 Cl CN H 164-168
63 CH2CF3 Cl CH3 H 319
64 CH2CH2CF3 Cl CH3 H 333
65 CH2CF3 Cl I H 87-90
66 CH2CH2CH2F Cl I H 45-48
67 CH2CH2CH2CN Cl I H 44-18
68 E-CH2CH=CHCl Cl I H 423
69 CH2CH2CF3 Cl I H 58-62
70 CH2CH2CH2CN Cl CH3 H 304
71 CH2CH2CH2F Cl C≡CH H 307
72 CH2CH2CH2CF3 Cl CN H 357
73 CH2(C=O)CF2CF3 Cl Br H *
74 CH2(C=O)CF2CF3 Cl CN H *
75 CH2(C=O)CH2CH3 Cl CN H 318*
76 CH2(C=O)CH2CH3 Cl Br H *
77 4,4-дифторциклогексан-1-ил Cl CN H *
78 тетрагидрофуран-2-ил Cl CN H *
* Смотри таблицу индексов B для данных 1H ЯМР.
** ES+
E обозначает E изомер как преобладающую конфигурацию двойной связи.
ТАБЛИЦА ИНДЕКСОВ B
Соед 1H ЯМР (раствор CDCl3, если не указано иное)
12 δ 8,48 (с, 2H), 7,48 (д, 1H), 7,17 (д, 1H), 7,02 (т, 1H), 4,00 (т, 2H), 1,63 (м, 1H), 1,51 (м, 2H), 0,86 (с, 3H), 0,85 (с, 3H).
16 δ 8,50 (с, 2H), 7,54 (д, 1H), 7,46 (д, 1H), 7,29 (т, 1H), 6,01 (т, 1H), 4,35 (м, 2H).
38 δ 8,48 (с, 2H), 7,48 (д, 1H), 7,18 (д, 1H), 7,08 (т, 1H), 4,03 (м, 2H), 2,61 (м, 2H).
49 (500 МГц) δ 8,48 (с, 2H), 7,49 (д, 1H), 7,19 (д, 1H), 7,08 (т, 1H), 4,07 (т, 2H), 2,09 (м, 2H), 1,91 (м, 2H).
50 (500 МГц) δ 8,49 (с, 2H), 7,50 (д, 1H), 7,41 (д, 1H), 7,20 (т, 1H), 4,11 (т, 2H), 1,64 (м, 2H), 0,88 (т, 3H).
51 (500 МГц) δ 8,49 (с, 2H), 7,50 (д, 1H), 7,41 (д, 1H), 7,20 (т, 1H), 4,15 (т, 2H), 4,61 (м, 2H), 4,23 (м, 4H), 1,85 (т, 3H).
53 (500 МГц) δ 8,48 (с, 2H), 7,53 (д, 1H), 7,21 (д, 1H), 7,12 (т, 1H), 6,02 (т, 1H), 4,49 (м, 2H).
56 (400 МГц) δ 8,48 (с, 2H), 7,51 (д, 1H), 7,18 (д, 1H), 7,11 (т, 1H), 4,55 (с, 2H), 2,82 (кв, 2H), 1,54 (м, 2H).
73 (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,77 (с, 2H), 7,57 (д, 1H), 7,31 (д, 1H), 7,17 (т, 1H), 4,03 (с, 2H).
74 (400 МГц) δ 8,55 (с, 2H), 7,55 (д, 1H), 7,52 (д, 1H), 7,31 (т, 1H), 4,42 (с, 2H).
75 (400 МГц) δ 8,48 (с, 2H), 7,53 (д, 1H), 7,43 (д, 1H), 7,23 (т, 1H), 4,75 (с, 2H), 2,57 (кв, 2H), 1,06 (т, 2H).
76 (400 МГц) δ 8,47 (с, 2H), 7,5 (д, 1H), 7,18 (д, 1H), 7,10 (т, 1H), 4,5 (с, 2H), 2,5 (кв, 2H), 1,05 (т, 3H).
77 (500 МГц) δ 8,48 (с, 2H), 7,51 (м, 1H), 7,41 (м, 1H), 7,22 (м, 1H), 4,58 (с, 1H), 2,17-1,84 (м, 8H).
78 (500 МГц) δ 8,48 (с, 2H), 7,53 (м, 1H), 7,44 (м, 1H), 7,24 (м, 1H), 5,15 (с, 1H), 3,86 (м, 4H), 2,15 (м, 1H), 2,02 (м, 1H).
Данные 1H ЯМР представлены в м.д. относительно тетраметилсилана. Сигналы обозначены (с)-синглет, (д)-дублет, (т)-триплет, (м)-мультиплет.
БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ ПО ИЗОБРЕТЕНИЮ
ТЕСТ A
Семена видов растений, выбранных из ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), кохии (Kochia scoparia), амброзии (амброзия обыкновенная, Ambrosia elatior), плевела многоцветкового (итальянский райграс, Lolium multiflorum), лисохвоста гигантского (лисохвост мышехвостиковидный, Setaria faberii) и амаранта (Amaranthus retroflexus), высаживали в смесь суглинистой почвы и песка и подвергали предвсходовой обработке почвы вспениванием с направленным распылением с использованием тестовых химикатов, приготовленных в нефитотоксической смеси растворителей, которая включала поверхностно-активное вещество.
Одновременно растения, выбранные из этих образцов семян, а также пшеницы (Triticum aestivum), кукурузы (Zea mays), лисохвоста полевого (Alopecurus myosuroides) и подмаренника (подмаренник цепкий, Galium aparine) высаживали в горшки, содержащие ту же смесь суглинистой почвы и песка, и подвергали послевсходовой обработке нанесением исследуемых химикатов, составленных таким же образом. Растения располагали в порядке по высоте от 2 до 10 см, и они находились в стадии развития от одного до двух листьев для последующей обработки. Обработанные растения и необработанные контрольные образцы выдерживали в теплице в течение приблизительно 10 дней, после чего все обработанные растения сравнивали с необработанными контрольными образцами и визуально оценивали на наличие повреждения. Оценки реакции растений, приведенные в таблице А, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полное подавление. Ответ, обозначенный тире (-), означает отсутствие результата теста.
Таблица A
500 г а.и./га
Послевсходовая обработка		 Соединения
2 3 9 10 11 12 13 14 16 17 18 19 20 21
Ежовник обыкновенный 10 50 80 100 90 100 100 100 90 90 100 20 30 20
Лисохвост полевой 0 50 70 100 40 60 100 90 90 90 80 10 20 20
Кукуруза 30 20 30 100 30 30 90 50 70 50 30 30 20 20
Лисохвост гигантский 10 70 80 100 60 100 100 100 100 100 100 20 30 40
Подмаренник 50 90 90 100 100 100 100 100 90 80 100 30 80 70
Кохия 40 90 100 100 90 100 100 100 100 100 100 50 100 70
Амарант 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 60
Амброзия 10 60 0 50 0 20 10 20 60 40 20 20 30 20
Райграс итальянский 0 30 10 90 20 30 90 50 80 70 60 0 20 0
Пшеница 0 10 10 90 20 20 40 40 20 20 20 20 10 10
Таблица A
500 г а.и./га, послевсходовая обработка		 Соединения
24 25 26 27 28 29 34 35 52 53
Ежовник обыкновенный 50 90 60 80 20 70 50 100 80 100
Лисохвост полевой 20 80 50 60 20 50 60 90 20 60
Кукуруза 10 20 10 10 10 10 40 70 30 30
Лисохвост гигантский 30 80 70 80 20 80 90 90 80 100
Подмаренник 80 100 50 90 20 50 90 100 90 100
Кохия 100 100 90 100 10 80 100 100 90 100
Амарант 70 70 90 60 70 100 100 100 100 100
Амброзия 50 0 20 10 0 10 10 20 30 80
Райграс итальянский 0 70 0 30 0 20 20 80 40 70
Пшеница 0 20 0 10 0 20 20 40 20 30
Таблица A
125 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Ежовник обыкновенный 30 0 50 90 100 10 90 60 20 90 10 10 90 80
Лисохвост полевой 20 0 20 90 90 10 30 40 10 90 0 20 50 60
Кукуруза 10 0 10 90 80 20 20 20 10 70 30 30 30 20
Лисохвост гигантский 20 0 60 100 100 10 90 90 20 100 20 10 90 80
Подмаренник 40 20 60 90 100 40 80 90 60 90 70 70 90 50
Кохия 80 30 70 100 100 60 100 100 70 100 20 90 100 100
Амарант 90 0 100 100 100 80 90 100 60 100 60 70 100 100
Амброзия 10 0 60 20 30 0 10 10 0 0 0 10 0 10
Райграс итальянский 0 0 20 40 40 0 50 60 0 30 0 0 20 10
Пшеница 0 0 0 20 40 0 10 10 0 30 0 0 20 20
Таблица A
125 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28
Ежовник обыкновенный 90 20 20 30 0 10 10 0 90 0 40 10 50 0
Лисохвост полевой 10 10 10 20 0 0 0 0 70 0 20 0 30 0
Кукуруза 10 20 20 20 10 10 10 20 90 0 10 0 0 0
Лисохвост гигантский 30 30 40 40 0 10 10 10 90 0 30 10 20 0
Подмаренник 50 30 30 80 0 30 20 50 90 20 50 70 30 0
Кохия 80 100 100 100 10 50 40 90 100 80 90 60 80 0
Амарант 70 90 100 100 20 90 50 80 100 40 50 60 50 30
Амброзия 20 10 0 0 10 20 10 10 30 10 0 0 0 0
Райграс итальянский 10 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0
Пшеница 0 0 0 0 0 10 0 20 70 0 0 0 0 0
Таблица A
125 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42
Ежовник обыкновенный 20 10 70 100 60 20 80 70 20 30 40 50 0 10
Лисохвост полевой 0 0 40 50 40 20 70 50 10 10 60 30 10 10
Кукуруза 0 0 20 20 20 20 20 20 20 20 50 20 10 10
Лисохвост гигантский 20 0 50 80 60 40 90 50 10 40 90 80 0 10
Подмаренник 20 0 90 100 90 70 90 50 60 50 60 60 20 20
Кохия 40 10 100 100 90 90 100 90 80 70 90 70 60 10
Амарант 50 0 100 100 100 100 90 50 70 80 100 90 70 60
Амброзия 0 10 10 10 10 10 10 40 50 10 10 10 10 0
Райграс итальянский 0 40 50 30 20 0 40 20 0 10 50 10 10 0
Пшеница 0 0 10 30 10 10 10 0 0 0 20 0 0 0
Таблица A
125 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56
Ежовник обыкновенный 30 10 10 30 40 50 0 20 30 10 40 20 20 20
Лисохвост полевой 30 10 0 40 50 10 0 10 20 10 30 10 20 20
Кукуруза 10 10 10 20 20 20 10 10 20 10 10 20 20 30
Лисохвост гигантский 40 20 10 60 70 60 10 20 40 20 30 70 60 30
Подмаренник 60 20 20 70 80 30 30 40 70 40 90 50 20 40
Кохия 80 70 50 80 90 100 30 80 70 70 100 50 20 60
Амарант 90 70 50 90 90 80 60 70 40 80 100 80 30 100
Амброзия 0 0 10 10 10 10 20 10 10 20 40 10 0 0
Райграс итальянский 0 0 0 10 10 0 20 0 10 20 20 20 20 10
Пшеница 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 10 10 0 20
Таблица A
125 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70
Ежовник обыкновенный 0 70 100 100 50 0 0 10 60 50 30 100 100 30
Лисохвост полевой 0 30 50 50 0 0 0 10 30 30 30 60 80 0
Кукуруза 10 10 10 30 30 0 0 10 20 30 20 30 70 20
Лисохвост гигантский 10 70 50 80 30 0 0 10 50 30 30 80 100 0
Подмаренник 0 30 30 100 50 0 0 0 50 90 50 60 100 20
Кохия 20 - - 90 90 0 0 20 100 100 100 100 100 30
Амарант 20 30 70 90 90 0 0 30 100 100 100 100 100 40
Амброзия 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 10 20 40 20
Райграс итальянский 0 0 0 70 0 0 0 0 10 20 10 30 90 0
Пшеница 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0
Таблица A
125 г а.и./га, послевсходовая обработка		 Соединения
71 72 73 74 75 76
Ежовник обыкновенный 0 30 10 20 0 20
Лисохвост полевой 0 20 20 0 0 10
Кукуруза 0 20 10 20 10 10
Лисохвост гигантский 0 40 10 40 0 40
Подмаренник 0 60 40 30 20 20
Кохия 0 70 50 20 20 10
Амарант 0 60 60 70 20 30
Амброзия 0 10 0 20 0 0
Райграс итальянский 0 10 0 0 0 0
Пшеница 0 0 0 0 0 0
Таблица A
31 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
1 4 5 6 7 8 15 22 23 30 31 32 33 36
Ежовник обыкновенный 0 20 70 0 10 20 60 0 50 0 20 60 10 0
Лисохвост полевой 0 40 30 0 10 20 0 0 20 0 20 30 10 10
Кукуруза 10 40 50 10 10 10 10 10 10 0 10 10 10 0
Лисохвост гигантский 10 70 60 0 10 20 10 0 20 0 20 50 20 0
Подмаренник 10 50 80 30 50 40 20 20 60 0 40 70 50 40
Кохия 60 90 100 10 90 80 50 80 90 0 90 100 50 80
Амарант 60 100 100 20 60 90 60 30 100 0 80 100 80 50
Амброзия 10 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 20
Райграс итальянский 0 0 20 0 10 10 0 0 20 30 10 10 0 0
Пшеница 0 20 20 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0 0
Таблица A
31 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50
Ежовник обыкновенный 10 10 20 0 0 0 0 0 0 0 10 10 0 0
Лисохвост полевой 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0
Кукуруза 0 10 20 10 0 0 10 0 0 10 10 10 10 10
Лисохвост гигантский 0 10 20 10 0 0 10 0 0 20 20 20 0 0
Подмаренник 40 10 20 20 10 0 20 10 10 30 50 10 10 10
Кохия 50 20 90 50 30 0 30 20 20 50 50 60 0 20
Амарант 60 40 90 80 30 20 50 30 20 50 20 50 10 20
Амброзия 30 0 0 0 10 0 0 0 10 0 0 0 10 10
Райграс итальянский 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Пшеница 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Таблица A
31 г а.и./га,
послевсходовая обработка		 Соединения
51 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66
Ежовник обыкновенный 10 10 10 0 0 50 40 30 0 0 0 0 0 0
Лисохвост полевой 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 10
Кукуруза 10 10 0 10 0 0 0 30 10 0 0 0 10 0
Лисохвост гигантский 10 10 20 0 0 20 20 30 0 0 0 0 10 10
Подмаренник 40 20 0 10 0 0 90 70 20 0 0 0 30 40
Кохия 40 10 10 0 0 - - 90 40 0 0 10 80 90
Амарант 10 20 10 40 10 10 40 90 80 0 0 20 70 90
Амброзия 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Пшеница 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Таблица A
31 г а.и./га, послевсходовая обработка		 Соединения
67 68 69 70 71 72 73 74 75 76
Ежовник обыкновенный 0 60 60 0 0 10 0 0 0 0
Лисохвост полевой 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0
Кукуруза 10 20 20 0 0 10 0 0 0 0
Лисохвост гигантский 10 30 40 0 0 10 0 0 0 10
Подмаренник 30 50 60 0 0 20 10 0 10 10
Кохия 60 90 90 20 0 30 0 0 10 0
Амарант 60 80 100 20 0 30 30 20 10 10
Амброзия 0 0 30 0 0 0 0 20 0 0
Райграс итальянский 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Пшеница 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Таблица A
500 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
2 3 9 10 11 12 13 14 16 17 18 19 20 21
Ежовник обыкновенный 10 90 100 100 90 100 100 100 100 100 100 60 30 10
Лисохвост гигантский 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100
Кохия 0 90 100 100 0 70 100 100 100 100 100 0 50 30
Амарант 20 90 100 100 80 100 100 100 100 100 100 0 100 40
Амброзия 0 10 0 10 0 0 10 0 90 30 10 0 0 0
Райграс итальянский 0 30 20 100 30 40 90 70 40 70 100 20 20 10
Таблица A
500 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
24 25 26 27 28 29 34 35 52 53
Ежовник обыкновенный 70 100 100 100 70 100 100 100 50 100
Лисохвост гигантский 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100
Кохия 100 100 100 100 20 100 100 100 40 90
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзия 70 20 20 20 0 20 10 30 0 20
Райграс итальянский 20 100 20 90 20 70 40 90 50 80
Таблица A
125 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Ежовник обыкновенный 80 0 50 100 100 0 100 100 40 100 20 70 100 90
Лисохвост гигантский 100 10 90 100 100 20 100 100 100 100 90 90 100 100
Кохия 100 0 80 90 100 0 100 100 40 100 0 0 80 90
Амарант 100 0 90 100 90 90 100 100 80 100 0 40 100 100
Амброзия 100 0 0 30 10 0 0 0 0 20 0 0 0 0
Райграс итальянский 10 0 20 60 60 0 10 30 0 40 0 0 10 10
Таблица A
125 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28
Ежовник обыкновенный 20 80 80 100 0 20 0 20 100 20 90 40 90 10
Лисохвост гигантский 90 100 100 100 10 90 40 90 100 30 100 50 80 0
Кохия 100 100 90 30 0 0 0 90 100 60 30 10 70 0
Амарант 100 100 100 100 0 30 10 100 100 90 100 90 90 0
Амброзия 0 60 0 0 0 0 0 30 90 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 10 10 10 10 0 0 0 0 30 0 60 0 40 0
Таблица A
125 г а.и./га, предвсходовая обработка 		Соединения
29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42
Ежовник обыкновенный 70 20 60 100 50 70 100 80 20 70 100 80 40 10
Лисохвост гигантский 70 30 100 100 100 100 100 90 50 100 100 90 80 10
Кохия 40 90 70 90 20 80 100 100 80 70 100 100 100 10
Амарант 100 80 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 60
Амброзия 0 30 10 10 0 0 10 0 70 0 10 90 20 0
Райграс итальянский 10 20 40 30 20 10 30 0 0 10 20 10 10 0
Таблица A
125 г а.и./га, предвсходовая обработка		 Соединения
43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56
Ежовник обыкновенный 70 20 10 80 50 60 10 20 40 30 60 90 70 90
Лисохвост гигантский 100 80 30 100 100 80 40 90 100 80 100 100 80 90
Кохия 90 40 30 80 80 80 0 100 40 0 20 30 60 50
Амарант 100 100 70 100 60 60 0 100 50 70 80 100 50 80
Амброзия 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 10 0 0 10 10 10 0 0 0 10 20 80 10 0
Таблица A
125 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70
Ежовник обыкновенный 20 90 100 80 20 0 0 60 70 70 30 70 100 70
Лисохвост гигантский 30 90 50 90 80 0 0 20 100 100 100 100 100 30
Кохия 20 0 100 40 0 0 0 0 90 60 80 30 100 20
Амарант 60 100 100 100 70 0 0 100 100 100 100 100 100 50
Амброзия 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 0 0 0 90 0 0 0 0 10 10 20 20 50 0
Таблица A
125 г а.и./га, предвсходовая обработка		 Соединения
71 72 73 74 75 76
Лисохвост гигантский 0 80 0 30 50 40
Лисохвост гигантский 0 90 0 70 40 70
Кохия 0 10 0 0 60 0
Амарант 0 60 50 80 100 80
Амброзия 0 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 0 20 0 0 0 10
Таблица A
31 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
1 4 5 6 7 8 15 22 23 30 31 32 33 36
Ежовник обыкновенный 10 60 80 0 20 30 0 0 70 0 10 30 10 30
Лисохвост гигантский 60 100 100 0 60 100 30 0 90 10 40 100 60 30
Кохия 60 40 90 0 70 20 50 70 100 90 0 30 0 10
Амарант 100 90 90 10 60 100 100 80 100 50 70 100 10 100
Амброзия 0 10 10 0 0 0 0 10 0 20 0 0 0 0
Райграс итальянский 0 10 20 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0
Таблица A
31 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50
Ежовник обыкновенный 0 10 50 30 0 0 20 10 0 10 10 10 0 10
Лисохвост гигантский 20 30 90 70 20 0 10 10 0 40 30 30 0 10
Кохия 30 0 60 90 50 0 0 0 0 0 0 0 0 20
Амарант 100 0 100 100 100 0 40 10 20 0 0 0 0 20
Амброзия 30 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Таблица A
31 г а.и./га,
предвсходовая обработка		 Соединения
51 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66
Ежовник обыкновенный 10 20 10 0 0 40 30 20 0 0 0 10 - 20
Лисохвост гигантский 40 50 10 0 0 40 10 90 0 0 0 0 30 50
Кохия 0 0 0 0 0 0 60 30 0 0 0 0 20 0
Амарант 10 20 0 0 0 0 20 70 0 0 0 0 50 70
Амброзия 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Таблица A
31 г а.и./га, предвсходовая обработка		 Соединения
67 68 69 70 71 72 73 74 75 76
Ежовник обыкновенный 0 70 90 0 0 10 0 0 0 20
Лисохвост гигантский 60 70 90 0 0 10 0 0 0 10
Кохия 20 0 80 0 0 0 0 0 0 0
Амарант 50 0 90 0 0 0 40 60 50 0
Амброзия 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Райграс итальянский 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0
ТЕСТ B
Образцы растений в тесте с затоплением падди, выбранные из риса (Oryza sativa), осоки зонтичной (мелкоцветная зонтичная осока, Cyperus difformis), гетерантеры илистой (Heteranthera limosa) и ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli) выращивали до стадии 2-листа для тестирования. В процессе обработки горшки для теста были затоплены на 3 см выше поверхности почвы, обработаны путем нанесения тестируемых соединений непосредственно в воду падди и затем выдерживались при этой глубине воды в течение всего времени испытания. Обработанные растения и контроль выдерживали в теплице в течение 13-15 дней, после чего все виды сравнивали с контрольными и визуально оценивали. Оценки реакции растений, приведенные в таблице B, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полное подавление. Ответ, обозначенный тире (-), означает отсутствие результата теста.
Таблица B
250 г а.и./га,
орошение затоплением		 Соединения
2 3 4 5 6 8 9 10 11 12 13 14 16 17
Ежовник обыкновенный 0 0 50 50 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0
Гетерантера илистая 0 0 90 90 0 75 80 70 0 0 50 0 30 85
Рис 0 0 30 40 0 0 0 20 0 0 20 0 0 0
Осока зонтичная 0 80 95 95 0 100 80 85 0 0 95 0 0 80
Таблица B
250 г а.и./га,
орошение затоплением		 Соединения
18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31
Ежовник обыкновенный 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 25
Гетерантера илистая 30 0 0 0 0 100 30 100 30 90 30 50 30 75
Рис 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 25
Осока зонтичная 0 0 0 0 0 100 0 75 0 70 0 0 40 100
Таблица B
250 г а.и./га,
орошение затоплением		 Соединения
32 33 34 35 38 39 40 42 43 44 45 46 47 48
Ежовник обыкновенный 30 0 0 30 0 30 0 0 0 0 0 0 0 20
Гетерантера илистая 90 30 40 65 75 65 75 70 100 70 20 98 85 70
Рис 40 0 20 0 0 15 0 0 50 0 0 0 0 20
Осока зонтичная 100 95 75 70 100 100 70 60 90 30 0 100 100 70
Таблица B
250 г а.и./га,
орошение затоплением		 Соединения
49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62
Ежовник обыкновенный 0 30 0 0 0 40 40 0 0 0 20 20 20 0
Гетерантера илистая 0 50 80 75 90 100 100 85 70 100 100 100 100 0
Рис 0 0 0 15 15 40 45 30 0 15 0 25 25 0
Осока зонтичная 0 60 95 90 80 100 95 75 30 100 90 95 95 0
Таблица B
250 г а.и./га,
орошение затоплением		 Соединения
63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76
Ежовник обыкновенный 0 0 20 0 0 40 40 0 0 25 0 0 0 10
Гетерантера илистая 100 85 100 100 100 100 100 70 0 100 0 0 30 90
Рис 0 20 0 20 10 10 15 0 0 0 0 0 0 10
Осока зонтичная 90 90 90 100 95 100 100 50 0 90 0 0 0 70

Claims (40)

1. Соединение, выбранное из соединений формулы 1
Figure 00000024
,
где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 алкоксигалогеналкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил, C3-C7 цианоалкоксиалкил, C1-C6 нитроалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 галогеналкилтиоалкил, C3-C8 циклоалкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 галогеналкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 галогеналкилсульфонилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкилкарбонилалкил, C2-C6 галогеналкилкарбонилалкил, C2-C6 алкоксикарбонилалкил, C2-C6 галогеналкоксикарбонилалкил или C2-C6 алкоксиалкилкарбонил; или G; или C1-C4 алкил, замещенный Q;
R1 представляет собой галоген или C1-C4 алкил;
R2 представляет собой галоген, циано, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
R3 представляет собой H;
G представляет собой 3-7-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из углерода, до 4 гетероатомов, выбранных из до 2 O, до 2 S и до 4 N, и до 3 членов кольца, выбранных из C(=O), C(=S) и S(=O)a(=NR6)b, и замещенное до 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси;
Q представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное до 5 заместителями, независимо выбранными из R8; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 O, до 2 S и до 4 N атомов, и необязательно замещенное до 3 заместителями, независимо выбранными из R9a на кольцевых атомах углерода и R9b на кольцевых атомах азота;
каждый R6 независимо представляет собой H или C1-C4 алкил;
каждый R8 независимо представляет собой галоген, циано, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси;
каждый R9a независимо представляет собой галоген, циано, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси;
каждый R9b независимо представляет собой H, C1-C3 алкил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 алкокси или C1-C3 алкоксикарбонил;
и
a и b независимо обозначают 0, 1 или 2 при условии, что сумма a и b равна 1 или 2; и
при условии, что, когда R1 представляет собой Cl; R3 представляет собой H и A представляет собой -C(=O)CH2CH2CF3; тогда R2 является иным, чем Br или циано.
2. Соединение по п.1, где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C2-C6 алкоксигалогеналкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил, C3-C7 цианоалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 галогеналкилтиоалкил, C3-C8 циклоалкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил или C2-C6 галогеналкилсульфонилалкил.
3. Соединение по п.2, где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил или C2-C6 алкоксигалогеналкил.
4. Соединение по п.3, где
A представляет собой C2-C8 алкил, C2-C8 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил или C2-C6 алкоксигалогеналкил;
R1 представляет собой галоген; и
R2 представляет собой галоген или циано.
5. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-[3-бром-2-(бутокси)фенокси]-5-хлорпиримидин,
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[[(2E)-4,4,4-трифтор-2-бутен-1-ил]окси]бензонитрил,
2-[3-бром-2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенокси]-5-хлорпиримидин,
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)бензонитрил,
2-бутокси-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензонитрил,
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензонитрил,
3-[(5-фтор-2-пиримидинил)окси]-2-(4,4,4-трифторбутокси)бензонитрил и
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(4,4,4-трифторбутокси)бензонитрил.
6. Гербицидная композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 и, по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.
7. Гербицидная композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5, по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, включающей другие гербициды и антидоты гербицидов, и, по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.
8. Гербицидная смесь, содержащая (a) соединение по любому из пп.1-5 и (b), по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b3) ингибиторов АССазы, (b4) миметиков ауксина, (b5) ингибиторов 5-енол-пирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (EPSP), (b6) диверторов электронов фотосистемы I, (b7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы (PPO), (b8) ингибиторов глутаминсинтетазы (GS), (b9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA), (b10) ингибиторов транспорта ауксина, (b11) ингибиторов фитоен-десатуразы (PDS), (b12) ингибиторов 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы (HPPD), (b13) ингибиторов гомогентизатсоленезилтрансферазы (HST), (b14) ингибиторов биосинтеза целлюлозы, (b15) других гербицидов, включающих средства, прерывающие митоз, органические соединения мышьяка, асулам, бромобутид, цинметилин, кумилурон, дазомет, дифензокват, димрон, этобензанид, флуренол, фосамин, фосамин-аммоний, гидантоцидин, метам, метилдимрон, олеиновую кислоту, оксазикломефон, пеларгоновую кислоту и пирибутикарб, (b16) антидотов гербицида и солей соединений (b1) - (b16).
9. Гербицидная смесь по п.8, в которой, по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент (b) выбран из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b4) миметиков ауксина, (b5) ингибиторов 5-енол-пирувилшикимат-3-фосфат синтазы (EPSP), (b7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы (PPO), (b9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA) и (b12) ингибиторов 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы (HPPD).
10. Гербицидная смесь, содержащая (a) соединение по любому из пп.1-5 и (b), по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, включающей 2,4-D, ацетохлор, алахлор, атразин, бромоксинил, бентазон, бициклопирон, карфентразон-этил, клорансулам-метил, дикамбу, диметенамид-p, флорасулам, флуфенацет, флюмиоксазин, флупирсульфурон-метил, флуроксипир-мептил, глифосат, галаксифен-метил, изоксафлютол, MCPA, мезотрион, метолахлор, метсульфурон-метил, никосульфурон, пирасульфотол, пироксасульфон, пироксулам, римсульфурон, сафлуфенацил, темботрион, тифенсульфурон-метил, топрамазон и трибенурон.
11. Способ подавления роста нежелательной растительности, включающий контактирование растений или окружающей их среды с гербицидно эффективным количеством соединения по любому из пп.1-5.
12. Способ подавления роста нежелательной растительности в генетически модифицированных растениях, которые проявляют признаки переносимости глифосата, переносимости глюфосината, переносимости гербицидов, ингибирующих ALS, переносимости дикамбы, переносимости гербицидов на основе имидазолинона, переносимости 2,4-D, переносимости HPPD и переносимости мезотриона, включающий контактирование растений или окружающей их среды с гербицидно эффективным количеством соединения по любому из пп.1-5.
RU2018104971A 2015-07-13 2016-07-08 Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов RU2745802C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562191560P 2015-07-13 2015-07-13
US62/191,560 2015-07-13
PCT/US2016/041444 WO2017011288A1 (en) 2015-07-13 2016-07-08 Aryloxypyrimidinyl ethers as herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018104971A RU2018104971A (ru) 2019-08-14
RU2018104971A3 RU2018104971A3 (ru) 2020-01-27
RU2745802C2 true RU2745802C2 (ru) 2021-04-01

Family

ID=56418644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018104971A RU2745802C2 (ru) 2015-07-13 2016-07-08 Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10485235B2 (ru)
EP (1) EP3322293B1 (ru)
CN (1) CN108024537A (ru)
AR (1) AR105348A1 (ru)
AU (1) AU2016292811B2 (ru)
BR (1) BR112018000687B1 (ru)
CA (1) CA2990839A1 (ru)
ES (1) ES2883273T3 (ru)
MX (1) MX2018000394A (ru)
RU (1) RU2745802C2 (ru)
TW (1) TW201701761A (ru)
WO (1) WO2017011288A1 (ru)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20161143A1 (es) 2014-01-16 2016-11-18 Du Pont Derivados de pirimidiniloxi benceno como herbicidas
TW202400564A (zh) 2015-06-05 2024-01-01 美商艾佛艾姆希公司 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物
JP7069026B2 (ja) 2016-02-19 2022-05-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
AU2017295593B2 (en) 2016-07-12 2022-02-24 Basf Agrochemical Products B.V. Pesticidally active mixtures
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
US11311014B2 (en) 2017-03-31 2022-04-26 Basf Se Crystalline forms of ethyl[3-[2-chloro-4-fluoro-5-(1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]acetate
WO2018178039A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Crystalline forms of ethyl[3-[2-chloro-4-fluoro-5-(1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]acetate
BR112019022493B1 (pt) * 2017-05-02 2024-01-16 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, misturas herbicidas e métodos para controlar o crescimento de vegetação indesejada
WO2019012382A1 (en) 2017-07-10 2019-01-17 Basf Se MIXTURES COMPRISING A UREASE INHIBITOR (UI) AND A NITRIFICATION INHIBITOR SUCH AS 2- (3,4-DIMETHYL-1H-PYRAZOL-1-YL) SUCCINIC ACID (DMPSA) OR 3,4-DIMETHYL PYRAZOLIUM GLYCOLATE (DMPG)
WO2019030102A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR A SALT THEREOF AND GLYPHOSATE OR SALTS THEREOF
CA3070528A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and at least one vlcfa inhibitor
WO2019030092A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE PHOTOSYNTHESIS INHIBITOR
EP3664606A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and at least one protoporphyrinogen-ix oxidase inhibitor
EP3440937A1 (en) 2017-08-09 2019-02-13 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and a second herbicide
BR122023021541A2 (pt) 2017-08-09 2024-01-09 Basf Se Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação
WO2019030103A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE AUXINIC HERBICIDE
WO2019030100A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE MITOSE INHIBITOR
WO2019030089A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE ALS INHIBITOR
WO2019030087A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE INHIBITOR OF LIPID BIOSYNTHESIS
MY191031A (en) * 2017-10-17 2022-05-29 Phoenixdarts Co Ltd Dart game apparatus and dart game system with display unit
US11292784B2 (en) 2017-11-27 2022-04-05 Basf Se Crystalline forms of ethyl 2-[[3-[[3- chloro-5-fluoro-6-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2-pyridyl]oxy] acetate
WO2019121226A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Basf Se Aqueous composition comprising 2-(dimethyl-1h-pyrazole-1-yl) succinic acid and at least one further acid
BR112020010840A2 (pt) 2017-12-22 2020-11-10 Basf Se composição aquosa e uso da composição aquosa
WO2019121228A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Basf Se Aqueous composition comprising 2-(dimethyl-1h-pyrazole-1-yl) succinic acid and at least one metal hydroxide
BR112020014731A2 (pt) 2018-02-16 2020-12-08 Basf Se Mistura a, composição herbicida, composição de dissecação/desfoliação de plantas, processo de preparação de composições ativas, método de controle de vegetação indesejada e uso da mistura a
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
US11897847B2 (en) 2018-06-13 2024-02-13 Basf Se Crystalline form of ethyl 2-[2-[2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]phenoxy]acetate
AU2019289932A1 (en) 2018-06-20 2020-12-24 BASF Agro B.V. Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
WO2019243101A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 Basf Se Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
AU2019290961A1 (en) 2018-06-20 2020-12-24 BASF Agro B.V. Herbicidal combination
EP3810588A1 (de) * 2018-06-25 2021-04-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 4-heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP7394079B2 (ja) * 2018-06-25 2023-12-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２－ヘテロアリールオキシピリジン類及びその塩並びにそれらの除草剤としての使用
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3680223A1 (en) 2019-01-10 2020-07-15 Basf Se Mixture comprising an urease inhibitor (ui) and a nitrification inhibitor (ni) such as an ni mixture comprising 2-(3,4-dimethyl-1h-pyrazol-1-yl)succinic acid (dmpsa) and dicyandiamide (dcd)
JP2022106302A (ja) 2019-05-30 2022-07-20 石原産業株式会社 除草組成物
CR20210606A (es) 2019-06-07 2022-03-28 Basf Agro Bv Composiciones de micropartículas que comprenden saflufenocil
EP3772514A1 (en) 2019-08-08 2021-02-10 Basf Se Herbicidal amides
GB201911429D0 (en) * 2019-08-09 2019-09-25 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
US20230063109A1 (en) 2020-01-16 2023-03-02 Basf Se Mixtures comprising nitrification inhibitors and carriers
EP4090643A2 (en) 2020-01-16 2022-11-23 Basf Se Mixtures comprising a solid carrier comprising an urease inhibitor and a further solid carrier comprising a nitrification inhibitor
WO2021148304A1 (en) 2020-01-23 2021-07-29 Basf Se Ppo formulations containing ether sulfates
WO2021151741A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil
US20230054749A1 (en) 2020-01-31 2023-02-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl
US20230068414A1 (en) 2020-01-31 2023-03-02 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin
WO2021151738A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and epyrifenacil
US20220378042A1 (en) 2020-01-31 2022-12-01 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen
WO2021151737A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin
BR112022014955A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controlar plantas nocivas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de combinação herbicida
BR112022014809A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas e para tratar ou proteger culturas e uso de uma combinação de herbicidas
WO2021151736A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and fluthiacet-methyl
WO2021151739A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl
WO2021151735A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and carfentrazone-ethyl
US20230088774A1 (en) 2020-01-31 2023-03-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Oxadiazon
US20230091888A1 (en) 2020-01-31 2023-03-23 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors
BR112022014950A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas
CA3169141A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 Gunther Zimmermann Herbicidal malonamides
AU2021230070A1 (en) 2020-03-06 2022-09-22 Basf Se Herbicidal phenyluracils
CN115210222A (zh) 2020-03-25 2022-10-18 巴斯夫欧洲公司 二噁唑啉类及其作为除草剂的用途
US20230148590A1 (en) 2020-04-02 2023-05-18 Basf Corporation Aqueous Formulations of Dicamba
EP4132274A1 (en) 2020-04-06 2023-02-15 BASF Corporation High-load solution concentrates of dicamba
IL297061A (en) 2020-04-14 2022-12-01 Basf Se Beta-lactams and their use as herbicides
JP2023523779A (ja) 2020-05-05 2023-06-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 縮合イソオキサゾリン誘導体及び除草剤としてのそれらの使用
AU2021360993A1 (en) 2020-10-12 2023-05-18 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
EP4000400A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
KR20230097101A (ko) 2020-10-27 2023-06-30 바스프 에스이 살충제 마이크로에멀젼 조성물
AU2021386626A1 (en) 2020-11-25 2023-06-22 Basf Se Herbicidal malonamides
CA3199513A1 (en) 2020-11-25 2022-06-02 Basf Se Herbicidal malonamides
EP4008185A1 (en) 2020-12-03 2022-06-08 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising a saflufenacil microparticles
EP4011205A1 (en) 2020-12-08 2022-06-15 Basf Se Microparticle compositions comprising trifludimoxazin
CN117043143A (zh) 2021-02-04 2023-11-10 拜耳公司 取代的2-(杂芳基氧基苯基)磺酸酯、其盐及它们作为除草剂的用途
CR20230380A (es) 2021-02-05 2023-10-12 Basf Se Composiciones herbicidas liquidas
CR20230440A (es) 2021-03-09 2023-10-26 Basf Se Malonamidas y su uso como herbicidas
EP4359395A1 (en) 2021-06-23 2024-05-01 Basf Se Herbicidal arylcyclopentene carboxamides
EP4370505A1 (en) 2021-07-16 2024-05-22 Basf Se Herbicidal phenyluracils
MX2024002374A (es) 2021-08-25 2024-03-12 Basf Se Malonamidas herbicidas.
AR126867A1 (es) 2021-08-25 2023-11-22 Basf Se Malonamidas herbicidas
CA3227501A1 (en) 2021-08-30 2023-03-09 Rahul Kaduskar Crystalline forms of methyl 2-[2-[2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]phenoxy]-2-methoxy-acetate
CN117881667A (zh) 2021-08-31 2024-04-12 巴斯夫欧洲公司 含有稠环系的除草剂丙二酰胺
WO2023030934A1 (en) 2021-08-31 2023-03-09 Basf Se Herbicidal composition comprising phenyluracils
KR20240054319A (ko) 2021-08-31 2024-04-25 바스프 에스이 모노시클릭 헤테로방향족 고리를 함유하는 제초성 말론아미드
WO2023030936A1 (en) 2021-09-02 2023-03-09 Basf Se Uracil moiety containing thioether compounds for use as herbicides
CN118234377A (zh) 2021-11-15 2024-06-21 巴斯夫欧洲公司 提高除草剂功效的方法
WO2023227676A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Basf Se Herbicidal malonic acid monoamides and malonamide esters
WO2024002741A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and a second herbicide
WO2024012905A1 (en) 2022-07-13 2024-01-18 Basf Se Herbicidal composition comprising azine compounds
WO2024056517A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Basf Se Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides
EP4338592A1 (en) 2022-09-15 2024-03-20 Basf Se Use of compound for improving the efficacy of herbicides
WO2024110228A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Basf Se Herbicidal compositions comprising uracils

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0001187A1 (en) * 1977-09-13 1979-03-21 Ici Australia Limited 2-phenoxy-pyrimidines and their use as pesticides

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3916678A (en) * 1974-01-21 1975-11-04 Warren G Lohoff Soil moisture detection device
AU535637B2 (en) 1977-09-13 1984-03-29 Ici Australia Limited 2-phenoxypyrimidines and their. use as herbicides
JPS54117486A (en) 1978-03-03 1979-09-12 Sankyo Co Ltd 2-phenoxypyrimidine derivative
NZ191078A (en) 1978-08-08 1982-05-31 Ici Australia Ltd Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions
NZ192708A (en) 1979-02-16 1984-12-14 Ici Australia Ltd Substituted pyrimidines and compositions
US4371736A (en) 1981-03-27 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes
US4432979A (en) 1981-10-26 1984-02-21 William H. Rorer, Inc. Pyridone compounds
JPS61236766A (ja) 1985-04-15 1986-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
AU594098B2 (en) 1985-12-11 1990-03-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them, and process for their preparation
GB8917222D0 (en) 1989-07-27 1989-09-13 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
GB8924465D0 (en) 1989-10-31 1989-12-20 Ici Plc Herbicides
JPH04108777A (ja) 1990-08-30 1992-04-09 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン誘導体及び除草剤
AU5161193A (en) 1992-10-16 1994-05-09 Nippon Soda Co., Ltd. Pyrimidine derivative
WO1994017059A1 (en) 1993-01-29 1994-08-04 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocyclic derivative
DE4438824A1 (de) 1993-10-16 1995-04-20 Schering Ag Triazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
US5962685A (en) 1994-08-02 1999-10-05 Nippon Soda Co., Ltd. Oxazole derivatives, process for producing the same, and herbicide
WO1996033994A1 (fr) 1995-04-28 1996-10-31 Nippon Soda Co., Ltd. Derives amino-substitues, leur procede de preparation et herbicide
AU725548B2 (en) 1997-03-11 2000-10-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryl azole herbicides
JPH10251255A (ja) 1997-03-14 1998-09-22 Nissan Chem Ind Ltd アジン誘導体
DE19721031A1 (de) 1997-05-20 1998-11-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
CA2619101A1 (en) 2005-08-23 2007-03-01 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
US8748627B2 (en) 2006-02-15 2014-06-10 Abbvie Inc. Acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
GB0614579D0 (en) 2006-07-21 2006-08-30 Black James Foundation Pyrimidine derivatives
CN101279950B (zh) * 2007-04-06 2010-08-11 中国中化股份有限公司 2-嘧啶氧(硫)基苯甲酸基乙酰胺类化合物及其应用
HUE026200T2 (en) 2008-01-22 2016-05-30 Dow Agrosciences Llc 5-Fluoropyrimidine derivatives as fungicides
NZ713361A (en) 2009-08-17 2017-06-30 Memorial Sloan Kettering Cancer Center Heat shock protein binding compounds, compositions, and methods for making and using same
JP2012012299A (ja) 2010-06-29 2012-01-19 Nissan Chem Ind Ltd 農薬活性成分の放出が制御される固型農薬製剤
WO2012039141A1 (ja) 2010-09-24 2012-03-29 クミアイ化学工業株式会社 ６－アシルピリジン－２－オン誘導体及び除草剤
TW201609710A (zh) 2013-12-10 2016-03-16 杜邦股份有限公司 除草用經取代嘧啶氧基苯化合物
PE20161143A1 (es) 2014-01-16 2016-11-18 Du Pont Derivados de pirimidiniloxi benceno como herbicidas
TW201625554A (zh) 2014-07-14 2016-07-16 杜邦股份有限公司 作為除草劑之雙芳基兒茶酚衍生物
AR101264A1 (es) 2014-07-25 2016-12-07 Du Pont Piridonas como herbicidas

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0001187A1 (en) * 1977-09-13 1979-03-21 Ici Australia Limited 2-phenoxy-pyrimidines and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
CA2990839A1 (en) 2017-01-19
US10485235B2 (en) 2019-11-26
MX2018000394A (es) 2018-08-14
EP3322293B1 (en) 2021-05-19
RU2018104971A (ru) 2019-08-14
BR112018000687B1 (pt) 2021-05-04
AU2016292811A1 (en) 2018-01-18
ES2883273T3 (es) 2021-12-07
TW201701761A (zh) 2017-01-16
EP3322293A1 (en) 2018-05-23
BR112018000687A2 (pt) 2019-05-14
WO2017011288A1 (en) 2017-01-19
US20180206497A1 (en) 2018-07-26
RU2018104971A3 (ru) 2020-01-27
AR105348A1 (es) 2017-09-27
AU2016292811B2 (en) 2021-02-18
CN108024537A (zh) 2018-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2745802C2 (ru) Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов
US11634421B2 (en) Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
RU2710379C2 (ru) Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов
EP3164386B1 (en) Piperidinone herbicides
EP3303287B1 (en) Substituted cyclic amides as herbicides
EP3558962B1 (en) Nitrone herbicides
EP3303305B1 (en) 2-(phenyloxy or phenylthio)pyrimidine derivatives as herbicides
RU2734932C2 (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
EP3328836B1 (en) Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides
EP3630743B1 (en) Herbicidal 3-substituted lactams
EP3368523B1 (en) Novel pyridazinone herbicides
RU2772956C2 (ru) Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов