RU2015131832A - Производные 3-алкил-5-фтор-4-замещенного-имино-3,4-дигидропиримидин-2(н)-она в качестве фунгицидов - Google Patents

Производные 3-алкил-5-фтор-4-замещенного-имино-3,4-дигидропиримидин-2(н)-она в качестве фунгицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2015131832A
RU2015131832A RU2015131832A RU2015131832A RU2015131832A RU 2015131832 A RU2015131832 A RU 2015131832A RU 2015131832 A RU2015131832 A RU 2015131832A RU 2015131832 A RU2015131832 A RU 2015131832A RU 2015131832 A RU2015131832 A RU 2015131832A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound
optionally substituted
phenyl
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2015131832A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2644014C2 (ru
Inventor
Бет Лорсбах
Рональд РОСС
У. Джон ОУЭН
Джеффри Д. ВЕБСТЕР
Линдсэй СТЕЛЬЗЕР
Чэнлинь Яо
Поль ЛЕПЛА
Кристофер ГЭЛЛИФОРД
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2015131832A publication Critical patent/RU2015131832A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2644014C2 publication Critical patent/RU2644014C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (58)

1. Соединение Формулы I:
Figure 00000001
Формула I
в которой R1 представляет собой:
C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R4;
-C(=O)R5;
-C(=O)OR5;
-CH2OC(=O)R5; или
-(CHR8)nR7;
R2 представляет собой:
C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R6;
-C(=O)R7;
-C(=O)OR7; или
-(CHR8)nR7;
где n является целым числом из 1-3;
R3 представляет собой -S(O)2R9;
R4 представляет собой независимо C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C3 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, гидроксил, дейтерий, или C3-C6 триалкилсилил;
R5 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксиалкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10;
R6 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C3 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, гидроксил, дейтерий, или C3-C6 триалкилсилил;
R7 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксиалкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10;
R8 представляет собой Н, C1-C6 алкил, или C1-C6 галогеналкил;
R9 представляет собой С1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, амино, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10, или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10, или 5- или 6-конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 R10; и
R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C6 алкиламино, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C2-C6 диалкиламино, гидрокси, циано, или нитро.
2. Соединение по п. 1, в котором R4 представляет собой независимо C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, гидроксил, или дейтерий.
3. Соединение по п. 1, в котором R5 представляет собой С1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10.
4. Соединение по п. 1, в котором R6 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, или дейтерий.
5. Соединение по п. 1, в котором R7 представляет собой С1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещенным 1-3 R10.
6. Соединение по п. 1, в котором R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, циано или нитро.
7. Соединение по п. 1, в котором R9 представляет собой фенил, необязательно замещенный 1-3 R10 или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, необязательно замещенные 1-3 R10.
8. Соединение по п. 7, в котором R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси.
9. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой С1-C3 алкил.
10. Соединение по п. 1, в котором R2 представляет собой С1-C3 алкил, -C(=O)R5, или -C(=O)OR5.
11. Соединение по п. 10, в котором R5 представляет собой С1-C3 алкил или фенил.
12. Соединение по п. 11, в котором R1 представляет собой С1-C3 алкил.
13. Соединение по п. 1, в котором R9 выбирают из группы, состоящей из:
Figure 00000002
14. Соединение по п. 13, в котором R2 представляет собой С1-C3 алкил, -C(=O)R5, или -C(=O)OR5.
15. Соединение по п. 14, в котором R5 представляет собой С1-C3 алкил или фенил.
16. Соединение по п. 15, в котором R1 представляет собой С1-C3 алкил.
17. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой: C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R4;
-C(=O)R5; или
-CH2OC(=O)R5;
R2 представляет собой: C1-C6 алкил, необязательно замещенный 1-3 R6; -C(=O)R7; -C(=O)OR7; или -(CHR8)nR7;
R3 представляет собой -S(O)2R9;
R4 представляет собой гидроксил, или дейтерий;
R5 представляет собой С1-C6 алкил, или фенил;
R6 представляет собой дейтерий;
R7 представляет собой С1-C6 алкил или фенил, необязательно замещенные 1-3 R10;
R8 представляет собой H; n равно 1
R9 представляет собой С1-C6 алкил или фенил, необязательно замещенные 1-3 R10, или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 R10; и
R10 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси или циано.
18. Композиция для борьбы с патогенным грибком, включающая;
по меньшей мере одно соединение Формулы I; и
фитологически приемлемый материал носителя, где указанная композиция является эффективной для борьбы с по меньшей мере одним патогенным грибком или организмом, подобным патогенному грибку.
19. Композиция по п. 18, в которой патогенный грибок или патоген, подобный грибку, представляет собой Septoria tritici.
20. Способ обработки растения, включающий стадии:
нанесения фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного соединения Формулы I на по меньшей мере одну поверхность, выбранную из группы поверхностей, состоящей из: по меньшей мере одной части растения, области расположенной рядом с растением, почвы, находящейся в контакте с растением, почвы, находящейся рядом с растением, семян и сельскохозяйственного оборудования.
21. Способ по п. 20, в котором фунгицидно эффективное количество Формулы I наносят на поверхность в интервале от приблизительно 0,01 г/м2 до приблизительно 0,45 г/м2 Формулы I.
RU2015131832A 2012-12-31 2013-12-23 Производные 3-алкил-5-фтор-4-замещенного-имино-3,4-дигидропиримидин-2(н)-она в качестве фунгицидов RU2644014C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261747683P 2012-12-31 2012-12-31
US61/747,683 2012-12-31
PCT/US2013/077542 WO2014105845A1 (en) 2012-12-31 2013-12-23 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives as fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015131832A true RU2015131832A (ru) 2017-02-03
RU2644014C2 RU2644014C2 (ru) 2018-02-07

Family

ID=51022034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015131832A RU2644014C2 (ru) 2012-12-31 2013-12-23 Производные 3-алкил-5-фтор-4-замещенного-имино-3,4-дигидропиримидин-2(н)-она в качестве фунгицидов

Country Status (16)

Country Link
US (2) US9642368B2 (ru)
EP (1) EP2953463B1 (ru)
JP (3) JP2016503816A (ru)
KR (1) KR102309245B1 (ru)
CN (2) CN112094262A (ru)
AU (1) AU2013370494B2 (ru)
BR (1) BR102013033812B1 (ru)
CA (1) CA2894553C (ru)
ES (1) ES2874475T3 (ru)
HK (1) HK1215357A1 (ru)
IL (2) IL239597B (ru)
MX (1) MX2015008565A (ru)
NZ (2) NZ708981A (ru)
PL (1) PL2953463T3 (ru)
RU (1) RU2644014C2 (ru)
WO (1) WO2014105845A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321734B2 (en) 2012-12-28 2016-04-26 Dow Agrosciences Llc N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxamide derivatives
JP6324994B2 (ja) 2012-12-28 2018-05-16 アダマ・マクテシム・リミテッド Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２ｈ）−カルボキシレート誘導体
WO2014105845A1 (en) 2012-12-31 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives as fungicides
JP6609257B2 (ja) * 2013-12-31 2019-11-20 アダマ・マクテシム・リミテッド 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
SG11201605372QA (en) * 2013-12-31 2016-08-30 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1- (arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one and processes for their preparation
MA41272A (fr) * 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences
JP6922272B2 (ja) 2016-03-11 2021-08-18 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP6922271B2 (ja) * 2016-03-11 2021-08-18 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP6862939B2 (ja) 2016-03-11 2021-04-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
MA49639A (fr) * 2017-07-17 2020-05-27 Adama Makhteshim Ltd Polymorphes de 5-fluoro-4-imino-3-méthyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one
US20240172750A1 (en) * 2021-01-27 2024-05-30 Adama Makhteshim Ltd. 5-Fluoro-4-Imino-3-Methyl-1-Tosyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-One for Controlling Plant Diseases

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH421973A (de) 1962-05-01 1966-10-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung eines Cytosin-Derivates
US3309359A (en) 1965-10-22 1967-03-14 Hoffmann La Roche N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process
US3368938A (en) 1966-01-13 1968-02-13 Hoffmann La Roche Controlling fungi with 5-fluorocytosine
US3635977A (en) * 1969-11-03 1972-01-18 American Cyanamid Co Certain 6-trifluoromethylcytosines and thiocytosines their synthesis and their use in the synthesis of uracisls and thiouracil
US3868373A (en) 1970-01-27 1975-02-25 Hoffmann La Roche 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines
US4009272A (en) 1971-10-23 1977-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Penicillins
CH579057A5 (ru) 1973-09-07 1976-08-31 Hoffmann La Roche
FR2530636A1 (fr) 1982-07-23 1984-01-27 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides
GR80171B (en) 1983-08-29 1985-01-02 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-4-aminopyrimidine derivatives process for the preparation thereof and use
JPS60123486A (ja) 1983-12-09 1985-07-02 Asahi Glass Co Ltd フルオロブラストサイジンｓおよびその製法
US4845081A (en) 1984-10-18 1989-07-04 University Of Florida Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes
ES2057172T3 (es) 1988-03-09 1994-10-16 Ciba Geigy Ag Agente para la proteccion de plantas contra enfermedades.
DE3821711A1 (de) 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JP3109012B2 (ja) 1992-06-18 2000-11-13 クミアイ化学工業株式会社 チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP3217191B2 (ja) 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
MX9800136A (es) 1995-07-05 1998-03-29 Du Pont Pirimidinonas fungicidas.
EP0882058A1 (en) 1995-11-02 1998-12-09 Chong Kun Dang Corp Novel nucleoside derivatives and process for preparing the same
IL125589A0 (en) 1996-03-11 1999-03-12 Novartis Ag Pyrimidin-4-one derivatives as pesticides
HRP970239B1 (en) 1997-05-09 2004-04-30 Inst Ru Er Bouekovic Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity
GT199900185A (es) * 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
PL361310A1 (en) 2000-10-13 2004-10-04 Shire Biochem Inc. Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery
US7914799B2 (en) 2001-08-27 2011-03-29 Immunitor USA, Inc. Anti-fungal composition
WO2004037159A2 (en) 2002-10-23 2004-05-06 Obetherapy Biotechnology Compounds, compositions and methods for modulating fat metabolism
EA009517B1 (ru) * 2003-06-27 2008-02-28 Байер Кропсайенс Аг Пиразолопиримидины
JPWO2005095419A1 (ja) 2004-04-01 2008-02-21 武田薬品工業株式会社 チアゾロピリミジン誘導体
JP4887500B2 (ja) 2004-09-16 2012-02-29 国立大学法人岐阜大学 ヌクレオシド類似体またはその塩
JP4548619B2 (ja) 2004-09-17 2010-09-22 株式会社安川電機 モータ制御装置
TWI402034B (zh) 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
CN101312649B (zh) 2005-11-22 2012-03-28 石原产业株式会社 农业园艺用杀菌剂组合物以及植物病害的防除方法
EP1798255A1 (en) 2005-12-14 2007-06-20 de Schrijver, Aster Reactive diluent for one or two component PU foams
US20080004253A1 (en) 2006-06-30 2008-01-03 Bryan James Branstetter Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1
US20100029483A1 (en) 2006-10-16 2010-02-04 Rhodia Inc. Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
US8093245B2 (en) 2006-12-14 2012-01-10 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. 4-amino-1H-pyrimidin-2-one based compounds, compositions comprising them and methods of their use
US20100056468A1 (en) 2007-01-08 2010-03-04 University Health Network Pyrimidine Derivatives As Anticancer Agents
US8314087B2 (en) 2007-02-16 2012-11-20 Amgen Inc. Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and methods of use
EP2679586B1 (en) 2007-04-27 2016-02-10 Daiichi Sankyo Company, Limited Nitrogen-containing six-membered aromatic ring derivatives and pharmaceutical products containing the same
US8697610B2 (en) 2007-05-11 2014-04-15 Schlumberger Technology Corporation Well treatment with complexed metal crosslinkers
PL2562162T3 (pl) 2008-01-22 2016-01-29 Dow Agrosciences Llc Pochodne N-cyjano-4-amino-5-fluoropirymidyny jako fungicydy
US20100284959A1 (en) 2008-01-23 2010-11-11 Gene Arrest Ltd. Sequence specific double-stranded dna/rna binding compounds and uses thereof
MX2011001091A (es) 2008-08-01 2011-03-15 Dow Agrosciences Llc Uso de 5-fluorocitosina como un fungicida.
WO2010033198A2 (en) 2008-09-17 2010-03-25 Sri International Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection
PL2389375T3 (pl) 2009-01-23 2015-11-30 Euro Celtique Sa Pochodne kwasu hydroksamowego
UA107671C2 (en) 2009-08-07 2015-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives
NZ597644A (en) * 2009-08-07 2014-05-30 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
UA106889C2 (uk) 2009-08-07 2014-10-27 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону
EA022930B1 (ru) 2009-08-07 2016-03-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи 5-фтор-2-оксопиримидин-1(2h)-карбоксилатные производные
AU2010303832B2 (en) 2009-10-07 2015-02-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
ME02530B (me) * 2010-04-26 2017-02-20 Adama Makhteshim Ltd N3-supstituisani derivati n1-sulfonil- 5- fluorpirimidinona
CN103379826A (zh) * 2010-12-16 2013-10-30 陶氏益农公司 5-氟胞嘧啶和其它杀真菌剂的协同性杀真菌相互作用
US20120208700A1 (en) 2011-02-11 2012-08-16 Dow Agrosciences Llc Stable agrochemical oil dispersions
EP2672825A4 (en) 2011-02-11 2014-09-10 Dow Agrosciences Llc STABLE AGROCHEMICAL OIL DISPERSIONS
KR102012992B1 (ko) 2011-08-17 2019-08-21 아다마 마켓심 리미티드 5-플루오로-4-이미노-3-(치환된)-3,4-디히드로피리미딘-2-(1ｈ)-온 유도체
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
CN104769759B (zh) 2012-11-07 2017-04-12 丰田自动车株式会社 制备用于燃料电池的催化剂的方法
US9321734B2 (en) 2012-12-28 2016-04-26 Dow Agrosciences Llc N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxamide derivatives
AU2013370470B2 (en) 2012-12-28 2018-05-10 Adama Makhteshim Ltd. 1-(substituted-benzoyl)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives
JP6324994B2 (ja) 2012-12-28 2018-05-16 アダマ・マクテシム・リミテッド Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２ｈ）−カルボキシレート誘導体
WO2014105845A1 (en) * 2012-12-31 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives as fungicides
SG11201605372QA (en) 2013-12-31 2016-08-30 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1- (arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one and processes for their preparation
JP6609257B2 (ja) 2013-12-31 2019-11-20 アダマ・マクテシム・リミテッド 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
MA41272A (fr) 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences

Also Published As

Publication number Publication date
NZ749557A (en) 2020-01-31
WO2014105845A1 (en) 2014-07-03
US20170240540A1 (en) 2017-08-24
ES2874475T3 (es) 2021-11-05
JP7241509B2 (ja) 2023-03-17
JP2016503816A (ja) 2016-02-08
AU2013370494A1 (en) 2015-07-02
CN105007737A (zh) 2015-10-28
AU2013370494B2 (en) 2017-08-17
KR102309245B1 (ko) 2021-10-06
CA2894553C (en) 2021-03-02
CA2894553A1 (en) 2014-07-03
US20150359225A1 (en) 2015-12-17
US9642368B2 (en) 2017-05-09
NZ708981A (en) 2020-01-31
IL239597B (en) 2018-03-29
MX2015008565A (es) 2015-09-07
PL2953463T3 (pl) 2022-01-03
EP2953463A1 (en) 2015-12-16
EP2953463A4 (en) 2016-08-31
IL257964A (en) 2018-05-31
JP2019055959A (ja) 2019-04-11
IL257964B (en) 2021-03-25
HK1215357A1 (zh) 2016-08-26
BR102013033812B1 (pt) 2019-11-12
KR20150103174A (ko) 2015-09-09
US10059703B2 (en) 2018-08-28
EP2953463B1 (en) 2021-03-17
BR102013033812A2 (pt) 2015-10-06
IL239597A0 (en) 2015-08-31
RU2644014C2 (ru) 2018-02-07
CN112094262A (zh) 2020-12-18
JP2021073208A (ja) 2021-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015131832A (ru) Производные 3-алкил-5-фтор-4-замещенного-имино-3,4-дигидропиримидин-2(н)-она в качестве фунгицидов
RU2015131110A (ru) Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она
RU2015131149A (ru) N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные
RU2015131095A (ru) Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата
JP2016505605A5 (ru)
JP2016509589A5 (ru)
JP2016507512A5 (ru)
JP2013501726A5 (ru)
JP2013501728A5 (ru)
RU2012150293A (ru) Производные n3-замещенных n1-сульфонил-5-фторпиримидинонов
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2014149201A (ru) Макроциклические пиколинамиды в качестве фунгицидов
FI3569600T3 (fi) 4-amino-6-(heterosyklinen)pikolinaatteja ja 6-amino-2-(heterosyklinen)pyrimidiini-4-karboksylaatteja ja niiden käyttö herbisideinä
RU2014110049A (ru) Производные 5-фтор-4-имино-3-(замещенного)-3, 4-дигидропиримидин-2(1н)она
RU2015131840A (ru) Макроциклические пиколинамиды в качестве фунгицидов
SMT201600017B (it) Dimeri di pirrolobenzodiazepine non-simmetrici per il trattamento di malattie proliferative
UA110519C2 (ru) Паразитоцидные соединения дигидроизоксазола
RU2015131103A (ru) Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями злаков
RU2018114289A (ru) Бициклические соединения в качестве ингибиторов аутотаксина (atx)
WO2014179562A8 (en) 1,3,5-triazinane-2,4,6-trione derivatives and uses thereof
RU2014117207A (ru) 5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов
PE20170004A1 (es) Inhibidores de biaril cinasa
PE20160875A1 (es) Compuestos de biaril-amida como inhibidores de cinasa
MX2012002217A (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de cinasa janus.
ECSP13012451A (es) Métodos para la preparación de profármacos de fosforamidato diastereoméricamente puros