JP2021073208A - 殺真菌剤としての３−アルキル−５−フルオロ−４置換イミノ−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オン誘導体 - Google Patents

Abstract

【課題】新規殺真菌剤を提供する。【解決手段】３−アルキル−５−フルオロ−４置換イミノ−３，４−５ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン及びこれらの誘導体の分野、並びに殺真菌剤としてのこれらの化合物の使用に関する。また提供されるものは、セプトリアトリチチ（Septoria tritici）などの真菌病を防除する方法であって、有効量の殺真菌化合物を、植物、種又は土壌に関連する少なくとも１つの表面に投与することを含む方法である。【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１２年１２月３１日出願の米国特許仮出願第６１／７４７６８３号の利
益を主張し、これは参照により本明細書に明示的に組み込まれる。

殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護及び
／又は治療するように作用する、天然又は合成由来の化合物である。一般に、全ての状況
に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、良好な性能を有することができ、使用が容
易であり、安価である殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。

本開示は、３−アルキル−５−フルオロ−４−イミノ−３，４−ジヒドロピリミジン−
２（１Ｈ）オン化合物及び殺真菌剤としてのこれらの使用に関する。本開示の化合物は、
子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱及び卵菌綱に対して保護を提供することができる。

本開示の１つの実施形態は、式Ｉ：

［式中、Ｒ^１は、
１〜３つのＲ^４で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、
−ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５又は
−（ＣＨＲ^８）_ｎＲ^７であり；
Ｒ^２は、
１〜３つのＲ^６で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７又は
−（ＣＨＲ^８）_ｎＲ^７であり、
ｎは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９であり；
Ｒ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアル
コキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３ア
ルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２
〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、重水素又はＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシ
リルであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ
_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フ
ェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテ
ロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環
系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ
^１０、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任
意選択で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜
Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロ
アルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、
Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、
重水素又はＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ
_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フ
ェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテ
ロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環
系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ
^１０、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任
意選択で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
アミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベ
ンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されていてもよい）又は１〜３
個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（各環は、１〜３つ
のＲ^１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する５−６縮合環系若しくは６−６
縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ^１０、１〜３つのＲ
^１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されて
いてもよい）であり；
Ｒ^１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１
〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハ
ロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル
、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ジ
アルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ又はニトロである］
の化合物を含むことができる。

更なる実施形態において、Ｒ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコ
キシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、ヒドロキシル又は重水素である。

なお別の実施形態において、Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、
フェニル又はベンジル（フェニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０で任意選
択で置換されていてもよい）である。

なお別の実施形態において、Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１
〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ又は重水素である
。

別の実施形態において、Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、フェ
ニル又はベンジル（フェニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０で任意選択で
置換されていてもよい）である。

なお別の実施形態において、Ｒ^１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ
_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４
アルキルチオ、シアノ又はニトロである。

なお別の実施形態において、Ｒ^９は、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているフ
ェニル、又は１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換され１〜３個のヘテロ原子を含有する５
員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環である。更なる実施形態において、Ｒ^１０は、独
立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコ
キシである。

１つの実施態様において、Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。別の実施態様において、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５である。更なる
実施形態において、Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル又はフェニルである。別の実施態様にお
いて、Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。

別の実施形態において、Ｒ^９は、

からなる群から選択される。

更なる実施態様において、Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又は−Ｃ（
＝Ｏ）ＯＲ^５である。別の更なる実施形態において、Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル又はフ
ェニルである。なお別の更なる実施態様において、Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。

Ｒ^１が、１〜３つのＲ^４で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又は
−ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５であり；
Ｒ^２が、１〜３つのＲ^６で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ
）Ｒ^７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７又は−（ＣＨＲ^８）_ｎＲ^７であり、
Ｒ^３が、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９であり；
Ｒ^４が、ヒドロキシル又は重水素であり；
Ｒ^５が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ^６が、重水素であり；
Ｒ^７が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、又は１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているフェ
ニルであり；
Ｒ^８がＨであり、ｎが１であり；
Ｒ^９が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、又は１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているフェ
ニル、又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（
各環は、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜
Ｃ_４ハロアルコキシ又はシアノである
式Ｉの化合物もまた提案される。

真菌病原体を防除するための組成物であって、式Ｉの少なくとも１つの化合物と、植物
学的に許容される担体材料とを含み、少なくとも１つの病原性真菌又は病原性真菌様生物
の防除に有効である組成物もまた提案される。

更なる実施形態において、病原性真菌又は真菌様病原体は、セプトリアトリチチ（Sept
oria tritici）である。

殺真菌有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物を、植物、植物に隣接する区域、植物と
接触する土壌、植物に隣接する土壌、種及び農業用機器の少なくとも一部からなる表面の
群から選択される少なくとも１つの表面に施用する工程を含む、植物を処理する方法もま
た提案される。

更なる実施形態において、殺真菌有効量の式Ｉは、式Ｉの約０．０１ｇ／ｍ^２〜約０．
４５ｇ／ｍ^２の範囲で表面に施用される。

本開示の別の実施形態は、下記に記載する化合物及び植物学的に許容される担体材料を
含む、真菌攻撃を防除又は予防するための殺真菌組成物を含むことができる。

本開示のなお別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防する方法であって、殺
真菌有効量の下記に記載された１つ以上の化合物を、少なくとも１つの真菌、植物、植物
に隣接する区域、及び植物を生産するように適合された種に施用する工程を含む方法を含
むことができる。

用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル
、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシルなどが含まれる、分岐鎖、非分岐鎖又は環状の炭素鎖を指す。

用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテ
ニル、シクロヘキセニルなどが含まれる、１つ以上の二重結合を含有する分岐鎖、非分岐
鎖又は環状の炭素鎖を指す。

用語「アルキニル」は、プロピニル、ブチニルなどが含まれる、１つ以上の三重結合を
含有する分岐鎖又は非分岐鎖の炭素鎖を指す。

本明細書の全体にわたって使用されるとき、用語「Ｒ」は、特に記述のない限り、Ｃ_１
〜８アルキル、Ｃ_３〜８アルケニル又はＣ_３〜８アルキニルからなる群を意味する。

用語「アルコキシ」は、−ＯＲ置換基を指す。

用語「アルコキシカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基を指す。

用語「アルキルカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を指す。

用語「アルキルスルホニル」は、−ＳＯ_２−Ｒ置換基を指す。

用語「アルキルチオ」は、−Ｓ−Ｒ置換基を指す。

用語「ハロチオ」は、３〜５つのＦ置換基により置換されている硫黄を意味する。

用語「ハロアルキルチオ」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ若しくはＢｒ又はこれらの任意の組み合わ
せにより置換されている、アルキルチオを指す。

用語「アルキルアミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を指す。

用語「トリアルキルシリル」は、−ＳｉＲ_３を指す。

用語「シアノ」は、−Ｃ≡Ｎ置換基を指す。

用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ置換基を指す。

用語「アミノ」は、−ＮＨ_２置換基を指す。

用語「アルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を指す。

用語「ジアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｒ）_２置換基を指す。

用語「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を指す。

用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩと定義される１個以上のハロ
ゲン原子を指す。

用語「ニトロ」は、−ＮＯ_２置換基を指す。

特段具体的に示されていない又は明らかに示唆されていない限り、用語「約」は、プラ
ス又はマイナス１０パーセントの値の範囲を意味し、例えば、約１は、０．９〜１．１の
範囲を意味する。

開示の全体にわたって、式Ｉの化合物への参照は、式Ｉの光学異性体及び塩、並びにそ
の水和物も含むものとして読み取られる。具体的には、式Ｉが分岐鎖アルキル基を含有す
る場合、そのような化合物は、その光学異性体及びラセミ化合物を含むことが理解される
。例示的に塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが含まれる。加えて、式
Ｉの化合物は、互変異性形態を含むことができる。

この文書に開示されている特定の化合物は、１つ以上の異性体として存在することがで
きる。一方の異性体が他方よりも活性でありうることは、当業者に理解される。本開示に
開示されている構造は、明快さのために１つの幾何学的形態のみが描かれているが、分子
の全ての幾何学的及び互変異性形態を表すことが意図される。

化学結合の法則及び歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す
限り、特に指示のない限りは追加の置換が許容されうることも、当業者により理解される
。

化合物の殺真菌有効量には、真性真菌、偽性真菌及び水性菌を含む関連する生物を死滅
させる又は防除するのに十分な量が含まれる。

本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を、土壌、植物、植物
の一部、葉及び／又は種に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保
護するため又は植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Ｉの化合物の使用
である。

加えて、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物及び植物学的に許容される担体材料を
含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため及び／又は植物病原性生物が発
生した植物を処理するために有用な組成物である。

本発明の追加的な特徴及び利点は、本発明を実施するための現在考えられる最良の形態
を例示する以下の例示的な実施形態の詳細な記載を考慮すると、当業者に明白となる。

本開示の化合物は、化合物として又は化合物を含む製剤として、多様な既知の技術のい
ずれかにより施用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうこ
となく、多様な真菌の防除のために植物の根、種又は葉に施用することができる。材料は
、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤（flowable conce
ntrates）又は乳剤のいずれかの形態により施用することができる。

好ましくは、本開示の化合物は、１つ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容される担体
と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水若しくは他の液体に分
散することができるか、又は製剤は、粉剤状若しくは粒剤であり、これを更に処理するこ
となく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製するこ
とができる。

本開示は、１つ以上の化合物が殺真菌剤として送達及び使用されるように製剤化される
ための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤又は乳濁剤として施
用される。そのような懸濁剤又は乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体である
、水溶性、水懸濁性若しくは乳化性製剤から、又は通常は乳剤、水性懸濁剤若しくはサス
ペンション剤として知られている液体から製造することができる。容易に理解されるよう
に、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性を
生じる限り、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用することができる。

圧縮して水和粒剤を形成することができる水和剤は、１つ以上の式Ｉの化合物、不活性
担体及び界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の総
重量に基づいて約１０重量パーセントから約９０重量パーセント、より好ましくは約２５
重量パーセントから約７５重量パーセントでありうる。水和剤の製剤の調製において、化
合物を、パイロフィライト、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジ
ャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩
などの任意の微細固体と共に配合することができる。そのような操作では、微細担体及び
界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、摩砕する。

式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約１０重量パーセントから約５０重量
パーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、適切な液体中に含むことができる。化合物
を、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶
解することができる。乳剤を水及び油で希釈して、水中油乳濁剤の形態の散布混合物を形
成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特
に高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導
体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び２−エトキシエタノー
ルなどのアルコール錯体を使用することもできる。

本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定するこ
とができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤又は２つ以上の乳
化剤のブレンドが含まれうる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリアル
キレングリコールエーテル、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪
族アミン又は脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノールな
どのプロピレンオキシド、並びにポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化されたカ
ルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム化合物及び脂
肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩
（例えば、カルシウム）、油溶性塩又は硫酸化ポリグリコールエーテル、及びリン酸化ポ
リグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。

本発明の化合物の乳剤の調製に用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プ
ロピルベンゼン画分などの芳香族液体；又は混合ナフタレン画分、鉱油、フタル酸ジオク
チルのような置換芳香族有機液体；灯油；ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、
エチルエーテル又はメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多
様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルア
ミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油画分又は炭化水素；ダイズ油、ナタネ
油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ
ン油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物
油のエステルなどである。２つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用いることもでき
る。有機液体には、キシレン及びプロピルベンゼン画分が含まれ、いくつかの場合におい
てキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散
剤と１つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、０．１〜２０重量パーセントの
量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤及び農業に使
用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。

水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約５〜約５０重量パーセントの範囲の濃
度で水性ビヒクルに分散した１つ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は
、１つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水及び上記に考察されたものと同じ種類か
ら選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製される
。無機塩及び合成又は天然ゴムなどの他の成分を加えて、水性ビヒクルの密度及び粘度を
増加させることもできる。サンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなどの
器具で水性混合物を調製し、均質化することにより、粉砕と混合を同時に行うことが多く
の場合に最も有効である。

水性乳濁剤は、水性乳濁剤の総重量に基づいて典型的には約５〜約５０重量パーセント
の範囲の濃度で水性ビヒクルに乳化した１つ以上の水不溶性殺有害生物剤活性成分の乳濁
剤を含む。殺有害生物活性成分が固体である場合、水性乳濁剤に調製する前に適切な水不
混和性溶媒に溶解しなければならない。乳濁剤は、液体殺有害生物活性成分又はその水不
混和性溶液を、典型的には、上記に記載された乳濁剤の形成及び安定化を助ける界面活性
剤を含む水性媒体に乳化することにより調製される。このことは、多くの場合、高剪断混
合機又はホモジナイザーにより提供される激しい混合の助けにより達成される。

式Ｉの化合物は粒剤の製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用
である。粒剤の製剤は、通常、粒剤の製剤の総重量に基づいて約０．５〜約１０重量パー
セントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイ藻土、粘土又は同様の安価な
物質などの粗く分割された不活性材料から完全に又は大部分が構成される不活性担体に分
散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、約０．５〜約
３ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に適用することにより調製される。
適切な溶媒は、化合物が実質的又は完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、
担体、化合物及び溶媒の軟塊又はペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子
を得ることによっても調製することができる。

式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘
土、粉砕火山岩などの適切な粉状農業用担体と密接に混合して調製することができる。粉
剤は、適切には粉剤の総重量に基づいて約１〜約１０重量パーセントの化合物を含有する
ことができる。

製剤は、追加的に補助界面活性剤を含有して、標的作物又は生物への化合物の付着、湿
潤及び浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択で、製剤の成
分として又はタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、水の散
布量に基づいて、典型的には０．０１〜１．０容量パーセント、好ましくは０．０５〜０
．５容量パーセントに変わる。適切な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフェノー
ル、エトキシル化合成又は天然アルコール、エステル又はスルホコハク酸の塩、エトキシ
ル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンド
、作物油濃縮剤（crop oil concentrate）（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニ
ルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石
油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレンド；Ｃ_９〜Ｃ
_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコー
ル（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロッ
クコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋硝
酸尿素アンモニウム（urea ammonium nitrate）；乳化メチル化種子油；トリデシルアル
コール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；タローアミンエトキシレート（１５ＥＯ）；
ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれるが、これらに限定されない。製剤には、
米国特許出願第１１／４９５，２２８号に開示されているものなどの水中油乳濁剤も含ま
れることがあり、この開示は、参照により本明細書に明確に組み込まれる。

製剤は、任意選択で、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含むことができる
。そのような追加的な殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本発明の化
合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤（arthropodicide）、殺菌剤又はこれらの組み合わせ
でありうる。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じ
又は異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Ｉ
の化合物と殺有害生物化合物は、一般に、１：１００〜１００：１の重量比で存在するこ
とができる。本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物及びその相乗
的混合物を形成することもできる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病
気を防除するため、多くの場合に１つ以上の他の殺真菌剤と共に施用される。他の殺真菌
剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること
、他の殺真菌剤とタンクミックスすること又は他の殺真菌剤に続けて施用することができ
る。そのような他の殺真菌剤には、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−
（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−
１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタ
レン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−
１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，
４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀
クロリド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチ
ルローダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアネート、Ｎ−３
，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、２
−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、（３−エトキシプロピル）水銀ブロ
ミド、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノ
リンスルフェート、８−フェニルメルクリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾ
ラル−Ｓ−メチル、アシペタクス（acypetacs）、アシペタクス（acypetacs）銅、アシペ
タクス（acypetacs）亜鉛、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコ
ール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム（amobam）、アンペロマイセスキス
カリス（Ampelomyces quisqualis）、アンプロピルホス、アニラジン、アンチマイシン、
アソメート、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキ
シストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、枯草菌（Bacillus subtilis）菌株ＱＳＴ
７１３、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベ
ンキノクス、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ
、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ベンザマクリ
ル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンジ
ルアミノベンゼン−スルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベトキサ
ジン、重炭酸塩、ビフジュンチ（bifujunzhi）、ビナパクリル、ビフェニル、ビスメルチ
アゾール、ビス（メチル水銀）スルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ビテル
タノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、
ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディ混合物（
Burgundy mixture）、ブチオベート、ブチルアミン、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロム
酸塩硫酸塩（cadmium calcium copper zinc chromate sulfate）、多硫化カルシウム、カ
ンジダオレオフィラ（Candida oleophila）、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、
カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カル
ボキシン、カルプロパミド、カルバクロール、カルボン、ＣＥＣＡ、チェシュント混合物
（Cheshunt mixture）、キノメチオナト（chinomethionat）、キトサン、クラザフェノン
（chlazafenone）、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナ
ゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン、クロルキノクス、クロロネブ、
クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール
、コニオチリウムミニタンス（Coniothyrium minitans）、酢酸銅、銅ビス（３−フェニ
ルサリチレート）、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オクタン酸銅、オレイン酸
銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、クロム酸銅亜鉛（copper zin
c chromate）、コウモキシストロビン、クレゾール、クフラネブ（cufraneb,）、硫酸ヒ
ドラジニウム第二銅（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム（cuprobam）、酸化第
一銅、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシイミド、シフルフェンアミド、
シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾ
メット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン（decafentin
）、デヒドロ酢酸、二アンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフル
アニド、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、
ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジエトフェンカルブ、ジエ
チルピロカルボネート、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン（difenzoquat
ion）、ジフルメトリム、ジメタクロン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシスト
ロビン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジ
ノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、
ジノスルホン、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスル
フィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニ
ウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジ
シン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドジン遊離塩基、ドラゾキソロ
ン、ＥＢＰ、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビン
、エポキシコナゾール、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム（etem）、エタボキサム、エ
チリム（ethirim）、エチリモール、エトキシキン、エチリモール、エチル水銀２，３−
ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀
、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェンアミ
ノスルフ（fenaminosulf）、フェンアミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル
（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド
、フェニトロパン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノキサニル、フェンピクロ
ニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フ
ェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナ
ム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルメトベル、フルモルフ、フルオ
ピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン
、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセト−メチル、フ
ルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホル
ムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フ
ラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、
フルメシクロックス、フロファネート（furophanate）、フサリウムオキシスポラム（Fus
arium oxysporum）、グリオクラジウム（Gliocladium）種、グリオジン、グリセオフルビ
ン、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３
９４４、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサ
コナゾール、ヘキシルチオホス、フアンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラルガフェン、
ヒメキサゾール、ＩＣＩＡ０８５８、イマザリル、イマザリル硝酸塩、イマザリル硫酸塩
、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリ
ス（アルベシレート）、イネジン、ヨードカルブ、ヨードメタン、イプコナゾール、イプ
フェンピラゾロン（ipfenpyrazolone）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカ
ルブ、イソパンホス、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン
、ジアキシアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸
塩水和物、ケジュンリン、クレソキシム−メチル、ラミナリン、ルブジングジュンズヒ（
lvdingjunzhi）、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンジプロプアミド（mandi
propamid）、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メ
プロニル、メプチル−ジノカプ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキ
シル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−
ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭
化メチル、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチル水銀安息香酸塩、メチル水銀
ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビ
ン、メトラフェノン、メタスルホバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミルネ
ブ、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、ムコクロル酸無水物、ミクロブタニル、ミクロ
ゾリン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、Ｎ−（エチル水銀）−
ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ニッケルビス（ジメチルジチオ
カルバメート）、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、ＯＣＨ、
オクチリノン、オフレース（ofurace）、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オ
ストール、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキシン−銅、オキスポコナゾール
フマル酸塩、オキシカルボキシン、パリノール（parinol）、ペフラゾエート、ペンコナ
ゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタク
ロロフェニル、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェニル水銀尿素（phenylmercuriure
a）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、フ
ェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、フェニル水銀硝酸塩、フェニル水銀サリチル酸
塩、フレビオプシスギガンテア（Phlebiopsis gigantea）、ホスジフェン、ホスホン酸、
フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＢ、ポリ
オキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、重
炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノンスルフェート（potassium hydroxyquinoline s
ulfate）、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プ
ロクロラズ−マンガン、プロシミドン、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモ
カルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチ
オカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロスト
ロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピ
リブチカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピ
リソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロ
キシフル（pyroxyfur）、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、キノクラミ
ン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、レイノウトリアサ
カリネンシス（Reynoutria sachalinensis）抽出物、サイセントング（saisentong）、サ
リチルアニリド、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウ
ム２−フェニルフェノキシド、アジ化トリウム、重炭酸ナトリウム、ナトリウムオルトフ
ェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロ
キサミン、ストレプトミセスグリセオビリジス（Streptomyces griseoviridis）、ストレ
プトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、ＳＳＦ−１０９、硫黄、スルト
ロペン、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム
、テクナゼン、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフ
ルオル（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド、チオクロルフェン
フィム、チオジアゾール−銅、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチ
ル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−
メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリ
アミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチルスズオキシド
、トリクラミド、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリコデルマ（Trichoderma
）種、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、
トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド、バ
リダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、バンガード（vangard）、ビンクロ
ゾリン、キシウォジュナン（xiwojunan）、ザリラミド、ジネブ、ナフテン酸亜鉛、亜鉛
チアゾール、ジラム及びゾキサミド、並びにこれらの組み合わせが含まれうる。

加えて、本発明の化合物を、施用のために選択された媒体において本発明の化合物と適
合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動
物駆除剤、殺菌剤又はこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、殺有
害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、
多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、１つ以上の他の殺有害生物剤と共に施
用することができる。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化
合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタンクミックスすること
又は他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な殺有害生物剤には、１，
２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、ア
セトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アル
ドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シ
ペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、ア
ミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン
、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アトゾエート
、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベン
スルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオア
レトリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフル
ロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロンフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロ
モホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホ
ス、ブトカルボキシム、ブトネート（butonate）、ブトキシカルボキシム、カズサホス、
ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カ
ルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタ
ップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、
クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロル
フェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム
、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホ
スメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類
、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸
銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキ
シホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、
シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリ
ン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤ
Ｔ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン
−Ｓ、デメトン、デメトンメチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ
、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリ
ホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレ
シル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロル（dilor
）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビ
ンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン（diclexine）、ジノプロ
プ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、
ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−ア
ンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロ
ン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルフ
ァン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデ
パレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカル
ブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−
ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレン、エトフェンプロックス、エト
リムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、
フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサク
リム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フェンプロパトリン、フ
ェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニ
ル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリ
ネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（flufenprox）、
フルフィプロール、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩
、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレ
ート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−Ｈ
ＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプ
テノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素
、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ
、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、
イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオ
エート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョド
フェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、
ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リ
ンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドッ
クス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第一
水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン
、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフ
ェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、
メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミ
ルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスルタップ
（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタップ、モルホ
チオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジ
ド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメト
エート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロ
フェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート
、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン
、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエ
チル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プ
ラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフ
ェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、
プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピ
ラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリ
ンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾ
ン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナ
ルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リ
アニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸
ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、
ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコ
フロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、
フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブ
フェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テ
メホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビン
ホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプ
リド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシ
ュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタ
ップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド
、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリア
ザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホス−３、トリクロロナト（
trichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミ
ドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプ
ロホス及びこれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

加えて、本発明の化合物を、施用のために選択された媒体において本発明の化合物と適
合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、殺有害生物混合
物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な
望ましくない植物を防除するため、１つ以上の他の除草剤と共に施用することができる。
除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤と製剤化すること、
除草剤とタンクミックスすること又は除草剤に続けて施用することができる。典型的な除
草剤には、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム；４−ＣＰＢ；
４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２
，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−
Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４
−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−）ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム
、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ
−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリ
ス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロールアミン；２，４−Ｄ
−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステル及びアミン；２，４
−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニ
ウム；２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２
，４−ＤＢ−イソクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４
−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ
−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニ
ウム；３，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；
２，３，６−ＴＢＡ；２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ
−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４
，５−Ｔ；２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシ
ル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル；２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブト
メチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブ
チル、２，４，５−Ｔ−イソクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−
メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−ト
リエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロールアミン；アセトクロル、アシフルオル
フェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、ア
ロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン
、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシ
クロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノ
ピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム
、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミトロール、アンモニウムスルファメート、
アニロホス、アニスロン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム
、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バル
バン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベ
ナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレ
セート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベン
タゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモ
ニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベ
ンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、
ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック、ビスピリバック−ナト
リウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロモ
ボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレー
ト、ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニル−
カリウム、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、
ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコ
ジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジク
ロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルボキサゾ
ール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメ
トキシフェン、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオラミン
、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウ
ム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、ク
ロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ア
ンモニウム、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール
、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、ク
ロリムロン−エチル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン
、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスル
フロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチ
アミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クラシホス
（clacyfos）、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパ
ルギル、クロホップ（clofop）、クロホップ（clofop）−イソブチル、クロマゾン、クロ
メプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、
クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロ
キシプロピル）アンモニウム、クロランスラム、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸
銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナミド、シアナ
トリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロ
ン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シペルクアットクロリド、
シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム
、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウ
ム、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジカンバ−
ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオラミン、ジカン
バ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カ
リウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジクロベニル、ジクロラール尿
素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジク
ロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ
−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジ
クロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−
Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウ
ム、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタム
クアットジクロリド、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフ
ェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアットメチルスルフェート、ジフルフ
ェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピ
ペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメ
キサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセ
ブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオラミン、ジノセブ−ナトリ
ウム、ジノセブ−トロラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペ
トリン、ジクアット、二臭化ジクアット、ジスル、ジスル−ナトリウム、ジチオエーテル
、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カ
リウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジン−エ
チル、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エン
ドタール−二ナトリウム、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルルジキシアンカオアン
（erlujixiancaoan）、エスプロカルブ、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、
エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル
、エタプロクロル（ethaprochlor）、エチジムロン、エチオレート、エチオン、エチオジ
ン、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンザミド（etobenzamid）、エトフメセ
ート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベン
ザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピ
ル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル
、フェノプロップ−イソクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、
フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキ
サプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル
、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フ
ェヌロン、フェヌロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−イソプロ
ピル、フェンチアプロップ−エチル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フ
ランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フ
ロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フル
アジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フル
カルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フ
ルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルメジン、
フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、
フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エ
チル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプ
ロパシル、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフロン、フ
ルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フ
ルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプ
チル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラ
ムスルフロン、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、フカオジング（fucaojing）、フカ
オミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フリルオキシフェン、グル
ホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−ア
ンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリフォセート、グリフォセート−二ア
ンモニウム、グリフォセート−ジメチルアンモニウム、グリフォセート−イソプロピルア
ンモニウム、グリフォセート−一アンモニウム、グリフォセート−カリウム、グリフォセ
ート−セスキナトリウム、グリフォセート−トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロ
ン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチ
ル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハ
ロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ハービマイシン、ヘキサクロ
ロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアン
グカオリング（huangcaoling）、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザ
モックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム
、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アン
モニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル
−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、
ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチ
ル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキ
シニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナト
リウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、
イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イ
ソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホ
ップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、クイカオ
キシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ルブキシアンカオリン（lvxian
caolin）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、エステル及びアミン、ＭＣＰＡ−２−エチルヘ
キシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、Ｍ
ＣＰＡ−ジオラミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソクチル
、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウ
ム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、
ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロ
ップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオ
ラミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソクチル、メコプロップ−メチル、
メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチ
ルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロッ
プ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジノテル
ブ、酢酸メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド−ジオラミン、メ
フルイジド−カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソ
トリオン、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メ
タミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトスルフロン−メチル
、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベン
カルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオゾリン、メチウロン、メ
トメトン、メトプロトリン、メトキシフェノン、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソ
シアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メト
スラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソ
ウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、
モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムクアット、モルファムクアットジクロリド、ＭＳ
ＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ネブロン
、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェ
ン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、
オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾ
ン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オ
キサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パ
ラクアット、パラクアットジクロリド、パラクアットジメチルスルフェート、ペブレート
、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノ
クロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジ
ファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム
、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソクチル、ピクロラム−メチル、ピ
クロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピ
クロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサ
デン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロ
ル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロ
フルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エ
チル、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロ
パニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカル
バゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロ
スルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン−ナトリウ
ム、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラ
ゾギル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフ
ェン、ピリバムベンゾ−イソプロピル、ピリバムベンゾ−プロピル、ピリベンゾキシム、
ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバッ
ク、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピリチオバック
−メチル、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノク
ラミン、キノナミド、キザロホップ−エチル、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、キザロ
ホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフ
ルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シュ
アングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シズロン、シマジン、シメトン、シメ
トリン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナ
トリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、ス
ルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウ
ェプ（swep）、タブロン（tavron）、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウ
ム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、トブタム（tebuta
m）、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシ
ル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テト
ラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン
、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフ
ロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラル
コキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、ト
リベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカンバ、トリクロピルエステル及びアミン、ト
リクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム
、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナ
トリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホ
ップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、
トリプロピンダン、トリタック（tritac）、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラク
ロル、並びにズオミフアングロング（zuomihuanglong）が含まれるが、これらに限定され
ない。

本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防する方法である。この方法は、殺
真菌有効量の１つ以上の式Ｉの化合物を、土壌、植物、根、葉、種又は真菌が存在する場
所若しくは発生が予防される場所へ施用する（例えば、穀物又は植物へ施用する）ことを
含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理すること
に適している。化合物は、保護剤及び／又は根絶剤様式の両方において有用でありうる。

化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。
化合物のうちの多くのものは、農作物及び園芸植物への使用に特に有効である。追加の利
益には、植物の健康を改善すること、植物の収量を改善すること（例えば、バイオマスの
増加及び／又は貴重な成分含有量の増加）、植物の活力の改善（例えば、植物成長の改善
及び／又は青さを増した葉）、植物の品質の改善（例えば、特定成分の含有量又は組成の
改善）、並びに非生物的及び／又は生物的ストレスに対する植物の耐性の改善が含まれう
るが、これらに限定されない。

前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立
することを、当業者は理解する。

化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体には、コムギの
葉枯病（セプトリアトリチチ（Septoria tritici）、ミコスファエレラグラミニコラ（My
cosphaerella graminicola）としても知られている）、リンゴそうか病（ベンツリアイナ
エクアリス（Venturia inaequalis））、テンサイのセルコスポラ（Cercospora）葉斑病
（セルコスポラベチコラ（Cercospora beticola））、ピーナッツの葉斑病（セルコスポ
ラアラキジコラ（Cercospora arachdicola及びセルコスポリジウムペルソナツム（Cercos
poridium personatum））及び他の作物、並びにバナナの黒シガトーカ病（ミコスファエ
レラフジエンシス（Mycosphaerella fujiensis））が含まれうるが、これらに限定されな
い。施用される活性材料の正確な量は、施用される特定の活性材料のみならず、望まれる
特定の作用、防除される真菌の種及びその成長段階、並びに化合物を接触させる植物又は
他の産物の部分によっても左右される。したがって、全ての化合物及びそれを含有する製
剤は、同様の濃度において又は同じ真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。

化合物は、病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量での植物への使用に有効であ
る。用語「病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病
気を死滅又は抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、
一般に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。
必要とされる化合物の正確な量は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用方法
、特定の植物の種、気候条件などによって変わる。適切な施用率は、典型的には約０．１
０〜約４ポンド／エーカー（１平方メートルあたり約０．０１〜０．４５グラム、ｇ／ｍ
^２）の範囲である。

本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことな
く拡大又は変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白
である。

式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製することができる。本開示に特定的
に記述されてはいない中間体は、市販されている又は化学文献に開示されている経路によ
り作製することができる又は標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成する
ことができる。

以下の実施例は、本開示の化合物の多様な態様を例示するために提示されるものであり
、特許請求の範囲を限定するものとして考慮されるべきではない。

実施例１：（Ｅ）−５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−
メチル−４−（メチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ１
）の調製

５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３，４−
ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１．８ｇ、６．０１ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１１／
０１７５４７に記載されたとおりに調製）を、窒素のブランケット下でジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ、１０ｍＬ）中において室温で撹拌した。無水炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３、
１．６６２ｇ、１２．０３ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（０．５６２ｍＬ、９．０２ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３日間（ｄ）撹拌し、氷水に注ぎ、酢酸エチル
（ＥｔＯＡｃ、４×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分を飽和ＮａＣｌ溶液（１０
０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）で脱水し、濾過し、蒸発させて
、粗生成物の混合物を黄色の固体（２ｇ）として得た。粗混合物を、０〜１００％ＥｔＯ
Ａｃ／ヘキサンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化
合物を白色の固体（０．１６ｇ、８．１％）として得た。この化合物の特徴決定データを
表２に提示する。

実施例２：Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−オ
キソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミドの調製

磁気撹拌機及び窒素入口を備えた乾燥した１００ｍＬの丸底フラスコに、４−アミノ−
５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−
オン（１．０ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）及び５０ｍＬの無水アセトニトリル（ＣＨ_３ＣＮ）
を投入した。この溶液に、無水ピリジン（０．２７ｍＬ、３．３４ｍｍｏｌ）、続いて酢
酸無水物（０．３５ｍＬ，３．６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応を周囲温度で１７時間（ｈ
）撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を、１００％ヘキサンから１００％酢酸エチル（
ＥｔＯＡｃ）の勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによりクロ
マトグラフにかけた。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃
縮して、Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−オキ
ソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミドを白色の固体（
７７０ｍｇ、６７．５％）として得た。¹H NMR (400MHz, DMSO-d₆) δ 10.82 (s, 1H), 8
.61 (d, J=6.1Hz, 1H), 8.09-7.98 (m, 2H), 7.31-7.17 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.27 (
s, 3H).

実施例３：Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メ
チル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミド
（Ｆ３１）の調製

磁気撹拌機及び窒素入口を備えた乾燥した５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ−（５−フル
オロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロピ
リミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミド（０．５ｇ、１．４６５ｍｍｏｌ）及び
１０ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を投入した。この溶液に、粉末
炭酸リチウム（２１６ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、続いてヨードメタン（１８２μＬ、２
．９３ｍｍｏｌ）を加えた。反応を周囲温度で１２時間撹拌した。追加の炭酸リチウム（
１０８ｍｇ、１．４６５ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（９１μＬ、１．４６５ｍｍｏｌ）
を加え、反応を周囲温度で更に２時間撹拌した。反応混合物を５０ｍＬのジクロロメタン
（ＣＨ_２Ｃｌ_２．ＤＣＭ）に注ぎ、２０ｍＬの水及び２０ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）で脱水し、濾過し、ロ
ータリーエバポレーターにより真空下で濃縮した。得られた粗生成物を、１００％ヘキサ
ンから１００％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮
して、標記化合物を白色の固体（２９８ｍｇ、５７．２％）として得た。この化合物の特
徴決定データを表２に提示する。

以下の化合物を、ＵＳ２０１１／０２６３６２７Ａ１に記載されたように調製し、実施
例４、５及び６のように調製した化合物を作製するために使用した。

５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−
２（１Ｈ）−オン（１１９ｍｇ、５６％）：融点１４８．９〜１５０．２℃；¹H NMR (30
0MHz, DMSO-d₆) δ 8.54 (br s, 1H), 7.99 (d, J=6.0Hz, 1H), 7.93 (d, J=8.2Hz, 2H),
7.49 (d, J=8.6Hz, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.43 (s, 3H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ２９７．１（［Ｍ］^＋）。

５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−（ｍ−トシルスルホニル）−３，４−ジ
ヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（６０ｍｇ、３０％）：融点１９８．６〜１９９．
９℃；¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆) δ 2.42 (s, 3H), 3.13 (s, 3H), 7.54-7.61 (m, 2H),
7.83-7.86 (m, 2H), 7.99 (d, J=5.9Hz, 1H), 8.56 (br s, 1H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ２９７．１（［Ｍ］^＋）。

１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）−５−フルオロ−４−イミ
ノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（５３ｍｇ、２６％）
：融点１４５．０〜１４７．０℃；¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆) δ 8.60 (br s, 1H), 8.0
4 (d, J=6.2Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.40
(s, 3H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ３４５．０（［Ｍ］^＋）。

１−（２，５−ジクロロチオフェン−３−イルスルホニル）−５−フルオロ−４−イミ
ノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２２ｍｇ、１１％）
：融点２６１．１〜２６３．４℃；¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆) δ 8.70 (br s, 1H), 7.9
4 (d, J=5.8Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 3.18 (s, 3H);
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ３５６．９（［Ｍ］^＋）。

実施例４：Ｎ−（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メ
チル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）アセトアミド
（Ｆ３１）の調製

ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）中の５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニ
ル）スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．
１００ｇ、０．３１９ｍｍｏｌ、ＵＳ２０１１／０２６３６２７Ａ１に記載されたように
調製）の溶液に、０℃で、ピリジン（０．０３ｍＬ、０．３８３ｍｍｏｌ）、続いて塩化
アセチル（０．０２５ｍＬ、０．３５１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温に温め、
１６ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ７／３）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．０
７７ｇ、６８％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する。

実施例５：メチル（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−
メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）カルバメー
ト（Ｆ２７）の調製

ＤＣＭ（１２ｍＬ）中の５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）
スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．１７
０ｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）の溶液に、−１０℃で、ピリジン（０．３４０ｍＬ、４．２
４０ｍｍｏｌ）、続いてクロロギ酸メチル（０．３３０ｍＬ、４．２４０ｍｍｏｌ）を加
えた。反応混合物を−１０℃で４８ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ７／３）により精製して、標
記化合物を白色の固体（０．０８０ｇ、４０％）として得た。この化合物の特徴決定デー
タを表２に提示する。

実施例６：フェニル（５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３
−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）カルバメ
ート（Ｆ２４）の調製

ＤＣＭ（８ｍＬ）中の５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）ス
ルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．１１０
ｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ピリジン（０．０３４ｍＬ、０．４２０ｍ
ｍｏｌ）、続いてクロロギ酸フェニル（０．０５ｍＬ、０．３８５ｍｍｏｌ）を加えた。
反応混合物を室温に温め、１６ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲル
のカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ７／３）により精製して、標記化
合物を白色の固体（０．１１０ｇ、７２％）として得た。この化合物の特徴決定データを
表２に提示する。

実施例７：５−フルオロ−４−（（２−フルオロベンジル）イミノ）−１−（（４−メト
キシフェニル）スルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−
オン（Ｆ５３）の調製

密閉バイアル中の２−フルオロベンジルブロミド（２．５ｍＬ、２１．０ｍｍｏｌ）中
５−フルオロ−４−イミノ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−メチル
−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．２１９ｇ、０．７００ｍｍｏｌ
）及び炭酸カリウム（０．２９０ｇ、２．１００ｍｍｏｌ）の溶液を、容器の側面から外
部ＩＲセンサーにより温度をモニターしながら、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマ
イクロ波反応器の中に１００℃で１６時間設置した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣
をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ６／４）により精製
して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０５８ｇ、２２％）として得た。この化合
物の特徴決定データを表２に提示する。

実施例９：５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−３−トリジュウテリオメチル−
４−（トリジュウテリオメチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オ
ン（Ｆ６１）の調製

ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４−アミノ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）ピリミ
ジン−２（１Ｈ）−オン（６００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）及び炭酸リチウム（３３３ｍ
ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）の無水懸濁液に、ヨウ化トリジュウテリオメチル（８０７ｍｇ、
５．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４５℃で３．５ｈ加熱した。反応混合物を室
温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に分配し
た。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で再抽出した。有機相を合わせ、ブ
ライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮し、残渣を、１００％
ヘキサンから８０％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより真空下で
濃縮して、標記化合物を白色の固体（２３ｍｇ、３．６％）として得た。この化合物の特
徴決定データを表２に提示する。

実施例１０：５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−トリジ
ュウテリオメチル−４−（トリジュウテリオメチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジ
ン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ６３）の調製

ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４−アミノ−５−フルオロ−１−（（４−メトキシフェニル）ス
ルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１．１１ｇ、３．７０ｍｍｏｌ）及び炭酸リ
チウム（４１０ｍｇ、５．５５ｍｍｏｌ）の無水懸濁液に、ヨウ化トリジュウテリオメチ
ル（１．３６ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で２ｈ加熱した。反
応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍ
Ｌ）に分配した。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で再抽出した。有機相
を合わせ、ブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮し、残渣
を、１００％ヘキサンから８０％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターに
より真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（１５ｍｇ、２．５％）として得た。こ
の化合物の特徴決定データを表２に提示する。

実施例１１：５−フルオロ−１−（（４−メチルフェニル）スルホニル）−３−トリジュ
ウテリオメチル−４−（トリジュウテリオメチルイミノ）−３，４−ジヒドロピリミジン
−２（１Ｈ）−オン（Ｆ６２）の調製

ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４−アミノ−５−フルオロ−１−（（４−メチルフェニル）スルホ
ニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（３２２ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及び炭酸リチウ
ム（３３３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）の無水懸濁液に、ヨウ化トリジュウテリオメチル（
５．６４ｍｍｏｌ、８０７ｍｇ）を加えた。反応混合物を５０℃で４ｈ加熱した。反応混
合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）
に分配した。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で再抽出した。有機相を合
わせ、ブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮し、残渣を、
１００％ヘキサンから８０％酢酸エチルの勾配により溶出するシリカゲルフラッシュクロ
マトグラフィーにより精製した。純粋な画分を合わせ、ロータリーエバポレーターにより
真空下で濃縮して、標記化合物を白色の固体（１０ｍｇ、収率１．５％）として得た。こ
の化合物の特徴決定データを表２に提示する。

実施例１２：（Ｅ）−Ｎ−（３−ベンゾイル−５−フルオロ−２−オキソ−１−トシル−
２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−イリデン）ベンズアミド（Ｆ３７）の調製

４−アミノ−５−フルオロ−１−トシルピリミジン−２（１Ｈ）−オン（５００ｍｇ、
１．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１４ｍｇ、７．０６ｍｍｏｌ）及びジオキサ
ン（２．５ｍｌ）の懸濁液を室温で撹拌した。塩化ベンゾイル（０．４０ｍｌ、３．４ｍ
ｍｏｌ）を滴加して、混合物に明赤色を帯びた色合いを与えた。反応を室温で一晩撹拌し
た。暗褐色の混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナ
トリウムで脱水し、濃縮した。残渣を順相クロマトグラフィー（勾配、１０〜６０％Ｅｔ
ＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、酢酸エチルで粉砕して、標記化合物をオフホワイトの
固体（２７８ｍｇ、３２％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示する
。

実施例１３：（５−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）−４−イミノ-１−トシル−３
，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンの調製

磁気撹拌バーを備えた５００ｍＬの丸底フラスコに、３３％のホルムアルデヒド水溶液
（２０ｇ、２４６ｍｍｏｌ）、４−アミン−５−フルオロ−１−トシルピリミジン−２（
１Ｈ）−オン（１０ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）及び蒸留水（２００ｍＬ）を投入して、白色
の懸濁液を得た。次に混合物を窒素下において還流下で３時間撹拌した。混合物を冷却し
、濾過した。フィルターケーキを２５ｍＬの水で洗浄し、５分間風乾して、標記化合物を
白色の固体（２．２ｇ、２２％）として得た。¹H NMR (400MHz, DMSO-d₆) δ 9.28 (t, J
=6.1Hz, 1H), 8.35 (d, J=6.6Hz, 1H), 7.95-7.84 (m, 2H), 7.50-7.41 (m, 2H), 5.95 (
t, J=6.9Hz, 1H), 4.72 (t, J=6.4Hz, 2H), 2.41 (s, 3H); ¹³C NMR (101MHz, DMSO-d₆)
δ 156.16 (d, J=15.1Hz), 149.21, 145.64, 137.99, 135.51, 133.56, 129.24 (d, J=63
.5Hz), 123.83 (d, J=35.3Hz), 63.32, 21.13; ¹⁹F NMR (376MHz, DMSO-d₆) δ -164.79.

実施例１４：５−フルオロ−４−イミノ−３−（メトキシメチル）−１−トシル−３，４
−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンの調製

磁気撹拌バーを備え、Ｄｅｏｘｙｆｌｕｏｒ（登録商標）（ＴＨＦ中５０％、９００ｍ
ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を投入した４ｍＬのバイアルに、５−フルオロ−３−（ヒドロキシ
メチル）−４−イミノ−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（
１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。２分間撹拌した後、懸濁液は橙色の溶液に変
わり、それを更に３０分間撹拌した。溶液を０℃に冷却し、メタノール（１ｍＬ）の注意
深い添加により停止させた。溶液を窒素ガス流下で濃縮し、得られた残渣を、ヘキサン中
０〜１００％ＥｔＯＡｃの溶媒勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
して、標記化合物を無色の油状物（１４ｍｇ、９％）として得た。¹H NMR (400MHz, アセ
トン-d₆) δ 8.37 (s, 1H), 8.26 (d, J=6.5Hz, 1H), 8.02-7.95 (m, 2H), 7.50-7.41 (m
, 2H), 4.90-4.82 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.45 (s, 3H); ¹³C NMR (101MHz, アセトン-
d₆) δ 158.52 (d, J=14.7Hz), 150.26, 146.86, 139.16 (d, J=3.7Hz), 136.71, 134.98
, 130.38 (d, J=17.5Hz), 124.79 (d, J=35.6Hz), 72.49 (d, J=12.2Hz), 56.45, 21.60;
ＥＳＩＭＳ ｍ/ｚ ３２８（［Ｍ＋Ｈ］^＋），３２６（［Ｍ−Ｈ］⁻）。

実施例１５：Ｚ）−（５−フルオロ−６−（イソブチリルイミノ）−２−オキソ−３−ト
シル−２，３−ジヒドロピリミジン−１（６Ｈ）−イル）メチルイソブチレート（Ｆ２５
）の調製

ジクロロメタン（６ｍｌ）中の、５−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）−４−イミ
ノ−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２５０ｍｇの混合物
、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０７ｍｇ、２．３７ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を含有する混
合物の溶液を、室温で撹拌した。塩化イソブチル（９１μＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を加え
、溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、順相クロマトグラフィー（勾配、０
〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による残渣の精製によって、標記化合物をオフホワイト
の泡状物（７４ｍｇ、７０％）として得た。この化合物の特徴決定データを表２に提示す
る。

実施例１６：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（ミコスファエレラ グラミニコラ（My
cosphaerella graminicola）；アナモルフ：セプトリアトリチチ（Septoria tritici）；
ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱
質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１
ポットあたり７〜１０個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は
後のいずれかにおいてセプトリアトリチチ（Septoria tritici）の水性胞子懸濁液を接種
した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧
チャンバーに２〜３日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病
気が発症するように、温室に移した。

以下の表は、これらの実験において評価されたときの、本開示の典型的な化合物の活性
を提示する。病気の防除における試験化合物の有効性は、処理植物の病気の重篤度を評価
し、次に重篤度を、未処理接種植物の病気レベルに基づいた防除率に変換することによっ
て、決定した。

以下の表は、これらの実験において評価されたときの、本開示の典型的な化合物の活性
を表している。病気の防除における試験化合物の有効性は、処理植物の病気の重篤度を評
価し、次に重篤度を、未処理接種植物の病気レベルに対する防除率に変換することによっ
て、決定した。

Claims (21)

1. 式Ｉ：
   

   

   ［式中、Ｒ^１は、
   １〜３つのＲ^４で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、
   −ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５又は
   −（ＣＨＲ^８）_ｎＲ^７であり、
   Ｒ^２は、
   １〜３つのＲ^６で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７又は
   −（ＣＨＲ^８）_ｎＲ^７であり、
   ｎは、１〜３の整数であり；
   Ｒ^３は、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９であり；
   Ｒ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアル
   コキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３ア
   ルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２
   〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、重水素又はＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシ
   リルであり；
   Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ
   _１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フ
   ェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテ
   ロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環
   系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ
   ^１０、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任
   意選択で置換されていてもよい）であり；
   Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜
   Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロ
   アルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、
   Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、
   重水素又はＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；
   Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ
   _１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニル若しくはベンジル（フ
   ェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテ
   ロ原子を含有する、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環系、若しくは５−６縮合環
   系、若しくは６−６縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ
   ^１０、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任
   意選択で置換されていてもよい）であり；
   Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
   Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
   アミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、フェニル若しくはベンジル（フェニル若しくはベ
   ンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されていてもよい）又は１〜３
   個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（各環は、１〜３つ
   のＲ^１０、又はそれぞれ１〜３個のヘテロ原子を含有する５−６縮合環系若しくは６−６
   縮合環系で任意選択で置換されていてもよく、各環は、１〜３つのＲ^１０、１〜３つのＲ
   ^１０で任意選択で置換されているビフェニル若しくはナフチルで、任意選択で置換されて
   いてもよい）であり；
   Ｒ^１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１
   〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハ
   ロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル
   、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ジ
   アルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ又はニトロである］
   の化合物。
2. Ｒ^４が、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル
   チオ、ヒドロキシル又は重水素である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^５が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、フェニル又はベンジル（フェ
   ニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されていてもよい）
   である、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ^６が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜
   Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ又は重水素である、請求項１に記載の化合物。
5. Ｒ^７が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、フェニル又はベンジル（フェ
   ニル又はベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されていてもよい）
   である、請求項１に記載の化合物。
6. Ｒ^１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１
   〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、シアノ又はニ
   トロである、請求項１に記載の化合物。
7. Ｒ^９が、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているフェニル、又は１〜３つのＲ^{１
   ０}で任意選択で置換され１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しく
   は不飽和環である、請求項１に記載の化合物。
8. Ｒ^１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜
   Ｃ_４ハロアルコキシである、請求項７に記載の化合物。
9. Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_３アルキルである、請求項１に記載の化合物。
10. Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５である、請求項
    １に記載の化合物。
11. Ｒ^５がＣ_１〜Ｃ_３アルキル又はフェニルである、請求項１０に記載の化合物。
12. Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_３アルキルである、請求項１１に記載の化合物。
13. Ｒ^９が、
    

    

    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
14. Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５である、請求項
    １３に記載の化合物。
15. Ｒ^５がＣ_１〜Ｃ_３アルキル又はフェニルである、請求項１４に記載の化合物。
16. Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_３アルキルである、請求項１５に記載の化合物。
17. Ｒ^１が、１〜３つのＲ^４で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又は
    −ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５であり；
    Ｒ^２が、１〜３つのＲ^６で任意選択で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ
    ）Ｒ^７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７又は−（ＣＨＲ^８）_ｎＲ^７であり、
    Ｒ^３が、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９であり；
    Ｒ^４が、ヒドロキシル又は重水素であり；
    Ｒ^５が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルであり；
    Ｒ^６が、重水素であり；
    Ｒ^７が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、又は１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているフェ
    ニルであり；
    Ｒ^８がＨであり、ｎが１であり；
    Ｒ^９が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、又は１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されているフェ
    ニル、又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（
    各環は、１〜３つのＲ^１０で任意選択で置換されていてもよい）であり；
    Ｒ^１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜
    Ｃ_４ハロアルコキシ又はシアノである
    請求項１に記載の化合物。
18. 真菌病原体を防除するための組成物であって、
    式Ｉの少なくとも１つの化合物と、
    植物学的に許容される担体材料とを含み、少なくとも１つの病原性真菌又は病原性真菌
    様生物の防除に有効である、組成物。
19. 病原性真菌又は真菌様病原体が、セプトリアトリチチ（Septoria tritici）である、請
    求項１８に記載の組成物。
20. 殺真菌有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物を、植物、植物に隣接する区域、植物と
    接触する土壌、植物に隣接する土壌、種及び農業用機器の少なくとも一部からなる表面の
    群から選択される少なくとも１つの表面に施用する工程を含む、植物を処理する方法。
21. 殺真菌有効量の式Ｉが、式Ｉの約０．０１ｇ／ｍ^２〜約０．４５ｇ／ｍ^２の範囲で表面
    に施用される、請求項２０に記載の方法。