JP2021515020A - 殺真菌剤としてのピコリンアミド - Google Patents

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Abstract

本開示は、式(I)のピコリンアミド及び殺真菌剤としてのその使用に関する。【化1】

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2018年3月8日に出願された米国仮特許出願第62/640424号、及び2018年3月8日に出願された米国仮特許出願第62/640434号の利益への優先権を主張するものであり、それらの開示は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護及び/又は治療するように作用する、天然又は合成由来の化合物である。一般に、全ての状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、良好な性能を有することができ、使用が容易であり、コストが少ない殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。
本開示は、ピコリンアミド及び殺真菌剤としてのその使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱、及び卵菌綱に対して保護を提供することができる。
本開示の一実施形態は、式I:
Figure 2021515020

[式中、
Qは、
Figure 2021515020

であり、Xは、水素又はC(O)Rであり;
Yは、水素又はC(O)Rであり;
Zは、N又はN→Oであり、Wは、O又はSであり;
は、水素又はアルキルであり、0、1つ、又は複数のRで置換されており;
は、メチルであり;
は、アルキル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
は、アルコキシ又はベンジルオキシから選択され、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
は、水素、アルコキシ、又はハロから選択され、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
は、水素、−C(O)R、又は−CHOC(O)Rから選択され;
は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、又はヘテロシクリルから選択され、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
は、アルキル、アルコキシ、又はアリールから選択され、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシ、又はヘテロシクリルから選択され;
10は、水素又はアルキルから選択され、各々、0、1つ、又は複数のRで置換されている]の化合物を含んでもよい。
本開示の別の実施形態は、上記に記載された化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、真菌攻撃を防除又は予防するための殺真菌組成物を含んでもよい。
本開示の更に別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防するための方法であって、殺真菌有効量の上記に記載された1つ以上の化合物を、少なくとも1つの真菌、植物、及び植物に隣接する区域に施用する工程を含む方法を含んでもよい。
以下の用語がそれらの定義の範囲内で一般的な「R」基を含むことができ、例えば、「用語アルコキシが、−OR置換基を指す」ことは、当業者によって理解されるであろう。以下の用語についての定義の範囲内で、これらの「R」基が例示目的で含まれ、式Iについての置換を限定するもの又は式Iについての置換により限定されるものとして考慮されるべきではないことも、理解される。
用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第3級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない、分枝鎖、非分枝鎖、又は飽和環状の炭素鎖を指す。
用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられるが、これらに限定されない、1つ以上の二重結合を含有する分枝鎖、非分枝鎖、又は環状の炭素鎖を指す。
用語「アリール」及び「Ar」は、0個のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族環の単環式又は二環式を指す。
用語「ヘテロシクリル」は、1個以上のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族又は非芳香族環の単環式又は二環式を指す。
用語「アルコキシ」は、−OR置換基を指す。
用語「アシルオキシ」は、−OC(O)R置換基を指す。
用語「シアノ」は、−C≡N置換基を指す。
用語「ヒドロキシル」は、−OH置換基を指す。
用語「アミノ」は、−N(R)置換基を指す。
用語「アリールアルコキシ」は、−O(CHAr[式中、nは、1、2、3、4、5、又は6のリストから選択される整数である]を指す。
用語「ハロアルコキシ」は、Xが、Cl、F、Br、若しくはI、又はこれらの任意の組み合わせである、−OR−X置換基を指す。
用語「ハロアルキル」は、Cl、F、I、若しくはBr、又はこれらの任意の組み合わせで置換されている、アルキルを指す。
用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、F、Cl、Br、及びIと定義される1個以上のハロゲン原子を指す。
用語「ニトロ」は、−NO置換基を指す。
用語チオアルキルは、−SR置換基を指す。
開示の全体にわたって、式Iの化合物への言及は、その全ての立体異性体、例えば、ジアステレオマー、エナンチオマー、及びこれらの混合物も含むものとして読み取られる。別の実施形態では、式(I)は、その塩及び水和物も含むものとして読み取られる。例示的な塩としては、ヒドロクロリド、ヒドロブロミド、ヒドロヨージド、トリフルオロアセテート、及びトリフルオロメタンスルホネートが挙げられるが、これらに限定されない。
化学結合の法則及び歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す限り、特に指示のない限りは更なる置換が許容され得ることも、当業者により理解される。
本開示の別の実施形態は、式Iの化合物又は化合物を含む組成物を、土壌、植物、植物の一部、葉、及び/又は根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため、又は植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Iの化合物の使用である。
加えて、本開示の別の実施形態は、式Iの化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため及び/又は植物病原性生物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物として又は化合物を含む製剤として、多様な既知の技術のいずれかにより施用され得る。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうことなく、多様な真菌の防除のために植物の根又は葉に施用され得る。材料は、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤、又は乳剤のいずれかの形態により施用され得る。
好ましくは、本開示の化合物は、1つ以上の式Iの化合物を植物学的に許容される担体と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水若しくは他の液体に分散することができるか、又は製剤は、粉剤状若しくは粒剤であり、次いでこれを更に処理することなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製することができる。
本開示は、1つ以上の化合物が殺真菌剤として送達及び使用されるように製剤化され得るための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤又は乳濁剤として施用される。そのような懸濁剤又は乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体である、水溶性、水懸濁性若しくは乳化製剤から、又は通常は乳剤、水性懸濁剤若しくはSC剤(suspension concentrates)として知られている液体から製造することができる。容易に理解されるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性を生じる限り、これらの化合物を添加することができる任意の材料を使用することができる。
圧縮して水和性顆粒剤を形成することができる水和剤は、1つ以上の式Iの化合物、不活性担体及び界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の総重量に基づいて約10重量パーセント〜約90重量パーセント、より好ましくは約25重量パーセント〜約75重量パーセントであり得る。水和剤製剤の調製において、化合物を、パイロフィライト(prophyllite)、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製シリケートなどの任意の微細固体と共に配合してもよい。そのような操作では、微細担体及び界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、粉砕する。
式Iの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約1重量パーセント〜約50重量パーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、好適な液体中に含んでもよい。化合物を、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶解してもよい。乳剤を水及び油で希釈して、水中油型乳濁剤の形態の散布混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特に高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び2−エトキシエタノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。
本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定することができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤又は2つ以上の乳化剤のブレンドが挙げられる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリアルキレングリコールエーテル、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン又は脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノールなどのプロピレンオキシド、並びにポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが挙げられる。カチオン性乳化剤としては、第四級アンモニウム化合物及び脂肪アミン塩が挙げられる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩(例えば、カルシウム)、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、及びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。
本開示の化合物の乳剤の調製に用いられ得る代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体;又は混合ナフタレン留分、鉱油、フタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体;灯油;ジエチレングリコールのn−ブチルエーテル、エチルエーテル又はメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素;ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油;上記の植物油のエステルなどである。2つ以上の有機液体の混合物を、乳剤の調製に用いてもよい。有機液体としては、キシレン及びプロピルベンゼン留分が挙げられ、いくつかの場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散剤と1つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、0.1〜20重量パーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤及び農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約1〜約50重量パーセントの範囲の濃度で水性ビヒクルに分散した1つ以上の式Iの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、1つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水及び上記に考察されたものと同じ種類から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然ゴムなどのその他の成分も水性ビヒクルの密度及び粘度を増加させるために添加され得る。
式Iの化合物は粒剤製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用である。粒剤製剤は、一般的に、粒剤製剤の総重量に基づいて約0.5〜約10重量パーセントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土、又は同様の安価な物質などの粗く分割された不活性材料から完全に又は大部分が構成される不活性担体に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を好適な溶媒に溶解し、約0.5〜約3mmの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に施用することにより調製される。好適な溶媒は、化合物が実質的又は完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、担体、化合物及び溶媒の軟塊又はペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
式Iの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の1つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などの好適な粉状農業用担体と密接に混合することにより調製することができる。粉剤は、好適には、粉剤の総重量に基づいて約1〜約10重量パーセントの化合物を含有することができる。
製剤は、追加的に、補助界面活性剤を含有して、標的作物又は生物への化合物の付着、湿潤及び浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択的に、製剤の成分として又はタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、水の散布量に基づいて、典型的には、0.01〜1.0体積パーセント、好ましくは0.05〜0.5体積パーセントに変わる。好適な補助界面活性剤としては、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成又は天然アルコール、スルホコハク酸エステルの塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンド、作物油濃縮剤(鉱油(85%)+乳化剤(15%));ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルコアルキルジメチル第四級アンモニウム塩;石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、及びアニオン界面活性剤のブレンド物;C〜C11アルキルポリグリコシド;リン酸化アルコールエトキシレート;天然第一級アルコール(C12〜C16)エトキシレート;ジ−sec−ブチルフェノールEO−POブロックコポリマー;ポリシロキサン−メチルキャップ;ノニルフェノールエトキシレート+尿素硝安;乳化メチル化種子油;トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);獣脂アミンエトキシレート(15EO);PEG(400)ジオレアート−99が挙げられるが、これらに限定されない。製剤には、米国特許出願第11/495,228号明細書に開示されているものなどの水中油型乳濁剤も含まれてもよく、この開示は、参照により本明細書に明確に組み込まれる。
製剤は、任意選択的に、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含み得る。そのような更なる殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、又はこれらの組み合わせであり得る。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じ又は異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Iの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、1:100〜100:1の重量比で存在することができる。
本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物及びその相乗的混合物を形成してもよい。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除するため、1つ以上の他の殺真菌剤と共に施用されることが多い。他の殺真菌剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺真菌剤とタンクミックスすること又は他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そのような他の殺真菌剤としては、2−(チオシアナトメチルチオ)−ベンゾチアゾール、2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリンサルフェート、アメトクトラジン、アミノピリフェン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アザコナゾール、バチルス・サブティリス(Bacillus subtilis)、バチルス・サブティリス(Bacillus subtilis)株QST713、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアルバリカルブイソプロピル、ベンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスルホン酸(BABS)塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブプリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カプロパミド、カルボン、クラザフェノン(chlazafenone)、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅(三塩基)、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド(cyflufenamid)、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、二アンモニウムエチレンビス(ジチオカルバメート)、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、GY−81、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート)、インピルフルキサム、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン(ipfenpyrazolone)、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシムメチル、ラミナリン、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカプ(meptyl−dinocap)、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化水銀、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸(脂肪酸)、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンB、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラジフルミド、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム2−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、SYP−Z048、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、グリオクラジウム(Gliocladium)種、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトミセス・グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ(Trichoderma)種、(RS)−N−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(メトキシメチル)−スクシンイミド、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロアセトン水和物、1−クロロ−2,4−ジニトロナフタレン、1−クロロ−2−ニトロプロパン、2−(2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−1−イル)エタノール、2,3−ジヒドロ−5−フェニル−1,4−ジチ−イン1,1,4,4−テトラオキシド、2−メトキシエチル水銀アセテート、2−メトキシエチル水銀クロリド、2−メトキシエチル水銀シリケート、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン、4−(2−ニトロプロパ−1−エニル)フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Bayer 32394、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル;ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス(メチル水銀)、酸化ビス(トリブチルスズ)、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、カルバモルフ、CECA、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス(3−フェニルサリチレート)、カッパージンククロメート(copper zinc chromate)、クモキシス卜ロビン、クフラネブ、ヒドラジニウム硫酸銅(cupric hydrazinium sulfate)、クプロバム(cuprobam)、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン(decafentin)、ジクロベンチアゾクス、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジタリンホス、ドジシン(dodicin)、ドラゾキソロン、EBP、エノキサストロビン、ESBP、エタコナゾール、エテム(etem)、エチリム(ethirim)、フェナミンストロビン、フェンアミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル、フェニトロパン、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フルフェノキシストロビン、フルオピモミド、フルオロトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリナート、Hercules 3944、ヘキシルチオホス、ICIA0858、イプフェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イソパンホス(isopamphos)、イソバルジオン(isovaledione)、マンデストロビン、メベニル、メカルビンジド、メフェントリフルコナゾール、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、メチルテトラプロール、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、N−3,5−ジクロロフェニル−スクシンイミド、N−3−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、N−エチルメルクリオ−4−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、OCH、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ;プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピラプロポイン、ピリダクロメチル、ピリジニトリル、ピリソキサゾール、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール;キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナゾール、キノフメリン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、SSF−109、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル(thiadifluor)、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、トリクロピリカルブ、トリフルメゾピリム、ウルバシド(urbacid)、ザリラミド、及びこれらの任意の組み合わせを挙げることができる。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、又はこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、1つ以上の他の殺有害生物剤と共に施用してもよい。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタンクミックスすること又は他の殺有害生物剤に続けて施用してもよい。典型的な殺有害生物剤としては、1,2−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アシノナピル、アフィドピロペン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロフラニリド、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート(butonate)、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロロプラレトリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート(cythioate)、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトンメチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクロロメゾチアズ、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロル(dilor)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン(diclexine)、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、d−リモネン、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エプシロン−メトフルトリン、エプシロン−モンフルオロトリン、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−DDD、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレン、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン(fenpirithrin)、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルピラジフロン、フルピリミン、フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジョドフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カッパ−ビフェントリン、カッパ−テフルトリン、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メパーフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスルタップ(molosultap)、モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノメヒポ(monomehypo)、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキサゾスルフィル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミノストロビン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホス−3、トリクロロナト(trichloronat)、トリフェノホス、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、チクロピラゾフロル、バミドチオン、バニリプロール、XMC、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、及びこれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成してもよい。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、1つ以上の他の除草剤と共に施用してもよい。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすること、又は除草剤に続けて施用してもよい。典型的な除草剤としては、4−CPA、4−CPB、4−CPP、2,4−D、3,4−DA、2,4−DB、3,4−DB、2,4−DEB、2,4−DEP、3,4−DP、2,3,6−TBA、2,4,5−T、2,4,5−TB、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、BCPC、ベフルブタミド、ベフルブタミド−M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック、ビクスロゾン、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ(clofop)、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルsプロップ−P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−M、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−P、グリフォセート、ハロキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ランコトリオン、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MAA、MAMA、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムクアット、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−M、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−P、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、S−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)、トリトスルフロン、ベルノレート、及びキシラクロルが挙げられるが、これらに限定されない。
本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防するための方法である。この方法は、殺真菌有効量の1つ以上の式Iの化合物を、土壌、植物、根、葉、又は真菌が存在する場所若しくは発生が予防される場所へ施用する(例えば、穀物又はブドウの木へ施用する)ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理することに好適である。化合物は、保護剤及び/又は根絶剤様式の両方において有用であり得る。
化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。化合物のうちの多くのものは、農作物及び園芸植物への使用に特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立することが当業者には理解されるであろう。
化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体としては、コムギ葉枯病(チモセプトリア・トリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(wheat brown rust)(プッシニア・トリチシナ(Puccinia triticina))、コムギ紋さび病(wheat stripe rust)(プッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis))、リンゴそうか病(ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))、ブドウうどんこ病(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、ダイズのさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギ包えい枯病(パラスタゴノスポラ・ノドルム(Parastagonospora nodorum))、コムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型トリチシ(Blumeria graminis f.sp.tritici))、オオムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f.sp.hordei))、ウリ科植物のうどんこ病(エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物の炭疽病(グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、トマトの夏疫病(アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani))、及びオオムギの斑点病(コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus))の病原菌(causing agent)を挙げることができるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用される特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種及びその成長段階、並びに化合物を接触させる植物又は他の産物の部分によっても左右される。したがって、全ての化合物及びそれを含有する製剤は、同様の濃度において又は同じ真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。
化合物は、病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量での植物への使用に有効である。用語「病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病気を死滅又は抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、一般に約0.1〜約1000ppm(百万分率)であり、1〜500ppmが好ましい。必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用方法、特定の植物の種、気候条件などによって変化する。好適な施用率は、典型的には、約0.10〜約4ポンド/エーカー(1平方メートルあたり約0.01〜0.45グラム、g/m)の範囲である。
本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことなく拡大又は変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白である。
式Iの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製してもよい。本開示に特定的に記述されていない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により作製することができるか、又は標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成することができるかのいずれかである。
一般的スキーム
以下のスキームは、式(I)のピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記載及び実施例は、例示の目的で提供され、置換基又は置換パターンに関して限定するものとして解釈されるべきではない。
式1.2−Rac、1.3−Rac、及び1.5−Rac、1.6−Rac[式中、Rは予め定義されたとおりである]のラセミ化合物は、スキーム1、工程aに示されている方法により調製することができる。式1.0−Rac及び1.4−Racのラセミエポキシド混合物を、ヨウ化第一銅などの金属ハロゲン化物の存在下、
Figure 2021515020

テトラヒドロフラン(THF)又はジエチルエーテル(EtO)などの極性非プロトン性溶媒中において、約−78℃〜55℃の温度で、ハロゲン化アリールマグネシウムなどの有機金属求核試薬と反応させることで、式1.2−Rac、1.3−Rac、及び1.5−Rac、1.6−Rac[式中、Rは予め定義されたとおりである]のラセミ混合物を得て、これは工程aに示されている。
式1.2−Rac、1.3−Rac、及び1.5−Rac、1.6−Rac[式中、Rは予め定義されたとおりである]のラセミ混合物は、Akita(Tetrahedron:Asymmetry 2009,20,1286−1294)に記載されているリパーゼ触媒速度論的光学分割を使用して、それらの個々のエナンチオマーに分割することができ、これはスキーム2、工程a及びbで概説されている。式1.2−Rac、1.3−Rac、及び1.5−Rac、1.6−Rac[式中、Rは予め定義されたとおりである]のラセミ混合物を、酢酸ビニルなどアセチル化溶媒中において、約25℃〜約60℃の温度で、カンジダ・アンタークティカ(Candida antarctica)リパーゼB(CAL−B)
Figure 2021515020

にさらすことにより、式1.2−Abs及び1.5−Abs[式中、Rは最初に定義されたとおりである]の未反応二級アルコール、並びに式2.1−Abs及び2.3−Abs[式中、Rは最初に定義されたとおりである]のアセチル化化合物を得る。混合物は、移動相としてヘキサン−酢酸エチル混合物を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することができ、式1.2−Abs、1.5−Abs、2.1−Abs、及び2.3−Abs[式中、Rは最初に定義されたとおりである]の分割された二級アルコール及びアセテートを得て、これは高いエナンチオマー過剰率である。1.2−Rac、1.3−Rac、1.5−Rac、及び1.6−Rac[式中、Rは最初に定義されたとおりである]の二級アルコールのリパーゼ認識は、二級アルコールの速度論的光学分割についての経験則(Bornscheuer and Kazlauskus,Hydrolases in Organic Synthesis;Wiley−VCH,2006)と同様であった。式2.1−Abs及び2.3−Abs[式中、Rは最初に定義されたとおりである]のアセテートを、炭酸カリウムなどの炭酸塩基で、メタノールなどのアルコール溶媒中において、約25℃〜約60℃の温度で処理することより、式2.2−Abs及び2.4−Abs[式中、Rは最初に定義されたとおりである]の分割された二級アルコールを得る。
式3.2[式中、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、スキーム3、工程aで概説された方法に従って調製してもよい。式3.0[式中、R及びRは、最初に定義されたとおりである]のアルコールは、式3.1[式中、R及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物、3−(エチルイミノメチレンアミノ)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミンヒドロクロリド(EDC)又はポリマー担持カルボジイミド(PS−CDI)などのカップリング試薬、及びN,N−ジメチルピリジン−4−アミン(DMAP)などの触媒で、(CHCl)又はTHFなどのハロゲン化又は極性非プロトン性溶媒の存在下で処理されて、工程aで示すように、式3.2[式中、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を得ることができる。
Figure 2021515020
式4.5[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、スキーム4、工程a〜dで概説された方法に従って、調製することができる。式3.2[式中、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、CHClなどのハロゲン化溶媒中において、ジオキサン中の4規定(N)の塩化水素(HCl)溶液などの酸と処理されて、工程aで示すように、式4.1[式中、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を得ることができる。式4.2[式中、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、工程cで示すように、式3.2[式中、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を2,2,2−トリフルオロ酢酸などの酸で、CHClなどのハロゲン化溶媒中において、処理することによって調製することができる。式4.1及び4.2[式中、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、式4.3[式中、Rは最初に定義されたとおりである]の化合物で、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基及びベンゾトリアゾール−1−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP)又はO−(7−アザベンゾ−トリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HATU)などのペプチドカップリング試薬の存在下で、CHClなどのハロゲン化溶媒中において、処理されて、工程b及びdで示すように、式4.5[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を得ることができる。
Figure 2021515020
式5.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、スキーム5、工程a又はbで概説された方法に従って調製することができる。式4.5[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、工程aで示されるように、適切なアルキルハライドで、ヨウ化ナトリウム(NaI)などの試薬及び炭酸ナトリウム(NaCO)又は炭酸カリウム(KCO)などのアルカリ炭酸塩塩基の有無に関わらず、アセトンなどの溶媒中において、約25℃〜約50℃の温度で処理することができる。又は、或いは、ピリジン、トリエチルアミン(NEt)、DMAP、又はこれらの混合物などのアミン塩基の存在下で、CHClなどの非プロトン性溶媒中において、ハロゲン化アシル又は無水物で処理することにより、工程bで示すように、式5.1[式中、R、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を得る。
Figure 2021515020
式6.1及び6.2[式中、R、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、スキーム6、工程a及びbで概説された方法に従って調製することができる。式4.5[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、五硫化リンなどのチオ化試薬、ヘキサメチルジシロキサンなどの添加剤で、任意選択的にアセトニトリル(CHCN)などの非プロトン性溶媒中において、約0℃〜80℃の温度で、処理されて、式6.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を得ることができ、これは工程aに示されている。式6.1などの化合物はまた、硫黄、硫化水素酸(sulfhydric acid)、硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム、三硫化ホウ素、ビス(ジエチルアルミニウム)硫化物、硫化アンモニウム、ローソン試薬、O,O’−ジエチルジチオリン酸アンモニウム、ローダニン、又はポリマー担持チオ化試薬が挙げられるがこれらに限定されないその他のチオ化剤を使用して調製されてもよいことが当業者により理解されるであろう。添加剤としては、酸化アルミニウム(Al);炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどの無機塩基;トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン、及びモルホリンなどの有機塩基を挙げることができるが、これらに限定されない。任意選択的な溶媒としては、脂肪族、脂環式、又は芳香族炭化水素、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、又はトルエンなど;ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、及びクロロベンゼンなど;エーテル、例えばジエチルエーテル、1,4−ジオキサン、THF、及び1,2−ジメトキシエタンなど;並びにその他の極性非プロトン性溶媒、例えばピリジン及びヘキサメチルホスホルアミド(HMPA)などを挙げることができるが、これらに限定されない。工程bにおいて、式6.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、適切なアルキルハライドで、ヨウ化ナトリウム(NaI)などの試薬及び炭酸ナトリウム(NaCO)若しくは炭酸カリウム(KCO)などのアルカリ炭酸塩塩基の有無に関わらず、アセトンなどの極性非プロトン性溶媒中において、約55℃の温度で処理するか、又はピリジン、EtN、DMAP、若しくはこれらの混合物などのアミン塩基の存在下で、CHClなどの任意選択的な非プロトン性溶媒中において、約23℃の温度でハロゲン化アシル若しくは無水物で処理することにより、式6.2[式中、R、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を得ることができる。
Figure 2021515020
式7.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、スキーム7、工程aで概説された方法に従って調製することができる。式4.5[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、m−クロロ過安息香酸(mCPBA)などの酸化試薬で、CHClなどの極性溶媒中において、約0℃〜50℃の温度で処理されて、式7.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、以前に定義されたとおりである]の化合物を得ることができ、aに示されている。式7.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物はまた:過酸化水素、過酸化水素−尿素複合体、
Figure 2021515020

モノペルオキシフタル酸マグネシウム六水和物(MMPP)、ペルオキシ酢酸、オキソン、過塩素酸ナトリウム、又はジメチルジオキシランが挙げられるが、これらに限定されないその他の酸化剤を使用して調製してもよいことは、当業者に理解されるであろう。
式8.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、スキーム8、工程aで概説された方法に従って調製することができる。式4.5[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物は、トリホスゲンなどの不活性化カルボニル試薬、ピリジンなどの塩基で、CHClなどの極性溶媒中において、約0℃〜50℃の温度で処理されて、aに示すように、式8.1[式中、R、R、R、R、及びR10は、最初に定義されたとおりである]の化合物を得ることができる。
Figure 2021515020
実施例1A:ラセミトレオ−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オールの調製。
Figure 2021515020

新たに活性化されたマグネシウム金属削りくず(1.14g、46.80mmol)の無水EtO(20mL)中懸濁液に、1−ブロモ−2,4−ジメチルベンゼン(8g、43.20mmol)を滴加した。混合物を、わずかな還流(36℃)で5時間(hr)穏やかに加熱した。−20℃のEtO(50mL)中で懸濁したヨウ化銅(I)(4.12g、21.61mmol)入りフラスコに、得られた暗茶色溶液をシリンジで添加した。暗黄色懸濁液を、−20℃で15分(min)間撹拌し、次いで−50℃まで冷却した。ラセミトランス−ブテンエポキシド(1.3g、18.01mmol)を、ゆっくりと滴加し、続いて反応物を室温まで温めて、一晩撹拌した。次いで混合物を0℃まで冷却し、塩化アンモニウム(NHCl)飽和水溶液を添加することにより、ゆっくりとクエンチした。混合物をセライトパッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチルで十分にすすいだ。有機溶液を、NHCl飽和溶液及びブラインで洗浄した。溶液を乾燥させ(硫酸マグネシウム(MgSO))、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜40%酢酸エチル/ヘキサン勾配)により精製して、ラセミトレオ−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オールを黄色油状物として得た(813mg、25%):H NMR(500MHz,CDCl)δ 7.06(d,J=8.5Hz,1H),7.01−6.97(m,2H),3.94−3.82(m,1H),2.97(p,J=6.9Hz,1H),2.29(d,J=7.7Hz,6H),1.50(d,J=3.9Hz,1H),1.28(d,J=7.0Hz,3H),1.11(d,J=6.3Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 139.99,135.49,135.38,131.31,126.81,126.18,71.92,41.42,21.25,20.87,19.85,16.06;EIMS m/z 178.
実施例1B:ラセミエリスロ−3−(o−トリル)ブタン−2−オールの調製
Figure 2021515020

−20℃のヨウ化銅(I)(4.15g、21.60mmol)の無水EtO(40mL)中懸濁液に、2−メチルフェニルマグネシウムブロミド(EtO中2.0M、22.5mL、43.20mmol)をゆっくりと滴加した。30分間撹拌した後、オレンジ色の懸濁液を−78℃まで冷却し、ラセミシス−ブテンエポキシド(1.3g、18.01mmol)をゆっくりと滴加した。ドライアイス浴を取り外し、混合物を周囲温度までゆっくりと温め、一晩撹拌した。混合物を氷浴で0℃まで冷却し、NHCl飽和水溶液を滴加することによりゆっくりとクエンチした。混合物を室温まで温め、セライトに通して濾過し、続いて酢酸エチル(EtOAc)でパッドをすすいだ。得られた濾液を、NHCl飽和水溶液及びブラインで洗浄した。次いで溶液を乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮した。残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜30%酢酸エチル/ヘキサン勾配)により精製し、ラセミエリスロ−3−(o−トリル)ブタン−2−オール(2.05g、69%)を黄色油状物として得た:H NMR(500MHz,CDCl)δ 7.34−7.01(m,4H),3.92(p,J=6.3Hz,1H),3.01(p,J=7.1Hz,1H),2.36(s,3H),1.47(s,1H),1.28(d,J=6.1Hz,3H),1.19(d,J=7.0Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 142.14,136.84,130.61,126.49,125.81,72.33,42.62,20.47,19.93,17.88;EIMS m/z 164.
実施例1C:ラセミトレオ−3−フェニルブタン−2−オールの調製。
Figure 2021515020

ヨウ化銅(I)(1.86g、9.76mmol)のエチルエーテル(18.0mL)中懸濁液に、フェニルリチウム(ブチルエーテル中1.9M、10.3mL、19.53mmol)を、0℃で窒素雰囲気下にて滴加した。0℃で1時間撹拌した後、ラセミトランス−2,3−ジメチルオキシラン(0.64g、8.88mmol)を滴加し、続いて氷浴を取り外して、2時間にわたって撹拌しながら室温まで温めた。反応混合物を水(20mL)でクエンチし、セライトパッドに通して濾過し、エチルエーテル(3×20mL)で抽出した。有機物質を、相分離器に通し、減圧下で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜25%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、ラセミトレオ−3−フェニルブタン−2−オール(1.33g、8.85mmol、99%)をオレンジ色油状物として得た:H NMR(400MHz,CDCl)δ 7.38−7.12(m,5H),3.91−3.84(m,1H),2.80−2.68(m,1H),1.43(s,1H),1.33(d,J=7.1Hz,3H),1.09(d,J=6.3Hz,3H).スペクトルデータは、文献:Tetrahedron 1981,37,709−713文献で報告されているものと一致していた。
実施例2:(2S,3S)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オール及び(2R,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オールの調製。
工程1:(2S,3S)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オール及び(2R,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−イルアセテートの調製。
Figure 2021515020

ビニルアセテート(15mL)中に溶解したラセミトランス−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オール(800mg、4.49mmol)の溶液を入れたバイアルに、Novozym435リパーゼ(CAL−B、1.6g、4.49mmol)のビーズを充填した。バイアルをオービタルシェーカー内に入れ、200rpmで振盪させ、55℃で7.5時間加熱した。反応物を冷却し、EtOAcリンスと共にフリットディスクに通して濾過した。溶出液を減圧下で濃縮して、906mgの粗黄色油状物を得た。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜20%酢酸エチル/ヘキサン勾配)により精製し、(2R,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−イルアセテート(透明油状物、466mg、47%)、続いて(2S,3S)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オール(透明黄色油状物、357mg、43%)を得た。アセテート:H NMR(500MHz,CDCl)δ 7.07(d,J=7.7Hz,1H),7.01−6.97(m,2H),5.08(dq,J=8.5,6.3Hz,1H),3.16−3.05(m,1H),2.30(s,3H),2.28(s,3H),2.06(s,3H),1.21(d,J=6.9Hz,3H),1.06(d,J=6.3Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 170.80,138.92,135.56,135.42,131.22,126.93,126.33,75.09,39.48,21.34,20.89,19.88,18.34,17.96;EIMS m/z 220.アルコール:H NMR(500MHz,CDCl)δ 7.06(d,J=8.5Hz,1H),7.01−6.97(m,2H),3.88(tt,J=9.2,4.7Hz,1H),2.97(p,J=6.9Hz,1H),2.30(s,3H),2.28(s,3H),1.49(d,J=3.5Hz,1H),1.28(d,J=7.0Hz,3H),1.11(d,J=6.3Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 140.00,135.49,135.38,131.31,126.82,126.18,71.92,41.43,21.25,20.87,19.85,16.07;EIMS m/z 178.(2S,3S)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オールのエナンチオマー比は、エナンチオマーHPLC分離(210nm波長)で分析することにより、96:4であると決定された。
工程2:(2R,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オールの調製。
Figure 2021515020

メタノール(4.2mL)中に溶解した上記で調製した(2R,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−イルアセテート(458mg、2.08mmol)入り溶液に、炭酸カリウム(431mg、3.12mmol)を添加した。混合物を周囲温度で1.5時間撹拌し、次いで50℃まで2時間加熱した。反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をアセトンで希釈し、シリカゲルの小さなプラグに通し、パッドをアセトンでよくすすいだ。溶媒を真空内で濃縮し、(2R,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−オール(332mg、90%)を黄色油状物として得た:H NMR(500MHz,CDCl)δ 7.06(d,J=8.5Hz,1H),7.01−6.97(m,2H),3.88(p,J=6.3Hz,1H),2.97(p,J=6.9Hz,1H),2.30(s,3H),2.28(s,3H),1.49(s,1H),1.28(d,J=7.0Hz,3H),1.11(d,J=6.3Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 140.00,135.49,135.38,131.31,126.82,126.18,71.92,41.43,21.26,20.87,19.85,16.07;EIMS m/z 178.アルコールのエナンチオマー比は、エナンチオマーHPLCによる分析により、7:93であると決定された。
実施例3:(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−オール(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニネートの調製。
Figure 2021515020

塩化メチレン(7.7mL)中に溶解した(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−オール(0.23g、1.53mmol)の溶液に、N−エチル−N’−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドヒドロクロリド(0.59g、3.06mmol)及びN,N−ジメチルピリジン−4−アミン(19mg、0.15mmol)を添加した。反応混合物を窒素でパージし、16時間撹拌し、続いて真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜20%酢酸エチル/ヘキサン勾配)により精製し、(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニネート(0.43g、1.34mmol、83%収率)を無色油状物として得た:H NMR(400MHz,CDCl)δ 7.35−7.25(m,2H),7.27−7.15(m,3H),5.12−5.01(m,2H),4.35−4.26(m,1H),2.95−2.83(m,1H),1.45(s,9H),1.37(d,J=7.2Hz,3H),1.29(d,J=7.1Hz,3H),1.09(d,J=6.3Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 172.9,155.0,143.0,128.5,127.8,126.7,79.7,76.1,49.5,45.1,28.3,18.9,18.3,17.5;IR(薄膜)3355,2978,2934,1711,1495,1452,1366,1161,1087,1065,701cm−1
実施例4:(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
工程1:(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル−L−アラニネート・ヒドロクロリドの調製。
Figure 2021515020

そのままの(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−オール(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニネート(0.42g、1.31mmol)に、ジオキサン中に溶解したHCl溶液(4M、3.3mL、13.07mmol)を窒素下で滴加した。16時間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮し、粗(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル−L−アラニネート・塩化水素を白色固体として得て、これを次の工程に直接用いた:HRMS−ESI(m/z)[M+H]+C1320NOの計算値,222.1489;実測値,222.1485.
工程2:(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
Figure 2021515020

塩化メチレン(6.5mL)中に溶解した(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル−L−アラニネート・塩化水素、3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリン酸(0.24g、1.44mmol)、及び(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(0.75g、1.44mmol)の溶液に、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.75mL、4.31mmol)を窒素下で滴加した。16時間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜45%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(0.46g、1.173mmol、90%収率)を無色油状物として得た:H NMR(500MHz,CDCl)δ 12.16(s,1H),8.50(d,J=8.0Hz,1H),8.01(d,J=5.2Hz,1H),7.32−7.27(m,2H),7.24−7.16(m,3H),6.88(d,J=5.2Hz,1H),5.11(dq,J=7.7,6.3Hz,1H),4.77−4.67(m,1H),3.95(s,3H),2.97−2.87(m,1H),1.54(d,J=7.2Hz,3H),1.31(d,J=7.0Hz,3H),1.13(d,J=6.3Hz,3H);IR(薄膜)2978,2937,1733,1647,1527,1451,1262,1147,701cm−1;HRMS−ESI(m/z)[M+H]+C2025の計算値,373.1758;実測値,373.1752.
実施例5A:(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−アセトキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
Figure 2021515020

ピリジン(1.0mL)中に溶解した(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(84mg、0.23mmol)含有溶液に、無水酢酸(0.25mL、2.65mmol)を窒素下で滴加した。30分間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮し、続いてトルエン(10mL)と共沸させた。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜40%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−アセトキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(90mg、0.21mmol、91%収率)を無色油状物として得た:H NMR(500MHz,CDCl)δ 8.56(s,1H),8.34(d,J=5.5Hz,1H),7.32−7.27(m,2H),7.24−7.16(m,3H),7.01(d,J=5.5Hz,1H),5.09(dq,J=7.7,6.3Hz,1H),4.77−4.67(m,1H),3.91(s,3H),2.96−2.86(m,1H),2.41(s,3H),1.49(d,J=7.2Hz,3H),1.30(d,J=7.0Hz,3H),1.10(d,J=6.3Hz,3H);IR(薄膜)3377,2980,2938,1770,1732,1674,1507,1310,1198,1174,702cm−1;HRMS−ESI(m/z)[M+H]+C2227の計算値,415.1864;実測値,415.1859.
実施例5B:(2S,3R)−3−(o−トリル)ブタン−2−イル(3−(アセトキシメトキシ)−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
Figure 2021515020

0.7mLのアセトン中に溶解した(2S,3R)−3−(o−トリル)ブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートを含有する溶液に、炭酸カリウム(39mg、0.279mmol)、続いてブロモ酢酸エチル(27μL、0.279mmol)を添加した。溶液を50℃で1.5時間加熱した。反応混合物を冷却し、真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜80%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、(2S,3R)−3−(o−トリル)ブタン−2−イル(3−(アセトキシメトキシ)−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(63mg、93%収率)を粘性油状物として得た:H NMR(500MHz,CDCl)δ 8.26(d,J=5.4Hz,1H),8.22(t,J=7.4Hz,1H),7.22−7.03(m,4H),6.93(d,J=5.4Hz,1H),5.73(dd,J=5.6,1.8Hz,2H),5.16(dq,J=8.1,6.3Hz,1H),4.58−4.51(m,1H),3.90(s,3H),3.31−3.22(m,1H),2.37(s,3H),2.06(s,3H),1.31(d,J=6.2Hz,3H),1.24(d,J=7.0Hz,3H),1.03(d,J=7.2Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl)δ 172.26,170.26,162.87,160.25,145.68,143.94,142.57,141.57,136.03,130.21,126.16,125.94,109.49,89.57,75.57,56.16,48.08,39.48,20.87,19.84,17.92,17.77,17.05;HRMS−ESI(m/z)[M+H]2430の計算値,459.2126;実測値,459.2121.
実施例5C:4−メトキシ−2−(((S)−1−オキソ−1−(((2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル)オキシ)プロパン−2−イル)カルバモイル)ピリジン−3−イルイソブチレートの調製。
Figure 2021515020

(2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(283.9mg、0.645mmol)及びN,N−ジメチルピリジン−4−アミン(15.75mg、0.129mmol)を含有する溶液を、CHCl(2mL)中で調製した。この溶液に、トリエチルアミン(0.180mL、1.289mmol)、続いてイソブチリルクロリド(0.102mL、0.967mmol)を添加した。得られた透明反応物を、周囲温度で一晩撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、N流下で、オレンジ色油状物を得た。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜100%酢酸エチル/ヘキサン勾配)により精製し、4−メトキシ−2−(((S)−1−オキソ−1−(((2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル)オキシ)プロパン−2−イル)カルバモイル)ピリジン−3−イルイソブチレート(252.3mg、0.494mmol、77%収率)を黄色油状物として得た:H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.50(d,J=7.4Hz,1H),8.34(d,J=5.4Hz,1H),7.64(dd,J=8.0,1.3Hz,1H),7.54−7.47(m,1H),7.44(d,J=7.8Hz,1H),7.31(t,J=7.5Hz,1H),6.99(d,J=5.4Hz,1H),5.26−5.11(m,1H),4.76(p,J=7.3Hz,1H),3.89(s,3H),3.34(p,J=6.6Hz,1H),2.96(hept,J=7.0Hz,1H),1.54(d,J=7.2Hz,3H),1.36(dd,J=7.0,1.3Hz,6H),1.28(d,J=6.8Hz,3H),1.10(d,J=6.3Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ −58.25;IR(薄膜)3383,2981,1737,1679,1505,1310,1114,1045,732cm−1;HRMS−ESI(m/z)[M+H]2530の計算値,511.2050;実測値,511.2048.
実施例6:(2S,3S)−3−(2,4−ジメチルフェニル)ブタン−2−イル(3−アセトキシ−4−メトキシピリジン−2−カルボノチオイル)−L−アラニネートの調製。
工程1:(2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピリジン−2−カルボノチオイル)−L−アラニネートの調製。
Figure 2021515020

アセトニトリル(2.73mL)中に溶解した(2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(120.1mg、0.273mmol)含有溶液に、五硫化リン(121mg、0.545mmol)を添加し、続いて1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシロキサン(291μL、1.363mmol)を一度に添加した。反応物を30分間で45℃に加熱し、反応物を冷却し、CHCl(10mL)で希釈し、NaHCO(10mL)飽和水溶液を添加することによりクエンチした。層を分離し、水層をCHCl(3×10mL)で抽出した。合わせた有機層を、相分離器に通し、黄色油状物まで濃縮した。粗物質を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜50%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、(2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピリジン−2−カルボノチオイル)−L−アラニネート(104.7mg、0.229mmol、84%収率)を黄色半固体として得た;H NMR(400MHz,CDCl)δ 12.93(s,1H),10.74(d,J=7.6Hz,1H),8.00(d,J=5.1Hz,1H),7.73−7.59(m,1H),7.51(t,J=7.7Hz,1H),7.43(d,J=7.8Hz,1H),7.33(t,J=7.5Hz,1H),6.89(d,J=5.1Hz,1H),5.30−5.18(m,1H),5.14(p,J=7.2Hz,1H),3.96(s,3H),3.37(p,J=6.8Hz,1H),1.69(dd,J=7.2,3.2Hz,3H),1.30(d,J=6.8Hz,3H),1.14(d,J=6.3Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ −58.23;IR(薄膜)3087,2984,1737,1513,1484,1311,1151,1118,800,771cm−1;HRMS−ESI(m/z)[M+H]2124Sの計算値,457.1403;実測値、457.1399.
工程2:(2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル(3−アセトキシ−4−メトキシピリジン−2−カルボノチオイル)−L−アラニネートの調製。
Figure 2021515020

CHCl(2mL)中に溶解した(2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピリジンe−2−カルボノチオイル)−L−アラニネート(53.9mg、0.118mmol)及びN,N−ジメチルピリジン−4−アミン(2.89mg、0.024mmol)含有溶液に、トリエチルアミン(0.041mL、0.295mmol)、続いてアセチルクロリド(9.23μL、0.130mmol)を添加した。得られたライトオレンジ色反応物を、周囲温度で18時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、N流下で、オレンジ色油状物を得た。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜50%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、(2S,3S)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ブタン−2−イル(3−アセトキシ−4−メトキシピリジン−2−カルボノチオイル)−L−アラニネート(51.7mg、0.104mmol、88%収率)を黄色油状物として得た:H NMR(400MHz,CDCl)δ 9.96(d,J=7.3Hz,1H),8.34(d,J=5.5Hz,1H),7.71−7.59(m,1H),7.59−7.47(m,1H),7.44(d,J=7.8Hz,1H),7.39−7.28(m,1H),7.00(d,J=5.5Hz,1H),5.28−5.15(m,2H),3.91(s,3H),3.42−3.29(m,1H),2.37(s,3H),1.64(d,J=7.2Hz,3H),1.30(d,J=6.8Hz,3H),1.12(d,J=6.3Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl)δ −58.23;HRMS−ESI(m/z)[M+H]2326Sの計算値,499.1509;実測値,499.1508.
実施例7:3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−(((S)−1−オキソ−1−(((2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル)オキシ)プロパン−2−イル)カルバモイル)ピリジン1−オキシドの調製。
Figure 2021515020

塩化メチレン(1.0mL)中に溶解した(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(54mg、0.15mmol)含有溶液に、m−CPBA(50mg、0.29mmol)を添加した。30分間室温で撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜50%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−(((S)−1−オキソ−1−(((2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル)オキシ)プロパン−2−イル)カルバモイル)ピリジン1−オキシド(51mg、0.13mmol、86%収率)を粘稠な淡黄色油状物として得た:H NMR(500MHz,CDCl)δ 14.39(s,1H),12.82(d,J=6.9Hz,1H),7.89(d,J=7.2Hz,1H),7.32−7.25(m,2H),7.25−7.15(m,3H),6.78(d,J=7.2Hz,1H),5.10(dq,J=8.1,6.3Hz,1H),4.75−4.64(m,1H),3.97(s,3H),2.96−2.86(m,1H),1.56(d,J=7.2Hz,3H),1.30(d,J=6.9Hz,3H),1.12(d,J=6.2Hz,3H);IR(薄膜)2978,2937,1735,1643,1569,1479,1452,1211,1154,729,702cm−1;HRMS−ESI(m/z)[M+H]+C2025の計算値,389.1707;実測値,389.1703.
実施例8:(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(S)−2−(8−メトキシ−2,4−ジオキソ−2H−ピリド[2,3−e][1,3]オキサジン−3(4H)−イル)プロパノエートの調製。
Figure 2021515020

塩化メチレン(1.0mL)中に溶解した(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネート(54mg、0.15mmol)及びトリホスゲン(86mg、0.29mmol)含有溶液に、ピリジン(0.1mL、1.24mmol)を添加した。45分間撹拌したら、反応混合物を、重炭酸ナトリウム飽和溶液(5mL)でクエンチし、塩化メチレン(3×5mL)で抽出した。有機物質を相分離器に通し、真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO、0〜40%アセトン/ヘキサン勾配)により精製し、(2S,3S)−3−フェニルブタン−2−イル(S)−2−(8−メトキシ−2,4−ジオキソ−2H−ピリド[2,3−e][1,3]オキサジン−3(4H)−イル)プロパノエート(41mg、0.10mmol、67%収率)をオフホワイトの発泡体として得た:H NMR(500MHz,CDCl)δ 8.61(d,J=5.3Hz,1H),7.24−7.17(m,2H),7.17−7.06(m,4H),5.61(q,J=7.1Hz,1H),5.16−5.06(m,1H),4.06(s,3H),2.93−2.83(m,1H),1.70(d,J=7.1Hz,3H),1.27(d,J=7.1Hz,3H),1.04(d,J=6.3Hz,3H);IR(薄膜)2978,2942,1769,1712,1602,1501,1371,1242,1081,702cm−1;HRMS−ESI(m/z)[M+H]+C2123の計算値,399.1551;実測値,399.1549.
実施例A:殺真菌活性の評価:コムギの葉枯病(チモセプトリア・トリチシ(Zymoseptoria tritici);BayerコードSEPTTR):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、次いでこれを、110ppmのトリトンX−100を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機(automated booth sprayer)を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯病及び褐色さび病の活性も、軌道散布施用(track spray application)を使用して評価し、この場合、0.1%のTrycol5941を散布液剤に含有するEC製剤として、殺真菌剤を製剤化した。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてチモセプトリア・トリチシ(Zymoseptoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2〜3日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。病気の症状が未処理の植物の第一葉に完全に発現した時、感染レベルを0〜100パーセントの病気重篤度のスケールで評価した。病気防除のパーセントは、処理植物と未処理植物の病気重篤度の比を使用して計算した。
実施例B:殺真菌活性の評価:コムギ褐色さび病(プッシニア・トリチシナ(Puccinia triticina);異名:プッシニアレコンジタ分化型トリチシ(Puccinia recondita f.sp.tritici);BayerコードPUCCRT):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてプッシニア・トリチシナ(Puccinia triticina)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例C:殺真菌活性の評価:アジアダイズさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi);BayerコードPHAKPA):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、次いでこれを、0.011%のTween20を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
ダイズ植物(品種Williams82)を無土壌Metroミックスにおいて1ポットあたり1個の植物で成長させた。2週齢の実生を試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の3日前又は1日後のいずれかに接種した。植物を、22℃及び100%の相対湿度の暗霧室で24時間インキュベートし、次いで病気が発症するように、23℃の成長室に移した。病気の重篤度を散布葉において評価した。
実施例D:殺真菌活性の評価:トマトの夏疫病(アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);BayerコードALTESO):
トマト植物(品種Outdoor Girl)を、各々1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2〜3日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例E:殺真菌活性の評価:テンサイの斑点病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);BayerコードCERCBE):
テンサイ植物(品種HH88)を、無土壌Metroミックスで成長させ、試験する前に均一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の24時間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を22℃の霧チャンバーに48時間保持し、次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、24℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例F:殺真菌活性の評価:キュウリ炭疽病(グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium);アナモルフ:コレトトリクム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium);BayerコードCOLLLA):
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、各々1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にコレトトリクム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例G:殺真菌活性の評価:コムギ包えい枯病(パラスタゴノスポラ・ノドルム(Parastagonospora nodorum);BayerコードLEPTNO):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の24時間後にパラスタゴノスポラ・ノドルム(Parastagonospora nodorum)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例H:殺真菌活性の評価:キュウリのベと病(シュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis);BayerコードPSPECU):
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、無土壌Metroミックスにおいて、1ポットあたり1個の植物で成長させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。植物には、殺真菌剤処理の24時間後に胞子懸濁液を接種した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に24時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が完全に発現するまで、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例I:殺真菌活性の評価:イネのいもち病(マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);アナモルフ:ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae);BayerコードPYRIOR):
イネ実生(品種Japonica)を、各々8〜14個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例J:殺真菌活性の評価:オオムギ雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);BayerコードRHYNSE):
オオムギ実生(品種Harrington)を、各々8〜12個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で20℃の霧室に48時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例K:殺真菌活性の評価:ブドウのうどんこ病(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator):BayerコードUNCINE):
ブドウ実生(品種Carignane)を、無土壌Metroミックスにおいて、1ポットあたり1個の植物で成長させ、およそ1か月齢の時に試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の24時間後に、感染葉から試験植物に胞子を振とうすることにより接種した。植物を、病気が完全に発症するまで、20℃に設定した温室に維持した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
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Claims (28)

  1. 式(I)
    Figure 2021515020

    [式中、
    Qは、
    Figure 2021515020

    であり;
    Xは、水素又はC(O)Rであり;
    Yは、水素又はC(O)Rであり;
    Zは、N又はN→Oであり、Wは、O又はSであり;
    は、水素又はアルキルであり、0、1つ、又は複数のRで置換されており;
    は、メチルであり;
    は、アルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
    は、アルコキシ又はベンジルオキシであり、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
    は、水素、アルコキシ、又はハロであり、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
    は、水素、−C(O)R、又は−CHOC(O)Rであり;
    は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、又はヘテロシクリルであり、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
    は、アルキル、アルコキシ、又はアリールであり、各々、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されており;
    は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシ、又はヘテロシクリルであり;
    10は、水素又はアルキルであり、各々、0、1つ、又は複数のRで置換されている]の化合物。
  2. Qが
    Figure 2021515020

    であり、X及びYが、水素である、請求項1に記載の化合物。
  3. 及びR10が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項2に記載の化合物。
  4. がアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項2に記載の化合物。
  5. 及びR10が水素又はアルキルから独立して選択され、Rがアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項2に記載の化合物。
  6. Qが
    Figure 2021515020

    であり、XがC(O)Rであり、Yが水素である、請求項1に記載の化合物。
  7. 及びR10が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項6に記載の化合物。
  8. がアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項6に記載の化合物。
  9. 及びR10が水素又はアルキルから独立して選択され、Rがアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項6に記載の化合物。
  10. Qが
    Figure 2021515020

    [式中、Xは、水素である]である、請求項1に記載の化合物。
  11. ZがNである、請求項10に記載の化合物。
  12. WがOである、請求項11に記載の化合物。
  13. がアルコキシである、請求項12に記載の化合物。
  14. が水素である、請求項13に記載の化合物。
  15. 及びR10が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項14に記載の化合物。
  16. がアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項14に記載の化合物。
  17. 及びR10が水素又はアルキルから独立して選択され、Rがアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項14に記載の化合物。
  18. が、−C(O)R又は
    −CHOC(O)Rから選択される、請求項13に記載の化合物。
  19. 及びR10が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項18に記載の化合物。
  20. がアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項18に記載の化合物。
  21. 及びR10が水素又はアルキルから独立して選択され、Rがアリールであり、0、1つ、又は複数のRで任意選択的に置換されている、請求項18に記載の化合物。
  22. 請求項1〜21の記載の化合物のいずれか1つを含む、殺真菌剤組成物。
  23. 前記組成物が、1つ以上の殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、及びこれらの組み合わせを更に含む、請求項22に記載の組成物。
  24. 請求項1〜21に記載の化合物のうちの少なくとも1つと、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、及びこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
  25. 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリア・トリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニア・トリチシナ(Puccinia triticina))、コムギ紋さび病(プッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis))、リンゴそうか病(ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))、トウモロコシの黒穂病(ウスチラゴマイジス(Ustilago maydis))、ブドウうどんこ病(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae))、ダイズのさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギ包えい枯病(パラスタゴノスポラ・ノドルム(Parastagonospora nodorum))、コムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型トリチシ(Blumeria graminis f.sp.tritici))、オオムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f.sp.hordei))、ウリ科植物のうどんこ病(エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、トマトの夏疫病(アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani))、キュウリのベと病(シュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis))、及びオオムギの網斑病(ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres))のうちの1つである、請求項24に記載の組成物。
  26. 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリア・トリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニア・トリチシナ(Puccinia triticina))、オオムギ雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae))、ダイズのさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギ包えい枯病(パラスタゴノスポラ・ノドルム(Parastagonospora nodorum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、ブドウうどんこ病(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、キュウリのベと病(シュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis))、及びトマトの夏疫病(アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani))のうちの1つである、請求項24に記載の組成物。
  27. 植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
    殺真菌有効量の請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物のうちの少なくとも1つを、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
  28. 植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
    殺真菌有効量の請求項22〜23のいずれか一項に記載の組成物のうちの少なくとも1つを、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
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