JP2023159285A - 殺真菌剤としてのピコリンアミド - Google Patents

殺真菌剤としてのピコリンアミド Download PDF

Info

Publication number
JP2023159285A
JP2023159285A JP2023133730A JP2023133730A JP2023159285A JP 2023159285 A JP2023159285 A JP 2023159285A JP 2023133730 A JP2023133730 A JP 2023133730A JP 2023133730 A JP2023133730 A JP 2023133730A JP 2023159285 A JP2023159285 A JP 2023159285A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
compound according
plants
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023133730A
Other languages
English (en)
Inventor
エー． ロイ，ブライアン
A Loy Brian
ヴァーミューレン，ニコラース
Vermeulen Nicolaas
サム，ブラノン
Sam Brannon
ジー． メイヤー，ケヴィン
G Meyer Kevin
ヤオ，チェンリン
Chenglin Yao
アール． バビジ，ニコラス
R Babij Nicholas
ペトカス，ジェフ
Petkus Jeff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Corteva Agriscience LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Corteva Agriscience LLC filed Critical Corteva Agriscience LLC
Publication of JP2023159285A publication Critical patent/JP2023159285A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/04—Carbamic acid halides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/03—Monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/28—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/18—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/20—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D265/22—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱、及び卵菌綱に対して保護を提供することができるピコリンアミド、および植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法を提供する。【解決手段】例えば、下記反応式の反応生成物が示される。TIFF2023159285000193.tif42170【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年３月８日に出願された米国仮特許出願第６２／６４０４２４号、
及び２０１８年３月８日に出願された米国仮特許出願第６２／６４０４３４号の利益への
優先権を主張するものであり、それらの開示は、その全体が参照により本明細書に組み込
まれる。
殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護及び
／又は治療するように作用する、天然又は合成由来の化合物である。一般に、全ての状況
に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、良好な性能を有することができ、使用が容
易であり、コストが少ない殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。
本開示は、ピコリンアミド及び殺真菌剤としてのその使用に関する。本開示の化合物は
、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱、及び卵菌綱に対して保護を提供することができる。
本開示の一実施形態は、式Ｉ：
Figure 2023159285000001
［式中、
Ｑは、
Figure 2023159285000002
であり、Ｘは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ４であり；
Ｙは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ４であり；
Ｚは、Ｎ又はＮ＋→Ｏ－であり、Ｗは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、０、１つ、又は複数のＲ７で置換されており；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、アルキル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、各々、０、１つ、又は
複数のＲ７で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、アルコキシ又はベンジルオキシから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ７
で任意選択的に置換されており；
Ｒ５は、水素、アルコキシ、又はハロから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で
任意選択的に置換されており；
Ｒ６は、水素、－Ｃ（Ｏ）Ｒ８、又は－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８から選択され；
Ｒ７は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、シアノ、又はヘテロシクリルから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ９で任意
選択的に置換されており；
Ｒ８は、アルキル、アルコキシ、又はアリールから選択され、各々、０、１つ、又は複数
のＲ７で任意選択的に置換されており；
Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシ、又はヘテ
ロシクリルから選択され；
Ｒ１０は、水素又はアルキルから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で置換され
ている］の化合物を含んでもよい。
本開示の別の実施形態は、上記に記載された化合物及び植物学的に許容される担体材料
を含む、真菌攻撃を防除又は予防するための殺真菌組成物を含んでもよい。
本開示の更に別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防するための方法であっ
て、殺真菌有効量の上記に記載された１つ以上の化合物を、少なくとも１つの真菌、植物
、及び植物に隣接する区域に施用する工程を含む方法を含んでもよい。
以下の用語がそれらの定義の範囲内で一般的な「Ｒ」基を含むことができ、例えば、「
用語アルコキシが、－ＯＲ置換基を指す」ことは、当業者によって理解されるであろう。
以下の用語についての定義の範囲内で、これらの「Ｒ」基が例示目的で含まれ、式Ｉにつ
いての置換を限定するもの又は式Ｉについての置換により限定されるものとして考慮され
るべきではないことも、理解される。
用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル
、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない、分枝鎖、非分枝鎖、又は
飽和環状の炭素鎖を指す。
用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテ
ニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられるが、これ
らに限定されない、１つ以上の二重結合を含有する分枝鎖、非分枝鎖、又は環状の炭素鎖
を指す。
用語「アリール」及び「Ａｒ」は、０個のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族環の単
環式又は二環式を指す。
用語「ヘテロシクリル」は、１個以上のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族又は非芳
香族環の単環式又は二環式を指す。
用語「アルコキシ」は、－ＯＲ置換基を指す。
用語「アシルオキシ」は、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ置換基を指す。
用語「シアノ」は、－Ｃ≡Ｎ置換基を指す。
用語「ヒドロキシル」は、－ＯＨ置換基を指す。
用語「アミノ」は、－Ｎ（Ｒ）２置換基を指す。
用語「アリールアルコキシ」は、－Ｏ（ＣＨ２）ｎＡｒ［式中、ｎは、１、２、３、４
、５、又は６のリストから選択される整数である］を指す。
用語「ハロアルコキシ」は、Ｘが、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、若しくはＩ、又はこれらの任意の
組み合わせである、－ＯＲ－Ｘ置換基を指す。
用語「ハロアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、若しくはＢｒ、又はこれらの任意の組み合わ
せで置換されている、アルキルを指す。
用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩと定義される１個以上のハ
ロゲン原子を指す。
用語「ニトロ」は、－ＮＯ２置換基を指す。
用語チオアルキルは、－ＳＲ置換基を指す。
開示の全体にわたって、式Ｉの化合物への言及は、その全ての立体異性体、例えば、ジ
アステレオマー、エナンチオマー、及びこれらの混合物も含むものとして読み取られる。
別の実施形態では、式（Ｉ）は、その塩及び水和物も含むものとして読み取られる。例示
的な塩としては、ヒドロクロリド、ヒドロブロミド、ヒドロヨージド、トリフルオロアセ
テート、及びトリフルオロメタンスルホネートが挙げられるが、これらに限定されない。
化学結合の法則及び歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す
限り、特に指示のない限りは更なる置換が許容され得ることも、当業者により理解される
。
本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を、土壌、植物、植物
の一部、葉、及び／又は根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から植物を
保護するため、又は植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Ｉの化合物の
使用である。
加えて、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物及び植物学的に許容される担体材料を
含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため及び／又は植物病原性生物が発
生した植物を処理するために有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物として又は化合物を含む製剤として、多様な既知の技術のい
ずれかにより施用され得る。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうことなく、
多様な真菌の防除のために植物の根又は葉に施用され得る。材料は、一般に使用される製
剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤、又は乳剤のいずれかの形態により施用
され得る。
好ましくは、本開示の化合物は、１つ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容される担体
と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水若しくは他の液体に分
散することができるか、又は製剤は、粉剤状若しくは粒剤であり、次いでこれを更に処理
することなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製
することができる。
本開示は、１つ以上の化合物が殺真菌剤として送達及び使用されるように製剤化され得
るための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤又は乳濁剤として
施用される。そのような懸濁剤又は乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体であ
る、水溶性、水懸濁性若しくは乳化製剤から、又は通常は乳剤、水性懸濁剤若しくはＳＣ
剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）として知られている液体から製
造することができる。容易に理解されるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての
活性を有意に妨げることなく所望の有用性を生じる限り、これらの化合物を添加すること
ができる任意の材料を使用することができる。
圧縮して水和性顆粒剤を形成することができる水和剤は、１つ以上の式Ｉの化合物、不
活性担体及び界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤
の総重量に基づいて約１０重量パーセント～約９０重量パーセント、より好ましくは約２
５重量パーセント～約７５重量パーセントであり得る。水和剤製剤の調製において、化合
物を、パイロフィライト（ｐｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）、タルク、白亜、石膏、フラー土、
ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘
土、珪藻土、精製シリケートなどの任意の微細固体と共に配合してもよい。そのような操
作では、微細担体及び界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、粉砕する。
式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約１重量パーセント～約５０重量パー
セントなどの都合の良い濃度の化合物を、好適な液体中に含んでもよい。化合物を、水混
和性溶媒又は水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶解しても
よい。乳剤を水及び油で希釈して、水中油型乳濁剤の形態の散布混合物を形成することが
できる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特に高沸点ナフ
タレン及びオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテル
ペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び２－エトキシエタノールなどのアル
コール錯体を使用することもできる。
本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定するこ
とができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤又は２つ以上の乳
化剤のブレンドが挙げられる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリ
アルキレングリコールエーテル、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、
脂肪族アミン又は脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノー
ルなどのプロピレンオキシド、並びにポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化され
たカルボン酸エステルが挙げられる。カチオン性乳化剤としては、第四級アンモニウム化
合物及び脂肪アミン塩が挙げられる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスル
ホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、
及びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。
本開示の化合物の乳剤の調製に用いられ得る代表的な有機液体は、キシレン、プロピル
ベンゼン留分などの芳香族液体；又は混合ナフタレン留分、鉱油、フタル酸ジオクチルな
どの置換芳香族有機液体；灯油；ジエチレングリコールのｎ－ブチルエーテル、エチルエ
ーテル又はメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多様な脂肪
酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルアミド、鉱
油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素；ダイズ油、ナタネ油、オリ
ーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パー
ム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物油のエステ
ルなどである。２つ以上の有機液体の混合物を、乳剤の調製に用いてもよい。有機液体と
しては、キシレン及びプロピルベンゼン留分が挙げられ、いくつかの場合においてキシレ
ンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散剤と１つ
以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、０．１～２０重量パーセントの量で用い
られる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤及び農業に使用される
他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約１～約５０重量パーセントの範囲の濃
度で水性ビヒクルに分散した１つ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は
、１つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水及び上記に考察されたものと同じ種類か
ら選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製される
。無機塩及び合成又は天然ゴムなどのその他の成分も水性ビヒクルの密度及び粘度を増加
させるために添加され得る。
式Ｉの化合物は粒剤製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用で
ある。粒剤製剤は、一般的に、粒剤製剤の総重量に基づいて約０．５～約１０重量パーセ
ントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土、又は同様の安価な物
質などの粗く分割された不活性材料から完全に又は大部分が構成される不活性担体に分散
して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を好適な溶媒に溶解し、約０．５～約３
ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に施用することにより調製される。好
適な溶媒は、化合物が実質的又は完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、担
体、化合物及び溶媒の軟塊又はペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子を
得ることによっても調製することができる。
式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘
土、粉砕火山岩などの好適な粉状農業用担体と密接に混合することにより調製することが
できる。粉剤は、好適には、粉剤の総重量に基づいて約１～約１０重量パーセントの化合
物を含有することができる。
製剤は、追加的に、補助界面活性剤を含有して、標的作物又は生物への化合物の付着、
湿潤及び浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択的に、製剤
の成分として又はタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、水
の散布量に基づいて、典型的には、０．０１～１．０体積パーセント、好ましくは０．０
５～０．５体積パーセントに変わる。好適な補助界面活性剤としては、エトキシル化ノニ
ルフェノール、エトキシル化合成又は天然アルコール、スルホコハク酸エステルの塩、エ
トキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油又は植物油のブ
レンド、作物油濃縮剤（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキ
シレート；ベンジルコアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキル
エステル、有機酸、及びアニオン界面活性剤のブレンド物；Ｃ９～Ｃ１１アルキルポリグ
リコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ１２～Ｃ１６
）エトキシレート；ジ－ｓｅｃ－ブチルフェノールＥＯ－ＰＯブロックコポリマー；ポリ
シロキサン－メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝安；乳化メチル
化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキ
シレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレアート－９９が挙げられるが、これらに
限定されない。製剤には、米国特許出願第１１／４９５，２２８号明細書に開示されてい
るものなどの水中油型乳濁剤も含まれてもよく、この開示は、参照により本明細書に明確
に組み込まれる。
製剤は、任意選択的に、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含み得る。その
ような更なる殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本開示の化合物と適
合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、又はこれらの組み合わせであり得る。したがって、
そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じ又は異なる殺有害生物用途
において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Ｉの化合物と殺有害生物化合
物は、一般に、１：１００～１００：１の重量比で存在することができる。
本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物及びその相乗的混合物を
形成してもよい。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除するため
、１つ以上の他の殺真菌剤と共に施用されることが多い。他の殺真菌剤と共に使用される
場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺真菌剤とタ
ンクミックスすること又は他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そのような他の
殺真菌剤としては、２－（チオシアナトメチルチオ）－ベンゾチアゾール、２－フェニル
フェノール、８－ヒドロキシキノリンサルフェート、アメトクトラジン、アミノピリフェ
ン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロミセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙ
ｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、アザコナゾール、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔ
ｉｌｉｓ）株ＱＳＴ７１３、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアルバリカルブイソプロピ
ル、ベンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、重炭
酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイ
ジン－Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブプリメート、多硫化
カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カプロパミド、
カルボン、クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）、クロロネブ、クロロタロニル
、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔ
ａｎｓ）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、酸化第
一銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニ
ル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、
二アンモニウムエチレンビス（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェ
ン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾ
ール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン
、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、
ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、
エネストロビン、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン
、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾ
ール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプ
ロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸
化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルイン
ダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサピプ
ロリン、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミ
ド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット
、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル
、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ－８１、ヘキサクロロベンゼ
ン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベ
ンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス
（アルベシレート）、インピルフルキサム、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェン
ピラゾロン（ｉｐｆｅｎｐｙｒａｚｏｌｏｎｅ）、イプロベンホス、イプロジオン、イプ
ロバリカルブ、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソプロチオラン、イソピラザム、
イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシムメチル、ラ
ミナリン、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ、マンジプロパミド、マン
ネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカプ（ｍｅｐｔｙｌ－
ｄｉｎｏｃａｐ）、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化水銀、メタラキシル、メタラキシ
ル－Ｍ、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メトコナゾ
ール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミ
ノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタ
ールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸（脂肪酸）、オリ
サストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキスポコナゾー
ルフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、
ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチ
オピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシ
ンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫
酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ
塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフル
メトフェン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラジ
フルミド、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニ
ル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイノ
ウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出
物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２－フェニルフェノキシ
ド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、
ＳＹＰ－Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナ
ゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル
、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリア
ゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾー
ル、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナー
ル、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄ
ｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘ
ｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種、フレビオプシス・
ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ）、ストレプトミセス・グリセ
オビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、（ＲＳ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（
メトキシメチル）－スクシンイミド、１，２－ジクロロプロパン、１，３－ジクロロ－１
，１，３，３－テトラフルオロアセトン水和物、１－クロロ－２，４－ジニトロナフタレ
ン、１－クロロ－２－ニトロプロパン、２－（２－ヘプタデシル－２－イミダゾリン－１
－イル）エタノール、２，３－ジヒドロ－５－フェニル－１，４－ジチ－イン１，１，４
，４－テトラオキシド、２－メトキシエチル水銀アセテート、２－メトキシエチル水銀ク
ロリド、２－メトキシエチル水銀シリケート、３－（４－クロロフェニル）－５－メチル
ローダニン、４－（２－ニトロプロパ－１－エニル）フェニルチオシアナテム、アンプロ
ピルホス、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ ３２３９４
、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリルイソブ
チル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、酸化ビス（トリブチルス
ズ）、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート（ｃａｄｍｉ
ｕｍ ｃａｌｃｉｕｍ ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ ｓｕｌｆａｔｅ）
、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾー
ル、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３－フェニルサリチレート）、カッパ
ージンククロメート（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クモキシス卜ロビ
ン、クフラネブ、ヒドラジニウム硫酸銅（ｃｕｐｒｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｎｉｕｍ ｓｕ
ｌｆａｔｅ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シクラフラミド、シペンダゾール、シ
プロフラム、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、ジクロベンチアゾクス、ジクロ
ン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、
ジノテルボン、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジタリンホス、ドジシン（ｄｏｄｉｃｉ
ｎ）、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、エノキサストロビン、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテ
ム（ｅｔｅｍ）、エチリム（ｅｔｈｉｒｉｍ）、フェナミンストロビン、フェンアミノス
ルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル、フェニトロパン、フェンピコキサミ
ド、フロリルピコキサミド、フルフェノキシストロビン、フルオピモミド、フルオロトリ
マゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、フルメシクロック
ス、フロファナート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリナート、Ｈｅｒｃｕｌｅ
ｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イプフェントリフルコナゾール、
イプフルフェノキン、イソパンホス（ｉｓｏｐａｍｐｈｏｓ）、イソバルジオン（ｉｓｏ
ｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、マンデストロビン、メベニル、メカルビンジド、メフェントリフ
ルコナゾール、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトス
ルホバックス、メチルテトラプロール、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、
Ｎ－３，５－ジクロロフェニル－スクシンイミド、Ｎ－３－ニトロフェニルイタコンイミ
ド、ナタマイシン、Ｎ－エチルメルクリオ－４－トルエンスルホンアニリド、ニッケルビ
ス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート
、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸塩、ピラカル
ボリド、ピラプロポイン、ピリダクロメチル、ピリジニトリル、ピリソキサゾール、ピロ
キシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナ
ゾール、キノフメリン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ－１０９、スルトロ
ペン、テコラム、チアジフルオル（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン、チオクロ
ルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリ
アリモール、トリアズブチル、トリクラミド、トリクロピリカルブ、トリフルメゾピリム
、ウルバシド（ｕｒｂａｃｉｄ）、ザリラミド、及びこれらの任意の組み合わせを挙げる
ことができる。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、又はこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と
組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示
の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、１つ以上の他の殺
有害生物剤と共に施用してもよい。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本発明が特
許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタンクミッ
クスすること又は他の殺有害生物剤に続けて施用してもよい。典型的な殺有害生物剤とし
ては、１，２－ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセ
チオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アシノナピル、アフィド
ピロペン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、
アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ－シペルメトリン、アルファ－エクジソン、ア
ルファ－エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレ
ート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジン
ホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルト
リン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ベータ
－シフルトリン、ベータ－シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタ
ノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビストリフルロ
ン、ホウ砂、ホウ酸、ブロフラニリド、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ
－ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカル
ブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトキシカル
ボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノ
レート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カ
ルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビ
シクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、ク
ロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロ
ルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロロプラレトリン、クロルホキシム、クロ
ルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノ
ジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサ
ンテル、クロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマ
ホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シア
ノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクラニリプロ
ール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン
、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）
、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフ
ィオン－Ｓ、デメトン、デメトンメチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメト
ン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアフェンチウロン、
ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、
ジクロロメゾチアズ、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフル
ベンズロン、ジロル（ｄｉｌｏｒ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメト
エート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス－ジクレ
キシン（ｄｉｃｌｅｘｉｎｅ）、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン
、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス
、ｄ－リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ－アンモニウム、ＤＮＯＣ－カリウム、ＤＮＯＣ－
ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、
ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エ
ポフェノナン、エプリノメクチン、エプシロン－メトフルトリン、エプシロン－モンフル
オロトリン、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレ
ート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エ
トプロホス、ギ酸エチル、エチル－ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチ
レン、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フ
ェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオ
ン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン（ｆｅｎ
ｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェ
ンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フル
アザインドリジン、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリ
ネート、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロック
ス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルピラジフロン、
フルピリミン、フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホルメ
タネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチ
ラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ－シハロトリ
ン、ガンマ－ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプ
タクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ
、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、
イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザ
ン、イソカルボホス、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス
メチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベル
メクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏ
ｓ）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カッパ－ビフェントリ
ン、カッパ－テフルトリン、ケレバン、キノプレン、ラムダ－シハロトリン、ヒ酸鉛、レ
ピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチ
オン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メパーフルトリ
ン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、
メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、
メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルク
ロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビン
ホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マ
イレックス、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モンフルオロトリン、モノクロ
トホス、モノメヒポ（ｍｏｎｏｍｅｈｙｐｏ）、モノスルタップ、モルホチオン、モキシ
デクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラ
ム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサ
ミル、オキサゾスルフィル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホ
トン、パラ－ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタ
クロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホ
レート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）
、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカル
ブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐ
ｐ’－ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリ
ミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、
プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロト
リフェンブト、ピフルブミド、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメ
トリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリ
ダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミノストロビン、ピリミテー
ト、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノ
チオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、
セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、
六フッ化ケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピ
ノサド、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコ
フロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリ
ル、スルプロホス、タウ－フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テ
ブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰ
Ｐ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロロエタン
、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロー
ル、シータ－シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカル
ボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、
チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウ
ム、ツリンギエンシン、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラン
スフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、
トリクロルホン、トリクロロメタホス－３、トリクロロナト（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ
）、トリフェノホス、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレ
ン、チクロピラゾフロル、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼ
ータ－シペルメトリン、ゾラプロホス、及びこれらの任意の組み合わせが挙げられるが、
これらに限定されない。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて
、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成してもよい。本開示の殺真菌化合物は、
多種多様な望ましくない植物を防除するため、１つ以上の他の除草剤と共に施用してもよ
い。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤と製剤化するこ
と、除草剤とタンクミックスすること、又は除草剤に続けて施用してもよい。典型的な除
草剤としては、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、２，４－Ｄ、３，４－ＤＡ、２，
４－ＤＢ、３，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、３，４－ＤＰ、２，３，６
－ＴＢＡ、２，４，５－Ｔ、２，４，５－ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、ア
クロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコ
ール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミド
スルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミトロ
ール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン
、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰ
Ｃ、ベフルブタミド、ベフルブタミド－Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリ
ン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズ
フェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、
ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス
、ビスピリバック、ビクスロゾン、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、
ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、
ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、
ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウ
ムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、ク
ロルプロカルブ、カルフェントラゾン、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロ
ランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブ
ファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、
クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、
クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロ
ン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、
シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ
（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、ク
ロピラリド、クロランスラム、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレ
ゾール、クミルウロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シ
クロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ
、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダ
ゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロ
ベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルｓプロップ－
Ｐ、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、
ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメ
フロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンア
ミド－Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジ
ノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル
、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エ
ンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エ
タメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エ
トキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナス
ラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサスル
ホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド
、フェヌロン、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ－Ｍ、フラザスルフロン、
フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルア
ゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、
フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フル
ミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフ
ェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプ
ロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フ
ルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサ
ミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネート－Ｐ、グリフォセート、ハ
ロキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキ
シホップ－Ｐ、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベ
ンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾ
スルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードス
ルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、
イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネ
ート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルト
ール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス
、ランコトリオン、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、
ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メジノテルブ、メ
フェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、
メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタ
ベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、
メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メ
チルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクス
ロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロ
ロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムクアット、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナ
プロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフ
ェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、
ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト－ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリ
ン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジ
クロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラル
ゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、
ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、
フェンメジファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナ
フェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウ
ム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾー
ル、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プ
ロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル
、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロ
スルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、
ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフ
ェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピ
リフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、
ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホ
ップ、キザロホップ－Ｐ、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ－メトラ
クロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、
シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコ
トリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、
硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオ
ン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テ
ルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフ
ルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェン
スルフロン、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トルピ
ラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ－アレート、トリア
スルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、トリジファン
、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、ト
リフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロ
ン、トリプロピンダン、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン、ベルノレート
、及びキシラクロルが挙げられるが、これらに限定されない。
本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防するための方法である。この方法
は、殺真菌有効量の１つ以上の式Ｉの化合物を、土壌、植物、根、葉、又は真菌が存在す
る場所若しくは発生が予防される場所へ施用する（例えば、穀物又はブドウの木へ施用す
る）ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処
理することに好適である。化合物は、保護剤及び／又は根絶剤様式の両方において有用で
あり得る。
化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。
化合物のうちの多くのものは、農作物及び園芸植物への使用に特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立
することが当業者には理解されるであろう。
化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体としては、コム
ギ葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））
、コムギ褐色さび病（ｗｈｅａｔ ｂｒｏｗｎ ｒｕｓｔ）（プッシニア・トリチシナ（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、コムギ紋さび病（ｗｈｅａｔ ｓｔｒｉｐ
ｅ ｒｕｓｔ）（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒ
ｍｉｓ））、リンゴそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎ
ｅｃａｔｏｒ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎ
ａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａ
ｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・
ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、コムギのうどんこ
病（ブルメリアグラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．
ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型ホルデ
イ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物の
うどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌ
ａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、及びオオムギの斑点病（コクリオボルス・サチブス（
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））の病原菌（ｃａｕｓｉｎｇ ａｇｅｎｔ
）を挙げることができるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、
施用される特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種及びそ
の成長段階、並びに化合物を接触させる植物又は他の産物の部分によっても左右される。
したがって、全ての化合物及びそれを含有する製剤は、同様の濃度において又は同じ真菌
の種に対して等しく有効ではないことがある。
化合物は、病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量での植物への使用に有効であ
る。用語「病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病
気を死滅又は抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、
一般に約０．１～約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１～５００ｐｐｍが好ましい。
必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用方
法、特定の植物の種、気候条件などによって変化する。好適な施用率は、典型的には、約
０．１０～約４ポンド／エーカー（１平方メートルあたり約０．０１～０．４５グラム、
ｇ／ｍ２）の範囲である。
本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことな
く拡大又は変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白
である。
式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製してもよい。本開示に特定的に記述
されていない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により作製す
ることができるか、又は標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成すること
ができるかのいずれかである。
一般的スキーム
以下のスキームは、式（Ｉ）のピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下
の記載及び実施例は、例示の目的で提供され、置換基又は置換パターンに関して限定する
ものとして解釈されるべきではない。
式１．２－Ｒａｃ、１．３－Ｒａｃ、及び１．５－Ｒａｃ、１．６－Ｒａｃ［式中、Ｒ
３は予め定義されたとおりである］のラセミ化合物は、スキーム１、工程ａに示されてい
る方法により調製することができる。式１．０－Ｒａｃ及び１．４－Ｒａｃのラセミエポ
キシド混合物を、ヨウ化第一銅などの金属ハロゲン化物の存在下、
Figure 2023159285000003
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）などの極性非プロトン
性溶媒中において、約－７８℃～５５℃の温度で、ハロゲン化アリールマグネシウムなど
の有機金属求核試薬と反応させることで、式１．２－Ｒａｃ、１．３－Ｒａｃ、及び１．
５－Ｒａｃ、１．６－Ｒａｃ［式中、Ｒ３は予め定義されたとおりである］のラセミ混合
物を得て、これは工程ａに示されている。
式１．２－Ｒａｃ、１．３－Ｒａｃ、及び１．５－Ｒａｃ、１．６－Ｒａｃ［式中、Ｒ
３は予め定義されたとおりである］のラセミ混合物は、Ａｋｉｔａ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ ２００９，２０，１２８６－１２９４）に記載されているリ
パーゼ触媒速度論的光学分割を使用して、それらの個々のエナンチオマーに分割すること
ができ、これはスキーム２、工程ａ及びｂで概説されている。式１．２－Ｒａｃ、１．３
－Ｒａｃ、及び１．５－Ｒａｃ、１．６－Ｒａｃ［式中、Ｒ３は予め定義されたとおりで
ある］のラセミ混合物を、酢酸ビニルなどアセチル化溶媒中において、約２５℃～約６０
℃の温度で、カンジダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）リ
パーゼＢ（ＣＡＬ－Ｂ）
Figure 2023159285000004
にさらすことにより、式１．２－Ａｂｓ及び１．５－Ａｂｓ［式中、Ｒ３は最初に定義さ
れたとおりである］の未反応二級アルコール、並びに式２．１－Ａｂｓ及び２．３－Ａｂ
ｓ［式中、Ｒ３は最初に定義されたとおりである］のアセチル化化合物を得る。混合物は
、移動相としてヘキサン－酢酸エチル混合物を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに
よって精製することができ、式１．２－Ａｂｓ、１．５－Ａｂｓ、２．１－Ａｂｓ、及び
２．３－Ａｂｓ［式中、Ｒ３は最初に定義されたとおりである］の分割された二級アルコ
ール及びアセテートを得て、これは高いエナンチオマー過剰率である。１．２－Ｒａｃ、
１．３－Ｒａｃ、１．５－Ｒａｃ、及び１．６－Ｒａｃ［式中、Ｒ３は最初に定義された
とおりである］の二級アルコールのリパーゼ認識は、二級アルコールの速度論的光学分割
についての経験則（Ｂｏｒｎｓｃｈｅｕｅｒ ａｎｄ Ｋａｚｌａｕｓｋｕｓ，Ｈｙｄｒ
ｏｌａｓｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，２０
０６）と同様であった。式２．１－Ａｂｓ及び２．３－Ａｂｓ［式中、Ｒ３は最初に定義
されたとおりである］のアセテートを、炭酸カリウムなどの炭酸塩基で、メタノールなど
のアルコール溶媒中において、約２５℃～約６０℃の温度で処理することより、式２．２
－Ａｂｓ及び２．４－Ａｂｓ［式中、Ｒ３は最初に定義されたとおりである］の分割され
た二級アルコールを得る。
式３．２［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］
の化合物は、スキーム３、工程ａで概説された方法に従って調製してもよい。式３．０［
式中、Ｒ２及びＲ３は、最初に定義されたとおりである］のアルコールは、式３．１［式
中、Ｒ１及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物、３－（エチルイミノ
メチレンアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミンヒドロクロリド（ＥＤＣ）又
はポリマー担持カルボジイミド（ＰＳ－ＣＤＩ）などのカップリング試薬、及びＮ，Ｎ－
ジメチルピリジン－４－アミン（ＤＭＡＰ）などの触媒で、（ＣＨ２Ｃｌ２）又はＴＨＦ
などのハロゲン化又は極性非プロトン性溶媒の存在下で処理されて、工程ａで示すように
、式３．２［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］
の化合物を得ることができる。
Figure 2023159285000005
式４．５［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりで
ある］の化合物は、スキーム４、工程ａ～ｄで概説された方法に従って、調製することが
できる。式３．２［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりで
ある］の化合物は、ＣＨ２Ｃｌ２などのハロゲン化溶媒中において、ジオキサン中の４規
定（Ｎ）の塩化水素（ＨＣｌ）溶液などの酸と処理されて、工程ａで示すように、式４．
１［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物
を得ることができる。式４．２［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１０は、最初に定義さ
れたとおりである］の化合物は、工程ｃで示すように、式３．２［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を２，２，２－トリフルオ
ロ酢酸などの酸で、ＣＨ２Ｃｌ２などのハロゲン化溶媒中において、処理することによっ
て調製することができる。式４．１及び４．２［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１０は
、最初に定義されたとおりである］の化合物は、式４．３［式中、Ｒ５は最初に定義され
たとおりである］の化合物で、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基及びベンゾトリア
ゾール－１－イル－オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｐ
ｙＢＯＰ）又はＯ－（７－アザベンゾ－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）などのペプチドカッ
プリング試薬の存在下で、ＣＨ２Ｃｌ２などのハロゲン化溶媒中において、処理されて、
工程ｂ及びｄで示すように、式４．５［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、
最初に定義されたとおりである］の化合物を得ることができる。
Figure 2023159285000006
式５．１［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりで
ある］の化合物は、スキーム５、工程ａ又はｂで概説された方法に従って調製することが
できる。式４．５［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたと
おりである］の化合物は、工程ａで示されるように、適切なアルキルハライドで、ヨウ化
ナトリウム（ＮａＩ）などの試薬及び炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）又は炭酸カリウム
（Ｋ２ＣＯ３）などのアルカリ炭酸塩塩基の有無に関わらず、アセトンなどの溶媒中にお
いて、約２５℃～約５０℃の温度で処理することができる。又は、或いは、ピリジン、ト
リエチルアミン（ＮＥｔ３）、ＤＭＡＰ、又はこれらの混合物などのアミン塩基の存在下
で、ＣＨ２Ｃｌ２などの非プロトン性溶媒中において、ハロゲン化アシル又は無水物で処
理することにより、工程ｂで示すように、式５．１［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ
６、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得る。
Figure 2023159285000007
式６．１及び６．２［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は、最初に定
義されたとおりである］の化合物は、スキーム６、工程ａ及びｂで概説された方法に従っ
て調製することができる。式４．５［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最
初に定義されたとおりである］の化合物は、五硫化リンなどのチオ化試薬、ヘキサメチル
ジシロキサンなどの添加剤で、任意選択的にアセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）などの非プロ
トン性溶媒中において、約０℃～８０℃の温度で、処理されて、式６．１［式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得ること
ができ、これは工程ａに示されている。式６．１などの化合物はまた、硫黄、硫化水素酸
（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）、硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム、三硫化ホウ
素、ビス（ジエチルアルミニウム）硫化物、硫化アンモニウム、ローソン試薬、Ｏ，Ｏ’
－ジエチルジチオリン酸アンモニウム、ローダニン、又はポリマー担持チオ化試薬が挙げ
られるがこれらに限定されないその他のチオ化剤を使用して調製されてもよいことが当業
者により理解されるであろう。添加剤としては、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）；炭酸
カリウム及び重炭酸ナトリウムなどの無機塩基；トリエチルアミン、ジエチルアニリン、
ピリジン、及びモルホリンなどの有機塩基を挙げることができるが、これらに限定されな
い。任意選択的な溶媒としては、脂肪族、脂環式、又は芳香族炭化水素、例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、又はトルエンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、
１，２－ジクロロエタン、及びクロロベンゼンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル
、１，４－ジオキサン、ＴＨＦ、及び１，２－ジメトキシエタンなど；並びにその他の極
性非プロトン性溶媒、例えばピリジン及びヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）など
を挙げることができるが、これらに限定されない。工程ｂにおいて、式６．１［式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、適
切なアルキルハライドで、ヨウ化ナトリウム（ＮａＩ）などの試薬及び炭酸ナトリウム（
Ｎａ２ＣＯ３）若しくは炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）などのアルカリ炭酸塩塩基の有無に
関わらず、アセトンなどの極性非プロトン性溶媒中において、約５５℃の温度で処理する
か、又はピリジン、Ｅｔ３Ｎ、ＤＭＡＰ、若しくはこれらの混合物などのアミン塩基の存
在下で、ＣＨ２Ｃｌ２などの任意選択的な非プロトン性溶媒中において、約２３℃の温度
でハロゲン化アシル若しくは無水物で処理することにより、式６．２［式中、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得るこ
とができる。
Figure 2023159285000008
式７．１［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりで
ある］の化合物は、スキーム７、工程ａで概説された方法に従って調製することができる
。式４．５［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりで
ある］の化合物は、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）などの酸化試薬で、ＣＨ２Ｃｌ
２などの極性溶媒中において、約０℃～５０℃の温度で処理されて、式７．１［式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、以前に定義されたとおりである］の化合物を得る
ことができ、ａに示されている。式７．１［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０
は、最初に定義されたとおりである］の化合物はまた：過酸化水素、過酸化水素－尿素複
合体、
Figure 2023159285000009
モノペルオキシフタル酸マグネシウム六水和物（ＭＭＰＰ）、ペルオキシ酢酸、オキソン
、過塩素酸ナトリウム、又はジメチルジオキシランが挙げられるが、これらに限定されな
いその他の酸化剤を使用して調製してもよいことは、当業者に理解されるであろう。
式８．１［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりで
ある］の化合物は、スキーム８、工程ａで概説された方法に従って調製することができる
。式４．５［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義されたとおりで
ある］の化合物は、トリホスゲンなどの不活性化カルボニル試薬、ピリジンなどの塩基で
、ＣＨ２Ｃｌ２などの極性溶媒中において、約０℃～５０℃の温度で処理されて、ａに示
すように、式８．１［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ１０は、最初に定義された
とおりである］の化合物を得ることができる。
Figure 2023159285000010
実施例１Ａ：ラセミトレオ－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オールの調
製。
Figure 2023159285000011
新たに活性化されたマグネシウム金属削りくず（１．１４ｇ、４６．８０ｍｍｏｌ）の
無水Ｅｔ２Ｏ（２０ｍＬ）中懸濁液に、１－ブロモ－２，４－ジメチルベンゼン（８ｇ、
４３．２０ｍｍｏｌ）を滴加した。混合物を、わずかな還流（３６℃）で５時間（ｈｒ）
穏やかに加熱した。－２０℃のＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ）中で懸濁したヨウ化銅（Ｉ）（４．
１２ｇ、２１．６１ｍｍｏｌ）入りフラスコに、得られた暗茶色溶液をシリンジで添加し
た。暗黄色懸濁液を、－２０℃で１５分（ｍｉｎ）間撹拌し、次いで－５０℃まで冷却し
た。ラセミトランス－ブテンエポキシド（１．３ｇ、１８．０１ｍｍｏｌ）を、ゆっくり
と滴加し、続いて反応物を室温まで温めて、一晩撹拌した。次いで混合物を０℃まで冷却
し、塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）飽和水溶液を添加することにより、ゆっくりとクエ
ンチした。混合物をセライトパッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチルで十分にすすい
だ。有機溶液を、ＮＨ４Ｃｌ飽和溶液及びブラインで洗浄した。溶液を乾燥させ（硫酸マ
グネシウム（ＭｇＳＯ４））、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、自動フラッシュカラ
ムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）により精製し
て、ラセミトレオ－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オールを黄色油状物
として得た（８１３ｍｇ、２５％）：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７
．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，２Ｈ），３．９４－３
．８２（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ，６Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ １３９．９９，１３５．４９，１３５．３８，１３１．３１，１２６．
８１，１２６．１８，７１．９２，４１．４２，２１．２５，２０．８７，１９．８５，
１６．０６；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７８．
実施例１Ｂ：ラセミエリスロ－３－（ｏ－トリル）ブタン－２－オールの調製
Figure 2023159285000012
－２０℃のヨウ化銅（Ｉ）（４．１５ｇ、２１．６０ｍｍｏｌ）の無水Ｅｔ２Ｏ（４０
ｍＬ）中懸濁液に、２－メチルフェニルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中２．０Ｍ、２
２．５ｍＬ、４３．２０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴加した。３０分間撹拌した後、オレン
ジ色の懸濁液を－７８℃まで冷却し、ラセミシス－ブテンエポキシド（１．３ｇ、１８．
０１ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴加した。ドライアイス浴を取り外し、混合物を周囲温度ま
でゆっくりと温め、一晩撹拌した。混合物を氷浴で０℃まで冷却し、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶
液を滴加することによりゆっくりとクエンチした。混合物を室温まで温め、セライトに通
して濾過し、続いて酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）でパッドをすすいだ。得られた濾液を、Ｎ
Ｈ４Ｃｌ飽和水溶液及びブラインで洗浄した。次いで溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減
圧下で濃縮した。残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～３
０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）により精製し、ラセミエリスロ－３－（ｏ－トリル）ブ
タン－２－オール（２．０５ｇ、６９％）を黄色油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．３４－７．０１（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｐ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｐ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．
４７（ｓ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４２．１４，１３６
．８４，１３０．６１，１２６．４９，１２５．８１，７２．３３，４２．６２，２０．
４７，１９．９３，１７．８８；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６４．
実施例１Ｃ：ラセミトレオ－３－フェニルブタン－２－オールの調製。
Figure 2023159285000013
ヨウ化銅（Ｉ）（１．８６ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）のエチルエーテル（１８．０ｍＬ）
中懸濁液に、フェニルリチウム（ブチルエーテル中１．９Ｍ、１０．３ｍＬ、１９．５３
ｍｍｏｌ）を、０℃で窒素雰囲気下にて滴加した。０℃で１時間撹拌した後、ラセミトラ
ンス－２，３－ジメチルオキシラン（０．６４ｇ、８．８８ｍｍｏｌ）を滴加し、続いて
氷浴を取り外して、２時間にわたって撹拌しながら室温まで温めた。反応混合物を水（２
０ｍＬ）でクエンチし、セライトパッドに通して濾過し、エチルエーテル（３×２０ｍＬ
）で抽出した。有機物質を、相分離器に通し、減圧下で濃縮した。粗残渣を、自動フラッ
シュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～２５％アセトン／ヘキサン勾配）により
精製し、ラセミトレオ－３－フェニルブタン－２－オール（１．３３ｇ、８．８５ｍｍｏ
ｌ、９９％）をオレンジ色油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）δ ７．３８－７．１２（ｍ，５Ｈ），３．９１－３．８４（ｍ，１Ｈ），２．８０－
２．６８（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
，１．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．スペクトルデータは、文献：Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ １９８１，３７，７０９－７１３文献で報告されているものと一致していた。
実施例２：（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オール及び
（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オールの調製。
工程１：（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オール及び（
２Ｒ，３Ｒ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－イルアセテートの調製。
Figure 2023159285000014
ビニルアセテート（１５ｍＬ）中に溶解したラセミトランス－３－（２，４－ジメチル
フェニル）ブタン－２－オール（８００ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ）の溶液を入れたバイア
ルに、Ｎｏｖｏｚｙｍ４３５リパーゼ（ＣＡＬ－Ｂ、１．６ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）のビ
ーズを充填した。バイアルをオービタルシェーカー内に入れ、２００ｒｐｍで振盪させ、
５５℃で７．５時間加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃリンスと共にフリットディス
クに通して濾過した。溶出液を減圧下で濃縮して、９０６ｍｇの粗黄色油状物を得た。残
渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～２０％酢酸エチル／ヘキサ
ン勾配）により精製し、（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２
－イルアセテート（透明油状物、４６６ｍｇ、４７％）、続いて（２Ｓ，３Ｓ）－３－（
２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オール（透明黄色油状物、３５７ｍｇ、４３％
）を得た。アセテート：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．０７（ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｄｑ，Ｊ＝８．
５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１６－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２
．２８（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），
１．０６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １７０．８０，１３８．９２，１３５．５６，１３５．４２，１３１．２２，１２６
．９３，１２６．３３，７５．０９，３９．４８，２１．３４，２０．８９，１９．８８
，１８．３４，１７．９６；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２０．アルコール：１Ｈ ＮＭＲ（５
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．
９７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｔｔ，Ｊ＝９．２，４．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｐ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ
，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４０．００
，１３５．４９，１３５．３８，１３１．３１，１２６．８２，１２６．１８，７１．９
２，４１．４３，２１．２５，２０．８７，１９．８５，１６．０７；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ
１７８．（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オールのエ
ナンチオマー比は、エナンチオマーＨＰＬＣ分離（２１０ｎｍ波長）で分析することによ
り、９６：４であると決定された。
工程２：（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－オールの調製
。
Figure 2023159285000015
メタノール（４．２ｍＬ）中に溶解した上記で調製した（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２，４
－ジメチルフェニル）ブタン－２－イルアセテート（４５８ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）入
り溶液に、炭酸カリウム（４３１ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温
度で１．５時間撹拌し、次いで５０℃まで２時間加熱した。反応物を冷却し、減圧下で濃
縮した。残渣をアセトンで希釈し、シリカゲルの小さなプラグに通し、パッドをアセトン
でよくすすいだ。溶媒を真空内で濃縮し、（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２，４－ジメチルフェ
ニル）ブタン－２－オール（３３２ｍｇ、９０％）を黄色油状物として得た：１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１
－６．９７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｐ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，１
Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）
；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４０．００，１３５．４９，１３
５．３８，１３１．３１，１２６．８２，１２６．１８，７１．９２，４１．４３，２１
．２６，２０．８７，１９．８５，１６．０７；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７８．アルコール
のエナンチオマー比は、エナンチオマーＨＰＬＣによる分析により、７：９３であると決
定された。
実施例３：（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－オール（ｔｅｒｔ－ブトキシカル
ボニル）－Ｌ－アラニネートの調製。
Figure 2023159285000016
塩化メチレン（７．７ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－
オール（０．２３ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ－エチル－Ｎ’－（３－ジメチル
アミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（０．５９ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）及び
Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。反
応混合物を窒素でパージし、１６時間撹拌し、続いて真空内で濃縮した。粗残渣を、自動
フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～２０％酢酸エチル／ヘキサン勾配
）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル（ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニル）－Ｌ－アラニネート（０．４３ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、８３％収率）を無色
油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．３５－７．２５
（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，３Ｈ），５．１２－５．０１（ｍ，２Ｈ），４
．３５－４．２６（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８３（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ
），１．３７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），
１．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １７２．９，１５５．０，１４３．０，１２８．５，１２７．８，１２６．７，７９
．７，７６．１，４９．５，４５．１，２８．３，１８．９，１８．３，１７．５；ＩＲ
（薄膜）３３５５，２９７８，２９３４，１７１１，１４９５，１４５２，１３６６，１
１６１，１０８７，１０６５，７０１ｃｍ－１．
実施例４：（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル（３－ヒドロキシ－４－メト
キシピコリノイル）－Ｌ－アラニネートの調製。
工程１：（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル－Ｌ－アラニネート・ヒドロク
ロリドの調製。
Figure 2023159285000017
そのままの（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－オール（ｔｅｒｔ－ブトキシカ
ルボニル）－Ｌ－アラニネート（０．４２ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中に溶
解したＨＣｌ溶液（４Ｍ、３．３ｍＬ、１３．０７ｍｍｏｌ）を窒素下で滴加した。１６
時間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮し、粗（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン
－２－イル－Ｌ－アラニネート・塩化水素を白色固体として得て、これを次の工程に直接
用いた：ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１３Ｈ２０ＮＯ２の計算値，２２２
．１４８９；実測値，２２２．１４８５．
工程２：（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル（３－ヒドロキシ－４－メトキ
シピコリノイル）－Ｌ－アラニネートの調製。
Figure 2023159285000018
塩化メチレン（６．５ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－
イル－Ｌ－アラニネート・塩化水素、３－ヒドロキシ－４－メトキシピコリン酸（０．２
４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、及び（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジ
ノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．７５ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）の溶液に
、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．７５ｍＬ、４．３１ｍｍｏｌ）を窒素下で
滴加した。１６時間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッ
シュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～４５％アセトン／ヘキサン勾配）により
精製し、（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル（３－ヒドロキシ－４－メトキ
シピコリノイル）－Ｌ－アラニネート（０．４６ｇ、１．１７３ｍｍｏｌ、９０％収率）
を無色油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．１６（
ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，
１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．８８
（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｄｑ，Ｊ＝７．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４
．７７－４．６７（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．９７－２．８７（ｍ，１Ｈ
），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），
１．１３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９７８，２９３７，１７３３，
１６４７，１５２７，１４５１，１２６２，１１４７，７０１ｃｍ－１；ＨＲＭＳ－ＥＳ
Ｉ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２０Ｈ２５Ｎ２Ｏ５の計算値，３７３．１７５８；実測値，
３７３．１７５２．
実施例５Ａ：（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル（３－アセトキシ－４－メ
トキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネートの調製。
Figure 2023159285000019
ピリジン（１．０ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル
（３－ヒドロキシ－４－メトキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネート（８４ｍｇ、０．２
３ｍｍｏｌ）含有溶液に、無水酢酸（０．２５ｍＬ、２．６５ｍｍｏｌ）を窒素下で滴加
した。３０分間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮し、続いてトルエン（１０ｍＬ）
と共沸させた。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～４
０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２
－イル（３－アセトキシ－４－メトキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネート（９０ｍｇ、
０．２１ｍｍｏｌ、９１％収率）を無色油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＣＤＣｌ３）δ ８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７
．３２－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄｑ，Ｊ＝７．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７７－４
．６７（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．９６－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．４
１（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３７７，２９８０
，２９３８，１７７０，１７３２，１６７４，１５０７，１３１０，１１９８，１１７４
，７０２ｃｍ－１；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２２Ｈ２７Ｎ２Ｏ６の計
算値，４１５．１８６４；実測値，４１５．１８５９．
実施例５Ｂ：（２Ｓ，３Ｒ）－３－（ｏ－トリル）ブタン－２－イル（３－（アセトキシ
メトキシ）－４－メトキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネートの調製。
Figure 2023159285000020
０．７ｍＬのアセトン中に溶解した（２Ｓ，３Ｒ）－３－（ｏ－トリル）ブタン－２－
イル（３－ヒドロキシ－４－メトキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネートを含有する溶液
に、炭酸カリウム（３９ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）、続いてブロモ酢酸エチル（２７μ
Ｌ、０．２７９ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を５０℃で１．５時間加熱した。反応混合物
を冷却し、真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ２、０～８０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｒ）－３－（ｏ
－トリル）ブタン－２－イル（３－（アセトキシメトキシ）－４－メトキシピコリノイル
）－Ｌ－アラニネート（６３ｍｇ、９３％収率）を粘性油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．０３（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝５
．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），５．１６（ｄｑ
，Ｊ＝８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５８－４．５１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，
３Ｈ），３．３１－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ
），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），
１．０３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １７２．２６，１７０．２６，１６２．８７，１６０．２５，１４５．６８，１４３
．９４，１４２．５７，１４１．５７，１３６．０３，１３０．２１，１２６．１６，１
２５．９４，１０９．４９，８９．５７，７５．５７，５６．１６，４８．０８，３９．
４８，２０．８７，１９．８４，１７．９２，１７．７７，１７．０５；ＨＲＭＳ－ＥＳ
Ｉ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ７の計算値，４５９．２１２６；実測値，
４５９．２１２１．
実施例５Ｃ：４－メトキシ－２－（（（Ｓ）－１－オキソ－１－（（（２Ｓ，３Ｓ）－３
－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン－２－イル）オキシ）プロパン－２－
イル）カルバモイル）ピリジン－３－イルイソブチレートの調製。
Figure 2023159285000021
（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン－２－イル（３
－ヒドロキシ－４－メトキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネート（２８３．９ｍｇ、０．
６４５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１５．７５ｍｇ、０．１
２９ｍｍｏｌ）を含有する溶液を、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中で調製した。この溶液に、
トリエチルアミン（０．１８０ｍＬ、１．２８９ｍｍｏｌ）、続いてイソブチリルクロリ
ド（０．１０２ｍＬ、０．９６７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた透明反応物を、周囲温
度で一晩撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、Ｎ２流下で、オレンジ色油状物を得た。粗
残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～１００％酢酸エチル
／ヘキサン勾配）により精製し、４－メトキシ－２－（（（Ｓ）－１－オキソ－１－（（
（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン－２－イル）オキ
シ）プロパン－２－イル）カルバモイル）ピリジン－３－イルイソブチレート（２５２．
３ｍｇ、０．４９４ｍｍｏｌ、７７％収率）を黄色油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４
－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２６－５．１１（ｍ
，１Ｈ），４．７６（ｐ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３４（
ｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），１．５４
（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．３Ｈｚ，６Ｈ），１
．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ
ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －５８．２５；ＩＲ（薄膜）３３８３，２９
８１，１７３７，１６７９，１５０５，１３１０，１１１４，１０４５，７３２ｃｍ－１
；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２５Ｈ３０Ｆ３Ｎ２Ｏ６の計算値，５１１
．２０５０；実測値，５１１．２０４８．
実施例６：（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）ブタン－２－イル（３－
アセトキシ－４－メトキシピリジン－２－カルボノチオイル）－Ｌ－アラニネートの調製
。
工程１：（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン－２－イ
ル（３－ヒドロキシ－４－メトキシピリジン－２－カルボノチオイル）－Ｌ－アラニネー
トの調製。
Figure 2023159285000022
アセトニトリル（２．７３ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフル
オロメチル）フェニル）ブタン－２－イル（３－ヒドロキシ－４－メトキシピコリノイル
）－Ｌ－アラニネート（１２０．１ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）含有溶液に、五硫化リン
（１２１ｍｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１，１，１，３，３，３－ヘキサ
メチルジシロキサン（２９１μＬ、１．３６３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応物を３
０分間で４５℃に加熱し、反応物を冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨ
ＣＯ３（１０ｍＬ）飽和水溶液を添加することによりクエンチした。層を分離し、水層を
ＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、相分離器に通し、黄色油
状物まで濃縮した。粗物質を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０
～５０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフ
ルオロメチル）フェニル）ブタン－２－イル（３－ヒドロキシ－４－メトキシピリジン－
２－カルボノチオイル）－Ｌ－アラニネート（１０４．７ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ、８
４％収率）を黄色半固体として得た；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １
２．９３（ｓ，１Ｈ），１０．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ
，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３０－５．１８（ｍ，１Ｈ），５．
１４（ｐ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｐ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，１Ｈ），１．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －５８．２３；ＩＲ（薄膜）３０８７，２９８４，１７３７，
１５１３，１４８４，１３１１，１１５１，１１１８，８００，７７１ｃｍ－１；ＨＲＭ
Ｓ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２１Ｈ２４Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値，４５７．１４
０３；実測値、４５７．１３９９．
工程２：（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン－２－イ
ル（３－アセトキシ－４－メトキシピリジン－２－カルボノチオイル）－Ｌ－アラニネー
トの調製。
Figure 2023159285000023
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）ブタン－２－イル（３－ヒドロキシ－４－メトキシピリジンｅ－２－カル
ボノチオイル）－Ｌ－アラニネート（５３．９ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－
ジメチルピリジン－４－アミン（２．８９ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）含有溶液に、トリ
エチルアミン（０．０４１ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）、続いてアセチルクロリド（９．
２３μＬ、０．１３０ｍｍｏｌ）を添加した。得られたライトオレンジ色反応物を、周囲
温度で１８時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、Ｎ２流下で、オレンジ色油状物を得
た。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～５０％アセト
ン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（トリフルオロメチル）
フェニル）ブタン－２－イル（３－アセトキシ－４－メトキシピリジン－２－カルボノチ
オイル）－Ｌ－アラニネート（５１．７ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ、８８％収率）を黄色
油状物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９６（ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．５９（ｍ
，１Ｈ），７．５９－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），
７．３９－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２８－
５．１５（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．４２－３．２９（ｍ，１Ｈ），２．
３７（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ
，ＣＤＣｌ３）δ －５８．２３；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２３Ｈ２
６Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓの計算値，４９９．１５０９；実測値，４９９．１５０８．
実施例７：３－ヒドロキシ－４－メトキシ－２－（（（Ｓ）－１－オキソ－１－（（（２
Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル）オキシ）プロパン－２－イル）カルバモイ
ル）ピリジン１－オキシドの調製。
Figure 2023159285000024
塩化メチレン（１．０ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－
イル（３－ヒドロキシ－４－メトキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネート（５４ｍｇ、０
．１５ｍｍｏｌ）含有溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した
。３０分間室温で撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシ
ュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～５０％アセトン／ヘキサン勾配）により精
製し、３－ヒドロキシ－４－メトキシ－２－（（（Ｓ）－１－オキソ－１－（（（２Ｓ，
３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル）オキシ）プロパン－２－イル）カルバモイル）
ピリジン１－オキシド（５１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、８６％収率）を粘稠な淡黄色油状
物として得た：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４．３９（ｓ，１Ｈ）
，１２．８２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），
７．３２－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｄｑ，Ｊ＝８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７５－
４．６４（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．９６－２．８６（ｍ，１Ｈ），１．
５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１２
（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９７８，２９３７，１７３５，１６４３
，１５６９，１４７９，１４５２，１２１１，１１５４，７２９，７０２ｃｍ－１；ＨＲ
ＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２０Ｈ２５Ｎ２Ｏ６の計算値，３８９．１７０７
；実測値，３８９．１７０３．
実施例８：（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル（Ｓ）－２－（８－メトキシ
－２，４－ジオキソ－２Ｈ－ピリド［２，３－ｅ］［１，３］オキサジン－３（４Ｈ）－
イル）プロパノエートの調製。
Figure 2023159285000025
塩化メチレン（１．０ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－
イル（３－ヒドロキシ－４－メトキシピコリノイル）－Ｌ－アラニネート（５４ｍｇ、０
．１５ｍｍｏｌ）及びトリホスゲン（８６ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）含有溶液に、ピリジ
ン（０．１ｍＬ、１．２４ｍｍｏｌ）を添加した。４５分間撹拌したら、反応混合物を、
重炭酸ナトリウム飽和溶液（５ｍＬ）でクエンチし、塩化メチレン（３×５ｍＬ）で抽出
した。有機物質を相分離器に通し、真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラム
クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０～４０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（
２Ｓ，３Ｓ）－３－フェニルブタン－２－イル（Ｓ）－２－（８－メトキシ－２，４－ジ
オキソ－２Ｈ－ピリド［２，３－ｅ］［１，３］オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパ
ノエート（４１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、６７％収率）をオフホワイトの発泡体として得
た：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１
Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．０６（ｍ，４Ｈ），５．６１（
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６－５．０６（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ）
，２．９３－２．８３（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２７
（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）
２９７８，２９４２，１７６９，１７１２，１６０２，１５０１，１３７１，１２４２，
１０８１，７０２ｃｍ－１；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２
Ｏ６の計算値，３９９．１５５１；実測値，３９９．１５４９．
実施例Ａ：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、次いでこれを、１１０ｐｐｍのトリトンＸ－１
００を含有する９容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機（ａｕｔｏｍａ
ｔｅｄ ｂｏｏｔｈ ｓｐｒａｙｅｒ）を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。
散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺
真菌剤を、前述の方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価し
た。コムギの葉枯病及び褐色さび病の活性も、軌道散布施用（ｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙ
ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）を使用して評価し、この場合、０．１％のＴｒｙｃｏｌ５９４
１を散布液剤に含有するＥＣ製剤として、殺真菌剤を製剤化した。
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒ
ｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７～１０個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてチモセプ
トリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の水性胞子懸濁液を接
種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（２０℃で暗霧チャンバーに１日、続
いて点灯霧チャンバーに２～３日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次い
で植物を、病気が発症するように、２０℃に設定した温室に移した。病気の症状が未処理
の植物の第一葉に完全に発現した時、感染レベルを０～１００パーセントの病気重篤度の
スケールで評価した。病気防除のパーセントは、処理植物と未処理植物の病気重篤度の比
を使用して計算した。
実施例Ｂ：殺真菌活性の評価：コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；異名：プッシニアレコンジタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）；ＢａｙｅｒコードＰＵＣ
ＣＲＴ）：
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒ
ｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７～１０個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてプッシニ
ア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の水性胞子懸濁液を接種した
。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２２℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽
させ、葉を感染させた。次いで植物を、病気が発症するように、２４℃に設定した温室に
移した。殺真菌製剤、施用及び病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｃ：殺真菌活性の評価：アジアダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋ
ｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；ＢａｙｅｒコードＰＨＡＫＰＡ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、次いでこれを、０．０１１％のＴｗｅｅｎ２０
を含有する９容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実
生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
ダイズ植物（品種Ｗｉｌｌｉａｍｓ８２）を無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて１ポッ
トあたり１個の植物で成長させた。２週齢の実生を試験に使用した。植物を、殺真菌剤処
理の３日前又は１日後のいずれかに接種した。植物を、２２℃及び１００％の相対湿度の
暗霧室で２４時間インキュベートし、次いで病気が発症するように、２３℃の成長室に移
した。病気の重篤度を散布葉において評価した。
実施例Ｄ：殺真菌活性の評価：トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；ＢａｙｅｒコードＡＬＴＥＳＯ）：
トマト植物（品種Ｏｕｔｄｏｏｒ Ｇｉｒｌ）を、各々１個の植物を有するポットによ
り無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２～１４日齢の時に使用した。試験植物には
、殺真菌剤処理の２４時間後にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌ
ａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（２０
℃で暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバーに２～３日間）保持して、胞子を発
芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、２２℃の成長室に移した
。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従っ
た。
実施例Ｅ：殺真菌活性の評価：テンサイの斑点病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；ＢａｙｅｒコードＣＥＲＣＢＥ）：
テンサイ植物（品種ＨＨ８８）を、無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで成長させ、試験する前
に均一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の２
４時間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を２２℃の霧チャンバーに４８時間保持
し、次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、
２４℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気
の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｆ：殺真菌活性の評価：キュウリ炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅ
ｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）；アナモルフ：コレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃ
ｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）；ＢａｙｅｒコードＣＯＬＬＬＡ
）：
キュウリ実生（品種Ｂｕｓｈ Ｐｉｃｋｌｅ）を、各々１個の植物を有するポットによ
り無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２～１４日齢の時に試験に使用した。試験植
物には、殺真菌剤処理の２４時間後にコレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物
を１００％の相対湿度で２２℃の霧室に４８時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染さ
せた。次に植物を、病気が発症するように、２２℃に設定した成長室に移した。殺真菌製
剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｇ：殺真菌活性の評価：コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａ
ｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；ＢａｙｅｒコードＬＥＰＴＮＯ）：
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒ
ｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７～１０個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にパラスタゴノスポラ・ノ
ドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の水性胞子懸濁液を接種
した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（２０℃で暗霧チャンバーに１日、続い
て点灯霧チャンバーに２日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで植物
を、病気が発症するように、２０℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び病気
の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｈ：殺真菌活性の評価：キュウリのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシス
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；ＢａｙｅｒコードＰＳＰ
ＥＣＵ）：
キュウリ実生（品種Ｂｕｓｈ Ｐｉｃｋｌｅ）を、無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて
、１ポットあたり１個の植物で成長させ、１２～１４日齢の時に試験に使用した。植物に
は、殺真菌剤処理の２４時間後に胞子懸濁液を接種した。試験植物には、殺真菌剤処理の
２４時間後にシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相
対湿度で２２℃の霧室に２４時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物
を、病気が完全に発現するまで、２０℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び
散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｉ：殺真菌活性の評価：イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐ
ｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；アナモルフ：ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；ＢａｙｅｒコードＰＹＲＩＯＲ）：
イネ実生（品種Ｊａｐｏｎｉｃａ）を、各々８～１４個の植物を有するポットにより無
土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２～１４日齢の時に試験に使用した。試験植物に
は、殺真菌剤処理の２４時間後にピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２
２℃の霧室に４８時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が
発症するように、２４℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における
病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｊ：殺真菌活性の評価：オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎ
ｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；ＢａｙｅｒコードＲＨＹＮＳＥ）：
オオムギ実生（品種Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ）を、各々８～１２個の植物を有するポット
により無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使用し
た。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎ
ｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植
物を１００％の相対湿度で２０℃の霧室に４８時間保持した。次に植物を、病気が発症す
るように、２０℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の
評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｋ：殺真菌活性の評価：ブドウのうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎ
ｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）：ＢａｙｅｒコードＵＮＣＩＮＥ）：
ブドウ実生（品種Ｃａｒｉｇｎａｎｅ）を、無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて、１ポ
ットあたり１個の植物で成長させ、およそ１か月齢の時に試験に使用した。植物を、殺真
菌剤処理の２４時間後に、感染葉から試験植物に胞子を振とうすることにより接種した。
植物を、病気が完全に発症するまで、２０℃に設定した温室に維持した。殺真菌製剤、施
用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
Figure 2023159285000026
Figure 2023159285000027
Figure 2023159285000028
Figure 2023159285000029
Figure 2023159285000030
Figure 2023159285000031
Figure 2023159285000032
Figure 2023159285000033
Figure 2023159285000034
Figure 2023159285000035
Figure 2023159285000036
Figure 2023159285000037
Figure 2023159285000038
Figure 2023159285000039
Figure 2023159285000040
Figure 2023159285000041
Figure 2023159285000042
Figure 2023159285000043
Figure 2023159285000044
Figure 2023159285000045
Figure 2023159285000046
Figure 2023159285000047
Figure 2023159285000048
Figure 2023159285000049
Figure 2023159285000050
Figure 2023159285000051
Figure 2023159285000052
Figure 2023159285000053
Figure 2023159285000054
Figure 2023159285000055
Figure 2023159285000056
Figure 2023159285000057
Figure 2023159285000058
Figure 2023159285000059
Figure 2023159285000060
Figure 2023159285000061
Figure 2023159285000062
Figure 2023159285000063
Figure 2023159285000064
Figure 2023159285000065
Figure 2023159285000066
Figure 2023159285000067
Figure 2023159285000068
Figure 2023159285000069
Figure 2023159285000070
Figure 2023159285000071
Figure 2023159285000072
Figure 2023159285000073
Figure 2023159285000074
Figure 2023159285000075
Figure 2023159285000076
Figure 2023159285000077
Figure 2023159285000078
Figure 2023159285000079
Figure 2023159285000080
Figure 2023159285000081
Figure 2023159285000082
Figure 2023159285000083
Figure 2023159285000084
Figure 2023159285000085
Figure 2023159285000086
Figure 2023159285000087
Figure 2023159285000088
Figure 2023159285000089
Figure 2023159285000090
Figure 2023159285000091
Figure 2023159285000092
Figure 2023159285000093
Figure 2023159285000094
Figure 2023159285000095
Figure 2023159285000096
Figure 2023159285000097
Figure 2023159285000098
Figure 2023159285000099
Figure 2023159285000100
Figure 2023159285000101
Figure 2023159285000102
Figure 2023159285000103
Figure 2023159285000104
Figure 2023159285000105
Figure 2023159285000106
Figure 2023159285000107
Figure 2023159285000108
Figure 2023159285000109
Figure 2023159285000110
Figure 2023159285000111
Figure 2023159285000112
Figure 2023159285000113
Figure 2023159285000114
Figure 2023159285000115
Figure 2023159285000116
Figure 2023159285000117
Figure 2023159285000118
Figure 2023159285000119
Figure 2023159285000120
Figure 2023159285000121
Figure 2023159285000122
Figure 2023159285000123
Figure 2023159285000124
Figure 2023159285000125
Figure 2023159285000126
Figure 2023159285000127
Figure 2023159285000128
Figure 2023159285000129
Figure 2023159285000130
Figure 2023159285000131
Figure 2023159285000132
Figure 2023159285000133
Figure 2023159285000134
Figure 2023159285000135
Figure 2023159285000136
Figure 2023159285000137
Figure 2023159285000138
Figure 2023159285000139
Figure 2023159285000140
Figure 2023159285000141
Figure 2023159285000142
Figure 2023159285000143
Figure 2023159285000144
Figure 2023159285000145
Figure 2023159285000146
Figure 2023159285000147
Figure 2023159285000148
Figure 2023159285000149
Figure 2023159285000150
Figure 2023159285000151
Figure 2023159285000152
Figure 2023159285000153
Figure 2023159285000154
Figure 2023159285000155
Figure 2023159285000156
Figure 2023159285000157
Figure 2023159285000158
Figure 2023159285000159
Figure 2023159285000160
Figure 2023159285000161
Figure 2023159285000162
Figure 2023159285000163
Figure 2023159285000164
Figure 2023159285000165
Figure 2023159285000166
Figure 2023159285000167
Figure 2023159285000168
Figure 2023159285000169
Figure 2023159285000170
Figure 2023159285000171
Figure 2023159285000172
Figure 2023159285000173
Figure 2023159285000174
Figure 2023159285000175
Figure 2023159285000176
Figure 2023159285000177
Figure 2023159285000178
Figure 2023159285000179
Figure 2023159285000180
Figure 2023159285000181
Figure 2023159285000182
Figure 2023159285000183
Figure 2023159285000184
Figure 2023159285000185
Figure 2023159285000186
Figure 2023159285000187
本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことなく拡大又は変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白である。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項１．
式（Ｉ）の化合物。
［式中、
Ｑは以下であり；
Ｘは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ４であり；
Ｙは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ４であり；
Ｚは、Ｎ又はＮ＋→Ｏ－であり、Ｗは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、０、１つ、又は複数のＲ７で置換されており；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、アルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、アルコキシ又はベンジルオキシであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されており；
Ｒ５は、水素、アルコキシ、又はハロであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されており；
Ｒ６は、水素、－Ｃ（Ｏ）Ｒ８、又は－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８であり；
Ｒ７は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、又はヘテロシクリルであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ９で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、アルキル、アルコキシ、又はアリールであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されており；
Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシ、又はヘテロシクリルであり；
Ｒ１０は、水素又はアルキルであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で置換されている］
項２．
Ｑが以下であり、Ｘ及びＹが、水素である、項１に記載の化合物。
項３．
Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、項２に記載の化合物。
項４．
Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項２に記載の化合物。
項５．
Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項２に記載の化合物。
項６．
Ｑが以下であり、ＸがＣ（Ｏ）Ｒ４であり、Ｙが水素である、項１に記載の化合物。
項７．
Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、項６に記載の化合物。
項８．
Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項６に記載の化合物。
項９．
Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項６に記載の化合物。
項１０．
Ｑが以下である、項１に記載の化合物。
［式中、Ｘは、水素である］
項１１．
ＺがＮである、項１０に記載の化合物。
項１２．
ＷがＯである、項１１に記載の化合物。
項１３．
Ｒ５がアルコキシである、項１２に記載の化合物。
項１４．
Ｒ６が水素である、項１３に記載の化合物。
項１５．
Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、項１４に記載の化合物。
項１６．
Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項１４に記載の化合物。
項１７．
Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項１４に記載の化合物。
項１８．
Ｒ６が、－Ｃ（Ｏ）Ｒ８又は－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８から選択される、項１３に記載の化合物。
項１９．
Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、項１８に記載の化合物。
項２０．
Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項１８に記載の化合物。
項２１．
Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、項１８に記載の化合物。
項２２．
項１～２１に記載の化合物のいずれか１つを含む、殺真菌剤組成物。
項２３．
前記組成物が、１つ以上の殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、及びこれらの組み合わせを更に含む、項２２に記載の組成物。
項２４．
項１～２１に記載の化合物のうちの少なくとも１つと、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、及びこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
項２５．
前記真菌病原体が、コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、コムギ紋さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、トウモロコシの黒穂病（ウスチラゴマイジス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、コムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（コレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、キュウリのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ））、及びオオムギの網斑病（ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））のうちの１つである、項２４に記載の組成物。
項２６．
前記真菌病原体が、コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（コレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、キュウリのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ））、及びトマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））のうちの１つである、項２４に記載の組成物。
項２７．
植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
殺真菌有効量の項１～２１のいずれか一項に記載の化合物のうちの少なくとも１つを、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法。
項２８．
植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
殺真菌有効量の項２２～２３のいずれか一項に記載の組成物のうちの少なくとも１つを、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法。

Claims (28)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2023159285000188
    ［式中、
    Ｑは、
    Figure 2023159285000189
    であり；
    Ｘは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ４であり；
    Ｙは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ４であり；
    Ｚは、Ｎ又はＮ＋→Ｏ－であり、Ｗは、Ｏ又はＳであり；
    Ｒ１は、水素又はアルキルであり、０、１つ、又は複数のＲ７で置換されており；
    Ｒ２は、メチルであり；
    Ｒ３は、アルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、各々、０、１つ、又は複数の
    Ｒ７で任意選択的に置換されており；
    Ｒ４は、アルコキシ又はベンジルオキシであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で任意
    選択的に置換されており；
    Ｒ５は、水素、アルコキシ、又はハロであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選
    択的に置換されており；
    Ｒ６は、水素、－Ｃ（Ｏ）Ｒ８、又は－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８であり；
    Ｒ７は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキ
    シ、シアノ、又はヘテロシクリルであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ９で任意選択的
    に置換されており；
    Ｒ８は、アルキル、アルコキシ、又はアリールであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７
    で任意選択的に置換されており；
    Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシ、又はヘテ
    ロシクリルであり；
    Ｒ１０は、水素又はアルキルであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ７で置換されている
    ］の化合物。
  2. Ｑが
    Figure 2023159285000190
    であり、Ｘ及びＹが、水素である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項２に記載の化合
    物。
  4. Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請
    求項２に記載の化合物。
  5. Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０
    、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請求項２に記載の化合物。
  6. Ｑが
    Figure 2023159285000191
    であり、ＸがＣ（Ｏ）Ｒ４であり、Ｙが水素である、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項６に記載の化合
    物。
  8. Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請
    求項６に記載の化合物。
  9. Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０
    、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請求項６に記載の化合物。
  10. Ｑが
    Figure 2023159285000192
    ［式中、Ｘは、水素である］である、請求項１に記載の化合物。
  11. ＺがＮである、請求項１０に記載の化合物。
  12. ＷがＯである、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ５がアルコキシである、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｒ６が水素である、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項１４に記載の化
    合物。
  16. Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請
    求項１４に記載の化合物。
  17. Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０
    、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請求項１４に記載の化合物。
  18. Ｒ６が、－Ｃ（Ｏ）Ｒ８又は
    －ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８から選択される、請求項１３に記載の化合物。
  19. Ｒ１及びＲ１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項１８に記載の化
    合物。
  20. Ｒ３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請
    求項１８に記載の化合物。
  21. Ｒ１及びＲ１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ３がアリールであり、０
    、１つ、又は複数のＲ７で任意選択的に置換されている、請求項１８に記載の化合物。
  22. 請求項１～２１の記載の化合物のいずれか１つを含む、殺真菌剤組成物。
  23. 前記組成物が、１つ以上の殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、
    殺菌剤、及びこれらの組み合わせを更に含む、請求項２２に記載の組成物。
  24. 請求項１～２１に記載の化合物のうちの少なくとも１つと、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫
    剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、及びこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物
    剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
  25. 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏ
    ｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉ
    ｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、コムギ紋さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐ
    ｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴそうか病（ベンツリア・イナエク
    アリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、トウモロコシの黒穂病（ウスチ
    ラゴマイジス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・
    ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム
    ・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（ピ
    リキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））、ダイズのさび病（
    ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包
    えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄ
    ｏｒｕｍ））、コムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅ
    ｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブ
    ルメリアグラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．
    ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉ
    ｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（コレトトリクム・ラゲ
    ナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉
    斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマト
    の夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、キュウ
    リのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
    ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ））、及びオオムギの網斑病（ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏ
    ｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））のうちの１つである、請求項２４に記載の組成物。
  26. 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏ
    ｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉ
    ｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈ
    ｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（ピリキュラリア・オ
    リゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パ
    キリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包えい枯病（パラス
    タゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、ウ
    リ科植物の炭疽病（コレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌ
    ａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓ
    ｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉ
    ｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、キュウリのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシ
    ス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ））、及びトマトの夏疫病
    （アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））のうちの１つであ
    る、請求項２４に記載の組成物。
  27. 植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
    殺真菌有効量の請求項１～２１のいずれか一項に記載の化合物のうちの少なくとも１つを
    、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌
    、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法。
  28. 植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
    殺真菌有効量の請求項２２～２３のいずれか一項に記載の組成物のうちの少なくとも１つ
    を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土
    壌、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法
    。
JP2023133730A 2018-03-08 2023-08-21 殺真菌剤としてのピコリンアミド Pending JP2023159285A (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862640434P 2018-03-08 2018-03-08
US201862640424P 2018-03-08 2018-03-08
US62/640,424 2018-03-08
US62/640,434 2018-03-08
PCT/US2019/021263 WO2019173665A1 (en) 2018-03-08 2019-03-08 Picolinamides as fungicides
JP2020546890A JP7336452B2 (ja) 2018-03-08 2019-03-08 殺真菌剤としてのピコリンアミド

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020546890A Division JP7336452B2 (ja) 2018-03-08 2019-03-08 殺真菌剤としてのピコリンアミド

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023159285A true JP2023159285A (ja) 2023-10-31

Family

ID=67844333

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020546890A Active JP7336452B2 (ja) 2018-03-08 2019-03-08 殺真菌剤としてのピコリンアミド
JP2023133730A Pending JP2023159285A (ja) 2018-03-08 2023-08-21 殺真菌剤としてのピコリンアミド

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020546890A Active JP7336452B2 (ja) 2018-03-08 2019-03-08 殺真菌剤としてのピコリンアミド

Country Status (15)

Country Link
US (3) US20200399222A1 (ja)
EP (1) EP3761790A4 (ja)
JP (2) JP7336452B2 (ja)
KR (1) KR20200129141A (ja)
CN (2) CN112040773B (ja)
AU (1) AU2019231764A1 (ja)
BR (1) BR102019004480B1 (ja)
CA (1) CA3093446A1 (ja)
CL (1) CL2020002311A1 (ja)
CO (1) CO2020012505A2 (ja)
CR (1) CR20200393A (ja)
MX (1) MX2020009347A (ja)
UY (1) UY38140A (ja)
WO (1) WO2019173665A1 (ja)
ZA (1) ZA202005639B (ja)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112020016466A2 (pt) 2018-02-13 2020-12-15 Gilead Sciences, Inc. Composto, composição farmacêutica, métodos para inibir pd-1, pd-l1 e/ou a interação de pd-1/pd-l1, para tratar câncer e para aprimorar a função de células-t em pacientes com hepatite b crônica (chb), e, kit para tratar ou prevenir câncer ou uma doença ou condição.
WO2020208095A1 (en) * 2019-04-10 2020-10-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
WO2021076681A1 (en) * 2019-10-18 2021-04-22 Dow Agrosciences Llc Process for synthesis of picolinamides
EP4044811A4 (en) * 2019-10-18 2023-09-27 Corteva Agriscience LLC METHOD FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDS
GB202000994D0 (en) 2020-01-23 2020-03-11 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
TW202142114A (zh) 2020-02-04 2021-11-16 美商陶氏農業科學公司 具有殺有害生物效用之組成物及與其相關之方法
WO2021170830A1 (en) 2020-02-27 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP4149261A1 (en) * 2020-05-15 2023-03-22 Corteva Agriscience LLC Synergistic fungicidal interactions of a picolinamide fungicide with other fungicides against asian soybean rust
AR123501A1 (es) * 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
UY39505A (es) 2020-11-09 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones de mezcla fungicida que comprenden un compuesto derivado de la picolinamida como ingrediente activo
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
US20240016150A1 (en) 2020-12-01 2024-01-18 Basf Se Mixtures containing metarylpicoxamid
WO2022117650A1 (en) 2020-12-02 2022-06-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
UY39544A (es) 2020-12-02 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas que comprenden una mezcla de componentes (a) y (b) como principios activos
EP4266885A1 (en) 2020-12-23 2023-11-01 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2022171709A1 (en) 2021-02-11 2022-08-18 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
TW202321234A (zh) 2021-08-03 2023-06-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺有害生物活性之多晶型物
AR127767A1 (es) * 2021-11-26 2024-02-28 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
WO2023209238A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
TW202345696A (zh) 2022-05-18 2023-12-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺有害生物效用之組成物及與其相關的方法
WO2024018016A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
WO2024107910A1 (en) 2022-11-18 2024-05-23 Fmc Corporation Mixtures of succinate dehydrogenase inhibitors and picolinamides

Family Cites Families (116)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4051173A (en) 1974-04-02 1977-09-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Phenoxyalkanol derivatives
US4588735A (en) 1983-02-28 1986-05-13 Chevron Research Company Fungicidal (trihalophenoxy or trihalophenthio) alkylaminoalkyl pyridines and pyrroles
IL91418A (en) 1988-09-01 1997-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie (hetero) cyclic amide derivatives, process for their preparation and fungicidal compositions containing them
FR2649699A1 (fr) 1989-07-13 1991-01-18 Rhone Poulenc Agrochimie 4-phenyl pyrimidine fongicides
JPH0626884A (ja) 1992-07-07 1994-02-04 San Tesuto Kk 位置検出装置
EP0612754B1 (de) 1993-02-25 1998-08-19 Th. Goldschmidt AG Organopolysiloxanpolyether und deren Verwendung als hydrolysestabile Netzmittel in wässrigen Systemen
US5466823A (en) 1993-11-30 1995-11-14 G.D. Searle & Co. Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides
NZ536355A (en) 1993-11-30 2006-08-31 Searle & Co Method of treating inflammation using substituted pyrazolyl benzenesulfonamides
DE4434637A1 (de) 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
EP0828713A2 (en) 1995-05-24 1998-03-18 Ciba-Geigy Ag Pyridine-microbicides
WO1997019908A1 (en) 1995-11-29 1997-06-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phenylalanine derivatives, optically active substances, salts or coordination compounds thereof, and their use as fungicides
JP2000509047A (ja) 1996-04-30 2000-07-18 ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト ３―アルコキシピリジン―２―カルボキサミドエステル類、その製法および薬剤としてのその使用
JPH1045747A (ja) 1996-08-06 1998-02-17 Pola Chem Ind Inc アンチマイシンａ系化合物の混合物
JPH1053583A (ja) 1996-08-09 1998-02-24 Mitsubishi Chem Corp ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤
GB9622636D0 (en) 1996-10-30 1997-01-08 Scotia Holdings Plc Presentation of bioactives
SI0958289T1 (en) * 1997-02-11 2004-12-31 Janssen Pharmaceutica N.V. Amino acid ester containing azole antifungals
EP0862856B1 (en) 1997-03-03 2003-06-18 Rohm And Haas Company Pesticide compositions
EP1013169A4 (en) 1997-08-29 2001-07-04 Meiji Seika Kaisha RICE PIRICULARIASIS CONTROL AGENT AND WHEAT SCREW AGENT
TW491686B (en) 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
AU751098B2 (en) 1998-02-06 2002-08-08 Meiji Seika Kaisha Ltd. Novel antifungal compounds and process for producing the same
CN1213658C (zh) 1998-11-04 2005-08-10 明治制果株式会社 吡啶甲酰胺衍生物、含有其作为有效成分的有害生物防除剂
AU5073100A (en) 1999-06-09 2001-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine carboxamides and their use as plant protection agents
US6355660B1 (en) 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US20030018052A1 (en) 1999-07-20 2003-01-23 Ricks Michael J. Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
JP2003528806A (ja) 1999-07-20 2003-09-30 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー 殺菌・殺カビ性複素環式芳香族アミドおよびそれらの組成物、使用および製造方法
AU781272B2 (en) 1999-08-20 2005-05-12 Fred Hutchinson Cancer Research Center Compositions and methods for modulating apoptosis in cells over-expressing Bcl-2 family member proteins
US20050239873A1 (en) 1999-08-20 2005-10-27 Fred Hutchinson Cancer Research Center 2 Methoxy antimycin a derivatives and methods of use
PT1204643E (pt) 1999-08-20 2008-09-15 Dow Agrosciences Llc Amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas e suas composições, métodos de utilização e preparação
US6812238B1 (en) 1999-11-02 2004-11-02 Basilea Pharmaceutica Ag N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives
FR2803592A1 (fr) 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US6812237B2 (en) 2000-05-15 2004-11-02 Novartis Ag N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors
US7241804B1 (en) 2000-08-18 2007-07-10 Fred Hutchinson Cancer Research Center Compositions and methods for modulating apoptosis in cells over-expressing Bcl-2 family member proteins
US20020119979A1 (en) 2000-10-17 2002-08-29 Degenhardt Charles Raymond Acyclic compounds and methods for treating multidrug resistance
EP1275653A1 (en) 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
FR2827286A1 (fr) 2001-07-11 2003-01-17 Aventis Cropscience Sa Nouveaux composes fongicides
CA2453577A1 (en) 2001-07-31 2003-02-13 Richard Brewer Rogers Reductive cleavage of the exocyclic ester of uk-2a or its derivatives and products formed therefrom
WO2003031403A2 (en) 2001-10-05 2003-04-17 Dow Agrosciences Llc Process to produce derivatives from uk-2a derivatives
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
CA2526206A1 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens
WO2005014569A1 (en) 2003-07-17 2005-02-17 Akzo Nobel N.V. 1,2,4,-trioxepanes as precursors for lactones
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2005121069A1 (en) 2004-06-04 2005-12-22 Xenoport, Inc. Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
GB0419694D0 (en) 2004-09-06 2004-10-06 Givaudan Sa Anti-bacterial compounds
JP4589959B2 (ja) 2005-02-04 2010-12-01 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物及びその防除方法
CN101160047B (zh) 2005-04-18 2012-06-13 巴斯福股份公司 含有至少一种康唑杀真菌剂、其他杀真菌剂和稳定性共聚物的制剂
WO2007054835A2 (en) 2005-06-21 2007-05-18 Cheminova Agro A/S Synergistic combination of a glyphosate herbicide and a triazole fungicide
RS53673B1 (en) 2005-08-05 2015-04-30 Basf Se FUNGICID MIXTURES CONTAINING SUBSTITUTED ANILIDES 1-METHYL-PIRAZOL-4-IL CARBOXYLIC ACIDS
US8008231B2 (en) 2005-10-13 2011-08-30 Momentive Performance Materials Inc. Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants
US7829592B2 (en) 2006-12-21 2010-11-09 Xenoport, Inc. Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
WO2008105964A1 (en) 2007-02-26 2008-09-04 Stepan Company Adjuvants for agricultural applications
WO2009040397A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
RU2527029C2 (ru) 2008-05-30 2014-08-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ
WO2010042682A1 (en) 2008-10-08 2010-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Azolotriazinone melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
TWI504598B (zh) 2009-03-20 2015-10-21 Onyx Therapeutics Inc 結晶性三肽環氧酮蛋白酶抑制劑
US8465562B2 (en) 2009-04-14 2013-06-18 Indiana University Research And Technology Corporation Scalable biomass reactor and method
CN101530104B (zh) 2009-04-21 2013-07-31 上虞颖泰精细化工有限公司 一种含有磺酰脲类、吡啶类、氰氟草酯的除草剂组合物及其应用
UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
IN2012DN00692A (ja) 2009-08-07 2015-06-19 Dow Agroscience Llc
NZ598809A (en) 2009-09-01 2014-02-28 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
US20110070278A1 (en) 2009-09-22 2011-03-24 Humberto Benito Lopez Metconazole compositions and methods of use
UA109416C2 (xx) 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
US20110082162A1 (en) 2009-10-07 2011-04-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
EP3153021B1 (en) 2009-10-07 2018-11-28 Dow AgroSciences LLC Synergistic fungicidial mixtures for fungal control in cereals
EP2528445A1 (en) 2009-12-08 2012-12-05 Basf Se Pesticidal mixtures
US9156816B2 (en) 2010-02-26 2015-10-13 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazolyloxime derivative or salt thereof and fungicide
EP2563771B1 (en) 2010-04-24 2015-11-25 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
KR101466838B1 (ko) 2010-06-18 2014-11-28 주식회사 녹십자 Sglt2 억제제로서의 티아졸 유도체 및 이를 포함하는 약학 조성물
UA111593C2 (uk) 2010-07-07 2016-05-25 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
UA111167C2 (uk) 2010-08-05 2016-04-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією
EP3058822A1 (en) 2010-08-05 2016-08-24 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations comprising prothioconazole and fluxapyroxad for controlling beet diseases
JP2012036143A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
EP2643300A1 (en) 2010-11-24 2013-10-02 Stemergie Biotechnology SA Inhibitors of the activity of complex iii of the mitochondrial electron transport chain and use thereof for treating diseases
JP6013032B2 (ja) 2011-07-08 2016-10-25 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
CA2861341A1 (en) 2012-01-20 2013-07-25 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds against fungal infection induced plant diseases and method of use thereof
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
ITMI20120405A1 (it) 2012-03-15 2013-09-16 Chemtura Corp "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
IN2014DN09090A (ja) 2012-05-07 2015-05-22 Dow Agrosciences Llc
EP2847187A4 (en) 2012-05-07 2015-10-28 Dow Agrosciences Llc MACROCYCLIC PICOLINAMIDE AS FUNGICIDES
CA2872022A1 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of uk-2a for control of soybean rust
MX2014013642A (es) 2012-05-07 2015-03-03 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas macrociclicas como fungicidas.
CN104470910B (zh) 2012-05-07 2017-03-29 陶氏益农公司 作为杀真菌剂的大环吡啶‑2‑酰胺
US8900625B2 (en) 2012-12-15 2014-12-02 Nexmed Holdings, Inc. Antimicrobial compounds and methods of use
AU2013370490B2 (en) 2012-12-28 2018-05-10 Adama Makhteshim Ltd. N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1 (2H)-carboxamide derivatives
ES2666144T3 (es) 2012-12-28 2018-05-03 Dow Agrosciences Llc Mezclas fungicidas sinérgicas para control fúngico en cereales
CL2015001862A1 (es) 2012-12-28 2015-10-02 Dow Agrosciences Llc Derivados de n-(sustitutos)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3, 4-dihidropirimidon-1 (2h)-carboxilato
JP6336480B2 (ja) 2012-12-28 2018-06-06 アダマ・マクテシム・リミテッド １−（置換ベンゾイル）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オンの誘導体
US9482661B2 (en) 2012-12-31 2016-11-01 Dow Agrosciences Llc Synthesis and use of isotopically labeled macrocyclic compounds
US9750248B2 (en) 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
PL2938190T3 (pl) 2012-12-31 2018-05-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
JP6539205B2 (ja) 2013-07-10 2019-07-03 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 ピコリン酸誘導体を含んでなる相乗性植物病害防除用組成物
UA117375C2 (uk) 2013-09-04 2018-07-25 Медівір Аб Інгібітори полімерази hcv
US9179674B2 (en) 2013-10-01 2015-11-10 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
EP3052488A4 (en) 2013-10-01 2017-05-24 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
WO2015100182A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2015100184A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106061260A (zh) 2013-12-31 2016-10-26 美国陶氏益农公司 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物
WO2015171408A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2016007525A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as a seed treatment
CN106470983A (zh) 2014-07-08 2017-03-01 美国陶氏益农公司 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺
CN106470982A (zh) 2014-07-08 2017-03-01 美国陶氏益农公司 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺
US20160037774A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
EP3240417A4 (en) 2014-12-30 2018-06-06 Dow Agrosciences LLC Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
CN107427000A (zh) 2014-12-30 2017-12-01 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物的用途
AU2015374379B2 (en) 2014-12-30 2018-10-04 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
EP3240418A4 (en) 2014-12-30 2018-07-04 Dow Agrosciences LLC Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN113173838A (zh) 2014-12-30 2021-07-27 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物
AU2015374375B2 (en) 2014-12-30 2019-03-21 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity
JP6603720B2 (ja) 2014-12-30 2019-11-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物の使用
DK3240415T3 (da) 2014-12-30 2022-10-03 Corteva Agriscience Llc Fungicide sammensætninger
US10334852B2 (en) * 2016-08-30 2019-07-02 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
WO2018044991A1 (en) * 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
WO2018045006A1 (en) * 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) * 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
UY37913A (es) * 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
UY37912A (es) * 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi

Also Published As

Publication number Publication date
EP3761790A1 (en) 2021-01-13
CN112040773B (zh) 2022-12-02
CO2020012505A2 (es) 2020-10-30
BR102019004480A2 (pt) 2019-10-01
JP2021515020A (ja) 2021-06-17
KR20200129141A (ko) 2020-11-17
MX2020009347A (es) 2021-01-15
UY38140A (es) 2019-10-31
CL2020002311A1 (es) 2021-01-15
BR102019004480B1 (pt) 2023-03-28
CR20200393A (es) 2020-11-23
CN112040773A (zh) 2020-12-04
CA3093446A1 (en) 2019-09-12
US20200399222A1 (en) 2020-12-24
US11155520B2 (en) 2021-10-26
EP3761790A4 (en) 2021-11-10
AU2019231764A1 (en) 2020-10-01
ZA202005639B (en) 2023-02-22
US20230049481A1 (en) 2023-02-16
CN115745877A (zh) 2023-03-07
US20190276404A1 (en) 2019-09-12
WO2019173665A1 (en) 2019-09-12
JP7336452B2 (ja) 2023-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7336452B2 (ja) 殺真菌剤としてのピコリンアミド
KR102586670B1 (ko) 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드 화합물
EP3052491A1 (en) Use of macrocylic picolinamides as fungicides
US20180186743A1 (en) Picolinamides as fungicides
CN107205385A (zh) 吡啶酰胺作为杀真菌剂的用途
WO2015171408A1 (en) Macrocyclic picolinamides as fungicides
TW201625576A (zh) 作爲殺真菌劑之巨環吡啶醯胺（一）
WO2016007531A1 (en) Macrocyclic picolinamides as fungicides
US10214490B2 (en) Picolinamides as fungicides
TW201808893A (zh) 作為殺真菌劑之吡啶醯胺
WO2017116939A1 (en) Macrocyclic picolinamides as fungicides
RU2797810C2 (ru) Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230824

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230824