JP2002530409A

JP2002530409A - 抗真菌剤としてのピリミジン−４−エナミン

Info

Publication number: JP2002530409A
Application number: JP2000583910A
Authority: JP
Inventors: バルター，ハラルト
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1998-11-06
Filing date: 1999-11-04
Publication date: 2002-09-17
Also published as: CA2348557A1; WO2000031082A1; KR20010083952A; TR200101298T2; US20030040521A1; BR9915128A; HUP0103859A2; CN1328561A; GT199900185A; EP1124830A1; WO2000031082A8; AR021087A1; PL347573A1; RU2001114583A; AU1160200A; US6617330B2; HUP0103859A3

Abstract

(57)【要約】式（Ｉ）の新規ピリミジン誘導体ならびにその可能な異性体および異性体の混合物。前記新規化合物は植物保護特性を有し、植物病原性微生物および昆虫の攻撃による侵襲から植物を保護するのに好適である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、農薬（pesticidal）活性、特に抗真菌（fungicidal）活性および殺
虫（insecticidal）活性を有する、式Ｉの新規ピリミジン誘導体に関し、

【０００２】

【化１３】

【０００３】上式において、

【０００４】Ａが、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、ヘテロ原子を含まない
か１〜３のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／またはＮを含んでもよい、それぞれ遊離状
態または塩の形態の５員環または６員環であり；

【０００５】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換ある
いはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−
Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいは
Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロア
ルコキシにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｏ−Ｃ₂−
Ｃ₆アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ ₆ アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；シアノ；ニトロ；またはトリメチ
ルシリルであり；ただしＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同時に水素ではなく；

【０００６】Ｒ₄が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル基
が未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまたはベ
ンジル；ＮＨＲ₇；ＳＲ₇またはＯＲ₇であり；

【０００７】Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ハロゲン
、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；

【０００８】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール
、ＣＯＯ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−
Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−
Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、
ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；未
置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
またはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；未置換
あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル
、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換さ
れているアリールまたはヘテロアリール；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；ＣＯ−Ｃ₁
−Ｃ₆アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル；ＣＯ−
ヘテロアリール；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；ＳＯ₂−アリール；フェニル基が未
置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣＯ−フェニルまたはＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ ₈ が、未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆
ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換
から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ
ニル、Ｃ₃−Ｃ₄シクロアルキルまたはフェニルであるＣＯＯＲ₈；シアノ；ニト
ロ；またはハロゲンであり；

【０００９】Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル基
が未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまたはベ
ンジルである。

【００１０】本発明は、これらの化合物の製造、これらの化合物の少なくとも１種を有効成
分として含んでなる農薬組成物ならびに農業および園芸における害虫制御のため
の、特に抗真菌剤または殺虫剤としての有効成分または組成物の使用に関する。

【００１１】化合物Ｉおよび、任意にその異性体全ては、塩の形態で得られる。化合物Ｉは
基本的な中心を少なくとも１つ有するので、例えば酸付加塩を形成できる。前記
酸付加塩は、例えば、鉱物酸、典型的には硫酸、リン酸またはハロゲン化水素と
、有機カルボン酸、典型的には酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル
酸またはフタル酸と、ヒドロキシカルボン酸、典型的にはアスコルビン酸、乳酸
、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸と、または安息香酸と、または有機スルホン
酸、典型的にはメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸と形成される。

【００１２】少なくとも１つの酸性基とともに、式Ｉの化合物は塩基とも塩を形成できる。
塩基を有する好適な塩は、例えば金属塩、典型的にはアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩であり、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩
であり、あるいはアンモニアまたはモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ
、ジまたはトリアルキルアミン、典型的にはエチルアミン、ジエチルアミン、ト
リエチルアミンまたはジメチルプロピルアミン、またはモノ、ジまたはトリヒド
ロキシアルキルアミン、典型的にはモノ、ジまたはトリエタノールアミンとの塩
である。適宜、対応する内部塩の形成も可能である。本発明の範囲では、農薬と
して許容できる塩が好ましい。

【００１３】式Ｉの化合物中に不斉炭素原子がある場合、これらの化合物は光学活性の形態
である。二重結合の存在により、化合物は［Ｅ］体および／または［Ｚ］体で得
られる。アトロプ異性も起こりうる。本発明は、エナンチオマーおよびジアステ
レオマーなどの純粋な異性体ならびに可能な異性体の混合物、例えばジアステレ
オマーおよびラセミ体の混合物またはラセミ体の混合物に関する。

【００１４】以上および以下で述べる一般用語は、特に定義されない限り以下の意味を有す
る。

【００１５】アルキル基それ自体またはアルコキシなどの他の基の構成要素としてのアルキ
ル基は、その炭素数に応じて、直鎖または分岐しており、典型的にはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル
、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、１−ヘキシル、３−ヘキ
シル、１−ヘプチルまたは１−オクチルである。

【００１６】アルケニルは、アリル、メタリル、１−メチルビニル、ブタ−２−エン−１−
イル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニルまたは１−オクテニル
などの直鎖または分岐しているアルケニルを意味すると理解される。好ましいア
ルケニル基は、鎖中に３〜４の炭素原子を含む。

【００１７】アルキニルは同様に、炭素原子数に応じて、直鎖または分岐しており、典型的
にはプロパルギル、ブチ−１−イン−１−イル、ブチ−１−イン−３−イル、１
−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−へプチニルまたは１−オクチニルである。
好ましい意味は、プロパルギルである。

【００１８】ハロゲンおよびハロ置換基は、一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意
味すると理解される。フッ素、塩素または臭素が好ましい意味である。

【００１９】ハロアルキルは、同一または異なるハロゲン原子を含み、典型的にはフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル
、３，３，３−トリクロロプロピルである。

【００２０】シクロアルキルは、その環の大きさにより、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである
。

【００２１】アリールは、フェニル、ベンジルまたはナフチルである。フェニルが好ましい
。

【００２２】ヘテロアリールは、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、トリアゾリル
、チエニル、チアゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルである。

【００２３】好ましい化合物は、Ａがフェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジ
ル、ピリミジニル、チエニル［３，２−ｄ］、チエニル［２，３−ｄ］、チエニ
ル［３，４−ｄ］、ピラゾリル、チアゾリルまたはフリルである式Ｉの化合物で
ある。

【００２４】Ａがフェニルであり；

【００２５】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換ある
いはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオま
たはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロ
ピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、
Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ
−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁、Ｒ₂お
よびＲ₃は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃の少なくとも1つはハロ
ゲンであり；

【００２６】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００２７】Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；

【００２８】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；

【００２９】Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである式Ｉの化合物（サブグループＡ）が特に好ましい。

【００３０】前記サブグループＡの範囲で、

【００３１】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素または臭素；未置
換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
チオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはシク
ロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ ₁ 、Ｒ₂およびＲ₃は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃の少なくとも1
つは塩素または臭素であり；

【００３２】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００３３】Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；

【００３４】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；

【００３５】Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る式Ｉの化合物（サブグループＡ１）が好ましい。

【００３６】Ａがピリジニルであり；

【００３７】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換ある
いはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオま
たはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロ
ピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、
Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ
−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁、Ｒ₂お
よびＲ₃は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃の少なくとも1つはハロ
ゲンであり；

【００３８】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００３９】Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；

【００４０】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；

【００４１】Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである、他のグループの式Ｉの化合物（サブグループＢ）が好ま
しい。

【００４２】前記サブグループＢの範囲で、

【００４３】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素または臭素；未置
換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
チオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはシク
ロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ ₁ 、Ｒ₂およびＲ₃は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃の少なくとも1
つは塩素または臭素であり；

【００４４】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００４５】Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；

【００４６】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；

【００４７】Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る式Ｉの化合物（サブグループＢ１）が特に好ましい。

【００４８】Ａがチエニル［２，３−ｄ］であり；

【００４９】Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換あるいはシ
クロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロピルま
たはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ ₂ −Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁およびＲ₂は
同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも1つはハロゲンであり；

【００５０】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００５１】Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；

【００５２】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；

【００５３】Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである、特殊なグループの式Ｉの化合物（サブグループＣ）が好
ましい。

【００５４】前記サブグループＣの範囲で、

【００５５】Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素または臭素；未置換ある
いはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオま
たはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはシクロプロ
ピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、
Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁およ
びＲ₂は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも1つは塩素または臭
素であり；

【００５６】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００５７】Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；

【００５８】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；

【００５９】Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る式Ｉの化合物（サブグループＣ１）が好ましい。

【００６０】Ａがチエニル［３，２−ｄ］であり；

【００６１】Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換あるいはシ
クロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロピルま
たはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ ₂ −Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁およびＲ₂は
同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも1つはハロゲンであり；

【００６２】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００６３】Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；

【００６４】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；

【００６５】Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである、１群の式Ｉの化合物（サブグループＤ）が好ましい。

【００６６】前記サブグループＤの範囲で、

【００６７】Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素または臭素；未置換ある
いはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオま
たはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはシクロプロ
ピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、
Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁およ
びＲ₂は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも1つは塩素または臭
素であり；

【００６８】Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；

【００６９】Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；

【００７０】Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；

【００７１】Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る式Ｉの化合物（サブグループＤ１）が好ましい。

【００７２】本明細書で開示される本発明の最も好ましい化合物は以下のものである：

【００７３】（６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−３Ｈ−キナゾリン−４−イリ
デン）メチルアミン（化合物番号１．８３）

【００７４】（６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−３Ｈ−キナゾリン−４−イリ
デン）メチルアミン（化合物番号１．７４）

【００７５】（６−ブロモ−２−ブチル−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリ
ミジン−４−イリデン）メチルアミン（化合物番号４．３６）

【００７６】（６−ブロモ−２−ブチル−３−ブチル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミ
ジン−４−イリデン）メチルアミン（化合物番号４．３７）

【００７７】（６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］
ピリミジン−４−イリデン）メチルアミン（化合物番号４．２９）

【００７８】（６−クロロ−２−ブチル−３−ブチル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミ
ジン−４−イリデン）カルバミン酸メチルエステル（化合物番号４．１１９）

【００７９】（６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］
ピリミジン−４−イリデン）カルバミン酸メチルエステル（化合物番号４．１２
０）

【００８０】Ｎ−（６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−
ｄ］ピリミジン−４−イリデン）アセトアミド（化合物番号４．１３７）

【００８１】Ｎ−（６−クロロ−２−ブチル−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］
ピリミジン−４−イリデン）アセトアミド（化合物番号４．１３９）。

【００８２】式Ｉの化合物は以下のとおり製造できる。スキーム１（ＯＲ₇またはＮＨＲ₇と異なるＲ₄）

【００８３】

【化１４】

【００８４】式Ｉの化合物は、式ＩＩの１，２−アミノ−シアノ化合物から製造される。環
化（スキーム１の工程ａ））は、ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ₂
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、クロロベンゼンまたはその他の溶媒中で、アミドＲ₄ＣＯＮ
ＨＲ₅の存在下で、ＰＯＣｌ₃、ＰＯＣｌ₃／ＰＣｌ₅またはＳＯＣｌ₂の存在下で
、０℃から還流温度までの温度範囲で、１５分から１８時間の反応時間で好都合
に行われる。得られる化合物ＩＩＩは、ＸがＢｒ、Ｉ、Ｃｌ、Ｏトシレートその
他の脱離基であるアルキルＸ、アルケニルＸ、アルキニルＸ、アルキルＳＯ₂Ｃ
ｌ、アルキルＣＯＣｌ、ＣｌＣＯＯアルキル、ＣｌＣＯＯアリール、ＣｌＣＮま
たはＢｒＣＮなどの求電子試薬Ｒ₆Ｘと、トリエチルアミン、Ｈｕｎｉｇ塩基、
ピリジン、ＮａＨＣＯ₃、ＮａＣＯ₃、Ｋ₂ＣＯ₃またはその他の弱塩基の存在下で
、ＴＨＦ、ジオキサン、ヘキサン、トルエン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ジメチルアセ
トアミドまたはその他の溶媒中で、０℃から還流温度までの温度で、１５分から
４８時間の反応時間で反応する（スキーム１の工程ｂ））。環Ａ中へのハロゲン
の導入（スキーム１中の工程ｃ））は、酢酸、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ピリジン、アルキル化ピリジン、キノリン
またはその他の溶媒中で、０℃から還流温度の温度範囲で、１５分から２４時間
の間、式Ｉの化合物をＣｌ₂、Ｂｒ₂、Ｉ₂、ＩＣｌ、Ｎ−クロロスクシンイミド
、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ＳＯ₂Ｃｌ₂またはそ
の他で処理することにより得られる。他の可能性としては、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃
がハロゲンである式ＩＩのハロゲン化化合物の使用がある。

【００８５】

【化１５】

【００８６】ＡがフェニルでＲ₄がＯＲ₇である式Ｉの化合物の合成がスキーム２に示されて
いる。対応するアミノベンゾニトリルＩＶは、以下のとおり反応して式Ｖの化合
物となる（スキーム２の工程ａ））。まず、トリアルキルアミン、ＮａＨＣＯ₃
、ＣａＣＯ₃、Ｎａ₂ＣＯ₃またはその他の塩基の存在下で、テトラヒドロフラン
、ＣＨＣｌ₃／水、ＣＨ₂Ｃｌ₂、トルエン／水またはその他の溶媒中で、０℃か
ら還流の温度で、１から４８時間チオホスゲンと反応させ；次に、得られたシア
ノイソチオシアネートを、０℃から還流の温度で、１５分から１８時間、アミン
Ｒ₅ＮＨ₂と反応させる。化合物Ｖは、ＮａＨ、ＫＨ、ＮａＯＨ、Ｎａ₂ＣＯ₃、Ｋ ₂ ＣＯ₃またはその他の塩基の存在下で、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、
クロロベンゼン、ＣＨＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ₂、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエーテル、ＤＭＦまたはその他の溶媒中で、０℃から還流の温度で１
５分から２４時間、アルキル−Ｉ、アルキル−Ｂｒまたはベンジル−Ｉ、ベンジ
ル−Ｂｒ、ベンジル−Ｃｌによりアルキル化またはベンジル化される（スキーム
２の工程ｂ））。得られた化合物ＶＩは、テトラヒドロフラン／Ｒ₇ＯＨまたは
純粋なＲ₇ＯＨ中で、０℃から還流の温度で、１５分から２４時間、１から３当
量のＮａＯＲ₇と反応する（スキーム２の工程ｃ））。最終生成物は、スキーム
１の工程ｂ）と等価なスキーム２の工程ｄ）により得られる。

【００８７】

【化１６】

【００８８】Ａがフェニル、Ｒ₄がＯＲ₇およびＲ₆がＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはベンジルであ
る、式Ｉの化合物の他の合成は、スキーム２ａに示されている。式Ｖの化合物は
、スキーム２の工程ｂ）と同様に２から５当量のＣ₁−Ｃ₄アルキル−Ｘまたはベ
ンジル−Ｘと反応して、式Ｉｃのアルキル化またはベンジル化化合物になる。得
られた式Ｉｃの化合物は、次いで、スキーム２の工程ｃ）と同様に式Ｉａの化合
物に変換される。化合物ＩｃおよびＩａは、Ｅ体および／またはＺ体で得られる
。

【００８９】

【化１７】

【００９０】スキーム３は、式Ｉの化合物を得る他の方法を示している。式ＩＩの化合物は
、ｐ−ＴｓＯＨ、ＣＦ₃ＣＯＯＨ、ＣＨ₃ＳＯ₃Ｈ、ＨＣｌ、Ｈ₂ＳＯ₄、ＨＢＦ₄、
ＡｌＣｌ₃、ＦｅＣｌ₃、ＴｉＣｌ₄またはその他の触媒の存在下または非存在下
で、ＣＨＣｌ₃、トルエン、シクロヘキサン、テトラヒドロフランなどの溶媒中
または好ましくは溶媒なしで、０℃からオルトカーボネートの還流温度の温度で
１５分から４８時間テトラアルキルオルトカーボネート（（ＣＯＲ₇）₄、スキー
ム３の工程ａ））と反応し、化合物ＶＩＩとなる。溶媒がＲ₅ＮＨ₂またはテトラ
ヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、トルエン、ベンゼン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはその他のいずれかである場合、閉
環は、１から３０当量のアミンＲ₅ＮＨ₂の存在下で、０℃から還流の温度で１５
分から２４時間行われる（スキーム３の工程ｂ））。得られた化合物ＶＩＩＩは
、スキーム１の工程ｂ）に等しいスキーム３の工程ｃにより化合物Ｉに変換され
る。

【００９１】式Ｉの化合物は以下のとおり製造できる。

【００９２】

【化１８】

【００９３】式ＩＩの化合物を、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、
トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはその他の溶媒中
で、塩基または酸の存在下０℃から還流の温度で、１５分から４８時間、１から
３当量の（Ｒ₇Ｏ）₂Ｃ＝Ｎ−Ｒ₅などのＮ−アルキルイミドカルボン酸ジアルキ
ルエステルと反応させ、化合物ＶＩＩＩとする（スキーム４の工程ａ）。式Ｉの
化合物は、スキーム３の工程ｂ）〜ｄ）と類似のスキーム４工程ｂ）〜ｄ）によ
り得られる。

【００９４】

【化１９】

【００９５】文献から知られる、または例えばＡがフェニルの場合対応する安息香酸から出
発して簡単に製造されるアミドＩＸを、まず溶媒とともにまたは溶媒なしで、好
ましくは溶媒なしで、ＰＯＣｌ₃、ＰＯＣｌ₃／ＰＣｌ₅、ＳＯＣｌ₂、ＣＣｌ₄／
Ｐ（フェニル）₃またはＣＢｒ₄／Ｐ（フェニル）₃と反応させ（スキーム５の工
程ａ）、次いでトリエチルアミン、Ｎａ₂ＣＯ₃またはその他の追加の塩基の存在
下で、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、キシ
レンまたはその他の溶媒中で、０℃から還流温度で１から２４時間、１から５当
量のＲ₆ＮＨ₂と反応させ、化合物Ｘとする。化合物Ｘは、ラネーニッケル、Ｐｄ
またはＰｔなどの触媒の存在下で、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノー
ルなどのアルコールまたはその他の溶媒中で、０℃から還流の温度で、１５分か
ら２４時間水素化されて化合物ＸＩになる（スキーム５の工程ｂ））。化合物Ｘ
Ｉは、化合物Ｘと同様に、その互変体ＸＩａまたはＸＩｂの形態で存在しうる。
式ＸＩの化合物は、スキーム３の工程ａ）と同様にオルトカーボネートＣ（ＯＲ ₇ ）₄またはアルキル−Ｃ（ＯＲ₇）₃などのオルトエステルと反応する（スキーム
５の工程ｃ））。通常、異性体ＩＡおよびＩＢの混合物が得られる。

【００９６】

【化２０】

【００９７】本発明は、ＥおよびＺ異性体およびその互変体を含む、式ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩ、
ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＸおよびＸＩの中間体にも関する。

【００９８】

【化２１】

【００９９】

【化２２】

【０１００】このような溶媒または希釈剤の例としては、芳香族、脂肪族および脂環式炭化
水素およびハロゲン化炭化水素、典型的にはベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エ
ーテル、典型的にはジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、典型的にはアセトンまたはメチルエ
チルケトン；アルコール、典型的にはメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；エステル、典型的にはエ
チルアセテートまたはブチルアセテート；アミド、典型的にはＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、典型的にはアセトニトリル；およびス
ルホキシド、典型的にはジメチルスルホキシドがある。トリエチルアミン、ピリ
ジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に使用
される塩基は、溶媒または希釈剤として使用できる。好適な塩基は、例えば、ア
ルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属ヒドリドま
たはアルカリ土類金属ヒドリド、アルカリ金属アミドまたはアルカリ土類金属ア
ミド、アルカリ金属アルカノレートまたはアルカリ土類金属アルカノレート、ア
ルカリ金属カーボネートまたはアルカリ土類金属カーボネート、アルカリ金属ジ
アルキルアミドまたはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属ア
ルキルシリルアミドまたはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルカリア
ミン、アルキレンジアミン、任意にＮ−アルキル化された、任意に不飽和のシク
ロアルキルアミン、塩基性ヘテロ環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミン
である。記載するに値する例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒ
ｔ−ブタノレート、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビ
ス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、トリエ
チレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロ
キシドおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢ
Ｕ）がある。

【０１０１】本発明は、その互変形態で農薬活性、特に抗真菌活性を有する、中間体として
の式Ｘ（Ａがフェニルの時互変体ＸａおよびＸｂ）の新規ニトロベンズアミジン
誘導体および

【０１０２】

【化２３】

【０１０３】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₆が式Ｉの化合物の場合と同じ意味を持ち、Ｒ₅が
水素である場合、可能性のある異性体および異性体の混合物にも関する。

【０１０４】式Ｘは、２つの互変形態ＸａおよびＸｂを含んでなると理解される。

【０１０５】本発明は、これらの化合物の製造、これらの化合物の少なくとも１つを有効成
分として含んでなる農薬組成物ならびに農業および園芸における害虫制御、特に
抗真菌剤としての有効成分または組成物の使用に関する。

【０１０６】化合物Ｘおよびその互変体（ＸａおよびＸｂ）または／およびそのＥ／Ｚ異性
体はその塩の形態で得られることもある。化合物Ｘ（ＸａおよびＸｂ）は、基本
的な中心を少なくとも１つ有するので、例えば酸付加塩を形成できる。前記酸付
加塩は、例えば、鉱物酸、典型的には硫酸、リン酸またはハロゲン化水素と、有
機カルボン酸、典型的には酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸ま
たはフタル酸と、ヒドロキシカルボン酸、典型的にはアスコルビン酸、乳酸、リ
ンゴ酸、酒石酸またはクエン酸と、または安息香酸と、または有機スルホン酸、
典型的にはメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸と形成される。

【０１０７】少なくとも１つの酸性基とともに、式Ｘの化合物（ＸａおよびＸｂ）は塩基と
も塩を形成できる。塩基を有する好適な塩は、例えば金属塩、典型的にはアルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩であり、例えばナトリウム塩、カリウム塩ま
たはマグネシウム塩であり、あるいはアンモニアまたはモルホリン、ピペリジン
、ピロリジン、モノ、ジまたはトリアルキルアミン、典型的にはエチルアミン、
ジエチルアミン、トリエチルアミンまたはジメチルプロピルアミン、またはモノ
、ジまたはトリヒドロキシアルキルアミン、典型的にはモノ、ジまたはトリエタ
ノールアミンとの塩である。適宜、対応する内部塩の形成も可能である。本発明
の範囲では、農薬として許容できる塩が好ましい。

【０１０８】式Ｘの化合物（ＸａおよびＸｂ）中に不斉炭素原子がある場合、これらの化合
物は光学活性の形態である。二重結合の存在により、化合物は［Ｅ］体および／
または［Ｚ］体で得られる。アトロプ異性も起こりうる。本発明は、エナンチオ
マーおよびジアステレオマーなどの純粋な異性体ならびに可能な異性体の混合物
、例えばジアステレオマーおよびラセミ体の混合物またはラセミ体の混合物に関
する。

【０１０９】好ましい化合物は、

【０１１０】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素またはハロゲンであり；

【０１１１】Ｒ₆およびＲ₅が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換あるいはＣ ₃ −Ｃ₄シクロアルキルに置換されたＣ₁−Ｃ₅アルキル；Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル；Ｃ ₂ −Ｃ₅アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₄シクロアルキル；Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₅ハ
ロアルキル；またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシである式Ｘの化合物（サブグループ
ＡＡ）である。

【０１１２】前記サブグループＡＡの範囲内で、

【０１１３】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素、塩素、臭素またはヨウ
素であり；

【０１１４】Ｒ₆が、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、ＯＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄
シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₅アルキニルであり；

【０１１５】Ｒ₅が、Ｃ₃−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニル、Ｃ₃−
Ｃ₄シクロアルキルまたは−ＣＨ₂−シクロプロピルである式Ｘの化合物（サブグ
ループＢＡ）が好ましい。

【０１１６】式Ｘの中間体化合物は以下のとおり製造してもよい。

【０１１７】

【化２４】

【０１１８】式Ｘの化合物（ＸａおよびＸｂ）は、文献から公知であるかまたは公知のハロ
安息香酸のニトロ化により容易に合成可能な対応するニトロ安息香酸から出発し
て製造されることが好ましい。ニトロ安息香酸クロライドＸＩＩＩ（スキーム６
の工程ａ））の製造は、ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ₂、トルエ
ン、ヘキサン、シクロへキサンまたはその他の溶媒中または溶媒なしで、０℃か
ら還流温度までの温度範囲で、０．５から２４時間、トリアルキルアミンまたは
ピリジンなどの触媒の存在下または非存在下で、ＸＩＩとＰＯＣｌ₃、ＰＯＣｌ₃ ／ＰＣｌ₅またはＳＯＣｌ₂との反応により好都合に実施される。次いで、酸クロ
ライドＸＩＩＩは、トリアルキルアミン、ピリジン、ＮａＣＯ₃、Ｋ₂ＣＯ₃また
はその他の追加塩基の存在下で、エーテル（ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、
テトラヒドロフラン）、ハロ炭化水素（ＣＨ₂Ｃｌ₂、ＣＨＣｌ₃）、芳香族炭化
水素（トルエン、キシレン）またはその他の溶媒中で、０℃から還流温度の温度
範囲で０．５から２４時間、ＸＩＩＩとアミンＨ₂ＮＲ₆またはアミンＨ₂ＮＲ₅と
を反応させることにより、対応するアミドＩＸ（ＩＸａまたはＩＸｂ）に変換さ
れる（スキーム６の工程ｂ））。弱塩基などの触媒の存在下または非存在下で、
ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ₂、トルエン、ヘキサン、シクロへ
キサンまたはその他の溶媒の存在下または溶媒なしで、０℃から還流温度までの
温度範囲で、０．５から２４時間、ＩＸ（ＩＸａまたはＩＸｂ）をＰＯＣｌ₃、
ＰＯＣｌ₃／ＰＣｌ₅、ＳＯＣｌ₂、ＣＣｌ₄／Ｐ（フェニル）₃またはＣＢｒ₄／Ｐ
（フェニル）₃でハロゲン化すると、化合物ＸＩＶ（ＸＩＶａまたはＸＩＶｂ）
が生じる（スキーム６の工程ｃ））。得られた化合物ＸＩＶ（ＸＩＶａまたはＸ
ＩＶｂ）は、トリアルキルアミンまたはピリジンなどの塩基の可能な付加のもと
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ヘキサ
ン、トルエン、シクロヘキサン、ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ₂
またはその他の溶媒中で、０℃から還流温度の間の温度で、０．５から２４時間
、ＸＩＶをＨ₂ＮＲ₅またはＨ₂ＮＲ₆と反応させることにより、ニトロベンズアミ
ド生成物Ｘ（ＸａおよびＸｂ）に変換される（スキーム６の工程ｄ））。

【０１１９】

【化２５】

【０１２０】スキーム７の反応工程ａ）およびｂ）は、スキーム６の反応工程ｃ）およびｄ
）に対応する。トリエチルアミン、ピリジン、Ｎａ₂ＣＯ₃、Ｋ₂ＣＯ₃などの塩基
の存在下で、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ＣＨＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ₂、トルエン、シクロヘキサンまたはそ
の他の溶媒中で、０℃から還流温度までの温度範囲で、０．５から２４時間、中
間体ＸＶＩＩをＲ₅ＸまたはＲ₆Ｘ（Ｘ＝Ｂｒ，Ｉ）、ジメチル−またはジエチル
サルフェイト、ＣｌＣＮ、ＢｒＣＮ、ＣｌＣＯＯアルキル、ＮＣＳ、ＮＢＳ、Ｎ
ＩＳ、アルキルＣＯＣｌ、アルキルＳＯ₂Ｃｌまたはその他と反応させると（ス
キーム７の工程ｃ））、式Ｘの化合物が生じる（ＸａおよびＸｂ）。

【０１２１】本発明は、式ＸＩＶの中間体、すなわちＸＩＶａおよびＸＩＶｂならびに中間
体ＸＶＩＩ、すなわちＸＶＩＩａおよびＸＶＩＩｂにも関する。

【０１２２】

【化２６】

【０１２３】驚くべきことに、式Ｘの新規化合物（ＸａおよびＸｂ）は、実際上の目的で、
真菌ならびに細菌およびウィルスにより起こされる病気に対して植物を守る活性
の非常に好都合なスペクトルを有することが見出された。

【０１２４】式Ｘの化合物（ＸａおよびＸｂ）は、農業部門または関連分野において、植物
の害虫を制御するための有効成分として使用できる。この新規化合物は、低施用
量での優れた活性、植物が十分な耐性を持つことおよび環境面で安全であること
により特徴づけられる。これらの化合物は、非常に有用な治療的特性、予防的特
性および浸透特性を有し、さまざまな栽培植物を守るために使用される。式Ｘ（
ＸａおよびＸｂ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の部分
（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する害虫を防ぐまたは殺すと同時に、後
に成長するこれらの植物の部分を、例えば植物病原性微生物から守るために用い
ることができる。

【０１２５】驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は実際上の目的で、真菌ならびに細菌およ
びウィルスにより起こされる病気に対して植物を守る活性の非常に好都合なスペ
クトルを有することが見出された。

【０１２６】式Ｉの化合物は、農業部門または関連分野において、植物の害虫を制御するた
めの有効成分として使用できる。この新規化合物は、低施用量での優れた活性、
植物が十分な耐性を持つことおよび環境面で安全であることにより特徴づけられ
る。これらの化合物は、非常に有用な治療的特性、予防的特性および浸透特性を
有し、さまざまな栽培植物を守るために使用される。式Ｉの化合物は、有用な植
物の異なる作物の植物または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生
する害虫を防ぐまたは殺すと同時に、後に成長するこれらの植物の部分を、例え
ば植物病原性微生物から守るために用いることができる。

【０１２７】本発明による式Ｉの化合物は、さらに、農業、園芸および林業において、有用
な植物および観賞植物に発生する昆虫またはダニ目の害虫に対して活性のある有
用な化合物である。式Ｉの化合物は、ハダニ、アブラムシ、蝶の毛虫およびコメ
セミなどの、綿、野菜、果物および米につく害虫を制御するのに特に好適である
。Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉなどのハダニ、Ａｐｈｉｄｓｃｒａｃｃｉ
ｖｏｒａなどのアブラムシ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓなどの蝶
の毛虫およびＮｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓまたはＮｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓなどのコメセミが主に制御される。

【０１２８】式Ｉの化合物を、植物繁殖物質、特に種子（果実、塊茎、穀粒）および植物挿
穂（例えば、コメ）の処理のため、菌感染ならびに土中の植物病原性菌類に対す
る保護のための仕上げ剤として式Ｉの化合物を使用することが可能である。

【０１２９】式Ｉの化合物は、例えば、以下の綱の植物病原菌に対して有効である：Ｆｕｎ
ｇｉｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ（例えばＢｏｔｒｙｔｉｓ，Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ，Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ，ＣｅｒｃｏｓｐｏｒａおよびＡｌｔｅｒｎａｒｉａ）およびＢａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ（例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ，Ｈｅｍｉｌｅｉａ，Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）。さらに、それらはＡｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ綱（例えば、Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａおよびＥｒｙｓｉｐｈｅ，Ｐｏｄｏｓｈａｅｒａ，Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ
，Ｕｎｃｉｎｕｌａ）およびＯｏｍｙｃｅｔｅｓ綱（例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ，Ｐｙｔｈｉｕｍ，Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）に対しても有効である。さ
らに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性細菌およびウィルスに対して（例えば、
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｓｐｐ，Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｐｐ，Ｅｒｗｉ
ｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａならびにタバコモザイクウィルスに対して）有効で
ある。

【０１３０】本発明の範囲内で、守られる目標作物は、典型的には以下の植物種を含んでな
る：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、コメ、メイズ、モロコシおよび関連
種）；ビーツ（テンサイおよび飼料ビーツ）；仁果、石果および柔らかい果実（
リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーお
よびブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンズマメ、エンドウ、ダイズ）；
油科植物（ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油
植物、ココアビーンズ、アメリカホドイモ）；キュウリ科植物（カボチャ、キュ
ウリ、メロン）；繊維植物（綿、アマ、大麻、ジュート）；柑橘類果実（オレン
ジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ほうれん草、レタス、ア
スパラガス、キャベツ、人参、タマネギ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノ
キ科（アボガド、シナモン、ショウノウ）またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナ
ス、サトウキビ、茶、トウガラシ、つる植物、ホップ、バナナおよび天然ゴム植
物などの植物ならびに観賞植物。

【０１３１】式Ｉの化合物は、通常組成物の形態で使用され、さらなる化合物と同時にまた
は引き続いて処理すべき作物領域または植物に適用（applied）できる。これら
のさらなる化合物は、例えば、植物の生長に影響する肥料または微量栄養供与体
または他の配合物である。それらは、望まれる場合、配合物の業界で通常使用さ
れるさらなるキャリアー、界面活性剤または適用促進補助剤と一緒になった、選
択的除草剤ならびに殺虫剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤また
はこれらの配合物のいくつかの混合物でもよい。

【０１３２】式Ｉの化合物は他の抗真菌剤と混合され、思いがけない相乗的活性を示すこと
がある。

【０１３３】特に好ましい混合成分は、アザコナゾール、ビテルタノール、プロピコナゾー
ル、ディフェノコナゾール、ディニコナゾール、キプロコナゾール、エポキシコ
ナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコ
ナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、テブコナゾール
、テトラコナゾ−ル、フェンブコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、
パーフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピリフェノックス、プ
ロクロラズ、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはト
リチコナゾールなどのアゾール；アンシミドル、フェナリモルまたはヌアリモル
などのピリミジニルカルビノール；ブピリメート、ジメチリモールまたはエチリ
モールなどの２−アミノ−ピリミジン；ドデモルフ、フェンプロピジン、フェン
プロピモルフ、スピロキサミンまたはトリデモルフなどのモルホリン；シプロジ
ニル、ピリメタニルまたはメパニピリンなどのアニリノピリミジン；フェンピク
ロニルまたはフルジオキソニルなどのピロール；ベナラキシル、フララキシル、
メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレースまたはオキサジキシルなどのフェ
ニルアミド；ベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾールまたはチ
アベンダゾールなどのベンズイミダゾール；クロゾリネート、ジクロゾリン、イ
プロジン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリンなどのジカルボキ
シミド；カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、メプロニル、オキシカル
ボキシンまたはチフルザミドなどのカルボキサミド；グアザチン、ドジンまたは
イミノクタジンなどのグアニジン；アゾキシストラビン、クレゾキシム−メチル
、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、メチル２［（２−トリフルオロメチル
）−ピリド−６−イロキシメチル］−３−メトキシ−アクリレートまたは２−［
α｛［（α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ］−オキシ｝
−ｏ−トリル］−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（トリフ
ロキシストロビン）などのストロビルリン；フェルバム、マンコゼブ、マネブ、
メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブまたはジラムなどのジチオカルバメート
；カプタフォル、カプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、ホルペトまた
はトリフルアニドなどのＮ−ハロメチルチオ−ジカルボキシミド；ボルドー液、
水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンコッパーまたはオキシン−コッ
パーなどの銅化合物；ディノカップまたはニトロタール−イソプロピルなどのニ
トロフェノール誘導体；エジフェンホス、イプロベンフォス、イソプロチオラン
、フォスジフェン、ピラゾフォスまたはトクロフォス−メチルなどの有機リン誘
導体；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン−Ｓ、キノメ
チオナット、クロロネブ、クロロタロニル、キモクサニル、ジクロン、ジクロメ
ジン、ジクロラン、ジエトフェンカーブ、ジメトモルフ、ジチアノン、エトリジ
アゾール、ファモクサドン、フェナミドン、フェントン、フェルムゾン、フルア
ジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒ
メキサゾール、カスガマイシン、メタスルホカーブ、ペンシキュロン、フタリド
、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカーブ、ピロキロン、キノキシフェ
ン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン、
バリダマイシン、（Ｓ）−５−メチル−２−メチルチオ−５−フェニル−３−フ
ェニルアミノ−３，５−ジヒドロイミダゾール−４−オン（ＲＰＡ４０７２１
３）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オ
キソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１）、Ｎ−アリル−４
，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯ
Ｎ６５５００）、４−クロロ−４−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリ
ルイミダゾール−１−スルホン−アミド（ＩＫＦ−９１６）、Ｎ−（１−シアノ
−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピ
オンアミド（ＡＣ３８２０４２）またはイプロバリカーブ（ＳＺＸ７２２）
などのさまざまな構造を持つ他の化合物である。

【０１３４】好適なキャリアーおよび補助剤は、固形または液体であり、配合物技術に有用
な物質であり、例えば、天然または再生鉱物質物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘
着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。

【０１３５】式Ｉの化合物または少なくとも１つの前記化合物を含む農薬組成物を適用する
好ましい方法は、葉面適用である。適用の頻度および施用量は対応する病原体に
よる侵襲の危険度による。しかし、式Ｉの化合物は、植物のある地点を液体配合
物で浸すことにより、または固体形態、例えば顆粒状形態の化合物を土壌に散布
する（土壌散布）ことにより、土を通して根から植物に浸透することもできる（
浸透作用）。マコモなどの作物では、そのような顆粒は灌漑された水田に散布す
ることができる。式Ｉの化合物は、種子または塊茎を抗真菌剤の液体配合物に含
浸するかまたは固体配合物でそれらをコーティングすることにより、種子に適用
できる（コーティング）。

【０１３６】式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または好ましくは配合物の分野で従来使
用されている補助剤とともに使用される。このため、前記化合物は、乳剤、コー
ティング可能なペースト、直接スプレー可能なまたは希釈可能な溶液、希薄エマ
ルション、湿潤可能なパウダー、可溶性パウダー、ダスト、顆粒および例えばポ
リマー性物質中のカプセル化に公知の方法で処方されるのが好都合である。組成
物の種類と同様に、スプレー、噴霧、ダスティング、散乱、コーティングまたは
そそぎ込みなどの散布の方法も、意図する目的および一般状況に応じて選択され
る。

【０１３７】有利な施用量は、通常ヘクタール（ｈａ）あたり有効成分（ａ．ｉ．）５ｇか
ら２ｋｇであり、好ましくは１０ｇから１ｋｇａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましく
は２０ｇから６００ｇａ．ｉ．／ｈａである。種子を浸す薬剤として使用され
る場合、好都合な使用量は種子１ｋｇあたり有効成分１０ｍｇから１ｇである。

【０１３８】配合物、すなわち式Ｉの化合物および望まれる場合固体または液体の補助剤を
含む組成物は、典型的には前記化合物を増量剤、例えば溶媒、固体キャリアーお
よび任意に界面活性剤とともに完全に混合および／または粉砕することにより公
知の方法で製造される。

【０１３９】好適なキャリアーおよび補助剤は固体または液体であり、配合物技術に通常使
用される物質に対応し、例えば、天然または再生鉱物質物質、溶媒、分散剤、湿
潤剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。そのようなキャリア
ーは、例えばＷＯ９７／３３８９０に記載されている。

【０１４０】配合物の分野で通例使用されているさらなる界面活性剤は専門家に公知であり
、関連文献に見出すことができる。

【０１４１】農薬配合物は、通常、０．１から９９重量％の、好ましくは０．１から９５重
量％の式Ｉの化合物を、９９．９から１重量％、好ましくは９９．８から５重量
％の固体または液体補助剤を、０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重
量％の界面活性剤を含有する。

【０１４２】市販の製品を濃縮物として処方するのが好ましいが、エンドユーザーは通常希
釈した配合物を使用する。

【０１４３】前記組成物は、特殊な効果を得るために、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バイ
ンダーまたは粘着付与剤などのさらなる補助剤ならびに肥料、微量栄養供与体ま
たはその他の配合物も含む。

【０１４４】以下の非限定的な例は上述の本発明をさらに詳細に説明する。温度は摂氏温度
である。以下の略語が使用される。Ｅｔ＝エチル；ｉ−ｐｒｏｐｙｌ＝イソプロ
ピル；Ｍｅ＝メチル；ｍ．ｐ．＝融点。「ＮＭＲ」は、核磁気共鳴スペクトルを
意味する。ＭＳはマススペクトルである。「％」は、他の単位で示されていない
限り重量％である。

【０１４５】製造例：

【０１４６】例Ｐ−１：５−クロロ−２−ニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルベンズアミジン

【０１４７】

【化２７】

【０１４８】スルホン化フラスコ中で、３２．８ｇ（０．１２５ｍｏｌ）の５−クロロ−２
−ニトロ安息香酸プロピルアミドを７４．４ｇ（０．６２５ｍｏｌ）のＳＯＣｌ ₂ に溶解し、還流温度で４時間加熱する。余分なＳＯＣｌ₂を水流ポンプ中で除去
し、粗イミドイルクロライドを３０ｍｌの無水ＴＨＦに溶解する。得られた溶液
を、１５．４ｇ（０．２６ｍｏｌ）の１−アミノプロパンを３０ｍｌのＴＨＦに
溶解させた撹拌中の溶液に滴下して加える。混合物を還流温度で５時間撹拌し、
溶媒を水流ポンプで除去する。残留物を酢酸エチルに溶解し、有機層を水および
飽和炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄する。有機層を乾燥した後、溶媒を水流ポン
プで除去し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで未精製物質を精製する（
溶離液：ヘキサン／ＴＨＦ＝３：１）。収量：茶色の結晶形態の５−クロロ−２
−ニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルベンズアミジン２７．８ｇ；ｍ．ｐ．６３−６４
℃。

【０１４９】例Ｐ−２：２−アミノ−５−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ジプロピルベンズアミジン

【０１５０】

【化２８】

【０１５１】２７．４ｇ（０．０９７ｍｏｌ）の５−クロロ−２−ニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルベンズアミジンを２００ｍｌのＴＨＦに溶解し、１５ｇのラネーニッケル／
エタノールの存在下で、室温で５時間水素化する（水素の吸収：９４％）。次い
で、触媒を濾過して除き溶媒を水流ポンプで除く。残留物をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィーで精製する（溶離液：ヘキサン／ＴＨＦ＝１：１、次いでＴ
ＨＦ）。収量：茶色の油の形態の２−アミノ−５−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ジプロピ
ルベンズアミジン１１．９ｇ（¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；ｐｐｍ／多重度／水
素数）：０．９１／ｍ／６Ｈ；１．５６／ｍ／４Ｈ；３．１０／ｍ（ブロード）
／４Ｈ；３．７５／ｓ（ブロード）／２Ｈ；６．６３／ｄ／１Ｈ；７．０２／ｄ
／１Ｈ；７．１０／ｄｄ／１Ｈ。例Ｐ−３：（６−クロロ−２−プロポキシ−３
−プロピル−３Ｈ−キナゾリン−４−イリデン）プロピルアミン

【０１５２】

【化２９】

【０１５３】小さな蒸留装置中で、２．５ｇ（９．８ｍｍｏｌ）の２−アミノ−５−クロロ
−Ｎ，Ｎ’−ジプロピルベンズアミジンおよび３．４ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）の
テトラ−ｎ−プロピルオルトカーボネートを、１３５℃で１４時間加熱する。次
いで、プロパノールおよび過剰のテトラ−ｎ−プロピルオルトカーボネートを水
流ポンプ中で蒸留して除き、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで
精製する（溶離液：ヘキサン／ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝１０：１）。
収量：茶色がかった結晶の形態の（６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル
−３Ｈ−キナゾリン−４−イリデン）プロピルアミン１．１ｇ、ｍ．ｐ．５０−
５１℃。

【０１５４】例Ｐ−４：２−ブチル−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジ
ン−４−イリデンアミン

【０１５５】

【化３０】

【０１５６】スルホン化フラスコ中で、１１．１６ｇ（０．０９ｍｏｌ）の２−アミノ−３
−シアノチオフェンおよび１．４３ｇ（０．１ｍｏｌ）の吉草酸プロピルアミド
を１５０ｍｌのトルエンに溶解し、５０℃まで加熱する。この溶液に、約５０か
ら５５℃の一定温度で、１６．９ｇ（０．１１ｍｏｌ）のＰＯＣｌ₃を滴下して
加える。添加終了後、混合物を還流温度で１時間撹拌する。次いで、トルエンを
水流ポンプで除去し、残留物を酢酸エチルに溶解する。有機層を飽和炭酸ナトリ
ウム溶液で数回洗浄し、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥した後、溶媒を真空中で除去
する。得られた茶色の油（１９．４ｇ）は純粋な２−ブチル−３−プロピル−３
Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデンアミンからなる（¹Ｈ−Ｎ
ＭＲデータ、表５参照）。

【０１５７】例Ｐ−５：（２−ブチル−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミ
ジン−４−イリデン）メチルアミン

【０１５８】

【化３１】

【０１５９】スルホン化フラスコ中で、３．７４ｇ（０．０１５ｍｏｌ）の２−ブチル−３
−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデンアミン、２
．８４ｇ（０．０３ｍｏｌ）のＭｅＩ、４．１５ｇ（０．０３ｍｏｌ）の粉末炭
酸ナトリウムおよび５０ｍｌの無水ＤＭＦを内部温度７０℃で４時間撹拌する。
次いで、ＤＭＦを真空で蒸留して除き、残留物を酢酸エチルに溶解する。有機層
を水で洗浄し、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥した後、溶媒を水流ポンプで除去する
。シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで未精製物質を精製する（溶離液：ヘ
キサン／ＴＨＦ＝１：１）。収量：黄色結晶の形態の（２−ブチル−３−プロピ
ル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデン）メチルアミン２．
７ｇ、ｍ．ｐ．４５−４７℃。

【０１６０】例Ｐ−６：（２−ブチル−６−クロロ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３
−ｄ］ピリミジン−４−イリデン）メチルアミン

【０１６１】

【化３２】

【０１６２】スルホン化フラスコ中で、０．９２ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の（２−ブチル−３
−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデン）メチルア
ミンを１０ｍｌの無水ピリジンに溶解し、７０℃まで加熱する。次いで、０．７
１ｇ（５．３ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを加え、得られた混合物を
１時間７０℃に加熱する。反応終了後、ピリジンを水流ポンプで除去し、残留物
を酢酸エチルに溶解する。有機層を水で数回洗浄し、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥
した後、溶媒を真空で除去する。シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで未精
製物質を精製する（溶離液：ヘキサン／ＴＨＦ＝２：１）。収量：茶色の油の形
態の（２−ブチル−６−クロロ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピ
リミジン−４−イリデン）メチルアミン０．９５ｇ（¹Ｈ−ＮＭＲデータ、表５
参照）。

【０１６３】例Ｐ−７：３−シアノ−２−（１，１−ジプロポキシメチレンアミノ）チオフ
ェン

【０１６４】

【化３３】

【０１６５】小さな蒸留装置中で、１２．４ｇ（０．１ｍｏｌ）の２−アミノ−３−シアノ
チオフェンと３７．２ｇ（０．１５ｍｏｌ）のテトラｎ−プロピルオルトカーボ
ネートの混合物を３時間１５５℃に加熱する。反応中に発生するｎ−ＰｒＯＨを
直接蒸留して反応フラスコ外に出す。反応終了後、余分のテトラ−ｎ−プロピル
オルトカーボネートを減圧下で蒸留して除き、得られた未精製の物質をシリカゲ
ルのカラムクラマトグラフィーで精製する（溶離液：ヘキサン／ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテル，６：１）。収量：わずかに茶色がかった結晶の形態の３−シ
アノ−２−（１，１−ジプロポキシメチレンアミノ）チオフェン、１０．６ｇ；
ｍ．ｐ．６５−６７℃。

【０１６６】例Ｐ−８：５−クロロ−３−シアノ−２−（１，１−ジプロポキシメチレンア
ミノ）チオフェン

【０１６７】

【化３４】

【０１６８】スルホン化フラスコ中に、３．０２ｇ（０．０１２ｍｏｌ）の３−シアノ−２
−（１，１−ジプロポキシメチレンアミノ）チオフェンを、１５ｍｌの無水ピリ
ジンに撹拌しながら加える。次いで内部温度を６０℃に上げ、１．９ｇ（０．０
１４４ｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを３回に分けて加える。６０℃で３
時間撹拌後、ピリジンを水流ポンプで除去し、残留物を酢酸エチルに溶かす。有
機層を水で２回洗浄し、乾燥後水流ポンプで溶媒を除去する。未精製の物質をシ
リカゲルのカラムクラマトグラフィーで精製する（溶離液：ｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテル／ヘキサン，１：６）。収量：茶色がかった結晶の形態の５−クロ
ロ−３−シアノ−２−（１，１−ジプロポキシメチレンアミノ）チオフェン、３
．５ｇ，ｍ．ｐ．５５−５７℃。

【０１６９】例Ｐ−９：３−プロピル−２−プロポキシ−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリ
ミジン−４−イリデンアミン

【０１７０】

【化３５】

【０１７１】スルホン化フラスコ中で、５．７ｇ（０．０２３ｍｏｌ）の３−シアノ−２−
（１，１−ジプロポキシメチレンアミノ）チオフェンおよび３５ｍｌの１−アミ
ノプロパンを還流温度で５時間加熱する。次いで、余分な１−アミノプロパンを
蒸留して除き、残留物をシリカゲルのカラムクラマトグラフィーで精製する（溶
離液：ヘキサン／酢酸エチル，１：１）。収量：茶色がかった結晶の形態の３−
プロピル−２−プロポキシ−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリ
デンアミン、５．１ｇ；ｍ．ｐ．６１−６３℃。

【０１７２】例Ｐ−１０：（３−プロピル−２−プロポキシ−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］
ピリミジン−４−イリデン）メチルアミン

【０１７３】

【化３６】

【０１７４】スルホン化フラスコ中で、４．５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の３−プロピル−２
−プロポキシ−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデンアミン、
５．１ｇ（０．０３６ｍｏｌ）のＣＨ₃Ｉ、５．０ｇ（０．０３６ｍｏｌ）の粉
末炭酸カリウムおよび８０ｍｌの無水ＤＭＦを、内部温度９０〜１００℃で４時
間撹拌する。次いで、溶媒を真空で除去して除き、残留物を酢酸エチルに溶解し
、有機層を水で２回洗浄する。有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥した後、酢酸エチルを
水流ポンプで蒸留して除去し、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー
で精製する（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１：６）。収量：茶色の油の形態の
（３−プロピル−２−プロポキシ−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４
−イリデン）メチルアミン、４．４ｇ。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；ｐｐｍ／多重
度／水素数）：０．９２／ｔ／３Ｈ；１．０３／ｔ／３Ｈ；１．６３／ｍ／２Ｈ
；１．７９／ｍ／２Ｈ；３．４２／ｓ／３Ｈ；４．０１／ｔ／２Ｈ；４．３１／
ｔ／２Ｈ；６．８１／ｄ／１Ｈ；７．５９／ｄ／１Ｈ。

【０１７５】例Ｐ−１１：（６−ブロモ−３−プロピル−２−プロポキシ−３Ｈ−チエノ［
２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデン）メチルアミン

【０１７６】

【化３７】

【０１７７】スルホン化フラスコ中で、１．２ｇ（０．００４５ｍｏｌ）の（３−プロピル
−２−プロポキシ−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン−４−イリデン）
メチルアミンを１５ｍｌの無水ピリジンに溶解する。次いで、内部温度を６０℃
に上げ、１．２ｇ（０．００６８ｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを３回に
分けて加える。６０℃で３時間撹拌後、ピリジンを水流ポンプで蒸留して除き、
残留物を酢酸エチルに溶解する。有機層を水で３回洗浄し、有機層をＮａ₂ＳＯ₄ で乾燥した後、溶媒を水流ポンプで除去する。未精製物質をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィーで精製する（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル３：１）。収量
：茶色がかった油の形態の（６−ブロモ−３−プロピル−２−プロポキシ−３Ｈ
−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデン）メチルアミン、１．２ｇ（ ¹ Ｈ−ＮＭＲデータ、表５参照）。

【０１７８】例Ｐ−１２：（６−ブロモ−２−ブトキシ−３−プロピル−３Ｈ−キナゾリン
−４−イリデン）メチルアミン

【０１７９】

【化３８】

【０１８０】スルホン化フラスコ中で、１．５ｇ（０．００５５ｍｏｌ）の（２−ブトキシ
−３−プロピル−３Ｈ−キナゾリン−４−イリデン）メチルアミンを１５ｍｌの
無水ピリジンに溶解する。次いで、内部温度を６０℃に上げ、１．２２ｇ（０．
００６８ｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを４回に分けて加える。７０℃で
４時間撹拌後、ピリジンを水流ポンプで蒸留して除き、残留物を酢酸エチルに溶
解する。有機層を水で３回洗浄し、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥した後、溶媒を水
流ポンプで除去する。未精製物質をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精
製する（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル４：１）。収量：オレンジ色の油の形態
の（６−ブロモ−２−ブトキシ−３−プロピル−３Ｈ−キナゾリン−４−イリデ
ン）メチルアミン、０．７ｇ（¹Ｈ−ＮＭＲデータ、表５参照）。

【０１８１】例Ｐ−１３：（６−クロロー２−プロポキシ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［
２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデン）カルバミン酸メチルエステル

【０１８２】

【化３９】

【０１８３】スルホン化フラスコ中で、１．０ｇ（０．００３５ｍｏｌ）の６−クロロ−２
−プロピキシ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イ
リデンアミンおよび０．３１ｇ（０．００３８ｍｏｌ）の無水ピリジンを１５ｍ
ｌの無水ＴＨＦに溶解する。次いで、０．３６ｇ（０．００３８ｍｏｌ）のメチ
ルクロロフォーメートおよび５ｍｌの無水ＴＨＦの混合物を、室温で滴下して加
える。次いで、得られた混合物を室温で１時間、５０℃で１時間撹拌する。固形
物を濾過して除き、溶液を水流ポンプで濃縮する。未精製物質をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィーで精製する（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル５：１）。
収量：融点６５〜６７℃の（６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−３Ｈ
−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イリデン）カルバミン酸メチルエステ
ル、０．３５ｇ。

【０１８４】

【表１】

【０１８５】

【表２】

【０１８６】

【表３】

【０１８７】

【表４】

【０１８８】

【表５】

【０１８９】

【表６】

【０１９０】

【表７】

【０１９１】

【表８】

【０１９２】

【表９】

【０１９３】

【表１０】

【０１９４】

【表１１】

【０１９５】

【表１２】

【０１９６】

【表１３】

【０１９７】

【表１４】

【０１９８】

【表１５】

【０１９９】

【表１６】

【０２００】

【表１７】

【０２０１】

【表１８】

【０２０２】

【表１９】

【０２０３】中間体Ｘの製造例

【０２０４】例Ｐ−１４：５−クロロ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−Ｎ’−プロピルベンズア
ミジン（化合物６．２）

【０２０５】

【化４０】

【０２０６】スルホン化フラスコ中で、３．２５ｇ（０．０１５Ｍ）の５−クロロ−２−ニ
トロ−３−安息香酸メチルアミドを８．９ｇ（０．０７５Ｍ）のＳＯＣｌ₂に溶
解し、還流温度で４時間加熱した。次いで、余分なＳＯＣｌ₂を水流ポンプで除
き、粗イミドイルクロライドを５ｍｌの無水ＴＨＦに溶解する。得られた溶液を
、１．９５ｇ（０．０３３Ｍ）の１−アミノプロパンを２５ｍｌのＴＨＦに溶か
した溶液に撹拌しながら滴下して加えた。混合物を還流温度で５時間撹拌し、溶
媒を水流ポンプで除去する。残留物を酢酸エチルに溶解し、有機層を水および飽
和炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄する。有機層を乾燥後、溶媒を水流ポンプで除
き、未精製物質をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製する（溶離液：
ヘキサン／酢酸エチル、１：３次いで酢酸エチル）。収量：わずかに赤色の結晶
形態の５−クロロ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−Ｎ’−プロピルベンズアミジン、
２．３ｇ；ｍ．ｐ．７１−７３℃。

【０２０７】

【表２０】

【０２０８】

【表２１】

【０２０９】

【表２２】

【０２１０】

【表２３】

【０２１１】

【表２４】

【０２１２】特定の配合物の例−例えば湿潤可能なパウダー、乳剤、ダスト、増量剤顆粒、
コーティングされた顆粒、溶液および懸濁液濃縮物に対する組合せがＷＯ９７／
３３８９０に開示されている。

【０２１３】生物学的例：抗真菌作用

【０２１４】例Ｂ−１：キュウリのＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ
に対する作用

【０２１５】２週間の成長の後、試験化合物の湿潤可能なパウダー配合物から製造した水性
スプレー混合物（濃度０．００２％）をキュウリ植物にスプレーし、２日後真菌
の胞子懸濁液（１．５×１０⁵胞子／ｍｌ）に感染させ、２３℃および高湿度で
３６時間インキュベーションする。次いで、通常の湿度および２２℃でインキュ
ベーションを継続する。真菌侵襲の評価を感染から８日後に行う。

【０２１６】表１〜４の化合物は良好から優れた活性を示すが、好ましくは

【０２１７】化合物１．７２、１．８１、１．１５２、１．１６０、２．１１、３．６、４
．３、４．５、４．６、４．２７、４．２９、４．３０、４．３６、４．３８、
４．３９、４．４３、４．４５、４．６２、４．８０および４．１１１である。

【０２１８】例Ｂ−２：リンゴのＶｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓに対する残留保
護作用

【０２１９】新しい若枝のでている高さ１０〜２０ｃｍのリンゴの挿し木に、試験化合物の
湿潤可能なパウダー配合物から製造するスプレー混合物（０．０２％ａ．ｉ．
）を滴るまでスプレーする。２４時間後、植物を真菌の分生子懸濁液に感染させ
る。植物を相対湿度９０から１００％で５日間インキュベーションし、さらに１
０日間２０から２４℃の温室におく。真菌侵襲の評価を感染の１２日後に行う。

【０２２０】表１〜４の化合物は良好な活性を示すが、好ましくは化合物１．７２、１．８
１、１．１５２、１．１６０、２．１１、３．６、４．３、４．５、４．６、４
．２７、４．２９、４．３０、４．３６、４．３８、４．３９、４．４３、４．
４５、４．６２、４．８０および４．１１１である。

【０２２１】例Ｂ−３：オオムギのＥｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓに対する作用

【０２２２】ａ）残留−保護作用

【０２２３】高さ約８ｃｍのオオムギに、試験化合物の湿潤可能なパウダー配合物から製造
したスプレー混合物（０．０２％ａ．ｉ．）を滴るまでスプレーし、３から４
時間後に、処理した植物に真菌の分生子を散布する。感染させた植物を２２℃の
温室におく。真菌感染の評価を感染の１２日後に行う。

【０２２４】ｂ）浸透作用

【０２２５】高さ約８ｃｍのオオムギを、試験化合物の湿潤可能なパウダー配合物から製造
された水性スプレー混合物（土壌の体積に対して０．００２％ａ．ｉ．）に浸
す。スプレー混合物が植物の成長している部分に接触しないように注意する。４
８時間後、処理した植物に真菌の分生子を散布する。感染した植物を２２℃の温
室におく。感染の１２日後に真菌侵襲の評価を行う。

【０２２６】対照植物に比べ、表１〜４の式Ｉの化合物、例えば１．７２、１．８１、１．
１５２、１．１６０、２．１１、３．６、４．３、４．５、４．６、４．２７、
４．２９、４．３０、４．３６、４．３８、４．３９、４．４３、４．４５、４
．６２、４．８０および４．１１１で処理された植物の侵襲は２０％以下である
。

【０２２７】例Ｂ−４：リンゴ若枝のＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａに
対する作用

【０２２８】高さ約１５ｃｍの新しい若枝のあるリンゴ挿し木に、スプレー混合物（０．０
６％ａ．ｉ．）をスプレーする。２４時間後、前記植物に真菌の分生子懸濁液
を感染させ、相対湿度７０％および２０℃の気候室におく。感染の１２日後に真
菌侵襲の評価を行う。

【０２２９】式１〜４の化合物は良好な活性を示す。以下の化合物は特に強い効能を示す：
１．７２、１．８１、１．１５２、１．１６０、２．１１、３．６、４．３、４
．５，４．６、４．２７、４．２９、４．３０、４．３６、４．３８、４．３９
、４．４３、４．４５、４．６２、４．８０および４．１１１（０〜５％侵襲）
。

【０２３０】例Ｂ−５：つる植物のＰｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａに対する作用

【０２３１】ａ）残留−保護作用：Ｃｈａｓｓｅｌａｓ品種のつるもの挿し木を温室で育て
る。１０葉期に、３本の植物にスプレー混合物（２００ｐｐｍａ．ｉ．）をス
プレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、真菌の胞子懸濁液を葉の裏に
塗り植物を均一に感染させる。次いで、植物を湿度室に８日間置くと、その後著
しい病気の症状が対照植物に見られる。未処理植物の感染部分の数と大きさが、
試験化合物の効能の指標として働く。

【０２３２】ｂ）治療作用：Ｃｈａｓｓｅｌａｓ品種のつるもの挿し木を温室で育て、１０
葉期に、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａの胞子懸濁液を葉の裏側にス
プレーする。湿度室に２４時間置いた後、前記植物にスプレー混合物（２００ｐ
ｐｍａ．ｉ．）をスプレーする。さらに７日間湿度室に植物をおいておく。こ
の時間の後、対照植物は病気の症状を示す。未処理植物の感染部分の数と大きさ
が、試験化合物の効能の指標として働く。

【０２３３】表１〜４の化合物は良好な効能を示す。

【０２３４】例Ｂ−６：つるもの植物のＵｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒに対する作用

【０２３５】５週齢のつるもの挿し木に、試験化合物の湿潤可能なパウダー配合物から製造
されたスプレー混合物（２００ｐｐｍａ．ｉ．）をスプレーする。２４時間後
、強く感染したつるものの葉を試験植物の上で振って落とした分生子により植物
を感染させる。植物を、２６℃および相対湿度６０％でインキュベーションする
。真菌侵襲の評価を感染の約１４日後に行う。

【０２３６】対照植物と比較し、表１〜４の式Ｉの化合物、例えば１．７２、１．８１、１
．１５２、１．１６０、２．１１、３．６、４．３、４．５、４．６、４．２７
、４．２９、４．３０、４．３６、４．３８、４．３９、４．４３、４．４５、
４．６２、４．８０および４．１１１で処理された植物の侵襲は２０％以下であ
る。

【０２３７】例Ｂ−７：Ａｐｈｉｓｃｒａｃｃｉｖｏｒａに対する作用

【０２３８】マメ実生をＡｐｈｉｓｃｒａｃｃｉｖｏｒａに感染させ、その後４００ｐｐ
ｍの活性化合物Ｉを含んでなるスプレー液をスプレーし、２０℃でインキュベー
ションする。３日後から６日後、処理植物および未処理植物に着いているアブラ
ムシの死骸数の比較により、個体数減少パーセンテージ（作用％）を決定する。
表１〜４の化合物はこの試験において良好な作用を示し、すなわち８０％を超え
る除去率を示す。

【０２３９】例Ｂ−８：Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｂａｌｔｅａｔａに対する作用

【０２４０】メイズ実生に、４００ｐｐｍの活性化合物Ｉを含んでなる水性乳剤スプレー液
をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｂ
ａｌｔｅａｔａの第２期の幼生を１０匹前記植物に移し、プラステッィク容器内
に置く。６日後、処理植物および未処理植物に着いている幼生死骸数の比較によ
り、個体数減少パーセンテージ（作用％）を決定する。

【０２４１】表１〜４の化合物はこの試験において良好な作用を示す。

【０２４２】例Ｂ−９：Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓに対する作用

【０２４３】若いダイズ植物に、４００ｐｐｍの活性化合物Ｉを含んでなる水性乳剤スプレ
ー液をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの第一期の毛虫を１０匹前記植物に移し、プラスティック容
器中に置く。６日後、処理植物および未処理植物に着いている毛虫死骸数および
食害の比較により、個体数減少パーセンテージおよび食害（作用％）を決定する
。

【０２４４】表１〜４の化合物はこの試験において良好な作用を示す。

【０２４５】例Ｂ−１０：Ｓｐｏｎｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓに対する作用

【０２４６】若いダイズ植物に、４００ｐｐｍの活性化合物Ｉを含んでなる水性乳剤スプレ
ー液をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、Ｓｐｏｎｄｏｐｔｅｒ
ａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓの第三期の毛虫を１０匹前記植物に移し、プラスティ
ック容器中に置く。３日後、処理植物および未処理植物に着いている毛虫死骸数
および食害の比較により、個体数減少パーセンテージおよび食害の減少パーセン
テージ（作用％）を決定する。

【０２４７】表１〜４の化合物はこの試験において良好な作用を示す。

【０２４８】例Ｂ−１１：Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓに対する作用

【０２４９】コメ植物を、４００ｐｐｍの活性化合物Ｉを含んでなる水性乳剤スプレー液で
処理する。スプレーコーティングが乾燥した後、第二期および第三期のセミ幼生
を移す。２１日後に評価を行う。処理した植物に着いている生き延びたセミの数
を未処理植物についているセミの数と比較することにより、個体数減少パーセン
テージ（作用％）を決定する。

【０２５０】表１〜４の化合物は９０％を超える作用を示す。

【０２５１】例Ｂ−１２：Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａに対する作用

【０２５２】角砂糖を、終夜乾燥後に砂糖中の試験物質の濃度が２５０ｐｐｍとなるよう試
験物質の溶液で処理する。この処理した角砂糖を、濡らした脱脂綿綿棒およびＯ
Ｐ耐性株のＭｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ成体１０匹とともにアルミニウム皿
に置きガラスビーカーを被せ２５℃でインキュベーションする。２４時間後、死
亡率を決定する。

【０２５３】表１〜４の化合物は良好な作用を示す。

【０２５４】例Ｂ−１３：Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅに対する作用

【０２５５】若いマメ植物に、混合個体群のＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅを移
し、１日後に４００ｐｐｍの活性化合物Ｉを含んでなる水性乳剤スプレー液をス
プレーする。植物を２５℃で６日間インキュベーションし、その後評価する。処
理した植物についている死んだ卵、幼生および成体の数を未処理植物のものと比
べることにより、個体数減少パーセンテージ（作用％）を決定する。

【０２５６】表１〜４の化合物は良好な作用を示す。

【手続補正書】特許協力条約第１９条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１２年４月１０日（２０００．４．１０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】上式において、Ａが、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、ヘテロ原子を含まない
か１〜３のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／またはＮを含んでもよい、それぞれ遊離状
態または塩の形態の（イミダゾール環を除く）５員環または６員環であり；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換ある
いはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−
Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいは
Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロア
ルコキシにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｏ−Ｃ₂−
Ｃ₆アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ ₆ アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；シアノ；ニトロ；またはトリメチ
ルシリルであり；ただしＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同時に水素ではなく；Ｒ₄が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル基
が未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまたはベ
ンジル；ＮＨＲ₇；ＳＲ₇またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ハロゲン
、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール
、ＣＯＯ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−
Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−
Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、
ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；未
置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
またはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；未置換
あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル
、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換さ
れているアリールまたはヘテロアリール；ＣＯ−ヘテロアリール；ＣＯ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ ₆ ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；ＳＯ₂−アリール；フェニル基が未
置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣＯ−フェニルまたはＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ ₈ が、未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆
ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換
から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ
ニル、Ｃ₃−Ｃ₄シクロアルキルまたはフェニルであるＣＯＯＲ₈；シアノ；ニト
ロ；またはハロゲンであり；Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル基
が未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまたはベ
ンジルである、式Ｉの化合物。

【化２】Ｒ₆が式Ｉと同じ意味を有しＸが脱離基である求電子試薬Ｒ₆Ｘと反応させ式Ｉ
の化合物とする工程、ｂ）触媒の存在下または非存在下、溶媒の存在下または非存在下で、式ＩＩの
化合物をテトラアルキルオルトカーボネート（ＣＯＲ₇）₄により式ＶＩＩの化合
物に変換する工程、

【化３】ｂ２）式ＶＩＩの化合物を閉環下でアミンＲ₅ＮＨ₂により式ＶＩＩＩの化合物
に変換する工程、

【化４】ｂ３）式ＶＩＩＩの化合物を求電子試薬Ｒ₆Ｘとの反応により式Ｉの化合物に
変換する工程、ｃ１）式ＩＩの化合物を（ＲＯ₇）₂Ｃ＝Ｎ−Ｒ₅により式ＶＩＩＩの化合物に
変換し、化合物ＶＩＩＩを求電子試薬Ｒ₆Ｘと反応させる工程、またはｄ）式ＸＩ

【化５】の化合物を、オルトカーボネートＣ（ＯＲ₇）₄またはオルトエステルアルキル−
Ｃ（ＯＲ₇）₃と反応させる工程であってＡ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およ
びＲ₇が請求項１と同じ意味を有する方法。

【化６】

【化７】

【化８】溶媒存在下でアミンＨ₂ＮＲ₅またはＨ₂ＮＲ₆と反応させる工程、またはｂ）式ＸＶＩＩの化合物（ＸＶＩＩａおよびＸＶＩＩｂ）を、

【化９】塩基および溶媒の存在下で、Ｒ₅ＸまたはＲ₆Ｘ、ジメチル−またはジエチルサ
ルフェート、ＣｌＣＮ、ＢｒＣＮ、ＣｌＣＯＯアルキル、ＮＣＳ、ＮＢＳ、ＮＩ
Ｓ、アルキルＣＯＣｌ、アルキルＳＯ₂Ｃｌまたはその他と反応させる工程であ
って、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆およびＲ₅が請求項１と同じ意味を有しＸがＢｒ、Ｃ
ｌまたはＩである方法。

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１２年８月３１日（２０００．８．３１）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化６】

【化７】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００１

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００２

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００２】

【化１３】

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００３

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００３】上式において、

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００４】Ａが、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、ヘテロ原子を含まない
か１〜３のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／またはＮを含んでもよい、それぞれ遊離状
態または塩の形態の（イミダゾール環を除く）５員環または６員環であり；

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００５

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００６

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正８】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００７

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正９】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１００

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正１０】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０１

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正１１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０２

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１０２】

【化２３】

【手続補正１２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０３

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正１３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０４

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正１４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０５

【補正方法】削除

【手続補正１５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０６

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正１６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１２１

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正１７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１２２

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１２２】

【化２６】

【手続補正１８】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１２３

【補正方法】削除

【手続補正１９】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１２４

【補正方法】削除

【手続補正２０】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１２５

【補正方法】変更

【補正内容】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 47/18 １０１Ａ０１Ｎ 47/18 １０１ＺＣ０７Ｃ 257/02 Ｃ０７Ｃ 257/02 257/18 257/18 Ｃ０７Ｄ 239/95 Ｃ０７Ｄ 239/95 471/04 １１８ 471/04 １１８Ｚ 495/04 １０５ 495/04 １０５Ｚ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷＦターム(参考） 4C065 AA04 BB11 EE02 HH01 JJ02 KK06 PP01 4C071 AA01 BB01 CC02 CC21 EE13 FF05 GG01 HH01 LL02 4H006 AA01 AB03 4H011 AA01 BB09 BB10 BB13 DA02 DA15 DA16

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式Ｉの化合物であって、【化１】上式において、Ａが、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、ヘテロ原子を含まない
か１〜３のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／またはＮを含んでもよい、それぞれ遊離状
態または塩の形態の５員環または６員環であり；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換ある
いはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−
Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいは
Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロア
ルコキシにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｏ−Ｃ₂−
Ｃ₆アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ ₆ アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；シアノ；ニトロ；またはトリメチ
ルシリルであり；ただしＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同時に水素ではなく；Ｒ₄が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル基
が未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまたはベ
ンジル；ＮＨＲ₇；ＳＲ₇またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ハロゲン
、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール
、ＣＯＯ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−
Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−
Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、
ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；未
置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
またはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；未置換
あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル
、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置換さ
れているアリールまたはヘテロアリール；ＣＯ−ヘテロアリール；ＣＯ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ ₆ ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；ＳＯ₂−アリール；フェニル基が未
置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣＯ−フェニルまたはＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ ₈ が、未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆
ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより一置換
から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ
ニル、Ｃ₃−Ｃ₄シクロアルキルまたはフェニルであるＣＯＯＲ₈；シアノ；ニト
ロ；またはハロゲンであり；Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯ
Ｏ−アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニルまたはＣ₂−Ｃ₈アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアル
コキシにより一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル基
が未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまたはベ
ンジルである、式Ｉの化合物。
【請求項２】Ａがフェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジル
、ピリミジニル、チエニル［３，２−ｄ］、チエニル［２，３−ｄ］、チエニル
［３，４−ｄ］、ピラゾリル、チアゾリルまたはフリルである、請求項１に記載
の式Ｉの化合物。
【請求項３】Ａがフェニルであり；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換ある
いはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオま
たはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロ
ピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、
Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ
−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁、Ｒ₂お
よびＲ₃は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃の少なくとも1つはハロ
ゲンであり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである、請求項２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素
または臭素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換さ
れているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未
置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されている
Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル
であり；ただしＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁、Ｒ₂および
Ｒ₃の少なくとも1つは塩素または臭素であり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る、請求項３に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】Ａがピリジニルであり；Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換あるいはシ
クロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロピルま
たはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ ₂ −Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁およびＲ₂は
同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも1つはハロゲンであり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである、請求項２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素または
臭素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換
あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであ
り；ただしＲ₁およびＲ₂は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも
1つは塩素または臭素であり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る、請求項５に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】Ａがチエニル［２，３−ｄ］であり；Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換あるいはシ
クロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロピルま
たはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ ₂ −Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁およびＲ₂は
同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも1つはハロゲンであり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである、請求項２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素または
臭素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換
あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであ
り；ただしＲ₁およびＲ₂は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも
1つは塩素または臭素であり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る、請求項７に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】Ａがチエニル［３，２−ｄ］であり；Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換あるいはシ
クロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ ₂ −Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはシクロプロピルま
たはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ ₂ −Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルであり；ただしＲ₁およびＲ₂は
同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも1つはハロゲンであり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₃−
Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフ
ェニルまたはベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、ＣＯＯＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により一置換から三置換されているＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；未置換あるいはシ
クロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいは
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまた
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているフェニル；ＣＯ−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；ＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；
ＳＯ₂−フェニル；ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；ＣＯ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｏ−フェニル；Ｒ₈が、未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シにより一置換から三置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルであるＣ
ＯＯＲ₈；シアノ；ニトロ；または塩素であり；Ｒ₇が、未置換あるいはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三
置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₅アルキニ
ル；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されて
いるＣ₃−Ｃ₄シクロアルキル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換され
ているフェニルである、請求項２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ互いに独立に、水素；塩素また
は臭素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換から三置換されているＯ
−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＯ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルで
あり；ただしＲ₁およびＲ₂は同時に全て水素ではなく；Ｒ₁およびＲ₂の少なくと
も1つは塩素または臭素であり；Ｒ₄が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルまた
はベンジル；ＮＨＲ₇；またはＯＲ₇であり；Ｒ₅が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピルであり；Ｒ₆が、水素；未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル
；未置換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されている
シクロプロピル；未置換あるいはシクロプロピルまたはハロゲンにより一置換か
ら三置換されているＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｏ−Ｃ₂
−Ｃ₄アルキニル、Ｓ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｓ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＳ−
Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル；未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換か
ら三置換されているフェニル；シアノ；またはニトロであり；Ｒ₇が、未置換あるいはシクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換され
ているＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニル；未置
換あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシにより一置換から三置換されているシクロ
プロピル；フェニル基が未置換あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルにより一置換から五置換されているフェニルであ
る、請求項９に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】好適なキャリアーを含む、有効成分が請求項１に記載の化
合物である、害虫を制御および予防する組成物。
【請求項１２】植物病原性微生物による侵襲から植物を守るための、請求
項１に記載の式Ｉの組成物の利用。
【請求項１３】請求項１に記載の式Ｉの化合物を植物、その部分または植
物のある場所に散布することによる、植物病原性微生物による栽培植物の侵襲を
制御または予防する方法。
【請求項１４】前記植物病原性微生物が、真菌微生物である、請求項１３
に記載の方法。
【請求項１５】請求項１に記載の式Ｉの化合物を製造する方法であって、ａ）Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅が式Ｉと同じ意味を有する式ＩＩＩの
化合物を、【化２】Ｒ₆が式Ｉと同じ意味を有しＸが脱離基である求電子試薬Ｒ₆Ｘと反応させ式Ｉ
の化合物とする工程、ｂ）触媒の存在下または非存在下、溶媒の存在下または非存在下で、式ＩＩの
化合物をテトラアルキルオルトカーボネート（ＣＯＲ₇）₄により式ＶＩＩの化合
物に変換する工程、【化３】ｂ２）式ＶＩＩの化合物を閉環下でアミンＲ₅ＮＨ₂により式ＶＩＩＩの化合物
に変換する工程、【化４】ｂ３）式ＶＩＩＩの化合物を求電子試薬Ｒ₆Ｘとの反応により式Ｉの化合物に
変換する工程、ｃ１）式ＩＩの化合物を（ＲＯ₇）₂Ｃ＝Ｎ−Ｒ₅により式ＶＩＩＩの化合物に
変換し、化合物ＶＩＩＩを求電子試薬Ｒ₆Ｘと反応させる工程、またはｄ）式ＸＩ【化５】の化合物を、オルトカーボネートＣ（ＯＲ₇）₄またはオルトエステルアルキル−
Ｃ（ＯＲ₇）₃と反応させる工程であってＡ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およ
びＲ₇が請求項１と同じ意味を有する方法。
【請求項１６】Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₆が請求項１と同じ意味
を有し、Ｒ₅が水素である化合物ＸＩおよびそのＥ／Ｚ異性体。【化６】
【請求項１７】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₆が請求項１と同じ意味を有
し、Ｒ₅が水素である化合物Ｘ（互変体ＸａおよびＸｂ）。【化７】
【請求項１８】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素また
はハロゲンであり；Ｒ₆およびＲ₅が、それぞれ互いに独立に、水素；ハロゲン；未置換あるいはＣ ₃ −Ｃ₄シクロアルキルに置換されているＣ₁−Ｃ₅アルキル；Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル
；Ｃ₂−Ｃ₅アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₄シクロアルキル；Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ；Ｃ₁−
Ｃ₅ハロアルキル；またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシである、請求項１７に記載の
式Ｘの化合物（ＸａおよびＸｂ）。
【請求項１９】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が、それぞれ互いに独立に、水素、塩
素、臭素またはヨウ素であり；Ｒ₆が、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、ＯＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅
アルキニルまたはＣ₃−Ｃ₄シクロアルキルであり；Ｒ₅が、Ｃ₃−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニル、Ｃ₃−
Ｃ₄シクロアルキルまたは−ＣＨ₂−シクロプロピルである、請求項１８に記載の
式Ｘの化合物（ＸａおよびＸｂ）。
【請求項２０】好適なキャリアーを含む、有効成分が請求項１７に記載の
式Ｘの化合物である、害虫を制御および予防する組成物。
【請求項２１】請求項１７に記載の式Ｘの化合物を植物、その部分または
植物のある場所に散布することによる、植物病原性微生物による栽培植物の侵襲
を制御または予防する方法。
【請求項２２】請求項１７に記載の式Ｘの化合物（ＸａおよびＸｂ）を製
造する方法であって、ａ）式ＸＩＶの化合物（ＸＩＶａおよびＸＩＶｂ）を、【化８】溶媒存在下でアミンＨ₂ＮＲ₅またはＨ₂ＮＲ₆と反応させる工程、またはｂ）式ＸＶＩＩの化合物（ＸＶＩＩａおよびＸＶＩＩｂ）を、【化９】塩基および溶媒の存在下で、Ｒ₅ＸまたはＲ₆Ｘ、ジメチル−またはジエチルサ
ルフェート、ＣｌＣＮ、ＢｒＣＮ、ＣｌＣＯＯアルキル、ＮＣＳ、ＮＢＳ、ＮＩ
Ｓ、アルキルＣＯＣｌ、アルキルＳＯ₂Ｃｌまたはその他と反応させる工程であ
って、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆およびＲ₅が請求項１と同じ意味を有しＸがＢｒ、Ｃ
ｌまたはＩである方法。
【請求項２３】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆およびＲ₅が請求項１と同じ意味を有
し、ＸがＢｒ、ＣｌまたはＩである式ＸＩＶの化合物（ＸＩＶａおよびＸＩＶｂ
）およびそのＥ／Ｚ異性体。【化１０】
【請求項２４】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆およびＲ₅が請求項１と同じ意味を有
し、ＸがＢｒ、ＣｌまたはＩである式ＸＶＩＩの化合物（ＸＶＩＩａおよびＸＶ
ＩＩｂ）およびそのＥ／Ｚ異性体。【化１１】
【請求項２５】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₇が請求項１と同じ意味を有
する式ＶＩの化合物。【化１２】