KR20010083952A - 살진균제로서의 피리미딘-4-엔아민 - Google Patents

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Abstract

본원에는 하기 화학식 I의 신규한 피리미딘 유도체 및 이의 가능한 이성체와 이성체 혼합물이 기재되어 있다. 본 발명의 신규한 화합물은 식물-보호 특성을 가지며, 식물병원성 미생물 및 곤충 공격에 의한 침입으로부터 식물체를 보호하는 데 적합하다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
A는 포화되거나 불포화된 방향족 또는 비-방향족일 수 있고 헤테로원자를 함유하지 않거나 1 내지 3개의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 각각 유리 형태 또는 염 형태로 함유할 수 있는, 5원 환 또는 6원 환이고,
R1, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6알킬, O-C2-C6알케닐, O-C2-C6알키닐, S-C1-C6알킬, S-C2-C6알케닐 또는 S-C2-C6알키닐; 시아노; 니트로 또는 트리메틸실릴이며, 단, R1, R2및 R3은 동시에 수소는 아니고,
R4는 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시 또는 C1-C6할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7; SR7또는 OR7이며,
R5는 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬이고,
R6은 수소; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6알킬, O-C2-C6알케닐, O-C2-C6알키닐, S-C1-C6알킬, S-C2-C6알케닐 또는 S-C2-C6알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 아릴 또는 헤테로아릴; CO-C1-C6알킬; CO-C1-C6알킬-O-C1-C6알킬; CO-C1-C6할로알킬; CO-헤테로아릴; SO2-C1-C6알킬; SO2-아릴; CO-페닐 또는 CO-C1-C6알킬-O-페닐(여기서, 페닐은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된다); COOR8(여기서, R8은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C4사이클로알킬, 또는 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 할로겐이며,
R7은 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시 또는 C1-C6할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)이다.

Description

살진균제로서의 피리미딘-4-엔아민{Pyrimidin-4-enamine as fungicide}
본 발명은 농약(pesticide) 활 특히 살진균 활성과 살충 활성을 갖는 화학식 I의 신규한 피리미딘 유도체에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
A는 포화되거나 불포화된 방향족 또는 비-방향족일 수 있고 헤테로원자를 함유하지 않거나 1 내지 3개의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 각각 유리 형태 또는 염 형태로 함유할 수 있는, 5원 환 또는 6원 환이고,
R1, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6알킬, O-C2-C6알케닐, O-C2-C6알키닐, S-C1-C6알킬, S-C2-C6알케닐 또는 S-C2-C6알키닐; 시아노; 니트로 또는 트리메틸실릴이며, 단 R1, R2및 R3은 동시에 수소는 아니고,
R4는 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알킬티오, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시 또는 C1-C6할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7; SR7또는 OR7이며,
R5는 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬이고,
R6은 수소; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6알킬, O-C2-C6알케닐, O-C2-C6알키닐, S-C1-C6알킬, S-C2-C6알케닐 또는 S-C2-C6알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 아릴 또는 헤테로아릴; CO-C1-C6알킬; CO-C1-C6알킬-O-C1-C6알킬; CO-C1-C6할로알킬; CO-헤테로아릴; SO2-C1-C6알킬; SO2-아릴; CO-페닐 또는 CO-C1-C6알킬-O-페닐(여기서, 페닐은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된다); COOR8(여기서, R8은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C4사이클로알킬, 또는 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 할로겐이며,
R7은 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시 또는 C1-C6할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물의 제조방법, 활성 성분으로서 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 농화학적 조성물 및 농업 및 원예에서 해충 방제를 위한, 특히 살진균제 또는 살충제로서의 활성 성분 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물 및 임의로 이의 모든 이성체는 이들의 염 형태로 수득될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 하나 이상의 염기성 중심을 갖기 때문에, 이들은, 예를 들어, 산 부가염을 형성할 수 있다. 상기 산 부가염은, 예를 들어, 무기산(예: 황산, 인산 또는 수소 할라이드), 유기 카복실산(예: 아세트산, 옥살산, 말론산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산), 하이드록시카복실산(예: 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산) 또는 벤조산 또는 유기 설폰산(예: 메탄설폰산 또는 p-톨루엔설폰산)에 의해 형성된다. 하나 이상의 산성 그룹과 함께, 화학식 I의 화합물은 또한 염기와의 염을 형성할 수 있다. 염기와의 적합한 염은, 예를 들어, 금속 염, 전형적으로 알칼리 금속 염 또는 알칼리 토금속 염(예: 나트륨염, 칼륨염 또는 마그네슘염), 또는 암모니아 또는 유기 아민(예: 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리알킬아민, 전형적으로 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 또는 디메틸프로필아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시알킬아민, 전형적으로 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민)과의 염이다. 적합한 경우, 상응하는 내부염을 또한 형성할 수 있다. 본 발명의 범위내에서는 농화학적으로 허용되는 염이 바람직하다.
비대칭 탄소 원자가 화학식 I의 화합물내에 존재하는 경우, 이들 화합물은 광학 활성 형태로 존재한다. 이중 결합의 존재에 기인하여, 상기 화합물은 [E] 및/또는 [Z] 형태로 수득할 수 있다. 또한, 회전장애 이성질 현상이 발생할 수 있다. 본 발명은 에난티오머 및 부분입체이성체와 같은 순수한 이성체 뿐만 아니라 가능한 모든 이성체 혼합물, 예를 들어, 부분입체이성체의 혼합물, 라세미체 또는 라세미체 혼합물에 관한 것이다.
상기 및 하기에서 사용된 일반 용어는 달리 정의하지 않는한 하기 의미를 갖는다:
자체로서 또는 알콕시와 같은 다른 그룹의 구조 성분으로서의 알킬 그룹은 탄소수에 따라 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-아밀, 3급-아밀, 1-헥실, 3-헥실, 1-헵틸 또는 1-옥틸이다.
알케닐은 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 예를 들어 알릴, 메트알릴, 1-메틸비닐, 부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-헥세닐, 1-헵테닐 또는 1-옥테닐을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직한 알케닐 라디칼은 쇄내에 3 또는 4개의 탄소원자를 포함한다.
마찬가지로, 알키닐은 탄소수에 따라 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 전형적으로 프로파르길, 부트-1-인-1-일, 부트-1-인-3-일, 1-펜티닐, 1-헥시닐, 1-헵티닐 또는 1-옥티닐이다. 바람직한 의미는 프로파르길이다.
할로겐 및 할로 치환체는 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미하는 것으로 이해된다. 불소, 염소 또는 브롬이 바람직하다.
할로알킬은 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 포함하며, 전형적으로 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필이다.
사이클로알킬은 환 크기에 따라 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸이다.
아릴은 페닐, 벤질 또는 나프틸이고, 페닐이 바람직하다.
헤테로아릴은 피리디닐, 피리미디닐, 티아지닐, 트리아졸릴, 티에닐, 티아졸릴, 옥사졸릴 또는 이소옥사졸릴이다.
바람직한 화합물은 A가 페닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피리딜, 피리미디닐, 티에닐[3,2-d], 티에닐[2,3-d], 티에닐[3,4-d], 피라졸릴, 티아졸릴 또는 푸릴인 화학식 I의 화합물이다.
A가 페닐이고,
R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1, R2및 R3이 동시에 수소는 아니고 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 할로겐이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물(아그룹 A)이 특히 바람직하다.
상기 아그룹 A의 범위 내에서, R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1, R2및 R3이 동시에 수소는 아니고 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물(아그룹 A1)이 바람직하다.
A가 피리디닐이고,
R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1, R2및 R3이 동시에 수소는 아니고 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 할로겐이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 또다른 화합물(아그룹 B)이 바람직하다.
상기 아그룹 B의 범위 내에서, R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1, R2및 R3이 동시에 수소는 아니고 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물(아그룹 B1)이 바람직하다.
A가 티에닐[2,3-d]이고,
R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 할로겐이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 특별한 화합물(아그룹 C)이 바람직하다.
상기 아그룹 C의 범위 내에서, R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물(아그룹 C1)이 바람직하다.
A가 티에닐[3,2-d]이고,
R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 모두 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 할로겐이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬,C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물 그룹(아그룹 D)이 바람직하다.
상기 아그룹 D의 범위 내에서, R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물(아그룹 D1)이 바람직하다.
본원에 기재된 발명의 가장 바람직한 화합물은 다음 화합물이다:
(6-브로모-2-프로폭시-3-프로필-3H-퀴나졸린-4-일리덴)메틸아민(화합물 번호 1.83),
(6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-퀴나졸린-4-일리덴)메틸아민(화합물 번호 1.74),
(6-브로모-2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민(화합물 번호 4.36),
(6-브로모-2-부틸-3-부틸-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민(화합물 번호 4.37),
(6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민(화합물 번호 4.29),
(6-클로로-2-부틸-3-부틸-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)카밤산 메틸 에스테르(화합물 번호 4.119),
(6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)카밤산 메틸 에스테르(화합물 번호 4.120),
N-(6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)아세트아미드(화합물 번호 4.137) 및
N-(6-클로로-2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)아세트아미드(화합물 번호 4.139).
화학식 I의 화합물은 다음과 같이 제조할 수 있다:
반응식 1(R 4 가 OR 7 또는 NHR 7 이 아닌 경우)
화학식 I의 화합물은 화학식 II의 1,2-아미노-시아노 화합물로부터 출발하여 제조한다. 폐환(반응식 1의 단계 a)은 용매(예: ClCH2CH2Cl, CHCl3, CH2Cl2, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 사이클로헥산, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 클로로벤젠 등) 속에서 아미드 R4CONHR5의 존재하에 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 18시간 동안 POCl3, POCl3/PCl5또는 SOCl2의 존재하에 실시하는 것이 편리하다. 생성되는 화합물(III)을 용매(예: THF, 디옥산, 헥산, 톨루엔, DMSO, DMF, 디메틸아세트아미드 등) 속에서 약염기(예: 트리에틸아민, 휘니그-염기, 피리딘, NaHCO3, Na2CO3, K2CO3등)의 존재하에 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 48시간 동안 친전자체 R6X[예: 알킬-X, 알케닐-X, 알키닐-X, 알킬-SO2Cl, 알킬COCl, ClCOO알킬, ClCOO아릴, ClCN 또는 BrCN(여기서, X는 이탈 그룹(예: Br, I, Cl, O토실레이트 등)이다)]와 반응시킨다(반응식 1의 단계 b). 환 A 속으로 할로겐의 도입(반응식 1의 단계 c)은 용매(예: 아세트산, CH2Cl2, 3급 부틸메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 피리딘, 알킬화 피리딘, 퀴놀린 등) 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 24시간 동안 화학식 I의 화합물을 Cl2, Br2, I2, ICl, N-클로로석신이미드, N-브로모석신이미드, N-요오도석신이미드, SO2Cl2등으로 처리하여 수득한다. 화학식 II의 할로겐화 화합물(R1, R2또는 R3이 할로겐인 경우)을 또한 사용할 수 있다.
반응식 2: 공간 헤테로사이클의 합성
A가 페닐이고 R4가 OR7인 화학식 I의 화합물의 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다. 상응하는 아미노벤조니트릴(IV)는 다음과 같이 화학식 V의 화합물과 반응시킨다(반응식 2의 단계 a): 먼저, 용매(예: 테트라하이드로푸란, CHCl3/물, CH2Cl2, 톨루엔/물 등) 속에서 염기(예: 트리알킬아민, NaHCO3, CaCO3, Na2CO3등)의 존재하에 0℃ 내지 환류 온도에서 1 내지 48시간 동안 티오포스겐과 반응시키고, 이어서 생성되는 시아노이소티오시아네이트를 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 18시간 동안 아민 R5NH2와 반응시킨다. 이어서, 화합물(V)를 용매(예: 벤젠, 톨루엔, 사이클로헥산, 클로로벤젠, CHCl3, CH2Cl2, 테트라하이드로푸란, 3급 부틸 메틸 에테르, DMF 등) 속에서 염기(예: NaH, KH, NaOH, Na2CO3, K2CO3등)의 존재하에 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 24시간 동안 알킬-I, 알킬-Br 또는 벤질-I, 벤질-Br, 벤질-Cl을 사용하여 알킬화시키거나 벤질화시킨다(반응식 2의 단계 b). 생성되는 화합물(VI)를 테트라하이드로푸란/R7OH 또는 순수한 R7OH 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 24시간 동안 1 내지 3당량의 NaOR7과 반응시킨다(반응식 2의 단계 c). 최종 생성물은 반응식 1의 단계 b와 동일한 반응식 2의 단계 d로 수득한다.
A가 페닐이고 R4가 OR7이며 R6이 C1-C4알킬 또는 벤질인 화학식 I의 화합물의 또다른 합성법은 반응식 2a에 기재되어 있다. 화학식 V의 화합물을 반응식 2의 단계 b와 유사하게 2 내지 5당량의 C1-C4알킬-X 또는 벤질-X와 반응시켜 화학식 Ic의 알킬화 또는 벤질화 화합물을 수득한다. 이어서, 화학식 Ic의 생성된 화합물을 반응식 2의 단계 c와 유사하게 화학식 Ia의 화합물로 전환시킨다. 화학식 Ic 및 Ia의 화합물은 E- 및/또는 Z-형태로 수득할 수 있다.
반응식 3은 화학식 I의 화합물을 수득하는 또다른 방법을 기재한다. 화학식 II의 화합물을 용매(예: CHCl3, 톨루엔, 사이클로헥산, 테트라하이드로푸란) 속에서 또는 바람직하게는 용매의 부재하에 0℃ 내지 오르토카보네이트의 환류 온도에서 15분 내지 48시간 동안 촉매(예: p-TsOH, CF3COOH, CH3SO3H, HCl, H2SO4, HBF4, AlCl3, FeCl3, TiCl4등)의 존재 또는 부재하에 테트라알킬오르토카보네이트 ((COR7)4, 반응식 3의 단계 a)와 반응시킨다. 폐환은 용매(예: R5NH2또는 테트라하이드로푸란, 3급 부틸메틸 에테르, 톨루엔, 벤젠, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등) 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 24시간 동안 1 내지 30당량의 아민 R5NH2의 존재하에 실시한다(반응식 3의 단계 b). 이어서, 생성되는 화합물(VIII)을 반응식 1의 단계 b와 동일한 반응식 3의 단계 c에 의해 화합물(I)로 전환시킨다.
또한, 화학식 I의 화합물을 다음과 같이 제조할 수 있다:
화합물(II)를 용매(예: 테트라하이드로푸란, 3급 부틸메틸 에테르, 톨루엔, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등) 속에서 염기 또는 산의 존재하에 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 48시간 동안 1 내지 3당량의 N-알킬이미도카본산 디알킬 에스테르[예: (R7O)2C=N-R5(반응식 4의 단계 a)]와 반응시켜 화합물(VIII)을 수득한다. 화학식 I의 화합물은 반응식 3의 단계 b 내지 d와 유사한 반응식 4의 단계 b 내지 d에 의해 수득한다.
화학식 I의 화합물은 또한 다음과 같이 제조할 수 있다:
문헌으로부터 공지되거나, 예를 들어, A가 페닐인 경우 상응하는 벤조산으로부터 출발하여 제조한 아미드(IX)를 먼저 용매의 존재 또는 부재, 바람직하게는 용매의 부재하에 POCl3, POCl3/PCl5, SOCl2, CCl4/P(페닐)3또는 CBr4/P(페닐)3와 반응시킨 다음 용매(예: 3급 부틸메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 톨루엔, 크실렌 등) 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 1 내지 24시간 동안 추가의 염기(예: 트리에틸아민, Na2CO3등)의 존재하에 1 내지 5당량의 R6NH2와 반응시켜 화합물(X)을 수득한다(반응식 5의 단계 a). 화합물(X)을 용매[예: 테트라하이드로푸란, 알콜(예: 메탄올, 에탄올 등)] 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 15분 내지 24시간 동안 촉매(예: 라니-Ni, Pd 또는 Pt)의 존재하에 화합물(XI)로 수소화시킨다(반응식 5의 단계 b). 화합물(X)과 마찬가지로, 화합물(XI)는 이들의 토우토머 형태(XIa 또는 XIb)로 존재할 수 있다. 화학식 XI의 화합물을 반응식 3의 단계 a와 유사하게 오르토카보네이트 C(OR7)4또는 오르토에스테르(예: 알킬-C(OR7)3)와 반응시킨다(반응식 5의 단계 c). 통상, 이성체(IA)와 이성체(IB)의 혼합물이 수득된다.
또한, 본 발명은 E- 및 Z-이성체 및 이들의 토우토머 형태를 포함하여, 화학식 III, V, VI, VII, VIII, X 및 XI의 중간체에 관한 것이다.
화학식 III에서, R4는 OR7또는 NHR7이 아니고,
화학식 X에서, A는 페닐이다.
이러한 용매 또는 희석제의 예는 방향족, 지방족 및 지환족 탄화수소 및 할로겐화 탄화수소(전형적으로, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄); 에테르(전형적으로, 디에틸 에테르, 3급-부틸메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산); 케톤(전형적으로, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤); 알콜(전형적으로, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜 또는 글리세롤); 에스테르(전형적으로, 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트); 아미드(전형적으로, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포르산 트리아미드); 니트릴(전형적으로, 아세토니트릴); 및 설폭사이드(전형적으로, 디메틸설폭사이드)이다. 과량으로 사용되는 염기(예: 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린 또는 N,N-디에틸아닐린)을 또한 용매 또는 희석제로서 사용할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들면, 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 수화물 또는 알칼리 토금속 수화물, 알칼리 금속 아미드 또는 알칼리 토금속 아미드, 알칼리 금속 알칸올레이트 또는 알칼리 토금속 알칸올레이트, 알칼리 금속 카보네이트 또는 알칼리 토금속 카보네이트, 알칼리 금속 디알킬아미드 또는 알칼리 토금속 디알킬아미드, 또는 알칼리 금속 알킬실릴아미드 또는 알칼리 토금속 알킬실릴아미드, 알킬아민, 알킬렌디아민, 임의로 N-알킬화된, 임의로 불포화된 사이클로알킬아민, 염기성 헤테로사이클, 수산화암모늄 및 카복실산 아민이다. 언급될 수 있는 예는 수산화나트륨, 수소화나트륨, 나트륨 아미드, 나트륨 메탄올레이트, 탄산나트륨, 칼륨 3급-부탄올레이트, 탄산칼륨, 리튬 디이소프로필아미드, 칼륨 비스(트리메틸실릴)아미드, 수소화칼슘, 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, N-사이클로헥실-N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, N-메틸모르폴린, 벤질트리메틸암모늄 하이드록사이드 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-5-엔(DBU)이다.
또한, 본 발명은 농약 활성, 특히 살진균 활성을 갖는, 토우토머 형태의 중간체로서 화학식 X의 신규한 니트로벤즈아미딘 유도체(A가 페닐인 경우, 토우토머 Xa 및 Xb) 및 이들의 가능한 이성체 및 이성체 혼합물에 관한 것이다.
위의 화학식에서,
R1, R2, R3, R5및 R6은 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고,
R5는 수소이다.
화학식 X는 2개의 토우토머 형태 Xa 및 Xb를 포함하는 것으로 이해된다.
본 발명은 또한 이들 화합물의 제조방법, 활성 성분으로서 하나 이상의 이들 화합물을 포함하는 농화학 조성물, 및 농업과 원예에서 해충 방제용, 특히 살진균제로서의 활성 성분 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.
화합물(X) 및 이들의 토우토머(Xa 및 Xb) 또는/및 이들의 E/Z-이성체는 이들의 염 형태로 수득할 수 있다. 화합물 X(Xa 및 Xb)는 하나 이상의 염기성 중심을포함하기 때문에, 이들은, 예를 들면, 산 부가염을 형성할 수 있다. 상기 산 부가염은, 예를 들면, 무기산(전형적으로, 황산, 인산 또는 할로겐화수소), 유기 카복실산(전형적으로, 아세트산, 옥살산, 말론산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산), 하이드록시카복실산(전형적으로, 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산) 또는 벤조산 또는 유기 설폰산(전형적으로, 메탄설폰산 또는 p-톨루엔설폰산)으로 형성된다.
하나 이상의 산성 그룹과 함께, 화학식 X의 화합물(Xa 및 Xb)은 또한 염기와의 염을 형성할 수 있다. 염기와의 적합한 염은, 예를 들면, 금속 염, 전형적으로, 알칼리 금속 염 또는 알칼리 토금속 염(예: 나트륨염, 칼륨염 또는 마그네슘염), 또는 암모니아 또는 유기 아민과의 염, 예를 들면, 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리알킬아민(전형적으로, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 또는 디메틸프로필아민), 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시알킬아민(전형적으로, 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민)이다. 적합한 경우, 상응하는 내부 염의 형성이 또한 가능할 수 있다. 본 발명의 범위 내에서, 농화학적으로 허용되는 염이 바람직하다.
비대칭 탄소원자가 화학식 X의 화합물(Xa 및 Xb)에 존재하는 경우, 이들 화합물은 광학 활성 형태로 존재한다. 이중결합으로 존재로 인해, 이들 화합물은 [E] 및/또는 [Z] 형태로 수득될 수 있다. 회전장애 이성체가 또한 발생할 수 있다. 본 발명은 수순한 이성체(예: 에난티오머 및 부분입체이성체) 및 모든 가능한 이성체 혼합물(예: 부분입체이성체의 혼합물, 라세미체 또는 라세미체 혼합물)에관한 것이다.
바람직한 화합물은, R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이고, R6및 R5가 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬에 의해 치환된 C1-C5알킬; C2-C5알케닐; C2-C5알키닐; C3-C4사이클로알킬; C1-C5알콕시; C1-C5할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시인 화학식 X의 화합물(아그룹 AA)이다.
상기 아그룹 AA의 범위 내에서, R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, R6이 C1-C3알킬, OCH3, CF3, C3-C5알케닐, C3-C4사이클로알킬 또는 C3-C5알키닐이며, R5가 C3-C5알킬, C3-C5알케닐, C3-C5알키닐, C3-C4 사이클로알킬 또는 -CH2-사이클로프로필인 화학식 X의 화합물(아그룹 BA)이 바람직하다.
화학식 X의 중간체 화합물은 다음과 같이 제조할 수 있다:
화학식 X의 화합물(Xa 및 Xb)는 바람직하게는 문헌으로부터 공지되거나 공지된 할로벤조산의 질화에 의해 용이하게 합성한 상응하는 니트로벤조산으로부터 출발하여 제조한다. 니트로벤조산 클로라이드(XIII)의 제조(반응식 6의 단계 a)는 화합물(XII)를 용매(예: ClCH2CH2Cl, CHCl3, CH2Cl2, 톨루엔, 헥산, 사이클로헥산 등) 속에서 또는 용매의 부재하에, 촉매(예: 트리알킬아민 또는 피리딘)의 존재 또는 부재하에 0℃ 내지 환류 온도에서 0.5 내지 24시간 동안 POCl3, POCl3/PCl5또는 SOCl2와 반응시켜 실시하는 것이 편리하다. 이어서, 산 클로라이드(XIII)는 화합물(XIII)을 용매[예: 에테르(3급-부틸메틸에테르, 테트라하이드로푸란), 할로탄화수소(CH2Cl2, CHCl3), 방향족 탄화수소(톨루엔, 크실렌) 등] 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 0.5 내지 24시간 동안 아민 H2NR6또는 아민 H2NR5와 반응시켜 상응하는아미드(IX)(IXa 또는 IXb)로 전환시킨다(반응식 6의 단계 b). 화합물(IX)(IXa 또는 IXb)을 용매(예: ClCH2CH2Cl, CHCl3, CH2Cl2, 톨루엔, 헥산, 사이클로헥산 등)의 존재 또는 부재하에 0℃ 내지 환류 온도에서 0.5 내지 24시간 동안 촉매(예: 약염기)의 존재 또는 부재하에 POCl3, POCl3/PCl5, SOCl2, CCl4/P(페닐)3또는 CBr4/P(페닐)3로 할로겐화시켜 화합물(XIV)(XIVa 또는 XIVb)을 수득한다(반응식 6의 단계 c). 생성되는 화합물(XIV)(XIVa 또는 XIVb)은 화합물(XIV)를 용매(예: 테트라하이드로푸란, 디옥산, 3급-부틸메틸에테르, 헥산, 톨루엔, 사이클로헥산, ClCH2CH2Cl, CHCl3, CH2Cl2등) 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 0.5 내지 24시간 동안 염기(예: 트리알킬아민 또는 피리딘)의 가능한 첨가하에 H2NR5또는 H2NR6과 반응시켜 니트로벤즈아미딘 생성물(X)(Xa 또는 Xb)로 전환시킨다(반응식 6의 단계 d).
반응식 7의 반응 단계(a 및 b)는 반응식 6의 반응 단계(c 및 d)에 상응한다. 중간체(XVII)를 용매(예: 테트라하이드로푸란, 설폴란, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, CHCl3, CH2Cl2, 톨루엔, 사이클로헥산 등) 속에서 0℃ 내지 환류 온도에서 0.5 내지 24시간 동안 염기(예: 트리에틸아민, 피리딘, Na2CO3, K2CO3등)의 존재하에 R5X 또는 R6X(X=Br, I), 디메틸- 또는 디에틸설페이트, ClCN, BrCN, ClCOO알킬, NCS, NBS, NIS, 알킬COCl, 알킬SO2Cl 등과 반응시켜 화학식 X의 화합물(Xa 및 Xb)을 수득한다.
본 발명은 또한 화학식 XIV의 중간체, 즉 화학식 XIVa 및 XIVb의 중간체, 및 화학식 XVII의 중간체, 즉 화학식 XVIIa 및 XVIIb의 중간체에 관한 것이다.
놀랍게도, 화학식 X(Xa 및 Xb)의 신규한 화합물은 세균 및 바이러스 뿐만 아니라 진균에 의해 유발되는 질병으로부터 식물을 보호하기 위한 매우 유리한 활성 범위를 실제로 갖는 것으로 밝혀졌다. 화학식 X(Xa 및 Xb)의 화합물은 식물 해충을 방제하기 위한 활성 성분으로서 농업 부분 및 관련 분야에서 사용될 수 있다. 신규한 화합물은 낮은 적용률에서의 우수한 활성, 식물의 우수한 내성 및 환경상 안전성을 특징으로 한다. 이들은 매우 유용한 치료적, 예방적 및 전신적 특성을 가지며, 다수의 작물을 보호하는 데 사용된다. 화학식 X(Xa 및 Xb)의 화합물은 식물 또는 유용한 식물의 상이한 작물의 식물 부분(과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서 발생하는 해충을 억제 또는 파괴하는 데 사용될 뿐만 아니라, 동시에 이후에 성장하는 이들 식물 부분을, 예를 들면, 식물병원성 미생물로부터 보호하는 데 사용될 수 있다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 화학식 I의 신규한 화합물이 실제적으로 세균 및 바이러스 뿐만 아니라 진균에 의해 유발된 질병으로부터 식물을 보호하는 매우유리한 활성 범위를 갖는 것으로 밝혀졌다.
화학식 I의 화합물은 식물 해충을 방제하기 위한 활성 성분으로서 농업 분야 또는 관련된 분야에서 사용될 수 있다. 신규한 화합물의 특징은 저농도 적용에서의 우수한 활성, 식물에 의한 우수한 내성 및 환경적 안전성에 있다. 이들은 매우 유용한 치유적, 예방적 및 조직적 특성을 가지며, 다수의 작물을 보호하는 데 사용된다. 화학식 I의 화합물을 사용하여, 나중에 성장하는 식물 부분을, 예를 들어, 식물병원성 미생물로부터 보호하면서, 유용한 식물의 각종 작물의 식물 또는 식물 부분(과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)상에서 발생하는 해충을 억제 또는 파괴시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 농업 및 원예 및 산림의 유용한 식물과 풍치류에서 발생하는 아카리나(Acarina)속 곤충 및 해충에 대한 유용한 활성 화합물이다. 화학식 I의 화합물은 특히 목면, 야채, 과실 및 벼 작물의 해충(예: 거미 진드기, 진디, 나비 유충 및 벼 매미)을 방제하는 데 특히 적합하다. 거미 진드기[예: 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi)], 진디[예: 아피드스 크라시보라(Aphids craccivora)], 나비 유충[예: 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)] 및 벼 매미[예: 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens) 또는 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps)]가 주로 방제될 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물을 식물 전파 물질, 특히 종자(과실, 괴경, 과립) 및 식물 삽목(예: 벼)의 처리를 위한, 토양에서 발생하는 식물병원성 진균 뿐만 아니라 진균 감염으로부터의 보호를 위한 드레싱제로서 사용할 수 있다.
화학식 I의 신규한 화합물은 하기 부류: 펀자이 임페르펙티(Fungi imperfecti)(예: 보트리티스(Botrytis), 피리쿨라리아(Pyricularia), 헬민토스포리움(Helminthosporium), 푸사리움(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora) 및 알테르나리아(Alternaria)) 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) (예: 리조크토니아(Rhizoctonia), 헤미레이아(Hemileia) 및 푸시니아(Puccinia))의 식물병원성 진균에 대해 효과적이다. 또한, 이들은 아스코마이세테스(Ascomycetes) 부류(예: 벤투리아(Venturia) 및 에리시페(Erysiphe), 포도스파에라(Podosphaera), 모닐리니아(Monilinia), 운시눌라(Uncinula)) 및 특히 오오마이세테스(Oomycetes) 부류(예: 피토프토라(Phytophthora), 피티움(Pythium), 플라스모파라(Plasmopara))에 대해 효과적이다. 추가로, 화학식 I의 신규한 화합물은 식물병원성 세균 및 바이러스(예: 크산토모나스(Xanthomonas) 종, 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora) 및 담배 모자이크 바이러스)에 대해 효과적이다.
본 발명의 범위내에서 전형적으로 보호되는 목적 작물에는 통상적으로 하기 식물종이 포함된다: 곡류(밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 사탕수수 및 관련된 종); 사탕무(사탕무 및 사료 사탕무); 사과, 핵과류 및 연질 핵과류(예: 사과, 배, 서양 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 나무딸기 및 검은딸기); 콩과 식물(콩, 렌즈콩, 완두, 대두); 유화 식물(평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 카카오씨, 땅콩); 오이과 식물(호박, 오이, 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 대마, 황마); 감귤류(오렌지, 레몬, 그레이프프루트, 만다린); 야채류(시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 녹나무과(아보카도, 계수나무, 장뇌) 또는 담배, 너츠, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 호프, 바나나 및 천연 고무 식물과 같은 식물, 및 풍치식물.
화학식 I의 화합물은 통상 조성물 형태로 사용되며, 추가의 화합물과 동시에 또는 연속하여 작물 부분 또는 처리 식물에 적용될 수 있다. 이들 다른 추가의 화합물은 비료, 미량양분 공여체 또는 식물 성장에 영향을 주는 기타 제제일 수 있다. 또한, 선택성 제초제 뿐만 아니라 살충제, 살진균제, 살균제, 살선충제, 살연체동물제 또는 이들 제제의 몇가지 혼합물을 경우에 따라 제형화 분야에 통상 사용되는 추가의 담체, 계면활성제 또는 적용-촉진 보조제와 함께 사용할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 다른 살진균제와 혼합할 수 있으며, 몇몇 경우에는 예상치 못한 상승작용 활성을 나타낼 수 있다. 특히 바람직한 혼합 성분은 아졸(예: 아자코나졸, 비테르타놀, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 사이프로코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 펜부코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 퍼푸라조에이트, 펜코나졸, 브로무코나졸, 피리페녹스, 프로클로라즈, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸); 피리미디닐 카비놀(예: 안시미돌, 페나리몰 또는 누아리몰); 2-아미노-피리미딘(예: 부피리메이트, 디메티리몰 또는 에티리몰); 모르폴린(예: 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 스피록사민 또는 트리데모르프); 아닐리노피리미딘(예: 사이프로디닐, 피리메타닐 또는 메파니피림); 피롤(예: 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐); 페닐아미드(예: 베날락실, 푸랄락실, 메탈락실, R-메탈락실, 오프라세 또는 옥사딕실); 벤즈이미다졸(예: 베노밀, 카벤다짐, 데바카르브, 푸베리다졸 또는 티아벤다졸); 디카복스이미드(예: 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로딘, 마이클로졸린, 프로사이미돈 또는 빈클로졸린); 카복스아미드(예: 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 메프로닐, 옥시카복신 또는 티플루즈아미드); 구아니딘(예: 구아자틴, 도딘 또는 이미녹타딘); 스트로빌루린(예: 아즈옥시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, SSF-129, 메틸 2[2-트리플루오로메틸)-피리드-6-일옥시메틸]-3-메톡시-아크릴레이트 또는 2-[α{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸-벤질)이미노]-옥시}-o-톨릴]-글리옥실산-메틸에스테르-O-메틸옥심(트리플록시스트로빈); 디티오카바메이트(예: 페르밤, 만코제브, 만네브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브 또는 지람); N-할로메틸티오-디카복스이미드(예: 카프타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 플루오로마이드, 폴펫 또는 톨릴플루아니드); 구리 화합물(예: 보르덱스 혼합물, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 산화제1동, 만코퍼 또는 옥신-구리); 니트로페놀 유도체(예: 디노캅 또는 니트로탈-이소프로필); 유기인 유도체(예: 에디펜포스, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 포스디펜, 피라조포스 또는 토클로포스-메틸); 및 구조가 다양한 기타 화합물(예: 아시벤졸라-S-메틸, 아닐아진, 블라스티시딘-S, 신노메티오나트, 클로로네브, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디클론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디메토모르프, 디티아논, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜아미돈, 펜틴, 페림존, 플루아지남, 플루설파미드, 펜헥사미드, 포세틸-알루미늄, 하이멕사졸, 카수가마이신, 메타설포카브, 펜사이쿠론, 프탈라이드, 폴리옥신스, 프로베나졸, 프로파모카브, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 설푸르, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리포린, 발리다마이신, (S)-5-메틸-2-메틸티오-5-페닐-3-페닐아미노-3,5-디-하이드로이미다졸-4-온(RPA 407213), 3,5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281), N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드(MON 65500), 4-클로로-4-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰-아미드(IKF-916), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)-프로피온아미드(AC 382042) 또는 이프로발리카브(SZX 722))이다.
적합한 담체 및 보조제는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형화 기술에 유용한 물질, 예를 들어, 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤화제, 점착제, 농후화제, 결합제 또는 비료이다. 화학식 1의 화합물, 또는 하나 이상의 이들 화합물을 포함하는 농화학적 조성물을 적용하는 바람직한 방법은 잎 적용이다. 적용 빈도 및 적용 비율은 상응하는 병원균에 의한 침입 위험성에 따라 달라진다. 그러나, 화학식 I의 화합물은 액체 제형에 식물 부분을 담그거나 토양에 고체 형태, 예를 들어 과립 형태로 상기 화합물을 적용(토양 적용)함으로써 토양을 거쳐 뿌리를 통해(전신 작용)식물을 관통할 수 있다. 벼 작물에 있어서, 이러한 과립은 침지된 벼 분야에 적용할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 종자 또는 괴경을 살진균제의 액체 제형에 함침시키거나 이들을 고체 제형으로 피복함으로써 종자(피복)에 적용할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비변형된 형태로 또는, 바람직하게는 제형화 분야에 통상 사용되는 보조제와 함께 사용된다. 이를 위해, 이들은 공지된 방법으로 예를들어 중합체 물질내의 유화가능한 농축제, 피복가능한 페이스트, 직접 살포가능한 또는 희석가능한 액제, 희석 유제, 습윤가능한 산제, 가용성 산제, 살포제, 입제 및 캡슐화제로 제형화하는 것이 유리하다. 조성물의 유형과 관련하여, 분무, 원자화, 분진화, 살포, 피복 또는 방사와 같은 적용 방법이 의도된 목적 및 통상의 환경에 따라 선택된다.
유리한 적용 비율은 활성 성분(a. i.) 5g 내지 2kg/ha, 바람직하게는 10g 내지 1kg/ha, 가장 바람직하게는 20g 내지 600g/ha가 통상적이다. 종자 침지제로서 사용하는 경우, 편리한 용량은 활성 물질 10mg 내지 1g/종자 kg이다.
화학식 I의 화합물 및, 경우에 따라, 고체 또는 액체 보조제를 포함하는 제형(즉, 조성물)은 공지된 방법, 예를 들어, 상기 화합물을 증점제(예: 용매, 고체 담체 및, 경우에 따라, 계면-활성 화합물(계면활성제))와 함께 균질하게 혼합하고/하거나 연마하여 제조한다.
적합한 담체 및 보조제는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형화 기술에 통상 사용되는 물질, 예를 들어, 천연 또는 재생된 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤화제, 점착제, 농후화제, 결합제 또는 비료에 상응할 수 있다. 이러한 담체는, 예를 들어, 제WO97/33890호에 기재되어 있다.
제형화 분야에서 통상 사용되는 추가의 계면활성제는 본 기술 분야의 숙련가에게 공지되어 있거나, 관련 문헌에서 발견할 수 있다.
농화학적 제형은 통상적으로 0.1 내지 99중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95중량%의 화학식 I의 화합물, 99.9중량% 내지 1중량%, 바람직하게는 99.8중량% 내지 5중량%의 고체 또는 액체 보조제, 및 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 25중량%의 계면활성제를 포함한다. 시판 제품을 농축물로서 제형화하는 것이 바람직할 수 있으나, 최종 사용자는 희석 제형을 사용하는 것이 통상적이다.
당해 조성물은 또한 추가의 보조제, 예를 들어, 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제 뿐만 아니라 비료, 미량양분 공여체 또는 특별한 효과를 얻기 위한 기타 제형을 포함할 수 있다.
하기 비제한적 실시예는 상술된 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 온도는 ℃로 제공된다. 하기 약어가 사용된다: Et는 에틸이고; i-프로필은 이소프로필이며; Me는 메틸이고, m.p.는 융점이다. "NMR"은 핵자기공명 스펙트럼이다. MS는 질량 스펙트럼이다. "%"는 상응하는 농도가 다른 단위로 지시되지 않는한 중량%이다.
제조 실시예:
실시예 P-1: 5-클로로-2-니트로-N,N'-디프로필벤즈아미딘
설폰화 플라스크에서, 5-클로로-2-니트로벤조산 프로필아미드 32.8g(0.125mol)을 SOCl274.4g(0.625mol)에 용해시키고, 환류 온도에서 4시간 동안 가열시킨다. 이어서, 과량의 SOCl2를 수 제트 진공하에 제거하고, 조 이미도일클로라이드를 무수 THF 30ml에 용해시킨다. 생성되는 용액을 THF 30ml 중의 1-아미노프로판 15.4g(0.26mol)의 교반 용액에 적가한다. 혼합물을 5시간 동안 환류 온도에서 교반시키고, 용매를 수 제트 진공하에 제거한다. 잔사를 에틸아세테이트에 용해시키고, 유기상을 물 및 포화 탄산나트륨 용액으로 2회 세척한다. 유기상을 건조시킨 후, 용매를 수 제트 진공하에 제거하고, 원료를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/THF=3:1). 수율: 갈색 결정 형태의 5-클로로-2-니트로-N,N'-디프로필벤즈아미딘 27.8g; 융점 63 내지 64℃.
실시예 P-2: 2-아미노-5-클로로-N,N'-디프로필벤즈아미딘
5-클로로-2-니트로-N,N'-디프로필벤즈아미딘 27.4g(0.097mol)을 THF 200ml에 용해시키고, 실온에서 5시간 동안 Ra-Ni/EtOH 15g의 존재하에 수소화시킨다(수소 용해: 94%). 이어서, 촉매를 여과 제거하고, 용매를 수 제트 진공하에 제거한다. 잔사를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/THF 1:1, 이어서 THF). 수율: 갈색 오일 형태의 2-아미노-5-클로로-N,N'-디프로필벤즈아미딘 11.9g(1H-NMR(CDCl3); ppm/다중성/H의 수): 0.91/m/6H; 1.56/m/4H; 3.10/m(광범위)/4H, 3.75/s(광범위)/2H; 6.63/d/1H; 7.02/d/1H; 7.10/dd/1H.
실시예 P-3: (6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-퀴나졸릴-4-일리덴)프로필아민
[화합물 번호 1.152]
소형 증류 장치에서 2-아미노-5-클로로-N,N'-디프로필벤즈아미딘 2.5g(9.8mmol) 및 테트라-n-프로필오르토카보네이트 3.4g(13.8mmol)을 135℃에서 14시간 동안 가열시킨다. 이어서, 프로판올 및 과량의 테트라-n-프로필오르토카보네이트를 수 제트 진공하에 증류 제거하고, 잔사를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/3급 부틸메틸에테르 10:1). 수율: 갈색 결정 형태의 (6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-퀴나졸리딘-4-일리덴)프로필아민 1.1g, 융점 50 내지 51℃.
실시예 P-4: 2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴아민
[화합물 번호 4.3]
설폰화 플라스크에서 2-아미노-3-시아노티오펜 11.16g(0.09mol) 및 발레산 프로필아미드 1.43g(0.1mol)을 톨루엔 150ml에 용해시키고, 50℃ 이하로 가열시킨다. 이 용액에 POCl316.9g(0.11mol)을 약 50 내지 55℃의 상온에서 적가한다. 첨가를 완결한 후, 혼합물을 환류 온도에서 1시간 동안 교반시킨다. 이어서, 톨루엔을 수 제트 진공하에 제거하고, 잔사를 에틸아세테이트에 용해시킨다. 유기상을포화 탄산나트륨 용액으로 수회 세척하고, 유기상을 Na2SO4로 건조시킨 후 용매를 진공하에 제거한다. 생성되는 갈색 오일(19.4g)은 순수한 2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴아민(1H-NMR 데이타는 표 5 참조).
실시예 P-5: (2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴]메틸아민
설폰화 플라스크에서 2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴아민 3.74g(0.015mol), Mel 2.84g(0.03mol), 탄산나트륨 분말 4.15g(0.03mol) 및 무수 DMF 50ml를 4시간 동안 70℃의 내부 온도에서 교반시킨다. 이어서, DMF를 진공하에 증류 제거하고, 잔사를 에틸아세테이트에 용해시킨다. 유기상을 물로 세척하고, 유기상을 Na2SO4로 건조시킨 후 용매를 수 제트 진공하에 제거한다. 원료를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/THF 1:1). 수율: 황색 결정 형태의 (2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민 2.7g, 융점 45 내지 47℃.
실시예 P-6: (2-부틸-6-클로로-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민
[화합물 번호 4.27]
설폰화 플라스크에서 (2-부틸-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민 0.92g(3.5mmol)을 무수 피리딘 10ml에 용해시키고, 70℃ 이하로 가열시킨다. 이어서, N-클로로석신이미드 0.71g(5.3mmol)을 가하고, 생성되는 혼합물을 1시간 동안 70℃에서 가열시킨다. 반응을 완결시킨 후, 피리딘을 수 제트 진공하에 제거하고, 잔사를 에틸아세테이트에 용해시킨다. 유기상을 물로 수회 세척하고, 유기상을 Na2SO4로 건조시킨 후, 용매를 진공하에 제거한다. 원료를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/THF 2:1). 수율: 갈색 오일 형태의 (2-부틸-6-클로로-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민 0.95g(1H-NMR 데이타는 표 5 참조).
실시예 P-7: 3-시아노-2-(1,1-디프로폭시메틸렌아미노)티오펜
소형 증류 장치에서 2-아미노-3-시아노티오펜 12.4g(0.1mol) 및 테트라-n-프로필오르토카보네이트 37.2g(0.15mol)의 혼합물을 3시간 동안 155℃에서 가열시킨다. 반응 중에 발생하는 n-PrOH를 반응 플라스크 외부로 직접 증류시킨다. 반응을 완결시킨 후, 과량의 테트라-n-프로필오르토카보네이트를 감압하에 증류 제거하고, 생성되는 원료를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/3급 부틸메틸 에테르 6:1). 수율: 연갈색 결정 형태의 3-시아노-2-(1,1-디프로폭시메틸렌아미노)티오펜 10.6g, 융점 65 내지 67℃.
실시예 P-8: 5-클로로-3-시아노-2-(1,1-디프로폭시메틸렌아미노)티오펜)
설폰화 플라스크에서 3-시아노-2-(1,1-디프로폭시메틸렌아미노)티오펜 3.02g(0.012mol)을 교반하에 무수 피리딘 15ml에 가한다. 이어서, 내부 온도를 60℃로 상승시키고, N-클로로석신이미드 1.9g(0.0144mol)을 3개의 분획으로 가한다. 3시간 동안 60℃에서 교반시킨 후, 피리딘을 수 제트 진공하에 제거하고, 잔사를 에틸아세테이트에 용해시킨다. 유기상을 물로 2회 세척하고, 건조시킨 후, 용매를 수 제트 진공하에 제거한다. 조 생성물을 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 3급 부틸메틸에테르/헥산 1:6). 수율: 갈색 결정 형태의 5-클로로-3-시아노-2-(1,1-디프로폭시메틸렌아미노)티오펜 3.5g, 융점 55 내지 57℃.
실시예 P-9: 3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴아민
[화합물 번호 4.5]
설폰화 플라스크에서 3-시아노-2-(1,1-디프로폭시메틸렌아미노)티오펜 5.7g(0.023mol) 및 1-아미노프로판 35ml를 환류 온도에서 5시간 동안 가열시킨다. 이어서, 과량의 1-아미노프로판을 증류 제거하고, 잔사를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/에틸아세테이트 1:1). 수율: 갈색 결정 형태의 3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴아민 5.1g, 융점 61 내지 63℃.
실시예 P-10: (3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민
설폰화 플라스크에서, 3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴 아민 4.5g(0.018mol), CH3I 5.1g(0.036mol), 탄산칼륨 분말 5.0g(0.036mol) 및 무수 DMF 80ml를 4시간 동안 90 내지 100℃의 내부 온도에서 교반시킨다. 이어서, 용매를 진공하에 증류 제거하고, 잔사를 에틸아세테이트에 용해시키며, 유기상을 물로 2회 세척한다. 유기상을 Na2SO4로 건조시킨 후, 에틸아세테이트를 수 제트 진공하에 증류 제거하고,잔사를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/에틸아세테이트 1:6). 수율: 갈색 오일 형태의 (3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민 4.4g.
1H-NMR(CDCl3; ppm/다중성/H의 수):
0.92/t/3H; 1.03/t/3H; 1.63/m/2H; 1.79/m/2H; 3.42/s/3H; 4.01/t/2H; 4.31/t/2H; 6.81/d/1H; 7.59/d/1H.
실시예 P-11: (6-브로모-3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민
[화합물 번호 4.38]
설폰화 플라스크에서 (3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민 1.2g(0.0045mol)을 무수 피리딘 15ml에 용해시킨다. 이어서, 내부 온도를 60℃까지 상승시키고, N-브로모석신이미드 1.2g(0.0068mol)을 3개의 분획으로 가한다. 3시간 동안 60℃에서 교반시킨 후, 피리딘을 수 제트 진공하에 세척하고, 잔사를 에틸아세테이트에 용해시킨다. 유기상을 물로 3회 세척하고, 유기상을 Na2SO4로 건조시킨 후 용매를 수 제트 진공하에 제거한다. 원료를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/에틸아세테이트 3:1). 수율: 갈색 오일 형태의 (6-브로모-3-프로필-2-프로폭시-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)메틸아민 1.2g(1H-NMR 데이타는 표 5 참조).
실시예 P-12: (6-브로모-2-부톡시-3-프로필-3H-퀴나졸린-4-일리덴)메틸아민
[화합물 번호 1.86]
설폰화 플라스크에서, (2-부톡시-3-프로필-3H-퀴나졸린-4-일리덴)메틸아민 1.5g(0.0055mol)을 무수 피리딘 15ml에 용해시킨다. 이어서, 내부 온도를 60℃까지 상승시키고, N-브로모석신이미드 1.22g(0.0068mol)을 4개의 분획으로 가한다. 4시간 동안 70℃에서 교반시킨 후, 피리딘을 수 제트 진공하에 증류 제거하고, 잔사를 에틸아세테이트에 용해시킨다. 유기상을 물로 3회 세척하고, 유기상을 Na2SO4로 건조시킨 후 용매를 수 제트 진공하에 제거한다. 조 생성물을 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/에틸아세테이트 4:1). 수율: 오렌지색 오일 형태의 (6-브로모-2-부톡시-3-프로필-3H-퀴나졸린-4-일리덴) 메틸아민 0.7g(1H-NMR 데이타는 표 5 참조).
실시예 P-13: (6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)카밤산 메틸에스테르
[화합물 번호 4.120]
설폰화 플라스크에서 6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴아민 1.0g(0.0035mol) 및 무수 피리딘 0.31g(0.0038mol)을 무수 THF 15ml에 용해시킨다. 이어서, 메틸클로로포르메이트 0.36g(0.0038mol) 및 무수 THF 5ml를 실온에서 적가한다. 이어서, 생성되는 혼합물을 1시간 동안 실온에서 및 1시간 동안 50℃에서 교반시킨다. 고체를 여과 제거하고, 용액을 수 제트 진공하에 농축시킨다. 원료를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/에틸아세테이트 5:1). 수율: 융점 65 내지 67℃의 (6-클로로-2-프로폭시-3-프로필-3H-티에노[2,3-d]피리미딘-4-일리덴)카밤산 메틸에스테르 0.35g.
중간체 X의 제조 실시예
실시예 P-14: 5-클로로-N-메틸-2-니트로-N'-프로필벤즈아미딘(화합물 6.2)
(토우토머 및 E/Z-이성체의 혼합물)
설폰화 플라스크에서 5-클로로-2-니트로-3-벤조산 메틸아미드 3.25g(0.015M)을 SOCl28.9g(0.075M)에 용해시키고, 환류 온도에서 4시간 동안 가열시킨다. 이어서, 과량의 SOCl2를 수 제트 진공하에 제거하고, 조 이미도일클로라이드를 무수 THF 5ml에 용해시킨다. 생성되는 용액을 THF 25ml 중의 1-아미노프로판 1.95g(0.033M)의 교반 용액에 적가한다. 혼합물을 5시간 동안 환류 온도에서 교반시킨 다음, 용매를 수 제트 진공하에 제거한다. 잔사를 에틸아세테이트에 용해시키고, 유기상을 물 및 포화 탄산나트륨 용액으로 2회 세척한다. 유기상을 건조시킨 후, 용매를 수 제트 진공하에 제거하고, 원료를 실리카겔로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다(용출제: 헥산/에틸아세테이트 1:3 및 이어서 에틸아세테이트). 수율: 담적색 결정 형태의 5-클로로-N-메틸-2-니트로-N'-프로필벤즈아미딘 2.3g; 융점 71 내지 73℃.
화합물 번호 1H-NMR 데이타(ppm/다중성/H의 수); 용매: CDCl3
6.4 0.89/t/3H; 1.31/m/2H; 1.50/m/2H; 2.82/s(광범위)/3H;3.10/m(광범위)/2H; 7.36/d/1H; 7.52/dd/1H; 8.08/d/1H.6.43 0.86/t/3H; 1.32/m/2H; 1.45/m/2H; 2.86/q/2H; 3.80/s/3H5.26/t/1H; 7.52-7.57/m/2H; 8.02/d/1H.
특정한 제형-배합, 예를 들어, 습윤가능한 산제, 유화가능한 농축제, 살포제, 압축 입제, 피복된 입제, 용제 및 현탁제 농축물에 대한 예는 제WO97/33890호에 기재되어 있다.
생물학적 실시예: 살진균 작용
실시예 B-1: 오이상의 콜레토트리쿰 라게나리움(Colletotrichum lagenarium)에 대한 작용
2주의 성장 기간 후, 오이 식물에 시험 화합물의 습윤가능한 산제 제형으로제조된 수성 분무 혼합물(농도 0.002%)을 분무하고, 2일 후에 진균의 포자낭 현탁액(1.5×105포자/ml)으로 감염시키고, 36시간 동안 23℃ 및 높은 습도에서 항온처리한다. 이어서, 항온처리를 정상 습도 및 22℃에서 계속한다. 진균 침입의 평가는 감염후 8일에 수행한다.
표 1 내지 4의 화합물, 바람직하게는 화합물 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 및 4.111은 양호한 활성 내지 우수한 활성을 나타낸다.
실시예 B-2: 사과상의 벤투리아 인아에쿠알리스(Venturia inaequalis)에 대한 잔류-보호 작용
새로운 어린가지 길이가 10 내지 20cm인 사과 삽목을 시험 화합물의 습윤가능한 산제 제형으로 제조된 분무 혼합물(0.02% a.i.)로 점적 점까지 분무한다. 24시간 경과하여 식물을 진균의 분생자 현탁액으로 감염시킨다. 이어서, 식물을 5일 동안 90 내지 100% 상대 습도에서 항온처리하고, 추가로 10일 동안 20 내지 24℃에서 온실에 위치시킨다. 진균 침입의 평가는 감염후 12일에 수행한다.
표 1 내지 4의 화합물, 바람직하게는 화합물 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 및 4.111은 양호한 활성을 나타낸다.
실시예 B-3: 보리상의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)에 대한 작용
a) 잔류-보호 작용
높이 약 8cm의 보리 식물을 시험 화합물의 습윤가능한 산제 제형으로 제조된 분무 혼합물(0.02% a.i.)로 점적 점까지 분무시키고, 처리된 식물에 3 내지 4시간 경과하여 진균의 분생자를 뿌린다. 감염된 식물을 22℃에서 온실에 위치시킨다. 진균 감염의 평가는 감염후 12일에 수행한다.
b) 시스템 작용
높이 약 8cm의 보리 식물을 시험 화합물의 습윤가능한 산제 제형으로 제조된 수성 분무 혼합물(토양 용적을 기준으로 0.002% a.i.)에 담근다. 분무 혼합물이 식물의 성장 부분과 접촉하지 않도록 주의한다. 처리된 식물에 48시간 경과하여 진균의 분생자를 뿌린다. 이어서, 감염된 식물을 22℃에서 온실에 위치시킨다. 진균 침입의 평가는 감염후 12일에 수행한다.
대조군 식물과 비교하여, 표 1 내지 4의 화학식 I의 화합물, 예를 들어, 화합물 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 및 4.111로 처리된 식물의 침입은 20% 이하이다.
실시예 B-4: 사과 어린가지상의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha)에 대한 작용
새로운 어린가지 길이가 약 15cm인 사과 삽목을 분무 혼합물(0.06% a.i.)으로 분무한다. 식물을 24시간 경과하여 진균의 분생자 현탁액으로 감염시키고, 70% 상대 습도 및 20℃에서 기후 챔버에 위치시킨다. 진균 침입의 평가는 감염후 12일에 수행한다.
표 1 내지 4의 화합물은 우수한 활성을 나타낸다. 하기 화합물이 특히 강력한 효능을 나타낸다: 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 및 4.111(0 내지 5% 침입).
실시예 B-5: 포도나무상의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)에 대한 작용
a) 잔류-보호 작용
샤셀라스(Chasselas) 품종의 포도나무 삽목을 온실에서 생육시킨다. 10엽기에서, 3개의 식물을 분무 혼합물(200ppm a.i.)로 분무한다. 분무 피복을 건조시킨 후, 식물을 진균의 포자낭 현탁액으로 잎 하면에 균일하게 감염시킨다. 이어서, 식물을 습윤 챔버에서 8일 동안 유지시킨 다음, 질병의 현저한 징후를 대조군 식물상에서 관찰한다. 무처리된 식물상의 감염 부분의 수 및 크기를 시험된 화합물 효능의 지표로서 간주한다.
b) 치유 작용
샤셀라스 품종의 포도나무 삽목을 온실에서 생육시키고, 플라스모파라 비티콜라의 포자낭 현탁액을 10엽기에서 잎의 하면에 분무한다. 습윤 챔버에서 24시간후, 식물을 분무 혼합물(200ppm a.i.)로 분무한다. 이어서, 식물을 7일 동안 습윤 챔버에서 추가로 유지시킨다. 이때, 대조군 식물은 질병의 징후를 나타낸다. 무처리된 식물상의 감염 부분의 수 및 크기는 시험된 화합물 효능의 지표로서 간주한다.
표 1 내지 4의 화합물은 우수한 효능을 나타낸다.
실시예 B-6: 포도나무상의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator)에 대한 작용
5주령의 포도나무 삽목을 시험 화합물의 습윤가능한 산제 제형으로 제조된 분무 혼합물(200ppm a.i.)로 분무한다. 24시간 후, 식물을 시험 식물상에서 흔들어 떨어뜨린 강력하게 감염된 포도나무 잎으로부터의 분생자에 의해 감염시킨다. 이어서, 식물을 26℃ 및 60% 상대 습도에서 항온처리한다. 진균 침입의 평가는 감염후 약 14일에서 수행한다.
대조군 식물과 비교하여, 표 1 내지 4의 화학식 I의 화합물, 예를 들어, 화합물 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 및 4.111로 처리된 식물의 침입은 20% 이하이다.
실시예 B-7: 아피스 크라시보라(Aphis craccivora)에 대한 작용
완두콩 묘종을 아피스 크라시보라로 처리하고, 활성 화합물(I) 400ppm을 포함하는 분무액으로 연속하여 분무한 다음 20℃에서 항온처리한다. 3일 및 6일 후,처리된 식물체와 무처리된 식물체 위의 사멸 진디 수를 비교하여 모집단내의 감소율(작용 %)을 측정한다.
표 1 내지 4의 화합물은 본 시험에서 우수한 작용, 즉 80% 이상의 파괴율을 나타낸다.
실시예 B-8: 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)에 대한 작용
옥수수 묘종을 활성 화합물(I) 400ppm을 포함하는 수성 유제 분무액으로 분무하고, 분무 피막을 건조시킨 후, 2기의 디아브로티카 발테아타 유충 10마리를 이식한 다음 플라스틱 용기에 넣는다. 6일 후, 처리된 식물체와 무처리된 식물체 사이의 사멸 유충 수를 비교하여 모집단내의 감소율(작용 %)을 측정한다.
표 1 내지 4의 화합물은 본 시험에서 우수한 작용을 나타낸다.
실시예 B-9: 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)에 대한 작용
어린 대두 식물체를 활성 화합물(I) 400ppm을 포함하는 수성 유제 분무액으로 분무하고, 분무 피막을 건조시킨 후, 1기의 헬리오티스 비레센스 모충 10마리를 이식한 다음 플라스틱 용기에 넣는다. 6일 후, 처리된 식물체와 무처리된 식물체 사이의 사멸 모충 수와 식이 손상을 비교하여 모집단내의 감소율과 식이 손상의 감소율(작용 %)을 측정한다.
표 1 내지 4의 화합물은 본 시험에서 우수한 작용을 나타낸다.
실시예 B-10: 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)에 대한 작용
어린 대두 식물체를 활성 화합물(I) 400ppm을 포함하는 수성 유제 분무액으로 분무하고, 분무 피막을 건조시킨 후, 3기의 스포도프테라 리토랄리스 모충 10마리를 이식한 다음 플라스틱 용기에 넣는다. 3일 후, 처리된 식물체와 무처리된 식물체 사이의 사멸 모충 수와 식이 손상을 비교하여 모집단내의 감소율과 식이 손상의 감소율(작용 %)을 측정한다.
표 1 내지 4의 화합물은 본 시험에서 우수한 작용을 나타낸다.
실시예 B-11: 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)에 대한 작용
벼 식물체를 활성 화합물(I) 400ppm을 포함하는 수성 유제 분무액으로 처리한다. 분무 피막을 건조시킨 후, 벼 식물에게 2기 및 3기의 매미 유충을 이식한다. 평가는 21일 후에 실시한다. 처리된 식물체와 무처리된 식물체 사이의 생존 매미의 수를 비교하여 모집단내의 감소율(작용 %)을 측정한다.
표 1 내지 4의 화합물은 90% 이상의 작용률을 나타낸다.
실시예 B-12: 무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 작용
하룻밤 건조시킨 후 사탕 속의 시험 물질 농도가 250ppm이 되도록 각사탕을 시험 물질 용액으로 처리한다. 이렇게 처리된 각사탕을 면직물 면봉 및 OP 내성 균주의 무스카 도메스티카 성충 10마리와 함께 알루미늄 접시에 넣고, 유리 비이커로 덮은 다음 25℃에서 항온처리한다. 24시간 후, 치사율을 측정한다.
표 1 내지 4의 화합물은 우수한 작용을 나타낸다.
실시예 B-13: 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)에 대한 작용
어린 강남콩 식물체에 테트라니쿠스 우르티카에의 혼합 모집단을 이식하고, 1일 후 활성 화합물(I) 400ppm을 포함하는 수성 유제 분무액을 분무한다. 이어서, 식물체를 6일 동안 25℃에서 항온처리하여 평가한다. 처리된 식물체와 무처리된 식물체 사이의 사멸 난, 유충 및 성충의 수를 비교하여 모집단내의 감소율(작용 %)을 측정한다.
표 1 내지 4의 화합물은 우수한 작용을 나타낸다.

Claims (25)

  1. 화학식 I의 화합물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    A는 포화되거나 불포화된 방향족 또는 비-방향족일 수 있고 헤테로원자를 함유하지 않거나 1 내지 3개의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 각각 유리 형태 또는 염 형태로 함유할 수 있는, 이미다졸 환을 제외한 5원 환 또는 6원 환이고,
    R1, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6알킬, O-C2-C6알케닐, O-C2-C6알키닐, S-C1-C6알킬, S-C2-C6알케닐 또는 S-C2-C6알키닐; 시아노; 니트로 또는 트리메틸실릴이며, 단 R1, R2및 R3은 동시에 수소는 아니고,
    R4는 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시 또는 C1-C6할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7; SR7또는 OR7이며,
    R5는 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬이고,
    R6은 수소; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6알킬, O-C2-C6알케닐, O-C2-C6알키닐, S-C1-C6알킬, S-C2-C6알케닐 또는 S-C2-C6알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 아릴 또는 헤테로아릴; CO-헤테로아릴; CO-C1-C6알킬; CO-C1-C6알킬-O-C1-C6알킬; CO-C1-C6할로알킬; SO2-C1-C6알킬; SO2-아릴; CO-페닐 또는 CO-C1-C6알킬-O-페닐(여기서, 페닐은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된다); COOR8(여기서, R8은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C4사이클로알킬, 또는 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 할로겐이며,
    R7은 치환되지 않거나 C3-C6사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C2-C8알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시 또는 C1-C6할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 페닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피리딜, 피리미디닐, 티에닐[3,2-d], 티에닐[2,3-d], 티에닐[3,4-d], 피라졸릴, 티아졸릴 또는 푸릴인 화학식 I의 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    A가 페닐이고,
    R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1, R2및 R3이 동시에 수소는 아니고 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 할로겐이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬,C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
    R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  4. 제3항에있어서,
    R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1, R2및 R3이 동시에 수소는 아니고 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
    R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  5. 제2항에 있어서,
    A가 피리디닐이고,
    R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 할로겐이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
    R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
    R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  7. 제2항에 있어서,
    A가 티에닐[2,3-d]이고,
    R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 할로겐이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
    R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
    R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  9. 제2항에 있어서,
    A가 티에닐[3,2-d]이고,
    R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐,O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 모두 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 할로겐이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, COO-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; CO-C1-C4알킬; CO-C1-C4할로알킬; SO2-C1-C4알킬; SO2-페닐; CO-C1-C4알킬-O-C1-C4알킬; CO-C1-C4알킬-O-페닐; COOR8(여기서, R8은 C1-C4알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 염소이고,
    R7이 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C4사이클로알킬; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  10. 제9항에 있어서,
    R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 수소; 염소 또는 브롬; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐 또는 O-C2-C4알키닐이며, 단 R1및 R2가 동시에 수소는 아니고 R1및 R2중의 하나 이상은 염소 또는 브롬이며,
    R4가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7또는 OR7이고,
    R5가 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필이며,
    R6이 수소; 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 치환되지 않거나 사이클로프로필 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C4알킬, O-C2-C4알케닐, O-C2-C4알키닐, S-C1-C4알킬, S-C2-C4알케닐 또는 S-C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐; 시아노 또는 니트로이고,
    R7이 치환되지 않거나 사이클로프로필, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, C1-C4알콕시또는 C1-C4할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필; 페닐(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)인 화학식 I의 화합물.
  11. 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화합물을 적합한 담체와 함께 포함하는, 해충 방제 및 예방용 조성물.
  12. 식물병원성 미생물에 의한 침입으로부터 식물체를 보호하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
  13. 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 식물체, 이의 일부분 또는 이의 서식지에 살포하여 식물병원성 미생물의 재배 식물체로의 침입을 방제하거나 예방하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 식물병원성 미생물이 진균 생물체인 방법.
  15. a) 화학식 III의 화합물을 친전자체 R6X(여기서, R6은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 이탈 그룹이다)와 반응시켜 화학식 I의 화합물을 수득하거나,
    b1) 화학식 II의 화합물을 용매의 존재 또는 부재하에, 그리고 촉매의 부재 또는 존재하에 테트라알킬오르토카보네이트(COR7)4를 사용하여 화학식 VII의 화합물로 전환시키고,
    b2) 화학식 VII의 화합물을 폐환 조건하에 아민 R5NH2를 사용하여 화학식 VIII의 화합물로 전환시킨 다음,
    b3) 화학식 VIII의 화합물을 친전자체 R6X와 반응시켜 화학식 I의 화합물로 전환시키거나,
    c) 화학식 II의 화합물을 (RO7)2C=N-R5를 사용하여 화학식 VIII의 화합물로 전환시키고, 화학식 VIII의 화합물을 친전자체 R6X와 반응시키거나,
    d) 화학식 XI의 화합물을 오르토카보네이트 C(OR7)4또는 오르토에스테르 알킬-C(OR7)3(여기서, R7은 제1항에서 정의한 바와 같다)과 반응시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    화학식 III
    화학식 VII
    화학식 VIII
    위의 화학식에서,
    A, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  16. 화학식 XI의 화합물 및 이의 E/Z-이성체.
    화학식 XI
    위의 화학식 XI에서,
    A, R1, R2, R3, R5및 R6은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R5는 수소이다.
  17. 화학식 X(토우토머 Xa 및 Xb)의 화합물.
    화학식 X
    위의 화학식 X에서,
    R1, R2, R3, R5및 R6은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  18. 제17항에 있어서, R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이고, R6및 R5가 각각 서로 독립적으로 수소; 치환되지 않거나 C3-C4사이클로알킬로 치환된 C1-C5알킬; C2-C5알케닐; C2-C5알키닐; C3-C4사이클로알킬; C1-C5알콕시; C1-C5할로알킬 또는 C1-C4할로알킬이며, R6이 수소인 화학식 X(Xa 및 Xb)의 화합물.
  19. 제18항에 있어서, R1, R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, R6이 C1-C3알킬, OCH3, CF3, C3-C5알케닐, C3-C5알키닐 또는 C3-C4사이클로알킬이며, R5가 C3-C5알킬, C3-C5알케닐, C3-C5알키닐, C3-C4사이클로알킬 또는 -CH2-사이클로프로필인 화학식 X(Xa 및 Xb)의 화합물.
  20. 활성 성분으로서의 제17항에 따르는 화학식 X의 화합물을 적합한 담체와 함께 포함하는, 해충 방제 및 예방용 조성물.
  21. 제17항에 따르는 화학식 X의 화합물을 식물체, 이의 일부 또는 이의 서식지에 살포하여 식물병원성 미생물의 재배 식물체로의 침입을 방제하거나 예방하는 방법.
  22. a) 화학식 XIV(XIVa 또는 XIVb)의 화합물을 용매의 존재하에 아민 H2NR5또는 H2NR6과 반응시키거나,
    b) 화학식 XVII(XVIIa 또는 XVIIb)의 화합물을 염기 및 용매의 존재하에 R5X 또는 R6X, 디메틸- 또는 디에틸설페이트, ClCN, BrCN, ClCOO알킬, NCS, NBS, NIS, 알킬COCl, 알킬SO2Cl 등과 반응시킴을 포함하는, 제17항에 따르는 화학식 X(Xa 및Xb)의 화합물의 제조방법.
    화학식 XIVa
    화학식 XIVb
    화학식 XVIIa
    화학식 XVIIb
    위의 화학식에서,
    R1, R2, R3, R6및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    X는 Br, Cl 또는 I이다.
  23. 2,4-디니트로벤젠카복스이미도일 클로라이드를 제외한, 화학식 XIV(XIVa 및 XIVb)의 화합물 및 이의 E/Z-이성체.
    화학식 XIVa
    화학식 XIVb
    위의 화학식에서,
    R1, R2, R3, R6및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    X는 Br, Cl 또는 I이다.
  24. 화학식 XVII(XVIIa 및 XVIIb)의 화합물 및 이의 E/Z-이성체.
    화학식 XVIIa
    화학식 XVIIb
    위의 화학식에서,
    R1, R2, R3, R6및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    X는 Br, Cl 또는 I이다.
  25. 화학식 VI의 화합물.
    화학식 VI
    위의 화학식에서,
    R1, R2, R3, R6및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.
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