CN1328561A - 用作杀真菌剂的嘧啶-4-烯胺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的式(Ⅰ)嘧啶衍生物及其可能的异构体和异构体混合物。该新颖化合物具有植物保护性质并适于保护植物免受植物致病微生物和昆虫的侵袭。
Description
本发明涉及新的式I嘧啶衍生物,它们具有农药活性,特别是杀真菌与杀虫活性,其中:A为5-或6-元环,它可以是饱和或不饱和的、芳香或非芳香性的,并且可以不含杂原子或含1—3个游离形式或盐形式的杂原子O、S和/或N;R1,R2和R3彼此独立地为氢;卤素;C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C6烷基,O-C2-C6链烯基,O-C2-C6炔基,S-C1-C6烷基,S-C2-C6链烯基或S-C2-C6炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;氰基;硝基;或三甲基甲硅烷基;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;R4为C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,它为未取代的或被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷基单-至五-取代;NHR7;SR7或OR7;R5为C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,它为未取代的或被C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;R6为氢;C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,它为未取代的或被C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C6烷基,O-C2-C6链烯基,O-C2-C6炔基,S-C1-C6烷基,S-C2-C6链烯基或S-C2-C6炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;芳基或杂芳基,它们各自为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;CO-C1-C6烷基;CO-C1-C6烷基-O-C1-C6烷基;CO-C1-C6卤代烷基;CO-杂芳基;SO2-C1-C6烷基;SO2-芳基;CO-苯基或CO-C1-C6烷基-O-苯基,其中苯基为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;COOR8,其中R8为C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,C3-C4环烷基或苯基,该苯基为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;氰基;硝基;或卤素;以及R7为C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,其为未取代的或被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷基单-至五-取代。
本发明还涉及这些化合物的制备、包含至少一种这些化合物作为活性成分的农药组合物、以及这些活性成分或组合物在农业或园艺中防治病虫害的应用,特别是用作杀真菌剂或杀虫剂。
化合物I以及任选的其所有异构体均可以以其盐的形式获得。由于化合物I具有至少一个碱性中心,因而它们可以例如形成酸加成盐。所述的酸加成盐是指例如与无机酸(典型的为硫酸、磷酸或氢卤酸)、有机羧酸(典型的为乙酸、草酸、丙二酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸)、羟基羧酸(典型的为抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸)、或苯甲酸、或与有机磺酸(典型的为甲磺酸或对-甲苯磺酸)所成的盐。同时,当它带有至少一个酸性基团时,式I化合物也可以与碱成盐。与碱所成的合适盐包括例如金属盐,典型的为碱金属盐或碱土金属盐(如钠盐、钾盐或镁盐),或与氨或有机胺形成的盐,所述有机胺例如为吗啉、哌啶、吡咯烷、单-、二-或三-烷基胺(典型的为乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙胺)、或单-、二-或三羟基烷基胺(典型的为单-、二-或三乙醇胺)。如果合适的话,也可以形成相应的内盐。在本发明范围内,优选农药上可接受的盐。
在式I化合物中存在不对称碳原子的情形下,这些化合物为旋光形式。由于存在双键,这些化合物也可以以[E]和/或[Z]型获得。同样还可以存在有阻转异构体。本发明涉及纯异构体(如对映体和非对映体),以及所述异构体的所有可能的混合物,如非对映体混合物、外消旋物或外消旋物混合物。
除另有说明外,上下文中所用的一般术语具有下列含义:
烷基,无论是其单独出现还是作为其它基团的结构元素,按照其碳原子数,均为直链或支链的,而且典型的为甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,叔戊基,1-己基,3-己基,1-庚基或1-辛基。
链烯基应理解为是指直链或支链链烯基,如烯丙基,甲代烯丙基,1-甲基乙烯基,丁-2-烯-1-基,1-戊烯基,1-己烯基,1-庚烯基或1-辛烯基。优选的链烯基在链中含有3或4个碳原子。
同样,按照其碳原子数,炔基可以是直链或支链的,并且典型的为炔丙基,丁-1-炔-1-基,丁-1-炔-3-基,1-戊炔基,1-己炔基,1-庚炔基或1-辛炔基。优选炔丙基。
卤素和卤代取代基通常应理解为是指氟、氯、溴或碘。优选氟、氯或溴。
卤代烷基可以含有相同或不同的卤原子,并且典型的为氟甲基,二氟甲基,二氟氯甲基,三氟甲基,氯甲基,二氯甲基,三氯甲基,2,2,2-三氟乙基,2-氟乙基,2-氯乙基,2,2,2-三氯乙基,3,3,3-三氟丙基。
环烷基依据其环的大小可以为环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环庚基或环辛基。
芳基是指苯基,苄基或萘基。优选苯基。
杂芳基是指吡啶基,嘧啶基,三嗪基,三唑基,噻吩基,噻唑基,恶唑基或异恶唑基。
优选的化合物为这些式I化合物,其中A为苯基,环己基,环戊基,吡啶基,嘧啶基,噻吩基[3,2-d],噻吩基[2,3-d],噻吩基[3,4-d],吡唑基,噻唑基或呋喃基。
特别优选这些式I化合物,其中A为苯基;R1,R2和R3彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;并且R1,R2和R3中至少一个为卤素;R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;并且R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组A)。
在所述亚组A的范围内,优选这些式I化合物,其中:R1,R2和R3彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;并且R1,R2和R3中至少一个为氯或溴;R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;并且R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组A1)。
另一组优选的式I化合物为这些化合物,其中:A为吡啶基;R1,R2和R3彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;并且R1,R2和R3中至少一个为卤素;R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;并且R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组B)。
在亚组B的范围内,特别优选这些式I化合物,其中:R1,R2和R3彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;并且R1,R2和R3中至少一个为氯或溴;R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;并且R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组B1)。
所优选的特殊一组式I化合物为这些化合物,其中:A为噻吩基[2,3-d];R1和R2彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为卤素;R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;并且R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组C)。
在所述亚组C的范围内,特别优选这些式I化合物,其中:R1和R2彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为氯或溴;R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;并且R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组C1)。
优选的一组式I化合物为这些化合物,其中:A为噻吩基[3,2-d];R1和R2彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时都为氢;并且R1和R2中至少一个为卤素;R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;并且R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组D)。
在所述亚组D的范围内,特别优选这些式I化合物,其中:R1和R2彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时都为氢;并且R1和R2中至少一个为氯或溴;R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;并且R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代(亚组D1)。
本文所公开的本发明化合物中最优选下列化合物:(6-溴-2-丙氧基-3-丙基-3H-喹唑啉-4-亚基)甲基胺(化合物序号1.83)(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-喹唑啉-4-亚基)甲基胺(化合物序号1.74)(6-溴-2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺(化合物序号4.36)(6-溴-2-丁基-3-丁基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺(化合物序号4.37)(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺(化合物序号4.29)(6-氯-2-丁基-3-丁基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)氨基甲酸甲酯(化合物序号4.119)(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)氨基甲酸甲酯(化合物序号4.120)N-(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)乙酰胺(化合物序号4.137)N-(6-氯-2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)乙酰胺(化合物序号4.139)
式I化合物可制备如下:反应流程1(R4不为OR7或NHR7)式I化合物以式II的1,2-氨基-氰基化合物为原料进行制备。其中环化反应(反应流程1中步骤a))很方便地在POCl3,POCl3/PCl5或SOCl2以及酰胺R4CONHR5存在下在溶剂中进行,所述溶剂如ClCH2CH2Cl,CHCl3,CH2Cl2,苯,甲苯,二甲苯,己烷,环己烷,二噁烷,四氢呋喃,氯苯等,并且反应温度为0℃-回流温度,反应时间为15分钟-18小时。所得化合物III进而与亲电子试剂R6X(如烷基-X,链烯基-X,炔基-X,烷基-SO2Cl,烷基COCl,ClCOO烷基,ClCOO芳基,ClCN或BrCN,其中X为离去基团如Br,I,Cl,O-甲苯磺酸酯等)在弱碱(如三乙胺,Hünig碱,吡啶,NaHCO3,Na2CO3,K2CO3等)存在下在溶剂中反应15分钟-48小时(反应流程1中步骤b)),所述溶剂如THF,二噁烷,己烷,甲苯,DMSO,DMF,二甲基乙酰胺等,并且反应温度为0℃-回流温度。随后在0℃-回流温度下,在溶剂如乙酸,CH2Cl2,叔丁基甲基醚,四氢呋喃,吡啶,烷基化吡啶,喹啉等溶剂中用Cl2,Br2,I2,ICl,N-氯代琥珀酰亚胺,N-溴代琥珀酰亚胺,N-碘代琥珀酰亚胺,SO2Cl2等处理式I化合物15分钟-24小时,在环A上引入卤素(反应流程1中步骤c))。当R1,R2或R3为卤素时,另一种可能性是使用式II卤代化合物。反应流程2:特殊杂环的合成反应流程2揭示了其中A为苯基而R4=OR7的式I化合物的合成。相应的氨基苄腈IV与式V化合物的反应(反应流程2中步骤a))如下进行:首先在碱如三烷基胺,NaHCO3,CaCO3,Na2CO3等存在下,在溶剂如四氢呋喃,CHCl3/水,CH2Cl2,甲苯/水等中于0℃-回流温度下与硫光气反应1—48小时;然后使所获得的氰基异硫氰酸酯与胺R5NH2在0℃-回流温度下反应15分钟—18小时。化合物V随后在碱(如NaH,KH,NaOH,Na2CO3,K2CO3等)存在下在溶剂如苯,甲苯,环己烷,氯苯,CHCl3,CH2Cl2,四氢呋喃,叔丁基甲基醚,DMF等中用烷基-I,烷基-Br或苄基-I,苄基-Br,苄基-Cl烷基化或苄基化(反应流程2中步骤b)),反应温度为0℃-回流温度,且反应时间为15分钟-24小时。所得化合物VI进而在0℃-回流温度下在四氢呋喃/R7OH或纯R7OH中与1—3当量NaOR7反应15分钟—24小时(反应流程2中步骤c))。终产物经反应流程2中步骤d)获得,该步骤等同于反应流程1中的步骤b)。反应流程2a:
反应流程2a揭示了合成其中A为苯基,R4=OR7且R6=C1-C4烷基或苄基的式I化合物的另一条路线。类似于反应流程2中的步骤b),式V化合物与2—5当量C1-C4烷基-X或苄基-X反应生成式Ic的烷基化或苄基化化合物。然后类似反应流程2中步骤c)所述,将所得的式Ic化合物转化为式Ia化合物。式Ic与Ia化合物均可以以E-和/或Z-型获得。反应流程3:
反应流程3描述了获得式I化合物的另一条途径。在有或无如p-TsOH,CF3COOH,CH3SO3H,HCl,H2SO4,HBF4,AlCl3,FeCl3,TiCl4等催化剂存在下,式II化合物与原碳酸四烷基酯((COR7)4,反应流程3中步骤a))在溶剂如CHCl3,甲苯,环己烷,四氢呋喃中或优选无溶剂的情况下于0℃-原碳酸酯的回流温度下反应15分钟—48小时,生成化合物VII。闭环反应(反应流程3中步骤b))在1—30当量胺R5NH2存在下于0℃-回流温度下进行15分钟—24小时,其中使用的溶剂为R5NH2或为四氢呋喃、叔丁基甲基醚、甲苯、苯、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。所得化合物VIII然后通过反应流程3中的步骤c(等同于反应流程1中的步骤b))转化为化合物I。
在碱或酸存在下,化合物II与1—3当量N-烷基亚氨基碳酸二烷基酯如(R7O)2C=N-R5在溶剂(如四氢呋喃、叔丁基甲基醚、甲苯、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等)中于0℃-回流温度下反应15分钟-48小时,生成化合物VIII(反应流程4中步骤a)。进而通过反应流程4中的步骤b)-d)(类似于反应流程3中的步骤b)-d))获得式I化合物。反应流程5:式I化合物亦可以如下制备
酰胺IX是文献中已知的,或者例如在A=苯基的情况下以相应的苯甲酸为原料按下所述简单制备,即首先在有或无溶剂情况下(优选无溶剂)与POCl3,POCl3/PCl5,SOCl2,CCl4/P(苯基)3,或CBr4/P(苯基)3反应,然后在附加碱如三乙胺、Na2CO3等存在下,在溶剂如叔丁基甲基醚、四氢呋喃、甲苯、二甲苯等溶剂中与1—5当量R6NH2反应1-24小时,反应温度为0℃-回流温度,结果生成化合物X(反应流程5中步骤a))。在催化剂如阮内-Ni,Pd或Pt存在下,在溶剂如四氢呋喃,醇如甲醇、乙醇等溶剂中,于0℃-回流温度下氢化化合物X15分钟—24小时,生成化合物XI(反应流程5中步骤b))。和化合物X一样,化合物XI也可以以其互变异构体XIa或XIb形式存在。同反应流程3中的步骤a),式XI化合物进而与原碳酸酯C(OR7)4或原酸酯如烷基-C(OR7)3反应(反应流程5中步骤c))。通常获得异构体IA与IB的混合物。
这类溶剂或稀释剂的说明性实例有:芳族、脂族以及脂环族烃和卤代烃,典型的为苯,甲苯,二甲苯,氯苯,溴苯,石油醚,己烷,环己烷,二氯甲烷,三氯甲烷,二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,典型的为乙醚,叔丁基甲基醚,四氢呋喃或二噁烷;酮类,典型的为丙酮或甲乙酮;醇类,典型的为甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,乙二醇或甘油;酯类,典型的为乙酸乙酯或乙酸丁酯;酰胺类,典型的为N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;腈类,典型的为乙腈;以及亚砜类,典型的为二甲亚砜。也可以使用过量的碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉或N,N-二乙基苯胺作为溶剂或稀释剂。
合适的碱例如为碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物,碱金属氢化物或碱土金属氢化物,碱金属氨化物或碱土金属氨化物,碱金属醇盐或碱土金属醇盐,碱金属碳酸盐或碱土金属碳酸盐,碱金属二烷基氨化物或碱土金属二烷基氨化物,或碱金属烷基甲硅烷基氨化物或碱土金属烷基甲硅烷基氨化物,烷基胺,亚烷基二胺,任选N-烷基化、任选不饱和的环烷基胺,碱性杂环化合物,氢氧化铵和碳环胺。值得提及的实例有氢氧化钠,氢化钠,氨基钠,甲醇钠,碳酸钠,叔丁醇钾,碳酸钾,二异丙基氨化锂,双(三甲基甲硅烷基)氨化钾,氢化钙,三乙胺,三亚乙基二胺,环己基胺,N-环己基-N,N-二甲基胺,N,N-二乙基苯胺,吡啶,4-(N,N-二甲基氨基)吡啶,N-甲基吗啉,苄基三甲基氢氧化铵和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。
本发明还涉及具有互变异构形式:的新中间体式X硝基苯甲脒衍生物(即A为苯基,互变异构体Xa和Xb),及其可能的异构体和异构体混合物,它们具有杀虫活性,特别是还具有杀真菌活性。上述式中的R1,R2,R3,R5和R6具有式I化合物所给出的含义,并且其中的R5还为氢。
式X应理解为包括两种互变异构形式Xa和Xb。
本发明还涉及这些化合物的制备,包含至少一种这些化合物作为活性成分的农药组合物,以及这些活性成分或组合物在农业或园艺中防治病虫害的应用,特别是用作杀真菌剂。
化合物X及其互变异构体(Xa和Xb)或/和其E/Z-异构体可以以盐形式获得。由于化合物X(Xa和Xb)具有至少一个碱性中心,因而它们可以例如形成酸加成盐。所述的酸加成盐是指例如与无机酸(典型的为硫酸、磷酸或氢卤酸)、有机羧酸(典型的为乙酸、草酸、丙二酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸)、羟基羧酸(典型的为抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸)、或苯甲酸、或与有机磺酸(典型的是甲磺酸或对-甲苯磺酸)所成的盐。同时,当其具有至少一个酸性基团时,式X(Xa和Xb)化合物也可以与碱成盐。与碱所成的适宜盐包括例如金属盐,典型的为碱金属盐或碱土金属盐(例如钠盐、钾盐或镁盐),或与氨或有机胺形成的盐,所述有机胺例如为吗啉、哌啶、吡咯烷、单-、二-或三-烷基胺(典型的为乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙胺)、或单-、二-或三羟基烷基胺(典型的为单-、二-或三乙醇胺)。如果合适的话,还可以形成相应的内盐。在本发明范围内,优选农药上可接受的盐。
在式X(Xa和Xb)化合物中存在不对称碳原子的情形下,这些化合物为旋光形式。由于存在双键,因而这些化合物也可以以[E]和/或[Z]型获得。同样还可以存在有阻转异构体。本发明涉及纯异构体(如对映体和非对映体),以及所述异构体的所有可能的混合物,如非对映体混合物、外消旋物或外消旋物混合物。
优选化合物为这些式X化合物,其中R1,R2和R3彼此独立地为氢或卤素;并且R6和R5彼此独立地为氢;卤素;未取代的或被C3-C4环烷基取代的C1-C5烷基;C2-C5链烯基;C2-C5炔基;C3-C4环烷基;C1-C5烷氧基;C1-C5卤代烷基;或C1-C4卤代烷氧基(亚组AA)。
在所述亚组AA的范围内,优选这些式X化合物,其中R1,R2和R3彼此独立地为氢,氯,溴或碘;R6为C1-C3烷基,OCH3,CF3,C3-C5链烯基,C3-C4环烷基或C3-C5炔基;并且R5为C3-C5烷基,C3-C5链烯基,C3-C5炔基,C3-C4环烷基或-CH2-环丙基(亚组BA)。
式X(Xa和Xb)化合物优选以文献中公知的或通过硝化已知卤代苯甲酸易合成的相应硝基苯甲酸化合物为原料进行制备。硝基苯甲酰氯XIII的制备(反应流程6中步骤a))通过XII与POCl3,POCl3/PCl5或SOCl2在溶剂(如ClCH2CH2Cl,CHCl3,CH2Cl2,甲苯,己烷,环己烷等)中或在无溶剂存在的情形下反应而方便地进行,其中反应温度为0℃-回流温度,反应时间为0.5—24小时,并且反应是在无或有如三烷基胺或吡啶之类催化剂存在下进行。酰氯XIII然后按下所述转化为相应的酰胺IX(IXa或IXb)(反应流程6中步骤b)):在附加碱如三烷基胺、吡啶、Na2CO3、K2CO3等存在下,在溶剂如醚(叔丁基甲基醚,四氢呋喃)、卤代烃(CH2Cl2、CHCl3)、芳烃(甲苯,二甲苯)等溶剂中,使XIII与胺H2NR6或胺H2NR5在0℃-回流温度下反应0.5—24小时。进而在无或有催化剂如弱碱以及在无或有溶剂(如ClCH2CH2Cl,CHCl3,CH2Cl2,甲苯,己烷,环己烷等)存在下,在0℃-回流温度下用POCl3,POCl3/PCl5,SOCl2,CCl4/P(苯基)3或CBr4/P(苯基)3卤化IX(IXa或IXb)0.5-24小时(反应流程6中步骤c)),得化合物XIV(XIVa或XIVb)。所得化合物XIV(XIVa或XIVb)再按下所述而转化为硝基苯甲脒产物X(Xa或Xb)(反应流程6中步骤d)):在溶剂如四氢呋喃、二噁烷、叔丁基甲基醚、己烷、甲苯、环己烷、ClCH2CH2Cl、CHCl3、CH2Cl2等溶剂中,使XIV与H2NR5或H2NR6在0℃-回流温度下反应0.5-24小时,其中可以加入诸如三烷基胺或吡啶之类碱。反应流程7:
反应流程7中的反应步骤a)和b)对应于反应流程6中的反应步骤c)和d)。然后在碱如三乙胺、吡啶、Na2CO3、K2CO3等存在下,在诸如四氢呋喃、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、CHCl3、CH2Cl2、甲苯、环己烷等溶剂中,使中间体XVII与R5X或R5X(X=Br,I),硫酸二甲酯或二乙酯,ClCN,BrCN,ClCOO烷基,NCS,NBS,NIS,烷基COCl,烷基SO2Cl等于0℃-回流温度下反应0.5—24小时,得式X(Xa和Xb)化合物(反应流程7中步骤c))。
令人惊奇的是,现已发现式X(Xa和Xb)新化合物在实践中具有非常有利的活性谱,用于保护植物防治由真菌以及细菌和病毒所致的病害。
式X(Xa和Xb)化合物可以作为活性成分在农业方面以及相关领域中用于防治植物病虫害。本发明新化合物的突出之处在于其在低施用量下具有优越的活性,良好的植物耐受性和环境安全性。它们具有非常有用的治愈、预防和内吸性能,可用于保护多种栽培植物。式X(Xa和Xb)化合物可用于抑制或杀灭出现在不同有用作物的植株或植株部分(果实、花、叶、茎、块茎、根)上的有害生物,同时亦能保护以后生长的植株部分,例如使其免受植物病原微生物的侵害。
同样令人惊奇的是,业已发现式I新化合物在实践中具有非常有利的活性谱,能够用于保护植物防治由真菌以及细菌和病毒所致的病害。
式I化合物可以作为活性成分在农业方面以及相关领域中用于防治植物病虫害。本发明新化合物的突出之处在于其在低施用量的情况下具有优越的活性,良好的植物耐受性和环境安全性。它们具有非常有用的治愈、预防和内吸性能,可用于保护多种栽培植物。式I化合物可用于抑制或杀灭出现在不同有用作物的植株或植株部分(果实、花、叶、茎、块茎、根)上的有害生物,同时亦能保护以后生长的植株部分,例如使其免受植物病原微生物的侵害。
而且,对于例如在农业和园艺及林业中的有用植物和观赏植物上出现的昆虫和螨目害虫来讲,本发明式I化合物也是有价值的活性化合物。式I化合物特别适合于防治棉花、蔬菜、水果及稻作物上的害虫,例如红蜘蛛、蚜虫、鳞翅目幼虫(butterfly caterpillar)和稻叶蝉,并且主要用于防治红蜘蛛如苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi),蚜虫如豆蚜(Aphids craccivora),鳞翅目幼虫如烟芽夜蛾(Heliothisvirescen)以及稻叶蝉如褐飞虱(Nilaparvata lugens)或黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。
也可以使用式I化合物作为拌种剂来处理植物繁殖物,特别是种子(果实、块茎、谷粒)和植物插条(例如水稻),以抵御真菌侵染和土壤中存在的植物病原真菌。
例如,化合物I对下列种类的植物病原真菌有效:不全(imperfecti)菌纲(例如葡萄孢属、梨孢属(Pyricularia)、长孺孢属、镰孢属、壳针孢属、尾孢属和链格孢属)和担子菌纲(如丝核菌属、驼孢锈属、柄锈菌属)。此外,它们还对子囊菌纲(例如黑星菌属和白粉菌属、叉丝单囊壳属、链核盘菌属、钩丝壳属)以及卵菌纲(如疫霉属、腐霉属、单轴霉属)有效。另外,式I新化合物对植物致病细菌和病毒(例如抗黄单胞菌属、假单胞菌属、解淀粉欧文氏菌以及烟草花叶病毒)也有效。
在本发明范围内,意欲保护的靶体作物一般包括下列种类植物:禾谷类(小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米、高粱及有关种类);甜菜(糖用甜菜和饲用甜菜);梨果、核果和浆果(苹果、梨、李、桃、杏、樱桃、草莓、树莓和黑莓);豆科植物(菜豆类、扁豆类、豌豆类、大豆类);油料植物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆、落花生);瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜);纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻);桔果(橙、柠檬、葡萄、柑橘);蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、圆白菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、红辣椒);樟科(鳄梨、肉桂、樟脑)或诸如烟草、坚果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉和天然橡胶植物之类植物,以及观赏植物。
式I化合物通常以组合物形式使用,而且可以与其它化合物同时或依次施于欲处理的作物区或植物上。这些其它化合物可以是例如肥料或微量营养元素供体或能影响植物生长的其它制剂。它们也可以是选择性的除草剂以及杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或数种这些制剂的混合物,如果需要,还含有其它载体、表面活性剂或配制加工领域惯用的施用促进助剂。
式I化合物可以与其它杀真菌剂一起混合,结果在一些情形下能产生意想不到的协同活性。
特别优选的混合组分为唑类如氧环唑、联苯三唑醇、丙环唑、苯醚甲环唑、烯唑醇、环丙唑醇、氟环唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亚胺唑、种菌唑、戊唑醇、四氟醚唑、腈苯唑、叶菌唑、腈菌唑、perfurazoate、戊菌唑、糠菌唑、啶斑肟、咪鲜胺、三唑酮、三唑醇、氟菌唑或灭菌唑;嘧啶甲醇类如环丙嘧啶醇、氯苯嘧啶醇或氟苯嘧啶醇;2-氨基嘧啶类如乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚或乙嘧酚;吗啉类如十二吗啉、苯锈啶、丁苯吗啉、spiroxamin或十三吗啉;苯胺基嘧啶类如嘧菌环胺、嘧霉胺或嘧菌胺;吡咯类如拌种咯或咯菌腈;苯基酰胺类如苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、R-metalaxyl、呋酰胺或恶霜灵;苯并咪唑类如苯菌灵、多菌灵、咪菌威、麦穗宁或噻菌灵;二甲酰亚胺如乙菌利、菌核利、异菌脲、甲菌利、腐霉利或乙烯菌核利;甲酰胺类如萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、灭锈胺、氧化萎锈灵或噻呋酰胺;胍类如谷种定、多果定或双胍辛;嗜球果伞素如azoxystrobin、亚胺菌、metominostrobin,SSF-129、2-[(2-三氟甲基)-吡啶-6-基氧基甲基]-3-甲氧基-丙烯酸甲酯或2-[α{[(α-甲基-3-三氟甲基-苄基)亚氨基]-氧基}-邻甲苯基]-乙醛酸-甲基酯-O-甲基肟(trifloxystrobin);二硫代氨基甲酸盐类如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、丙森锌、福美双、代森锌或福美锌;N-卤代甲硫基二甲酰亚胺类如敌菌丹、克菌丹、苯氟磺胺、氟氯菌核利、灭菌丹或甲苯氟磺胺;铜化合物如波尔多液、氢氧化铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化亚铜、代森锰铜或喹啉铜;硝基苯酚衍生物如二硝巴豆酸酯或间硝酞异丙酯;有机磷衍生物如克瘟散、异稻瘟净、稻瘟灵、稻病磷、吡菌磷或甲基立枯磷;以及其它不同结构化合物如acibenzolar-S-methyl,敌菌灵、灭瘟素-S、灭螨猛、地茂散、百菌清、霜脲氰、二氯萘醌、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、烯酰吗啉、二氰蒽醌、土菌灵、famoxadone、fenamidone、三苯锡、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、三乙膦酸铝、恶霜灵、春雷霉素、磺菌威、戊菌隆、四氯苯酞、多抗霉素、烯丙苯噻唑、霜霉威、咯喹酮、quinoxyfen、五氯硝基苯、硫磺、咪唑嗪、三环唑、嗪胺灵、有效霉素、(S)-5-甲基-2-甲硫基-5-苯基-3-苯基氨基-3,5-二氢咪唑-4-酮(RPA 407213),3,5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281),N-烯丙基-4,5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺(MON 65500),4-氯-4-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916),N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)-丙酰胺(AC 382042)或iprovalicarb(SZX 722)。
合适的载体和助剂可以是固体或液体,而且是加工配制技术中有用的物质,如天然或再生矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、粘着剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
施用式I化合物或包含至少一种所述化合物的农药组合物的优选方法是叶面施用。施用次数和施用量取决于相应病原的侵染危险性。然而,式I化合物也可以通过用液体制剂喷湿植物所在地,经土壤通过根部而进入植物体内(内吸),或者通过将固体形式(如颗粒形式)的化合物施用于土壤(土壤施用)。在水稻作物中,颗粒剂可以施用到灌水的稻田中。式I化合物也可以通过用杀菌剂的液体制剂浸渍种子或块茎、或用固体制剂包涂它们而施加于种子(包衣)。
式I化合物可以以其原有形式、或者(优选)与加工配制领域常用的辅助剂一起使用。为此,它们可以用已知方法很方便地加工成乳油、可涂布性糊剂、可直接喷雾或可稀释的溶液剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、撒粉剂、颗粒剂、以及胶囊剂(如用聚合物胶囊化的制剂)。正如选择组合物的类型一样,施用方法要根据预定目的和主要环境条件来选择,如喷雾、弥雾、喷粉、撒粉、涂敷或浇泼。
适宜的施用量通常为每公顷(ha)5g-2kg活性成分(a.i.),优选10g-1kg a.i./ha,最优选为20g-600g a.i./ha。当用作浸种剂时,适宜剂量为每千克种子10mg-1g活性物质。
制剂,即包含式I化合物和如果需要还含有固体或液体助剂的组合物,采用已知方法制备,典型的制法是将化合物与增量剂如溶剂、固体载体以及任选的表面活性化合物(表面活性剂)充分混合和/或研磨。
合适的载体和助剂可以是固态或液态的,而且为加工技术中惯常使用的物质,例如天然或再生矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、粘着剂、增稠剂、粘合剂或肥料。例如,WO97/33890中记载了这些载体。
另外,加工领域中常用的表面活性剂也是本领域技术人员已知的,或者可以见于相关的文献中。
农药制剂中通常含有0.1—99%(重量)、优选0.1—95%(重量)式I化合物,99.9—1%(重量)、优选99.8—5%(重量)固体或液体助剂,以及0—25%(重量)、优选0.1—25%(重量)的表面活性剂。
虽然市售产品优选配制成浓缩物形式,但最终使用者通常要使用稀释制剂。
组合物中还可以包含有其它助剂如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或增稠剂以及肥料、微量营养元素供体或其它能获得特定效果的制剂。
上述本发明用下列非限制性实施例更详细说明。温度以摄氏度给出。其中使用了下列缩写:Et=乙基;i-Pr=异丙基;Me=甲基;m.p.=熔点。“NMR”指核磁共振谱。MS=质谱。%”指重量百分比,但以其它单位来表示相应浓度的除外。制备实施例实施例P-1:5-氯-2-硝基-N,N′-二丙基苯甲脒
在磺化烧瓶内,将32.8g(0.125mol)5-氯-2-硝基苯甲酸丙基酰胺溶于74.4g(0.625mol)SOCl2,在回流温度下加热4小时。然后在水喷射真空下除去过量的SOCl2,并将所得亚胺酸酰氯(imidoylchloride)粗品再溶于30ml无水THF。将此溶液逐滴加到15.4g(0.26mol)1-氨基丙烷的30ml THF搅拌溶液内。在回流温度下搅拌混合物5小时,尔后在水喷射真空下除去溶剂。残留物用乙酸乙酯吸收,有机相用水及碳酸钠饱和溶液洗涤两次。干燥有机相,在水喷射真空下除去溶剂,并将粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/THF=3∶1)。产量:27.8g 5-氯-2-硝基-N,N’-二丙基苯甲脒,棕色结晶;m.p.63-64℃。实施例P-2:2-氨基-5-氯-N,N′-二丙基苯甲脒
将27.4g(0.097 mol)5-氯-2-硝基-N,N’-二丙基苯甲脒溶于200ml THF,在15g Ra-Ni/EtOH存在下室温氢化5小时(氢气吸收程度:94%)。然后滤除催化剂,在水喷射真空下除去溶剂。残留物进而通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/THF1∶1,之后THF)。产量:11.9g2-氨基-5-氯-N,N′-二丙基苯甲脒,棕色油状物(1H-NMR(CDCl3):ppm/峰裂数/H数):0.91/m/6H;1.56/m/4H;3.10/m(宽峰)/4H;3.75/s(宽峰)/2H;6.63/d/1H;7.02/d/1H;7.10/dd/1H.实施例P-3:(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-喹唑啉-4-亚基)丙基胺
[化合物序号1.152]
在小容积蒸馏装置中,135℃加热2.5g(9.8mmol)2-氨基-5-氯-N,N′-二丙基苯甲脒与3.4g(13.8mmol)原碳酸四正丙酯14小时。然后在水喷射真空下蒸除丙醇与过量的原碳酸四正丙酯,并将残留物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/叔丁基甲基醚10∶1)。产量:1.1g(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-喹唑啉-4-亚基)丙基胺,淡棕色结晶,m.p.50-51℃.实施例P-4:2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基胺
[化合物序号4.3]
在磺化烧瓶内,将11.16g(0.09mol)2-氨基-3-氰基噻吩和1.43g(0.1mol)戊酸丙基酰胺溶于150ml甲苯,加热至50℃。在~50-55℃恒温下向此溶液内逐滴加入16.9g(0.11mol)POCl3。加毕后,在回流温度下搅拌混合物1小时。尔后在水喷射真空下除去甲苯,并将残余物溶于乙酸乙酯。有机相用碳酸钠饱和溶液洗涤数次,经硫酸钠干燥之后真空除去溶剂。所得棕色油状物(19.4g)由纯2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基胺组成(1H-NMR-数据见表5).实施例P-5:(2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺
在磺化烧瓶中,于70℃内部温度下搅拌3.74g(0.015mol)2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基胺、2.84g(0.03mol)MeI、4.15g(0.03mol)粉状碳酸钠以及50ml无水DMF4小时。然后真空蒸除DMF,残留物用乙酸乙酯吸收。水洗有机相,经硫酸钠干燥后再在水喷射真空下除去溶剂。粗产物进而通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/THF1∶1)。产量:2.7g(2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺,黄色结晶,m.p.45-47℃。实施例P-6:(2-丁基-6-氯-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺
[化合物序号4.27]
在磺化烧瓶内,将0.92g(3.5mmol)(2-丁基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺溶于10ml无水吡啶,加热至70℃。然后向此混合物内加入0.71g(5.3mmol)N-氯代琥珀酰亚胺,并在70℃加热所得混合物1小时。反应完成之后,在水喷射真空下除去吡啶,并将残留物用乙酸乙酯吸收。有机相用水洗涤数次,进而以硫酸钠干燥,并在真空下除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/THF2∶1)。产量:0.95g(2-丁基-6-氯-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺,棕色油状物(1H-NMR-数据见表5).实施例P-7:3-氰基-2-(1,1二丙氧基亚甲基氨基)噻吩
在小容积蒸馏装置中,155℃加热12.4g(0.1mol)2-氨基-3-氰基噻吩与37.2g(0.15mol)原碳酸四正丙酯的混合物3小时。反应过程中产生的正丙醇直接从反应烧瓶内馏出。反应完成之后,减压蒸去过量的原碳酸四正丙酯,并将粗产物通过硅胶柱色谱进一步纯化(洗脱剂∶己烷/叔丁基甲基醚6∶1)。产量:10.6g3-氰基-2-(1,1-二丙氧基亚甲基氨基)噻吩,浅棕色结晶;m.p.65-67℃。实施例P-8:5-氯-3-氰基-2-(1,1-二丙氧基亚甲基氨基)噻吩)
在磺化烧瓶内,搅拌下向15ml无水吡啶中加入3.02g(0.012mol)3-氰基-2-(1,1-二丙氧基亚甲基氨基)噻吩。然后将内部温度升温至60℃,分三批加入1.9g(0.0144mol)N-氯代琥珀酰亚胺。60℃搅拌3小时后,在水喷射真空下除去吡啶,残留物用乙酸乙酯吸收。水洗有机相两次,干燥后在水喷射真空下除去溶剂。粗产物进而通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶叔丁基甲基醚/己烷1∶6)。产量:3.5g5-氯-3-氰基-2-(1,1-二丙氧基亚甲基氨基)噻吩,淡棕色结晶,m.p.55-57℃。实施例P-9:3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基胺[化合物序号4.5]
在磺化烧瓶内加热回流5.7g(0.023 mol)3-氰基-2-(1,1-二丙氧基亚甲基氨基)噻吩与35ml 1-氨基丙烷5小时。然后蒸除过量的1-氨基丙烷,并将残留物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/乙酸乙酯1∶1)。产量:5.1g3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基胺,淡棕色结晶;m.p.61-63℃。实施例P-10:(3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺
在磺化烧瓶中,于90—100℃内温下搅拌4.5g(0.018mol)3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基胺,5.1g(0.036mol)CH3I,5.0g(0.036mol)粉状碳酸钾以及80ml无水DMF4小时。然后真空蒸除溶剂,将残留物溶于乙酸乙酯,并水洗有机相两次。有机相经硫酸钠干燥后,在水喷射真空下蒸除乙酸乙酯,残留物进而通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/乙酸乙酯1∶6)。产量:4.4g(3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺,棕色油状物。1H-NMR(CDCl3;ppm/峰裂数/H数):0.92/t/3H;1.03/t/3H;1.63/m/2H;1.79/m/2H;3.42/s/3H;4.01/t/2H;4.31/t/2H;6.81/d/1H;7.59/d/1H实施例P-11:(6-溴-3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺
[化合物序号4.38]
在磺化烧瓶内,将1.2g(0.0045mol)(3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-亚基)甲基胺溶于15ml无水吡啶。然后升温内温至60℃,分三批加入1.2g(0.0068mol)N-溴代琥珀酰亚胺。60℃搅拌3小时后,在水喷射真空下蒸除吡啶,残留物用乙酸乙酯吸收。水洗有机相三次。尔后用硫酸钠干燥有机相,并在水喷射真空下除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/乙酸乙酯3∶1)。产量:1.2g(6-溴-3-丙基-2-丙氧基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)甲基胺,淡棕色油状物(1H-NMR数据见表5).实施例P—12:(6-溴-2-丁氧基-3-丙基-3H-喹唑啉-4-亚基)甲基胺
[化合物序号1.86]
在磺化烧瓶内,将1.5g(0.0055mol)(2-丁氧基-3-丙基-3H-喹唑啉-4-亚基)甲基胺溶于15ml无水吡啶。然后升温内温至60℃,分四批加入1.22g(0.0068mol)N-溴代琥珀酰亚胺。70℃搅拌4小时后,在水喷射真空下蒸除吡啶,残留物用乙酸乙酯吸收。有机相用水洗涤三次,然后用硫酸钠干燥。在水喷射真空下除去溶剂,并将粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/乙酸乙酯4∶1)。产量:0.7g(6-溴-2-丁氧基-3-丙基-3H-喹唑啉-4-亚基)甲基胺,系橙色油状物(1H-NMR数据见表5).实施例P-13:(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)氨基甲酸甲酯
[化合物序号4.120]
在磺化烧瓶内,将1.0g(0.0035mol)6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-亚基胺和0.31g(0.0038mol)无水吡啶溶于15ml无水THF。然后在室温下逐滴加入0.36g(0.0038mol)氯甲酸甲酯与5ml无水THF的混合液。室温下搅拌所得混合物1小时,进而再在50℃下搅拌1小时。滤出固体物,然后在水喷射真空下浓缩溶液。粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂∶己烷/乙酸乙酯5∶1)。产量:0.35g(6-氯-2-丙氧基-3-丙基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)氨基甲酸甲酯,熔点65—67℃。
纯E-或Z-异构体或其混合物
表2:通式(I)化合物;R2=R3=H
化合物序号1.11.21.31.41.51.61.71.81.91.101.111.121.131.141.151.161.171.181.191.20 | R1ClClClClClClClClClClClClBrBrBrBrBrBrBrBr | R2HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | R3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | R4Et正丙基正丙基正丙基正丁基正丁基O-EtO-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基Et正丙基正丙基正丙基正丁基正丁基O-EtO-正丙基 | R5EtEt正丙基正丙基正丙基正丁基正丙基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基EtEt正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丙基 | R6HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | 物理数据m.p.℃油状物 |
1.211.221.231.241.251.261.271.281.291.301.311.321.331.341.351.361.371.381.391.401.411.421.431.441.451.461.471.481.49 | BrBrBrBrIIIIIIIIIIIIHHHHHHHHHClClClCl | HHHHHHHHHHHHHHHHClClClClClClClClClHHHH | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClClCl | O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基Et正丙基正丙基正丙基正丁基正丁基O-EtO-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丁基O-正丙基O-正丙基 | 正丁基异丁基正丙基正丁基EtEt正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基O-正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH |
1.501.511.521.531.541.551.561.571.581.591.601.611.621.631.641.651.661.671.681.691.701.711.721.731.741.751.761.77 | BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrIIIIIIIIIIClClClClClClClCl | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrIIIIIIIIIIHHHHHHHH | 正丙基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基 | 正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHMeMeMeMeMeMeMeMe | 58—6053—55油状物,1H-NMR |
1.781.791.801.811.821.831.841.851.861.871.881.891.901.911.921.931.941.951.961.971.981.991.1001.1011.1021.1031.104 | ClBrBrBrBrBrBrBrBrBrIIIIIIIIIHHHHHClClCl | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClClClClHHH | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClCl | O-正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基正丙基正丙基正丁基 | 正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基 | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | 61—64油状物;1H-NMR油状物;1H-NMR |
1.1051.1061.1071.1081.1091.1101.1111.1121.1131.1141.1151.1161.1171.1181.1191.1201.1211.1221.1231.1241.1251.1261.1271.1281.1291.1301.1311.1321.133 | ClClClClClClBrBrBrBrBrBrBrBrBrIIIIIIIIIClClClClCl | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | ClClClClClClBrBrBrBrBrBrBrBrBrIIIIIIIIIHHHHH | 正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基 | 正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基 | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtEtEtEtEt | 油状物 |
1.1341.1351.1361.1371.1381.1391.1401.1411.1421.1431.1441.1451.1461.1471.1481.1491.1501.1511.1521.1531.1541.1551.1561.1571.1581.1591.1601.1611.162 | ClClClClBrBrBrBrBrBrBrBrIIBrClClClClClBrBrClClClClClClCl | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | HHHHHHHHHHHHHHBrHHHHHHHHHHHHHH | O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丁基O-正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基正丁基O-正丙基正丙基正丙基正丁基O-正丙基O-正丙基正丙基正丙基 | 正丁基异丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基异丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丙基正丙基正丙基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基 | EtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEt正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丁基正丁基正丁基正丁基正丁基烯丙基烯丙基 | 50—5138—4O |
1.1631.1641.1651.1661.1671.1681.1691.1701.1711.1721.1731.1741.1751.1761.1771.1781.1791.1801.18l1.1821.1831.1841.1851.1861.1871.1881.1891.1901.191 | ClClClClClBrBrBrBrBrIClClClClClBrBrBrBrBrBrClClClClClBrBr | HHHHHHHHHNHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | HHHHHHHHHNHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | 正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丁基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丁基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基正丙基正丁基 | 正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基 | 烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基CH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCNCNCNCNCNCNCN |
1.1921.1931.1941.1951.1961.1971.1981.1991.2001.2011.2021.2031.2041.2051.2061.2071.2081.2091.2101.2111.2121.2131.2141.2151.2161.2171.2181.2191.220 | BrBrBrBrIIIClClClClClBrBrBrIIIClClClBrBrBrIIIClCl | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | 正丁基O-正丙基O-正丙基O-正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基正丙基正丁基正丁基O-正丙基O-正丙基正丁基O-正丙基O-正丙基正丁基O-正丙基O-正丙基正丁基0-正丙基O-正丙基正丁基0-正丙基O-正丙基正丁基O-正丙基O-正丙基正丁基O-正丙基 | 正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基正丁基正丁基正丙基 | CNCNCNCNCNCNCNClClClClClClClClClClClNO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2COOMeCOOMe | 油状物油状物 |
1.2211.2221.2231.2241.2251.2261.2271.2281.2291.230 | BrBrBrBrBrBrBrBrBrBr | HHHHHHHHHH | HHHHHHHHHH | O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丙基O-正丙基 | 正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基 | COMeCOEtCO苯基CO-p-F-苯基CO-2-吡啶基CO-3-吡啶基CO-3-(2-Cl-吡啶基)CO-2-噻吩基COCH2OMeCH2COOMe |
A=吡啶基纯E-或Z-异构体或其混合物
表3:通式(I)化合物;R2=H
化合物序号 | R1 | R4 | R5 | R6 | 物理数据℃ |
2.1 | Cl | 正丙基 | 正丙基 | H | |
2.2 | Cl | 正丙基 | 正丁基 | H | |
2.3 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | H | |
2.4 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | H | |
2.5 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | H | |
2.6 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | H | |
2.7 | Br | 正丙基 | 正丙基 | H | |
2.8 | Br | 正丙基 | 正丁基 | H | |
2.9 | Br | 正丁基 | 正丙基 | H | |
2.10 | Br | 正丁基 | 正丁基 | H | |
2.11 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | H | 油状物 |
2.12 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | H | |
2.13 | Cl | 正丙基 | 正丙基 | Me | |
2.14 | Cl | 正丙基 | 正丁基 | Me | |
2.15 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | Me | |
2.16 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Me | |
2.17 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | Me | |
2.18 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | Me | |
2.19 | Br | 正丙基 | 正丙基 | Me | |
2.20 | Br | 正丙基 | 正丁基 | Me |
2.21 | Br | 正丁基 | 正丙基 | Me | |
2.22 | Br | 正丁基 | 正丁基 | Me | |
2.23 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | Me | |
2.24 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | Me | |
2.25 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Et | |
2.26 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | Et | |
2.27 | I | 正丁基 | 正丁基 | Et | |
2.28 | I | O-正丙基 | 正丙基 | Et | |
2.29 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | 正丙基 | |
2.30 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | 正丙基 | |
2.31 | Br | 正丁基 | 正丁基 | 正丙基 | |
2.32 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | 正丙基 | |
2.33 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
2.34 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
2.35 | Br | 正丁基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
2.36 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
2.37 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
2.38 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
2.39 | Br | 正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
2.40 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
2.41 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | CN | 油状物 |
2.42 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | CN | |
2.43 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Cl | |
2.44 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | Cl | |
2.45 | Br | 正丁基 | 正丁基 | NO2 | |
2.46 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | NO2 | |
2.47 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | COOMe | |
2.48 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | COMe |
A=噻吩基[3,2-d]纯E-或Z-异构体或其混合物
表4:通式(I)化合物;R2=H
化合物序号 | R1 | R4 | R5 | R6 | 物理数据℃ |
3.1 | Br | 正丁基 | 正丁基 | H | |
3.2 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | H | |
3.3 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | H | |
3.4 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | H | |
3.5 | Br | 正丁基 | 正丁基 | Me | |
3.6 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | Me | 油状物 |
3.7 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Me | |
3.8 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | Me | |
3.9 | Br | 正丁基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
3.10 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
3.11 | Br | 正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
3.12 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
3.13 | Br | 正丁基 | 正丁基 | CN | |
3.14 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | CN | |
3.15 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Cl | |
3.16 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | Cl |
A=噻吩基[2,3-d]纯E-或Z-异构体或其混合物
表5:选定化合物的1H-NMR数据化合物序号1H-NMR-数据(ppm/峰裂数/H数);溶剂:CDCl31.77 0.91/t/3H;1.01/t/3H;1.52/q/2H;1.64/m/2H;1.80/m/2H;3.62/s/3H;3.95/m/2H;
化合物序号 | R1 | R4 | R5 | R6 | 物理数据m.p.℃ |
4.1 | H | 正丙基 | 正丙基 | H | |
4.2 | H | 正丙基 | 正丁基 | H | |
4.3 | H | 正丁基 | 正丙基 | H | 油状物(1H-NMR) |
4.4 | H | 正丁基 | 正丁基 | H | |
4.5 | H | O-正丙基 | 正丙基 | H | 61—63 |
4.6 | H | O-正丙基 | 正丁基 | H | 55—57 |
4.7 | H | O-正丙基 | 异丁基 | H | |
4.8 | H | O-正丁基 | 正丙基 | H | |
4.9 | H | O-正丁基 | 正丁基 | H | |
4.10 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | H | |
4.11 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | H | 84—85 |
4.12 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | H | |
4.13 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | H | |
4.14 | Cl | O-正丙基 | 异丁基 | H | |
4.15 | Cl | O-正丁基 | 正丙基 | H | |
4.16 | Cl | O-正丁基 | 正丁基 | H | |
4.17 | Br | 正丁基 | 正丙基 | H | |
4.18 | Br | 正丁基 | 正丁基 | H |
4.19 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | H | |
4.20 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | H | |
4.21 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | H | |
4.22 | Br | O-正丙基 | 异丁基 | H | |
4.23 | Br | O-正丁基 | 正丙基 | H | |
4.24 | Br | O-正丁基 | 正丁基 | H | |
4.25 | Cl | 正丙基 | 正丙基 | Me | |
4.26 | Cl | 正丙基 | 正丁基 | Me | |
4.27 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | Me | 油状物(1H-NMR) |
4.28 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Me | |
4.29 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | Me | 油状物(1H-NMR) |
4.30 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | Me | 油状物(1H-NMR) |
4.31 | Cl | O-正丙基 | 异丁基 | Me | |
4.32 | Cl | O-正丁基 | 正丙基 | Me | |
4.33 | Cl | O-正丁基 | 正丁基 | Me | |
4.34 | Br | 正丙基 | 正丙基 | Me | |
4.35 | Br | 正丙基 | 正丁基 | Me | |
4.36 | Br | 正丁基 | 正丙基 | Me | 油状物(1H-NMR) |
4.37 | Br | 正丁基 | 正丁基 | Me | 油状物(1H-NMR) |
4.38 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | Me | 油状物(1H-NMR) |
4.39 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | Me | 油状物(1H-NMR) |
4.40 | Br | O-正丙基 | 异丁基 | Me | |
4.41 | Br | O-正丁基 | 正丙基 | Me |
4.42 | Br | O-正丁基 | 正丁基 | Me | |
4.43 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | Et | 73—74 |
4.44 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Et | |
4.45 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | Et | 油状物(1H-NMR) |
4.46 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | Et | |
4.47 | Cl | O-正丁基 | 正丙基 | Et | |
4.48 | Br | 正丁基 | 正丙基 | Et | |
4.49 | Br | 正丁基 | 正丁基 | Et | |
4.50 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | Et | |
4.51 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | Et | |
4.52 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | 正丙基 | |
4.53 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | 正丙基 | |
4.54 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | 正丙基 | |
4.55 | Br | 正丁基 | 正丁基 | 正丙基 | |
4.56 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | 正丙基 | |
4.57 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | 正丙基 | |
4.58 | Cl | 正丙基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
4.59 | Cl | 正丙基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
4.60 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
4.61 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
4.62 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | 烯丙基 | 油状物(1H-NMR) |
4.63 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
4.64 | Cl | O-正丙基 | 异丁基 | 烯丙基 | |
4.65 | Cl | O-正丁基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
4.66 | Cl | O-正丁基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
4.67 | Br | 正丙基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
4.68 | Br | 正丙基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
4.69 | Br | 正丁基 | 正丙基 | 烯丙基 |
4.70 | Br | 正丁基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
4.71 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
4.72 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | 烯丙基 | |
4.73 | Br | O-正丙基 | 异丁基 | 烯丙基 | |
4.74 | Br | O-正丁基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
4.75 | Br | O-正丁基 | 正丙基 | 烯丙基 | |
4.76 | Cl | 正丙基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
4.77 | Cl | 正丙基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.78 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
4.79 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.80 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | CH2C≡CH | 84—86 |
4.81 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.82 | Cl | O-正丙基 | 异丁基 | CH2C≡CH | |
4.83 | Cl | O-正丁基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
4.84 | Cl | O-正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.85 | Br | 正丙基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
4.86 | Br | 正丙基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.87 | Br | 正丁基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
4.88 | Br | 正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.89 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | CH2C≡CH | |
4.90 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.91 | Br | O-正丙基 | 异丁基 | CH2C≡CH | |
4.92 | Br | O-正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.93 | Br | O-正丁基 | 正丁基 | CH2C≡CH | |
4.94 | Cl | 正丙基 | 正丁基 | CN | 120—122 |
4.95 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | CN | |
4.96 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | CN | |
4.97 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | CN | 90—92 |
4.98 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | CN | |
4.99 | Cl | O-正丙基 | 异丁基 | CN |
4.100 | Cl | O-正丁基 | 正丙基 | CN | |
4.101 | Cl | O-正丁基 | 正丁基 | CN | |
4.102 | Br | 正丙基 | 正丁基 | CN | |
4.103 | Br | 正丁基 | 正丙基 | CN | |
4.104 | Br | 正丁基 | 正丁基 | CN | |
4.105 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | CN | 油状物 |
4.106 | Br | O-正丙基 | 正丁基 | CN | |
4.107 | Br | O-正丁基 | 正丙基 | CN | |
4.108 | Cl | 正丙基 | 正丁基 | Cl | |
4.109 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | Cl | |
4.110 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | Cl | |
4.111 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | Cl | 油状物(1H-NMR) |
4.112 | Cl | O-正丙基 | 正丁基 | Cl | |
4.113 | Br | 正丁基 | 正丁基 | Cl | |
4.114 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | Cl | |
4.115 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | NO2 | |
4.116 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | NO2 | |
4.117 | Br | 正丁基 | 正丁基 | NO2 | |
4.118 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | NO2 | |
4.119 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | COOMe | 103—104 |
4.120 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | COOMe | 65—67 |
4.121 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | COOEt | |
4.122 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | COOEt | 84—86 |
4.123 | Br | 正丁基 | 正丙基 | COOEt | 98—99 |
4.124 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | COOEt | 75—77 |
4.125 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | COOEt | |
4.126 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | CH2COOEt | 蜡状物(1H-NMR) |
4.127 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | CH2COOEt |
4.128 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | COCH2OMe | 57—58 |
4.129 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | COCH2OMe | |
4.130 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | COCH2OMe | 60—62 |
4.131 | Br | 正丁基 | 正丁基 | COCH2OMe | 82—83 |
4.132 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | SO2Me | 90—95 |
4.133 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | SO2Me | |
4.134 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | SO2Me | 113—115 |
4.135 | Br | 正丁基 | 正丁基 | SO2Me | |
4.136 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | SO2-4-Me-苯基 | |
4.137 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | COMe | 101—103 |
4.138 | Br | O-正丙基 | 正丙基 | COMe | |
4.139 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | COMe | 98—99 |
4.140 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | COMe | 93—94 |
4.141 | Br | 正丁基 | 正丙基 | COMe | |
4.142 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | COEt | 73—74 |
4.143 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | COEt | |
4.144 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | CO正丙基 | 79—80 |
4.145 | Br | 正丁基 | 正丁基 | CO正丙基 | |
4.146 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | CO正丁基 | 油状物(1H-NMR) |
4.147 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | CO正丁基 | |
4.148 | Cl | 正丁基 | 正丁基 | CO苯基 | 77—78 |
4.149 | Br | 正丁基 | 正丁基 | CO苯基 | 99—100 |
4.150 | Cl | O-正丙基 | 正丙基 | CO苯基 | |
4.151 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | CO-4-F-苯基 | 109—110 |
4.152 | Cl | 正丁基 | 正丙基 | CO-2-(3-Cl-噻吩基) | 122—123 |
4.153 | Br | 正丁基 | 正丙基 | CO-2-(3-Cl-噻吩基) | 119—121 |
4.36/t/2H;7.24/d/1H;7.36/dd/1H;8.04/d/1H1.83 0.91/t/3H;1.00/t/3H;1.68/m/2H;1.83/m/2H;3.61/s/3H;3.96/m/2H;4.32/t/2H;
7.19/d/1H;7.49/dd/1H;8.18/dd/1H1.86 0.91/t/3H;1.01/t/3H;1.49/m/2H;1.62/m/2H;1.77/m/2H;3.61/s/3H;3.95/m/2H;
4.37/t/3H;7.19/d/1H;7.49/dd/1H;8.17/d/1H4.3 0.98/t/3H;1.02/t/3H;1.47/m/2H;1.73-1.82/m/4H;2.74/t/2H;4.10/t/2H;
7.08/d/1H;7.23/d/1H4.27 0.93-1.02/m/6H;1.48-1.90/m/6H;2.65/t/2H;3.36/s/3H;3.98/m/2H;7.46/s/1H4.29 0.92/t/3H;1.02/t/3H;1.64/m/2H;1.77/m/2H;3.35/s/3H;3.98/t/2H;4.27/t/2H;
7.42/s/1H4.30 0.93/t/3H;1.02/t/3H;1.32/m/2H;1.51/m/2H;1.78/m/2H;3.36/s/3H;4.02/t/2H;
4.27/t/2H;7.42/s/1H4.36 0.91-1.02/m/6H;1.42-1.79/m/6H;2.63/t/2H;3.26/s/3H;3.95/m(broad)/2H;
7.61/s/1H4.37 0.96/2xt/6H;1.40/m/4H;1.68/m/4H;2.63/t/2H;3.36/s/3H;4.00/m(broad)/2H;
7.61/s/1H4.38 0.91/t/3H;1.02/t/3H;1.60/m/2H;1.77/m/2H;3.36/s/3H;3.98/t/2H;4.27/t/2H;
7.57/s/1H4.39 0.93/t/3H;1.02/t/3H;1.33/m/2H;1.54/m/2H;1.78/m/2H;4.02/t/2H;4.27/t/2H;
7.57/s/1H4.45 0.91/t/3H;0.99/t/3H;1.27/t/3H;1.64/m/2H;1.78/m/2H;3.57/q/2H;4.01/t/2H;
4.27/t/2H;7.30/s/1H4.62 0.93/t/3H;1.02/t/3H;1.65/m/2H;1.79/m/2H;4.06/t/2H;4.21-4.31/m/4H;
5.12/dd/1H;5.33/dd/1H;6.03-6.17/m/1H;7.26/s/1H4.111 0.94/t/3H;1.03/t/3H;1.65-1.85/m/4H;4.04/t/2H;4.32/t/2H;8.28/s/1H4.126 0.93/t/3H;1.05/t/3H;1.30/t/3H;1.67/m/2H;1.81/m/2H;4.09/m/2H;4.25/m/4H;
4.41/s/2H;7.18/s/1H4.143 0.92-1.04/m/9H;1.45/m/4H;1.78/m/4H;2.54/t/2H;2.81/t/2H;7.08/s/1H中间体X的制备例实施例P-14:5-氯-N-甲基-2-硝基-N′-丙基苯甲脒(化合物6.2)
(互变异构体与E/Z-异构体的混合物)
在磺化烧瓶内,将3.25g(0.015M)5-氯-2-硝基-3-苯甲酸甲基酰胺溶于8.9g(0.075M)SOCl2,在回流温度下加热4小时。然后在水喷射真空下除去过量的SOCl2,并将生成的亚胺酸酰氯粗品溶于5ml无水THF。将所得溶液逐滴加到1.95g(0.033M)1-氨基丙烷的25mlTHF搅拌溶液中。搅拌回流混合物5小时,尔后在水喷射真空下除去溶剂。残留物用乙酸乙酯吸收,有机相用水和碳酸钠饱和溶液洗涤两次。干燥有机相,进而在水喷射真空下除去溶剂,粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂依次为己烷/乙酸乙酯1∶3与乙酸乙酯)。产量:2.3g5-氯-N-甲基-2-硝基-N′-丙基苯甲脒,浅红色结晶;m.p.71-73℃。表6:通式X(Xa和Xb)的化合物E/Z-异构体
表7:
化合物序号 | R1 | R2 | R3 | R6 | R5 | 物理数据m.p.℃ |
6.1 | Cl | H | H | Me | Et | |
6.2 | Cl | H | H | Me | 正丙基 | 71-73 |
化合物序号 | R1 | R2 | R3 | R6 | R5 | 物理数据m.p.℃ |
6.77 | I | H | H | OCF3 | 正丙基 | |
6.78 | I | H | H | OCF3 | 正丁基 | |
6.79 | Br | H | Br | OCF3 | 正丙基 | |
6.80 | Br | H | Br | OCF3 | 正丁基 | |
6.81 | I | H | I | OCF3 | 正丙基 | |
6.82 | I | H | I | OCF3 | 正丁基 |
化合物序号 | 1H-NMR-数据(ppm/峰裂数/H数);溶剂:CDCl3 |
6.4 | 0.89/t/3H;1.31/m/2H;1.50/m/2H;2.82/s(宽峰)/3H;3.10/m(宽峰)/2H;7.36/d/1H;7.52/dd/1H;8.08/d/1H |
6.43 | 0.86/t/3H;1.32/m/2H;1.45/m/2H;2.86/q/2H;3.80/s/3H;5.26/t/1H;7.52-7.57/m/2H;8.02/d/1H |
具体制剂-混剂的实例如公开在例如W097/33890中,如可湿性粉剂、乳油、粉剂、挤出颗粒剂、包衣颗粒剂、溶液和悬浮液浓缩物。生物实施例:杀真菌作用实施例B-1:抗黄瓜炭疽病(Colletotrichum lagenarium)活性
2周生长期后,对黄瓜植株喷洒由试验化合物的可湿性粉剂制成的水喷洒混合液(浓度0.002%),2天后用上述真菌的孢子悬液(1.5×105个孢子/ml)侵染,并于23℃和高湿度下温育36小时。然后在正常湿度和大约22℃下继续温育。侵染8天后评价真菌侵染情况。
表1-4的化合物表现出良好活性,并且其中优选化合物1.72,1.81,1.152,1.160,2.11,3.6,4.3,4.5,4.6,4.27,4.29,4.30,4.36,4.38,4.39,4.43,4.45,4.62,4.80和4.111。实施例B-2:对苹果黑星病(Venturia inaequalis)的残留保护作用
用由试验化合物的可湿性粉剂制备的喷洒混合液(0.02%a.i.)带有10-20厘米长度新梢的苹果插条至滴流点。24小时后用上述真菌的分生孢子悬浮液侵染植株。然后将植株在90-100%相对湿度下培育5天,接着再在20-24℃的温室中放置10天。真菌侵染12天后评价真菌侵染情况。
表1-4的化合物显示出良好活性,其中优选化合物1.72,1.81,1.152,1.160,2.11,3.6,4.3,4.5,4.6,4.27,4.29,4.30,4.36,4.38,4.39,4.43,4.45,4.62,4.80和4.111。实施例B-3:抗大麦白粉病(Erysiphe graminis)活性a)残留保护作用
对高约8厘米的大麦植株喷洒由试验化合物的可湿性粉剂制备的喷洒混合液(0.02%a.i.)至滴流点,3-4小时后,对处理植株喷粉所述真菌的分生孢子。然后将侵染植株放置在22℃的温室内。侵染12天后,评价真菌侵染情况。b)内吸作用
对高约8厘米的大麦植株浸润由试验化合物的可湿性粉剂制备的喷洒混合液(0.002%a.i.,以土壤体积为基准)。注意勿使喷洒混合液与植物的生长部分接触。48小时后,对植株喷粉所述真菌的分生孢子。然后将这种侵染植株置于22℃的温室内。侵染12天后评价真菌侵染情况。
与对照株相比,经表1-4中的式I化合物,例如下列化合物处理过的植株的侵染率为20%或更低:1.72,1.81,1.152,1.160,2.11,3.6,4.3,4.5,4.6,4.27,4.29,4.30,4.36,4.38,4.39,4.43,4.45,4.62,4.80和4.111。实施例B-4:抗苹果梢白粉病(Podosphaera leucotricha)活性
用喷洒混合液(0.06%a.i.)喷洒带有约15厘米长度新梢的苹果插枝。24小时后,再用所述真菌的分生孢子悬浮液侵染植株,并在70%相对湿度和20℃的人工气候室内放置。真菌侵染12天后评价真菌侵染情况。
表1-4中的化合物表现出良好活性。其中下列化合物显示出特别强的效力:1.72,1.81,1.152,1.160,2.11,3.6,4.3,4.5,4.6,4.27,4.29,4.30,4.36,4.38,4.39,4.43,4.45,4.62,4.80和4.111(0-5%的侵染率)。实施例B-5:抗葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)活性a)残留保护作用:将Chasselas种葡萄的插条种植在温室内。在10叶期,将3株植株用喷洒混合液(200ppm a.i.)喷洒。待喷洒药层风干后,将植株用所述真菌的孢子悬浮液在叶片背面均匀侵染。然后将植株在保湿室中放置8天。此后在对照植株上观察到明显的病害症状。以未处理植株上的感染区数量和面积大小作为试验化合物的效力指征。b)治疗作用:将Chasselas种葡萄的插条种植在温室内,在10叶期对叶片背面喷洒葡萄生单轴霉的孢子悬浮液。在保温室中放置24小时后,用喷洒混合液(200ppm a.i.)喷洒植株。随后将植株在保湿室中进一步保持7天。此后对照植株表现出病害症状。以未处理植株上的感染区数量和面积大小作为试验化合物的效力指征。
表1-4中的化合物显示出良好效力。实施例B-6:抗葡萄白粉病(Uncinula necator)活性
对5周期的葡萄插条喷洒由试验化合物的可湿性粉剂配制成的喷洒混合液(200ppm a.i.)。24小时后,将植株用从试验植物上振摇下的严重感染的葡萄叶片上得到的分生孢子感染。之后将这些植株在26℃和66%相对湿度下培育。大约感染14天后评价真菌侵染情况。
与对照植株相比,经表1-4中的式I化合物,例如下列化合物处理过的植株的侵染率为20%或更低:1.72,1.81,1.152,1.160,2.11,3.6,4.3,4.5,4.6,4.27,4.29,4.30,4.36,4.38,4.39,4.43,4.45,4.62,4.80和4.111。实施例B-7:对豆蚜(Aphis craccivora)的作用
用豆蚜(Aphis craccivora)侵染豌豆籽苗,随后喷洒包含400ppm活性化合物I的喷洒液,进而在20℃下培育。分别在3及6天后,通过比较处理植株与未处理植株上死亡蚜虫的数量,测定蚜虫总数的百分减少率(%作用)。
在这一实验中,表1-4中的化合物显示出良好活性,亦即杀灭率大于80%。实施例B-8:对黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)的作用
对玉米幼苗喷洒包含400ppm活性化合物I的水乳喷洒液,待喷洒药层风干后,在幼苗上放置10条2龄期的黄瓜条叶甲(Diabroticabalteata)幼虫,然后置于塑料容器中。6天后,通过比较处理植株与未处理植株上死亡蚜虫的数量,测定蚜虫总数的百分减少率(%作用)。
在这一实验中,表1-4中的化合物显示出良好活性。实施例B-9:对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的作用
对大豆幼苗喷洒包含400ppm活性化合物I的水乳喷洒液,待喷洒药层风干后,在其上放置10条1龄期烟芽夜蛾(Heliothis virescens)毛虫,然后置于塑料容器中。6天后,通过比较处理植株与未处理植株上死亡蚜虫的数量与摄食损伤情况(feeding damage),测定蚜虫总数的百分减少率与摄食损伤的百分减少率(%作用)。
在这一实验中,表1-4中的化合物显示出良好活性。实施例B-10:对埃及棉卷虫(Spodoptera littoralis)的作用
用包含400ppm活性化合物I的水乳喷洒液喷洒大豆幼苗植株,待喷洒药层风干后,在其上放置10条3龄期埃及棉卷虫(Spodopteralittoralis)毛虫,然后置于塑料容器中。3天后,通过比较处理植株与未处理植株上死亡蚜虫数量与摄食损伤情况(feeding damage),测定蚜虫总数的百分减少率与摄食损伤的百分减少率(%作用)。
表1-4中的化合物在该实验中显示出良好活性。实施例B-11:对稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的作用
用含400ppm活性化合物I的水乳喷洒液处理稻植株,待喷洒药层风干后,在稻植株上放置2龄及3龄期的稻褐飞虱幼虫。21天后进行评价。通过比较处理植株与未处理植株上的存活稻褐飞虱数量,测定稻褐飞虱总数的百分减少率(%作用)。
表1-4中的化合物显示出大于90%的活性。实施例B-12:对舍蝇(Musca domestica)的作用
用具有这样浓度试验物质的试验物质溶液处理糖甜菜,该浓度使得风干过夜后的甜菜中的浓度为250ppm。将经此处理的甜菜置于放有湿棉毛药签和10只OP抗性品系舍蝇成虫的铝盘上,覆盖上玻璃盖,在25℃下培育。24小时后,测定死亡率。
表1-4中的化合物显示出良好活性。实施例B-13:对红叶螨(Tetranychus urticae)的作用
将菜豆植株幼苗与混合种群的红叶螨一起生长,1天后喷洒含400ppm活性化合物I的水乳喷洒液。然后将植株在25℃下培育6天,之后进行评价。通过比较处理植株与未处理植株上死卵、死幼虫和死成虫的数量,测定总数的百分减少率(%作用)。
表1-4中的化合物显示出良好活性。
Claims (25)
A为5-或6-元环,它可以是饱和或不饱和的、芳香或非芳香性的,并且可以不含杂原子或含1—3个游离形式或盐形式的杂原子O、S和/或N;
R1,R2和R3彼此独立地为氢;卤素;C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C6烷基,O-C2-C6链烯基,O-C2-C6炔基,S-C1-C6烷基,S-C2-C6链烯基或S-C2-C6炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;氰基;硝基;或三甲基甲硅烷基;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;
R4为C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,它为未取代的或被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷基单-至五-取代;NHR7;SR7或OR7;
R5为C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,它为未取代的或被C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;
R6为氢;C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,它为未取代的或被C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C6烷基,O-C2-C6链烯基,O-C2-C6炔基,S-C1-C6烷基,S-C2-C6链烯基或S-C2-C6炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;芳基或杂芳基,它们各自为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;CO-杂芳基;CO-C1-C6烷基;CO-C1-C6烷基-O-C1-C6烷基;CO-C1-C6卤代烷基;SO2-C1-C6烷基;SO2-芳基;CO-苯基或CO-C1-C6烷基-O-苯基,其中苯基为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;COOR8,其中R8为C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,C3-C4环烷基或苯基,该苯基为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;氰基;硝基;或卤素;以及
R7为C1-C8烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,它们各自为未取代的或被C3-C6环烷基、卤素、氰基、硝基、CO-C1-C4烷基、COO-C1-C4烷基、CO-芳基、COO-芳基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C6环烷基,其为未取代的或被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷基单-至五-取代。
2.根据权利要求1的式I化合物,其中:
A为苯基,环己基,环戊基,吡啶基,嘧啶基,噻吩基[3,2-d],噻吩基[2,3-d],噻吩基[3,4-d],吡唑基,噻唑基或呋喃基。
3.根据权利要求2的式I化合物,其中:
A为苯基;
R1,R2和R3彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;并且R1,R2和R3中至少一个为卤素;
R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;
R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;并且
R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
4.根据权利要求3的式I化合物,其中:
R1,R2和R3彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1,R2和R3不能同时为氢;并且R1,R2和R3中至少一个为氯或溴;
R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;
R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;以及
R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
5.根据权利要求2的式I化合物,其中:
A为吡啶基;
R1和R2彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为卤素;
R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;
R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;以及
R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
6.根据权利要求5的式I化合物,其中:
R1和R2彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为氯或溴;
R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;
R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;以及
R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
7.根据权利要求2的式I化合物,其中:
A为噻吩基[2,3-d];
R1和R2彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为卤素;
R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;
R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;以及
R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
8.根据权利要求7的式I化合物,其中:
R1和R2彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为氯或溴;
R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;
R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;以及
R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
9.根据权利要求2的式I化合物,其中:
A为噻吩基[3,2-d];
R1和R2彼此独立地为氢;卤素;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为卤素;
R4为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;
R6为氢;C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、COOC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;CO-C1-C4烷基;CO-C1-C4卤代烷基;SO2-C1-C4烷基;SO2-苯基;CO-C1-C4烷基-O-C1-C4烷基;CO-C1-C4烷基-O-苯基;COOR8,其中R8为C1-C4烷基或未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;硝基;或氯;并且
R7为C1-C5烷基,C2-C5链烯基或C2-C5炔基,它们各自为未取代的或被C3-C4环烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;C3-C4环烷基,它为未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
10.根据权利要求9的式I化合物,其中:
R1和R2彼此独立地为氢;氯或溴;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基或O-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;条件是R1和R2不能同时为氢;并且R1和R2中至少一个为氯或溴;
R4为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基或苄基,其中的苯基基团为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代;NHR7;或OR7;
R5为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;
R6为氢;C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;O-C1-C4烷基,O-C2-C4链烯基,O-C2-C4炔基,S-C1-C4烷基,S-C2-C4链烯基或S-C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基或卤素单-至三-取代;未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的苯基;氰基;或硝基;并且
R7为C1-C4烷基,C2-C4链烯基或C2-C4炔基,它们各自为未取代的或被环丙基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代;未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基单-至三-取代的环丙基;苯基,且该苯基为未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基单-至五-取代。
11.用于防治或预防病虫害的组合物,其中的活性成分是与合适载体混在一起的权利要求1中所述的化合物。
12.权利要求1的式I化合物在保护植物免受植物病原微生物侵染方面的应用。
13.防治或预防由植物病原微生物引起的栽培植物感染的方法,该方法包括对植物、植物部分或其生长场所施用权利要求1所述的式I化合物。
14.根据权利要求13的方法,其中的植物病原微生物是真菌。
15.制备权利要求1中式I化合物的方法,该方法包括:
与亲电子试剂R6X反应,其中R6的定义同权利要求1,且X为离去基团,生成式I化合物;
或者
b1)在无或有催化剂存在以及有或无溶剂存在的情况下,利用原碳酸四烷基酯(COR7)4,将式II化合物转化为式VII化合物:和
b2)利用胺R5NH2将式VII化合物转化为式VIII化合物,发生闭环:和
b3)通过与亲电子试剂R6X反应,将化合物VIII转化为式I化合物;或者
c1)利用(RO7)2C=N-R5,将式II化合物转化为式VIII化合物,进而使化合物VIII与亲电子试剂R6X反应;或者
与原碳酸酯C(OR7)4或原酸酯烷基-C(OR7)3反应,其中A,R1,R2,R3,R4,R5,R6和R7具有权利要求1中给出的含义。
16.式XI化合物及其E/Z-异构体:
其中A,R1,R2,R3,R5和R6具有权利要求1中给出的含义,并且其中的R5还为氢。
17.式X化合物(互变异构体Xa和Xb):
其中R1,R2,R3,R5和R6的定义同权利要求1,并且其中的R5还为氢。
18.根据权利要求17的式X(Xa和Xb)化合物,其中:
R1,R2和R3彼此独立地为氢或卤素;并且
R6和R5彼此独立地为氢;卤素;未取代的或被C3-C4环烷基取代的C1-C5烷基;C2-C5链烯基;C2-C5炔基;C3-C4环烷基;C1-C5烷氧基;C1-C5卤代烷基;或C1-C4卤代烷氧基。
19.根据权利要求18的式X(Xa和Xb)化合物,其中:
R1,R2和R3彼此独立地为氢,氯,溴或碘;
R6为C1-C3烷基,OCH3,CF3,C3-C5链烯基,C3-C5炔基或C3-C4环烷基;并且
R5为C3-C5烷基,C3-C5链烯基,C3-C5炔基,C3-C4环烷基或-CH2-环丙基。
20.用于防治或预防病虫害的组合物,其中的活性成分是与合适载体混在一起的权利要求17中所述的式X化合物。
21.防治或预防由植物病原微生物引起的栽培植物感染的方法,该方法包括对植物、植物部分或其生长场所施用权利要求17所述的式X化合物。
23.式XIV(XIVa和XIVb)的化合物及其E/Z-异构体:
其中R1,R2,R3,R6和R5具有权利要求1中给出的含义,并且X=Br,Cl或I。
25.式VI化合物:其中R1,R2,R3,R5和R7具有权利要求1中给出的含义。
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