CN1129936A - 具有除草活性的取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶 - Google Patents

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Abstract

本文中描述了取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶(I)，其中的变量具有下述含义：R1＝H，F，Cl；Y＝O，S；W＝-CH＝N-OH，-CH＝N-O-(烷基)、-CH＝N-O-(亚烷基)、-O-(烷基)、-CH＝N-O-CH2-COOH、-CH＝N-O-CH(烷基)-COOH、-CH＝N-O-CH2-CO-O-(烷基)、-CH＝N-O-CH(烷基)-CO-O-(烷基)、-CH＝N-O-CH2-CO-O-(亚烷基)-O-(烷基)、-CH＝N-O-CH(烷基)-CO-O-(亚烷基)-O-(烷基)、-CH＝CH-CO-O-(烷基)、-CH＝CH-CO-O-(亚烷基)-O-(烷基)、-CH＝C(Cl)-CO-O-(烷基)-CH＝C(Br)-CO-O-(烷基)、-CH＝C(Cl)-CO-O-(亚烷基)-O-(烷基)、-CH＝C(Br)-CO-O-(亚烷基)、-O-(烷基)、-CH＝C(CH3)-CO-O-(烷基)、-CH＝C(CH3)-CO-O-(亚烷基)-O-(烷基)、-CH[X1-(烷基)][X2-(烷基)]或基团(a)、(b)；X1-X6＝O，S；R2-R11＝H、烷基、乙烯基、烷氧羰基。用途：除草剂；植物的干燥剂/脱叶剂。

Description

具有除草活性的 取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶
本发明涉及式I的1-氨基-3-苯基尿嘧啶
Figure A9419321000071
其中的变量具有下述定义：R1为氢、氟或氯；Y为氧或硫；Z为-CH＝N-OH、-CH＝N-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-CH2-COOH、-CH＝N-O-CH(C1-C6-烷基)-COOH、-CH＝N-O-CH2-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-CH(C1-C6-烷基)-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-CH2-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-CH(C1-C6烷基)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝CH-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝CH-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝C(Cl)-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝C(Br)-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝C(Cl)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝C(Br)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝C(CH3)-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝C(CH3)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH〔X1-(C1-C6-烷基)〕〔X2-(C1-C6-烷基)〕或基团或 其中X1-X6各自为氧或硫和R2-R11各自为氢、C1-C4-烷基、乙烯基或C1-C4-烷氧基羰基。
另外，本发明涉及含有上述化合物作为活性物质的除草和干燥和/或脱叶组合物。本发明还涉及式I化合物及其除草或干燥和/或脱叶组合物的制备方法，应用化合物I防治有害植物生长的方法和植物、特别是棉花干燥和/或脱叶的方法。
化合物I型的 1-氨基-3-苯基尿嘧啶例如已在EP-A420194、EP-A476697和EP-A517181中公开。
许多种除草的3-苯基尿嘧啶公开于WO93/06090中。可是本发明1-氨基-3-苯基尿嘧啶的特别优越的性质不能从上述出版物中推断出来。
由于已知化合物在其除草或干燥/脱叶作用方面不能总是令人完全满意，本发明的目的是新的、特别是除草的化合物，与迄今为止的化合物相比，本发明化合物能够更好地专一性的防治有害植物。
因此现在已发现了式I的取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶，还发现了含有式I化合物并具有非常好的除草作用的除草组合物。
根据本发明的化合物I还适合作为植物部分的脱叶剂和干燥剂，上述植物例如为棉花、马铃薯、油菜、向日葵、大豆或蚕豆。
在基团Z和R2-R11中所述的取代基C1-C4-烷基、C1-C6-烷基和C1-C4烷氧基羰基是单个列示的分别的基团的集合术语。具体地，它们具有下述含义：
C1-C4-烷基：甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基，优选甲基和乙基；
C1-C6-烷基：除了上述的C1-C4-烷基外，还有正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，优选甲基和乙基；
C1-C4-烷氧羰基：甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、1-甲基乙氧羰基、正丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基和1，1-二甲基乙氧羰基，优选甲氧羰基和乙氧羰基。
C1-C6-亚烷基可理解的具体含义为：亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-亚丙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、2，2-亚丙基、1，1-亚丁基、1，2-亚丁基、1，3-亚丁基、1，4-亚丁基、2，2-亚丁基、2，3-亚丁基、2-甲基-1，1-亚丙基、2-甲基-1，2-亚丙基、2-甲基-1，3-亚丙基、1，1-亚戊基、1，2-亚戊基、1，3-亚戊基、1，4-亚戊基、1，5-亚戊基、2，2-亚戊基、2，3-亚戊基、2，4-亚戊基、3，3-亚戊基、2-甲基-1，1-亚丁基、2-甲基-1，2-亚丁基、2-甲基-1，3-亚丁基、2-甲基-1，4-亚丁基、2-甲基-3，3-亚丁基、2-甲基-3，4-亚丁基、2-甲基-4，4-亚丁基、2-乙基-1，3-亚丙基、2，2-二甲基-1，1-亚丙基、2，2-二甲基-1，3-亚丙基、1，1-亚己基、1，2-亚己基、1，3-亚己基、1，4-亚己基、1，5-亚己基、1，6-亚己基、2，2-亚己基、2，3-亚己基、2，4-亚己基、2，5-亚己基、3，3-亚己基、3，4-亚己基、2-甲基-1，1-亚戊基、2-甲基-1，2-亚戊基、2-甲基-1，3-亚戊基、2-甲基-1，4-亚戊基、2-甲基-1，5-亚戊基、2-甲基-3，3-亚戊基、2-甲基-3，4-亚戊基、2-甲基-3，5-亚戊基、2-甲基-4，4-亚戊基、2-甲基-4，5-亚戊基、2-甲基-5，5-亚戊基、2-丙基-1，3-亚丙基、3-甲基-1，1-亚戊基、3-甲基-1，2-亚戊基、3-甲基-1，3-亚戊基、3-甲基-1，4-亚戊基、3-甲基-1，5-亚戊基、3-甲基-2，2-亚戊基、3-甲基-2，3-亚戊基、3-甲基-2，4-亚戊基、2-乙基-1，1-亚丁基、2-乙基-1，2-亚丁基、2-乙基-1，3-亚丁基、2-乙基-1，4-亚丁基、2，3-二甲基-1，1-亚丁基、2，3-二甲基-1，2-亚丁基、2，3-二甲基-1，3-亚丁基、2，3-二甲基-1，4-亚丁基、2，3-二甲基-2，3-亚丁基、2-(2-丙基)-1，3-亚丙基、2，2-二甲基-1，1-亚丁基、2，2-二甲基-1，3-亚丁基、2，2-二甲基-1，4-亚丁基、2，2-二甲基-3，3-亚丁基、2，2-二甲基-3，4-亚丁基、2，2-二甲基-4，4-亚丁基和2-甲基-2-乙基-1，3-亚丙基，优选亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-亚丙基和1，1-亚丙基。
其中的变量具有下述定义的上述1-氨基-3-苯基尿嘧啶是优选的：
R1为氢或氟，特别是氟；
Y为氧；
Z为-CH＝N-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝N-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝C(Cl)-CO-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝C(Br)-CO-O-(C1-C6-烷基)或
-CH〔X1-(C1-C6-烷基)〕〔X2-(C1-C6-烷基)〕，X1和X2特别优选为氧。
优选的R2至R11的基团是氢和甲基。
可采用多种方法制备化合物I，例如通过下述方法之一：A)在碱存在下使式II的1H-3-苯基尿嘧啶与亲电子的胺化剂反应：
目前，已证实2，4-二硝基苯氧胺特别适合作为胺化剂，但是也可使用例如羟基胺-O-磺酸(HOSA)，也是文献中已知的胺化剂(参见：例如E.Hofer等人，Synthesis(1983)，466；W.Friedrichsen等人，Heterocycles20(1983)1271；H.Hart等人Tetrahedron Lett.25(1984)2073；B.Vercek等人，Monatsh.Chem.114(1983)789；G.Sosnousky等人，Z.Naturforsch.38(1983)884；R.S.Atkinson等人，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1987，2787).
可采用已知方法进行胺化作用(参见：例如描述过尿嘧啶胺化作用的Sheradsky，Tetrahedron Lett.1968，1909；M.p.Went-land等人，J.Med.Chem.27(1984)1103且特别是EP-A240194，EP-A476697和EP-A517181。
适合的碱例如为碱金属碳酸盐如碳酸钾、碱金属醇盐如甲醇钠和叔丁醇钾或碱金属氢化物如氢化钠。
该反应通常在极性溶剂中进行，现已证明特别适合的极性溶剂例如为二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜或乙酸乙酯。
由于未发现反应依赖于压力作用，所以优选在常压或各种溶剂自然存在的压力下进行反应。
1H-3-苯基尿嘧啶公开于WO93/06090中或可通过该文中所述的方法制备(特别在56和57页中和74至81页中烯胺酯和烯胺羧酸酯前体的制备部分)。
B)在惰性溶剂中在作为催化剂的酸存在下，使式V的开链缩醛与式III或IV的二元醇或硫醇进行乙酰转移作用：
上述类型的反应是已知的，例如可参见下述文献：-   H.Meerwein在Houben Weyl，Methoden Der Organischen Che-
mie〔有机化学方法〕，VI/3卷，Stuttgart
1965，250ff页中；-   J.H.Park等人，Chem.Lett.1989，629；-   H.R.Pfaendler等人，Liebigs Ann.Chem.1989，691；-   R.D.Walkup等人，Tetrahedron Lett.1990，6961.
采用方法A)通过相应的1H-衍生物VI的胺化作用可制备开链的缩醛V：
Figure A9419321000141
通过1H-3-(间甲酰基苯基)尿嘧啶的缩醛化作用(参见：例如WO93/06090，61-63页)又可制备式VI的1H-衍生物。C)采用适合的硫化剂，将其中X为氧的式I化合物硫化：
Figure A9419321000142
通常，该反应在惰性溶剂或稀释剂，例如在如甲苯和邻-、间-或对—二甲苯的芳烃中，在如乙醚、1，2-二甲氧基乙烷和四氢呋喃的醚中，或在如吡啶的有机胺中进行。
非常适合的硫化剂是硫化磷(V)和2，4-二(4-甲氧苯基)-1，3，2，4-二硫二磷杂丁环(diphophetane)-2，4-二硫酮(Lawesson′s试剂)。
硫化剂的用量不是关键的，通常为被硫化的3-苯基尿嘧啶的1至5倍摩尔量，就对基本完全反应足够了。
通常反应温度为20至200℃，优选40℃至溶剂的沸点。
如果不另外指明，制备取代的1-氨基-3-苯基尿嘧啶I所需的起始物和试剂是已知的或可通过现有技术中已知方法制备的。
一般采用现有技术中已知的方法对各种反应混合物进行加工处理，例如通过除去溶剂，在水和适合的有机溶剂的混合物中分配剩余物并从有机相中分离出产品。
在制备过程中，根据不同的基团Z，可制得异构体混合物形式的1-氨基-3-苯基尿嘧啶。如果需要，可通过常规方法，将上述异构体混合物分离成纯异构体，例如通过结晶或在旋光活性的吸附物上色谱分离。纯的旋光活性的异构体是可被合成的，例如从相应的旋光活性起始物合成。
取代的1-氨基-3-苯基尿嘧啶I的异构体混合物和其纯异构体形式都适于作为除草剂。在如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花的作物上它们能非常有效地防治阔叶杂草和禾本科杂草，同时对作物不明显损害。特别是在低的施用剂量会出现上述效果。
根据特定的施用方法，还可将取代的1-氨基-3-苯基尿嘧啶I或含有其的除草组合物使用到其它的作物上用来消灭有害植物。适合的作物例如下述：
洋葱、菠萝、花生、石刁柏、甜菜、根甜菜、阿根廷油菜、芫菁甘蓝、芫菁、山茶、红花、长山核桃、柠檬、甜橙、咖啡(Coffeacanephore、大咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、杜拉、野草莓、大豆、陆地棉花(亚洲棉、草棉Gossypium Vitifolium)、栽培向日葵、燕麦、大麦、啤酒花、甘薯栽培种、胡桃、滨豆种之一、亚麻、蕃茄、海棠属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、普通烟草(黄农烟草)、洋橄榄、亚洲栽培水稻、棉豆、普通菜豆、挪威云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、蝙桃、西洋梨、茶蔗子(Ribes Sytvestris)、蓖麻、热带甘蔗野生种、黑麦、马铃薯种、栽培种高粱(高粱野生种之一)、可可、红三叶草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
而且，化合物I可在已对I或其它除草剂作用具有很大抗性的作物上使用，这种抗性是通过育种和/或通过基因工程的方法获得的。
另外，取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶I还适于作为植物的干燥剂和/或脱叶剂。作为脱叶剂时，它们特别适合作物地上部分的脱叶，如土豆、油菜、向日葵和大豆的脱叶，由此使完全机械化收获上述重要的作物成为可能。
其它的经济利益是便于收获，在柑桔树、橄榄或其它种类和类型的如苹果、核果和坚壳干果类的果树上，这使果实短时间内集中落下或在树上附着的能力降低成为可能。同样的原理，可在果实或叶片与植物的茎部之间促进分离组织的形成，对有用的植物、特别是棉花高度控制下的脱叶也是重要的。
另外，缩短各个棉株成熟的间隔时间会提高收获后的纤维质量。
可通过喷洒、喷雾、弥雾、分散或泼浇的方法施用活性化合物I和含有其的组合物，施用形式可以为直接喷雾的溶液、粉剂、悬浮液或分散液、乳液、油分散液、糊剂、粉末组合物、分散组合物或颗粒剂。上述施用形式是完全依赖于化合物使用目的使用的；在任何情况下，如果可能施用形式应确保本发明活性化合物最微细的分散。
生产直接喷雾的溶液、乳液、糊剂或油分散液所必需的适合的惰性助剂为：高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油、以及煤焦油和植物和动物来源的油、脂族、环脂族和芳香烃类，例如石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮，强极性溶剂、例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，以及水。
含水的施用形式可通过浓缩物、分散液、糊剂、可湿性粉剂或水分散性颗粒剂加水而制备。在乳剂、糊剂或油分散液的制备中，可通过湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂的方式将基质溶于油或可在水中均化的溶剂中。可是，由活性成分、湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂和可制备其的可能的溶剂或油组成的浓缩物也适合于用水稀释。
适合的表面活性物质是芳香磺酸的碱金属、碱土金属或胺盐和芳香磺酸例如：木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸，以及脂肪酸、烷基磺酸盐和烷基萘磺酸盐，烷基-、十二烷基醚和脂肪醇硫酸盐，以及十六—、十七和十八烷醇的硫酸盐，和脂肪醇乙二醇醚、萘磺酸及其衍生物与甲醛的缩合产物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物、聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基—、辛基—或壬基苯酚、烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、异十三烷醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚、十二烷醇聚乙二醇醚乙酸酯、脱水山梨醇酯、木质素亚硫酸废液或甲基纤维素。
粉末状、分散或微粉组合物可通过活性成分与固体载体混合或一起研磨而制备。
颗粒剂，例如包衣、浸沾和均匀混合的颗粒可通过将活性化合物结合到固体载体上而制备。固体载体为矿物土如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、塑料颗粒、肥料如硫酸胺、尿素和植物产品，如谷粉、树皮、木粉和坚果壳粉、纤维素粉或其它固体载体。
活性化合物I在现用制备物中的浓度可在很大范围内变化，例如为0.01至95％重量，优选0.5至90％重量。通常使用的活性化合物的纯度为90％至100％，优选95％至100％(根据NMR谱)。
上述制剂的实例为：I.将20重量份的化合物1.04溶于下述混合物中，该混合物由80重量份的烷基化苯、10重量份8至10mol环氧乙烷与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加成产物、5重量份十二烷基苯磺酸钙盐和5重量份40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成。将上述溶液倒入并细分散于100,000重量份的水中，得到含有0.02％重量活性化合物的水分散液；II.将20重量份的化合物1.07溶于下述混合物中，该混合物由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份7mol环氧乙烷与1mol异辛基苯酚的加成产物和10重量份40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成。将上述溶液倒入并细分散于100,000重量份的水中，得到含有0.02％重量活性化合物的水分散液。III.将20重量份的活性化合物1.25溶于下述混合物中，该混合物由25重量份环己酮、65重量份沸点210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成。将上述溶液倒入并细分散于100,000重量份的水中，得到含有0.02％重量活性化合物的水分散液。IV.将20重量份活性化合物1.95与3重量份二异丁基萘-α-磺酸，17重量份从亚硫酸废液中得到的木质素磺酸钠盐和60重量份的硅胶粉末充分混合并在锤磨机中研磨。将上述混合物均匀分散于20,000重量份的水中，得到含有0.1％重量活性化合物的水喷雾液。V.将3重量份的活性化合物1.98与97重量份细分散的高岭土混合。以上述方式获得含有3％重量活性化合物的粉剂组合物。VI.将20重量份的活性化合物2.05与2重量份十二烷基苯磺酸钙盐、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份苯酚/尿素/甲醛缩合物钠盐和68重量份矿物石蜡油混合。获得稳定的油分散液。
可在苗前或苗后施用活性化合物I或其除草剂。如果一些作物对活性化合物的耐受性低，可使用借助喷雾设备喷雾除草组合物的施药技术，该技术在尽可能使敏感作物的叶片不受影响的同时，使活性化合物接触到在作物下部生长或覆盖在土壤表面的有害植物(苗后直接施用，卧式)。
根据要被防治的靶标杂草、季节和生长期，活性化合物的施用剂量为0.0001至2.0、优选0.001至1kg/ha的活性物质(a.s.)。
为了扩大作用谱和获得协同作用，取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶I可与大量的代表性的其它除草剂或植物生长调节剂混合并一起施用。例如，适合的混合物成分为二嗪类、4H-3，1-苯并噁嗪衍生物、苯并噻二嗪酮、2，6-二硝基苯胺、N-苯基氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、卤代羧酸、三嗪类、酰胺类、脲类、二苯醚类、三嗪酮类、尿嘧啶类、苯并呋喃衍生物、例如带有2位羧基或碳酸亚氨基的环己烷-1，3-二酮衍生物、喹啉羧酸衍生物、咪唑啉酮类、磺酸胺类、磺酰脲类、芳氧基—和杂芳氧基苯氧基丙酸及其盐类、酯类和酰胺类，等等。
还可以其本身或与其它除草剂、以及其它植物保护组合物的组合物的形式混合使用取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶并将它们一起使用，例如与杀虫剂、防治植物致病真菌和防治细菌的组合物一起使用。可以1∶100至100∶1的重量比将上述组合物与本发明的组合物混合，如果需要还可在施用前现混(桶混)。另外还可与矿物盐溶液混合，这样使用可消除营养和痕量元素的缺乏。还可使用无药害油类和油浓缩物。
制备室施例
实施例1
1-氨基-3-(4-氯-3-甲氧亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.04号)
将在50ml无水二甲基甲酰胺中的0.38g(16mmol)氢化钠，在0-5℃通过滴加5.0g(14mmol)的3-(4-氯-3-甲氧亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶在50ml无水二甲基甲酰胺中的溶液进行处理。10分钟后将2.8g(14mmol)的2，4-二硝基苯氧基胺在50ml无水二甲基甲酰胺中的溶液滴加到上述混合物中，然后在20-25℃搅拌60小时并在50℃搅拌6小时。反应完成后，将冷却的反应混合物倒入800ml冰水中。每次用200ml乙酸乙酯提取水相三次。然后用硫酸钠充分干燥乙酸乙酯的提取物并浓缩。将粗产物在硅胶上色谱纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯/三乙胺79∶20∶1)后，得到1.5g(29％)的无色油状物。1H-NMR(250 HHz，在CDCl3中)：δ[ppm]＝3.97(s，3H)，4.58(s，2H)，6.28(s，1H)，7.14(dd，1H)，7.50(d，1H)，7.80(d，1H)，8.45(s，1H).
实施例2
1-氨基-3-(4-氯-3-乙氧基亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.07号化合物)
将在25ml无水二甲基甲酰胺中的0.38g(16mmol)氢化钠，在0-5℃通过滴加5.0g(14mol)的3-(4-氯-3-乙氧亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶在25ml无水二甲基甲酰胺中的溶液进行处理。10分钟后将2.8g(14mmol)的2，4-二硝基苯氧基胺在50ml无水二甲基甲酰胺中的溶液滴加到上述混合物中，然后在20-25℃搅拌混合物20小时。
反应完成后，将反应混合物倒入500ml水中。然后每次用150ml乙酸乙酯提取水相三次，用硫酸钠充分干燥乙酸乙酯提取物并浓缩。硅胶上色谱纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯4∶1)粗产物后，获得2.4g(46％)的无色油。1H-NMR(250 MHz，在CDCl3中)：δ[ppm]＝1.32(t，3H)，4.20(q，3H)，4.60(s，2H)，6.27(s，1H)，7.12(dd，1H)，7.50(d，1H)，7.80(d，1H)，8.46(s，1H).
实施例3
1-氨基-3-(4-氯-5-乙氧基亚氨基甲基-2-氟苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.08号化合物)
采用实施例2的类似方法，以5.3g(14mmol)的3-(4-氯-5-乙氧亚氨基甲基-2-氟苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶为起始物，获得1.4g(25％)的无色油状的所需产物。1H-NMR(250MHz，在CDCl3中)：δ[ppm]＝1.32(t，3H)，4.22(q，2H)，4.60(8，br.，2H)，6.28(s，1H)，7.32(d，1H)，7.87(d，1H)，8.42(s，1H).
实施例4
1-氨基-3-(4-氯-3-乙氧羰基亚甲氧基亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.25号化合物)
采用实施例2的类似方法进行制备，以11.2g(27.0mmol)的3-(4-氯-3-乙氧羰基亚甲氧基亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶为起始物。产率：5.1g(44％)的无色结晶，熔点163-164℃。
实施例5
1-氨基-3-(4-氯-3-二甲氧甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.95号化合物)
采用实施例2的类似方法，以4.4g(12mmol)的3-(4-氯-3-二甲氧甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶作为起始物，获得3.1g(68％)的无色油状的所需产物。1H-NMR(250MHz，在CDCl3中)：δ[ppm]＝3.35(s，6H)，4.58(s，2H)，5.64(s，1H)，6.25(s，1H)，7.14(dd，1H)，7.48-7.54(m，2H).
实施例6
1-氨基-3-(4-氯-5-二甲氧甲基-2-氟苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.96号化合物)
采用实施例2的类似方法进行制备，以6.7g(17.5mmol)的3-(4-氯-5-二甲氧甲基-2-氟苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶作为起始物。产率：1.8g(26％)的无色结晶，熔点118-119℃。
实施例7
1-氨基-3-(4-氯-3-二乙氧基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.98号化合物)
采用实施例2的相似方法，以6.1g(15.5mmol)的3-(4-氯-3-二乙氧基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶作为起始物，获得5.5g(87％)的无色结晶，熔点80-81℃，纯度约85％。1H-NMR(250 MHz，在CDCl3中)：δ[ppm]＝1.21(t，6H)，3.55-3.67(m，4H)，4.59(s，2H)，5.74(s，1H)，6.27(s，1H)，7.12(dd，1H)，7.50(d，1H)，7.55(d，1H).
实施例8
1-氨基-3-〔4-氯-3-(4-甲基-1，3-二硫戊环-2-基)苯基〕-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.137号化合物)
将2.5g(6.1mmol)的1-氨基-3-(4-氯-3-二乙氧基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶、2.0g(18mmol)的1，2-丙二硫醇和50mg的对甲苯磺酸在100ml无水甲苯中回流6小时，冷却后，用10％碳酸氢钠溶液和水冲洗混合物，用硫酸钠充分干燥，浓缩并在减压条件下干燥48小时。由此获得2.1g(80％)的无色油，该油为两种非对映异构体的1∶1混合物。1H-NMR(250MHz，在CDCl3中)；δ[ppm]＝1.47(d，3H)，1.52(d，3H)，2.98-3.05(m，2H)，3.28-3.48(m，2H)，3.92-4.00(m，2H)，4.25-4.75(br.，4H)，6.04(s，1H)，6.05(s，1H)，6.28(s，2H)，7.04-7.09(m，2H)，7.46-7.52(m，2H)，7.76(d，1H)，7.86 (d.1H).
实施例9
1-氨基-3-(4-氯-2-氟-3-甲氧基亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(表1，1.05号化合物)
将碳酸钾(132g)和2，4-二硝基苯氧基胺(104g)加入到3-(4-氯-2-氟-3-甲氧基亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(175g)在1升乙酸乙酯中的溶液中，然后在50℃搅拌反应混合物10小时，然后冷却。分离出所得固体部分并用二异丙基醚冲洗。合并清澈的反应溶液和醚相后，用水冲洗混合物1次，用硫酸钠充分干燥并浓缩。从200ml二异丙基醚中重结晶粗产物。产率：50g。
实施例10
1-氨基-3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基亚氨基甲基苯基)-2-氧代-4-硫羰-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(化合物2.05)
将3.4g Lawesson′s试剂加入到1-氨基-3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基亚氨基甲基苯基)-2，4-二氧代-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氢嘧啶(3.8g)在100ml甲苯中的溶液中，回流12小时后，除去溶剂，将得到的粗产物色谱纯化。产率：2.2g；m.p.：172-174℃。
下述表1和表2中列示了已制备的或可通过相同方法制备的其它式I化合物：
                                表1
Figure A9419321000261
 实施例号  R1  Z M.p.或1H-NMR(CDCl3；δ[ppm])
 1.01  H -CH＝N-OH
 1.02  F -CH＝N-OH
 1.03  Cl -CH＝N-OH
 1.04  H -CH＝N-OCH3 3.97 (s，3H)，4.58(s，2H)，6.28(s，1H)，7.14(dd，1H)，7.50(d，1H)，7.80(d，1H)，8.45(s，1H)
 1.05  F -CH＝N-OCH3 3.97(s，3H)，4.60(s，br.，2H)，7.87(d，1H)，8.39(s，1H)
 1.06  Cl -CH＝N-OCH3
 1.07  H -CH＝N-OC2H5 1.32(t，3H)，4.20(q，3H)，4.60 (s，2H)，6.27(s，1H)，7.12(dd，1H)，7.50(d，1H)，7.80(d，1H)，8.46(s，1H)
 1.08  F -CH＝N-OC2H5 1.32(t，3H)，4.22(q，2H)，4.60(s，br.，2H)，6.28(s，1H)，7.32(d，1H)，7.87(d，1H)，8.42(s，1H)
 1.09  Cl -CH＝N-OC2H5
 1.10  H -CH＝N-OCH2-C2H5
 1.11  F -CH＝N-OCH2-C2H5
 1.12  Cl -CH＝N-OCH2-C2H5
 1.13  H -CH＝N-OCH(CH3)2
 1.14  F -CH＝N-OCH(CH3)2
 1.15  Cl -CH＝N-OCH(CH3)2
 1.16  H -CH＝N-OCH2-CH2-OCH3
 1.17  F -CH＝N-OCH2-CH2-OCH3 121-123℃
 1.18  Cl -CH＝N-OCH2-CH2-OCH3
 1.19  H -CH＝N-OCH2-CH2-OC2H5
 1.20  F -CH＝N-OCH2-CH2-OC2H5
 1.21  Cl -CH＝N-OCH2-CH2-OC2H5
 实施例号  R1  Z M.p.或1H-NMR(CDCl3；δ[ppm])
 1.22  H -CH＝N-OCH2-CO-OCH3 142℃
 1.23  F -CH＝N-OCH2-CO-OCH3
 1.24  Cl -CH＝N-OCH2-CO-OCH3
 1.25  H -CH＝N-OCH2-CO-OC2H5 163-164℃
 1.26  F -CH＝N-OCH2-CO-OC2H5
 1.27  Cl -CH＝N-OCH2-CO-OC2H5
 1.28  H -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH3
 1.29  F -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH3
 1.30  Cl -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH3
 1.31  H -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OC2H5
 1.32  F -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OC2H5
 1.33  Cl -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OC2H5
 1.34  H -CH＝N-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3
 1.35  F -CH＝N-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3
 1.36  Cl -CH＝N-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3
 1.37  H -CH＝N-OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5
 1.38  F -CH＝N-OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5
 1.39  Cl -CH＝H-OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5
 1.40  H -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
 1.41  F -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
 1.42  Cl -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
 1.43  H -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OC2H5
 1.44  F -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OC2H5
 1.45  Cl -CH＝N-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OC2H5
 1.46  H -CH＝CH-COOCH3
 1.47  F -CH＝CH-COOCH3
 1.48  Cl -CH＝CH-COOCH3
 1.49  H -CH＝CH-COOC2H5
 1.50  F -CH＝CH-COOC2H5
 1.51  Cl -CH＝CH-COOC2H5
 1.52  H -CH＝CH-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.53  F -CH＝CH-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.54  Cl -CH＝CH-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.55  H -CH＝CH-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.56  F -CH＝CH-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.57  Cl -CH＝CH-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.58  H -CH＝C(Cl)-CO-OCH3
 1.59  F -CH＝C(Cl)-CO-OCH3
 1.60  Cl -CH＝C(Cl)-CO-OCH3
 1.61  H -CH＝C(Cl)-CO-OC2H5 183-185℃
 1.62  F -CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
实施例号  R1  Z M.p.或1H-NMR(CDCl3；δ[ppm])
 1.63  Cl -CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
 1.64  H -CH＝C(Cl)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.65  F -CH＝C(Cl)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.66  Cl -CH＝C(Cl)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.67  H -CH＝C(Cl)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.68  F -CH＝C(Cl)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.69  Cl -CH＝C(Cl)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.70  H -CH＝C(CH3)-CO-OCH3
 1.71  F -CH＝C(CH3)-CO-OCH3
 1.72  Cl -CH＝C(CH3)-CO-OCH3
 1.73  H -CH＝C(CH3)-CO-OC2H5
 1.74  F -CH＝C(CH3)-CO-OC2H5
 1.75  Cl -CH＝C(CH3)-CO-OC2H5
 1.76  H -CH＝C(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.77  F -CH＝C(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.78  Cl -CH＝C(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.79  H -CH＝C(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.80  F -CH＝C(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.81  Cl -CH＝C(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.82  H -CH＝C(Br)-CO-OCH3
 1.83  F -CH＝C(Br)-CO-OCH3 183-184℃
 1.84  Cl -CH＝C(Br)-CO-OCH3
 1.85  H -CH＝C(Br)-CO-OC2H5
 1.86  F -CH＝C(Br)-CO-OC2H5
 1.87  Cl -CH＝(Br)-CO-OC2H5
 1.88  H -CH＝C(Br)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.89  F -CH＝C(Br)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.90  Cl -CH＝C(Br)-CO-OCH2CH2-OCH3
 1.91  H -CH＝C(Br)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.93  F -CH＝C(Br)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.94  Cl -CH＝C(Br)-CO-OCH2CH2-OC2H5
 1.95  H -CH(OCH3)2 3.35(s，6H)，4.58(s，2H)，5.64 (s，1H)，6.25(s，1H)，7.14(dd，1H)，7.48-7.54(m，2H)
 1.96  F -CH(OCH3)2 118-119℃
 1.97  Cl -CH(OCH3)2
 1.98  H -CH(OC2H5)2 80-81℃1.21(t，6H)，3.55-3.67(m，4H)，4.59(s，2H)，5.74(s，1H)，6.27(s，1H)，7.12(dd，1H)，7.50(d，1H)，7.55(d，1H)
实施例号  R1  Z M.D.或1H-NMR(CDCl3；δ[ppm])
 1.99  F -CH(OC2H5)2
 1.100  Cl -CH(OC2H5)2
 1.101  H -CH(OCH2-C2H5)2
 1.102  F -CH(OCH2-C2H5)2
 1.103  Cl -CH(OCH2-C2H5)2
 1.104  H -CH(SCH3)2
 1.105  F -CH(SCH3)2
 1.106  Cl -CH(SCH3)2
 1.107  H -CH(SC2H5)2
 1.108  F -CH(SC2H5)2
 1.109  Cl -CH(SC2H5)2
 1.110  H -CH(SCH2-C2H5)2
 1.111  F -CH(SCH2-C2H5)2
 1.112  Cl -CH(SCH2-C2H5)2
 1.113  H -(1，3-二氧戊环-2基)
 1.114  F -(1，3-二氧戊环-2-基) 163-165℃
 1.115  Cl -(1，3-二氧戊环-2-基)
 1.116  H -(4-甲基-1，3二氧戊环-2-基)
 1.117  F -(4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.118  Cl -(4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.119  H -(4-乙烯基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.120  F -(4-乙烯基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.121  Cl -(4-乙烯基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.122  H -(4-甲氧羰基-1，3-二氧戊环-2-
 1.123  F -(4-甲氧羰基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.124  Cl -(4-甲氧羰基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.125  H -(4-甲氧羰基-1，3-二氧戊环-2-基)
 1.126  F -(4-甲氧羰基-1，3-二氧戊环-2-基)
1.127  Cl -(4-甲氧羰基-1，3-二氧戊环-2-基
1.128  H -(3-噁-1-硫戊环-2-基)
1.129  F -(3-噁-1-硫戊环-2-基)
1.130  Cl -(3-噁-1-硫戊环-2-基)
1.131  H -(4-甲基-3-噁-1-硫戊环-2-基
1.132  F -(4-甲基-3-噁-1-硫戊环-2-基)
1.133  Cl -(4-甲基-3-噁-1-硫戊环-2-基)
1.134  H -(1，3-二硫戊环-2-基
1.135  F -(1，3-二硫戊环-2-基)
1.136  Cl -(1，3-二硫戊环-2-基)
1.137  H -(4-甲基-1，3-二硫戊环-2-基) 1.47(d，3H)，1.52(d，3H)，2.98-3.05(m，2H)，3.28-3.48(m，2H)，3.92-4.00(m，2H)，4.25-4.75(br.，4H)，6.04(s，1H)，6.05(s，1H)，6，28(s，2H)，7.04-7.09(m，2H)，7.46-7.52(m，2H)，7.76(d，1H)，7.86(d，1H)非对映异构体的混合物(大约1∶1)
1.138  F -(4-甲基-1，3-二硫戊环-2-基)
1.139  Cl -(4-甲基-1，3-二硫戊环-2-基)
1.140  H -(1，3-二噁烷-2-基)
1.141  F -(1，3-二噁烷-2-基) 167-168℃
1.142  Cl -(1，3-二噁烷-2-基)
1.143  H -(3-噁-1-噻烷-2-基)
1.144  F -(3-噁-1-噻烷-2-基)
1.145  Cl -(3-噁-1-噻烷-2-基)
1.146  H -(1，3-二噻烷-2-基)
1.147  F -(1，3-二噻烷-2-基)
1.148  Cl -(1，3-二噻烷-2-基)
1.149  H -(4-甲基-1，3-二噻烷-2-基)
1.150  F -(4-甲基-1，3-二噻烷-2-基)
1.15l  Cl -(4-甲基-1，3-二噻烷-2-基)
其中Y＝硫的1-氨基-3-苯基尿嘧啶的实例为化合物2.01至2.151，其中R1和Z基团与表1中相应的化合物1.01至1.151(其中Y＝氧)的定义相同。
其中Y＝硫的化合物I的物理数据：
化合物2.04：＞130℃(分解)
化合物2.05：参见制备实施例10应用实施例(除草活性)
通过温室试验可以显示取代的1-氨基-3-苯基尿嘧啶的除草作用。
使用塑料花盆作栽培容器，花盆中包括以3％腐殖质作为基质的壤质砂土。根据不同的品种分别播种供试植物的种子。
在苗前处理时，在播种后，采用细分散的喷嘴直接施用悬浮或乳化于水中的活性化合物。向容器中少许喷雾以促进萌发和生长，然后用透明的塑料罩覆盖直到植物生根。如果活性化合物不会带来不利影响，上述覆盖会使供试植物均匀地萌发。苗前施用剂量为62.5和31.3g/ha的活性物质。
在苗后处理时，根据植物的生长方式，使供试植物生长到株高3至15cm，然后用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为了达到上述目的，即可将供试植物直接播种并在同一个容器中栽培，也可先将其分别培育成幼苗并在处理前几天移植到供试容器中。苗后处理的施用剂量是每公顷31.3g和15.6g活性物质。
根据不同的品种采用具体的方法将植物保持在10-25℃或20-35℃。试验期为2至4周。在试验期内，细心培育植物并评价其对每个处理的反应。
根据0至100的标准进行评价。100的情况意为无植物萌发或至少植物的地上部分全部被破坏，0意为无损害或正常生长。
在温室试验中使用的植物由下述品种组成：
学名 植物名
Abutilon theophrasti 苘麻
Amaranthus retroflexus 反枝苋
Ipomoea spp· 牵牛
Polygonum persicaria 春蓼
Solanum nigrum 龙葵
在苗后处理中，使用实施例1.96和1.08中的化合物在0.0313和0.0156kg/ha活性成分的剂量下可非常有效地防治阔叶植物。
在苗前处理中，分别使用实施例1.96和1.08中的化合物，在0.0625和0.0313或0.0313和0.0156kg/ha的活性成分剂量下，可非常有效地防治杂草或阔叶植物。
从下述表3至5的数据中可看出本发明的1-氨基-3-苯基尿嘧啶与结构类似的在WO93/06090中公开的尿嘧啶相比具有优越的除草作用
使用的供试物质为
Figure A9419321000321
Figure A9419321000331
表3
化合物1.05和A在苗前处理中、以0.0039kg/ha活性成分剂量施用时的除草作用；温室试验
  序号                供试植物和损害[％]
 大狗尾草    谷子   大狗尾草
   1.05     98     75      90
   A     20     60      75
表4
化合物1.08和B在苗前处理中、以0.0078kg/ha活性成分剂量施用时的除草作用；温室试验
  序号        供试植物和损害[％]
   稗    大狗尾草    谷子
  1.08    50      90     90
   B    30      35     20
表5
化合物1.96和C在苗前处理中、以0.0078kg/ha性成分剂量施用时的除草作用；温室试验
序号    供试植物和损害[％]
   稗    大狗尾草
  1.96    90      100
  C    40      10
应用实施例(干燥/脱叶活性)
使用的供试植物为4-叶期(不含子叶)的棉花幼苗(品种：stoneville825)，使其在温室条件下生长(相对湿度50至70％；昼/夜温度27/20℃)。
将棉花幼苗直接用活性化合物的水液(在喷雾液中加入0.15％重量的脂肪醇烷氧基化的Plurafac LF700)进行叶面处理直到浸湿。施用的水量等于1000l/ha。13天后，确定脱叶数和脱叶等级％。未处理的植物未发现落叶。

Claims (11)

1.式I所示的取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶其中的变量具有下述定义：R1为氢、氟或氯；Y为氧或硫；Z为-CH＝N-OH、-CH＝N-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-CH2-COOH、-CH＝N-O-CH(C1-C6-烷基)-COOH、-CH＝N-O-CH2-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-CH(C1-C6-烷基)-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝N-O-CH2-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝N-O-CH(C1-C6烷基)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝CH-CO-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝CH-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-CH＝C(Cl)-CO-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝C(Br)-CO-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝C(Cl)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝C(Br)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝C(CH3)-CO-O-(C1-C6-烷基)、
-CH＝C(CH3)-CO-O-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-烷基)、
-CH〔X1-(C1-C6-烷基)〕〔X2-(C1-C6-烷基)〕或基团
Figure A9419321000031
或
其中
X1-X6在各种情况下为氧或硫和
R2-R11在各种情况下为氢、C1-C4-烷基、乙烯基或C1-C4-烷氧基羰基。
2.一种除草组合物，其中含有至少一种液体和/或固体载体和至少一种除草有效量的权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶，如果需要，还含有至少一种助剂。
3.一种植物干燥和/或脱叶组合物，其中含有至少一种干燥和/或脱叶有效量的权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶和至少一种惰性液体和/或固体载体，和—如果需要—至少一种助剂。
4.一种除草组合物的生产方法，其中包含混合除草有效量的至少一种权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶和至少一种惰性液体和/或固体载体，和—如果需要—至少一种助剂。
5.一种干燥和/或脱叶组合物的生产方法，其中包含混合干燥和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶和至少一种惰性液体和/或固体载体，和—如果需要—至少一种助剂。
6.一种防治有害植物生长的方法，其中包含使除草有效量的至少一种权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶作用于植物、其环境或种子上。
7.一种植物干燥和/或脱叶的方法，其中包含使除草有效量的至少一种权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶作用于植物上。
8.根据权利要求7的方法，其中处理的植物是棉花。
9.权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶的制备方法，其中包含在碱存在下使式II的1H-3-苯基尿嘧啶与亲电子胺化剂反应
10.其中的Z为
Figure A9419321000052
或
Figure A9419321000053
的权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶的制备方法，其中包含在酸催化剂的存在下，使其中的R12为C1-C4-烷基的式V开链缩醛与III或IV的二元醇或硫醇反应
Figure A9419321000062
11.其中的Y为硫的权利要求1的式I所示取代1-氨基-3-苯基尿嘧啶的制备方法，其中包含使其中Y为氧适当取代的化合物I与硫化剂反应。
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