DE69424174T2 - Substituierte 1-amino-3-phenyluracile mit herbizider wirkung - Google Patents

Substituierte 1-amino-3-phenyluracile mit herbizider wirkung

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DE69424174T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft 1-Amino-3- phenyluracile der Formel I
  • in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
  • R¹ Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
  • Y Sauerstoff oder Schwefel;
  • Z -CH=N-OH, -CH=N-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
  • -CH=N-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkylen)-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
  • -CH=N-O-CH&sub2;-COOH, -CH=N-O-CH(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-COOH,
  • -CH=N-O-CH&sub2;-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
  • -CH=N-O-CH(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
  • -CH=N-O-CH&sub2;-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkylen)-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
  • -CH=N-O-CH(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkylen)-O- (C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
  • -CH[X¹-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)][X²-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)]oder ein Rest
  • oder
  • wobei
  • X¹-X&sup6; jeweils für Sauerstoff oder Schwefel und
  • R²-R¹¹ jeweils für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Vinyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl
  • stehen.
  • Des weiteren betrifft die Erfindung herbizide und desiccant und/oder defoliant wirksame Mittel, welche diese Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten. Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln, Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs sowie Verfahren zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, insbesondere von Baumwolle, mit den Verbindungen I.
  • 1-Amino-3-phenyluracile vom Typ der Verbindungen I sind z. B. bekannt aus der EP-A 420 194, der EP-A 476 697 und der EP-A 517 181.
  • Aus der WO 93/06090 ist eine Vielzahl von herbizid wirksamen 3-Phenyluracilen bekannt. Die besonders vorteilhaften Eigenschaften der 1-Amino-3-phenyluracile sind dieser Druckschrift jedoch nicht zu entnehmen.
  • Da die bekannten Verbindungen bezüglich ihrer herbiziden oder desiccanten/defolianten Wirkung nicht immer voll befriedigen können, lagen der vorliegenden Erfindung neue, insbesondere herbizid wirksame Verbindungen als Aufgabe zugrunde, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
  • Demgemäß wurden die substituierten 1-Amino-3- phenyluracile der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen I eignen sich des weiteren zur Defoliation und Desiccation von Pflanzenteilen für z. B. Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen.
  • Die Substituenten C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl und C&sub1;-C&sub4;- Alkoxycarbonyl an den Resten Z und R²-R¹¹ stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Im einzelnen bedeuten:
  • - C&sub1;-C&sub9;-Alkyl: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2- Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, vorzugsweise Methyl und Ethyl;
  • - C&sub1;-C&sub6;-Alkyl: u. a. C&sub1;-C&sub4;-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl und Ethyl;
  • - C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1- Methylethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1- Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl.
  • Unter C&sub1;-C&sub6;-Alkylen ist u. a. Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2- Ethylen, 1,1-Propylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen, 2,2- Propylen, 1,1-Butylen, 1,2-Butylen, 1,3-Butylen, 1,4-Butylen, 2,2-Butylen, 2,3-Butylen, 2-Methyl-1,1- propylen, 2-Methyl-1,2-propylen, 2-Methyl-1,3-propylen, 1,1-Pentylen, 1,2-Pentylen, 1,3-Pentylen, 1,4-Pentylen, 1,5-Pentylen, 2,2-Pentylen, 2,3-Pentylen, 2,4-Pentylen, 3,3-Pentylen, 2-Methyl-1,1-butylen, 2-Methyl-1,2- butylen, 2-Methyl-1,3-butylen, 2-Methyl-1,4-butylen, 2-Methyl-3,3-butylen, 2-Methyl-3,4-butylen, 2-Methyl- 4,4-butylen, 2-Ethyl-1,3-propylen, 2,2-Dimethyl-1,1- propylen, 2,2-Dimethyl-1,3-propylen, 1,1-Hexylen, 1,2-Hexylen, 1,3-Hexylen, 1,4-Hexylen, 1,5-Hexylen, 1,6-Hexylen, 2,2-Hexylen, 2,3-Hexylen, 2,4-Hexylen, 2,5-Hexylen, 3,3-Hexylen, 3,4-Hexylen, 2-Methyl-1,1- pentylen, 2-Methyl-1,2-pentylen, 2-Methyl-1,3-pentylen, 2-Methyl-1,4-pentylen, 2-Methyl-1,5-pentylen, 2-Methyl- 3,3-pentylen, 2-Methyl-3,4-pentylen, 2-Methyl-3,5- pentylen, 2-Methyl-4,4-pentylen, 2-Methyl-4,5-pentylen, 2-Methyl-5,5-pentylen, 2-Propyl-1,3-propylen, 3-Methyl- 1,1-pentylen, 3-Methyl-1,2-pentylen, 3-Methyl-1,3- pentylen, 3-Methyl-1,4-pentylen, 3-Methyl-1,5-pentylen, 3-Methyl-2,2-pentylen, 3-Methyl-2,3-pentylen, 3-Methyl- 2,4-pentylen, 2-Ethyl-1,1-butylen, 2-Ethyl-1,2-butylen, 2-Ethyl-1,3-butylen, 2-Ethyl-1,4-butylen, 2,3-Dimethyl- 1,1-butylen, 2,3-Dimethyl-1,2-butylen, 2,3-Dimethyl- 1,3-butylen, 2,3-Dimethyl-1,4-butylen, 2,3-Dimethyl- 2,3-butylen, 2-(2-Propyl)-1,3-propylen, 2,2-Dimethyl- 1,1-butylen, 2,2-Dimethyl-1,3-butylen, 2,2-Dimethyl- 1,4-butylen, 2,2-Dimethyl-3,3-butylen, 2,2-Dimethyl- 3,4-butylen, 2,2-Dimethyl-4,4-butylen und 2-Methyl-2- ethyl-1,3-propylen, vorzugsweise Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen, 1,1-Propylen und 1,1-Propylen zu verstehen.
  • Bevorzugt sind diejenigen 1-Amino-3-phenyluracile I, bei denen die Variablen folgende Bedeutungen haben, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
  • R¹ Wasserstoff oder Fluor, insbesondere Fluor;
  • Y Sauerstoff;
  • Z -CH=N-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl), -CH=N-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkylen)-O- (C&sub1;-C&sub6;-Alkyl) oder -CH[X¹-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)][X²-(C&sub1;-C&sub6;- Alkyl)], wobei X¹ und X² insbesondere für Sauerstoff stehen.
  • Bevorzugte Reste R² und R¹¹ sind Wasserstoff und Methyl.
  • Die Verbindungen I sind auf verschiedene Weise erhältlich, z. B. nach einem der folgenden Verfahren:
  • A) Umsetzung eines 1-H-3-Phenyluracils der Formel II in Gegenwart einer Base mit einem elektrophilen Aminierungsreagens:
  • Als Aminierungsreagens hat sich bisher 2,4- Dinitrophenoxyamin besonders bewährt, jedoch kann z. B. auch Hydroxylamin-O-sulfonsäure (HOSA) verwendet werden, die aus der Literatur bereits als Aminierungsreagens bekannt ist (vgl. z. B. E. Hofer et al., Synthesis (1983), 466; W. Friedrichsen et al., Heterocycles 20 (1983) 1271; H. Hart et al., Tetrahedron Lett. 25 (1984) 2073; B. Vercek et al., Monatsh. Chem. 114 (1983) 789; G. Sosnousky et al., Z. Naturforsch. 38 (1983) 884; R. S. Atkinson et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2787).
  • Die Aminierung kann auf an sich bekannte Weise durchgeführt werden (siehe z. B. Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1968, 1909; M. P. Wentland et al., J. Med. Chem. 27 (1984) 1103 und insbesondere EP-A 240 194, EP-A 476 697 und EP-A 517 181, wo die Aminierung von Uracilen gelehrt wird).
  • Als Base eignen sich beispielsweise Alkalimetallcarbonate wie Kaliumcarbonat, Alkalimetallalkoholate wie Natriummethylat und Kalium-tert.-butanolat oder Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid.
  • Normalerweise führt man die Umsetzung in einem polaren Lösungsmittel durch, z. B. in Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder in Ethylacetat, das sich bisher als besonders gut geeignet erwiesen hat.
  • Da die Reaktion vom Druck nicht erkennbar abhängig ist, arbeitet man vorzugsweise bei Normaldruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
  • Die 1-H-3-Phenyluracile II sind aus der WO 93/06090 bekannt oder können nach dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden (siehe insbesondere Seiten 56 und 57 sowie die Herstellung der Enaminester- und Enamincarboxylat- Vorprodukte auf den Seiten 74 bis 81).
  • B) Umacetalisierung eines offenkettigen Acetals der Formel V mit einem zweiwertigen Alkohol oder Thioalkohol der Formel III oder IV in Gegenwart einer Säure als Katalysator in einem inerten Lösungsmittel:
  • Umsetzungen dieser Art sind allgemein bekannt, z. B. aus der folgenden Literatur:
  • - H. Meerwein in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. VI/3, Stuttgart 1965, Seiten 250 ff.;
  • - J. H. Park et al., Chem. Lett. 1989, 629;
  • - H. R. Pfaendler et al., Liebigs Ann. Chem. 1989, 691;
  • - R. D. Walkup et al., Tetrahedron Lett. 1990, 6961.
  • Die offenkettigen Acetale V lassen sich z. B. nach Methode A) herstellen, indem man die entsprechenden 1-H-Derivate VI aminiert:
  • Die 1-H-Derivate VI sind ihrerseits durch Acetalisierung von 1-H-3-(m-Formylphenyl)-uracilen erhältlich (vgl. z. B. WO 93/06090, S. 61-63).
  • C) Schwefelung von 1-Amino-3-phenyluracilen der Formel I, wobei X Sauerstoff bedeutet, mit einem geeigneten Schwefelungsreagens:
  • Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und o-, m- oder p- Xylol, in einem Ether wie Diethylether, 1,2- Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, oder in einem organischen Amin wie Pyridin.
  • Als Schwefelungsreagens eignen sich besonders gut Phosphor(V)-sulfid und 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)- 1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion ("Lawessons Reagens").
  • Die Menge an Schwefelungsreagens ist nicht kritisch; üblicherweise ist die 1- bis 5-fache molare Menge, bezogen auf das zu schwefelnde 3-Phenyluracil, für eine weitgehend vollständige Umsetzung ausreichend.
  • Normalerweise liegt die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 200ºC, vorzugsweise zwischen 40ºC und dem Siedepunkt des Lösungsmittels.
  • Sofern nicht anders angegeben, sind die zur Herstellung der substituierten 1-Amino-3-phenyluracile I benötigten Edukte und Reagentien bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Isolieren des Produktes aus der organischen Phase.
  • Abhängig von dem Rest Z können die substituierten 1-Amino-3-phenyluracile bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen. Diese sind gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomere trennbar. Reine optisch aktive Isomere lassen sich beispielsweise aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsstoffen synthetisieren.
  • Die substituierten 1-Amino-3-phenyluracile I eignen sich - sowohl als Isomerengemisch als auch in Form der reinen Isomere - als Herbizide. Sie können in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
  • In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die substituierten 1-Amino-3-phenyluracile I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise die folgenden Kulturen:
  • Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp, altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
  • Darüber hinaus lassen sich die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung und/oder mittels gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von I oder anderen Herbiziden weitgehend resistent gemacht wurden, einsetzen.
  • Des weiteren eignen sich die substituierten 1-Amino-3- phenyluracile I auch zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen. Als Desiccantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
  • Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich.
  • Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.
  • Die Wirkstoffe I und die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Als inerte Hilfsstoffe für die Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitteln und eventuell Lösungsmitteln oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali- oder, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl- und Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Ricinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylester, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diamoteenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
  • Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden, etwa zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%. Die Wirkstoffe werden dabei normalerweise in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
    • Beispiele für solche Zubereitungen sind:
  • I. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.04 in einem Gemisch, das aus 80 Gew.-Teilen alkyliertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch feines Verteilen der Mischung in 100000 Gew.- Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält;
  • II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.07 in einem Gemisch, das aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Die feine Verteilung dieser Mischung in 100000 Gew.-Teilen Wasser ergibt eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes enthält;
  • III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.25 in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion mit einem Siedepunkt von 210 bis 280ºC und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Die feine Verteilung dieser Mischung in 100000 Gew.-Teilen Wasser ergibt eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes enthält;
  • IV. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.46, 3 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinα-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält;
  • V. eine Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.49 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
  • VI. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2.05, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Gew.- Teilen des Natriumsalzes eines Phenol-Harnstoff- Formaldehyd-Kondensats und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
  • Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
  • Die Aufwandmengen an Wirkstoff liegen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit und Wachstumsstadium bei 0,0001 bis 2,0, vorzugsweise bei 0,001 bis 1 kg/ha aktiver Substanz (a. S.).
  • Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die substituierten 1-Amino-3-phenyluracile I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N- Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
  • Außerdem kann es von Nutzen sein, die substituierten 1-Amino-3-phenyluracile I, allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden, auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln zu mischen und gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Schädlingsbekämpfungsmitteln, Mitteln gegen phytopathogene Pilze und gegen Bakterien. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 100 bis 100 : 1 zugemischt werden, gewünschtenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nicht-phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
    • Herstellungsbeispiele Beispiel 1 1-Amino-3-(4-chlor-3-methoxyiminomethylphenyl)-2,4- dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.04)
  • 0,38 g (16 mmol) Natriumhydrid in 50 ml wasserfreiem Dimethylformamid wurden bei 0-5ºC tropfenweise mit einer Lösung von 5,0 g (14 mmol) 3-(4-Chlor-3- methoxyiminomethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl- 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin in 50 ml wasserfreiem Dimethylformamid versetzt. Zu dieser Mischung wurde nach 10 Minuten eine Lösung von 2,8 g (14 mmol) 2,4-Dinitrophenoxyamin in 50 ml wasserfreiem Dimethylformamid getropft, wonach man 60 Stunden bei 20-25ºC und 6 Stunden bei 50ºC rührte. Zur Aufarbeitung wurde das abgekühlte Reaktionsgemisch in 800 ml Eiswasser gegossen. Die wäßrige Phase wurde dreimal mit je 200 ml Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetat- Auszüge wurden anschließend über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach chromatographischer Reinigung des Rohproduktes an Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan/Ethylacetat/Triethylamin 79 : 20 : 1) erhielt man 1,5 g (29%) eines farblosen Öls.
  • ¹H-NMR (250 MHz, in CDCl&sub3;): δ [ppm] = 3.97 (s, 3H), 4.58 (s, 2H), 6.28 (s, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.45 (s, 1H).
    • Beispiel 2 1-Amino-3-(4-chlor-3-ethoxyiminomethylphenyl)-2,4- dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.07)
  • 0,38 g (16 mmol) Natriumhydrid in 25 ml wasserfreiem Dimethylformamid wurden bei 0-5ºC tropfenweise mit einer Lösung von 5,0 g (14 mmol) 3-(4-Chlor-3- ethoxyiminomethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl- 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin in 25 ml wasserfreiem Dimethylformamid versetzt. Zu dieser Mischung wurde nach 10 Minuten eine Lösung von 2,8 g (14 mmol) 2,4-Dinitrophenoxyamin in 50 ml wasserfreiem Dimethylformamid getropft, wonach man 20 Stunden bei 20-25ºC rührte.
  • Zur Aufarbeitung wurde der Reaktionsansatz in 500 ml Wasser gegossen. Anschließend extrahierte man die wäßrige Phase dreimal mit je 150 ml Ethylacetat. Die Ethylacetat-Auszüge wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach chromatographischer Reinigung des Rohproduktes an Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan/Ethylacetat 4 : 1) erhielt man 2,4 g (46%) eines farblosen Öls.
  • ¹H-NMR (250 MHz, in CDCl&sub3;): δ [ppm] = 1.32 (t, 3H), 4.20 (q, 3H), 4.60(s, 2H), 6.27 (s, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.46 (s, 1H).
    • Beispiel 3 1-Amino-3-(4-chlor-5-ethoxyiminomethyl-2-fluorphenyl)- 2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.08)
  • Analog Beispiel 2 erhielt man aus 5,3 g (14 mmol) 3-(4- Chlor-5-ethoxyiminomethyl-2-fluorphenyl)-2,4-dioxo-6- trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin 1,4 g (25%) des gewünschten Produktes als farbloses Öl.
  • ¹H-NMR (250 MHz, in CDCl&sub3;): δ [ppm] = 1.32 (t, 3H), 4.22 (q, 2H), 4.60 (s, br., 2H), 6.28 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.42 (s, 1H).
    • Beispiel 4 1-Amino-3-(4-chlor-3-ethoxycarbonylmethylenoxyiminomethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4- tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.25)
  • Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 2, wobei man von 11,2 g (27,0 mmol) 3-(4-Chlor-3-ethoxycarbonylmethylenoxyiminomethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin ausging. Ausbeute: 5,1 g (44%) farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 163-164ºC.
    • Beispiel 5 1-Amino-3-(4-chlor-3-dimethoxymethylphenyl)-2,4-dioxo- 6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.46)
  • Analog Beispiel 2 erhielt man aus 4,4 g (12 mmol) 3-(4- Chlor-3-dimethoxymethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin 3,1 g (68%) des gewünschten Produktes als farbloses Öl.
  • ¹H-NMR (250 MHz, in CDCl&sub3;): δ [ppm] = 3.35 (s, 6H), 4.58 (s, 2H), 5.64 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.48- 7.54 (m, 2H).
    • Beispiel 6 1-Amino-3-(4-chlor-5-dimethoxymethyl-2-fluorphenyl)- 2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.47)
  • Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 2, wobei man von 6,7 g (17,5 mmol) 3-(4-Chlor-5-dimethoxymethyl-2- fluorphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin ausging. Ausbeute: 1,8 g (26%) farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 118-119ºC.
    • Beispiel 7 1-Amino-3-(4-chlor-3-diethoxymethylphenyl)-2,4-dioxo-6- trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.49)
  • Analog Beispiel 2 erhielt man aus 6,1 g (15,5 mmol) 3- (4-Chlor-3-diethoxymethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin 5,5 g (87%) farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 80-81ºC und ca. 85%iger Reinheit.
  • ¹H-NMR (250 MHz, in CDCl&sub3;): δ [ppm] = 1.21 (t,6H), 3.55-3.67 (m, 4H), 4.59 (s, 2H), 5.74 (s, 1H), 6.27 (s, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.55 (d, 1H).
    • Beispiel 8 1-Amino-3-[4-chlor-3-(4-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)- phenyl]-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.88)
  • 2,5 g (6,1 mmol) 1-Amino-3-(4-chlor-3-diethoxymethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin, 2,0 g (18 mmol) 1,2-Propandithiol und 50 mg p-Toluolsulfonsäure wurden in 100 ml wasserfreiem Toluol sechs Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde mit 10%iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und 48 Stunden bei reduziertem Druck getrocknet. Man erhielt so 2,1 g (80%) eines farblosen Öls, das ein 1 : 1 Gemisch der beiden Diastereomeren darstellt.
  • ¹H-NMR (250 MHz, in CDCl&sub3;): δ [ppm] = 1.47 (d, 3H), 1.52 (d, 3H), 2.98-3.05 (m, 2H), 3.28-3.48 (m, 28), 3.92-4.00 (m, 2H), 4.25-4.75 (br., 4H), 6.04 (s, 1H), 6.05 (s, 1H), 6.28 (s, 2H), 7.04-7.09 (m, 2H), 7.46-7.52 (m, 2H), 7.76 (d, 1H), 7.86 (d, 1H).
    • Beispiel 9 1-Amino-3-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyiminomethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4- tetrahydropyrimidin (Tab. 1, Nr. 1.05)
  • Zu einer Lösung von 3-(4-Chlor-2-fluor-3-methoxyiminomethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (175 g) in 1 l Ethylacetat wurden Kaliumcarbonat (132 g) und 2,4-Dinitrophenoxyamin (104 g) gegeben, wonach man 10 Std. bei 50ºC rührte. Anschließend wurde die Reaktionsmischung abgekühlt. Der entstandene Feststoffanteil wurde abgetrennt und mit Diisopropylether gewaschen. Nach Vereinigen der klaren Reaktionslösung und der Etherphase wusch man einmal mit Wasser, trocknete über Natriumsulfat und engte ein. Das Rohprodukt wurde aus 200 ml Diisopropylether umkristallisiert. Ausbeute: 150 g.
    • Beispiel 10 1-Amino-3-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyiminomethylphenyl)- 2-oxo-4-thiono-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (Verbindung 2.05)
  • Zu einer Lösung von 1-Amino-3-(4-chlor-2-fluor-5- methoxyiminomethylphenyl)-2,4-dioxo-6-trifluormethyl- 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin (3,8 g) in 100 ml Toluol wurden 3,4 g Lawessons Reagens gegeben. Nach 12 Std. Erhitzen auf Rückflußtemperatur entfernte man das Lösungsmittel. Das erhaltene Rohprodukt wurde chromatographisch gereinigt. Ausbeute: 2,2 g; Schmp.: 172- 174ºC.
  • Die folgenden Tabellen 1 und 2 zeigen weitere Verbindungen I, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: Tabelle 1
  • Beispiele für 1-Arnino-3-phenyluracile I mit Y = Schwefel sind die Verbindungen 2.01 bis 2.102, bei denen die Reste R¹ und Z die gleiche Bedeutung wie bei den entsprechenden Verbindungen 1.01 bis 1.102 (mit Y = Sauerstoff) der Tabelle 1 haben.
  • Physikalische Daten für die Verbindungen I mit Y = Schwefel:
  • Verbindung 2.04: > 130ºC (Zers.)
  • Verbindung 2.05: s. Herstellungsbeispiel 10
    • Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)
  • Die herbizide Wirkung der substituierten 1-Amino-3- phenyluracile I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
  • Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
  • Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Die Aufwandmenge für die Vorauflaufanwendung betrug 62,5 und 31,3 g/ha aktive Substanz.
  • Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 31,3 und 15,6 g aktive Substanz pro ha.
  • Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25ºC bzw. 20-35ºC gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
  • Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen oder völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.
  • Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
    • Lateinischer Name Deutscher Name
  • Abutilon theophrasti Chinesischer Hanf
  • Amaranthus retroflexus Zurückgekrümmter Fuchsschwanz
  • Ipomoea spp. Prunkwindearten
  • Polygonum persicaria Flohknöterich
  • Solanum nigrum Schwarzer Nachtschatten
  • Im Nachauflaufverfahren wurden mit den Verbindungen der Beispiele 1.47 und 1.08 bei 0,0313 und 0,0156 kg/ha a. S. breitblättrige Pflanzen sehr gut bekämpft.
  • Im Vorauflaufverfahren wurden mit den Verbindungen der Beispiele 1.47 und 1.08 bei 0,0625 und 0,0313 bzw. 0,0313 und 0,0156 kg/ha a. S. Schadgräser bzw. breitblättrige Pflanzen sehr gut bekämpft.
  • Die überlegene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen 1-Amino-3-phenyluracile I gegenüber strukturell ähnlichen, aus der WO 93/06090 bekannten Uracilen, geht aus den Daten der Tabellen 3 bis 5 hervor.
  • Als Testsubstanzen dienten Tabelle 3 Herbizide Wirkung der Verbindungen Nr. 1.05 und A bei Vorauflaufapplikation von 0.0039 kg/ha aktiver Substanz; Gewächshausversuch Tabelle 4 Herbizide Wirkung der Verbindungen Nr. 1.08 und B bei Vorauflaufapplikation von 0.0078 kg/ha aktiver Substanz; Gewächshausversuch Tabelle 5 Herbizide Wirkung der Verbindungen Nr. 1.47 und C bei Vorauflaufapplikation von 0.0078 kg/ha aktiver Substanz; Gewächshausversuch
    • Anwendungsbeispiele (desiccante/defoliante Wirksamkeit)
  • Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen der Sorte Stoneville 825, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70%, Tag-/Nachttemperatur 27/20ºC).
  • Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wäßrigen Aufbereitungen der angegebenen Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac LF 700, bezogen auf die Spritzbrühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug umgerechnet 1000 l/ha. Nach 13 Tagen wurden die Anzahl abgeworfener Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt. Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.

Claims (10)

1. Substituierte 1-Amino-3-phenyluracile der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z -CH=N-OH, -CH=N-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
-CH=N-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkylen)-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
-CH=N-O-CH&sub2;-COOH, -CH=N-O-CH(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-COOH,
-CH=N-O-CH&sub2;-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
-CH=N-O-CH(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
-CH=N-O-CH&sub2;-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkylen)-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
-CH=N-O-CH(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-CO-O-(C&sub1;-C&sub6;-Alkylen)-O- (C&sub1;-C&sub6;-Alkyl),
-CH[X¹-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)][X²-(C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)] oder einen Rest
oder
wobei
X¹-X&sup6; jeweils für Sauerstoff oder Schwefel und
R²-R¹¹ jeweils für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Vinyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl
stehen.
2. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gewünschtenfalls mindestens ein Adjuvans sowie eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Amino-3-phenyluracils der Formel I gemäß Anspruch 1.
3. Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend eine desiccant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Amino-3-phenyluracils der Formel I gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens ein Adjuvans.
4. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, bei dem man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Amino-3- phenyluracils der Formel I gemäß Anspruch 1 und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens ein Adjuvans mischt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Amino-3- phenyluracils der Formel I gemäß Anspruch 1 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
6. Verfahren zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, bei dem man eine defoliant und/oder desiccant wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Amino-3-phenyluracils der Formel I gemäß Anspruch 1 auf Pflanzen einwirken läßt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem man Baumwolle behandelt.
8. Verfahren zur Herstellung von substituierten 1- Amino-3-phenyluracilen der Formel I gemäß Anspruch 1, bei dem man ein 1-H-3-Phenyluracil der Formel II
in Gegenwart einer Base mit einem elektrophilen Aminierungsreagens umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung von substituierten 1- Amino-3-phenyluracilen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei Z
oder
bedeutet, bei dem man ein offenkettiges Acetal der Formel V
in der R¹² für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl steht, in Gegenwart eines Säure-Katalysators mit einem zweiwertigen Alkohol oder Thioalkohol der Formel III oder IV
umsetzt.
10. Verfahren zur Herstellung von substituierten 1- Amino-3-phenyluracilen der Formel I gemäß Anspruch 1, bei denen Y Schwefel bedeutet, bei dem man entsprechend substituierte Verbindungen I, bei denen aber Y für Sauerstoff steht, mit einem Schwefelungsreagens umsetzt.
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