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Description
296334 五、發明説明(】)
本發明係藺於卜胺基-3-苯基尿嘧啶式I nh2
Z 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 其中可變基含下列意義: R1 為氫、氯或氯; Y 為氧或碲; Z 為-CH=N-OH 、 -CH=N-〇-(Ci-Ce-烷基)、-CH=N-〇-((:1-%-伸烷基)-0-(_(:1-(:(}-烷基)、-(:^-0-(:112-COOH、-CHi-O-CfUCi-Ce-烷基)-COOH、-CH = N-〇-CHa-CO-OMCi-Ce-院基)、-CHU-CFHCx-Ce-院基) -CO-O-ai-Ce -综基)、-CHi-O-CHz-CO-O-iCrCe -伸 烷基 bO-iCi-Ce-综基)、-CHi-O-CfHCa-Ce-垸基)-C 0 -ΊΜ CrCe -伸烷基 ^-O-iCi-Ce -烷基)、-CH = CH-• CO-OMCrCe -饶基)、-CkCH-CO-OMCi-Ce -伸饶基) -O-iCi-Ce-烧基)、-CkiMCD-CO-O-aa-Cp-烧基)、 -CkCfBrO-CO-OMCi-Ce-燒基)、-CH = C(Cl)-C〇-〇-(Cx-Ca -伸烷基 kO-fCrCe -烷基)、-CH=C(Br)-C〇-ο-α:-%-伸烷基烷基)、-ch = c(ch3)-CO-O-iCrCs-燒基)、-CkCaHj-CCl-OMCi-Ce -伸烷 基 i-OMCi-Ce-烷基)、-ClUXiMCi-Ce-烷基)][x2- -4 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 、-· 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS) A4g( 210X297公釐) 五、發明説明(2 ) A7 B7 (Ci-Ce -烷基)]或為一基團 R2 經濟部中央橾準局只工消费合作社印製 X3 ·/ -CH \ X4 其中 χι-χβ 在毎個例 R2-R11-.在每涸例 或 C 1 - C 4 _ 此外本發明係關於除 其含有這些化合物為有 物I及其除草劑或乾燥 要的植物成長控制的方 使用化合物I者,特別 1-胺基-3-苯基尿嘧 專利A 19 4號、歐 517- 181 號0 多樣的除草劑3-苯基 06090號中。然而1 -胺 不能由此公告推論出。 即然所知的化合物總 葉的怍用之期望,因此 之化合物有使不想要的 R3 R4 R5 或 子中為 子中為 烷氧羰 草劑和 效物質 謂及/ 法和植 為棉花 啶化合 洲專利 尿嘧啶 基-3- 是不能 本發明 植物可 R«
氧或硫且 氫、Ci -C4-烷基、乙烯基 基。 乾埭劑及/或除葉劑組合物 。本發明並為關於製備化合 或除葉劑姐合物的方法、不 物的乾煉及/或除Μ的方法 〇 物I型式掲示如實例在歐洲 A 476 697號和歐洲專利a 掲示於世界公開專利9 3 / 笨基尿嘧啶特別優異的性質 完全滿足其除箄或乾燦/除 的目的為新穎的特別地除草 以特定地控制到比至今為止 -5 - 本紙張尺度適用中國國家橾率(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---------、^— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 稣 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(3 ) 更佳。 式I經取代的卜苯基-3-苯基尿嘧啶因而被發現。除草 姐合物更發現含有化合物I者有非常好的除箄作用。 根據本發明的化合物I適於加人植物的除葉和乾燥部份 如實例棉花、馬拎薯、油菜、向日葵、大豆或田裡的豆類
Q 在Z和R2-R11基團中取代基Ci-Ca -烷基、“-Ce -烷基和 h-Ca -烷氧羰基為每涸基團成員分別列出共同的說法。特 別地它們都有下列意義: — h-Cf烷基:甲基、乙基、正丙基、卜甲基乙基、正 丁基、1-甲基丙基、2 -甲基丙基和1,卜二甲基乙基, 較佳地為甲基和乙基; -Ci-Ce -烷基:脂肪族間匕-“-烷基如上所提,並有正 戊基、卜甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、 2.2- 二甲基丙基、:!-乙基丙基、正己基、1,卜二甲基 丙基、1,2 -二甲基丙基、1-甲基戊基、2 -甲基戊基、 3 -甲^*戊基、4 -甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2 -二 •甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2, 2-二甲基丁基、 2.3- 二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、 2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基 、1-乙基-卜甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基,較佳地 為甲基和乙基; —Ci-Ci-烷氧羰基:甲氣羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基 、1-甲基乙氧羰基、正丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 訂 線 A7 296334 B7 五、發明説明(4 ) 2 -甲基丙氧羰基和1,卜二甲基乙氧羰基,較佳地為甲 氧羰基和乙氧羰基。
Ci-Cs -伸烷基為如所知之意脂肪族間之伸甲基、1,卜伸 乙基、1,2 -伸乙基、1,卜伸丙基、1,2 -伸丙基、1,3 -伸丙 基、2 , 2 -伸丙基、1 ,:!-伸丁基、1 , 2 -伸丁基、1 , 3 -伸丁基 、1 , 4 -伸 丁基、2 , 2 -伸 丁基、2 , 3 -伸 丁基、2 -甲基-1 . 1 -伸丙基、2 -甲基-1,2 -伸丙基、2 -甲基-1,3 -伸丙基、 1 , :1 -伸戊基、1 , 2 -伸戊基、1 , 3 -伸戊基、1 . 4 -伸戊基、 1 , 5 -伸戊基λ 2,2 -伸戊基、2 , 3 -伸戊基、2 . 4 -伸戊基、 3.3 -伸戊基、2 -甲基-1,卜伸丁基、2 -甲基-1,2 -伸丁基 2 -甲基-1,3 -伸丁基、2 -甲基-1,4 -伸丁基、2 -甲基- 3,3-伸丁基、2 -甲基-3,4 -伸丁基、2 -甲基-4 ,4 -伸丁基、2 -乙 基-1,3 -伸丙基、2,2 -二甲基-1,卜伸丙基、2,2 -二甲基- 1 . 3 -伸丙基、1 , :1 -伸己基、1 , 2 -伸己基、1 , 3 -伸己基、 1.4 -伸己基、1,5 -伸己基、1.6 -伸己基、2,2 -伸己基、 2 , 3 -伸己基、2 , 4 -伸己基、2 , 5 -伸己基、3 , 3 -伸己基、 3 , 4 -伸己r基、2 -甲基- Ι,Ι伸戊基、2 -甲基-1,2 -伸戊基、 2 -甲基-1,3 -伸戊基、2 -甲基-1,4 -伸戊基、2 -甲基-1,5-伸戊基、2 -甲基-3,3 -伸戊基、2 -甲基-3,4 -伸戊基、2 -甲 基-3,5-伸戊基、2 -甲基-4,4 -伸戊基、2 -甲基- 4,5-伸戊 基、2-甲基-5,5 -伸戊基、2 -丙基-1,3 -伸丙基、3-甲基-1,1-伸戊基、3 -甲基-1,2 -伸戊基、3 -甲基-1,3 -伸戊基、 3 -甲基-1,4 -伸戊基、3 -甲基-1,5 -伸戊基、3 -甲基-2,2-伸戊基、3 -甲基-2,3 -伸戊基、3 -甲基-2,4 -伸戊基、2 -乙 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4洗格(210Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ,1Τ 經濟部中央揉準局員工消費合作社印袈 第83107946號專利申請案 A 7 中々說明書修正頁(8 5年2月)A •--Β|7五、發明説明()公告衣
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 基-1,卜伸丁基、2 -乙基-1,2 -伸丁基、2 -乙基-1,3-伸丁 基、2-乙基-1,4-伸丁基、2,3-二甲基-1,1-伸丁基、 2.3- 二甲碁-1,2-伸丁基、2,3-二甲基-1,3-伸丁基、 2.3- 二甲基-1,4-伸 丁基、2,3-二甲基-2,3-伸 丁基、2-(2-丙基)-1,3-伸丙基、2.2-二甲基-1,卜伸丁基、2,2-二 甲基-1,3 -伸丁基、2,2 -二甲基-1,4 -伸丁基、2,2 -二甲基 -3,3-伸 丁基、2,2-二甲基-3,4-伸 丁基、2.2-二甲基-4, 4-伸丁基和2-甲基-2-乙基-1 , 3-伸丙基,較佳地為伸甲基 、1,卜伸乙基、1,2-伸乙基、1,卜伸丙基*和1,2-伸丙基 Ο 這些1-胺基-3-苯基尿嘧啶I較佳的是其中可變基有下 列意義能明確的於每個例子或於组合中: R 1 為氫或氟,特別為氟; Y 為氧; Z 為- CHsN-O-a^Ce» -院基 h-CHi-OMCi-Ce-伸烷基 -院基)、-Ct^CiCD-CO-OMCi-Ce-院基) 、-Cf^CUrO-CO-O-iCi-Ce-焼基)S-CHCXi-Wa-Ce-烷基)][X2-(h-Ce-烷基)],X1和X2特別為氧。 較佳的R2至R11基為氫和甲基。 姐合物I可以不同方式得到如實例由下列的一種方式: A) 1H-3-笨基尿嘧啶式II在鹼性下與一親電子胺化試劑 反應: 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 訂 五、發明説明(6 ) A7 B7
經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 z z 至此2,4 -二硝基苯氧基胺已證明特別逋於胺化試劑 ,但如實例羥胺-0-磺酸(HOSA)亦可使用,其於文獻 上已知為胺化試劑(比較如實例E. Hofer等之合成反 應(198 3.),466;^1.「「丨6〇1「丨(:115611等之雜環 (Heterocyc les) 2 0 (1983) 1271; H. Hart等之 Tetrahedron Lett. 2 5 (1984) 2073; B. Vercek 等 之 Mo n a t s h · C h e m . 1.Ί 4 ( 1 98 3 ) 789; G. Sosnousky 等之乙.Naturforsch. (1983) 884; R.S. A t k i n s ο n 等之 J · C li e m . S o c · P e r k ί η T r a n s . 1 9 8 7, 2787 卜 胺化反應可以本身已知的方法進行(見如茛例 S h eira-d sky, Tetrahedron Lett. 1 968, 1909; M . P . Wentland等之 J. Med. Chem. 27 (1984) 1103且特別 為歐洲專利- A 240 194,歐洲專利A 517 131號,其 中敘述了尿嘧啶的肢化反應)。 適合的鹼為如實例鹼金屬碳酸鹽如碳酸鉀、鹼金羼 烷氧化物如甲氧化納和特丁氧化鉀或鹸金麗氫化物如 氫化納。 此反® —般在極性溶劑中進行,如實例在二甲基甲 -9- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
、tT 稣 本紙張尺度適用中國國家橾率(CNS ) A4規格(210X2们公釐) A7 B7 B) 五、發明説明(7 ) 醯胺,N -甲基吡咯烷酮、二甲基亞碾中或在醋酸乙酯 中,其至目前為止已證明為特別適合的。 即然反應非可査覺地視壓力而定,則其較佳地是在 一般壓力或各個溶劑的大氣壓下進行。 敘述於世界專利93/06090號中的1H-3-笨基尿嘧啶 II或可由其中所述方法製備(特別在56和57頁中且烯 胺酯和烯胺羧酸鹽前軀物的製備在74到81頁中)。 式V開環乙縮醛與式III或IV的二烴酵或硫酵在以酸 為催化煙I的惰性溶劑中的轉移乙縮醛化反應: --------' 裝-- i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NH2
+
(III) (IV) -► 訂 經濟部中央橾準局—工消费合作社印製
工(Z R2 x3 —l R3 X4 R4 R5 -10 或 R6
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(8 ) 此類反懕為一般所知,如首例由下列參考資料: - H. Meerwein in Houben Weyl, Methoden Der Organ丨schen Cheraie [有機化學方法]卷VI/3’ Stuttgart , 1965年,250 頁; — J.H. Park等 Chem. Lett. 1989, 629; - Η . R . P f a e n d 1 e r 等,L i e b ί g s A η η . C h e m . 1 989 , 69 1 ; — R · D· Walkap等,Tetrahedrοn Le11 . 1 9 9 0 , 696 1 ; 開環乙縮醛V可由如實例方法A製備,藉著胺化相 對的1 Η -衍生物V I : (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 Η
Cl 胺化試劑 ΝΗ2
經濟部中央樣準局貝工消費合作杜印製 - 此1H -衍生物VI接著由1Η-3-(間-甲醯苯基)脲嘧啶 的乙縮醛化而得(比較如實例世界專利93/P6090, 61 -63頁)。 C) 式I之卜胺基-3-苯基尿嘧啶與下列適合的碲化反懕 試劑進行硫化反應: 11- 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) Α7 Β7 經濟部中央橾準局負工消費合作社印製 五、發明説明(9 )
此反應如一規則在惰性溶劑或稀釋劑中進行,如實 例在芳香烴中如甲笨和郯位、間位或對位二甲苯•在 醚中如乙醚、1,2 -二甲氧基乙烷和四氫呋喃,或在有 櫬胺中如吡啶。 特別較適合的碲化試劑為硫化磷(V )和2 , 4 -雙(4 -甲 氧苯基)-1,3,2,4-二硫代?11〇5911613116-2,4-二硫酮 (Lawesson的試劑)。 硫化試劑的數量並非決定性的,習慣上以3 -苯基尿 嘧啶要硫化的1至5倍莫耳數的量即足Μ實質上完全 反懕。 >般反應溫度從2 0到2 0 0 C,較佳地從4 0 °C至溶劑 -沸點。 如果沒有說明製備經取代卜胺基-3-苯基尿嘧啶I的起 始物和試劑為已知的,或可由已知方法本身製備。 個別反應混合物的工作如規則般由已知方法本身進行, 如莨例由去除溶劑,隔開水和適合有機溶劑混合物中殘留 者而從有機相中單離出產物。 經取代卜胺基-3-苯基尿嘧啶可Μ在製備如異構物之混 -12- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) --------^裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,1Τ " 經濟部中央標準局負工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明(10 ) 合物期間得到,視Z基而定。如有需要這些可以分離為纯 的異構物,藉著習慣上達此目的的方法*如實例由结晶或 在光學活性吸收物上層析。純光學活性異構物可被合成, 如實例,由對懕的光學活性起始物來。 . _ 經取代卜胺基-3-苯基尿嘧啶I為適合的除草劑•兩者 如異構物混合物和以纯異構物形式者均是。它們可Μ控制 闊Μ雜草和草皮雜草非常有效在農作物方面如小麥、稻米 、玉黍蜀、大豆和棉花而沒有對農作物有可見的傷害。此 效果特別是在低的使用速率上發生。 經取代卜胺基-3-苯基尿嘧啶I或含有它們的除草劑组 合物可額外地用在更多的赓作物上來除去不要的植物,視 特別的使用方法而定。適當的農作物如茛例,如下: 洋蔥、凰梨、花生、石刁柏(蘆荀)、甜菜altissima屬 、砂糖萊酿甘藍型油菜napiis變種、甘Μ型油菜 napobrassica 變種、iiWsilvestris 變種、茶、紅花、美 洲山核桃、檸檬、甜橙、阿拉伯咖啡(c a n e p h 〇 r a咖啡、大 粒咖啡t—、黃瓜、姅根草、胡蘿S、油棕、白花蛇苺、大 豆、·陸地棉(亞洲棉、非洲野生棉、v i t i f 〇 1 i u in棉)、向 日癸、三葉膠、大麥、忽布、甘薯、胡桃、濱豆、亞麻、 Lycopersicon lycopersicum 、顏果臑、木薯、紫花苜猜 . 、蕉屬、煙草(黃花煙草)、油橄檷、旱稻、香豆、菜豆、 a b i e s雲杉、松屬、豌豆、歐洲甜櫻桃、西洋梨、紅醋栗 、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈐薯、31粟(高梁)、可可、紅車 軸草、小麥、硬粒小麥、蠶豆、葡萄、玉蜀黍。 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) --------^裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
,1T 經濟部中央揉準局属工消費合作杜印裂 Α7 Β7 五、發明説明(n ) 而且化合物I亦可用於農作物中其已基本上做為對抗I 或其他除草劑的作用Μ繁殖和/或藉遺傳工程方法行之。 此外經取代卜胺基-3-苯基尿嘧啶I亦適於植物的乾燥 和/或除葉作用。如乾燥劑它們特別適於農作植物地上部 份的乾燥作用如馬羚薯、油菜、向日癸和大豆。這些重要 的農作植物的完全機械化收成如此做是可能的。 在經濟利益上亦為方便收穫,其由暫時性集中滴瀰或減 少粉末黏於樹上而使其變為可能如柑橘果類、橄欖類或其 他種類和變棰梨果、核果和硬殼乾果類。同樣的機構即促 進在植物果茛或葉子及莖幹部份之間分離組绷的形成對能 生產植物的高度控制之除葉作用亦為重要的,特別為棉花 Ο 此外縮短個別棉花植物到成熟的時間間隔使得在收成後 能增強纖维品質。 活性的化合物I和含它們的除草姐合物可Μ使用如實例 Μ哨灑、噴霧、灑粉、撤播或灑水方式以直接可Μ噴灑的 水溶液 >粉末、懸浮物形式,堪有高百分率水狀、油狀或 其他懋浮狀或分敗狀、轧化狀、油分散、漿狀、塵狀姐合 物、撒播組合物或顆粒。使用的形狀完全視所要使用而定 ,在每個例子中如果可能的話根據本發明它們應保證活性 . 化合物的分散最佳。 製造可直接噴瀰的溶液、乳化物、漿吠物或油分散物適 當的惰性助劑基本上為:中等到高沸點的碼物油餾分物如 煤油和柴油,Μ及煤洛油和植物或動物來源的油、脂肪族 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) (請先«讀背面之注意事項再填寫本頁) 笨 訂 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 296334 五、發明説明(12 ) 、瑁狀和芳香烴類•如鏈烷烴、四氫萘、烷化萘和其衍生 物、烷化苯及其衍生物、醇類如甲醇、乙醇、正丙醇、丁 醇和環己酵、嗣類如環己_、強極性溶劑如實例胺類如 N -甲基吡咯烷嗣和水。 水性的應用形式可Μ由乳化濃縮物、分散物、漿狀物、 水溶性粉末或水分散性顆粒藉著加水而製得。對製造乳化 物、漿狀物或油分散物*其基質或溶於油中或可Μ在水中 Μ溼潤劑、接著劑、分敗劑或乳化劑的方式所均化的溶劑 中。然而由活性物質、溼潤劑、接著劑、分散劑或乳化劑 和可能的溶蜊或油所姐成的濃縮物亦可以製備但要適合Μ 水稀釋。 適合的表面活性物質為芳香族磺酸的鐮金屬、鹼土金願 或銨的鹽類,如實例木質磺酸、酚磺酸、萘磺酸、和二丁 基萘磺酸,以及脂肪酸、烷基和烷芳基磺酸鹽、烷基、月 桂基醚和脂肪醇磺酸鹽|還有磺化的十六、十七和十八醇 的鹽類和脂肪醇乙二醇醚類、磺化的萘及其衍生物與甲醛 的縮合產-物、萘或萘磺酸與酚和甲醛的縮合產物、聚氧伸 乙基辛基酚醚、乙氧化的異辛基、辛基或壬基酚、烷基苯 基和三丁基苯基聚乙二酵醚、烷芳基聚醚醇類、,異十三烷 基酵、脂肪酵環氧乙烷縮合物、乙氧化蓖麻油、聚氧伸乙 . 基或聚氧伸丙基烷基醚、月桂酵聚乙二醇醚醋酸酯、山梨 糖醇酯類、木質亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。 粉末、撒播和灑粉姐合物可Μ藉著混合或配合活性物質 與固體載體的碾碎而製得。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) --------、' 裝— (請先閱讀背面之注意ί項再填寫本頁) 訂 經濟部中央揉準局貞工消f合作杜印装 A7 _B7 五、發明説明〇3 ) 顆粒如實例包覆的、浸漬的和均相的顆粒可以藉著接合 活性化合物於固體載體上製造。固體載體為碱土如矽酸矽 膠、矽酸鹽、滑石粉、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、黏 泥、黃土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧 化鎂、可塑泥土、肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素 和植物製品如毅類粉、樹皮、木頭和堅果殼粉、继維素粉 末或其他固態載體。 活性化合物I在要立即可Μ製備的澹度可在廣泛的範圍 中變化,如實例從0 . 0 1到9 5 96重量比、較佳地從〇 . 5到 90%重量比。活性化合物在此洌子中一般是用90%到100 %的純度,較佳地從9 5%到10 0% (根據HMR光譜)。 此類製品的實例為: I . 20份重量比的化合物1.04號於一混合物中的水溶液, 混合物含有80份重量比的烷基苯、8至10莫耳環氧乙 烷與1莫耳油酸Ν -單乙醇醯胺之加成產物1〇份重量比 、5份重量比的十二烷苯磺酸之鈣鹽和5份重量比之 4 0 &豕環氧乙烷與1箅耳蓖麻油的加成產物。Κ分散 •良好之混合物於100 , 〇〇〇份重量比之水中得到水性的 分散物含0.02%重量比的活性化合物; , Ε . 20份重量比之化合物1.07號於一混合物中之溶液,混 合物含40份重量比之環己酮、30份重量比之異丁醇、 20份重里比之7莫耳環氧乙烷與1莫耳異辛基酚的加 成產物Μ及10份重量比之40莫耳環氧乙烷與1莫耳蓖 麻油的加成產物。此混合物之良好分散賭於100,〇〇〇 -16- 張尺度逋用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
’1T 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明(Η ) 份重量比水中產生水性分散物含0.02%重量比之活性 化合物; i . 2 0份重量比之化合物1 . 2 5號於一混合物中之水溶液, 混合物為25份重量比環己嗣、65份重量比之碥物油餾 分物沸點210至28010以及10份重量比之40莫耳環氧乙 烷與1莫耳蓖麻油的加成產物。此混合物之良好分散 物於1 00,000份重量比之水中產生含0.02重量比活性 化合物之水性分散物; IV.鎚磨機中之混合泥土有20份重量比之化合物1.95號, 3份重量比之二異丁基萘- a-磺酸之納鹽、17份重量 比之木質磺酸納鹽來自亞硫酸鹽廢液Μ及60份重量比 之粉末化矽膠。以分散良好之混合物於2 0 , 0 0 0份重量 比之水中得到噴霧液體含有〇 . 1 %重量的活性化合物 * V . 一混合物為3份重量比之化合物1 . 9 8號和9 7份重量比 之分散良好的高嶺土。此灑粉姐合物含3 %重量比的 活性Hb合物; VI.·穩定油狀分散物為20份重量比之化合物2 . 05號,2份 重量比之十二烷苯磺酸的鈣鹽、8份重量比之脂肪醇 聚二醇醚、2份重量比的酚-尿素-甲醛縮合之納鹽 以及68份重量比的鏈烷烴碾物油。 活性化合物I或其除草劑的應用可為幼苗出土前或幼苗 出土後進行。如果活性化合物對某些農作物較不能容忍時 可使用技術在Μ噴灑設備的幫助來噴瀰除草組合物使得敏 -17- 本紙浪尺度適用t國國家橾準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 經濟部中央揉準局I工消费合作杜印製 296334 Α7 _ Β7 五、發明説明(15 ) 感農作物的葉子可能不受影響,在活性化合物到達所不要 成長植物的葉子之下或是未覆蓋土埔表面(指示後,旁邊 空地)行之。 使用活性化合物速率視所要控制檷的而定,為年的次數 和成畏的階段從〇 . 〇〇〇 1至2 . 0公斤/公頃的活性物質 (a . s . _),較佳地從〇 . 〇 〇 1至1公斤/公頃。 為擴大作用範圖和達到增效目的,經取代卜胺基-3-苯 基尿嘧啶.1可K與其他著名的除草劑或調節生長的活性化 合物混合並一起使用。如實例逋合混合的成份為二嗪、 411-3.:1-苯並噁嗪衍生物、苯並噻二嗪酮、2,6-二腈苯胺 、N -苯基-胺基甲酸鹽、硫代胺基甲酸鹽、鹵基羧酸、三 螓、醯胺、尿素、笨醚、三嗪網、尿嘧啶、苯並呋喃衍生 物、環己烷-1,3-二酮衍生物其帶有如實例羧基或胺基甲 羧基於2-位置、睹啉羧酸衍生物、眯唑烷嗣、氨磺醯、磺 醯脲、芳氧基和雜芳氧基苯氧基丙酸及其鹽類、酯類和豳 胺類、内脂肪族。 亦可t另外使用混合經取代卜胺基-3 -苯基尿嘧啶I , 以其本身或Μ組合物方式與其他除草劑混合,更可以再與 植物的保護姐合物混合並與它們一起施用•如實例與殺蟲 劑、抗植物致病徽菌和抗细菌的姐合物。這些姐合物可與 根據本發明之组合物混合,以重量比1:100至100:1之方 式,若有需要時只有在施用前(槽混合)馬上混合。另外的 益處是與礦物鹽水溶液的易溶性,此溶液是用來消除營養 和少量元素不足。非植物赛性油類和油灞縮物亦可添加。 本紙浪尺度適用中國困家梯準(CNS ) Α4规格(210X297公釐) I 裝 訂 | 泳 (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(16 ) 例 S 1 備例 製實 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 卜胺基- 3- (4 -氛-3-甲氧基亞胺甲基苯基)-2,4-二氧代 -6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶(表1,1.04號) 0.38克(16毫莫耳)氫化鈉於50毫升無水二甲基甲醢胺在 0 - 5¾下K溶液含5.0克(14毫莫耳)3-(4 -氯-3-甲氧基亞 胺甲基笨基)-2,4 -二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶 於50毫升無水二甲基甲醯胺者一滴滴加入。溶液2.8克 (14毫莫耳)2,4 -二硝基苯氧基胺於50毫升無水二甲基甲醯 胺者一滴滴加人前混合物中10分鐘後,20 - 251C下攪拌 60小時後,再於501C下攪拌6小時。為加快工作,冷卻的 反應混合物倒入800毫升冰水中。水相以200毫升醋酸乙 酯萃取三次。此醋酸乙酯萃取物再Μ硫酸納乾燥並濃縮。 在以矽膠層析纯化粗產物後(冲提液··環己烷/醋酸乙酯 /三乙胺79:20:1)得到1.5克(29%)的無色油。 UMR (250 MHz,於 CDCU中):5 [ppm]=3.97(s,3H), 4.58 (s~r2 Η), 6.28(s,lH), 7.14(dd,lH), 7.50(d,lH), 7 · 8.0 ( d , 1 H ) , 8 · 4 5 ( s , 1 H )。 S例2 . 1-胺基- 3- (4 -氛-3-乙氧亞胺甲基苯基)-2,4 -二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶(表1,1.07號) 0.38克(16毫莫耳)氫化鈉於50毫升無水二甲基甲醯胺在 0 - 下Μ溶液含5.0克(14毫莫耳)3-(4 -氯-3-乙氧基亞 胺甲基苯基)-2,4 -二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶 -19- 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) --------^裝-- (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) ,ιτ 線 ____B7_ 五、發明説明(17 ) 於25毫升無水二甲基甲醢胺之溶液一滴滴加入。2.8克 (14毫莫耳)2,4 -二硝基笨氧基胺於50毫升無水二甲基甲_ 胺之溶液一滴滴加人前混合物中1〇分鐘後’在20 - 25勺下 將其攪拌2 0小時。 為加速工作將反應混合物倒人500毫升水中。其水相每 次再以150毫升醋酸乙酯萃取三次。醋酸乙酯之萃取物再 Μ硫酸納乾燥且瀠縮。在以矽膠層析純化粗產物後(冲提 液:環己烷/醋酸乙酯4 : 1)得到2 · 4克(46% )之無色油。 UMR (25 0. MHz,於 CDCU 中):5 [ppm]= l-32(t,3H), 4 . 20 ( q , 3Η> . 4 · 60 ( s , 2 Η ) , 6 . 27 ( s, 1 Η ),7. 1 2 ( dd , 1 Η ), 7.50(d,lH), 7.80(d,lH), 8_46(s,lH)。 茛例3 卜胺基- 3- (4 -氯-5-乙氧基亞胺甲基-2-氟苯基)-2,4 -二 氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶(表1,1.08號) Μ類似實例2的方式,以5.3克(14毫箅耳)的3-(4-氯-5-乙氧基亞胺甲基-2-i^苯基)-2,4-二氧代-6-三氟甲基-l,2,3,4>四氫嘧啶開始,則得到l·4克(25%)所要產物為 無色油。 經濟部中央梂準局貝工消费合作杜印袋 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) UMR (250 MHz,於 CDC13 中):5 [ppm]=1.3 2,(t,3H>, 4.22(q,2H), 4.60 (s, br. ,2H) , 6.28(s,lH), 7_32(d.lH), 7.87(d,lH), 8.42(s,lH)° 實例4 卜胺基- 3- (4 -氯-3-乙氧基羰基伸甲氧基亞胺甲基笨基 )-2,4 -二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氬嘧啶(表1, -20- 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格.(210X297公釐) 經濟部中央橾準局貝工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明(13 ) 1 · 25 號) Μ相似實例2之方式進行製備,開始用11.2克(27.0毫 莫耳)之3-(4 -氯-3-乙氧基羰基伸甲氧基亞胺苯基)-2,4-二氧代-6 -三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶。產生:5.1克 (44% )無色晶體熔點1 6 3- 164 10。 實例5 卜胺基- 3- (4 -氛-3-二甲氧基甲基笨基)-2,4 -二氧代- 6 -三氟甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶(表1,1.95號) Μ類似苜例2之方式,開始用4.4克(12毫奠耳)3-(4 -氯 -3-二甲氧基甲基苯基)-2,4-二氧代-6-三氟甲基-1,2,3, 4 -四氫嘧啶,得到3.1克(68%)無色油之所要產物。 UMR (250 MHz,於 CDCU 中):5 [ppm]=3.35(s,6H), 4.58(s,2H), 5.64(s,lH), 6.25(s,lH), 7.14(dd.lH), 7 . 4 8 - 7 . 5 4 ( m , 2 H )。 苴例6 卜胺基- 3-(4-氛-5-二甲氧基甲基-2-氟苯基)-2,4-二氧 代-6 -三-售-甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶(表1,1.96號) 以類似實冽2方法進行製備,開始用6.7克Π7.5毫莫耳 )3-(4 -氯-5-二甲氧基甲基-2 -氟苯基)-2,4 -二氧代-6-三 氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶。產生:1.8克(26%)無色晶體 , 熔點 1 18-1 19=。 實例7 卜胺基- 3- (4 -氛-3-二乙氧基甲基苯基)-2,4 -二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶(表1,1.98號) -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本萸)
、1T 296334 五、發明説明(19 ) Μ類似實例2方法,開始用6 . 1克(1 5 . 5毫莫耳)的3 -(4-氯-3-二乙氧基甲基笨基卜2,4-二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫吡啶,得到5.5克(87%)無色晶體熔點80-8110而纯度約85%。 UMR (250 MHz,於 CDC13 中):S [ppm] = 1.21(t,6H), 3.55-3.67(m,4H), 4.59(s,2H), 5.74(s,lH), 6.27 (s,1 H ) , 7 · 1 2 ( d d , 1 H ) , 7 . 5 0 ( d , 1 H ) , 7 · 5 5 ( d , 1 H )。 實洌8 1-胺基- 3-.[4-氛- 3-U-甲基-1,3-二硫六團-2-基)笨基 ]-2,4-二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶(表1, 1 . 1 3 7 號 > 2.5克(6.1毫莫耳)之卜胺基- 3-(4-氯-3-二乙氧基甲基 苯基)-2,4 -二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶,2.0 克(18毫箅耳)1,2 -丙烷二硫醇和50毫克對甲苯磺酸於100 毫升無水甲苯中回流六小時。在冷卻後混合物Μ 1 〇 %濃度 之碳酸氫納溶液和水冲洗,於硫酸納上乾燥、濃縮並於減 壓下乾燥4 8小時。2.1克(80%)之無色油因而得之,其為 兩個立體異構物1 : 1的混合物。 經濟部中央標準局負工消费合作杜印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) M-NMl? (250 MHz,於 CDCU 中):5 [PPin]=1.47,(d,3H), 1.52(d,3H), 2 . 98 - 3 . 05 (in, 2H) , 3 . 2 8 - 3 . 4 8 ( m . 2 Η ), ,3 . 92 - 4 . 00 (in, 2H ) , 4 . 2 5 - 4 . 7 5 ( b r , 4 H ) , 6.04(s,lH), 6.05(s,lH), 6.28(s,2H), 7.04 - 7.09 ( m,2H) , 7.46- 7 . 52(m,2H) , 7.76(d,1H) , 7.86(d,1H) 〇 實例9 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) Α7 Β7 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(2〇 ) 卜胺基- 3-(4-氯-2-氟-3-甲氧基亞胺甲基苯基)-2,4-二 氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶(表1,1.05號) 碳酸鉀U32克)和2,4-二硝基苯氧基胺(104克)加入一溶 液中,其為3-(4-氯-2-氟-3-甲氧基亞胺甲基苯基)-2,4-二氧代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶(175克)於1升醋 酸乙酯中,在反應混合物於5 0 下攪拌1 0小時後再冷卻。 所得固體部份分離後並Κ二異丙醚清洗。在结合澄清反應 溶液與二異丙醚相後,此混合物再以水洗一次,於硫酸納 上乾燥並濃縮。粗產物由200毫升二異丙醚再结晶。產量 :150 克。 實例1 0 1-胺基- 3- (4 -氯-2-氟-5-甲氧基亞胺甲基笨基)-2 -氧代 -4 -硫代-6-三氟甲基-1,2,3,4 -四氫嘧啶(化合物2.05) 3.4克13\^53〇(1試劑加人一含有1-胺基-3-(4-氯-2-氟-5 -甲氧基亞胺甲基苯基)-2,4 -二氧代-6-三氟甲基-1,2, 3,4 -四氫嘧啶(3.8克)於100毫升甲苯中。在回流12小時 後除去溶π劑而所得粗產物再Μ層析法純化。產量:2.2克 ,熔點 1 7 2 - 1 7 4 υ。 下列的表1和表2顯示更多的化合物I ,其已製備或可 Μ用相同方法製備: --------^裝-- (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) '1Τ 線 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α4规格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(21 ) 表1 NH2
經濟部中央橾準局負工消費合作社印製 霣例 编铽 R1 z 沸點 or h-NMR (CDCI3; δ[ppm]) 1.01 Η -CH*N-OH 1.02 F -CH«N-OH 1.03 Cl -CH»N-〇H 1.04 Η -CH-N-OCH3 3.97 (3,3η), 4.58 (3,2Η), 6.28 (srlH), 7.14 (dd#lH), 7.50 <d,lH), 7.80 (d,1H), 8.45 (S,1H) 1.05 F -CH雄N-〇CH3 3.97 (3f3H)f 4.60 (3,br.,2H>, 7.87 8·39 1,06 Cl -CH-N-OCH3 1.07 H -CH-N-OC2H5 1.32 (t,3H)# 4.20 (q,3H), 4·60 6.27 (3,1«), 7.12 (dd#lH), 7.50 (drlH), 7.80 (dflH), 8.46 (s,lH) 1.08 F —r- -οη=·ν-οο2η5 1.32 4.22 (qf2H)f 4.60 (3/br.,2H), 6.28 (3rlH)f 7.32 (山1H>, 7.87 (d,1H>, 8.42 <3,1H) 1,09 Cl -ch«n-oc2h5 1.10 H -CH»N-〇CH2-C2H5 1,11 F -CH«N-OCH2-C2H5 1.12 Cl -CH*N-〇CH2-C2H5 1,13 H -CH=N-OCH(CH3)2 1.14 F -CH=*N-OCH(CH3)2 1.15 Cl •CH,N-〇CH(CH3)2 1.16 H -CH=N-0CH2-CH2-0CH3. 1.17 F -ch«n-och2 -ch2 -och 3 121-123°C 1.18 Cl -CH;N-OCH2-CH2-〇CH3 1.19 H -CH«N-OCH2-CH2-〇〇2H5 1.20 F —CH;N—OCH〗-CH2_〇〇2H5 1.21 Cl -CH=N-OCH2-CH2-〇C2H5 ^裝------訂------- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -24- 本紙依尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(21 OX29?公羞) 經濟部中央揉準局f工消費合作杜印製 S96334 at B7 五、發明説明(3 ) W例 坦被 R1 Z 沸黏or坨-NMR (CDCI3; 6[ppm]) 1.22 Η -CH=N-OCH2-C〇-〇CH3 142°C 1.23 F -CH=li-OCH 2-CO-OCH 3 1.24 cl -CH=N-OCH 2-CO-OCH 3 1.25 Η -CH=N-OCH2-C〇~〇C2H5 163«164°C 1.26 F -CH=N-OCH2-CO-OC2H5 1.27 Cl -ch=n-.〇ch2-co-oc2h5 1.28 H -CH=N-OCH (CH3 > -CO~OCH3 1-29 F -CH=N-OCH(CH3)-CO~OCH3 1.30 Cl -Ca=N-OCH(CH3)-co-och3 1.31 H -CH=N-OCH(CH3)-co-oc2a5 1.32 F -CH*N-OCH(CH3)-CO-OC2Hs 1-33 Cl -CH-H-CX:H (CH3 ) -CO-OC2H5 1.34 H _CH«H-OCH2-C〇-OCH2-CH2-〇CH3 1.35 F -CH*N-OCH2-C〇-〇CH2-CH2-〇CH3 1.36 Cl -CH-N—OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 1.37 H -ΟΗ«Ν-ΟΟΗ2-〇〇-〇〇Η2-〇Η2-°°2Η5 1.38 r -CH=-N-OCH2-C〇-〇CH2-CH2-OC2H5 1.39 Cl -CH 雁 N-OCH2-CO-OCH2-5:H2-〇C2Hs 1.40 H -CH*N-OCH (CH3 )-CO-OCH;-CH2-〇CH3 1.41 F -CH=N-OCH (CH3) -CO-CXTHj-CHj-OCHj 1.42 Cl -CH«N«OCH (CH3 ) -CO-OCH2-CH2-OCH3 1.43 H -CH*N-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-〇C2fl5 1.44 F -CH=N-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OC2H5 1.45 Cl -CH=N-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-〇C2H5 1.46 H -ch=ch-cooch3 1.47 F -ch*ch-cooch3 1.48 cl -ch=ch-cooch3 1-.49 H -ch=ch-cooc2h5 1.50 F -ch=ch-cooc2hs 1.51 Cl -ch=ch-cooc2h5 1.52 H CH*CH-CO-OCH2CH2-〇CH3 1.53 F -CH=CH-CO-OCH2CH2-OCH3 1.54 Cl -CH=CH-CO-OCH2CH2-〇CH3 1.55 H -CH=Ca-CO-OCH2CH2-〇C2H5 1.56 F -CH=CH-CO-OCH2CH2-OC2H5 1,57 Cl -ch=ch-co-och2ch2-oc2h5 1.58 - H -CH=C(Cl)-CO-OCH3 1.59 F -CH=C(Cl)-CO-OCH3 1.60 Cl -CH=C(Cl)-CO-OCH3 1.61 H -CH=C(Cl)*CO-OC2H5 183-185°C 1.62 F -ch=c(cl)-co-oc2a5 (請先E讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) 五、發明説明(23 ) A7 B7 經濟部中央揉準局貞工消費合作社印裂 埔號 R1 z 沸« or 1H-NMR (CDClj; δ [ppm]) 1.63 C1 -CH=C(Cl)-CO-OC2Hs 1.64 Η -CH=C (Cl) -co-och2ch2-och3 1.65 F -CH=C (Cl) -co-och2ch2-och3 1-66 Cl -CH«C (Cl) -CO-OCH2CH2-OCH3 1.67 Η -CH=C (Cl) -CO-OCH2CH2-OC2H5 1-68 F -CH=C (Cl) -CO-〇CH2C 日 2-OC2BS 1.69 Cl -CH=C (Cl) -CO-OCH2CH2-OC2H5 1,70 H -CH*C (CH3 ) -CO-OCH3 1.71 F -CH=C < CH3 ) -C〇-〇CH3 1.72 Cl -CH*C (CH3 ) -CO-OCH3 1-73 H -ch=c (ce3) -co-oc2h5 1.74 F -CH-C < CH3) -CO-OC2H5 1.75 cl -CH*C < CH3) -CO-OC2H5 1.76 H -CH*C{ CH3 ) -CO-OCH2CH2-OCH3 1.77 F -CH*C ( ch3 ) -co-och2ch2-och3 1.78 Cl -CH*C ( CH3 ) -C〇-〇CH2CH2-OCH3 1.79 H -CH-C (CH3 > -CO-OCH2CH2-OC2H5 1.80 Γ -CH-C (CH3) -CO-OCH2CH2-OC2H5 1.81 Cl -CH«C {CH3 ) -CO-〇CH2CH2-OC2as 1.82 H -CH-C (Br) -CO-OCH3 1.83 F -CH»C ( Br) -CO-OCH3 1Q3-1Q4°C 1.84 Cl -CH*C (ΒΓ) -CO-OCH3 1.85 H -CH-C (Br) -CO-OC2H5 1.86 F -CH=C (Br) -c〇-〇C2H5 1.87 Cl -CH=C (Br) -CO-OC2H5 1.88 H -CH=C ( Br) -CO-OCH2CH2-OCH3 1.89 -CH*C (Br > -CO-OCH2CH2-OCH3 U90 Cl -CH=C (Br) -CO-OCH2CH2-〇CH3 1.91 H -CH=C (Br} -CO-OCH2CH2-OC2 日 5 1,93 F -CH=C (Br) -CO-OCH2CH2-OC2H5 , 1.94 Cl -CH=C (Br) -CO-OCH2CH2-OC2H5 1.95 H -CH(〇CH3)2 3.35(s,6H),4.58 (s,2H)/5-64(s,lH)/ 6.25(s,lH),7.14(dd,· 1H),7.48-7.54(m,2H) 1.96 F -CH{〇CH3)2 118-119°C 1.97 Cl -CH(OCH3)2 1.98 . H -CH(OC2H5)2 80-8l〇C 1.21(t,6H),3.55-3.67 (m,4H)i4.59 (s,2H),5.74(s,lH), 6.27(3,1H), 7.12(dd,lH),7.50 (-d,lH), 7.55(d,lH) -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) --------^裝-----—訂-----1線(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 篇號 R1 Z 沸貼 or iH-NMR (CDClj; δ[ρρ〇]) 1.99 F -CH(OC2H5)2 1.100 C1 -CH(OC2Hs)2 1.101 Η -CH(OCH2-C2H5j2 1-102 F -CH(OCH2-C2H5)2 1.103 Cl -ΟΗ(ΟΟΗ2-〇2Η5)2 1.104 Η -CH(SCH3)2 1.105 F . -CH(SCH3)2 1.106 Cl -CH(SCH3)2 1.107 H -CH(SC2Hs)2 1.108 F -CH(SC2Hs)2 1.109 Cl -CH(SC2B5)2 1.110 H -CH(SCH2-C2Hs)2 1.1X1 F -ch(sch2-c2hs)2 1.112 cl -CH(SC 日 2-C2Hs)2 1-113 H -(1,3-二氣五園-2-基) 1.114 F -(1,3-二氣五 _-2-基) 163-165°C 1.115 Cl -(1,3-二 β 五園-2-基) 1.116 H -(4-甲基-1,3-二氧五圜-2-基) 1.117 T -(4-甲基-1,3-二氧五麵-2-基} 1.118 cl. -(4-甲基-1,3-二《五園-2-基) 1.119 H -(4-乙嫌 , 氧五 18-2 二基) 1.120 F -(4-乙烯基-1.3-二«五園-2-基) 1.121 Cl -(4-乙烯基-1,3-二氣五H-2-基) 1.122 H -(4-甲«基羰基-1,3-二氣五_ -2-基) 1.123 F -U-甲氣基蒱基,3-二氧五園-2-基) 1.124 Or -(4-甲氧基羰基-1,3-二氧五H-2-基) 1,125 H -(4-甲氣基羰基-1,3-二《五園-2-基) 1.126 F -(4-甲氧基羰基-1.3-二氧五園-2-基) • 1.127 Cl -(4-甲氧基羰基-1,3-二氣五園-2-基) 1.128 H -(3-喔-1-碕五圜-2-基) 1-129 F -(3-頃-卜硫五園-2-基) 1.130 Cl -(3-ig-l-碲五團=2-¾) 1.131 H -(4-甲基-3-唆-1-確五圈-2-基) 1.132 F -ί4-甲基-3-嗦-1-硫 SH-2-基) 1.133 Cl -(4-甲基-3-噁-1-碕五園-2-基) 1.134 H -(1,3-二硫五團-2-基) 1-135 F -U,3-二碕五園-2-基) -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) --------^裝------訂-----*1綵 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 五、發明説明(β ) 霣例 媒號 R1 Z 沸黏 or iH-NMR (CDC13; δ[ppm]) 1.136 C1 -(1,3-二碲五園-2-基) 1.137 Η -(4-甲基-1,3-二硫五圜-2-基) 1..47(d,3H),1.52 (d,3H), 2.98-3.05 (a, 2H),3.28-3.48 (m,2H),3.92-4.00 (m,2H),4.25-4.75 (br.,4H),6.04 (3,1H),6.05(s,1H), 6,28(3,2H), 7.04-7.09(m,2H), 7.46-7.52(m,2H), 7.76(d,lH〉,7.86 (d,lH) 非立體異構物混合物 (約 1:1) 1.138 F -(4-甲基-1,3-二碕五園-2-基) 1.139 Cl -(4-甲蓽-1,3-二碲五園-2-基) 1.140 Η -Π ,3-二親六圃-2-基) 1.141 F -(1,3-二氣六園-2-基) 167-168°C 1.142 Cl -Π.3-二氣六圓-2-基) 1.143 H -(3_嗯-確六園_2_基) 1,144 F -(3-噁-1-碲六 _-2-基 1.145 Cl -(3-噪-1-碲六圓-2-基) 1-146 H -(1,3_二硫六團基) 1.147 F -(1,3-二硫六匾-2-基) 1.148 Cl -Π. 3-二碲六園-2-基) 1.149 H .一 ^-(4-甲基-1,3-二碕六園-2-基) 1.150 F -(4-甲基-1,3-二疏六園-2-基) 1.151 Cl -(4-甲基-1,3-二碕六園-2-基) ^裝------訂-----1線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部4-夬樑準局員工消費合作杜印製 卜胺基-3-苯基尿嘧啶I當Υ =硫時之實例為化合物 2 . 0 1至2 · 1 5 1 ,其中R 1和Ζ之基圑有相當於表1化合物 1.01至1.151之意義(其Υ =氧)。 化合物I當Υ =硫之物理數據為: 化合物2.04: >130t:(分解) -28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明(26 ) 化合物2 . 0 5 :見製備之實例1 〇 使用耷例(除箄活性) Μ溫室試驗來顯示經取代卜胺基-3-笨基尿嘧啶I之除 草作用是可能的: 所使用培養容器為塑膠花盆含肥沃沙子與約3 . 0 %沃土 為基質。要測試植物的種子根據各物種分別播種。 在幼苗出土前之處理,懸浮或乳化於水中之活性化合物 在播種後以分散良好的咱嘴直接哨灑。容器稍微哨灑以促 進發芽生長,然後再Μ透明塑膠蓋子覆蓋直到植物冒出根 來。如果這一蓋不被活性化合物影W則會引起試驗植物不 均勻的發芽。幼苗出土前的施用速率為62.5和31.3克/公 頃的活性物質。 對幼苗出土後處理為試驗植物培植後視生長情形,生畏 高至3到1 5公分才能再以懸浮或乳化於水中之活性化合物 處理。為此目的試驗植物不是直接播種並於同樣容器中培 植就是在播種時分別培植再於試驗前幾天移植於試驗容器 中。幼苗卜出土後施用速率為31.3克和15.6克活性物質每公 頃β 此植物維持在特殊物種方式為在10-25 =或2 0,-35t:。試 驗時間延伸超過2至4週。在此期間。植物會伸展而其對 個別處理的反應則計算下來。 以〇至1 〇 〇等级來進行分析。在此例中1 0 0為植物沒有 出土或在至少土地面上部份完全跛壞,而0意為沒有傷害 或正常的成長過程。 -29- 本紙張尺度逋用中國國家橾車(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐〉 --------^ ·裝------訂-----1線 (請先閲讀背面之注意事項'再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明(27 ) 用在溫室中試驗的植物包括下列物種: 拉丁名 普诵夂 A b u t i Ion thftODhrasti 轴毛M /Lmaranthus retroflexus &T m m _ I^Q_m.o e.a s p p . 歪牛扣 P_ o. 1 y κ ο η α π oers i car i a 畜IS _Sj3 1 a n u m n i κ r u m 8i η (請先S讀背面之注意事項再填寫本页)
.-Y 裝 幼苗出土後闊葉植物使用莨洌1.96和1.08化合物K 0 . 0 3 1 3和0 . 0 1 5 6公斤/公頃活性物宵非常好控制。 幼苗出土前,綠草或闊葉植物使用實例1 . 96和1 . 08化合 物分別W 0.0625和0.0313或0.0313和0.0156公斤/公頃活 性物質則非常好控制。 根據本發明之卜胺基-3-笨基尿嘧啶I的優越除草作用 與由世界公開專利93/0 6090所知结構上類似之尿嘧啶比較 在下面H到5之數據。 試驗用的物質為
.1T 線 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝
1.05 號 (根據本發明) 30- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0 X 297公釐) 396334 五、發明説明(28 A7 B7
ch=n-och3
ch»n-oc2h5 比較的化合物A (來自世界公開專利) 93/06090 1.08 號 (根據沐:發明) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本I) 裝
3 F
C 比較化合物B (來自世界公開專利) 93/06090 訂 5 Η c2 Ο - Ν II Η f3c 經濟部中央樣準局員工消費合作杜印製 nh2
ch(och3)2 -31 - 1.96 號 (根撺本發明) 比較化合物C (比較世界公開專利 93/06090 :结構 1-2 , 其中W = 4,基團在第45頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(29 ) A7 B7 表3 化合物1.05號和A的除草作用在幼苗出土前施用 0 . 0 0 3 9公斤/公頃之活性物質;溫室試驗 g號 _試格物和傺害「% 1 士恂居茸 小米 询届苣 .05 98 7 5 90 20 R0 7 5 表4 化合物1.08號和B的除草作用在幼苗出土前施用 0 . 0 0 7 8公斤/公頃之活性物質;溫室試驗 編號 測U ί楢物和椹富「% 1 稚 t洵g苣 小米 1 . 08, 5 0 90 90 B : .ΊΟ 20 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 經濟部中央揉準局負工消費合作杜印製 表5 . 化合物1.96號和C的除草作用在幼苗出土前施用 0 . 0078公斤/公頃之活性物質;溫室試驗 -32- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(3〇 ) 號 測試植物Ϊ p湛富「% 1 1.96 m 士询匡苣 90 1 00 C 40 1 0 使用苜例(乾燥劑/除葉劑活性) 試驗植物為新畏成之各式Stoneville 825的4葉棉花植 物(無子M),.其於溫室環境下培植的(相對大氣溼度50至 70% ;白天/晚上溫度27 / 201)。 新長成的棉花進行葉部處理,以所示活性化合物之水狀 製備物哨瀾直至滴溼為止(並加〇 . 1 5 %重量比之脂肪醇烷 氧化物Plurafac LF 70〇|以唄瀰液體計)。所用水之數量 相當於1000升/公頃。13天後落下葉子的數目及除葉程度 K %測定。在未施用控制之植物的例子中沒有掉落葉發生 --------' 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、ίτ 姝 經濟部中央標準局負工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 公告衣
Int.-C 申請曰期 —1 號 1¾ 別 ~Mh 83.08.30 83107946 296334 85. 10.29 •V- A g A4 C4 修正頁(85年10月) 296334
發| 專利説明書 經取代1-胺基-3-苯基尿嘧啶及其於控制所不欲植物 之生長和植物之乾燔及/或除絮的用途及其製法 "SUBSTITUTED 1-AMIN0-3-PHENYLURACILS AND THEIR USE IN CONTROLLING UNDESIRED PLANT GROTH AHD IN THE DESICCATION AND/OR DEFOLIATION OF PLANTS AND PROCESS FOR PREPARATION" 姓 名 國 籍 1. 彼得•卻佛 2. 拉吳·克林兹 3. 吉哈德·漢布萊奇 4. 伊利莎白·海絲崔琪 均德國 5. 卡爾一奥•魏斯法林 6. 瑁希爾·傑伯 7. 海墨•瓦特 裝 發明 創作' 住、居所 1. 德國歡特桑市洛瑪街1號 2. 德國葛蘭塔市羅森威路1號 3. 德國维茵罕市羅特-特門一街28¾ 4. 德國路易沙芬市藍伯奇街10號 5. 德國史偁耶市墨士伯威街58號 6. 徳圔林伯格荷市布藍登伯格街24號 7. 德國歐布里漢市格»塔特街82¾ 訂 姓名 (名稱) 德商巴地斯顔料化工廠 人 請 中 _^_ 輕濟部中夬榡孪局貝工消_合作.社印灰 線 國 籍 住、居所 (事務所) 代表, 姓名 德國 德國來恩河勞域沙芬市卡爾一波斯街38號 1. 卡爾一菲得里契·班格 2. 克勞斯•狄特•藍芬 用中國國家樣準(0^)六4規格(21(^297公釐)
Claims (1)
- NH:Cl 其中可獎基具下列意義: R1 為氫、氣或氯; Y 為m或碲; Z 為-C H = 'N - 0 - ( C ! - U -垸基)、-C H = N 基)-0 - ( C- U -·综基 '!、- C Η = Ν - 0 -C H a - C ί! - 0 - ( C ' - C β - 院基)、-(^=1?((:1)-C ι] - Ο - ί C 1 - C β -综基 Ί、- C Η = ί: ( Β r )-⑶-Ο - ( C τ - f: 9 -烷 基)、-C Η [ X 1 - ( C : - C s -垸基)][X 2 - ( C - C β -垸基):或 為 下列基團 R2X,- 7 R3 R6 X5 R7 -C 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 X6 P 9 R5 R11 其中 X 1 - X 6 在每涸洌子中為氧或硫,而 R 2 - R 1 1 在每個例子中為氫或C τ - C 4 -烷基。 一 _除苣组合物,其係包含至少一種液態和/或固態之 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210父291^釐) 296334 ABCD 六、申請專利範圍 載髑及若需要之至少一種輔助藥劑,κ及至少一種除草 竜的根據申請專利範圍苐1項之經取代卜胺基_ 3 -苯基 尿嘧啶式[。 3 . —種用於植物的乾烽或除葉作用的姐合物,其係包含乾 燥或除葉最之至少一種根據申請專利範圍第1項之經取 代丨-胺基-3 -苯基尿嘧啶式I ,及至少一榷惰性液態及 /或固態之載體,及若需要之至少一種輔肋劑。 4. 一種控制不欲植物成長的方法,其包括使除草量的至少 一種根據由請專利範圍第1項式I之經取代卜胺基-3 -笼、基尿嘧啶,對植物、其環境或種子怍用: 5 . 一種乾燥或除窠植物之方法,其包括使除葉或乾燥最的 至少一種根據申請專利範圍第1項式[之經取代1 -胺基 -3 -笼基尿嘧啶對植物作用。 6 . 根楝由請專利範圍第5項之方法,其係Μ處理棉花。 7 . —種製茼根據由請專利範圍第1項之式I經取代1 -胺基 -3 - S基尿嘧啶之方法,其包含在鹼之存在f,使親電 子之胺化試劑與式I [ 1 Η - 3 -苯基尿嘧啶反應 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本瓦) J ,訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 ΗΖ 8 . 一《製堉根捸由請專利範圍第1項之式[涇取代丨-胺基 -3 -笼基尿嘧哫之方法,其中Ζ為 本紙張·尺度逋用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ29^·釐) S96S34 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 R2 X3 R3 -CH X4 R5 或 R°其係包含使式111或i v之二羥ai或硫醇*在酸性催化劑 存在下,與式v之開環乙縮醛反應, R2 HX3、 HX4" R5III R3 R6 R4r3c NH2V ^—^1 I Hal fl^i^i —J —^m —.n nn i nn 「r —彳 .-¾ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 其中Ri 2為c T f烷基。 9 . 一 _製燁根撺由請專利範圍第1項之式[經取代1 -胺基 -3 -榮基尿喃筛之方法*其係包含使硫化試劑與適宜的 绳取代化合物[反應,然而其中之Y為氧。_ 本紙張尺度逋用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210^29¾釐)
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