TW308588B - - Google Patents

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TW308588B
TW308588B TW084107271A TW84107271A TW308588B TW 308588 B TW308588 B TW 308588B TW 084107271 A TW084107271 A TW 084107271A TW 84107271 A TW84107271 A TW 84107271A TW 308588 B TW308588 B TW 308588B
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alkyl
compound
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carbonyl
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TW084107271A
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Munster Peter
Kirstgen Reinhard
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Basf Aktinegesellschaft
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Description

A7
本發明係有闞新穎之式I經取代之桂皮B衍生物 R2
OR6 I N Y-R5 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 其中各代號之定義如下： R1爲齒素 '硝基、氮基或三氟曱基； R2爲氫或画素； R3爲氫、鹵素，crcr烷基、（：厂c6-鹵烷基、crc8-環烷基 、c3-c6-埽基、c3-C6-炔基或羥基-q-CV烷基； R4爲氫、鹵素、氰基' crc6-烷基、crc6-鹵烷基； 或R3與R4共同爲化學鍵； Y爲氧、硫'氧羰基、氧磺醢基或化學键； R5爲塊基或(：厂(：6-鹵坑基，此等基團可未取代或帶有 下列一個自由基··羥基、氰基 '羥羰基、CrC6-烷氧基、 C厂C6-坑硫基' (Ci-C6-燒基）羧基、（Ci-Cg-烷氧基）幾基 、（(：厂(：6-烷基）羰氧基或3至7員氮雜雜環，其係利用幾 基橋基與氮原子键結，且其中除了碳環組員外，尚可包 含氧或硫原子作爲環组員； 爲c3-c6_環坑基、c3_c6-締基' C3-C6_決基、苯基或苯基_ ct-c6-烷基，若需要時苯環上可帶有1至3個選自氰基、 硝基、鹵素、q-Cu-烷基' q-c6-鹵烷基、（：厂〇6-烷氧基 及（crc6-烷氧基）羰基中之取代基； 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS〉A4規格（210&gt;&lt;297公釐） {請先閱讀背面之注意事項再嗔寫本頁j .丁· 、-°
S〇S5sS 五、發明説明（2 ) 或若Y爲氧、硫或化學键時，爲（(3厂(：6-烷基）羰基' (q-C6-烷氧基）羰基； 或若Y爲化學鍵時，爲氫或鹵素； R6爲氫、q-Cg-燒基、Q-Cg-齒坡基、（：3-€6_環烷基，C3-C6_ 歸基、crc6-決基 '羥基-C厂cr烷基' crc6-烷氧基-cr c6-坑基、q-Ce-烷硫基-CrCr烷基、氰基-Ci-Cfp烷基、 (ci_c8—烷氧基）羰基-Ci-Cg-烷基' (crc6-烷基）羰基-cr C(5~坡基、（〇厂(^_坑基）幾氧基-Ci-Cg-坑基或苯基-Cj-Cg- 烷基，若需要時苯環可帶有1至3個選自··氰基、硝基-、 鹵素、crcr烷基、Crc6-鹵烷基、CrC6-烷氧基及（cr C6-烷氧基）羰基中之取代基； 或若Y爲氧或硫時’ R5與R6共同爲伸烷基鏈’其中可帶 有Crc6-烷基取代基；
Cyc爲IK3,4, 5, S-四氫酞酿亞胺基）或如下式自由基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 X1與X2分別爲氧或硫； R爲氫、Ci^6&quot;·烷基，CrC6-鹵授;基或胺基且 RS與^分別爲氩、鹵素' C「cr坑基、crcr鹵烷基或笨 基，若需要時，苯基可帶有1至3個選自：氰基、硝基 '鹵素、crcr烷基' Crc6_鹵烷基、Ci_Cg_烷氧基及 -5 - 本紙張逋用中 S H ( pmc \ \ λαβ / . η—-- f 釐 公 7 9 2 發明説明（3 (CrC6-烷氧基〉羰基中之取代基； 及化合物I可能存在之農業上可利用之鹽。 本發明尚有闞新穎之式II經取代之桂皮羥酿胺衍生物
OR6 N R5,
II 經濟部中央榡準局員工消費合作杜印製 其中代號 R1、0、R3、R4、R6、R7、R8、R9、x 1、X 2如式 I 化合 物中之定義，且其中 R5爲氫，（：Γ(：Γ烷基或CrCr鹵烷基，後二者基團可帶有下 列一個自由基：羥基、氰基、羥羰基、crc6-烷氧基、q-cr妓;硫基、（CrCr烷基）羧基，（c厂&amp;烷氧基）羰基、 (Λ-Cs-坑基）羰氡基或3至7員氮雜雜環，其係利用羰基 橋基與氮原子键結且其中除了碳環组員外，亦可包含氧 或硫原子作爲環組員； 爲c3-c6-環烷基、C3-C6_蟑基' c3-cr炔基、（crc6_烷基） 幾基、_(crc6-*烷基）羰基' (Ci_c6_烷氧基）_羰基； 為采基或笨基-C厂c6-烷基，若需要時，苯環可夢有1至3個 選自：氣基、硝基、南素、Crcr烷基、C1_C6_齒烷基' Ci-Cg-貌氧基及（Ci_Cfi_烷氧基）羰基中之取代基； 且 Y ’爲氧或硫。 此外，本發明尚有關 6 本紙張尺纽财關(21QX297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本百c -=0 Γ ^ A7 B7 S08S88 五、發明説明（4 ) -化合物I或II作爲除草劑及使植物脱水及/或脱葉之用 途， - 除草组合物及使植物脱水及/或脱葉之組合物，其中含 有化合物I或11作爲活性物質， -製備此等除草組合物或使植物脱水及/或脱葉之組合物 之方法， -使用化合物I或II控制不要之植物生長及使植物脱水及/ 或脱葉之方法，及 -用於製備化合物I之新穎式IX中間物。 ΕΡ-Α-0 385 231特別揭示式11 la化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 Ra
C(Rb) == N-ORc 訂
Ilia 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
鹵素
Rd 其中Ra爲氩 '氟或氣，Rb爲氫或氰基且{^爲Cl_c6_烷基，C3-C4-烯基、C3-C4 j^*'-CH2-COOH、-CH(CH3)-COOH、-CH2- c(ch3)2-cooh ' -〇ί2-酯、-ch(ch3)-酯或-ch2-c(ch3)2-酯，適用 於使植物之植株部份脱水及脱落。 JP-A 61/027962尚述及式11 lb化合物具有除草活性
Illb
CH= CH —C Ο 本紙張尺度逋用中國國家樣準（CNS &gt; Α4規格（210Χ297公釐） s〇8S88 A7 B7 五、發明説明（s ) 其中Q爲N-(3, 4, 5, 6-四氫酞醯亞胺基）-或
且Rd特別爲胺基，其可帶有某些取代基 ΕΡ-Α-0 358 108説明式IIIc化合物 〇
CH == C(Re) — C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Rf IIIc 0 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 其中r爲氣、溴或CrCr燒基，且Rf特別爲單或二取代之胺基。 US 5, 035, 740中尚提到某些N -苯基氮雜雜環具有除草活性 ，其苯環相對於雜環之2-位置上特別帶有以自由基，相對 於雜環之4 -位置上特別帶有氩或歯.原子或鹵烷基，且於相 對於雜環士 5 -位置上特別帶有未取代或經取代之2_(胺幾 基）乙埽基。 ΕΡ-Α-0 379 911説明作爲除草劑之式IIId N_苯基四氫吲唑 衍生物， Cl Rg
鹵素
CH = C 〆Ri、Rh a-
Illd 訂 本紙張尺度遍用中國國家榡準（CNS ) A4规格（21 OX 297公釐） &gt;1^ 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（85年11月）⑽ AT B7 五、發明説明（6) 其中Rg爲氫或氟，Rh爲氫、南素或Ci_C4_烷基且Ri特別爲酸酿 胺自由基。W0 90/02120 揭示某些 1-苯基-4, 5-二氫 _ι，2,4-三也-5 - (1H)_ 酮展現除草作用，其苯環相對於雜環之間位上特別帶有未取 代或經取代之2-(胺羰基）乙烯基。 !1.3.4,979,982尚揭示具除草活性之式11163_苯基尿响淀
CH— C Ο
Hie OR1
O
Rk爲氫或画素，R1爲CrC12-烷基或環烷基且俨爲Ci_q2_烷基或 Cg-Ciz-晞基。 結構上類似化合物Illb之除草劑亦述於ff〇 93/06090。 EP-A 408 382中特別述及式Illf尿嘧啶衍生物具有除草作用 (Ci-C6- 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
OCH2-COORI
III
Rn爲氫、羥甲基或CrC3-〔鹵素〕烷基，R〇爲氫、硝基、鹵素， CrC3-〔鹵素〕烷基或羥甲基，RP爲硝基、氰基或鹵素，Rq爲氨 、燒基、-坑氧基或-烷氧基-CfC〗-坑基且Rr爲氩、 c4-烷基、c2-c3-南烷基' c3-c6-環烷基、苯基或苄基。 -9 - 本纸法尺度適用中國國家標準（CN’S ) A4規格（210X297公釐〉 ^ —裝 i--訂-----〖東 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇8588 Α7 _____________ Β7 五、發明説明（7 ) 根據W0 89/02891，某些3-(3-胺羰苯基）尿嘧啶亦具有除 草活性。 最後，WO 93/11669中提及某些3-(3-胺羰基）尿嘧啶適用 於使植物器官脱水及脱落。 由於已知除草劑對雜草之選擇性令人滿意之程度可能有 限，因此本發明之目的爲提供—種除草活性化合物，作物 之耐受性良妤，且對雜草之專一性控制更優於從前。 吾等已發現：此目的可由式I經取代之桂皮肟衍生物達成 。且尚發現，新穎式II化合物爲適用於合成化合物I之中 間物，或可在其製備期間，以副產物形式製得。 此外，已發現包含化合物I或π且具有極佳除草作用之除 草組合物。且尚發現製備此等組合物之方法及使用化合物 I或11控制不要之植物生長之方法。 根據本發明化合物I及11尚適用於使植物例如：棉花 '馬 鈴蓊 '油菜、葵花、大豆或碗豆，特定言之棉花，之植株 部分脱水及脱落β因此已發現使植物脱水及/或脱落之組 合物，此等組合物之製法及使用化合物I或II使植物脱水 及/或脱落之方法。 取代基R1至R9所述及之有機分子部份，或在笨環或雜環上 之自由基如同鹵素之定義，爲各基两組員之集合名詞。所 有烴鏈，亦即所有烷基、齒烷基、缔基 '炔基 '羥烷基、 氣燒基、烷氧基 '坑硫基、垸幾基、齒燒羰基、娱;氧藏基 、烷氧羰烷基、烷羰氧基、烷羰烷基、烷羰氧烷基、苯，波 基、烷氧烷基及烷硫烷基部份可爲直鏈或分支《經齒化之 -10 - 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 308588 A7 --------B7 _ 五、發明説明（8 ) 取代基最好帶有1至5個相同或相異鹵原子。 明確實例爲： -鹵素爲.：氣，氣，溴及碘’以氟及氯較佳； -crC6_烷基及CrC6_烷氧基_义气厂烷基' Ci_Cg_烷硫基_ c厂 c6-烷基、（C厂c6-烷基）羰基_ q-c6-烷基、（q-Cf烷氧基） 叛基-q-Ce-烷基、（Ci_Cr烷基）_羰氧基-Ci_(:6_烷基及苯 基-C厂ce-燒基等之烷基部份爲：甲基、乙基、正丙基、 1 -甲基乙基、正丁基、丨_甲基丙基、2 _甲基丙基、h卜 二甲基乙基、正戍基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、二 甲基丁基、2, 2-二甲基丙基、丨_乙基丙基、正己基、 1，1-二甲基丙基、h 2一二甲基丙基、t _甲基戊基、2 _甲 基戌基、3 -甲基戊基、4 _甲基戊基' l丄_二甲基丁基' 1，2 -二甲基丁基、仫3_二甲基丁基、2, 2_二甲基丁基、 2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基' 乙基丁基、卜乙 基厂基' 1，1，2-三甲基丙基' L 2, 2_三甲基丙基、1 _乙基 -1 — f基丙基及1-乙基-2_f基丙基，以^^烷基較佳 ，特定言之甲基及乙基； -基爲：如上述Ci_C(r烷基係經氟、氯及/或溴部 份或完全取代，例如··氯甲基、二氣甲基 '三氣甲基、氟 甲基、二氟f基、三氟甲基、氣氟甲基、二氣氟甲基' 氣一氟甲基、1 -氟乙基、2 -氟乙基' 2, 2 -二氟乙基、 2, 2, 2-三氟乙基、2 -氣-2-氟乙基、2 -氣-2 2- -氣乙 基、二氣+氣乙基、⑴-三氯乙基、五氣^基 、3-氟丙基、3-氯丙基及七氟丙基、以Cr(V^烷基較 -11 - 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS〉Α4规格（210X297公慶） -------Γ---------1T------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（9 ) 佳，特定言之三氟甲基及1，2 -二氣乙基； —C3 - Cg™缔基爲：丙-1-缔基、丙-2 -締-1-基、1-甲基 乙婦基、正丁婦-1-基、正丁締-2_基、正丁締~3_基、 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 一 基丙-1 一歸_1 一，基、2-甲,基丙一 1 一婦—1 一，基、1一甲 基丙-2-埽-1-基、2 -甲基丙-2-婦-1-基、正戊缔-1-基、正戊埽-2-基、正-戊烯-3-基、正戊婦-4-基、1-甲基丁-1-晞-1-基' 2-甲基丁-1-婦-1-基、3 -曱基 丁-1-烯-1-基 ' 1 —甲基丁- 2 —烯-1-基、2 —甲，基丁- 2-烯-1-基、基丁- 2-晞-1-基、1-甲基丁- 3-缔-1-基、2-甲基丁- 3_缔-1-基、3_甲基丁-3**缔_1_基、 1_二甲基丙_2-浠-1-基、1,2-二甲基丙-.1-婦-1-基、 1，2 —二甲基丙—2_稀一1_.基、1 —乙基丙—1-烯—2_基、 1-乙基丙-2-錦'-1-基、正己-1-烯-I.-基 '正己-2 -烯 -1-基、正己-3-稀-I-基、正己-4-烯-1-基、正己-5 —稀_1一基、1一甲.基戊-1-晞-1 —基' 2_甲.基戌-1 一晞一 1-基、3 -甲基戊-1-晞-1-基、4 -甲基戊-1-婦-1-基 、1-甲基戊-2 -烯-1-基、2 -甲基戊-2 -晞-1-基、3-甲基戊—2 —稀-1-基、4 -甲基戌-2-晞-1-基、1-甲.基 戊-3 -綿&quot;-1-基' 2-f7基戊-3-缔-1-基、3 -甲基戊- 3-烯一1 —.基、4 -甲基戊—3_晞—1一基、1-甲基戊-4 —烯一1 — 基、2 -甲基戊-4-缚-1-基、3 -甲基戊-4-綿基、 4_ -甲基戍-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁- 2-烯-1-基、 1，1-二甲基丁- 3-烯'-1-基、1,2 -二甲基丁-1-綿·-l -基 、1,2-二甲基丁- 2-稀'-1-基 ' 1,2-二甲基丁-3-稀-1- -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS &gt; Α4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（扣） 基、1，3_ 二甲基丁-1-烯-1-基 ' 1，3-二甲基丁-2 -稀-基 ' 二甲基丁締_1_基、2,2_二甲基丁-3-烯-1 -基、2, 3 -二甲基丁 - 1 -缔-1 -基' 2, 3 -二甲基丁-2 -婦-1 -基、2, 3 -二甲基丁 - 3 -稀-1 -基' 3, 3 -二甲基 丁 -1-稀'-l -基 ' 3,3 -二 T 基丁- 2-烯-1-基 ' 1-乙基丁 -1-烯-1-基' 1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁- 3-烯 -1_基、_2 -乙基丁-1-烯-1-基、2 -乙基丁-2 -稀-1-基 、2 -乙基丁- 3 —晞_1一基、1，1，2_三甲.基丙-2-晞_1_ 基、1-乙基-1-甲基丙-2-缚-1-基、1-乙基-2-甲基. 丙-1-婦-1-基及1-乙基-2-甲基丙-2-稀-1-基，以 C;T或Cf缔基較佳； _ C3-C6-炔基爲：丙-1 -炔-1 -基、丙-2 -块- 3 -基、正丁 -1-決-1_基 '正丁-.1-块-4-基 '正丁-2-決-1-基 '正 戊块1-基、正戊-1-決-3-基、正戊-1-決-4-基 、正戊-1-炔l-5 -基、正戊-2-決-1-基、正戊-2-炔.-4 -基 '正戊-2-块ι-5 -基、3-甲基丁-1-炔_-1-基' 3-甲基丁 - 1 -決-3 -基、3 -曱基丁 - 1 -炔_ - 4 -基、正己-1 -決-1一.基、正己-1_決基、正己-1-块- 4：-·基、正己 _1_決-5-基、正己-1-決-6-基、正己-2 -決-1-基、 正己一 2 -块—4 -基' iL已-2 —块—5-.基、正己一 2 —.块 基、正己-3-決-1-基、正己-3-炔-2-基、3 -甲基戊-1_块一1一基' 3 —甲基戊-1-決—3'基、3 -甲.基戊-1-块一 4 -基、3 -甲基戊-1-決-5-基、4 -甲基戊-1-炔-1-基 、4 -甲基戊-2-炔-4 -基及4 -甲基戊-2-块-5-基，以 -13 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） n n I «I I I _ I IV I 丁 I I I ♦ - { Λ ( 二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（11 ) C3-或C4-块:基較佳，特定言之丙-2 -決-3 -基； -經基-坑基爲例如：羥甲基、1 -瘦乙-1 -基、2 -獲 乙-1 —.基、1 一羥丙_ 1 - 基.、2 —羥丙—1 .基、3 -羥丙一 1 一 基、1-幾丙-2 -基、2_輕丙_2 -基、1-幾丁 _1-基、2-輕丁 _ 1 -基、3 - 幾丁 - 1 -基、4 _ 禮丁 _ 1 - 基、1 - 經丁- 2 -基 ' 2 -羥丁- 2-基 ' 1-羥丁- 3-基 ' 2 -羥丁- 3-基' 1-幾基-2-甲基丙-3-基、2 -獲基-2-甲基丙-3-基' 3 -羥基-2 -甲基丙-3 -基及2 -羥基甲基丙-2 -基，以羥 基-q-c6-烷基較佳，特定言之2-羥基乙-1-基； -氰基-CfCg-垸基爲例如：氰甲基，1-氰基乙-1-基' 2-氰 基乙-1-基' 1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3 -氰 基丙-1 -基、1 -氰基丙-2 -基' 2 -氰基丙-2 -基' 1 -氰 基丁 - 1 -基、2 -氰基丁 - 1 -基、3 -氛基丁 - 1 -基、4 -氰 基丁-1-基' 1-氰基丁- 2-基、2-氰基丁- 2-基' 1-氰 基丁基、2 -氣基丁-3 -基、1-氰基-2-甲基丙- 3-基、2 -氰基-2 -甲基丙-3-基、3-氰基- 2- f7基丙-3-基及2 -氰基甲基丙-2 基，以氰基-C厂Cf烷基較佳，特 定言之2_-氰基乙-1-基； -笨基-CfCg-境基爲例如：苹基，1 -笨乙-1 -基' 2 -笨乙-1-基、1-笨丙-1-基' 2 -苯丙-1-基、3-笨丙-I-基、 1-苯丙-2-基、2 -苯丙-2 -基、1-苯丁-1-基、2 -苯丁 _1_ 基 ' 3-苯丁-1-基、4 -苯丁-1-基、1-苯丁-2-基 ' 2 -苯丁- 2-基 ' 1- 苯丁- 3-基 ' 2 -苯丁 -3 -基 ' 1-苯 基- 2- f基丙-3-基、2 -苯基-2-甲基丙-3-基、3 -苯 -14 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ----------~------ΪΤ------I - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3〇^S88
經濟部中央標準局員工消费合作社印製 基-2-甲基丙-3-基及2-苄基丙-2-基，以笨基境 基較佳，特定言之2-苯基乙-1-基； -CrC6_烷氧基及crCr烷氧基-q-C：6-烷基之烷氧基部份爲 甲乳基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基 、1 -甲基丙氧基、2 -甲基丙氧基、1，1 -二甲基乙氧基、 正戊氧基、1 -甲基丁氧基、2 -甲基丁氧基、3 -甲基丁氧 基、1，1 -二基丙氧基、1，2 -二甲基丙氧基、2, 2 -二甲基 丙氧基、1 -乙基丙氧基、正己氧基、1 -甲基戍氧基、2 -甲基戊氧基、3 -甲基戊氧基、4 -甲基戊氧基、1，1 -二甲 基丁氧基、1，2 -二曱基丁氧基、3 -二曱基丁氧基、 2&gt; 2 -二甲基丁氧基、2, 3 -二甲基丁氧基、3, 3 -二甲基丁 氧基' 1 -乙基丁氡基' 2 -乙基丁氡基、1，1，2 -三甲基丙 乳基、1，2, 2 _三甲基丙氧基、1 _乙基_ 1 _甲基丙氧基及 1-乙基-2-甲基丙氧基，以（：厂(：4-烷氧基較佳，特定言之 甲氧基、乙氧基及1-甲基乙氧基； -CrC6-烷硫基爲：f硫基、乙硫基 '正丙硫基、Ι-f基乙 硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基' 2 -甲基丙硫基' 1，1_ 二甲基士硫基、正戌硫基、1-甲基丁硫基、2 -甲基丁硫 基、3 ~甲基丁硫基、1，1 -二甲基丙硫基、】，2 -二甲基丙 硫基、2, 2 -二甲基丙硫基、1 -乙基丙硫基、正己硫基、 1 -甲基戍硫基、2 -甲基戊硫基、3 -甲基戍硫基、4 - f 基戍硫基、1，1 -二甲基丁硫基、U 2 -二甲基丁硫基、 1，3 -二甲基丁硫基、2,2 -二甲基丁硫基、2, 3 -二甲基丁 硫基、3, 3 -二甲基丁硫基、1 -乙基丁硫基、2 -乙基丁硫 -15 - 本紙張尺度適用中國國家樣芈（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） — — — —— _ n I ! .____ n _ τ ______- - - -¾ ( ί {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3〇S588 a7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（13 ) 基、1，1，2 -三甲基丙硫基' 1，2, 2 -三甲基丙硫基' 1 -乙 基-1-甲基丙硫基及1-乙基-2 -甲基丙硫基，以Ci_C4-挽 硫基較佳，特定言之甲硫基、乙硫基及1 -甲基乙硫基； -(crc6-烷基）羰基及（q-Cf烷基）羰基--烷基之烷羰 基部份爲··甲羰基、乙羰基、正丙羰基、1 -甲基乙羰基 、正丁羰基、1 - τ基丙羰基、2 - τ基丙羰基、1，1 -二r 基乙羰基、正戊羰基、1 -甲基丁羰基、2 - f基丁羰基、 3 -甲基丁羰基、2, 2 -二甲基丙羰基、1-乙基丙羰基、正 已羰基、1,1-二甲基丙羰基、1,2 -二甲基丙羰基、1-曱基戊羰基、2 -甲基戊羰基、3 -甲基戍羰基、4 -甲基戊 羰基、1，卜二甲基丁羰基、i，2-二甲基丁羰基、ι，3-二 甲基丁羰基' 2,2 -二曱基丁羰基、2, 3 -二甲基丁羰基' 3, 3 -二甲基丁羰基、1-乙基丁羰基、2 -乙基丁羰基、1，1，2 -三甲基丙羰基' 1，2, 2 -三甲基丙羰基、1 -乙基-1-甲基丙羰基及1-乙基-2-甲基丙羰基，以（CrC4-烷基） 羰基較佳，特定言之甲羰基及羰基； 一（q'-鹵烷基）羰基爲：如上述（Cl_Cr烷基）羰基，其係 經氟 '参及/或溴部份或完全取代，例如：氣甲羰基、二 氣甲羰基、三氣f羰基、氟甲羰基、二氟甲羰基、三氟 甲羰基、氯氟f羰基、二氣氟甲羰基、氯二氟甲羰基、 1 -氟乙羰基、2 -軋乙羰基、2, 2 -二氟乙羰基、2, 2,2-三 氟乙羰基、2 -氣-2-氟乙羰基、2 -氣-2, 2 -二氟乙羰基 ，2, 2 -二氣-2 -氟乙羰基、2, 2, 2 -三氣乙羰基、五氟乙 羰基、3 -氣丙羰基、七氟丙羰基、以（crC4-鹵烷基）羰 -16 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、νδ
X 良 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 A7 經濟部中央樣準局員工消費合作社印聚 、發明説明（14 ) 基較佳，特定言之三氟甲羰基、氣f羰基、二氣甲幾基 .及三氣f羰基； (ci -Cs-烷氧基）羰基及（crcr烷氧基）幾基-Ci_Cr烷基之 燒氧羰基部份爲：甲氧羰基、乙氧羰基'正丙氧羰基、 i-1?7基乙氧羰基、正丁氧羰基' 1-甲基丙氧羰基' 2 -甲 基丙氧羰基、U-二甲基乙氧羰基' 正戊氧羰基、1-甲 基丁氧藏基' 2 -甲基丁氧幾基、3 -甲基丁氧馥基、2, 2-二甲基丙氧羰基、1 -乙基丙氧羰基 '正己氧羰基、1，i _ 二甲基丙氧羰基、1，2-二f基丙氧羰基、1-子基戊氧羰 基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4 —甲基戊氧羰 基、1，1.-二甲基丁氧羰基、1, 2 -二甲基丁氧羰基、L 3 _ 二甲基丁氧羰基、2, 2 -二甲基丁氧羰基、2, 3 -二甲基丁 氧羰基、3, 3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2_乙 基丁氧羰基、1，1，2 -三甲基丙氧羰基、丨，2&gt; 2 -三甲基丙 氧羰基' 1-乙基-1-甲基丙氧羰基及L-乙基_2 -甲基丙 氧羧基’以（CrC4-烷氧基）羰基較佳，特定言之曱氧羰 基、乙氧羰基及1-甲基乙氧羰基； (Crc6:燒基）羰氧基-crc6-烷基之烷羰氧基部份爲：甲 幾氧基'乙羰氧基、正丙羰氧基、（i -甲基乙基）-羰氧 基、正丁羰氧基、〇 -甲基丙基）羰氧基'(2 -甲基丙基） 羰氧基、（1，1 -二甲基乙基）羰氧基、正戊羰氧基、（1 -甲基丁基）羰氧基、（2 -甲基丁基）羰氧基、（3 -甲基丁 基）羰氧基、（2, 2 -二甲基丙基）羰氧基、（丨-乙基丙基） 羰氧基、正己基羰氧基'(1，丨-二甲基丙基）羰氧基' -17- ---·------/------.订------Μ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標窣（〇阳）人4規格（2丨〇&gt;&lt;297公#) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 308588 at B7 五、發明説明（15 ) (1，2 -二甲基丙基）羰氧基、（1 -甲基戊基）羰氧基、（2 -T基戊基）羰氧基、（3 -甲基戊基）羰氧基'(4 -甲基戊 基）羰氧基、（1,卜二甲基丁基）羰氧基、（1, 2 -二甲基丁 基）羰氧基、（1，3 -二甲基丁基）羰氧基、（2, 2 -二甲基丁 基）羰氧基、（2, 3 -二甲基丁基）羰氧基'(3, 3 -二甲基丁 基）羰氧基' (1-乙基丁基）羧氧基、（2 -乙基丁基）羰氧 基、（1，1，2 -三甲基丙基）羰氧基、（丨，2, 2 -三甲基丙基） 羰氧基、（1-乙基-1-甲基丙基）羰氧基及（1-乙基- 2-甲基丙基）螇氧基’以（CrC4-烷基）羰氧基较佳，特定-言 之甲羰氧基及乙羰氧基； -crcr環烷基爲：環丙基、環丁基、環戊基及環己基，以 環丙基及環戊基較佳； 3 - 7員氮雜雜環中除了碳環組員外，亦可包含氧或硫原 子作爲環组員，例如： ，比洛淀-1-基 '異崎唑啶-2-基、異嘧唑啶—2_基、哼唑 啶-3 -基、噻唑哫-纟_基、六氫吡啶_丨_基、氮雜萆_丨一基 、嗎琳-1 -基及硫嗎4 - 1-基。 所有笨今·瑕好未經取代或帶有一個鹵素、甲基、三氟甲 基或甲氧基取代基。 化合物I與11根據其特定取代基可呈其農業上可利用之鹽 型式，鹽之性質通常不重要。一般而言，彼等不會破壞工 或II之除草作用之鹼或酸之鹽均合適。 特定言之，合適鹼性鹽爲鹼金屬鹽，以 ’驗土金屬鹽m及㈣較佳，及過渡金以 -18 - 表^尺度適财家料（CNS )罐格（21^^— ----- -------— ^--( ------1T------β - { ί / (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 B7_ 五、發明説明（16 ) 兹 '鋼'鋅及鐵鹽較佳，及銨鹽，其中銨離子若需要時， 17了帶有1至3個Ci_C4-烷基或羥基-q-Cf烷基取代基及/或苯 基或苄基取代基，以二異丙基銨 '四甲基銨、四丁基銨、 二甲基苄按及三甲基（2 -禮乙基）銨鹽較佳，此外尚包括鳞 廉、锍鹽如’以三-(CrC4-使基）疏鹽较佳，及硫氧銪鹽 (sul f〇x〇nium)如，以三-(q-Cf烷基）硫氧鐫鹽。 酸加成鹽爲例··化合物I之鹽酸鹽與氫溴酸鹽、硫酸鹽、 硝酸鹽、磷酸幾、草酸鹽或十二烷基苯磺酸鹽。 就經取代之桂皮肪衍生物I及經取代之桂皮羥醯胺衍物π 作爲除草劑之用途而言，較佳化合物爲彼等其中各代號之 定義如下者，亦即其本身或其組合之定義如下者：
Rl爲鹵素或氰基，特定言之氯、溴或氰基； R2爲氫、氟或氯； R3爲氫或卣素； R4爲氫' 鹵素或Cj-C4-统基； γ爲氧或化學键； γ’爲氧； R5爲〇厂(：4:烷基、crc6-烷氧基-烷基' (CrCfr烷氧基） 羰基--虎基，或若Y爲化學鍵時，爲氫； — R5’爲氫或q-q-烷基； R6爲氫、燒基或Cg-Cf埽基；
Cyc爲自由基 -19 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0'乂297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '11 41. A7 B7 3〇8S8s 五、發明説明（17 ) R7 X1 R8
R9 X2 X1及X2分別爲氧或硫； R7爲甲基或胺基， R8爲crc4-鹵烷基，特定言之三氟甲基或氣二氟甲基且 R9爲氫。 特別佳之經取代之桂皮肪衍生物I爲彼等如下表1與2 (請先閱讀背面之注意事項再-+4-頁〕 T. 、--&amp; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 20 - 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇&gt;&lt;297公釐） 五、發明説明（18 ) 表1 CH3 ο f3c
Cl
CH == C(C1) —C A7 B7 OR6 I N 0——CH3 i| r2,r3=h； R1,R4=C1; r5=CH3； Y=0; Cyc= I-CH3-6-CF3-尿响咬-3-基j
No. R6 1.01 H 1.02 ch3 1.03 c2h5 1.04 n-C3H7 1.05 1-C3H7 1.06 n—C4H9 1.07 QHii 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 1.08 (CH2)2-〇CH3 1.09 (CH2)2-〇C2H5 1-10 CH2-CH(CH3)-〇CH3 1 .11 (ch2)2-ch2f 1.12 CH2-CF3 1.13 ' ch2-cc13 1.14 環丙基 1.15 環戌基 1.16 環己基 1.17 ch2ch=ch2 1,18 ch2c = ch 1.19 ch2-ch2oh 1-20 CH2-CH(CH3)〇H 1.21 (CH2)2 —sch3 1.22 (CH2)3-SCH3 1.23 ch2cn -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（2H)X297公釐） ___I _ ___ _ w. ' _ I I _____丁____ In m I ---j---^--— - i ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（19 ) A7 B7
No. R6 1.24 (CH2)2-CH2CN 1.25 CH2-CO-OCH3 1.26 ch2-co-oc2h5 1.27 CH(CH3)-C〇-〇CH3 1.28 CH(CH3)-C0-0C2H5 1.29 CH2-CO-CH3 1.30 ch2-co-c2h5 1.31 ch2o-co-ch3 1.32 ch2o-co-c2h5 1.33 CH2-苯基 1.34 CH2-(4-Cl-苯基.） 1.35 CH2-(4-CF3-苯基) 1,36 CH2-(3-N02-苯基） .表 2:
CH = C(C1) — C OCH3 I N 0——R5
l| R2fR3=H; R1,R4=C1? R6=CH3? Y-0? Cyc= l_CH3-6-CF3-尿嘧啶-3-基I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
J
、tT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. R5 2.01 ch3 2.02 c2h5 2.03 n-C3H7 2.04 — i-C3H7 2.05 n-C4H9 2.06 n-C5Hu 2.0 7 (CH2)2 - och3 2.08 (CH2)2-〇C2H5 2.09 CH2CH(CH3)-〇CH3 2.10 (CH2)2-CH2F 2.11 CH2-CF3 2.12 ch2-cc13 2.13 環丙基 2.14 1環戊基 -22 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2〖0'乂 297公釐） 五 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 發明説明（2〇 ) NO. R5 2.15 環己基 2.16 ch2ch=ch2 2.17 ch2c^ch 2.18 ch2-ch2oh 2.19 CH2-CH(CH3)OH 2.20 (ch2)2-sch3 2,21 (ch2)3-sch3 2.22 ch2cn 2.23 (GH2)2-CH2CN 2.24 CH2-CO-OCH3 2· 25 CH2-C〇-〇C2H5 2.26 CH(CH3)-C〇-〇CH3 2.27 CH(CH3)-C〇-〇C2H5 2.28 CH2-CO-CH3 2.29 ch2-co-c2h5 2.30 CH2-0-CO-CH3 2.31 CH2-0-CO-C2H5 2.32 CH2-苯基 2.33 CH2-(4-Cl-苯.基} 2*34 CH2-(4-CF3-苯基） 2.35 CH2-(3-N〇2-苯基 J 2.36 笨基 2.37 4-C1-苯基 2.38 4-F-苯基 2.3 2. (4-〇CH3-苯基.） 2.40 (3-N〇2-苯基） &quot;2T41 ' (4-C1-,3-COOCH3-苯基) 此外’以下列經取代之桂皮肪衍生物I特別佳： 化合物3. 01-3. 36，其與化合物1.01-1,36之相異處在於R2 氟； 、. 化合物4.01-4.36，其與化合物1.01-1.3S之相異處在於“爲 -23-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格 (210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事IA再填寫本頁}
Α7 Β7 五、發明説明（21 ) 溴； -化合物5.01-5.36，其與化合物1,01-1.36之相異處在於#爲 曱基； -化合物6. 01-6.3S，其與化合物1.01-1. 36之相異處在於R4爲 氫； -化合物7. 01-7.36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2爲 氟且R4爲溴； -化合物8.01-8,36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2爲 氟且R4爲T基； -化合物9.01-9.36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2爲 氟且R4爲氫； -化合物10. 01-10. 3β，其與化合物L 01-1.3δ之相異處在於r2 爲氟且Υ爲硫； -化合物11.01-11.3δ，其與化合物1.01-1.之相異處在於R4 爲溴且Υ爲硫； -化合物12. 01-12. 3S，其與化合物1. 〇1-1,3S之相異處在於R4 爲甲基且Υ爲硫； -化合物1_3. 01-13, 36，其與化合物1. oi-i. 36之相異處在於r4 爲氫且Υ爲硫； 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} Μ I. -化合物14. 01-14. 36，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於r2 爲氟，0爲溴且Υ爲硫； _化合物15. 01-15, 36，其與化合物1.01-1,36之相異處在於R2 爲氟，R4爲甲基且Υ爲硫； -化合物16. 01-16. 36，其與化合物1· ου , 36之相異處在於R2 -24 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 _ A7 y. ________B7 、發明説明（22 ) 爲氟，且R4爲氣且Y爲化學鍵； 化合物17·01'17.36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2 爲氟，且y爲化學鍵； 、 化合物18屬~18.祁，其與化合物1·01-1,3δ之相異處在於R4 爲溴且Υ爲化學鍵； 化合物19,〇1~19.祁，其與化合物i,〇i-i.3S之相異處在於R4 爲甲基且Y爲化學鍵； 、 化合物2〇· 01-2G. 35，其與化合物1. 01-1. 3S之相異處在於0 爲氫且y爲化學鍵； 化合物21. 01-21.36，其與化合物1〇1_136之相異處在於R2 爲氟’ R4爲溪且γ爲化學键； 化合物22. 01-22.3S，其與化合物1.讥-i.3S之相異處在於R2 爲氟，R4爲甲基且γ爲化學键； -化合物23. 01-23. 36，其與化合物1. oi-L 36之相異處在於R2 爲氟’ R4爲氯且γ爲化學键； -化合物24. (U-24. 3δ，其與化合物2· 01-2. 41之相異處在於R2 氟； -化合物吞，01-25, 3&amp;，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於r2 溪； -化合物26. 01-26. 41，其與化合物2· 01-2, 41之相異處在於r2 甲基； -化合物27. 01-27, 41，其與化合物2· 01-2. 41之相異處在於R2 氫； -化合物28. 01-28, 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R4 -25 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（23 ) 爲溴且R2爲氟； —化合物29. 01-29. 41，其與化合物2. 01-2, 41之相異處在於R4 爲甲基且R2爲氟； ~化合物30. 01-30, 41，其與化合物2. 01-2, 41之相異處在於R4 爲氫且R2爲|L; ~化合物31. 01-31. 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R2 爲良且Y爲硫； -化合物32, 01-32. 41，其與化合物2. 01-2.41之相異處在於R4 爲溪且Y爲硫； -化合物33. 01-33. 41，其與化合物2· 01-2. 41之相異處在於R4 爲甲基且Y爲硫； -化合物34. 01-34. 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R4 爲氫且Ύ爲硫； -化合物35, 01-35, 41，其與化合物2, 01-2, 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲溴且y爲硫； -化合物36. 01-3氐41，其與化合物2· (U-2, 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲甲基且Y爲硫； -化合物3_7. 01-37.41，其與化合物2, 01-2. 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲氩且Y爲硫； -化合物38. (U-38,41，其與化合物2, 01-2, 41之相異處在於R2 爲氟且Y爲化學鍵； -化合物39. 01-39. 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R2 爲}:臭且Y爲化學鍵； -化合物40. 01-40, 41，其與化合物2. 01-2, 41之相異處在於R4 -26- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------訂------^ I f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（24 ) 爲甲基且Y爲化學键； -化合物41，01-4M1，其與化合物2. 01-2· 41之相異處在於R4 爲氫且Y爲化學鍵； -化合物42. 01-42.41，其與化合物2, 01-2.41之相異處在於R2 爲乳’ R4爲溴且Y爲化學键； -化合物43. 01-43. 41，其與化合物2, 01-2. 41之相異處在於R2 爲氟，Μ爲甲基且γ爲化學鍵； -化合物44. 01-44. 41，其與化合物2, 01-2. 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲氫且y爲化學鍵； -化合物45. 01-45. 36，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於R2 爲氟，且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物46. 01-46. 36，其與化合物1，01-1. 36之相異處在於R4 爲溴，且Cyc爲1-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物47, 01-47, 3δ，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於R4 爲甲基，且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物48, 01-48. 36，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於R4 爲氣’且Cyc爲l-NHzKFg-尿喊淀-3-基； -化合物生9. 01-49. 36，其與化合物1. 01-1, 36之相異處在於R2 爲氟，R4爲溴且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物50· 0卜50. 36，其與化合物1. 〇1-1, 36之相異處在於R2 爲氟’ R4爲基且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物51. 01-51. 36，其與化合物1. 〇1-1, 36之相異處在於R2 爲氟，R4爲氫且Cyc爲l-NHr6-CFr尿嘧啶-3-基。 式I經取代之桂皮肪衍生物及式I丨經取代之桂皮羥醯胺衍 -27 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -11 A7 B7 五、發明説明（25 ) 生物可依各種不同方法得到，最好利用下列,一種方法製得·· a)烷化式Π經取代乏桂皮羥醯胺衍生物，其中R5’=氫，或 烷化式IV衍生物：
R3 OR6
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) II (R5，=H) 0 R2
R1 R3 IV OR6 C= C(.R4) — y 副產物酿胺 態氮上塊化 最好在驗.之存在下 、ar 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 通常’’該反應在惰性溶劑或稀釋劑中 進行。 合適溶劐爲例如：質子性溶劑如：低碳醇，以乙醇較佳， 若需要時使用與水之混合物，或非質子性溶劑如：脂系或 環狀趟類，以1，2 -二甲氧乙烷，四氫呋喃及二氧陸圜較佳， 脂系酮類’以丙酮較佳，醯胺類，以二f基甲酿胺較佳， 亞賊類’以.一甲亞礙較佳，腺類，如：四甲基脉及1 , 3 ~ 一 f基四氫-2(1H)-喃淀酮（MPU)，幾酸酯類如：乙酸乙g§ ’或齒化脂系或芳香系烴類如：二氣甲燒及氣苯。 28 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 A7 B7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 五、發明説明（26 進行烷化作用時，通常使用忐 —这“ 忧用歯化物，以氣化物或溴化物 較佳，硫酸鹽，磺酸鹽，以甲砝 續酸鹽，如：三氟甲碏酸鹽 或苯磺酸鹽如：對甲苯磺酸嫌乃机、5 — 礼r it版® 身鲅鹽及對溴苯磺酸鹽較佳，或使 用重..SL化合物，例如：重氮甲*完。 合適驗爲無機鹼’例如：碳酸鹽·· 欠敗盟如·碳酸鉀與碳酸鈉，碳 酸氫鹽如：碳酸氫鉀與碳酸氫鈉 軋納，鹼金屬氫化物如：氫化鈉 與氫㈣，.及有㈣，例如：胺類如··三乙胺&quot;比淀及〇_ 二乙基苯胺’或鹼金屬醇鹽如：甲醇鈉、乙醇鈉及三級丁 醇钟。 鹼及烷化劑之用量最好爲丨〗（r5’ _Η )或丨ν之莫耳量之5至2 倍0 通常反應溫度建議在-7 8 °C至反應混合物之沸點，特定 言之-6(TC 至 6(TC。 通帛在式II (其中R5-氡）或iv化合物之燒化作用中，除了 經取代之桂皮B衍生物1(其中γ爲氧或硫）外，亦形成相應 之酿胺氮經取代之桂皮·^酿胺衍生物（11 )。這二種產物之 形成比例依反應溫度、燒化劑、所使用之驗及各起始化合 物11 (其乞r5=氫）或1v而異。根據現有之知識，化合物I通 常過量形成。副產物通常依本身已知方式，例如：結晶或 廣析法分離。 b )於鹼之存在下，烷化經取代之桂皮肪衍生物I，其中 氫 -29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ---：---;-I：--f -------ΐτ------f - ( f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 308588 A7 B7 五、發明説明（27 R2
0H I N Y— R5 烷 化 I (R6 # H) 其反應條件可參考方法a)中之詳細説明。 c)醯化或磺醯化式11桂皮羥醯胺衍生物（其中R5、氫）或式 I V衍生物：
OR6 I NH 〇
_〇一S〇2—) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •4
'II 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇 R'2
OR6 〇
R5-CO-L 或 R5-S02-L IV (Y，=〇)L爲習知之釋離基，如：歯素、燒羰氧基、齒坑羰氧基或 咪峻基。該反應通常在惰性溶劑或稀釋劑中進行，例如：上述a)項 30 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（28 ) A7 B7 燒化作用之溶劑或其混合物即適用&amp; 醯化劑亦可由相應羧酸於擐位製備，該反應最好在習知 t縮合作用助劑之存在下進行。合適之縮合作用助劑爲例 如：草酿氣、幾基二咪峻'碳化二亞胺如：二環己基碳化二 亞胺，鹵化劑如··亞硫醯氣、磷醯氣' 碳醢氣、三氣化嶙 及五氣化嶙，或氣甲酸甲酯或乙酯。 5宜使用約化學計量之醯化劑及桂皮羥醯胺衍生物IK其中 R ==氫）或IV，或爲了使丨丨或…達最佳轉化作用，可例如 使用過量醯化劑至高約10莫耳％。 依起始物質而疋’彳能宜在鹼之存在下操作。適合此目 的之鹼爲供機鹼，例如：碳酸鹽如：碳酸鈉與—鉀，鹼金屬 碳酸氣鹽如：㈣錢與-_，驗金屬氫化物如：氫化納與-:彳有機鹼，例如:胺如:三乙胺、封及N，N—二乙基苯 胺，或驗金屬醇鹽如：甲醇納、乙醇缺三級丁醇绅。 於ί 量Μ ’一例如:11或1v之0.01莫耳當量，也有利 有其他好處Γ《万面，超過200莫耳％之鹼量則通常没 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁}
-•ST 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2
la OR6
N / ^ (Y=-0-f -S- T ^ 由素 χ其中-Y_R5 =南素 [紙張尺度適用中國國家i^7CNS) -31 - A7 -—~·-— _____Β7___ 五、發明説明（29^ '~~ ·~ 所使用之醇或硫醇衍生物宜爲0_诎醇或RS_SH硫醇及其鹽 ，特定言之鹼金屬或鹼土金屬之鹽。 合適溶劑或稀釋劑爲例如：脂系或環狀醚類如：乙醚及四 氫呋喃，脂系酮類如：丙酮，烴類如：正戊烷、環己烷及石 油^，芳香烴類如：苯與甲苯，齒化脂系或芳香系烴類如 二氣f烷及氣苯，酯類如：乙酸乙酯，醯胺類如：二甲基子 醯胺及N -甲基吡咯啶酮，亞颯類如：二甲亞颯，及此等溶 劑之混合物。醇及硫醇衍生物本身亦適用爲溶劑或稀釋劑 〇 i a對醇或硫醇衍生物之用量比例並不重要。通常使用約 等莫耳量。然而，亦適合使用過量醇或硫醇衍生物，可同 時作爲溶劑或稀釋劑。 通常反應溫度建議由-7 0 °C至所使用溶劑之回流溫度， 特定言之0至8 0 °C。 &amp; 當la與R5-〇h醇或RS-SH硫醇反應時，該反應特別適宜在驗 之存在下進行，包括無機鹼例如：碳酸鹽、碳酸氣鹽灸驗 金屬氩化物，及有機鹼例如：胺如：三乙胺、吡度及^ N_ 二甲基笨参’或鹼金屬醇鹽均適用。宜使用R5_〇H醇之醇鹽 Λ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5! 驗之用量可爲I之觸媒量'低於化學計量或化學計量或超過 5倍莫耳量。 e) #化式II化合物，其中Υ’ =氧且Rk氳，或式ίν化合物 ，其中Υ’ =氧： -32 - 本紙張尺度適用中國國家揉隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） Α7
c. 0R6 ο
OR6 〆νη
a I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 通常該反應在情性㈣或稀釋料進行，適合 ^爲非質子性有機液體’例如H❹香系烴類如··正^ 燒、苯、甲苯及鄰_、間_或對二’ -&amp; w ^ ^ ^ τ笨，鹵化系烴類如 一氣甲少元、氣仿及1，2-二氣乙故，歯 _化^香系烴類如：氣苯 、三級胺如U-二甲基苯胺或腈顏如··乙腈。 合適（ί匕劑尤指亟硫醯氯、四氣化磷、磷醯氣' 五溴化 嶙及磷醯溴。亦特別適合使用五氣化磷與磷醯氣或五溴化 辟與磷醯溴之混合物，亦可不使用稀釋劑，在過量磷醯氣 或磷醯溴之存在下進行反應。 售使用亞硫醯氣作爲齒化劑時，建議添加觸媒量二〒基 甲醯胺。 已钲實特別適合使用四鹵甲垸如·.四氯化碳及四溪化碳， -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS &gt;八4規格（210X297公釐） 訂- 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（31 ) 與未取代或經取代之三苯基磷烷，例如：三苯基嶙烷或三_ (對甲苯基）嶙虎之混合物。 至少需要等莫耳量鹵化劑及起始化合物n ( γ，=().，r5’ = h) 或IV ( y’ =0)來完成反應，通常過量鹵化劑，至高約π或IV 之8倍莫耳量，方有利於反應過程。 反應溫度通常爲〇 至反應混合物之回流溫度，以2 〇至 120較佳。 ' f)轉化梦皮腈V形成式I化合物，γ爲氧或硫：
C(R4) CN η/
V (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 該反應通常分二階段進行，首先由桂皮腈v與醇或硫醇 R5-YH反應’依此方式得到之亞胺酯或硫亞胺酯VI若需要時 不需自反應混合物中單離，即直接與羥胺H2N_〇Rfl反應。 V與R5-N]J之反應可於情性溶劑或稀釋劑中或不使用溶劑 而於過量醇或硫醇中進行η經常以酸性或路易士酸觸媒較 有利’其用量約爲觸媒量或至高約V之2 0 0莫耳％ 〇 合適情性溶劑或稀釋劑特定言之爲有機溶劑，例如：脂系 或環狀醚類如：乙醚、四氫吹喃及二甲氧乙燒，脂系、環 狀或芳香系烴類如：正庚烷、石油醚、環已烷、甲苯及二 甲苯' 酿胺類如：二甲基甲醯胺與Ν —甲基吡咯啶酮，鹵化 -34 - 本紙張尺度適用中國國( 210X297^* ) 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（83车丨1日、 备 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 五 ' 發明説明（32) 烴類如：二氯甲烷、氣苯及1，2 -二氣甲烷或此等溶劑之混合 物0 合適酸性觸媒爲無機酸，最好爲無水酸類，例如：鹽酸、 漆化氫、硝酸、硫酸、發烟硫酸、或過氣酸，及有機酸如： 乙酸、丙酸、對甲苯磺酸或三氟乙酸。路易士酸觸媒實例爲 四氣化鈦、氣化錫（II)、氣化鐵（II)、三氣化鋁、三氣乙基 銘、四異丙醇鈦及三氟化硼醚化物。 醇或硫醇之用量並不重要。通常每莫耳V使用1至10莫耳 醇或硫醇即適合V之最佳反應。若反應不使用溶劑進行時， 則相關之醇之用量亦可相當過量。 若第一階段中得到亞胺酯或硫亞胺酯VI之鹽時，建議先釋 出中性化合物，再進行與羥胺H2N-OR6之反應》 以鹽型式得到之羥胺，特定言之其鹽酸鹽、氫溴酸鹽或硫 酸鹽’或在製備期間呈鹽型式得到之羥胺可因添加合適鹼而 釋出後，再反應，合適鹼特定言之爲a)方法中曾述及者。 所得亞胺酯或硫亞胺脂VI與H2N-OR6之反應通常在惰性溶劑 或稀釋劑中進行。因此除了上述溶劑外，尚有其他醇如：甲 醇、乙醇及異丙醇，腈類如：乙腈，胺類如：三乙胺、吡啶 及N，N-二甲基苯胺，或甚至水亦適用。 (硫）亞胺酯VI與羥胺宜依約等莫耳量相互反應。然而爲了 使（硫）亞胺酯VI儘可能完全反應，可能應使用過量羥胺η2ν_ 〇R6 ’至高約1 〇莫耳％。 這二個階段之反應溫度通常爲—20至120。(：，特定言之0 -35- 本紙张尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（21〇χ29?公釐） --------裝----.— __1T-----W 泉 (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 3〇8588 A7 五、發明説明（33 ) °c至反應混合物之沸點。 g)將化（Oximation)式VII桂皮趁或桂皮酮：
Cy
R3
R2 G= C(R4) VII R1 Ο R5
R2
OR6i N C= C (R4 ) ·— q L// R5 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 V11與羥胺H2N-0R6之反應通常在惰性有機溶劑或稀釋劑中 ，例如··芳香烴如：子笨或二甲笨，在氣化烴中如：二氣甲 烷 '氣仿或氯苯，在醚中如：乙醚、1，2-二甲氧乙烷或四氫 呋喃’在醇中和·•甲醇或乙醇’在水中或該等溶劑之混合 物中進行。 若羥胺i^N-OR6呈鹽型，例如呈鹽酸鹽或草酸鹽時，可利 用鹼如：較佳者爲碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、三乙胺及 吹淀使其釋出。 羥胺之用量最好爲VII用量之800莫耳％，特定言之1⑽至 300莫耳％ 所得之反應水若需要時可利用蒸餾法或藉水分離器之助 ，自反應混合物中排除。 反應溫度通常爲-30至150 °C，以〇至130 °C較佳。 h)根據W0 93/06090所述方法，轉化式VIII桂皮肪. -36 本紙張尺度適用中國國家橾率（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
J 訂
• In _ . I Μ B7 五、發明説明（34 )
Ri
VIII R12爲硝基、胺基、異氰釀基、異硫氰酿基、（烷基） 胺基甲醯基及苯基胺基甲醯基， 形成經取代之桂皮Μ衍生物I 6 式VIII化合物爲新穎者。其係根據上述化，合物I製法之— 製得。其他製備化合物νπI之方法亦可見於wo 93/06090。 式y化合物係已知者，或可依本身已知方法製備 如：WO 93/0_〇 ) ρ 式Π與IV桂皮瘦酿胺衍生物（其中γ’ =氧）可自 及X之桂皮酸製得：
例如式IX f請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j 、17 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
+ HN(R5,)-OR6
-37- 11 (Y，=0) Ιν (γ，=ο) 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 該反應通常在情性溶劑或稀釋劑中，於縮合作用助劑之 存在下進行，或不使用溶劑，在過量縮合作用助劑中造行 0 特定言之，合適溶劑或稀釋劑爲有機溶劑，例如：脂系或 環狀謎類’如：乙醚、四氣呋喃及二甲氧乙烷，脂系 '環 狀或芳香系烴類如：正戊烷、石油醚、環己烷、甲苯及二 甲苯’醇類如：甲醇、乙醇及異丙酵，醯胺類如：二甲基曱 si胺及N -〒基吡咯淀酮，腈類如：乙腈，胺類如：三乙胺、 叶匕淀及N，N-二甲基苯胺，鹵化烴類如：二氣甲烷、氯苯及 1，2-二氣甲烷，或水。該等溶劑之混合物亦適用。 合適縮合作用助劑爲例如：草醯氣羰基二咪唑、碳化二亞 胺如：環己基碳化二亞胺’齒化劑如：亞硫酿氣、嶙酿氣、 碳酿氯、二氣化嶙及五氣化嶙，或氣甲酸甲酯或乙酯。 最好使用ώ化劑，先於原位形成醯基自化物，然後再與 經胺HN(R5 )-0R6或H2N-〇R6反應，產生產物11或ιν。 然而，亦可在另外分開之製備步驟中特別製備醯基氣， 且若需要時’製成純型，然後再與羥胺HN(R5’）-〇R6或H2N-〇R6 反應。.一 羥胺可呈其鹽型得到，特定言之呈鹽酸鹽、氫溴酸鹽或 硫酸鹽，或在製備期間得到鹽型，先經添加合適鹼而釋出 後，再與U或X反應，若需要時，甚至在反應混合物中， 與縮合作用助劑及IX或X反應。 因此合適鹼特定言之爲彼等a)方法所述及者。 縮合作用助劑、IX或X與羥胺HN(R5’）-〇鈔或H2N-OR6之用量並 -38 - 本紙張尺度逋用中國國家標车（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •
*1T 不重要。且約起始物質之等莫耳量。若需要時，縮合作用 助W甚至可過量使用，此時不使用情性溶劑即可進行反應 0 上述所有製程宜在常壓下或在各反應混合物自行產生之 壓力下進行。 通常，反應混合物係依本身已知之方法操作，例如：排除 溶劑，使殘質分配在水與合適有機溶劑之混合物之間，並 操作有機相，得到產物。 式I經取代之桂皮肟衍生物及式„經取代之桂皮羥醯胺衍 生物可在製備期間呈異構物混合物形式製得，若需要時， 可利用此目的常用之方法分離成純異構物，例如：利用結 晶法或於旋光性吸附劑上進行層析法。亦可由例如：相應 之旋光性起始物質製備純旋光性異構物。 具有C-H酸性取代基之經取代之桂皮肪衍生物丨及桂皮羥 醯胺衍生物ίΐ可依本身已知方法轉化成其鹼金屬鹽。 其金屬離子不爲鹼金屬離子之丨或丨丨之鹽通常可由相應之 驗金屬鹽於水溶液中進行雙分解法製備（， 其他金屬鹽如：鏟、銅、鋅、鐵、鈣 '鎂及鋇鹽可依習知 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
方法，由鈉鹽製備，而銨及鳞鹽則可利用氣、鳞、锍或硫 氧錯氫氧化物製備。 &amp; &quot;U 化合物I與II及其農業上可利用之鹽類適用爲除草劑，可 呈異構物混合物及純異構物兩種型式。其可用在作物中如： 小麥'稻、玉米、大豆及棉花，極有效地控制闊葉雜草及 草本科雜草，不會顯著傷害作物。此效果特別出現在低施 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（37 ) 用率時。 根據特定施用法，化合物I與11或含其之除草組合物尚可 用於許多其他作用，以消除不要之植物。合適作物實例如 下： 葱（Aliiura cepa)、鳳梨（Ananas coraosus) ' 落花生（Arachis hypogaea)、簾荀（Asparagus officinal is)、蒸菜（Beta vulgaris s.pp, altissiraa，Beta vulgaris spp, rapa) ' 蕓苔 (Brassica napus Var. napus » Brassica napus var. napobrassica ，Brassica rapa var. silvestris)、山茶（Carael1ia sinensis) 、紅花（Carthamus tinctorius)、山核桃（Carya illinoinensis) 、檸檬（Citrus Union)、括橘（Citrus sinensis)、咖啡 (Coffea arabica)(Coffea canephora ' Coffea 1iberica) ' 甜瓜 (Cucmis sativus)、狗牙根（Cynodon dactylon)、胡蘿蔔 (Paucus carota) ' 油揶子（Elaeis guneensis) '蛇荐（Fragaria vesca) ' 大豆(Glycine max) ' 棉(Gosypium hirsutura) (Gossypiura arboreum 、 Gossypium herbaceura ' Gossypium vitofoliura)、向日葵·（ Helianthus annuus)、巴西橡皮樹 (Hevea bgsiliensis) ' 大.麥（Hordeura vulgare)、啤酒花 (Humulus lupuls)、甘藉（Ipomoea batatas)、胡桃（Juglans regia)、靈視豆（Lens culinaris)、亞麻（Linuin usitatissimun) 、番祐（Lycopersicon lycopersicura)、菊果（Malus spp.) ' 白 附子（lAanihot esculenta)、苜蓿' (Hedicago sative)、色藏 (Musa spp.)、煙草（Nicotiana tabacum)(N, rustica)、歐洲橄 棍（Olea europaea)、稻（Oryza sativa) ' 菜豆（Phaseolus -40 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ---：--^----二------iT.------f ί i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇8588 at _ B7 五、發明説明（38 ) lunatus)(Phaseolus vulgaris)、雲杉（picea abies)、松（Pinus spp.) ' 碗豆（Pi sum sativum)、梅（prunus avium) ' 櫻（prunus persica) ' 梨（Pyrus communis)、醋栗（Ribes sylestre)、萬麻 (Ricinus communis)、甘薦（Saccharura officinarura)、黑麥 (Secale cereale)、茄（Solanum tuberosum)、高梁（Sorghum bicolor)(S, vulgare) ' 可可樹（Theobroina cacao) ' 三葉草 (Trifolium pratense) ' 小麥（Triticuin aestivura)、（Triticum durum)、蠶豆（Vicia faba) ' 葡萄（Vitis V丨nifera)、玉米 (Zea mays) ° 此外，化合物I與11亦可用於已因育種及/或基因工程法 而對I及11或其他除草劑呈相當抗性之作物。 經取代之桂皮肟衍生物I及桂皮羥醯胺衍生物I丨亦適用於 使植物脱水及/或脱葉。 作爲脱水劑時，特別適合使作物（如：馬龄薯、油菜、莽 花及大豆）之地上部植株部份脱水因此此等重要作物得 以完全利用機械化收穫。 其經濟效益亦在於協助收穫，若用在柑橘果實、橄欖或 其他各種多果 '核果及閉果時’可暫時集中降低或減弱與 樹幹之附著力》以同樣促使果實或葉部與植株莖部分離之 機制亦有必要用於高度控制有用植物之落葉，特定言之用 於棉花。 此外，縮短各棉花.植株之成熟時間間隔，亦可提高收穫 之纖維品質。 化合物〖及11或含其之除草組合物可呈可直接噴灑之水溶 -41 - 本紙張尺度適用中國國家棟準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）~ ~ --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（39 ) 液'散劑、懸浮液'甚至高濃度之水性、油性或其他懸浮 欲或分散液'乳液'油分散液'糊劑'撒粉組合物'撒播 組合物或粒劑，可供噴灑，喷霧，撒粉，撒播或澆水。施 用形式端賴所計畫之用途而定；但任何情沉下均應儘可能 確保根據本發明活性化合物均勻分散。 適合製成可直接喷灑之溶液、乳液、糊劑或油分散液之 合適惰性辅劑基本上爲中沸點至高沸點之礦物油餾份介質 ，如：煤油或柴油，及煤焦油與植物油或動物油，脂系' 環狀及芳香系烴類例如·石蠟、四氫荅、烷基化茶或其衍 生物，烷基化苯或其衍生物，醇類如甲醇、乙醇、正丙醇 、丁醇及環己醇，酮類如：環己酮'強極性溶劑例如：胺類 ’如·’ N -甲基吡咯啶酮及水。 水性施用形式可由乳液濃縮物、懸浮液、糊劑、可濕化 散劑或水可勻散性粒劑加水製得。製備乳液、糊劑或油分 散液時，基質本質或基質溶於油或溶劑中後，可於水中利 用濕化劑、膠粘劑、分散劑或乳化劑均質化。然而亦可製 備含活性物質 '濕化劑、膠黏劑、分散劑或乳化劑之濃縮 物亦了 備含溶·劑或油之後縮物，適合加水稀釋。 、合適芝表面活性劑爲··鹼金屬，鹼土金屬或銨之芳香系磺 酸鹽，例如：木質素磺酸鹽，苯酚磺酸鹽，蓁磺酸鹽與二 丁基蓁磺酸鹽，及脂肪酸鹽，烷基_與烷芳基磺酸鹽，烷 基—’月桂基瞇與脂昉醇硫酸鹽，及硫酸化十六醇，十七 醇與十八醇之鹽類，及脂肪醇二醇醚之鹽類，磺酸化茶及 其衍生物與甲醒_I縮合產物，苯或茶績酸類與紛及甲絡之 -42- 本紙張尺度_ tSsiiiT^JS ) A4^ ( 210X297^* ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -'口 f 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 A7 --~~~___ ____B7 五、發明説明（4〇 ) ----- 縮合產物，愁备7 &amp; e β 乳乙埽辛基酚醚類，乙氧化異辛基酚，乙氧 化肀基酚與乙资仆卜 ， 軋化壬基酚，烷苯基聚二醇醚類與三丁基苯 二蜉醚類’烷芳基聚醚醇類，異十三基醇，脂肪醇/ ^烷縮σ物，乙氧化蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷 類月桂基醚聚二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯類，木質 素_亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。 製備散劑，撒播劑與撒粉劑時，可使活性物質與一種固 態載體混合或共同研磨。 製備粒劑’例如’·包復，浸泡或均質粒劑時，可使活性化 &amp;物與固態載劑結合。固態或載劑爲礦物土如：矽膠，矽 酸，矽酸鹽，滑石，高嶺土，石灰石，石灰，白堊，膠塊 粘土，黃土，粘土，白雲石，矽藻土，硫酸鈣與硫酸鎂， 氧化鍰，塑膠磨粉，肥料如：硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨， 尿素，及植物產物如：穀粉，樹皮，木材粉，與椰子殼粉 ’纖維素粉末，或其他固體載體。 現成可用製品中之活性化合物I及π之濃度可在相當大範 固内變化，例如·_ {X 01至96重量％5至9 0重量％較佳。此 時所採用！活性化合物之纯度爲90 %至1〇〇 %，以9 5 %至100 % 較佳（根據NMR光譜）。 下列調配物實例説明此等製品之製法： I.取2 0份重量比No, I，01化合物溶於含8 〇扮重量比坡基化 苯、1 0份重量比由8至1 0莫耳環氧乙炫1對1.莫耳油酸n -單乙醇酿胺之加成產物、5份重量比十二垸基苯績酸之 鈣鹽及5份重量比由4 0莫耳環氧乙燒基1莫耳萬麻油之 -43 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!0Χ297公嫠） (請先閱讀背面之注意^磺再填寫本頁)
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（41 ) 加成產物之混合物中。將溶液倒至100,000份重量比永中 ，均勻分散’得到含0. 02重量％活性化合物之分散液； II,取2 0份重量比No, I，〇2化合物溶於含4 〇份重量比環己酮 、3 0份重量比異丁醇’ 2 0份重量比由7莫耳環氧乙烷對 莫耳異辛基盼足加成產物及丨〇份重量比由4 〇莫耳環氧 乙烷對1莫耳蓖麻油之加成產物之混合物中&amp;將溶液倒 至100, 0.00份重量比水中，均勻分散，得到含有0.02重量 %活性化合物之水性分散液； IIL取2 0份重量比No, I, 05活性化合物溶於含2 5份重量比環 己酮' 6 5份重量比沸點爲2 1 ()至2 8 0 °C之礦物油餾份及 1 〇份重量比由4 0莫耳環氧乙烷對1莫耳蓖麻油之加成產 物之混合物中。將溶液倒至1〇〇,〇〇〇份重量比水中，均勻 分散，得到含有0. 02重量％活性化合物之水性分散液； IV. 取2 0份重量比No. I, 08活性化合物於錘磨機.中，與3份重 量比二異丁基茶· - π -碳酸之納鹽、].7份重量比來自亞 硫酸鹽廢液之木質素磺酸之鈉鹽及6 0份重量比矽膠粉末 均勻混合，及研磨&quot;取此混合物勻散於20, 〇〇〇份重量比 水中’ .._得到含有0 . 1重量％活性化合物之喷j麗液； V. 取3份重量比No. I. 09活性化合物與9 7份重量比細碎高嶺 土混合。依此方式，得到含有3重量％活性化合物之撒粉 組合物； VI. 取2 0份重量比Mo. 1.13活性化合物與2份重量比十二烷基 苯磺酸之鈣鹽' 8份重量比脂肪醇聚二醇醚、2份重量比 苯酚/尿素/甲搭縮合物之鈉鹽及6 g份重量比鍵炫*系礦 -44 - 本紙張尺度適用中國國家樣率（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填窍本頁)
、1T A7 A7 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印裝 發明説明（42 ) 物油均勻混合。得到安定之油分散液。 ^生:合物I或II或除草組合物可於萌芽前或萌芽後施用 。木些作物較無法时受活性π人物# vTWm、 時所採用之施用技術 丁精貪灑叹備芡助，喷灑除草組合 不影響敏感作物之葉部，同時使活性化= 下面，不要之植物葉部或未覆蓋之土壤表面(後置 directed, lay-by)。 活性化合物根據控制目標、季節及生長期而定，其施 率爲0.001至3.0，較佳爲0.01至u公，「/公頃活性物質 (a, s,)。 爲了擴大作用範團及達到協合效果，經取代之桂皮肟衍 生物I及經取代之桂皮羥醯胺衍生物Π可與許多種其他代 表性除草或調節生長之活性化合物類混合及共同施用。例 如：合適之混合物成份爲二哺類' 4H_3,卜苯並噚_衍生物 笨並咳—啡酮、2, 6-二硝基苯胺' N -笨基胺基甲酸酯、 硫胺基甲酸酯、鹵幾酸、三畊類、醯胺類、脉類、二苯基 鍵類、三哜酮類 '尿嘧啶類、苯並呋喃衍生物、環己貌— 1’ 3-二酮哲生物，其2 _位置上帶有例如：羧基或羰亞胺基 奎味羧酸衍生物，咪唑啉酮類、磺醯胺類、磺醯基脉類 '芳氧基-與雜芳氧基苯氧丙酸及其鹽、酯與醯胺，等等 〇 此外’化合物I或Π亦可以其本身或與其他除草劑併用， 尚可與其他作物保護劑混合施用，例如：與殺有害生物劑 '對抗植物病原性眞菌或細菌之組合物混合施用。此外亦 -45 - 本紙張K度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 第84107271號專利申請案 中文説明書修正ep 五、發明説明（43) 應注意其與無機鹽溶液之互溶性，以用來消除營養上及微量 元素之缺乏。亦可添加無植物毒性油及油濃縮物。 製備實例： 實例1 3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣- 2- (乙氧胺羰基）乙晞基）苯基〕_ 2,4- 二氧-1-甲基-6-三氟甲基- ι，2,3,4-四氫嘧啶（化合物 No. 11.02) 添加羰基二咪唑（0.9克）至含3 -〔 3-(2 -羧基-2-氣乙烯 基）-4 -氯基-苯基〕-2,4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1，2,3,4-四氫嘧啶（2 . 1克）之8 0毫升四氫呋喃溶液中，随後 於2 5 X：下攪拌1小時。然後滴加含乙氧胺（〇. 34克）之2 0毫升 四氫呋喃溶液。攪拌5小時後，排除溶劑。殘質溶於1 5 0毫 升一氣曱燒•中。有機相以各30毫升水洗蘇·2次，以30毫升重 量濃度10%之碳酸氫鈉溶液及3 0毫升水洗滌，最後經硫酸鈉 脱水，及濃縮。自石油醚中結晶後，得到2. 0克產物。 M.p.8Hl(TC。 實例2 3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣-2-甲氧胺碳基乙烯基）苯基〕-2,4-二氧 -1-曱基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫喊咬（化合物II. 〇1) 添加羰基二咪唑（〇· 9克）至含3-〔3-(2-羧基-2-氣乙烯基）- 4 -氣基-苯基〕_2, 4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四 氫嘧啶（2.1克）之80毫升四氫呋喃溶液中，隨後於25。(：下 攪拌混合物1小時。滴加含甲氧胺鹽酸鹽（1. 67克，3 0重量％ 水溶液）及碳酸鉀（〇. 83克）之2 0毫升四氫呋喃溶液。攪拌5 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 裝----iif-----1 泉 (請先M讀背面之·;i意事項再填寫本頁) 料一4 B7 .....- 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（83年11月） 五、發明説明（44) 小時後，蒸餾排除溶劑後，殘質溶於15〇毫升二氣甲烷中。 有機相以各30毫升水洗務2次，以各30毫升1〇重量％碳酸氣 鈉溶液洗ίί条2次及再以3 0毫升水洗滕，經硫睃納脱水，並濃 縮。自石油醚中結晶後’得到1. 5克產物：m. p. 136-14KC » 實例3 3 -〔4 -氣-3-(2 -氣-3 -曱氧亞胺基-3 -甲氧丙烯基）苯基〕-2, 4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（化合物 I. 01)及3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣-2-〔曱氧基-曱胺羰基〕乙烯基） 苯基〕-2,4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶（ 化合物11.03) 依序添加碳酸鉀（0. 76克）及含硫酸二甲酯（〇. 63克）之20毫 升丙酮溶液至含3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣-2-甲氧胺羰基乙烯基） 苯基〕-2,4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四說喊咬 (2.2克）之80毫升丙酮溶液中。攪拌17小時後，再添加硫酸 一甲醋（0.13克）’隨後再挽掉晶合物1 7小時，蒸館排除溶 劑。殘質溶於100毫升二氣甲烷中，有機相以各3 0毫升水洗 滌3次，以硫酸鈉脱水及濃縮*粗產物經層析及結晶純化後 ’得到1. 0克3_〔 4 -氣-3-（2-氣-3-甲氧亞胺基-3-甲氧丙 烯基）苯基〕-2,4-二氧-1-曱基-6-三氟甲基-1，2,3,4-四氫 嘧啶（化合物 1.01; m.p. 152-157°C)及 0.4 克 3-U-氣-3-(2-氣-2_〔甲氧甲胺凝基〕乙婦基）苯基〕-2,4-二氧_1-甲基- 6-三氟甲基-^上斗-四氩^密咬彳化合物^〗；！!!.？·^!-；^〗^)。 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） --------^丨裝----.1-訂-----一泉 {請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（45 ) 實例4 3 - U -氣-3 - ( 2 -氣-3 -甲氧亞胺基-3 -甲氧乙氧丙烯基) 苯基〕-2,4-二氧-1 -甲基—6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（ 化合物I, 03)及3 -〔 4 -氯-3 - ( 2 -甲氧亞胺基-3 -甲氧乙氧 基）乙炔苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四 氩喊淀（化合物1.18) 依序添加碳酸鉀（1. 4克）及含曱苯磺酸甲氧基乙酯（2, 3 克）之5毫升丙酮溶液至含3 -〔 4 -氣-3 - ( 2 -氣-2 -甲氧胺 羰乙烯基）苯基〕-2,4-二氧-1 -甲基6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四氳嘧啶（4, 4克）之1 0毫升丙酮與5毫升1，2 -二甲基四氫_ 2(1H)-嘧啶酮混合物溶液中。於2 5 °C下攪拌2天後，添加 N, N-二甲胺基吡啶（〇. 2克）至反應混合物中。於回流溫度下 攬拌丨0小時後，蒸餾排除溶劑，殘質溶於1 5 0毫升二氯甲 烷中。二氯曱烷相以各5 0毫升水洗滌3次，以硫酸鈉脱水 ，及濃縮。經急驟層析2次後，得到〇. 4克3 -〔4 -氣-3 -C2 -氣-3 -甲氧亞胺基-3-甲氧乙氧丙晞基）苯基〕- 2,4-二 氧-1-甲基-6-三氟甲基-1，2,3,4-四氫嘧啶（化合物1,03; in，p 73-74 5)及 0,12 克 3 -U -氣- 3- (2 -甲氧亞胺基-3-甲 乳乙氧基）乙炔基苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基_ 6 -三氟甲基-1，2,3,4-四氫嘧啶（化合物1,18;11^ 127-129 0(：)。 實例5 3 -〔 4 -氣-3 - ( 2 -氯-3 - I: 3 -丙烯羥亞胺基〕丁烯基）苯基 〕- 2, 4-二氧-!-甲基-6 _三氟甲基_ l 2&gt; 3, 4-四氩嘧啶（化合 物 1.06) -48 - 本紙張尺度適用中an$：縣（CNS) A4规格（21Qx 297公董） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -'5 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（46 ) 添加碳酸鈉（〇· 69克）及0 - 3 -丙烯基羥胺鹽酸鹽（〇, 66克） 至含3 -〔4-氣- 3- (2 -氣-3-氧丁烯基）苯基卜2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3, 4_四氫嘧啶（2. 04克）之毫 升甲苯溶液中。於2 5 °C下欖拌5小時後，混合物再回流2 0 小時，再一起添加〇. 53克碳酸鈉及0, 55克〇 - 3 -丙埽基羥胺 鹽酸鹽。有機相以各5 0毫升水洗滌3次，以硫酸鈉脱水及 濃縮。結晶後，得到1. 0克產物；m. p. 73-74 °C。
實例S 3 - I: 3 - ( 3 -乙醯氧基-2 -氣-3 -甲氧亞胺丙烯基）-4 -氣苯 基〕-2,4_二氡-1 -甲基-β 一三氟甲基-1，2, 3,4-四氫嘧啶（化 合物1.12)及3 -〔3-(2 -乙醯甲氧胺羰基-2-氣乙締基）苯 基]-2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3,4-四氫喊淀（化 合物11.05) 於2 5 °C滴加含乙醯氯（〇· 39毫升）之2 0毫升二氣甲烷溶液 至含3 - | 4 -氣-3 - ( 2 -氣-3 -甲氧胺羰乙缔基）苯基〕_ 2, 4_ 二氧-I -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 33-四氫嘧啶（2. 2克）及三 乙胺（0. 77毫升）之8 〇毫升二氣甲烷溶液中。於約2 0 eC下攪 拌2 0小時._後，有機相以各3 0毫升水洗滌3次，然後脱水及 濃縮。粗產物經層析純化（溶離液··二氣甲烷/乙酸乙酯 =9 : 1)。收量·_ 1.1克3 _ [ 3 _ ( 3 _乙醯氧基-2 -氯-3 -甲氧 亞胺基丙烯基）-4 -氣苯基〕_ 2, 4-二氧-I -甲基-6 一三氟肀 基-1，2, 3, 4-四氳嘧啶（p. 158_16〇 t )及 〇 , 2 克 3 -〔 3 - ( 2 -1乙醯甲氧胺羰基）-2 -氣乙烯基）苯基〕-2, 4-二氧—1 —〒基 -6-二氟甲基-ι，2,3,4-四氫嘧啶（in, p, 117-118°C)。 -49 - 本紙張尺度適财關家標( 210x297公釐) (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁)
J 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（47 ) 實例7 3 - ( 3 - ( 3 -溴-2 -氱-3 -甲氧亞胺丙烯基）-4 -氯苯基〕_ 2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（化合物 1.13) 添加四溴甲烷（5, 0克）至含3 -丨:4 -氯-3 - ( 2 -氯-2 -甲氧 胺羰基乙晞基）苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟曱基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（4. 4克）及三苯基膦（3, 9克）之毫升乙 腈溶液中。混合物回流3 5小時，此期間添加二次三苯基膦 (6, 5克）及四溴甲烷（8, 3克）。反應混合物冷卻後’排除溶 劑。殘質層析純化（溶離液：二氯甲烷）。收量’ 0克；ra. P· 128-13(TC。 實例8 3 -〔 4 -氯-3 - ( 2 -氣-3 -乙硫基-2 -甲氧亞胺丙烯基）苯基〕 -2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1, 2, 3, 4-四氫嘧啶（化合 物 I, 1 9 ) 於氮氣下添加乙基硫醇（0. 34克）之2 0毫升四氫呋喃溶液 至含氫化鈉（0,18克，8 0重量％於白油中）之1⑼毫升四氫呋 喃懸浮液_中。攪拌3 0分鐘後，以含3 -丨3 - ( 3 -溴-2 -氣-3 -甲氧亞胺丙烯基）—4-氣苯基〕_ 2,4-二氧—1 —甲基-6 一三 氣甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧&lt;(2. 5克；根據實例7製備）之3 〇毫 升四氫呋喃溶液處理混合物。混合物攪拌2 0小時後，再添 加乙基硫醇（〇, 34克）及氫化鈉（〇. 34克；8 〇 %含於白油中） 。混合物再攪拌2 0小時。操作時，添加反應混合物至1 5 0 毫升水中。以二氯甲烷（各10〇毫升，2次）萃取水相中之產 -50 - 本紙張尺度通财DU家辟（CNS ) Α4· ( 21以297公慶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ B7 五、發明説明（48 ) B7 物。合併之有機相以各5〇毫井水洗滌3次 及濃縮。粗產物層析純化。 實例9 (化合物1. 2 8 ) H3C . 〇 F：Νγ f3〇 —&lt;v\ N —·v - Cl 以硫酸納脱水
OCH (CH3)〇H ,N. CH=C(C1)—C H w 〇
&quot;f 衣------訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於約2 5X：下，緩慢滴加含〇, 0048莫耳硫酸二曱酯之2()毫 升丙酮溶液至含0, 004莫耳3 -丨::4 -氯-3 - ( 2 -氣-2 - ί:( 1 -經 乙乳基）鞋藏基〕乙晞基）-2’ -象苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基_ 6 -二氟甲基-1，2, 3, 4-四氫喘淀' 0Q48莫耳碳酸鉀及§ 〇毫 升丙酮之混合物中·&gt;混合物攪拌丨2小時後，濃縮。殘質溶 於1 0 0毫升一氣甲燒中’之後以备3 〇毫升水洗滕二氣甲燒 相3次，然後以硫酸Μ脱水’最後渡縮。粗產物經矽膠層 析純化（溶離液：二氣甲烷）。收量：〇, 25克》 上述化合物及其他可依類似方法製備之經取代桂皮肟衍生 -51 - 大紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x297公釐） 308588 A7 B7 五、發明説明（昭） 物I列於下表3至5中
C — C (R^) — C 0R6 I N Y-R5 I j R^=C1; Cyc^l-CH3-6-CF3-尿嘧啶-3-基i 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -52- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
束紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（85年11月） 發明説明（ 表 3 ΑΊ B7 五 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 NO . R2 R3 R1 X R5 M.p. [°C] X . 01 Η Η Cl ch3 CH3 152-157 1.02 2 Η Η Cl -0- CHj c2H5 136-141 1.03 Η Η Cl (CH2) 2〇CH3 ch3 73-74 工· 04 Η Η Cl CH(CH3)2 CH3 91-93 1.05 Η Η Cl (CH2)2-CH2F CH3 133-135 1.06 Η Η Cl — ch3 ch2ch=*ch2 72-74 工.07 Η Η H — ch3 CH3 193-184 1.08 Η Η H — ch3 ch2-cn 204-205 1.09 Η Η Cl , C2h5 ch3 125-127 1.10 Η Η Cl -0- CH(CH3)-COOCH3 ch3 油 X .11 Η Η Cl -0- 0^0^：六 It 氮*箪-1·基〉 CH3 58-63 X . 12 Η Η Cl -o-co- ch3 ch3 158-150 1.13 Η Η Cl 3r ch3 12Θ-130 I .14 Η Η Cl -o-co- CH2C 丄 ch3 144-149 1.15 Η Η H — H CH2-C2H5 158-161 工.16 Η Η ch3 —-— H CH3 148-149 I . 17 Η Η ch3 — H CH2CH=CH2 72-74 1.13 Η chemical bond ——— CH2CH2-OCH3 CH3 127-L29 工· 19 Η Η Cl -S- C^Hs CH3 103-105 1.20 Η Η Cl -s- CH2COOCH3 CH3 油 1.21 Η Η Cl CH3 CH2_CgH5 112-114 1.22 Η Η Cl —〇 — ch3 . ch2-ch*ch2 93-9Θ 1.23 Η Η，一 Cl -0-S〇2~ CHj GH3 78-82 ' 1.24 Η Η Cl &quot;0- ch3 CH(CH])COOC2H5 119-121 1.25 Η Η Cl —〇一 CH3 CH2-CH(CH3)-oh 油 1.26 F Η Cl ch3 CH3 133-135 1.27 F Η / Cl CH iCH3)C00CH；j CH3 oil 1.28 F Η Cl -CH(CH 3) -CH2- 84-87 1.29 Γ Η Cl ch3 CH2CH (CH3)〇H ' 68-70 1.30 Γ Η Cl ch3 ch2cooc2h5 油 X .31 F Η Cl ch3 CH(CH3)COOC2H5 油 1.32 Η Η Cl -0- -CH(CH 3) CH2- 176-178 53- ----：-----f -裝------訂-----^ Λ (請先33讀背面之注意事項再填寫本頁) (CNS …祕（21GX 297 公总' Q 0¾84107271號專利申請案 説明書(85年11月）
Ο·:. 0050/45038 表3 a
Μ〇. R4 V R5 R6 M.p. ；=C] 1.33 :-: Cl 〇 CH3 Cr：2Cn2OCr：3 oil 1.34 ：Γ :-: Cl 〇 CH2CH=Cr：2 C：-：3 oil 1.35 H Cl 〇 CH2C02Cr：3 C：-：3 94-95 1.36 -: :-: c: 〇 Cr：3 c:-:«=c» oil 1.37 ? c: 〇 CH2CH=CH2 ch2ch=ch： oil :.38 ? :-: Cl 〇 C：-：{CH3)C〇2C：-：3 C r. 2 C n.= C ™ 2 oil Ι·39 ? Cl 〇 C：-：3 oil ：.40 -: :-: c: 〇 CH2CH=C：-：2 CH2C02CH3 oil — t *· 丄.*s — -: :-: Cl 〇 CH2C02Cr：3 CH2C02CH3 oil 工 42 :-: Cl 〇 CH (CH3)C〇2C：-：3 CH：C〇2Cr：2 oil 1.43 ~ :-: Cl 〇 Cr：2C〇2Cr：3 C：~：3 oil 1.44 -: H Cl 〇 CH2CO2CH3 CH：CH=CH： oil ：.45 :-: Cl 〇 CH2C02C (Cr：3) 3 C：-：3 oil ，* 1 r· 丄.二0 -: :-: Cl 〇 ck2co2h Cr：3 :S9·: 一： 1.47 H Cl 〇 CH2CO2CH3 ch2ch=chch3 oil 1.43 :-: Cl 〇 CH2CO2CH3 ch2ch2och3 oil I.49 :-: Cl 〇 CH (CH3) 2 C：-：3 52-53 I. 50 H Cl 〇 Cr：2CH(CH3)： C：-：3 oil 1. 5 L ? :-: c: 〇 C0Cr：3 C：-：3 53-66 1.52 :-: Cl 〇 CH2COCH3 Cr：3 oil 1.53 -: :-: Ci 〇 COCH (C：™：3) 2 CH3 52-55 1.54 -: :-: Cl 〇 COCH(CH3) (C：-：:):CH3 ch3 oil A7
7 B 五、發明説明（51 ) 表4
經濟部中央標準-.員工消費合作社印製
No . R2 ' R4 R5' R6 M.p. [°C] 工工.01 Η C1. 〇 Η ch3 136-141 II .02 Η C1 〇 Η c2h5 81-110 11.03 Η C1 〇 ch3 ch3 121-123 11.04 Η C1 〇 ch3 C2H5 105-108 11.05 Η C1 〇 co-ch3 ch3 117-118 11.06 Η C1 〇 c2h5 ch3 · 128-130 11.07 Η C1 〇 Η CH(CH3) -C〇-〇C2H3 52-55 11.08 Η C1 〇 . Η ch2-c6h5 58-62 11.09 Η C1 〇 ch3 CH2-C6H5 93-96 II.10 C1 〇 Η ch2-ch-ch2 68-70 11.11 Η C1 〇 ch3 ch2-ch=ch2 ， 87-91 工工.12 Η C1 〇 Η CH2-CH(CH3) -oh 76-79 11.13 Η C1 〇 Η ch2ch2-c2h5 油 11.14 F C1 〇 Η ch3 11.15 F— C1 〇 ch3 ch3 130-140 11.16 F C1 〇 Η CH2CH-CH2 油 II.17 F C1 〇 ch3 CH2CH-CH2 油 II. 18 F C1 〇 Η CH2-H(CH3)OH 157-158 11.19 F C1 〇 ch3 CH2-COOC2H5 油 II .20 F C1 〇 Η CH (CH3)-COOC2H5 油 工工.21 F C1 〇 ch3 CH(CH3)-COOC2H5 油 11.22 Η C1 〇 ch3 CH(CH3)-COOC2H5 油 -54 - 本紙張尺度適用中圖國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------/ A------、w------f &lt; f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表4 a
II
No R2 R4 r RS1 R6 M.D. [°C] 11.23 F Cl 〇 ch2ch=ch2 ch3 oil 11.24 F Cl 〇 ch2co2ch3 Cr：3 61-63 11.25 F Cl 〇 ch2ch=ch2 ch2ch=ck2 oil 11.26 F Cl 〇 ch3 ch2c6h5 68-70 11.27 F Cl 〇 H ch2co2ch3 68-70 11.28 F Cl 〇 ch2ch=ch2 ch2co2ch3 oil 工工.29 F Cl 〇 ch2co2c (CH3) 3 ch3 79-81 11.30 F Cl 〇 R ch2ch=chch3 71-72 ΙΙ·31 F Cl 〇 ch2co2ch3 ch2ch=chch3 oil 11.32 F Cl 〇 K CH2CH20CH3 61*63 II. 33 F Cl 〇 CH2C02CH3 ch2ch2och3 oil 11.34 F Cl 〇 CH2CH(CH3)2 ch3 oil 11.35 F Cl 〇 COCH3 ch3 oil 工工·36 F Cl 〇 CH2CH2C02CH3 CK3 oil 工工·37 F Cl 〇 COCH (CH3) 2 ch3 oil 工工.38 F Cl 〇 COCH(CH3) (CH2)2CH3 ch3 oil A7 B7 ^08588 五、發明説明（52 ) 表5 〇 R2
C1 OR6 工! RJ=C1; R3=H; Cyc= i ^ N-(3,4,5,6-四氫故亞胺基^
N
C (R1) — C Y-R5
No. R2 R4 Υ R5 R6 M.p. [°C] 1.101 Η C1 ' — Η ch3 84-90 工.102 Η C1 — Η ch2ch=ch2 95-98 1.103 Η C1 — Η C2Hs 128-136 工· 104 Η C1 — Η ch2cooh 105-120 工 _ 105 Η ch3 — Η ch3 67 - 68 1.106 Η ch3 — Η c2h5 油 1.107 Η ch3 — Η CH2COOCH3 94-95 . 1.108 Η ch3 — Η H 148-150 1.109 Η Η — C00CH3 ch3 140-141 1.110 F Η ™·— Η n-C3H； 油 1.111 Η Cl ch3 ch3 150-153 l用實例（除草活性、 , _ 丨㈣ 經濟部中夬標苹· 3工消費合作社印製 T採用！室試驗潑實式I經取代之桂皮肪衍生物及經取, 〜桂皮幾酿胺街生物之除草作用： 所使用之栽培容器爲含有壌土及約3. 〇 %腐植土作爲基, 之塑膠花盆。取試驗植物之種子根據品種分開播種。 若進仃萌芽前處理時，活性化合物係懸浮於水中或於； 中乳化’待播種後，利用均勻分佈之喷嘴直接施用。容; 内稍微灑水’以促進發芽與生長，然後後上透明塑膠軍 -55 紙 I本
A7 發明説明（53 直到植物長根爲止。如果試驗植物未受到活性化合物傷害 時’ 樣的復蓋可使發芽平均。 進行萌芽後處料，首先栽培試驗植物，依其生長形式 使〜良至间3至1 5公分’然後僅卩χ於水中懸浮或乳化之 活㈣合物處理。供此目的用之試驗植物係直接播種並於 相同容器内生長’或先另外栽培至幼苗，然後於實驗前幾 天再移植至實驗容器1萌芽後處理之施用率爲請㈣ 0. 015δ公斤/公頃活性物質（a, s )。 植物依品種特性保持在1〇_25。(：或2〇_35£1(：下。試驗期爲2 至4遇。此期間，照顧植物，並評估其對各處理之反應。 依0至100之等級進行評估^丨00表示沒有植物萌芽，或至 少地上部完全破壞，而〇則表示沒有傷害或正常生長。 溫室試驗所採用之植物品種如下： 學名 俗名 AbutiIon theophrasti 茼麻 Ipotnoea subspecies 牽牛 Polygonum pensyIvanicum 蓼 ----* Solanum nigrum 黑祐 Veronica&quot;subspecies 水苦曹 ~~~~~ —— 使用實例I. 01與1.103於0· 313及0. 0156公斤/公頃活性物質 時，對萌芽後之有害植物有極佳控制效果。 化合物I與I I之脱水/脱葉活性之應用實例 所採用之試驗植物爲四葉斯（無予葉）之棉花幼苗，其係 56 - 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本萸) 訂 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 308588 A7 B7 五、發明説明（S4 於溫室條件下培養（相對大氣濕度5 0至7 0 % ;曰/夜溫度 2 7 / 2 0 °〇 〇 使棉化幼苗葉部接受活性化合物水性製劑（添加佔喷洒液 o，is重量％之脂肪醇烷醇鹽plurafac LF 7〇〇)處理至滴濕 。水施用量相當於1〇〇〇升，公頃。13天後，冽葉备 脱葉程度％。 脱葉數及 未處理之對照植物則沒有脱葉現象。 ---------^ Λ----^--訂 , * r ( (請先聞讀背面之注意再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 公告本 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 第84107271號專利申請案 土文申請專利範团修正^ Β8 C8 D8 申請專利範圍 —種式I經取代之桂皮肟衍生物
    其中各代號之定義如下： R1爲自素； R2爲氩或_素； R3爲氫； R4爲氫、鹵素、C!-C6-燒基； 或R3與R4共同爲化學鍵； Y爲氧、硫、氧幾基、氧確醯基或化學鍵； R5爲C厂Cr烷基或crC6- _烷基，此等基困可未取代或帶 有下列一個自由基：羥羰基、Cl—c6_烷氧基、（Ci_c6_烷 基）叛基、（q-q-烷氧基）羰基或3至7員氮雜雜環，其 係利用羰基橋基與氮原子鍵結； 爲c3-c6-晞基； 或若γ爲氧或化學鍵時，爲（q-Cg-烷基）羰基、（c厂c6-烷氧基）羰基； 或若y爲化學键時，爲氫或函素； R6爲氫、crc6-烷基、c3-c6-烯基、羥基-Ci-c6-烷基、cr C6-烷氧基-CrC6-烷基、氰基-Crc6-烷基' (C1-C6_烷氧 基）羰基-0厂(：6-烷基或苯基-q-q-烷基； 本纸張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規，格（210X 297公釐） f It. 11 - 11 1^1^1 ft (請先閔讀背面之注意事項再填寫本I ) ---訂-----
    或若γ爲氧時，矽與R6共同爲q_c：r伸烷基鏈，其中可帶 c「c「烷基取代基； Cyc爲N-(3’ 4, 5, 6-四氩酞醢亞胺基）或如下式自由基
    R9 X2 X1與χ2爲氧； R7爲Ci-Cg-坑基且 R8與R9分別爲氫或q-Ce-歯烷基。 2_ ~種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物 --------,「装! (辞先聞讀背面之注意事項再填'寫本頁) χΐ R2
    0RS I M ^ II 訂 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 其中各代號之定義如 Rl爲由素； R2爲氫或南素； R3爲氫； R4爲自素； R5爲氫或q-q-烷基，後者可帶有—個（Cl_Cr烷氧基） 基自由基； ，下： 2- χ. i 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ¥i 8- ¾ 公 Λ -1 8 88· ABCa 0. 氧基-CfCg-拔基 烷基； γ’、χΐ與X2爲氧； 申請專利範圍 爲crcr烯基或（C厂c6_烷基）羰基,· R6爲(^-(：6-烷基、CrCr缔基、超基今Ce_貌基、Ci今燒 (crce-烷氧基）羰基或苯基—Ci_Ce_ R7爲(^-〇6-烷基且 R8與R9分別爲氫或CrC6-鹵燒基。 3. —種除草组合物，其包含除草有效量之如申請專利範圍 第1項所定義之至少一種式I經取代之桂皮肋衍生物，及 至少一種惰性液體及/或固體載體及若需要時亦包含至少 一種輔劑。 4. 一種除草組合物，其包含除草有效量之如申請專利範圍 第2項所定義之至少一種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物 ，及至少一種惰性液體及/或固體載體及若需要時，亦包 含至少一種輔劑。 5. —種用於使植物脱水及/或脱葉之組合物，其包含某定量 具有脱水及/或脱葉活性之如申請專利範圍第1項所定義 之至少一種式I經取代桂皮肘衍生物，及至少一種惰性液 體及/或固鳢載體及若需要時，亦包含至少一種輔劑。 6. —種用於使植物脱水及/或脱葉之组合物，其包含某定量 具有脱水及/或脱葉活性之如申請專利範圍第2項所定義 之至少一種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物，及至少一 種惰性液體及/或固體載體及若需要時，亦包含至少一種 輔劑。 -3 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4C格（2丨0&gt;&lt;297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 六、申請專利範圍 7 ·—種製備除草活性组合物之方法，其包括混合除草活性 量之如申請專利範圍第1項所定義之至少一種式I經取代 之桂皮肪衍生物，及至少一種惰性液體及/或固體載想， 及右需要時，亦包含至少一種輔劑。 8-—種製備具有脱水及/或脱葉活性之組合物之方法，其包 括混合某定量具有脱水/脱葉活性之如申請專利範圍第1 項所定義之至少一種式I經取代之桂皮肪衍生物，及至少 —種惰性液體及/或固體載體，及若需要時，亦包含至少 —種輔劑。 9· 一種製備除草活性組合物之方法，其包括混合除草活性 量之如申請專利範圍第2項所定義之至少一種式π經取代 之桂皮幾61胺衍生物，及至少一種惰性液雜及/或固趙載 體，及若需要時，亦包含至少一種輔劑。 10. —種製備具有脱水及/或脱葉活性之組合物之方法，其包 括混合某定量具有脱水/脱葉活性之如申請專利範圍第2 項所定義之至少一種式11經取代之桂皮經酿胺衍生物， 及至少一種惰性液體及/或固體載體，及若需要時，亦包 含至少一種輔劑》 11. _種控制不要之植物生長之方法，其包括使除草有效量 之如申請專利範圍第1項所定義之至少一種式I經取代之 桂皮肟衍生物作用於植物、其所在地或種子上β 12. —種使植物脱水及/或脱葉之方法，其包括使某定量具有 脱水及/或脱葉活性之如申請專利範圍第1項所定義之至 少一種式I經取代之桂皮肟衍生物作用於植物上。 -4- (請先閔讀背面之注意事項再螭寫本ί ) •装. -'訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規你（210X297公釐）
    t'y· 告爭88
    六、申請專利範圍 13· —種控制不要之植物生長之方法，其包括使除草有效量 之如申請專利範圍第2項所定義之至少一種式π經取代之 桂皮羥醯胺衍生物作用於植物'其所在地或種子上。 14. 一種使植物脱水及/或脱葉之方法，其包括使某定量具有 脱水及/或脱葉活性之如申請專利範園第2項所定義之至 少一種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物作用於植物上。 15. 根據申請專利範圍第12项之方法，其中係處理梯花。 16. 根據申請專利範圍第14項之方法，其中係處理棉花。 (請先閱讀背面之注意事項再：^寫本頁) •装. 厂-訂 線 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規.格（210X 297公釐）
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