CH689621A5 - 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate, herbizid und desiccant/defoliant wirkende Mittel, deren Herstellung und Verwendung . - Google Patents

Description

  
 



  Die vorliegende Erfindung betrifft 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I 
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  in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
 R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
 R<2> Wasserstoff oder Halogen;
 R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
 R4 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy;
 R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;

  
 R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C3-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl,(C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy- (C1-C6-alkyl)- carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe,

   wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt,
 



  sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I, sofern diese existieren. 



  Ausserdem betrifft die Erfindung 
 - die Verwendung der Verbindungen 1 als Herbizide und zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen,
 - herbizide Mittel und Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
 - Verfahren zur Herstellung dieser herbiziden Mittel und Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, sowie
 - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I. 



  Des weiteren betrifft die Erfindung 3-Aminozimtalkohol-Derivate der Formel III und 3-Nitrozimtalkohol-Derivate der Formel VI 
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  wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
 R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
 R<2> Wasserstoff oder Halogen;
 R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
 R<4> Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy;
 R<5>, <R6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;

  
 R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann,

   ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt,  sowie die Salze der Verbindungen III und VI sofern diese existieren, als Mittel zur Herstellung von Verbindungen der Formel I. 



  Aus der JP-OS-59/155 358 ist bereits bekannt, dass Verbindungen der Formel IIa 
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  wobei X und Y Wasserstoff oder Methyl und R<a> eine niedere Alkylgruppe, insbesondere Methyl oder Ethyl, bedeuten, herbizid wirksam sind. 



  Ausserdem sind der EP-A 300 387 u.a. Zimtsäuren und -säureester der Formeln IIb und IIc 
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  wobei R<b> Wasserstoff oder Fluor, Hal Chlor oder Brom und R<c> Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R<d> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C5/C6-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)- oder (C1-C4-Alkylthio)-C2-C4-alkyl bedeuten, sowie deren Verwendung als Herbizide zu entnehmen. 



  Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der Schadpflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue herbizid wirksame Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich bei guter Verträglichkeit für die Nutzpflanzen unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen. 



  Demgemäss wurden die 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute  Wirkung besitzen. Ausserdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden. 



  Die erfindungsgemässen Verbindungen 1 eignen sich des weiteren zur Defoliation und Desiccation von Pflanzenteilen für z.B. Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere für Baumwolle. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden. 



  Im Hinblick auf die Verwendung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I als herbizide Verbindungen stehen
 
 R<1> vorzugsweise für Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor;
 R<2> vorzugsweise für Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
 R<3> vorzugsweise für Wasserstoff und
 R<4> vorzugsweise für Halogen oder C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl und tert.-Butyl, insbesondere Methyl. 



  Die für die Substituenten R<1> bis R<7> oder als Reste an Phenylringen genannten organischen Molekülteile stellen - wie die Bedeutung Halogen - Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Alkylcarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- und Alkylthio-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. 



  Im einzelnen stehen beispielsweise:
 - Halogen für: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise für Fluor und Chlor;
 - C1-C6-Alkyl und die Alkylteile von (C1-C6-Alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylamino)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl und (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl für:

  
 Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethyl- propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,       1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylproryl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise für Methyl, Ethyl und 1-Methylethyl;
 C3-C6-Alkenyl für:

   Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl,    n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methylbut-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethylprop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethylprop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl,

   1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl,    3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl,-3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl,     2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl,

   vorzugsweise für Ethenyl und Prop-2-en-1-yl;
 



  der Alkenylteil von (C2-C6-Alkenyl)carbonyl für: Vinyl und für C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt; 
 



  - C3-C6-Alkinyl für: Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent-1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-1-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in-1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise für Ethinyl und Prop-2-in-1-yl;
 



  der Alkinylteil von (C2-C6-Alkinyl)carbonyl für: Ethinyl und für C3-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt;
 



  - C1-C6-Halogenalkyl und der Halogenalkylteil von (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl und (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl für: C1-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl,    2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 3-Chlorpropyl, Heptafluorpropyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Chlormethyl und Dichlormethyl;
 



  - C1-C6-Alkoxy und der Alkoxyteil von (C1-C6-Alkoxy)carbonyl und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl für: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugsweise für Methoxy, Ethoxy und 2-Methylethoxy; 
 



  - der Halogenalkoxyteil von (C1-C6-Halogenaikoxy)carbonyl für: C1-C6-Alkoxy wie vorstehend genannt, das partiell oder Vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlor-Eluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 3-Chlorpropoxy und Heptafluorpropoxy;
 



  - der Alkylthio-Teil von (C1-C6-Alkylthio)carbonyl und (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1, 2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio, vorzugsweise -für Methylthio und Ethylthio;
 



  - der Cycloalkyl-Teil von (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)oxycarbonyl, (C3-C8-Cycloakyl)thiocarbonyl und von (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl für: Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cycloheptylcarbonyl und Cyclooctylcarbonyl, vorzugsweise für Cyclopentyl- und Cylohexylcarbonyl. 



  Die Phenyl-, Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- und Phenylthiocarbonylgruppe können an jedem substituierbaren C-Atom des Phenylrings einen der folgenden Reste tragen:
 
 - Cyano, Nitro;
 - Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor;
 - C1- oder C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl;
 - C1- oder C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl und Trichlormethyl;
 - C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy; 
 - C1-C4-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. 



  Bevorzugt sind die Phenylringe unsubstituiert oder tragen einen Nitro-, Halogen-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Ethoxy-Substituenten. 



  Unter den 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclen sind die folgenden Ringe besonders bevorzugt:
 
 - gesättigte und partiell ungesättigte, 4- bis 6-gliedrige Heterocyclen, die neben C-Atomen jeweils ein oder zwei Ringglieder tragen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoff- oder Schwefelatom und ein oder zwei Stickstoffatomen und ein oder zwei Gruppen -N(CH3)-, insbesondere Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydrothiopyranyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3,4-Triazolidinyl, 2,3-Dihydrofuryl, Dihydropyranyl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihydrothienyl, Dihydrothiopyranyl, 2,3-Pyrrolinyl,

   2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl und 1,3,4-Triazolyl, 1,3-Dioxolanyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydropyrimidinyl, Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazinyl und 1,2,4-Tetrahydrotriazinyl;
 



  - 5- oder 6-gliedrige aromatische Heterocyclen mit 1 oder 2 Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus 2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl,   2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl,  3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl. 



  Unter den über eine Carbonylgruppe gebundenen heterocyclischen Substituenten R<7> sind Tetrahydrofuranylcarbonyl, TetrahydropyranIcarbonyl und Tetrahydrothiopyranylcarbonyl ganz besonders bevorzugt. 



  Sowohl die 3-(Tetrahydrophthalimido)zimtalkohol-Derivate der Formel I als auch die 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und die 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI können in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, insbesondere wenn R7 Wasserstoff bedeutet. 



  Als landwirtschaftlich brauchbare Salze kommen im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht, welche die herbizide Wirkung von I nicht negativ beeinträchtigen. 



  Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze, und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan-, Kupfer-, Zink- und Eisensalze, sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium- und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, des weiteren die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-alkyl)sulfoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-alkyl)sulfoxoniumsalze. 



  Die substituierten 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden Verfahren: 


 a) Umsetzung von 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit einem 3-Aminozimtalkohol-Derivat der Formel III in einem Lösungsmittel: 
 
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  Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise kurzkettige Alkansäuren wie Essigsäure, Propionsäure und Isobuttersäure, die Ester dieser Alkansäuren, z.B. Essigsäureethylester, höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol und Dimethylformamid. Auch Gemische der genannten Lösungsmittel kommen in Betracht. 



  Die Umsetzung erfolgt normalerweise bei einer Reaktionstemperatur von 25 DEG C bis zum Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 40 bis 110 DEG C. Bei Reaktionsführung in einem aprotischen Lösungsmittel empfiehlt es sich, das während der Reaktion gebildete Wasser fortlaufend zu entfernen. 



  Zweckmässigerweise verwendet man etwa stöchiometrische Mengen an Anhydrid und an 3-Aminozimtalkohol-Derivat III oder, z.B. zur Optimierung des Umsatzes von III, einen Überschuss an Anhydrid bis etwa 10 mol-%. 



  In Abhängigkeit von dem verwendeten 3-Aminozimtalkohol-Derivat III kann der Zusatz eines Kondensationsmittels wie Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid und Phosgen, oder einer Säure auf die Reaktion beschleunigend wirken. 



  Hierfür brauchbare Säuren sind insbesondere organische Säuren, z.B. Alkancarbonsäuren wie Essig- und Propionsäure, Sulfonsäuren wie Methansulfon und p-Toluolsulfonsäure, oder Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwefelsäure und Salpetersäure. 



  Die Menge an Kondensationsmittel und/oder Säure ist nicht kritisch. Bereits eine katalytische Menge von z.B. 0,01 mol-Äquivalenten kann bereits den Reaktionsverlauf positiv beeinflussen. Andererseits besteht auch die Möglichkeit, einen so grossen Überschuss zu verwenden, dass das Kondensationsmittel oder die Säure gleichzeitig als Solventien dienen. 



  Für diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen R<7> für (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)- carbonyl oder (C2-C6-Alkenyl)carbonyl steht, hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, eine Verbindung der Formel III, wobei R<7> Wasserstoff bedeutet, mit 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäure-anhydrid in einer (C1-C6-Alkyl)carbonsäure, (C3-C8-cyloalkyl)carbonsäure oder (C2-C6-Alkenyl)carbonsäure oder in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart dieser Säuren umzusetzen. 



  Reduktion eines Esters, Aldehyds oder Ketons der Formel IV zu Verbindungen I, wobei R<7> Wasserstoff bedeutet: 
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  steht für Hydroxyl, niederes Alkoxy, Phenoxy oder für eine der Bedeutungen von R<5> bzw. R<6>. 



  Steht R<8> für eine der Bedeutungen von R<5> oder R<6>, so werden Verbindungen I erhalten, bei denen einer der Substituenten R<5> und R<6> ebenfalls diese Bedeutung hat und der andere Substituent für Wasserstoff steht. 



  Die Verwendung von Ausgangsprodukten der Formel IV, wobei R<8> für Hydroxyl, niederes Alkoxy oder Phenoxy steht führt zu Verbindungen I, bei denen R<5> und R<6> Wasserstoff bedeuten. 



  Die Reduktion wird üblicherweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen, beispielsweise in einem aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie n-Pentan, Petrolether, Cyclohexan, Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie Diethylether, tert.-Butylmethylether, Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, in einem aliphatischen oder aromatischen Halogenkohlenwasserstoff wie Dichlormethan, Chloroform, Chlorbenzol,     1,2-Dichlorethan und Dichlorbenzole, in einem Alkohol wie Ethanol, Methanol und tert.-Butanol, in einem Amid wie Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, oder  in einem Amin wie Ammoniak. Auch Gemische dieser Lösungsmittel kommen in Betracht. 



  Als Reduktionsmittel eignen sich z.B. Metallhydride wie Lithium- und Natriumhydrid, Silane wie Diethylsilan, Borane wie Diboran, Boran-Komplexe mit z.B. Pyridin oder Dimethylsulfid, ferner Aluminiumhydrid, Diisobutylaluminiumhydrid, komplexe Metallhydride wie Lithiumaluminiumhydrid, Lithium-, Natrium-, Zinkborhydrid und Natriumcyanoborhydrid, Alkalimetalle wie Natrium und Kalium in Gegenwart eines Alkohols, sowie Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetall-Katalysators, z.B. Palladium oder Platin. 



  In Abhängigkeit von der Ausgangsverbindung IV kann es besonders vorteilhaft sein, in Gegenwart eines Katalysators oder eines die Chemoselektivität der Reaktion fördernden Hilfsstoffes zu arbeiten. Als Katalysatoren und/oder Hilfsstoffe eignen sich z.B. Lanthanoidensalze wie Certrichlorid, Terbiumtrichlorid und Samariumhalogenide, oder andere Metallhalogenide, z.B. Zinkchlorid, Aluminiumtrichlorid, Cäsiumfluorid, Dicyclopentadienyltitandichlorid, Vanadiumtrichlorid, Bortrifluoridetherat oder Titantetrachlorid. Bezüglich der genauen Reaktionsführung bei Verwendung eines Katalysators oder Hilfsstoffes sei beispielsweise auf die von R.C. Larock in "Comprehensive Organic-Transformations", 1 Edition 1989, VCH Publishers, Inc., S. 537ff und S. 549ff zusammengestellte Literatur verwiesen. 



  Die Ausgangsverbindung IV und das Reduktionsmittel werden zweckmässigerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; zur Optimierung des Reaktionsverlaufes kann es jedoch vorteilhaft sein, eine der beiden Komponenten im Überschuss zu verwenden, bis etwa zur 10fachen molaren Menge. 



  Die Reaktionstemperatur ist abhängig von der verwendeten Ausgangsverbindung IV. Sie liegt ganz allgemein bei (-78) bis etwa 100 DEG C, bevorzugt zwischen (-70) DEG C und der Rückflusstemperatur des verwendeten Lösungsmittels. 



  Alkylierung oder Acylierung einer Verbindung der Formel I, in der R7 Wasserstoff bedeutet: 
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  Als Acylierungsmittel kommen insbesondere Säurechloride R<7>-Cl, wobei R<7> nicht für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, in Betracht. Auch die freien Säuren R<7>-OH der Carbonsäurechloride, deren Anhydride (R<7>)2O sowie Isocyanate (zur Herstellung von I mit R<7> = Alkyl-, Cycloalkylaminocarbonyl- oder der Phenylaminocarbonyle) sind geeignet. Bei Verwendung der freien Säuren empfiehlt sich dann das Arbeiten in Gegenwart eines Kondensationsmittel wie Carbonyldiimidazol und Dicyclohexylcarbondiimid, wobei in der Regel etwa äquimolare Mengen an Säure und Kondensationsmittel besonders zweckmässig sind. 



  Die Alkylierung erfolgt zweckmässigerweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, insbesondere in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. einem aliphatischen oder cyclischen Ether, vorzugsweise 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, einem aliphatischen Keton, vorzugsweise Aceton, Amiden, vorzugsweise Dimethylformamid, oder Sulfoxiden, vorzugsweise Dimethylsulfoxid. 



  Für die Acylierung mit einem der o.g. Halogenide sind die genannten Solventien ebenfalls geeignet. Besonders vorteilhaft ist es, in Gegenwart einer Base wie Natriumhydrid unter Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels zu arbeiten. 



  Die Reaktion ist im allgemeinen bei einer Temperatur von 0 DEG C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches ausführbar. Vorzugsweise arbeitet man bei 0 bis 40 DEG C. 



  Die Verbindungen der Formeln III sind neu. Sie lassen sich z.B. nach den unter Methode b) oder c) beschriebenen Verfahren herstellen. Als Ausgangsprodukte dienen hierfür Verbindungen der Formeln V oder III mit R<7> = Wasserstoff: 
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  Des weiteren sind die Verbindungen der Formel III auch aus 3-Nitrozimtalkohol-Derivaten der Formel VI 
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  auf an sich bekannte Weise (vgl. hierzu z.B. DE-A 3 724 399) durch Hydrierung der Nitrogruppe mittels Wasserstoff an einem Metallkatalysator wie Raney-Nickel, Palladium und Platin, oder durch Reduktion mit einem Reduktionsmittel, z.B. einem Zinn-II-salz oder Eisen, herstellbar. 



  Die Verbindungen der Formel VI sind ebenfalls neu und ihrerseits analog den vorstehend beschriebenen Methoden b) oder c) herstellbar. Ausgangsprodukte hierfür sind z.B. Verbindungen der Formeln VII oder VI mit R<7> = Wasserstoff: 
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  Ausserdem können die Verbindungen VI auf an sich bekannte Weise durch Nitrierung von Allylbenzolen VIII 
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  hergestellt werden. 



  Als weitere Methoden, mit denen Verbindungen der Formeln I, III oder VI herstellbar sind, wären beispielsweise die Alkylierung mit einem organometallischen Reagenz, die Wittig-Reaktion oder die Peterson-Olefinierung zu nennen. Die vorstehend beschriebenen Reaktionen werden zweckmässigerweise alle bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen. 



  Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt üblicherweise nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Isolieren des Produktes aus der organischen Phase. 



  Sofern nicht anders angegeben, sind die zur Herstellung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, der 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und der 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI benötigten Ausgangsprodukte und Hilfsstoffe bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. 



  Die 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen. 

 

  Alkalimetallsalze der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, der 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und der 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI können durch Behandeln von Verbindungen I, III oder VI mit R<7> = Wasserstoff mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid oder Kaliumhydrid in wässriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Aceton und Toluol erhalten werden. 



  Die Salzbildung erfolgt normalerweise bereits bei ca. 20 DEG C mit ausreichender Geschwindigkeit. 



  Das Salz kann z.B. durch Fällen mit einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert werden. 



  Salze der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, der 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und der 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können üblicherweise durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetallsalzes in wässriger Lösung hergestellt werden. Auf diese Weise lassen sich im allgemeinen Metallsalze der Verbindungen I herstellen, die in Wasser unlöslich sind. 



  Andere Metallsalze wie Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen-, Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze können aus den Natriumsalzen in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium- und Phosphoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden. 



  Die Verbindungen I und ihre landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide. Sie können in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf. 



  In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: 



  Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica namus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.

   rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays. 



  Darüber hinaus sind die Verbindungen I in Kulturen, die durch Züchtung und/oder mittels gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von I weitgehend resistent gemacht wurden, einsetzbar. 



  Des weiteren eignen sich die substituierten 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I auch zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen. 



  Als Desiccantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht. Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heisst die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sprossteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich. 



  Ausserdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte. 



  Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wässrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, \ldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten.

   Als inerte Hilfsstoffe für die Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder \ldispersionen kommen im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie \le pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclo hexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser. 



  Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder \ldispersionen können die Substrate als solche oder in einem \l oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder \l bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. 



  Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter  Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.

   der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht. 



  Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. 



  Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. 



  Die Konzentrationen der Wirkstoffe 1 in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden, etwa zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und           90 Gew.-%. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. 



  Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen: 
 
   I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I.01 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol \lsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr.

   I.05 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in           100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 DEG C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

   Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.12 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen  der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.20 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr.

   I.09 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 (Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. 
 



  Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). 



  Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.). 



  Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die substituierten 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1- Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dion-derivate, die in      2-Stellung z.B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht. 



  Ausserdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische \le und \lkonzentrate zugesetzt werden. 


 Herstellungsbeispiele 
 


 Beispiel 1
 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-nitrobenzol  Nr. VI.1Ü 
 



  25 ml einer 1,0 molaren Lösung von Diisobutylaluminiumhydrid in Toluol, verdünnt mit 30 ml Tetrahydrofuran, wurden bei (-70) bis (-75) DEG C innerhalb von 30 Minuten zu einer Lösung von 2,9 g 4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)nitrobenzol in 120 ml Tetrahydrofuran getropft. Nach 5 Stunden Rühren bei (-70) bis (-75) DEG C wurde die Mischung innerhalb von 12 Std. auf 25 DEG C erwärmt. Da noch kein vollständiger Umsatz zu beobachten war, wurde bei (-70) bis (-75) DEG C erneut Diisobutylaluminiumhydrid (10,0 ml einer 1,0 M Lsg. in Toluol) zugegeben. Nach weiteren 5 Std. Rühren bei (-70) bis (-75) DEG C erwärmte man die Reaktionsmischung wieder im Verlauf von 12 Std. auf etwa 20 DEG C. Anschliessend wurden 50 ml einer 10 proz. Salzsäure zugegeben, wonach man noch 12 Std. rührte. Das Produkt wurde aus der abgetrennten wässrigen Phase mit 50 ml Toluol extrahiert.

   Die vereinigten organischen Phasen wurden zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich eingeengt. Ausbeute: 2,5 g (als \l). 


 Beispiel 2
 4-Chlor-3-(3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-nitrobenzol  Nr. VI.3Ü 
 



  17 g Natriumboranat, gelöst in 150 ml Wasser, wurden zu einer Lösung von 67,65 g 4-Chlor-3-(2-formyl-propenyl)-nitrobenzol in 600 ml Methanol getropft. Anschliessend rührte man die Mischung noch 5 Stunden, wonach 40 ml konz. Salzsäure zugegeben wurden. Dann entfernte man die leichtsiedenden Anteile. Der Rückstand wurde mit 200 ml eines Gemisches aus Ethylacetat und Wasser (etwa 1:1) aufgenommen. Von dem erhaltenen Gemisch wurde die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhielt man 68,3 g des Produktes. Smp.: 82-84 DEG C. 



  In der folgenden Tabelle 1 sind weitere 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: 
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 Beispiel 3 
 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin  Nr. III.1Ü 
 



  5,0 g 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-nitrobenzol, hergestellt nach Beispiel 1, wurden unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator in 150 ml Ethanol hydriert. Das Produkt erhielt man als \l. 


 Beispiel 4
 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin  Nr. III.1Ü 
 



  Zu einer Suspension von 0,46 g Lithiumaluminiumhydrid in 120 ml Tetrahydrofuran wurde unter Stickstoff eine Lösung von 2,6 g 4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonylethenyl)-nitrobenzol in 30 ml Tetrahydrofuran gegeben. Man rührte die Reaktionsmischung 2 Stunden bei etwa 20 DEG C und versetzte sie dann mit 50 ml einer 10 gew.-%igen Natronlauge. Anschliessend wurde die wässrige Phase abgetrennt und zweimal mit je 100 ml Ether gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen wurden ihrerseits dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, danach über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich eingeengt. Ausbeute: 1,5 g (als \l). 



  In der folgenden Tabelle 2 sind noch weitere 3-Aminozimtalkohol-Derivate III aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: 
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 Beispiel 5 
 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxypropenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid  Nr. I.06Ü 
 



  Zu einer Lösung von 1,5 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure in 200 ml Toluol wurden 2,2 g 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin gegeben. Nach 20-stündigem Erhitzen des Reaktionsgemisches auf Rückflusstemperatur engte man bis zur Trockene ein. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels Flash-Chromatographie (Laufmittel: erst Dichlormethan, dann sukzessive Dichlormethan/Ethylacetat 9/1). Ausbeute: 1,5 g (als \l). 


 Beispiel 6 
 N-[3-(3-Acetoxy-2-chlor-propenyl)-4-chlor-phenyl]-3,4,5,6-tetra-hydrophthalimid  Nr. I.07Ü 
 



  Zu einer Lösung von 0,76 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in 50 ml Eisessig wurden 1,09 g 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin gegeben. Anschliessend erhitzte man die Reaktionsmischung 20 Stunden auf Rückflusstemperatur, wonach 50 ml Wasser zugegeben wurden. Danach trennte man die wässrige Phase ab und extrahierte sie zweimal mit je 100 ml Dichlormethan. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und dann eingeengt. Nach Flash-Chromatographie (Laufmittel: Dichlormethan) erhielt man neben 0,2 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (\l) 1,0 g des gewünschten Produktes. Smp.: 84-87 DEG C. 


 Beispiel 7
 N-[3-(3-Acetoxy-2-chlor-propenyl)-4-chlor-phenyl]-3,4,5,6-tetra-hydrophthalimid  I.07Ü 
 



  Zu einer Lösung von 3,5 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxypropenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid und 1,2 g Triethylamin in 80 ml Toluol wurde 0,9 g Acetylchlorid, gelöst in 20 ml Toluol, gegeben. Nach 5 Stunden Rühren bei etwa 20 DEG C wurde die organische Phase dreimal mit je 30 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Durch vorsichtige Zugabe von Diisopropylether brachte man das Produkt zum Kristallisieren. Ausbeute: 2,0 g. 



  In der folgenden Tabelle 3 sind noch weitere substituierte 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: 
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 Anwendungsbeispiele 
 



  Die herbizide Wirkung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I liess sich durch Gewächshausversuche zeigen: 



  Als Kulturgefässe dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät. 



  Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefässe wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschliessend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. 



  Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefässen aufgezogen oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefässe verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,125 und 0,063 kg aktive Substanz pro Hektar. 



  Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25 DEG C bzw. 20-35 DEG C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. 



  Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf. 



  Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen: 
<tb><TABLE> Columns=3 
<tb>Head Col 1: Lateinischer Name 
<tb>Head Col 2: Deutscher Name 
<tb>Head Col 3: Englischer Name
<tb><SEP>Galium aparine 
 Ipomoea subspecies 
 Polygonum persicaria 
 Solanum nigrum<SEP>Klettenlabkraut 
 Prunkwindenarten 
 Flohknöterich 
 Schwarzer Nachtschatten<SEP>Catchweed bedstraw
 Morningglory  
 ladysthumb 
 Black nightshade 
<tb></TABLE> 



  Bei einer Aufwandmenge von 0,125 und 0,063 kg/ha a.S. liessen sich mit der Verbindung Nr. I.10, I.12 und I.20 unerwünschte breitblättrige Pflanzen im Nachauflaufverfahren sehr gut bekämpfen. 



  Anwendungsbeispiele für die desiccative/defoliante Wirksamkeit der Verbindungen I: 



  Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70%; Tag-/Nachttemperatur 27/20 DEG C). 



  Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnass mit wässrigen Aufbereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac LF 700, bezogen auf die Spritzbrühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug umgerechnet 1000 l/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abgeworfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt. 



  Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf. 

Claims (16)

1. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I EMI30.1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R<2> Wasserstoff oder Halogen; R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R<4> Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy; R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;

R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di- (C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring ein bis drei Reste tragen kann,

ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.

2. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1, wobei R<1> für Halogen steht.

3. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1, wobei R<2> für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht.

4.

3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1, wobei R<3> für Wasserstoff steht.

5. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1 wobei R<4> für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht.

6.Verwendung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I und der landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I, gemäss Anspruch 1, als Herbizide.

7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)zimtalkohol-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäss Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken lässt.

8.

Verwendung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I und der landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I, gemäss Anspruch 1, zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen.

9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen eine defoliant und/oder desiccant wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäss Anspruch 1, auf Pflanzen einwirken lässt.

10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Baumwolle behandelt.

11.

Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff.

12. Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend eine desiccant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff.

13.

Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff mischt.

14.

Verfahren zur Herstellung von desiccant und/oder defoliant wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine desiccant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff mischt.

15. 3-Aminozimtalkohol-Derivate der Formel III EMI37.1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R<2> Wasserstoff oder Halogen; R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R4 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy;

R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;

R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy- (C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenyl thiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring ein bis drei Reste tragen kann,

ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt; sowie die Salze der Verbindungen III, als Mittel zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.

16. 3-Nitrozimtalkohol-Derivate der Formel VI EMI39.1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R<2> Wasserstoff oder Halogen; R3 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl;

R<4> Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy; R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;

R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogen-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy- (C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring ein bis drei Reste tragen kann,

ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten- oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt; sowie die Salze der Verbindungen VI, als Mittel zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.