MXPA97000384A - Oxima cinamica substituida y derivados de hidroxamida. - Google Patents

Oxima cinamica substituida y derivados de hidroxamida.

Info

Publication number
MXPA97000384A
MXPA97000384A MXPA97000384A MX9700384A MXPA97000384A MX PA97000384 A MXPA97000384 A MX PA97000384A MX PA97000384 A MXPA97000384 A MX PA97000384A MX 9700384 A MX9700384 A MX 9700384A MX PA97000384 A MXPA97000384 A MX PA97000384A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
alkoxy
carbonyl
halogen
Prior art date
Application number
MXPA97000384A
Other languages
English (en)
Inventor
Munster Peter
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of MXPA97000384A publication Critical patent/MXPA97000384A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/58—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/16—Isothiocyanates
    • C07C331/28—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Derivados de oxima cinamica substituidos (I) y derivados de hidroxamida (II) (formulas I y II), en donde R1 =halogeno, NO2, CN, CF3; R2=H; halogeno, R3=h, halogeno, haluro de alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 atomos de carbono, alquinilo, de 3 a 6 atomos de carbono, hidroxi=alquilo de 1 a 4 atomos de carbono; R4=H, halogeno, S-, -O-CO-, -O- SO2 o una ligadura quimica; Y'=O o -S-; R5 alquilo de 1 a 6 atomos de carbono posiblemente substituido o haluro de alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 atomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, fenilo posiblemente substituido o fenil, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono; o si Y es -O-, -S- o una ligadura quimica, (alquilo de 1 a 6 atomos de carbono-carbonilo o (alcoxi de 1 a 6 atomos de carbono)-carbonilo, o, si Y es una ligadura quimica, hidrogeno o halogeno; R5'=R5, H o (haluro de alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)-carbonilo; R6-H, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, haluro de alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 atomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 atomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 atomos de carbono-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 atomos de carbono-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, (alcoxi de 1 a 6 atomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, (alquil de 1 a 6 atomos de carbono)-carbonilo-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, (alquil de 1 a 6 atomos de carbono)-carboniloxi-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, o fenil-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono posiblemente substituidos, o si Y es oxigeno o azufre, R5 + R6 juntos - alquileno de 1 a 3 atomos de carbono substituido, Cyc- N-(3, 4, 5, 6-tetrahidroftalimido)o (a), X1, X2 = oxigeno o azufre; R7 = H, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, haluro de alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, NH2; R8, R9=H, halogeno, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, haluro de alquilo de 1 a 6 atomos de carbono o fenilo posiblemente substituido; y sales de I y II, Uso: herbicidas; desecantes/desfoliantes de plantas. (Ver Formula).

Description

"C:.TMA CINAMICA SUBSTITUIDA Y DERIVADOS DE HIDROXAMIDA La presente invención se relaciona con derivados de oxima cinámica substituid?, y novedosa de la fórmula I · en donde las variables tienen los- siguientes signi ficados : R1 es halógen, nitro, ciano o trif luorometilo; R2 es hidrógeno o halógeno; es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a G átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiio ce 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o hidroxi-alqui lo de 1 a 6 átor. os de carbono; es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haIoalqu.il'· de 1 a 6 átomos de carbono, o R3 y R4 juntos son un enlace químico; Y es oxígeno, azufre, oxicarbonilo, oxisul fonilo o un enlace químico; es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que estos grupos no estén substituidos o que lleven uno de los siguientes radicales: hidroxilo, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carboniloxi o un azaheterociclo de 3 a 7 miembros ligado al átomo de nitrógeno a través de un puente de carbonilo y que, además de los miembros del anillo de carbono pueden contener un átomo de oxigeno o azufre como un miembro de anillo; es cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o fenil- alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que los anillos de fenilo, si se desea, lleven de uno a tres substituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; o, si Y es oxigeno, azufre o un enlace químico, es (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; o, si Y es un enlace químico, es hidrógeno o halógeno; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono ) carboniloxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que el anillo de fenilo, si se desea, lleve de 1 a 3 substituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; o, si Y es oxígeno o azufre, y R^ juntos son una cadena de alquileno de 1 a 3 átomos de carbono que puede llevar un substituyente de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; - Cic es N- (3, 4, 5, 6-tetrahidrof alimido) o un radical ?^- y independientemente uno del otro siendo oxigeno o azufre; siendo hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o amino y R° y independientemente uno del otro siendo hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo que, si se desea, puede llevar de uno a tres substituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi ce 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; y las sales agriculturalmnente utilizables de los compuestos I, si existen. La invención además se relaciona con derivados de hidroxamida dinámicos substituidos novedosos de la fórmula I 1 en donde las a i bles R1, R2 , R3, R , R6, R7 , R8, R9, X1 y X2, tienen los mismos significados que en los compuestos de la fórmula I, y en donde RS ' es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible para los últimos dos grupos llevar uno de los siguientes radicales: hidroxilo, ciano, h ídrox i ca rbon i lo , alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carboni.lo, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono ) caboniloxi o un azaheterociclo de 3 a 7 miembros ligado al átomo de nitrógeno a través de un puente de carbonilo y que, además de los miembros de anillo de carbono, puede también contener un átomo de oxigeno o azufre como un miembro de anillo; es cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; es fenilo o fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que los anillos de fenilo, si se desea lleven de uno a tres substituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; y Y' es oxigeno o azufre. Además, la invención se relaciona con el uso de los compuestos I y II como herbicidas y para la desecación y/o defoliación de plantas, composiciones herbicidas y composiciones para la desecación y/o defoliación de plantas, que contienen los compuestos I o II como substancias activas, procesos para preparar estas composiciones herbicidas y composiciones para la desecación y/o defoliación de plantas, procesos para controlar el crecimiento de planta indeseado y para la desecación y/o defoliación de plantas usando los compuestos I o II, y también intermedios novedosos de la fórmula IX para preparar los compuestos I. La Patente Número EP-A-0 385 231 da a conoce, que, ínter alia, los conpuestos de la fórmula Illa en donde Ra es hidrógeno, flúor o cloro, es hidrógeno o ciano y Rc es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, -CH^-COOH, -CH (CH3 ) -COOH, -CH2-C (CH3) 2-COOH, -CH2-éster, -CH (CH3) -éster o -HC2-C (CH3 ) 2~éster son apropiados para la desecación y abscisión de partes de la planta. Se relacionan además en la Patente Número JP-A 61/027962 con aquellos compuestos de la fórmula Illb en donde Q es N- (3, 4, 5, 6- tetrahidroftalimido) - o O y R^, ínter alia, es el grupo amino que puede llevar ciertos substituyentes, que son herbicidamente activos . La Patente Número EP-A-0 358 108 describe los compuestos de la fórmula II Ic en donde e es cloro, bromo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R^, ínter alia, es un grupo amino mono-o di-substi tuido . Puede además inferirse de la Patente Norteamericana Número 5,035,740 que ciertos N-fenilazaheterociclos cuyo anillo de fenilo lleva en la posición 2 con respecto al heterociclo, ínter alia, un radical R?, en la posición 4 con respecto al heterociclo, - - inter alia, un átomo de hidró eno o halógeno o un radical de haloalquilo, y en la posición 5 con respecto al heterociclo, inter alia, un grupo 2- ; arainocarboni 1 ) etenilo no substituido o substituido, son herbicidamente activos. La Patente Número EP-A-0 379 911 describe como herbicidas los derivados de N-feni Itetrahidroindazol de la fórmula Illd en donde R9 es hidrógeno o flúor, R" es hidrógeno, halógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R1, inter alia, es un radical de amida de ácido. La Patente Número WO 90/02120 da a conocer que ciertas l-fenil-4, 5-dihidro-l, 2, 4-tria¿ol-5- (1H) -onas, cuyo anillo de fenilo lleva en la posición meta con respecto al heterociclo, inter alia, un grupo 2- (aminocarbonil) etenilo no substituido o substituido, muestran acción herbicida. La Patente Norteamericana Número 4,979,982, además da a conocer I0.5 3- feni luraci los herbicidamente activos de la fórmula lile siendo hidrógeno o halógeno, sindo a lqui lo de 1 a 12 átomos de carbono o cicloalquilo y siendo R alquilo de 1 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 12 átomos de carbono. Los herbicidas estructuralmente semejantes a los compuestos Illb, además se describen en la Patente Número WO 93/06090. Puede inferirse de la Patente EP-A 408 382 que, inter alia, los derivados de uracilo de la fórmula Illf COI - -COOUr siendo Rn hidrógeno, hidroximetilo o [halo] alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, siendo R° hidrógeno, nitro, halógeno, [halo] alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o hidroximetilo, siendo RP nitro, ciano o halógeno, siendo R"3 hidrógeno, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi o -alcoxi-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono y siendo Rr hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 2 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo tienen acción herbicida. De conformidad con la Patente Número WO 89/02891, ciertos 3- (3-aminocarbonilfenil) uracilos también son herbicidamente activos. Finalmenete, está relacionada con la Patente Número WO 93/11669 de que ciertos 3- (3-aminocarbonil ) uracilos son apropiados para la desecación y abscisión de órganos de planta. En cuanto a la selectividad de los herbicidas conocidos con relación a las malas hierbas, sólo puede ser satisfactoria hasta un grado limitado y un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos herbicidamente activos con los cuales, con buena tolerancia para las plantas de cultivo, las malas hierbas pueden controlarse específicamente mejor que con anterioridad. Hemos encontrado que este objeto se logra mediante los derivados de oxima cinámica substituidos de la fórmula I. Los compuestos novedosos de la fórmula II se encontró además que son intermedios útiles para la síntesis de los compuestos I o se obtienen durante su preparación como sub-productos . Además, se encontró que las composiciones herbicidas que contienen los compuestos I o II y tienen una acción herbicida muy buena. Los procesos para preparar estas composiciones y métodos para controlar el crecimiento de planta indeseado usando los compuestos I y II, se encontraron además. Los compuestos I y II de conformidad con la invención, además son apropiados para la defoliación y desecación de partes de las plantas v.gr., en algodón, papas, colza, girasol, frijoles de soya o frijoles de campo, en particuilar, en algodón. Con respecto a esto, las composiciones para la desecación y/o defoliación de las plantas, los procesos para preparar estas composiciones y los métodos para la desecación y/o la defoliación de plantas usando los compuestos I y II, se han encontrado asimismo . Los residuos moleculares orgánicos mencionados para los subtituyentes R a R^, o como radicales en los anillos de fenilo o heterociclo son, al igual que el término halógeno, términos conjuntos para las listas individuales de los miembros de grupos separados. Todas las cadenas de hidrocarburo, es decir, todos los residuos de alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, hidroxialquilo , cianoalquilo, alcoxi, alquiltio, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alco icarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, fenilalquilo, alcoxialquilo y alquiltioalquilo, pueden ser de cadena recta o ramificada. Los substituyentes halogenados de preferencia llevan de uno a cinco átomos de halógeno idénticos o diferentes. Los ejemplos específicos son: - el halógeno es: flúor, cloro, bromo y yodo, de preferencia, flúor y cloro; el alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y los residuos de alquilo de alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carboniloxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono son: metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2, 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1 , 2-dimetilpropilo, l-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, l/l- dimetilbutilo, 1 , 2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2, 3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1 , 2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo y l-etil-2-metilpropilo, de preferencia, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular, metilo y etilo; el haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono es: alquilo de 1 a 6 átomos de carbono como se menciona en lo que antecede que se substituye parcial o completamente mediante flúor, cloro y/o bromo, v.gr., clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2, 2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, 3-fluoropropilo, 3-cloropropilo y heptafluoropropilo, de preferencia, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular, trifluorometilo y 1,2-dicloroetilo; alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono es: prop-l-en-l-ilo, prop-2-en-l-ilo, 1-metil-etenilo, n-buten-1-ilo, n-buten-2-ilo, n-buten-3-ilo, 1-metil-prop-l-en-l-ilo, 2-metilprop-l-en-l-ilo, l-metilprop-2-en-l-ilo, 2-metilprop-2-en-l-ilo, n-penten-l-ilO/ n-penten-2-ilo, n-penten-3-ilo, n-penten-4-ilo, 1-metilbut-l-en-l-ilo, 2-metilbut-l-en-l-ilo, 3-metilbut-l-en-l-ilo, l-metilbut-2-en-l-ilo, 2-metilbut-2-en-l-ilo, 3-metilbut-2-en-l-ilo, 1-metilbut-3-en-l-ilo, 2-metilbut-3-en-l-ilo, 3-metilbut-3-en-l-ilo, 1 , l-dimetilprop-2-en-l-ilo, 1, 2-dimetilprop-l-en-l-ilo, 1, 2-dimetilprop-2-en-l-ilo, l-etilprop-l-en-2-ilo, l-etilprop-2-en-l-ilo, n-hex-l-en-l-ilo, n-hex-2-en- 1-ilo, n-hex-3-en-l-ilo, n-hex-4-en-l-ilo, n-hex-5-en-l-ilo, 1-metilpent-l-en-l-ilo, 2-metilpent-l-en-l-ilo, 3-metilpent-l-en-l-ilo, 4-metilpent-l-en-l-ilo, 1-metilpent- 2-en-l-ilo, 2-metilpent-2-en-l-ilo, 3-metilpent-2-en-l-ilo, 4-metilpent-2-en-l-ilo, l-metilpent-3-en-l-ilo, 2-metilpent-3-en-l-ilo, 3-metilpent-3-en-l-ilo, 4-metilpent-3-en-l-ilo, l-metilpent-4-en-l-ilo, 2-metilpent-4-en-l-ilo, 3-metilpent-4-en-l-ilo, 4-metilpent-4-en-l-ilo, 1 , l-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1, l-dimetilbut-3-en-l-ilo, 1,2-dimetilbut-l-en-l-ilo, 1, 2-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1,2-dimetilbut-3-en-l-ilo, 1 , 3-dimetilbut-l-en-l-ilo, 1,3-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1 , 3-dimetilbut-3-en-l-ilo, 2,2-dimetilbut-3-en-l-ilo, 2, 3-dimetilbut-l-en-l-ilo, 2,3-dimetilbut-2-en-l-ilo, 2, 3-dimetilbut-3-en-l-ilo, 3,3-dimetilbut-l-en-ilo, 3, 3-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1-etilbut-1-en-l-ilo, l-etilbut-2-en-l-ilo, l-etilbut-3-en-l-ilo, 2-etilbut-l-en-l-ilo, 2-etilbut-2-en-l-ilo, 2-etilbut-3-en-l-ilo, 1, 1, 2-trimetilprop-2-en-l-ilo, l-etil-l-metilprop-2-en-l-ilo, l-etil-2-metilprop-l-en-l-ilo y l-etil-2-metil-prop-2-en-l-ilo, y de preferencia alquenilo de 3 átomos de carbono o 4 átomos de carbono; el alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono es: prop-l-in-l-ilo, prop-2-in-3-ilo, n-but-l-in-l-ilo, n-but-l-in-4-ilo, n-but-2-in-l-ilo, n-pent-l-in-l-ilo, n-pent-1-in-3-ilo, n-pent-l-in-4-ilo, n-pent-l-in-5-ilo, n-pent-2-in-l-ilo, n-pent-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut- 1-in-l-ilo, 3-metilbut-l-in-3-ilo, 3-metilbut-l-in-4-ilo, n-hex-l-in-l-ilo, n-hex-l-in-3-ilo, n-hex-l-in-4-ilo, n-hex-l-in-5-ilo, n-hex-l-in-6-ilo, n-hex-2-in-l-ilo, n-hex- 2-in-4-ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-1-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-l-in-l-ilo, 3-metilpent-l-in-3-ilo, 3-metilpent- l-in-4-ilo, 3-metilpent-l-in-5-ilo, 4-metilpent-l-in-l-ilo, 4-metilpent-2-in-4-ilo y 4-metilpent-2-in-5-ilo, de preferencia, alquinilo de 3 o 4 átomos de carbono, en particular, prop-2-in-3-ilo; el hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, v.gr., es: hidroximetilo, 1-hidroxiet-l-ilo, 2-hidroxiet-l-ilo, 1-hidroxiprop-l-ilo, 2-hidroxiprop-l-ilo, 3-hidroxiprop-l-ilo, l-hidroxiprop-2-ilo, 2-hidroxiprop-2-ilo, 1-hidroxibut-l-ilo, 2-hidroxibut-l-ilo, 3-hidroxibut-1-ilo, 4-hidroxibut-l-ilo, l-hidroxibut-2-ilo, 2-hidroxibut-2-ilo, l-hidroxibut-3-ilo, 2-hidroxibut-3- i Lo , ^- l-hidroxi-2-metilprop-3-ilo, 2-hidroxi-2-meti lprop-3-ilo, 3-hidroxi-2-metilprop-3-ilo y 2-hidroximetilprop-2-ilo, de preferencia hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en particular 2-hidroxiet-l-ilo; 5 - el ciano-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, v.gr., es: cianometilo, 1-cianoet-l-ilo, 2-cianoet-l-ilo, 1-cianoprop-l-ilo, 2-cianoprop-l-ilo, 3-cianoprop-l-ilo, 1-cianoprop-2-ilo, 2-cianoprop-2-ilo, 1-cianobut-l-ilo, ? 2-cianobut-l-ilo, 3-cianobut-l-ilo, 4-cianobut-l-ilo, 10 l-cianobut-2-ilo, 2-cianobut-2-ilo, l-cianobut-3-ilo, 2-cianobut-3-ilo, l-ciano-2-metilprop-3-ilo, 2-ciano- 2-metilprop-3-ilo, 3-ciano-2-metilprop-3-ilo y 2- cianometilprop-2-ilo, de preferencia ciano-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular, 2-cianoet-l-ilo; 15 - el fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, v.gr., es: bencilo, 1-fenilet-l-ilo, 2-fenilet-l-ilo, 1- fenilprop-l-ilo, 2-fenilprop-l-ilo, 3-fenilprop-l-ilo, 1- fenilprop-2-ilo, 2-fenilprop-2-ilo, 1-fenilbut-l-ilo, 2- fenilbut-l-ilo, 3-fenilbut-l-ilo, 4-fenilbut-l-ilo, 1-20 fenilbut-2-ilo, 2-fenilbut-2-ilo, 1-fenilbut-3-ilo, 2- fenilbut-3-ilo, 1-fenil-2-metilprop-3-ilo, 2-fenil-2- metilprop-3-ilo, 3-fenil-2-metilprop-3-ilo y 2-bencilprop- 2-ilo, de preferencia, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular, 2-fenilet-l-ilo . el alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y e residuo de alcoxi de alcoxi de la 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono son: metoxi, etoxi, n propoxi, 1-metiletoxi, n-butoxi, 1-metilpropoxi, 2 metilpropoxi 1, 1-dimetiletoxi, n-pentoxi, 1-metilbutoxi 2-metilbuitoxi, 3-metilbutoxi , 1 , 1-dimetilpropoxi, 1,2 dimetilpropoxi, 2, 2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi , n hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi , 3-metilpentoxi, 4 metilpentoxi, 1, 1-dimetilbutoxi, 1, 2-dimetilbutoxi , 1,3 dimetilbutoxi , 2, 2-dimetilbutoxi, 2 , 3-dimetilbutoxi , 3,3 dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2 trimetilpropoxi, 1, 2 , 2-trimetilpropoxi, 1-etil-l metilpropoxi y l-etil-2-metilpropoxi, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, en particular, metoxi etoxi y 1-metiletoxi; el alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono es metiltio, etiltio, n-propiltio, 1-metiletiltio, n-butiltio 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1 , 1-dimetiletiltio, n pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3· metilbutiltio, 1 , 1-dimetilpropiltio, 1 , 2-dimetilpropiltio 2.2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio, 1 metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4 metilpentiltio, 1 , 1-dimetilbutiltio, 1, 2-dimetilbutiltio 1.3-dimetilbutiltio, 2, 2-dimetilbutiltio, 2,3 dimetilbutiltio, 3, 3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2 etilbutiltio, 1, 1, 2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-l-metilpropiltio y l-etil-2-metilpropiltio, de preferencia alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, en particular, metiltio, etiltio y 1-metiletiltio; el (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo y el residuo de alquilcarbonilo de (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono son: metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, 1-metiletilcarbonilo, n-butilcarbonilo, 1-meti lpropilcarbonilo, 2-metilpropilcarbonilo, 1, 1-dimetiletilcarbonilo, n-penti1carbonilo, 1-metilbutilcarbonilo, 2-metilbutilcarbonilo, 3-metilbutilcarbonilo, 2 , , 2-dimetilpropilcarbonilo, 1-etilpropilcarbonilo, n-hexi1carbonilo, 1, 1-dimetilpropilcarbonilo, 1, 2-dimetilpropilcarbonilo, 1-metilpenti1carbonilo, 2-metilpentilcarbonilo, 3-metilpenti1carbonilo, ,metilpentilcarbonilo, 1, 1-dimetilbuti1carbonilo, 1 , 2-dimetilbutilcarbonilo, 1, 3-dimetilbutilcarbonilo, 2 , 2-dimetilbutilcarbonilo, 2, 3-dimetilbuti1carbonilo, 3, 3-dimetilbutilcarbonilo, 1-etilbutilcarbonilo, 2 -etilbutilcarbonilo, * 1, 1, 2-trimetilpropilcarbonilo, 1/2, 2-trimetilpropilcarbonilo, 1-etil-l-metilpropilcarbonilo y l-etil-2-metoxipropilcarbonilo, de preferencia (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, en particular, metilcarbonilo y etilcarbonilo; el (haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo es: (alquilo de 1 a átomos de carbono) carbonilo, como se menciona en lo que antecede, está subsituido parcial o completamente mediante flúor, clor y/o bromo, v.gr., clorometilcarbonilo, diclorometilcarbonilo, triclorometi1carbonilo, fluorometilcarbonilo, difluorometi1carbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorfluorometilcarbonilo, diclorofluorometilcarbonilo, clorofifluorometilcarbonilo, 1-fluoroetilcarbonilo, 2-fluoroetilcarbonilo, 2,2-difluoroetilcarbonilo, 2, 2, 2-trifluroetilcarbonilo, 2-cloro-2-fluoroetilcarbonilo, 2-clqro-2, 2-difluoroetilcarbonilo, 2, 2-dicloro-2-fluoro-etilcarbonilo, 2, 2, 2-tricloroetilcarbonilo, pentafluoroetilcarbonilo, 3-cloropropilcarbonilo, heptafluoropropilcarbonilo, de preferencia (haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, en particular, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, diclorometilcarbonilo y triclorometilcarbonilo ; el (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo y el residuo del alcoxicarbonilo de (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono ) carbonilo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, son: metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, 1-metiletoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, 1-metilpropoxicarbonilo, 2-metilpropoxicarbonilo, 1, 1-dimetiletoxicarbonilo, n-pentoxicarbonilo, 1-metilbutoxicarbonilo, 2-metilbutoxicarbonilo, 3-metilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilpropo icarbonilo, 1-etilpropoxicarbonilo, n-hexoxicarbonilo, 1,1 -dimetilpropoxicarbonilo, 1,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1-metilpentoxicarbonilo, 2-metilpentoxicarbonilo, 3-metilpentoxicarbonilo, 4-metilpentoxicarbonilo, 1, 1-dimetilbutoxicarbonilo, 1,2-dimetilbutoxicarbonilo, 1, 3-dimetilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilbutoxicarbonilo, 2, 3-dimetilbutoxicarbonilo, 3,3-dimetilbutoxicarbonilo, 1-etilbutoxicarbonilo, 2-etilbutoxicarbonilo, 1,1, 2-trimetilpropoxicarbonilo, 1, 2, 2-trimetilpropoxicarbonilo, 1-etil-l-metilpropoxicarbonilo y l-etil-2-metilpropoxicarbonilo, de preferencia, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, en particular, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo y 1-metiletoxicarbonilo; - el residuo de alquilcarboniloxi de (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carboniloxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono es: metilcarbonilox, etilcarboniloxi, n-propilcarboniloxi, (1-metiletil) carboniloxi, n-butilcarboniloxi, ( 1-metilpropil ) carboniloxi, (2-metilpropil) carboniloxi, ( 1, 1-dimetiletil) carboniloxi, n-pentilcarboniloxi, (1-metilbutil) carboniloxi, (2-metilbutil) caboniloxi, ( 3-metilbutil ) carboniloxi, (2,2-dimetilpropil ) carboniloxi, ( 1-etilpropil ) carboniloxi , n-hexilcarboniloxi, (1, 1-dimetilpropi) carboniloxi, (1,2-dimetilpropil) carboniloxi, ( 1-metilpentil) carboniloxi, (2-metilpentil) carboniloxi, (3-metilpentil) carboniloxi, (4-metilpentil) carboniloxi, (1, 1-dimetilbutil ) carboniloxi, (1, 2-dimetilbutil ) carboniloxi, (1, 3-dimetilbutil ) carboniloxi, (2, 2-dimetilbutil) carboniloxi, ( 2 , 3-dimetilbutil ) carbonilox, ' (3,3-dimetilbutil ) carboniloxi, (1-etilbutil) carboniloxi, (2-etilbutil) carboniloxi, (1, 1, 2-trimetilpropil) carboniloxi, (1,2, 2-trimetilpropil ) carboniloxi , (l-etil-l-metilpropil ) carboniloxi y (l-etil-2-metilpropil) carboniloxi, de preferencia, (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) carbonilox, en particular, metilcarboniloxi y etilcarboniloxi ; el cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono es: ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo, de preferencia, ciclopropilo y ciclopentilo; los azaheterociclos de 3 a 7 miembros que- además de los miembros de anillo de carbono contienen también un átomo de oxigeno o azufre como el miembro de anillo, v. gr . , pirrolidin-l-ilo, isoxazolidin-2-ilo, isotiazolidin-2-ilo, oxazolidin-3-ilo, tiazolidin-3-ilo, piperidin-l-ilo, azepin-l-ilo, morfolin-l-ilo y tiomorfolin-l-ilo . 5 Todos los anillos de fenilo de preferencia no están substituidos o llevan un substituyente de halógeno, metilo, trifluorometilo o metoxi . Dependiendo de los substituyentes específicos, Jfe los compuestos I y II pueden estar presentes en la forma de 10 sus sales agriculturalmente utilizables, no siendo importante, por lo general, la naturaleza de la sal. De manera acostumbrada, las sales de aquellas bases o aquellos ácidos son apropiadas siempre y cuando no .afecten perjudicialmente la acción herbicida de I o II. 15 Las sales básicas apropiadas son particularmente aquellas de los metales alcalinos, de preferencia, las ^jjj^ sales de sodio y potasio, aquéllas de los metales alcalinotérreos, de preferencia sales de calcio, magnesio y bario, y aquéllas de los metales de transición de 20 preferencia, sales de manganeso, cobre, zinc y hierro, así como sales de amonio, en donde el ion de amonio si se desea, puede llevar de uno a tres substituyentes de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o hidroxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y/o un substituyente de fenilo o 25 bencilo, de preferencia, diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbencilamonio y las sales de trimetil (2-hidroxietil) amonio, y además las sales de fosfonio, sales de sulfonio, tales como de preferencia, sales de tri- (alquilo de 1 a 4 átomos de 5 carbono) sulfonio, y las sales de sulfoxonio, tales como de preferencia, sales de tri (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) sufoxonio . Las sales de adición de ácido, de preferencia ^B» son hidroxicloruros y bromuros, sulfatos, nitratos, 10 fosfatos, oxalatos o dodecilbencensulfonatos de los compuestos I. Con relación al uso de los derivados I de oxima cinámicos susbtituidos y los derivados II de hidroxiaminas cinámicos substituidos como herbicidas, aquellos compuestos 15 se prefieren en donde las variables tienen los siguientes significados, a saber en cada caso, per se, o en combinación : R! es halógeno o ciano, en particular, cloro, bromo o ciano; 20 R2 es hidrógeno, flúor o cloro; R3 es hidrógeno o halógeno; R^ es hidrógeno, halógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Y es oxígeno o un enlace químico; 25 Y' es oxígeno; es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de '.. a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6. átomos de carbono o, si Y es un enlace químico, es hidrógeno; ' es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R^ . es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono ; Cic es un radical X · independientemente uno del otro siendo oxígeno o azufre; siendo metilo o amino, y siendo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular, tri f luorometi lo o ciorodif luorometi lo, y siendo hidrógeno.
Los derivados I de oxima cinámicos substituidos referidos con particularidad, son aquéllos e los siguientes Cuadros 1 y 2: Cuadro 1 : I-CH3-6-CF3- uracil-3-iloÍ- NUMERO Rk 1.01 H 1.02 CH3 1.03 1.04 n-C3H7 1.05 i-C3-H7 1.06 n-C4Hg 1.07 n-C5Hn 1.08 (CH2) 2_OCH3 1.09 (CH2)2-OC2H5 1.10 CH2~CH (CH3) -OCH3 1.11 (CH2) 2-CH2F 1.12 CH2-C 3 1.13 CH2-CC13 1.14 ciclopropilo 1.15 ciclopentilo 1.16 ciclohexilo 1.17 CH2CH=CH2 1.18 CH2OCH 1.19 CH2-CH2OH 1.20 CH2-CH (CH3) OH 1.21 (CH2) 2-SCH3 1.22 (CH2) 3-SCH3 1.23 CH2CN 1.24 (CH2) 2-CH2CN 1.25 CH2-CO-OCH3 1.26 CH2-CO-OC2H5 1.27 CH (CH3) -CO-OCH3 1.28 CH (CH3) -CO-OC2H5 1.29 CH2-CO-CH3 1.30 CH2-CO-C2H5 1.31 CH20-CO-CH3 1.32 CH20-CO-C2H5 1.33 CH2-fenilo 1.34 CH2- (4-Cl-fenilo) 1.35 CH2- (4-CF3-fenilo) 1.36 CH2- (3-N02-fenilo) Cuadro 2 : F NUMERO 2.02 2.03 n-C3H7 2.04 Í-C3H7 2.05 1-1-C H9 2.06 n-C5Hn 2.07 (CH2) 2"OCH3 2.08 ¦:CH2)2-OC2H5 2.09 CH2CH (CH3) -OCH3 2.10 ; H2)2-rH2F 2.11 CH2-CF3 2.12 CH2-CC13 2.13 ciclopropi lo 2.14 ciclopenti lo 2.15 ciclohexilo 2.16 CH2CH=CH2 2.17 CH2C=CH 2.19 CH2-CH(CH3)OH 2.20 (CH2) 2_SCH3 2.21 (CH2) 3-SCH3 2.22 CH2CN 2.23 (CH2) 2-CH2CN 2.24 CH2-CO-OCH3 2.25 CH2-CO-OC2H5 2.26 CH (CH3) -CO-OCH3 2.27 CH (CH3) -CO-OC2H5 2.28 CH2-CO-CH3 2.29 CH2-CO-C2H5 2.30 CH2-0-CO-CH3 2.31 CH2-0-CO-C2H5 2.32 CH2-fenilo 2.33 CH2- (4-Cl-fenilo) 2.34 CH2- (4-CF3-fenilo) 2.35 CH2- (3-N02-fenilo) 2.36 fenilo 2.37 4-Cl-fenilo 2.38 4-F-fenilo 2.39 (4-OCH3-fenilo) 2.40 (3-N02-fenilo) 2.41 (4-C1-, 3-COOCH3-fenilo) Además, los siguientes derivados I de oxima cinámico substituidos se prefieren con particularidad: los compuestos 3.01 - 3.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 ya que R2 es flúor; los compuestos 4.01 - 4.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que es bromo; los compuestos 5.01 - 5.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es metilo; los compuestos 6.01 - 6.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es hidrógeno; los compuestos 7.01 - 7.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es flúor y es bromo; los compuestos 8.01 - 8.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor y R^ es metilo; los compuestos 9.01 - 9.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es flúor y R4 es hidrógeno ; los compuestos 10.01 - 10.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor e Y es azufre ; los compuestos 11.01 - 11.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es bromo e Y es azufre, los compuestos 12.01 - 12.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que es metilo e Y es azufre; los compuestos 13.01 - 13.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que es hidrógeno e Y es azufre; los compuestos 14.01 - 14.36 que difieren de los compuesto 1.01 - 1.36 en que R^ es flúor, R^ es bromo e Y es azufre; los compuestos 15.01 - 15.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es flúor, R4 es metilo e Y es azufre; los compuestos 16.01 - 16.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es flúor, R^ es hidrógeno e Y es un enlace químico; los compuestos 17.01 - 17.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es flúor e Y es un enlace químico; los compuestos 18.01 - 18.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R4 es bromo e Y es un enlace químico; los compuestos 19.01 - 19.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R^ es metilo e Y es un enlace químico; los compuestos 20.01 - 20.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que es hidrógeno e Y es un enlace químico; los compuestos 21.01 - 21.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor, R4 es bromo e Y es un enlace químico; los compuestos 22.01 - 22.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor, R4 es metilo e Y es un enlace químico. los compuestos 23.01 - 23.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor, R^ es hidrógeno e Y es enlace químico; los compuestos 24.01 - 24.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor; los compuestos 25.01 - 25-41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es bromo; los compuestos 26.01 - 26.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es metilo; los compuestos 27.01 - 27.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es hidrógeno; los compuestos 28.01 - 28.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R4 es bromo y R2 es flúor; los compuestos 29.01 - 29.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R4 es metilo y R2 es flúor; los compuestos 30.01 - 30.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R^ es hidrógeno y R2 es flúor; los compuestos 31.01 - 31.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor e Y es azufre; los compuestos 32.01 - 32.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R^ es bromo e Y es azufre; los compuestos 33.01 - 33.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R^ es metilo e Y es azufre; los compuestos 34.01 - 34.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R4 es hidrógeno e Y es azufre; los compuestos 35.01 - 35.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor, R4 es bromo e Y es azufre; los compuestos 36.01 - 36.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor, R4 es metilo e Y es azufre; los compuestos 37.01 - 37.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor, es hidrógeno e Y es azufre; los compuestos 38.01 - 38.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor e Y es un enlace químico; los compuestos 39.01 - 39.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es bromo e Y es un enlace químico; los compuestos 40.01 - 40.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R4 es metilo e Y es un enlace químico; los compuestos 41.01 - 41.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R4 es hidrógeno e Y es un enlace químico; los compuestos 42.01 - 41.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor, R4 es bromo e Y es un enlace químico; los compuestos 43.01 - 43-41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor, R4 es metilo e Y es un enlace químico; los compuestos 44.01 - 44.41 que difieren de los compuestos 2.01 - 2.41 en que R2 es flúor, R4 es hidrógeno e Y es un enlace químico; los compuestos 45.01 - 45.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor y Cic es l-NH2-6-CF3-uracil-3-ilo; los compuestos 46.01 - 46.36 que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R4 es bromo y. Cic es l-NH2-6-CF3-uracil-3-ilo; Los compuestos 47.01 - 47.36, que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R4 es metilo y Cis es l-NH2-6-CF3-uracil-3-ilo; los compuestos 48.01 - 48.36, que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R4 es hidrógeno y Cis es l-NH2-6-CF3-uracil-3-ilo; los compuestos 49.01 . 49.36, que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor, R4 es bromo y Cic es l-NH2-6-CF3-uracil-3-ilo; los compuestos 50.01 - 50.36, que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor, R4 es metilo y Cic es l-NH2-6-CF3-uracil-3-ilo; los compuestos 51.01 - 51.36, que difieren de los compuestos 1.01 - 1.36 en que R2 es flúor, R4 es hidrógeno y Cic es l-NH2-6-CF3-uracil-3-ilo . Los derivados de oxima cinámicos substituidos de la fórmula I y los derivados de hidroxamida cinámicos substituidos de la fórmula II pueden obtenerse de varias maneras , de preferencia mediante uno de los siguientes procesos : a) Alquilación de un derivado de hidroxamida cinámico substituido de la fórmula II en donde R-1 ' = hidrógeno o de la fórmula IV: -) el nitrógeno de amida Como regla general, la reacción se lleva a cabo en un solvente inerte o diluyente, de preferencia en presencia de una base. Los solventes ¿propiados son, por ejemplo, los solventes próticos tales como alcoholes inferiores de preferencia etanol, si se desea, en una mezcla con agua o solventes apróticos tales como éteres alifáticos o cíclicos de preferencia 1 , 2-dimetoxietano, tetrahidrofurano y dioxano, cetonas alifáticas, de preferencia acetona, amidas de preferencia dimetilformamida, sulfóxidos de preferencia dimetilsulfóxido, ureas tales como tetrametilurea y 1,3-dimetiltetrahidro-2 (1H) -pirimidinona (DMPU) , ésteres de ácido carboxílico tales como acetato de etilo, o hidrocarburos alifáticos o aromáticos halogenados tales como diclorometano y clorobenceno . La alquilación usualmente se lleva a cabo usando oun haluro de preferencia el cloruro o bromuro, el sulfato o sulfonato, de preferencia, un metansulfonato (mesilato) tal como trifluoro-metansulfonato (triflato) . o un bencensulfonato tal como p-toluensulfonato (tosilato) y p-bromobencensul fonato (brosilato) , o usando un compuesto diazoico, v.gr., diazometano. Las bases apropiadas son bases inorgánicas, v.gr., carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio, hidrogenocarbonatos tales como hidrogenocarbonato de potasio y de sodio, hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio e hidruro de potasio y también las bases orgánicas, v.gr., aminas tales como trietilamina, piridina y N, -dietilanilina, o alcóxidos de metal alcalino tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio y t-butóxido de potasio.
De preferencia, se usa de 0.5 a 2 veces la cantidad molar tanto de la base como del agente de alquilacion y basándose en la cantidad de II (R^' = H) o IV. 5 Por lo general una temperatura de reacción de -78°C hasta la temperatura de ebullición de la mezcla de reacción se recomienda en particular de -60° a 60°C. Generalmente, los derivados (II) de hidroxamida |p> cinámicos substituidos con nitrógeno de amida 10 correspondientes también se forman en la alquilacion de los compuestos de la fórmula II (en donde R5 = hidrógeno) o IV además de los derivados I de oxima cinámicos substituidos en donde Y es oxigeno o azufre. La relación en la cual los dos productos se forman depende de la temperatura de 15 reacción, del agente de alquilacion, la base usada y también el compuesto II de partida respectivo (en donde = hidrógeno) o IV. De acuerdo con lo que se conoce en la actualidad, el compuesto I usualmente se forma en exceso. Normalmente se puede separar de los sub-productos de manera 20 conocida per se, v.gr., mediante cristalización o cromatografía . b) Alquilacion del derivado I de oxima cinámico sunstituido en donde R^ = hidrógeno en presencia de una base : 25 I (Kh - il) Se hace referencia a los detalles bajo el método a) con respecto a las condiciones de reacción. c) La acilación o sulfonilación del derivado de hidroxamida cinámico de la fórmula II en donde ' hidrógeno o de la fórmula IV: O- IV (Y ' =0) L es un grupo substituido acostumbrado, tal como halógeno, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi o imidazolilo . La reacción normalmente se lleva a cabo en un solvente inerte o diluyente, v.gr., los solventes mencionados para alquilación bajo a) o mezclas de los mismos siendo apropiados desde luego. El agente de acilación también puede prepararse in situ del ácido carboxilico correspondiente, la reacción luego de preferencia se lleva a cabo en presencia de un auxiliar de condensación acostumbrado. Los auxiliares de condensación apropiados son v.gr., cloruro de oxalilo, carbonildiimidazol, carbodiimidas, tales como diciclohexilcarbodiimida, agentes de halogenación, tales como cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo, fosgeno, tricloruro de fósforo y pentacloruro de fósforo, o cloroformiato de metilo o etilo. Se usan cantidades aproximadamente estequiométricas del agente de acilación y el derivado II de hidroxamida cinámico (en donde ' = hidrógeno) # o IV o v.gr., para llevar al óptimo la conversión de II o IV, un exceso del agente de acilación hasta de aproximadamente 10 por ciento molar. Dependiendo de las substancias de partida, puede ser ventajoso trabajar en presencia de una base. Las bases apropiadas para este objeto son las bases inorgánicas v.gr., carbonatos, tales como carbonato de sodio y potasio, hidrógenocarbonatos de metal alcalino, tales como hidrógenocarbonato de sodio y de potasio, hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de sodio y de potasio y también bases orgánicas v.gr., aminas, tales como trietilemina, piridina y N, -dietilanilina o alcoxidos de metal alcalino, tales como metoxi de sodio, etoxi de sodio y ter-butóxido de potasio. Aún una cantidad catalítica de la base de v.gr., 0.01 mol equivalentes basándose en II o IV puede afectar de manera positiva el curso de la reacción. Por otra parte, una cantidad de base de más de 200 por ciento molar normalmente no proporciona ventajas adicionales. La reacción, por lo general se puede llevar a cabo a temperatura de -20°C hasta la temperatura de ebullición de la mezcla de reacción. De preferencia se lleva a cabo a temperatura de 0°C a 80°C. d) Reacción de un haluro de hidroximino de la fórmula la con un derivado de alcohol o mercaptano: - la ( = I en donde -Y-R = halógeno ) Ventaj osámente, los derivados de alcohol o o mercaptanos s de los metales alcalinos o metales alcalinotérreos . Los solventes o diluyentes apropiados son v.gr., éteres alifáticos o cíclicos, tales como éter de dietilo y tetrahidrofurano, cetonas alifáticas, tales como acetona, hidrocarburos, tales como n-pentano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno y tolueno, hidrocarburos halogenados alifáticos o aromáticos como diclorome anu y clorobenceno, ésteres tales como acetato de etilo, amidas tales como dimetil formamida y N- metilpirrolidona, sulfóxidos tales como sulfoxido de dimetilo asi como mezclas de estos solventes. Los derivados de alcohol y mercaptano por si pueden ser también apropiados como solventes o diluyentes. La relación d9 la cantidad de la al derivado de alcohol o mercaptano no es crítica. Generalmente, se emplean cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo, también puede ser conveniente emplear el derivado de alcohol o mercaptano en un exceso de tal manera que sirva simultáneamente como un solvente o diluyente. Por lo general, se recomienda una temperatura de reacción de -78°C hasta la temperatura de reflujo de los solventes, en particular de 0°C a 80°C. Cuando la se hace reaccionar con un alcohol R^-OH o mercaptano R^-SH, el proceso se lleva a cabo de manera particularmente ventajosa en presencia de una base tanto bases inorgánicas, v.gr., carbonatos, hidrogenocarbonatos o hidruros de metal alcalino como bases orgánicas, v.gr., aminas, tales como trietilamina, piridina y N,N-dimetilanilina o alcóxidos de metal alcalino que son también apropiados. Un alcóxido del alcohol R^-OH se usa convenientemente . La base se puede emplear en cantidades catalíticas, sub-estequiométrica o estequiométrica o en un exceso de hasta de 5 veces la cantidad molar, basándose en I. e) halogenación de los compuestos de la fórmula II, en donde Y' = oxígeno y R-1' = hidrógeno de la fórmula IV, en donde Y' = oxígeno: la iv (y -o) Por costumbre, el proceso de lleva a cabo en un solvente diluyente inerte, líquidos orgánicos apróticos, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos, tales como n-hexano, benceno, tolueno y o-, m- o p-xileno, hidrocarburos alifáticos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y 1 , 2-diclorometano, hidrocarburos aromáticos halogenados, tales como clorobenceno, aminas terciarias, tales como N, N-dimetilanilina o nitrilos, tales como acetonitrilo, en particular, siendo desde luego apropiados . Los agentes de halogenación apropiados son especialmente cloruro de tionilo, tetracloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo, pentabromuro de fósforo u oxibromuro de fósforo. El uso de una mezcla de pentacloruro de fósforo y oxicloruro de fósforo o de pentabromuro de fósforo y oxibromuro de fósforo también puede ser particularmente ventajosa haciendo posible llevar a cabo la reacción sin diluyentes en un exceso de oxicloruro de fósforo o de oxibromuro de fósforo. Cuando se usa cloruro de tionilo como el agente de halogenación, se recomienda añadir una cantidad catalítica de dimetilformamida . Una mezcla de tetrahalometano, por ejemplo, tetracloruro de carbono y tetrabromuro de carbono y un trifenilfosfano no substituido o subtituido v.gr., trifenilfosfano o tri- (o-tolil) -fosfano, han demostrado ser particularmente apropiada. Por lo menos se necesitan cantidades equimolares del agente de halogenación y del compuesto II de partida (Y' = 0, R. = H) o IV (Y' = 0) para una reacción completa. Por lo general, un exceso del agente de halogenación hasta de aproximadamente 8 veces la cantidad molar basándose en II o IV, tiene un efecto favorable en el curso de la reacción . La temperatura de reacción en general es de 0°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción, de preferencia, de 20°C a 120°C. f) Conversión de una cinamonitrilo V a un compuesto de la fórmula I, siendo Y oxigeno o azufre: c~- C ( ' CN La reacción se lleva a cabo de manera acostumbrada en dos etapas haciendo reaccionar primero el cinamonitrilo V con un alcohol o mercaptano R^-YH y haciendo reaccionar el imidoéster o tioimidoéster VI obtenido de esta manera, -ii se desea, sin aislamiento de la mezcla de reacción, con hid oxi lamina I-^ -O ^. La reacción de V con R^-YH se puede llevar a cabo en un solvente o diluyente inerte o sin solvente en un exceso de alcohol o mercaptano. Frecuentemente, es benéfico un catalizador de ácido de Lewis o acidico, de preferencia, en una cantidad aproximadamente catalítica o en una cantidad hasta de aproximadamente 200 por ciento molar basándose en la cantidad de V. Los solventes o diluyente inertes apropiados son particularmente los solventes orgánicos, v.gr,, éteres alifáticos o cíclicos tales como éter de dietilo, tetrahidrofurano y dimetoxietano, hidrocarburos alifáticos cíclicos o aromáticos, tales como n-pentano, éter de petróleo, ciclohexano, tolueno y los xilenos, amidas, tales como dimetilformamida y N-metilpirrolidona, hidrocarburos halogenados, tales como diclorometano, clorobenceno y 1,2-diclorometano o mezclas de estos solventes. Los catalizadores acídicos apropiados son ácidos de preferencia anhidros inorgánicos, v.gr., cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno, ácido nítrico, ácido sulfúrico, también ácido sulfúrico fumante o ácido perclórico, así como ácidos orgánicos, tales como ácido acético, ácido propiónico, ácido p-toluensulfónico o ácido trifluoroacético . Los ejemplos de catalizadores de ácido de Lewis son tetracloruro de titanio, cloruro de estaño (II), cloruro de hierro (III), tricloruro de aluminio, tri-cloruro de etilaluminio, tetraisopropóxido de titanio y eterato de trifluoruro de boro. La cantidad de alcohol o mercaptano no es crítica. Normalmente son adecuados de 1 a 10 moles del alcohol o mercaptano por mol de V para una reracción de V óptima. Si la reacción se lleva a cabo sin un solvente en el alcohol relacionado, este puede estar presente en un exceso relativamente grande. Si se obtiene imidoéster o tioimidoéster VI en la primera etapa como una sal, se recomienda liberar el compuesto neutral antes de llevar a cabo la reacción con la hidroxilamina H2N-OF. . Las hidroxilaminas que pueden obtenerse en la forma de sus sales, en particular, como hidrocloruros, hidrobromuros o sulfatos, o que se obtienen durante la preparación como sales se pueden liberar antes de la reacción mediante la adición de una base apropiada, siendo las bases apropiadas en partuicular aquéllas mencionadas en el método a) . La reacción del imidoéster o tioimidoéster VI resultante con H2N-OR6, por lo general se lleva a cabo en un solvente del diluyente inerte. Para este objeto, aquéllos apropiados además de los solventes ya mencionados son los alcoholes adicionalmente, tales como metanol, etanol e isopropanol, nitrilos, tales como acetonitrilo, aminas, tales como trietilamina, piridina y N, N-dimetilanilina, o aún agua. Los (tio) imidoésteres VI y la hidroxilamina se hacen reaccionar rápidamente uno con el otro en cantidades aproximadamente equimolares. A fin de hacer reaccionar el ( tio) imidoéster VI lo más completamente que sea posible, sin embargo, puede ser ventajoso emplear la hidroxilamina H2N-OR. en un exceso hasta de aproximadamente 10 por ciento molar .
La temperatura de reacción para ambas etapas, por lo general, es de -20°C a 120°C, en particular, .de 0°C hasta la temperatura de ebullición de la mezcla de reacción. g) Oximación de un cinamaldehído o cetona cinámica de la fórmula VII: VII i (y = enlace) La reacción de VII con una hidroxilamina H2N-OR normalmente se lleva a cabo en un solvente o diluyente orgánico inerte, v.gr., en un hidrocarburo aromático, tal como tolueno o los xilenos en un hidrocarburo clorado, tales como diclorometano, cloroformo o clorobenceno, en un éter tal como éter de dietilo, 1 , 2-dimetoxietano o tetrahidrofurano , en un alcohol tal como metanol o etanol, en agua o en una mezcla de estos solventes. Si las hidroxilaminas H¿N-ORb están presentes como sales, v.gr., como hidroc loruros u oxalatos, la liberación de las mismas por iridio una base, tal como de preferencia carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, trietilamina y piridina es conveniente . La cantidad de lidroxilamina de preferencia es de 80 por ciento a 800 por ciento molar, en particular de 10.0 por ciento a 300 por ciento molar, basándose en la cantidad de VII. El agua de reacción resultante puede removerse de la' mezcla de reacción, si se desea, mediante destilación o con la ayuda de un separador de agua. De manera acostumbrada, la temperatura de reacción es de -30°C a 150°C, de preferencia de 0°C a 130°C. h) Conversión de una oxima cinámica de la fórmula VIII siendo Ri¿ nitro, amino, isocianato, isotiocianato, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbamat.o o fenilcarbamato . con respecto a los derivados I de oxima cinámicos substituidos de conformidad con un proceso descrito en WO 93/06090. Los compuestos de la fórmula VIII son novedosos-. Se obtienen a su vez de acuerdo con uno de los procesos descritos en lo que antecede para preparar los compuestos I. Además, los métodos para preparar los compuestos VIII pueden también tomarse de WO 93/06090. Los compuestos de la fórmula V ya son conocidos o pueden prepararse de manera conocida per se (veáse, v.gr., WO 93/00090) . Los derivados de hidroxamida cinámicos de las fórmulas II y VI (en donde Y' = oxigeno) son accesibles v.gr., de los ácidos cinámicos de las fórmulas IX y X : . . X La reacción se lleva a cabo de manera acostumbrada en un solvente o diluyente inerte en presencia de un auxiliar de condensación o sin solvente en un exceso del auxiliar de condensación. Los solventes o diluyentes apropiados son en particular, los solventes orgánicos, v.gr., éteres alifáticos o cíclicos, tales como éter de dietilo, tetrahidrofurano y dimetoxietano, hidrocarburos alifáticos, cíclicos o aromáticos, tales como n-pentano, éter de petróleo, ciclohexano, tolueno y los xilenos, alcoholes tales como metanol, etanol e i-propanol, amidas tales como dimetilformamida y N-metilpirrolidona, nitrilos tales como acetonitrilo, aminas tales como trietilamina, piridina y N, N-dimetilanilina, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, clorobenceno y 1, 2-diclorometano o agua. Las mezclas de estos solventes son también apropiadas. Los auxiliares de condensación apropiados son v.gr., carbonildiimidazol de cloruro de oxalilo, carbodiimidas tales como ciclohexilcarbodiimida, agentes de halogenacion tales como cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo, fosgeno, tricloruro de fósforo y pentacloruro de fósforo o cloroformiato de metilo o etilo. El uso de un agente de halogenacion se prefiere, siendo formado in situ un haluro de ácido que luego reacciona además con la hidroxilamina HN(R^')-OR^ o H2 -OR6 para proporcionar los productos II o IV. Sin embargo, también hay la posibilidad de preparar especificamente el haluro de ácido en un paso de proceso separado y, si se desea en forma purificada, haciendo luego reaccionar el mismo con la hidroxilamina HN(R5')-OR6 o H2N-OR6. Las hidroxilaminas que se obtienen en la forma de sus sales, en particular, como hidrocloruros, hidrobromuros o sulfatos, o que se obtienen durante la preparación como sales, se pueden liberar mediante la adición de una base apropiada antes de la reacción de las mismas con IX o X, si se desea, aún en la mezcla de reacción en el auxiliar de condensación y IX o X. Las bases apropiadas para este objeto son en particular, aquéllas mencionadas en el método a) . Las cantidades del auxiliar de condensación IX o X y la hidroxilamina HN(R5')-OR6 o H2N-OR6 no son criticas. Se usan aproximadamente cantidades equimolares de las substancias de partidas. Si se desea, el auxiliar de condensación aún puede emplearse en un exceso siendo posible llevar a cabo la reacción aún sin un solvente inerte .
Todos los procesos anteriormente descritos se llevan a cabo rápidamente a presión atmosférica o bajo presión autógena de la mezcla de reacción respectiva. Como regla general, las mezclas de reacción se tratan mediante métodos conocidos per se, por ejemplo, removiendo el solvente, dividiendo el residuo en una mezcla de agua y un solvente orgánico apropiado y tratando la fase orgánica hasta formar el producto. Pueden obtenerse tanto los derivados de oxima cinámicos subtituidos de la fórmula I como los derivados de hidroxiamida cinámicos substituidos de la fórmula II durante la preparación de las mezclas de isómero, que si se desea, se pueden separar en isómeros puros mediante los métodos acostumbrados para este objeto, v.gr., por medio de cristalización o cromatografía en un agente de absorción ópticamente activo. Los isómeros ópticamente activos pueden también prepararse, por ejemplo, de materiales de partida ópticamente activos correspondientes. Los derivados I de oxima cinámicos substituidos y los derivados II de hidroxamida cinámicos que tienen substituyentes C-H acídicos se pueden convertir en sus sales de metal alcalino de manera conocida per se. Las sales de I o II cuyo ión de metal no es un ión de metal alcalino se preparan de manera acostumbrada mediante descomposición doble de la sal de metal alcalino correspondiente en una solución acuosa. Otras sales de metal, por ejemplo, manganeso, cobre, zinc, hierro, calcio, magnesio y bario, se pueden preparar de las sales de sodio de manera acostumbrada justamente como sales de amonio y fosfonio se pueden preparar por medio de hidróxidos de amoniaco, fosfonio, sulfonio o sulfoxonio. Los compuestos I y II y sus sales agriculturalmente utilizables, son apropiados tales como herbicidas, tanto como mezclas de isómero como en la forma de isómeros puros. Pueden controlar las malas hierbas de hoja caduca y malas hierbas de pasto de manera muy efectiva en cosechas tales como trigo, arroz, maíz, frijoles de soya y algodón sin dañar perceptiblemente las plantas de cultivo. Este efecto ocurre especialmente a regímenes de aplicación bajos. Dependiendo del método de aplicación específico, los compuestos I y II o las composiciones herbicidas que contienen los mismos, pueden emplearse además en un número adicional de plantas de cultivo para eliminar las plantas indeseadas. Los cultivos apropiados, por ejemplo, son los siguientes : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp . altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limón, Citrus sinensis, Coffea arábica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium her-baceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Sécale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolar (S. vulgare) , theobroma cacao, Trifolium pratense, triticum aestivum, triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays . Además, los compuestos I y II también pueden emplearse en cultivos que se han hecho esencialmente resistentes a la acción de I y II u otros herbicidas mediante crianza y/o por medio de métodos de ingeniería genéticos . Además, los derivados I de oxima cinámicos substituidos y los derivados II de hidroxamida cinámicos son también apropiados para la desecación y/o defoliación de plantas. Como desecantes, son particularmente apropiados para la desecación de las partes por encima de la tierra de las plantas de cultivo, tales como papa, colza, girasol y frijol de soya. Se hace posible de esta manera cosechar en forma completamente mecanizada estas plantas de cultivo importantes . Es de interés económico también la facilitación de la cosecha que se hace posible mediante disminución o reducción temporalmente concentrada en la potencia de adhesión al árbol en el caso de frutas cítricas, aceitunas, en el caso de otras especies y variedades de frutas de pepitas, frutas de hueso o fruto indehiscente . El mismo mecanismo, es decir, la promoción de la formación del tejido de separación entre la fruta o la hoja y la parte del tallo de la planta, también es esencial para una defoliación altamente controlable de plantas útiles, en particular, el algodón. Además, el acortamiento del intervalo de tiempo en el cual las plantas de algodón individuales se maduran conduce a una calidad de fibra mejorada después de cosecharse . Los compuestos I y II o las composiciones herbicidas que contienen los mismos pueden aplicarse mediante rociadura, atomización, espolvoreo, difusión o riego, por ejemplo, en la forma de soluciones, polvos, suspensiones acuosas directamente rociables también suspensiones o dispersiones acuosas, aceitosas de alto porcentaje, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, composiciones de espolvoreamiento, composiciones de difusión o gránulos. Las formas de aplicación dependen enteramente de los usos a que se destinan; en cada caso, si es posible deben garantizar la dispersión más fina de los compuestos activos, de conformidad con la invención. Los auxiliares inertes apropiados para la producción de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones de aceite directamente rociables, son esencialmente: fracciones de aceite mineral de temperatura de ebullición mediana a elevada, tales como queroseno o aceite diesel, también aceites de alquitrán de hulla y aceites vegetales o de origen animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, v.gr., parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes tales como metanol, etanol, n-propanol, butanol y ciclohexanol , cetonas tales como ciclohexanona, solventes intensamente polares, v.gr., aminas tales como n-metilpirrolidona y agua. Pueden prepararse formas de aplicación acuosas de concentrados de emulsión, dispersiones, pastas, polvos humectablles o gránulos dispersibles en agua mediante la adición de agua. Para la producción de emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, las substancias tal y como están o disueltas en un aceite absorbente pueden homogenizarse en agua por medio de agentes humectantes, adhesivos, dispersantes o emulsionantes. Sin embargo, los concentrados que consisten de la substancia activa, los agentes humectables adhesivos dispersantes o emulsionantes y posiblemente los solventes o el aceite, se pueden preparar lo cual es apropiado para diluirse con agua. Las substancias tensioactivas apropiadas, tales como metal alcalino, metal alcalinotérreo o sales de amonio de los ácidos sulfónicos aromáticos, v.gr., ácido lignosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido naftalensulfónico y ácido dibutilnaftalensul fónico a-sí como los ácidos grasos, los alquil- y alquilarilsulfonatos, los sulfatos de alquil-éter de laurilo y alcohol graso y también las sales de hexa-, hepta- y octa-decanoles sulfatados así como éteres de glicol de alcohol graso, los productos de condensación de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehído, los productos de condensación - ¦•-¦• •¾y---fr¿jHnfifc,i de naftalento o de ácidos naftalensulfónicos con fenol y formaldehído, éteres de octilfenol de polioxietileno, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilados, éteres de poliglicol de alquilfenilo y tributilfenilo, alcoholes de poliéter de alquilarilo, alcohol de isotridecilo, condensados de óxido de etileno del ácido graso, aceites de ricino etoxilado, ésteres de alquilo de polioxietileno o polioxipropileno, acetato de éter de poliglicol de alcohol de laurilo, ésteres de sorbitol, líquidos residuales de lignina-sulfito o metilcelulosa . Las composiciones en polvo, de difusión y de espolvoreamiento se pueden producir mezclando o moliendo conjuntamente las substancias activas con un portador sólido . Los gránulos, v.gr., revestidos, impregnados y gránulos homogéneos se pueden producir ligando los compuestos activos a los portadores sólidos. Los portadores sólidos son piedras minerales, tales como ácido silícico, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, greda, arcilla, dolomita, tierra de diatoméas, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, úreas y productos vegetales tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, madera y cáscara de nuez, polvo de celulosa u otros portadores sólidos. Las concetraciones de los compuestos I y II activos en las preparaciones listas para aplicarse se pueden variar dentro de amplias escalas, por ejemplo, de 0.01 por ciento a 95 por ciento en peso, de preferencia, de 0.5 por ciento a 90 por ciento en peso. Los compuestos activos, en este caso pueden emplearse normalmente en una pureza de 90 por ciento a 100 por ciento, de preferencia de 95 por ciento a 100 por ciento (de acuerdo con el espectro de Resonancia Magnética Nuclear) . Los siguientes ejemplos de formulaciones ilustran la preparación de estas preparaciones: I. Veinte partes en peso del compuesto Número 1.01 se disuelven en una mezcla que consiste de 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de ácido oléico N-monoetanolamida, 5 partes en peso de sal de calcio de ácido dodecilbencelsulfónico y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vaciando la solución y dispersando finamente la misma en 100,000 partes en peso de agua, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0.02 por ciento en peso del compuesto activo; II. 20 partes en peso del compuesto Número 1.02 se disuelven en una mezcla que consiste de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vaciando la solución y dispersando finamente la misma en 100,000 partes en peso de agua, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0.02 por ciento en peso del compuesto activo; III. 20 partes en peso del compuesto Número 1.05 se disuelven en una mezcla que consiste de 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral de temperatura de ebullición de 210°C a 280°C y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vaciando la solución y dispersando la misma finamente en 100,000 partes en peso de agua, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0.02 por ciento en peso del compuesto activo ; IV. 20 partes en peso del compuesto activo Número 1.08, 3 partes en peso de la sal de sodio del ácido diisobutilnaftalen-alfa-sulfónico, 17 partes en peso de sal de sodio de un ácido lignosulfónico de un liquido residual de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice pulverizado se mezclan bien y se muelen en un molino de martillos. Dispersando finamente la mezcla en 20,000 partes en peso de agua, se obtiene un liquido de rociadura que contiene 0.1 por ciento en peso del compuesto activo; V. 3 partes en peso del compuesto Númerto 1.09 se mezclan con 97 partes en peso de caolín finamente dividida. Una composición de espolvoreamiento se obtiene de esta manera la cual contiene 3 por ciento en peso del compuesto activo. VI. 20 partes en peso del compuesto activo Número 1.13 se mezclan íntimamente con 2 partes en peso de la sal de calcio del ácido dodecilbencensulfónico, 8 partes en peso de éter de poliglicol de alcohol graso, 2 partes en peso de la sal de sodio del condensado de fenol-urea-formaldenido y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Se obtiene una dispersión estable aceitosa. La aplicación de los compuestos activos I y II de las composiciones herbicidas se puede llevar a cabo pre-emergencia o pos-emergencia. Si los compuestos activos son menos tolerables a ciertas plantas de cultivo, ¦ pueden usarse técnicas de aplicación en donde las composiciones herbicidas se rocían con la ayuda de un equipo de rociadura de tal manera que las hojas de las plantas de cultivo sensibles no sean afectadas si es posible mientras que los compuestos activos llegan a las hojas del crecimiento de plantas indeseado bajo las mismas o la superficie de la tierra no cubierta (pos-dirigida) . Los regímenes de aplicación del compuesto activo son, dependiendo del blanco que vaya a controlarse, el tiempo del año y la etapa de crecimiento de 0.001 a 3.0, de preferencia de 0.01 a 1 kilogramo por hectárea de la substancia activa (a.s.). Para ampliar el espectro de acción y para lograr efectos sinergéticos, los derivados I de oxima cinámicos substituidos y los derivados II de hidroxamida cinámicos substituidos pueden mezclarse con representativos numerosos de otros grupos del compuesto activo de regulación de crecimiento o herbicida y aplicarse juntos. Por ejemplo, los componentes de la mezcla apropiados son diazinas, derivados de 4H-3, 1-benzoxazina, benzotiadiazinonas, 2,6-dinitroanilinas, N-fenilcarbamatos, tiocarbamatos , ácidos halocarboxílieos, triazinas, amidas, ureas, éteres de difenilo, triazinonas, uracilos, derivados de benzofurano, derivados de ciclohexan-1 , 3-diona que llevan, v.gr., un grupo de carboxilo o carbimino en la posición 2, derivados del ácido quinolincarboxílico, imidazolinonas, sulfonamidas, sulfonilureas, ácidos ariloxi- y hetero-ariloxifenoxipropiónicos así como sus sales, ésteres y amidas, ínter alia.
Puede adicionalmente ser el mezclado de los compuestos I o II, de por si o en combinación con otros herbicidas, adicionalmente con composiciones de protección de plantas adicionales y para aplicar los mismos juntos, por ejemplo con pesticidas, composiciones contra' hongos fitopatogénicos y contra bacterias. Además de interés es la miscibilidad de las soluciones de sal mineral que se emplean para la eliminación de deficiencias de un elemento de traza y de nutrición. Los aceites no fitotóxicos y los concentrados de aceite pueden también añadirse.
Ejemplos de preparación: Ejemplo 1 3- [4-Cloro-3- (2-cloro-2- (etoxiaminocarbonil) etenil) fenil] 2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-l, 2, 3, 4- tetrahidropirimidina (compuesto Número 11.02) Se añadió el carbonildiimidazol (0.9 gramo) a una solución de 3- [3- (2-carboxi-2-cloroetenil) fenil] -2, -dioxo- l-metil-6-trifluorometil-l, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (2.1 gramos) en 80 mililitros de tetrahidrofurano, después de lo cual la mezcla se agitó a 25°C durante una hora. La etoxiamina (0.34 gramo), disuelta en 20 mililitros de tetrahidrofurano se añadió luego por gotas. Después de agitarse durante cinco horas, el solvente se removió. El residuo se absorbió en 150 mililitros de diclorometano . La fase orgánica se lavó dos veces cada vez con 30 mililitros de agua, 30 mililitros de concentración al 10 por ciento en peso de una solución de hidrogencarbonato de sodio y de nuevo con 30 mililitros de agua, y finalmente se secó a través de sulfato de sodio y se concentró después de la cristalización de éter de petróleo, 2.0 gramos del producto se obtuvieron. Temperatura de fusión: 86°C a 90°C.
Ejemplo 2 3- [4-Cloro-3- (2-cloro-2-metoxiaminocarboniletenil) fenil] -2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1 , 2,3,4-tetrahidropirimidina (compuesto 11.01) Se añade carboníldiimidazol (0.9 gramo) a una solución de 3- [3- (2-carboxi-2-cloroetenil) fenil] -2, -dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1-2, 3, 4-tetrahidropirimidina (2.1 gramos) en 80 mililitros de tetrahidrofurano, después de lo cual la mezcla se agita a 25°C durante una hora. Se añadieron luego por gotas, hidrocloruro de metoxiamina (1.67 gramos como una solución acuosa de carbonato de potasio de concentración de 30 por ciento en peso) (0.83 gramo), disueltos en 20 mililitros de tetrahidrofurano . Después de agitarse durante 5 horas, el solvente se destiló, después de lo cual el residuo se absorbió en 150 mililitros de diclorometano . La fase orgánica se lavó dos veces con 30 mililitros cada vez de agua, dos veces con 30 mililitros cada vez de concentración de 10 por ciento en peso de una solución de hidrogencarbonato de sodio y de nuevo con 30 mililitros de agua, y luego se secó a través de sulfato de sodio y se concentró. Depués de la cristalización usando éter de petróleo, se obtuvieron 1.5 gramos del producto; temperatura de fusión: de 136°C a 141°C.
Ejemplo 3 3- [4-cloro-3- (2-cloro-3-metoximino-3-metoxipropenil ) - fenil] -2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4- tetrahidropirimidina (compuesto 1.01) y 3- [4-cloro-3- (2- cloro-2- [metoxi-metilaminocarbonil] etenil) fenil] -2, 4-dioxo- l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (compuesto 11.03). Primero el carbonato de potasio (0.76 gramo) y luego el dimetilsulfato (0.63 gramo) disueltos en 20 mililitros de acetona se añadieron a una solución de 3- [4- cloro-3- (2-cloro-2-metoxiaminocarboniletenil ) -fenil ] -2,4- dioxo-1-meti1- 6-trifluorometil-1 , 2,3, 4-tetrahidropirimidina (2.2 gramos) en 80 mililitros de acetona. Después de agitarse durante 17 horas, se añadió dimetilsulfato adicional (0.13 gramo) después de lo cual la mezcla se agitó de nuevo durante 17 horas y el solvente luego se destiló. El residuo se absorbió en 100 mililitros de diclorometano, y la fase orgánica se lavó tres veces con 30 mililitros cada vez de agua, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. Después de la purificación del producto crudo por medio de cromatografía y cristalización, se obtuvieron 1.0 gramo de 3- [4-cloro-3- (2-cloro-3-metoximino-3-metoxipropenil) fenil] -2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (compuesto 1.01; de temperatura de fusión de 152°C a 157°C) y 0.4 gramo de 3-[4-cloro-3- (2-cloro-3- [metoximetilaminocarbonil ] etenil) fenil] -2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2,3,4-tetrahidropirimidina (compuesto 11.03; de temperatura de fusión: 121° a. 123°C) .
Ejemplo 4 3- [4-Cloro-3- (2-cloro-3-metoximino-3-metoxietoxipropenil) -fenil] -2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1 , 2,3,4-tetrahidropirimidina (compuesto 1.03) y 3- [4-cloro-3- (2-metoximino-3-metoxietoxi) etinilfenil] -2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (compuesto 1.18) Se añadieron carbonato de potasio (1.4 gramos) y luego tosilato de metoxietilo (2.3 gramos) disueltos en 5 mililitros de acetona a una solución de 3- [4-cloro-3- (2- cloro-2-metoxiaminocarboniletenil) fenil] -2, 4-dioxo-l-metil- 6-trifluormetil-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (4.4 gramos) en una mezcla de 10 mililitro de acetona y 5 mililitros de 1, 2-dimetiltetrahidro-2 (1H) -pirimidinona . Después de agitarse a 25°C durante 2 días, se añadió N,N- dimetilaminopiridina (0.2 gramo) a la mezcla de reacción. Después de agitarse a temperatura de reflujo durante 10 horas, el solvente se destiló después de lo cual el residuo se absorbió en 150 mililitros de diclorometano . La fase de diclorometano se lavó tres veces con 50 mililitros cada vez de agua, se secó a través de sulfato de sodio y se concentró. Después de la cromatografía instantánea dos veces, se obtuvieron 0.4 gramo de 3- [4-cloro-3- (2-cloro-3- metoximino-3-metoxi-etoxipropenil ) fenil] -2, 4-dioxo-l-metil- 6-trifluorometil-1, 2,3, 4-tetrahidropirimidina (compuesto 1.03; de temperatura de fusión de 73°C a 74°C) y 0.12 gramo de 3- [4-cloro-3- (2-metoxiimino-3-metoxietoxi ) etinilfenil] - 2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2,3,4- tetrahidropirimidina (compuesto 1.18; temperatura de fusión de 127°C a 129°C) .
Ejemplo 5 3- [4-Cloro-3- (2-cloro-3- [ 3-propenoxiimino] butenil ) fenil] - 2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4- tetrahidropirimidina (compuesto 1.06) Se añadieron carbonato de sodio (0.69 gramo) e hidrocloruro de ?-3-propenilhidroxilamina (0.66 gramo) a una solución de 3- [4-cloro-3- (2-cloro-3-oxo-butenil) fenil] - 2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4- tetrahidropirimidina (2.04 gramos) en 100 mililitros de tolueno. Después de agitarse a 25°C. durante 5 horas, la mezcla se sometió a reflujo durante 20 horas adicionales, junto con 0.53 gramo adicionales de carboanto de sodio, y 0.55 gramo del hidrocloruro de ?-3-propenilhidroxilamina que se añadieron. La fase orgánica luego se lavó tres veces con 50 mililitros cada vez de agua, se secó a través de sulfato de sodio y se concentró. Después de la cristalización, se obtuvo 1.0 gramo del producto; temperatura de fusión: 73°C a 74°C.
Ejemplo 6 3- [3- (3-Acetoxi-2-cloro-3-metoximinopropenil) -4- clorofenilj -2-4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2,3,4- tetrahidropirimidina (compuesto 1.12) y 3- [3- (2- acetilmetoxiaminocarbonil-2- (cloroetenil) fenil] -2, 4-dioxo- l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, -tetrahidropirimidina (compuesto 11.05). Una solución de cloruro de acetilo- (0.39 mililitro) en 20 mililitros de diclorometano se añadió por gotas a 25°C a una solución de 3- [4-cloro-3- (2-cloro-3- metoxiaminocarboniletenil) fenil] -2, 4-dioxo-l-metil-6- trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (2.2. gramos) y trietilamina (0.77 mililitro) en 80 mililitros de diclorometano. Después de agitarse a temperatura de aproximadamente 20°C durante 20 horas, la fase orgánica se lavó tres veces con 30 mililitros cada vez de agua, y luego se secó y se concentró. El producto crudo se purificó mediante cromatografía (eluyente: diclorometano/acetato de etilo = 9:1). Rendimiento: 1.1 gramos de 3- [ 3- ( 3-ace.toxi-2- cloro-3-metoximinopropenil ) -4-clorofenil ] -2, 4-dioxo-l- metil-6-tri luorometil-1, 2,3, -tetrahidropirimidina (temperatura de fusión: 158°C a 160°C) , y 0.2 gramo de 3- [3- (2- [acetilmetoxiaminocarbonil ] -2-cloroetenil ) fenil]-2,4- dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1 , 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (temperatura de fusión: 117°C a 118°C) .
Ejemplo 7 3- [3- (3-Bromo-2-cloro-3-metoximinopropenil) -4-clorofenil ] -2, 4-dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1 , 2,3,4-tetrahidropirimidina (comuesto 1.13) . Se añadió tetrabromometano (5.0 gramos) a una solución de 3- [4-cloro-3- (2-cloro-2-metoxiaminocarboniletenil) fenil] -2, 4-dioxol-l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (4.4 gramos) y trifenilfosfina (3.9 gramos) en 100 mililitros' de acetonitrilo . La mezcla luego se sometió a reflujo durante 35 horas, durante lo cual se añadieron dos veces trifenilfosfina (6.5 gramos) y tetrabromometano (8.3 gramos) . Después de enfriar la mezcla de reacción, el solvente se removió. El residuo se purificó mediante cromatografía (eluyente: diclorometano) . Rendimiento: 3.0 gramos; temperatura de fusión: 128°C a 130°C.
Ejemplo 8 3- [4-cloro-3- (2-cloro-3-etiltio-2-metoximinopropenil) -fenil] 2, -dioxo-l-metil-6-trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidina (compuesto 1.19) . Una solución de mercaptano de etilo (0.34 gramo) en 20 mililitros de tetrahidrofurano se añadió bajo una atmósfera de nitrógeno a una suspensión de hidruro de sodio (0.18 gramo; concentración de 80 por ciento en peso en ?* t\ i aceite blanco) en 100 mililitros de tetrahidrofurano . Después de agitarse durante 30 minutos, la mezcla se trató con una solución de 3- [ 3- ( 3-bromo-2-cloro-3- metoximinopropeni 1 ) -4-clorofenil] -2, 4-dioxo- 1 -metil- 6- tri fluorometil-1 , 2 , 3, 4-tetrahidropirimidina (2.5 gramos; que se preparó de acuerdo con el Ejemplo 7) en 30 mililitros de tetrahidrofurano . La mezcla luego se agitó durante 20 horas después de lo cual se añadieron adicionalmente mercaptano de etilo (0.34 gramo) e hidruro de sodio (0.34 gramo; concentración de 80 por ciento en aceite blanco) . La mezcla luego se agitó durante 20 horas adicionales. Para el tratamiento la mezcla de reacción se añadió a 150 militros de agua. El producto se extrajo de la fase acuosa con diclc- ometano (dos veces 100 mililitros cada vez). Las fases orgánicas combinadas se lavaron tres veces con 50 mililitros de agua cada vez se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron. El producto crudo se purificó mediante cromatografía.
Ejemplo 9 (compuesto 1.28) O - 7·1 •3e 0G1 -id j cron por gotas 1 envaínente 0.0Ü40 no3. de d i;ue i .1 s ¡?.11 l: .n 0 mi ] i i. i."! troü de ¿i e Lona a teir.po ra turado aprox.1 madairet-te 25T a una mcz.c.l.a de 0.004 mol e 3 ·· í -í - cloro- 3- ( 2 --clore - 2-- [ ( 1 - i> j.d roxietox j. ) arr.inoc rbon i 1 ] -e eni .1. ) - 2-fluo oEoriii ] - , ? - dioxo- l~mc L L 1- G- L i. i i:i uororae t i 1~ 1 , 2, 3, 4- te tahidrop i. r i.mj e .i na , O.QO'ift mol de carbonato de potasio y 80 mililitros de acetona. La mezcla se' agitó sub.?·oouentemou t.e durante 12 Lora.-.; y luego so concent, ro · IC 1 residuo e a :. erbio en 100 mi 1 i ¡ i t r< de cloairo de meti.leno, después de lo ua I. la fase de clorure de me .i..l o se lavó 3 veces con 30 mili .1.. ros de agua cada ve , y luego se secó a través de sulla to de sodio y fina linéate se concentró . I·.! J. producto >_.... ¦· lo ,,e purificó mediante crom togr fía er. gel de sílice ( elu yente : dicioromotano) . Rendimie to: 0. 5 gramo. I,o compuestos n eriorme e mencionados junto con los de r i vados 1 de o>: una cinámico subs I: i.tu i.cloy que .';e prepararon o pueden .a gorarse de manera semejante se enumeran en ios j. i. ui.oai.01 Cuadros 3 a b: Cuadro 3 Cuadro 5 emplos de uso (actividad herbicida) Fue posible mostrar la acción herbicida de los derivados de oxirna cinámicos substituidos de la fórmula I y de los derivados de hidroxamida cinámicos substituidos de la fórmula II mediante pruebas en el invernadero: Los envases de cultivo usados eran macetas para flores de plástico que contenían arena limosa con aproximadamente 3.0 por ciento de mantillo como un substrato. Las semillas de las plantas de prueba se siembran separadamente de acuerdo con la especie. En el caso del tratamiento de pre-emergencia, los compuestos activos suspendidos o emulsionados en agua se aplicaron directamente después de sembrarse por medio de boquillas de dispersión fina. Los envases se regaron ligeramente para promover la germinación y crecimiento y luego se cubrieron con capotas de plástico transparentes hasta que las plantas habían enraizado. Este recubrimiento ocasiona germinación uniforme de las plantas de prueba si esto no se ha afectado per udicialmente por los compuestos activos. Para los fines de tratamiento de pos-emergencia, las plantas de prueba primero se criaron dependiendo de la forma de crecimiento hasta una altura de crecimiento de 3 a 15 centímetros, y sólo luego se trataron con los compuestos activos suspendidos o emulsionados en agua. Para este objeto, las plantas de prueba se sembraron directamente y se cultivaron en los mismos envases o primero se cultivaron separadamente como retoños y se transplantaron hacia los envases de prueba unos cuantos días después del tratamiento. El régimen de aplicación para tratamiento de pos-emergencia fue de 0.0313 o- 0.0156 kilogramo de la substancia activa por hectárea.
Las plantas se mantuvieron de una manera especifica de la especie a temperatura de 10°C a 25°C o 20°C a 35°C. El período de prueba se amplió a través de 2 a 4 semanas. Durante este tiempo, las plantas fueron atendidas y su reacción a los tratamientos individuales se evaluó . La valoración se llevó a cabo en una escala de 0 a 100. 100 en este caso significa no emergencia de las plantas o destrucción completa por lo menos de las partes por encima del terreno y 0 significa ningún daño o curso de crecimiento normal. Las plantas usadas en las pruebas de invernadero consisten de las siguientes especies: Nombre en Latín Nombre Común Abutilón theophrasti holco velloso Ipomoea subspecies dondiego matutino Polygonum ortiga pensylvanicum Solanum nigrum solano negro Verónica subspecies verónica Durante la pos-emergencia, las plantas perjudiciales estaban muy bien controladas usando los compuestos de los Ejemplos 1.01 y 1.103 a 0.0313 y 0.0156 kilogramos por hectárea de la substancia activa. Uso de ejemplos para la actividad desecante/defolíante de los compuestos I y II. Las plantas de prueba usadas eran jóvenes, de 4 hojas (sin hojas de semilla) plantas de algodón, que se criaron bajo condiciones de invernadero (humedad atmosférica relativa de 50 por ciento a 70 por ciento; temperatura de día/noche 27°C/20°C) . Las plantas de algodón jóvenes se sometieron a tratamiento foliar hasta que se humedecieron con preparaciones acuosas de los compuestos activos (con la adición de 0.15 por ciento en peso del alcoxilato de alcohol graso Plurafac LF 700, basándose en el líquido de rociadura) . La cantidad de agua aplicada era equivalente a 1000 litros por hectárea. Después de 13 días, el número de hojas que se cayó y el grado de defoliación se determinaron en porcentaje. En el caso de plantas de algodón no tratadas, no ocurrió caída de hojas.

Claims (4)

1. Un derivado de oxima cinámico substituido fórmula I en donde las variables tienen los siguientes significados: R1 es halógeno, nitro, ciano o trif luorometilo; R2 es hidrógero o halógeno; R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o R3 y R4 juntos son un enlace químico; Y es oxígeno, azufre, oxicarbonilo, oxisulfonilo o un enlace químico; R5 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que estos grupos no estuvieran substituidos o llevaran uno de los siguientes radicales: hidroxilo, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -carbonilo, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carboniloxi o un azaheterociclo de 3 a 7 miembros ligado al átomo de nitrógeno a través de un puente de carbonilo y que además de los miembros de anillo de carbono pueden también contener un átomo de oxigeno o azufre como un miembro del anillo; es cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que los anillos de fenilo, si se desea lleven de uno a tres substituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; o si Y es un enlace químico, es además hidrógeno o halógeno. R. es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquui lo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átonos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carboniloxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que el anillo de fenilo, si se desea lleve uno a tres substitiuyentes que se seleccionan del grupo que consist de ciano, ' nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo . o si Y es oxigeno o azufre, R5 y R6 juntos son una cadena de alquileno de 1 a 3 átomos de carbono que puede llevar un substituyante de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Cic es N- (3, 4 , 5, 6-tetrahidroftalimido) o un radical ?? y ?2 independientemente uno del otro siendo oxígeno y azufre; R^ siendo hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o amino y R8 y 9 independiente uno del otro . siendo hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo que, si se desea, puede llevar de uno a tres substi tuyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; y las sales agriculturalmente utilizables de los compuestos I.
2. Un derivado de hidroxamida cinámico substituido de la fórmul¿ II en donde las variables tienen los siguientes significados Rl es halógeno, nitro, ciano o tri fluorometi lo ; R2 es hidrógeno o halógeno; R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono ; o R3 y R4 juntos son un enlace químico; R5' es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que por lo menos dos grupos lleven uno de los siguientes radicales: hidroxilo, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carboniloxi o un azaheterociclo de 3 a 7 miembros ligado al átomo de nitrógeno a través de un puente de carbonilo y que, además de los miembros de anillo de carbono contiene también un átomo de oxígeno o azufre como el miembro de anillo; es cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono ) carbonilo, fenilo o fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que los anillos de fenilo, si se desea lleven de uno a tres substituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono ) carbonilo; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, 10 cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 15 átomos de carbono, ciano-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil- alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) carboniloxi- 20 alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, siendo posible que el anillo de fenilo, si se desea lleve de uno a tres substituyentes que se seleccionan del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 ¾¾,- tsmiiimk lA? ¿i ?? ^? ?¾-»>.\ ·· a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; ?', X1 y X2 independientemente uno del otro son oxígeno o azufre; 5 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o amino y R8 y R9 independientemente uno del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de |f carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo 10 que si se desea puede llevar de uno a tres substituyentes que se selecciona del grupo que consiste de ciano, nitro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonilo; 15 y las sales agriculturalmente utilizables de los compuestos II.
3. El uso de los derivados de oxima cinámicos substituidos de la fórmula I y las sales agriculturalemnte utilizables de I, de conformidad con la reivindicación 1, 20 como herbicidas o para la desecación y/o defoliación de plantas .
4. El uso de derivados de hídroxamida cinámico substituidos de la fórmula II y de las · sales agriculturamente utilizables de II, de conformidad con la reivindicación 2, como herbicidas o para desecació defoliación de plantas. RESUMEN DE LA INVENCION idos (I) y derivado en donde R1=halógeno, NO2, CN, CF3; R =K, halógeno; RJ=H, halógeno, haluro de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono'; R^=H, halógeno, -S-, -0-C0-, -O-, SO2 o una ligadura química; Y*=0- o -S-; Realquilo de 1 a 6 átomos de carbono posiblemente substituido o haluro de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 s 6 átomos de carbono, fenilo posiblemente substituido o fenil, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; o si Y es -0-, -S- o una ligadura química, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo o (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -carbonilo, o, si Y es una ligadura química, hidrógeno o halógeno; R5'=R5, H o (haluro de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -carbonilo; R^=H, alquilo de · 1 a 6 átomos de carbono, haluro de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) carbonil- alquixü de 1 a 6 átomos de carbono, (alquil de 1 a 6 átomos de carbono ) -carbonilo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) -carboniloxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono posiblemente substituidos, o si Y es oxigeno o azufre, R5 + R6 juntos = alquileno de 1 a 3 átomos de carbono substituido, Cyc- -(3, 4, 6-tetrahidroftalimido) o (a), X1, X2 = oxigeno o azufre; R7 = H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haluro de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, NH2 8 R9=H, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haluro de alquilod e 1 a 6 átomos de carbono o fenilo posiblemente substituido; y sales de I y II, Uso: herbicidas; desecantes/destoliantes de plantas. \
MXPA97000384A 1994-07-14 1995-07-04 Oxima cinamica substituida y derivados de hidroxamida. MXPA97000384A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4424791A DE4424791A1 (de) 1994-07-14 1994-07-14 Substituierte Zimtoxim- und Zimthydroxamid-Derivate
PCT/EP1995/002584 WO1996002518A1 (de) 1994-07-14 1995-07-04 Substituierte zimtoxim- und zimthydroxamid-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA97000384A true MXPA97000384A (es) 2005-08-26

Family

ID=6523093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA97000384A MXPA97000384A (es) 1994-07-14 1995-07-04 Oxima cinamica substituida y derivados de hidroxamida.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6013606A (es)
EP (1) EP0770067B1 (es)
JP (1) JPH10502651A (es)
KR (1) KR970704701A (es)
AT (1) ATE214376T1 (es)
AU (1) AU2926895A (es)
BR (1) BR9508410A (es)
CA (1) CA2195021A1 (es)
DE (2) DE4424791A1 (es)
HU (1) HUT76487A (es)
MX (1) MXPA97000384A (es)
TW (1) TW308588B (es)
WO (1) WO1996002518A1 (es)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69705147T2 (de) * 1996-03-21 2001-11-15 Isagro Ricerca Srl Herbizide Aryl-Heterocyclen
WO1998005649A1 (de) * 1996-08-01 1998-02-12 Basf Aktiengesellschaft Substituierte 3-phenylpyrazole
AU6719498A (en) * 1997-02-27 1998-09-18 Basf Aktiengesellschaft Substituted 3-phenyl pyrazoles
JP2001517231A (ja) 1997-03-25 2001-10-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 新規な置換ヒドロキシム酸誘導体
DE10335725A1 (de) * 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
WO2007118896A1 (en) * 2006-04-19 2007-10-25 Basf Se O-carboxymethyl oxime ether compounds for combating arthropod pests
US8188004B2 (en) * 2007-05-10 2012-05-29 Jh Biotech, Inc. Organic herbicide

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6127962A (ja) * 1984-07-18 1986-02-07 Mitsubishi Chem Ind Ltd Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
DE3714373A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Hoechst Ag Substituierte tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
KR890701567A (ko) * 1987-09-23 1989-12-21 쟝-쟈크 오가이, 프리돌린 클라우스너 헤테로사이클릭 화합물
CA1331463C (en) * 1988-08-31 1994-08-16 Kathleen Megan Poss Herbicidal triazolinones
DE3830733A1 (de) * 1988-09-09 1990-03-22 Basf Ag 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung in herbiziden mitteln
DE3901705A1 (de) * 1989-01-21 1990-07-26 Basf Ag N-phenyltetrahydroindazolderivate der allgemeinen formeln ia und ib
DE3905916A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
US5035740A (en) * 1989-05-16 1991-07-30 Fmc Corporation Herbicidal compounds
AU627906B2 (en) * 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US4979982A (en) * 1990-02-02 1990-12-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Herbicidal cinnamic ester uracils
DE4131038A1 (de) * 1991-09-20 1993-04-01 Basf Ag Substituierte 3-phenylurazile
US5336663A (en) * 1991-11-13 1994-08-09 Ciba-Geigy Corporation 3-aryluracil derivatives and their use for weed control
DE4140661A1 (de) * 1991-12-10 1993-06-17 Basf Ag Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abzission von pflanzenteilen

Also Published As

Publication number Publication date
HUT76487A (en) 1997-09-29
AU2926895A (en) 1996-02-16
BR9508410A (pt) 1997-12-23
DE4424791A1 (de) 1996-01-18
EP0770067A1 (de) 1997-05-02
TW308588B (es) 1997-06-21
ATE214376T1 (de) 2002-03-15
DE59510111D1 (de) 2002-04-18
CA2195021A1 (en) 1996-02-01
US6013606A (en) 2000-01-11
WO1996002518A1 (de) 1996-02-01
KR970704701A (ko) 1997-09-06
EP0770067B1 (de) 2002-03-13
JPH10502651A (ja) 1998-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5538939A (en) Acylamino-substituted isoxazole or isothiazole derivatives, their preparation and their use
EP0716653B1 (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities
MXPA97000384A (es) Oxima cinamica substituida y derivados de hidroxamida.
CA2364660A1 (en) 1-aryl-1,3,5-triazine-4-thione-2,6-diones, production thereof and use thereof as herbicides
US5807807A (en) Substituted phthalimidocinnamic acid derivatives and intermediates for their preparation
US5817603A (en) Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives and intermediates for their preparation
CA1273350A (en) Herbicidal diphenyl ethers and their use for controlling undersirable plant growth
US5698494A (en) Substituted N-phenylglutarimides and N-phenylglutaramides, their preparation and use
US5885934A (en) Substituted triazolinones as crop protection agents
US5602074A (en) Substituted isoindolones useful as plant growth regulators
EP0777654B1 (en) N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their use as crop protection agents
US5160365A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylureidosulfonylbenzoic esters
WO1998042681A1 (de) Neue herbizide hydroximsäurederivate
KR20010025048A (ko) 치환된6-아릴-3-티옥소-5-(티)옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1,2,4-트리아진
DE4213715A1 (de) Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide
WO1994011344A1 (de) Substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide als herbizide und/oder defoliant oder dessikant
CA2203186A1 (en) Substituted phthalimido-cinnamic acid derivatives with herbicidal effect
KR20010053364A (ko) 융합된 트리아졸 및 신규의 융합된 트리아졸의 제조 방법및 그의 용도
MXPA01008399A (es) 1-aril-1, 3, 5-triazin-4-tion-2, 6-dionas, productos de estas y su uso como herbicidas
CH689621A5 (de) 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate, herbizid und desiccant/defoliant wirkende Mittel, deren Herstellung und Verwendung .

Legal Events

Date Code Title Description
FA Abandonment or withdrawal