DE4140661A1 - Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abzission von pflanzenteilen - Google Patents
Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abzission von pflanzenteilenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Phe
nylurazil-Derivaten der allgemeinen Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogen alkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoyl gruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinyl gruppe;
R² eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR⁷R⁸ oder -CO-R⁹;
R³ Halogen oder Cyano;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe,
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette,
R⁷, R⁸
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogen alkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoyl gruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinyl gruppe;
R² eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR⁷R⁸ oder -CO-R⁹;
R³ Halogen oder Cyano;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe,
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette,
R⁷, R⁸
- - Wasserstoff, einen C₁-C₈-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hyddroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-phosphono;
- - einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₁-C₈-Halogenalkylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxyrest;
- - den Phenylrest oder einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann, und wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxy carbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht beide gleichzeitig einen
C₁-C₈-Alkoxyrest bedeuten,
oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷, wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf, wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxy carbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl,
oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Sub stituenten R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Wasser stoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
- C₃-C₇-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis sie bengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen können,
oder
- Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, und wobei der Phenyl ring noch einen ankondensierten fünf- bis sieben gliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankonden sierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauer stoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann,
stehen;
R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tra gen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinylgruppe be deutet, es sei denn, R² bedeutet eine über -O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R¹ Wasser stoff bedeutet,
zur Desikkation und Abzission von Pflanzenorganen.
oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷, wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf, wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxy carbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl,
oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Sub stituenten R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Wasser stoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
- C₃-C₇-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis sie bengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen können,
oder
- Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, und wobei der Phenyl ring noch einen ankondensierten fünf- bis sieben gliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankonden sierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauer stoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann,
stehen;
R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tra gen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinylgruppe be deutet, es sei denn, R² bedeutet eine über -O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R¹ Wasser stoff bedeutet,
zur Desikkation und Abzission von Pflanzenorganen.
Des weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Desik
kation und Abzission von Pflanzenorganen, insbesondere der
Blätter, mittels der 3-Phenylurazil-Derivate I.
Sofern R¹ nicht C₃-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl und R² eine
über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder-O-SO₂- gebundene Gruppe be
deuten, sind die Verbindungen der Formel I bekannt (z. B. aus
EP-A 2 55 047, EP-A 2 60 621, WO 88/10 254, WO 89/02 891,
WO 89/03 825, WO 91/07 392 und WO 91/07 393). Für diese
bekannten 3-Phenylurazil-Derivate wird eine herbizide oder
pestizide Wirkung angegeben, jedoch keine entblätternde Wir
kung.
Aus der US 49 43 309 ist die Verwendung von 3-Pyrimidinyl
benzoesäure-Derivaten der Formel II
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Formyl;
Rb Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxyalkyl;
Rc Halogen oder Nitro;
Rd Wasserstoff oder Halogen;
Re Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Chlormethyl, Brommethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Cyano, Nitro oder Thio cyano;
Rf Wasserstoff, Alkyl oder Fluoralkyl oder
Re und Rf eine gewünschtenfalls durch Alkyl substituierte Tri- oder Tetramethylenkette, oder eine Kette -(CH₂)1-2-Z-(CH₂)1-2 mit Z Sauerstoff oder Schwefel,
zur Defoliation von Baumwolle bekannt.
X Sauerstoff oder Schwefel;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Formyl;
Rb Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxyalkyl;
Rc Halogen oder Nitro;
Rd Wasserstoff oder Halogen;
Re Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Chlormethyl, Brommethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Cyano, Nitro oder Thio cyano;
Rf Wasserstoff, Alkyl oder Fluoralkyl oder
Re und Rf eine gewünschtenfalls durch Alkyl substituierte Tri- oder Tetramethylenkette, oder eine Kette -(CH₂)1-2-Z-(CH₂)1-2 mit Z Sauerstoff oder Schwefel,
zur Defoliation von Baumwolle bekannt.
Die Verwendung von Verbindungen vom Typ der 3-Phenylurazil-
Derivate I zur Defoliation und/oder Desikkation ist außerdem
den EP-A 4 08 382, WO 91/15 037 und WO 91/00 278 zu entnehmen.
Sowohl an Abszissions- als auch Desikkationsmitteln besteht
aus Gründen der Ernteerleichterung ein starkes wirtschaftli
ches Interesse. Insbesondere im intensiven Baumwollanbau ist
die Anwendung von Entblätterungsmitteln für einen effektiven
Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte erforder
lich. Aus erntetechnischen Gründen ist hierbei die Entlau
bung grüner Blatteile gegenüber einer reinen Desikkation und
Welke der restlichen Pflanze bevorzugt, um eine starke Ver
minderung der Faserqualität durch Verschmutzung - verursacht
durch welke Blattreste - zu vermeiden.
Die bisher verwendeten Defoliantien lassen gegenüber wesent
lichen Anforderungen wie schnelle und anhaltende Wirksamkeit
auch bei kühlen Temperaturverhältnissen, geringe Aufwand
mengen, geringe Umweltbelastung (Toxizität, Geruch, Brenn
barkeit), noch zu wünschen übrig.
Aufgabe der Erfindung war es demnnach, bessere Verbindungen
zur Verfügung zu stellen, die zur Abzission, insbesondere
zur gezielten Induktion des Abwurfes von Blättern, Blüten
oder Früchten bei Kulturpflanzen wie Baumwolle, Citrus, Oli
ven und Kern- und Steinobst und/oder als Desikkantien zur
Austrocknung der oberirdischen Teile in Kulturpflanzen (z. B.
Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne) verwendet werden
können.
Demgemäß wurden die eingangs definierten 3-Phenylurazil-
Derivate gefunden, die gegenüber den bekannten Abszis
sions- und Desikkationsmitteln Vorteile aufweisen.
Im Hinblick auf die Verwendung der Verbindungen I zur Desik
kation und Abszission von Pflanzenorganen werden diejenigen
bevorzugt, in denen die Variablen folgende Bedeutung haben:
R¹
eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenyl gruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe, ganz besonders bevor zugt Methyl.
R²
R¹
eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenyl gruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe, ganz besonders bevor zugt Methyl.
R²
- - eine C₁-C₈-Alkoxygruppe, eine C₃-C₇-Cycloalkoxygruppe, eine C₃-C₈-Alkenyloxygruppe, eine C₃-C₆-Alkinyloxygruppe,
- - eine C₁-C₈-Halogenalkoxygruppe, eine C₃-C₉-Halogen alkenyloxygruppe, eine C₃-C₈-Halogenalkinyloxygruppe,
- - eine Cyano-C₁-C₈-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt;
- - eine Nitro-C₁-C₈-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 1 bis 8 beträgt;
- - eine C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methyl ethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methyl propoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxy ethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n- Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)ethoxy, (2-Methylprop oxy)ethoxy, (1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, 3-(Methoxy)prop oxy, 2-(Methoxy)propoxy und 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugs weise Methoxymethoxy und Ethoxymethoxy,
- - eine C₅-C₇-Cycloalkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₈-Alkenyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₈-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe,
- - eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe,
- - eine Di-(C₁-C₄-alkoxy)-C₁-C₄-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt;
- - eine C₁-C₄-Halogenalkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₄-Halogenalkenyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe,
- - eine C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₅-C₇-Cycloalkylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₆-Alkenylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe,
- - eine C₃-C₆-Alkinylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe,
- - eine C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkenyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthio-C₃-C₆-alkenyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alk oxy-C₃-C₆-alkinyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkyl thio-C₃-C₆-alkinyloxygruppe,
- - eine C₁-C₄-Alkylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe,
- - eine Formyl-C₁-C₄-alkoxygruppe oder eine Alkyl carbonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt;
- - eine C₂-C₅-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe,
- - eine Tri-(C₁-C₄-alkyl)silyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, insbeson dere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 4 bis 8 beträgt;
- - eine C₂-C₈-Alkylidenaminooxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, insbe sondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 3 bis 9 beträgt;
- - eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyl, C₂-C₅-Alkylcarbonyl, C₂-C₅-Halogenalkylcarbonyl, oder C₂-C₅-Alkoxycarbonyl substituiert ist, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 3 bis 10 beträgt;
- - eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, die durch P (=O) (C₁-C₄-alkyl)₂, P(=O) (C₁-C₄-alkoxy)₂, P(=O) (C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy), P(=S) (C₁-C₄-alkyl)₂, P(=S) (C₁-C₄-alkoxy)₂ oder P(=S) (C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy) substituiert ist, insbe sondere eine Gruppe in der die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gleich oder ver schieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 8 beträgt;
- - eine Carbamoyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, deren Stickstoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C₁-C₄-Alkylreste tragen oder deren Stickstoffatom Teil eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt;
- - eine β-Aminoethoxygruppe, wobei das Stickstoffatom ei nen C₁-C₄-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C₁-C₄-Alkyl-, Formyl-, C₂-C₅-Alkylcarbonyl- oder C₂-C₅-Alkoxycarbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt;
- - eine Phenyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine Phenoxy-C₁-C₄-alk oxygruppe, eine Phenoxy-C₃-C₄-alkinyloxygruppe, eine Benzyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine Phenylthio-C₁-C₄-alk oxygruppe, eine Phenylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxygruppe oder eine Phenylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, wobei der Phe nylring jeder dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
- - eine Benzoyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, insbesondere eine
Gruppe
in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön
nen und die Summe der C-Atome im Alkoxyteil 2 bis 8 be
trägt,
wobei der Phenylring gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl; - - eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge
sättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyloxy-, Hetero
cyclyl-C₁-C₄-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C₁-C₄-alkoxy
gruppe, insbesondere eine Gruppe
-O-(CH₂)0-3-(unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl) oder
-O-(CH₂)0-3-O (unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl)
wobei der Heterocyclus jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Ringglied noch einen der folgenden Re ste tragen kann: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy; - - die Formyloxygruppe, eine C₂-C₈-Alkylcarbonyloxygruppe, eine C₄-C₈-Cycloalkylcarbonyloxygruppe, eine C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxygruppe, eine C₃-C₈-Alkinyl carbonyloxygruppe, eine Cyano-C₃-C₆-alkylcarbonyloxy gruppe, eine C₂-C₈-Halogenalkylcarbonyloxygruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkylcarbonyloxygruppe,
- - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe 014032in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt,
- - eine C₂-C₈-Alkoxycarbonyloxygruppe wie Methoxycarbonyl oxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methyl- ethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methyl-prop oxycarbonyloxy, 2-Methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-Di methylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxycarbonyloxy, 1-Methyl- butoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxycarbonyloxy, 3-Methyl- butoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycar bonyloxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxy carbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpent oxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Di methylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycar bonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxy carbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl propoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-2-methyl propoxycarbonyloxy und n-Heptoxycarbonyloxy,
- - eine C₆-C₈-Cycloalkoxycarbonyloxygruppe wie Cyclohexoxy carbonyloxy, Cycloheptoxycarbonyloxy und Cyclooctoxy carbonyloxy,
- - eine C₃-C₈-Alkenyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-enyl oxycarbonyloxy, But-2-enyloxycarbonyloxy, But-3-enyloxy carbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, Pent-2-enyloxy carbonyloxy, Pent-3-enyloxycarbonyloxy, Pent-4-enyloxy carbonyloxy, 1-Methyl-but-2-enyl-oxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 3-Methoxy-but-2-enyl oxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-enyl oxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl- prop-2-enyloxycarbonyloxy, Hex-2-enyloxycarbonyloxy, Hex-3-enyloxycarbonyloxy, Hex-4-enyloxycarbonyloxy, Hex-5-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-2-pentenyloxy carbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-enyl-oxycarbonyloxy, 3-Me thyl-pent-2-enyloxycarbonyloxy, 4-Methyl-pent-2-enylo xycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Me thyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-enyloxy carbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 1-Me thyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-enyloxy carbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 4-Me thyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-eny loxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl- but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-enyloxycar bonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,2-Di methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,3-Dimethyl- but-2-enyloxycarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-enyloxy carbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-enyloxy carbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-enyl und 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-enyl;
- - eine C₄-C₈-Alkinyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-inyl oxycarbonyloxy, But-2-inyloxycarbonyloxy, But-3-inyloxy carbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-3-inyloxycarbonyloxy, Pent-4-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-inyloxycar bonyloxy, 1-Methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl- but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-inyloxy carbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-inyl-oxycarbonyloxy, Hex-2-inyloxycarbonyloxy, Hex-3-inyloxycarbonyloxy, Hex-4-inyloxycarbonyloxy, Hex-5-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl- pent-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-4-inyloxycar bonyloxy, 2-Methyl-pent-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl- pent-4-inyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-inyloxyxcar bonyloxy, 4-Methylpent-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Di methyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl- but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-inyloxycar bonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-3-inyloxy carbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy und 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-inyl;
- - eine C₂-C₈-Halogenalkoxycarbonyloxygruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxygruppe,
- - eine C₁-C₄-Alkyl-(thiocarbonyl)oxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthio-carbonyloxygruppe, eine C₁-C₆-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxygruppe, eine C₁-C₆-Alkyl thio-(thiocarbonyl)oxygruppe,
- - die Carbamoyloxygruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ihrer seits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
- - eine N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-carbamoyloxygruppe, eine N,N- Di-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxygruppe, eine N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxygruppe,
- - die Aziridinyl-carbonyloxy-, Azetanyl-carbonyloxy-, Pyrrolidinylcarbonyloxy-, Piperidinyl-carbonyloxy- oder Azepanyl-carbonyloxygruppe,
- - eine N-(C₁-C₄-Alkyl)-thiocarbamoyloxy- oder N,N- Di-(C₁-C₄-alkyl)-thiocarbamoyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön nen und die Summe der C-Atome 2 bis 9 beträgt,
- - die Benzoyloxy- oder Phenoxycarbonyloxygruppe, eine Phenyl-(C₁-C₄-alkyl)-carbonyloxy- oder Phenyl-(C₁-C₄-alk oxy)-carbonyloxygruppe, wobei die Phenylringe dieser vier Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Sub stituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
- - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyloxygruppe wie Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylylcarbonyloxy, 1-Methyl-ethyl carbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyl oxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy und 1,1-Dimethylethyl carbonyloxy, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkyl carbonyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl carbamoyloxy, Aziridin-1-yl-carbonyloxy, Azetan-1-yl- carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl-carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy-carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-yl-carbonyl, Pyrroli din-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt, insbesondere eine Gruppe wobei die Alkylgruppen jeweils gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt,
- - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät tigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefel atom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituier baren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
- - eine C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy- oder C₁-C₅-Alkoxysulfonyl oxygruppe,
- - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₃-C₆-Cycloalkyl;
- - die Aziridin-1-yl-sulfonyloxy-, Azetan-1-yl-sulfonyloxy-, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy-, Piperidin-1-yl-sulfonyl oxy- oder Azepan-1-yl-sulfonyloxygrupe
- - die Phenylsulfonyloxy- oder Phenyl-C₁-C₄-alkylsulfonyl oxygruppe, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tra gen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
Besonders bevorzugt bedeutet R²:
- - C₁-C₈-Alkoxy, vorzugsweise C₁-C₃-Alkoxy;
- - C₃-C₇-Cycloalkoxy wie Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexoxy;
- - C₃-C₆-Alkenyloxy, vorzugsweise Allyloxy;
- - C₃-C₆-Alkinyloxy, vorzugsweise Propargyloxy;
- - C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkoxy wie Cyclopropoxymethyl, Cyclopentoxymethyl, Cyclohexoxymethyl, 2-(Cyclo propoxy)-ethyl, 2-(Cyclo-pentoxy)-ethyl und 2-(Cyclo hexoxy)-ethyl;
- - Phenyl-C₁-C₄-alkoxy oder Phenoxy-C₁-C₄-alkoxy wie Benzyl
oxy, 1-Phenylethyloxy, 2-Phenylethyloxy, 1-Phenyl-
prop-1-yl-oxy, 2-Phenyl-prop-1-yl-oxy, 3-Phenyl-
prop-1-yl-oxy, 1-Phenylbut-1-yl-oxy, 2-Phenylbut-1-yl-oxy,
3-Phenylbut-1-yl-oxy, 4-Phenylbut-1-yl-oxy, 1-Phenyl
but-2-yl-oxy, 2-Phenylbut-2-yl-oxy, 3-Phenylbut-2-yl-oxy,
3-Phenylbut-2-yl-oxy, 4-Phenylbut-2-yl-oxy, 1-(Phenyl
methyl)-eth-1-yl-oxy, 1-(Phenyl
methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl-oxy, Phenoxymethoxy, 1-(Phen
oxy)ethyloxy, 2-(Phenoxy)ethyloxy, 1-(Phenoxy)prop-1-yl-
oxy, 2-(Phenoxy)prop-1-yl-oxy, 3-(Phenoxy)prop-1-yl-oxy,
1-(Phenoxy)but-1-yl-oxy, 2-(Phenoxy)but-1-yl-oxy, 3-(Phen
oxy)but-1-yl-oxy, 4-(Phenoxy)but-1-yl-oxy, 1-(Phen
oxy)but-2-yl-oxy, 2-(Phenoxy)but-2-yl-oxy, 3-(Phen
oxy)but-2-yl-oxy, 3-(Phenoxy)but-2-yl-oxy, 4-(Phen
oxy)but-2-yl-oxy, 1-(Phenoxymethyl)-eth-1-yl-oxy und
1-(Phenoxymethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl-oxy, vorzugsweise
Benzyloxy,
wobei die Phenylringe jeweils noch einen bis drei Sub stituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio; - - C₁-C₈-Halogenalkoxy, vorzugsweise C₁-C₄-Halogenalkoxy;
- - C₃-C₉-Halogenalkenyloxy, vorzugsweise C₃-C₆-Halogen alkenyloxy;
- - C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy wie Methoxymethyl, Ethoxy methyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-But oxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylprop oxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)ethyl, n- Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)-ethyl, (2-Methylprop oxy)ethyl, (1,1-Dimetylethoxy)ethyl, 3-(Methoxy)propyl, 2-(Methoxy)propyl und 2-(Ethoxy)propyl;
- - C₃-C₆-Halogenalkenyloxy-C₁-C₂-alkoxy;
- - C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxy wie Methylthiomethyl, Ethyl thiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethyl thio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropyl thio)methyl, (2-Methylpropylthio)-methyl, (1,1-Dimethyl ethylthio)methyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, n- Propylthioethyl, (1-Methylethylthio)ethyl, n-Butylthio ethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropyl thio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 3-(Methyl thio)propyl, 2-(Methylthio)propyl und 2-(Ethyl thio)propyl;
- - N-Alkyl- oder N,N-Dialkylcarbamoylalkoxy, wobei die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt;
- - C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy, vorzugsweise C₁-C₄-Alkylsulfonyl oxy;
- - Phenylsulfonyloxy, das noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
- - N-Alkyl- oder N,N-Dialkylsulfamoyloxy, worin die Summe der Kohlenstoffatome 1 bis 8 beträgt;
R³
Halogen, insbesondere Chlor oder Brom;
R⁴
Wasserstoff und Fluor;
R⁵
Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl;
R⁶
Methyl oder Trifluormethyl;
R⁷, R⁸
Halogen, insbesondere Chlor oder Brom;
R⁴
Wasserstoff und Fluor;
R⁵
Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl;
R⁶
Methyl oder Trifluormethyl;
R⁷, R⁸
- - Wasserstoff,
- - einen C₁-C₈-Alkylrest, der noch einen der folgenden Sub stituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hydroxy carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-phosphono;
- - einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₁-C₈-Halogenalkylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxyrest;
- - den Phenylrest oder einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, wobei
an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis
siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder
2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann,
beispielsweise 1,3-Benzodioxol-5-yl und 1,3-Benzo
dioxan-6-yl,
und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht beide gleichzeitig einen
C₁-C₈-Alkoxyrest bedeuten, oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsam Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann, beispielsweise Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Hexahydroazepinyl, Morpholinyl, Thio morpholinyl, Piperazinyl und 4-Methyl-piperazinyl;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷
wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf, wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxy carbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Substituenten
R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen,
m steht für 0,1 oder 2 und
Q steht für
C₃-C₇-Cycloalkyl das an jedem substituierbaren C-Atom noch eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen kann, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Hetero cyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Hetero atome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei der Heterocyclus an jedem substituier baren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen kann, vor zugsweise Oxiran-2-yl, 2-Methyl-oxiran-2-yl, Oxetan-3-yl, 3-Methyl-oxetan-3-yl, 3-Ethyl-oxetan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydro pyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, 3-Methyl-thietan-3-yl, Tetrahydrothien-3-yl, 1,3-Di oxolan-5-yl, 1,3-Dioxan-5-yl oder 1-Oxo-tetrahydrothio pyran-4-yl, oder
Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppee bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, und wobei der Phenyl ring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedri gen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, vorzugsweise Phenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl oder 1,3-Benzo-dioxan-6-yl;
und
R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tra gen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinylgruppe be deutet, es sei denn, R² bedeutet eine über -O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl.
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsam Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann, beispielsweise Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Hexahydroazepinyl, Morpholinyl, Thio morpholinyl, Piperazinyl und 4-Methyl-piperazinyl;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷
wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf, wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxy carbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Substituenten
R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen,
m steht für 0,1 oder 2 und
Q steht für
C₃-C₇-Cycloalkyl das an jedem substituierbaren C-Atom noch eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen kann, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Hetero cyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Hetero atome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei der Heterocyclus an jedem substituier baren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen kann, vor zugsweise Oxiran-2-yl, 2-Methyl-oxiran-2-yl, Oxetan-3-yl, 3-Methyl-oxetan-3-yl, 3-Ethyl-oxetan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydro pyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, 3-Methyl-thietan-3-yl, Tetrahydrothien-3-yl, 1,3-Di oxolan-5-yl, 1,3-Dioxan-5-yl oder 1-Oxo-tetrahydrothio pyran-4-yl, oder
Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppee bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, und wobei der Phenyl ring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedri gen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, vorzugsweise Phenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl oder 1,3-Benzo-dioxan-6-yl;
und
R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tra gen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinylgruppe be deutet, es sei denn, R² bedeutet eine über -O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl.
Die für die Substituenten R¹ bis R¹⁷ genannten Bedeutungen
stellen Sammelbegriffe für jeweils individuelle Aufzählungen
der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-,
Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxyteile
können geradkettig oder verzweigt sein. Die Halogenalkyl-
und Halogenalkoxyreste können gleiche oder verschiedene
Halogenatome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise:
- - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;
- - C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkylteile in größeren Resten: Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl propyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl,
- - C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Halogenalkylteile in größe ren Resten: Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluor methyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluor ethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluor ethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta fluorethyl;
- - C₃-C₆-Alkenyl und C₃-C₆-Alkenylteile in größeren Resten: Prop-2-enyl, But-2-enyl, But-3-enyl, 1-Methyl- prop-2-enyl, 2-Methyl-prop-2-enyl, Pent-2-enyl, Pent-3-enyl, Pent-4-enyl, 1-Methyl-but-2-enyl, 2-Methyl- but-2-enyl, 3-Methyl-but-2-enyl, 1-Methyl-but-3-enyl, 2-Methyl-but-3-enyl, 3-Methyl-but-3-enyl, 1,1,-Dimethyl- prop-2-enyl, 1,2-Dimethyl-prop-2-enyl, 1-Ethyl- prop-2-enyl, Hex-2-enyl, Hex-3-enyl, Hex-4-enyl, Hex-5-enyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-pent-2-enyl, 3-Methyl-pent-2-enyl, 4-Methyl-pent-2-enyl, 1-Methyl- pent-3-enyl, 2-Methyl-pent-3-enyl, 3-Methyl-pent-3-enyl, 4-Methyl-pent-3-enyl, 1-Methyl-pent-4-enyl, 2-Methyl- pent-4-enyl, 3-Methyl-pent-4-enyl, 4-Methyl-pent-4-enyl, 1,1-Dimethyl-but-2-enyl, 1,1-Dimethyl-but-3-enyl, 1,2-Dimethyl-but-2-enyl, 1,2-Di-methyl-but-3-enyl, 1,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1,3-Dimethyl-but-3-enyl, 2,2-Dimethyl-but-3-enyl, 2,3-Dimethyl-but-2-enyl, 2,3-Dimethyl-but-3-enyl, 3,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3-enyl, 2-Ethyl- but-2-enyl, 2-Ethyl-but-3-enyl, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-enyl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-enyl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-enyl;
- - C₃-C₆-Alkinylteile in größeren Resten: Prop-2-inyl, But-2-inyl, But-3-inyl, 1-Methyl-prop-2-in yl, Pent-2-inyl, Pent-3-inyl, Pent-4-inyl, 1-Methyl- but-2-inyl, 1-Methyl-but-3-inyl, 2-Methyl-but-3-inyl, 1,1-Dimethyl-prop-2-inyl, 1-Ethyl-prop-2-inyl, Hex-2-in yl, Hex-3-inyl, Hex-4-inyl, Hex-5-inyl, 1-Methyl- pent-2-inyl, 1-Methyl-pent-3-inyl, 1-Methyl-pent-4-inyl, 2-Methyl-pent-3-inyl, 2-Methyl-pent-4-inyl, 3-Methyl- pent-4-inyl, 4-Methyl-pent-2-inyl, 1,1-Dimethyl- but-2-inyl, 1,1-Dimethyl-but-3-inyl, 1,2-Dimethyl- but-3-inyl, 2,2-Dimethyl-but-3-inyl, 1-Ethyl-but-2-inyl, 1-Ethyl-but-3-inyl, 2-Ethyl-but-3-inyl und 1-Ethyl-1-me thyl-prop-2-inyl;
- - C₃-C₆-Halogenalkenyl und C₃-C₆-Halogenalkenylteile in
größeren Resten:
2-Chlorprop-2-enyl, 3-Chlorprop-2-enyl, 2,3-Dichlor prop-2-enyl, 3,3-Dichlorprop-2-enyl, 2,3,3-Trichlor prop-2-enyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromprop-2-enyl, 3-Bromprop-2-enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3,3-Dibrom prop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrom but-2-enyl; - - C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkoxyteile in größeren Resten: Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1-Methylethoxy, n-Butyl oxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1,1-Di methylethoxy;
- - C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkylthioteile in größeren Resten: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methyl ethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl propylthio und 1,1-Dimethylethylthio;
- - C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxyteile in grö ßeren Resten: Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlor methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluor methoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluoreth oxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy und Pentafluorethoxy;
- - C₂-C₅-Alkoxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonylteile in größeren Resten: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, n-Butoxy carbonyl, 1-Methylpropyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxy carbonyl, und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl;
- - C₁-C₄-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1,1-Dimethylethylsulfonyl;
- - C₃-C₈-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
- - Phenyl-C₁-C₄-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenyl prop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenyl but-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenyl but-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenyl but-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenyl methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Phenyl methyl)-prop-1-yl.
Als 3- bis 7gliedrige Heterocyclylreste kommen beispiels
weise Oxiranyl, Furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, 1,3-Di
oxolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, Tetra
hydro-2H-pyran-2-yl, 2-Oxo-tetra-hydrofuran-2-yl,
Thien-2-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyrimidin-2-yl und
1-Methyl-3-trifluormethyl-1H-1,3,4-triazol-5-yl in Betracht.
Die folgenden Kombinationen der Bedeutungen von R¹ bis R⁶
sind ganz besonders bevorzugt:
R¹ eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkylcarbonylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe, insbe sondere Methyl;
R³ Halogen oder Cyano, insbesondere Chlor;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor;
R⁵ Wasserstoff und
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe, insbesondere Trifluormethyl.
R¹ eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkylcarbonylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe, insbe sondere Methyl;
R³ Halogen oder Cyano, insbesondere Chlor;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor;
R⁵ Wasserstoff und
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe, insbesondere Trifluormethyl.
Beispielsweise seien folgende Urazilderivate aufgeführt:
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1-methyl-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 1);
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 2);
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1-methyl-6-tri fluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 3),
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 4).
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1-methyl-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 1);
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 2);
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1-methyl-6-tri fluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 3),
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 4).
Als landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I
kommen im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Be
tracht, welche die entblätternde Wirkung von I nicht beein
trächtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Al
kalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die
der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium- und
Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Man
gan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze,
die ein bis drei C₁-C₄-Alkyl-, Hydroxy-C₁-C₄-alkylsub
stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten
tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetra
methylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzyl
ammonium- und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die
Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise
Tri-(C₁-C₄)alkylsulfoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vor
zugsweise Tri-(C₁-C₄)alkylsulfoxoniumsalze.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I sind bekannt oder nach bekann
ten Methoden herstellbar, wie sie beispielsweise den folgen
den Offenlegungsschriften entnommen werden können:
EP-A 2 55 047, EP-A 2 60 621, WO 88/10 254, WO 89/02 891,
WO 89/03 825, WO 91/07 392 und WO 91/07 393.
Sofern R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl oder
C₃-C₅-Alkinyl bedeutet, können die 3-Phenylurazil-Derivate I
auch in den tautomeren Formeln Ia oder Ib
[-NH-CO-↔-N=C(OH)-] als Enolether geschrieben werden:
Verbindungen der Formel I′
in der R1′ C₃-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl und R2′ eine über
-O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, insbeson
dere eine der für R² diesbezüglich genannten bevorzugten
Gruppen, bedeuten, sind neu. Sie lassen sich aus den bekann
ten 3-Phenylurazil-Derivaten I, wobei R¹ Wasserstoff bedeu
tet, durch Alkylierung mit einem geeigneten Alkylierungs
mittel herstellen (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Orga
nischen Chemie, Bd. E5/2, S. 998 ff).
Als Alkylierungsmittel eignen sich besonders Alkenyle bzw.
Alkinyle mit einer Abgangsgruppe L, wobei L für ein Haloge
nid, vorzugsweise Chlorid oder Bromid, für einen Sulfat-,
Trifluoracetat-, Mesylat-, Tosylat-Rest oder für einen
Hydroxylrest steht.
Die Alkylierung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines iner
ten, organischen Lösungsmittels bei einer Reaktionstempera
tur zwischen 0 und ca. 100°C, vorzugsweise zwischen 0 und
40°C.
Als Lösungsmittel kommen insbesondere aprotische Lösuungsmit
tel, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwas
serstoffe wie n-Hexan und Toluol, aliphatische oder cycli
sche Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Di
oxan, oder aliphatische Ketone wie Aceton, oder aprotische,
polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, aber auch protische Lösungsmittel, beispielsweise
niedere Alkohole wie Ethanol, gegebenenfalls im Gemisch mit
Wasser, in Betracht.
In Abhängigkeit von den Einsatzstoffen und dem Lösungsmittel
kann die Reaktionsführung in Gegenwart einer Base und gege
benenfalls eines Katalysators vorteilhaft sein.
Als Basen eignen sich hierfür z. B. Alkalimetallhydride wie
Natrium- und Kaliumhydrid, Alkalimetallalkoholate wie
Natriummethanolat und Kalium-tert.-butanolat, Alkalimetall
hydroxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid oder basische
Metallsalze wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Natrium
hydrogencarbonat.
Die Ausgangsprodukte und die Base werden im allgemeinen in
etwa stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, oder man ar
beitet mit einem Über- oder Unterschuß der einen oder ande
ren Komponente, bis etwa 10 mol-%.
Unter Katalysatoren sind vorzugsweise übliche Phasen
transferkatalysatoren zu verstehen, insbesondere Tetrabutyl
ammoniumhydrogensulfat und Kronenether wie [18]Krone-6.
Die Menge an Katalysator ist nicht kritisch; in der Regel
ist eine Menge von 5 bis 100 mol-%, bezogen auf die Menge
des Alkylierungsmittels, ausreichend.
Normalerweise arbeitet man bei Atmosphärendruck. Höherer
oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt aber im allgemei
nen keine Vorteile.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I′ können bei der Herstel
lung als Isomerengemische anfallen, wobei sowohl E-/Z-Isome
rengemische als auch Enantiomeren- oder Diastereomeren
gemische möglich sind. Die Isomerengemische können
gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B.
durch Chromatographie oder durch Kristallisation, getrennt
werden.
Verbindungen der Formel I′, können außerdem nach an sich be
kannten Methoden durch Derivatisierung der Substituenten R2′
hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung, Ether
spaltung oder Umesterung.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I′ eignen sich als
Desikkantien, insbesondere zur Entlaubung von Baumwolle, und
als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen
Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z. B. Kartoffel, Sonnenblu
me, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig mechani
siertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer
leichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen
der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrus
früchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von
Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem füh
ren sie zu einer gleichmäßigen Abreife der Erntefrüchte.
Derselbe Mechanismus, d. h. die Förderung der Ausbildung von
Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der
Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern
von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich.
Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die
einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten
Faserqualität nach der Ernte.
Gegenüber bekannten Defoliantien wirken die Verbindungen I
und I′
- - bei vergleichbarer Aufwandmenge wesentlich stärker und
- - ihre Wirkung ist auch bei niedrigen Temperaturen wesent lich sicherer.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierun
gen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in
Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensi
onen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Stäube
mitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Verne
beln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden.
Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungs
zwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste
Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln
und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung
von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle
von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lö
sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können.
Als inerte Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Be
tracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siede
punkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie
Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Lösungsmittel
wie Aromaten (z. B. Toluol, Xylol), chlorierte Aromaten (z. B.
Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole
(z. B. Methanol, Ethanol, Butanol, Cyclohexanol), Ketone
(z. B. Cyclohexanon, Isophoron), Amine (z. B. Ethanolamin,
N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon) und Wasser;
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle
(z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel
wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxy
ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate)
und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methyl
cellulose.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Dispersionen, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren
Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Her
stellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können
die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel
gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier
mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch
aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emul
giermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende
Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Was
ser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie
von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-,
Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze
sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von
Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfonier
tem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Konden
sationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfon
säuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctyl
phenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonyl
phenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol
ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy
ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly
glykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder
Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem fe
sten Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen
granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste
Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind
Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Sili
kate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß,
Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat,
Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe
und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-,
Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I und I′ in den
anwendungsfertigen Zubereitungen liegen in der Regel etwa
zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%,
Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Rein
heit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach
NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
- I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
- II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des An lagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl. Durch feines Ver teilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver bindung Nr. 3, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anla gerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes.
- IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver bindung Nr. 4, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungspro duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02% des Wirkstoffes;
- V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffes enthält;
- VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbin dung Nr. 1 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
- VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbin dung Nr. 4, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde. Diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
- VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1, 10 Gew.-Teilen des Natrium salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-form aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
- IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 2 Gew.-Teilen des Calcium salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff- formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls;
- X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 4 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a- sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kao lin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen be
sprüht oder bestäubt.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungs
ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001
bis 5,0, vorzugsweise 0,01 bis 2 kg/ha aktive Substanz
(a. S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung
synergistischer Effekte können die 3-Phenylurazil-Derivate I
und I′ mit zahlreichen Vertretern anderer Pflanzenschutzmit
tel wie Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Schädlingsbe
kämpfungsmitteln, Fungiziden und Bakteriziden gemischt und
gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als
Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzo
thiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiol
carbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe,
Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate,
Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine
Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäure
derivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe,
Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Diese Mittel können zu den Aufbereitungen der 3-Phenyl
uracil-Derivate I im Gewichtsverhältnis 1 : 100 bis 100 : 1 zu
gemischt werden, gewünschtenfalls auch erst unmittelbar vor
der Anwendung (Tankmix). Von Interesse ist ferner die Misch
barkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Er
nährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es
können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zuge
setzt werden.
Als Vergleichsmittel dienten 6,7-Dihydrodipyridol(1,2-a: 2′,
1′-c)pyridilium als Dibromid-Monohydrat-Salz (Diquat®)
(Vergleichsmittel A)
und N-Phenyl-N′-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-Harnstoff (Dropp WP
50®) (Vergleichsmittel B)
Sämtliche getesteten 3-Phenylurazil-Derivate I sowie die
Vergleichssubstanzen A und B (in Form ihrer fertig formu
lierten Handelsprodukte) wurden vor ihrer Applikation in
Wasser suspendiert, wobei die Wassermenge der Formulierungen
umgerechnet jeweils 1000 l/ha betrug.
Als Testpflanzen dienten junge, 4blättrige (ohne Keim
blätter) Baumwollpflanzen der Sorte Stoneville 825, die un
ter Gewächshausbedingungen aufgezogen wurden (rel. Luft
feuchtigkeit 50 bis 70%, Tag/Nachttemperatur 27/20°C).
Die Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wäßrigen Aufberei
tungen (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkohol
alkoxylats Plurafac® LF 700, bezogen auf die Spritzbrühe)
der angegebenen Wirkstoffe blattbehandelt. 13 Tage nach
Wirkstoffapplikation wurde die Anzahl abgeworfener Blätter
und der Grad der Entblätterung in % bestimmt.
Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall
auf.
Die Ergebnisse des Anwendungsbeispieles 1 zeigen, daß die
3-Phenylurazil-Derivate I bzw. I′ bereits bei geringer Auf
wandmenge zur Entblätterung der Pflanzen führen. Sie sind
den Vergleichsmitteln A und B deutlich überlegen.
Claims (9)
1. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der allgemeinen
Formel I
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe;
R² eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR⁷R⁸ oder -CO-R⁹;
R³ Halogen oder Cyano;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe;
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette,
R⁷, R⁸
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe;
R² eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR⁷R⁸ oder -CO-R⁹;
R³ Halogen oder Cyano;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe;
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette,
R⁷, R⁸
- - Wasserstoff, einen C₁-C₈-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-phosphono;
- - einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinyl rest, einen C₁-C₈-Halogenalkylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxyrest;
- - den Phenylrest oder einen Phenyl-C₁-C₄-alkyl rest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann, und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Sub stituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht beide gleichzeitig
einen C₁-C₈-Alkoxyrest bedeuten,
oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³),
-O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷
wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³),
-O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf,
wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Ben zyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsglie drige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alk oxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxycarbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl,
oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[-C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Substituenten R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Was serstoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³),
-O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷
wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³),
-O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf,
wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Ben zyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsglie drige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alk oxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy carbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxycarbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl,
oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[-C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Substituenten R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Was serstoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
- - C₃-C₇-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauer stoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ring glied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen können, oder
- - Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste
tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend
aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten
fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring
oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring
mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen
oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als
Heteroatome tragen kann,
stehen;
R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgrup pen tragen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen
R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinyl
gruppe bedeutet, es sei denn, R₂ bedeutete eine über
-O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe
-CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R¹ Wasserstoff bedeutet,
zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen.
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R¹ Wasserstoff bedeutet,
zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen.
2. 3-Phenylurazil-Derivate der Formel I nach Anspruch 1,
wobei R² eine der folgenden Bedeutungen hat:
- - C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₇-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Alkenoxy, C₃-C₆-Alkinoxy,
- - C₁-C₈-Halogenalkoxy, C₃-C₉-Halogenalkenyloxy, C₃-C₈-Halogenalkinyloxy,
- - Cyano-C₁-C₈-alkoxy, Nitro-C₁-C₈-alkoxy, C₃-C₇-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkenyl oxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, Di-(C₁-C₄-alkoxy)-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-Halogenalkenyl oxy-C₁-C₄-alkoxy,
- - C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkyl thio-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkenylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkinylthio-C₁-C₄-alkoxy,
- - C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkyl thio-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkinyloxy, C₁-C₄-Alkylthio-C₃-C₆-alkinyloxy,
- - C₁-C₄-Alkylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl-C₁-C₄-alkoxy, Formyl-C₁-C₄-alkoxy, Alkyl carbonyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₅-Alkoxy carbonyl-C₁-C₄-alkoxy,
- - Tri-(C₁-C₄-alkyl)silyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₈-Alkyliden aminooxy-C₁-C₄-alkoxy,
- - C₁-C₄-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C₂-C₅-Alkylcarbonyl, C₂-C₅-Halogenalkylcarbonyl, oder C₂-C₅-Alkoxycarbonyl substituiert ist,
- - Carbamoyl-C₁-C₄-alkoxy, dessen Sticktoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C₁-C₄-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7gliedrigen azahete rocyclischen Ringes sein kann,
- - β-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsub stituiert sein oder einen C₁-C₄-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C₁-C₄-Alkyl-, Formyl-, C₂-C₅-Alkylcarbonyl- oder C₂-C₅-Alkoxy carbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann,
- - Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenoxy-C₁-C₄-alkoxy, Phen oxy-C₃-C₄-alkinyloxy, Benzyloxy-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio-C₁-C₄-alkoxy, Phenylsulfinyl-C₁-C₄-alk oxy, Phenylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxy oder Benzoyl-C₁-C₄-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C₅-Alkoxycarbonyl,
- - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C₁-C₄-alkoxy- oder Heterocyclylo xy-C₁-C₄-alkoxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff atomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituier baren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kön nen: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
- - Formyloxy, C₂-C₈-Alkylcarbonyloxy, C₄-C₈-Cycloalkyl carbonyloxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₃-C₈-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C₃-C₆-alkylcarbony loxy, C₂-C₈-Halogenalkylcarbonyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alk oxy-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₂-C₅-Alkyl carbonyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy,
- - C₂-C₈-Alkoxycarbonyloxy, C₆-C₈-Cycloalkoxycarbonyl oxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₄-C₈-Alkinyloxy carbonyloxy, C₂-C₈-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy,
- - C₁-C₄-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₄-Alkylthio-car bonyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₆-Alkylthio-(thiocarbonyl)oxy,
- - Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylrin ge ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
- - N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N- Di-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy,
- - Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy,
- - N-(C₁-C₄-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N- Di-(C₁-C₄-alkyl)-thiocarbamoyloxy,
- - Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alk oxy)-carbonyloxy, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
- - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N- Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl-carbamoyloxy, Aziridin-1-yl-carbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl- carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxy carbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy-carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-yl-carbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt,
- - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyl carbonyloxy- oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkylcarbonyl oxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogen alkoxy,
- - C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₅-Alkoxysulfonyloxy,
- - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₃-C₆-Cycloalkyl,
- - Aziridin-1-yl-sulfonyloxy, Azetan-1-yl-sulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl-sulfo nyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy,
- - Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C₁-C₄-alkylsulfonyl oxy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy.
3. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der Formel I ge
mäß Anspruch 1 oder 2 zur Entlaubung von Baumwolle.
4. Verfahren zur Desikkation und Abszission von Pflanzen
teilen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine defoliant
wirksame Menge mindestens eines 3-Phenylurazil-Derivates
der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 auf Pflanzen oder
deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
man 0,001 bis 10 kg/ha eines 3-Phenylurazil-Derivates I
auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
6. 3-Phenylurazil-Derivate der allgemeinen Formel I′
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1′
eine C₃-C₄-Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylgruppe;
R2′
R1′
eine C₃-C₄-Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylgruppe;
R2′
- - C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₇-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Alkenoxy, C₃-C₆-Alkinoxy,
- - C₁-C₈-Halogenalkoxy, C₃-C₉-Halogenalkenyloxy, C₃-C₈-Halogenalkinyloxy,
- - Cyano-C₁-C₈-alkoxy, Nitro-C₁-C₈-alkoxy, C₃-C₇-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkenyl oxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, Di-(C₁-C₄-alkoxy)-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-Halogenalkenyl oxy-C₁-C₄-alkoxy,
- - C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkylthio- C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkenylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkinylthio-C₁-C₄-alkoxy
- - C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkyl thio-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkinyloxy, C₁-C₄-Alkylthio-C₃-C₆-alkinyloxy
- - C₁-C₄-Alkylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl-C₁-C₄-alkoxy, Formyl-C₁-C₄-alkoxy, Alkyl carbonyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₅-Alkoxy carbonyl-C₁-C₄-alkoxy, Tri-(C₁-C₄-alkyl)silyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₈-Alkylidenaminooxy-C₁-C₄-alkoxy
- - C₁-C₄-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C₂-C₅-Alkylcarbonyl, C₂-C₅-Halogenalkylcarbonyl, oder C₂-C₅-Alkoxycarbonyl substituiert ist,
- - Carbamoyl-C₁-C₄-alkoxy, dessen Stickstoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C₁-C₄-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7gliedrigen azahete rocyclischen Ringes sein kann,
- - β-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsub stituiert sein oder einen C₁-C₄-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C₁-C₄-Alkyl-, Formyl-, C₂-C₅-Alkylcarbonyl- oder C₂-C₅-Alkoxy carbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann;
- - Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenoxy-C₁-C₄-alkoxy, Phen oxy-C₃-C₄-alkinyloxy, Benzyloxy-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio-C₁-C₄-alkoxy, Phenylsulfinyl-C₁-C₄-alk oxy, Phenylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxy oder Benzoyl-C₁-C₄-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
- - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyloxy-, He terocyclyl-C₁-C₄-alkoxy- oder Heterocyclylo xy-C₁-C₄-alkoxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff atomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierba ren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
- - Formyloxy, C₂-C₈-Alkylcarbonyloxy, C₄-C₈-Cycloalkyl carbonyloxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₃-C₈-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C₃-C₆-alkylcarbonyl oxy, C₂-C₈-Halogenalkylcarbonyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₂-C₅-Alkyl carbonyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy,
- - C₂-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₆-C₈-Cycloalkoxycarbonyl oxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyxloxy, C₄-C₈-Alkinyloxy carbonyloxy, C₂-C₈-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy, C₁-C₄-Alk oxy-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy,
- - C₁-C₄-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₄-Alkylthio carbonyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₆-Alkylthio-(thiocarbonyl)oxy,
- - Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenyl ringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
- - N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N- Di-(C3-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy,
- - Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy,
- - N-(C₁-C₄-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N- Di-(C₁-C₄-alkyl)-thiocarbamoyloxy,
- - Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alk oxy)-carbonyloxy, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
- - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N- Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl-carbamoyloxy, Aziridin-1-yl-carbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl- carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxy carbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy- carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-yl-carbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt;
- - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclylcarbonyl oxy- oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe be stehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogen alkoxy,
- - C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₅-Alkoxysulfonyloxy,
- - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₃-C₆-Cycloalkyl;
- - Aziridin-1-yl-sulfonyloxy, Azetan-1-yl-sulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl- sulfonyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy;
- - Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C₁-C₄-alkylsulfonylo xy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
R³
Halogen oder Cyano;
R⁴
Wasserstoff oder Halogen;
R⁵
Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶
eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe;
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette.
Halogen oder Cyano;
R⁴
Wasserstoff oder Halogen;
R⁵
Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶
eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl gruppe;
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette.
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| DE19914140661 DE4140661A1 (de) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abzission von pflanzenteilen |
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