CN1075716A - 植物体部分的干燥和脱落方法 - Google Patents

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CN1075716A
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R·克林茨
P·谢弗
E·海斯特拉赫
K·格罗斯曼
M·杰伯
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Abstract

本发明涉及用通式I的3-苯基尿嘧啶衍生物干 燥和脱落植物器官,特别是叶子的方法,其中R1、R2、 R3、R4、R5、R6、如说明书中所定义。

Description

本发明涉及用通式Ⅰ的3-苯基尿嘧啶衍生物干燥和脱落植物器官,特别是叶子的方法:
Figure 921153902_IMG4
其中:
R1是氢,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,甲酰基,C2-C6-链烷酰基,C3-或C4-链烯基或C3-或C4-炔基,
R2是通过-O-,-O-CO-,-O-CS-或-O-SO2-键合的有机基团,或者是-CO-NR7R8或-CO-R9
R3是卤素或氰基,
R4是氢或卤素,
R5是氢,卤素或C1-C4-烷基,
R8是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
或者:
R5和R6一起形成三或四亚甲基链,
R7和R8各自是氢;C1-C8-烷基,而且它可含有一个下述取代基:氰基、硝基、羟基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C5-烷氧羰基、C1-C4-烷基磺酰基或二-C1-C4-烷基膦酰基;或是C2-C8-链烯基;C3-C8-炔基、C1-C8-卤代烷基;C3-C8-环烷基;C1-C8-烷氧基;苯基或苯基-C1-C4-烷基,如果需要,可有具有一或二个氧原子作为环原子的饱和五至七节环稠合于上述各苯环上,如果需要,上述苯环还可具有选自下述基团的一至三个取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、羟基羰基、和C2-C5-烷氧羰基,但需R7和R8二者不能同时是C1-C8-烷氧基,
或者:
R7和R8与共同连结的氮原子一起形成四至七元杂环,而且它可含有一至三个C1-C6-烷基,其中一个环原子可被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C4-烷基)-取代,
R9是-O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13),-O-CH2-ON=C(R12,R13),-O-N=C(R14,R15),-O-R16或-S-R17,其中,当R1是氢时,R9不是-O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13),-O-CH2-ON=C(R12,R13)或-O-N=C(R14,R15),
R10是氢或C1-C4-烷基,
R11是氢、C1-C4-烷基、苯基或苄基,
R12是氢或C1-C6-烷基,
R13是C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或苯基,
或者:
R12和R13共同形成三至六元亚烷基链,
R14是C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、C2-C7-烷氧羰基或C2-C7烷氧羰基-C1-C4-烷基,
R15是C1-C6-烷基、三氟甲基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7-烷氧基羰基、C2-C7-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、二-(C2-C7-烷氧羰基)-C1-C4-烷基、苯基或2-呋喃基,
或者:
R14和R15与其共同连结的碳原子一起形成环戊烷或环己烷环,如果需要,它可含有一至三个C1-C4-烷基,
R16是C1-C8-卤代烷基;C3-C5-卤代链烯基或C3-C5卤代炔基或-[C(R18,R19)]m-Q,在此R18和R19各自独立地是氢或C1-C3-烷基,m是0,1或2,以及
Q是C3-C7环烷基或具有一或二个氧或硫原子或一个氧和一个硫原子作为杂原子,如果需要,羰基也可作为环原子的饱和三元至七元杂环结构,其中,在此环结构的各个可取代碳原子上可具有C1-C4-烷基;
或Q是苯基,如果需要,它可具有选自下述的一至三个基团:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基,在此苯环上还可稠合有五元至七元碳环或稠合有具有一或二个氧或硫原子或一个氧和一个硫原子作为杂原子的杂环,
R17是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C2-C6-烷氧烷基、C3-C8-环烷基,如果需要,它们还可具有一至三个C1-C4-烷基,或是苯基或苄基,
以及其中R1是C1-C4烷基、C2-C5链烯基或C3-C5炔基的上述式Ⅰ化合物的烯醇醚,但R2是通过-O-SO2-连接的基团或者是-CO-O-CH2-CH2-ON=(R12,R13),其中R12和R13各是C1-C4烷基的情况除外,
以及R1是氢的式Ⅰ化合物的农用盐和烯醇醚。
R1不是C3-或C4-链烯基或C3-或C4-炔基和R2是通过-O-、-O-CO-、-O-CS-或-O-SO2-连结的有机基团时,上述式Ⅰ化合物是已知的(例如从EP-A 255047、EP-A260621、WO88/10254、WO89/02891、WO89/03825、WO91/07392和EO91/07393中得知)。对这些已知的3-苯基尿嘧啶衍生物已记载了除草或杀虫作用,但未记载脱叶活性。
US4943309公开了式Ⅱ3-嘧啶基苯甲酸衍生物用于棉花脱叶的用途
Figure 921153902_IMG5
其中X是氧或硫,Ra是氢、烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧羰基或甲酰基,Rb是氢、烷基、链烯基、炔基或烷氧基烷基,Rc是卤素或硝基,Rd是氢或卤素,Re是氢、卤素、烷基、氯甲基、溴甲基、烷氧甲基、烷硫基甲基、氰基、硝基或硫氰基,Rf是氢、烷基或氟代烷基或Re和Rf形成三或四亚甲基链,如果需要,它被烷基取代,或是-(CH21-2-Z-(CH21-2-链,其中Z是氧或硫。
包括3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ的此类型化合物用于脱落和/或干燥也在EP-A408382,WO90/15057和WO91/00278中披露。
对利于收成来说,脱落剂和干燥剂具有重大的商业意义。特别在大面积的棉花耕种中,为有效使用收获棉荚的采摘机必需使用脱叶剂。为便于收获,也为了避免由于枯叶污染而大大降低纤维质量,对于所留存植株单纯性的干燥和枯萎来说首选绿叶部分脱落。
迄今使用的脱叶剂不能满足基本要求,例如甚至在低温条件下的快速的连续的活性,低施用率和低环境污染(毒性,气味和燃烧性)。
本发明的目的是提供能用于脱落的较好的化合物,特别用于控制诱导作物的叶,花或果实脱落,作物例如棉花,柑桔类果实,橄榄类,梨果和核果,和/或用作干燥作物地上部分的干燥剂(作物例如马铃薯,油菜,向日葵和大豆)。
我们业已发现,本发明的目的通过开始时定义的3-苯基尿嘧啶衍生物达到,它对已知的脱落剂和干燥剂来说具有优点。
对于化合物Ⅰ干燥和脱落植物器官,优选这样一些化合物,其中
R1是C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,甲酰基,C2-C6-链烷酰基,C3-或C4-链烯基或C3-或C4-炔基,或最优选的是甲基;
R2
C1-C8-烷氧基,C3-C7-环烷氧基,C3-C8-链烯基氧基,C3-C6-炔氧基,
C1-C8-卤代烷氧基,C3-C9-卤代链烯氧基,C3-C8-卤代炔氧基,
氰基-C1-C8-烷氧基,优选
Figure 921153902_IMG6
其中烷基基可以相同或不同且碳原子总数是2至8,
硝基-C1-C8-烷氧基,优选
Figure 921153902_IMG7
其中烷基基可以相同或不同且碳原子总数是1至8,
C3-C7-环烷基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基,如甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、正丙氧基甲氧基、(1-甲基乙氧基)-甲氧基、正丁氧基甲氧基、(1-甲基丙氧基)-甲氧基、(2-甲基丙氧基)-甲氧基、(1,1-二甲基乙氧基)-甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基乙氧基、(1-甲基乙氧基)-乙氧基、正丁氧基乙氧基、(1-甲基丙氧基)-乙氧基、(2-甲基丙氧基)-乙氧基、(1,1-二甲基乙氧基)-乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-甲氧基丙氧基或2-乙氧基丙氧基,优选甲氧基甲氧基或乙氧基甲氧基,
C5-C7-环烷氧基-C1-C4-烷氧基,C3-C8-链烯基氧基-C1-C4-烷氧基,C3-C8-炔氧基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基,二-(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷氧基,优选
Figure 921153902_IMG8
其中烷基基相同或不同且碳原子总数是4至9,
C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基,C3-或C4-卤代链烯基氧基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基,C5-C7-环烷硫基-C1-C4-烷氧基,C3-C6-链烯硫基-C1-C4-烷氧基,
C3-C6炔硫基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷氧基-C3-C6-/链烯基氧基,C1-C4-烷硫基-C3-C6-链烯基氧基,C1-C4-烷氧基-C3-C6-炔氧基,C1-C4-烷硫基-C3-C6炔氧基,
C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基,
甲酰基-C1-C4-烷氧基,烷基羰基-C1-C4-烷氧基,优选
Figure 921153902_IMG9
其中烷基基相同或不同,且碳原子总数是2至8,
C2-C5-烷氧羰基-C1-C4-烷氧基,
三-(C1-C4-烷基)-甲硅烷基-C1-C4-烷氧基,尤其是
Figure 921153902_IMG10
其中烷基基可以相同或不同,且碳原子总数是4至8,
C2-C8-亚烷基氨基氧基-C1-C4-烷氧基,尤其是
Figure 921153902_IMG11
其中烷基基可以相同或不同,且碳原子总数是3至9,
被羟基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-卤代烷基羰基或C2-C5-烷氧基羰基取代的C1-C4-烷氧基,尤其是
其中烷基基团可以相同或不同,且碳原子总数是3至10,
被P(=O)(C1-C4-烷基)2、P(=O)(C1-C4-烷氧基)2、P-(=O)(C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基)、P(=S)(C1-C4-烷基)2、P(=S)(C1-C4-烷氧基)2或P(=S)(C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基)取代的C1-C4-烷氧基,尤其是
Figure 921153902_IMG13
其中烷基和/或烷氧基基可以相同或不同,且碳原子总数是3至8,
氨基甲酰基-C1-C4-烷氧基,如果需要,其氮原子可具有一或二个C1-C4-烷基,或其氮原子可以是3至7元氮杂环的一部分,尤其是
其中烷基基可以相同或不同,且碳原子的总数是2至10,
β-氨基乙氧基,在此氮原子可具有一个C1-C4-烷基基,如果需要,还可再具有C1-C4-烷基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基或C2-C5-烷基羰基基团或者可以是三至七元氮杂环的一部分,尤其是
其中烷基基可以相同或不同,且碳原子总数是2至8,
苯基-C1-C4-烷氧基,苯氧基-C1-C4-烷氧基,苯氧基-C3-或C4-炔氧基,苄氧基-C1-C4-烷氧基,苯硫基-C1-C4-烷氧基,苯基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基或苯基磺酰基-C1-C4-烷氧基,如果需要这些基团的各苯基环可再具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、羟基羰基和C2-C5-烷氧羰基、苯甲酰基-C1-C4-烷氧基,尤其是
Figure 921153902_IMG16
其中烷基基团可以相同或不同,且在烷氧基部分中的碳原子总数是2至8,
且如果需要,在此苯基环可进一步具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、羟基羰基和C2-C5-烷氧羰基,
饱和或部分或完全不饱和三至七元杂环氧基,杂环基-C1-C4-烷氧基或杂环氧基-C1-C4-烷氧基,尤其是
-O-(CH20-3-(未取代或取代杂环)或
-O-(CH20-3-O-(未取代或取代杂环),在此各杂环结构具有一至四个选自下述的杂原子:一至四个氮原子、一个氧原子和一个硫原子,且杂环结构的各可取代环原子可具有一个下述基团:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基,
甲酰氧基,C2-C8-烷基羰氧基,C4-C8-环烷基羰氧基,C3-C8-链烯基羰氧基,
C3-C8-炔基羰氧基,氰基-C3-C6-烷基羰氧基,C2-C8-卤代烷基羰氧基,C3-C6-环烷基-C2-C5-环烷基羰氧基,C1-C4-烷氧基-C2-C5-烷基羰氧基,C2-C5-烷基羰基-C2-C5-烷基羰氧基,尤其是
Figure 921153902_IMG17
其中烷基基团可以相同或不同,且碳原子总数是4至9,
C2-C8-烷氧基羰氧基,例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、1-甲基乙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、1-甲基丙氧基羰氧基、2-甲基丙氧基羰氧基、1,1-二甲基乙氧基羰氧基、正戊氧基羰氧基、1-甲基丁氧基羰氧基、2-甲基丁氧基羰氧基、3-甲基丁氧基羰氧基、1,1-二甲基丙氧基羰氧基、1,2-二甲基丙氧基羰氧基、2,2-二甲基丙氧基羰氧基、1-乙基丙氧基羰氧基、正己氧基羰氧基、1-甲基戊氧基羰氧基、2-甲基戊氧基羰氧基、3-甲基戊氧基羰氧基、4-甲基戊氧基羰氧基、1,1-二甲基丁氧基羰氧基、1,2-二甲基丁氧基羰氧基、1,3-二甲基丁氧基羰氧基、2,2-二甲基丁氧基羰氧基、2,3-二甲基丁氧基羰氧基、3,3-二甲基丁氧基羰氧基、1-乙基丁氧基羰氧基、2-乙基丁氧基羰氧基、1,1,2-三甲基丙氧基羰氧基、1,2,2-三甲基丙氧基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基羰氧基或正庚氧基羰氧基,
C6-C8-环烷氧基羰氧基,例如环己氧基羰氧基、环庚氧基羰氧基或环辛氧基羰氧基,
C3-C8链烯氧基羰氧基,例如丙-2-烯基氧基羰氧基、丁-2-烯基氧基羰氧基、丁-3-烯基氧基羰氧基、1-甲基-丙-2-烯基氧基羰氧基、2-甲基-丙-2-烯氧基羰氧基、戊-2-烯氧基羰氧基、戊-3-烯氧基羰氧基、戊-4-烯氧基羰氧基、1-甲基丁-2-烯氧基羰氧基、2-甲基丁-2-烯氧基羰氧基、3-甲基丁-2-烯氧基羰氧基、1-甲基丁-3-烯氧基羰氧基、2-甲基丁-3-烯氧基羰氧基、3-甲基丁-3-烯氧基羰氧基、1,1-二甲基丙-2-烯氧基羰氧基、1,2-二甲基丙-2-烯氧基羰氧基、1-乙基丙-2-烯氧基羰氧基、己-2-烯氧基羰氧基、己-3-烯氧基羰氧基、己-4-烯氧基羰氧基、己-5-烯氧基羰氧基、1-甲基-2-戊氧基羰氧基、2-甲基戊-2-烯氧羰氧基、3-甲基戊-2-烯氧羰氧基、4-甲基戊-2-烯氧羰氧基、1-甲基戊-3-烯氧羰氧基、2-甲基戊-2-烯氧羰氧基、3-甲基戊-3-烯氧羰氧基、4-甲基戊-3-烯氧羰氧基、1-甲基戊-4-烯氧羰氧基、2-甲基戊-4-烯氧羰氧基、3-甲基戊-4-烯氧羰氧基、4-甲基戊-4-烯氧羰氧基、1,1-二甲基-2-烯氧基羰氧基、1,1-二甲基丁-3-烯氧基羰氧基、1,2-二甲基丁-2-烯氧基羰氧基、1,2-二甲基丁-3-烯氧基羰氧基、1,3-二甲基丁-2-烯氧基羰氧基、1,3-二甲基丁-3-烯氧基羰氧基、2,2-二甲基丁-3-烯氧基羰氧基、2,3-二甲基丁-2-烯氧基羰氧基、2,3-二甲基丁-3-烯氧基羰氧基、3,3-二甲基丁-2-烯氧基羰氧基、1-乙基丁-2-烯氧基羰氧基、1-乙基丁-3-烯氧基羰氧基、2-乙基丁-2-烯氧基羰氧基、2-乙基丁-3-烯氧基羰氧基、1,1,2-三甲基丙-2-烯氧基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯氧基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯氧基羰氧基,
C4-C8炔氧羰氧基,例如丙-2-炔氧羰氧基、丁-2-炔氧羰氧基、丁-3-炔氧羰氧基、1-甲基丙-2-炔氧羰氧基、戊-2-炔氧羰氧基、戊-3-炔氧羰氧基、戊-4-炔氧羰氧基、1-甲基丁-2-炔氧羰氧基、1-甲基丁-3-炔氧羰氧基、2-甲基丁-3-炔氧羰氧基、1,1-二甲基丙-2-炔氧羰氧基、1-乙基丙-2-炔氧羰氧基、己-2-炔氧羰氧基、己-3-炔氧羰氧基、己-4-炔氧羰氧基、己-5-炔氧羰氧基、1-甲基戊-2-炔氧羰氧基、1-甲基戊-3-炔氧羰氧基、1-甲基戊-4-炔氧羰氧基、2-甲基戊-3-炔氧羰氧基、2-甲基戊-4-炔氧羰氧基、3-甲基戊-4-炔氧羰氧基、4-甲基戊-2-炔氧羰氧基、1,1-二甲基丁-2-炔氧羰氧基、1,1-二甲基丁-3-炔氧羰氧基、1,2-二甲基丁-3-炔氧羰氧基、2,2-二甲基丁-3-炔氧羰氧基、1-乙基丁-2-炔氧羰氧基、1-乙基丁-3-炔氧羰氧基、2-乙基丁-3-炔氧羰氧基或1-乙基-1-甲基丙-2-炔氧羰氧基,
C2-C8卤代烷氧羰氧基,C3-C6-环烷基-C2-C5烷氧羰氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C5-烷氧羰氧基、C1-C4-烷基-(硫代羰)氧基、C1-C4-烷硫基羰氧基、C1-C6-烷氧-(硫代羰)氧基、C1-C6-烷硫基-(硫代羰)氧基,
带有下述之一基团的氨基甲酰基:C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-或C4-烯基、C3-或C4-炔基、苯基或苯基-C1-C4-烷基,其中苯环本身可带有1-3选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷氧基,
N,N-二(C1-C4-烷基)氨基甲酰氧基、N,N-二(C3-或C4-烯基)氨基甲酰氧基、N-(C1-C4-烷基)-N-(C3-或C4-烯基)氨基甲酰氧基,
吖丙啶基羰氧基、氮杂环丁烷基羰氧基、吡咯烷基羰氧基、哌啶基羰氧基或氧杂环庚烷羰氧基,
N-C1-C4烷硫基氨基甲酰氧基或N,N-二-C1-C4-烷基硫代氨基甲酰氧基,尤其是
其中的烷基基团可以相同或不同,碳原子总数为2-9,
苯甲酰氧基或苯氧羰氧基,苯基-(C1-C4-烷基)-羰氧基或苯基-(C1-C4-烷氧基)羰氧基,如果需要,这四种基团的苯环中还可以带有1-3个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷氧基,
C2-C5烷基羰氧基,例如甲基羰氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基或1,1-二甲基乙基羰氧基,它们可被下述基团取代:羟基、甲酰氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、氨基甲酰氧基、N-烷基氨基甲酰氧基、N,N-二烷基氨基甲酰氧基、吖丙啶-1-基羰氧基、氮杂环丁-1-基羰氧基、吡咯烷-1-基羰氧基、哌啶-1-基羰氧基、氮杂环庚-1-基羰氧基、羟基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、吖丙啶-1-基羰基、氮杂环丁烷-1-基羰基、吡咯烷-1-基羰基、哌啶-1-基羰基或氮杂环庚烷-1-基羰基,条件是碳原子的总数为2-10,尤其是:
Figure 921153902_IMG19
Figure 921153902_IMG20
在各种情况下其中的烷基基团可以相同或不同,碳原子总数为2-10。
饱和的或部分地或全部不饱和的3-7节杂环基羰氧基或杂环基-C1-C4-烷基羰氧基基团,其中的杂环结构可以有1-4个选自下述的杂原子:1-4个氮原子、一个氧原子和一个硫原子,以及这些杂环的各个可取代的碳原子上可以带有一个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷氧基,
C1-C8-烷基磺酰氧基或C1-C5-烷氧基磺酰氧基,
氨磺酰氧基,在其氮原子上带有二个选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基和/或C3-C6-环烷基,
吖丙啶-1-基磺酰氧基、氮杂环丁烷-1-基磺酰氧基、吡咯烷-1-基磺酰氧基、哌啶-1-基磺酰氧基或氮杂环庚烷-1-基磺酰氧基,
苯基磺酰氧基或苯基-C1-C4-烷基磺酰氧基,如果需要,在这些基团的苯环上还可进一步地带有1至3个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷氧基;
R2特别优选下述基团:
C1-C8-烷氧基,优选C1-C3烷氧基,
C3-C7-环烷氧基,如环丙氧基、环戊氧基或环己氧基,
C3-C6-链烯氧基,优选烯丙氧基,
C3-C6-炔氧基,优选炔丙氧基,
C3-C7-环烷基-C1-或C2-烷氧基,如环丙氧甲基、环戊氧甲基、环己氧甲基、2-环丙氧乙基、2-环戊氧乙基或2-环己氧乙基,
苯基-C1-C4-烷氧基或苯氧-C1-C4-烷氧基,如苄氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基丙氧-1-基、2-苯基-1-丙氧基、3-苯基-1-丙氧基、1-苯基-1-丁氧基、2-苯基-1-丁氧基、3-苯基-1-丁氧基、4-苯基-1-丁氧基、1-苯基-2-丁氧基、2-苯基-2-丁氧基、3-苯基-2-丁氧基、3-苯基-3-丁氧基、4-苯基-2-丁氧基、1-(苯甲基)-1-乙氧基、1-(苯甲基)-1-甲基-1-乙氧基、苯氧甲氧基、1-苯氧乙氧基、2-苯氧乙氧基、1-苯氧-1-丙氧基、2-苯氧-1-丙氧基、3-苯氧-1-丙氧基、1-苯氧-1-丁氧基、2-苯氧-1-丁氧基、3-苯氧-1-丁氧基、4-苯氧-1-丁氧基、1-苯氧-2-丁氧基、2-苯氧-2-丁氧基、3-苯氧-1-丁氧基、3-苯氧-2-丁氧基、4-苯氧-2-丁氧基、1-(苯氧甲基)-1-乙氧基或1-(苯氧甲基)-1-甲基-1-乙氧基,优选苄氧基,
其中每个苯环可进一步带有1至3个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基,
C1-C8卤代烷氧基,优选C1-C4-卤代烷氧基,
C3-C9卤代链烯氧基,优选C3-C6卤代链烯氧基,
C1-C4-烷氧基C1-C4-烷氧基,如甲氧甲基、乙氧甲基、正丙氧甲基、1-甲基乙氧甲基、正丁氧甲基、1-甲基丙氧甲基、2-甲基丙氧甲基、1,1-二甲基乙氧甲基、甲氧乙基、乙氧乙基、正丙氧基乙基、(1-甲基乙氧基)-乙基、正丁氧基乙基、(1-甲基丙氧基)乙基、(2-甲基丙氧基)乙基、(1,1-二甲基乙氧基)乙基、3-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基或2-乙氧基丙基,
C3-C6卤代链烯氧基-C1-或C2-烷氧基,
C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基,如甲硫基甲基,乙硫基甲基、正丙硫基甲基、1-甲基乙硫基甲基、正丁硫基甲基、1-甲基丙硫基甲基、2-甲基丙硫基甲基、1,1-二甲基乙硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、正丙硫基乙基、(1-甲基乙硫基)-乙基、正丁硫基乙基、(1-甲基丙硫基)乙基、2-(甲基丙硫基)乙基、(1,1-二甲基乙硫基)乙基、3-甲硫基丙基、2-甲硫基丙基或2-乙硫基丙基,
N-烷基或N,N-二烷基氨基甲酰烷氧基,其中的碳原子总数为2至10,
C1-C8-烷基磺酰氧基,优选C1-C4烷基磺酰氧基,
苯基磺酰氧基,可进一步带有1至3个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基,或者
N-烷基或N,N-二烷基氨磺酰氧基,其中碳原子总数为1至8,
R3为卤素,特别是氯或溴,
R4是氢或氟,
R5是氢、氟、氯或甲基,
R6是甲基或三氟甲基,
R7和R8各自是:
氢,
C1-C8烷基,可进一步带有一个下述取代基:氰基、硝基、羟基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C5-烷氧羰基、C1-C4烷基磺酰基或二(C1-C4-烷基)膦酰基,
C2-C8-链烯基,C3-C8-炔基,C1-C8-卤代烷基,C3-C8-环烷基,C1-C8-烷氧基,
苯基或苯基-C1-C4烷基,如果需要,在各个苯环上可稠合上有一个或二个氧原子作为环原子的饱和五节至七节环,例如1,3-苯并二氧戊环-5-基或1,3-苯并二氧杂环己烷-6-基,
并且所述苯环本身还可以带有选自下述基团的1至3个取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、羟基羰基和C2-C5-烷氧羰基,条件是R7和R8不能同时为C1-C8烷氧基,或者
R7和R8与共有的氮原子一起形成4-7节杂环,该环可带有1至3个C1-C6-烷基基团,其中的一个环原子可以被-O-、-S-、-N=、-NH-或-N(C1-C4-烷基)-所取代,例如吡咯烷基、哌啶基、六氢吖庚因基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基或4-甲基哌嗪基,
R9是-O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13),-O-CH2-ON-=C(R12,R13),-O-N=C(R14,R15),-O-R16或-S-R17
当R1为氢时,R9不是-O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13),-O-CH2-ON=C(R12,R13)或-O-N=C(R14,R15),
R10是氢或C1-C4-烷基,
R11是氢、C1-C4-烷基、苯基或苄基,
R12是氢或C1-C6-烷基,
R13是C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或苯基,或者
R12和R13一起形成3-6原子数的亚烷基链,
R14是C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、C2-C7-烷氧羰基或C2-C7-烷氧羰基-C1-C4-烷基,
R15是C1-C6-烷基、三氟甲基、C3-C6-环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7-烷氧羰基、C2-C7-烷氧羰基-C1-C4烷基、双-C2-C7-烷氧羰基-C1-C4-烷基、苯基或2-呋喃基,或者
R14和R15和与它们相连接的共有碳原子一起形成环戊烷环或环己烷环,如果需要,在该环上还可带有1-3个C1-C4-烷基基团,
R16是C1-C8-卤代烷基、C3-C5-卤代链烯基或C3-C5卤代炔基或-[C(R18,R19)]m-Q,其中
R18和R19各自独立的氢或C1-C3-烷基,
m是0、1或2,以及
Q是C3-C7-环烷基,在该基团的每一个可以被取代的碳原子上可以进一步带C1-C4-烷基基团,优选的是环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基,
Q还可以是饱和的三节至7节杂环结构,该结构有一或二个氧原子或硫原子,或一个氧原子和一个硫原子作为环杂原子,如果需要羰基可以作为环节,在该杂环结构的每一个可取代的碳原子上可以带有C1-C4烷基,优选的是:环氧乙烷-2-基、2-甲基环氧乙烷-2-基、环氧丁烷-3-基、3-甲基环氧丁烷-3-基、3-乙基环氧丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、3-甲基环硫丁烷-3-基、四氢噻吩-3-基、1,3-二氧代环戊烷-5-基、1,3-二噁烷-5-基或1-氧代四氢噻喃-4-基,或者
Q是苯基,如果需要,该苯基可带有1-3个选自下述的基团:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基,该苯环上还可进一步带有稠合的五节或七节碳环,或者是有一或二个氧原子或硫原子或是一个氧原子和一个硫原子作为环杂原子的稠合杂环,优选的是苯基、1,3-苯并二氧戊环-5-基或1,3-苯并二氧杂环己烷-6-基,以及
R17是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8炔基、C2-C6-烷氧烷基、C3-C8-环烷基,必要时,该环烷基还可进一步带有一至三个C1-C4-烷基基团,或者R17是苯基或苄基,
以及这些化合物Ⅰ的烯醇醚,其中R1是C1-C4烷基、C2-C5链烯基或C3-C5炔基,但R2是由-O-SO2-连接的基团或者是-CO-O-CH2-CH2-ON=C(R12,R13),其中R12和R13各自是C1-C4烷基的情况除外。
在对各个基团构成的各自说明中,所述R1至R17的定义为常用的术语。所有的烷基、链烯基、炔基、卤代烷基和卤代烷氧基部分可以是直链或支链的。卤代烷基和卤代烷氧基部分可带有相同或不同的卤原子。
具体实例如下:
卤素:氟、氯、溴和碘,优选氟和氯,
C1-C4-烷基或一个较大基团中的C1-C4-烷基部分:甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基,
C1-C4-卤代烷基或一个较大基团中的C1-C4-卤代烷基部分:氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基,
C3-C6-链烯基和在一个较大基团中的C3-C6-链烯基部分:丙-2-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基、戊-4-烯基、1-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-3-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1,2-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-2-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基、己-5-烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-4-烯基、1,1-二甲基丁-2-烯基、1,1-二甲基丁-3-烯基、1,2-二甲基丁-2-烯基、1,2-二甲基丁-3-烯基、1,3-二甲基丁-2-烯基、1,3-二甲基丁-3-烯基、2,2-二甲基丁-3-烯基、2,3-二甲基丁-2-烯基、2,3-二甲基丁-3-烯基、3,3-二甲基丁-2-烯基、1-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1,1,2-三甲基丙-2-烯基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯基,
C3-C6-炔基和一个较大基团中的C3-C6-炔基部分:丙-2-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、1-甲基丙-2-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、1-甲基丁-2-炔基、1-甲基丁-3-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丙-2-炔基、1-乙基丙-2-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基戊-2-炔基、1-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、2-甲基戊-4-炔基、3-甲基戊-4-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,2-二甲基丁-3-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-乙基丁-3-炔基、2-乙基丁-3-炔基和1-乙基-1-甲基丙-2-炔基,
C3-C6-卤代链烯基和在更大基团中的C3-C6-卤代链烯基部分:2-氯代丙-2-烯基、3-氯代丙-2-烯基、2,3-二氯代丙-2-烯基、3,3-二氯代丙-2-烯基、2,3,3-三氯代丙-2-烯基、2,3-二氯代丁-2-烯基、2-溴代丙-2-烯基、3-溴代丙-2-烯基、2,3-二溴代丙-2-烯基、3,3-二溴代丙-2-烯基、2,3,3-三溴代丙-2-烯基和2,3-二溴代丁-2-烯基,
C1-C4-烷氧基和在更大基团中的C1-C4-烷氧基部分:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基,
C1-C4-烷硫基和在更大基团中的C1-C4-烷硫基部分:甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基,
C1-C4-卤代烷氧基和在更大基团中的C1-C4-卤代烷氧基部分:氯代甲氧基、二氯代甲氧基、三氯代甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基,
C2-C5-烷氧羰基和在更大基团中的C1-C5-烷氧羰基部分:甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、1-甲基乙氧羰基、正丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基和1,1-二甲基乙氧羰基,
C1-C4-烷基磺酰基:甲磺酰基、乙磺酰基、正丙磺酰基、1-甲基乙磺酰基、正丁磺酰基、1-甲基丙磺酰基、2-甲基丙磺酰基和1,1-二甲基乙磺酰基,
C3-C8环烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基的环辛基,
苯基-C1-C4烷基:苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苯甲基)-乙-1-基、1-(苯甲基)-1-(甲基)-乙-1-基和1-(苯甲基)-丙-1-基。
适当的三节至七节杂环基团的实例有:环氧乙烷基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基、1,3-氧硫杂环戊烷-2-基、1,3-二硫杂环戊烷-2-基、四氢-2H-吡喃-2-基、2-氧代四氢呋喃-2-基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基和1-甲基-3-三氟甲基-1H-1,3,4-三唑-5-基。
下述R1至R6定义的结合是特别优选的:
R1是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、甲酰基、C2-C6-烷基羰基、C3-或C4-链烯基或者C3-或C4-炔基,特别是甲基,
R3是卤素或氰基,特别是氯,
R4是氢或卤素,特别是氟,
R5是氢,以及
R6是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,特别是三氟甲基。
尿嘧啶衍生物的实例如下:
3-(4-氯-2-氟-5-异丙氧苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(No.1),mp.85-90℃;
3-(4-氯-2-氟-5-异丙氧苯基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(No.2),mp.195-196℃;
3-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(No.3),mp.127-128℃;
3-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧苯基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(No.4),mp.130-136℃;
3-(4-氯-3-二乙氨基羰基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(No.5)油状物;
3-[4-氯-3-(2-(丙-2-基亚氨氧基)乙氧羰基)苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(No.6)mp.84-86℃;
3-[4-氯-3-((四氢-(2H)吡喃-3-基)甲氧羰基)苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(No.7),油状物;
3-[4-氯-3-((甲氧基)-甲氨基羰基)苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(No.8)mp.118-120℃;
3-[4-氯-3-烯丙氨基羰基-苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(No.9)。
化合物Ⅰ农业上使用的盐通常是对Ⅰ的脱叶活性无相反使用的碱的盐类。
特别适用的碱式盐是碱金属盐,优选钠盐和钾盐,碱土金属盐,优选钙、镁和钡盐,和过渡金属盐,优选锰、铜、锌和铁盐,以及铵盐,它可带有1-3个C1-C4-烷基或羟基-C1-C4-烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基,优选二异丙铵、四甲铵、四丁铵、三甲基苄基铵和三甲基-(2-羟乙基)铵的盐类,鏻盐,锍盐,优选三(C1-C4-烷基)锍盐,以及氧化锍盐,优选三(C1-C4-烷基)氧化锍盐。
3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ中已知的,或者由例如下述公开的专利申请中所述的已知的方法制备:EP255,047A、EP260,621A、WO88/10254、WO89/02891、WO89/03825、WO91/07392和WO91/07393。
当R1为氢、C1-C4-烷基、C2-C5-链烯基或C3-C5-炔基时,3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ也可写成式Ⅰa和烯醇醚式Ⅰb的同分异构体形式[-NH-CO?-;t;=C(OH)-]:
Figure 921153902_IMG21
其中R1′是C3-或C4-链烯基或者C3-或C4-炔基,R2′是通过-O-,-O-CO-,-O-CS-或-OSO2-键连的基团,特别是在所述R2的此类连接中的优选基团的化合物是新颖的。它们可由已知的R1为氢的3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ由适当的烷基化试剂烷基化制备(参见例如Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,Vol.E5/2,P588等等)。
特别适宜的烷基化试剂是带有离去基团L的链烯基或炔基,其中L是卤化物,优选氯化物或溴化物,以及硫酸酯、三氟乙酸酯、甲磺酸酯、甲苯磺酸酯或羟基。
烷基化作用最好在惰性有机溶剂是进行,反应温度0至约100℃,优选0-40℃。
特别适宜的溶剂是非质子传递溶剂,例如脂族芳族烃,如正己烷和甲苯,脂族或环醚,如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,或脂族酮类,如丙酮,或质子惰性极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲亚砜,以及质子性溶剂,例如低级醇,如乙醇,如果必要,可以是与水的混合物。
根据起始物和溶剂的不同,在碱存在下和在有或没有催化剂的情况下进行反应更为有利。
为此目的的适宜的碱是例如碱金属氢化物,如氢化钠和氢化钾,碱金属醇盐,如甲醇钠和叔丁醇钾,碱金属氢氧化物,如氢氧化钠和氢氧化钾,或碱性金属盐,如碳酸钾、碳酸钠或碳酸氢钠。
起始物和碱通常以大约化学计量比的量使用,或者一个或另一个组分的用量比化学计量高或低约10摩尔%。
优选的催化剂是常用的相转移催化剂,特别是四丁基铵硫酸氢盐和冠醚,如[18]-冠醚-6。
催化剂的量不是关键,按一般规律,以烷基化试剂的量为基础计算,由5%至100摩尔%就足够了。
通常使用大气压,较高或较低的压力也可以,但一般没有好处。
在制备中可能得到3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ和Ⅰ′的异构体混合物,可能是E/Z异构体混合物和对映异构体或非对映异构体混合物。如果需要,可以用常规方法分离异构体混合物,例如用色谱法或用结晶法。
式Ⅰ′化合物还可用已知方法衍生取代基R2′来制备,例如通过酯化,醚断裂或酯基转移作用。
3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ和Ⅰ′适于用作干燥剂,特别是用作棉花的脱叶剂,以及用作干燥作物,如马铃薯、向日葵、大豆和油菜的地上部分的脱叶剂,这样就使这些重要作物完全可以采用机械化收获。
从商业利益看还容易收获,它使果实集中脱落,或者说减少柑桔类果实、橄榄和其它品种以及多种梨果、核果和硬壳类果实在树上的留存,还可以使要收成的果实成熟期一致。
按同样的机理,即对于方便地控制作物,特别是棉花的落叶来说,促进果实和叶部分与植物的枝条部分之间脱离组织的形成也是重要的,另外,减少个体棉花作物成熟的时间也使得在收获后得到高品质纤维。
与已知脱叶剂相比,化合物Ⅰ和Ⅰ′在相同施用比时确实有更好的活性,并且既使在较低的温度下其活性也确实是可靠的。
在制剂形式中或由它们制得的或用来喷施、喷雾、喷粉、撒布或泼撒施用的形式中,例如可直接喷施的溶液、粉剂、悬浮剂或分散剂、乳剂、油分散剂、粉剂、撒布剂或粒剂之中,上述化合物可用作活性成分。施用形式完全取决于予期的用途,在任何情况下它们都应确保新的活性成分非常好的分布。
制剂可用已知方法制备,例如用溶剂和/或载体分散活性组份,如果需要,可使用乳化剂和分散剂,在用水作稀释剂的情况下,也可使用其它有机溶剂作辅助溶剂。为此目的适当的惰性助剂主要是相对于高沸点来说居中的矿物油馏分,例如煤油、柴油,以及煤焦油和来源于植物或动物的油;溶剂,例如芳烃,(如甲苯或二甲苯),氯代芳烃(如氯苯),链烷烃(如矿物油馏分),醇(如甲醇、乙醇、丁醇和环己醇),酮(如环己酮和异佛尔酮),胺(如乙醇胺、N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮)和水;载体,例如磨油的天然矿物(例如高岭土、铝矾土、滑石和白垩)和粉碎的合成无机物(如精细的氧化硅和硅酸盐);乳化剂,如非离子型和阴离子型乳化剂(聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和分散剂,例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
含水施用形式可以由乳剂浓缩液、分散剂、可湿性粉剂、或水分散颗粒剂加水制备。要制备乳液、糊剂或油分散剂时,可将物料或溶于油或溶剂的物料在水中与湿润剂、粘合剂、分散剂或乳化剂均化。但是,也可以制备浓缩液,该浓缩液由活性成分、湿润剂、粘合剂、分散剂或乳化剂,以及适于用水稀释的可能的溶剂和油所组成。
适宜的表面活性剂是芳族磺酸的碱金属盐、碱土金属盐及铵盐,例如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸盐,以及脂肪酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、十二烷基醚硫酸酯和脂肪醇硫酸酯的盐,以及硫酸化十六、十七和十八醇的盐、脂肪族二醇醚的盐,硫酸化的萘和其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基、辛基或壬基苯酚醚,烷基苯酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷基醇,脂肪醇/环氧乙烷缩合物,乙氧基蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧化丙烯,十二烷基醇聚乙二醇醚缩乙醛,山梨糖醇酯,木素亚硫酸盐废水或甲基纤维素。
粉剂、撒布剂和粉剂可将活性成分与固体载体一起混合研磨制备。
粒剂,例如包复的、浸渍的和均相的粒剂可以将活性成分与固体载体掺合制备。固体载体是无机土,如硅胶、硅石、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、胶粘土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、磨细的塑料、肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和尿素,以及植物产品,如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉或其它固体载体。
在立刻使用的制剂中活性成分Ⅰ和Ⅰ′的浓度是活性组分重量大约0.01-95%,优选0.5-90%,所用活性成分的纯度为90-100%,优选95-100%(根据NMR谱)。
这些制剂的实施例是:
Ⅰ.90重量份数的化合物No.1和10重量份数的N-甲基吡咯烷酮的溶液,它适于以很小液滴的形式使用。
Ⅱ.20重量份数的化合物No.2,80重量份数的二甲苯,10重量份数的8-10mol环氧乙烷与1mol  N-单乙醇基油酸酰胺的加成物,5重量份数的十二烷基苯磺酸钙盐和5重量份数的40mol环氧乙烷和1mol蓖麻油的加成物的混合物。在100,000重量份数的水中将混合物很均匀的分配,得到含有0.02wt%活性成分的分散剂。
Ⅲ.20重量份数的化合物No.3,40重量份数的环己酮,30重量份数的异丁醇和20重量份数的40mol环氧乙烷和1mol蓖麻油的加成物的水分散剂。这种分散剂与100,000重量份数的水的混合物含有0.02wt%活性成分。
Ⅳ.20重量份数的化合物No.4,25重量份数的环己醇,65重量份数的沸点范围为210-280℃的矿物油馏份和10重量份数的40mol环氧乙烷和1mol蓖麻油加成物的水分散剂,这种分散剂与100,000重量份数的水的混合物含有0.02wt%的活性成分。
Ⅴ.80重量份数的化合物No.2,3重量份数的二异丁基萘-α-磺酸钠盐,10重量份数由亚硫酸废水中得到的木素磺酸的钠盐和7重量份数的硅胶粉的混合物,在锤磨机中研磨,在20,000重量份数的水中将混合物很好分散,得到的喷雾液含有0.1wt%的活性成分。
Ⅵ.3重量份数的化合物No.1和97重量份数精细的高岭土的直接混合物,这种粉剂含有3wt%的活性成分。
Ⅶ.30重量份数化合物No.4,92重量份数硅胶粉和8重量份数液体脂肪烃的直接混合物,将其喷在这些硅胶的表面,这种制剂能使活性成分很好附着。
Ⅷ.40重量份数化合物No.1,10重量份数苯酚磺酸钠盐/脲/甲醛缩合物,2重量份数硅胶和48重量份数水的稳定水分散剂,它可进一步稀释。
Ⅸ.20重量份数的化合物No.2,2重量份数十二烷基苯磺酸钙,8重量份数脂肪醇聚乙二醇醚,20重量份数磺酸苯酚钠盐/脲/甲醛缩合物和68重量份数脂肪烃矿物油的稳定油分散剂。
Ⅹ.10重量份数化合物No.3,4重量份数二异丁基萘-α-磺酸钠盐,20重量份数由亚硫酸废水得到的木素磺酸钠盐,38重量份数的硅胶和38重量份数的高岭土的混合物,在锤磨机中研磨。在10,000重量份数水中使混合物均匀分散,得到含有0.01wt%活性成分的喷雾用液体。
通常在植物上用活性成分喷雾或喷粉。
根据要控制的目的、季节、目标植物和生长状况的不同,活性成分的施用比为0.001-5.0,优选0.01-2Kg/ha活性成分(a.i.)。
为了扩展作用谱并达到增效作用,可将3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ和Ⅰ′与很多作物保护剂一起使用,这些保护剂如除草剂、植物生长调节剂,农药、杀真菌剂和杀细菌剂。对这种混合物适用组分的实例是二嗪类、4H-3,1-苯并噁嗪衍生物、苯并噻二嗪酮类、2,6-二硝基苯胺类、N-苯基氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代羧酸类、三嗪类、酰胺类、脲类、二苯醚类、三嗪酮类、尿嘧啶类、苯并呋喃衍生物、在2-位上带有例如羧基或碳亚胺基的环己烷-1,3-二酮衍生物、喹啉羧酸衍生物、咪唑啉酮类、磺酰胺类、磺酰脲类、芳氧基和杂芳氧基苯氧基丙酸类以及盐、酯和酰胺,以及其它。
这些试剂可与3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ的制剂以1∶100到100∶1和重量比混合,如果需要可在使用前即刻混合(桶混)。与无机盐溶液的可混性也是很有意义的,这些无机盐溶液被用来补充营养和痕量元素的不足。非植物毒性油和油浓缩物也可使用。
应用实施例
所用比较剂为二溴化6,7-二氢二吡啶吩(1,2-a∶2′,1′-c)吡啶鎓-水合物(Diquat
Figure 921153902_IMG22
)(比较剂A)
Figure 921153902_IMG23
和N-苯基-N′-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲(Dropp WP 50
Figure 921153902_IMG24
)(比较剂B)
Figure 921153902_IMG25
在施用前把试验用3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ和对比物A和B(以其制剂用工业产品形式)悬浮于水中,在各种情况下制剂中的水含量相当于1000l/ha。
试验用植物是品种为Stoneville  825的新生的、四叶期棉株(无双子叶植物),是在温室条件下生长的(相对湿度50-70%,日/夜温度为27/20℃)。
应用实施例1
用所述活性成分的水制剂处理棉株至流失(以喷雾液为基础,加入量为0.15wt%脂肪醇烷氧基化Plurafac
Figure 921153902_IMG26
LF 700的制剂)。施用活性成分后第13天测定落叶数目和落叶百分数。
未处理的对照植株未发现有落叶。
含活性成分试剂编号No. 相应施用比Kg/ha 落叶百分数%
11对照剂A对照剂B 0 . 0 1 20 . 0 5 00 . 1 0 00 . 0 5 0 5 69 005 7
应用实施例1的结果表明既使在低施用比的情况下3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ和Ⅰ′也使植物落叶。它们从根本上优于对比剂A和B。
应用实施例2
除了是在施用活性组分后14天进行评价以外,试验按上述方法进行。已知比较剂C为:
Figure 921153902_IMG27
将其与列于下表的3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ进行比较,结果列于表中。结果表明与对比剂C相比,在使棉花落叶时这些化合物显示出惊人的优异效果。
Figure 921153902_IMG28
R = 施用比[kg/ha a.i.] 落叶百分数[%]
-O-CH(CH3)2 (C) 0.15 0
-NH-CH2-CH=CH2 0.10 80
-N(CH3)-OCH3 0.150.10 10095
-N(C2H5)2 0.150.1 10090

Claims (5)

1、植物体部分的干燥和脱落的方法,该方法是将式Ⅰ的3-苯基尿嘧啶衍生物
其中:
R1是氢,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,甲酰基,C2-C6-链烷酰基,C3-或C4-链烯基或C3-或C4-炔基,
R2是通过-O-,-O-CO-,-O-CS-或-O-SO2-键合的有机基团,或者是-CO-NR7R8或-CO-R9
R3是卤素或氰基,
R4是氢或卤素,
R5是氢,卤素或C1-C4-烷基,
R6是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
或者:
R5和R6一起形成三或四亚甲基链,
R7和R8各自是
氢;C1-C8-烷基,它可含有一个下述取代基:氰基、硝基、羟基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C5-烷氧羰基、C1-C4-烷基磺酰基或二-C1-C4-烷基膦酰基;
C2-C8-链烯基;C3-C8-炔基;C1-C8-卤代烷基;C3-C8-环烷基;C1-C8-烷氧基;
苯基或苯基-C1-C4-烷基,其中,如果需要,可有具有一或二个氧原子作为环原子的饱和五至七节环稠合于上述各苯环上,如果需要,上述苯环还可具有选自下述基团的一至三个取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、羟基羰基、和C2-C5-烷氧羰基,但需R7和R8二者不同时是C1-C8-烷氧基,
或者:
R7和R8与共同连结的氮原子一起形成四至七元杂环,而且它可含有一至三个C1-C6-烷基,其中一个环原子可被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C4-烷基)-取代,
R9是-O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13),-O-CH2-ON=C(R12,R13),-O-N=C(R14,R15),-O-R16或-S-R17
其中,当R1是氢时,R9不是-O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13),-O-CH2-ON=C(R12,R13)或-O-N=C(R14,R15),
R10是氢或C1-C4-烷基,
R11是氢、C1-C4-烷基、苯基或苄基,
R12是氢或C1-C6-烷基,
R13是C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或苯基,
或者:
R12和R13共同形成三至六元亚烷基链,
R14是C1-C5-烷基、C1-C6-烷硫基、C2-C7-烷氧羰基或C2-C7烷氧羰基-C1-C4-烷基,
R15是C1-C6-烷基、三氟甲基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7-烷氧基羰基、C2-C7-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、二-(C2-C7-烷氧羰基)-C1-C4-烷基、苯基或2-呋喃基,
或者:
R14和R15与其共同连结的碳原子一起形成环戊烷或环己烷环,如果需要,它可含有一至三个C1-C4-烷基,
R16是C1-C8-卤代烷基;C3-C5-卤代链烯基或C3-C5卤代炔基或-[C(R18,R19)]m-Q,其中,R18和R19相互各自独立地是氢或C1-C3-烷基,m是0,1或2,和
Q是C3-C7环烷基或具有一或二个氧或硫原子或一个氧和一个硫原子作为杂原子,如果需要,羰基也可作为环原子的饱和三元至七元杂环结构,其中,在此环结构的各个可取代碳原子上可具有C1-C4-烷基;
或苯基,如果需要,它可具有选自下述基团的一至三个基团:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基,在此苯环上还可稠合有五元至七元碳环或稠合有具有一或二个氧或硫原子或一个氧和一个硫原子作为杂原子的杂环,
R17是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C2-C6-烷氧烷基、C3-C8-环烷基,如果需要,它们还可具有一至三个C1-C4-烷基,或是苯基或苄基,
或将上述化合物Ⅰ的烯醇醚,其中R1是C1-C4-烷基,C2-C5-链烯基或C3-C5-炔基,但R2是通过-O-SO2-连结的基团或是-CO-O-CH2-CH2-ON=C(R12,R13),其中R12的R13各是C1-C4-烷基的情况除外,
或将R1是氢的上述式Ⅰ化合物的农用盐或烯醇醚作用于植物或其所在地。
2、按照权利要求1的方法,其中式Ⅰ中的R2是:
C1-C8-烷氧基,C3-C7-环烷氧基,C3-C8-链烯氧基,C3-C6-炔氧基,
C1-C8-卤代烷氧基,C3-C9-卤代链烯氧基,C3-C8-卤代炔氧基,
氰基-C1-C8-烷氧基,硝基-C1-C8-烷氧基,C3-C7-环烷基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基,C5-C7-环烷氧基-C1-C4-烷氧基,C3-C8-链烯氧基-C1-C4-烷氧基,C3-C8-炔氧基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基,二-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基,C3-或C4-卤代链烯氧基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基,C5-C7-环烷硫基-C1-C4-烷氧基,C3-C6-链烯基硫基-C1-C4-烷氧基,C3-C6-炔硫基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷氧基-C3-C6-链烯氧基,C1-C4-烷硫基-C3-C6-链烯氧基,C1-C4-烷氧基-C3-C6-炔氧基,C1-C4-烷硫基-C3-C6-炔氧基,
C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基,甲酰基-C1-C4-烷氧基,烷基羰基-C1-C4-烷氧基,C2-C5-烷氧羰基-C1-C4-烷氧基,
三-(C1-C4-烷基)-甲硅烷基-C1-C4-烷氧基,C2-C8-亚烷基氨基氧基-C1-C4-烷氧基,
被羟基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-卤代烷基羰基或C2-C5-烷氧羰基取代的C1-C4-烷氧基,
氨基甲酰基-C1-C4-烷氧基,如果需要,其氮原子可具有一或二个C1-C4-烷基基团或可以是三至七元氮杂环的一部分,
β-氨基乙氧基,其中氮原子可是未取代的或可具有C1-C4-烷基基团,以及如果需要,还可具有C1-C4-烷基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基或C2-C5-烷氧羰基,或可以是三至七元氮杂环的一部分,
苯基-C1-C4-烷氧基,苯氧基-C1-C4-烷氧基,苯氧基C3-或C4-炔氧基,苄氧基-C1-C4-烷氧基,苯硫基-C1-C4-烷氧基,苯基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基,苯基磺酰基-C1-C4-烷氧基或苯甲酰基-C1-C4-烷氧基,如果需要,上述各苯基环可进一步具有一至三选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、羟基羰基和C2-C5-烷氧羰基,
饱和或部分或完全不饱和的三至七元杂环基氧基,杂环基-C1-C4-烷氧基或杂环基氧基-C1-C4-烷氧基,在此杂环结构可具有一至四个选自下述原子的杂原子:一至四个氮原子,一个氧原子和一个硫原子,且杂环结构的各可取代碳原子上可具有一个下述基团:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,
甲酰氧基,C2-C8-烷基羰氧基C4-C8环烷基羰氧基,C3-C8链烯基羰氧基,
C3-C8-炔基羰氧基,氰基-C3-C6-烷基羰氧基,C2-C8-卤代烷基羰氧基,C3-C6-环烷基-C2-C5烷基烷氧基,C1-C4-烷氧基-C2-C5-烷基烷氧基,C2-C5-烷基羰基-C2-C5-烷基羰氧基,
C2-C8-烷氧基羰氧基,C6-C8-环烷氧羰氧基,C3-C8-链烯基羰氧基,C4-C8-炔氧基羰氧基,C2-C8-卤代烷氧基羰氧基,C3-C6-环烷基-C2-C5-烷氧基羰氧基,C1-C4-烷氧基-C2-C5-烷氧基羰氧基,
C1-C4-烷基-(硫代羰基)-氧基,C1-C4-烷硫基羰氧基,C1-C6-烷氧基-(硫代羰基)-氧基,C1-C6-烷硫基-(硫代羰基)-氧基,
氨基甲酰氧基,它可具有一个下述基团:C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-或C4-链烯基、C3-或C4-炔基、苯基或苯基-C1-C4-烷基,在此苯基环本身可具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷氧基,
N,N-二-C1-C4-烷基氨基甲酰基氧基、N,N-二-C3-或-C4-链烯基氨基甲酰基氧基、N-C1-C4-烷基-N-C3-或-C4-链烯基氨基甲酰氧基,
吖丙啶基羰氧基,氮杂环丁基羰氧基,吡咯烷基羰氧基,哌啶基羰氧基,氮杂环庚基羰氧基,
N-C1-C4-烷硫基氨基甲酰氧基、N,N-二-C1-C4-烷硫基氨基甲酰氧基,
苯甲酰氧基,苯氧基羰氧基,苯基-C1-C4-烷基羰氧基,苯基-C1-C4-烷氧基羰氧基,在此苯基环是未取代的或具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷氧基,
C2-C5-烷基羰氧基,它可被下述基团取代:羟基、甲酰氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、氨基甲酰氧基、N-烷基氨基甲酰氧基、N,N-二烷基氨基甲酰氧基、吖丙啶-1-基羰氧基、氮杂环丁-1-基羰氧基、吡咯烷-1-基羰氧基、哌啶-1-基羰氧基、氮杂环庚-1-基羰氧基、羟基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、吖丙啶-1-基羰基、氮杂环丁-1-基羰基、吡咯烷-1-基羰基、哌啶-1-基羰基或氮杂环庚-1-基羰基、但需碳原子总数是2至10,
饱和或部分或完全不饱和三至七元杂环基羰氧基或杂环基-C1-C4-烷基羰氧基基团,在此杂环结构可具有一至四个选自下述原子的杂原子:一至四个氮原子,一个氧原子和一个硫原子,在此杂环结构的每一可取代碳原子上可具有一个下述基团:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基,
C1-C8-烷基磺酰氧基,C1-C5-烷氧基磺酰氧基,
氨磺酰氧基,它的氮原子具有两个下述基团:氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
吖丙啶-1-基磺酰氧基,氮杂环丁-1-基磺酰氧基,吡咯烷-1-基磺酰氧基,哌啶-1-基磺酰氧基或氮杂环庚-1-基磺酰氧基,
苯基磺酰氧基或苯基-C1-C4-烷基磺酰氧基,这些基团的苯环是未取代的或具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基。
3、植物体部分的干燥和脱落的方法,该方法是把具有脱叶有效量的至少一种按照权利要求1或2的式Ⅰ的3-苯基尿嘧啶衍生物作用于植物或其所在地。
4、按照权利要求1或2的方法,其中将0.001至10Kg/ha的3-苯基尿嘧啶衍生物Ⅰ作用于植物或其所在地。
5、式Ⅰ′的3-苯基尿嘧啶衍生物:
Figure 921153902_IMG3
其中:
R1′是C3-或C4-链烯基或C3-或C4-炔基,
R2′是C1-C8-烷氧基、C3-C7-环烷氧基、C3-C8-链烯氧基、C3-C6-炔氧基,
C1-C8-卤代烷氧基、C3-C9-卤代链烯氧基,C3-C8-卤代炔氧基,
氰基-C1-C8-烷氧基,硝基-C1-C8-烷氧基,C3-C7-环烷基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基,C5-C7-环烷氧基-C1-C4-烷氧基,C3-C8-链烯氧基-C1-C4-烷氧基,C3-C8-炔氧基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4烷氧基,二-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基,C3-或C4-卤代链烯氧基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基,C5-C7-环烷硫基-C1-C4-烷氧基,C3-C6-链烯硫基-C1-C4-烷氧基,C3-C6-炔硫基-C1-C4-烷氧基,
C1-C4-烷氧基-C3-C6-链烯氧基,C1-C4-烷硫基-C3-C6-链烯氧基,C1-C4-烷氧基-C3-C6炔氧基,C1-C4-烷硫基-C3-C6-炔氧基,
C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基、甲酰基-C1-C4-烷氧基,烷基羰基-C1-C4-烷氧基,C2-C5-烷氧羰基-C1-C4-烷氧基,
三-(C1-C4-烷基)-甲硅烷基-C1-C4-烷氧基,C2-C8-亚烷基氨基氧基-C1-C4-烷氧基,
被羟基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-卤代烷基羰基或C2-C5-烷氧羰基取代的C1-C4-烷氧基,
氨基甲酰基-C1-C4-烷氧基,如果需要,其氮原子可具有一或两个C1-C4-烷基基团或可以是三至七元杂环的一部分,
β-氨基乙氧基,其中的氮原子可是未取代的或具有一个C1-C4-烷基基团,如果需要,它还可再具有C1-C4-烷基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基或C2-C5-烷氧羰基或可以是三至七元氮杂环的一部分,
苯基-C1-C4-烷氧基,苯氧基-C1-C4-烷氧基,苯氧基-C3-或C4-炔氧基、苄氧基-C1-C4-烷氧基,苯硫基-C1-C4-烷氧基,苯基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基,苯基磺酰基-C1-C4-烷氧基或苯甲酰基-C1-C4-烷氧基,如果需要,其中的各个苯基环或再具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、羟基羰基和C2-C5-烷氧羰基,
饱和或部分或完全不饱和三至七元杂环氧基,杂环基-C1-C4-烷氧基或杂环氧基-C1-C4-烷氧基,在此杂环结构可具有一至四个选自下述原子的杂原子:一至四个氮原子,一个氧原子和一个硫原子,且杂环结构中可取代碳原子上可具有一个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基,
甲酰氧基,C2-C8-烷基羰氧基,C4-C8-环烷基羰氧基,C3-C8-链烯基羰氧基,C3-C8-炔基羰氧基,氰基-C3-C6-烷基羰氧基,C2-C8-卤代烷基羰氧基,C3-C6-环烷基-C2-C5-烷基羰氧基,C1-C4-烷氧基-C2-C5-烷基羰氧基,C2-C5-烷基羰基-C2-C5-烷基羰氧基,
C2-C8-烷氧基羰氧基,C6-C8-环烷氧基羰氧基、C3-C8-链烯基羰氧基,C4-C8-炔氧基羰氧基、C2-C8-卤代烷氧基羰氧基,C3-C6-环烷基-C2-C5-烷氧基羰氧基,C1-C4-烷氧基-C2-C5-烷氧基羰氧基,
C1-C4烷基-(硫代羰基)-氧基,C1-C4-烷硫基羰氧基,C1-C6-烷氧基-(硫代羰基)-氧基,C1-C6-烷硫基-(硫代羰基)-氧基,
氨基甲酰氧基,可具有一个下述基团:C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4-烷基、C3-或C4-链烯基、C3-或C4-炔基、苯基或苯基-C1-C4-烷基,在此苯基环本身可具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷氧基,
N,N-二-C1-C4烷基氨基甲酰氧基,N,N-二-C3-或-C4-链烯基氨基甲酰氧基,N-C1-C4-烷基-N-C3-或-C4-链烯基氨基甲酰氧基,
吖丙啶基羰氧基,氮杂环丁基羰氧基,吡咯烷基羰氧基,哌啶基羰氧基,氮杂环庚基羰氧基,N-C1-C4-烷硫基氨基甲酰氧基,N,N-二-C1-C4-烷硫基氨基甲酰氧基,
苯甲酰氧基,苯氧基羰氧基,苯基-C1-C4-烷基羰氧基,苯基-C1-C4-烷氧基羰氧基,如果需要,其中的苯基环还可具有一至三选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4卤代烷氧基,
C2-C5烷基羰氧基,它可被下述基团取代:羟基、甲酰氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、氨基甲酰氧基、N-烷基氨基甲酰氧基,N,N-二-烷基氨基甲酰氧基、吖丙啶-1-基羰氧基、氮杂环丁-1-基羰氧基、吡咯烷-1-基羰氧基、哌啶-1-基羰氧基、氮杂环庚-1-基羰氧基、羟基羰基、卤肛烷氧羰基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、吖丙啶-1-基羰基、氮杂环丁-1-基羰基、吡咯烷-1-基羰基、哌啶-1-基羰基或氮杂环庚-1-基羰基,
条件是碳原子总数2至10,
饱和或部分或完全不饱和三至七元杂环羰氧基或杂环-C1-C4-烷基羰氧基基团,在此杂环结构中可具有一至四个选自下述原子的杂原子:一至四个氮原子,一个氧原子和一个硫原子,在此杂环结构的各可取代碳子上具有一个下述基团:氰基、硝基、卤素、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基,
C1-C8烷基磺酰氧基,C1-C5-烷氧基磺酰氧基,
氨磺酰氧基,其氮原子上具有两个下述基团:氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
吖丙啶-1-基磺酰氧基,氮杂环丁-1-基磺酰氧基,吡咯烷-1-基磺酰氧基,哌啶-1-基磺酰氧基或氮杂环庚-1-基磺酰氧基,
苯基磺酰氧基或苯基-C1-C4-烷基磺酰氧基,如果需要,在这些基团的苯环上可再具有一至三个选自下述基团的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷氧基,
R3是卤素或氰基,
R4是氢或卤素,
R5是氢,卤素或C1-C4烷基,
R6是C1-C4-烷基或C1-C4卤代烷基,
R5和R6一起形成三或四亚甲基链。
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