CN1151159A

CN1151159A - 取代的3-苯基吡唑

Info

Publication number: CN1151159A
Application number: CN95193722A
Authority: CN
Inventors: C·S·汪戴布施胡尼菲尔德; R·克林兹; G·哈姆普里特; E·海斯特拉彻尔; P·沙夫尔; P·穆恩斯特; K·荻特里奇; H·克尼格; K·O·怀斯特法兰; M·格布尔; H·瓦尔特
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-05-20
Filing date: 1995-05-10
Publication date: 1997-06-04
Also published as: EP1116717A1; EP0759907B1; JPH10500673A; CA2190776A1; DE59509690D1; ZA954095B; US5928999A; US6365552B1; WO1995032188A1; EP0759907A1; HUT75999A; AU2563195A; DE4417837A1; HU9603204D0

Abstract

用作除草剂的式I所示取代的3-苯基吡唑和其可农用盐，式中，R¹为H或一取代基，R²为CN、CF₃、卤素；R³为H、烷基、卤代烷基；R⁴为C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基；R⁵为H、NO₂、卤素、-COOR、取代的或未取代的氨基羰基(R为H或一取代基)；Z为-O-、-S-、-SO-、-SO₂-。

Description

取代的3-苯基吡唑

本发明涉及式I所示新型取代的3-苯基吡唑以及涉及I的可农用盐，

式中

R¹为氢、氰基、硝基、卤素、C₁～C₈烷基、C₂～C₈链烯基、C₂～C₈炔基、C₁～C₈卤代烷基、C₂～C₈卤代链烯基、C₂～C₈卤代炔基、氰基-C₁～C₄烷基、C₁～C₈烷基-O-R⁶、C₁～C₈烷基-O-CO-R⁶、C₂～C₈链烯基-O-R⁶、C₂～C₈炔基-O-R⁶、C₁～C₈烷基-S-R⁶、C₂～C₈链烯基-S-R⁶、C₂～C₈炔基-S-R⁶、C₁～C₈烷基-SO-R⁶、C₂～C₈链烯基-SO-R⁶、C₂～C₈炔基-SO-R⁶、C₁～C₈烷基-SO₂-R⁶、C₂～C₈链烯基-SO₂-R⁶、C₂～C₈炔基-SO₂-R⁶、-O-R⁶、-S-R⁶、-SO-R⁶、-SO₂-R⁶、-SO₂-Cl、-SO₂-O-R⁶、-SO₂-N(R⁷，R⁸)、-SO₂-N(R⁷)-CO-R⁹、-N(R⁷，R⁸)、-N(R⁷)-N(R⁸，R³²)、-N＝N-CO-R⁹、-N(R⁷)-N(R⁸)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-SO₂-R¹¹、-N(SO₂-R¹¹)(SO₂-R¹²)、-N(SO₂-R¹¹)(CO-R⁹)、-NH-CO-O-R⁶、-O-CO-NH-R⁷、-O-CO-R⁹、-NH-CO-NH-R¹³、-O-CS-N(C₁～C₄烷基)₂、-O-CS-NH₂、-A-CO-O-R⁶、-A-P(O)(OR⁶)₂、-O-(C₁～C₄烷基)-COOR⁶、-A-CO-O-N＝C(R¹⁴，R¹⁵)、-A-CO-O-CH₂-O-N＝C(R¹⁶，R¹⁷)、-A-CO-O-C(R¹⁸，R¹⁹)-CH₂-O-N＝C(R¹⁶，R¹⁷)、-A-CO-N(R⁷，R⁸)、-A-CS-N(R⁷，R⁸)、-A-CO-NH-SO₂-(C₁～C₄烷基)、-A-CO-R²⁰、-A-CH＝N-O-R⁶、-A-CH(XR²¹，YR²²)、-A-C(R²⁰)＝N-O-R⁶-(C₁～C₄烷基)-O-(C₁～C₄烷基)-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)、异噁唑烷基羰基、-A-CO-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-CO-N(R³²，R³³)、

R²为氰基、三氟甲基或卤素；

R³为氢、C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

R⁴为C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

R⁵为氢、硝基、卤素、-COOR²⁹或-CO-N(R³⁰，R³¹)；

Z为氧、硫、-SO-或SO₂-；

X和Y各自独立地为氧或硫；

A为一化学键、亚甲基、亚乙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚乙烯基或1，4-亚丁二烯基；

R⁶，R²⁹各自独立地为氢，C₁～C₈烷基，C₁～C₈卤代烷基，可带有1～3个C₁～C₃烷基的C₃～C₇环烷基，C₃～C₆链烯基，可带有1～3个C₁～C₃烷基的C₅～C₇环烯基，C₃～C₆卤代链烯基，氰基-C₁～C₈烷基，C₃～C₆炔基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，2-四氢呋喃基-C₁～C₈烷基，3-氧杂环丁基，3-硫杂环丁基，羧基-C₁～C₆烷基，(C₁～C₈烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基，C₁～C₄烷氧基-(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基，环丙基甲基，(1-甲硫基环丙-1-基)甲基，C₃～C₉-(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基-C₁～C₆烷基，(C₁～C₄烷基)羰基，被-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄卤代烷基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₃～C₆链烯基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₃～C₆卤代链烯基)或-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)-R³⁴取代的C₁～C₄烷基，苯基、苯基-C₁～C₆烷基、苯基-C₂～C₆链烯基、苯基-C₃～C₆炔基或苯氧基-C₁～C₆烷基，在每一情况下，其中的苯环可为未取代的或带有1～3个选自卤素、硝基、氰基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄卤代烷基和C₂～C₆链烯基的取代基，5元或6元杂芳基、杂芳基-C₁～C₆烷基、杂芳基-C₃～C₆链烯基、杂芳基-C₃～C₆炔基或杂芳氧基-C₁～C₆烷基，在每一情况下，其中的杂芳基含有1～3个选自如下的杂原子：1个或2个氮原子和1个氧或硫原子，如果需要杂芳基在每一可取代环原子上可带一个选自羟基、卤素、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄烷基的取代基；

R⁷、R⁸、R¹³、R³⁰、R³¹、R³²、R³³各自独立地为卤素，C₁～C₈烷基，C₁～C₈卤代烷基，C₂～C₈链烯基，C₂～C₈炔基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，C₁～C₄烷硫基-C₁～C₄烷基，氰基-C₁～C₈烷基，羧基-C₁～C₄烷基，(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基，C₁～C₄烷基磺酰基-C₁～C₄烷基，C₃～C₈环烷基，C₁～C₆烷氧基，(C₃～C₆环烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基，C₁～C₄烷氧基-(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基，(C₁～C₄烷基)羰基，(C₁～C₄卤代烷基)-羰基，四氢呋喃-2-酮-3-基，苯基、苯基-C₁～C₄烷基，在每一情况下，其中的苯环可为未取代的或带有1～3个选自卤素、硝基、氰基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄卤代烷基和C₂～C₆链烯基的取代基，5元或6元杂芳基或杂芳基-C₁～C₄烷基，其中的杂芳基含有1～3个选自以下的杂原子：1个或两个氮原子和1个氧或硫原子，以及如果需要，杂芳基在每一可取代的环原子上可带有一个选自羟基、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄卤代烷基的取代基；

R⁷和R⁸和/或R³⁰和R³¹一起形成四亚甲基、五亚甲基或亚乙基氧基亚乙基链，如果需要，它们可带1～3个C₁～C₄烷基和/或-COOR⁶基；

R⁹为氢，C₁～C₆烷基，C₁～C₆卤代烷基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，可带有1～3个选自卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄烷硫基的C₃～C₇环烷基，苯基或苯基-C₁～C₆烷基，在每一情况下，其中的苯环可为未取代的或可带有1～3个选自卤素、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄卤代烷基的取代基；

R¹⁰为氢、C₁～C₄烷基、C₃～C₆链烯基、C₃～C₆炔基、C₁～C₄烷氧基～C₁～C₄烷基、或可农用阳离子等价物；

R¹¹和R¹²各自独立地为C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，未取代的或可带有1～3个选自卤素、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄卤代烷基的取代基的苯基，或5元或6元杂芳基，它含有1～3个选自以下的杂原子：2个氮原子和1个氧或硫原子、杂芳基可为未取代的或如果需要在每一可取代的环原子可带有选自羟基、卤素、C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄烷硫基的取代基；

R¹⁴为C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷硫基、(C₁～C₆烷氧基)羰基或(C₁～C₆烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基；

R¹⁵为C₁～C₆烷基，三氟甲基，C₁～C₆烷氧基-C₁～C₄烷基，(C₁～C₆烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基，二[(C₁～C₆烷氧基)羰基]-C₁～C₄烷基，C₃～C₆环烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆烷硫基，(C₁～C₆烷氧基)羰基，未取代的或可带有1～3个选自卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄烷氧基的取代基的2-呋喃基或苯基；或

R¹⁴和R¹⁵与同它们相连的碳原子一起构成环戊烷环或环己烷环，如果需要这些环可带有1～3个C₁～C₄烷基；

R¹⁶为氢或C₁～C₆烷基；

R¹⁷为C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基或苯基；

R¹⁸为氢或C₁～C₄烷基；

R¹⁹为氢、C₁～C₄烷基、苯基或苄基；

R²⁰为氢、氰基、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷硫基、C₂～C₄链烯基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基、二(C₁～C₄烷氧基)-C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷硫基-C₁～C₄烷基、(1，3-二氧戊环-2-基)-C₁～C₄烷基或(1，3-二噁烷-2-基)-C₁～C₄烷基；

R²¹和R²²各自独立地为C₁～C₈烷基、C₁～C₈卤代烷基或C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基；

R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷和R²⁸各自独立地为氢，氰基，C₁～C₈烷基、C₁～C₈卤代烷基、C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，C₁～C₈烷氧基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷氧基，-CO-O-R⁶，-CO-N(R⁷，R⁸)，-CO-R²⁰，-S-R⁶，-SO₂-R⁶，-O-CO-R⁹，或可带有1～3个选自卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄烷硫基的取代基的C₃～C₇环烷基；

R³⁴为苯基或含有1～3个选自以下杂原子的5元或6元杂芳基：2个氮原子和1个氧或硫原子，该苯基或杂芳基环可为未取代的或可在每一可取代的环原子上可带有一个选自羟基、硝基、氰基、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄烷硫基的取代基。

本发明还涉及这些化合物作为除草剂的应用，涉及含有化合物I作为有效物质的除草剂组合物，涉及生产这些除草剂组合物的方法，以及涉及用化合物I控制不希望植物生长的方法。

JP03/151367公开了可用作除草剂的在苯环3位上有各种取代基的1-(1-烷基-4-卤-5-卤代烷氧基-1H-吡唑-3-基)-4，6-二卤代苯基衍生物，特别是有以下取代型式的化合物IIa：

此外，EP-A443059公开，在苯基的3位上带有特定的取代基以及在吡唑环的5位上带有羟基、巯基、低级烷氧基、烷硫基、卤代烷氧基或卤代烷硫基取代基的1-烷基-和1-卤代烷基-3-(4-氯-6-卤代苯基)-吡唑和-4-卤代吡唑适用于控制不希望植物。

此外，JP-A03/072460公开式IIb的3-取代的苯基吡唑可用作除草剂，式中，R^a为氢、卤素或氰基，而R^b为低级烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基。

EP-A447055公开，在苯环3位上带有烷硫基羰基、链烯硫基羰基或苄硫基羰基甲氧羰基的1-(低碳烷基)-3-(4-氯-6-卤代苯基)-4-卤-5-二氟甲氧基吡唑具有除草活性。

根据JP-A03/047180和JP-A03/081275，吡唑衍生物，特别是式IIc和IId的吡唑衍生物适于用作除草剂，

式中，R^c为氢、甲基或烯丙基，以及R^d为氢、乙基，烯丙基或炔丙基。

根据JP-A02/300173和JP-A03/093774，在苯环上带有1～4个卤原子的特定1-烷基-3-苯基吡唑也有除草活性。特别提及1-甲基-3-(2，4-二氯苯基)吡唑和三种1-甲基-5-氯-3-(2-氟-4-氯苯基)吡唑。

最后，WO92/06962公开了在苯环上具有各种取代基的4-卤-5-卤代烷基-3-苯基吡唑除草剂。

但是，对于各种杂草来说，已知的除草剂的除草性能只能达到有限的效果。

所以，本发明的一个目的是提供新型的除草用化合物，它们对不希望植物可达到更好更有目的的控制。

我们已发现，这一目的可用式I所示取代的3-苯基吡唑来达到。我们还找到含有化合物I的各种除草组合物，它们具有很好的除草活性。而且，我们已找到生产这些组合物的方法以及用化合物I控制不希望植物生长的方法。

考虑到取代的3-苯基吡唑I用作除草剂的应用，优选的化合物I是如下化合物，其中：

R¹为氢、硝基、卤素、C₁～C₈烷基、C₁～C₈卤代烷基、C₁～C₈烷基-O-R⁶、C₁～C₈烷基-O-CO-R⁶、C₁～C₈烷基-S-R⁶、C₁～C₈烷基-SO-R⁶、C₁～C₈烷基-SO₂-R⁶、-O-R⁶、-SO₂-R⁶、-SO₂-O-R⁶、-SO₂-N(R⁷，R⁸)、-N(R⁷，R⁸)、-N(R⁷)-N(R⁸，R³²)、-N＝N-CO-R⁹、-N(R⁷)-N(R⁸)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-SO₂-R¹¹、-N(SO₂-R¹¹)(SO₂-R¹²)、-A-CO-O-R⁶、-A-CO-O-C(R¹⁸，R¹⁹)-CH₂-O-N＝C(R¹⁶，R¹⁷)、-A-CO-N(R⁷，R⁸)、-A-CO-R²⁰、-A-CH(XR²¹，YR²²)、-(C₁～C₄烷基)-O-(C₁～C₄烷基)-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)、-A-CO-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-CO-N(R³²，R³³)、特别优选氢、硝基、C₁～C₈烷基、C₁～C₈卤代烷基、C₁～C₈烷基-O-R⁶、C₁～C₈烷基-O-CO-R⁶、C₁～C₈烷基-S-R⁶、C₁～C₈烷基-SO-R⁶、C₁～C₈烷基-SO₂-R⁶、-SO₂-R⁶、-SO₂-O-R⁶、-SO₂-N(R⁷，R⁸)、-N(R⁷，R⁸)、-N(R⁷)-N(R⁸，R³²)、-N＝N-CO-R⁹、-N(R⁷)-N(R⁸)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-SO₂-R¹¹、-N(SO₂-R¹¹)(SO₂-R¹²)、-A-CO-O-R⁶、-A-CO-N(R⁷，R⁸)、-A-CO-R²⁰、-A-CH(XR²¹，YR²²)、-A-CO-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-CO-N(R³²，R³³)、

R²为氰基、三氟甲基或卤素；

R³为C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

R⁴为C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

R⁵为硝基、卤素、-COOR²⁹或-CO-N(R³⁰，R³¹)，特别优选卤素；

Z为氧或硫；

X和Y为氧或硫；

A为一化学键、亚甲基、亚乙基或亚乙烯基；

R⁶和R²⁹各自独立地为氢，C₁～C₈烷基，C₁～C₈卤代烷基，可带有1或2个C₁～C₃烷基的C₃～C₆环烷基，C₃～C₆链烯基，C₃～C₆卤代链烯基，氰基-C₁～C₄烷基，C₃～C₆炔基，C₁～C₂烷氧基-C₁～C₂烷基，羧基-C₁～C₆烷基，(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基，环丙基甲基，被-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄卤代烷基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₃～C₆链烯基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₃～C₆卤代链烯基)或-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)苯基取代的C₁～C₄烷基苯基、苯基-C～C₄烷基、苯基-C₂～C₄链烯基或苯氧基-C₁～C₄烷基，在每一情况下，其中的苯环可为未取代的或带有1～3个选自卤素、硝基、氰基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄卤代烷基和C₂～C₆链烯基的取代基，5元或6元杂芳基或杂芳基-C₁～C₆烷基，在每一情况下，杂芳基含有1～3个选自以下杂原子：1个或2个氯原子和1个氧或硫原子，如果需要，在每一可取代的环原子上还可带有一个选自羟基、卤素、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄烷基的取代基；

R⁷、R⁸、R¹³、R³⁰、R³¹、R³²和R³³各自独立地为氢，C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，C₂～C₄链烯基，C₂～C₄炔基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，氰基-C₁～C₄烷基，羧基-C₁～C₄烷基，(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基，C₃～C₆环烷基，C₁～C₄烷氧基，(C₃～C₆环烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基，四氢呋喃-2-酮-3-基，苯基、苯基-C₁～C₄烷基，在每一情况下，其中的苯环可为未取代的或带有1～3个选自卤素、硝基、氰基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄卤代烷基的取代基，5元或6元杂芳基或杂芳基-C₁～C₄烷基，该杂芳基含有1～3个选自以下的杂原子：1个或2个氮原子和1个氧或硫原子，如果需要，该杂芳基在每一可取代的环原子上可带有一个选自羟基、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄卤代烷基的取代基；或者

R⁷和R⁸和/或R³⁰和R³¹一起构成四亚甲基、五亚甲基或亚乙基氧基亚乙基链，如果需要，它们可带有1～3个C₁～C₄烷基和/或-COOR⁶基；

R⁹为氢，C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，可带有1～3个选自卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄烷氧基的取代基的C₃～C₇环烷基，苯环可为未取代的或可带有1～3个选自卤素、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄卤代烷基的取代基的苯基或苯基C₁～C₆烷基；

R¹⁰为氢、C₁～C₄烷基、C₃～C₆链烯基、C₃～C₆炔基、C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基或农业上有用阳离子等价物；

R¹¹和R¹²各自独立为C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，未取代的或带有1～3个选自卤素、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄卤代烷基的取代基的苯基或噻吩基，5元或6元杂芳基，它含有1～3个选自以下的杂原子：2个氮原子和1个氧原子，杂芳基可为未取代的，如果需要，在每一情况下在每一可取代的环原子上可带有一个选自羟基、卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄烷氧基的取代基；

R¹⁶为氢或C₁～C₄烷基；

R¹⁷为C₁～C₄烷基、C₃～C₆环烷基或苯基；

R¹⁸为氢或C₁～C₄烷基；

R¹⁹为氢或C₁～C₄烷基；

R²⁰为氢、C₁～C₄烷基、C₂～C₄链烯基、C₁～C₄卤代烷基C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基或二(C₁～C₄烷氧基)-C₁～C₄烷基；

R²¹和R²²各自独立地为C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基或C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基；

R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸各自独立地为氢，氰基，C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基或-COOR²⁰基；

取代基R¹-R³⁴表示的有机分子部分或在(杂)芳结构上的基团象卤素一样是特定基团的集合术语。所有碳链，即所有烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基、氰基烷基、苯烷基、羧烷基、烷氧基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基和烷基磺酰基和α-烷基亚烷基可以是直链的或支链的。卤代的取代基优选有1～5个相同的或不同的卤原子。

具体的例子是：--卤素：氟、氯、溴和碘，优选氟和氯；--C₁～C₆烷基以及羧基-C₁～C₆烷基、(C₁～C₈烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基、C₁～C₄烷氧基-(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基、(C₁～C₈烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基、C₃～C₉-(α-烷基亚烷基)亚氨氧基-C₁～C₆烷基、苯基-C₁～C₆烷基、苯氧基-C₁～C₆烷基、杂芳基-C₁～C₆烷基、苯基-C₁～C₆烷基和杂芳氧基-C₁～C₆烷基的C₁～C₆烷基部分：甲基、乙基、正丙基、1-甲基-乙基、正丁基、1-甲基-丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，优选C₁～C₄烷基，特别优选甲基和乙基；--C₁～C₈烷基和氰基-C₁～C₈烷基的烷基部分：如上面提到的C₁～C₆烷基，以及如正庚基和正辛基，优选C₁-C₆烷基，特别优选甲基和乙基；-C₁～C₄烷基和C₁～C₆烷氧基-C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基、二(C₁～C₄烷氧基)-C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷硫基-C₁～C₄烷基、(C₁～C₆烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基、二[(C₁～C₆烷氧基)羰基]-C₁～C₄烷基、(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基、(C₃～C₆环烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基-(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷基磺酰基-C₁～C₄烷基、(1，3-二氧戊环-2-基)-C₁～C₄烷基、(1，3-二噁烷-2-基)-C₁～C₄烷基和杂芳基-C₁-C₄烷基的烷基部分：甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基、优选甲基和乙基；--C₁～C₃烷基基团：甲基、乙基、正丙基和1-甲基乙基，优选甲基；--C₂～C₈链烯基：C₂～C₆链烯基，如乙烯基、丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯-2-基、正正烯-3-基、1-甲基-丙-1-烯-1-基、2-甲基-丙-1-烯-1-基、1-甲基-丙-2-烯-1-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基-丁-1-烯-1-基、2-甲基-丁-1-烯-1-基、3-甲基-丁-1-烯-1-基、1-甲基-丁-2-烯-1-基、2-甲基-丁-2-烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、1-甲基-丁-3-烯-1-基、2-甲基-丁-3-烯-1-基、3-甲基-丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基-丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基-丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基-丙-1-烯-2-基、1-乙基-丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基-戊-1-烯-1-基、2-甲基-戊-1-烯-1-基、3-甲基-戊-1-烯-1-基、4-甲基-戊-1-烯-1-基、1-甲基-戊-2-烯-1-基、2-甲基-戊-2-烯-1-基、3-甲基-戊-2-烯-1-基、4-甲基-戊-2-烯-1-基、1-甲基-戊-3-烯-1-基、2-甲基-戊-3-烯-1-基、3-甲基-戊-3-烯-1-基、4-甲基-戊-3-烯-1-基、1-甲基-戊-4-烯-1-基、2-甲基-戊-4-烯-1-基、3-甲基-戊-4-烯-1-基、4-甲基-戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基-丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基-丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基-丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基-丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基-丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基-丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基-丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基-丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基-丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基-丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基-丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基-丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基-丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基-丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-1-烯-1-基、1-乙基-丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-3-烯-1-基、2-乙基-丁-1-烯-1-基、2-乙基-丁-2-烯-1-基、2-乙基-丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基-丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基-丙-2-烯-1-基以及例如正庚-2-烯-1-基、庚-3-烯-1-基、正辛-2-烯-1-基和辛-3-烯-1-基，优选C₂～C₆链烯基；--C₃～C₆链烯基以及杂芳基-C₃～C₆链烯基的链烯基部分：丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯-2-基、正丁烯-3-基、1-甲基-丙-1-烯-1-基、2-甲基-丙-1-烯-1-基、1-甲基-丙-2-烯-1-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基-丁-1-烯-1-基、2-甲基-丁-1-烯-1-基、3-甲基-丁-1-烯-1-基、1-甲基-丁-2-烯-1-基、2-甲基-丁-2-烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、1-甲基-丁-3-烯-1-基、2-甲基-丁-3-烯-1-基、3-甲基-丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基-丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基-丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基-丙-1-烯-2-基、1-乙基-丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基-戊-1-烯-1-基、2-甲基-戊-1-烯-1-基、3-甲基-戊-1-烯-1-基、4-甲基-戊-1-烯-1-基、1-甲基-戊-2-烯-1-基、2-甲基-戊-2-烯-1-基、3-甲基-戊-2-烯-1-基、4-甲基-戊-2-烯-1-基、1-甲基-戊-3-烯-1-基、2-甲基-戊-3-烯-1-基、3-甲基-戊-3-烯-1-基、4-甲基-戊-3-烯-1-基、1-甲基-戊-4-烯-1-基、2-甲基-戊-4-烯-1-基、3-甲基-戊-4-烯-1-基、4-甲基-戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基-丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基-丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基-丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基-丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基-丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基-丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基-丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基-丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基-丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基-丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基-丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基-丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基-丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基-丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-1-烯-1-基、1-乙基-丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-3-烯-1-基、2-乙基-丁-1-烯-1-基、2-乙基-丁-2-烯-1-基、2-乙基-丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基-丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基-丙-2-烯-1-基，优选C₃或C₄链烯基；--C₂～C₈炔基例如：乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-3-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基-丁-1-炔-1-基、3-甲基-丁-1-炔-3-基、3-甲基-丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基-戊-1-炔-1-基、3-甲基-戊-1-炔-3-基、3-甲基-戊-1-炔-4-基、3-甲基-戊-1-炔-5-基、4-甲基-戊-1-炔-1-基、4-甲基-戊-2-炔-4-基和4-甲基-戊-2-炔-5-基，优选C₂～C₆炔基，特别优选乙炔基和丙-2-炔-3-基；--C₁～C₈卤代烷基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C₁-C₈烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3-氯丙基和七氟丙基、优选C₁～C₆卤代烷基；--C₁～C₆卤代烷基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C₁-C₆烷基：如-氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、3-氯丙基和七氟丙基，优选C₁-C₄卤代烷基，特别优选三氟甲基和1，2-二氯乙基；--C₁～C₄卤代烷基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C₁～C₄烷基，如一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、3-氯丙基和七氟丙基，优选三氟甲基和1，2-二氯乙基；--C₂～C₈卤代链烯基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C₂～C₈链烯基，如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基和3，3-二氯烯丙基，优选C₂～C₆卤代链烯基；--C₃～C₆卤代链烯基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C₃～C₆链烯基，如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基和3，3-二氯烯丙基；--C₂～C₈卤代炔基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C₂～C₈炔基，优选C₂～C₆卤代炔基；--氰基-C₁～C₄烷基：氰基甲基、1-氰基乙-1-基、2-氰基乙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、1-氰基丁-3-基、2-氰基丁-3-基、1-氰基-2-甲基-丙-3-基、2-氰基-2-甲基-丙-3-基、3-氰基-2-甲基-丙-3-基和2-氰基甲基-丙-2-基，优选2-氰基乙-1-基；--氰基-C₁～C₈烷基：上述氰基-C₁～C₄烷基，优选2-氰基乙-1-基；--苯基-C₁～C₄烷基：苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丙-2-基、2-苯基丙-2-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、1-苯基丁-3-基、2-苯基丁-3-基、1-苯基-2-甲基-丙-3-基、2-苯基-2-甲基-丙-3-基、3-苯基-2-甲基-丙-3-基和2-苄基丙-2-基；--羧基-C₁～C₄烷基：羧甲基、1-羧基乙基、2-羧基乙基、1-羧基丙-1-基、2-羧基丙-1-基、3-羧基丙-1-基、1-羧基丁-1-基、2-羧基丁-1-基、3-羧基丁-1-基、4-羧基丁-1-基、1-羧基丁-2-基、2-羧基丁-2-基、3-羧基丁-2-基、4-羧基丁-2-基、1-(羟甲基)乙-1-基、1-(羧甲基)-1-(甲基)乙-1-基和1-(羧甲基)-丙-1-基，优选羧甲基和2-羧基乙基；--羧基-C₁～C₆烷基：如上述的羧基-C₁～C₄烷基以及5-羧基戊-1-基，优选羧基-C₁～C₄烷基；--C₁～C₄烷氧基以及C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基、二(C₁～C₄烷氧基)-C₁～C₄烷基、(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基-(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基、C₁～C₄烷氧基-(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基和C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷氧基的烷氧基部分：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基-丙氧基、2-甲基丙氧基和1，1-二甲基乙氧基，优选甲氧基、乙氧基和1-甲基乙氧基；--C₁～C₆烷氧基以及C₁～C₆烷氧基-C₁～C₄烷基的烷氧基部分：上述C₁～C₄烷氧基和正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基，优选甲氧基、乙氧基和1-甲基乙氧基；--C₁～C₈烷氧基：上述C₁～C₆烷氧基以及如正庚氧基和正辛氧基，优选C₁～C₆烷氧基，特别优选甲氧基、乙氧基和1-甲基乙氧基；--C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄烷硫基-C₁～C₄烷基的烷硫基部分：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1，1-二甲基乙硫基，优选甲硫基、乙硫基和1-甲基乙硫基；--C₁～C₆烷硫基：上述C₁～C₄烷硫基和正戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基，优选甲硫基、乙硫基和1-甲基乙硫基；--(C₁～C₄烷基)羰基：甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基和1，1-二甲基乙基羰基，优选甲基羰基、乙基羰基和正丙基羰基；--(C₁～C₄卤代烷基)羰基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C₁～C₄烷基羰基，如一氯甲基羰基、二氯甲基羰基、三氯甲基羰基、一氟甲基羰基、二氟甲基羰基、三氟甲基羰基、一氯一氟甲基羰基、二氯一氟甲基羰基、一氯二氟甲基羰基、1-氟乙基羰基、2-氟乙基羰基、2，2-二氟乙基羰基、2，2，2-三氟乙基羰基、2-氯-2-氟乙基羰基、2-氯-2，2-二氟乙基羰基、2，2-二氯-2-氟乙基羰基、2，2，2-三氯乙基羰基、五氟乙基羰基、3-氯丙基羰基和七氟丙基羰基、优选三氟甲基羰基和1，2-二氯乙基羰基；--(C₁～C₆烷氧基)羰基和(C₁～C₆烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基和二[(C₁～C₆烷氧基)羰基]-C₁～C₄烷基的烷氧基羰基部分：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、正己氧基羰基、1，1-二甲基丙氧基羰基、1，2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1，1-二甲基丁氧基羰基、1，2-二甲基丁氧基羰基、1，3-二甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丁氧基羰基、2，3-二甲基丁氧基羰基、3，3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1，1，2-三甲基丙氧基羰基、1，2，2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，优选(C₁-C₄烷氧基)羰基，特别优选甲氧基羰基、乙氧基羰基和1-甲基乙氧基羰基；--(C₁～C₈烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基的烷氧基羰基部分：上述(C₁～C₆烷氧基)羰基以及如正庚氧基羰基和正辛氧基羰基，优选(C₁～C₆烷氧基)羰基，特别优选甲氧基羰基、乙氧基羰基和1-甲基乙氧基羰基；--C₁～C₄烷基磺酰基-C₁～C₄烷基的烷基磺酰基部分：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基和1，1-二甲基乙基磺酰基，优选甲基磺酰基和乙基磺酰基；--C₃～C₉-(α-烷基亚烷基)亚氨氧基-C₁～C₆烷基的C₃～C₉-(α-烷基亚烷基)部分：如α-甲基亚乙基、α-甲基亚丙基和α-乙基亚丙基，优选α-甲基亚乙基；--C₃～C₆环烷基：环丙基、环丁基、环戊基和环己基，优选环丙基和环戊基；--C₃～C₇环烷基：上述C₃～C₆环烷基以及环庚基，优选环丙基和环戊基；--C₃～C₈环烷基：上述C₃～C₆环烷基以及环庚基和环辛基，优选环丙基、环戊基和环己基；--C₅～C₇环烯基：环戊-1-烯基、环戊-2-烯基、环戊-3-烯基、环己-1-烯基、环己-2-烯基、环己-3-烯基、环庚-1-烯基、环庚-2-烯基、环庚-3-烯基和环庚-4-烯基，优选环戊-1-烯基；--(C₃～C₆环烷氧基)羰基-C₁～C₄烷基的环烷氧基羰基：环丙氧基羰基、环丁氧基羰基、环戊氧基羰基和环己氧基羰基，优选环丙氧基羰基和环戊氧基羰基；--5元或6元杂芳基以及杂芳基-C₁～C₄烷基的杂芳基部分：如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，3，4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基，优选3-吡唑基、2-吡啶基和2-噻吩基。

在农业上特别适用的阳离子是对化合物I的除草活性没有不利影响的阳离子，特别是碱金属阳离子(优选钠和钾)、碱土金属阳离子(优选钙、镁和钡)以及过渡金属阳离子(优选锰、铜、锌和铁)和铵离子，如果需要，铵离子可带有1～3个C₁-C₄烷基或羟基-C₁-C₄烷基取代基和/或苯基或苄基取代基，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵和三甲基-(2-羟乙基)铵，也可为磷离子、锍离子[优选三(C₁-C₄烷基)锍]和氧化锍离子(优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍)。

式I的3-苯基吡唑衍生物可用许多方法制得，优选以下方法中的一种方法：A)使3-酮基羧酸衍生物III与肼或肼的衍生物在惰性溶剂中反应(如参见JP-A04/225937和JP-A03/072460)，然后将产物IV烷基化：I为适宜的离去基团，如卤、-O-SO₂CH₃-、-O-SO₂CF₃、-O-SO₂C₄F₉或-O-SO₂(P-CH₃-C₆H₄)；R³⁵优选为C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷基羰氧基或卤。

溶剂可为非质子溶剂或质子溶剂。适合溶剂的例子是有机酸(如乙酸)、烃类、卤代烃类、醚类(如乙二醇二甲醚)、醇类(如甲醇和乙醇)和亚砜类。

反应温度主要由化合物III的熔点以及反应混合物的沸点决定。反应温度优选为约60至120℃。

按β-酮基羧酸衍生物III计，通常使用0.95～5倍摩尔量、优选1～1.4倍摩尔量肼或肼的衍生物。

按中间产物IV计，烷基化试剂L-R⁴的用量通常也为0.95～5倍摩尔量。

考虑到3-苯基吡唑I上的优选基团R³，特别优选那些带有烷基的肼衍生物。

通常用卤化物(优选氯化物或溴化物)或浣烃或卤代烷的硫酸酯进行烷基化，如果需要，在有机碱(如三烷基胺或吡啶)或无机碱(如碱金属碳酸盐)存在下进行。

烷基化优选在隋性有机溶剂中进行，例如在脂族醚或环醚如1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷中，在脂族酮如丙酮中，在酰胺如二甲基甲酰胺中，在亚砜如二甲基亚砜中或在这些溶剂中的一种溶剂与水的混合物中。

反应通常在0℃至反应混合物的沸点之间进行。优选在约20至80℃进行。

当Z为S时，产物可用已知的方法氧化成亚砜或砜(如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.9，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，第4版1955，p.211ff and227ff；Org.Synth.Coll.Vol.V.791)：B)将化合物I(其中R⁵为氢)卤化：

反应可在隋性溶剂或稀释剂中进行，或不用溶剂。

适宜溶剂的例子是有机酸、无机酸、烃类、卤代烃类、芳烃、醚类、硫化物、亚砜和砜。

适宜卤化试剂的例子是氯、溴、N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺或磺酰氯。根据原料化合物和卤化试剂而定，加入自由基引发剂如有机过氧化物(如过氧化二苯甲酰)或偶氮化合物(如偶氮二异丁腈)或用光辐照对反应过程可能有有利的影响。

卤化试剂的用量不重要，按要卤化的化合物I(其中R⁵为氢)计，卤化试剂低于化学计量和大大超过化学计量都可以。

如果使用自由基引发剂，通常宜采用催化量。

反应温度通常为-100至200℃，优选为10～100℃或为反应混合物的沸点。C)将化合物(其中R¹为氢)硝化：

适宜硝化试剂的例子是不同浓度的硝酸(包括浓硝酸和发烟硝酸)、硫酸和硝酸的混合物、硝酸乙酰酯和硝酸烷基酯。

反应既可在无溶剂的过量硝化试剂中进行，也可在惰性溶剂或稀释剂中进行，适宜溶剂或稀释剂的例子是水、无机酸、有机酸、氯代烃类(如二氯甲烷)、酸酐(如乙酸酐)及其混合物。

原料化合物I(其中R¹为氢)和硝化试剂优选按接近等摩尔量使用；但是为了优化要硝化的化合物的转化，优选使用过量的硝化试剂，可高达约10倍摩尔量。当反应在无溶剂的硝化试剂中进行时，硝化试剂应更大过量。

反应温度通常为-100至200℃，优选-30至50℃。

反应混合物可用已知的方法处理，例如先用水稀释反应溶液，然后用过滤、结晶或溶剂萃取的方法分离产物。D)将化合物I(其中R¹为硝基)还原：D1)在酸性反应条件下用金属(如铁、锌或锡)还原或用复合氢化物(如氢化铝锂和硼氢化钠)还原：

所用溶剂如水、醇(如甲醇、乙醇或异丙醇)或醚(如乙醚、甲基叔丁基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚)取决于所选用的还原剂。

用金属还原优选在无溶剂的无机酸中(特别是在浓盐酸或稀盐酸中)或在有机酸(如乙酸)中进行。但是，也可以使用上述惰性溶剂与酸的混合物。

原料化合物I(R¹为NO₂)和还原剂优选按接近等摩尔量使用，但是，为了优化反应进程，两组分中的一种过量可能是有利的，可高达约10倍摩尔量。

酸的用量不重要。为了最大限度地还原原料化合物，优选使用至少等量酸。

反应温度通常为-30至200℃，优选0～80℃。

反应结束后，通常用水稀释反应混合物，然后用过滤、结晶或用基本上不与水混溶的溶剂(如乙酸乙酯、乙醚或二氯甲烷)萃取来分离产物。如果需要，随后用已知的方法纯化产物。D2)用氢进行催化加氢：

适宜催化剂的例子是阮内镍、钯/炭、氧化钯、铂和氧化铂，按要还原的化合物计，催化剂的用量为0.05～10.0％(摩尔)。

反应既可在无溶剂下进行，也可在惰性溶剂或稀释剂中进行，例如在乙酸、乙酸和水的混合物、乙酸乙酯、乙醇或甲苯中进行。

分离出催化剂后，可用传统的方法处理反应溶液，制得产物。

加氢可在常压下或超常压下进行。E)化合物I(其中R¹为-N(R⁷，R⁸)，R⁷和R⁸为氢)可按已知的方法烷基化、酰化、磺酰化、羟化或重氮化(可参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Volume E16d，partz，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，第4版Edition 1992，1241-1314页以及其中所引的文献)：

随后可继续进行反应，例如Sandmeyer反应{如参见H.H.Hodgson，Chem.Rev.40，(1947)251和Houben-Weyl，Methoden derOrganischen Chemie[有机化学方法]，Vol.5/4，Georg Thieme Ver-lag，Stuttgart，第4版1960，p.438}、Meerwein反应{如参见MDoyle，B.Siegfried.R.C.Elliot，J.E.Dellaria，J.Org.Chem.42，(1977)2431}、与苯酚一起煮沸{如参见Org.Syuth.Coll.Vol.3，(1955)130}或将I的重氮盐(R¹为NH₂)还原成相应的芳基肼(如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.E16a，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，第4版1990，p.656ff.)。芳基肼又可用传统的方法酰化(如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.E16a，GeorgThieme Verlag，Stuttgart，第4版1990，P.828ff.)。

用这一方法制得的酰肼又可氧化成偶氮化合物(如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.E16a，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，第4版1992，P.102f.)。F)将化合物I(其中R¹为甲基)卤化：Hal为卤，优选氯或溴。此反应中的溶剂、用量和反应温度可参见方法B)中说明的。G)将化合物I(其中R¹为CH₂Hal)中的卤原子亲核取代：

适宜亲核试剂的例子是烷氧化物、硫代烷氧化物、芳基或烷基阴离子、胺、氰化物、醇、硫醇或羧酸盐或亚磷酸三烷基酯，后者的使用形成膦酸酯(R¹为-CH₂-P(O)(OR⁶)₂；Arbuzor反应；如参见A.R.Katritzky，B.Pilarski，Org.Prep.Proced.Int.22(1990)209)。

根据原料化合物和亲核试剂而定，加入碱可能是有利的，例如有机碱(如三烷基胺或重氮双环十一碳烯)或无机碱(如碳酸钾或碳酸钠或碱金属氢氧化物)。

按每摩尔原料化合物计，碱的用量优选为0.95～10摩尔，特别优选约1至3摩尔。

特别优选的溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、丙酮、二甲基亚砜、二噁烷、水和这些溶剂的混合物。

另一可能性是反应在含有水和基本上不与水混溶的有机溶剂(如二氯甲烷)的两相体系中进行。在这一变异方法中，为了改善反应的进程，加入相转移催化剂是有利的，例如铵盐如苄基三烷基卤化铵和四丁基卤化铵(有关相转移催化作用，也参见Synthesis 1976，113)。

使用催化量相转移催化剂通常是适宜的，例如按原料化合物计为1～10％(摩尔)。

反应温度与亲核试剂的选择有关。当使用芳基或烷基阴离子时，反应温度为约-150至0℃，优选-78至-20℃。对于上述的其他亲核试剂，通常需要采用更高的反应温度，例如0～100℃。

其中R¹为-CH₂-OR⁶、R⁶为(C₁～C₄烷基)羰基的终产物I随后可用已知的方法水解，得到其中R¹为-CH₂OH的化合物I。如果需要，可将该水解产物烷基化、酰化或磺化，得到另外一些在I定义范围内的化合物(其中R¹为-CH₂OR⁶，R⁶不为氢)(如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，Vol.6/1a，4th，Edition 1979，p.262ff.；Vol.8，第4版1952；P.5 16ff.；Vol.6/3，第4版1965，P.10ff.；Vol.9，第4版1955，P.343ff.和659ff.)。H)将化合物I(其中R¹为二卤代甲基)酸性水解：

水解优选在无溶剂的酸(如盐酸、硫酸或乙酸，特别是浓硫酸)中或在乙酸与水的混合物(如3∶1)中进行。

反应温度通常为0～120℃。

反应产物通常用已知的方法处理。I)将化合物I(其中R¹为卤代甲基)用已知的方法(如按Kornblum的方法)氧化(在这方面，如参见“Method for Oxidation of OrganicCompounds”[有机化合物的氧化方法]by Alan H.Haines，AcademicPress 1988，在“Best Synthetic Methods”的第179-181页)：

二甲基亚砜是适宜溶剂的一个例子。K)将化合物I(其中R¹为甲酰基)氧化：

适宜惰性溶剂的例子是水、烃类、芳烃或吡啶及其衍生物。

适宜氧化剂的例子是高锰酸钾、重铬酸钾、过硼酸钠、亚氯酸钠、过氧化氢和氧。

反应温度特别是与反应介质有关，优选为0～120℃。

用传统的方法进行后处理以分离产物。

可用已知的方法将产物转化成相应的酸衍生物或酮衍生物(在这方面特别是参见Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie[有机化学方法]Volume E5的第1和2部分)。

L)将化合物I卤磺化(其中R¹为-SO₂-Cl)：

卤磺化可在无溶剂的过量磺化试剂中或在惰性溶剂(如卤代烃、醚、腈或无机酸)中进行。

氯磺酸是优选的试剂和溶剂。

按原料化合物I(R¹为氢)计，磺化试剂的用量通常稍低于化学计量(可达约95％(摩尔)或过量1～5倍摩尔量)。如果反应在没有惰性溶剂的情况下进行，那么更大的过量可能是有利的。

反应温度通常在0℃和反应混合物的沸点之间。

为了分离产物，例如将水加到反应混合物中，此后可用传统的方法分离产物。M)将化合物I(R¹为-SO₂-Cl)用已知方法与碳、氧或氮亲核试剂反应，得到相应的磺酸、磺酸酯或磺酰胺衍生物(在这方面，特别是参见“The Chemistry of Sulphonic Acids，Esters and their Derivatives”[磺酸及其酯和衍生物化学]，John Wiley & Sonsl 1991，in the series“The Chemistry of Functional Groups”的第351页和Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.9，GeorgThieme Verlay，Stuttgart，4th Edition 1955的第530页)：

N)将化合物I(其中R¹为-SO₂-Cl)用已知方法还原得到相应的硫醇(在这方面，特别参见“The Chemistry of the Thiol Group”[硫醇基团的化学]，John Wiley&Sons 1974，in the“The Chemistryof Functional Group”的第216页)：

适宜还原剂的例子是过渡金属，如铁、锌和锡。

化合物I(其中R¹为巯基)可用已知方法转化成式I化合物(其中R¹为-SR⁶，R⁶不为氢)(参见“The Chemistry of Sulphonic Acids，Esters and their Derivatives”，John Wiley & Sons 1991，in the series“The Chemistry of Functional Groups”的第721页)。基团-SR⁶又可用已知的方法氧化(在这方面参见方法A的内容)生成-SO-R⁶和-SO₂-R⁶。O)将化合物I(其中R1为甲酰基)用已知方法转化成相应的肟(参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.10/4，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，4th Edition 1968，P.55ff.and P.73ff.)、缩醛(在这方面，参见Houben-Weyl，Methodender Organischen Chemie[有机化学方法]Vol.6/3，Georg Thieme Ver-lag，Stuttgart，4th Edition 1965，P.221ff.和P.250ff.)或链烯烃(参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.5/16，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，4th Edition 1972，P.383ff.)：

I(R¹＝-CH＝CH-R³⁶；R³⁶＝-CO-OR⁶，-P(O)(OR⁶)₂，-CO-O-N＝C(R¹⁴，R¹⁵)，-CO-O-CH₂-O-N＝C(R¹⁶，R¹⁷)，-CO-O-C(R¹⁸，R¹⁹)-CH₂-O-N＝C(R¹⁶，R¹⁷)，-CO-N(R⁷，R⁸)，-CS-N(R⁷，R⁸)，-CO-NH-SO₂-(C₁-C₄-alkyl)，-CO-R²⁰，-CH＝N-OR⁶，-CH(XR²¹，YR²²)，-C(R²⁰)＝N-O-R⁶，-CO-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶，或

P)将化合物I(其中R¹为NO₂，R²为氟)亲核氰化物取代：

M为金属阳离子或有机阳离子，优选碱金属离子或四烷基铵离子。

反应通常在极性非质子溶剂(如二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺和环丁砜)中进行、反应温度在其熔点和沸点之间，特别是0～100℃。

优选使用稍摩尔过量的氰化物MCN。但是，为了优选转化率，使用较大过量的MCN可能是有利的，例如按原料化合物I(其中R²为氟)的量计，可过量5倍。

反应混合物可用已知的方法处理，例如先用水稀释反应混合物，然后用过滤、结晶或溶剂萃取的方法分离产物。Q)将化合物I(其中R¹为NO₂、R²为CN)用已知方法亲核醇化物取代(如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.6/3，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，第4版1965，P.75ff.)；化合物I(其中R¹为OR⁶，R²为CN和R⁶为低级烷基)优选用这一方法制备：

如果需要，产物I(R¹为OR⁶，R²为CN)可用已知方法分解，得到化合物I(其中R¹为OH，R²为CN)(参见Houben-Weyl，Meth-oden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Vol.6/1c，GeorgThieme Verlag，Stuttgart，第4版1976，P.313ff.)。

如果需要，用这一方法或用E)描述的苯酚煮沸法得到的化合物I(其中R¹为羟基)可用已知方法烷基化、酰化或磺化，如G)中描述化合物I(其中R¹为-CH₂OH)时所述。

除非另加说明，上述反应优选在常压下或特定反应混合物的自生压力下进行。

取代的3-苯基吡唑I的制备可得到异构体混合物，但是如果需要，它们可用传统用于这一目的的方法分离成纯异构体，如结晶或色谱法，可在光学活性吸附剂上进行。纯的光学活性异构体优选从相应的光学活性原料化合物制备。

取代的3-苯基吡唑I(其中R¹⁰为碱金属)可通过用以下方法处理化合物I(其中R¹⁰为氢)来制备：--用氢氧化钠或氢氧化钾在水溶液中或在有机溶剂如甲醇、乙醇、丙酮或甲苯中处理，或--用氢化钠在有机溶剂如二甲基甲酰胺中处理。

取代的3-苯基吡唑I(其中R¹⁰为除碱金属外农业上可用的阳离子)可通过传统方法将相应化合物I(其中R¹⁰为碱金属离子)盐交换来制备。

化合物I(其中R¹⁰例如为锰、铜、锌、铁、钙、镁或钡离子)可用传统的方法由化合物I(其中R¹⁰为钠)以及由化合物I(其中R¹⁰为铵或备离子)，用氨、氢氧化鏻、氢氧化锍或氧化锍氢氧化物来制备。

使用所描述的方法，也可制得化合物I的农业上可用阳离子的所有其他盐，例如由化合物I(R¹为-SO₂-OR⁶，R⁶为H)、(R¹为-SO₂-N(R⁷)-CO-R⁹，R⁷为H)、(R¹为-N(R¹⁰)-SO₂-R¹¹，R¹⁰为H)、(R¹为-A-CO-NH-SO₂-(C₁～C₄))或(R¹为-A-P(O)(OR⁶)₂，R⁶为H)得到。

那些带有碱性官能基如R¹为-N(R⁷，R⁸)、-N(R⁷)-N(R⁸，R³²)、-N＝N-COR⁹或-N(R⁷)N(R⁸)-CO-R⁹的化合物I以及含有官能基＞C＝N-的那些化合物I可通过与相应的酸反应，转化成酸加成盐。

酸的加成可在水溶液中或在有机溶剂如甲醇、乙醇、丙酮或乙醚中进行。I的酸加成盐也可进行盐交换，制得有其他阴离子的可农用盐。

甚至在约20℃下，成盐反应通常就以足够的速率进行。

例如可用适宜的惰性溶剂沉淀或用蒸去溶剂的方法分离盐。

取代的3-苯基吡唑I及其盐宜以异构体混合物的形式或以纯异构体的形式用作除草剂。它们可很好的控制农作物(如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花)中的阔叶杂草和草地杂草。这一效果特别是在低的施用率下出现。

视特定的施用方法而定，化合物I或含有化合物I的除草剂组合物也可用于各种农作物，以除去无用的植物。适合的农作物的例子如下：洋葱，菠萝，花生，芦笋，甜菜属altissima，甜菜属rapa，甘蓝型油菜var.napus，甘蓝型油菜var.napobrassica，Brassica rapa var.silvestris，茶，红花，美洲山核桃，柠檬，甜橙，小粒咖啡(coffea canephora，大粒咖啡)，黄瓜，狗牙根，胡萝卜，油棕，Fragaria vesca，大豆，陆地棉(亚洲棉，非洲棉，Gossypium vitifolium)，向日葵，巴西橡胶，大麦，啤酒花，甘薯，核桃，滨豆、亚麻，Lycopersicon，苹果，蕃茄，木薯，紫花苜蓿，粉蕉，烟草(黄花烟草)，橄榄，水稻，棉豆，菜豆，杉，松，豌豆，欧洲甜樱桃，桃，洋梨，红醋栗，蓖麻，甘蔗，黑麦，马铃薯，高梁，可可，红车轴草，小麦，硬粒小麦，蚕豆，葡萄和玉米。

此外，化合物I也可用于由于育种和/或遗传操作方法的结果明显耐化合物I作用的农作物。

化合物I或含有化合物I的除草剂组合物可用以下方法施用，例如喷雾、雾化、喷粉、散播或喷灌，以直接可喷雾水溶液、粉末、悬浮液，高浓度的水基、油基或其它悬浮液或分散液、乳化液、油分散液、膏剂、喷粉组合物、散播组合物或颗粒等形式施用。施用的形式取决于意欲用途；在每一施用情况下，应尽量保证本发明的有效化合物最细的分散。

用于制备直接可喷雾溶液、乳化液、膏剂或油分散液的适合的惰性辅助剂主要是：中沸点至高沸点的矿物油馏分，如煤油和柴油；煤焦油和植物或动物油；脂族、环族和芳族烃，如石蜡、四氢萘、烷基化的萘及其衍生物；烷基化的苯及其衍生物，醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇；酮类，如环己酮；强极性溶剂，如胺类如N-甲基吡咯烷酮和水。

水基施用形式可通过加入水由浓乳液、悬浮液、膏剂、可润湿粉末或可水分散的颗粒来制备。为了制备乳液、膏剂或油分散液，可借助润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂将各成分均化在水中或溶于油或溶剂中。但是，也可以制备由有效物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂组成的浓缩液，还可含有溶剂或油，该浓缩液适合用水稀释。

适宜表面活性物质是芳族磺酸(如木素磺酸、酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸)的碱金属、碱土金属或铵盐以及脂肪酸的碱金属、碱土金属或铵盐，烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，还有硫酸化的十六、十七和十八醇的盐，以及脂肪醇乙二醇醚，磺化的萘及其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与酚和甲醛的缩合产物，聚氧亚乙基辛基酚醚，乙氧基化的异辛基-、辛基、或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化的蓖麻油，聚氧亚乙基烷基醚或聚氧亚丙基烷基醚，月桂基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。

粉末，散播组合物和喷粉组合物可通过活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。

颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可通过将有效化合物结合到固体载体上来制备。固体载体是矿土，如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、细粘土、黄土、白土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁，氧化镁，研磨的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物产品，如禾谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉或其他固体载体。

在即可使用的配方中活性化合物I的浓度可在较宽范围内变化，例如0.01-95％(重)，优选0.5～90％(重)。在这方面，使用的活性化合物的纯度为90～100％，优选95～100％(根据NMR谱)。

以下配方示例说明这样配方的制备：

I.将20份重化合物No.Ia.071溶于一混合物中，该混合物由80份重烷基苯、10份重8～10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-乙醇酰胺的加成物、5份重十二烷基苯磺酸钙和5份重40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成。将溶液倒入并细分散在100000份重水中，得到含有0.02％(重)活性化合物的水分散液。

II.将20份重化合物No.Ia.047溶于一混合物中，该混合物由40份重环己酮、30份重异丁醇、20份重7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加成物和10份重40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成。将溶液倒入并细分散在100000份重水中，得到含0.02％(重)活性化合物的水分散液。

III.将20份重活性化合物No.Ia.066溶于一混合物中，该混合物由25份重环己酮、65份重沸点210～280℃的矿物油馏分和10份重40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成。将溶液倒入并细分散在100000份重水中，得到含0.02％(重)活性化合物的水分散液。

IV.将20份重活性化合物No.Ia.122充分与3份重二异丁基萘-α-磺酸钠、17份重由亚硫酸盐废水中得到的木素磺酸钠和60份重硅胶粉末混合，然后将混合物在锤式研磨机中磨碎。将混合物细分散在20000份重水中，得到含有0.1％(重)活性化合物的喷雾混合物。

V.将3份重活性化合物No.Ia.161与97份重细分散的高岭土混合。用这种方法得到含3％(重)活性化合物的喷粉组合物。

VI.将20份重有效化合物No.Ia.171与2份重十二烷基苯磺酸钙、8份重脂肪醇聚乙二醇醚、2份重苯酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68份重石蜡矿物油充分混合。得到稳定的油分散液。

活性化合物I或除草剂组合物的施用可在苗前或苗后进行。如果某些农作物耐药性差，那么可采用这样的施用技术，其中除草剂组合物用喷雾设备喷雾，以致尽可能不影响敏感农作物的叶，而活性化合物达到在农作物下生长的无用植物的叶上或未覆盖的土壤表面(post-directed，lay-by)。

根据控制欲达到的目标、季节、目标植物和生长阶段而定，活性化合物的施用率为0.001～3.0(优选0.01-1)公斤有效物质(a.s.)/公顷。

为了加宽作用谱和达到协同效果，该取代的3-苯基吡唑I可与许多其他代表性除草剂或调节生长的活性化合物混合，并联合施用。例如，适合的共组分是二嗪类、4H-3，1-苯并噁嗪衍生物、苯并噻二嗪酮、2，6-二硝基苯胺、N-苯基氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、卤代羧酸、三嗪、酰胺、脲、二苯醚、三嗪酮、尿嘧啶、苯并呋喃衍生物、环己-1，3-二酮衍生物(在第2位上带有羧基或碳酰亚胺基)、喹啉羧酸衍生物、咪唑啉酮、磺酰胺、磺酰脲、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸及其盐、酯和酰胺等。

此外，可单独施用或与其他除草剂一起施用化合物I，也可与其他植物保护剂混合，如与控制害虫或植物病真菌或细菌的试剂混合。也可与矿物盐溶液混合以便消除营养成分和微量元素不足。也可加入非植物毒性油和油浓缩物。

制备实施例

实施例13-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑

将溶于1升水中的162克(4.0摩尔)氢氧化钠加到169.1克(0.811摩尔)3-(4-氯苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮于2.5升二噁烷的溶液中。在60～65℃下将一氯二氟甲烷通入该混合物5小时，此后将反应混合物搅拌到1.5升水中。混合物用甲基叔丁基醚萃取3次(在每一情况下用约1000毫升)。将合并的有机相干燥并在减压下浓缩。将粗产物在硅胶上用色谱法纯化(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝7∶3)。产量：142.9克；¹H-NMR(400MHz，在CDCl₃中)：δ[ppm]＝7.60(d，2H)，7.28(d，2H)，6.54(t，1H)，6.08(S，1H)，3.69(S，3H)。

前体α)：4-氯苯甲酰基乙酸乙酯

在60℃下，将200克(1.29摩尔)4-氯乙酰苯(溶于500毫升碳酸二乙酯中)滴加到296.4克(2.59摩尔)叔丁基钾和2.25升碳酸二乙酯的混合物中。在60℃下将悬浮液(可搅拌的，但较困难)搅拌3小时，然后放到2.7升浓度为10％(重)的硫酸中。然后用乙酸乙酯萃取产物，然后在硫酸镁上干燥混合物，在减压下浓缩。将得到的粗产物蒸馏纯化。产量：268克；沸点：130℃(在0.4毫巴下)。

前体3)：3-(4-氯苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮

将71.2克(1.55摩尔)甲基肼在40分钟内滴加到267克(1.19摩尔)4-氯苯甲酰乙酸乙酯于1.5升乙酸酯的悬浮液中，此时温度升至50℃。当加完后，将反应混合物在100℃下搅拌2小时，然后冷却，最后加入约1.5升乙醚和约1.5升水。分离出固体产物(约66.5克)，用石油醚和乙醚的混合物(1∶1)洗涤。用500毫升饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤仍含有溶解产物的有机相4次，然后浓缩(残留量约200毫升)。加入约100毫升水使另外一些产物沉淀。也分离出该产物，然后用石油醚和乙醚的1∶1混合物洗涤。总的产物量：171克；熔点：189℃。

实施例24-氯-3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.162)

将溶于200毫升四氯化碳中的74.0克(0.549摩尔)亚磺酰氯缓慢滴加到128.9克(0.5摩尔)3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于500毫升四氯化碳中的溶液中，随后的反应是放热的，放出气体。反应结束后，将混合物在约20℃下再搅拌2小时。然后用约300毫升水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，然后干燥和浓缩。产量：139.3克；¹H-NMR(270MHz，在CDCl₃中)：δ[ppm]＝7.79(d，2H)，7.43(d，2H)，6.70(t，1H)，3.85(S，3H)。

实施例33-(3-溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.74)

将20.0克(65毫摩尔)4-氯-5-二氟甲氧基-3-(4-氯-3-甲基苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如实施例2制备的)、17.4克(98毫摩尔)N-溴代琥珀酰亚胺和200毫升四氯化碳的混合物在UV灯辐射下回流3小时。然后过滤出固体组分，用少量二氯甲烷洗涤。在减压下除去溶剂，然后在硅胶上用色谱法纯化残留物(洗脱剂：二氯甲烷/己烷＝8∶2)。产量：11.0克；¹H-NMR(270MHz，CDCl₃)：δ[ppm]＝7.98(s，1H)，7.80(d，1H)，7.46(d，1H)，6.70(t，1H)，4.64(s，2H)，3.87(s，3H)。

实施例43-(3-二溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.161)

将10.5克(58.8毫摩尔)N-溴代琥珀酰亚胺加到3.0克(9.8毫摩尔)4-氯-5-二氟甲氧基-3-(4-氯-3-甲基苯基)-1-甲基-1H-吡唑于100毫升四氯化碳中的溶液中。将该混合物在150瓦高压汞灯辐射下回流1小时。然后过滤反应混合物。在减压下浓缩滤液，得到3.9克粗产物，它不经纯化用于以下的反应。¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ[ppm]＝8.56(s，1H)，7.79(d，1H)，7.46(d，1H)，7.15(d，1H)，6.70(t，1H)，3.85(s，3H)，

实施例54-氯-3-(4-氯-3-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.106)

将4.65克(10毫摩尔)3-(3-二溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在85℃下加到7毫升浓硫酸中。然后在100℃下将混合物搅拌5分钟，此后将反应混合物搅拌到40毫升水中。分离出生成的固体产物并干燥。产量：3.0克¹H-NMR(270MH2，CDCl₃)：δ[ppm]＝10.50(s，1H)，8.45(s，1H)，8.06(d，1H)，7.52(d，1H)，6.71(t，1H)，3.82(s，3H).

实施例63-(3-羧基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.095)

在10～15℃下，将4克(34毫摩尔)磷酸二氢钠于40毫升水中的溶液，然后将12.5毫升浓度为35％的过氧化氢溶液加到40克(125毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H吡唑于125毫升乙腈中的溶液中。然后在10℃下将18.1克(200毫摩尔)亚氯酸钠于158毫升水中的溶液滴加到该混合物中。搅拌1小时后，用3N盐酸将混合物酸化到PH为1。然后分离出悬浮于反应混合物中的产物。产量：24.5克。

实施例74-氯-3-(4-氯-3-[N-(甲氧羰基甲基)-甲氨基羰基]-苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.208)

将3.5克(25毫摩尔)碳酸钾(研碎)和1.2克(8.4毫摩尔)甲氨基乙酸甲酯的盐酸盐加到3克(8.4毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-氯羰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于80毫升四氢呋喃的溶液中。然后将混合物在60℃下加热5小时，冷却和浓缩。将水和乙酸乙酯加到残留物中。分离出有机相，在硫酸镁上干燥，然后浓缩。得到的粗产物在硅胶上用色谱法纯化(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝1∶1)。产量：1.9克。

前体α)：4-氯-3～(4-氯-3-氯羰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑

将11.2(88毫摩尔)草酰氯和1滴二甲基甲酰胺顺次滴加到11克(29毫摩尔)3-(3-羧基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于100毫升甲苯的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌5小时，然后浓缩。产量：定量产量。

实施例84-氯-3-(4-氯-3-[(2-甲氧基亚氨基)乙氧基羰基]-苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.149)

将1.7克(12毫摩尔)研碎的碳酸钾加到3克(8.9毫摩尔)3-(3-羧基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于60毫升二甲基甲酰胺的溶液中。滴加1.0克(8.9毫摩尔)1-氯-2-甲氧基亚氨基乙烷后，将混合物在60℃下加热5小时，然后冷却和浓缩。将水加到残留物中，用乙酸乙酯萃取产物。随后用水洗涤乙酸乙酯溶液，在硫酸镁上干燥浓缩。在硅胶上用色谱法纯化粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝2∶1)。产量：1.3克(为E/Z混合物)。

实施例94-氯-3-[4-氯-3-(乙氧基亚氨基乙基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.122)

将2.6克(8毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑和1.3克(10毫摩尔)浓度为45％(重)的乙氧基胺水溶液在50℃下加热3小时。随后再加入2克相同的溶液，并在50℃下继续加热3小时。将溶液在室温下搅拌过夜，然后浓缩。在硅胶上用色谱法纯化粗产物(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯＝50∶1)。产量：1.7克。

实施例104-氯-3-[4-氯-3-(4，4-二乙氧基-3-氧代丁-1-烯-1-基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.222)

将5.1克(3.3-二乙氧基-2-氧代亚丙基)(三苯基)膦加到2克(6.2毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于20毫升二甲基甲酰胺的溶液中。然后将混合物在80～90℃下加热5小时。浓缩混合物，在硅胶上用色谱法纯化得到的粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量：2.1克。

实施例114-氯-3-[4-氯-3-(二甲氧基甲基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.107)

将15克蒙脱土K10加到16毫升原甲酸三甲酯于80毫升二氯甲烷的溶液中。然后在5℃下将6.4克(20毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于20毫升二氯甲烷的溶液滴加到该混合物中。然后将混合物在室温下搅拌过夜。分离出固体，然后浓缩剩下的透明反应溶液。产量：6.7克。

实施例124-氯-3-[4-氯-3-(1，3-二噻吩-2-基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.119)

将0.5克(4.6毫摩尔)1，3-丙二硫醇加到1.7克(4.6毫摩尔)4-氯-3-[4-氯-3-(二甲氧基甲基)苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于50毫升甲苯的溶液中。将混合物在60-70℃下加热，然后加入一小勺甲苯磺酸。将反应混合物在回流温度下搅拌3小时，然后冷却并用50毫升甲苯稀释。用浓度为10％(重)的碳酸氢钠溶液和水洗涤有机相，然后在硫酸镁上干燥和浓缩。在硅胶上用色谱法纯化如此制得的粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量：1.8克。

实施例133-(3-乙酰氧基甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.148)

将6.8克(18毫摩尔)3-(3-溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1 H-吡唑和1.5克(18毫摩尔)乙酸钠于20毫升二甲基甲酰胺的溶液搅拌过夜，然后搅拌到100毫升冷水中。用乙酸乙酯从水相中萃取产物。在硫酸镁上干燥已酸乙酯相，并浓缩。用硅胶色谱纯化如此制得的粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝9∶1)。产量：4.7克。

实施例144-氯-3-(4-氯-3-羟甲基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.143)

将6.3毫升(16毫摩尔)浓度为10％(重)的氢氧化钠溶液滴加到3.2克(8.8毫摩尔)3-(3-乙酰氧基甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于10毫升二噁烷和10毫升水的溶液中。将混合物搅拌1小时，然后用3N盐酸中和。用乙酸乙酯从水相中萃取产物，此后在硫酸镁上干燥有机相，然后浓缩。在硅胶上用柱色谱法纯化如此制得的粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量：1.3克。

实施例154-氯-3-(4-氯-3-甲氧基甲基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.075)

将1.6克(9.0毫摩尔)浓度为30％(重)的甲醇钠于甲醇中的溶液滴加到2.3克(6.0毫摩尔)3-(3-溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于60毫升甲醇的溶液中。在40℃下将反应混合物搅拌3小时，然后浓缩。将残留物收集于水和二氯甲烷中，此后加入浓盐酸，一直到酸反应发生。用二氯甲烷萃取仍在水相中的产物。在硫酸镁上干燥合并的二氯甲烷相，然后浓缩。产量：1.8克。

实施例164-氯-3-[4-氯-3-(乙硫基甲基)苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.090)

将1.3克(16毫摩尔)乙硫醇钠加到6克(16毫摩尔)3-(3-溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于100毫升丙酮的溶液中。将混合物搅拌过夜，然后加入水。用乙酸乙酯从水相中萃取产物。随后在硫酸镁上干燥乙酸乙酯相，然后浓缩。在硅胶上用柱色谱纯化如此制得的粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量：4.5克。

实施例174-氯-3-[4-氯-3-(乙基亚磺酰基甲基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.167)

将1.4克(4毫摩尔)间氯过苯甲酸在0℃下加到1.5克(4毫摩尔)4-氯-3-[4-氯-3-(乙硫基甲基)苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于40毫升二氯甲烷的溶液中。在0℃下将混合物搅拌30分钟，然后加入0.5克氢氧化钙。随后在室温下将混合物搅拌4小时，用过滤法除去固体。浓缩滤液，在硅胶上用色谱法纯化如此制得的粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝1∶1)。产量：0.2克。

实施例184-氯-3-[4-氯-3-(乙基磺酰基甲基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.168)

将0.2克钨(VI)酸二钠加到1.6克(4.4毫摩尔)4-氯-3-[4-氯-3-(乙硫基甲基)苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于12毫升乙酸的溶液中。然后将2毫升浓度为30％的过氧化氢溶液滴加到该混合物中。将反应混合物搅拌1小时，然后加入100毫升水。分离出水相，用乙酸乙酯从中萃取产物。然后在硫酸镁上干燥乙酸乙酯相，然后浓缩。在硅胶上用柱色谱纯化如此制得的粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量：1.4克。

实施例194-氯-3-(4-氯-3-氯磺酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.047)

在0℃下将47.9克(0.16摩尔)4-氯-3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑加到91毫升氯磺酸中。在130℃下将混合物搅拌4小时，然后冷却。将溶液小心地倒入冰水中。用二氯甲烷萃取溶于水相中的产物两次。随后用饱和碳酸氢钠溶液和用氯化钠溶液洗涤合并的有机相，在硫酸镁上干燥，最后浓缩。产量：47.9克。

实施例204-氯-3-[4-氯-3-(环丙基氨基磺酰基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.171)

将0.9克(16毫摩尔)环丙胺加到3克(7.6毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-氯磺酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于25毫升四氢呋喃的溶液中。将混合物在室温下搅拌4小时，然后浓缩至干。用少量异丙醚洗涤固体。产量：3克。

实施例214-氯-3-(4-氯-3-[N-(甲氨基羰基甲基)-甲氨基磺酰基]苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1 H-吡唑(No.Ia.184)

将2.5克浓度为40％的甲胺水溶液加到1.5克(3.3毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-[N-(甲氧基羰基甲基)甲氨基磺酰基]苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于40毫升四氢呋喃的溶液中。将反应混合物在50℃下搅拌2小时，然后再加入3毫升甲胺溶液。随后将混合物在50℃下加热6小时。浓缩，并将残留物收集在乙酸乙酯中。用水、稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤乙酸乙酯相，然后在硫酸镁上干燥，最后浓缩。用少量己烷/乙酸乙酯(9∶1)洗涤，得到1.1克目标产物。

实施例224-氯-3-(4-氯-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.059)

将113.4克(0.387摩尔)4-氯-3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在-40℃下加到600毫升浓度为98％的硝酸中。将混合物在这一温度下搅拌2小时，然后将溶液搅拌到冰水中。用二氯甲烷从水相中萃取产物。随后用水然后用饱和氯化钠溶液洗涤二氯甲烷相数次。在硫酸镁上干燥，除去二氯甲烷，得到119.6克目标产物。

实施例233-(3-氨基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.060)

将155毫升乙酸加到32.1克(0.576摩尔)铁粉于305毫升乙醇的悬浮液中。将64.9克(0.192摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在70-75℃下加到该混合物中。1小时后，将0.5升乙酸乙醌加入，然后在硅胶属层上过滤溶液，并浓缩。将残留物收集在乙酸乙酯中。用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤乙酸乙酯相，然后在硫酸镁上干燥，最后浓缩。产量：56.4克。

实施例244-氯-3-[4-氯-3-(环丙基羰基氨基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.142)

将1.0克(13毫摩尔)吡啶和0.7克(6.5毫摩尔)环丙烷甲酰氯加到2.0克(6.5毫摩尔)3-(3-氨基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于30毫升四氢呋喃的溶液中。将溶液在室温下搅拌过夜，然后在50℃下搅拌2小时，再浓缩。将残留物收集于乙酸乙酯中。依次用冷的1N盐酸、水和饱和氯化钠溶液洗涤乙酸乙酯相，然后在硫酸镁上干燥，最后浓缩。产量：2.2克。

实施例254-氯-3-(4-氯-3-[二(甲基磺酰基)氨基]-苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.062)

将2.3克(22毫摩尔)三乙胺加到3克(10毫摩尔)3-(3-氨基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于50毫升二氯甲烷的溶液中。在0℃下将2.5克(21毫摩尔)甲磺酰氯滴加到该混合物中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用水洗涤。然后在硫酸镁上干燥有机相，浓缩。用少量乙醚洗涤固体产物。产量：3.1克。

实施例264-氯-3-[4-氯-3-(甲基磺酰基氨基)-苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.061)

将溶于少量水中的0.3克(4.7毫摩尔)氢氧化钾加到0.9克(2.3毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-[二(甲基磺酰基)氨基]-苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于30毫升甲醇的溶液中。将混合物在室温下搅拌18小时，然后浓缩。将残留物收集在1N盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸镁干燥，随后浓缩，得到0.7克目标产物。

实施例274-氯-3-[4-氯-3-肼基苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑的盐酸盐(No.Ia.189)

将4.45克(14.5毫摩尔)3-(3-氨基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在80℃下快速加热，从而溶解在26毫升浓盐酸中。然后将溶液冷却到0℃，并在这一温度下滴加入1.0克(14.5毫摩尔)亚硝酸钠于4毫升水中的溶液。然后继续在0℃下搅拌30分钟(重氮盐溶液)。

将该重氮盐溶液滴加到冷却到0-5℃的8.1克(3.6毫摩尔)氯化锡(II)二水合物于5毫升浓盐酸的溶液中。然后在室温下将反应混合物搅拌2小时，随后倒入200毫升水中。从生成的悬浮液中分离出固体目标产物。产量：3.7克。

实施例284-氯-3-[4-氯-3-(2-乙氧基羰基肼基)苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.190)

将13.3克(103毫摩尔)乙基二异丙基胺加到17.6克(49毫摩尔)4-氯-3-(4-氯-3-肼基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑盐酸盐于400毫升四氢呋喃的溶液中。在0℃下将5.8克(54毫摩尔)氯甲酸乙酯滴加到该混合物中，然后在室温下搅拌30分钟。过滤所制得的悬浮液。浓缩滤液，并将残留物收集在乙酸乙酯中。用水、然后用饱和氯化钠溶液洗涤乙酸乙酯相，然后在硫酸镁上干燥，最后浓缩。产量：15.6克。

实施例294-氯-3-[4-氯-3-(2-乙氧基羰基偶基)苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.191)

将2.1克(6.6毫摩尔)间氯过苯甲酸于10毫升二氯甲烷的溶液滴加到2.1克(5.3毫摩尔)4-氯-3-[4-氯-3-(2-乙氧基羰基肼基)苯基]-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于15毫升二氯甲烷的溶液中。将混合物在35℃下搅拌30分钟，然后倒入50毫升水中。分离出有机相，并用浓度为10％(重)的碳酸氢钠溶液洗涤，然后在硫酸镁上干燥，最后浓缩。在硅胶上用柱色谱纯化粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量：0.5克。

实施例304-氯-3-(4-氯-3-碘苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.Ia.219)

用4.5克(14.7毫摩尔)3-(3-氨基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑、7毫升浓盐酸、1.1克(16.2毫摩尔)亚硝酸钠和15毫升水如实施例27中所述制备重氮盐溶液。将该重氮盐溶液滴加到24.4克(14.6毫摩尔)碘化钾于30毫升水的溶液中。将混合物搅拌过夜，然后用二氯甲烷萃取。用氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤二氯甲烷相，然后在硫酸镁上干燥，最后浓缩。用硅胶色谱纯化粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝6∶1)。产量：2.9克。

实施例314-氯-3-(4-氰基-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.If.059)

将1.1克(17毫摩尔)氰化钾加到5.0克(15.6毫摩尔)4-氯-3-(4-氟-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于70毫升二甲基亚砜的溶液中。然后在50℃下将混合物搅拌5小时，在室温下搅拌3天。将反应混合物倒入冰水中，然后用甲基叔丁基醚萃取产物。在硫酸镁上干燥醚相，浓缩。在硅胶上用柱色谱纯化粗产物(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝3∶1)。产量：2.7克。

实施例324-氯-3-(4-氰基-3-甲氧基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(No.If.001)

将0.9毫升浓度为30％(重)的甲醇钠的甲醇溶液加到1.4克(4.3毫摩尔)4-氯-3-(4-氰基-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑于30毫升甲醇的溶液中。将混合物在室温下搅拌6小时，然后在0℃下冷却约16小时。分离固体反应产物。产量：0.6克。

下表1～7说明用相同方式制备的另一些化合物或者可用上述方法或已知方法制备的化合物。

表1

I (R²，R⁵＝Cl；R³＝CH₃；

Z-R⁴＝OCHF₂)

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ia.001	-OCH₃
Ia.002	-OC₂H₅		Ia.001	-OCH₃
Ia.002	-OC₂H₅		Ia.003	-OCH₂-C₂H₅
Ia.004	-OCH(CH₃)₂		Ia.003	-OCH₂-C₂H₅
Ia.004	-OCH(CH₃)₂		Ia.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ia.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ia.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ia.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ia.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ia.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ia.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ia.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ia.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ia.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ia.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ia.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ia.011	-OCH₂-C≡CH
Ia.012	-OCH(CH₃)-C≡CH		Ia.011	-OCH₂-C≡CH
Ia.012	-OCH(CH₃)-C≡CH		Ia.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ia.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ia.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ia.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ia.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ia.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ia.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ia.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ia.017	-O-环戊烯基
Ia.018	-OCH₂-CN		Ia.017	-O-环戊烯基
Ia.018	-OCH₂-CN		Ia.019	-OCH(CH₃)-CN
Ia.020	-OH		Ia.019	-OCH(CH₃)-CN
Ia.020	-OH		Ia.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ia.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ia.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ia.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ia.023	-OCH₂-苯基
Ia.024	-SCH₃		Ia.023	-OCH₂-苯基
Ia.024	-SCH₃		Ia.025	-SC₂H₅
Ia.026	-SCH₂-C₂H₅		Ia.025	-SC₂H₅
Ia.026	-SCH₂-C₂H₅		Ia.027	-SCH(CH₃)₂
Ia.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅		Ia.027	-SCH(CH₃)₂

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ia.029	-SCH(CH₃)-C₂H₅
Ia.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂		Ia.029	-SCH(CH₃)-C₂H₅
Ia.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂		Ia.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅
Ia.032	-SCH₂-CH＝CH₂		Ia.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅
Ia.032	-SCH₂-CH＝CH₂		Ia.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl
Ia.034	-SCH₂-C≡CH		Ia.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl
Ia.034	-SCH₂-C≡CH		Ia.035	-SCH(CH₃)-C≡CH
Ia.036	-SCH₂-CO-OCH₃		Ia.035	-SCH(CH₃)-C≡CH
Ia.036	-SCH₂-CO-OCH₃		Ia.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅
Ia.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ia.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅
Ia.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ia.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ia.040	-S-环戊基		Ia.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ia.040	-S-环戊基		Ia.041	-SCH₂-CN
Ia.042	-SCH(CH₃)-CN		Ia.041	-SCH₂-CN
Ia.042	-SCH(CH₃)-CN		Ia.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ia.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ia.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ia.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ia.045	-SCH₂-1苯基
Ia.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基		Ia.045	-SCH₂-1苯基
Ia.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基		Ia.047	-SO₂-Cl	102-105℃
Ia.048	-SO₂-NH₂	8.65(s，1H)，8.05(d，1H)，7.58(d，1H)，6.70(t，1H)，5.21(s，2H)，3.84(s，3H)	Ia.047	-SO₂-Cl	102-105℃
Ia.048	-SO₂-NH₂		Ia.049	-SO₂-NH-CH₃	8.67(s，1H)，8.07(d，1H)，7.60(d，1H)，6.71(t，1H)，4.95(d，1H)，3.84(s，3H)，2.69(d，3H)
Ia.050	-SO₂-N(CH₃)₂	8.60(s，1H)，8.03(d，1H)，7.60(d，1H)，6.71(t，1H)，3.85(s，3H)，2.94(s，6H)	Ia.049	-SO₂-NH-CH₃
Ia.050	-SO₂-N(CH₃)₂		Ia.051	-SO₂-NH-C₂H₅
Ia.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅		Ia.051	-SO₂-NH-C₂H₅
Ia.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅		Ia.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂
Ia.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)	8.63(5，1H)，8.02(d，1H)，7.60(d，1H)，6.71(t，1H)，3.86(s，3H)，3.50-3，40(m，4H)，2.00-1.87(m，4H)	Ia.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂
Ia.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)		Ia.055	-SO₂-(吗啉-4-基)
Ia.056	-SO₂-NH-苯基		Ia.055	-SO₂-(吗啉-4-基)
Ia.056	-SO₂-NH-苯基		Ia.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基
Ia.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基		Ia.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基
Ia.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基		Ia.059	-NO₂	92-93℃

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ia.081	-CH₂-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ia.082	-CH₂-OCH₂-CH＝CH₂		Ia.081	-CH₂-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ia.082	-CH₂-OCH₂-CH＝CH₂		Ia.083	-CH₂-OCH₂-C≡C-H
Ia.084	-CH₂-OCH₂-CO-OCH₃		Ia.083	-CH₂-OCH₂-C≡C-H
Ia.084	-CH₂-OCH₂-CO-OCH₃		Ia.085	-CH₂-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ia.086	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ia.085	-CH₂-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ia.086	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ia.087	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ia.088	-CH₂-O-环戊基		Ia.087	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ia.088	-CH₂-O-环戊基		Ia.089	-CH₂-SCH₃	7.88(s，1H)，7.73(d，1H)，7.44(d，1H)，6.71(t，1H)，3.86(s，2H)，3.83(s，3H)，2.10(s，3H)
Ia.090	-CH₂-SC₂H₅	7.88(s，1H)，7.72(d，1H)，7.44(d，1H)，6.70(t，1H)，3.88(s，2H)，3.82(s，3H)，2.46(q，2H)，1.25(t，3H)	Ia.089	-CH₂-SCH₃
Ia.090	-CH₂-SC₂H₅		Ia.091	-CH₂-SCH₂-C₂H₅
Ia.092	-CH₂-SCH₂-CO-OCH₃	7.89(s，1H)，7.75(d，1H)，7.46(d，1H)，6.69(t，1H)，4.00(s，2H)，3.84(s，3H)，3.75(s，3H)，3.22(s，2H)	Ia.091	-CH₂-SCH₂-C₂H₅
Ia.092	-CH₂-SCH₂-CO-OCH₃		Ia.093	-CH₂-SCH₂-CO-OC₂H₅	7.89(s，1H)，7.75(d，1H)，7.46(d，1H)，6.69(t，1H)，4.20(q，2H)，4.00(s，2H)，3.82(s，3H)，3.19(s，2H)，1.30(t，3H)
Ia.094	-CH₂-N(CH₃)₂		Ia.093	-CH₂-SCH₂-CO-OC₂H₅
Ia.094	-CH₂-N(CH₃)₂		Ia.095	-COOH	178-180℃
Ia.096	-CO-OCH₃	84-85℃	Ia.095	-COOH	178-180℃
Ia.096	-CO-OCH₃	84-85℃	Ia.097	-CO-OC₂H₅
Ia.098	-CO-OCH₂-C₂H₅	8.31(s，1H)，7.94(d，1H)，7.51(d，1H)，6.71(t，1H)，5.31(m，1H)，3.89(s，3H)，1.42(d，6H)	Ia.097	-CO-OC₂H₅
Ia.098	-CO-OCH₂-C₂H₅		Ia.099	-CO-OCH(CH₃)₂
Ia.100	-CO-(CH₂)₃-CH₃		Ia.099	-CO-OCH(CH₃)₂
Ia.100	-CO-(CH₂)₃-CH₃		Ia.101	-CO-OCH(CH₃)-C₂H₅
Ia.102	-CO-OCH₂-CH(CH₃)₂		Ia.101	-CO-OCH(CH₃)-C₂H₅
Ia.102	-CO-OCH₂-CH(CH₃)₂		Ia.103	-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ia.104	-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃		Ia.103	-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ia.104	-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃		Ia.105	-CO-OCH₂-CH₂-OC₂H₅
Ia.106	-CHO	102-104℃	Ia.105	-CO-OCH₂-CH₂-OC₂H₅

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ia.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ia.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ia.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ia.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ia.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ia.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		Ia.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ia.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		Ia.148	-CH₂-O-CO-CH₃	7.93(s，1H)，7.80(d，1H)，7.46(d，1H)，6.69(t，1H)，5.27(s，2H)，3.82(s，3H)，2.18(s，3H)
Ia.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃	8.39(s，1H )，7.94(d，1H)，7.59-6，89(m，1H)，7.51(d，1H)，6.70(t，1H)，5.12-4.91(m，2H)，3.96-3.91(m，3H)，3.82(6，3H)	Ia.148	-CH₂-O-CO-CH₃
Ia.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃		Ia.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
Ia.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		Ia.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
Ia.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		Ia.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅
Ia.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃		Ia.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅
Ia.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃		Ia.154	-CH＝CH-COOH
Ia.155	-CH＝CH-CO-OCH₃		Ia.154	-CH＝CH-COOH
Ia.155	-CH＝CH-CO-OCH₃		Ia.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅	435[M]⁺，362[M-COOC₂H₅]⁺
Ia.157	-CH＝CH-CO-CH₃		Ia.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅	435[M]⁺，362[M-COOC₂H₅]⁺
Ia.157	-CH＝CH-CO-CH₃		Ia.158	-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ia.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂		Ia.158	-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ia.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂		Ia.160	-CH＝CH-CO-NH₂
Ia.161	-CHBr₂	8.56(s，1H)，7.79(d，1H)，7.46(d，1H)，7.15(d，1H)，3.85(s，3H)	Ia.160	-CH＝CH-CO-NH₂
Ia.161	-CHBr₂	8.56(s，1H)，7.79(d，1H)，7.46(d，1H)，7.15(d，1H)，3.85(s，3H)	Ia.162	-H	7.79(d，2H)，7.43(d，2H)，6.70(t，1H)，3.85(s，3H)
Ia.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂	7.94(s，1H)，7.71(d，1H)，7.43(d，1H)，6.71(t，1H)，3.90(s，2H)，3.82(s，3H)，2.92(m，1H)，1.33(d，3H)，1.30(d，3H)	Ia.162	-H	7.79(d，2H)，7.43(d，2H)，6.70(t，1H)，3.85(s，3H)
Ia.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂		Ia.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂	7.91(s，1H)，7.70(d，1H)，7.40(d，1H)，6.68 (t，1H)，3.89(s，2H)，3.82(s，3H)，2.71(m，1H)，1.89(m，1H)，1.22(d，3H)，0.93(d，6H)
Ia.165	-CH₂-SCH₂-CH₂-OCH₃	7.92(s，1H)，7.72(d，1H)，7.44(d，1H)，6.71(t，1H)，3.93(s，2H)，3.82(s，3H)，3.57(t，2H)，3.35(s，3H)，2.69(t，2H)	Ia.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ia.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂	7.90(s，1H)，7.73(d，1H)，7.43(d，1H)，6.68(t，1H)，5.07(m，1H)，4.02(s，2H)，3.82(s，3H)，3.15(s，2H)，1.17(d，6H)
Ia.167	-CH₂-SO-C₂H₅	110-112℃	Ia.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂
Ia.167	-CH₂-SO-C₂H₅	110-112℃	Ia.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅	108-110℃
Ia.169	-SO₃ ^- Na⁺	8.48(s，1H)，7.83(d，1H)，7.54(d，1H)，7.41(t，1H)，3.80(s，3H)	Ia.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅	108-110℃
Ia.169	-SO₃ ^- Na⁺	8.48(s，1H)，7.83(d，1H)，7.54(d，1H)，7.41(t，1H)，3.80(s，3H)	Ia.170	-SO₂-(1-piperidyl)
Ia.171	-SO₂-NH-环丙基	120-123℃	Ia.170	-SO₂-(1-piperidyl)
Ia.171	-SO₂-NH-环丙基	120-123℃	Ia.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃	8.64(s，1H)，8.08(d，1H)，7.61(d，1H)，6.71(t，1H)，5.67(s，1H)，3.89(d，2H)，3.84(s，3H)，3.67(s，3H)
Ia.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅	8.63(s，1H)，8.06(d，1H)，7.60(d，1H)，6.72(t，1H)，5.68(s，1H)，4.11(q，2H)，3.86(s，2H)，3.80(s，3H)，1.20(t，3H)	Ia.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃
Ia.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅		Ia.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)-CO-OC₂H₅	8.61(d，1H)，8.44(s，1H)，8.05(d，1H)，7.78(d，1H)，7.49(t，1H)，3.84(s，3H)，3.79(q，2H)，3.54(m，1H)，1.98(m，1H)，1.00(t，31)，0.90(d，3H)，0.80(d，3H)
Ia.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)-CO-OCH₃	82-84℃	Ia.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)-CO-OC₂H₅
Ia.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)-CO-OCH₃	82-84℃	Ia.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅	93℃
Ia.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)-CO-OCH₃	499[M]⁺，440[M-COOCH₃]⁺	Ia.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅	93℃
Ia.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)-CO-OCH₃	499[M]⁺，440[M-COOCH₃]⁺	Ia.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅	8.30(s，1H)，8.01(d，1H)，7.53(d，1H)，7.40(t，1H)，7.20(s，4H)，4.10(m，1H)，3.88(q，2H)，3.80(s，3H)，3.05-2.88(m，2H)，1.01(t，3H)
Ia.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)	72-74℃	Ia.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅
Ia.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)	72-74℃	Ia.180	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OC₂H₅	471[M]⁺，398[M-COOC₂H₅]⁺
Ia.181	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃	8.66(s，1H)，8.02(d，1H)，7.58(d，1H)，6.71(t，1H)，4.19(s，3H)，3.82(s，2H)；3.70(s，3H)，3.02(s，3H)	Ia.180	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OC₂H₅	471[M]⁺，398[M-COOC₂H₅]⁺
Ia.181	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃		Ia.182	-SO₂-(2-甲氧基羰基吡啶烷-1-基)-	8.65(s，1H)，8.01(d，1H)，7.59(d，1H)，6.70(t，1H)，4.63(m，1H)，3.84(s，3H)，3.71(m，2H)，3.62(s，3H)，3.47(m，2H)，2.75(m，2H)

No.	R¹	m.p./MS[m2^-1]/¹H-NMR[ppm1
No.	R¹	m.p./MS[m2^-1]/¹H-NMR[ppm1	Ia.196	-CH＝CH-P(O)(OC₂H₅)₂
Ia.197	-CH₂-p(O)(OH)₂		Ia.196	-CH＝CH-P(O)(OC₂H₅)₂
Ia.197	-CH₂-p(O)(OH)₂		Ia.198	-CH₂-P(O)(OC₂H₅)₂	7.93(m，1H)，7.75(m，1H )，7.58(d，1H)，7.37(t，1H)，4.05-3.90(m，4H)，3.80(s，3H)，3.45(d，2H)，1.30-1.15(m，6H)
Ia.199	-P(O)(OH)₂		Ia.198	-CH₂-P(O)(OC₂H₅)₂
Ia.199	-P(O)(OH)₂		Ia.200	-P(O)(OC₂H₅)₂
Ia.201	-OCH₂-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃		Ia.200	-P(O)(OC₂H₅)₂
Ia.201	-OCH₂-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃		Ia.202	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-CH＝CH₂
Ia.203	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-CH＝CHCl		Ia.202	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-CH＝CH₂
Ia.203	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-CH＝CHCl		Ia.204	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ia.205	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-phenyl		Ia.204	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ia.205	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₂-phenyl		Ia.206	-CO-NH-CH₂-CO-OCH₃	8.22(s，1H)，7.90(d，1H)，7.48(d，1H)，6.82(s，1H)，6.70(t，1H)，4.31(s，2H)，3.89(s，3H)，3.88(s，3H)
Ia.207	-CO-NH-CH(CH(CH₃)₂)-CO-OC₂H₅	8.20(s，1H)，7.89(d，1H)，7.49(d，1H)，6.78(s，1H)，6.69(t，1H)，4.80(d，1H)，4.26(q，2H)，3.83(s，3H)，2.35(m，1H)，1.31(t，3H)，1.08(d，3H)，1.02(d，3H)	Ia.206	-CO-NH-CH₂-CO-OCH₃
Ia.207	-CO-NH-CH(CH(CH₃)₂)-CO-OC₂H₅		Ia.208	-CO-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃	421[M]⁺
Ia.209	-CO-N(CH₃)-CH₂-C0-OC₂H₅	435[M]⁺，362[M-COOC₂H₅]⁺，	Ia.208	-CO-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃	421[M]⁺
Ia.209	-CO-N(CH₃)-CH₂-C0-OC₂H₅	435[M]⁺，362[M-COOC₂H₅]⁺，	Ia.210	-C(SCH₃)＝N-OH
Ia.211	-C(SCH₃)＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ia.210	-C(SCH₃)＝N-OH
Ia.211	-C(SCH₃)＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ia.212	-C(SCH₃)＝N-O-CO-CH₃
Ia.213	-C(CN)＝N-OH		Ia.212	-C(SCH₃)＝N-O-CO-CH₃
Ia.213	-C(CN)＝N-OH		Ia.214	-C(CN)＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ia.215	-C(CN)＝N-O-CO-CH₃		Ia.214	-C(CN)＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ia.215	-C(CN)＝N-O-CO-CH₃		Ia.216	-CO-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)	8.25(s，1H)，7.94(d，1H)，7.50(d，1H)，6.88(s，1H)，6.70(t，1H)，4.77(m，1H)，4.58(t，1H)，4.38(m，1H)，3.84(s，3H)，3.32(m，1H)，3.06(m，1H)
Ia.217	-Cl	8.00(m，1H)，7.73(m，1H)，7.50(d，1H)，6.68(t，1H)，3.81(s，3H)	Ia.216	-CO-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)
Ia.217	-Cl	8.00(m，1H)，7.73(m，1H)，7.50(d，1H)，6.68(t，1H)，3.81(s，3H)	Ia.218	-Br	8.16(m，1H)，7.80(m，1H)，7.50(d，1H)，6.69(t，1H)，3.82(s，3H)

表2I(R²＝CF₃；R³＝CH₃；

Z-R⁴＝OCHF₂；R⁵＝Cl)

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ib.001	-OCH₃
Ib.002	-OC₂H₅		Ib.001	-OCH₃
Ib.002	-OC₂H₅		Ib.003	-OCH₂-C₂H₅
Ib.004	-OCH(CH₃)₂		Ib.003	-OCH₂-C₂H₅
Ib.004	-OCH(CH₃)₂		Ib.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ib.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ib.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ib.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ib.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ib.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ib.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ib.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ib.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ib.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ib.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ib.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ib.011	-OCH₂-C≡CH
Ib.012	-OCH(CH₃)C≡CH		Ib.011	-OCH₂-C≡CH
Ib.012	-OCH(CH₃)C≡CH		Ib.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ib.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ib.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ib.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ib.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ib.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ib.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ib.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ib.017	-O-环戊烯基
Ib.018	-OCH₂-CN		Ib.017	-O-环戊烯基
Ib.018	-OCH₂-CN		Ib.019	-OCH(CH₃)-CN
Ib.020	-OH		Ib.019	-OCH(CH₃)-CN
Ib.020	-OH		Ib.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ib.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ib.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ib.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ib.023	-OCH₂-苯基
Ib.024	-SCH₃		Ib.023	-OCH₂-苯基
Ib.024	-SCH₃		Ib.025	-SC₂H₅
Ib.026	-SCH₂-C₂H₅		Ib.025	-SC₂H₅
Ib.026	-SCH₂-C₂H₅		Ib.027	-SCH(CH₃)₂
Ib.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅		Ib.027	-SCH(CH₃)₂
Ib.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅		Ib.029	-SCH(CH₃)-C₂H₅

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ib.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
Ib.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ib.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
Ib.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ib.032	-SCH₂-CH＝CH₂
Ib.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		Ib.032	-SCH₂-CH＝CH₂
Ib.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		Ib.034	-SCH₂-C≡CH
Ib.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		Ib.034	-SCH₂-C≡CH
Ib.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		Ib.036	-SCH₂-CO-OCH₃
Ib.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		Ib.036	-SCH₂-CO-OCH₃
Ib.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		Ib.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ib.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ib.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ib.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ib.040	-S-环戊基
Ib.041	-SCH₂-CN		Ib.040	-S-环戊基
Ib.041	-SCH₂-CN		Ib.042	-SCH(CH₃)-CN
Ib.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ib.042	-SCH(CH₃)-CN
Ib.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ib.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ib.045	-SCH₂-苯基		Ib.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ib.045	-SCH₂-苯基		Ib.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基)
Ib.047	-SO₂-Cl		Ib.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基)
Ib.047	-SO₂-Cl		Ib.048	-SO₂-NH₂
Ib.049	-SO₂-NH-CH₃		Ib.048	-SO₂-NH₂
Ib.049	-SO₂-NH-CH₃		Ib.050	-SO₂-N(CH₃)₂
Ib.051	-SO₂-NH-C₂H₅		Ib.050	-SO₂-N(CH₃)₂
Ib.051	-SO₂-NH-C₂H₅		Ib.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
Ib.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		Ib.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
Ib.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		Ib.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
Ib.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		Ib.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
Ib.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		Ib.056	-SO₂-NH-苯基
Ib.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		Ib.056	-SO₂-NH-苯基
Ib.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		Ib.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
Ib.059	-NO₂		Ib.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
Ib.059	-NO₂		Ib.060	-NH₂
Ib.061	-NH-SO₂-CH₃		Ib.060	-NH₂
Ib.061	-NH-SO₂-CH₃		Ib.062	-N(SO₂-CH₃)₂
Ib.063	-NH-SO₂-C₂H₅		Ib.062	-N(SO₂-CH₃)₂
Ib.063	-NH-SO₂-C₂H₅		Ib.064	-N(SO₂-C₂H₅)₂
Ib.065	-NH-SO₂-CH₂-C₂H₅		Ib.064	-N(SO₂-C₂H₅)₂
Ib.065	-NH-SO₂-CH₂-C₂H₅		Ib.066	-NH-CHO
Ib.067	-NH-CO-CH₃		Ib.066	-NH-CHO

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ib.068	-NH-CO-C₂H₅
Ib.069	-N(CO-CH₃)-SO₂-CH₃		Ib.068	-NH-CO-C₂H₅
Ib.069	-N(CO-CH₃)-SO₂-CH₃		Ib.070	-N(CO-CH₃)-SO₂-C₂H₅
Ib.071	-CH₃		Ib.070	-N(CO-CH₃)-SO₂-C₂H₅
Ib.071	-CH₃		Ib.072	-CH＝CH-CH₃
Ib.073	-CH₂-Br		Ib.072	-CH＝CH-CH₃
Ib.073	-CH₂-Br		Ib.074	-CH₂-OCH₃
Ib.075	-CH₂-OC₂H₅		Ib.074	-CH₂-OCH₃
Ib.075	-CH₂-OC₂H₅		Ib.076	-CH₂-OCH₂-C₂H₅
Ib.077	-CH₂-OCH(CH₃)₂		Ib.076	-CH₂-OCH₂-C₂H₅
Ib.077	-CH₂-OCH(CH₃)₂		Ib.078	-CH₂-O-(CH₂)₃-CH₃
Ib.079	-CH₂-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ib.078	-CH₂-O-(CH₂)₃-CH₃
Ib.079	-CH₂-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ib.080	-CH₂-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ib.081	-CH₂-OCH₂-CH＝CH₂		Ib.080	-CH₂-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ib.081	-CH₂-OCH₂-CH＝CH₂		Ib.082	-CH₂-OCH₂-C≡CH
Ib.083	-CH₂-OCH₂-CO-OCH₃		Ib.082	-CH₂-OCH₂-C≡CH
Ib.083	-CH₂-OCH₂-CO-OCH₃		Ib.084	-CH₂-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ib.085	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ib.084	-CH₂-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ib.085	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ib.086	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ib.087	-CH₂-O-环戊基		Ib.086	-CH₂-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ib.087	-CH₂-O-环戊基		Ib.088	-CH₂-SCH₃
Ib.089	-CH₂-SC₂H₅		Ib.088	-CH₂-SCH₃
Ib.089	-CH₂-SC₂H₅		Ib.090	-CH₂-SCH₂-C₂H₅
Ib.091	-CH₂-SCH₂-CO-OCH₃		Ib.090	-CH₂-SCH₂-C₂H₅
Ib.091	-CH₂-SCH₂-CO-OCH₃		Ib.092	-CH₂-SCH₂-CO-OC₂H₅
Ib.093	-CH₂-N(CH₃)₂		Ib.092	-CH₂-SCH₂-CO-OC₂H₅
Ib.093	-CH₂-N(CH₃)₂		Ib.094	-COOH
Ib.095	-CO-OCH₃		Ib.094	-COOH
Ib.095	-CO-OCH₃		Ib.096	-CO-OC₂H₅
Ib.097	-CO-OCH₂-C₂H₅		Ib.096	-CO-OC₂H₅
Ib.097	-CO-OCH₂-C₂H₅		Ib.098	-CO-OCH(CH₃)₂
Ib.099	-CO-O-(CH₂)₃-CH₃		Ib.098	-CO-OCH(CH₃)₂
Ib.099	-CO-O-(CH₂)₃-CH₃		Ib.100	-CO-OCH(CH₃)-C₂H₅
Ib.101	-CO-OCH₂-CH(CH₃)₂		Ib.100	-CO-OCH(CH₃)-C₂H₅
Ib.101	-CO-OCH₂-CH(CH₃)₂		Ib.102	-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ib.103	-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃		Ib.102	-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ib.103	-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃		Ib.104	-CO-OCH₂-CH₂-OC₂H₅
Ib.105	-CHO		Ib.104	-CO-OCH₂-CH₂-OC₂H₅

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ib.125	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃
Ib.126	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ib.125	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃
Ib.126	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ib.127	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OH
Ib.128	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ib.127	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OH
Ib.128	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ib.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-OC₂H₅
Ib.130	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)		Ib.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-OC₂H₅
Ib.130	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)		Ia.131	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)
Ia.132	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)		Ia.131	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)
Ia.132	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)		Ia.133	-NH-SO₂-(2，6-二氯苯基)
Ib.134	-NH-SO₂-(4-氯苯基)		Ia.133	-NH-SO₂-(2，6-二氯苯基)
Ib.134	-NH-SO₂-(4-氯苯基)		Ib.135	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)
Ib.136	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)		Ib.135	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)
Ib.136	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)		Ib.137	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ib.138	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ib.137	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ib.138	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ib.139	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ib.140	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		Ib.139	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ib.140	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		Ib.141	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ib.142	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ib.141	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ib.142	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ib.143	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ib.144	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ib.143	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ib.144	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ib.145	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ib.146	-CH＝CH-COOH		Ib.145	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ib.146	-CH＝CH-COOH		Ib.147	-CH＝CH-CO-OCH₃
Ib.148	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ib.147	-CH＝CH-CO-OCH₃
Ib.148	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ib.149	-CH＝CH-CO-CH₃
Ib.150	-CH＝CH-CO-NH-CH₃		Ib.149	-CH＝CH-CO-CH₃
Ib.150	-CH＝CH-CO-NH-CH₃		Ib.151	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂
Ib.152	-CH＝CH-CO-NH₂		Ib.151	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂
Ib.152	-CH＝CH-CO-NH₂		Ib.153	-CHBr₂
Ib.154	-H	8.03(d，2H)，7.70(d，2H)，6.71(t，1H)，3.85(s，3H)	Ib.153	-CHBr₂
Ib.154	-H	8.03(d，2H)，7.70(d，2H)，6.71(t，1H)，3.85(s，3H)	Ib.155	-P(O)(OH)₂
Ib.156	-P(O)(OC₂H₅)₂		Ib.155	-P(O)(OH)₂
Ib.156	-P(O)(OC₂H₅)₂		Ib.157	-CH₂-P(O)(OH)₂
Ib.158	-CH₂-P(O)(OC₂H₅)₂		Ib.157	-CH₂-P(O)(OH)₂
Ib.158	-CH₂-P(O)(OC₂H₅)₂		Ib.159	-CH＝CH-P(O)(OH)₂
Ib.160	-CH＝CH-P(O)(OC₂H₅)₂		Ib.159	-CH＝CH-P(O)(OH)₂

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ib.161	-Cl
Ib.162	-Br		Ib.161	-Cl
Ib.162	-Br		Ib.163	-I
Ib.164	-CN		Ib.163	-I
Ib.164	-CN		Ib.165	-O-CO-CH₃
Ib.166	-CO-N(CH₃)₂		Ib.165	-O-CO-CH₃

表3I(R²＝Cl；R³＝CH₃；

Z-R⁴＝OCHF₂；R⁵＝Br)

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ic.001	-OCH₃
Ic.002	-OCH₂-C≡CH		Ic.001	-OCH₃
Ic.002	-OCH₂-C≡CH		Ic.003	-SCH(CH₃)₂
Ic.004	-SCH₂-C≡CH		Ic.003	-SCH(CH₃)₂
Ic.004	-SCH₂-C≡CH		Ic.005	-SO₂-Cl
Ic.006	-SO₂-NH-CH₃		Ic.005	-SO₂-Cl
Ic.006	-SO₂-NH-CH₃		Ic.007	-NH-SO₂-CH₃
Ic.008	-CH₃		Ic.007	-NH-SO₂-CH₃
Ic.008	-CH₃		Ic.009	-CH₂Br
Ic.010	-CHBr₂		Ic.009	-CH₂Br
Ic.010	-CHBr₂		Ic.011	-CH₂-OCH₃
Ic.012	-CH₂-OCH₂-CH≡CH		Ic.011	-CH₂-OCH₃
Ic.012	-CH₂-OCH₂-CH≡CH		Ic.013	-CHO
Ic.014	-(1，3-二氧戊环-2-基)		Ic.013	-CHO
Ic.014	-(1，3-二氧戊环-2-基)		Ic.015	-CH＝N-OC₂H₅
Ic.016	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ic.015	-CH＝N-OC₂H₅
Ic.016	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ic.017	-NO₂
Ic.018	-NH₂		Ic.017	-NO₂
Ic.018	-NH₂		Ic.019	-H
Ic.020	-SO₂-CH₃		Ic.019	-H
Ic.020	-SO₂-CH₃		Ic.021	-COOH
Ic.022	-CO-OC₂H₅		Ic.021	-COOH
Ic.022	-CO-OC₂H₅		Ic.023	-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ic.024	-P(O)(OH)₂		Ic.023	-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ic.024	-P(O)(OH)₂		Ic.025	-Cl
Ic.026	-Br		Ic.025	-Cl
Ic.026	-Br		Ic.027	-CN
Ic.028	-O-CO-CH₃		Ic.027	-CN
Ic.028	-O-CO-CH₃		Ic.029	-CO-N(CH₃)₂

表4

I(R²＝Cl；R³＝CH₃；

Z-R⁴＝SCHF₂；R⁵＝Br)

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Id.001	-OCH₃
Id.002	-OCH₂-C≡CH		Id.001	-OCH₃
Id.002	-OCH₂-C≡CH		Id.003	-SCH(CH₃)₂
Id.004	-SCH₂-C≡CH		Id.003	-SCH(CH₃)₂
Id.004	-SCH₂-C≡CH		Id.005	-SO₂-C1
Id.006	-SO₂-NH-CH₃		Id.005	-SO₂-C1
Id.006	-SO₂-NH-CH₃		Id.007	-NH-SO₂-CH₃
Id.008	-CH₃		Id.007	-NH-SO₂-CH₃
Id.008	-CH₃		Id.009	-CH₂Br
Id.010	-CHBr₂		Id.009	-CH₂Br
Id.010	-CHBr₂		Id.011	-CH₂-OCH₃
Id.012	-CH₂-OCH₂-CH≡CH		Id.011	-CH₂-OCH₃
Id.012	-CH₂-OCH₂-CH≡CH		Id.013	-CHO
Id.014	-(1，3-二氧戊环-2-基)		Id.013	-CHO
Id.014	-(1，3-二氧戊环-2-基)		Id.015	-CH＝N-OC₂H₅
Id.016	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Id.015	-CH＝N-OC₂H₅
Id.016	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Id.017	-NO₂
Id.018	-NH₂		Id.017	-NO₂
Id.018	-NH₂		Id.019	-H
Id.020	-SO₂-CH₃		Id.019	-H
Id.020	-SO₂-CH₃		Id.021	-COOH
Id.022	-CO-OC₂H₅		Id.021	-COOH
Id.022	-CO-OC₂H₅		Id.023	-OCH₂-CO-OC₂H₅
Id.024	-P(O)(OH)₂		Id.023	-OCH₂-CO-OC₂H₅
Id.024	-P(O)(OH)₂		Id.025	-Cl
Id.026	-Br		Id.025	-Cl
Id.026	-Br		Id.027	-CN
Id.028	-O-CO-CH₃		Id.027	-CN
Id.028	-O-CO-CH₃		Id.029	-CO-N(CH₃)₂

表5I(R²＝F；R³＝CH₃；

Z-R⁴＝OCHF₂；R⁵＝Cl)

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ie.001	-OCH₃
Ie.002	-OC₂H₅		Ie.001	-OCH₃
Ie.002	-OC₂H₅		Ie.003	-OCH₂-C₂H₅
Ie.004	-OCH(CH₃)₂		Ie.003	-OCH₂-C₂H₅
Ie.004	-OCH(CH₃)₂		Ie.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ie.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ie.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ie.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ie.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ie.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ie.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ie.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ie.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ie.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ie.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ie.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ie.011	-OCH₂-C≡CH
Ie.012	-OCH(CH₃)-C≡CH		Ie.011	-OCH₂-C≡CH
Ie.012	-OCH(CH₃)-C≡CH		Ie.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ie.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ie.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ie.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ie.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ie.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ie.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ie.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ie.017	-O-环戊烯基
Ie.018	-OCH₂-CN		Ie.017	-O-环戊烯基
Ie.018	-OCH₂-CN		Ie.019	-OCH(CH₃)-CN
Ie.020	-OH		Ie.019	-OCH(CH₃)-CN
Ie.020	-OH		Ie.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ie.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ie.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ie.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ie.023	-OCH₂-苯基
Ie.024	-SCH₃		Ie.023	-OCH₂-苯基
Ie.024	-SCH₃		Ie.025	-SC₂H₅
Ie.026	-SCH₂-C₂H₅		Ie.025	-SC₂H₅
Ie.026	-SCH₂-C₂H₅		Ie.027	-SCH(CH₃)₂
Ie.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅		Ie.027	-SCH(CH₃)₂
Ie.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅		Ie.029	-SCH(CH₃)-C₂H₅

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ie.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
Ie.031	-SCH₂-CH₂-CH2-C₂H₅		Ie.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
Ie.031	-SCH₂-CH₂-CH2-C₂H₅		Ie.032	-SCH₂-CH＝CH₂
Ie.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		Ie.032	-SCH₂-CH＝CH₂
Ie.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		Ie.034	-SCH₂-C≡CH
Ie.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		Ie.034	-SCH₂-C≡CH
Ie.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		Ie.036	-SCH₂-CO-OCH₃
Ie.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		Ie.036	-SCH₂-CO-OCH₃
Ie.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		Ie.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ie.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ie.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ie.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ie.040	-S-环戊基
Ie.041	-SCH₂-CN		Ie.040	-S-环戊基
Ie.041	-SCH₂-CN		Ie.042	-SCH(CH₃)-CN
Ie.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ie.042	-SCH(CH₃)-CN
Ie.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ie.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ie.045	-SCH₂-苯基		Ie.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ie.045	-SCH₂-苯基		Ie.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基
Ie.047	-SO₂-Cl	8.53(m，1H)，8.30(m，1H)，7.40(t，1H)，6.71(t，1H)，3.84(s，3H)	Ie.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基
Ie.047	-SO₂-Cl	8.53(m，1H)，8.30(m，1H)，7.40(t，1H)，6.71(t，1H)，3.84(s，3H)	Ie.048	-SO₂-NH₂
Ie.049	-SO₂-NH-CH₃		Ie.048	-SO₂-NH₂
Ie.049	-SO₂-NH-CH₃		Ie.050	-SO₂-N(CH₃)₂	8.40(m，1H)，8.10(m，1H)，7.28(m，1H)，6.70(t，1H)，3.82(s，3H)，2.87(s，6H)
Ie.051	-SO₂-NH-C₂H₅		Ie.050	-SO₂-N(CH₃)₂
Ie.051	-SO₂-NH-C₂H₅		Ie.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
Ie.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		Ie.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
Ie.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		Ie.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
Ie.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		Ie.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
Ie.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		Ie.056	-SO₂-NH-苯基
Ie.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		Ie.056	-SO₂-NH-苯基
Ie.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		Ie.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
Ie.059	-NO₂	8.65(m，1H)，8.19(m，1H)，7.35(m，1H)，6.71(t，1H)，3.85(s，3H)	Ie.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
Ie.059	-NO₂	8.65(m，1H)，8.19(m，1H)，7.35(m，1H)，6.71(t，1H)，3.85(s，3H)	Ie.060	-NH₂	7.30-6.95(m，3H)，6.65(t，1H)，3.90-3.70(m，5H)
Ie.061	-NH-SO₂-CH₃		Ie.060	-NH₂	7.30-6.95(m，3H)，6.65(t，1H)，3.90-3.70(m，5H)
Ie.061	-NH-SO₂-CH₃		Ie.062	-N(SO₂-CH₃)₂
Ie.063	-NH-SO₂-C₂H₅		Ie.062	-N(SO₂-CH₃)₂

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ie.120	-CH＝N-OH
Ie.121	-CH＝N-OCH₃		Ie.120	-CH＝N-OH
Ie.121	-CH＝N-OCH₃		Ie.122	-CH＝N-OC₂H₅
Ie.123	-CH＝N-OCH₂-C₂H₅		Ie.122	-CH＝N-OC₂H₅
Ie.123	-CH＝N-OCH₂-C₂H₅		Ie.124	-CH＝N-OCH(CH₃)₂
Ie.125	-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅		Ie.124	-CH＝N-OCH(CH₃)₂
Ie.125	-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅		Ie.126	-CH＝N-OCH₂-COOH
Ie.127	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃		Ie.126	-CH＝N-OCH₂-COOH
Ie.127	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃		Ie.128	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ie.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-COOH		Ie.128	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅
Ie.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-COOH		Ie.130	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ie.131	-CH＝N-OCH(CH₃)-OC₂H₅		Ie.130	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ie.131	-CH＝N-OCH(CH₃)-OC₂H₅		Ie.132	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)
Ie.133	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)		Ie.132	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)
Ie.133	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)		Ie.134	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)
Ie.135	-NH-SO₂-(2，6-二氯苯基)		Ie.134	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)
Ie.135	-NH-SO₂-(2，6-二氯苯基)		Ie.136	-NH-SO₂-(4-氯苯基)
Ie.137	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)		Ie.136	-NH-SO₂-(4-氯苯基)
Ie.137	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)		Ie.138	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)
Ie.139	-NH-CO-CH(Cl)-CH₂-Cl		Ie.138	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)
Ie.139	-NH-CO-CH(Cl)-CH₂-Cl		Ie.140	-NH-CO-CH₂-CH(CH₃)
Ie.141	-NH-CO-CH(CH₃)₂		Ie.140	-NH-CO-CH₂-CH(CH₃)
Ie.141	-NH-CO-CH(CH₃)₂		Ie.142	-NH-CO-环丙基
Ie.143	-CH₂-OH		Ie.142	-NH-CO-环丙基
Ie.143	-CH₂-OH		Ie.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ie.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ie.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ie.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		Ie.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ie.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		Ie.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ie.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		Ie.148	-CH₂-O-CO-CH₃
Ie.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃		Ie.148	-CH₂-O-CO-CH₃
Ie.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃		Ie.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
Ie.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		Ie.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
Ie.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		Ie.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅
Ie.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃		Ie.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅
Ie.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃		Ie.154	-CH＝CH-COOH
Ie.155	-CH＝CH-CO-OCH₃		Ie.154	-CH＝CH-COOH

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ie.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅
Ie.157	-CH＝CH-CO-CH₃		Ie.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅
Ie.157	-CH＝CH-CO-CH₃		Ie.158	-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ie.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂		Ie.158	-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ie.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂		Ie.160	-CH＝CH-CO-NH₂
Ie.161	-CHBr₂		Ie.160	-CH＝CH-CO-NH₂
Ie.161	-CHBr₂		Ie.162	-H	7.90-7.80(m，2H)，7.16-7.06(m，2H)，6.69(t，1H)，3.81(s，3H)
Ie.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂		Ie.162	-H	7.90-7.80(m，2H)，7.16-7.06(m，2H)，6.69(t，1H)，3.81(s，3H)
Ie.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂		Ie.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂
Ie.165	-CH₂-SCH₂-CH₂-OCH₃		Ie.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂
Ie.165	-CH₂-SCH₂-CH₂-OCH₃		Ie.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂
Ie.167	-CH₂-SO-C₂H₅		Ie.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂
Ie.167	-CH₂-SO-C₂H₅		Ie.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅
Ie.169	-SO₃ ^-Na⁺		Ie.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅
Ie.169	-SO₃ ^-Na⁺		Ie.170	-SO₂-(1-哌啶基)
Ie.171	-SO₂-NH-环丙基		Ie.170	-SO₂-(1-哌啶基)
Ie.171	-SO₂-NH-环丙基		Ie.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃	8.41(m，1H)，8.10(m，1H)，7.28(m，1H)，6.69(t，1H)，5.50(s，1H)，3.95(s，2H)，3.83(s，3H)，3.70(s，3H)
Ie.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅		Ie.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃
Ie.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅		Ie.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OCH₃
Ie.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OC₂H₅	8.40(m，1H)，8.07(m，1H)，7.25(m，1H)，6.69(t，1H)，5.42(d，1H)，4.26(m，1H)，3.96-3.86(m，2H)，3.81(s，3H)，2.12(m，1H)，1.04(t，3H)，1.00(t，3H)，0.89(t，3H)	Ie.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OCH₃
Ie.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OC₂H₅		Ie.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ie.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)--CO-OCH₃		Ie.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅
Ie.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)--CO-OCH₃		Ie.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅
Ie.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)		Ie.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅
Ie.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)		Ie.180	-SO₂-N[CH₃)-CH₂-CO-OC₂H₅	8.44(m，1H)，8.09(m，1H)，7.25(m，1H)，6.70(t，1H)，4.14(q，2H)，3.84(s，3H)，3.05(s，3H)，1.22(t，3H)

表6

I(R²＝CN；R³＝CH₃；

Z-R⁴＝OCHF₂；R⁵＝Cl)

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	If.001	-OCH₃	7.60(s，1H)，7.59(s，1H)，7.53(s，1H)，6.69(t，1H)4.01(s，3H)，3.86(s，3H)
If.002	-OC₂H₅		If.001	-OCH₃
If.002	-OC₂H₅		If.003	-OCH₂-C₂H₅
If.004	-OCH(CH₃)₂		If.003	-OCH₂-C₂H₅
If.004	-OCH(CH₃)₂		If.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
If.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		If.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
If.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		If.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
If.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		If.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
If.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		If.009	-OCH₂-CH＝CH₂
If.010	-OCH₂-CH＝CHCl		If.009	-OCH₂-CH＝CH₂
If.010	-OCH₂-CH＝CHCl		If.011	-OCH₂-C≡CH	116-118℃
If.012	-OCH(CH₃)-C≡CH		If.011	-OCH₂-C≡CH	116-118℃
If.012	-OCH(CH₃)-C≡CH		If.013	-OCH₂-CO-OCH₃
If.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅	104-107℃	If.013	-OCH₂-CO-OCH₃
If.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅	104-107℃	If.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
If.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		If.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
If.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		If.017	-O-环戊烯基
If.018	-OCH₂-CN		If.017	-O-环戊烯基
If.018	-OCH₂-CN		If.019	-OCH(CH₃)-CN
If.020	-OH	163-166℃	If.019	-OCH(CH₃)-CN
If.020	-OH	163-166℃	If.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
If.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		If.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
If.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		If.023	-OCH₂-苯基
If.024	-SCH₃		If.023	-OCH₂-苯基
If.024	-SCH₃		If.025	-SC₂H₅
If.026	-SCH₂-C₂H₅		If.025	-SC₂H₅
If.026	-SCH₂-C₂H₅		If.027	-SCH(CH₃)₂

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	If.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅
If.029	-SCH(CH₃)-C₂H₅		If.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅
If.029	-SCH(CH₃)-C₂H₅		If.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
If.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		If.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
If.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		If.032	-SCH₂-CH＝CH₂
If.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		If.032	-SCH₂-CH＝CH₂
If.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		If.034	-SCH₂-C≡CH
If.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		If.034	-SCH₂-C≡CH
If.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		If.036	-SCH₂-CO-OCH₃
If.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		If.036	-SCH₂-CO-OCH₃
If.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		If.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
If.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		If.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
If.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		If.040	-S-环戊基
If.041	-SCH₂-CN		If.040	-S-环戊基
If.041	-SCH₂-CN		If.042	-SCH(CH₃)-CN
If.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		If.042	-SCH(CH₃)-CN
If.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		If.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
If.045	-SCH₂-苯基		If.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
If.045	-SCH₂-苯基		If.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基)
If.047	-SO₂-Cl		If.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基)
If.047	-SO₂-Cl		If.048	-SO₂-NH₂
If.049	-SO₂-NH-CH₃		If.048	-SO₂-NH₂
If.049	-SO₂-NH-CH₃		If.050	-SO₂-N(CH₃)₂
If.051	-SO₂-NH-C₂H₅		If.050	-SO₂-N(CH₃)₂
If.051	-SO₂-NH-C₂H₅		If.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
If.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		If.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
If.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		If.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
If.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		If.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
If.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		If.056	-SO₂-NH-苯基
If.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		If.056	-SO₂-NH-苯基
If.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		If.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
If.059	-NO₂	8.93(m，1 H)，8.41(m，1H)，7.95(d，1H)，6.71(t，1H)，3.88(s，3H)	If.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
If.059	-NO₂	8.93(m，1 H)，8.41(m，1H)，7.95(d，1H)，6.71(t，1H)，3.88(s，3H)	If.060	-NH₂
If.061	-NH-SO₂-CH₃		If.060	-NH₂
If.061	-NH-SO₂-CH₃		If.062	-N(SO₂-CH₃)₂
If.063	-NH-SO₂-C₂H₅		If.062	-N(SO₂-CH₃)₂
If.063	-NH-SO₂-C₂H₅		If.064	-N(SO₂-C₂H₅)₂

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	If.120	-CH＝N-OH
If.121	-CH＝N-OCH₃		If.120	-CH＝N-OH
If.121	-CH＝N-OCH₃		If.122	-CH＝N-OC₂H₅
If.123	-CH＝N-OCH₂-C₂H₅		If.122	-CH＝N-OC₂H₅
If.123	-CH＝N-OCH₂-C₂H₅		If.124	-CH＝N-OCH(CH₃)₂
If.125	-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅		If.124	-CH＝N-OCH(CH₃)₂
If.125	-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅		If.126	-CH＝N-OCH₂-COOH
If.127	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃		If.126	-CH＝N-OCH₂-COOH
If.127	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃		If.128	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅
If.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-COOH		If.128	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅
If.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-COOH		If.130	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
If.131	-CH＝N-OCH(CH₃)-OC₂H₅		If.130	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
If.131	-CH＝N-OCH(CH₃)-OC₂H₅		If.132	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)
If.133	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)		If.132	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)
If.133	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)		If.I34	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)
If.135	-NH-SO₂-(2-6-二氯苯基)		If.I34	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)
If.135	-NH-SO₂-(2-6-二氯苯基)		If.136	-NH-SO₂-(4-氯苯基)
If.137	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)		If.136	-NH-SO₂-(4-氯苯基)
If.137	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)		If.138	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)
If.139	-NH-CO-CH(Cl)-CH₂-Cl		If.138	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)
If.139	-NH-CO-CH(Cl)-CH₂-Cl		If.140	-NH-CO-CH₂-CH(CH₃)₂
If.141	-NH-CO-CH(CH₃)₂		If.140	-NH-CO-CH₂-CH(CH₃)₂
If.141	-NH-CO-CH(CH₃)₂		If.142	-NH-CO-环丙基
If.143	-CH₂-OH		If.142	-NH-CO-环丙基
If.143	-CH₂-OH		If.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
If.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		If.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃
If.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃		If.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
If.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		If.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
If.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃		If.148	-CH₂-O-CO-CH₃
If.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃		If.148	-CH₂-O-CO-CH₃
If.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃		If.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
If.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		If.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
If.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		If.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅
If.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃		If.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅
If.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃		If.154	-CH＝CH-COOH
If.155	-CH＝CH-CO-OCH₃		If.154	-CH＝CH-COOH

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	If.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅
If.157	-CH＝CE-CO-CH₃		If.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅
If.157	-CH＝CE-CO-CH₃		If.158	-CH＝CH-CO-NH-CH₃
If.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂		If.158	-CH＝CH-CO-NH-CH₃
If.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂		If.160	-CH＝CH-CO-NH₂
If.161	-CHBr₂		If.160	-CH＝CH-CO-NH₂
If.161	-CHBr₂		If.162	-H
If.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂		If.162	-H
If.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂		If.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂
If.165	-CH₂-SCH₂-CH₂-OCH₃		If.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂
If.165	-CH₂-SCH₂-CH₂-OCH₃		If.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂
If.167	-CH₂-SO-C₂H₅		If.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂
If.167	-CH₂-SO-C₂H₅		If.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅
If.169	-SO₃ ^-Na⁺		If.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅
If.169	-SO₃ ^-Na⁺		If.170	-SO₂-(1-哌啶基)
If.17l	-SO₂-NH-环丙基		If.170	-SO₂-(1-哌啶基)
If.17l	-SO₂-NH-环丙基		If.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃
If.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅		If.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃
If.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅		If.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OCH₃
If.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OC₂H₅		If.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OCH₃
If.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OC₂H₅		If.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅
If.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)--CO-OCH₃		If.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅
If.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)--CO-OCH₃		If.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅
If.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)		If.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅
If.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)		If.180	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OC₂H₅
If.18l	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃		If.180	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OC₂H₅
If.18l	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃		If.182	-SO₂-(2-甲氧基羰基吡咯烷--1-基)
If.183	-SO₂-(2-乙氧基羰基哌啶-l-基)		If.182	-SO₂-(2-甲氧基羰基吡咯烷--1-基)
If.183	-SO₂-(2-乙氧基羰基哌啶-l-基)		If.184	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-NH(CH₃)
If.185	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-N(CH₃)₂		If.184	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-NH(CH₃)
If.185	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-N(CH₃)₂		If.186	-NE-SO₂-C(CH₃)₂-Cl
If.187	-N(SO₂-C(CE₃)₂-Cl)₂		If.186	-NE-SO₂-C(CH₃)₂-Cl
If.187	-N(SO₂-C(CE₃)₂-Cl)₂		If.188	-N(SO₂-(3，5-二甲基异噁唑-4-基))2
If.189	-NH-NH₃ ⁺Cl^-		If.188	-N(SO₂-(3，5-二甲基异噁唑-4-基))2

表7I(R²＝Br；R³＝CH₃；

Z-R⁴＝OCHF₂；R⁵＝Cl)

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ig.001	-OCH₃
Ig.002	-OC₂H₅		Ig.001	-OCH₃
Ig.002	-OC₂H₅		Ig.003	-OCH₂-C₂H₅
Ig.004	-OCH(CH₃)₂		Ig.003	-OCH₂-C₂H₅
Ig.004	-OCH(CH₃)₂		Ig.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ig.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ig.005	-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ig.006	-OCH(CH₃)-C₂H₅		Ig.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ig.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ig.007	-OCH₂-CH(CH₃)₂
Ig.008	-OCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ig.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ig.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ig.009	-OCH₂-CH＝CH₂
Ig.010	-OCH₂-CH＝CHCl		Ig.011	-OCH₂-C≡CH
Ig.012	-OCH(CH₃)C≡CH		Ig.011	-OCH₂-C≡CH
Ig.012	-OCH(CH₃)C≡CH		Ig.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ig.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ig.013	-OCH₂-CO-OCH₃
Ig.014	-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ig.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ig.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ig.015	-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ig.016	-OCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ig.017	-O-环戊烯基
Ig.018	-OCH₂-CN		Ig.017	-O-环戊烯基
Ig.018	-OCH₂-CN		Ig.019	-OCH(CH₃)-CN
Ig.020	-OH		Ig.019	-OCH(CH₃)-CN
Ig.020	-OH		Ig.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ig.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ig.021	-OCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ig.022	-OCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ig.023	-OCH₂-苯基
Ig.024	-SCH₃		Ig.023	-OCH₂-苯基
Ig.024	-SCH₃		Ig.025	-SC₂H₅
Ig.026	-SCH₂-C₂H₅		Ig.025	-SC₂H₅
Ig.026	-SCH₂-C₂H₅		Ig.027	-SCH(CH₃)₂
Ig.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅		Ig.027	-SCH(CH₃)₂
Ig.028	-SCH₂-CH₂-C₂H₅		Ig.029	-SCH(CH₃)-C₂H₅

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ig.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
Ig.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ig.030	-SCH₂-CH(CH₃)₂
Ig.031	-SCH₂-CH₂-CH₂-C₂H₅		Ig.032	-SCH₂-CH＝CH₂
Ig.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		Ig.032	-SCH₂-CH＝CH₂
Ig.033	-SCH₂-CH＝CH-Cl		Ig.034	-SCH₂-C≡CH
Ig.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		Ig.034	-SCH₂-C≡CH
Ig.035	-SCH(CH₃)-C≡CH		Ig.036	-SCH₂-CO-OCH₃
Ig.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		Ig.036	-SCH₂-CO-OCH₃
Ig.037	-SCH₂-CO-OC₂H₅		Ig.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ig.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ig.038	-SCH(CH₃)-CO-OCH₃
Ig.039	-SCH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ig.040	-S-环戊基
Ig.041	-SCH₂-CN		Ig.040	-S-环戊基
Ig.041	-SCH₂-CN		Ig.042	-SCH(CH₃)-CN
Ig.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ig.042	-SCH(CH₃)-CN
Ig.043	-SCH₂-CO-O-(CH₂)₄-CH₃		Ig.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ig.045	-SCH₂-苯基		Ig.044	-SCH(CH₃)-CO-O-(CH₂)₄-CH₃
Ig.045	-SCH₂-苯基		Ig.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基)
Ig.047	-SO₂-Cl		Ig.046	-SCH₂-(4-Cl-苯基)
Ig.047	-SO₂-Cl		Ig.048	-SO₂-NH₂
Ig.049	-SO₂-NH-CH₃		Ig.048	-SO₂-NH₂
Ig.049	-SO₂-NH-CH₃		Ig.050	-SO₂-N(CH₃)₂
Ig.051	-SO₂-NH-C₂H₅		Ig.050	-SO₂-N(CH₃)₂
Ig.051	-SO₂-NH-C₂H₅		Ig.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
Ig.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		Ig.052	-SO₂-N(CH₃)-C₂H₅
Ig.053	-SO₂-N(C₂H₅)₂		Ig.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
Ig.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		Ig.054	-SO₂-(吡咯烷-1-基)
Ig.055	-SO₂-(吗啉-4-基)		Ig.056	-SO₂-NH-苯基
Ig.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		Ig.056	-SO₂-NH-苯基
Ig.057	-SO₂-N(CH₃)-苯基		Ig.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
Ig.059	-NO₂		Ig.058	-SO₂-NH-CH₂-苯基
Ig.059	-NO₂		Ig.060	-NH₂
Ig.061	-NH-SO₂-CH₃		Ig.060	-NH₂
Ig.061	-NH-SO₂-CH₃		Ig.062	-N(SO₂-CH₃)₂
Ig.063	-NH-SO₂-C₂H₅		Ig.062	-N(SO₂-CH₃)₂
Ig.063	-NH-SO₂-C₂H₅		Ig.064	-N(SO₂-C₂H₅)₂
Ig.065	-NH-SO₂-CH₂-C₂H₅		Ig.064	-N(SO₂-C₂H₅)₂
Ig.065	-NH-SO₂-CH₂-C₂H₅		Ig.066	-NH-CHO
Ig.067	-NH-CO-CH₃		Ig.066	-NH-CHO

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ig.123	-CH＝N-OCH₂-C₂H₅
Ig.124	-CH＝N-OCR(CH₃)₂		Ig.123	-CH＝N-OCH₂-C₂H₅
Ig.124	-CH＝N-OCR(CH₃)₂		Ig.125	-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ig.126	-CH＝N-OCH₂-COOH		Ig.125	-CH＝N-OCH₂-CH₂-C₂H₅
Ig.126	-CH＝N-OCH₂-COOH		Ig.127	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃
Ig.128	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ig.127	-CH＝N-OCH₂-CO-OCH₃
Ig.128	-CH＝N-OCH₂-CO-OC₂H₅		Ig.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-COOH
Ig.130	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ig.129	-CH＝N-OCH(CH₃)-COOH
Ig.130	-CH＝N-OCH(CH₃)-CO-OCH₃		Ig.131	-CH＝N-OCR(CH₃)-OC₂H₅
Ig.132	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)		Ig.131	-CH＝N-OCR(CH₃)-OC₂H₅
Ig.132	-NH-SO₂-(噻吩-2-基)		Ig.133	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)2)
Ig.134	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)		Ig.133	-NH-SO₂-(噻吩-3-基)2)
Ig.134	-NH-SO₂-(3-三氟甲基苯基)		Ig.135	-NH-SO₂-(2，6-二氧苯基)
Ig.136	-NH-SO₂-(4-氯苯基)		Ig.135	-NH-SO₂-(2，6-二氧苯基)
Ig.136	-NH-SO₂-(4-氯苯基)		Ig.137	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)
Ig.138	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)		Ig.137	-NH-SO₂-(4-硝基苯基)
Ig.138	-NH-SO₂-(5-氯噻吩-2-基)		Ig.139	-NH-CO-CH(Cl)-CH₂-Cl
Ig.140	-NH-CO-CH₂-CH(CH₃)₂		Ig.139	-NH-CO-CH(Cl)-CH₂-Cl
Ig.140	-NH-CO-CH₂-CH(CH₃)₂		Ig.14l	-NH-CO-CH(CH₃)₂
Ig.142	-NH-CO-环丙基		Ig.14l	-NH-CO-CH(CH₃)₂
Ig.142	-NH-CO-环丙基		Ig.143	-CH₂-OH
Ig.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃		Ig.143	-CH₂-OH
Ig.144	-CH₂-OCH₂-CH＝N-OCH₃		Ig.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
Ig.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		Ig.145	-CH₂-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCH₃
Ig.146	-CH₂-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃		Ig.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃
Ig.148	-CH₂-O-CO-CH₃		Ig.147	-CH₂-OCH₂-C(C₆H₅)＝N-OCH₃
Ig.148	-CH₂-O-CO-CH₃		Ig.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ig.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCR₃		Ig.149	-CO-OCH₂-CH＝N-OCH₃
Ig.150	-CO-OCH₂-C(CH₃)＝N-OCR₃		Ig.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ig.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ig.151	-CO-OCH(CH₃)-CH＝N-OCH₃
Ig.152	-CH＝CH-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ig.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ig.154	-CH＝CH-COOH		Ig.153	-CH＝CH-CH＝CH-CO-NH-CH₃
Ig.154	-CH＝CH-COOH		Ig.155	-CH＝CH-CO-OCH₃
Ig.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ig.155	-CH＝CH-CO-OCH₃
Ig.156	-CH＝CH-CO-OC₂H₅		Ig.157	-CH＝CH-CO-CH₃
Ig.158	-CH＝CH-CO-NH-CH₃		Ig.157	-CH＝CH-CO-CH₃

No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]
No.	R¹	m.p./MS[mz^-1]/¹H-NMR[ppm]	Ig.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂
Ig.160	-CH＝CH-CO-NHX		Ig.159	-CH＝CH-CO-N(CH₃)₂
Ig.160	-CH＝CH-CO-NHX		Ig.161	-CHBr₂
Ig.162	-H		Ig.161	-CHBr₂
Ig.162	-H		Ig.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂
Ig.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂		Ig.163	-CH₂-SCH(CH₃)₂
Ig.164	-CH₂-SCH(CH₃)-CH(CH₃)₂		Ig.165	-CH₂-SCH₂-CH₂-OCH₃
Ig.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂		Ig.165	-CH₂-SCH₂-CH₂-OCH₃
Ig.166	-CH₂-SCH₂-CO-OCH(CH₃)₂		Ig.167	-CH₂-SO-C₂H₅
Ig.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅		Ig.167	-CH₂-SO-C₂H₅
Ig.168	-CH₂-SO₂-C₂H₅		Ig.169	-SO₃ ^-Na⁺
Ig.170	-SO₂-(1-哌啶基)		Ig.169	-SO₃ ^-Na⁺
Ig.170	-SO₂-(1-哌啶基)		Ig.171	-SO₂-NH-环丙基
Ig.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃		Ig.171	-SO₂-NH-环丙基
Ig.172	-SO₂-NH-CH₂-CO-OCH₃		Ig.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅
Ig.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OCH₃		Ig.173	-SO₂-NH-CH₂-CO-OC₂H₅
Ig.174	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OCH₃		Ig.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OC₂H₅
Ig.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ig.175	-SO₂-NH-CH(CH(CH₃)₂)CO-OC₂H₅
Ig.176	-SO₂-NH-CH(CH₃)-CO-OC₂H₅		Ig.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)--CO-OCH₃
Ig.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅		Ig.177	-SO₂-NH-CH(CH₂CH(CH₃)₂)--CO-OCH₃
Ig.178	-SO₂-NH-CH(4-氯苯基甲基)-CO-OC₂H₅		Ig.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)
Ig.180	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OC₂H₅		Ig.179	-SO₂-NH-(四氢呋喃-2-酮-3-基)
Ig.180	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OC₂H₅		Ig.181	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃
Ig.182	-SO₂-(2-甲氧基装基吡咯烷-1-基)		Ig.181	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-OCH₃
Ig.182	-SO₂-(2-甲氧基装基吡咯烷-1-基)		Ig.183	-SO₂-(2-乙氧基羰基-哌啶-1-基)
Ig.184	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-NH(CH₃)		Ig.183	-SO₂-(2-乙氧基羰基-哌啶-1-基)
Ig.184	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-NH(CH₃)		Ig.185	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-N(CH₃)₂
Ig.186	-NH-SO₂-C(CH₃)₂-Cl		Ig.185	-SO₂-N(CH₃)-CH₂-CO-N(CH₃)₂
Ig.186	-NH-SO₂-C(CH₃)₂-Cl		Ig.187	-N(SO₂-C(CH₃)₂-Cl)₂
Ig.188	-N(SO₂-(3，5-二甲基异噁唑-4-基))2		Ig.187	-N(SO₂-C(CH₃)₂-Cl)₂
Ig.188	-N(SO₂-(3，5-二甲基异噁唑-4-基))2		Ig.189	-NH-NH₃ ⁺Cl^-
Ig.190	-NH-NH-CO-OC₂H₅		Ig.189	-NH-NH₃ ⁺Cl^-
Ig.190	-NH-NH-CO-OC₂H₅		Ig.191	-N＝N-CO-OC₂H₅

应用实施例

用温室试验证明式I取代的3-苯基吡唑的除草活性：

所用的栽培容器为装有含约3.0％腐殖质基质的壤土砂的塑料花盆。试验植物的种子按物种分开播种。

在苗前处理的情况下，在播种后用细分散喷嘴直接将悬浮在或乳化在水中的活性化合物施用。为了促进发芽和生长，给容器稍浇一些水，然后用透明的塑料罩覆盖，一直到植物长根。如果没有受到活性化合物的影响，这一覆盖的效果使试验植物均匀发芽。

对于苗后处理，试验植物首先生长到3～15厘米生长高度(与生长形式有关)，然后用悬浮或乳化在水中的活性化合物处理。为此，试验植物可在相同的容器中直接播种和培养，或者先分开种殖幼苗，在处理前几天再移植到试验容器中。苗后处理的施用率为3.0公斤活性物质/公顷。

视物种而定，将植物保持在10～25℃或20～35℃。试验期持续2～4周。在这一期间，照管植物，并评价它们对各种处理的反应。按0～100等级范围进行评级。在这一等级范围上，100指植物未出苗或至少地面上部分的完全被毁坏，而0指无毁坏或生长正常。

在温室试验中使用的植物为以下物种：

植物学名	常用名
植物学名	常用名	Echinochloa crus-galli	稗子
Galium aparine	猪殃殃	Echinochloa crus-galli	稗子
Galium aparine	猪殃殃	Ipomoea subspecies	牵牛花
Setaria italica	粟	Ipomoea subspecies	牵牛花

苗后处理的施用率为3.0公斤活性物质/公顷，化合物No.Ia.071能很好的控制不希望植物的生长。

Claims

1.一种式I所示取代的3-苯基吡唑或I的可农用盐，

式中

R¹为氢、氰基、硝基、卤素、C₁～C₈烷基、C₂～C₈链烯基、C₂～C₈炔基、C₁～C₈卤代烷基、C₂～C₈卤代链烯基、C₂～C₈卤代炔基、氰基-C₁～C₄烷基、C₁～C₈烷基-O-R⁶、C₁～C₈烷基-O-CO-R⁶、C₂～C₈链烯基-O-R⁶、C₂～C₈炔基-O-R⁶、C₁～C₈烷基-S-R⁶、C₂～C₈链烯基-S-R⁶、C₂～C₈炔基-S-R⁶、C₁～C₈烷基-SO-R⁶、C₂～C₈链烯基-SO-R⁶、C₂～C₈炔基-SO-R⁶、C₁～C₈烷基-SO₂-R⁶、C₂～C₈链烯基-SO₂-R⁶、C₂～C₈炔基-SO₂-R⁶、-O-R⁶、-S-R⁶、-SO-R⁶、-SO₂-R⁶、-SO₂-Cl、-SO₂-O-R⁶、-SO₂-N(R⁷，R⁸)、-SO₂-N(R⁷)-CO-R⁹、-N(R⁷，R⁸)、-N(R⁷)-N(R⁸，R³²)、-N＝N-CO-R⁹、-N(R⁷)-N(R⁸)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-CO-R⁹、-N(R¹⁰)-SO₂-R¹¹、-N(SO₂-R¹¹)(SO₂-R¹²)、-N(SO₂-R¹¹)(CO-R⁹)、-NH-CO-O-R⁶、-O-CO-NH-R⁷、-O-CO-R⁹、-NH-CO-NH-R¹³、-O-CS-N(C₁～C₄烷基)₂、-O-CS-NH₂、-A-CO-O-R⁶、-A-P(O)(OR⁶)₂、-O-(C₁～C₄烷基)-COOR⁶、-A-CO-O-N＝C(R¹⁴，R¹⁵)、-A-CO-O-CH₂-O-N＝C(R¹⁶，R¹⁷)、-A-CO-O-C(R¹⁸，R¹⁹)-CH₂-O-N＝C(R¹⁶，R¹⁷)、-A-CO-N(R⁷，R⁸)、-A-CS-N(R⁷，R⁸)、-A-CO-NH-SO₂-(C₁～C₄烷基)、-A-CO-R²⁰、-A-CH＝N-O-R⁶、-A-CH(XR²¹，YR²²)、-A-C(R²⁰)＝N-O-R⁶、-(C₁～C₄烷基)-O-(C₁～C₄烷基)-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)、异噁唑烷基羰基、-A-CO-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-COOR⁶、-SO₂-N(R⁷)-C(R⁸，R¹⁸)-CO-N(R³²，R³³)、

R²为氰基、三氟甲基或卤素；

R³为氢、C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

R⁴为C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

R⁵为氢、硝基、卤素、-COOR²⁹或-CO-N(R³⁰，R³¹)；

Z为氧、硫、-SO-或SO₂-；

X和Y各自独立地为氧或硫；

R⁶，R²⁹各自独立地为氢，C₁～C₈烷基，C₁～C₈卤代烷基，可带有1～3个C₁～C₃烷基的C₃～C₇环烷基，C₃～C₆链烯基，可带1～3个C₁～C₃烷基的C₅～C₇环烯基C₃～C₆卤代链烯基，氰基-C₁～C₈烷基，C₃～C₆炔基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，2-四氢呋喃基-C₁～C₈烷基，3氧杂环丁基，3-硫杂环丁基，羧基-C₁～C₆烷基，(C₁～C₈烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基，C₁～C₄烷氧基-(C₁～C₄烷氧基)羰基-C₁～C₆烷基，环丙基甲基，(1-甲硫基环丙-1-基)甲基，C₃～C₉-(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基-C₁～C₆烷基，(C₁～C₄烷基)羰基，被-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄卤代烷基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₃～C₆链烯基)、-C(R¹⁹)＝N-O-(C₃～C₆卤代链烯基)或-C(R¹⁹)＝N-O-(C₁～C₄烷基)-R³⁴取代的C₁～C₄烷基，苯基、苯基C₁～C₆烷基、苯基-C₂～C₆链烯基、苯基-C₃～C₆炔基或苯氧基-C₁～C₆烷基，在每一情况下，其中的苯环可为未取代的或带有1～3个选自卤素、硝基、氰基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄卤代烷基和C₂～C₆链烯基的取代基，5元或6元杂芳基、杂芳基-C₁～C₆烷基、杂芳基-C₃～C₆链烯基、杂芳基-C₃～C₆炔基或杂芳氧基-C₁～C₆烷基，在每一情况下，其中的杂芳基含有1～3个选自如下的杂原子：1个或2个氮原子和1个氧或硫原子，如果需要杂芳基在每一可取代环原子上可带一个选自羟基、卤素、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄烷基的取代基；

R⁷和R⁸和/或R³⁰和R³¹一起形成四亚甲基、五亚甲基或亚乙基氧基亚乙基链，它们可带1～3个C₁～C₄烷基和/或-COOR⁶基；

R⁹为氢，C₁～C₆烷基，C₁～C₆卤代烷基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，可带有1～3个选自卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基的C₃～C₇环烷基，苯基或苯基-C₁～C₆烷基，在每一情况下，其中的苯环可为未取代的或可带有1～3个选自卤素、硝基、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基和C₁～C₄卤代烷基的取代基；

R¹⁰为氢、C₁～C₄烷基、C₃～C₆链烯基、C₃～C₆炔基、C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基、或可农用阳离子等价物；

R¹⁶为氢或C₁～C₆烷基；

R¹⁷为C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基或苯基；

R¹⁸为氢或C₁～C₄烷基；

R¹⁹为氢、C₁～C₄烷基、苯基或苄基；

R²³和R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷和R²⁸各自独立地为氢，氰基，C₁～C₈烷基、C₁～C₈卤代烷基、C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷基，C₁～C₈烷氧基，C₁～C₄烷氧基-C₁～C₄烷氧基，-CO-O-R⁶，-CO-N(R⁷，R⁸)，-CO-R²⁰，-S-R⁶，-SO₂-R⁶，-O-CO-R⁹，或可带有1～3个选自卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄烷硫基的取代基C₃～C₇环烷基；

2.权利要求1的取代的3-苯基吡唑I作为除草剂的应用。

3.一种除草剂组合物，它含有液体和/或固体载体，如果需要还含有至少一种辅助剂，以及除草有效量的至少一种权利要求1的式I所示取代的3-苯基吡唑或其盐。

4.一种生产除草组合物的方法，它包括将除草有效量的至少一种权利要求1的式I所示取代的3-苯基吡唑与液体和/或固体载体，如果需要还有至少一种辅助剂混合。

5.一种控制不希望植物生长的方法，它包括将除草有效量的至少一种权利要求1的式I所示取代的3-苯基吡唑或I的盐作用在植物、其栖息地或种子上。