CN112745269A - 一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途 - Google Patents

一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途。苯基异恶唑啉类化合物如通式(I)所示，通式(I)化合物具有很好的除草活性，可以有效地控制稗草、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等杂草，在低剂量下就可以获得很好的除草效果，且对作物如玉米、小麦、水稻等具有一定的安全性，在农业上可用作除草剂。

Description

一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途
技术领域
本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途。
背景技术
苯基异恶唑啉类化合物作为除草剂研究有不少专利报道，如CN1939127中公开了CK-1(化合物编号9)和CK-2(化合物编号12)且具有一定的除草活性。
Figure RE-GDA0002908958670000011
CN105753853公开了具有除草活性的异噁唑啉类化合物CK-3(化合物编号5)和CK-4 (化合物编号7)。
Figure RE-GDA0002908958670000012
现有技术中，公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但本发明通式所示的化合物与现有技术是有显著区别的，且均具有更好的除草活性。
发明内容
为了研制新型除草剂以解决日益严重的除草剂抗性问题，本发明提供一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明提供一种苯基异恶唑啉类化合物，如通式(I)所示：
Figure RE-GDA0002908958670000013
式中：
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C6烷基；
R3选自氢、氰基、C1-C6烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R4选自氢、氰基、C1-C6烷基、CO2R7或CH2OR8；
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R8、CH2SiC[三(C1-C6烷基)]、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R6选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基,以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、 C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R5、R6可与相邻的C连接形成三元环、四元环、五元环或者六元环；
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或者六元环；
R7选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基、二(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基、(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、 C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R8选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二 (C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C2-C6烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、 C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或被 1-4个独立所述基团取代的苯氧基：所述基团为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R9、R10分别选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、 SO2NH(C1-C6烷基)或SO2N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
Figure RE-GDA0002908958670000021
R11选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R12选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R13选自氢、卤素、CN、NO2或C1-C6烷基；
R14选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R15选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
本发明较为优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C4烷基；
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R4选自氢、氰基、C1-C4烷基、CO2R7或CH2OR8；
R5选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基CO2R7、CO2R7、CH2Si[三(C1-C6烷基)]、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、 NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R6选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R5、R6可与相邻的C连接形成四元环或五元环；
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基、二(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基、(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基羰基、二 (C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个独立的所述基团取代的苯氧基：所述基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、 SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
R11选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R12选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R13选自氢、卤素、CN、NO2或C1-C4烷基；
R14选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R15选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、甲基、乙基、丙基或异丙基；
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R4选自氢、氰基或C1-C4烷基；
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、CH2CO2R7、CO2R7、CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、 CO2R7、CH2OR8、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R5、R6可与相邻的C连接形成四元环或五元环；
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基、二(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基、(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二 (C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、 C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个独立所述基团取代的苯氧基：所述基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、 SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
R11选自C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基；
R12选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R13选自氢、卤素或C1-C4烷基；
R14选自C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基；
R15选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C2卤代烷基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
本发明更为优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基；
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴或甲基；
R4选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、CH2CO2R7、CO2R7、CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、 CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、烯丙基、炔丙基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，C2-C4烯羰基氧基C2-C3烷基、二(C1-C3烷基) 氨基C2-C3烷基、(C1-C3烷基)氨基C2-C3烷基、未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C3) 烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基：氟、氯、溴、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基C1-C2烷基、 SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C2烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
R11选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R12选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氢、氟、氯、溴、甲基或乙基；
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R15选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
本发明再进一步较为优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯或溴；
R3选自氢或C1-C4烷基；
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、 CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙酰氧基乙基、丙烯酰氧基乙基、甲基丙烯酰氧基、二甲氨基乙基、二乙氨基乙基、二异丙基氨基乙基、甲氨基乙基、乙氨基乙基、异丙氨基乙基、叔丁氨基乙基、四氢呋喃亚甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R8选自氢、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基：氟、氯、溴、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、或C1-C4烷基磺酰基；
R9选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R10选自氢、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基羰基C1-C2烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C2烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8或Q13；
R11选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R12选自甲基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氢、氟、氯、溴或甲基；
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基或叔丁基；
R15选自甲基、环丙基或三氟甲基；
或，具有羧基的式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
本发明更进一步再优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟或氯；
R3选自氢或C1-C4烷基；
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；
R5选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、 CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、 CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙酰氧基乙基、丙烯酰氧基乙基、甲基丙烯酰氧基、二甲氨基乙基、二异丙基氨基乙基、甲氨基乙基、乙氨基乙基、异丙氨基乙基、叔丁氨基乙基、四氢呋喃亚甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R8选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、环丙甲酰基、C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、C1-C2烷硫基 C2-C4烷基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、2-甲基-4-氯苯氧乙酰基、2,4-二氯苯氧乙酰基、
Figure RE-GDA0002908958670000071
Figure RE-GDA0002908958670000072
R9选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、 1-氯乙基、1-氯丙基或2-氯丙基；
R10选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基羰基亚甲基、乙氧基羰基亚甲基、SO2NHCH3、SO2NHC2H5、SO2N(CH3)2或SO2N(CH3)[CH(CH3)2]；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8；
R11选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R12选自甲基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氢、氯、溴或甲基；
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基或叔丁基；
或，具有羧基的式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
本发明最优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟或氯；
R3选自氢、甲基或乙基；
R4选自氢或甲基；
R5选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5或 CH2SiC(CH3)3；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、环丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5或CO2R7；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙酰氧基乙基、丙烯酰氧基乙基、甲基丙烯酰氧基、二甲氨基乙基、二异丙基氨基乙基、甲氨基乙基、乙氨基乙基、异丙氨基乙基、叔丁氨基乙基、四氢呋喃亚甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴。
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8；
R11选自甲基或二氟甲基；
R12选自甲基、三氟甲基、二氟甲基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氯、溴或甲基；
R14选自甲基、异丙基、异丁基或叔丁基；
或，具有羧基的式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上，如CH3OCO-或CH3CH2OCO-。烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，如 CH3OCH2-。烷羰基氧基烷氧基羰基：烷基-CO-O-烷基-OCO-，如CH3COOCH2OCO-、 CH3COOCH2CH2OCO-或C2H5COOCH2CH2OCO-等。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如 CH3CO-或CH3CH2CO-等。卤代烷基羰基：卤代烷基经羰基连接到结构上，如CF3CO-或 CF2HCO-等。环烷基羰基：环烷基经羰基连接到结构上，如环丙甲酰基或环己基甲酰基等。卤代环烷基羰基：卤代环烷基经羰基连接到结构上，如1-氯环丙甲酰基等。烷基氨基磺酰基：烷基-NH-SO2-，如CH3NHSO2-或C2H5NHSO2-等。二烷基氨基磺酰基：二烷基 -N-SO2-，如(CH3)2NSO2-或(C2H5)2NSO2-等。烷基氨基羰基：烷基-NH-CO-，如CH3NHCO-或 C2H5NHCO-等。二烷基氨基羰基：二烷基-N-CO-，如(CH3)2NCO-或(C2H5)2NCO-等。二烷基氨基硫代羰基：二烷基-N-CS-，如(CH3)2NCS-或(C2H5)2NCS-等。烷硫基烷基羰基：烷基-S- 烷基-CO，如CH3SCH2CO或CH3SCH2CH2CO等。芳基：多元芳香基团，如苯基、萘基。杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基等。SO2NH(C1-C4烷基)：-SO2NHCH3或 -SO2NHC2H5等。SO2N(C1-C2烷基)(C1-C4烷基)：-SO2N(CH3)2或-SO2N(CH3)[CH(CH3)2]等。
本发明的部分化合物可以用表1列出的具体化合物和2-35中列出的具体化合物来说明，但本发明并不仅限于这些化合物。
表1：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝CF3，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见下表。
Figure RE-GDA0002908958670000081
表1
Figure RE-GDA0002908958670000082
Figure RE-GDA0002908958670000091
Figure RE-GDA0002908958670000101
Figure RE-GDA0002908958670000111
Figure RE-GDA0002908958670000121
Figure RE-GDA0002908958670000131
Figure RE-GDA0002908958670000141
2：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝CF3，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具体 见表1。
3：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCH3，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具 体见表1。
4：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCH3，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具 体见表1。
5：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCHF2，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
6：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCHF2，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
7：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCH(CH3)2，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
8：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCH(CH3)2，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、 R6具体见表1。
9：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCF3，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
10：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCF3，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
11：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCH2CF3，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、 R6具体见表1。
12：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝OCH2CF3，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、 R6具体见表1。
13：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝CHF2，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
14：通式I中，Q＝Q1，R4＝H，R11＝CH3，R12＝CHF2，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
15：通式I中，Q＝Q2，R4＝H，R11＝CHF2，R12＝CH3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
16：通式I中，Q＝Q2，R4＝H，R11＝CH3，R12＝CF3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
17：通式I中，Q＝Q3，R4＝H，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
18：通式I中，Q＝Q3，R4＝H，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
19：通式I中，Q＝Q4，R4＝H，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
20：通式I中，Q＝Q4，R4＝H，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
21：通式I中，Q＝Q5，R4＝H，R12＝CHF2，R13＝CH3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
22：通式I中，Q＝Q5，R4＝H，R12＝CF3，R13＝CH3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
23：通式I中，Q＝Q5，R4＝H，R12＝CHF2，R13＝Cl，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
24：通式I中，Q＝Q5，R4＝H，R12＝CF3，R13＝Br，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
25：通式I中，Q＝Q6，R4＝H，R14＝C(CH3)3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
26：通式I中，Q＝Q7，R4＝H，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
27：通式I中，Q＝Q8，R4＝H，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
28：通式I中，Q＝Q9，R4＝H，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
29：通式I中，Q＝Q10，R4＝H，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
30：通式I中，Q＝Q11，R4＝H，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
31：通式I中，Q＝Q12，R4＝H，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
32：通式I中，Q＝Q2，R4＝H，R11＝CH3，R12＝CH3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
33：通式I中，Q＝Q13，R4＝H，R15＝CH3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
34：通式I中，Q＝Q13，R4＝H，R15＝CF3，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
35：通式I中，Q＝Q13，R4＝H，R15＝环丙基，R1、R2、R3、R5、R6具体见表1。
本发明通式I所示化合物的制备：
当Q选自Q1、Q3和Q4时本发明化合物可为通式I-1所示化合物，其可借助文献描述的方法由肟基化合物III经过氯化合环得到，如J.Agric.Food Chem.2005,53, 8639-8643、CN105753853、WO2006090234等。
Figure RE-GDA0002908958670000151
肟基化合物III可借助文献描述方法由甲基中间体VI经过三氧化铬氧化得到中间体 V经过脱羧得到醛基化合物IV，再经过羟胺肟化得到，如CN1402979、化学反应工程与工艺,2002,18(4),373-376、高等化学学报,2003,24(7),1225-1230等。
Figure RE-GDA0002908958670000152
甲基中间体VI可由中间体VII经过NBS、Br2、NCS或者Cl2经过溴化或者氯化得到，亦可由中间体XIV与肼合环得到，具体可参照WO2015050040、WO9712884、WO9519967、US5861359、EP361114、Canadian Journal of Chemistry,1986,64(11),2211-19、高等化学学报,2003,24(7),1225-1230等。中间体VII可由VIII与肼合环得到或者通过X与肼合环再醚化得到，具体可参照Synthesis,(5),1986,409-11、Journal of Organic Chemistry,2008, 73(9),3523-3529、WO2015183839、CN101870677、CN1402979、高等化学学报,2003,24(7), 1225-1230等。中间体VIII可由XI与R2CO2CH3、R2CO2C2H5、(R2CO)2O或R2COCl反应得到，中间体XIV可由XIII与R2CO2CH3、R2CO2C2H5、(R2CO)2O或R2COCl反应得到，具体可参照Bioorganic&Medicinal Chemistry,2018,26(12),3406-3413、Tetrahedron Letters,2016, 57(14),1555-1559、Handbook on Herbicides,2014,263-276等。X可由XI与碳酸二甲酯或者碳酸二乙酯反应得到，具体可参照CN109422726、Research on ChemicalIntermediates, 2012,38(9),2355-2363等。中间体XI、XIII可由XII由傅克反应得到，具体可参照 US20140073631等。
Figure RE-GDA0002908958670000161
当Q选自Q2、Q7和Q8时，本发明化合物可为通式I-2所示化合物，其可借助文献描述的方法，经过中间体XVI与乙酸酐或乙酰氯反应再合环得到，具体可参考Journal ofHeterocyclic Chemistry,1987,24(5),1391-6、WO8501637和WO2000034249；当Q选自 Q6时，本发明化合物可为通式I-3化合物，其可借助文献描述方法由中间体XVI经过两步得到，具体文献可参考US5728651或DE19601189；当Q选自Q5时本发明化合物可为通式I-4所示化合物，其可借助文献描述方法由中间体XVI经过两步得到，具体文献可参考EP860435、WO9817632、Organic Process Research&Development(2001),5(6), 593-598或EP448188。
Figure RE-GDA0002908958670000162
当Q选自Q9、Q10、Q11、Q12和Q13时，本发明通式I化合物可借助参考文献描述方法，先通过中间体XV与光气或者硫代光气形成异氰酸酯或者硫代异氰酸酯再与六氢哒嗪、2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯、顺式-4-羟基-D-脯氨酸等合环得到，具体可参考当代化工,2003,32(1),18-19、WO8702357、WO2012041789、WO9837065、CN102286005、 CN1401648、EP273417和US5223018。
中间体XV的制备可参照CN105753853得到。
除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
本发明的化合物可以有效地控制稗草、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等杂草，在低剂量下就可以获得很好的效果。对小麦、玉米、水稻具有一定的安全性，在农业上可用作除草剂。因此本发明还包括通式(I)化合物用于控制杂草的用途。
此外，本发明通式(I)化合物也适用于植物的干燥和/或脱叶。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1化合物1-12的制备
Figure RE-GDA0002908958670000171
1)2-氟-4-氯-5-甲基苯乙酮的制备
将22.9g(0.1585mol)2-氯-4-氟-甲苯、45.8g(0.344mol)无水三氯化铝依次加入到反应瓶中，室温搅拌下滴加18.7g(0.2382mol)乙酰氯，经半个小时滴加完毕，升温至50℃反应，形成褐色粘稠物，保持15小时后，冷至室温，倒入冰水中，二氯甲烷萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤两次，无水硫酸镁干燥有机相，过滤减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1：10)得到27.4g油状物。
2)1-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-4,4,4-三氟乙酰-1,3-丁二酮的制备
将27.4g(0.147mol)2-氟-4-氯-5-甲基苯乙酮、33.4g(0.22mol)三氟乙酸乙酯依次加入到装有150ml甲醇的反应瓶中室温搅拌，滴加88.2g(0.45mol)27％的甲醇钠溶液，升至回流反应1小时，冷至室温，将反应物倒入装有盐酸的冰水中，抽滤，水洗、干燥得浅黄色固体38.5g。熔点62-63℃。
3)3-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑的制备
将37g(0.131mol)1-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-4,4,4-三氟乙酰-1,3-丁二酮溶于150ml 乙酸中，一次性加入18.3g(0.293mol)85％水合肼，升至回流，反应20分钟，冷却至室温，倒入冰水中，过滤得白色固体33g。
4)3-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑的制备
将6g(0.02154mol)3-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑、4.1g(0.03231mol)硫酸二甲酯加入到100毫升甲苯中，升温回流分出低沸点馏分，回流4 小时，冷至室温，加入100毫升2.5N氢氧化钠溶液，分出有机相，饱和食盐水洗，经无水硫酸镁干燥，蒸除甲苯，加入80％乙醇重结晶，得浅黄色固体6.5g，熔点51-52℃。
5)4-氯-3-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑的制备
将3.58g(0.0122mol)3-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑加入到装有50毫升DMF的反应瓶中，升温至60℃，分批加入3.34g(0.025mol)NCS，随后升温至80℃，在该温度下保持4小时，降至室温，倒入水，50ml乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，饱和食盐水洗2次，无水硫酸镁干燥，脱溶，80％乙醇重结晶得浅黄色固体 3.8g。熔点72-74℃。
6)2-氯-5-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-3-吡唑基)-4-氟苯甲缩醛二乙酸酯的制备
将3.8g(0.0116mol)4-氯-3-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑加入到10毫升乙酸和28毫升乙酸酐的混合液中，冰浴下滴加3.5毫升浓硫酸，分批加入2g(0.0201mol)三氧化铬，保持温度在10-15℃10小时，倒入冰水中，过滤得浅黄色固体3.7g。熔点135-136℃。
7)2-氯-5-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-3-吡唑基)-4-氟苯甲醛的制备
将3.7g(0.0083mol)和3.85g(0.046mol)碳酸氢钠依次加入到装有25ml乙醇和 5毫升水的混合液中，升至回流反应2小时，倒入水中，过滤、干燥得浅黄色固体2.63g。熔点70-72℃。
8)2-氯-5-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-3-吡唑基)-4-氟苯甲醛肟的制备
将2.63g(0.0077mol)2-氯-5-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-3-吡唑基)-4-氟苯甲醛加入到25毫升乙醇中，滴加0.8g(0.011mol)盐酸羟胺和5毫升水的混合液，室温搅拌 3小时，过滤得白色固体2.65g。熔点163-165℃。
9)2-氯-5-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-3-吡唑基)-4-氟苯甲醛氯肟的制备
将2.6g(0.0073mol)加入到50ml DMF中，升至60℃，分批加入1.1g(0.0077mol)NCS，保持1小时，冷至室温，加入100ml二氯甲烷，随后加入1N盐酸100ml，有机相随后用100ml饱和食盐水、100ml水洗，无水硫酸镁干燥，二氯甲烷溶液直接用于下一步。
10)化合物1-12的制备
将含有1g(0.00257mol)2-氯-5-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-3-吡唑基)-4-氟苯甲醛氯肟的二氯甲烷溶液置于冰浴中，滴加0.22g(0.003mol)2-甲氧基丙烯和0.76g(0.0075mol)的混合液，RT搅拌2小时。TLC监测反应完全，倒入水中，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗，有机相无水硫酸镁干燥，减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:10) 得0.81g油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):7.86(d,J＝7.5Hz,1H),7.31(d,J＝9.2 Hz,1H),4.27(q,J＝7.1,2H),4.06(s,3H),3.99(d,J＝17.3Hz,1H),3.39(d,J＝17.3Hz,1H), 1.72(s,3H),1.33(t,J＝7.1Hz,3H)。
参照实施例1中化合物1-12的合成，在第10)步将2-甲氧基丙烯分别替换为4-甲基-4-戊烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸甲氧基乙酯、甲基丙烯酸二甲氨乙酯、甲基丙烯酸四氢糠基酯、2-甲烯基丁内酯、2-(三甲硅烷基甲基)丙烯酸乙酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、衣康酸二乙酯可分别得到化合物1-16、1-18、1-19、1-21、1-23、1-24、1-29、 1-40、1-42、1-124、1-126、1-194、1-195、1-301。
参照实施例1中化合物1-12的合成，在第5)步将NCS替换成NBS，则得到化合物 2-12，同时在第10)步将2-甲氧基丙烯分别替换为异丁烯、4-甲基-4-戊烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸异丁酯、2-(叔丁基氨基)甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸四氢糠基酯、 N-叔丁基甲基丙烯酰胺、2-甲烯基丁内酯、2-(三甲硅烷基甲基)丙烯酸乙酯、三氟甲基丙烯酸甲酯、1-环己烯-1-甲酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸二甲氨乙酯可分别得到化合物2-1、2-16、2-18、2-19、2-23、2-27、2-32、2-39、2-41、2-42、 2-52、2-124、2-126、2-160、2-173、2-194、2-195、2-214、2-215。
部分化合物的物性和核磁数据见表2。
表2
Figure RE-GDA0002908958670000181
Figure RE-GDA0002908958670000191
Figure RE-GDA0002908958670000201
生物活性测定
实施例2室内除草活性测定
本发明化合物的除草活性测试方法如下：
将定量的禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)和阔叶杂草(百日草、苘麻)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科杂草长至2～3叶期、阔叶杂草2～4叶期茎叶喷雾处理；苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd. 设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/hm2，履带速度 1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果。
防除效果分级标准：0为无效，100％为将杂草完全杀死或严重抑制。
经除草活性测试化合物1-12、1-16、1-18、1-19、1-21、1-23、1-24、1-29、1-40、 1-42、1-124、1-126、1-194、1-195、1-301、2-1、2-12、2-16、2-18、2-19、2-23、2-27、 2-32、2-39、2-41、2-42、2-52、2-124、2-126、2-160、2-173、2-194、2-195、2-214、 2-215等在600ga.i./hm2剂量下，苗前、苗后处理对百日草、苘麻、狗尾草及稗草除草活性均在85％以上，表现出较高活性。
进一步的活性测试结果见表3(所有质量浓度均以有效成分计)。
表3部分化合物除草活性结果
Figure RE-GDA0002908958670000202
Figure RE-GDA0002908958670000211
Figure RE-GDA0002908958670000221
本发明化合物与CK-3、CK-4的苗后除草对比试验结果见表4(所有质量浓度均以有效成分计)。
表4部分化合物除草活性结果
Figure RE-GDA0002908958670000222

Claims (8)

1.一种苯基异恶唑啉类化合物，如通式(I)所示：
Figure FDA0002721324710000011
式中：
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C6烷基；
R3选自氢、氰基、C1-C6烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R4选自氢、氰基、C1-C6烷基、CO2R7或CH2OR8；
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R8、CH2SiC[三(C1-C6烷基)]、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R6选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基,以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R5、R6可与相邻的C连接形成三元环、四元环、五元环或者六元环；
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或者六元环；
R7选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基、二(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基、(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R8选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C2-C6烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或被1-4个独立所述基团取代的苯氧基：所述基团为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R9、R10分别选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、SO2NH(C1-C6烷基)或SO2N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
Figure FDA0002721324710000021
R11选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R12选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R13选自氢、卤素、CN、NO2或C1-C6烷基；
R14选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R15选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C4烷基；
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R4选自氢、氰基、C1-C4烷基、CO2R7或CH2OR8；
R5选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基CO2R7、CO2R7、CH2Si[三(C1-C6烷基)]、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R6选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R5、R6可与相邻的C连接形成四元环或五元环；
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基、二(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基、(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个独立的所述基团取代的苯氧基：所述基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
R11选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R12选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R13选自氢、卤素、CN、NO2或C1-C4烷基；
R14选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R15选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、甲基、乙基、丙基或异丙基；
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R4选自氢、氰基或C1-C4烷基；
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、CH2CO2R7、CO2R7、CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R5、R6可与相邻的C连接形成四元环或五元环；
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基、二(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基、(C1-C6烷基)氨基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基，以下基团为：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个独立所述基团取代的苯氧基：所述基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
R11选自C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基；
R12选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R13选自氢、卤素或C1-C4烷基；
R14选自C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基；
R15选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C2卤代烷基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
4.按照权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基；
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴或甲基；
R4选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、CH2CO2R7、CO2R7、CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、烯丙基、炔丙基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，C2-C4烯羰基氧基C2-C3烷基、二(C1-C3烷基)氨基C2-C3烷基、(C1-C3烷基)氨基C2-C3烷基、未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基：氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基：氟、氯、溴、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基C1-C2烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C2烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1-Q13中任意一个；
R11选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R12选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氢、氟、氯、溴、甲基或乙基；
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R15选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
或，式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
5.按照权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯或溴；
R3选自氢或C1-C4烷基；
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙酰氧基乙基、丙烯酰氧基乙基、甲基丙烯酰氧基、二甲氨基乙基、二乙氨基乙基、二异丙基氨基乙基、甲氨基乙基、乙氨基乙基、异丙氨基乙基、叔丁氨基乙基、四氢呋喃亚甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R8选自氢、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基：氟、氯、溴、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、或C1-C4烷基磺酰基；
R9选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R10选自氢、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基羰基C1-C2烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C2烷基)(C1-C4烷基)；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8或Q13；
R11选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R12选自甲基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氢、氟、氯、溴或甲基；
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基或叔丁基；
R15选自甲基、环丙基或三氟甲基；
或，具有羧基的式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
6.按照权利要求5所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟或氯；
R3选自氢或C1-C4烷基；
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；
R5选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CH2SiC(CH3)3、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、环戊基、环己基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙酰氧基乙基、丙烯酰氧基乙基、甲基丙烯酰氧基、二甲氨基乙基、二异丙基氨基乙基、甲氨基乙基、乙氨基乙基、异丙氨基乙基、叔丁氨基乙基、四氢呋喃亚甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴；
R8选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、环丙甲酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、2-甲基-4-氯苯氧乙酰基、2,4-二氯苯氧乙酰基、
Figure FDA0002721324710000061
R9选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氯丙基或2-氯丙基；
R10选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基羰基亚甲基、乙氧基羰基亚甲基、SO2NHCH3、SO2NHC2H5、SO2N(CH3)2或SO2N(CH3)[CH(CH3)2]；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8；
R11选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟乙基或二氟乙基；
R12选自甲基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氢、氯、溴或甲基；
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基或叔丁基；
或，具有羧基的式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
7.按照权利要求6所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟或氯；
R3选自氢、甲基或乙基；
R4选自氢或甲基；
R5选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5或CH2SiC(CH3)3；
R6选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、环丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5或CO2R7；
R5、R6可与相邻的C连接形成四氢呋喃酮环；
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷；
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙酰氧基乙基、丙烯酰氧基乙基、甲基丙烯酰氧基、二甲氨基乙基、二异丙基氨基乙基、甲氨基乙基、乙氨基乙基、异丙氨基乙基、叔丁氨基乙基、四氢呋喃亚甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：氟、氯或溴。
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8；
R11选自甲基或二氟甲基；
R12选自甲基、三氟甲基、二氟甲基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基或者二氟乙氧基；
R13选自氯、溴或甲基；
R14选自甲基、异丙基、异丁基或叔丁基；
或，具有羧基的式(I)化合物的可农用盐或衍生物。
8.一种根据权利要求1所述的通式(I)化合物用于防治杂草的应用。
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