JPH05255284A

JPH05255284A - 新規除草剤

Info

Publication number: JPH05255284A
Application number: JP5017612A
Authority: JP
Inventors: Paul Alfred Cain; ポール・アルフレツド・ケイン; Susan M Cramp; スーザン・メアリー・クランプ
Original assignee: Rhone Poulenc Agriculture Ltd
Current assignee: Bayer Agriculture Ltd
Priority date: 1992-03-12
Filing date: 1993-02-04
Publication date: 1993-10-05
Also published as: ZA93770B; TW254844B; KR930019652A; BG97400A; IL104613A; CZ13193A3; IL104613A0; EP0560483A1; TR27434A; HRP930105A2; SI9300061A; MX9300619A; FI930495A0; CA2088839A1; SK6593A3; BR9300323A; AU3281893A; MA22985A1; PL171954B1; NZ245843A

Abstract

(57)【要約】【目的】雑草に対して特異的に除草活性を有する除草
剤を得る。【構成】一般式（Ｉ）：【化１】［式中、Ｒ¹はアルキル基又は場合により置換されたシ
クロアルキル基を表わし、Ｒ²は、ハロゲン原子、又は
Ｒ⁵、−ＯＲ⁵、Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵、−Ｏ（ＣＨ₂）_q−
ＯＲ⁵、−ＣＯ₂Ｒ⁵及びニトロから選択される基を表
わし、Ｒ³はハロゲン原子、又はＲ⁵、−ＯＲ⁵、−Ｓ
（Ｏ）_mＲ⁵及び−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵から選択さ
れる基を表わし、Ｒ⁴は水素若しくはハロゲン原子、又
はＲ⁵、−ＯＲ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵、−Ｏ（ＣＨ₂）
_q−ＯＲ⁵及びニトロから選択される基を表わし、但
し、基Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の少くとも１つは−Ｏ（ＣＨ
₂）_q−ＯＲ⁵を表わすことを条件とし、Ｒ⁵は場合に
より置換されたアルキル基を表わし、ｍは０、１又は２
を表わし、ｑは１〜３の整数を表わす］の４−ベンゾイ
ルイソオキサゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な４−ベンゾイルイ
ソオキサゾール誘導体、それらを含有する組成物、及び
除草剤としてのそれらの使用に関する。除草性４−ベン
ゾイルイソオキサゾールは欧州特許公告番号第0418175
号に記載されている。

【０００２】本発明は一般式（Ｉ）：

【０００３】

【化６】

【０００４】［式中、Ｒ¹は、１〜４個の炭素原子を含
有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基又は、場合により
４個までの炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐鎖アル
キル基により置換された３若しくは４員シクロアルキル
基を表わし、Ｒ²は、ハロゲン原子、又はＲ⁵、−ＯＲ
⁵、Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵、−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵、−Ｃ
Ｏ₂Ｒ⁵及びニトロから選択される基を表わし、Ｒ³は
ハロゲン原子、又はＲ⁵、−ＯＲ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵
及び−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵から選択される基を表わ
し、Ｒ⁴は水素若しくはハロゲン原子、又はＲ⁵、−Ｏ
Ｒ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵、−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵及
びニトロから選択される基を表わし、但し、基Ｒ²、Ｒ
³及びＲ⁴の少くとも１つは−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵
を表わすことを条件とし、Ｒ⁵は場合により１個以上の
ハロゲン原子により置換された１〜４個の炭素原子を含
有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わし、ｍは０、１
又は２を表わし、及びｑは１〜３の整数を表わす。］の
４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体を提供する。

【０００５】本発明化合物はコッケルバール（cockelbu
r ）（Xanthium strumarium ）を含む有力な雑草の種属
に対して公知化合物に比較して予想外で高度の除草作用
を示す。

【０００６】Ｒ³が−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵である式
（Ｉ）の化合物が好ましい。

【０００７】好ましい除草特性をもつ式（Ｉ）の化合物
の種類は式中、Ｒ²がハロゲン原子又はＲ⁵、−Ｏ
Ｒ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵、−ＣＯ₂Ｒ⁵及びニトロから
選択される基を表わし、Ｒ³が−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ
⁵を表わし、Ｒ⁴が水素若しくはハロゲン原子、又はＲ
⁵、−ＯＲ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵及びニトロから選択さ
れる基を表わし、ｑが２又は３を表わす、化合物であ
る。

【０００８】更に好ましい除草特性をもつ式（Ｉ）の化
合物の種類は、次の特徴：Ｒ¹がメチル、エチル、１−
メチルエチル、シクロプロピル又は１−メチルシクロプ
ロピル基を表わす；Ｒ²が塩素、臭素若しくは弗素原
子、又はＲ⁵及び−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵から選択される基を
表わす；Ｒ⁴が塩素、臭素若しくは弗素原子、又はＲ⁵
及び−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵から選択される基を表わす；Ｒ⁵
が場合により１個以上のハロゲン原子により置換された
１〜４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖アルキル
基を表わす；の１つ以上を有する化合物である。

【０００９】更に好ましい除草特性をもつ式（Ｉ）の化
合物の種類は、次の特徴：Ｒ¹が１−メチルエチル、１
−メチルシクロプロピル又はシクロプロピル基を表わ
す；Ｒ⁵がメチル、エチル又はトリフルオロメチル基を
表わす；Ｒ²とＲ⁴が同時に−ＳＯ₂ＣＨ₃を表わさな
いという条件の下で、基Ｒ²及びＲ⁴の少くとも１つが
−Ｓ（Ｏ）_mＣＨ₃を表わす；ｑが２を表わす；の１つ
以上を有する化合物である。

【００１０】特に好ましい除草特性をもつ一般式（Ｉ）
の化合物の種類は、式中、Ｒ¹がシクロプロピル基を表
わし、Ｒ²が塩素、臭素若しくは弗素原子、又はメチ
ル、トフルオロメチル及び−Ｓ（Ｏ）_mＣＨ₃から選択
される基を表わし、Ｒ³が−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵を
表わし、Ｒ⁴が塩素、臭素若しくは弗素原子、又はメチ
ル、トリフルオロメチル及び−Ｓ（Ｏ）_mＣＨ₃から選
択される基を表わし、Ｒ²とＲ⁴が同時に−ＳＯ₂ＣＨ
₃を表わさないという条件の下で、基Ｒ²及びＲ⁴の少
くとも１つが−Ｓ（Ｏ）_mＣＨ₃を表わし、ｑが２を表
わす、化合物である。

【００１１】特に好ましい除草活性をもつ化合物として
は下記のものが挙げられる。

【００１２】１．４−［２，４−ジブロモ−３−（２
−メトキシエトキシ）ベンゾイル］−５−シクロプロピ
ルイソオキサゾール；２．４−［２−ブロモ−３−
（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスルホニルベン
ゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；３．
４−［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−
４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−（１−メチル
シクロプロピル）イソオキサゾール；４．４−［２−
ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルス
ルホニルベンゾイル］−５−メチルイソオキサゾール；
５．４−［２−クロロ−３−（２−メトキシエトキ
シ）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−シクロ
プロピルイソオキサゾール；６．４−［２−クロロ−
３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスルホニル
ベンゾイル］−５−イソプロピルイソオキサゾール；
７．４−［２−クロロ−３−（２−メトキシエトキ
シ）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−メチル
イソオキサゾール；８．４−［２−ブロモ−３−（２
−メトキシエトキシ）−４−メチルスルフェニルベンゾ
イル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；９．
４−［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４
−メチルスルフィニルベンゾイル］−５−シクロプロピ
ルイソオキサゾール；10．４−［４−ブロモ−３−
（２−メトキシエトキシ）−２−メチルスルホニルベン
ゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；11．
５−シクロプロピル−４−［２−メチルスルフェニル
−３−（２−メトキシエトキシ）−ベンゾイル］イソオ
キサゾール；12．５−シクロプロピル−４−［２−メ
チルスルフィニル−３−（２−メトキシエトキシ）−ベ
ンゾイル］イソオキサゾール；及び13．５−シクロプ
ロピル−４−［２−メチルスルホニル−３−（２−メト
キシエトキシ）−ベンゾイル］イソオキサゾール。

【００１３】本書中、後の引用と同定のためこれらの化
合物に番号１〜13を付ける。

【００１４】一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば本書中
後記のような公知方法（即ち従来使用され、又は文献に
記載された方法）の応用又は適用により製造し得る。

【００１５】以下の記載中式に現われる記号について特
に定義しない場合、それらは本明細書中の各記号の最初
の定義に従って「本書中前記定義と同じ」と理解された
い。

【００１６】以下の方法の説明中、シーケンスは異なる
順序で行い得ること、及び求める化合物を得るため適当
な保護基を必要とし得ることは明白である。

【００１７】本発明の特徴として、一般式（Ｉ）の化合
物を一般式（II）：

【００１８】

【化７】

【００１９】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は本書
中前記と同義であって、Ｌは離脱基である］の化合物と
ヒドロキシルアミンの塩の反応により製造し得る。塩酸
ヒドロキシルアミンが一般に好ましい。一般的にＬはア
ルコキシ、たとえばエトキシ、又はＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノ（たとえばジメチルアミノ）である。反応は一般
にエタノール又はアセトニトリルのような溶媒中で、場
合によりトリエチルアミン又は酢酸ナトリウムのような
塩基又は酸受容体の存在下に行われる。

【００２０】本発明の別の特徴として、一般式（Ｉ）の
化合物は、一般式（III ）：

【００２１】

【化８】

【００２２】［式中、Ｒ¹は本書中前記と同義である］
の化合物と一般式（IV）：

【００２３】

【化９】

【００２４】［式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は本書中前記
と同義である］の化合物の反応により製造し得る。反応
は一般に室温と100 ℃の間の温度で塩化アルミニウムの
ようなルイス酸触媒の存在下に行われる。

【００２５】本発明の別の特徴として、一般式（Ｉ）の
化合物は、一般式（Ｖ）：

【００２６】

【化１０】

【００２７】［式中、Ｒ¹は本書中前記と同義であっ
て、Ｙはカルボキシ基若しくはその反応性誘導体（たと
えばカルボン酸塩化物又はカルボン酸エステル）、又は
シアノ基を表わす］の化合物とグリニャール試薬又は有
機リチウム試薬のような適当な有機金属試薬の反応によ
り製造し得る。反応は一般に０°から混合物の還流温度
までの温度でエーテル又はテトラヒドロフランのような
不活性溶媒中で行われる。

【００２８】一般式（Ｉ）の化合物の製造の中間体は、
公知方法の応用又は適用により製造し得る。

【００２９】一般式（II）の化合物は、一般式（VI）

【００３０】

【化１１】

【００３１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は本書
中前記と同義である］の化合物とオルトギ酸トリエチル
のようなオルトギ酸トリアルキル又はジメチルホルムア
ミドジメチルアセタールのようなジメチルホルムアミド
ジアルキルアセタールのどちらかとの反応により製造し
得る。オルトギ酸トリエチルとの反応は一般に無水酢酸
の存在下に混合物の還流温度で行われ、ジメチルホルム
アミドジアルキルアセタールとの反応は場合により不活
性溶媒の存在下に室温から混合物の還流温度までの温度
で行われる。

【００３２】反応は一般に−20℃と室温の間の温度でト
ルエン又はジクロロメタンのような不活性溶媒の中でト
リエチルアミンのような有機塩基の存在下に行われる。

【００３３】式（VI）の化合物は、式（VII ）：

【００３４】

【化１２】

【００３５】［式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は本書中前記
と同義である］の酸塩化物と式（VIII）：

【００３６】

【化１３】

【００３７】［式中、Ｒ¹は本書中前記と同義である］
の化合物の金属塩の反応により式（IX）：

【００３８】

【化１４】

【００３９】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は本書
中前記と同である］の化合物を得、続いてこれを脱炭酸
して式（VI）の化合物を得ることにより製造し得る。一
般に、式（IX）の化合物を生成する反応は低級アルコー
ル、好ましくはメタノールのような溶媒中で、金属、好
ましくはマグネシウムの存在下に実施される。脱炭酸反
応は一般に不活性溶媒、たとえばトルエンの中で、ｐ−
トルエンスルホン酸のような触媒の存在下に式（IX）の
化合物を還流することにより実施される。

【００４０】一般式（III ）、（IV）、（Ｖ）、（VII
）及び（VIII）の中間体は公知であるか又は公知方法
の応用若しくは適用により製造し得る。

【００４１】一般式（Ｉ）の幾つかの化合物は一般式
（Ｉ）の他の化合物の相互転換により製造し得ることは
当業者には明らかであって、このような相互転換は本発
明の更に別の特徴を構成する。このような相互転換の例
については後記する。

【００４２】本発明の別の特徴として、ｍが１又は２で
ある化合物は、ｍが０である化合物の硫黄原子の酸化に
より製造し得る。硫黄原子の酸化は、−40℃から室温ま
での温度でジクロロメタンのような不活性溶媒中たとえ
ば３−クロロペルオキシ安息香酸を使用して行われるの
が一般的である。

【００４３】

【実施例】以下の実施例では一般式（Ｉ）の化合物の製
造を説明し、以下の参考例では本発明の中間体の製造を
説明する。本明細書中ｂｐは沸点を意味し、ｍ．ｐ．は
融点を意味する。ＮＭＲの文字が出て来る場合、プロト
ン核磁気共鳴スペクトルの特性が続く。

【００４４】実施例１３−シクロプロピル−２−エトキシメチレン−１−［２
−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチル
スルホニルフェニル］プロパン−１，３−ジオン（8.5
ｇ）と塩酸ヒドロキシルアミン（1.77ｇ）の混合物をエ
タノール中で撹拌し、酢酸ナトリウム（1.65ｇ）を添加
した。混合物を室温で終夜撹拌し、次いで蒸発乾固し
た。残留物を酢酸エチルに溶解して水洗し、乾燥（無水
硫酸マグネシウム）して濾過した。濾液を蒸発乾固し
た。残留物をシリカ上でクロマトグラフ処理し、酢酸エ
チルとシクロヘキサンの混合物（１：５）を用いて溶出
し、４−［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）
−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−シクロプロ
ピルイソオキサゾール（化合物２）を黄色油状物（3.3
ｇ）として得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃），1.3(2H,m) ，
1.4(2H,m) ，2.6(1H,m)，3.3(3H,s) ，3.5(3H,s) ，3.9
(2H,m) ，4.5(2H,m) ，7.3(1H,d) ，8.1(1H,d)，8.15(1
H,s)。

【００４５】同様に処理して一般式（Ｉ）の下記化合物
を製造した。

【００４６】

【表１】

【００４７】実施例２５−シクロプロピル−４−［２−ブロモ−３−（２−メ
トキシエトキシ）−４−メチルスルフェニルベンゾイ
ル］イソオキサゾール（1.9 ｇ）のジクロメタン中の溶
液に、温度を約−15℃に保ちながら、３−クロロペルオ
キシ安息香酸（50〜60％）（1.3 ｇ）を添加した。混合
物を−15℃で１時間、それから室温で１時間撹拌した。
溶液をジクロロメタンを用いて希釈し、重亜硫酸ナトリ
ウム（２Ｍ）を用いて洗浄し、続いて水洗した。有機層
を乾燥（無水硫酸マグネシウム）して濾過した。濾液を
蒸発乾固した。残留物を乾式カラムフラッシュクロマト
グラフィーにより精製し、酢酸エチルとシクロヘキサン
の混合物（１：５）を用いて溶出し５−シクロプロピル
−４−［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−
４−メチルスルフィニルベンゾイル］イソオキサゾール
（化合物９）（1.52ｇ）を白色固体、ｍ．ｐ．86.2〜8
7.0℃として得た。

【００４８】同様に処理して次の化合物を製造した。

【００４９】５−シクロプロピル−４−［２−メチルス
ルフィニル−３−（２−メトキシエトキシ）］ベンゾイ
ルイソオキサゾール（化合物12）、ｍ．ｐ．82〜84℃。

【００５０】５−シクロプロピル−４−［２−メチルス
ルホニル−３−（２−メトキシエトキシ）］ベンゾイル
イソオキサゾール（化合物13）、ｍ．ｐ．111 〜114
℃。

【００５１】参考例１無水酢酸中の３−シクロプロピル−１−［２−ブロモ−
３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスルホニル
フェニル］プロパン−１，３−ジオン（7.5 ｇ）とオル
トギ酸トリエチル（10.3ｇ）混合物を撹拌して還流下に
３時間加熱した。それを蒸発乾固して、残留物をキシレ
ンを用いて処理し、再蒸発して粗製３−シクロプロピル
−１−［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−
４−メチルスルホニルフェニル］−２−エトキシメチレ
ンプロパン−１，３−ジオン（8.5 ｇ）を暗褐色油状物
として得、これはあらためて精製しなかった。

【００５２】同様に処理して、適当に置換した出発物質
から以下の化合物を製造した（ただし、精製せず）。

【００５３】

【化１５】

【００５４】

【表２】

【００５５】参考例２乾燥トルエン中の粗製ｔ−ブチル２−［２−ブロモ−３
−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスルホニルベ
ンゾイル］−３−シクロプロピル−３−オキソプロパノ
アート（10.2ｇ）と４−トルエンスルホン酸（２ｇ）の
混合物を撹拌して、還流下に２時間加熱した。冷却した
混合物を水洗し、乾燥（無水硫酸マグネシウム）して濾
過した。濾液を蒸発乾固して３−シクロプロピル−１−
［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−メ
チルスルホニルフェニル］プロパン−１，３−ジオン
（7.5 ｇ）を褐色油状物として得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃），0.9(4H,m) ，1.5(1H,m) ，3.1(3H,s) ，3.3(3H,
s) ，3.6(2H,t) ，4.2(2H,t)，5.7(1H,s) ，7.15(1H,
d)，7.8(1H,d) 。

【００５６】同様に処理して、適当に置換した出発物質
から下記化合物を製造した。

【００５７】

【化１６】

【００５８】

【表３】

【００５９】参考例３ｔ−ブチル−３−シクロプロピル−３−オキソプロピオ
ナート（4.5 ｇ）とマグネシウム（0.68ｇ）の混合物を
メタノール中で撹拌し、四塩化炭素（１ml）を添加し
て、激しい反応を起させた。混合物を0.25時間撹拌し
て、蒸発乾固した。残留物をアセトニトリルに溶解し
て、２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−
メチルスルホニルベンゾイルクロリドのアセトニトリル
（50ml）中の溶液を添加し、得られた混合物を室温で２
時間撹拌した後、終夜放置した。アセトニトリルを減圧
下に除去して、残留物をトルエンに懸濁した。トルエン
懸濁液を２ＭＨＣｌを用いて洗浄し、続いて水洗し
た。得た有機溶液を乾燥（無水硫酸マグネシウム）して
濾過した。濾液を蒸発乾固して、粗製tert−ブチル２−
［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−メ
チルスルホニルベンゾイル］−３−シクロプロピル−３
−オキソプロピオナート（10.27 ｇ）を粗製褐色油状物
として得た。

【００６０】同様に処理して下記化合物を製造した。

【００６１】

【化１７】

【００６２】

【表４】

【００６３】塩化ベンゾイル類は適当に置換した安息香
酸を還流下に塩化チオニルと共に３時間加熱することに
より製造した。

【００６４】参考例４水（25ml）と工業用メタノール変性酒精（300ml ）中に
水酸化カリウム（9.1ｇ）を溶液にして、エチル２−ブ
ロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスル
フェニルベンゾアート（24.3ｇ）を添加した。得られた
混合物を還流下に４時間加熱し、次いでそのまま終夜冷
却して室温にした。混合物を蒸発して、残留物を水に溶
解し、エーテルを用いて洗浄した。水性層を２ＭＨＣ
ｌを用いてｐＨ１に酸性化し、酢酸エチルを用いて抽出
した。酢酸エチル層を水洗し、乾燥（無水硫酸マグネシ
ウム）して濾過した。濾液を蒸発乾固して２−ブロモ−
３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスルフェニ
ル安息香酸（19.4ｇ）を白色固体として得た。ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃），2.2(3H,s) ，3.25(3H,s)，3.6(2H,t)
，3.8(2H,t) ，7.0(2H,m) 。

【００６５】エチル４−ブロモ−３−（２−メトキシエ
トキシ）−２−メチルスルホニルベンゾアートから出発
し、同様に処理して、４−ブロモ−３−（２−メトキシ
エトキシ）−２−メチルスルホニル安息香酸を白色固
体、ｍ．ｐ．156 〜157.8 ℃として製造した。

【００６６】参考例５エチル４−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−２
−メチルスルフェニルベンゾアート（5.0 ｇ）を酢酸
（8.0ml ）及び無水酢酸（2.0ml ）中０℃で撹拌した。
混合物に過酸化水素（11ml）を添加した。混合物を０℃
で１時間、次いで室温で終夜撹拌した。それから混合物
を85℃に１時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を
酢酸エチルを用いて希釈し、水洗に続いて硫酸第一鉄を
用いて洗浄し、続いて水洗した。有機抽出物を乾燥（無
水硫酸マグネシウム）して濾過した。濾液を蒸発乾固し
て、エチル−４−ブロモ−３−（２−メトキシエトキ
シ）−２−メチルスルホニルベンゾアート（4.7 ｇ）を
得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃），1.8(3H,t) ，3.4(3H,s)
，3.8(3H,s) ，4.15(2H,t)，4.3(2H,q) ，4.6(2H,t)
，7.15(H,d) ，7.85(1H,d)。

【００６７】参考例６エチル２，４−ジブロモ−３−（２−メトキシエトキ
シ）ベンゾアート（32.2ｇ）を炭酸カリウム（36ｇ）と
共にＤＭＦ（80ml）中で撹拌した。得られた懸濁液に、
ＤＭＦ（20ml）中のメタンチオール（13ml）の溶液を添
加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。次いで
エーテルを用いて希釈し、混合物を水洗し、乾燥（無水
硫酸マグネシウム）して濾過した。濾液を蒸発乾固し
た。残留物をシリカ上のカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、酢酸エチルとシクロヘキサン（１：20）を用
いて溶出し、エチル４−ブロモ−３−（２−メトキシエ
トキシ）−２−メチルスルフェニルベンゾアート（3.5
ｇ）を油状物して得、これはそれ以上特性を調べなかっ
た。

【００６８】参考例７２−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルスル
フェニルフェニル］−４，４−ジメチル−２−オキサゾ
リン（48.7ｇ）を塩酸の３Ｍ溶液（700ml ）に90℃で添
加した。混合物を90℃で３時間撹拌し、室温に冷却して
酢酸エチルを用いて抽出した。有機抽出物を水洗し、乾
燥（無水硫酸マグネシウム）して濾過した。濾液を蒸発
乾固して、３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル
スルフェニル安息香酸を金色油状物（40.9ｇ）として得
た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃），2.5(3H,s) ，3.5(3H,s) ，
3.8(2H,m) ，4.3(2H,t) ，7.1(1H,m) ，7.4(1H,m) ，7.
6(1H,m) 。

【００６９】参考例８２−［３−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−４，
４−ジメチル−２−オキサゾリン（63.4ｇ）のテトラヒ
ドロフラン中の溶液を不活性雰囲気下に−40℃に冷却し
た。ｎ−ブチルリチウム（122ml の 2.5Ｍ溶液）を溶液
に添加した。得られた混合物を−15℃で１時間撹拌し、
次いで−40℃に再冷却した。二硫化ジメチル（52.7ｇ）
を添加し、次いで反応混合物をそのまま室温まで昇温さ
せて、１時間撹拌した。塩化アンモニウム飽和溶液を添
加して混合物をエーテルを用いて抽出した。有機抽出物
を水洗し、乾燥（無水硫酸マグネシウム）して濾過し
た。濾液を蒸発乾固して、残留物をヘキサンから再結晶
し、２−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル
スルフェニルフェニル］−４，４−ジメチル−２−オキ
サゾリン（56.5ｇ）を粉末、ｍ．ｐ．44.4〜46.4℃とし
て得た。

【００７０】参考例９Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３
−（２−メトキシエトキシ）ベンズアミドを０℃で撹拌
した。塩化チオニル（90ml）を１時間かかって添加し
た。得た溶液を15℃で更に 1.5時間撹拌して、乾燥ジエ
チルエーテルを添加した。過剰の溶媒を真空下に除去し
て、残留物をジエチルエーテルに懸濁し、２Ｍ水酸化ナ
トリウム溶液を用いて洗浄し、有機相を分離した。有機
抽出物を水洗し、乾燥（無水硫酸マグネシウム）して濾
過した。濾液を蒸発乾固し、残留物を残した。それを減
圧下に蒸留して２−［３−（２−メトキシエトキシ）フ
ェニル］−４，４−ジメチル−２−オキサゾリン（66
ｇ）（1.5mmHg におけるｂ．ｐ．164 〜168 °を得た。

【００７１】参考例10 ２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール（57.6
ｇ）をジクロロメタンに溶解して、０℃に冷却した。ジ
クロロメタン中の３−（２−メトキシエトキシ）ベンゾ
イルクロリド（67.8ｇ）溶液を添加して、溶液を室温で
終夜撹拌し、この時間中に沈澱が形成した。混合物を濾
過して濾液を蒸発乾固し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，
１−ジメチルエチル）−３−（２−メトキシエトキシ）
ベンズアミド（95.9ｇ）をシロップ状液として得た。Ｎ
ＭＲ：ＣＤＣｌ₃，1.4(6H,s) ，3.5(3H,s) ，3.65(2H,
s)，3.7(2H,t) ，4.2(2H,t) ，5.4(1H,s) ，6.3(1H,s)
，7.0(1H,m) ，7.3(2H,m) 。

【００７２】参考例11 ３−（２−メトキシエトキシ）安息香酸（72.9ｇ）と塩
化チオニル（119 ｇ）を一緒に還流下に 1.5時間加熱
し、次いで終夜放冷した。塩化チオニルを減圧下に蒸発
させた。残留物を減圧下に蒸留して３−（２−メトキシ
エトキシ）ベンゾイルクロリド（67.7ｇ）、ｂ．ｐ． 1
30℃／0.4mmHg を得た。

【００７３】参考例12 ２−メトキシエチル３−（２−メトキシエトキシ）ベン
ゾアート（133 ｇ）を工業用メタノール変性酒精と２Ｍ
水酸化ナトリウム溶液に溶解し、加熱して 1.5時間還流
した。混合物を冷却させ、氷を添加した。得られた混合
物をエーテルを用いて洗浄し、水性層を塩酸を用いてｐ
Ｈ１に酸性化し、得られた混合物を濾過した。残留物を
水洗いして風乾した。残留物をエーテルと石油エーテル
（ｂ．ｐ．40〜65℃）から再結晶し、３−（２−メトキ
シエトキシ）安息香酸（86ｇ）を白色固体、ｍ．ｐ．7
9.6〜81.8℃として得た。

【００７４】参考例13 ３−ヒドロキシ安息香酸（73ｇ）をジメチルホルムアミ
ドと炭酸カリウム（160 ｇ）に溶解し、２−クロロエチ
ルメチルエーテル（200 ｇ）と沃化カリウム（8.8 ｇ）
を添加した。混合物を72℃で42時間加熱した。冷却後、
混合物を氷上に注いで、エーテルを用いて抽出した。有
機抽出物を２Ｍ水酸化ナトリウム溶液、水、ブラインを
用いて洗浄し、乾燥（無水硫酸マグネシウム）して濾過
した。濾液を蒸発乾固して２−メトキシエチル３−（２
−メトキシエトキシ）ベンゾアート（135.5 ｇ）を得、
それはこれ以上精製しなかった。

【００７５】本発明の特徴として、除草に有効な量の、
一般式（Ｉ）の少くとも１個のイソオキサゾール誘導体
を地域に散布することから成る、地域の雑草（即ち望ま
ない植生）の成長の制御方法を提供している。この目的
には、イソオキサゾール誘導体は、たとえば本書中後記
のように、除草剤組成物の形態で（即ち、除草剤組成物
での使用に適する相容性の希釈剤若しくは担体及び／又
は界面活性剤と併用して）使用するのが普通である。

【００７６】一般式（Ｉ）の化合物は、出芽前及び／又
は出芽後散布により双子葉（即ち広葉）及び単子葉（即
ち草）雑草に対して除草活性を示す。「出芽前散布」と
いう用語は、土壌の表面上の雑草の発芽前に雑草の種子
又は芽生えが土中に存在している土壌に対する散布を意
味する。「出芽後散布」という用語は、土壌の表面上に
発生している雑草の気中又は露出部分に対する散布を意
味する。たとえば、一般式（Ｉ）の化合物は下記雑草の
成長を制御するために使用し得る。

【００７７】公葉雑草、たとえば、Abutilon theophras
ti，Amaranthus retroflexus，Bidens pilosa ，Chenop
odium album ，Galium aparine，Ipomoea 種（たとえば
Ipomoea purpurea），Sesbania exaltata ，Sinapis ar
vensis，Solanum nigrum及びXanthium strumarium ，並
びにイネ科雑草、たとえばAlopecurus myosuroides，Avenaf
atua，Digitaria sanguinalis ，Echinochloa crus-gal
li，Sorghum bicolor ，Eleusine indica 及びSetaria
種，（たとえばSetaria faberii 又はSetaria viridis
），並びにカヤツリグサ、たとえば、Cyperus esculentus。

【００７８】散布される一般式（Ｉ）の化合物の量は、
雑草の種類、使用される組成物、散布時期、気候及び土
壌条件並びに（作物生育地区で雑草の成長を制御するた
めに使用する場合）作物の種類に伴って変化する。作物
生育地区に対し散布する場合、散布量は作物に実質的な
永続性被害をもたらすことなく、雑草の成長を制御する
ために十分でなければならない。一般に、これらの要因
を考慮に入れて、１ha当り0.01kg〜４kgの間の活性物質
の散布量が良好な結果を生じる。しかしながら、直面す
る雑草防除の個別の問題に応じて、使用し得る散布量が
上下することを理解しなければならない。

【００７９】作物の播種の前後とか作物の出芽の前後
に、作物、たとえば小麦、大麦、エンバク、トウモロコ
シ及び米のような穀物、大豆、ソラマメとツルナシイン
ゲンマメ、エンドウマメ、ムラサキウマゴヤシ、綿、落
花生、亜麻、タマネギ、ニンジン、キャベツ、油料種子
用アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコンを栽培するた
め、現在又は将来使用する雑草が害のある地域及び永年
草地又は人口草地に対して、定方向性または無方向性方
法で出芽前又は出芽後散布（例えば定方向性または無方
向性噴霧）により、雑草の成長を選択的に制御するため
に、たとえば本書中前記の種の成長を制御するために一
般式（Ｉ）の化合物を使用し得る。作物、たとえば本書
中前記の作物の栽培のため現在使用されている又は将来
使用され、雑草による被害のある地域の雑草の選択的制
御には、１ha当り、0.01kg〜4.0kg 、好ましくは0.01kg
〜2.0kg の間の活性物質の散布量が特に適当である。

【００８０】造成された果樹園及び他の樹木生育地区、
たとえば森林及び公園、並びに農園、たとえばサトウキ
ビ園、ギネアアブラヤシ園及びゴム園において、出芽前
又は出芽後散布により雑草、特に前記した雑草の成長を
制御するためにも、一般式（Ｉ）の化合物を使用し得
る。この目的には、１ha当り0.25kg〜5.0kg 、好ましく
は0.5kg 〜4.0kg の間の活性物質の散布量で、樹木又は
造林の定植の前又は後に、雑草又はそれらの発生が予想
される土壌に対して、定方向性又は無方向性方法で（た
とえば定方向又は無方向噴霧によって）それらを散布し
得る。

【００８１】一般式（Ｉ）の化合物は、作物栽培地区で
はないが、それでも雑草の防除が望ましい地域で、雑
草、特に前記した雑草の成長を制御するためにも使用し
得る。

【００８２】そのような非作物栽培地区の例には、飛行
場、工業用地、鉄道線路、路肩、河川敷、灌漑等の水
路、低木地及び特に火事の危険を低減するために雑草の
成長を制御することが望まれる休閑地又は未耕地が挙げ
られる。完全な除草効果をしばしば望まれるこのような
目的に使用する場合、前記の作物栽培地区で使用される
よりも更に高い薬量率で活性化合物を散布するのが普通
である。正確な薬量は植生の種類と求める効果により左
右される。

【００８３】この目的には、１ha当り1.0kg 〜20.0kgの
間、好ましくは5.0 〜10.0kgの間の有効物質の散布量
で、定方向性又は無方向性方法（たとえば定方向性又は
無方向性噴霧）により出芽前又は後の散布、好ましくは
出芽前散布が適当である。出芽前散布による雑草の成長
を制御するために使用する場合、一般式（Ｉ）の化合物
は雑草が発生すると予想される土壌に混和し得る。一般
式（Ｉ）の化合物を出芽後散布により、即ち、発生雑草
の気中又は露出部分に対する散布により雑草の成長を制
御するために使用する場合、一般式（Ｉ）の化合物は通
常土壌とも接触し、その後土壌中で遅れて発芽する雑草
に対して出芽前制御をも及ぼし得ることは明らかであ
る。

【００８４】雑草制御を特に長期間にわたって行なうこ
とが必要な場合、一般式（Ｉ）の化合物の散布を必要に
より反復し得る。

【００８５】本発明の別の特徴として、１種以上の一般
式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体を、１種以上の相容
性で農業上受け入れ得る希釈剤若しくは担体及び／又は
界面活性剤［即ち、雑草剤組成物の使用に適当であると
して当業界で一般的に受け入れられる型であり、かつ一
般式（Ｉ）の化合物との相容性がある希釈剤若しくは担
体及び／又は界面活性剤］と一緒に、好ましくはそれら
に均一に分散して含む除草用に適する組成物を提供す
る。「均一分散」という用語は一般式（Ｉ）の化合物が
他の成分に溶解する組成物を包含するように使用する。
「除草剤組成物」という用語は広義に使用し、除草剤と
して直ぐ使用し得る組成物のみならず使用前に希釈しな
ければならない濃厚物をも包含する。組成物は0.05〜90
重量％の１種以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有するの
が好ましい。

【００８６】除草剤組成物には希釈剤又は担体と界面活
性（たとえば湿展、分散又は乳化）剤の両方を含有し得
る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面活性剤
は、イオン又は非イオン型であって、たとえばスルホリ
シノレイン酸塩、第四級アンモニウム誘導体、エチレン
オキシドとアルキル及びポリアリールフェノール（たと
えばノニル−又はオクチル−フェノール）の縮合物を基
剤とする生成物、又はエチレンオキシドと縮合して遊離
ヒドロキシ基のエーテル化により可溶性に変えられたア
ンヒドロソルビトールのカルボン酸エステル、ジノニル
−及びジオクチル−スルホノスクシン酸ナトリウムのよ
うな硫酸エステル及びスルホン酸のアルカリ及びアルカ
リ土金属塩及びリグノスルホン酸ナトリウム及びカルシ
ウムのような高分子量スルホン酸のアルカリ及びアルカ
リ土金属塩並びにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム塩であり得る。

【００８７】本発明の除草剤組成物は10重量％まで、た
とえば0.05重量％〜10重量％の界面活性剤を含み得るの
が適当であるが、所望により、本発明除草剤組成物は更
に高比率の界面活性剤、たとえば乳化懸濁濃厚物中15重
量％まで、水溶性濃厚物中25重量％までを含み得る。

【００８８】適当な固体希釈剤又は担体の例は、珪酸ア
ルミニウム、タルク、焼成マグネシア、キーゼルグー
ル、燐酸三石灰、コルク末、吸収性カーボンブラック、
並びにカオリン及びベントナイトのような粘土である。
固体組成物（粉剤、粒剤又は水和剤の形態をとり得る）
は、一般式（Ｉ）の化合物を固体希釈剤と共に磨砕する
ことによるか、又は固体希釈剤又は担体を一般式（Ｉ）
の化合物の揮発性溶媒溶液と共に含浸し、溶媒を蒸発し
て、必要な場合生成物を磨砕して粉体を得るようにする
ことによって製造するのが好ましい。粒状製剤は一般式
（Ｉ）の化合物（所望により揮発性であり得る適当な溶
媒に溶解する）を粒状形態の固体希釈剤又は担体上に吸
収させ、所望により溶媒を蒸発するか又は前記のように
して得られる粉末形態の組成物を造粒することにより製
造し得る。固体除草剤組成物、特に水和剤及び粒剤には
湿展剤又は分散剤（たとえば前記の型の）を含有し得、
それが固体の場合には希釈剤又は担体としても役立ち得
る。

【００８９】本発明の液体組成物は、界面活性剤を混和
し得る、水性、有機性又は水性−有機性の溶液、懸濁液
及び乳濁液の形態をとり得る。液体組成物に混和するの
に適当な液体希釈剤には水、グリコール、テトラヒドロ
フルフリルアルコール、アセトフェノン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱油、動物油
及び植物油、並びに石油の芳香族及びナフテン系軽質成
分（とそれらの希釈剤の混合物）が挙げられる。液体組
成物に存在し得る界面活性剤はイオン又は非イオン性
（たとえば前記の型の）であり得、液体である場合希釈
剤又は担体としても役立ち得る。

【００９０】濃厚物の形態の粉末、分散型粒剤及び液体
組成物は、水又は他の適当な希釈剤たとえば鉱油又は植
物油を用いて希釈し得、特に希釈剤又は担体が油である
液体濃厚物の場合は、直ぐ使用し得る組成物が得られ
る。

【００９１】所望により、一般式（Ｉ）の化合物の液体
組成物は乳化剤中又は活性物質と相容性のある乳化剤を
含有する溶媒中に溶解した活性物質を含有する自己乳化
濃厚液の形態で使用し得、このような濃厚物に単純に水
を添加して直ぐ使用し得る組成物が得られる。

【００９２】希釈剤又は担体が油である液体濃厚物は静
電噴霧法を使用して、更なる希釈をしないで使用し得
る。

【００９３】本発明の除草剤組成物には、所望により、
慣用の補助剤、たとえば固着剤、保護コロイド、増粘
剤、浸透剤、分解防止剤、金属イオン封鎖剤、固化防止
剤、着色剤及び腐食抑制剤をも含有し得る。これらの補
助剤は担体又は希釈剤としても役立ち得る。

【００９４】別に断らない限り、以下の百分率は重量百
分率である。本発明の好ましい除草剤組成物は下記のも
のである。

【００９５】10〜70％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合
物、２〜10％の界面活性剤、0.1 〜５％の増粘剤及び15
〜87.9％の水から成る水性懸濁濃厚物。

【００９６】10〜90％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合
物、２〜10％の界面活性剤及び８〜88％の固体希釈剤又
は担体から成る水和剤。

【００９７】10〜90％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合
物、２〜40％の炭酸ナトリウム及び０〜88％の固体希釈
剤から成る水溶性又は水分散性粉剤。

【００９８】５〜50％（たとえば10〜30％）の１つ以上
の一般式（Ｉ）の化合物、５〜25％の界面活性剤、及び
25〜90％（たとえば45〜85％）の水混和性溶媒（たとえ
ばジメチルホルムアミド）、又は水混和性溶媒と水の混
合物から成る液体水溶性濃厚物。

【００９９】10〜70％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合
物、５〜15％の界面活性剤、0.1 〜５％の増粘剤及び10
〜84.9％の有機溶媒から成る液体乳化性懸濁濃厚物。

【０１００】１〜90％（たとえば２〜10％）の１つ以上
の一般式（Ｉ）の化合物、0.5 〜７％（たとえば0.5 〜
２％）の界面活性剤及び３〜98.5％（たとえば88〜97.5
％）の粒状担体から成る粒剤、並びに0.05〜90％（好ま
しくは１〜60％）の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物、
0.01〜10％（好ましくは１〜10％）の界面活性剤及び9.
99〜99.94 ％（好ましくは３９〜９８．９９％）の有
機溶媒から成る乳化性濃厚物。

【０１０１】また、本発明の除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）の化合物を、１種以上の他の農薬活性化合物と、
所望により１種以上の相容性のある農薬として受け入れ
得る希釈剤又は担体、界面活性剤及び前記の慣用の補助
剤と一緒に、好ましくはそれらに均一に分散して含み得
る。本発明の除草剤組成物中に包含され、又はそれと併
用され得る他の農薬活性化合物の例としては、たとえば
防除される雑草種の範囲を増大するために除草剤、たと
えばalachlor［２−クロロ−２，６′−ジエチル−Ｎ−
（メトキシ−メチル）−アセトアニリド］、atrazine
［２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルア
ミノ−１，３，５−トリアジン］、bromoxynil［３，５
−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル］、chlort
oluron［Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、cyanazine［２−クロロ−４
−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６−エチ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン］、２，４−Ｄ
［２，４−ジクロロフェノキシ−酢酸］、dicamba
［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸］、difenz
oquat ［１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ピラ
ゾリウム塩］、flampropmethyl［メチルＮ−２−（Ｎ−
ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）−プ
ロピオナート］、fluometuron ［Ｎ′−（３−トリフル
オロ−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、is
oproturon ［Ｎ′−（４−イソプロピルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、殺虫剤、たとえば合成ピレス
ロイド、たとえばpermethrin及びcypermethrin、並びに
殺菌剤、たとえばカルバミン酸エステル、たとえばメチ
ルＮ−（１−ブチル−カルバモイル−ベンズイミダゾー
ル−２−イル）カルバマート、及びトリアゾールたとえ
ば１−（４−クロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタ
ン−２−オンが挙げられる。

【０１０２】本発明の除草剤組成物、たとえば前記の組
成物に包含され、又はそれらと併用され得、かつ酸であ
る農薬活性化合物及び他の生物活性物質は、所望により
慣用の誘導体、たとえばアルカリ金属塩及びアミン塩並
びにエステルの形態で使用し得る。

【０１０３】本発明の別の特徴として、少くとも１つの
一般式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体を含む製造品又
は好ましくは前記の除草剤組成物及び好ましくは一般式
（Ｉ）の１つ以上の誘導体用の容器内の少くとも１つの
一般式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体又は前記除草剤
組成物及びその中に収納される一般式（Ｉ）の前記の１
つ以上の誘導体を雑草の成長の制御に使用する仕方を説
明する、前記容器に物理的に結合した使用説明書から成
る、使用前に希釈しなければならない除草剤濃厚物が提
供される。容器は通常の周囲温度で固体である化学物質
と特に濃厚物の形態の除草剤組成物の貯蔵に慣用される
型式であり、たとえば内部をラッカー塗装し得る金属及
びプラスチック材料のかんとドラム、ガラスやプラスチ
ックの瓶、並びに容器の内容物が固体、たとえば粒状除
草剤組成物である場合、たとえばボール紙、プラスチッ
ク材料及び金属の箱又は袋であるのが普通である。容器
は雑草の成長を制御するため少くとも１エーカーの土地
を処理するのに十分な量のイソオキサゾール誘導体又は
除草剤組成物を中に収納する十分な容量であるのが普通
であるが、慣用の取扱い方法に便利な寸法を超えること
はない。使用説明書は、たとえば直接容器上又はそれに
固着した貼り紙又は札に印刷することにより物理的に容
器と結合する。使用法には、容器の内容物が、必要なら
ば希釈後に、前記の仕方と目的で１ha当り0.01kgと20kg
の間の活性物質の散布量で雑草の成長の制御に使用する
ように指示するのが普通である。

【０１０４】以下の実施例により本発明の除草剤組成物
について説明する。

【０１０５】実施例Ｃ１可溶性濃厚物を次の配合から調製した。

【０１０６】有効成分（化合物１） 20％ｗ／ｖ水酸化カリウム33％ｗ／ｖ溶液 10％ｖ／ｖテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ） 10％ｖ／ｖ水容積 100まで加えるＴＨＦＡ、有効成分（化合物１）及び水の体積の90％を
撹拌して、水酸化カリウム溶液をゆっくり添加し、安定
したｐＨ７〜８が得られるようにした後、水を用いて容
積を調整して製造する。

【０１０７】イソオキサゾール（化合物１）を一般式
（Ｉ）の他の化合物で置換えることにより前記と同じよ
うにして同様な可溶性濃厚物を製造し得る。

【０１０８】実施例Ｃ２水和剤を以下の配合により製造した。

【０１０９】有効成分（化合物１） 50％ｗ／ｗドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 3％ｗ／ｗリグノスルホン酸ナトリウム 5％ｗ／ｗホルムアルデヒドアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 2％ｗ／ｗ極微小二酸化珪素 3％ｗ／ｗ及び白陶土 37％ｗ／ｗ前記成分を一緒に混合して、混合物をエアジェットミル
で粉砕することにより製造する。

【０１１０】イソオキサゾール（化合物１）を一般式
（Ｉ）の他の化合物を用いて置換えることにより前記と
同じようにして同様な水和剤を製造し得る。

【０１１１】実施例Ｃ３水溶性粉末を次の配合により製造した。

【０１１２】有効成分（化合物１） 50％ｗ／ｗドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 1％ｗ／ｗ極微小二酸化珪素 2％ｗ／ｗ重炭酸ナトリウム 47％ｗ／ｗ前記成分を混合してハンマーミルで前記混合物を粉砕す
ることにより製造する。

【０１１３】イソオキサゾール（化合物１）を一般式
（Ｉ）の他の化合物で置換えることにより前記と同じよ
うにして同様の水溶性粉末を製造し得る。

【０１１４】本発明の化合物を以下の操作により除草用
に使用した。

【０１１５】除草性化合物の使用の方法ａ）一般的事項植物を処理するために使用する適当な量の化合物をアセ
トンに溶解して１ha当り4000ｇまでの供試化合物（ｇ／
ha）の散布量に相当する溶液を得た。これらの溶液を標
準的な実験室用除草剤噴霧器から散布して１ha当り290
ｌの噴霧流体の相当量を供給した。

【０１１６】ｂ）雑草制御：出芽前 70mm正方形、深さ75mmのプラスチックポットに種子を未
滅菌土壌中に播いた。ポット毎の種子の量は下記の通り
であった。

【０１１７】雑草種ポット毎の種子の概数１）広葉雑草 Abutilon theophrasti １０ Amaranthus retroflexus ２０ Galium aparine １０ Ipomoea purpurea １０ Sinapis arvensis １５ Xanthium strumarium ２２）イネ科雑草 Alopecurus myosuroides １５ Avena fatua １０ Echinochloa crus-galli １５ Setaria viridis ２０３）カヤツリグサ Cyperus esculentus ３作物１）広葉綿３大豆３２）イネ科トウモロコシ２コメ６コムギ６本発明化合物を（ａ）に記載のように種子を含有する土
壌表面に散布した。噴霧しない対照とアセトン単独を用
いて噴霧した対照を用い、各作物と各雑草の１個のポッ
トを各処理に割当てた。

【０１１８】処理後ットをガラス室に入れた毛管マット
上に置き、樹上灌水した。作物の被害の視覚による評価
を噴霧後20〜24日で行った。結果は対照ポットの植物と
比較して、作物又は雑草に対する成長又は被害の低下百
分率として表わした。

【０１１９】ｃ）雑草防除：出芽後芽ばえ期に仮植して噴霧の１週間前にポットに移植した
Amaranthus以外は、雑草と作物を深さ75mm、70mm正方形
のポットのJohn Innes鉢植え堆肥に直播した。次いで植
物を処理する化合物を用いて噴霧する準備ができるま
で、温室で生育した。ポット毎の植物の数は次の通りで
あった。

【０１２０】１）広葉雑草雑草種ポット毎の植物数成長段階 Abutilon theophrasti ３１〜２葉 Amaranthus retroflexus ４１〜２葉 Galium aparine ３第１旋毛 Ipomoea purpurea ３１〜２葉 Sinapis arvensis ４２葉 Xanthium strumarium １２〜３葉２）イネ科雑草雑草種ポット毎の植物数成長段階 Alopecurus myosuroides ８〜１２１〜２葉 Avena fatua １２〜１８１〜２葉 Echinochloa crus-galli ４２〜３葉 Setaria viridis １５〜２５１〜２葉３）カヤツリグサ雑草種ポット毎の植物数成長段階 Cyperus esculentus ３３葉１）広葉作物ポット毎の植物数成長段階綿２１葉大豆２２葉２）イネ科作物ポット毎の植物数成長段階トウモロコシ２２〜３葉米４２〜３葉小麦５２〜３葉植物を処理するために使用する化合物は（ａ）に記載し
たように植物に散布した。各作物及び雑草種の１個だけ
のポットを各処理に割当て、噴霧しない対照とアセトン
単独を噴霧した対照を用いた。

【０１２１】処理後、ポットをガラス室内の毛管マット
上に置いて、24時間後１回樹上灌水し、次いで制御副次
灌水した。作物被害と雑草防除の視覚による評価を噴霧
後20〜24日で行った。結果は、対照ポットの植物と比較
して、作物又は雑草に対する成長又は被害の低下百分率
として表わした。

【０１２２】本発明化合物は、４kg／ha以下で使用する
と、作物の耐性と共に前記実験に使用した雑草に対して
卓抜した水準の除草活性を示した。

【０１２３】1000ｇ／haで出芽前又は出芽後に散布した
場合、化合物１〜13は少くとも１つの雑草種の成長にお
いて少くとも90％の低下をもたらした。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ポール・アルフレツド・ケインイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド気付（番地なし) (72)発明者スーザン・メアリー・クランプイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ−プーラン・リミテツド気付（番地なし)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】［式中、Ｒ¹は、１〜４個の炭素原子を含有する直鎖若しくは分
枝鎖アルキル基又は、場合により４個までの炭素原子を
含有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基により置換され
た、３若しくは４員シクロアルキル基を表わし、Ｒ²は、ハロゲン原子、又はＲ⁵、−ＯＲ⁵、Ｓ（Ｏ）
_mＲ⁵、−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵、−ＣＯ₂Ｒ⁵及び
ニトロから選択される基を表わし、Ｒ³はハロゲン原子、又はＲ⁵、−ＯＲ⁵、−Ｓ（Ｏ）
_mＲ⁵及び−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵から選択される基
を表わし、Ｒ⁴は水素若しくはハロゲン原子、又はＲ⁵、−Ｏ
Ｒ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵、−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵及
びニトロから選択される基を表わし、但し、基Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の少くとも１つは−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）_q−ＯＲ⁵を表わすことを条件とし、Ｒ⁵は場合により１個以上のハロゲン原子により置換さ
れた、１〜４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖ア
ルキル基を表わし、ｍは０、１又は２を表わし、そしてｑは１〜３の整数
を表わす］の４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体。
【請求項２】Ｒ³が−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵を表わ
すことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】Ｒ²がハロゲン原子又はＲ⁵、−Ｏ
Ｒ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵、−ＣＯ₂Ｒ⁵及びニトロから
選択される基を表わし、Ｒ³が−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵を表わし、Ｒ⁴が水素若しくはハロゲン原子、又はＲ⁵、−Ｏ
Ｒ⁵、−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵及びニトロから選択される基を
表わし、ｑが２又は３を表わすことを特徴とする請求項１又は２
に記載の化合物。
【請求項４】次の特徴：Ｒ¹がメチル、エチル、１−
メチルエチル、シクロプロピル又は１−メチルシクロプ
ロピル基を表わす；Ｒ²が塩素、臭素若しくは弗素原
子、又はＲ⁵及び−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵から選択される基を
表わす；Ｒ⁴が塩素、臭素若しくは弗素原子、又はＲ⁵
及び−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁵から選択される基を表わす；Ｒ⁵
が場合により１個以上のハロゲン原子により置換され
た、１〜４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖アル
キル基を表わす；の１つ以上を有する請求項１、２又は
３項に記載の化合物。
【請求項５】次の特徴：Ｒ¹が１−メチルエチル、１
−メチルシクロプロピル又はシクロプロピル基を表わ
す；Ｒ⁵がメチル、エチル又はトリフルオロメチル基を
表わす；Ｒ²とＲ⁴が同時に−ＳＯ₂ＣＨ₃を表わさな
いという条件の下で、基Ｒ²及びＲ⁴の少くとも１つが
−Ｓ（Ｏ）_mＣＨ₃を表わす；ｑが２を表わす；の１つ
以上を有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合
物。
【請求項６】Ｒ¹がシクロプロピル基を表わし、Ｒ²が塩素、臭素若しくは弗素原子、又はメチル、トリ
フルオロメチル及び−Ｓ（Ｏ）_mＣＨ₃から選択される
基を表わし、Ｒ³が−Ｏ（ＣＨ₂）_q−ＯＲ⁵を表わし、Ｒ⁴が塩素、臭素若しくは弗素原子、又はメチル、トリ
フルオロメチル及び−Ｓ（Ｏ）_mＣＨ₃から選択される
基を表わし、Ｒ²とＲ⁴が同時に−ＳＯ₂ＣＨ₃を表わさいなという
条件の下で、基Ｒ²及びＲ⁴の少くとも１つが−Ｓ
（Ｏ）_mＣＨ₃を表わし、ｑが２を表わすことを特徴とする請求項１〜５のいずれ
か一項に記載の化合物。
【請求項７】４−［２，４−ジブロモ−３−（２−メト
キシエトキシ）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソ
オキサゾール；４−［２−ブロモ−３−（２−メトキシ
エトキシ）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−
シクロプロピルイソオキサゾール；４−［２−ブロモ−
３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスルホニル
ベンゾイル］−５−（１−メチルシクロプロピル）イソ
オキサゾール；４−［２−ブロモ−３−（２−メトキシ
エトキシ）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−
メチルイソオキサゾール；４−［２−クロロ−３−（２
−メトキシエトキシ）−４−メチルスルホニルベンゾイ
ル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；４−［２
−クロロ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−メチル
スルホニルベンゾイル］−５−（１−メチルエチル）イ
ソオキサゾール；４−［２−クロロ−３−（２−メトキ
シエトキシ）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５
−メチルイソオキサゾール；４−［２−ブロモ−３−
（２−メトキシエトキシ）−４−メチルスルフェニルベ
ンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；４
−［２−ブロモ−３−（２−メトキシエトキシ）−４−
メチルスルフィニルベンゾイル］−５−シクロプロピル
イソオキサゾール；４−［４−ブロモ−３−（２−メト
キシエトキシ）−２−メチルスルホニルベンゾイル］−
５−シクロプロピルイソオキサゾール；５−シクロプロ
ピル−４−［２−メチルスルフェニル−３−（２−メト
キシエトキシ）−ベンゾイル］イソオキサゾール；５−
シクロプロピル−４−［２−メチルスルフィニル−３−
（２−メトキシエトキシ）−ベンゾイル］イソオキサゾ
ール；又は５−シクロプロピル−４−［２−メチルスル
ホニル−３−（２−メトキシエトキシ）−ベンゾイル］
イソオキサゾール。である、請求項１又は２に記載の化
合物。
【請求項８】（ａ）一般式（II）：【化２】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は請求項１と同義で
あって、Ｌは離脱基である］の化合物とヒドロキシルア
ミンの塩の反応；（ｂ）一般式（III ）：【化３】［式中、Ｒ¹は請求項１と同義である］の化合物と一般
式（IV）：【化４】［式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は請求項１と同義である］
の化合物の反応；又は（ｃ）一般式（Ｖ）：【化５】［式中、Ｒ¹は請求項１と同義であって、Ｙはカルボキ
シ基若しくはその反応性誘導体、又はシアノ基を表わ
す］の化合物と適当な有機金属試薬の反応；から成る請
求項１と同義の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項９】農業で受け入れられる希釈剤若しくは担
体及び／又は界面活性剤と併用して、請求項１〜７のい
ずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の除草に有効な量の４
−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体を有効成分として
含む除草剤組成物。
【請求項１０】請求項１〜７のいずれか一項に記載の
一般式（Ｉ）の、除草に有効な量の４−ベンゾイルイソ
オキサゾール誘導体を、地域に散布することから成る地
域の雑草の成長の制御方法。
【請求項１１】地域が作物の生育に現在又は将来使用
される地区であって、化合物がha当り0.01kg〜4.0kg の
散布量で散布される請求項10に記載の方法。