CZ13193A3 - Novel herbicidal composition - Google Patents
Novel herbicidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- CZ13193A3 CZ13193A3 CZ93131A CZ13193A CZ13193A3 CZ 13193 A3 CZ13193 A3 CZ 13193A3 CZ 93131 A CZ93131 A CZ 93131A CZ 13193 A CZ13193 A CZ 13193A CZ 13193 A3 CZ13193 A3 CZ 13193A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- methoxyethoxy
- formula
- compound
- atom
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 64
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 39
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 97
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 61
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 21
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- NJEMPRIUAXLUIL-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfanylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(SC)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 NJEMPRIUAXLUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GHBLYSGFPRHIHB-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 GHBLYSGFPRHIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 3
- LDCDKZQAGKAVMF-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2,4-dibromo-3-(2-methoxyethoxy)phenyl]methanone Chemical compound COCCOC1=C(Br)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1Br LDCDKZQAGKAVMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGUCRPMWRSGGSK-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylphenyl]methanone Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1SC QGUCRPMWRSGGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVQJRXGZXRQBJO-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfinylphenyl]methanone Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)=O XVQJRXGZXRQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLVRHZANWIIEQS-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylphenyl]methanone Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O BLVRHZANWIIEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZSKTNHNLHZABD-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfinylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 TZSKTNHNLHZABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WAJBQZLQPSIAPD-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-[5-(1-methylcyclopropyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2(C)CC2)=C1 WAJBQZLQPSIAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBUBDKUSBARGST-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 OBUBDKUSBARGST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPQJFRMBGJVSJT-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C)=C1 MPQJFRMBGJVSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUTDJNIAQZNWLI-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C(C)C)=C1 YUTDJNIAQZNWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQZGGBTVYKHAIP-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound COCCOC1=C(Br)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O BQZGGBTVYKHAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- URDLBRLKKHGCFJ-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C)=C1 URDLBRLKKHGCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 25
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 2-Bromo-3- (2-methoxyethoxy) -4-methylsulfonylbenzoyl Chemical group 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical group Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 4
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 3
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYRSBGOHCHUVGO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylphenyl]-4,4-dimethyl-5h-1,3-oxazole Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C=2OCC(C)(C)N=2)=C1SC YYRSBGOHCHUVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJARCFFIRABCHM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methoxyethoxy)phenyl]-4,4-dimethyl-5h-1,3-oxazole Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C=2OCC(C)(C)N=2)=C1 UJARCFFIRABCHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYJIYQOATRNIPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 3-(2-methoxyethoxy)benzoate Chemical compound COCCOC(=O)C1=CC=CC(OCCOC)=C1 WYJIYQOATRNIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDBKQHIFUZABMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzoic acid Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 ZDBKQHIFUZABMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVYXWIJBUJAJSN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound COCCOC1=C(Br)C=CC(C(O)=O)=C1S(C)(=O)=O XVYXWIJBUJAJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCEHEPAGFLYJKX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-3-cyclopropyl-2-(ethoxymethylidene)propane-1,3-dione Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C=1C(=O)C(=COCC)C(=O)C1CC1 QCEHEPAGFLYJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BANHPDPBCVUSMZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-3-cyclopropylpropane-1,3-dione Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)CC(=O)C2CC2)=C1 BANHPDPBCVUSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxyethane Chemical compound COCCCl XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(N(NCCO)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDUCUJMYSLXFH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfanylbenzoic acid Chemical compound COCCOC1=C(Br)C(C(O)=O)=CC=C1SC MNDUCUJMYSLXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVZIHFDEYGAQLW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound COCCOC1=C(Br)C(C(Cl)=O)=CC=C1S(C)(=O)=O CVZIHFDEYGAQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXCCIPLTAFLSJQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethylphenyl)-n-(methoxymethyl)butanamide Chemical compound CCC(Cl)C(=O)N(COC)C1=CC=CC=C1CC QXCCIPLTAFLSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDSXFBSVUFGP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylbenzoic acid Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(O)=O)=C1SC MUZDSXFBSVUFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTOJQBPQOFFNTE-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzoyl chloride Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 HTOJQBPQOFFNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CC=1C=CON=1 CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- VBYQDTSYZRAGLV-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC(=C1SC)C(=O)O)Br Chemical compound COCCOC1=C(C=CC(=C1SC)C(=O)O)Br VBYQDTSYZRAGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 240000006541 Dactyloctenium aegyptium Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQSXJRBFRFWRO-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].[Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZVQSXJRBFRFWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MDSSLDOBFUPLGM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,4-dibromo-3-(2-methoxyethoxy)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C(OCCOC)=C1Br MDSSLDOBFUPLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWYDDIQFWNNQKU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfanylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(SC)C(OCCOC)=C1Br VWYDDIQFWNNQKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXINMNJHQYLHNL-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C(OCCOC)=C1SC NXINMNJHQYLHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSQKBCFZUKZDU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C(OCCOC)=C1S(C)(=O)=O CZSQKBCFZUKZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BSVLMUCZVYWRBS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl]-3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)C2CC2)=C1 BSVLMUCZVYWRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)C1CC1 CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Nová herbicidní kompozice
Oblast techniky
Vynález se týká nových 4-benzoylisoxazolových derivátů, kompozic obsahujících tyto deriváty a jejich použití jako herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Herbicidní 4-benzoylisoxazoly jsou popsány ve evropské patentové přihlášce 0418175.
zveřejněné
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou 4-benzoylisoxazolové deriváty obecného vzorce I
ve kterém přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo 3- nebo 4-člennou cykloalkylovou skupinu, která je případně substituována přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy,
R znamená atom halogenu nebo skupinu, zvolenou z množiny '5 5 5 zahrnující R , skupinu -OR , skupinu -S(O)mR , skupinu -O(CH2)g-OR^ř skupinu -CC^R^ a nitro-skupinu,
R5 znamená atom halogenu nebo skupinu zvolenou z množiny
5 c zahrnující R , skupinu -OR , skupinu SÍOl^R a skupinu
-0(CH9) -OR5,
Ή
R znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující R5, skupinu -OR5, skupinu -S(0) R5, >
-O(CH-) -OR a nitro-skupinu,
2 3 s výhradou spočívající v tom, že alespoň jedna ze skupin R , R
5 a R znamena skupinu -0(CH9) -OR , v 4
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika atomy halogenu, m znamená nulu, 1 nebo 2 a q znamená celé číslo od 1 do 3.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují neočekávatelnou a vzhledem ke známým sloučeninám vysokou herbicidní účinnost vůči závažným plevelovým druhům, včetně řepene (Xanthium strumarium).
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny ,3 5 obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu -O(CH9) -OR , q
Výhodnou skupinou sloučenin podle vynálezu s ohledem na jejich herbicidní vlastnosti jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém 2
R znamená atom halogenu nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující R 5 skupinu -OR' skupinu -S(O)mR , skupinu
-C09R a nitro-skupinu, znamená skupinu -O(CH_) -OR , λ 4 q znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující R' a nitro-skupinu a znamená 2 nebo 3.
skupinu -OR , skupinu -S(0)
R'
Další výhodnou skupinou sloučenin obecného vzorce I s ohledem na jejich herbicidní vlastnosti jsou sloučeniny mající jeden nebo více z následujících znaků: '
R' znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, 1-methylethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo 1-methylcyklopropylovou skupinu, znamená atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo sku 5 5 pinu zvolenou z množiny zahrnující R a -S(O)mR , znamená atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující R a -S(O) R$, znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo více atomy halogenu.
Další výhodnou skupinu sloučenin obecného vzorce I s ohledem na jejich herbicidní vlastnosti tvoří sloučeniny mající jeden nebo více z následujících znaků:
R znamená 1-methylethylovou skupinu, 1-methyIcyklopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, r5 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu, „ 2 4alespoň jedna ze skupin R a R znamena skupinu -S(0) CH, za před
4 m 3 pokladu, že R a R neznamenají současné skupinu -SC^CH^, q znamená 2.
Obzvláště výhodnou skupinou sloučenin obecného vzorce I s ohledem na jejich herbicidní vlastnosti tvoří sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém:
R znamena cyklopropylovou skupinu,
R znamená atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu a skupinu -S(0) CH,,
5 m 3
R znamená skupinu -O(CH,) -OR ,
- z *3
R znamena atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu a skupinu —S(0) CH,, „ 2 4 - m j „ alespoň jedna ze skupin R a R znamena -S(0) CH7 za předpokladu,
4 „ m 3 že R a R současně neznamenají skupinu -SO2CH3 a q znamená 2.
Obzvláště výhodnými sloučeninami podle vynálezu s ohledem na jejich herbicidní účinnost jsou sloučeniny zvolené z množiny zahrnující:
1. 4-/2,4-dibrom-3-(2-methoxyethoxy)benzoyl/-5-cyklopropyl isoxazol,
2. 4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5cyklopropylisoxazol,
3. 4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/5-(1-methylcyklopropyl)isoxazol,
4. 4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/methylisoxazol,
5. 4-/2-chlor-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5 cyklopropylisoxazol,
6. 4-/2-chlor-3-(2-methoxyethoxy)-4-mathylsulfonylbenzoyl/-5 isopropylisoxazol,
7. 4-/2-chlor-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5 methylisoxazol,
8. 4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfenylbenzoyl/-5cyklopropylisoxazol,
9. 4-/2-brom-3-{2-methoxyethoxy)-4-methylsulfinylbenzoyl/-5cyklopropylisoxazol,
0 . 4-/4-brom-3-( 2-methoxyethoxy)-2-methylsulf onylbenzoyl/-5·* cyklopropylisoxazol,
11. 5-cyklopropyl-4-/2-methylsulfenyl-3-(2-methoxyethoxy)benzoyl/isoxazol,
2. 5-cyklopropyl-4-/2-methylsulfinyl-3-(2-methoxyethoxy)benzoyl/isoxazol a
3 . 5-cyklopropyl-4-/2-methylsulfonyl-3-( 2-methoxyethoxy )ben-r zoyl/isoxazol.
Pod čísly, která jsou přiřazena jednotlivých sloučeninám ve výše uvedeném výčtu, jsou tyto sloučeniny uváděny i v následující části popisu.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny použitím známých postupů nebo jejich modifikovaných forem (tj. zde použitých postupů nebo postupů popsaných v literatuře), například postupů, které budou popsány níže.
V následujícím popisu způsobů přípravy sloučenin podle vynálezu nejsou obecné symboly v obecných vzorcích definovány specificky a je třeba je chápat tak, že mají výše definované významy, které jsou v souladu s první definicí každého symbolu v popisné části.
Je třeba uvést, že v popisech následujících způsobů mohou být použité sekvence reakčních stupňů provedeny v různých pořadích, přičemž za účelem získání požadovaných sloučenin mohou být použity vhodné ochranné skupiny.
Podle jednoho provedení vynálezu mohou být sloučeniny obecného vzorce I připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce II
ve kterém r\ R^, R^ a R^ mají výše uvedený význam a L znamená odštěpitelnou skupinu, se solí hydroxylaminu. Obvykle je výhodnou solí hydroxylaminu hydroxylaminhydrochlorid. Obvykle L znamená alkoxylovou skupinu, například ethoxylovou skupinu·, nebo Ν,Ν-dialkylamino-skupinu, například dimethylamino-skupinu. Tato reakce se obvykle provádí v rozpouštědle, jakým je ethanol nebo acetonitril, případně v přítomnosti činidla vázajícího bázi nebo kyselinu, jakým je triethylamin nebo octan sodný.
Podle dalšího provedení vynálezu mohou být sloučeniny obecného vzorce I připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce III
ve kterém R1 má výše definovaný význam, se sloučeninou obecného vzorce IV
(IV) ve kterém R^, R^ a R4 mají výše uvedené významy. Tato reakce se obvykle provádí v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako kataly-r zátoru, například v přítomnosti chloridu hlinitého, při teplotě mezi okolní teplotou a teplotou 100 °C.
Podle dalšího provedení vynálezu mohou být sloučeniny obecného vzorce I připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce V
Y
ve kterém R^ má výše uvedený význam a Y znamená karboxy-skupinu nebo její reaktivní derivát (jakým je chlorid karboxylové kyseliny nebo ester odvozený od karboxylové kyseliny) nebo kyanoskupinu, s příslušným organokovovým činidlem, jakým je Grignardo vo činidlo nebo organolithné činidlo. Tato reakce se obvykle provádí v inertním rozpouštědle, jakým je ether nebo tetrahydrofuran, při teplotě od 0 °C do teploty varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Meziprodukty použité při přípravě sloučenin podle vynálezu obecného vzorce I mohou být připraveny použitím známých postupů nebo jejich modifikovaných forem.
Sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce VI
(VI) ve kterém R1, R^, R^ a R^ mají výše definované významy, buď s trialkylortoformiátem, jakým je triethylortoformiát, nebo s dimethylformamiddialkylacetalem, jakým je dimethylformamiddi8 methylacetal. Uvedená reakce s triethylortoformiátem se obvykle provádí v přítomnosti anhydridu kyseliny octové při teplotě varu reakční směsi pod zpětným chladičem, zatímco reakce s dimethylformamiddialkylacetalem se provádí případně v přítomnosti inertního rozpouštědla při teplotě od okolní teploty do teploty varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Reakce se obvykle provádí v přítomnosti organické báze, jakou je triethylamin v inertním rozpouštědle, jakým je toluen nebo dichlormethan, při teplotě od -20 °C do okolní teploty.
Sloučeniny obecného vzorce VI mohou akcí chloridu kyseliny obecného vzorce VII být připraveny re
COC1
(VII) ve kterém R2, R3 a R4 mají výše definované solí sloučeniny obecného vzorce VIII významy, s kovovou
O O i I (VIII) ve kterém R má výše definovaný význam, za vzniku sloučeniny obecného vzorce IX
ve kterém r\ R2, R2 a R^ mají výše definované významy, která se následně dekarboxyluje za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI. Reakce , při které se získá sloučenina obecného vzorce IX, se obvykle provádí v rozpouštědle, jakým je alkohol, výhodně methanol, v přítomnosti kovu, výhodně hořčíku. Uvedená dekarboxylace se obvykle provádí zahříváním sloučeniny obecného vzorce IX na teplotu varu pod zpětným chladičem v přítomnosti katalyzátoru, jakým je kyselina paratoluensulfonová, v inertním rozpouštědle, jakým je například toluen.
Meziprodukty obecných vzorců III, IV, V, VII a VIII jsou známými sloučeninami nebo mohou být připraveny použitím známých postupů nebo jejich modifikovaných forem.
Pro odborníka v tomto oboru organické chemie je zřejmé, že některé sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny interkonverzí jiných sloučenin obecného vzorce I a takové interkonverze jsou rovněž zahrnuty do rozsahu vynálezu. Příklady takových interkonverzí jsou popsány dále.
Podle dalšího provedení vynálezu mohou být sloučeniny podle vynálezu, ve kterých m znamená 1 nebo 2, připraveny oxidací atomu síry sloučenin, ve kterých m znamená nulu. Tato oxidace atomu síry se obvykle provádí například za použití kyseliny
3-chlorperoxybenzoové v inertním rozpouštědle, jakým je dichlormethan, při teplotě od -40 °C do okolní teploty.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí příkladů jeho konkrétního provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. V příkladech jsou uvedeny přípravy sloučenin obecného ; vzorce I a v referenčních příkladech jsou uvedeny přípravy meziproduktů podle vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
K míchané směsi 3-cyklopropyl-2-ethoxymethylen-1-/2-brom3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylfenyl/propan-1,3-dionu (8,5 g) a hydroxylaminhydrochloridu (1,77 g) v ethanolu se přidá octan sodný (1,77 g). Získaná směs se míchá přes noc při okolní teplotě, načež se odpaří k suchu. Odparek se rozpustí v ethylacetátu a promyje vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zfiltruje.
Filtrát se potom odpaří k suchu. Získaný odparek se potom chromatografuje na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené ethylacetátem a cyklohexananv poměru 1:5, přičemž se z příslušné frakce eluátu získá 4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5-cyklopropylisoxazol (sloučenina 2) ve formě· žlutého oleje.
Výtěžek: 3,3 g, nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 1,3(2H,m),
1,4(2H,m), 2,6(1H,m), 3,3(3H,s), 3,5(3H,S), 3,9(2H,m), 4,5(2H,m), 7,3(1H,d), 8,1(1H,d), 8, 15(1H,s).
Za použití analogického postupu se připraví sloučeniny obecného vzorce I, které jsou uvedeny v následující tabulce.
| Sloučí nina č. | r- r1 | R2 | R2 | R4 | Teplota tání / NMR |
| 1 | Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br | 1.15(2H,m) 1.3(2H,m) 2.5(lH,m) 3.4(3H,s) 3.75(2H,t) 4.1(2H,t) 6.8(lH,d) 7.5(lH,d) 8.1(lH,s) |
| 3 | 1-Me-Cp | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 0.9(2H,m) 1.3(2H,m) 1.4(3H,s) 3.2(3H,s) 3.4(3H,s) 3.8(2H,t) 4.4(2H,t) 7.2(lH,d) 8.0( lH,s) 8.1(lH,d) |
| 4 | Me | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 2.6(3H,s) 3.3(3H,s) 3.45(3H,s) 3.8(2H,t) 4.4(2H,t) 7.2(lH,d) 8.0(lH,d) 8.1(lH,s) |
| 5 | Cp | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | 81.4-82.6OC |
| 6 | iPr | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | 84.2-86.2OC |
| 7 | Me | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | 107.2-107.8OC |
| 8 | Cp | Br | O(CH2)2OMe | SMe | 94.4-94.8°C |
| 10 | Cp | SO?Me | O(CH2)2OMe | Br | 104.2-105.2OC |
| 11 | Cp | SMe | O(CH2)2OMe | H | 59-62°C |
V uvedené tabulce symbol Cp znamená cyklopropylovou skupinu.
Příklad 2
K roztoku 5-cyklopropyl-4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4methylsulfenylbenzoyl/isoxazolu (1,9 g) v dichlormethanu se za udržování teploty okolo -15 °C přidá kyselina 3-chlorperoxybenzoová. Získaná směs se míchá při teplotě -15 °C po dobu jedné hodiny a potom ještě při okolní teplotě opět po dobu jedné hodiny. Roztok se potom zředí dichlormethanem a promyje 2M roztokem hydrogensiřičitanu sodného a potom vodou. Organická vrstva se vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu. Odparek se přečistí bezvodou sloupcovou mžikovou chromatografií za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a cyklohexanu v poměru 1:5, načež se z příslušné frakce eluátu získá 5-cyklopropyl-4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)4- methylsulfinylbenzoyl/isoxazol (sloučenina 9) ve formě pevné bílé látky.
Výtěžek: 1,52 g, teplota tání: 86,2-87,0 °C.
Za použití analogického postupu se připraví následující sloučeniny:
5- cyklopropyl-4-/2-methylsulfinyl-3-(2-methoxyethoxy)/benzoylisoxazol (sloučenina 12), teplota tání: 82-84 °C a 5-cyklopropyl-4-/2-methylsulfonyl-3-(2-methoxyethoxy)/benzoylisoxazol (sloučenina 13), teplota tání: 111-114 °C.
Referenční příklad 1
Směs 3-cyklopropyl-1-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methy sulfonylfenyl/propan-1,3-dion (7,5 g) a triethylortoformiát (10,3 g) v anhydridu kyseliny octové se za míchání zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin. Směs se odpaří k suchu a odparek se zpracuje xylenem a opětovně odpaří, přičemž se získá surový 3-cyklopropyl-1-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy ) -4-me thy lsulf onylf enyl/- 2 -ethoxymethylenpropan- 1,3-dion (8,5 g) ve formě tmavého hnědého oleje, který se již dále nečistí .
Jestliže se postupuje analogickým způsobem, potom se z příslušně substituovaných výchozích látek připraví (avšak nečiš tí) následující sloučeniny.
| Rl | R2 | R3 | R4 |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br |
| 1-Me-Cp | Br | 0(CH2)2OMe | SO2Me |
| Me | Br | O(CH2)2OMe | SCbMe |
| Cp | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me |
| iPr | Cl | O(CH2)2OMe | SC^Me |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | SMe |
| Cp | SO2Me | O(CH2)2OMe | Br |
| Cp | SMe : | O(CH2)2OMe | H |
Ve výše uvedené tabulce symbol Cp znamená cyklopropylovou skupinu .
Referenční příklad 2
Směs surového terč.butyl-2-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4methylsulfonylbenzoyl/-3-cyklopropyl-3-oxopropanoátu (10,2 g) a kyseliny 4-toluensulfonové (2 g) v bezvodém toluenu se míchá a zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodih Ochlazená směs se potom promyje vodou, vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá 3-cyklopropyl-1-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4methylsulfonylfenyl/propan-1,3-dion ve formě hnědého oleje. Výtěžek: 7,5 g, nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDClj) 0,9(4H,m),
1,5(1H,m),
3,1(3H,s),
3,3(3H,s),
3,6(2H,t),
4,2(2H,t),
5,7(lH,s),
7,15(1H,d),
7,8(lH,d).
Za použití analogického postupu se z příslušně substituó váných výchozích látek připraví sloučeniny, které jsou uvedeny^ v následující tabulce.
| r! | R2 | R2 | R4 | NMR / Teplota tání |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br | 1.5(4H,m) 2.1(lH,m) 3.9(3H,s) 4.2(2H,t) 4.6(2H,í) 6.3(lH,s) 7.4(lH,d) 7.9(lH,d) |
| 1-Me-Cp | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 1.2(2H,m) 1.5(2H,m) 1.7(3H,s) 3.6(3H,s) 3.8(3H,s) 4.15(2H,t) 4.7(2H,t) 6.2(lH,s) 7.65(lH,d) 8.3(lH,d) |
| Me | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 2.4(3H,s) 3.5(3H,s) 3.7(3H,s) 4.0(2H,t) 4.6(2H,t) 6.1(lH,s) 7.55(lH,d) 8.15(lH,d) |
| Cp | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | l.l(4H,m) 1.7(lH,m) 3.3(3H,s) 3.5(3H,s) 3.8(2H,t) 4.3(2H,t) 5.9(lH,s) 7.3(lH,d) 7.7(lH,d) |
| iPr | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | l.l(6H,d) 2.4(lH,m) 3.1(3H,s) 3.3(3H,s) 3.6(2H,t) 4.2(2H,t) 5.7(lH,s) 7.1(lH,d) 7.7(lH,d) |
| Me | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | 2.4(3H,s) 3.5(3H,s) 3.7(3H,s) 4.0(2H,t) 4.6(2H,t) 6.0(lH,s) 7.4(lH,d) 8.0(lH,d) |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | SMe | 1.2(4H,m) 1.8(lH,m) 2.5(3H,s) 3.5(3H,s) 3.8(2H,t) 4.2(2H,t) 6.0( lH,s) 7.1(2H,m) |
| Cp | SO2Me | O(CH2)2OMe | Br | 1.0(4H,m) 2.0(lH,m) 3.3(3H,s) 3.5(3H,s) 3.9(2H,t) 4.4(2H,t) 5.75(lH,s) 7.0(lH,d) 7.7(lH,d) |
| Cp | SMe | O(CH2)2OMe | H |
V uvedené tabulce symbol Cp znamená-cyklopropylovou skupinu.
Referenční příklad 3
K míchané směsi terc.butyl-3-cyklopropyl-3-oxopropionátu (4,5 g) a hořčíku (0,68 g) v methanolu se přidá tetrachlormethan, což způsobí bouřlivou reakci. Reakční směs se potom míchá po dobu 0,25 hodiny, načež se odpaří k suchu. Odparek se rozpustí v acetonitrilu a k získanému -roztoku se přidá roztok 2-brom3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoylchloridu v acetonitrilu (50 ml) a rezultující směs se míchá při okolní teplotě po dobu dvou hodin, načež se ponechá stát přes noc. Acetonitril se odstraní za sníženého tlaku a zbytek po odpaření se suspenduje v toluenu. Toluenová suspenze se promyje 2M kyselinou chlorovodíkovou a potom vodou. Získaný organický roztok se vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá surový terč.butyl-2-/2-brom-3-{2-methoxyethoxy )-4-methylsulfonylbenzoy1/-3-cyklopropyl-3-oxopropionát ve formě surového hnědého oleje.
Výtěžek: 10,27 g.
Analogickým způsobem se připraví sloučeniny uvedené v následující tabulce.
R2 O O R3.
R4/A^> CO2tBu
| Rl | R2 | R3 | R4 | Rozpouštědlo |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br | ch3cn |
| 1-Me-Cp | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | Toluen |
| Me | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | Toluen |
| Cp | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | CH3CN |
| iPr | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | CH3CN |
| Me | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | CH3CN |
| CP | Br | O(CH2)2OMe | SMe | CH3CN |
| Cp | SO2Me | O(CH2)2OMe | Br | CH3CN |
| Cp | SMe | O(CH2)2OMe | H · | CH3CN |
Benzoylchloridy byly připraveny zahříváním příslušně substituovaných kyselin benzoových na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin.
Referenční příklad 4
K roztoku hydroxidu draselného (9,1 g) ve vodě (25 ml) a ethylalkoholu děnaturovaněm CH^OH( 300 ml) se přidá ethyl-2-brom-3(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfenylbenzoát (24,3 g). Získaná směs se potom zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 4 hodin, načež se ponechá vychladnout přes noc při okolní teplotě. Reakční směs se odpaří a zbytek se rozpustí ve vodě a promyje etherem. Vodná vrstva se okyselí na hodnotu pH 1 2M ky selinou chlorovodíkovou a extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyje vodou, vysuší nad bezvodých síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá kyselina 2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfenylbenzoová ve formě bílého pevného produktu.
Výtěžek: 19,4 g, nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 2,2(3H,s),
3,25(3H,s),
3,6(2H,t),
3,8(2H,t),
7,0(2H,m).
Za použití analogického postupu se z ethyl-4-brom-3-(2methoxyethoxy)-2-methylsulfonylbenzoátu připraví kyselina 4brom-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylbenzoová ve formě bílého pevného produktu.
Teplota tání: 156-157,8 °C.
Referenční příklad 5
Ethyl-4-brom-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfenylbenzoát (5,0 g) se míchá v kyselině octové (8,0 ml) a anhydridu kyseliny octové (2,0 ml) při teplotě 0 °C. Ke směsi se přidá hydrogenperoxid (11 ml). Získaná směs se potom míchá při teplotě 0 °C po dobu jedné hodiny a potom přes noc při okolní teplotě. Směs se potom zahřívá ještě na teplotu 85 °C po dobu jedné hodiny. Po ochla zení na okolní teplotu se směs zředí ethylacetátem a promyje vodou, potom síranem železnatým a nakonec vodou. Organický extrakt se vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá 4-brom-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylbenzoát.
Výtěžek: 4,7 g, nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) l,8(3H,t),
3,4(3H,s),
3,8(3H,s),
4,15(2H,t),
4,3(2H,q),
4,6(2H,t),
7,15(H,d),
7,85(1H,d).
Referenční příklad 6
Ethy1-2,4-dibrom-3-(2-methoxyethoxy)benzoát (32,2 g) se míchá v dimethylformamidu (80 ml) s uhličitanem draselným (36 g) K získané suspenzi se přidá roztok methanthiolu (13 ml) v di- ; methylformamidu (20 ml). Získaná směs se míchá přes noc při okolní teplotě. Potom se zředí etherem a směs se promyje vodou, vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu. Odparek se přečistí chromatografií na sloupci silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a cyklohexanu v poměru 1:20, načež se z příslušné frakce eluátu získá 4-brom-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfenylbenzoát ve formě oleje, který nebyl dále charakterizován. Výtěžek: 3,5 g.
Referenční příklad 7
K 3M roztoku kyseliny chlorovodíkové (700 ml) se při teplotě 90 °C přidá 2-/3-( 2-methoxyethoxy)-2-methylsulfenylfenyl/-4,4dimethyl-2-oxazolin (48,7 g) . Získaná směs se míchá při teplotě 90 °C po dobu 3 hodin, načež se ochladí na okolní teplotu a extrahuje ethylacetátem. Organický extrakt se promyje vodou, vysuší nad bezvodým síranem horečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá kyselina 3-(2-methoxyethoxy)-2 methylsulfenylbenzoová ve formě zlatého oleje.
Výtěžek: 40,9 g, nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 2,5(3H,s),
3,5(3H,s),
3,8(2H,m),
4,3(2H,t),
7,1(1H,m),
7,4(1H,m),
7,6(1H,m).
Referenční příklad 8
Roztok 2-/3-(2-methoxyethoxy)fenyl/-4,4-dimethyl-2-oxazolinu (63,4 g) v tetrahydrofuranu se ochladí na teplotu -40 °C pod inertní atmosférou. K tomuto roztoku se potom přidá n-butyllithium (122 ml 2,5M). Získaná směs se míchá při teplotě -15 °C po dobu jedné hodiny, načež se opětovně ochladí na teplotu - 40 °C. Přidá.se dimethyldisulfid (52,7 g) a reakční směs se ponechá ohřát na okolní teplotu a míchá po dobu jedné hodiny. Přidá se nasycený roztok chloridu amonného a směs se extrahuje etherem. Organický extrakt se promyje vodou, vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu a zbytek se rekrystalizuje z hexanu, přičemž se získá 2-/3-(2-me thoxyethoxy)-2-methylsulfenylfenyl/-4,4-dimethyl-2-oxazolin ve formě prášku.
Výtěžek: 56,5 g, teplota tání: 44,4-46,4 °C.
Referenční příklad 9
N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-3-(2-methoxyethoxy)benzamid se míchá při teplotě 0 °C. V průběhu jedné hodiny se potom přidá thionylchlorid {90 ml). Získaný roztok se míchá při teplotě 15 °C po další hodinu a 30 minut, načež se přidá diethylether. Přebytek rozpouštědel se odežene za vakua a zbytek se suspenduje v diethyletheru, promyje 2M hydroxidem sodným a organická fáze se oddělí. Organický extrak se promyje vodou, vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu a odparek se destiluje za sníženého tlaku, přičemž se získá 2-/3-(2-methoxyethoxy)feny1/-4,4-dimethyl-2-oxazolin. Výtěžek: 66 g, , teplota : 164-168 °C při 200 Pa.
Referenční příklad 10
2-Amino-2-methylpropan-1-ol (57,6 g) se rozpustí v dichlor methanu a ochladí na teplotu 0 °C. Přidá se roztok 3-(2-methokyethoxy)benzoylchlorid (67,8 g) v dichlormethanu a roztok se míchá přes noc při okolní teplotě a v průběhu této časové periody se vyloučí sraženina. Směs se zfiltruje a filtrát se odpaří k i suchu, přičemž se získá N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-3-(2methoxyethoxy)benzamid ve formě syrupu.
Výtěžek: 95,9 g, nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 1,4(6H,s), 3,5(3H,s), 3,65{2H,s), 3,7(2H,t), 4,2(2H,t),
5,4(1H,s), 6,3(1H,s), 7,0(1H,m), 7,3(2H,m).
Referenční příklad 11
Kyselina 3-(2-methoxyethoxy)benzoová (72,9 g) a thionylchlorid (119 g) se zahřívají společně na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 1,5 hodiny, načež se nechají přes noc vychladnout. Thionylchlorid se odpaří za sníženého tlaku. Zbytek^ se destiluje za sníženého tlaku, přičemž se získá 3-(2-methoxy21 ethoxy)benzoylchlorid.
Výtěžek: 67,7 g, teplota varu: 130 °C při 53,2 Pa.
Referenční příklad 12
2-Methoxyethyl-3-(2-methoxyethoxy)benzoát (133 g) se rozpustí v ethylalkoholu denat. CH^OH a 2M roztoku hydroxidu sodného a roztok se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 1,5 hodiny. Směs se potom nechá vychladnout a přidá se led. Získaná směs se promyje etherem, vodná vrstva se okyselí na pH 1 kyselinou chlorovodíkovou a směs se zfiltruje. Zbytek na filtru se promyje vodou a vysuší na vzduchu. Zbytek se rekrystalizuje z etheru a petroletheru (teplota tání: 40-65 °C), přičemž se získá kyselina 3-(2-methoxyethoxy)benzoová ve formě bílé pevné látky. Výtěžek: 86 g, teplota tání: 79,6-31,8 °C.
Referenční příklad 13
Kyselina 3-hydroxybenzoová (73 g) se rozpustí v dimethylformamidu a k získanému roztoku se přidá uhličitan draselný (160 g), 2-chlorethylmethylether (200 g) a jodid draselný (8,8 g) Směs se potom zahřívá na teplotu 72 °C po dobu 42 hodin. Po ochlazení se směs nalije na led a extrahuje etherem. Organický extrakt se promyje 2M roztokem hydroxidu sodného, vodou a solankou, načež se vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá 2-methoxyethyl-3-(2methoxyethoxy)benzoát, který se dále již nečistí.
Výtěžek: 135,5 g.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob kontroly růstu plevelů (tj. nežádoucí vegetace) v dané lokalitě, jeho podstata spočívá v tom, že se do uvedené lokality aplikuje herbicidně účinné množství alespoň jednoho isoxazolového derivátu obecného vzorce I. Pro tento účel jsou tyto isoxazolové deriváty normálně použity ve formě herbicidních kompozic (tj. v kombinaci s kompatibilními ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly vhodnými pro použití v herbicidních kompozicích).
Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I vykazují herbicidní účinnost vůči dvouděložným (tj.širokolistým) a jednoděložným (tj. travinovitým) plevelům při pre- a/nebo postemergentní aplikaci.
Pod pojmem preemergentní aplikace” se zde rozumí aplikace do půdy, ve které jsou přítomna semena nebo semenáče plevele, před vzejitím plevele nad úroveň půdy. Pod pojmem postemergentní aplikace se zde rozumí aplikace na vzdušné nebo obnažené části plevele, které vzešly nad povrch půdy.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být například použity pro kontrolu .růstu
- širokolistých plevelů, mezi které patří například Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomoea spp.> Ipomoea purpurea, Sesbania exaltata, Sinapis arvensis, Solanum nigrům a Xanthium strumarium,
- travinovitých plevelů, mezi které například patří Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Sorghum bicolor,Eleusiné indica a Setaria spp., například Setaria faberii nebo Setaria viridis, a
- šáchorovitých plevelů, mezi které patří například Cyperus esculentus.
Aplikované množství sloučenin obecného vzorce I se mění v závislosti na.charakteru plevele, jehož růst je kontrolován, na použité kompozici, na době aplikace a na klimatických a půdních podmínkách, jakož i na povaze užitková plodiny v případě, že se kontrola růstu plevele provádí na ploše, na které roste užitková plodina. V případě, že se herbicidně účinná látka aplikuje na pozemek, na kterém roste užitková plodina, potom by aplikační dávka měla být dostatečná k účinné kontrole plevele, aniž by tato dávka způsobila podstatné permanentní poškození užitkové plodiny. Berou-li se v úvahu tyto okolnosti, potom obecně poskytují dobré výsledky aplikační dávky 0,01 až 4 kg účinné látky na hektar ošetřené plochy.
Je však samozřejmé, že mohou být použity vyšší nebo nižší aplikační dávky a to v závislosti na každém konkrétním řešeném případu kontroly růstu rostlin.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být použity pro selektivní kontrolu růstu plevelů, například pro kontrolu růstu těch druhů plevelů, které již byly zmíněny výše, pre- nebo postemergentní aplikací směrovaným nebo nesměřovaným způsobem, například směrovaným nebo nesměřovaným postřikem, na lokalitu zamořenou plevelem, kterou je plocha, která je použita nebo má být použita pro kultivaci užitkových plodin, například obilovin, zejména pšenice, ječmene , ovsa, kukřice a rýže, sóji, polních a zakrslých fazolí, hrachu, vojtěšky, bavlny, podzemnice olejně, lnu, cibule, mrkve, zelí, olejnatého semene, řepky, slunečnice, cukrové řepy, nebo permanentní nebo setá pastvina, před nebo po zasetí užitkové plodiny nebo po vzejití užitkové plodiny. Pro selektivní kontrolu růstu plevele v lokalitě zamořené plevelem, kterou je plocha, která je použita nebo která má být použita pro kultivaci užitkových plodin, například výše uvedených kulturních plodin, jsou obzvláště vhodné aplikační dávky 0,01 až 4,0 kg, výhodně 0,01 až 2 kg, účinné látky na hektar ošetřené plochy.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být rovněž použity pro kontrolu růstu plevelů, zejména výše uvedených plevelů, pre- nebo postemergentní aplikací ve zbudovaných sadech nebo na jiných plochách s porostem stromů, například v lesích, lesících a parcích, a na plantážích, například na plantážích cukrové třtiny, plantážích palmy olejné a na kaučukových plantážích. Pro tento účel může být použita směrovaná nebo nesměřovaná aplikace (například směrovaný nebo nesměřovaný postřik) na plevel nebo na půdu, ve které se předpokládá růst plevele, a to před nebo po zasazení stromů nebo rostlin v aplikačních dávkách 0,25 až 5 kg, výhodně 0,5 až 4 kg, účinné látky na hektar ošetřené plochy.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být rovněž použity pro kontrolu růstu plevelů, zejména těch plevelů, které již byly uvedeny výše, v lokalitách, které nejsou plochami s růstem užitkových plodin, avšak na kterých je růst plevelů přesto nežádoucí.
Příklady takových lokalit, které nejsou plochami s růstem užitkových plodin, jsou letištní plochy, tovární pozemky, železniční náspy, říční břehy, závlahové nebo jiné vodní kanály, křoví, ladem ležící a nekultivovaná půda, a to zejména v případě, kdy se kontrola růstu plevelů provádí za účelem zmenšení nebezpečí vzniku a šíření požárů. V případě, že se účinné látky použijí pro tyto účely, kdy je mnohdy žádán spíše totální herbicidní účinek, potom se tyto účinné sloučeniny normálně aplikují v dávkách, které jsou vyšší než dávky, použité na plochách, na kterých rostou užitkové plodiny. Přesná aplikační dávka bude v těchto případech záviset na povaze vegetace, jejíž růst má být kontrolován a na požadovaném stupni herbicidního účinku.
Pro tyto účely je zejména vhodná pre- nebo postemergentní aplikace, výhodně preemergentní aplikace, provedená směrovaným nebo nesměřovaným způsobem (například směrovaný nebo nesměřovaný postřik) v aplikačních dávkách 1 až 20 kg, výhodně 5 až 10 kg, účinné látky na hektar ošetřené plochy.
V případě použití pro kontrolu růstu plevelů preemergentní aplikací, mohou být sloučeniny obecného vzorce I inkorpo^· rovány do půdy, ve které se očekává růst plevele. Je třeba uvést, že v případě, kdy se sloučeniny obecného vzorce I použijí pro kontrolu růstu plevele postemergentní aplikací, tj. aplikací na vzdušné nebo obnažené části vzešlého plevele, potom sloučeniny obecného vzorce I rovněž přichází do styku s půdou a mohou takto rovněž provádět preemergentní kontrolu v půdě později klíčících plevelů.
v případě, že je žádoucí dlouhodobá kontrola růstu plevele, potom může být aplikace sloučenin obecného vzorce I případně opakována.
Předmětem vynálezu je rovněž kompozice vhodná pro herbicidní použití, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje jeden nebo více isoxazolových derivátů obecného vzorce I v kombinaci s jedním nebo více kompatibilními, herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly, přičemž 2-kyano1,3-dionový derivát nebo jeho sůl je výhodně v uvedených ředidlech nebo nosičích homogenně dispergován /uvedenými kompati bilními, herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiče jsou zde míněny ředidla a nosiče typu, který je akceptován jako vhodný pro přípravu herbicidních kompozic a který je kompatibilní se sloučeninami obecného vzorce I; to samé platí o povrchově aktivních činidlech/. Výraz homogenně dispergován zde zahrnuje kompozice, ve kterých jsou sloučeniny obecného vzorce I rozpuštěny v ostatních složkách. Výraz herbicidní kompozice je zde použit v širším smyslu a zahrnuje nejen kompozice, které jsou již připraveny k použití jako herbicidy, ale také koncentráty, které musí být před použitím zředěny. S výhodou tyto kompozice obsahují 0,05 až 90 % hmotnostních jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I.
Herbicidní kompozice mohou obsahovat jak ředidlo nebo nosič, tak i povrchově aktivní činidlo (například smáčecí činidlo, dispergační činidlo nebo emulgační činidlo). Povrchově aktivní činidla, která mohou být přítomna v herbicidních kompozicích podle vynálezu mohou být činidly ionogenního nebo neionogenního typu, jakými jsou například sulforicinoleáty, kvartérní amoniové deriváty, produkty na bázi kondenzátů ethylenoxidu s alkyl-a polyarylfenoly, například nonyl- nebo oktylfenoly, nebo estery karboxylových kyselin odvozené od anhydrosorbitolú, které byly učiněny rozpustnými etherifikací volných hydroxylových skupin kondenzací s ethylenoxidem, soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin, například dinonyl- a dioktylnatriumsulfosukcináty a soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin vysokomolekulárních derivátů sulfonových kyselin, například lignosulfonát sodný a draselný a alkylbenzensulfonát sodný a vápenatý.
Vhodně mohou herbicidní kompozice podle vynálezu obsahovat až 10 % hmotnostních, například 0,05 až 10 % hmotnostních, povrchově aktivního činidla, i když herbicidní kompozice podle vynálezu mohou obsahovat i vyšší množství povrchově aktivního činidla, například až 15 % hmotnostních v případě kapalných emulgovatelných suspensních koncentrátu a až 25 % hmotnostních v případě kapalných ve vodě rozpustných koncentráítú.
Příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů jsou křemičitan hlinitý, talek, kalcinovaná magnesie, křemelina, fosforečnan vápenatý, práškový korek, absorpční saze a hlinky, například kaolin nebo bentonit. Pevné kompozice (které mohou mít formu popráší, granulí nebo smáčitelných prášků) se výhodně připraví rozemletím sloučenin obecného vzorce I s pevnými ředidly nebo impregnováním pevných ředidel nebo nosičů roztoky sloučenin obecného vzorce I v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a případně rozemletím produktu s cílem získání prášku. Granulované formulace mohou být připraveny absorpcí sloučenin obecného vzorce I (rozpuštěných ve vhodných rozpouštědlech, která mohou být případně těkavá) na pevná ředidla nebo nosiče v granulované formě a případně odpařením rozpouštědel, nebo granulováním kompozic v práškové formě, získané výše popsaným způsobem. Pevné herbicidní kompozice, zejména smáčitelné prášky a granulované kompozice, mohou obsahovat smáčecí nebo dispergační činidlo (například výše popsaného typu), které v případě, že je pevné, může rovněž sloužit jako ředidlo nebo nosič.
Kapalné kompozice podle vynálezu mohou mít formu vodných, organických nebo vodně-organických roztoků, suspensí a emulsí, které mohou obsahovat povrchově aktivní činidlo. Vhodnými kapalnými ředidly pro zabudování do uvedených kapalných kompozic jsou voda, glykoly, tetrahydrofurfurylalkohol, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen, minerální, živočišné a rostlinné oleje a lehké aromatické a naftenické frakce ropy (a směsi těchto ředidel). Povrchově aktivními činidly, které mohou být přítomné v uvedených kapalných kompozicích, mohou být iontové nebo neionogenní povrchově aktivní činidla (například výše popsaného typu), přičemž v případě, že jsou kapalná, mohou rovněž sloužit jako ředidla nebo nosiče.
Prášky, dispergovatelné granuláty a kapalné kompozice ve formě koncentrátů mohou být zředěny vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minerálními nebo rostlinnými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, ve kterých je olej ředidlem nebo nosičem, přičemž se tímto zředěním získají kompozice připravené k bezprostřednímu použití.
Je-li to žádoucí, mohou být kapalné kompozice obsahující sloučeninu obecného vzorce I použity ve formě samoemulgujících koncentrátů obsahujících účinné látky rozpuštěné v emul gačních činidlech nebo rozpouštědlech obsahujících emulgační činidla, která jsou kompatibilní s účinnými látkami, přičemž se pouhým přidáním vody k takovým koncentrátům získají kompozice připravené k. použití.
Kapalné koncentráty, ve kterých je ředidlem nebo nosičem olej, mohou být použity bez dalšího ředění za použití elektrostatické rozprašovací techniky.
Herbicidní kompozice podle vynálezu mohou rovněž obsahovat v případě, že je to žádoucí, konvenční přísady, jakými jsou adhesiva, ochranné koloidy, zahuštovadla, penetrační činidla, stabilizátory, sekvestrační činidla, antisedimentační činidla, kolorační činidla a inhibitory koroze. Tyto přísady mohou rovněž sloužit jako nosiče nebo ředidla.
Pokud není výslovně uvedeno jinak,jsou všechny procentické obsahy uvedené v následující části popisu hmotnostními procentickými obsahy.
Výhodnými herbicidními kompozicemi podle vynálezu jsou :
- vodné suspensní koncentráty, které obsahují 10 až 70 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, až 10 % povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 % zahuštovadla a 15 až 87,9 % vody,
- smácitelné prášky, které obsahují 10 až 90 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 2 až 10 % povrchově aktivního činidla a 8 až 88 % pevného ředidla nebo nosiče,
- rozpustné prášky, které obsahují 10 až 90 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 2 až 40 % uhličitanu sodného a 0 až 88 % pevného ředidla,
- kapalné ve vodě rozpustné koncentráty, které obsahuj 5 až 50 %, například 10 až 30 %, jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 5 až 25 % povrchově aktivního činidla a 25 až 90 %, například 45 až 85 % s vodou mísitelného rozpouštědla, například dimethyl formamidu, nebo směsi s vodou mísitelného rozpouštědla a vody,
- kapalné emulgovatelné suspensní koncentráty, které obsahují 10 až 70 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 5 až 15 % povrchově aktivního činidla 0,1 až 5 % zahuštovadla a 10 až 84,9 % organického rozpouštědla,
- granulované kompozice, které obsahují 1 až 90 %, například 2 až 10 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 0,5 až 7 %, například 0,5 až 2 % povrchově aktivního činidla a 3 až 98,5 %, například 88 až 97,5 % granulovaného nosiče, a
- emulgovatelné koncentráty, které obsahují 0,05 až 90 %, výhodně 1 až 60 I, jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 0,01 až 10 %, výhodně 1 až 10 %, povrchově aktivního činidla a 9,99 až 99,94 %, výhod ně 39 až 98,99 S, organického rozpouštědla.
Herbicidní kompozice podle vynálezu mohou rovněž obsahovat sloučeniny obecného vzorce I v kombinaci, výhodně v homogenně dispergované formě, s jednou nebo více pesticidně účinnými sloučeninami a případně s jedním nebo více kompatibilními pesticidně přijatelnými ředidly nebo nosiči, povrchově aktivmími činidly a konvenčními přísadami, které již byly popsány výše.
Příklady dalších pesticidně účinných sloučenin, které mohou být zahrnuty (nebo použity společně) do herbicidních kompozic podle vynálezu, zahrnují herbicidy, například za účelem zvětšení spektra plevelových druhů, jejichž růst může být takto kontrolován, například:
alachlor, tj. 2-chlor-2,6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid, atrazin, tj. 2-chlor-4-ethylamino-6~isopropylamino-1,3,5-triazin, bromoxynil, tj. 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril, chlortoluron, tj. N'-(3-chlor-4-methylfenyl)-N,N-dimethylmočovina, cyanazin, tj. 2-chlor-4-(1-kyano-1-methylethylamino)-6-ethylamino-1,3,5-triazin,
2,4-D, tj. kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, dicamba, tj. kyselina 3,6-dichlor-2-methoxybenzoová, difenzoquat, tj. 1,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazoliové soli, flampropmethyl, tj. methyl-N-2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranilino)propionát, fluometuron, tj. N'-(3-trifluormethylfenyl)-N,N-dimethylmočovina, isoproturon, tj. N'-(4-isopropylfenyl)-N,N-dimethylmočovina, moy 1)-N,N-dimethylnikotinamid, insekticidy, například syntetické pyrethroidy, například permethrin a cypermethrin, a fungicidy, například karbamáty, například methyl-N-(1-butylkarbamoylbenzimidazol-2-yl)karbamát, a triazoly, například 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon.
Pesticidně účinné sloučeniny a další biologicky účinné látky, které mohou být zahrnuty (nebo použity společně) do herbicidních kompozic podle vynálezu , jejichž příklady byly uvedeny výše a které jsou kyselinami, mohou být případně použity ve formě konvenčních derivátů, jakými jsou například soli alkalických kovu, soli odvozené od aminů a estery *
Předmětem vynálezu je rovněž výrobek obsahující alespoň jeden z isoxazolových derivátů obecného vzorce I nebo výhodně herbicidní kompozici, jak byla popsána výše, a výhodně herbicidní koncentrát, který musí být před použitím zředěn, obsahující alespoň jeden z isoxazolových derivátů obecného vzorce I v zásobníku pro výše uvedený derivát nebo deriváty obecného vzorce I nebo uvedenou herbicidní kompozici a instrukce, fysicky spojené s výše uvedeným zásobníkem a uvádějící způsob, jakým má být výše uvedený derivát nebo deriváty obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice, obsažené v zásobníku, použity pro kontrolu růstu plevelů. Uvedený zásobník bude normálním zásobníkem, který se konvenčně používá pro skladování chemických látek, které jsou při okolní teplotě pevné, a herbicidních kompozic, zejména ve formě koncentrátů, a bude tvořen například konzervou z kovového plechu, která může být uvnitř pokryta vrstvou laku, nebo z plastických hmot, nebo lahví ze skla nebo z plastických hmot, nebo v případě, kdy obsah zásobníku je v pevném stavu a je například tvořen granulovanou herbicidní kompozicí, krabicí například z lepenky, umělé hmoty nebo kovového plechu, nebo pytlem.
Zásobníky budou mít dostatečný obsah k tomu, aby pojmuly množství isoxazolového derivátu nebo herbicidní kompozice postačující k ošetření alespoň asi 40 arů pozemku, provedeného za účelem kontroly růstu plevele na tomto pozemku, přičemž obsah zásobníku nebude přesahovat velikost, která je ještě vhodná pro přijatelnou manipulaci s uvedeným zásobníkem. Uvedené instrukce budou fysicky spojeny se zásobníkem, přičemž mohou být přímo natištěny na zásobníku nebo na etiketě anebo mohou být uvedeny na štítku, který je připevněn k zásobníku. Instrukce budou podávat informace o obsahu zásobníku a o tom, že obsah zásobníku má být po případném zředění použit pro kontrolu růstu plevele v aplikačních dávkách 0,01 až 20 kg účinné látky na hektar plochy určené k ošetření výše popsaným způsobem.
Následující příklady ilustrují herbicidní kompozice podle vynálezu.
Příklad Cl
Z následujících složek:
účinná látka (sloučenina 1)
33% (hm./obj.) roztok hydroxidu draselného tetrahydrofurfurylalkohol voda
| 20 | % | hm./obj. |
| 10 | % | hm./hm. |
| 10 | % | hm./hm. |
| do 100 | % | obj., |
se vytvoří rozpustný koncentrát, přičemž se do míchané směsi tetrahydrofurfurylalkoholu, účinné látky (sloučenina 1) a 90 % obj. celkového množství vody pomalu přidává roztok hydroxidu draselného až do okamžiku, kdy se dosáhne stabilní pH v rozmezí 7 až 8, načež se objem koncentrátu doplní zbývajícím množstvím vody.
Obdobné rozpustné koncentráty mohou být připraveny nahražením uvedeného isoxazolu (sloučenina 1) jinými sloučeninami obecného vzorce X.
Příklad C2 % hm./hm 3 % hm./hm. 5 % hm./hm.
% hm./hm.
% hm./hm.
% hm./h.,
Z následujících složek:
účinná látka (sloučenina 1) dodecylbenzensulfonát sodný lignosulfonát sodný formaldehydalkylnaftalensulfonát sodný mikrojemný oxid křemičitý kaolin se připraví smáčitelný prášek společným smíšením všech uvedených složek a semletím získané s měsi ve vzduchovém tryskovém mlýnu.
Obdobné smáčitelné prášky mohou být připraveny nahražením uvedeného isoxazolu (sloučenina 1) jinými sloučeninami obecného vzorce I
Příklad 03
Z následujících složek:
účinná látka (sloučenina 1) dodecylbenzensulfonát sodný mikrojemný oxid křemičitý hydrogenuhličitan sodný % hm./hm.
% hm./hm.
% hm./hm.
% hm./hm., se připraví ve vodě rozpustný prásek smíšením uvedených složek a jejich společným semletím v kladivovém mlýnu.
Obdobné ve vodě rozpustné prášky mohou být připraveny nahražením uvedeného isoxazolu (sloučenina 1) jinými sloučeninami obecného vzorce I.
Při dále uvedených herbicidních aplikacích byly použity reprezentativní sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu.
Způsob použití herbicidních sloučenin
a) Obecná metodika
Příslušná množství sloučenin použitých k ošetření rostlin byla rozpuštěna v acetonu za vzniku roztoků ekvivalentních aplikačním dávkám až 4000 g testované sloučeniny na hektar (g/ha). Tyto roztoky byly aplikovány pomocí standarního laboratorního rozstřikovače uvolňujícího 290 litrů postřikové kapaliny na hektar.
b) Kontrola růstu plevele preemergentní aplikací
Semena byla zaseta do čtvercových plastikových kořenáčů o délce strany 70 mm a hloubce 75 mm do nesterilní půdy. Přitom bylo použito následujících množství semen na jeden kořenáč:
Plevelový druh Přibližný počet semen/kořenáč
1) širokolisé plevele
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus
Galium aparine 10
Ipomoea purpurea 10
Sinapis arvensis 15
Xanthium strumarium 2
2) travnaté plevele
Alopecurus myosuroides 15 avena fatua 10
Echinochloa crus-galli 15
Setaria viridis 20
3) šáchorovité plevele
Cyperus esculentus 3
Užitkové plodiny
1) širokolisté užitkové plodiny bavlna 3 sója 3
2) travnaté užitkové plodiny kukuřice 2 rýže 6 pšenice 6.
Sloučenina podle vynálezu se aplikuje na povrch půdy obsahující uvedená semena způsobem popsaným ve výše uvedeném odstavci a). U každé užitkové plodiny a každého plevele je vyčleněn vždy jeden kořenáč, který se vůbec nepodrobí postřiku a jeden kořenáč, který je vystaven postřiku pouze samotného acetonu.
Po uvedeném postřiku se kořenáče umístí do skleníku na kapilární matraci, kde jsou ošetřovány horní závlahou. 20 až 24 dnů po postřiku se provede vizuální ohodnocení poškození kulturních plodin. Výsledky se vyjádří jako procentické ome zení růstu nebo poškození kulturních'plodin nebo plevelů a to ve srovnání se stavem rostlin v kontrolních kořenáčích.
c) Kontrola růstu plevele postemergentní aplikací
Plevele a užitkové plodiny se zasejí přímo do kořenáčového kompostu (John Innes) naplněného do čtvercových kořenáčů s délkou strany 70 mm a hloubkou 75 mm s výjimkou druhu Amaranthus, který se vysadí ve stádiu semenáče a přenese do kořenáčů teprve týden před provedením postřiku. Rostliny se potom nechají růst ve skleníku až do stádia, kdy jsou připraveny k postřiku sloučeninami určenými pro ošetření rostlin. Při této aplikaci se použijí následující počty rostlin v kořenáčích.
Rostinný druh Počet rostlin/kořenáč Růstové stádium
| 1) | širokolisté plevele | ||||
| Abutilon theophrasti | 3 | 1. | až 2. | listu | |
| Amaranthus retroflexus | 4 | 1 . | až 2. | listu | |
| Galium aparine | 3 | 1 . | přeslenu | ||
| Ipomoea purpurea | 3 | 1 . | až 2. | listu | |
| Sinapis arvensis | 4 | 2. | listu | ||
| Xanthium strumarium | 1 | 2. | až 3. | listu | |
| 2) | travnaté plevele | ||||
| Alopercurus myosuroides | 8-12 | 1 . | až 2. | listu | |
| Avena fatua | 12-18 | 1 . | až 2. | listu | |
| Echinochloa crus-galli | 4 | 2. | až 3. | listu | |
| Setaria viridis | 15-25 | 1 . | až 2. | listu | |
| 3) | šáchorovité plevele | ||||
| Cyperus esculentus | 3 | 3. | listu | ||
| 4) | širokolisté užitkové plodiny | ||||
| bavlna | 2 | 1 . | listu | ||
| sója | 2 | 2. | listu | ||
| 5) | travnaté užitkové plodiny | ||||
| kukuřice | 2 | 2. | až 3. | listu | |
| rýže | 4 | 2. | až 3. | listu | |
| pšenice | 5 | 2. | až 3. | listu. |
Sloučenina použitá pro ošetření rostlin se aplikují na rostliny způsobem popsaným ve výše uvedeném odstavci a). U každé užitkové plodiny a každého plevele je vyčleněn vždy jeden kořenáč, který se vůbec nepotrobí postřiku a jeden kořenáč, který je vystaven postřiku pouze samotného acetonu.
Po provedeném postřiku se kořenáče umístí do skleníku na kapilární matraci, kde se jednou po 24 hodinách vystaví horní závlaze, načež se dále zvlhčují regulovanou spodní závlahou.
až 24 dnů po postřiku se provede vizuální ohodnocení poškození užitkových plodin a kontroly plevelů. Získané výsledky se vyjádří jako procentické omezení růstu nebo poškození užitkových plodin nebo plevelů a to ve srovnání se stavem rostlin v kontrolních kořenáčích.
Sloučeniny podle vynálezu, použité v množství 4 kg/ha nebo v menším množství, vykazovaly znamenitou úroveň herbicidní účinnosti vůči plevelům použitým při výše uvedených testech a současné se ukázaly být dobře snášeny užitkovými plodinami.
Jestliže se sloučeniny 1 až 13 aplikují pre- nebo postemergentně v dávce 1000 g/ha, potom se jimi dosahuje 90% redukce růstu jednoho nebo více plevelových druhů.
Claims (11)
1. 4-Benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I ve kterém
R1 přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo 3- nebo 4-člennou cykloalkylovou skupinu, která je případně substituována přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy,
R znamená atom halogenu nebo skupinu zvolenou z množiny x g 5 5 zahrnující R , skupinu -0R , skupinu —S(O) R , skupinu
5 5 m
-O(CH2)g-OR , skupinu -CO2R a nitro-skupinu,
R^ znamená atom halogenu nebo skupinu zvolenou z množiny 5 5 K zahrnující R , skupinu -0R , skupinu -S(O)mR a skupinu
-O(CH,) -0R5,
4 z
R znamena atom vodíku nebo atom halogenu nebo skupinu zvole5 5 g nou z množiny zahrnující R , skupinu -0R , skupinu -3(0) R ,
5 m
-O(CHo) -0R a nitro-skupinu,
9 > 2 3 s výhradou spočívající v tom, že alespoň jedna ze skupin R , R a R4 znamená skupinu -O(CH-) -0R5, c χ 4
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahujíII cí 1 až 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika atomy halogenu, m znamená nulu, 1 nebo 2 a q znamená celé číslo od 1 do 3.
2. Sloučenina podle nároku 1, ve které R znamená skupinu
-0(CHo) -OR5.
2 q
3. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2, ve které
R znamená atom halogenu nebo skupinu zvolenou z množiny
5 5 5 zahrnující R , skupinu -OR , skupinu -S(0) R , skupinu
5 . m
-COoR a nitro-skupinu,
2 4 5
R znamená skupinu -O(CH_) -OR ,
4 4
R znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo skupinu zvole5 5 5 nou z množiny zahrnující R , skupinu -OR , skupinu -S(0) R a nitro-skupinu a q znamená 2 nebo 3.
4. Sloučenina podle nároku 1, 2 nebo 3 mající jeden nebo více z následujících znaků:
R1 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, 1-methylethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo 1-methylcyklopropylovou skupinu,
R znamena atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující R5 a -S(O)mR5,
R4 znamená atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující R5 a -S(O)mR5,
R5 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo více atomy halogenu.
III
5. Sloučenina podle některého z předcházejících nároků mající jeden nebo více z následujících znaků:
R znamená 1-methylethylovou skupinu, 1-methylcyklopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, r5 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu, alespoň jedna ze skupin R2 a R4 znamená skupinu -S(0) CH, za před pokladu, že R a R neznamenají současně skupinu -SO2CH3, q znamená 2.
6. Sloučenina podle některého z předcházejících nároků, ve které
R^ znamená cyklopropylovou skupinu,
R znamená atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo sku pinu zvolenou z množiny zahrnující methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu a skupinu -S(O)mCH3,
R2 znamená skupinu -O(CH2) -OR^,
R znamena atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru nebo sku.
pinu zvolenou z množiny zahrnující methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu a skupinu -S(0) CH-,
2 4 ul j alespoň jedna ze skupin R a R znamená -S(O) CH- za předpokladu
A λ *U že Rz a R4 současně neznamenají skupinu -SO2CH3 a q znamená 2.
7. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2, kterou je sloučenina zvolená z množiny zahrnující
4-/2,4-dibrom-3-(2-methoxyethoxy)benzoyl/-5-cyklopropyl isoxazol,
4-/2-brom-3 - (2-methoxyethoxy) -r4-methylsulf onylbenzoyl/-5cyklopropylisoxazol,
4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/5-(1-methylcyklopropyl)isoxazol,
IV
4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5methylisoxazol,
4-/2-chlor-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5 cyklopropylisoxazol,
4-/2-chlor-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5 (1-methylethyl)isoxazol,
4-/2-chlor-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl/-5 methylisoxazol,
4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfenylbenzoyl/-5cyklopropylisoxazol,
4-/2-brom-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfinylbenzoyl/-5cyklopropylisoxazol,
4- /4-brom-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylbenzoyl/-5cyklopropylisoxazol,
5- cyklopropyl-4-/2-methylsulfenyl-3-(2-methoxyethoxy)benzoyl/isoxazol,
5-cyklopropy1-4-/2-methylsulfinyl-3-(2-methoxyethoxy)benzoyl/isoxazol a
5-cyklopropyl-4-/2-methylsulfonyl-3-(2-methoxyethoxy)benzoyl/isoxazol .
8. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I podle nároku
1,vyznačený tím, že zahrnuje
a) reakci sloučeniny obecného vzorce II
R2 0 0 (II) v
ve kterém R1 , R^, R^ a R4 mají významy definované v nároku 1 a L znamená odštěpitelnou skupinu, se solí hydroxylaminu,
b) reakci sloučeniny obecného vzorce III (III) ve kterém R1 má význam definovaný v nároku 1, se sloučeninou obecného vzorce IV (IV) ve kterém Rz, RJ a R4 mají významy definované v nároku 1, τΐέί-τ
c) reakci sloučeniny obecného vzorce V
N.
(V)
VI ve kterém R^ má význam definovaný v nároku 1 a Y znamená karboxyskupinu nebo její reaktivní derivát, nebo kyano-skupinu, s příslušným organokovovým činidlem.
9. Herbicidní kompozice, vyznačená tím, že jako účinnou látku obsahuje účinné množství 4-benzoylisoxazolového derivátu obecného vzorce I podle některého z nároků 1 až 7 v kombinaci se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem a/nebo povrchově aktivním Činidlem.
10. Způsob kontroly plevelů v dané lokalitě, vyznačený tím, že se do uvedené lokality aplikuje herbicidně účinné množství 4-benzoylisoxazolového derivátu obecného vzorce I podle některého z nároků 1 až 7.
11. Způsob podle nároku 10,vyznačený tím, že uvedenou lokalitou je plocha, která je použita nebo má být použita pro růst užitkových plodin, přičemž uvedená sloučenina se aplikuje v aplikační dávce 0,01 až 4,0 kg na hektar.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85003592A | 1992-03-12 | 1992-03-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ13193A3 true CZ13193A3 (en) | 1994-02-16 |
Family
ID=25307103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ93131A CZ13193A3 (en) | 1992-03-12 | 1993-02-04 | Novel herbicidal composition |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0560483A1 (cs) |
| JP (1) | JPH05255284A (cs) |
| KR (1) | KR930019652A (cs) |
| CN (1) | CN1076694A (cs) |
| AU (1) | AU658044B2 (cs) |
| BG (1) | BG97400A (cs) |
| BR (1) | BR9300323A (cs) |
| CA (1) | CA2088839A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ13193A3 (cs) |
| FI (1) | FI930495A7 (cs) |
| HR (1) | HRP930105A2 (cs) |
| HU (1) | HUT63544A (cs) |
| IL (1) | IL104613A (cs) |
| MA (1) | MA22985A1 (cs) |
| MX (1) | MX9300619A (cs) |
| NZ (1) | NZ245843A (cs) |
| PL (1) | PL171954B1 (cs) |
| RO (1) | RO112028B1 (cs) |
| RU (1) | RU2104273C1 (cs) |
| SI (1) | SI9300061A (cs) |
| SK (1) | SK6593A3 (cs) |
| TR (1) | TR27434A (cs) |
| TW (1) | TW254844B (cs) |
| ZA (1) | ZA93770B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9325618D0 (en) * | 1993-12-15 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| DE4427998A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Saccharinderivate |
| EP0810227A4 (en) * | 1995-02-15 | 1998-05-13 | Idemitsu Kosan Co | ISOXAZOLE DERIVATIVES |
| US6004904A (en) * | 1995-06-19 | 1999-12-21 | Rhone-Poulenc Inc. | Use of 4-benzoylisoxazoles for the protection of turfgrass |
| GB9526435D0 (en) * | 1995-12-22 | 1996-02-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| GB2335658A (en) * | 1998-03-25 | 1999-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | Processes for preparing 1-aryl-3-cyclopropyl-propane-1,3-dione intermediates |
| DE19920791A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylisoxazole |
| DE10145019A1 (de) * | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| CN106681456A (zh) * | 2016-12-06 | 2017-05-17 | 江西鑫田车业有限公司 | 一种cpu冷却用铝制散热器 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
-
1993
- 1993-02-03 TR TR00114/93A patent/TR27434A/xx unknown
- 1993-02-03 HR HR930105A patent/HRP930105A2/xx not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 CN CN93101487A patent/CN1076694A/zh active Pending
- 1993-02-04 MA MA23075A patent/MA22985A1/fr unknown
- 1993-02-04 FI FI930495A patent/FI930495A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 CA CA002088839A patent/CA2088839A1/en not_active Abandoned
- 1993-02-04 KR KR1019930001501A patent/KR930019652A/ko not_active Withdrawn
- 1993-02-04 MX MX9300619A patent/MX9300619A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-02-04 AU AU32818/93A patent/AU658044B2/en not_active Ceased
- 1993-02-04 RU RU93004493A patent/RU2104273C1/ru active
- 1993-02-04 RO RO93-00121A patent/RO112028B1/ro unknown
- 1993-02-04 BG BG97400A patent/BG97400A/bg unknown
- 1993-02-04 SK SK6593A patent/SK6593A3/sk unknown
- 1993-02-04 JP JP5017612A patent/JPH05255284A/ja active Pending
- 1993-02-04 SI SI9300061A patent/SI9300061A/sl unknown
- 1993-02-04 BR BR9300323A patent/BR9300323A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 HU HU9300294A patent/HUT63544A/hu unknown
- 1993-02-04 IL IL104613A patent/IL104613A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-02-04 ZA ZA93770A patent/ZA93770B/xx unknown
- 1993-02-04 PL PL93297645A patent/PL171954B1/pl unknown
- 1993-02-04 EP EP93300817A patent/EP0560483A1/en not_active Ceased
- 1993-02-04 CZ CZ93131A patent/CZ13193A3/cs unknown
- 1993-02-04 NZ NZ245843A patent/NZ245843A/en unknown
- 1993-02-06 TW TW082100808A patent/TW254844B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA22985A1 (fr) | 1994-07-01 |
| HRP930105A2 (en) | 1996-04-30 |
| EP0560483A1 (en) | 1993-09-15 |
| KR930019652A (ko) | 1993-10-18 |
| PL171954B1 (pl) | 1997-07-31 |
| BG97400A (bg) | 1994-06-30 |
| BR9300323A (pt) | 1993-09-14 |
| SI9300061A (sl) | 1993-12-31 |
| NZ245843A (en) | 1994-08-26 |
| IL104613A0 (en) | 1993-06-10 |
| SK6593A3 (en) | 1993-10-06 |
| PL297645A1 (en) | 1993-09-20 |
| HUT63544A (en) | 1993-09-28 |
| FI930495A7 (fi) | 1993-09-13 |
| ZA93770B (en) | 1993-09-08 |
| IL104613A (en) | 1997-06-10 |
| RO112028B1 (ro) | 1997-04-30 |
| FI930495A0 (fi) | 1993-02-04 |
| JPH05255284A (ja) | 1993-10-05 |
| MX9300619A (es) | 1994-07-29 |
| AU3281893A (en) | 1993-09-16 |
| TW254844B (cs) | 1995-08-21 |
| AU658044B2 (en) | 1995-03-30 |
| CN1076694A (zh) | 1993-09-29 |
| RU2104273C1 (ru) | 1998-02-10 |
| CA2088839A1 (en) | 1993-09-13 |
| TR27434A (tr) | 1995-05-23 |
| HU9300294D0 (en) | 1993-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2105761C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с ростом сорняков | |
| RU2122543C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков | |
| RU2055072C1 (ru) | Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков | |
| RU2065854C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| RU2124505C1 (ru) | Производное 4-бензоилизоксазола или его приемлемая для сельского хозяйства соль, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| CZ224592A3 (en) | 5-arylisoxazole derivatives, process of their preparation and herbicidal compositions in which said derivatives are comprised | |
| SK280174B6 (sk) | 2-kyano-1,3-diónové deriváty, spôsob ich prípravy | |
| JP3234684B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
| SI9200164A (en) | 4-benzoylisooxazole derivatives, process for their production and their use as herbicides | |
| SK10894A3 (en) | 4-benzoylizoxazole derivatives, method of their preparation and compositions containing them | |
| BG98110A (bg) | Нови хербициди | |
| CZ13193A3 (en) | Novel herbicidal composition | |
| RU2065853C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков в локусе |